JP2018184397A - 有機金属化合物及びそれを含んだ有機発光素子並びにそれを含んだ診断用組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
アノードと発光層との間には、正孔輸送領域が具備され、発光層とカソードの間には、電子輸送領域が具備される。
アノードから注入された正孔は、正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、カソードから注入された電子は、電子輸送領域を経由して発光層に移動する。
正孔及び電子は、発光層領域で再結合し、励起子(exciton)を生成する。
励起子が励起状態から基底状態に変わりながら、光を生成する。
有機発光素子は、発光層を含んだ有機層に用いる有機金属化合物により、電気的特性及び熱的安定性をより向上させることができ、従って、新しい有機金属化合物の生成が課題となっている。
Mは、ベリリウム(Be)、マグネシウム(Mg)、アルミニウム(Al)、カルシウム(Ca)、チタン(Ti)、マンガン(Mn)、コバルト(Co)、銅(Cu)、亜鉛(Zn)、ガリウム(Ga)、ゲルマニウム(Ge)、ジルコニウム(Zr)、ルテニウム(Ru)、ロジウム(Rh)、パラジウム(Pd)、銀(Ag)、レニウム(Re)、白金(Pt)、又は金(Au)であり、
前記化学式1で、A1とMとの結合、A2とMとの結合、A3とMとの結合、及びA4とMとの結合のうち2個の結合は、共有結合であり、残り2個の結合は、配位結合であり、
前記化学式1でA1は、化学式(A1−1)又は(A1−2)で表され、前記化学式(A1−1)及び(A1−2)において「*」は、化学式1において、Mとの結合サイトであり、「*’」は、化学式1において、T1との結合サイトであり、
前記化学式1でA2は、化学式(A2−1)〜(A2−3)のうち一つで表され、前記化学式(A2−1)〜(A2−3)において「*」は、化学式1において、Mとの結合サイトであり、「*’」は、化学式1において、T1との結合サイトであり、「*”」は、化学式1においてT2との結合サイトであり、化学式(A2−1)において「*’」と「*”」とが結合された2つの原子はX2に隣接し、
前記化学式1でA3は、化学式(A3−1)〜(A3−3)のうち一つで表され、前記化学式(A3−1)〜(A3−3)において「*」は、化学式1において、Mとの結合サイトであり、「*”」は、化学式1においてT2との結合サイトであり、「*’」は、化学式1においてT3との結合サイトであり、化学式(A3−1)において「*’」と「*”」とが結合された2つの原子はX3に隣接し、
前記化学式1でA4は、Mと結合された第1原子、又はMと結合された第1原子を含んだ非環状(non−cyclic)モイエティであるか、あるいは化学式(A4−1)及び(A4−2)のうち一つで表され、前記化学式(A4−1)及び(A4−2)において「*」は、化学式1において、Mとの結合サイトであり、「*’」は、化学式1においてT3との結合サイトであり、化学式(A4−1)において「*’」と「*”」が結合された2つの原子はX4に隣接し、
前記第1原子は、B、N、P、C、Si、O又はSであり、
前記化学式(A1−1)、(A1−2)、(A2−1)〜(A2−3)、(A3−1)〜(A3−3)、(A4−1)及び(A4−2)で、X1〜X4、及びY1〜Y10は、互いに独立して、C又はNであり、Y11及びY12は、互いに独立して、O、S、N、C又はSiであり、
前記化学式(A1−1)及び(A1−2)で環状CY1は、5員環であり、
前記化学式(A1−1)、(A1−2)、(A2−1)〜(A2−3)、(A3−1)〜(A3−3)、(A4−1)及び(A4−2)で、環状CY2〜環状CY6は、互いに独立して、C5−C30カルボン酸基及びC1−C30複素環基のうちから選択され、
前記化学式1で、T1〜T3は、互いに独立して、単一結合、二重結合、*−N(R7)−*’,*−B(R7)−*’,*−P(R7)−*’,*−C(R7)(R8)−*’,*−Si(R7)(R8)−*’,*−Ge(R7)(R8)−*’,*−S−*’,*−Se−*’,*−O−*’,*−C(=O)−*’,*−S(=O)−*’,*−S(=O)2−*’,*−C(R7)=*’,*=C(R7)−*’,*−C(R7)=C(R8)−*’,*−C(=S)−*’,及び*−C≡C−*’のうちから選択され、
前記R7及びR8は、選択的に、単一結合、二重結合又は第1連結基を介して互いに結合し、置換もしくは非置換のC5−C30カルボン酸基、又は置換もしくは非置換のC1−C30複素環基を形成することができ、
前記R1〜R8は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−SF5、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換もしくは非置換のC1−C60アルキル基、置換もしくは非置換のC2−C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC2−C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC1−C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6−C60アリール基、置換もしくは非置換のC6−C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC6−C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q1)(Q2)、−Si(Q3)(Q4)(Q5)、−B(Q6)(Q7)、及び−P(=O)(Q8)(Q9)のうちから選択され、
前記化学式(A1−1)でa1は、0〜4の整数のうちから選択され、
前記化学式(A1−1)、(A1−2)、(A2−1)〜(A2−3)、(A3−1)〜(A3−3)、(A4−1)及び(A4−2)で、a2〜a6は、互いに独立して、0〜20の整数のうちから選択され、
互いに隣接する複数のR2のうち2個は、選択的に、互いに結合し、置換もしくは非置換のC5−C30カルボン酸基、又は置換もしくは非置換のC1−C30複素環基を形成することができ、
互いに隣接する複数のR3のうち2個は、選択的に、互いに結合し、置換もしくは非置換のC5−C30カルボン酸基、又は置換もしくは非置換のC1−C30複素環基を形成することができ、
互いに隣接する複数のR4のうち2個は、選択的に、互いに結合し、置換もしくは非置換のC5−C30カルボン酸基、又は置換もしくは非置換のC1−C30複素環基を形成することができ、
互いに隣接する複数のR5のうち2個は、選択的に、互いに結合し、置換もしくは非置換のC5−C30カルボン酸基、又は置換もしくは非置換のC1−C30複素環基を形成することができ、
互いに隣接する複数のR6のうち2個は、選択的に、互いに結合し、置換もしくは非置換のC5−C30カルボン酸基、又は置換もしくは非置換のC1−C30複素環基を形成することができ、
R2〜R5において、隣接する2以上は、選択的に、互いに結合し、置換もしくは非置換のC5−C30カルボン酸基、又は置換もしくは非置換のC1−C30複素環基を形成することができ、
前記化学式1で、A1とA4は、互いに連結されず、
i)前記化学式1で、A1が、前記化学式(A1−1)で表される場合、前記化学式1で表された有機金属化合物は、下記<条件1>を満足し、
ii)前記化学式1で、A1が、前記化学式(A1−2)で表される場合、前記化学式1で表された有機金属化合物は、下記<条件1>〜<条件3>のうち少なくとも一つを満足し、
<条件1>
前記化学式1でA2は、前記化学式(A2−2)又は(A2−3)で表される。
<条件2>
前記化学式1でA3は、前記化学式(A3−2)又は(A3−3)で表される。
<条件3>
前記化学式1でA4は、前記化学式(A4−2)で表される。
前記置換されたC5−C30カルボン酸基、置換されたC1−C30複素環基、置換されたC1−C60アルキル基、置換されたC2−C60アルケニル基、置換されたC2−C60アルキニル基、置換されたC1−C60アルコキシ基、置換されたC3−C10シクロアルキル基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC3−C10シクロアルケニル基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC6−C60アリール基、置換されたC6−C60アリールオキシ基、置換されたC6−C60アリールチオ基、置換されたC1−C60ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基の内の少なくとも一つは、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、及びC1−C60アルコキシ基、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q11)(Q12)、−Si(Q13)(Q14)(Q15)、−B(Q16)(Q17)、及び−P(=O)(Q18)(Q19)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、及びC1−C60アルコキシ基、
C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q21)(Q22)、−Si(Q23)(Q24)(Q25)、−B(Q26)(Q27)、及び−P(=O)(Q28)(Q29)の内から選択された少なくとも一つで置換された、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、並びに
−N(Q31)(Q32)、−Si(Q33)(Q34)(Q35)、−B(Q36)(Q37)、及び−P(=O)(Q38)(Q39);のうちから選択され、
前記Q1〜Q9、Q11〜Q19、Q21〜Q29、及びQ31〜Q39は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、重水素・C1−C60アルキル基、及びC6−C60アリール基の内の少なくとも一つで置換されたC1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、重水素・C1−C60アルキル基、及びC6−C60アリール基の内の少なくとも一つで置換されたC6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の内から選択される。
また、本発明の有機金属化合物は、優秀なリン光発光特性を有するので、それを利用すれば、高い診断効率を有する診断用組成物を提供できるという効果がある。
例えば、Mは、Pt又はPdである。
一実施形態によれば、Mは、Ptであるが、それに限定されるものではない。
それにより、化学式1で表された有機金属化合物は、電気的に中性(neutral)であり、例えば、
i)化学式1で、A1とMとの結合、A2とMとの結合、A3とMとの結合、及びA4とMとの結合の内の1個の結合は、共有結合であり、残り3個の結合は、配位結合であるか、
ii)化学式1で、A1とMとの結合、A2とMとの結合、A3とMとの結合、及びA4とMとの結合の内の3個の結合は、共有結合であり、残り1個の結合は、配位結合であるので、電気的に中性ではない仮想の有機金属化合物とは明確に区分される。
