CN106432345B - 有机金属化合物、包括其的有机发光器件和包括其的诊断组合物 - Google Patents
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Abstract
提供有机金属化合物、包括其的有机发光器件和包括其的诊断组合物。所述有机金属化合物由式1表示，其中L1选自由式2表示的三齿配体，基团和变量与说明书中描述的相同。<式1>M(L1)(L2)<式2>
Description
相关申请的交叉引用
本申请要求2015年8月13日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请No.10-2015-0114549的权益，其公开内容全部引入本文中作为参考。
技术领域
本公开内容的实例实施方式的一个或多个方面涉及有机金属化合物、包括所述有机金属化合物的有机发光器件、和包括所述有机金属化合物的诊断组合物。
背景技术
有机发光器件是自发射器件，在视角、响应时间、以及亮度、驱动电压、和响应速度方面具有比常规的器件好的特性，并且产生全色图像.
在一个实例中，有机发光器件包括阳极、阴极、以及在阳极和阴极之间的有机层，其中有机层包括发射层。空穴传输区域可在阳极和发射层之间，且电子传输区域可在发射层和阴极之间。由阳极提供的空穴可通过空穴传输区域朝向发射层移动，且由阴极提供的电子可通过电子传输区域朝向发射层移动。空穴和电子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁到基态，由此产生光。
同时，发光化合物可用于监控、感测、或检测生物材料例如细胞蛋白质。这样的发光化合物的实例包括磷光发光化合物。
发明内容
一个或多个实施方式包括有机金属化合物、包括所述有机金属化合物的有机发光器件、和包括所述有机金属化合物的诊断组合物。
额外的方面将部分地在随后的描述中阐明，并且部分地将由所述描述明晰，或者可通过所呈现的实施方式的实践获悉。
根据一个或多个实施方式，有机金属化合物由下式1表示：
<式1>
M(L1)(L2)
<式2>
在式1和2中，
M可为铍(Be)、镁(Mg)、铝(Al)、钙(Ca)、钛(Ti)、锰(Mn)、钴(Co)、铜(Cu)、锌(Zn)、镓(Ga)、锗(Ge)、锆(Zr)、钌(Ru)、铑(Rh)、钯(Pd)、银(Ag)、铼(Re)、铂(Pt)或金(Au)，
L1可选自由式2表示的三齿配体，
L2可选自单齿有机配体，
式2中的*、*'、和*"各自表示与式1中的M的结合位点，
Y1-Y3可各自为氮(N)，
Y4和Y5可各自为碳(C)，
Y1和Y4之间的键可为单键或双键，且Y2和Y5之间的键可为单键或双键，
选自Y1和M之间的键、Y2和M之间的键、以及配体L2和M之间的键的一个可为配位键，且另外两个可为共价键，
Y3和M之间的键可为配位键，
环A1和A2可各自独立地选自吡咯环、吡唑环、咪唑环、
唑环、异
唑环、
二唑环、噻唑环、异噻唑环、和噻二唑环，
X1可为N或C(R3)，X2可为N或C(R4)，X3可为N或C(R5)，选自R3-R5的两个或更多个可任选地彼此连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或取代或未取代的C2-C30杂环基团，且环A3可具有两个或更少的氮原子作为成环原子，
T1和T2可各自独立地选自单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(R6)(R7)-*'、*-C(R6)＝*'、*＝C(R6)-*'、*-C(R6)＝C(R7)-*'、*-C(＝O)-*'、*-C(＝S)-*'、*-C≡C-*'、*-N(R6)-*'、和*-Si(R6)(R7)-*'，且R6和R7可任选地彼此连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或取代或未取代的C2-C30杂环基团，
a1和a2可各自独立地为选自1-3的整数，
R1-R7可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、和-P(＝O)(Q8)(Q9)，
b1和b2可各自独立地为选自0-3的整数，其中，当b1为2或更大时，两个或更多个R1可彼此相同或不同，且当b2为2或更大时，两个或更多个R2可彼此相同或不同，
选自数量为b1的R1的两个可任选地彼此连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或取代或未取代的C2-C30杂环基团，
选自数量为b2的R2的两个可任选地连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或取代或未取代的C2-C30杂环基团，
式2中的由
表示的部分可不为
且式2中的由
表示的部分可不为
选自取代的C5-C30碳环基团、取代的C2-C30杂环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的取代基的至少一个取代基可选自：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、和-P(＝O)(Q18)(Q19)；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团；
各自被选自如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、和-P(＝O)(Q28)(Q29)；和
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、和-P(＝O)(Q38)(Q39)，
其中Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、被选自C1-C60烷基和C6-C60芳基的至少一个取代的C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团。
在一个或多个实施方式中，有机发光器件包括：第一电极；第二电极；以及在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，所述有机层包括发射层，其中所述有机层包括选自所述有机金属化合物的一种或多种。
所述有机金属化合物可在所述发射层中充当掺杂剂。
在一个或多个实施方式中，诊断组合物包括选自由式1表示的有机金属化合物的一种或多种。
附图说明
由结合附图考虑的实施方式的下列描述，这些和/或其它方面将变得明晰和更容易理解，其中：
图1为根据实施方式的有机发光器件的示意性横截面图。
具体实施方式
根据实施方式的有机金属化合物可由下式1表示：
<式1>
M(L1)(L2)，
式1中的M可为铍(Be)、镁(Mg)、铝(Al)、钙(Ca)、钛(Ti)、锰(Mn)、钴(Co)、铜(Cu)、锌(Zn)、镓(Ga)、锗(Ge)、锆(Zr)、钌(Ru)、铑(Rh)、钯(Pd)、银(Ag)、铼(Re)、铂(Pt)或金(Au)。例如，式1中的M可为铂(Pt)。
式1中的L1可选自由式2表示的三齿配体，L2可选自单齿有机配体，且式2中的*、*'、和*"各自表示与式1中的M的结合位点。
<式2>
其中，在式2中，Y1-Y3可为氮(N)，Y4和Y5可为碳(C)，Y1和Y4之间的键可为单键或双键，且Y2和Y5之间的键可为单键或双键。
在式2中，选自Y1和M之间的键、Y2和M之间的键、以及配体L2和M之间的键的一个可为配位键，且另外两个可为共价键。此外，Y3和M之间的键可为配位键。因此，由式1表示的有机金属化合物处于不具有电荷的中性状态。
在一个或多个实施方式中，在式1和2中，Y1和M之间的键以及Y2和M之间的键可为共价键，且Y3和M之间的键以及配体L2和M之间的键可为配位键。
在一个或多个实施方式中，在式1和2中，Y1和M之间的键以及配体L2和M之间的键可为共价键，且Y3和M之间的键以及Y2和M之间的键可为配位键。
式2中的环A1和A2可各自独立地选自吡咯环、吡唑环、咪唑环、
唑环、异
唑环、
二唑环、噻唑环、异噻唑环、和噻二唑环。因此，环A1和A2可包括一个或两个氮原子作为成环原子。
在式2中，X1可为N或C(R3)，X2可为N或C(R4)，且X3可为N或C(R5)。选自R3-R5的两个或更多个可任选地彼此连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或取代或未取代的C2-C30杂环基团(例如，取代或未取代的环戊二烯基、取代或未取代的环戊烷基、取代或未取代的环己烷基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的二环[2.2.1]庚烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的并四苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的二氢萘基、取代或未取代的非那烯基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的吲哚基等)。对于所述取代的C5-C30碳环基团和所述取代的C2-C30杂环基团的取代基的描述与本公开内容中对于R1的描述相同。
式2中的环A3可具有一个或两个氮原子作为成环原子。
在一个或多个实施方式中，式2中的由
表示的部分和式2中的由
表示的部分可彼此相同。
在一个或多个实施方式中，式2中的由
表示的部分和式2中的由
表示的部分可彼此不同。
在一个或多个实施方式中，选自式2中的环A1和A2的至少一个可为吡唑环。
在一个或多个实施方式中，式2中的环A1和A2两者都可为吡唑环，但本公开内容的实施方式不限于此。
式2中的T1和T2可各自独立地选自单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(R6)(R7)-*'、*-C(R6)＝*'、*＝C(R6)-*'、*-C(R6)＝C(R7)-*'、*-C(＝O)-*'、*-C(＝S)-*'、*-C≡C-*'、*-N(R6)-*'、和*-Si(R6)(R7)-*'。R6和R7可任选地彼此连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或取代或未取代的C2-C30杂环基团(例如，取代或未取代的环戊烷基、取代或未取代的环己烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基等)。R6和R7与下面描述的相同。
式1中的a1和a2可各自独立地为选自1-3的整数。a1表示T1的数量，其中，当a1为2或更大时，两个或更多个T1可彼此相同或不同。a2表示T2的数量，其中，当a2为2或更大时，两个或更多个T2可彼此相同或不同。例如，a1和a2可各自独立地为1或2。
