CN110872326A - 有机金属化合物、包括该有机金属化合物的有机发光器件和诊断组合物 - Google Patents
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Abstract
Description
对相关申请的交叉引用
本申请要求在韩国知识产权局于2018年8月31日提交的韩国专利申请No.10-2018-0104028和于2019年8月27日提交的韩国专利申请No.10-2019-0104976的优先权、以及由其产生的所有权益,将其内容通过引用全部引入本文中。
技术领域
一种或多种实施方式涉及有机金属化合物、包括其的有机发光器件、和包括所述有机金属化合物的诊断组合物。
背景技术
有机发光器件(OLED)是在视角、响应时间、亮度、驱动电压、和响应速度方面具有优良的特性并且产生全色图像的自发射器件。
在实例中,有机发光器件包括阳极、阴极、以及设置在阳极和阴极之间的有机层,其中有机层包括发射层。空穴传输区域可设置在阳极和发射层之间,和电子传输区域可设置在发射层和阴极之间。从阳极提供的空穴可通过空穴传输区域朝着发射层移动,和从阴极提供的电子可通过电子传输区域朝着发射层移动。空穴和电子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁到基态,由此产生光。
同时,发光化合物可用于监控、感测或检测多种生物材料,包括细胞和蛋白质。发光化合物的实例包括磷光发光化合物。
多种类型的有机发光器件是已知的。然而,在具有低的驱动电压、高的效率、高的亮度、和长的寿命的OLED方面仍然存在需要。
发明内容
本公开内容的方面提供有机金属化合物、包括其的有机发光器件、和包括所述有机金属化合物的诊断组合物。
额外的方面将部分地在随后的描述中阐明,且部分地将由所述描述明晰,或者可通过所提供的实施方式的实践而获悉。
本公开内容的一方面提供由式1表示的有机金属化合物:
式1
在式1中,
M可为过渡金属,
X1可为O或S,其中在X1和M之间的键可为共价键,
X2-X4可各自独立地为C或N,
选自在X2和M之间的键、在X3和M之间的键、以及在X4和M之间的键的一个键可为共价键,且选自在X2和M之间的键、在X3和M之间的键、以及在X4和M之间的键的其它键可为配位键,
Y1和Y3-Y5可各自独立地为C或N,
在X2和Y3之间的键、在X2和Y4之间的键、以及在Y4和Y5之间的键可为化学键,
环CY1至环CY4和环CY51可各自独立地为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团,
由环CY5、环CY2、环CY3、和M形成的环金属化的环可为6元环,
T1可为单键、双键、*-N(R5)-*'、*-B(R5)-*'、*-P(R5)-*'、*-C(R5)(R6)-*'、*-Si(R5)(R6)-*'、*-Ge(R5)(R6)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(=O)-*'、*-S(=O)-*'、*-S(=O)2-*'、*-C(R5)=*'、*=C(R5)-*'、*-C(R5)=C(R6)-*'、*-C(=S)-*'、或*-C≡C-*',其中*和*'各自表示与相邻原子的结合位点、
L1-L4和L51可各自独立地为单键、未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,
b1-b4和b51可各自独立地为1-5的整数,
R1-R6、R51、和R52可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(=O)(Q8)(Q9)、或-P(Q8)(Q9),
c1-c4、c51、和c52可各自独立地为1-5的整数,
A51可为C4-C60烷基,
A52可为氘或者未取代的或被至少一个C3-C10环烷基取代的包含氘的C1-C60烷基,
a1-a4、a51、和a52可各自独立地为0-10的整数,条件是a51与a52之和可为1或更大,
a53可为1-10的整数,
选自多个基团R1的两个或更多个基团可任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,
选自多个基团R2的两个或更多个基团可任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,
选自多个基团R3的两个或更多个基团可任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,
选自多个基团R4的两个或更多个基团可任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,
选自R1-R6的两个或更多个基团可任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,
R10a可与关于R1描述的相同,
取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C7-C60芳烷基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的C2-C60杂芳烷基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的取代基为:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、或C1-C60烷氧基;
各自被如下取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、或C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-Ge(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(=O)(Q18)(Q19)、-P(Q18)(Q19)、或其任意组合;
各自未取代的或被如下取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-Ge(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(=O)(Q28)(Q29)、-P(Q28)(Q29)、或其任意组合;
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-Ge(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、-P(=O)(Q38)(Q39)、或-P(Q38)(Q39);或
其任意组合;和
Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39各自独立地为氢;氘;-F;-Cl;-Br;-I;羟基;氰基;硝基;脒基;肼基;腙基;羧酸基团或其盐;磺酸基团或其盐;磷酸基团或其盐;未取代的或被氘、C1-C60烷基、C6-C60芳基、或其任意组合取代的C1-C60烷基;C2-C60烯基;C2-C60炔基;C1-C60烷氧基;C3-C10环烷基;C1-C10杂环烷基;C3-C10环烯基;C1-C10杂环烯基;未取代的或被氘、C1-C60烷基、C6-C60芳基、或其任意组合取代的C6-C60芳基;C6-C60芳氧基;C6-C60芳硫基;C7-C60芳烷基;C1-C60杂芳基;C1-C60杂芳氧基;C1-C60杂芳硫基;C2-C60杂芳烷基;单价非芳族稠合多环基团;或单价非芳族稠合杂多环基团。
本公开内容的另一方面提供有机发光器件,其包括:
第一电极;
第二电极;以及
设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层,
其中所述有机层包括发射层和至少一种由式1表示的有机金属化合物。
包括在所述有机层中的所述发射层中的所述有机金属化合物可充当掺杂剂。
本公开内容的另一方面提供诊断组合物,其包括至少一种由式1表示的有机金属化合物。
附图说明
由结合附图考虑的实施方式的以下描述,这些和/或其它方面将变得明晰和更容易理解,图1是根据实施方式的有机发光器件的示意图。
具体实施方式
现在将对实施方式详细地进行介绍,其实例说明于附图中,其中相同的附图标记始终指的是相同的元件。在这点上,本实施方式可具有不同的形式并且不应解释为限于本文中所阐明的描述。因此,下面仅通过参考附图描述实施方式以说明本描述的方面。如本文中使用的,术语“和/或”包括相关列举项目的一个或多个的任何和全部组合。表述例如“的至少一个(种)”当在要素列表之前或之后时修饰整个要素列表且不修饰所述列表的单独要素。
将理解,当一个元件被称作“在”另外的元件“上”时,其可直接与所述另外的元件接触或者在其间可存在中间元件。相反,当一个元件被称作“直接在”另外的元件“上”时,则不存在中间元件。
将理解,尽管术语第一、第二、第三等可在本文中用于描述多种元件、组分、区域、层和/或部分,但这些元件、组分、区域、层和/或部分不应被这些术语限制。这些术语仅用于使一个元件、组分、区域、层或部分区别于另外的元件、组分、区域、层或部分。因此,在不背离本实施方式的教导的情况下,下面讨论的第一元件、组分、区域、层或部分可称为第二元件、组分、区域、层或部分。
本文中使用的术语仅为了描述具体实施方式的目的且不意图为限制性的。如本文中使用的,单数形式“一个(种)(a,an)”和“所述(该)”也意图包括复数形式,除非上下文清楚地另外指明。
术语“或”意味着“和/或”。将进一步理解,术语“包括”或“包含”当用在本说明书中时,表明存在所陈述的特征、区域、整体、步骤、操作、元件、和/或组分,但不排除存在或增加一种或多种另外的特征、区域、整体、步骤、操作、元件、组分、和/或其集合。
除非另外定义,在本文中使用的所有术语(包括技术和科学术语)具有与本总的发明构思所属领域的普通技术人员通常理解的相同的含义。将进一步理解,术语,例如在常用字典中定义的那些,应被解释为其含义与它们在本公开内容和相关领域的背景中的含义一致,并且将不以理想化的或者过于形式的意义进行解释,除非在本文中清楚地如此定义。
在本文中参考作为理想化实施方式的示意图的横截面图描述示例性实施方式。这样,将预计到作为例如制造技术和/或公差的结果的与图的形状的偏差。因此,本文中描述的实施方式不应解释为限于如本文中所图示的区域的具体形状,而是包括例如由制造导致的形状上的偏差。例如,图示或描述为平坦的区域可典型地具有粗糙和/或非线性特征。此外,图示的尖锐的角可为圆形的。因此,图中所图示的区域在本质上是示意性的,且它们的形状不意图图示区域的精确形状,且不意图限制本权利要求的范围。
如本文中使用的“约”或“大约”包括所陈述的值且意味着在如由本领域普通技术人员考虑到所讨论的测量和与具体量的测量有关的误差(即,测量***的限制)所确定的对于具体值的可接受的偏差范围内。例如,“约”可意味着相对于所陈述的值的偏差在一种或多种标准偏差范围内,或者在±30%、20%、10%、5%的范围内。
在实施方式中,提供有机金属化合物。根据实施方式的有机金属化合物可由式1表示:
式1
在式1中,M可为过渡金属。替代地,M可为铍(Be)、镁(Mg)、铝(Al)、钙(Ca)、钛(Ti)、锰(Mn)、钴(Co)、铜(Cu)、锌(Zn)、镓(Ga)、锗(Ge)、锆(Zr)、钌(Ru)、铑(Rh)、钯(Pd)、银(Ag)、铼(Re)、铂(Pt)、或金(Au)。例如,M可为Pt、Pd、或Au。
在式1中,X1可为O或S,其中在X1和M之间的键可为共价键。例如,X1可为O。
在式1中,X2-X4可各自独立地为C或N。例如,X2和X3可各自独立地为C或N,且X4可为N。
在实施方式中,在式1中,X2和X4可各自为N,且X3可为C,但本公开内容的实施方式不限于此。
在式1中,选自在X2和M之间的键、在X3和M之间的键、以及在X4和M之间的键的一个键可为共价键,且选自在X2和M之间的键、在X3和M之间的键、以及在X4和M之间的键的其它键可为配位键。因此,由式1表示的有机金属化合物可为电中性的。
在实施方式中,在X2和M之间的键以及在X4和M之间的键可为配位键,且在X3和M之间的键可为共价键,但本公开内容的实施方式不限于此。
在式1中,Y1和Y3-Y5可各自独立地为C或N。例如,Y1和Y3-Y5可为C。
在式1中,在X2和Y3之间的键、在X2和Y4之间的键、以及在Y4和Y5之间的键可为化学键(例如,单键、双键等)。
在式1中,环CY1至环CY4和环CY51可各自独立地为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团。
例如,环CY1至环CY4和环CY51可各自独立地为i)第一环、ii)第二环、iii)其中至少两个第一环稠合的稠环、iv)其中至少两个第二环稠合的稠环、或v)其中至少一个第一环和至少一个第二环稠合的稠环。
在实施方式中,所述第一环可为环戊烷基团、环戊二烯基团、呋喃基团、噻吩基团、吡咯基团、噻咯基团、茚基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、吲哚基团、苯并噻咯基团、唑基团、异唑基团、二唑基团、异二唑基团、***基团、异***基团、噻唑基团、异噻唑基团、噻二唑基团、异噻二唑基团、噻***基团、异噻***基团、吡唑基团、咪唑基团、***基团、四唑基团、氮杂噻咯基团、二氮杂噻咯基团、或三氮杂噻咯基团,和
所述第二环可为金刚烷基团、降莰烷基团、降冰片烯基团、二环[1.1.1]戊烷基团、二环[2.1.1]己烷基团、二环[2.2.1]庚烷基团、二环[2.2.2]辛烷基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、或三嗪基团。
在实施方式中,在式1中,环CY1至环CY4和环CY51可各自独立地为环戊烷基团、环己烷基团、环庚烷基团、环戊烯基团、环己烯基团、环庚烯基团、苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、环戊二烯基团、1,2,3,4-四氢萘基团、噻吩基团、呋喃基团、吲哚基团、苯并硼杂环戊二烯(benzoborole)基团、苯并磷杂环戊二烯(benzophosphole)基团、茚基团、苯并噻咯基团、苯并锗杂环戊二烯(benzogermole)基团、苯并噻吩基团、苯并硒吩基团、苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩基团、二苯并硒吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9H-芴-9-酮基团、二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、氮杂吲哚基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9H-芴-9-酮基团、氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、***基团、唑基团、异唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并唑基团、苯并噻唑基团、苯并二唑基团、苯并噻二唑基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团,或5,6,7,8-四氢喹啉基团。
在一种或多种实施方式中,在式1中,环CY4可不为苯并咪唑基团。
在式1中,由环CY5、环CY2、环CY3、和M形成的环金属化的环可为6元环。
