CN108610347A - 一种多羰基取代六元半瓜环的化合物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种羰基取代六元半瓜环及其制备方法,是一种新的有机杂环化合物及合成方法。本合成方法是以咪唑啉三酮与多聚甲醛为原料,在反应过程中调节其酸碱性,反应36‑48h后得到羰基取代六元半瓜环。通过调节酸碱性来控制反应进程。此种半瓜环的优势在于由于构象的翻转,可实现端口可控,并且其结构上有多个羰基,其环状外壁存在较强的负电性,为其对金属离子的吸附,污水处理等应用提供了理论依据。
Description
技术领域
本发明涉及一种新型的环状化合物及其合成方法,具体来说,是一种名为羰基取代六元半瓜环的合成方法。
背景技术
瓜环(Cucurbit[n]urils,Q[n])是一类由n个苷脲单元和2n个亚甲基桥连起来的大环笼状化合物。在瓜环系列衍生物的研究过程中,发现了与半个苷脲分子类似的化合物。这种类似物同样可以与多聚甲醛反应,形成环状化合物。与瓜环的结构相比较,这类环状化合物与瓜环从中间切开得到的一半结构极其相似,所以形象地称之为半瓜环(Hemicucurbit[n]uril,以下简称HemiQ[n])。半瓜环与普通瓜环和其他系列的改性瓜环相比较,由于处于连接位置的亚甲基可以灵活地翻转,羰基氧原子也交替翻转排列,构象处于不稳定状态。这种性质使得其不能有效地与金属离子发生配位作用。但在催化性质和包结有机小分子,多种阴离子的主客体性质等方面有明显的作用。
发明内容
本发明要解决的技术问题是:提供一种羰基取代六元半瓜环及合成的新方法。
本发明的技术方案是:一种多羰基取代六元半瓜环的化合物,其结构式为。
所述的一种多羰基取代六元半瓜环的化合物的制备方法,等物质的量比例的咪唑啉三酮和多聚甲醛为原料,在反应过程中调节其酸碱性,反应12-48h可得羰基取代六元半瓜环。
所述的上述反应,其反应环境为Na2CO3溶液或pH值小于或等于2的盐酸。
所述的一种多羰基取代六元半瓜环的化合物的制备方法,具体步骤如下:先取1份分子量的咪唑啉三酮加入到水中,加入无水碳酸钠固体调节水溶液的pH值为中性,加入两份分子量的多聚甲醛,反应0.5-1h后,再加入1份分子量的咪唑啉三酮,55℃下反应,反应36-48h后,抽滤,固体水洗干燥,得多羰基半瓜环。
所述的一种多羰基取代六元半瓜环的化合物的制备方法,以咪唑啉三酮和多聚甲醛1∶1投料,在55℃下反应,反应12-24h后,加浓盐酸,调节其pH值为1-2,继续反应,待到沉淀不再明显增加的时候,停止反应,过滤,滤液在旋转蒸发仪上旋干,得一粘稠物,加入无水乙醇使其不再粘稠,得到产物多羰基半瓜环。
本发明的有益效果:本发明的发明人在瓜环的研究过程中,发现了一种多羰基取代六元半瓜环的化合物,是一种新型化合物。这种半瓜环的优势是由于构象的翻转,可望实现端口可控,并且其结构上有多个羰基,其环状外壁存在较强的负电性,并且为金属离子的吸附、污水处理等应用方面提供了一定的理论依据。
附图说明
图1为羰基取代六元半瓜环的模拟结构图;
图2为羰基取代六元半瓜环的核磁氢谱;
图3为羰基取代六元半瓜环的核磁碳谱;
图4为羰基取代六元半瓜环的质谱;
图5为羰基取代六元半瓜环的红外光谱。
具体实施方式
实施例1:取1.14g(10mmol)咪唑啉三酮溶于50ml水中,此时溶液显酸性(pH≈2),加入无水碳酸钠固体(0.7g)调节溶液pH值至中性。再加入0.60g(20mmol)多聚甲醛,反应温度为55℃,当观察到沉在烧瓶底部的多聚甲醛消失后,再向其中加入1.14g(10mmol)的咪唑啉三酮,反应48h。抽滤,滤饼经水清洗至滤液pH值为中性,得到固体产物。对其进行烘干并称重,产物质量为0.64g,产率为25.40%。
实施例2:取2.28g(20mmol)制得的咪唑啉三酮溶于适量的水中,加入0.60g(20mmol)等摩尔量的多聚甲醛,在55℃下进行反应。反应经过一天的时间,烧瓶内溶液逐渐变成悬浊液,加少量浓盐酸,调节其pH=1,继续反应12h。过滤,滤液在旋转蒸发仪上旋干,得一粘稠物,加入无水乙醇使其不再粘稠,得到产物,对其进行烘干,称重,得到0.30g,产率为11.88%。
实施例3:取2.28g(20mmol)制得的咪唑啉三酮溶于适量的水中,加入无水碳酸钠固体(约1.4g)调节溶液pH值至中性,加入0.60g(20mmol)等摩尔量的多聚甲醛,在55℃下进行反应。反应48h。抽滤,滤饼经水清洗至滤液pH值约为中性,得到固体产物。对其进行烘干并称重,产物质量为0.54g,产率为21.43%。
本发明实施例辅以说明本发明的技术方案,实施例的内容并不限于此。
Claims (5)
1.一种多羰基取代六元半瓜环的化合物,其特征在于:其结构式为。
2.如权利要求1所述的一种多羰基取代六元半瓜环的化合物的制备方法,其特征在于:等物质的量比例的咪唑啉三酮和多聚甲醛为原料,在反应过程中调节其酸碱性,反应12-48h可得羰基取代六元半瓜环。
3.根据权利要求2所述的一种多羰基取代六元半瓜环的化合物的制备方法,其特征在于:所述的上述反应,其反应环境为Na2CO3溶液或pH值小于或等于2的盐酸。
4.根据权利要求2所述的一种多羰基取代六元半瓜环的化合物的制备方法,其特征在于:具体步骤如下:先取1份分子量的咪唑啉三酮加入到水中,加入无水碳酸钠固体调节水溶液的pH值为中性,加入两份分子量的多聚甲醛,反应0.5-1h后,再加入1份分子量的咪唑啉三酮,55℃下反应,反应36-48h后,抽滤,固体水洗干燥,得多羰基半瓜环。
5.根据权利要求2所述的一种多羰基取代六元半瓜环的化合物的制备方法,其特征在于:以咪唑啉三酮和多聚甲醛1∶1投料,在55℃下反应,反应12-24h后,加浓盐酸,调节其pH值为1-2,继续反应,待到沉淀不再明显增加的时候,停止反应,过滤,滤液在旋转蒸发仪上旋干,得一粘稠物,加入无水乙醇使其不再粘稠,得到产物多羰基半瓜环。
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