在一个或多个实施方式中，式1中的T1和T2可各自独立地选自单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(R6)(R7)-*'、*-C(R6)＝*'、*＝C(R6)-*'、*-C(R6)＝C(R7)-*'、*-C(＝O)-*'、*-C(＝S)-*'、*-C≡C-*'、*-N(R6)-*'、和由式11-1到11-4的任一个表示的基团，且a1和a2可各自独立地为1或2：
在一个或多个实施方式中，式1中的T1和T2可为单键，但本公开内容的实施方式不限于此。
式2中的由
表示的部分可不为
且式2中的由
表示的部分可不为
例如，式2中的由
表示的部分可由选自式3-1到3-25和3-31到3-74的一个表示，
式2中的由
表示的部分可由选自式4-1到4-25和4-31到4-74的一个表示，和
式2中的由
表示的部分可由式5-1到5-47表示：
在式3-1到3-25、3-31到3-74、4-1到4-25、4-31到4-74、和5-1到5-47中，
Y7和Y8可各自独立地为O或S，
Y9可为O、S或N(R39)，
R3-R5与以上描述的相同，
R11-R20各自独立地与以上关于R1描述的相同，
R21-R30各自独立地与以上关于R2描述的相同，
R31-R39各自独立地与以上关于R3描述的相同，
c3可为选自0-3的整数，
c4可为选自0-4的整数，
c6可为选自0-6的整数，
c8可为选自0-8的整数，
c10可为选自0-10的整数，和
*、*'、和*"各自表示与式1中的M的结合位点。
式3-1到3-25、3-31到3-74、4-1到4-25、4-31到4-74、和5-1到5-47中的R3-R5和R11-R39与下面描述的相同。
R1-R7和R11-R39可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、和-P(＝O)(Q8)(Q9)。
在一个或多个实施方式中，R1-R7和R11-R39可各自独立地选自：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SF5、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、和嘧啶基；
环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
唑基、异
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
唑基、异苯并
唑基、***基、四唑基、
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基；
各自被选自如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
唑基、异
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
唑基、异苯并
唑基、***基、四唑基、
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
唑基、异
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
唑基、异苯并
唑基、***基、四唑基、
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基；和
-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、和-P(＝O)(Q8)(Q9)，
其中Q1-Q9可各自独立地选自：
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2；
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基；和
各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基：氘、C1-C10烷基、和苯基。
例如，R1-R7和R11-R39可各自独立地选自：
氢、氘、-F、氰基、硝基、-SF5、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基；
各自被选自如下的至少一个取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基：氘、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、氰基、硝基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基；和
-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、和-P(＝O)(Q8)(Q9)，
其中Q1-Q9可各自独立地选自：
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2；
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基；和
各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基：氘、C1-C10烷基、和苯基。
在一个或多个实施方式中，R1-R7和R11-R39可各自独立地选自氢、氘、-F、氰基、硝基、-SF5、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、由式9-1到9-19的任一个表示的基团、由式10-1到10-38的任一个表示的基团、和-Si(Q3)(Q4)(Q5)(对于Q3-Q5的描述与本公开内容中描述的相同)，但本公开内容的实施方式不限于此：
式9-1到9-19和10-1到10-38中的*表示与邻近原子的结合位点。
式2中的b1和b2可各自独立地为选自0-3的整数，其中，当b1为2或更大时，两个或更多个R1可彼此相同或不同，且当b2为2或更大时，两个或更多个R2可彼此相同或不同。
选自式2中的数量为b1的R1的两个可任选地彼此连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或取代或未取代的C2-C30杂环基团(例如，取代或未取代的环戊烷基、取代或未取代的环己烷基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的二环[2.2.1]庚烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的萘基等)。对于所述取代的C5-C30碳环基团和所述取代的C2-C30杂环基团的取代基的描述与本公开内容中对于R1的描述相同。
选自式2中的数量为b2的R2的两个可任选地彼此连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或取代或未取代的C2-C30杂环基团(例如，取代或未取代的环戊烷基、取代或未取代的环己烷基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的二环[2.2.1]庚烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的萘基等)。对于所述取代的C5-C30碳环基团和所述取代的C2-C30杂环基团的取代基的描述与本公开内容中对于R1的描述相同。
在一个或多个实施方式中，式2中的由
表示的部分可由选自式3-5到3-8、3-23、3-25、和3-47到3-62的一个表示，和
式2中的由
表示的部分可由选自式4-5到4-8、4-23、4-25、和4-47到4-62的一个表示。
在一个或多个实施方式中，式2中的由
表示的部分可由选自式3-1、3-5、3-9、3-13、3-31到3-34、和3-47到3-50的一个表示，和
式2中的由
表示的部分可由选自式4-1、4-5、4-9、4-13、4-31到4-34、和4-47到4-50的一个表示。
在一个或多个实施方式中，式2中的由
表示的部分可由选自式3-1、3-5、3-9、3-13、3-31到3-34、和3-47到3-50的一个表示，和
式2中的由
表示的部分可由选自式4-2到4-4、4-6到4-8、4-10到4-12、4-14到4-30、4-35到4-46、和4-51到4-74的一个表示。
在一个或多个实施方式中，式2中的由
表示的部分可由选自式5-1到5-28、5-29、和5-45的一个表示。
在一个或多个实施方式中，式2中的由
表示的部分可由选自式3-5和3-47到3-50的一个表示，
式2中的由
表示的部分可由选自式4-1、4-5、4-31到4-34、和4-47到4-50的一个表示，和
式2中的由
表示的部分可由选自式5-1、5-3到5-5、5-7、5-8、5-29、和5-45的一个表示，但实施方式不限于此。
例如，式1中的L1可选自由式2A-1到2E-1和2A-2到2E-2表示的配体，但本公开内容的实施方式不限于此：
在式2A-1到2E-1和2A-2到2E-2中，R3-R5、R11-R18、R21-R28、和R31-R34与以上描述的相同，且*、*'、和*"各自表示与式1中的M的结合位点。
例如，式2A-1到2E-1和2A-2到2E-2中的R3-R5、R11-R18、R21-R28、和R31-R34可各自独立地选自氢、氘、-F、氰基、硝基、-SF5、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、由式9-1到9-19的任一个表示的基团、由式10-1到10-38的任一个表示的基团、和-Si(Q3)(Q4)(Q5)(对于Q3-Q5的描述与本公开内容中描述的相同)，但本公开内容的实施方式不限于此。
式1中的L2可选自由式6-1表示的配体：
在式6-1中，
T3可选自单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(R62)(R63)-*'、*-C(R62)＝*'、*＝C(R62)-*'、*-C(R62)＝C(R63)-*'、*-C(＝O)-*'、*-C(＝S)-*'、*-C≡C-*'、和*-N(R62)-*'，
a3可为选自1-5的整数，
R61可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(＝O)(Q8)(Q9)、和-P(Q41)(Q42)(Q43)，
Q1-Q9和Q41-Q43可各自独立地选自：