在式1中,T1可为单键、双键、*-N(R5)-*'、*-B(R5)-*'、*-P(R5)-*'、*-C(R5)(R6)-*'、*-Si(R5)(R6)-*'、*-Ge(R5)(R6)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(=O)-*'、*-S(=O)-*'、*-S(=O)2-*'、*-C(R5)=*'、*=C(R5)-*'、*-C(R5)=C(R6)-*'、*-C(=S)-*'、或*-C≡C-*',其中*和*'各自表示与相邻原子的结合位点。这里,R5和R6与以上描述的相同,并且可任选地经由单键、双键、*-N(R')-*'、*-B(R')-*'、*-P(R')-*'、*-C(R')(R")-*'、*-Si(R')(R")-*'、*-Ge(R')(R")-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(=O)-*'、*-S(=O)-*'、*-S(=O)2-*'、*-C(R')=*'、*=C(R')-*'、*-C(R')=C(R")-*'、*-C(=S)-*'、或*-C≡C-*'彼此连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团。R'、R"、和R10a各自独立地与R1相同地定义。
例如,在式1中,T1可为单键,但本公开内容的实施方式不限于此。
在式1中,L1-L4和L51可各自独立地为单键、未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团。这里,R10a与R1相同地定义。
例如,在式1中,L1-L4和L51可各自独立地为:
单键;或
各自未取代的或被至少一个R10a取代的苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、环戊二烯基团、呋喃基团、噻吩基团、噻咯基团、茚基团、芴基团、吲哚基团、咔唑基团、苯并呋喃基团、二苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、二苯并噻吩基团、苯并噻咯基团、二苯并噻咯基团、氮杂芴基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并噻咯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、***基团、唑基团、异唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并唑基团、苯并噻唑基团、苯并二唑基团、或苯并噻二唑基团。
在实施方式中,在式1中,L1-L4和L51可各自独立地为:
单键;或
未取代的或被至少一个R10a取代的苯基团,
但本公开内容的实施方式不限于此。
在实施方式中,在式1中,
Y1和X3可为C,且X2和X4可为N,
环CY1至环CY3和环CY51可为苯基团,且环CY4可为吡啶基团,和
L4和L51可各自独立地为:
单键;或
未取代的或被至少一个R10a取代的苯基团。
在式1中,b1-b4和b51各自分别表示L1-L4和L51的数量,且可各自独立地为1-5的整数。当b1为2或更大时,两个或更多个基团L1可彼此相同或不同,当b2为2或更大时,两个或更多个基团L2可彼此相同或不同,当b3为2或更大时,两个或更多个基团L3可彼此相同或不同,当b4为2或更大时,两个或更多个基团L4可彼此相同或不同,和当b51为2或更大时,两个或更多个基团L51可彼此相同或不同。
例如,在式1中,b1-b4和b51可各自独立地为1、2或3,但本公开内容的实施方式不限于此。
在式1中,R1-R6、R51、和R52可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(=O)(Q8)(Q9)、或-P(Q8)(Q9),其中Q1-Q9各自独立地与以上描述的相同。
例如,R1-R6、R51、和R52可各自独立地为:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SF5、C1-C20烷基、或C1-C20烷氧基;
各自被如下取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基(三环癸烷基)、降莰烷基(降冰片烷基)、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基、二环[2.2.1]庚基、二环[2.2.2]辛基、(C1-C20烷基)环戊基、(C1-C20烷基)环己基、(C1-C20烷基)环庚基、(C1-C20烷基)环辛基、(C1-C20烷基)金刚烷基、(C1-C20烷基)降莰烷基、(C1-C20烷基)降冰片烯基、(C1-C20烷基)环戊烯基、(C1-C20烷基)环己烯基、(C1-C20烷基)环庚烯基、(C1-C20烷基)二环[1.1.1]戊基、(C1-C20烷基)二环[2.1.1]己基、(C1-C20烷基)二环[2.2.1]庚基、(C1-C20烷基)二环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、或其任意组合;
各自未取代的或被如下取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基(三环癸烷基)、降莰烷基(降冰片烷基)、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基、二环[2.2.1]庚基、二环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、***基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、或氮杂二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、包含氘的C2-C20烷基(例如,*-C(CD3)3)、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基(三环癸烷基)、降莰烷基(降冰片烷基)、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基、二环[2.2.1]庚基、二环[2.2.2]辛基、(C1-C20烷基)环戊基、(C1-C20烷基)环己基、(C1-C20烷基)环庚基、(C1-C20烷基)环辛基、(C1-C20烷基)金刚烷基、(C1-C20烷基)降莰烷基、(C1-C20烷基)降冰片烯基、(C1-C20烷基)环戊烯基、(C1-C20烷基)环己烯基、(C1-C20烷基)环庚烯基、(C1-C20烷基)二环[1.1.1]戊基、(C1-C20烷基)二环[2.1.1]己基、(C1-C20烷基)二环[2.2.1]庚基、(C1-C20烷基)二环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、***基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、或其任意组合;或者
-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(=O)(Q8)(Q9)、或-P(Q8)(Q9),和
Q1-Q9可各自独立地为:
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、或-CD2CDH2;或
各自未取代的或被如下取代的正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基((H3C-)2CH-(H3C-)CH-)、苯基、联苯基或萘基:氘、C1-C10烷基、苯基、或其任意组合,
但本公开内容的实施方式不限于此。
在式1中,c1-c4、c51、和c52各自分别表示R1-R4、R51、和R52的数量,且可各自独立地为1-5的整数。当c1为2或更大时,两个或更多个基团R1可彼此相同或不同,当c2为2或更大时,两个或更多个基团R2可彼此相同或不同,当c3为2或更大时,两个或更多个基团R3可彼此相同或不同,当c4为2或更大时,两个或更多个基团R4可彼此相同或不同,当c51为2或更大时,两个或更多个基团R51可彼此相同或不同,和当c52为2或更大时,两个或更多个基团R52可彼此相同或不同。例如,c1-c4、c51、和c52可各自独立地为1或2,但本公开内容的实施方式不限于此。
在式1中,A51可为C4-C60烷基,和A52可为氘或者未取代的或被至少一个C3-C10环烷基取代的包含氘的C1-C60烷基。
在实施方式中,在式1中,A51可为直链或支化的C4-C10烷基,且A52可为氘或者未取代的或被至少一个C3-C10环烷基取代的包含氘的直链或支化的C1-C20烷基。
在实施方式中,在式1中,A51可为未取代的或被如下取代的正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、或仲异戊基:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、或其任意组合。例如,式9-33可为支化的C6烷基和被两个甲基的叔丁基。
在实施方式中,在式1中,A52可为未取代的或被至少一个C3-C10环烷基取代的包含氘的直链或支化的C1-C20烷基,其中所述直链或支化的C1-C20烷基可为未取代的或被如下取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、或仲异戊基:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、或其任意组合。
包含氘的C1-C60烷基(或包含氘的C1-C20烷基、包含氘的C2-C20烷基等)意味着被至少一个氘取代的C1-C60烷基(或被至少一个氘取代的C1-C20烷基、被至少一个氘取代的C2-C20烷基等)。例如,包含氘的C1烷基(即包含氘的甲基)包括-CD3、-CD2H和-CDH2。
包含氘的C1-C60烷基(或包含氘的C1-C20烷基、包含氘的C2-C20烷基等)可另外地被至少一个C3-C10环烷基取代。例如,式9-619为对应于-CD2H的基团,其中“-H”被环戊基代替。
由式1表示的有机金属化合物可包括选自氘和未取代的或被至少一个C3-C10环烷基取代的包含氘的C1-C60烷基的至少一种。由式1表示的有机金属化合物中的氘原子的数量可为1-20、例如1-15、1-10、或1-5。
在一种或多种实施方式中,关于式1,
R1-R6、R51、和R52可各自独立地为:
氢、氘、-F、氰基、硝基、-SF5、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、由式9-1至9-66之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式9-1至9-66之一表示的基团、由式10-1至10-118之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式10-1至10-118之一表示的基团、由式10-201至10-342之一表示的基团、或其中至少一个氢被氘代替的由式10-201至10-342之一表示的基团,(和/或)
A51可为由式9-4至9-36之一表示的基团,(和/或)
A52可为其中至少一个氢被氘代替的由式9-1至9-63之一表示的基团,(和/或)
在式9-1至9-66、10-1至10-118和10-201至10-342中,*表示与相邻原子的结合位点,Ph表示苯基,且TMS表示三甲基甲硅烷基。
“其中至少一个氢被氘代替的由式9-1至9-66之一表示的基团”可为例如由式9-501至9-514和9-601至9-638之一表示的基团。
“其中至少一个氢被氘代替的由式10-1至10-118之一表示的基团”可为,例如,由式10-501至10-552之一表示的基团:
在实施方式中,在式1中,A52可为其中所有的氢被氘代替的由式9-1至9-36之一表示的基团,但本公开内容的实施方式不限于此。
在式1中,a1-a4、a51、和a52各自分别表示*-[(L1)b1-(R1)c1]、*-[(L2)b2-(R2)c2]、*-[(L3)b3-(R3)c3]、*-[(L4)b4-(R4)c4]、A51、和A52的数量,且可各自独立地为0-10的整数。当a1为2或更大时,两个或更多个基团*-[(L1)b1-(R1)c1]可彼此相同或不同,当a2为2或更大时,两个或更多个基团*-[(L2)b2-(R2)c2]可彼此相同或不同,当a3为2或更大时,两个或更多个基团*-[(L3)b3-(R3)c3]可彼此相同或不同,当a4为2或更大时,两个或更多个基团*-[(L4)b4-(R4)c4]可彼此相同或不同,当a51为2或更大时,两个或更多个基团A51可彼此相同或不同,和当a52为2或更大时,两个或更多个基团A52可彼此相同或不同,但本公开内容的实施方式不限于此。
例如,在式1中,a1-a4、a51、和a52可各自独立地为0、1、2、3、4、5、或6,但本公开内容的实施方式不限于此。
例如,在式1中,a1和a4可各自独立地为0、1、2、3、或4,且a2、a3、a51和a52可各自独立地为0、1、2、或3。
在式1中,a51与a52之和可为1或更大。即,在式1中,环CY51可必须被选自由A51表示的基团和由A52表示的基团的至少一个取代。
例如,a51与a52之和可为1、2、或3。在实施方式中,a51与a52之和可为1或2。
在实施方式中,在式1中,
L1-L3可为单键,和
R1-R3可各自独立地为:
氢、氘、-F、氰基、C1-C20烷基、或C1-C20烷氧基;
各自被如下取代的C1-C20烷基或C1-C20烷氧基:氘、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、氰基、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基、二环[2.2.1]庚基、二环[2.2.2]辛基、(C1-C20烷基)环戊基、(C1-C20烷基)环己基、(C1-C20烷基)环庚基、(C1-C20烷基)环辛基、(C1-C20烷基)金刚烷基、(C1-C20烷基)降莰烷基、(C1-C20烷基)降冰片烯基、(C1-C20烷基)环戊烯基、(C1-C20烷基)环己烯基、(C1-C20烷基)环庚烯基、(C1-C20烷基)二环[1.1.1]戊基、(C1-C20烷基)二环[2.1.1]己基、(C1-C20烷基)二环[2.2.1]庚基、(C1-C20烷基)二环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、或其任意组合;或
各自未取代的或被如下取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基、二环[2.2.1]庚基、二环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、或三联苯基:氘、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、氰基、C1-C20烷基、包含氘的C2-C20烷基(例如,*-C(CD3)3)、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基、二环[2.2.1]庚基、二环[2.2.2]辛基、(C1-C20烷基)环戊基、(C1-C20烷基)环己基、(C1-C20烷基)环庚基、(C1-C20烷基)环辛基、(C1-C20烷基)金刚烷基、(C1-C20烷基)降莰烷基、(C1-C20烷基)降冰片烯基、(C1-C20烷基)环戊烯基、(C1-C20烷基)环己烯基、(C1-C20烷基)环庚烯基、(C1-C20烷基)二环[1.1.1]戊基、(C1-C20烷基)二环[2.1.1]己基、(C1-C20烷基)二环[2.2.1]庚基、(C1-C20烷基)二环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、或其任意组合。
在实施方式中,在式1中,a3和a4可不为0,且由*-(L3)b3-(R3)c3表示的基团和由*-(L4)b4-(R4)c4表示的基团可不为氢。
在实施方式中,在式1中,a1、a3、和a4可不为0,且由*-(L1)b1-(R1)c1表示的基团、由*-(L3)b3-(R3)c3表示的基团、和由*-(L4)b4-(R4)c4表示的基团可不为氢。
在实施方式中,在式1中,a1可不为0,由*-(L1)b1-(R1)c1表示的基团可不为氢,且数量a1的至少一个由*-(L1)b1-(R1)c1表示的基团可包括至少一个氘。
