CN108219063B - 一种uv光固化防雾树脂及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种UV光固化防雾树脂及其制备方法和应用，所述UV光固化防雾树脂的结构式如下：
Figure DDA0002760690910000011
其中，x的取值范围为1～6，y的取值范围为2～8，z的取值范围为9～16；R1为C1～C13烷基基团中的一种或几种；所述UV光固化防雾树脂的分子量为1500～3200。以本发明提供的UV光固化防雾树脂为原料制备得到的光固化涂料具有较好的防雾性能、硬度和附着力。本发明提供的UV光固化防雾树脂与光引发剂、助剂等互溶，制成的UV光固化防雾涂料在UV灯的照射下能够固化成膜，膜体具有透明度高、成膜性好、相容性好、韧性好等特点。

Description

一种UV光固化防雾树脂及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及高分子材料技术领域，具体地，涉及一种UV光固化防雾树脂及其制备方法和应用。
背景技术
空气中的水蒸汽在玻璃或透明塑料表面凝结成细微的水滴，水滴不断的在表面聚集使这些透明材料变得模糊不透明，影响人们的生产和生活，所以防止雾气的产生在生产和生活中变得尤为重要。防雾的处理方法主要有电热法和使用防雾涂料法。电热防雾法是在需要防雾的设备上配上电加热装置，通过加热使设备表面温度升高，雾气快速蒸发而不能形成雾层，从而达到防雾的目的，此方法防雾效果好，但构造复杂成本高，且不能在眼镜片等小型移动设备上使用；使用防雾涂料法是在基材表面涂覆一层防雾涂料，此方法方便快捷，成本低，是未来防雾的主要方向之一。
UV光固化涂料产品繁多，性能各异，但相对于其他传统涂料有着固化速度快，涂膜质量高，能量消耗低，综合性能优异等特点。Zoromba等制备了一种聚氨酯丙烯酸酯涂料，用异佛尔酮与HEA反应再以聚乙二醇改性制备的聚氨酯丙烯酸酯防雾涂料，可应用于有机玻璃、聚酯合成纤维、聚碳酸酯等基材表面，其防雾性能优异，由于其中的聚乙二醇结构使其柔韧好但对底材的附着力不佳。赵子千以光敏丙烯酸酯低聚物为基体与HEA、AM、TPGDA聚合，加入光引发剂助剂等，制备了一种光固化防雾涂料，研究发现，其涂膜防雾性能优异，其中的TPGDA(二缩三丙二醇二丙烯酸酯)使其对底材有很好的附着力但固化后漆膜的硬度不高，不耐划伤和摩擦。外国专利US 9084982B2中的Fumio Tanabiki发明了一种以甲基丙烯酸甲酯与N,N-二甲基丙烯酰胺共聚得溶剂型丙烯酸树脂，此方法制备的防雾涂料防雾性能佳、光泽度高、成膜均匀，但防雾的使用寿命较短、与底材的附着力差、相容性不佳、容易出现划痕、还可能会出现脱落等现象，影响防雾效果与外观整洁。
因此，亟需研发一种附着力强、防雾性能好、硬度高的UV光固化防雾树脂。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术的不足，提供一种UV光固化防雾树脂，以本发明提供的UV光固化防雾树脂为原料制备得到的光固化涂料具有较好的防雾性能、硬度和附着力。
本发明的另一目的在于提供上述UV光固化防雾树脂的制备方法。
本发明的另一目的在于提供上述UV光固化防雾树脂在UV光固化防雾涂料中的应用。
本发明的另一目的在于提供一种UV光固化防雾涂料。
为实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种UV光固化防雾树脂，所述UV光固化防雾树脂的结构式如下：
Figure GDA0002760690900000021