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2；
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基；和
各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基：氘、C1-C10烷基、和苯基，
R62和R63可各自独立地选自：
氢、氘、-F、氰基、硝基、-SF5、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基；和
各自被选自如下的至少一个取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基：氘、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、氰基、硝基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基，
R62和R63可任选地彼此连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或取代或未取代的C2-C30杂环基团，和
*表示与式1中的M的结合位点。
例如，R61可选自：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SF5、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、和嘧啶基；
环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
唑基、异
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
唑基、异苯并
唑基、***基、四唑基、
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基；
各自被选自如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
唑基、异
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
唑基、异苯并
唑基、***基、四唑基、
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
唑基、异
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
唑基、异苯并
唑基、***基、四唑基、
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基；和
-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(＝O)(Q8)(Q9)、和-P(Q41)(Q42)(Q43)，
其中Q1-Q9和Q41-Q43可各自独立地选自：
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2；
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基；和
各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基：氘、C1-C10烷基、和苯基，
但实施方式不限于此。
在一个或多个实施方式中，式1中的L2可选自由式12-1到12-5表示的配体，但本公开内容的实施方式不限于此：
其中，在式12-1到12-5中，
T3可选自单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(R62)(R63)-*'、*-C(R62)＝*'、*＝C(R62)-*'、*-C(R62)＝C(R63)-*'、*-C(＝O)-*'、*-C(＝S)-*'、*-C≡C-*'、和*-N(R62)-*'，
R62和R63可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、和萘基，
a3可为选自1-5的整数，
环A4选自环戊烯环、环己烯环、环庚烯环、苯环、茚环、萘环、薁环、庚搭烯环、引达省环、苊环、芴环、螺二芴环、苯并芴环、二苯并芴环、非那烯环、菲环、蒽环、荧蒽环、苯并[9,10]菲环、芘环、
环、并四苯环、苉环、苝环、并五苯环、并六苯环、红玉省环、晕苯环、卵苯环、吡咯环、噻吩环、呋喃环、咪唑环、吡唑环、噻唑环、异噻唑环、
唑环、异
唑环、吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、异吲哚环、吲哚环、吲唑环、嘌呤环、喹啉环、异喹啉环、苯并喹啉环、喹喔啉环、喹唑啉环、噌啉环、萘啶环、咔唑环、菲咯啉环、苯并咪唑环、苯并呋喃环、苯并噻吩环、苯并噻唑环、异苯并噻唑环、苯并
唑环、异苯并
唑环、***环、四唑环、
二唑环、噻二唑环、三嗪环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、苯并咔唑环、二苯并咔唑环、咪唑并吡啶环、和咪唑并嘧啶环，
环A5选自吡咯环、咪唑环、吡唑环、噻唑环、异噻唑环、
唑环、异
唑环、吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、异吲哚环、吲哚环、吲唑环、嘌呤环、喹啉环、异喹啉环、苯并喹啉环、喹喔啉环、喹唑啉环、噌啉环、萘啶环、咔唑环、菲咯啉环、苯并咪唑环、苯并呋喃环、苯并噻唑环、异苯并噻唑环、苯并
唑环、异苯并
唑环、***环、四唑环、
二唑环、噻二唑环、三嗪环、苯并咔唑环、二苯并咔唑环、咪唑并吡啶环、和咪唑并嘧啶环，
环A6选自呋喃环、
唑环、异
唑环、苯并呋喃环、苯并
唑环、异苯并
唑环、
二唑环、和二苯并呋喃环，
环A7选自噻吩环、噻唑环、异噻唑环、苯并噻吩环、苯并噻唑环、异苯并噻唑环、噻二唑环、和二苯并噻吩环，
Z1可各自独立地选自：
氢、氘、-F、氰基、硝基、-SF5、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基；
各自被选自如下的至少一个取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基：氘、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、氰基、硝基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基；和
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、和-P(＝O)(Q38)(Q39)、
其中Q31-Q39可各自独立地选自：
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2；
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基；和
各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基：氘、C1-C10烷基、和苯基，
选自多个Z1的相邻的两个或更多个可任选地连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或取代或未取代的C2-C30杂环基团，
e1可为选自0-8的整数，和
*表示与式1中的M的结合位点。
例如，式1中的L2可选自由式13-1到13-47和14-1到14-28表示的配体，但本公开内容的实施方式不限于此：
在式13-1到13-47和14-1到14-28中，
R61可选自：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SF5、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、和嘧啶基；
环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
唑基、异
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
唑基、异苯并
唑基、***基、四唑基、
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基；
各自被选自如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
唑基、异
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
唑基、异苯并
唑基、***基、四唑基、
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
唑基、异
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
唑基、异苯并
唑基、***基、四唑基、
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基；和
-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(＝O)(Q8)(Q9)、和-P(Q41)(Q42)(Q43)、
Z1-Z3可各自独立地选自：
氢、氘、-F、氰基、硝基、-SF5、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基；
各自被选自如下的至少一个取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基：氘、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、氰基、硝基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基；和
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、和-P(＝O)(Q38)(Q39)，
其中Q1-Q9、Q31-Q39、和Q41-Q43可各自独立地选自：
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2；
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基；和
各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基：氘、C1-C10烷基、和苯基，