一実施形態によれば、A1とMとの結合、及びA3とMとの結合は、共有結合であり、A2とMとの結合、及びA4とMとの結合は、配位結合であるか、あるいは
A1とMとの結合、及びA4とMとの結合は、共有結合であり、A2とMとの結合、及びA3とMとの結合は、配位結合でもあるが、それらに限定されるものではない。
化学式1でA2は、下記に示す化学式(A2−1)〜(A2−3)の内の一つで表され、下記に示す化学式(A2−1)〜(A2−3)において「*」は、化学式1において、Mとの結合サイトであり、「*’」は、化学式1において、T1との結合サイトであり、「*”」は、化学式1においてT2との結合サイトであり、化学式(A2−1)において「*’」と「*”」が結合された2つの原子はX2に隣接し、
化学式1でA3は、下記に示す化学式(A3−1)〜(A3−3)の内の一つで表され、下記に示す化学式(A3−1)〜(A3−3)において「*」は、化学式1において、Mとの結合サイトであり、「*”」は、化学式1においてT2との結合サイトであり、「*’」は、化学式1においてT3との結合サイトであり、化学式(A3−1)において「*’」と「*”」が結合された2つの原子はX3に隣接し、
化学式1でA4は、Mと結合された第1原子、又はMと結合された第1原子を含んだ非環状(non−cyclic)モイエティであるか、あるいは下記に示す化学式(A4−1)及び(A4−2)の内の一つで表され、下記に示す化学式(A4−1)及び(A4−2)において「*」は、化学式1において、Mとの結合サイトであり、「*’」は、化学式1においてT3との結合サイトであり、化学式(A4−1)において「*’」と「*”」が結合された2つの原子はX4に隣接する。
例えば、第1原子は、N、P、C、Si又はOであるが、それらに限定されるものではない。
一実施形態によれば、第1原子は、Oである。
Mと結合した第1原子を含んだ非環状モイエティは、*−C(R41)−*’、*−Si(R41)−*’、*−B(R41)−*’、*−N(R41)−*’、*−P(R41)−*’、*−C(R41)(R42)−*’、*−Si(R41)(R42)−*’、*−C(R41)−C(=O)−*’、*−Si(R41)−C(=O)−*’、*−B(R41)−C(=O)−*’、*−N(R41)−C(=O)−*’、*−P(R41)−C(=O)−*’、*−C(R41)(R42)−C(=O)−*’又は*−Si(R41)(R42)−C(=O)−*’(ここで、R41及びR42に係る説明は、それぞれ本明細書において、R4に係る説明を参照し、「*」は、化学式1において、Mとの結合サイトであり、「*’」は、化学式1において、T3との結合サイトである)である。
化学式(A1−1)及び(A1−2)で環状CY1は、5員環である。
化学式(A1−1)、(A1−2)、(A2−1)〜(A2−3)、(A3−1)〜(A3−3)、(A4−1)及び(A4−2)で、環状CY2〜環状CY6は、互いに独立して、C5−C30カルボン酸基及びC1−C30複素環基の内から選択される。
他の実施形態によれば、環状CY2〜CY6は、互いに独立して、ベンゼン基、ナフタレン基、アントラセン基、フェナントレン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、シクロペンタジエン基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン(1,2,3,4−tetrahydronaphthalene)基、フラン基、チオフェン基、シロール基、インデン基、フルオレン基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾフラン基、ジベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾシロール基、ジベンゾシロール基、アザフルオレン基、アザカルバゾール基、アザジベンゾフラン基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾシロール基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、トリアジン基、キノリン基、イソキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、フェナントロリン基、ピロール基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサジアゾール基、チアジアゾール基、ベンゾピラゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾオキサジアゾール基、ベンゾチアジアゾール基、5,6,7,8−テトラヒドロイソキノリン(5,6,7,8−tetrahydroisoquinoline)基、及び5,6,7,8−テトラヒドロキノリン(5,6,7,8−tetrahydroquinoline)基の内から選択される。
5員環は、シクロペンタジエン基、フラン基、チオフェン基、ピロール基、シロール基、オキサゾール基、イソキサゾール基、オキサジアゾール基、イソキサジアゾール基、オキサトリアゾール基、イソキサトリアゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、チアジアゾール基、イソチアジアゾール基、チアトリアゾール基、イソチアトリアゾール基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、アザシロール基、ジアザシロール基、及びトリアザシロール基の内から選択され、
6員環は、シクロヘキサン基、シクロヘキセン基、ベンゼン基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、及びピリダジン基の内から選択されるが、それらに限定されるものではない。
さらに他の実施形態によれば、A2が縮合環(例えば、化学式(A2−2)で表されたモイエティ)である場合、縮合環の5員環が化学式1のT2と結合する。
さらに他の実施形態によれば、A3が縮合環(例えば、化学式(A3−2)又は(A3−3)で表されたモイエティ)である場合、縮合環の5員環が化学式1のT2と結合する。
さらに他の実施形態によれば、A3が縮合環(例えば、化学式(A3−2)又は(A3−3)で表されたモイエティ)である場合、縮合環の5員環が化学式1のT3と結合する。
さらに他の実施形態によれば、A4が縮合環(例えば、化学式(A4−2)で表されたモイエティ)である場合、縮合環の5員環が化学式1のT3と結合する。
さらに他の実施形態によれば、環状CY2〜CY4の内の少なくとも一つは、互いに独立して、少なくとも2個の6員環が互いに縮合された縮合環のうちから選択され、6員環は、シクロヘキサン基、シクロヘキセン基、ベンゼン基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、及びピリダジン基の内から選択されるが、それらに限定されるものではない。
R7及びR8に係わる説明は、本明細書に記載したところを参照し、R7及びR8は、選択的に、単一結合、二重結合又は第1連結基を介して互いに結合し、置換もしくは非置換のC5−C30カルボン酸基、又は置換もしくは非置換のC1−C30複素環基を形成し得る。
第1連結基は、*−N(R9)−*’、*−B(R9)−*’、*−P(R9)−*’、*−C(R9)(R10)−*’、*−Si(R9)(R10)−*’、*−Ge(R9)(R10)−*’、*−S−*’、*−Se−*’、*−O−*’、*−C(=O)−*’、*−S(=O)−*’、*−S(=O)2−*’、*−C(R9)=*’、*=C(R9)−*’、*−C(R9)=C(R10)−*’、*−C(=S)−*’、及び*−C≡C−*’の内から選択され、R9及びR10に係る説明は、それぞれ本明細書において、R7に係る説明を参照し、「*」及び「*’」は互いに独立して、隣接する原子との結合サイトである。
一実施形態によれば、T1及びT2は、単一結合であるが、それに限定されるものではない。
他の実施形態によれば、T1〜T3は、単一結合であるが、それに限定されるものではない。
水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、−SF5、C1−C20アルキル基、及びC1−C20アルコキシ基、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C10アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基(adamantanyl)、ノルボルナニル基(norbornanyl)、ノルボルネニル基(norbornenyl)、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基の内の少なくとも一つで置換された、C1−C20アルキル基及びC1−C20アルコキシ基、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基(adamantanyl)、ノルボルナニル基(norbornanyl)、ノルボルネニル基(norbornenyl)、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロ−ルリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基(adamantanyl)、ノルボルナニル基(norbornanyl)、ノルボルネニル基(norbornenyl)、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、及び−Si(Q33)(Q34)(Q35)の内から選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基(adamantanyl)、ノルボルナニル基(norbornanyl)、ノルボルネニル基(norbornenyl)、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基、並びに
−N(Q1)(Q2)、−Si(Q3)(Q4)(Q5)、−B(Q6)(Q7)、及び−P(=O)(Q8)(Q9)、の内から選択され、
Q1〜Q9、及びQ33〜Q35は、互いに独立して、
−CH3、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CH2CH3、−CH2CD3、−CH2CD2H、−CH2CDH2、−CHDCH3、−CHDCD2H、−CHDCDH2、−CHDCD3、−CD2CH3、−CD2CD3、−CD2CD2H、及び−CD2CDH2、
n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基、並びに
重水素、C1−C10アルキル基及びフェニル基の内から選択された少なくとも一つで置換された、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基、の内から選択される。