在实施方式中,在式1中,a1可为2,两个由*-(L1)b1-(R1)c1表示的基团可不为氢,且两个由*-(L1)b1-(R1)c1表示的基团可彼此相同。
在实施方式中,在式1中,a1可为2,两个由*-(L1)b1-(R1)c1表示的基团可不为氢,且两个由*-(L1)b1-(R1)c1表示的基团可彼此不同。
在实施方式中,在式1中,a4可不为0,由*-(L4)b4-(R4)c4表示的基团可不为氢,和数量a4的至少一个由*-(L4)b4-(R4)c4表示的基团可包括至少一个氘。
在实施方式中,在式1中,a3可不为0,且数量a3的至少一个由*-(L3)b3-(R3)c3表示的基团可满足<条件A>和<条件B>:
<条件A>
L3为单键。
<条件B>
R3为
氢、氘、-F、氰基、C1-C20烷基、或C1-C20烷氧基;
各自被如下取代的C1-C20烷基或C1-C20烷氧基:氘、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、氰基、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基、二环[2.2.1]庚基、二环[2.2.2]辛基、(C1-C20烷基)环戊基、(C1-C20烷基)环己基、(C1-C20烷基)环庚基、(C1-C20烷基)环辛基、(C1-C20烷基)金刚烷基、(C1-C20烷基)降莰烷基、(C1-C20烷基)降冰片烯基、(C1-C20烷基)环戊烯基、(C1-C20烷基)环己烯基、(C1-C20烷基)环庚烯基、(C1-C20烷基)二环[1.1.1]戊基、(C1-C20烷基)二环[2.1.1]己基、(C1-C20烷基)二环[2.2.1]庚基、(C1-C20烷基)二环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、或其任意组合;或
各自未取代的或被如下取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基、二环[2.2.1]庚基、二环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、或三联苯基:氘、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、氰基、C1-C20烷基、包含氘的C2-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基、二环[2.2.1]庚基、二环[2.2.2]辛基、(C1-C20烷基)环戊基、(C1-C20烷基)环己基、(C1-C20烷基)环庚基、(C1-C20烷基)环辛基、(C1-C20烷基)金刚烷基、(C1-C20烷基)降莰烷基、(C1-C20烷基)降冰片烯基、(C1-C20烷基)环戊烯基、(C1-C20烷基)环己烯基、(C1-C20烷基)环庚烯基、(C1-C20烷基)二环[1.1.1]戊基、(C1-C20烷基)二环[2.1.1]己基、(C1-C20烷基)二环[2.2.1]庚基、(C1-C20烷基)二环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、或其任意组合。
在实施方式中,在<条件B>中,R3可不为氢。
在实施方式中,在式1中,a3可不为0,且数量a3的至少一个由*-(L3)b3-(R3)c3表示的基团可满足<条件A>和<条件B(1)>:
<条件A>
L3为单键。
<条件B(1)>
R3为
未取代的或被如下取代的C4-C20烷基:氘、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、氰基、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基、二环[2.2.1]庚基、二环[2.2.2]辛基、(C1-C20烷基)环戊基、(C1-C20烷基)环己基、(C1-C20烷基)环庚基、(C1-C20烷基)环辛基、(C1-C20烷基)金刚烷基、(C1-C20烷基)降莰烷基、(C1-C20烷基)降冰片烯基、(C1-C20烷基)环戊烯基、(C1-C20烷基)环己烯基、(C1-C20烷基)环庚烯基、(C1-C20烷基)二环[1.1.1]戊基、(C1-C20烷基)二环[2.1.1]己基、(C1-C20烷基)二环[2.2.1]庚基、(C1-C20烷基)二环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、或其任意组合;或
各自未取代的或被如下取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基、二环[2.2.1]庚基、二环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、或三联苯基:氘、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、氰基、C1-C20烷基、包含氘的C2-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基、二环[2.2.1]庚基、二环[2.2.2]辛基、(C1-C20烷基)环戊基、(C1-C20烷基)环己基、(C1-C20烷基)环庚基、(C1-C20烷基)环辛基、(C1-C20烷基)金刚烷基、(C1-C20烷基)降莰烷基、(C1-C20烷基)降冰片烯基、(C1-C20烷基)环戊烯基、(C1-C20烷基)环己烯基、(C1-C20烷基)环庚烯基、(C1-C20烷基)二环[1.1.1]戊基、(C1-C20烷基)二环[2.1.1]己基、(C1-C20烷基)二环[2.2.1]庚基、(C1-C20烷基)二环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、或其任意组合。
在实施方式中,在式1中,a4可不为0,且数量a4的至少一个由*-(L4)b4-(R4)c4表示的基团可满足<条件1>、<条件2>、或其组合:
<条件1>
数量c4的至少一个R4为取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
<条件2>
L4不为单键。
在实施方式中,在式1中,a4可不为0,且数量a4的至少一个由*-(L4)b4-(R4)c4表示的基团可满足<条件1(1)>、<条件2(1)>、或其组合:
<条件1(1)>
数量c4的至少一个R4为:各自未取代的或被如下取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基、二环[2.2.1]庚基、二环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、或三联苯基:氘、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、氰基、C1-C20烷基、包含氘的C2-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基、二环[2.2.1]庚基、二环[2.2.2]辛基、(C1-C20烷基)环戊基、(C1-C20烷基)环己基、(C1-C20烷基)环庚基、(C1-C20烷基)环辛基、(C1-C20烷基)金刚烷基、(C1-C20烷基)降莰烷基、(C1-C20烷基)降冰片烯基、(C1-C20烷基)环戊烯基、(C1-C20烷基)环己烯基、(C1-C20烷基)环庚烯基、(C1-C20烷基)二环[1.1.1]戊基、(C1-C20烷基)二环[2.1.1]己基、(C1-C20烷基)二环[2.2.1]庚基、(C1-C20烷基)二环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、或其任意组合。
<条件2(1)>
L4为未取代的或被如下取代的苯基团:氘、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、氰基、C1-C20烷基、包含氘的C2-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基、二环[2.2.1]庚基、二环[2.2.2]辛基、(C1-C20烷基)环戊基、(C1-C20烷基)环己基、(C1-C20烷基)环庚基、(C1-C20烷基)环辛基、(C1-C20烷基)金刚烷基、(C1-C20烷基)降莰烷基、(C1-C20烷基)降冰片烯基、(C1-C20烷基)环戊烯基、(C1-C20烷基)环己烯基、(C1-C20烷基)环庚烯基、(C1-C20烷基)二环[1.1.1]戊基、(C1-C20烷基)二环[2.1.1]己基、(C1-C20烷基)二环[2.2.1]庚基、(C1-C20烷基)二环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、或其任意组合。
在实施方式中,在式1中,a4可不为0,且数量a4的至少一个由*-(L4)b4-(R4)c4表示的基团可满足<条件3>、<条件4>、<条件5>、或其组合:
<条件3>
数量c4的至少一个R4为取代的C6-C60芳基。
<条件4>
L4为被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团,
<条件5>
L4为未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团和R4不为氢。
在实施方式中,在式1中,a4可不为0,且数量a4的至少一个由*-(L4)b4-(R4)c4表示的基团可满足<条件3(1)>、<条件4(1)>、<条件5(1)>、或其组合:
<条件3(1)>
数量c4的至少一个R4为各自被如下取代的苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、或三联苯基:氘、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、氰基、C1-C20烷基、包含氘的C2-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基、二环[2.2.1]庚基、二环[2.2.2]辛基、(C1-C20烷基)环戊基、(C1-C20烷基)环己基、(C1-C20烷基)环庚基、(C1-C20烷基)环辛基、(C1-C20烷基)金刚烷基、(C1-C20烷基)降莰烷基、(C1-C20烷基)降冰片烯基、(C1-C20烷基)环戊烯基、(C1-C20烷基)环己烯基、(C1-C20烷基)环庚烯基、(C1-C20烷基)二环[1.1.1]戊基、(C1-C20烷基)二环[2.1.1]己基、(C1-C20烷基)二环[2.2.1]庚基、(C1-C20烷基)二环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、或其任意组合。
<条件4(1)>
L4为被如下取代的苯基团:氘、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、氰基、C1-C20烷基、包含氘的C2-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基、二环[2.2.1]庚基、二环[2.2.2]辛基、(C1-C20烷基)环戊基、(C1-C20烷基)环己基、(C1-C20烷基)环庚基、(C1-C20烷基)环辛基、(C1-C20烷基)金刚烷基、(C1-C20烷基)降莰烷基、(C1-C20烷基)降冰片烯基、(C1-C20烷基)环戊烯基、(C1-C20烷基)环己烯基、(C1-C20烷基)环庚烯基、(C1-C20烷基)二环[1.1.1]戊基、(C1-C20烷基)二环[2.1.1]己基、(C1-C20烷基)二环[2.2.1]庚基、(C1-C20烷基)二环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、或其任意组合。
<条件5(1)>
L4为未取代的或被如下取代的苯基团:氘、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、氰基、C1-C20烷基、包含氘的C2-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基、二环[2.2.1]庚基、二环[2.2.2]辛基、(C1-C20烷基)环戊基、(C1-C20烷基)环己基、(C1-C20烷基)环庚基、(C1-C20烷基)环辛基、(C1-C20烷基)金刚烷基、(C1-C20烷基)降莰烷基、(C1-C20烷基)降冰片烯基、(C1-C20烷基)环戊烯基、(C1-C20烷基)环己烯基、(C1-C20烷基)环庚烯基、(C1-C20烷基)二环[1.1.1]戊基、(C1-C20烷基)二环[2.1.1]己基、(C1-C20烷基)二环[2.2.1]庚基、(C1-C20烷基)二环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、或其任意组合,和
R4为
氘、-F、氰基、C1-C20烷基、或C1-C20烷氧基;
各自被如下取代的C1-C20烷基或C1-C20烷氧基:氘、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、氰基、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基、二环[2.2.1]庚基、二环[2.2.2]辛基、(C1-C20烷基)环戊基、(C1-C20烷基)环己基、(C1-C20烷基)环庚基、(C1-C20烷基)环辛基、(C1-C20烷基)金刚烷基、(C1-C20烷基)降莰烷基、(C1-C20烷基)降冰片烯基、(C1-C20烷基)环戊烯基、(C1-C20烷基)环己烯基、(C1-C20烷基)环庚烯基、(C1-C20烷基)二环[1.1.1]戊基、(C1-C20烷基)二环[2.1.1]己基、(C1-C20烷基)二环[2.2.1]庚基、(C1-C20烷基)二环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、或其任意组合;或
各自未取代的或被如下取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基、二环[2.2.1]庚基、二环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、或三联苯基:氘、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、氰基、C1-C20烷基、包含氘的C2-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基、二环[2.2.1]庚基、二环[2.2.2]辛基、(C1-C20烷基)环戊基、(C1-C20烷基)环己基、(C1-C20烷基)环庚基、(C1-C20烷基)环辛基、(C1-C20烷基)金刚烷基、(C1-C20烷基)降莰烷基、(C1-C20烷基)降冰片烯基、(C1-C20烷基)环戊烯基、(C1-C20烷基)环己烯基、(C1-C20烷基)环庚烯基、(C1-C20烷基)二环[1.1.1]戊基、(C1-C20烷基)二环[2.1.1]己基、(C1-C20烷基)二环[2.2.1]庚基、(C1-C20烷基)二环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、或其任意组合。
在一种或多种实施方式中,在式1中,a51和a52可各自独立地为0、1或2,a51与a52之和可为1或2,且a53可为1或2。
*和*'各自表示与相邻原子的结合位点。
在式A1(1)至A1(30)中,
Y1、L1、b1、R1、和c1可各自独立地与本文中描述的相同,
X11可为O、S、N(R11)、C(R11)(R12)、或Si(R11)(R12),
R11-R18可各自独立地与关于R1描述的相同,
a12可为0-2的整数,
a13可为0-3的整数,
a14可为0-4的整数,
a15可为0-5的整数,