d2可为1或2，
d3可为选自1-3的整数，
d4可为选自1-4的整数，
d5可为选自1-5的整数，
d6可为选自1-6的整数，
d7可为选自1-7的整数，
d8可为选自1-8的整数，和
*表示与式1中的M的结合位点。
由式1表示的有机金属化合物可为选自化合物1到142的一种，但本公开内容的实施方式不限于此：
由式1表示的有机金属化合物中的配体L1可选自由式2表示的配体，且式2中的环A1、A2和A3可具有一个或两个氮原子作为成环原子。与具有与由式1表示的有机金属化合物相同的结构、条件是式2中的环A1、A2、和A3具有三个或更多个氮原子的化合物(例如，参见化合物A)相比，由式1表示的有机金属化合物在从主体的能量转移方面是容易的。因此，包括由式1表示的有机金属化合物的电子器件例如有机发光器件可具有高的效率。
此外，式2中的Y3可为氮，且式2中的Y3和式1中的M之间的键可为配位键。因此，包括由式1表示的有机金属化合物的电子器件例如有机发光器件可具有高的发光效率、高的功率效率、高的量子效率、和长的寿命。
例如，通过使用高斯程序的密度泛函理论(DFT)方法(将结构在B3LYP，6-31G(d，p)水平优化)评价化合物1、2、7、8、9、10、11、和12以及化合物A-C的最高占有分子轨道(HOMO)、最低未占分子轨道(LUMO)、单线态(S1)能级、和三线态(T1)能级。其结果示于表1中。
[表1]
由表1证实，由式1表示的有机金属化合物具有适于用在电子器件例如有机发光器件的掺杂剂中的电特性。尽管不受具体理论限制，但是由表1预期，由于化合物A和B的LUMO值低于化合物1、2、7、8、9、10、11、和12的LUMO值(即，化合物A和B的LUMO绝对值大于化合物1、2、7、8、9、10、11、和12的LUMO绝对值)，因此包括化合物A或B的电子器件例如有机发光器件的发光效率和寿命比包括选自化合物1、2、7、8、9、10、11、和12的一种的电子器件例如有机发光器件的发光效率和寿命差。另外，由于化合物A和B的HOMO值低于化合物1、2、7、8、9、10、11、和12的HOMO值(即，化合物A和B的HOMO绝对值大于化合物1、2、7、8、9、10、11、和12的HOMO绝对值)，因此预期化合物A和B的能量转移效率比化合物1、2、7、8、9、10、11、和12的能量转移效率差。
由式1表示的有机金属化合物的合成方法可为由本领域普通技术人员通过参照下面提供的合成实施例可认识到的。
由式1表示的有机金属化合物适于用在有机发光器件的有机层中，例如，适于用作所述有机层的发射层中的掺杂剂。因而，另一方面提供有机发光器件，其包括：第一电极；第二电极；以及在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，其包括发射层和由式1表示的有机金属化合物的至少一种。
由于包含包括由式1表示的有机金属化合物的有机层，所述有机发光器件可具有低的驱动电压、高的发光效率、高的功率效率、高的量子效率、长的寿命、和优异的颜色。
式1的有机金属化合物可用在有机发光器件的一对电极之间。例如，由式1表示的有机金属化合物可包括在发射层中。在这点上，所述有机金属化合物可充当掺杂剂，且所述发射层可进一步包括主体(即，由式1表示的有机金属化合物的量小于所述主体的量)。
本文中使用的表述“(有机层)包括有机金属化合物的至少一种”可包括其中“(有机层)包括相同的由式1表示的有机金属化合物”的情况和其中“(有机层)包括两种或更多种不同的由式1表示的有机金属化合物”的情况。
例如，所述有机层可包括仅化合物1作为所述有机金属化合物。在这点上，化合物1可仅存在于所述有机发光器件的发射层中。在一个或多个实施方式中，所述有机层可包括化合物1和化合物2作为所述有机金属化合物。在这点上，化合物1和化合物2可存在于相同的层中(例如，化合物1和化合物2全部可存在于发射层中)。
所述第一电极可为作为空穴注入电极的阳极，且所述第二电极可为作为电子注入电极的阴极；或者所述第一电极可为作为电子注入电极的阴极，和所述第二电极可为作为空穴注入电极的阳极。
在一个或多个实施方式中，在所述有机发光器件中，所述第一电极为阳极，且所述第二电极为阴极，且所述有机层包括在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域以及在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域，和所述空穴传输区域包括选自如下的至少一个：空穴注入层、空穴传输层、和电子阻挡层，和所述电子传输区域包括选自如下的至少一个：空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层。
本文中使用的术语“有机层”指在有机发光器件的第一电极和第二电极之间的单层和/或多个层。除有机化合物之外，所述“有机层”可包括包含金属的有机金属络合物。
图1为根据实施方式的有机发光器件10的示意图。在下文中，将结合图1描述根据实施方式的有机发光器件的结构和制造根据实施方式的有机发光器件的方法。有机发光器件10包括顺序地堆叠的第一电极11、有机层15、和第二电极19。
可另外在第一电极11下面或者在第二电极19之上设置基底。对于用作基底，可使用在通常的有机发光器件中使用的任何基底，并且所述基底可为各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明性、表面光滑度、易操作性和抗水性的玻璃基底或透明塑料基底。
第一电极11可通过在基底上沉积或溅射用于形成第一电极11的材料而形成。第一电极11可为阳极。用于形成第一电极11的材料可选自具有高的功函的材料以促进空穴注入。第一电极11可为反射性电极、半透射性电极、或者透射性电极。用于形成第一电极11的材料可为例如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、和氧化锌(ZnO)。在一些实施方式中，可使用镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、或镁-银(Mg-Ag)作为用于形成第一电极11的材料。
第一电极11可具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。例如，第一电极11可具有ITO/Ag/ITO的三层结构，但第一电极11的结构不限于此。
有机层15设置于第一电极11上。
有机层15可包括空穴传输区域、发射层、和电子传输区域。
所述空穴传输区域可设置于第一电极11和所述发射层之间。
所述空穴传输区域可包括选自如下的至少一个：空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、和缓冲层。
所述空穴传输区域可仅包括空穴注入层或空穴传输层。。在一个或多个实施方式中，所述空穴传输区域可具有如下的结构：空穴注入层/空穴传输层或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层，其从第一电极11起以该陈述的顺序顺次堆叠。
可通过使用选自真空沉积、旋涂、流延、或朗缪尔-布罗杰特(LB)沉积的一种或多种合适的方法在第一电极11上形成空穴注入层。
当通过真空沉积形成空穴注入层时，沉积条件可根据用于形成所述空穴注入层的材料、以及所述空穴注入层的结构和热特性而改变。例如，沉积条件可包括约100-500℃的沉积温度、约10-8-约10-3托的真空压力、和约0.01-约
/秒的沉积速率。然后，沉积条件不限于此。
当使用旋涂形成所述空穴注入层时，涂覆条件可根据用于形成所述空穴注入层的材料、以及所述空穴注入层的结构和热性质而改变。例如，涂覆速度可为约2000rpm-约5000rpm，并且在涂覆之后进行热处理以除去溶剂的温度可为约80℃-约200℃。然而，涂覆条件不限于此。
用于形成空穴传输层和电子阻挡层的条件可通过参照用于形成所述空穴注入层的条件而理解。
所述空穴传输区域可包括选自如下的至少一种：m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4”-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-磺苯乙烯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-磺苯乙烯)(Pani/PSS)、由下式201表示的化合物、和由下式202表示的化合物：
<式201>
<式202>
式201中的Ar101和Ar102可各自独立地选自：
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、和亚并五苯基；和
各自被选自如下的至少一个取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、和亚并五苯基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烷基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团。
在式201中，xa和xb可各自独立地为选自0-5的整数，或者0、1、或2。例如，xa为1且xb为0，但是xa和xb不限于此。
式201和202中的R101-R108、R111-R119、和R121-R124可各自独立地选自：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基(例如，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等)、或C1-C10烷氧基(例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基等)；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C10烷基或C1-C10烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、和磷酸基团或其盐；
苯基、萘基、蒽基、芴基、和芘基；和
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、和芘基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、和C1-C10烷氧基，但它们不限于此。
式201中的R109可选自：
苯基、萘基、蒽基、和吡啶基；和
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基和吡啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、和吡啶基。