a1が2以上である場合、複数のR1は、互いに同一であっても、異なっていてもよく、a2が2以上である場合、複数のR2は、互いに同一であっても、異なっていてもよく、a3が2以上である場合、複数のR3は、互いに同一であっても、異なっていてもよく、a4が2以上である場合、複数のR4は、互いに同一であっても、異なっていてもよく、a5が2以上である場合、複数のR5は、互いに同一であっても、異なっていてもよく、a6が2以上である場合、複数のR6は、互いに同一であっても、異なっていてもよい。
X1、R1、R5、R6、「*」及び「*’」に係る説明は、それぞれ本明細書に記載したところと同一であり、
X11は、O、S、N(R11)、C(R11)(R12)、又はSi(R11)(R12)であり、
X13は、N又はC(R13)であり、
X14は、N又はC(R14)であり、
R11〜R14に係る説明は、それぞれR1に係る説明を参照し、
a64は、0〜4の整数の内から選択され、
a53及びa63は、互いに独立して、0〜3の整数のうちから選択され、
a12及びa52は、互いに独立して、0〜2の整数のうちから選択される。
X2及びR2に係る説明は、それぞれ本明細書に記載したところと同一であり、
X21は、O、S、N(R21)、C(R21)(R22)、又はSi(R21)(R22)であり、
X23は、N又はC(R23)であり、
X24は、N又はC(R24)であり、
R21〜R28に係る説明は、それぞれ本明細書において、R2に係る説明を参照し、
a26は、0〜6の整数のうちから選択され、
a25は、0〜5の整数のうちから選択され、
a24は、0〜4の整数のうちから選択され、
a23は、互いに独立して、0〜3の整数のうちから選択され、
a22は、互いに独立して、0〜2の整数のうちから選択され、
「*」、「*’」、及び「*”」に係る説明は、それぞれ化学式(A2−1)において、「*」、「*’」、及び「*”」に係る説明を参照する。
X3及びR3に係る説明は、それぞれ本明細書に記載したところと同一であり、
X31は、O、S、N(R31)、C(R31)(R32)、又はSi(R31)(R32)であり、
X33は、N又はC(R33)であり、
X34は、N又はC(R34)であり、
R31〜R38に係る説明は、それぞれ本明細書において、R3に係る説明を参照し、
a36は、0〜6の整数のうちから選択され、
a35は、0〜5の整数のうちから選択され、
a34は、0〜4の整数のうちから選択され、
a33は、互いに独立して、0〜3の整数のうちから選択され、
a32は、互いに独立して、0〜2の整数のうちから選択され、
「*」、「*’」、及び「*”」に係る説明は、それぞれ化学式(A3−1)において、「*」、「*’」、及び「*”」に係る説明を参照する。
X4、R4、「*」及び「*’」に係る説明は、それぞれ本明細書に記載したところと同一であり、
X41は、O、S、N(R41)、C(R41)(R42)、又はSi(R41)(R42)であり、
X43は、N又はC(R43)であり、
X44は、N又はC(R44)であり、
R41〜R48に係る説明は、それぞれR4に係る説明を参照し、
a47は0〜7の整数のうちから選択され、
a46は、0〜6の整数のうちから選択され、
a45は、0〜5の整数のうちから選択され、
a44は、0〜4の整数のうちから選択され、
a43は、互いに独立して、0〜3の整数のうちから選択され、
a42は、互いに独立して、0〜2の整数のうちから選択される。
さらに他の実施形態によれば、化学式1でA2は、化学式(A2−2)(例えば、化学式(A2−2(1))〜(A2−2(58))の内の一つ)でも表される。
A2は、下記に示す化学式(A2−2−1)〜(A2−2−4)の内の一つで表され(表されるか)、
A3は、下記に示す化学式(A3−1−1)〜(A3−1−10)の内の一つで表され(表されるか)、
A4は、下記に示す化学式(A4−1−1)〜(A4−1−14)の内の一つによって表されるが、それらに限定されるものではない。
X1〜X4、及びR1〜R6に係る説明は、それぞれ本明細書に記載したところを参照するが、R1〜R6は、水素ではなく、
X21は、O、S、N(R21)、C(R21)(R22)、又はSi(R21)(R22)であり、R21及びR22に係る説明は、それぞれ本明細書において、R2に係る説明を参照し、
X31は、O、S、N(R31)、C(R31)(R32)、又はSi(R31)(R32)であり、R31及びR32に係る説明は、それぞれ本明細書において、R3に係る説明を参照し、
X41は、O、S、N(R41)、C(R41)(R42)、又はSi(R41)(R42)であり、R41及びR42に係わる説明は、それぞれ本明細書において、R4に係る説明を参照し、
化学式(A1−1−1)〜(A1−1−10)、及び(A1−2−1)〜(A1−2−4)において「*」は、化学式1において、Mとの結合サイトであり、「*’」は、T1との結合サイトであり、
化学式(A2−2−1)〜(A2−2−4)において「*」は、化学式1において、Mとの結合サイトであり、「*’」は、T1との結合サイトであり、「*”」は、T2との結合サイトであり、
化学式(A3−1−1)〜(A3−1−10)において「*」は、化学式1において、Mとの結合サイトであり、「*”」は、T2との結合サイトであり、「*’」は、T3との結合サイトであり、
化学式(A4−1−1)〜(A4−1−14)において「*」は、化学式1において、Mとの結合サイトであり、「*’」は、T3との結合サイトである。
i)互いに隣接する複数のR2のうち2個は、選択的に、互いに結合し、置換もしくは非置換のC5−C30カルボン酸基、又は置換もしくは非置換のC1−C30複素環基を形成することができ、
ii)互いに隣接する複数のR3のうち2個は、選択的に、互いに結合し、置換もしくは非置換のC5−C30カルボン酸基、又は置換もしくは非置換のC1−C30複素環基を形成することができ、
iii)互いに隣接する複数のR4のうち2個は、選択的に、互いに結合し、置換もしくは非置換のC5−C30カルボン酸基、又は置換もしくは非置換のC1−C30複素環基を形成することができ、
iv)互いに隣接する複数のR5のうち2個は、選択的に、互いに結合し、置換もしくは非置換のC5−C30カルボン酸基、又は置換もしくは非置換のC1−C30複素環基を形成することができ、
v)互いに隣接する複数のR6のうち2個は、選択的に、互いに結合し、置換もしくは非置換のC5−C30カルボン酸基、又は置換もしくは非置換のC1−C30複素環基を形成することができ、
vi)R2ないしR5において、隣接する2以上は、選択的に、互いに結合し、置換もしくは非置換のC5−C30カルボン酸基、又は置換もしくは非置換のC1−C30複素環基を形成することができる。
i)互いに隣接する複数のR2のうち2個は、選択的に、互いに結合し、形成された置換もしくは非置換のC5−C30カルボン酸基、又は置換もしくは非置換のC1−C30複素環基、
ii)互いに隣接する複数のR3のうち2個は、選択的に、互いに結合し、形成された置換もしくは非置換のC5−C30カルボン酸基、又は置換もしくは非置換のC1−C30複素環基、
iii)互いに隣接する複数のR4のうち2個は、選択的に、互いに結合し、形成された置換もしくは非置換のC5−C30カルボン酸基、又は置換もしくは非置換のC1−C30複素環基、
iv)互いに隣接する複数のR5のうち2個は、選択的に、互いに結合し、形成された置換もしくは非置換のC5−C30カルボン酸基、又は置換もしくは非置換のC1−C30複素環基、
v)互いに隣接する複数のR6のうち2個は、選択的に、互いに結合し、形成された置換もしくは非置換のC5−C30カルボン酸基、又は置換もしくは非置換のC1−C30複素環基、
vi)R2ないしR5において、隣接する2以上は、選択的に、互いに結合し、形成された置換もしくは非置換のC5−C30カルボン酸基、又は置換もしくは非置換のC1−C30複素環基は、互いに独立して、
シクロペンタジエン基、シクロヘキサン基、シクロヘプタン基、アダマンタン基、ビシクロ−ヘプタン(bicycle−heptanes)基、ビシクロ−オクタン基、ベンゼン基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、ナフタレン基、アントラセン基、テトラセン基、フェナントレン基、ジヒドロナフタレン基、フェナレン基、ベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、インデン基、インドール基、ベンゾシロール基、アザベンゾチオフェン基、アザベンゾフラン基、アザインデン基、アザインドール基、及びアザベンゾシロール基、
少なくとも1つのR10aで置換された、ペンタジエン基、シクロヘキサン基、シクロヘプタン基、アダマンタン基、ビシクロ−ヘプタン(bicycle−heptanes)基、ビシクロ−オクタン基、ベンゼン基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、ナフタレン基、アントラセン基、テトラセン基、フェナントレン基、ジヒドロナフタレン基、フェナレン基、ベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、インデン基、インドール基、ベンゾシロール基、アザベンゾチオフェン基、アザベンゾフラン基、アザインデン基、アザインドール基、及びアザベンゾシロール基の内から選択されるが、それに限定されるものではない。
本明細書において、「アザベンゾチオフェン、アザベンゾフラン、アザインデン、アザインドール、アザベンゾシロール、アザジベンゾチオフェン、アザジベンゾフラン、アザフルオレン、アザカルバゾール、及びアザジベンゾシロール」は、それぞれ、「ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、インデン、インドール、ベンゾシロール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、フルオレン、カルバゾール、及びジベンゾシロール」と同一バックボーンを有するが、それらの環を形成する炭素のうち少なくとも一つが窒素で置換された複素環を意味する。
すなわち、化学式1で表された有機金属化合物は、Mを共有した3個のシクロ金属化環(cyclometallated ring)を有する。
i)化学式1で、A1が、化学式(A1−1)で表されたモイエティである場合、化学式1で表された有機金属化合物は、下記に示す<条件1>を満足し、
ii)化学式1で、A1が、化学式(A1−2)で表されたモイエティである場合、化学式1で表された有機金属化合物は、下記に示す<条件1>〜<条件3>の内の少なくとも一つを満足することができる。
<条件1>
化学式1でA2は、化学式(A2−2)又は(A2−3)で表される。
<条件2>
化学式1でA3は、化学式(A3−2)又は(A3−3)で表される。
<条件3>
化学式1でA4は、化学式(A4−2)で表される。
それにより、有機金属化合物は、電気的に中性(neutral)になるので、分子安定性及び熱安定性が高くなる。
また、化学式1でA1は、化学式(A1−1)又は(A1−2)で表され、化学式(A1−1)及び(A1−2)で環状CY1は、5員環である。
それにより、有機金属化合物の平面性が増大し、有機金属化合物を含んだ電子素子、例えば、有機発光素子の寿命及び/又は効率が上昇する。
i)化学式1で、A1が、化学式(A1−1)で表される場合、化学式1で表された有機金属化合物は、<条件1>を満足し、