其中，x的取值范围为1～6，y的取值范围为2～8,z的取值范围为9～16；R1为C1～C13烷基基团中的一种或几种；所述UV光固化防雾树脂的分子量为1500～3200。
本发明以丙烯酸类单体和N,N-二甲基丙烯酰胺为聚合物的主链，引入环氧基和双键，紫外光照射下可在基材表面形成防雾膜，除了具有防雾性能外，此膜与基材还有较好的相容性和机械性能。本发明提供的UV光固化树脂中含有双键，在UV灯的照射下，能够与光引发剂反应、进而固化成膜、附着在玻璃或其他高分子材料表面，达到防雾的效果。形成的防雾膜具有透明度高、韧性好、与材料的相容性好等特点。另外，本发明提供的UV光固化防雾树脂还具有固化速率快、成膜性好、韧性好等优点，可以应用于防雾涂料。
优选地，x的取值范围为2～5，y的取值范围为3～7，z的取值范围为10～15。
优选地，R1为C1～C12烷基中的一种或几种。
优选地，所述UV光固化防雾树脂的分子量为1800～3000。
本发明同时保护上述UV光固化防雾树脂的制备方法，所述方法如下：
S1：将催化剂和丙二醇单甲醚混合配制成混合溶液1，将三苯基膦和丙二醇单甲醚混合配制成混合溶液2，将甲基丙烯酸甘油酯、N，N-二甲基丙烯酰胺、丙烯酸酯类单体、丙二醇单甲醚混合配制成混合溶液3，将丙烯酸类单体和丙二醇单甲醚混合配置成混合溶液4，备用；
S2：将部分的混合溶液1和混合溶液3混合、升温至88～92℃并保温25～35min后滴加剩余的混合溶液，然后于88～92℃保温反应2～3h，得三元预聚物；
S3：在S2所得三元预聚物中加入混合溶液2和混合溶液4，升温至101～105℃保温5～6h后，监测酸值，待酸值＜0.5mgKOH/g时，出料即得所述UV光固化防雾树脂；
其中，所述催化剂为偶氮二异丁腈和/或过氧化苯甲酰。
反应过程如下：
Figure GDA0002760690900000031
本发明提供的制备方法制备得到的三元高分子共聚物具有亲水性好、韧性好、稳定性好等优点，以该三元预聚物为基料，与丙烯酸类单体、催化剂反应可制备良好性能的UV光固化防雾树脂。
优选地，S1中，所述丙烯酸酯类单体为甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸丁酯或甲基丙烯酸月桂酯等中的一种或几种；S3中，所述丙烯酸类单体为丙烯酸。
优选地，S1中，所述催化剂和丙二醇单甲醚的质量比为1：10～1:3。
优选地，S1中，所述丙烯酸酯类单体、甲基丙烯酸甘油酯、N，N-二甲基丙烯酰胺的摩尔比为2～5：3～7：10～15。
优选地，S3中，升温后的温度为105℃，保温4h。
本发明同时保护上述UV光固化防雾树脂在UV光固化防雾涂料中的应用。
本发明还保护一种UV光固化防雾涂料，所述涂料中包含上述UV光固化防雾树脂和光引发剂。
本发明提供的UV光固化防雾树脂与光引发剂、助剂等互溶，制成的UV光固化防雾涂料在UV灯的照射下能够固化成膜，膜体具有透明度高、成膜性好、相容性好、韧性好等特点。
与现有技术相比，本发明具有如下有益效果：
本发明提供的UV光固化树脂中含有双键，在UV灯的照射下，能够与光引发剂反应、进而固化成膜、附着在玻璃或其他高分子材料表面，达到防雾的效果。形成的防雾膜具有透明度高、韧性好、与材料的相容性好等特点。本发明提供的UV光固化防雾树脂与光引发剂、助剂等互溶，制成的UV光固化防雾涂料在UV灯的照射下能够固化成膜，膜体具有透明度高、成膜性好、相容性好、韧性好等特点。
附图说明
图1为本发明提供的UV光固化防雾涂料的制备流程图。
具体实施方式