在一个或多个实施方式中，由式201表示的化合物可由式201A表示，但本公开内容的实施方式不限于此：
<式201A>
式201A中的R101、R111、R112、和R109可通过参照本文中提供的描述理解。
例如，由式201表示的化合物和由式202表示的化合物可包括以下说明的化合物HT1-HT20，但本公开内容的实施方式不限于此。
所述空穴传输区域的厚度可在约
-约
例如约
-约
的范围内。当所述空穴传输区域包括空穴注入层和空穴传输层时，所述空穴注入层的厚度可在约
-约
例如约
-约
的范围内，且所述空穴传输层的厚度可在约
-约
例如约
-约
的范围内。当所述空穴传输区域、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时，可获得令人满意的空穴传输特性而没有驱动电压的显著增加。
除这些材料之外，所述空穴传输区域可进一步包括用于改善导电性质的电荷产生材料。所述电荷产生材料可均匀地或不均匀地分散在所述空穴传输区域中。
所述电荷产生材料可为例如p-掺杂剂。所述p-掺杂剂可为选自醌衍生物、金属氧化物、和包含氰基的化合物的一种，但是实施方式不限于此。所述p-掺杂剂的非限制性实例为醌衍生物例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)或者2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ)；金属氧化物例如氧化钨或氧化钼；和包含氰基的化合物例如下面的化合物HT-D1，但本公开内容的实施方式不限于此。
所述空穴传输区域可包括缓冲层。
此外，所述缓冲层可根据从所述发射层发射的光的波长补偿光学谐振距离，并且因此可改善所形成的有机发光器件的效率。
然后，可通过真空沉积、旋涂、流延、LB沉积等在所述空穴传输区域上形成发射层。当通过真空沉积或者旋涂形成所述发射层时，尽管沉积或涂覆条件可根据用于形成所述发射层的材料而改变，但是沉积或涂覆条件可与用于形成所述空穴注入层的那些类似。
同时，当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时，用于电子阻挡层的材料可选自以上描述的用于空穴传输区域的材料和将稍后说明的用于主体的材料。然而，用于电子阻挡层的材料不限于此。例如，当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时，用于电子阻挡层的材料可为mCP，其将稍后说明。
所述发射层可包括主体和掺杂剂，并且所述掺杂剂可包括由式1表示的有机金属化合物。
所述主体可包括选自如下的至少一种：TPBi、TBADN、ADN(也称作“DNA”)、CBP、CDBP、TCP、mCP、化合物H50、和化合物H51：
在一个或多个实施方式中，所述主体可进一步包括由式301表示的化合物。
<式301>
式301中的Ar111和Ar112可各自独立地选自：
亚苯基、亚萘基、亚菲基、和亚芘基；和
各自被选自如下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚菲基、和亚芘基：苯基、萘基、和蒽基。
式301中的Ar113-Ar116可各自独立地选自：
C1-C10烷基、苯基、萘基、菲基、和芘基；和
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、菲基、和芘基：苯基、萘基、和蒽基。
式301中的g、h、i、和j可各自独立地为选自0-4的整数，且可为例如0、1、或2。
式301中的Ar113-Ar116可各自独立地选自：
被选自如下的至少一个取代的C1-C10烷基：苯基、萘基、和蒽基；
苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、和芴基；
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、和芴基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、和芴基；和
在一个或多个实施方式中，所述主体可包括由式302表示的化合物：
<式302>
式302中的Ar122-Ar125与关于式301中的Ar113详细描述的相同。
式302中的Ar126和Ar127可各自独立地为C1-C10烷基(例如，甲基、乙基、或丙基)。
式302中的k和l可各自独立地为选自0-4的整数。例如，k和l可为0、1、或2。
由式301表示的化合物和由式302表示的化合物可包括以下说明的化合物H1-H42，但本公开内容的实施方式不限于此：
当所述有机发光器件为全色有机发光器件时，可将所述发射层图案化为红色发射层、绿色发射层、和蓝色发射层。在一个或多个实施方式中，由于包括红色发射层、绿色发射层、和/或蓝色发射层的堆叠结构，因此所述发射层可发射白光。
当所述发射层包括主体和掺杂剂时，所述掺杂剂的量可在基于100重量份的所述主体的约0.01-约15重量份的范围内，但本公开内容的实施方式不限于此。
所述发射层的厚度可在约
-约
例如约
-约
的范围内。当所述发射层的厚度在该范围内时，可获得优异的发光特性而没有驱动电压的显著增加。
然后，可在所述发射层上设置电子传输区域。
所述电子传输区域可包括选自如下的至少一个：空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层。
例如，所述电子传输区域可具有空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层的结构或者电子传输层/电子注入层的结构，但是所述电子传输区域的结构不限于此。所述电子传输层可具有单层结构或者包括两种或更多种不同的材料的多层结构。
用于形成构成所述电子传输区域的空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层的条件可通过参照用于形成所述空穴注入层的条件而理解。
当所述电子传输区域包括空穴阻挡层时，所述空穴阻挡层可包括例如如下的至少一种：BCP、Bphen、和BAlq，但本公开内容的实施方式不限于此。
所述空穴阻挡层的厚度可在约
-约
例如约
-约
的范围内。当所述空穴阻挡层的厚度在这些范围内时，所述空穴阻挡层可具有改善的空穴阻挡能力而没有驱动电压的显著增加。
所述电子传输层可进一步包括选自如下的至少一种：BCP、Bphen、Alq3、BAlq、TAZ、和NTAZ。
在一个或多个实施方式中，所述电子传输层可包括ET1和ET2的至少一种，但本公开内容的实施方式不限于此：
所述电子传输层的厚度可在约
-约
例如约
-约
的范围内。当所述电子传输层的厚度在上述范围内时，所述电子传输层可具有令人满意的电子传输特性而没有驱动电压的显著增加。
此外，除了上述材料之外，所述电子传输层可进一步包括包含金属的材料。
所述包含金属的材料可包括Li络合物。所述Li络合物可包括例如化合物ET-D1(羟基喹啉锂，LiQ)或ET-D2：
所述电子传输区域可包括促进电子从第二电极19流入其中的电子注入层(EIL)。
所述电子注入层可包括选自如下的至少一种：LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO、和LiQ。
所述电子注入层的厚度可在约
-约
例如约
-约
的范围内。当所述电子注入层的厚度在上述范围内时，所述电子注入层可具有令人满意的电子注入特性而没有驱动电压的显著增加。
在有机层15上设置第二电极19。第二电极19可为阴极。用于形成第二电极19的材料可选自具有相对低的功函的金属、合金、导电化合物、以及其组合。例如，锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、或镁-银(Mg-Ag)可用作用于形成第二电极19的材料。在一个或多个实施方式中，为了制造顶发射型发光器件，利用ITO或IZO形成的透射性电极可用作第二电极19。
上文中，已经参照图1描述了有机发光器件，但本公开内容的实施方式不限于此。
本公开内容的另一方面提供包括至少一种由式1表示的有机金属化合物的诊断组合物。
由式1表示的有机金属化合物提供高的发光效率。因此，包括所述有机金属化合物的诊断组合物可具有高的诊断效率。
所述诊断组合物可用在例如多种诊断试剂盒、诊断试剂、生物传感器、或生物标记物中。
本文中使用的术语C1-C60烷基指具有1-60个碳原子的直链或支化的脂族饱和烃单价基团，并且其实例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、和己基。如本文中使用的术语“C1-C60亚烷基”指具有与C1-C60烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C60烷氧基”指由-OA101表示的单价基团(其中A101为C1-C60烷基)，并且其非限制性实例包括甲氧基、乙氧基、和异丙氧基。
如本文中使用的术语“C2-C60烯基”指通过在C2-C60烷基的中间或者末端处代入至少一个碳-碳双键而形成的烃基，并且其实例包括乙烯基、丙烯基、和丁烯基。如本文中使用的术语“C2-C60亚烯基”指具有与C2-C60烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C2-C60炔基”指通过在C2-C60烷基的中间或者末端处代入至少一个碳-碳三键而形成的烃基，并且其实例包括乙炔基和丙炔基。如本文中使用的术语“C2-C60亚炔基”指具有与C2-C60炔基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C3-C10环烷基”指具有3-10个碳原子的单价饱和烃单环基团，并且其非限制性实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、和环庚基。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烷基”指具有与C3-C10环烷基相同的结构的二价基团。