ii)化学式1で、A1が、化学式(A1−2)で表される場合、化学式1で表された有機金属化合物は、<条件1>〜<条件3>の内の少なくとも一つを満足する。
それにより、有機金属化合物に含まれた原子間の適切な角度が維持され、有機金属化合物は、安定した共有値(covalent number)及び/又は配位値(coordination number)を有することができ、有機金属化合物の分子安定性がさらに向上する。
化学式1で表される有機金属化合物の合成方法は、後述する合成例を参照すれば、当業者が認識することができるであろう。
従って、化学式1で表される有機金属化合物は、有機発光素子の有機層、例えば、有機層において、発光層のドーパントとして使用するのに適する。
従って、本発明の他の目的として、第1電極と、第2電極と、第1電極と前記第2電極との間に介在し、発光層を含み、化学式1で表される有機金属化合物を少なくとも1種以上含んだ有機層と、を有する有機発光素子を提供することができる。
化学式1で表される有機金属化合物は、有機発光素子の1対の電極間にも使用される。
例えば、化学式1で表される有機金属化合物は、発光層に含まれてもいる。
そのとき、有機金属化合物は、ドーパントの役割を行い、発光層は、ホストをさらに含んでもよい(すなわち、化学式1で表される有機金属化合物の含量は、ホストの含量より少ない)。
例えば、有機層は、有機金属化合物として、化合物1のみを含んでもよい。
そのとき、化合物1は、有機発光素子の発光層に存在することができる。
又は、有機層は、有機金属化合物として、化合物1と化合物2とを含んでもよい。
そのとき、化合物1と化合物2は、同一層に存在(例えば、化合物1と化合物2は、いずれも発光層に存在する)することができる。
例えば、有機発光素子において、第1電極は、アノードであり、第2電極は、カソードであり、有機層は、第1電極と発光層との間に介在する正孔輸送領域、及び発光層と第2電極との間に介在する電子輸送領域をさらに含み、正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、又はその任意の組み合わせを含み、電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、又はその任意の組み合わせを含んでもよい。
本明細書において、「有機層」は、有機発光素子において、第1電極と第2電極との間に介在する単一層及び/又は複層を示す用語である。
「有機層」は、有機化合物だけではなく、金属を含んだ有機金属錯体なども含んでもよい。
以下、図1を参照し、本発明の一実施形態による有機発光素子の構造及び製造方法について説明する。
有機発光素子10は、第1電極11、有機層15、及び第2電極19が順次に積層された構造を有する。
第1電極11下部又は第2電極19上部には、基板が追加して配置される。
基板としては、一般的な有機発光素子で使用される基板を使用することができるが、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性、及び防水性にすぐれるガラス基板又は透明プラスチック基板を使用することができる。
第1電極11は、アノードでもある。
第1電極用物質は、正孔注入が容易であるように、高い仕事関数を有する物質のうちからも選択される。
前記第1電極11は、反射型電極、半透過型電極又は透過型電極でもある。
第1電極用物質としては、酸化インジウムスズ(ITO)、酸化インジウム亜鉛(IZO)、酸化スズ(SnO2)、酸化亜鉛(ZnO)などを利用することができる。
又は、マグネシウム(Mg)、アルミニウム(Al)、アルミニウム−リチウム(Al−Li)、カルシウム(Ca)、マグネシウム−インジウム(Mg−In)、マグネシウム−銀(Mg−Ag)のような金属を利用することができる。
第1電極11は、単一層、又は2以上の層を含んだ多層構造を有することができる。
例えば、第1電極11は、ITO/Ag/ITOの3層構造を有することができるが、それに限定されるものではない。
有機層15は、正孔輸送領域(hole transport region)、発光層(emission layer)、及び電子輸送領域(electron transport region)を含み得る。
正孔輸送領域は、第1電極11と発光層との間に配置される。
正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、バッファ層、又はその任意の組み合わせを含んでもよい。
正孔輸送領域は、正孔注入層のみを含むか、あるいは正孔輸送層のみを含んでもよい。
又は、正孔輸送領域は、第1電極11から順次に積層された、正孔注入層/正孔輸送層又は正孔注入層/正孔輸送層/電子阻止層の構造を有することができる。
真空蒸着法によって正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は、正孔注入層材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造及び熱的特性などによって異なるが、例えば、蒸着温度約100〜約500℃、真空度約10−8〜約10−3torr、蒸着速度約0.01〜約100Å/secの範囲で選択されるが、それらに限定されるものではない。
スピンコーティング法によって正孔注入層を形成する場合、該コーティング条件は、正孔注入層材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造及び熱的特性によって異なるが、約2,000rpm〜約5,000rpmのコーティング速度、コーティング後の溶媒除去のための熱処理温度は、約80℃〜200℃の温度範囲から選択されるが、それらに限定されるものではない。
正孔輸送領域は、例えば、m−MTDATA、TDATA、2−TNATA、NPB、β−NPB、TPD、spiro−TPD、spiro−NPB、methylated−NPB、TAPC、HMTPD、TCTA(4,4’,4”−トリス(N−カルバゾリル)トリフェニルアミン、ポリアニリン/ドデシルベンゼンスルホン酸(Pani/DBSA)、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(4−スチレンスルホネート)(PEDOT/PSS)、ポリアニリン/カンファースルホン酸(Pani/CSA)、ポリアニリン/ポリ(4−スチレンスルホネート)(PANI/PSS)、下記に示す化学式201で表される化合物、及び下記に示す化学式202で表される化合物の内の少なくとも一つを含んでもよい。
フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、及びペンタセニレン基、並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうち少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、及びペンタセニレン基、の内から選択される。
例えば、xaは、1であり、xbは、0であるが、それらに限定されるものではない。
化学式201及び202で、R101〜R108、R111〜R119、及びR121〜R124は、互いに独立して、
水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C10アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基など)、及びC1−C10アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基など)、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、及びリン酸基又はその塩のうち一つ以上で置換された、C1−C10アルキル基、及びC1−C10アルコキシ基、
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、及びピレニル基、並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C10アルキル基、及びC1−C10アルコキシ基のうち一つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、及びピレニル基、の内から選択されるが、それらに限定されるものではない。
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基、並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基の内の一つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基、の内から選択される。
正孔輸送領域が、正孔注入層及び正孔輸送層の内の少なくとも1層を含むならば、正孔注入層の厚みは、約100Å〜約10,000Å、例えば、約100Å〜約1,000Åであり、正孔輸送層の厚みは、約50Å〜約2,000Å、例えば約100Å〜約1500Åである。
正孔輸送領域、正孔注入層及び正孔輸送層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき正孔輸送特性を得ることができる。
正孔輸送領域は、上述のような物質以外に、導電性向上のために、電荷生成物質をさらに含んでもよい。
電荷生成物質は、正孔輸送領域内に、均一にも不均一にも分散している。
p−ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物、及びシアノ基含有化合物の内の一つであるが、それらに限定されるものではない。
例えば、p−ドーパントの非制限的な例としては、テトラシアノキノンジメタン(TCNQ)及び2,3,5,6−テトラフルオロ−テトラシアノ−1,4−ベンゾキノンジメタン(F4−TCNQ)のようなキノン誘導体、タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物、並びに下記化合物HT−D1のようなシアノ基含有化合物などを挙げることができるが、それらに限定されるものではない。
バッファ層は、発光層から放出される光の波長による光学的共振距離を補償し、効率を上昇させる役割を行う。
正孔輸送領域上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、LB法のような方法を利用し、発光層(EML)を形成する。
真空蒸着法及びスピンコーティング法によって発光層を形成する場合、その蒸着条件及びコーティング条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同一条件範囲から選択される。
一方、正孔輸送領域が電子阻止層を含む場合、電子阻止層材料は、上述のような正孔輸送領域に使用される物質、及び後述するホスト物質のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
例えば、正孔輸送領域が電子阻止層を含む場合、電子阻止層材料として、後述するmCPを使用することができる。
ホストは、下記TPBi、TBADN、ADN(「DNA」ともいう)、CBP、CDBP、TCP、mCP、化合物H50及び化合物H51の内の少なくとも一つを含んでもよい。
フェニレン基、ナフチレン基、フェナントレニレン基、及びピレニレン基、並びに