a16可为0-6的整数,
*'表示与式1中的X1的结合位点,和
*表示与式1中的Y3的结合位点。
在式A2(1)至A2(4)中,
X2、L2、b2、R2、和C2可各自独立地与本文中描述的相同,
a22可为0-2的整数,
a23可为0-3的整数,
*"表示与式1中的环CY3的结合位点,
*'表示与式1中的M的结合位点,和
*表示与式1中的环CY1的结合位点。
在式A3(1)至A3(17)中,
X3、L3、b3、R3、和c3可各自独立地与本文中描述的相同,
X31可为O、S、N(R31)、C(R31)(R32)、或Si(R31)(R32),
R31-R38可各自独立地与关于R3描述的相同,
a32可为0-2的整数,
a33可为0-3的整数,
a34可为0-4的整数,
a35可为0-5的整数,
*"表示与式1中的环CY2的结合位点,
*'表示与式1中的M的结合位点,和
*表示与式1中的T1的结合位点。
在式A4(1)至A4(45)中,
X4、L4、b4、R4、和c4可各自独立地与本文中描述的相同,
X41可为O、S、N(R41)、C(R41)(R42)、或Si(R41)(R42),
R41-R48可各自独立地与关于R4描述的相同,
a42可为0-2的整数,
a43可为0-3的整数,
a44可为0-4的整数,
a45可为0-5的整数,
a46可为0-6的整数,
*'表示与式1中的M的结合位点,和
*表示与式1中的T1的结合位点。
在式CY1(1)至CY1(8)、CY2(1)至CY2(4)、CY3(1)至CY3(24)、和CY4(1)至CY4(74)中,
X2-X4、Y1、L1-L4、b1-b4、R1-R4、和c1-c4可各自独立地与本文中描述的相同,
X31可为O、S、N(R31)、C(R31)(R32)、或Si(R31)(R32),
X41可为O、S、N(R41)、C(R41)(R42)、或Si(R41)(R42),
L1a和L1b可各自独立地与关于L1描述的相同,
R1a和R1b可各自独立地与关于R1描述的相同,
L3a和L3b可各自独立地与关于L3描述的相同,
R3a、R3b、R31、和R32可各自独立地与关于R3描述的相同,
L4a-L4d可各自独立地与关于L4描述的相同,
R4a-R4d、R41、和R42可各自独立地与关于R4描述的相同,
*-(L1)b1-(R1)c1、*-(L1a)b1-(R1a)c1、*-(L1b)b1-(R1b)c1、*-(L2)b2-(R2)c2、*-(L3)b3-(R3)c3、*-(L3a)b3-(R3a)c3、*-(L3b)b3-(R3b)c3、*-(L4)b4-(R4)c4、*-(L4a)b4-(R4a)c4、*-(L4b)b4-(R4b)c4、*-(L4c)b4-(R4c)c4、和*-(L4d)b4-(R4d)c4可不为氢,和*表示与相邻原子的结合位点,
在式CY1(1)至CY1(8)中,*'表示与式1中的X1的结合位点,
在CY2(1)至CY2(4)、CY3(1)至CY3(24)、和CY4(1)至CY4(74)中,*'表示与式1中的M的结合位点,
在式CY1(1)至CY1(8)中,*表示与式1中的Y3的结合位点,
在式CY2(1)至CY2(4)中,*表示与式1中的环CY1的结合位点,和*"表示与式1中的环CY3的结合位点,
在式CY3(1)至CY3(24)中,*"表示与式1中的环CY2的结合位点,和*表示与式1中的T1的结合位点,和
在式CY4(1)至CY4(74)中,*表示与式1中的T1的结合位点。
在式CY4-1和CY4-2中,
X4、L4、b4、R4、和c4可各自独立地与本文中描述的相同,
Z41-Z44可各自独立地与本文中关于R4描述的相同,
*'表示与式1中的M的结合位点,和
*表示与式1中的T1的结合位点。
例如,式CY4-1和CY4-2可满足:
1)<条件1>、<条件2>、或其任意组合(或者,<条件1(1)>、<条件2(1)>、或其任意组合),和/或
2)<条件3>、<条件4>、<条件5>、或其任意组合(或者,<条件3(1)>、<条件4(1)>、<条件5(1)>、或其任意组合)。
在式51-1至51-32中,R51、R52、c52、A51、和A52可各自独立地与本文中描述的相同,R53和c53可各自独立地与关于R52和c52描述的相同,c512为0-2的整数,c513为0-3的整数,和*表示与L51的结合位点。
在实施方式中,所述有机金属化合物可由式1-1或1-2表示:
<式1-1>
<式1-2>
在式1-1和1-2中,
M、X1-X4、Y1、Y3-Y5、L4、L51、b4、b51、R51、R52、c51、c52、A51、A52、a51、a52和a53可各自独立地与本文中描述的相同,
Z11-Z14可各自独立地与关于R1描述的相同,
Z21-Z23可各自独立地与关于R2描述的相同,
Z31-Z33可各自独立地与关于R3描述的相同,
Z41-Z44可各自独立地与关于R4描述的相同,
选自Z11-Z14的两个或更多个基团可任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,
选自Z21-Z23的两个或更多个基团可任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,
选自Z31-Z33的两个或更多个基团可任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,
选自Z41-Z44的两个或更多个基团可任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,和
R10a与关于R1描述的相同。
本文中描述的对于式1的描述可应用于式1-1和1-2。
例如,
1)式1-1和1-2可满足<条件A>、<条件B>、或其任意组合(或者,<条件A>、<条件B(1)>、或其任意组合),和/或
2)式1-1和1-2可满足<条件1>、<条件2>、或其任意组合(或者,<条件1(1)>、<条件2(1)>、或其任意组合),和/或
3)式1-1和1-2可满足<条件3>、<条件4>、<条件5>、或其任意组合(或者,<条件3(1)>、<条件4(1)>、<条件5(1)>、或其任意组合),和/或
在实施方式中,式1-1和1-2中的Z12、Z14、Z21-Z23、Z31、Z33和Z41-Z44可各自独立地为氢、氘、-CH3、或-CD3。
在实施方式中,式1-1和1-2中的Z12、Z14、Z21-Z23、Z31、Z33和Z41-Z44可各自独立地为氢、或氘。
在实施方式中,式1-1和1-2中的Z11和Z13可不为氢且Z11和Z13的至少一个可包括至少一个氘。
在实施方式中,式1-1和1-2中的Z11和Z13可不为氢且Z11和Z13可彼此相同。
在实施方式中,式1-1和1-2中的Z11和Z13可不为氢且Z11和Z13可彼此不同。
在式1中,i)选自多个基团R1的两个或更多个基团可任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,ii)选自多个基团R2的两个或更多个基团可任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,iii)选自多个基团R3的两个或更多个基团可任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,iv)选自多个基团R4的两个或更多个基团可任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,和v)选自R1-R6的两个或更多个基团可任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团。R10a可与关于R1描述的相同。
例如,C5-C30碳环基团(其为未取代的或被至少一个R10a取代的)和C1-C30杂环基团(其为未取代的或被至少一个R10a取代的)可各自独立地为各自未取代的或被至少一个R1a取代的环戊烷基团、噻咯基团、氮杂噻咯基团、二氮杂噻咯基团、三氮杂噻咯基团、金刚烷基团、降莰烷基团、降冰片烯基团、二环[1.1.1]戊烷基团、二环[2.1.1]己烷基团、二环[2.2.1]庚烷基团、二环[2.2.2]辛烷基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、环戊二烯基团、1,2,3,4-四氢萘基团、噻吩基团、呋喃基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、茚基团、苯并噻咯基团、苯并锗杂环戊二烯基团、苯并噻吩基团、苯并硒吩基团、苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩基团、二苯并硒吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩-5-氧化物基团、9H-芴-9-酮基团、二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、氮杂吲哚基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9H-芴-9-酮基团、氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、***基团、唑基团、异唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并唑基团、苯并噻唑基团、苯并二唑基团、苯并噻二唑基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、或5,6,7,8-四氢喹啉基团,但本公开内容的实施方式不限于此。
C1-C60烷基、C1-C20烷基和/或C1-C10烷基的非限制性实例包括各自未取代的或被如下取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、或叔癸基:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、或其任意组合等,但本公开内容的实施方式不限于此。
C1-C60烷氧基、C1-C20烷氧基和/或C1-C10烷氧基的非限制性实例包括甲氧基、乙氧基、丙氧基或丁氧基等,但本公开内容的实施方式不限于此。
C3-C10环烷基的非限制性实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基、二环[2.2.1]庚基、二环[2.2.2]辛基等,但本公开内容的实施方式不限于此。
由包括由式1表示的有机金属化合物的跃迁偶极矩的平面和包括与式1的金属M连接的四齿配体的四个原子的平面形成的角度可为约10°或更小。另外,由式1表示的有机金属化合物的跃迁偶极矩的水平定向率可在约80%-约100%的范围内。
例如,由包括所述有机金属化合物的跃迁偶极矩的平面和包括与式1的金属(或铂)连接的四齿配体的四个原子的平面形成的角度可为0°-10°、0°-9°、0°-8°、0°-7°、0°-6°、0°-5°、0°-4°、0°-3°、0°-2°、或0°-1°,但本公开内容的实施方式不限于此。当通过包括由式1表示的有机金属化合物的跃迁偶极矩的平面和包括与式1的金属连接的四齿配体的四个原子的平面形成的角度在这些范围内时,所述有机金属化合物可具有优异的平面性,且通过使用所述有机金属化合物形成的薄膜可具有优异的电特性。
在实施方式中,所述有机金属化合物的跃迁偶极矩的水平定向率可在例如80%-100%、81%-100%、82%-100%、83%-100%、84%-100%、85%-100%、86%-100%、87%-100%、88%-100%、89%-100%、90%-100%、91%-100%、92%-100%、93%-100%、94%-100%、95%-100%、96%-100%、97%-100%、98%-100%、99%-100%、或100%的范围内,但本公开内容的实施方式不限于此。
跃迁偶极矩的水平定向率意指具有与包括有机金属化合物的膜成水平的跃迁偶极矩的有机金属化合物对在包括有机金属化合物的膜中的总的有机金属化合物的比率。
跃迁偶极矩的水平定向率可通过使用角度依赖性PL测量装置评价。所述角度依赖性PL测量装置可通过参考韩国专利申请No.10-2013-0150834而理解,将其内容通过引用全部引入本文中。
由于所述有机金属化合物具有高的跃迁偶极矩的水平定向率,因此所述有机金属化合物具有大的水平定向跃迁偶极矩(即,大的水平光学定向)。因此,可发射在与包括所述有机金属化合物的膜垂直的方向上行进的大量的电场。由于这样的机理而发射的光可具有高的向外部的外部提取效率(即,从包括包含所述有机金属化合物的膜(例如,下面描述的发射层)的器件(例如,有机发光器件)提取在所述有机金属化合物中发射的光的效率),且因此,包括所述有机金属化合物的电子器件例如有机发光器件可具有高的发光效率。
如本文中使用的术语“氮杂吲哚基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9H-芴-9-酮基团、和氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团”各自指的是分别具有与“吲哚基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、茚基团、苯并噻咯基团、苯并锗杂环戊二烯基团、苯并噻吩基团、苯并硒吩基团、苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩基团、二苯并硒吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9H-芴-9-酮基团、和二苯并噻吩5,5-二氧化物基团”各自的骨架相同的骨架的杂环基团,其中以上环的成环碳的至少一个被氮代替。
另外,R10a与R1相同地定义。
例如,由式1表示的有机金属化合物可包括至少一个氘。
在实施方式中,所述有机金属化合物可为以下化合物1至3599之一:
在式1中,A51可为C4-C60烷基,A52可为氘或未取代的或被至少一个C3-C10环烷基取代的包含氘的C1-C60烷基,a51(A51的数量)和a52(A52的数量)可各自独立地为0-10的整数,条件是a51与a52之和可为1或更大。即,在式1中,环CY51必须被选自由A51表示的基团和由A52表示的基团的至少一个取代。由于环CY51必须被至少一个给电子基团取代,因此包括由式1表示的有机金属化合物的电子器件例如有机发光器件可具有改善的发光效率和寿命。
在一些实施方式中,式1中的A51可为具有式-C(R511)(R512)(R513)的基团,其中R511、R512、和R513各自独立地为C1-C60烷基、例如C1-C50烷基、C1-C40烷基、C1-C30烷基、C1-C20烷基、C1-C10烷基、或C1-C5烷基。尽管不希望受理论束缚,但是理解,当A5具有式-C(R511)(R512)(R513)时,由式1表示的有机金属化合物与其中的至少一个为氢的所述化合物相比可具有改善的发光效率和寿命。
在一些实施方式中,式1中的A52可为具有式-CD(R521)(R522)的基团,其中R521和R522各自独立地为C1-C60烷基或被至少一个氘取代的C1-C60烷基、或者C3-C10环烷基。在一些另外的实施方式中,式1中的A52可为具有式-CD2(R521)的基团,其中R521与以上定义的相同。在还一些另外的实施方式中,A52可为完全氘化的基团例如CD3、C2D5、C3D7、C4D9,但不限于此。尽管不希望受理论束缚,但是理解,与其中R521和R522的至少一个为氢的化合物相比,当A52具有式-CD(R521)(R522)、式-CD2(R521)、或其中A52为完全氘化的基团时,由式1表示的有机金属化合物可具有改善的发光效率和寿命。
A52可为未取代的或被至少一个C3-C10环烷基取代的部分或完全氘化的C1-C60烷基。当氘化程度为100%时,基团A52为完全氘化的。当氘化程度低于100%时,基团A52为部分氘化的。基团A52的氘化程度可通过使用方程10计算:
方程10
氘化程度(%)=nD2/(nH2+nD2)×100.