本文中使用的术语“C1-C10杂环烷基”指具有至少一个选自N、O、P、和S的杂原子作为成环原子和1-10个碳原子的单价饱和单环基团，并且其实例包括四氢呋喃基和四氢噻吩基。如本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”指具有与C1-C10杂环烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C3-C10环烯基”指在其环中具有3-10个碳原子和至少一个碳-碳双键并且不具有芳香性的单价单环基团，并且其非限制性实例包括环戊烯基、环己烯基、和环庚烯基。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烯基”指具有与C3-C10环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C10杂环烯基”指在其环中具有至少一个选自N、O、P、和S的杂原子作为成环原子、1-10个碳原子、和至少一个碳-碳双键的单价单环基团。所述C1-C10杂环烯基的非限制性实例包括2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烯基”指具有与C1-C10杂环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C6-C60芳基”指具有6-60个碳原子的具有碳环芳族体系的单价基团，并且本文中使用的C6-C60亚芳基指具有6-60个碳原子的具有碳环芳族体系的二价基团。C6-C60芳基的非限制性实例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、和
基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自包括两个或更多个环时，所述环可彼此稠合。
如本文中使用的术语“C1-C60杂芳基”指具有如下的芳族体系的单价基团：所述芳族体系具有至少一个选自N、O、P、和S的杂原子作为成环原子和1-60个碳原子。本文中使用的C1-C60亚杂芳基指具有如下的芳族体系的二价基团：所述芳族体系具有至少一个选自N、O、P和S的杂原子作为成环原子和1-60个碳原子。C1-C60杂芳基的非限制性实例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自包括两个或更多个环时，所述环可彼此稠合。
如本文中使用的术语“C6-C60芳氧基”表示-OA102(其中A102为C6-C60芳基)，且本文中使用的C6-C60芳硫基表示-SA103(其中A103为C6-C60芳基)。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”指如下的单价基团(例如，具有8-60个碳原子)：其具有两个或更多个彼此稠合的环，仅具有碳原子作为成环原子，并且在整个分子结构方面具有非芳香性。所述单价非芳族稠合多环基团的实例包括芴基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”指具有与所述单价非芳族稠合多环基团相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”指如下的单价基团(例如，具有2-60个碳原子)：其具有两个或更多个彼此稠合的环，除碳原子之外还具有选自N、O、P、和S的杂原子作为成环原子，并且在整个分子结构方面具有非芳香性。所述单价非芳族稠合杂多环基团的非限制性实例包括咔唑基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”指具有与所述单价非芳族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团。
取代的C5-C30碳环基团、取代的C2-C30杂环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可选自：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、和-P(＝O)(Q18)(Q19)；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团；
各自被选自如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、和-P(＝O)(Q28)(Q29)；和
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、和-P(＝O)(Q38)(Q39)，
其中Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、被选自C1-C60烷基和C6-C60芳基的至少一个取代的C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团。
在下文中，参照合成实施例和实施例详细地描述根据实施方式的化合物和有机发光器件。然而，所述有机发光器件不限于此。在描述合成实施例时使用的措辞“使用B代替A”指使用相同摩尔当量的B代替A。
[实施例]
合成实施例1：化合物11的合成
中间体A2的合成
将5g(25.2mmol)1,3-二氯异喹啉、19.12g(55.5mmol)3-(1,5-二甲基-2,4-二氧杂-3-硼杂二环[3.1.0]己烷-3-基)-7,7-二甲基-2-(四氢-2H-吡喃-2-基)-4,5,6,7-四氢-2H-吲唑、2.042g(1.8mmol)Pd(PPh3)4、和6.979g(50.5mmol)K2CO3与60ml四氢呋喃(THF)和30ml水(H2O)混合在一起，且然后，将混合溶液在75℃的温度下搅拌18小时。将所获得的溶液冷却至室温且然后过滤。通过使用二氯甲烷(MC)从所获得的产物萃取(提取)有机层。通过添加无水硫酸镁(MgSO4)从其除去水分并且对其进行过滤以获得滤液。将通过使滤液减压获得的残余物通过柱色谱法在乙酸乙酯(EA):己烷＝10:90的条件下纯化，由此完成11.4g(76％)中间体A2的制备。
中间体A1的合成
将11.4g(19.2mmol)中间体A2和0.48g(1.92mmol)对甲苯磺酸吡啶
(PPTS)与100ml乙基醇(乙醇)混合在一起，且然后，将混合溶液在78℃的温度下搅拌12小时。将所获得的溶液冷却至室温且然后过滤。通过使用MC从所获得的产物萃取有机层。通过添加无水硫酸镁(MgSO4)从其除去水分并且对其进行过滤以获得滤液。将通过使滤液减压获得的残余物通过柱色谱法在EA:己烷:甲醇＝24:75:1的条件下纯化，由此完成5.72g(70％)中间体A1的制备。
化合物11的合成
将2g(4.7mmol)中间体A1、0.723ml(4.9mmol)叔丁基吡啶、和1.98g(4.7mmol)PtCl2(DMSO)2与40ml 2-甲氧基乙醇和20ml水混合在一起，且然后，将混合溶液在85℃的温度下搅拌24小时。对其进行反应且将所获得的溶液冷却。将所得混合物过滤以获得固体。将所述固体用乙醇充分地清洗。在乙醇:己烷＝20:80的条件下进行柱色谱法，由此完成1.59g(40％)化合物11的制备。所制备的化合物通过质谱法和HPLC分析确认。
对于C36H42N6Pt计算的HRMS(MALDI)：m/z 753.3119，实测：753.3121
合成实施例2：化合物8的合成
中间体B2的合成
将5g(25.2mmol)1,3-二氯异喹啉、17.67g(55.5mmol)3-(叔丁基)-5-(1，5-二甲基-2,4-二氧杂-3-硼杂二环[3.1.0]己烷-3-基)-1-(四氢-2H-吡喃-2-基)-1H-吡唑、2.042g(1.8mmol)Pd(PPh3)4、和6.979g(50.5mmol)K2CO3与60ml THF和30ml水(H2O)混合在一起，且然后，将混合溶液在75℃的温度下搅拌18小时。将所获得的溶液冷却至室温且然后过滤。通过使用MC从所获得的产物萃取有机层。通过添加无水硫酸镁(MgSO4)从其除去水分并且对其进行过滤以获得滤液。将通过使滤液减压获得的残余物通过柱色谱法在EA:己烷＝10:90的条件下纯化，由此完成9.7g(71％)中间体B2的制备。
中间体B1的合成
将9.7g(17.9mmol)中间体B2和0.45g(1.79mmol)PPTS与100ml乙基醇(乙醇)混合在一起，且然后，将混合溶液在78℃的温度下搅拌12小时。将所获得的溶液冷却至室温且然后过滤。通过使用MC从所获得的产物萃取有机层。通过添加无水硫酸镁(MgSO4)从其除去水分并且对其进行过滤以获得滤液。将通过使滤液减压获得的残余物通过柱色谱法在EA:己烷:甲醇＝24:75:1的条件下纯化，由此完成4.55g(68％)中间体B1的制备。
化合物8的合成
将2g(5.35mmol)中间体B1、0.824ml(5.6mmol)叔丁基吡啶、和2.26g(5.35mmol)PtCl2(DMSO)2与40ml 2-甲氧基乙醇和20ml水混合在一起，且然后，将混合溶液在85℃的温度下搅拌24小时。对其进行反应且将所获得的溶液冷却。将所得混合物过滤以获得固体。将所述固体用乙醇充分地清洗。在乙醇:己烷＝20:80的条件下进行柱色谱法，由此完成1.58g(42％)化合物8的制备。所获得的化合物通过质谱法和HPLC分析确认。
对于C32H38N6Pt计算的HRMS(MALDI)：m/z 701.2806，实测：701.2807
合成实施例3：化合物139的合成
以与在合成实施例1的化合物11的合成中相同的方式获得1.38g(35％)化合物139，除了使用2g(5.35mmol)中间体B1和0.95g(5.62mmol)二苯并呋喃代替在合成化合物11时的中间体A1和叔丁基吡啶之外。所获得的化合物通过质谱法和HPLC分析确认。
对于C35H33N5OPt计算的HRMS(MALDI)：m/z 734.2333，实测：734.2335
合成实施例4：化合物140的合成
中间体C3的合成
将5g(25.2mmol)1,3-二氯异喹啉、9.560g(27.8mmol)3-(1,5-二甲基-2,4-二氧杂-3-硼杂二环[3.1.0]己烷-3-基)-7,7-二甲基-2-(四氢-2H-吡喃-2-基)-4,5,6,7-四氢-2H-吲唑、2.042g(1.8mmol)Pd(PPh3)4、和6.979g(50.5mmol)K2CO3与60ml THF和30ml水(H2O)混合在一起，且然后，将混合溶液在75℃的温度下搅拌18小时。将所获得的溶液冷却至室温且然后过滤。通过使用MC从所获得的产物萃取有机层。通过添加无水硫酸镁(MgSO4)从其除去水分并且对其进行过滤以获得滤液。将通过使滤液减压获得的残余物通过柱色谱法在EA:己烷＝10:90的条件下纯化，由此完成6.3g(63％)中间体C3的制备。
中间体C2的合成
将6.3g(15.9mmol)中间体C3、5.57g(17.5mmol)3-(叔丁基)-5-(1,5-二甲基-2,4-二氧杂-3-硼杂二环[3.1.0]己烷-3-基)-1-(四氢-2H-吡喃-2-基)-1H-吡唑、1.29g(1.11mol)Pd(PPh3)4、和4.40g(31.8mmol)K2CO3与60ml THF和30ml水(H2O)混合在一起，且然后，将混合溶液在75℃的温度下搅拌18小时。将所获得的溶液冷却至室温且然后过滤。通过使用MC从所获得的产物萃取有机层。通过添加无水硫酸镁(MgSO4)从其除去水分并且对其进行过滤以获得滤液。将通过使滤液减压获得的残余物通过柱色谱法在EA:己烷＝10:90的条件下纯化，由此完成7.2g(80％)中间体C2的制备。