以下结合具体实施例和附图来进一步说明本发明，但实施例并不对本发明做任何形式的限定。除非特别说明，本发明采用的试剂、方法和设备为本技术领域常规试剂、方法和设备。
除非特别说明，本发明所用试剂和材料均为市购。
实施例1一种UV光固化防雾树脂1
一种UV光固化防雾树脂，所述防雾树脂的分子量约为1800，所述UV光固化防雾树脂的结构式如下：
Figure GDA0002760690900000041
上述UV光固化防雾树脂的制备方法如下：
S1：分别配制8.92％wt过氧化苯甲酰-丙二醇单甲醚溶液适量为混合溶液1，5.66％wt的三苯基膦-丙二醇单甲醚溶液适量为混合溶液2，摩尔比为甲基丙烯酸甘油酯：甲基丙烯酸甲酯:N,N-二甲基丙烯酰胺＝3:2:12的16.0％wt丙二醇单甲醚溶液适量为混合溶液3，15.6％wt的丙烯酸-丙二醇单甲醚溶液适量为混合溶液4，备用。
S2：将部分的混合溶液1和混合溶液3混合、升温至90℃并保温30min，同时流加剩余的混合溶液1和混合溶液3，滴加时间为80min，流加完后，90℃保温，保温时间3h，得三元预聚物；
S3：在S2所得三元预聚物中加入混合溶液2、混合溶液4，升温至102℃保温6h后，监测酸值，待酸值＜0.5mgKOH/g时，出料即得所述UV光固化防雾树脂。
实施例2一种UV光固化防雾树脂2
一种UV光固化防雾树脂，所述防雾树脂的分子量约为2500，所述UV光固化防雾树脂的结构式如下：
Figure GDA0002760690900000051
上述UV光固化防雾树脂的制备方法如下:
S1：分别配制8.95％wt过氧化苯甲酰-丙二醇单甲醚溶液适量为混合溶液1，5.47％wt的三苯基膦-丙二醇单甲醚溶液适量为混合溶液2，摩尔比为甲基丙烯酸甘油酯:甲基丙烯酸甲酯:N,N-二甲基丙烯酰胺＝5:5:11的15.98％wt丙二醇单甲醚溶液适量为混合溶液3，16.4％wt的丙烯酸-丙二醇单甲醚溶液适量为混合溶液4，备用。
S2：将部分的混合溶液1和混合溶液3混合、升温至90℃并保温30min，同时流加剩余的混合溶液1和混合溶液3，滴加时间为80min，流加完后，90℃保温，保温时间3h，得三元预聚物；
S3：在S2所得三元预聚物中加入混合溶液2、混合溶液4，升温至102℃保温6h后，监测酸值，待酸值＜0.5mgKOH/g时，出料即得所述UV光固化防雾树脂。
实施例3一种UV光固化防雾树脂3
一种UV光固化防雾树脂，所述防雾树脂的分子量约为3000，所述UV光固化防雾树脂的结构式如下：
Figure GDA0002760690900000061
上述UV光固化防雾树脂的制备方法如下:
S1：分别配制9.05％wt过氧化苯甲酰-丙二醇单甲醚溶液适量为混合溶液1，5.39％wt的三苯基膦-丙二醇单甲醚溶液适量为混合溶液2，摩尔比为甲基丙烯酸甘油酯:甲基丙烯酸甲酯：N,N-二甲基丙烯酰胺:＝7:2:15的15.2％wt丙二醇单甲醚溶液适量为混合溶液3，16.4％wt的丙烯酸-丙二醇单甲醚溶液适量为混合溶液4，备用。
S2：将部分的混合溶液1和混合溶液3混合、升温至90℃并保温30min，同时流加剩余的混合溶液1和混合溶液3，滴加时间为80min，流加完后，90℃保温，保温时间3h，得三元预聚物；
S3：在S2所得三元预聚物中加入混合溶液2、混合溶液4，升温至102℃保温6h后，监测酸值，待酸值＜0.5mgKOH/g时，出料即得所述UV光固化防雾树脂。
实施例4一种UV光固化防雾树脂4
一种UV光固化防雾树脂，所述防雾树脂的分子量约为2700，所述UV光固化防雾树脂的结构式如下：
Figure GDA0002760690900000062
上述UV光固化防雾树脂的制备方法如下:
S1：分别配制10.3％wt过氧化苯甲酰-丙二醇单甲醚溶液适量为混合溶液1，6.3％wt的三苯基膦-丙二醇单甲醚溶液适量为混合溶液2，摩尔比为甲基丙烯酸甘油酯:甲基丙烯酸月桂酯:N,N-二甲基丙烯酰胺＝7:3:10的82.34％wt丙二醇单甲醚溶液适量为混合溶液3，23.0％wt的丙烯酸-丙二醇单甲醚溶液适量为混合溶液4，备用。
S2：将部分的混合溶液1和混合溶液3混合、升温至90℃并保温30min，同时流加剩余的混合溶液1和混合溶液3，滴加时间为80min，流加完后，90℃保温，保温时间3h，得三元预聚物；
S3：在S2所得三元预聚物中加入混合溶液2、混合溶液4，升温至102℃保温6h后，监测酸值，待酸值＜0.5mgKOH/g时，出料即得所述UV光固化防雾树脂。
对比例1一种非UV固化防雾树脂5
非UV防雾树脂与UV光固化防雾树脂在基材表面的固化成膜机理不同，其防雾性能、硬度、附着力、透明度、柔韧性等都会存在差异，本对比例以非UV防雾树脂为对照，对比其与UV光固化防雾树脂的性能差异。
一种非UV固化防雾树脂，所述防雾树脂的分子量约为2000。所述非UV防雾树脂的结构式如下：
Figure GDA0002760690900000071
上述非UV固化防雾树脂的制备方法如下:
S1：分别配制8.29％wt过氧化苯甲酰-丙二醇单甲醚溶液适量为混合溶液1，摩尔比为甲基丙烯酸甲酯:N,N-二甲基丙烯酰胺＝1:1的16.0％wt丙二醇单甲醚溶液适量为混合溶液3；
S2：将部分的混合溶液1和混合溶液3混合、升温至90℃并保温30min，同时流加剩余的混合溶液1和混合溶液3，滴加时间为80min，流加完后，90℃保温，保温时间3h，出料即得非UV固化防雾树脂。
性能测试
将实施例1～4制备得到的UV光固化防雾树脂与光引发剂混合制备UV光固化防雾涂料。所述UV光固化树脂与光引发剂的质量比为100:4，所述光引发剂为1-羟基环己基苯基甲酮(184)。对制备得到的光固化防雾涂料进行性能测试，以对比例1制备得到的非UV固化防雾树脂5作为对照。测试方法如下，测试结果见下表1。
(1)防雾性能
测试方法参考GB/T 31726-2015塑料薄膜防雾性试验方法中的水浴热雾法。
防雾性能：D级-膜面有部分水滴；D/E-较好的透明度，膜面有少量水滴。
(2)硬度
测试方法参考国家标准GB/T 6739—1996《涂膜硬度铅笔测定法》：采用试验机法测量。
(3)相容性(附着力)
测试方法参考国家标准GB/T9286-1998《色漆和清漆漆膜的划格试验》。0级：切割边缘完成平滑，无一格脱落；1级：在切***叉处有少许涂层脱落，但交叉切割面积受影响不能明显大于5％；2级：在切***叉处/或沿切口边缘有涂层脱落，受影响的交叉切割面积明显大于5％，但不能明显大于15％；3级：涂层沿切割边缘部分或全部以大碎片脱落，和/或在格子不同部位上部分或全部剥落，受影响的交叉切割面积明显大于15％，但不能明显大于35％；4％：涂层沿切割边缘大碎片剥落，受影响的交叉切割面积明显大于35％，但不能明显大于65％；5级：剥落程度超过4级。附着力的级别越高，对底材的附着越好，与底材的相容性越高，漆膜越不容易剥落，使用年限越长。
(4)透明度
测试方法参考国家标准GB/T1721-2008《清漆、清油及稀释剂外观和透明度测定法》。使用透明度测定仪测出透明度数值，根据数值判定样品的透明度等级。透明：测量数值82～100；微浑：测量数值52～81；浑浊：测量数值51以下。
(5)柔韧性