フェニル基、ナフチル基、及びアントラセニル基の内の一つ以上で置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フェナントレニレン基、及びピレニレン基、の内からも選択される。
化学式301で、Ar113〜Ar116は、互いに独立して、
C1−C10アルキル基、フェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、及びピレニル基、並びに
フェニル基、ナフチル基、及びアントラセニル基の内の一つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、及びピレニル基、の内からも選択される。
化学式301で、g、h、i、及びjは、互いに独立して、0〜4の整数、例えば、0、1又は2でもある。
化学式301で、Ar113〜Ar116は、互いに独立して、
フェニル基、ナフチル基、及びアントラセニル基の内の一つ以上で置換されたC1−C10アルキル基、
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、及びフルオレニル基、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、及びフルオレニル基の内の一つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、及びフルオレニル基、並びに
の内からも選択されるが、それらに限定されるものではない。
化学式302で、Ar126及びAr127は、互いに独立して、C1−C10アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、又はプロピル基)である。
化学式302で、k及びlは、互いに独立して、0〜4の整数である。例えば、k及びlは、0、1又は2でもある。
又は、発光層は、赤色発光層、緑色発光層及び/又は青色発光層が積層された構造を有することにより、白色光を放出することができるなど、多様な変形例が可能である。
発光層がホスト及びドーパントを含む場合、ドーパントの含量は、一般的に、ホスト約100重量部を基準にして、約0.01〜約15重量部の範囲から選択されるが、それに限定されるものではない。
発光層の厚みは、約100Å〜約1,000Å、例えば、約200Å〜約600Åである。
発光層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な発光特性を示すことができる。
電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、又はその任意の組み合わせを含み得る。
例えば、電子輸送領域は、正孔阻止層/電子輸送層/電子注入層又は電子輸送層/電子注入層の構造を有することができるが、それらに限定されるものではない。
電子輸送層は、単一層、又は2以上の互いに異なる物質を含んだ多層構造を有することができる。
電子輸送領域の正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層の形成条件は、正孔注入層の形成条件を参照する。
正孔阻止層の厚みは、約20Å〜約1,000Å、例えば、約30Å〜約300Åである。
正孔阻止層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な正孔阻止特性を得ることができる。
電子輸送層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子輸送特性を得ることができる。
金属含有物質は、Li錯体を含んでもよい。
Li錯体は、例えば、下記に示す化合物ET−D1(リチウムキノレート(LiQ))又はET−D2を含んでもよい。
電子注入層は、LiF、NaCl、CsF、Li2O、及びBaOの内から選択される少なくとも一つを含んでもよい。
電子注入層の厚みは、約1Å〜約100Å、例えば、約3Å〜約90Åである。
電子注入層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子注入特性を得ることができる。
第2電極19は、カソードでもある。
第2電極19用物質としては、相対的に低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物、及びそれらの組み合わせを使用することができる。
具体的な例としては、リチウム(Li)、マグネシウム(Mg)、アルミニウム(Al)、アルミニウム−リチウム(Al−Li)、カルシウム(Ca)、マグネシウム−インジウム(Mg−In)、マグネシウム−銀(Mg−Ag)などを、第2電極19形成用物質として使用することができる。
又は、発光素子を得るために、ITO、IZOを利用し、透過型第2電極19を形成することができるなど、多様な変形が可能である。
以上、有機発光素子について、図1を参照して説明したが、それらに限定されるものではない。
化学式1で表される有機金属化合物は、高発光効率を提供することができるので、有機金属化合物を含んだ診断用組成物は、高い診断効率を有することができる。
診断用組成物は、各種診断用キット、診断試薬、バイオセンサ、バイオマーカーなどに多様に応用される。
本明細書において、C1−C60アルキレン基は、C1−C60アルキル基と同一構造を有する二価(divalent)基を意味する。
本明細書において、C1−C60アルコキシ基は、−OA101(ここで、A101は、C1−C60アルキル基である)の化学式を有する一価基を意味し、その具体的な例には、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基などが含まれる。
本明細書において、C2−C60アルケニレン基は、C2−C60アルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C2−C60アルキニル基は、C2−C60アルキル基の中間又は末端に、1以上の炭素−炭素三重結合を含んだ構造を有し、その具体的な例には、エチニル基(ethynyl)、プロピニル基(propynyl)などが含まれる。
本明細書において、C2−C60アルキニレン基は、C2−C60アルキニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C3−C10シクロアルキレン基は、C3−C10シクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C1−C10ヘテロシクロアルキル基は、N、O、P、Si、及びSの内から選択された少なくとも1つのヘテロ原子を、環形成原子として含んだC1−C10一価単環式基を意味し、その具体例は,テトラヒドロフラニル基(tetrahydrofuranyl)、テトラヒドロチオフェニル基などを含む。
本明細書において、C1−C10ヘテロシクロアルキレン基は、C1−C10ヘテロシクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C3−C10シクロアルケニレン基は、C3−C10シクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基は、N、O、P、Si、及びSの内から選択された少なくとも1つのヘテロ原子を環形成原子として含んだC1−C10一価単環式基であり、環内に少なくとも1つの二重結合を有する。
C1−C10ヘテロシクロアルケニル基の具体例は、2,3−ジヒドロフラニル基、2,3−ジヒドロチオフェニル基などを含む。
本明細書において、C1−C10ヘテロシクロアルケニレン基は、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
C6−C60アリール基の具体例は、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などを含む。
C6−C60アリール基及びC6−C60アリーレン基が2以上の環を含む場合、2以上の環状は、互いに融合されもする。
本明細書において、C1−C60ヘテロアリール基は、N、O、P、Si、及びSの内から選択された少なくとも1つのヘテロ原子を環形成原子として含み、C1−C60環状芳香族系を有する一価基を意味し、C1−C60ヘテロアリーレン基は、N、O、P、及びSの内から選択された少なくとも1つのヘテロ原子を環形成原子として含み、C1−C60炭素環芳香族系を有する二価基を意味する。
C1−C60ヘテロアリール基の具体例は、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などを含む。
C1−C60ヘテロアリール基及びC1−C60ヘテロアリーレン基が2以上の環を含む場合、2以上の環状は、互いに融合されもする。
本明細書において、C6−C60アリールオキシ基は、−OA102(ここで、A102は、C6−C60アリール基である)を示し、C6−C60アリールチオ基(arylthio)は、−SA103(ここで、A103は、C6−C60アリール基である)を示す。
一価非芳香族縮合多環基の具体例は、フルオレニル基などを含む。
本明細書において、二価非芳香族縮合多環基は、一価非芳香族縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基(non−aromatic condensed heteropolycyclic group)は、2以上の環状が互いに縮合されており、環状形成原子として、炭素以外に、N、O、P、Si、及びSの内から選択されたヘテロ原子を含み、分子全体が非芳香族性を有する一価基(例えば、C1−C60である)を意味する。
一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、カルバゾリル基などを含む。
本明細書において、二価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
C5−C30カルボン酸基は、単環式基又は多環式基でもある。
本明細書において、C1−C30複素環基は、環状形成原子として、1〜30個の炭素以外に、N、O、P、Si、及びSのうちから選択されたヘテロ原子を少なくとも一つ有する飽和環状基又は不飽和環状基を示す。
C1−C30複素環基は、単環式基又は多環式基である。
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、及びC1−C60アルコキシ基、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q11)(Q12)、−Si(Q13)(Q14)(Q15)、−B(Q16)(Q17)、及び−P(=O)(Q18)(Q19)の内から選択された少なくとも一つで置換された、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、及びC1−C60アルコキシ基、
C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q21)(Q22)、−Si(Q23)(Q24)(Q25)、−B(Q26)(Q27)、及び−P(=O)(Q28)(Q29)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、並びに