中间体C1的合成
将7.2g(12.7mmol)中间体C2和0.32g(1.27mmol)PPTS与100ml乙基醇(乙醇)混合在一起，且然后，将混合溶液在78℃的温度下搅拌12小时。将所获得的溶液冷却至室温且然后过滤。通过使用MC从所获得的产物萃取有机层。通过添加无水硫酸镁(MgSO4)从其除去水分并且对其进行过滤以获得滤液。将通过使滤液减压获得的残余物通过柱色谱法在EA:己烷:甲醇＝24:75:1的条件下纯化，由此完成3.69g(73％)中间体C1的制备。
化合物140的合成
以与合成实施例1的化合物11的合成中相同的方式获得1.09g(30％)化合物140，除了使用2.0g(5.00mmol)中间体C1代替在合成化合物11时的中间体A1之外。所获得的化合物通过质谱法和HPLC分析确认。
对于C34H40N6Pt计算的HRMS(MALDI)：m/z 727.2962，实测：727.2960
合成实施例5：化合物5的合成
中间体D2的合成
将3g(20.3mmol)1,3-二氯吡啶、15.35g(44.6mmol)3-(1,5-二甲基-2,4-二氧杂-3-硼杂二环[3.1.0]己烷-3-基)-7,7-二甲基-2-(四氢-2H-吡喃-2-基)-4,5,6,7-四氢-2H-吲唑、1.640g(1.4mmol)Pd(PPh3)4、和5.603g(40.5mmol)K2CO3与60ml THF和30ml水(H2O)混合在一起，且然后，将混合溶液在75℃的温度下搅拌18小时。将所获得的溶液冷却至室温且然后过滤。通过使用MC从所获得的产物萃取有机层。通过添加无水硫酸镁(MgSO4)从其除去水分并且对其进行过滤以获得滤液。将通过使滤液减压获得的残余物通过柱色谱法在EA:己烷＝10:90的条件下纯化，由此完成7.72g(70％)中间体D2的制备。
中间体D1的合成
将7.72g(14.2mmol)中间体D2和0.15g(1.42mmol)PPTS与100ml乙基醇(乙醇)混合在一起，且然后，将混合溶液在78℃的温度下搅拌12小时。将所获得的溶液冷却至室温且然后过滤。通过使用MC从所获得的产物萃取有机层。通过添加无水硫酸镁(MgSO4)从其除去水分并且对其进行过滤以获得滤液。将通过使滤液减压获得的残余物通过柱色谱法在EA:己烷:甲醇＝24:75:1的条件下纯化，由此完成3.31g(62％)中间体D1的制备。
化合物5的合成
以与合成实施例1的化合物11的合成中相同的方式获得1.50g(40％)化合物5，除了使用2.0g(5.33mmol)中间体D1代替在合成化合物11时的中间体A1之外。所获得的化合物通过质谱法和HPLC分析确认。
对于C32H40N6Pt计算的HRMS(MALDI)：m/z 703.2962，实测：703.2963
合成实施例6：化合物2的合成
中间体E2的合成
将3g(20.3mmol)1,3-二氯吡啶、14.18g(44.6mmol)3-(叔丁基)-5-(1,5-二甲基-2,4-二氧杂-3-硼杂二环[3.1.0]己烷-3-基)-1-(四氢-2H-吡喃-2-基)-1H-吡唑、1.640g(1.4mmol)Pd(PPh3)4、和5.603g(40.5mmol)K2CO3与60mlTHF和30ml水(H2O)混合在一起，且然后，将混合溶液在75℃的温度下搅拌18小时。将所获得的溶液冷却至室温且然后过滤。通过使用MC从所获得的产物萃取有机层。通过添加无水硫酸镁(MgSO4)从其除去水分并且对其进行过滤以获得滤液。将通过使滤液减压获得的残余物通过柱色谱法在EA:己烷＝10:90的条件下纯化，由此完成6.78g(68％)中间体E2的制备。
中间体E1的合成
将6.78g(12.7mmol)中间体E2和0.32g(1.27mmol)PPTS与100ml乙基醇(乙醇)混合在一起，且然后，将混合溶液在78℃的温度下搅拌12小时。将所获得的溶液冷却至室温且然后过滤。通过使用MC从所获得的产物萃取有机层。通过添加无水硫酸镁(MgSO4)从其除去水分并且对其进行过滤以获得滤液。将通过使滤液减压获得的残余物通过柱色谱法在EA:己烷:甲醇＝24:75:1的条件下纯化，由此完成2.72g(61％)中间体E1的制备。
化合物2的合成
以与合成实施例1的化合物11的合成中相同的方式获得1.19g(29％)化合物2，除了在合成化合物11时使用2.0g(6.18mmol)中间体E1代替中间体A1之外。所获得的化合物通过质谱法和HPLC分析确认。
对于C28H36N6Pt计算的HRMS(MALDI)：m/z 651.2649，实测：651.2650
合成实施例7：化合物141的合成
中间体F2的合成
以与合成实施例6的中间体E2的合成中相同的方式获得6.47g(80％)中间体F2，除了使用4.0g(11.6mmol)2,6-二氯-4-(3,5-二叔丁基苯基)吡啶代替3g(20.3mmol)1,3-二氯吡啶之外。
中间体F1的合成
将6.47g(9.51mmol)中间体F2和0.24g(0.95mmol)PPTS与100ml乙基醇(乙醇)混合在一起，且然后，将混合溶液在78℃的温度下搅拌12小时。将所获得的溶液冷却至室温且然后过滤。通过使用MC从所获得的产物萃取有机层。通过添加无水硫酸镁(MgSO4)从其除去水分并且对其进行过滤以获得滤液。将通过使滤液减压获得的残余物通过柱色谱法在EA:己烷:甲醇＝24:75:1的条件下纯化，由此完成4.09g(84％)中间体F1的制备。
化合物141的合成
以与合成实施例1的化合物11的合成中相同的方式获得1.08g(33％)化合物141，除了使用2.0g(3.91mmol)中间体F1代替在合成化合物11时的中间体A1之外。所获得的化合物通过质谱法和HPLC分析确认。
对于C42H56N6Pt计算的HRMS(MALDI)：m/z 839.4214，实测：839.4212
合成实施例8：化合物142的合成
以与合成实施例7的化合物141的合成中相同的方式获得化合物142，除了使用异喹啉代替在合成化合物141时的叔丁基吡啶之外。所获得的化合物通过质谱法和HPLC分析确认。
对于C42H50N6Pt计算的HRMS(MALDI)：m/z 833.3745，实测：833.3746
实施例1
将其上沉积有ITO电极(阳极)的ITO玻璃基底切割成50mm×50mm×0.5mm的尺寸，使用丙酮、异丙醇、和纯水超声清洁各15分钟，且然后，暴露于UV光辐射30分钟和臭氧以进行清洁。
然后，将m-MTDATA以
/秒的沉积速率沉积在ITO电极(阳极)上以形成具有
的厚度的空穴注入层，且将α-NPD以
/秒的沉积速率沉积在所述空穴注入层上以形成具有厚度
的空穴传输层。
将化合物5(作为掺杂剂)和CBP(作为主体)分别以
/秒的沉积速率和
/秒的沉积速率共沉积在所述空穴传输层上以形成具有
的厚度的发射层。
将BAlq以
/秒的沉积速率沉积在所述发射层上以形成具有
的厚度的空穴阻挡层，并且将Alq3沉积在所述空穴阻挡层上以形成具有
的厚度的电子传输层。然后，将LiF沉积在所述电子传输层上以形成具有
的厚度的电子注入层。将Al真空沉积在所述电子注入层上以形成具有
的厚度的第二电极(阴极)，由此完成具有如下的结构的有机发光器件的制造：ITO/m-MTDATA
/α-NPD
/CBP+10％(化合物5)
/BAlq
/Alq3 
/LiF
/Al
实施例2-5以及对比例1和2
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，除了如下之外：在形成发射层时，对于用作掺杂剂，使用表2中显示的相应化合物代替化合物5。
评价实施例1：关于有机发光器件的特性的评价
评价在实施例1-5以及对比例1和2中制造的有机发光器件的驱动电压、发光效率、功率效率、色纯度、量子效率、和寿命(T95)。其结果示于表2中。使用电流-电压计(Keithley2400)和亮度计(Minolta Cs-1000A)作为评价装置。寿命(T95)(在6000尼特下)作为到亮度降低至初始亮度的95％时所花的时间评价。
[表2]
参照表2，证实，与对比例1和2的有机发光器件的那些相比，实施例1-5的有机发光器件具有优异的驱动电压、发光效率、功率效率、色纯度、量子效率、和寿命特性。
由于根据一个或多个实施方式的有机金属化合物具有优异的电特性和热稳定性，因此包括所述有机金属化合物的有机发光器件可具有优异的驱动电压、发光效率、功率效率、色纯度、量子效率、和寿命特性。另外，由于所述有机金属化合物有优异的磷光发光特性，因此通过使用所述有机金属化合物可提供具有高的诊断效率的诊断组合物。
应理解，本文中描述的实施方式应仅在描述的意义上考虑且不用于限制的目的。在各实施方式中的特征或方面的描述应典型地被认为可用于其它实施方式中的其它类似特征或方面。
尽管已经参照附图描述了一个或多个实施方式，但是本领域普通技术人员将理解，在不背离如由所附权利要求所限定的精神和范围的情况下，可在其中进行形式和细节方面的多种变化。
Claims (10)
1.由式1表示的有机金属化合物：
<式1>
M(L1)(L2)
<式2>
其中，在式1和2中，
M为铂(Pt)，
L1选自由式2表示的三齿配体，
L2为由式14-1或14-5表示的单齿有机配体，
式2中的*、*'、和*"各自表示与式1中的M的结合位点，
式2中的由
表示的部分由选自式3-5和3-47到3-50的一个表示，
式2中的由
表示的部分由选自式4-5、和4-47到4-50的一个表示，
式2中的由
表示的部分由选自式5-1、5-5、5-11、5-17到5-19和5-23到5-25的一个表示：
T1和T2为单键，
a1和a2为1，
R11-R18、R21-R28、R3-R5、和R31-R38各自独立地选自：
氢、氘、-F、氰基、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基：氘、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、氰基、C1-C10烷基、环戊基、环己基、和降莰烷基；
环戊基、环己基、和降莰烷基；和
各自被选自如下的至少一个取代的环戊基、环己基、和降莰烷基：氘、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、氰基、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基；
Z1各自独立地选自：
氢、氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、和戊氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、和戊氧基：氘、-CD3、-CD2H、-CDH2、C1-C10烷基、和C1-C10烷氧基，