测试方法参考国家标准GB/T1731-1993《漆膜柔韧性测定法》.规定使用轴棒测定器、测试时是将涂漆的马口铁板在不同直径的轴棒上弯曲，以其弯曲后不引起漆膜破坏的最小轴棒的直径(mm)来表示；轴的直径分别为2mm、3mm、4mm、5mm、6mm、8mm、10mm、12mm、16mm、20mm、25mm和32mm，所测得的直径越小，韧性越佳。
表1实施例1～4及对比例1制备得到的树脂的性能测试
实施例1 实施例2 实施例3 实施例4 对比例1
防雾性能 D/E级 D/E级 D/E级 D/E级 D级
硬度 2H H F F H/F
附着力 1级 1级 1级 1级 2级
透明度 透明 透明 透明 透明 透明
柔韧性 12mm 12mm 10mm 10mm 20mm
测试结果：UV光固化防雾树脂与非UV固化树脂比较，UV光固化防雾树脂硬度更高，对基材的相容性更佳，柔韧性更好。
以上所述的具体实施方式，对本发明的目的、技术方案和有益效果进行了进一步详细说明，所应理解的是，以上所述仅为本发明的具体实施方式而已，并不用于限定本发明的保护范围，凡在本发明的精神和原则之内，所做的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (9)

1.一种UV光固化防雾树脂，其特征在于，所述UV光固化防雾树脂的结构式如下：
Figure FDA0002760690890000011
其中，x的取值范围为1～6，y的取值范围为2～8，z的取值范围为9～16；R1为C1～C13烷基基团中的一种或几种；所述UV光固化防雾树脂的分子量为1500～3200。
2.根据权利要求1所述UV光固化防雾树脂，其特征在于，x的取值范围为2～5，y的取值范围为3～7，z的取值范围为10～15。
3.根据权利要求1所述UV光固化防雾树脂，其特征在于，R1为C1～C12烷基基团中的一种或几种。
4.根据权利要求1所述UV光固化防雾树脂，其特征在于，所述UV光固化防雾树脂的分子量为1800～3000。
5.权利要求1～4任一所述UV光固化防雾树脂的制备方法，其特征在于，所述方法如下：
S1：将催化剂和丙二醇单甲醚混合配制成混合溶液1，将三苯基膦和丙二醇单甲醚混合配制成混合溶液2，将甲基丙烯酸甘油酯、N，N-二甲基丙烯酰胺、丙烯酸酯类单体、丙二醇单甲醚混合配制成混合溶液3，将丙烯酸类单体和丙二醇单甲醚混合配制成混合溶液4，备用；
S2：将部分的混合溶液1和混合溶液3混合、升温至88～92℃并保温25～35min后滴加剩余的混合溶液1和混合溶液3，然后于88～92℃保温反应2～3h，得三元预聚物；
S3：在S2所得三元预聚物中加入混合溶液2和混合溶液4，升温至101～105℃保温5～6h后，监测酸值，待酸值＜0.5mgKOH/g时，出料即得所述UV光固化防雾树脂；
其中，所述催化剂为偶氮二异丁腈和/或过氧化苯甲酰；S1中，所述丙烯酸酯类单体为甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸丁酯或甲基丙烯酸月桂酯中的一种或几种。
6.根据权利要求5所述制备方法，其特征在于，S1中，所述催化剂和丙二醇单甲醚的质量比为1：10～1:3。
7.根据权利要求5所述制备方法，其特征在于，S1中，所述丙烯酸酯类单体、甲基丙烯酸甘油酯、N,N-二甲基丙烯酰胺的摩尔比为2～5：3～7：10～15。
8.权利要求1～4任一所述UV光固化防雾树脂在UV光固化防雾涂料中的应用。
9.一种UV光固化防雾涂料，其特征在于，所述涂料中包含权利要求1～4任一所述UV光固化防雾树脂和光引发剂。
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