−N(Q31)(Q32)、−Si(Q33)(Q34)(Q35)、−B(Q36)(Q37)、及び−P(=O)(Q38)(Q39)、の内から選択され、
Q1〜Q9、Q11〜Q19、Q21〜Q29、及びQ31〜Q39は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C1−C60アルキル基、及びC6−C60アリール基のうち少なくとも一つで置換された、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の内から選択される。
しかしながら、本発明は、下記に示す合成例及び実施例に限定されるものではない。
下記に示す合成例において、「『A』の代わりに『B』を使用した」という表現において、「B」の使用量と「A」の使用量は、モル当量基準で同一である。
中間体A 5g(17.9mmol、1.2equiv.)、及び2−ブロモ−4−フェニルピリジン3.5g(149mmol、1equiv.)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)1.2g(1.05mmol、0.07equiv.)、炭酸カリウム5.2g(37.4mmol、2.5equiv.)を、テトラヒドロフラン(THF)、蒸溜水(H2O)、エタノール(EtOH)を3:1:1の比率で混ぜた溶媒(50mL、0.6M)と混合した後、17時間還流した。
そこから得られた結果物の温度を室温まで冷却させた後、沈殿物を濾過して得られた濾液を、酢酸エチル(EA)/H2Oで洗浄し、カラムクロマトグラフィ(MC/Hex 25%〜50%上げてカラム)を行い、中間体B 42g(収率72%)を得た。
Mass,HPLC(high performance liquid chromatography)分析を介して物質を確認した。
HRMS(MALDI) calcd for C23H16BrN:m/z 385.0466、実測値:385.0465
中間体B 42g(0.011mmol、1.0equiv.)、及びビス(ピナコラト)ジボロン41g(0.016mmol、1.5equiv.)、酢酸カリウム2.1g(0.022mmol、2equiv.)、PdCl2(dppf)0.44g(0.001mmol、0.05equiv.)を、トルエン(toluene)(38mL、0.8M)と混合した後、12時間還流した。
そこから得られた結果物の温度を室温まで冷却させた後、沈殿物を濾過して得られた濾液を、EA/H2Oで洗浄し、カラムクロマトグラフィ(EA/Hex 2%〜5%上げてカラム)を行い、中間体C 3.5g(収率75%)を得た。
Mass,HPLC分析を介して物質を確認した。
HRMS(MALDI) calcd for C29H28BNO2:m/z 433.2213、実測値:433.2211
中間体C 3.5g(0.008mmol、1.2equiv.)、及び中間体D(1−(4−ブロモ−1−フェニル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−2−イル)−3,6−ジ−tert−ブチル−9H−カルバゾール)3.7g(0.007mol、1equiv.)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.54g(0.001mmol、0.07equiv.)、炭酸カリウム2.8g(0.020mmol、3equiv.)を、テトラヒドロフラン(THF)と蒸溜水(H2O)とを3:1比率で混ぜた溶媒20mLと混合した後、12時間還流した。
そこから得られた結果物の温度を室温まで冷却させた後、沈殿物を濾過して得られた濾液をEA/H2Oで洗浄し、カラムクロマトグラフィ(EA/Hex20%〜35%上げてカラム)を行い、中間体E 3.1g(収率60%)を得た。
Mass,HPLC分析を介して物質を確認した。
HRMS(MALDI) calcd for C56H48N4:m/z 776.3879、実測値:776.3875
中間体E 3.1g(3.99mmol)及びK2PtCl4 1.99g(479mmol、1.0equiv.)を、AcOH 60mLとH2O 10mLとを混合した溶媒(70mL)と混合した後、16時間還流した。
そこから得られた結果物の温度を室温まで冷却させた後、沈殿物を濾過し、沈殿物をさらにMCに溶かしてH2Oで洗浄し、カラムクロマトグラフィ(MC 40%、EA 1%、Hex 59%)を行い、化合物1852.8g(収率72%)を得た。
Mass,HPLC分析を介して物質を確認した。
HRMS(MALDI) calcd for C56H46N4Pt:m/z 969.3370、実測値:969.3372
◎(中間体G(1−(1−フェニル−4−(5−(4−フェニルピリジン−2−イル)−[1,1’−ビフェニル]−3−イル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−2−イル)−9H−カルバゾール)の合成)
中間体Dの代わりに、中間体F(1−(4−ブロモ−1−フェニル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−2−イル)−9H−カルバゾール)(2.5g、0.006mmol)を使用し、中間体Cの使用量を2.9g(0.007mmol)に変更したという点を除いては、合成例1の中間体Eの合成方法と同一方法を利用し、中間体G 2.3g(収率61%)を得た。
HRMS(MALDI) calcd for C48H32N4:m/z 664.2627、実測値:664.2624
中間体Eの代わりに、中間体G(2.3g、3.46mmol)を使用したという点を除いては、合成例1の化合物185の合成方法と同一方法を利用し、化合物5を得た。
HRMS(MALDI) calcd for C48H30N4Pt:m/z 857.8800、実測値:857.8802
PMMA(polymethyl methacrylate)のCH2Cl2溶液と、8wt%のCBPと、化合物5の混合物(化合物5の含量は、混合物100重量部当たり10重量部)とを混合した後、そこから得られた結果物を、スピンコータを利用して石英基板上にコーティングした後、80℃のオーブンで熱処理した後、室温に冷却させてフィルムを製造した。
フィルムの量子発光効率(luminescence quantum yields in film)を、キセノン光源(xenon light source)、モノクロメーター(monochromator)、フォトニックマルチチャネル分析機(photonic multichannel analyzer)及び積分球(integrating sphere)が装着され、「PLQY measurement software」(Hamamatsu Photonics Ltd.,静岡、日本)を採用した「Hamamatsu Photonics absolute PL quantum yield measurement system」を利用し、化合物5の「PLQY in film」を評価し、それを化合物185に対して反復し、化合物185の「PLQY in film」を評価し、その結果を表2に示す。
クロロホルムと純水とで洗浄した石英(quartz)基板を準備した後、下記に示す表3に記載した所定物質を、10−7torrの真空度で真空(共)蒸着し、50nm厚のフィルム1及び2を準備した。
Fittingに使用されるfunctionは、下記に示す数式1の通りであり、fittingに使用された各「exponential decay function」から得たTdecayのうち最大の値をTdecay(Ex)として取った。
そのとき、TRPLカーブを求めるための測定時間と同一の測定時間の間、同一測定をdark状態(所定フィルムに入射される「pumping signal」を遮断した状態)で、さらに1回反復し、baselineあるいは「background signal」カーブを得て、fittingにbaselineとして使用した。
下記に示す表5に記載した方法により、化合物5及び185に対して、HOMOエネルギーレベルを評価し、その結果を表6に示す。
アノードとして、ITO/Ag/ITOが、70Å/1,000Å/70Åの厚みに蒸着されたガラス基板を、50mm×50mm×0.5mmサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを利用し、各5分間超音波洗浄した後、30分間紫外線を照射し、オゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置に設けた。
アノード上部に、2−TNATAを蒸着し、600Å厚の正孔注入層を形成した後、4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ−]ビフェニル(NPB)を蒸着し、1,350Å厚の正孔輸送層を形成した。
正孔輸送層上部に、CBP(ホスト)及び化合物5(ドーパント)を、94:6の重量比で共蒸着し、400Å厚の発光層を形成した後、発光層上部に、BCPを蒸着し、50Å厚の正孔阻止層を形成した。
次に、正孔阻止層上に、Alq3を蒸着し、350Å厚の電子輸送層を形成した後、電子輸送層上に、LiFを蒸着し、10Å厚の電子注入層を形成し、電子注入層上に、MgAgを、重量比90:10の比率で蒸着し、120Å厚のカソードを形成することにより、ITO/Ag/ITO/2−TNATA(600Å)/NPB(1,350Å)/CBP+化合物5(6wt%)(400Å)/BCP(50Å)/Alq3(350Å)/LiF(10Å)/MgAg(120Å)構造を有する有機発光素子(赤色光放出)を製作した。
発光層の形成時、ドーパントとして、化合物5の代わりに、表7に記載された化合物を使用したという点を除いては、実施例1と同一方法を利用し、有機発光素子を製作した。
11 第1電極
15 有機層
19 第2電極
Claims (20)
- 下記に示す化学式1で表されることを特徴とする有機金属化合物。
Mは、ベリリウム(Be)、マグネシウム(Mg)、アルミニウム(Al)、カルシウム(Ca)、チタン(Ti)、マンガン(Mn)、コバルト(Co)、銅(Cu)、亜鉛(Zn)、ガリウム(Ga)、ゲルマニウム(Ge)、ジルコニウム(Zr)、ルテニウム(Ru)、ロジウム(Rh)、パラジウム(Pd)、銀(Ag)、レニウム(Re)、白金(Pt)、又は金(Au)であり、
前記化学式1で、A1とMとの結合、A2とMとの結合、A3とMとの結合、及びA4とMとの結合のうち2個の結合は、共有結合であり、残り2個の結合は、配位結合であり、
前記化学式1でA1は、化学式(A1−1)又は(A1−2)で表され、前記化学式(A1−1)及び(A1−2)において「*」は、化学式1において、Mとの結合サイトであり、「*’」は、化学式1において、T1との結合サイトであり、
前記化学式1でA2は、化学式(A2−1)〜(A2−3)のうち一つで表され、前記化学式(A2−1)〜(A2−3)において「*」は、化学式1において、Mとの結合サイトであり、「*’」は、化学式1において、T1との結合サイトであり、「*”」は、化学式1においてT2との結合サイトであり、化学式(A2−1)において「*’」と「*”」が結合された2つの原子はX2に隣接し、