d4为选自1-4的整数，和
d7为选自1-7的整数。
2.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
式2中的由
表示的部分与式2中的由
表示的部分相同，或者
式2中的由
表示的部分与式2中的由
表示的部分不同。
3.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
R11-R18、R21-R28、R3-R5、和R31-R38各自独立地选自：
氢、氘、-F、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、环戊基、环己基、和降莰烷基；和
各自被选自如下的至少一个取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、环戊基、环己基、和降莰烷基：氘、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、氰基、C1-C10烷基、和C1-C10烷氧基。
4.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
R11-R18、R21-R28、R3-R5、和R31-R38各自独立地选自氢、氘、-F、氰基、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、由式9-1到9-19的任一个表示的基团、以及由式10-7、10-8、10-10、10-11、10-31和10-32的任一个表示的基团：
其中式9-1到9-19、10-7、10-8、10-10、10-11、10-31和10-32中的*表示与邻近原子的结合位点。
5.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
式2中的由
表示的部分由式5-1表示。
6.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
式1中的L1选自由式2A-1到2E-1和2A-2到2E-2表示的配体：
其中，在式2A-1到2E-1和2A-2到2E-2中，
R3-R5、R11-R18、R21-R28、和R31-R34各自独立地选自氢、氘、-F、氰基、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、由式9-1到9-19的任一个表示的基团、以及由式10-7、10-8、10-10、10-11、10-31和10-32的任一个表示的基团：
其中式9-1到9-19、10-7、10-8、10-10、10-11、10-31和10-32中的*表示与邻近原子的结合位点。
7.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
所述有机金属化合物为选自化合物1到24、124到128、和140到142的一种：
8.有机发光器件，包括：
第一电极；
第二电极；以及
在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，所述有机层包括发射层，
其中所述有机层包括选自如权利要求1-7任一项所述的有机金属化合物的一种或多种。
9.如权利要求8所述的有机发光器件，其中
所述有机金属化合物包括在所述发射层中。
10.诊断组合物，包括：
选自如权利要求1-7任一项所述的有机金属化合物的一种或多种。
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| US11459348B2 (en) | 2018-04-02 | 2022-10-04 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organometallic compound, organic light-emitting device including the same, and diagnostic composition including the organometallic compound |
| EP3549944B1 (en) | 2018-04-02 | 2021-12-29 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organometallic compound, organic light-emitting device including the same, and diagnostic composition including the organometallic compound |
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| EP3750900A1 (en) * | 2019-06-13 | 2020-12-16 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organometallic compound, organic light-emitting device including the same, and diagnostic composition including the organometallic compound |
| US12010909B2 (en) | 2019-09-11 | 2024-06-11 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organometallic compound, organic light-emitting device including the same and electronic apparatus including the organic light-emitting device |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102011001007A1 (de) * | 2011-03-01 | 2012-09-06 | Sensient Imaging Technologies Gmbh | Neue Platin(II)komplexe als Triplett-Emitter für OLED Anwendungen |
| EP2873711A1 (en) * | 2013-11-18 | 2015-05-20 | Centre National de la Recherche Scientifique (C.N.R.S.) | Platinum complexes |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20040086743A1 (en) | 2002-11-06 | 2004-05-06 | Brown Cory S. | Organometallic compounds for use in electroluminescent devices |
| KR101044087B1 (ko) | 2003-11-04 | 2011-06-27 | 다카사고 고료 고교 가부시키가이샤 | 백금 착체 및 발광소자 |
| SG155182A1 (en) | 2004-08-02 | 2009-09-30 | Univ Virginia | 2-propynyl adenosine analogs with modified 5æ-ribose groups having a2a agonist activity |
| JP2006069936A (ja) * | 2004-08-31 | 2006-03-16 | Fuji Photo Film Co Ltd | 金属錯体、発光性固体、有機ｅｌ素子及び有機ｅｌディスプレイ |
| US8987450B2 (en) * | 2004-10-29 | 2015-03-24 | The University Of Hong Kong | Luminescent gold(III) compounds for organic light-emitting devices and their preparation |
| JP2008069268A (ja) | 2006-09-14 | 2008-03-27 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| WO2009111299A2 (en) * | 2008-02-29 | 2009-09-11 | Arizona Board Of Regents For And On Behalf Of Arizona State University | Tridentate platinum (ii) complexes |
| CN102439004A (zh) | 2010-04-20 | 2012-05-02 | 出光兴产株式会社 | 双咔唑衍生物、有机电致发光元件用材料及使用其的有机电致发光元件 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102011001007A1 (de) * | 2011-03-01 | 2012-09-06 | Sensient Imaging Technologies Gmbh | Neue Platin(II)komplexe als Triplett-Emitter für OLED Anwendungen |
| EP2873711A1 (en) * | 2013-11-18 | 2015-05-20 | Centre National de la Recherche Scientifique (C.N.R.S.) | Platinum complexes |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Neutral tetranuclear Cu(II) complex of 2,6-di(5-trifluoromethylpyrazol-3-yl)pyridine: Synthesis, characterization and its transformation with selected aza-ligands;Ekaterina F. Zhilina等;《Polyhedron》;20130201;122-131页 * |
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