在方程10中,nH2表示包括在基团A52中的氢的总数量,和
nD2表示包括在基团A52中的氘原子的总数量。
在实施方式中,基团A52的氘化程度可为约5%或更大、10%或更大、20%或更大、30%或更大、40%或更大、50%或更大、60%或更大、70%或更大、约90%或更大、约95%或更大、约96%或更大、约97%或更大、约98%或更大、或者约99%或更大,但本公开内容的实施方式不限于此。
另外,作为式1中的由表示的基团的数量的a53可为1-10的整数。即,由于式1中的a53不为0,因此式1中的环CY51必须被至少一个由表示的基团取代。因此,由于由表示的基团所导致的共振效应,包括由式1表示的有机金属化合物的电子器件例如有机发光器件可具有改善的发光效率和寿命。另外,尽管不希望受限于特定理论,但是式1中的由表示的基团例如苯并咪唑基团被由表示的基团保护免受电子、热等。因此,包括由式1表示的有机金属化合物的电子器件例如有机发光器件可具有改善的发光效率和寿命.
例如,通过使用(在B3LYP,6-31G(d,p)的水平上进行结构优化的)高斯程序的DFT方法评价化合物1至8的最高占据分子轨道(HOMO)、最低未占分子轨道(LUMO)、能带隙、单线态(S1)、和三线态(T1)能级。评价结果显示于下表1中。
表1
由表1,确认,由式1表示的有机金属化合物具有适于用在电子器件中、例如适于用作用于有机发光器件的掺杂剂这样的电特性。
由式1表示的有机金属化合物的合成方法可由本领域技术人员通过参考下面提供的合成实施例认识到。
由式1表示的有机金属化合物适于用在有机发光器件的有机层中,例如,适于用作所述有机层的发射层中的掺杂剂。因此,另一方面提供有机发光器件,其包括:第一电极;第二电极;以及设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层,其中所述有机层包括发射层和至少一种由式1表示的有机金属化合物。
由于包括包含由式1表示的有机金属化合物的有机层,所述有机发光器件可具有低的驱动电压、高的量子效率、低的滚降比、和长的寿命。
式1的有机金属化合物可用在有机发光器件的电极对之间。例如,由式1表示的有机金属化合物可包括在所述发射层中。在该实施方式中,所述有机金属化合物可充当掺杂剂,和所述发射层可进一步包括主体(即,由式1表示的有机金属化合物的量小于所述主体的量)。
在一种或多种实施方式中,所述发射层可包括主体和掺杂剂,且所述掺杂剂可包括由式1表示的有机金属化合物。由式1表示的有机金属化合物可为红色磷光掺杂剂。
如本文中使用的表述“(有机层)包括至少一种有机金属化合物”可包括其中“(有机层)包括相同的由式1表示的有机金属化合物”的实施方式和其中“(有机层)包括两种或更多种不同的由式1表示的有机金属化合物”的实施方式。
例如,所述有机层可包括仅化合物1作为所述有机金属化合物。在该实施方式中,化合物1可包括在所述有机发光器件的发射层中。在一种或多种实施方式中,所述有机层可包括化合物1和化合物2作为所述有机金属化合物。在该实施方式中,化合物1和化合物2可包括在相同的层中(例如,化合物1和化合物2可都被包括在发射层中)。
所述第一电极可为作为空穴注入电极的阳极,且所述第二电极可为作为电子注入电极的阴极;或者所述第一电极可为作为电子注入电极的阴极,且所述第二电极可为作为空穴注入电极的阳极。
在实施方式中,在所述有机发光器件中,所述第一电极可为阳极,且所述第二电极可为阴极,且所述有机层可进一步包括设置在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域以及设置在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域,其中所述空穴传输区域可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、或其任意组合,和所述电子传输区域可包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其任意组合。
如本文中使用的术语“有机层”指的是设置在所述有机发光器件的所述第一电极和所述第二电极之间的单个层和/或多个层。除有机化合物之外,所述“有机层”还可包括包含金属的有机金属络合物。
图1为根据实施方式的有机发光器件10的示意图。在下文中,将关于图1描述根据实施方式的有机发光器件的结构和制造根据实施方式的有机发光器件的方法。有机发光器件10包括顺序地堆叠的第一电极11、有机层15、和第二电极19。
可另外在第一电极11下面或在第二电极19上方设置基板。对于用作所述基板,可使用在通常的有机发光器件中使用的任何基板,且所述基板可为各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、易操作性、和耐水性的玻璃基板或透明塑料基板。
第一电极11可通过将用于形成第一电极11的材料沉积或溅射在所述基板上而形成。第一电极11可为阳极。用于形成第一电极11的材料可为具有高的功函以促进空穴注入的材料。第一电极11可为反射性电极、半透射性电极、或透射性电极。用于形成第一电极的材料可为例如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、或氧化锌(ZnO)。在一种或多种实施方式中,可使用镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、或镁-银(Mg-Ag)作为用于形成第一电极的材料。
第一电极11可具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。例如,第一电极11可具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但第一电极110的结构不限于此。
有机层15设置在第一电极11上。
有机层15可包括空穴传输区域、发射层、和电子传输区域。
所述空穴传输区域可设置在第一电极11和所述发射层之间。
所述空穴传输区域可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层、或其任意组合。
所述空穴传输区域可包括仅空穴注入层或空穴传输层。在一种或多种实施方式中,所述空穴传输区域可具有空穴注入层/空穴传输层结构或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构,其从第一电极11起以该陈述的次序顺序地堆叠。
空穴注入层可通过使用一种或多种合适的方法、例如真空沉积、旋涂、流延、朗缪尔-布罗杰特(LB)沉积、或其任意组合形成于第一电极11上。
当通过真空沉积形成空穴注入层时,沉积条件可根据用于形成所述空穴注入层的化合物、以及所述空穴注入层的结构和热特性而改变。例如,沉积条件可包括约100℃-约500℃的沉积温度、约10-8托-约10-3托的真空压力、以及约0.01埃/秒(/秒)-约/秒的沉积速率。然而,沉积条件不限于此。
当使用旋涂形成所述空穴注入层时,涂覆条件可根据用于形成所述空穴注入层的材料、以及所述空穴注入层的结构和热性质而改变。例如,涂覆速度可为约2,000转/分钟(rpm)-约5,000rpm,且在涂覆之后进行热处理以除去溶剂的温度可为约80℃-约200℃。然而,涂覆条件不限于此。
通过参考用于形成所述空穴注入层的条件,可理解用于形成空穴传输层和电子阻挡层的条件。
所述空穴传输区域可包括m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-磺苯乙烯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-磺苯乙烯)(PANI/PSS)、由式201表示的化合物、由式202表示的化合物、或其任意组合:
式201
式202
在式201中,Ar101和Ar102可各自独立地为各自未取代的或被如下取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、或亚并五苯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烷基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、或其任意组合。
在式201中,xa和xb可各自独立地为0-5的整数,或者可为0、1、或2。例如,xa可为1且xb可为0,但xa和xb不限于此。
在式201和202中,R101-R108、R111-R119、和R121-R124可各自独立地为:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基(例如,甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等)、或C1-C10烷氧基(例如,甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基等);
各自被如下取代的C1-C10烷基或C1-C10烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、或其任意组合;或者
各自未取代的或被如下取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、或芘基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基或其任意组合,
但本公开内容的实施方式不限于此。
在式201中,R109可为各自未取代的或被如下取代的苯基、萘基、蒽基、或吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、吡啶基、或其任意组合。
在实施方式中,由式201表示的化合物可由式201A表示,但本公开内容的实施方式不限于此:
式201A
在式201A中,R101、R111、R112、和R109各自独立地与以上描述的相同。
例如,由式201表示的化合物和由式202表示的化合物可各自独立地包括化合物HT1至HT20,但不限于此:
所述空穴传输区域的厚度可在约100埃-约例如约-约的范围内。当所述空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层、或其任意组合时,所述空穴注入层的厚度可在约-约和例如约-约的范围内,且所述空穴传输层的厚度可在约-约和例如约-约的范围内。尽管不希望受理论束缚,但是理解,当所述空穴传输区域、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时,可获得令人满意的空穴传输特性而没有驱动电压的显著增加。
除这些材料之外,所述空穴传输区域可进一步包括用于改善导电性质的电荷产生材料。所述电荷产生材料可均匀地或不均匀地分散在所述空穴传输区域中。
所述电荷产生材料可为例如p-掺杂剂。所述p-掺杂剂可为醌衍生物、金属氧化物、包含氰基的化合物、或其任意组合,但本公开内容的实施方式不限于此。所述p-掺杂剂的非限制性实例为醌衍生物例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)或者2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ);金属氧化物例如氧化钨或氧化钼;和包含氰基的化合物例如化合物HT-D1,但不限于此。
所述空穴传输区域可包括缓冲层。
此外,所述缓冲层可根据从所述发射层发射的光的波长补偿光学谐振距离,并且因此,所形成的有机发光器件的效率可改善。
同时,当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时,用于电子阻挡层的材料可为以上描述的用于空穴传输区域的材料和将稍后说明的用于主体的材料。然而,用于电子阻挡层的材料不限于此。例如,当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时,用于电子阻挡层的材料可为mCP,其将稍后说明。
然后,可通过真空沉积、旋涂、流延、LB沉积等在所述空穴传输区域上形成发射层。当通过真空沉积或者旋涂形成所述发射层时,沉积或涂覆条件可与在形成所述空穴注入层时所应用的那些类似,尽管沉积或涂覆条件可根据用于形成所述发射层的化合物而改变。
所述发射层可包括主体和掺杂剂,且所述掺杂剂可包括由式1表示的有机金属化合物。
所述主体可包括TPBi、TBADN、ADN(也称作“DNA”)、CBP、CDBP、TCP、mCP、化合物H50、化合物H51、或其任意组合:
当所述有机发光器件为全色有机发光器件时,所述发射层可被图案化为红色发射层、绿色发射层、和/或蓝色发射层。在一种或多种实施方式中,由于包括红色发射层、绿色发射层、和/或蓝色发射层的堆叠结构,所述发射层可发射白色光。
当所述发射层包括主体和掺杂剂时,所述掺杂剂的量可在约0.01重量份-约15重量份的范围内,基于100重量份的所述主体,但本公开内容的实施方式不限于此。
所述掺杂剂可包括由式1表示的有机金属化合物。例如,所述掺杂剂可为红色磷光掺杂剂.