前記化学式1でA3は、化学式(A3−1)〜(A3−3)のうち一つで表され、前記化学式(A3−1)〜(A3−3)において「*」は、化学式1において、Mとの結合サイトであり、「*”」は、化学式1においてT2との結合サイトであり、「*’」は、化学式1においてT3との結合サイトであり、化学式(A3−1)において「*’」と「*”」が結合された2つの原子はX3に隣接し、
前記化学式1でA4は、Mと結合された第1原子、又はMと結合された第1原子を含んだ非環状(non−cyclic)モイエティであるか、あるいは化学式(A4−1)及び(A4−2)のうち一つで表され、前記化学式(A4−1)及び(A4−2)において「*」は、化学式1において、Mとの結合サイトであり、「*’」は、化学式1においてT3との結合サイトであり、化学式(A4−1)において「*’」と「*”」が結合された2つの原子はX4に隣接し、
前記第1原子は、B、N、P、C、Si、O又はSであり、
前記化学式(A1−1)、(A1−2)、(A2−1)〜(A2−3)、(A3−1)〜(A3−3)、(A4−1)及び(A4−2)で、X1〜X4、及びY1〜Y10は、互いに独立して、C又はNであり、Y11及びY12は、互いに独立して、O、S、N、C又はSiであり、
前記化学式(A1−1)及び(A1−2)で環状CY1は、5員環であり、
前記化学式(A1−1)、(A1−2)、(A2−1)〜(A2−3)、(A3−1)〜(A3−3)、(A4−1)及び(A4−2)で、環状CY2〜環状CY6は、互いに独立して、C5−C30カルボン酸基及びC1−C30複素環基のうちから選択され、
前記化学式1で、T1〜T3は、互いに独立して、単一結合、二重結合、*−N(R7)−*’,*−B(R7)−*’,*−P(R7)−*’,*−C(R7)(R8)−*’,*−Si(R7)(R8)−*’,*−Ge(R7)(R8)−*’,*−S−*’,*−Se−*’,*−O−*’,*−C(=O)−*’,*−S(=O)−*’,*−S(=O)2−*’,*−C(R7)=*’,*=C(R7)−*’,*−C(R7)=C(R8)−*’,*−C(=S)−*’,及び*−C≡C−*’のうちから選択され、
前記R7及びR8は、選択的に、単一結合、二重結合又は第1連結基を介して互いに結合し、置換もしくは非置換のC5−C30カルボン酸基、又は置換もしくは非置換のC1−C30複素環基を形成することができ、
前記R1〜R8は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−SF5、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換もしくは非置換のC1−C60アルキル基、置換もしくは非置換のC2−C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC2−C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC1−C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6−C60アリール基、置換もしくは非置換のC6−C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC6−C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q1)(Q2)、−Si(Q3)(Q4)(Q5)、−B(Q6)(Q7)、及び−P(=O)(Q8)(Q9)のうちから選択され、
前記化学式(A1−1)でa1は、0〜4の整数のうちから選択され、
前記化学式(A1−1)、(A1−2)、(A2−1)〜(A2−3)、(A3−1)〜(A3−3)、(A4−1)及び(A4−2)で、a2〜a6は、互いに独立して、0〜20の整数のうちから選択され、
互いに隣接する複数のR2のうち2個は、選択的に、互いに結合し、置換もしくは非置換のC5−C30カルボン酸基、又は置換もしくは非置換のC1−C30複素環基を形成することができ、
互いに隣接する複数のR3のうち2個は、選択的に、互いに結合し、置換もしくは非置換のC5−C30カルボン酸基、又は置換もしくは非置換のC1−C30複素環基を形成することができ、
互いに隣接する複数のR4のうち2個は、選択的に、互いに結合し、置換もしくは非置換のC5−C30カルボン酸基、又は置換もしくは非置換のC1−C30複素環基を形成することができ、
互いに隣接する複数のR5のうち2個は、選択的に、互いに結合し、置換もしくは非置換のC5−C30カルボン酸基、又は置換もしくは非置換のC1−C30複素環基を形成することができ、
互いに隣接する複数のR6のうち2個は、選択的に、互いに結合し、置換もしくは非置換のC5−C30カルボン酸基、又は置換もしくは非置換のC1−C30複素環基を形成することができ、
R2〜R5において、隣接する2以上は、選択的に、互いに結合し、置換もしくは非置換のC5−C30カルボン酸基、又は置換もしくは非置換のC1−C30複素環基を形成することができ、
前記化学式1で、A1とA4は、互いに連結されず、
i)前記化学式1で、A1が、前記化学式(A1−1)で表される場合、前記化学式1で表された有機金属化合物は、下記<条件1>を満足し、
ii)前記化学式1で、A1が、前記化学式(A1−2)で表される場合、前記化学式1で表された有機金属化合物は、下記<条件1>〜<条件3>のうち少なくとも一つを満足し、
<条件1>
前記化学式1でA2は、前記化学式(A2−2)又は(A2−3)で表される。
<条件2>
前記化学式1でA3は、前記化学式(A3−2)又は(A3−3)で表される。
<条件3>
前記化学式1でA4は、前記化学式(A4−2)で表される。
前記置換されたC5−C30カルボン酸基、置換されたC1−C30複素環基、置換されたC1−C60アルキル基、置換されたC2−C60アルケニル基、置換されたC2−C60アルキニル基、置換されたC1−C60アルコキシ基、置換されたC3−C10シクロアルキル基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC3−C10シクロアルケニル基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC6−C60アリール基、置換されたC6−C60アリールオキシ基、置換されたC6−C60アリールチオ基、置換されたC1−C60ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基の内の少なくとも一つは、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、及びC1−C60アルコキシ基、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q11)(Q12)、−Si(Q13)(Q14)(Q15)、−B(Q16)(Q17)、及び−P(=O)(Q18)(Q19)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、及びC1−C60アルコキシ基、
C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q21)(Q22)、−Si(Q23)(Q24)(Q25)、−B(Q26)(Q27)、及び−P(=O)(Q28)(Q29)の内から選択された少なくとも一つで置換された、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、並びに
−N(Q31)(Q32)、−Si(Q33)(Q34)(Q35)、−B(Q36)(Q37)、及び−P(=O)(Q38)(Q39);のうちから選択され、
前記Q1〜Q9、Q11〜Q19、Q21〜Q29、及びQ31〜Q39は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、重水素・C1−C60アルキル基、及びC6−C60アリール基の内の少なくとも一つで置換されたC1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、重水素・C1−C60アルキル基、及びC6−C60アリール基の内の少なくとも一つで置換されたC6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の内から選択される。 - 前記A1とMとの結合、及びA3とMとの結合は、共有結合であり、A2とMとの結合、及びA4とMとの結合は、配位結合であるか、あるいは
前記A1とMとの結合、及びA4とMとの結合は、共有結合であり、A2とMとの結合、及びA3とMとの結合は、配位結合であることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。 - 前記環状CY1は、ピロール基、フラン基、チオフェン基、シロール基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサジアゾール基、チアジアゾール基、オキサトリアゾール基、及びチアトリアゾール基の内から選択されることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
- 前記環状CY2〜CY6は、互いに独立して、ベンゼン基、ナフタレン基、アントラセン基、フェナントレン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、シクロペンタジエン基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン基、フラン基、チオフェン基、シロール基、インデン基、フルオレン基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾフラン基、ジベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾシロール基、ジベンゾシロール基、アザフルオレン基、アザカルバゾール基、アザジベンゾフラン基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾシロール基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、トリアジン基、キノリン基、イソキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、フェナントロリン基、ピロール基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサジアゾール基、チアジアゾール基、ベンゾピラゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾオキサジアゾール基、ベンゾチアジアゾール基、5,6,7,8−テトラヒドロイソキノリン基、及び5,6,7,8−テトラヒドロキノリン基の内から選択されることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
- 前記環状CY2〜CY4のうち少なくとも一つは、互いに独立して、少なくとも1つの5員環、及び少なくとも1つの6員環が互いに縮合された縮合環、又は少なくとも2個の6員環が互いに縮合された縮合環のうちから選択され、