然后,电子传输区域可设置在所述发射层上。
所述电子传输区域可包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其任意组合。
例如,所述电子传输区域可具有空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构或电子传输层/电子注入层结构,但所述电子传输区域的结构不限于此。所述电子传输层可具有包括两种或更多种不同的材料的多层结构或者单层结构。
用于形成构成所述电子传输区域的空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层的条件可通过参照用于形成所述空穴注入层的条件而理解。
当所述电子传输区域包括空穴阻挡层时,所述空穴阻挡层可包括例如BCP、Bphen、BAlq、或其任意组合,但本公开内容的实施方式不限于此:
所述电子传输层可包括BCP、Bphen、Alq3、BAlq、TAZ、NTAZ、或其任意组合:
在一种或多种实施方式中,所述电子传输层可包括ET1至ET25的至少一种,但不限于此:
此外,除上述材料之外,所述电子传输层可进一步包括包含金属的材料。
所述包含金属的材料可包括Li络合物。所述Li络合物可包括例如化合物ET-D1(8-羟基喹啉锂,LiQ)或ET-D2:
所述电子传输区域可包括促进电子从第二电极19流入其中的电子注入层。
所述电子注入层可包括LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO、或其任意组合。
第二电极19设置在有机层15上。第二电极19可为阴极。用于形成第二电极19的材料可为具有相对低的功函的金属、合金、导电化合物、或其组合。例如,锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、或镁-银(Mg-Ag)可用作用于形成第二电极19的材料。在一种或多种实施方式中,为了制造顶发射型发光器件,使用ITO或IZO形成的透射性电极可用作第二电极19。
上文中,已经参照图1描述了有机发光器件,但本公开内容的实施方式不限于此。
本公开内容的另一方面提供包括至少一种由式1表示的有机金属化合物的诊断组合物。
由式1表示的有机金属化合物提供高的发光效率。因此,包括所述有机金属化合物的诊断组合物可具有高的诊断效率。
所述诊断组合物可用在包括诊断试剂盒、诊断试剂、生物传感器、和生物标志物(生物标记)在内的多种应用中。
如本文中使用的术语“C1-C60烷基”指的是具有1-60个碳原子的直链或支化的饱和的脂族烃单价基团,并且其非限制性实例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、和己基。如本文中使用的术语“C1-C60亚烷基”指的是具有与C1-C60烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C60烷氧基”指的是由-OA101表示的单价基团(其中A101为C1-C60烷基),并且其非限制性实例包括甲氧基、乙氧基、和异丙氧基。
如本文中使用的术语“C2-C60烯基”指的是通过在C2-C60烷基的中间或者末端处包括至少一个碳-碳双键而形成的烃基,并且其实例包括乙烯基、丙烯基、和丁烯基。如本文中使用的术语“C2-C60亚烯基”指的是具有与C2-C60烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C2-C60炔基”指的是通过在C2-C60烷基的中间或者末端处包括至少一个碳-碳三键而形成的烃基,并且其实例包括乙炔基和丙炔基。如本文中使用的术语“C2-C60亚炔基”指的是具有与C2-C60炔基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C3-C10环烷基”指的是具有3-10个碳原子的单价饱和烃单环基团,并且其非限制性实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、和环庚基。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烷基”指的是具有与C3-C10环烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C10杂环烷基”指的是具有至少一个选自N、O、P、Si和S的杂原子作为成环原子和1-10个碳原子的单价饱和单环基团,并且其非限制性实例包括四氢呋喃基和四氢噻吩基。如本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”指的是具有与C1-C10杂环烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C3-C10环烯基”指的是在其环中具有3-10个碳原子和至少一个碳-碳双键并且不具有芳香性的单价单环基团,并且其非限制性实例包括环戊烯基、环己烯基、和环庚烯基。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烯基”指的是具有与C3-C10环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C10杂环烯基”指的是在其环中具有至少一个选自N、O、P、Si和S的杂原子作为成环原子、1-10个碳原子、和至少一个碳-碳双键并且不具有芳香性的单价单环基团。所述C1-C10杂环烯基的实例为2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烯基”指的是具有与C1-C10杂环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C6-C60芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的单价基团,并且如本文中使用的术语“C6-C60亚芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的二价基团。所述C6-C60芳基的非限制性实例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、和基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自包括两个或更多个环时,所述环可彼此稠合。
如本文中使用的术语“C7-C60烷芳基”指的是被至少一个C1-C60烷基取代的C6-C60芳基。
如本文中使用的术语“C1-C60杂芳基”指的是具有如下的芳族体系的单价基团:所述碳环芳族体系具有至少一个选自N、O、P、Si和S的杂原子作为成环原子和1-60个碳原子。本文中使用的术语“C1-C60亚杂芳基”指的是具有如下的芳族体系的二价基团:所述碳环芳族体系具有至少一个选自N、O、P、和S的杂原子作为成环原子和1-60个碳原子。C1-C60杂芳基的非限制性实例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自包括两个或更多个环时,所述环可彼此稠合。
如本文中使用的术语“C2-C60烷基杂芳基”指的是被至少一个C1-C60烷基取代的C1-C60杂芳基。
如本文中使用的术语“C6-C60芳氧基”表示-OA102(其中A102为C6-C60芳基),如本文中使用的C6-C60芳硫基表示-SA103(其中A103为C6-C60芳基),且如本文中使用的术语“C7-C60芳烷基”表示-A104A105(其中A105为C6-C59芳基且A104为C1-C54亚烷基)。
如本文中使用的术语“C1-C60杂芳氧基”指的是-OA106(其中A106为C1-C60杂芳基),如本文中使用的术语“C1-C60杂芳硫基”表示-SA107(其中A107为C1-C60杂芳基),且如本文中使用的术语“C2-C60杂芳烷基”指的是-A108A109(A109为C1-C59杂芳基,且A108为C1-C59亚烷基)。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”指的是如下的单价基团(例如,具有8-60个碳原子):其具有两个或更多个彼此稠合的环,仅具有碳原子作为成环原子,并且在其整个分子结构方面不具有芳香性。所述单价非芳族稠合多环基团的实例包括芴基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”指的是具有与所述单价非芳族稠合多环基团相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”指的是如下的单价基团(例如,具有2-60个碳原子):其具有两个或更多个彼此稠合的环,除碳原子之外具有选自N、O、P、Si和S的杂原子作为成环原子,并且在其整个分子结构方面不具有芳香性。所述单价非芳族稠合杂多环基团的非限制性实例包括咔唑基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”指的是具有与所述单价非芳族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C5-C30碳环基团”指的是仅具有5-30个碳原子作为成环原子的饱和或不饱和的环状基团。C5-C30碳环基团可为单环基团或多环基团。
如本文中使用的术语“C1-C30杂环基团”指的是除1-30个碳原子之外具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子的饱和或不饱和环状基团。C1-C30杂环基团可为单环基团或多环基团。
取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C7-C60芳烷基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的C2-C60杂芳烷基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的取代基可为:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、或C1-C60烷氧基;
各自被如下取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、或C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-Ge(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(=O)(Q18)(Q19)、-P(Q18)(Q19)、或其任意组合;
各自未取代的或被如下取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-Ge(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(=O)(Q28)(Q29)、-P(Q28)(Q29)、或其任意组合;
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-Ge(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、-P(=O)(Q38)(Q39)、或-P(Q38)(Q39);或
其任意组合。
本公开内容中的Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39可各自独立地为氢;氘;-F;-Cl;-Br;-I;羟基;氰基;硝基;脒基;肼基;腙基;羧酸基团或其盐;磺酸基团或其盐;磷酸基团或其盐;未取代的或者被氘、C1-C60烷基、C6-C60芳基、或其任意组合取代的C1-C60烷基;C2-C60烯基;C2-C60炔基;C1-C60烷氧基;C3-C10环烷基;C1-C10杂环烷基;C3-C10环烯基;C1-C10杂环烯基;未取代的或者被氘、C1-C60烷基、C6-C60芳基、或其任意组合取代的C6-C60芳基;C6-C60芳氧基;C6-C60芳硫基;C7-C60芳烷基;C1-C60杂芳基;C1-C60杂芳氧基;C1-C60杂芳硫基;C2-C60杂芳烷基;单价非芳族稠合多环基团;或单价非芳族稠合杂多环基团。
在下文中,参照合成实施例和实施例详细地描述根据实施方式的化合物和有机发光器件。然而,所述有机发光器件不限于此。在描述合成实施例时使用的表述“使用'A'代替'B'”意味着“A”的摩尔当量与“B”的摩尔当量相同。
实施例
合成实施例1(化合物6)
中间体6-3的合成
将2.4克(g)(0.006毫摩尔(mmol),1.2当量(equiv.))中间体2-2、1.4g(0.005mmol,1当量)中间体1-1、0.40g(0.001mmol,0.07当量)四(三苯基膦)钯(0)、和2.0g(0.015mmol,3当量)碳酸钾溶解在其中四氢呋喃(THF)和蒸馏水(H2O)以3:1的比率混合的20毫升(mL)溶剂中,并且将反应混合物回流12小时。将由其获得的所得物冷却至室温,并且将沉淀物过滤以获得滤液。将滤液通过使用乙酸乙酯(EA)/H2O洗涤并且将粗产物通过柱层析法(从20%到35%的EA/己烷(Hex)的梯度洗脱)纯化以获得2.2g(68%的产率)的中间体6-3。所获得的化合物通过质谱和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI):对于C58H53D8N3O的计算值:m/z 823.5317,实测值:823.5319。
化合物6的合成
将2.2g(2.26mmol)中间体6-3和1.1g(2.26mmol,1.0当量)K2PtCl4溶解在其中30mLAcOH和10mL H2O混合的40mL溶剂中,并且将反应混合物回流16小时。将由其获得的所得物冷却至室温,并且将沉淀物过滤。将沉淀物再次溶解在MC中并且通过使用H2O洗涤。将粗产物通过柱层析法(二氯甲烷(MC)40%,EA1%,Hex 59%)纯化以获得1.6g(60%的产率)的化合物6。所获得的化合物通过质谱和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI):对于C58H51D8N3OPt的计算值:m/z 1016.4808,实测值:1016.4805。
合成实施例2(化合物1)
中间体1-3的合成
以与合成实施例1的中间体6-3的合成中相同的方式获得中间体1-3 1.2g(65%的产率),除了如下之外:使用中间体1-2代替中间体2-2。所获得的化合物通过质谱和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI):对于C59H56D7N3O的计算:m/z 836.5411,实测值:836.5414。
化合物1的合成
以与合成实施例1的化合物6的合成中相同的方式获得化合物1 1.0g(68%的产率),除了如下之外:使用中间体1-3代替中间体6-3。所获得的化合物通过质谱和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI):对于C59H54D7N3OPt的计算值:m/z 1029.4902,实测值:1029.4901。
合成实施例3(化合物2)
中间体2-3的合成
以与合成实施例1的中间体6-3的合成中相同的方式获得中间体2-3 2.1g(70%的产率),除了如下之外:使用中间体2-1代替中间体1-1。所获得的化合物通过质谱和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI):对于C58H53D8N3O的计算值:m/z 823.5317,实测值:823.5319。
化合物2的合成
以与合成实施例1的化合物6的合成中相同的方式获得化合物21.84g(71%的产率),除了如下之外:使用中间体2-3代替中间体6-3。所获得的化合物通过质谱和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI):对于C58H51D8N3OPt的计算值:m/z 1016.4808,实测值:1016.4809。
合成实施例4(化合物3)
中间体3-3的合成
以与合成实施例1的中间体6-3的合成中相同的方式获得中间体3-31.7g(72%的产率),除了如下之外:使用中间体3-2代替中间体2-2。所获得的化合物通过质谱和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI):对于C59H63N3O的计算值:m/z 829.4971,实测值:829.4973。
化合物3的合成
以与合成实施例1的化合物6的合成中相同的方式获得化合物31.53g(73%的产率),除了如下之外:使用中间体3-3代替中间体6-3。所获得的化合物通过质谱和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI):对于C59H61N3OPt的计算值:m/z 1022.4462,实测值:1022.4461。
合成实施例5(化合物4)
中间体4-3的合成
以与合成实施例1的中间体6-3的合成中相同的方式获得中间体4-31.85g(73%的产率),除了如下之外:使用中间体4-2代替中间体2-2。所获得的化合物通过质谱和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI):对于C59H60D3N3O的计算值:m/z 832.5159,实测值:832.52。
化合物4的合成
以与合成实施例1的化合物6的合成中相同的方式获得化合物4 1.64g(72%的产率),除了如下之外:使用中间体4-3代替中间体6-3。所获得的化合物通过质谱和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI):对于C59H58D3N3OPt的计算值:m/z 1025.4651,实测值:1025.4652。
合成实施例6(化合物5)
中间体5-3的合成
以与合成实施例1的中间体6-3的合成中相同的方式获得中间体5-3 2.0g(68%的产率),除了如下之外:使用中间体5-1和中间体5-2代替中间体1-1和中间体2-2。所获得的化合物通过质谱和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI):对于C58H61N3O的计算值:m/z 815.4815,实测值:815.4813。
化合物5的合成
以与合成实施例1的化合物6的合成中相同的方式获得化合物5 1.73g(70%的产率),除了如下之外:使用中间体5-3代替中间体6-3。所获得的化合物通过质谱和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI):对于C58H59N3OPt的计算值:m/z 1008.4306,实测值:1008.4308。
合成实施例7(化合物7)
中间体7-3的合成
以与合成实施例1的中间体6-3的合成中相同的方式获得中间体7-3 1.8g(69%的产率),除了如下之外:使用中间体7-2代替中间体2-2。所获得的化合物通过质谱和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI):对于C60H59D6N3O的计算值:m/z 849.5504,实测值:849.5502。
化合物7的合成
以与合成实施例1的化合物6的合成中相同的方式获得化合物7 1.65g(75%的产率),除了如下之外:使用中间体7-3代替中间体6-3。所获得的化合物通过质谱和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI):对于C60H57D6N3Opt的计算值:m/z 1042.4995,实测值:1042.4996。
合成实施例8(化合物8)
中间体8-3的合成
以与合成实施例1的中间体6-3的合成中相同的方式获得中间体8-3 1.7g(65%的产率),除了如下之外:使用中间体8-2代替中间体2-2。所获得的化合物通过质谱和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI):对于C64H65N3O的计算值:m/z 891.5128,实测值:891.5127。
化合物8的合成
以与合成实施例1的化合物6的合成中相同的方式获得化合物8 1.41g(68%的产率),除了如下之外:使用中间体8-3代替中间体6-3。所获得的化合物通过质谱和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI):对于C64H63N3OPt的计算值:m/z 1084.4619,实测值:1084.4617。
合成实施例9(化合物9)
中间体9-3的合成
以与合成实施例5的中间体4-3的合成中相同的方式获得中间体9-3 2.1g(63%的产率),除了如下之外:使用中间体9-1代替中间体1-1。所获得的化合物通过质谱和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI):对于C61H60D5N3O的计算值:m/z 860.5441,实测值:860.5443。
化合物9的合成
以与合成实施例5的化合物4的合成中相同的方式获得化合物9 1.77g(69%的产率),除了如下之外:使用中间体9-3代替中间体4-3。所获得的化合物通过质谱和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI):对于C61H58D5N3OPt的计算值:m/z 1053.4933,实测值:1053.4932。
评价实施例1:光致发光量子产率(PLQY)和辐射衰减速率的评价
将CBP和化合物1在10-7托的真空度下以9:1的重量比共沉积以制造具有40纳米(nm)的厚度的膜。
通过使用包括氙灯光源、单色器、光子多通道分析仪、积分球并且采用PLQY测量软件的Hamamatsu Photonics绝对PL量子产率测量***(Hamamatsu Photonics,Ltd.,Shizuoka,日本)评价所述膜的PLQY,并且确认化合物1的PLQY。该研究的结果显示于表2中。
在室温下通过使用PicoQuant TRPL测量***FluoTime 300和PicoQuant泵浦光源PLS340(激发波长=340nm,光谱宽度=20nm)评价所述膜的PL光谱,测定所述光谱的主峰的波长,PLS340基于时间相关单光子计数(TCSPC)重复地测量随着时间的由于施加到所述膜的光子脉冲(脉冲宽度=500皮秒,ps)所致的在所述主峰的波长处从所述膜发射的光子的数量,由此获得充分可拟合的TRPL曲线。通过对由其获得的结果拟合一个或多个指数衰减函数而获得所述膜的T衰减(Ex)(衰减时间),并且计算作为T衰减(Ex)的倒数的辐射衰减速率。结果显示于表2中。用于拟合的函数由方程20表示,并且取由各用于拟合的指数衰减函数获得的T衰减的最大值作为T衰减(Ex)。这时,通过在暗态(其中施加至预定膜的泵浦信号被阻挡的状态)中再一次重复相同的测量达与用于获得TRPL曲线的测量时间相同的测量时间而获得基线或背景信号曲线,并且使用所述基线或背景信号曲线作为基线用于拟合。
方程20
对化合物2至9进行PLQY和辐射衰减时间的测量,且其结果显示于表2中。
表2
化合物编号 | PLQY(%) | 辐射衰减速率(s<sup>-1</sup>) |
1 | 0.999 | 4.15×10<sup>5</sup> |
2 | 0.992 | 4.09×10<sup>5</sup> |
3 | 0.999 | 4.81×10<sup>5</sup> |
4 | 0.999 | 4.85×10<sup>5</sup> |
5 | 0.999 | 4.99×10<sup>5</sup> |
6 | 0.999 | 4.93×10<sup>5</sup> |
7 | 0.998 | 4.90×10<sup>5</sup> |
8 | 0.999 | 4.83×10<sup>5</sup> |
9 | 0.999 | 4.16x 10<sup>5</sup> |
*s-1=秒的倒数
参照表2,确认化合物1至9具有高的PLQY和高的辐射衰减速率。
评价实施例2:水平定向率的评价
将mCP和化合物1在具有1×10-7托的真空度的真空沉积设备中以92:8的重量比共沉积在熔融二氧化硅基层(1mm的厚度)上以形成具有30nm的厚度的样品1(8重量%),并且将样品1在氮气气氛中用玻璃和胶水密封。对表3中显示的化合物重复该程序以制造样品2至8。
同时,准备具有韩国专利申请No.10-2013-0150834的图3中所示的结构的角度依赖性PL测量设备,将该韩国专利申请的内容通过引用全部引入本文中。详细规格如下:
-激发的光波长:325nm
-激发的光供应源:He-Cd激光,Melles Griot
-激发的光照射工具:光纤,1毫米(mm)的直径,Thorlabs
-半圆柱形棱镜:熔融二氧化硅,100mm的直径,30mm的长度
-发射光检测工具:光电倍增管,Acton
-安装在发射光检测工具上的偏振器:线性偏振器,Thorlabs
-记录设备:SpectraSense,Acton
-激发的光入射角度:θP=45°,θH=0°
-从样品到发射光检测工具的距离(或发射光检测工具的移动路径的半径):900mm
然后,将样品1至8各自固定在半圆柱形透镜上,并且照射325nm激光以发射光。所发射的光通过偏振膜,并且通过使用电荷耦合器件(CCD)在相对于所述样品固定到其的半圆柱形透镜的轴转动1°的同时对于90°到0°的530nm光测量p-偏振光发射强度。
对于0°到90°计算当各化合物具有垂直定向时出现的p-偏振光发射强度(第一p-偏振光发射强度)和当各化合物具有水平定向时出现的p-偏振光发射强度(第二p-偏振光发射强度)。计算如下的权重:在该权重处,通过将各权重乘以第一和第二p-偏振光发射强度而获得的p-偏振光发射强度与所测量的p-偏振光发射强度一致,且测量在表3中所示的化合物的水平定向率。该研究的结果显示于表3中。通过使用被认为是来自从激子的偶极振荡光发射的耗散功率的经典偶极矩分析角度依赖性PL光谱。
表3
样品编号 | 共沉积材料 | 水平定向率(%) |
1 | mCP:化合物1(8重量%) | 90% |
2 | mCP:化合物2(8重量%) | 90% |
3 | mCP:化合物3(8重量%) | 88% |
4 | mCP:化合物4(8重量%) | 88% |
5 | mCP:化合物5(8重量%) | 90% |
6 | mCP:化合物6(8重量%) | 90% |
7 | mCP:化合物7(8重量%) | 90% |
8 | mCP:化合物8(8重量%) | 90% |
9 | mCP:化合物9(8重量%) | 90% |
*重量%=重量百分数
参照表3,确认,化合物1至9具有优异的水平定向率,即,优异的水平光学定向。
实施例1
作为阳极,将其上沉积有ITO/Ag/ITO的玻璃基板切割成50mm×50mm×0.5mm的尺寸,用异丙醇和纯水各自超声处理5分钟,并且通过暴露于紫外线和臭氧进行清洁30分钟。然后,将所述玻璃基板提供到真空沉积设备。
然后,将BCP真空沉积在所述发射层上以形成具有的厚度的空穴阻挡层,将Alq3真空沉积在所述空穴阻挡层上以形成具有的厚度的电子传输层,将LiF沉积在所述电子传输层上以形成具有的厚度的电子注入层,并且将MgAg以90:10的重量比沉积在所述电子注入层上以形成具有的厚度的阴极,由此完成具有如下的结构的有机发光器件:阳极/2-TNATA/NPB/CBP+化合物1(6重量%)/BCP/Alq3 /LiF/MgAg
实施例2至9和对比例A至E
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件,除了如下之外:在形成发射层时使用表4中显示的化合物各自代替化合物1作为掺杂剂。
评价实施例3:有机发光器件的特性的评价
通过使用电流-电压计(Keithley 2400)和亮度计(Minolta Cs-1000A)评价根据实施例1至9和对比例A至E制造的有机发光器件的驱动电压、电流密度、最大量子效率、滚降比、半宽度(FWHM)、峰值发射波长、和寿命,且其结果显示于表4和5中。通过方程30计算滚降比。寿命(LT99,在3,500尼特下)表示当亮度为初始亮度(100%)的99%时所消逝的时间的量并且通过相对值(%)表示。
方程30
滚降比={1-(效率(在3,500尼特下)/最大发光效率)}×100%
表4
表5
参照表4和5,确认,与对比例A至E的有机发光器件的那些相比,实施例1至9的有机发光器件具有改善的驱动电压、改善的最大量子效率、和/或改善的滚降比,且还具有改善的寿命特性。
由于所述有机金属化合物可发射具有相对小的FWHM的光并且具有优异的PLQY、优异的辐射衰减速率、和优异的水平定向率,因此包括所述有机金属化合物的有机发光器件可具有改善的驱动电压、外量子效率、滚降比、和寿命特性。另外,由于所述有机金属化合物具有优异的磷光特性,因此包括所述有机金属化合物的诊断组合物可具有高的诊断效率。
应理解,本文中描述的实施方式应仅在描述的意义上考虑且不用于限制的目的。在各实施方式中的特征或方面的描述应典型地被认为可用于其它实施方式中的其它类似特征或方面。
尽管已经参照附图描述了一种或多种实施方式,但是本领域普通技术人员将理解,在不背离由所附权利要求所限定的本说明书的精神和范围的情况下,可在其中进行形式和细节方面的多种变化。
Claims (20)
1.由式1表示的有机金属化合物:
式1
其中,在式1中,
M为过渡金属,
X1为O或S,其中在X1和M之间的键为共价键,
X2-X4各自独立地为C或N,
选自在X2和M之间的键、在X3和M之间的键、以及在X4和M之间的键的一个键为共价键,且选自在X2和M之间的键、在X3和M之间的键、以及在X4和M之间的键的其它键为配位键,
Y1和Y3-Y5各自独立地为C或N,
在X2和Y3之间的键、在X2和Y4之间的键、以及在Y4和Y5之间的键为化学键,
环CY1至环CY4和环CY51各自独立地为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团,
由环CY5、环CY2、环CY3、和M形成的环金属化的环为6元环,
T1为单键、双键、*-N(R5)-*'、*-B(R5)-*'、*-P(R5)-*'、*-C(R5)(R6)-*'、*-Si(R5)(R6)-*'、*-Ge(R5)(R6)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(=O)-*'、*-S(=O)-*'、*-S(=O)2-*'、*-C(R5)=*'、*=C(R5)-*'、*-C(R5)=C(R6)-*'、*-C(=S)-*'、或*-C≡C-*',其中*和*'各自表示与相邻原子的结合位点,
L1-L4和L51各自独立地为单键、未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,
b1-b4和b51各自独立地为1-5的整数,
R1-R6、R51、和R52各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(=O)(Q8)(Q9)、或-P(Q8)(Q9),
c1-c4、c51和c52各自独立地为1-5的整数,
A51为C4-C60烷基,
A52为氘或者未取代的或被至少一个C3-C10环烷基取代的包含氘的C1-C60烷基,
a1-a4、a51、和a52各自独立地为0-10的整数,条件是a51与a52之和为1或更大,
a53为1-10的整数,
选自多个基团R1的两个或更多个基团任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,
选自多个基团R2的两个或更多个基团任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,
选自多个基团R3的两个或更多个基团任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,
选自多个基团R4的两个或更多个基团任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,
选自R1-R6的两个或更多个基团任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,
R10a与关于R1描述的相同,