前記5員環は、シクロペンタジエン基、フラン基、チオフェン基、ピロール基、シロール基、オキサゾール基、イソキサゾール基、オキサジアゾール基、イソキサジアゾール基、オキサトリアゾール基、イソキサトリアゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、チアジアゾール基、イソチアジアゾール基、チアトリアゾール基、イソチアトリアゾール基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、アザシロール基、ジアザシロール基、及びトリアザシロール基の内から選択され、
前記6員環は、シクロヘキサン基、シクロヘキセン基、ベンゼン基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、及びピリダジン基の内から選択されることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。 - 前記T1及びT2が単一結合であることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
- 前記R1〜R8は、互いに独立して、
水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、−SF5、C1−C20アルキル基、及びC1−C20アルコキシ基、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C10アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基の内の少なくとも一つで置換された、C1−C20アルキル基及びC1−C20アルコキシ基、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、及び−Si(Q33)(Q34)(Q35)の内から選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基、並びに、
−N(Q1)(Q2)、−Si(Q3)(Q4)(Q5)、−B(Q6)(Q7)、及び−P(=O)(Q8)(Q9)の内から選択され、
Q1〜Q9、及びQ33〜Q35は、互いに独立して、
−CH3、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CH2CH3、−CH2CD3、−CH2CD2H、−CH2CDH2、−CHDCH3、−CHDCD2H、−CHDCDH2、−CHDCD3、−CD2CH3、−CD2CD3、−CD2CD2H、及び−CD2CDH2、
n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基、並びに
重水素、C1−C10アルキル基及びフェニル基の内から選択された少なくとも一つで置換された、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基の内から選択されることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。 - 前記R1〜R8は、互いに独立して、水素、重水素、−F、シアノ基、ニトロ基、−SF5、−CH3、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、下記に示す化学式(9−1)〜(9−19)で表される基、下記に示す化学式(10−1)〜(10−161)で表される基、−N(Q1)(Q2)、−Si(Q3)(Q4)(Q5)、−B(Q6)(Q7)、及び−P(=O)(Q8)(Q9)の内から選択されることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
- 前記A1が、下記に示す化学式(A1−1(1))〜(A1−1(24))、及び(A1−2(1))〜(A1−2(8))の内の一つで表されることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
X1、R1、R5、R6、「*」及び「*’」に係る説明は、それぞれ請求項1に記載したところと同一であり、
X11は、O、S、N(R11)、C(R11)(R12)又はSi(R11)(R12)であり、
X13は、N又はC(R13)であり、
X14は、N又はC(R14)であり、
前記R11〜R14に係る説明は、それぞれ前記R1に係る説明を参照し、
a64は、0〜4の整数のうちから選択され、
a53及びa63は、互いに独立して、0〜3の整数のうちから選択され、
a12及びa52は、互いに独立して、0〜2の整数のうちから選択される。 - 前記A2が、下記に示す化学式(A2−1(1))〜(A2−1(17))、(A2−2(1))〜(A2−2(58))、及び(A2−3(1))〜(A2−3(58))の内の一つで表されることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
X2及びR2に係る説明は、それぞれ請求項1に記載したところと同一であり、
X21は、O、S、N(R21)、C(R21)(R22)、又はSi(R21)(R22)であり、
X23は、N又はC(R23)であり、
X24は、N又はC(R24)であり、
前記R21〜R28に係る説明は、それぞれ請求項1において、R2に係る説明を参照し、
a26は、0〜6の整数のうちから選択され、
a25は、0〜5の整数のうちから選択され、
a24は、0〜4の整数のうちから選択され、
a23は、0〜3の整数のうちから選択され、
a22は、0〜2の整数のうちから選択され、
「*」、「*’」及び「*”」に係る説明は、それぞれ前記化学式(A2−1)において、「*」、「*’」及び「*”」に係る説明を参照する。 - 前記A3が、下記に示す化学式(A3−1(1))〜(A3−1(21))、(A3−2(1))〜(A3−2(58))、及び(A3−3(1))〜(A3−3(58))の内の一つで表されることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
X3及びR3に係る説明は、それぞれ請求項1に記載したところと同一であり、
X31は、O、S、N(R31)、C(R31)(R32)、又はSi(R31)(R32)であり、
X33は、N又はC(R33)であり、
X34は、N又はC(R34)であり、
前記R31〜R38に係る説明は、それぞれ請求項1において、R3に係る説明を参照し、
a36は、0〜6の整数のうちから選択され、
a35は、0〜5の整数のうちから選択され、
a34は、0〜4の整数のうちから選択され、
a33は、互いに独立して、0〜3の整数のうちから選択され、
a32は、互いに独立して、0〜2の整数のうちから選択され、
「*」、「*’」及び「*”」に係る説明は、それぞれ前記化学式(A3−1)において、「*」、「*’」及び「*”」に係る説明を参照する。 - 前記A4が、下記に示す化学式(A4−1(1))〜(A4−1(44))、及び(A4−2(1))〜(A4−2(71))の内の一つで表されることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
X4、R4、「*」及び「*’」に係る説明は、それぞれ請求項1に記載したところと同一であり、
X41は、O、S、N(R41)、C(R41)(R42)、又はSi(R41)(R42)であり、
X43は、N又はC(R43)であり、
X44は、N又はC(R44)であり、
前記R41〜R48に係る説明は、それぞれ前記R4に係る説明を参照し、
a47は0〜7の整数のうちから選択され、
a46は、0〜6の整数のうちから選択され、
a45は、0〜5の整数のうちから選択され、
a44は、0〜4の整数のうちから選択され、
a43は、互いに独立して、0〜3の整数のうちから選択され、
a42は、互いに独立して、0〜2の整数のうちから選択される。 - 前記A2が、前記化学式(A2−2)で表されることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
- 前記A1が、下記に示す化学式(A1−1−1)〜(A1−1−10)、及び(A1−2−1)〜(A1−2−4)の内の一つで表され、
前記A2が、下記に示す化学式(A2−2−1)〜(A2−2−4)の内の一つで表され、
前記A3が、下記に示す化学式(A3−1−1)〜(A3−1−10)の内の一つで表され、
前記A4が、下記に示す化学式(A4−1−1)〜(A4−1−14)の内の一つで表されることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
X1〜X4、及びR1〜R6に係る説明は、それぞれ請求項1に記載したところを参照するが、R1〜R6は、水素ではなく、
X21は、O、S、N(R21)、C(R21)(R22)、又はSi(R21)(R22)であり、R21及びR22に係る説明は、それぞれ請求項1において、R2に係る説明を参照し、
X31は、O、S、N(R31)、C(R31)(R32)、又はSi(R31)(R32)であり、R31及びR32に係る説明は、それぞれ請求項1において、R3に係る説明を参照し、
X41は、O、S、N(R41)、C(R41)(R42)、又はSi(R41)(R42)であり、R41及びR42に係る説明は、それぞれ請求項1において、R4に係る説明を参照し、
前記化学式(A1−1−1)〜(A1−1−10)、及び(A1−2−1)〜(A1−2−4)において「*」は、化学式1において、Mとの結合サイトであり、「*’」は、T1との結合サイトであり、
前記化学式(A2−2−1)〜(A2−2−4)において「*」は、化学式1において、Mとの結合サイトであり、「*’」は、T1との結合サイトであり、「*”」は、T2との結合サイトであり、
前記化学式(A3−1−1)〜(A3−1−10)において「*」は、化学式1において、Mとの結合サイトであり、「*”」は、T2との結合サイトであり、「*’」は、T3との結合サイトであり、
前記化学式(A4−1−1)〜(A4−1−14)において「*」は、化学式1において、Mとの結合サイトであり、「*’」は、T3との結合サイトである。 - 第1電極と、
第2電極と、
前記第1電極と前記第2電極との間に介在し、発光層を含んだ有機層と、を有し、
前記有機層は、請求項1乃至15のいずれか1項に記載の有機金属化合物を1種以上含むことを特徴とする有機発光素子。 - 前記第1電極は、アノードであり、
前記第2電極は、カソードであり、
前記有機層は、前記第1電極と前記発光層との間に介在する正孔輸送領域、及び前記発光層と前記第2電極との間に介在する電子輸送領域をさらに含み、
前記正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、又はその任意の組み合わせを含み、
前記電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、又はその任意の組み合わせを含むことを特徴とする請求項16に記載の有機発光素子。 - 前記有機金属化合物が、前記発光層に含まれていることを特徴とする請求項16に記載の有機発光素子。
- 前記発光層は、ホストをさらに含み、前記ホストの含量が、前記有機金属化合物の含量より多いことを特徴とする請求項18に記載の有機発光素子。
- 請求項1乃至15のいずれか1項に記載の有機金属化合物を1種以上含むことを特徴とする診断用組成物。
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