取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C7-C60芳烷基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的C2-C60杂芳烷基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的取代基为:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、或C1-C60烷氧基;
各自被如下取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、或C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-Ge(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(=O)(Q18)(Q19)、-P(Q18)(Q19)、或其任意组合;
各自未取代的或被如下取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-Ge(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(=O)(Q28)(Q29)、-P(Q28)(Q29)、或其任意组合;
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-Ge(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、-P(=O)(Q38)(Q39)、或-P(Q38)(Q39);或
其任意组合;和
Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39各自独立地为氢;氘;-F;-Cl;-Br;-I;羟基;氰基;硝基;脒基;肼基;腙基;羧酸基团或其盐;磺酸基团或其盐;磷酸基团或其盐;未取代的或被氘、C1-C60烷基、C6-C60芳基、或其任意组合取代的C1-C60烷基;C2-C60烯基;C2-C60炔基;C1-C60烷氧基;C3-C10环烷基;C1-C10杂环烷基;C3-C10环烯基;C1-C10杂环烯基;未取代的或被氘、C1-C60烷基、C6-C60芳基、或其任意组合取代的C6-C60芳基;C6-C60芳氧基;C6-C60芳硫基;C7-C60芳烷基;C1-C60杂芳基;C1-C60杂芳氧基;C1-C60杂芳硫基;C2-C60杂芳烷基;单价非芳族稠合多环基团;或单价非芳族稠合杂多环基团。
2.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中
M为Pt、Pd、或Au。
3.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中
A51为未取代的或被如下取代的正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、或仲异戊基:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、或其任意组合,和
A52为未取代的或被至少一个C3-C10环烷基取代的包含氘的直链或支化的C1-C20烷基,其中所述直链或支化的C1-C20烷基为未取代的或被如下取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、或仲异戊基:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、或其任意组合。
4.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中
a3和a4不为0,和
由*-(L3)b3-(R3)c3表示的基团、和由*-(L4)b4-(R4)c4表示的基团不为氢。
5.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中
a3不为0,和
数量a3的至少一个由*-(L3)b3-(R3)c3表示的基团满足<条件A>和<条件B>:
<条件A>
L3为单键,
<条件B>
R3为
氢、氘、-F、氰基、C1-C20烷基、或C1-C20烷氧基;
各自被如下取代的C1-C20烷基或C1-C20烷氧基:氘、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、氰基、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基、二环[2.2.1]庚基、二环[2.2.2]辛基、(C1-C20烷基)环戊基、(C1-C20烷基)环己基、(C1-C20烷基)环庚基、(C1-C20烷基)环辛基、(C1-C20烷基)金刚烷基、(C1-C20烷基)降莰烷基、(C1-C20烷基)降冰片烯基、(C1-C20烷基)环戊烯基、(C1-C20烷基)环己烯基、(C1-C20烷基)环庚烯基、(C1-C20烷基)二环[1.1.1]戊基、(C1-C20烷基)二环[2.1.1]己基、(C1-C20烷基)二环[2.2.1]庚基、(C1-C20烷基)二环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、或其任意组合;或
各自未取代的或被如下取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基、二环[2.2.1]庚基、二环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、或三联苯基:氘、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、氰基、C1-C20烷基、包含氘的C2-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基、二环[2.2.1]庚基、二环[2.2.2]辛基、(C1-C20烷基)环戊基、(C1-C20烷基)环己基、(C1-C20烷基)环庚基、(C1-C20烷基)环辛基、(C1-C20烷基)金刚烷基、(C1-C20烷基)降莰烷基、(C1-C20烷基)降冰片烯基、(C1-C20烷基)环戊烯基、(C1-C20烷基)环己烯基、(C1-C20烷基)环庚烯基、(C1-C20烷基)二环[1.1.1]戊基、(C1-C20烷基)二环[2.1.1]己基、(C1-C20烷基)二环[2.2.1]庚基、(C1-C20烷基)二环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、或其任意组合。
6.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中
a4不为0,和
数量a4的至少一个由*-(L4)b4-(R4)c4表示的基团满足<条件1>、<条件2>、或其组合:
<条件1>
数量c4的至少一个R4为取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,
<条件2>
L4不为单键。
7.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中
a4不为0,和
数量a4的至少一个由*-(L4)b4-(R4)c4表示的基团满足<条件1(1)>、<条件2(1)>、或其组合:
<条件1(1)>
数量c4的至少一个R4为各自未取代的或被如下取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基、二环[2.2.1]庚基、二环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、或三联苯基:氘、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、氰基、C1-C20烷基、包含氘的C2-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基、二环[2.2.1]庚基、二环[2.2.2]辛基、(C1-C20烷基)环戊基、(C1-C20烷基)环己基、(C1-C20烷基)环庚基、(C1-C20烷基)环辛基、(C1-C20烷基)金刚烷基、(C1-C20烷基)降莰烷基、(C1-C20烷基)降冰片烯基、(C1-C20烷基)环戊烯基、(C1-C20烷基)环己烯基、(C1-C20烷基)环庚烯基、(C1-C20烷基)二环[1.1.1]戊基、(C1-C20烷基)二环[2.1.1]己基、(C1-C20烷基)二环[2.2.1]庚基、(C1-C20烷基)二环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、或其任意组合,
<条件2(1)>
L4为未取代的或被如下取代的苯基团:氘、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、氰基、C1-C20烷基、包含氘的C2-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基、二环[2.2.1]庚基、二环[2.2.2]辛基、(C1-C20烷基)环戊基、(C1-C20烷基)环己基、(C1-C20烷基)环庚基、(C1-C20烷基)环辛基、(C1-C20烷基)金刚烷基、(C1-C20烷基)降莰烷基、(C1-C20烷基)降冰片烯基、(C1-C20烷基)环戊烯基、(C1-C20烷基)环己烯基、(C1-C20烷基)环庚烯基、(C1-C20烷基)二环[1.1.1]戊基、(C1-C20烷基)二环[2.1.1]己基、(C1-C20烷基)二环[2.2.1]庚基、(C1-C20烷基)二环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、或其任意组合。
8.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中
a4不为0,和
数量a4的至少一个由*-(L4)b4-(R4)c4表示的基团满足<条件3>、<条件4>、<条件5>、或其组合:
<条件3>
数量c4的至少一个R4为取代的C6-C60芳基,
<条件4>
L4为被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团,
<条件5>
L4为未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团且R4不为氢。
9.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中
a51和a52各自独立地为0、1、或2,
a51与a52之和为1或2,和
a53为1或2。
10.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中,
在式1中,
其中,在式CY1(1)至CY1(8)、CY2(1)至CY2(4)、CY3(1)至CY3(24)、和CY4(1)至CY4(74)中,
X2-X4、Y1、L1-L4、b1-b4、R1-R4、和c1-c4各自独立地与在权利要求1中描述的相同,
X31为O、S、N(R31)、C(R31)(R32)、或Si(R31)(R32),
X41为O、S、N(R41)、C(R41)(R42)、或Si(R41)(R42),
L1a和L1b各自独立地与在权利要求1中关于L1描述的相同,
R1a和R1b各自独立地与在权利要求1中关于R1描述的相同,
L3a和L3b各自独立地与在权利要求1中关于L3描述的相同,
R3a、R3b、R31、和R32各自独立地与在权利要求1中关于R3描述的相同,
L4a-L4d各自独立地与在权利要求1中关于L4描述的相同,
R4a-R4d、R41、和R42各自独立地与在权利要求1中关于R4描述的相同,
*-(L1)b1-(R1)c1、*-(L1a)b1-(R1a)c1、*-(L1b)b1-(R1b)c1、*-(L2)b2-(R2)c2、*-(L3)b3-(R3)c3、*-(L3a)b3-(R3a)c3、*-(L3b)b3-(R3b)c3、*-(L4)b4-(R4)c4、*-(L4a)b4-(R4a)c4、*-(L4b)b4-(R4b)c4、*-(L4c)b4-(R4c)c4、和*-(L4d)b4-(R4d)c4不为氢,其中*表示与相邻原子的结合位点,
在式CY1(1)至CY1(8)中,*'表示与式1中的X1的结合位点,
在CY2(1)至CY2(4)、CY3(1)至CY3(24)、和CY4(1)至CY4(74)中,*'表示与式1中的M的结合位点,
在式CY1(1)至CY1(8)中,*表示与式1中的Y3的结合位点,
在式CY2(1)至CY2(4)中,*表示与式1中的环CY1的结合位点,和*"表示与式1中的环CY3的结合位点,
在式CY3(1)至CY3(24)中,*"表示与式1中的环CY2的结合位点,和*表示与式1中的T1的结合位点,和
在式CY4(1)至CY4(74)中,*表示与式1中的T1的结合位点。
14.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中
所述有机金属化合物由式1-1或1-2表示:
<式1-1>
<式1-2>
其中,在式1-1和1-2中,
M、X1-X4、Y1、Y3-Y5、L4、L51、b4、b51、R51、R52、c51、c52、A51、A52、a51、a52和a53各自独立地与在权利要求1中描述的相同,
Z11-Z14各自独立地与在权利要求1中关于R1描述的相同,
Z21-Z23各自独立地与在权利要求1中关于R2描述的相同,
Z31-Z33各自独立地与在权利要求1中关于R3描述的相同,
Z41-Z44各自独立地与在权利要求1中关于R4描述的相同,
选自Z11-Z14的两个或更多个基团任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,
选自Z21-Z23的两个或更多个基团任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,
选自Z31-Z33的两个或更多个基团任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,
选自Z41-Z44的两个或更多个基团任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,和
R10a与关于R1描述的相同。
15.如权利要求14所述的有机金属化合物,其中
Z12、Z14、Z21-Z23、Z31、Z33和Z41-Z44各自独立地为氢、氘、-CH3、或-CD3。
16.有机发光器件,包括:
第一电极;
第二电极;以及
设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层,其中所述有机层包括发射层、和至少一种如权利要求1-15任一项所述的有机金属化合物。
17.如权利要求16所述的有机发光器件,其中
所述第一电极为阳极,
所述第二电极为阴极,
所述有机层进一步包括设置在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域以及设置在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域,
其中所述空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、或其任意组合,和
其中所述电子传输区域包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其任意组合。
18.如权利要求16所述的有机发光器件,其中
所述发射层包括所述有机金属化合物。
19.如权利要求18所述的有机发光器件,
其中所述发射层进一步包括主体,且所述主体的量大于所述有机金属化合物的量。
20.诊断组合物,其包括至少一种如权利要求1-15任一项所述的有机金属化合物。
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