CN107614557A - 聚碳二亚胺组合物、聚碳二亚胺组合物的制造方法、水分散组合物、溶液组合物、树脂组合物及树脂固化物 - Google Patents
聚碳二亚胺组合物、聚碳二亚胺组合物的制造方法、水分散组合物、溶液组合物、树脂组合物及树脂固化物 Download PDFInfo
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Abstract
聚碳二亚胺组合物是具有伯异氰酸酯基的多异氰酸酯与醇类的反应产物，在红外吸收光谱中，由碳二亚胺基的伸缩振动产生的2120cm－1附近的吸光度IRCI与由脲酮亚胺基及氨基甲酸酯基的伸缩振动产生的1720cm－1附近的吸光度IRUI+U的强度比(IRCI/IRUI+U)为1.5以上4.5以下。
Description
技术领域
本发明涉及聚碳二亚胺组合物、聚碳二亚胺组合物的制造方法、水分散组合物、溶液组合物、树脂组合物及树脂固化物。
背景技术
目前，在涂料、粘接剂、涂布剂等领域中，已知有含有主剂和固化剂的树脂组合物，作为固化剂，例如已知有碳二亚胺系固化剂。
更具体而言，作为碳二亚胺系固化剂，例如提出了如下得到的聚碳二亚胺组合物，即，使673g六亚甲基二异氰酸酯(HDI)和800g平均分子量为400的聚乙二醇单甲醚于120℃反应1小时，进而添加13.5g碳二亚胺化催化剂(3-甲基-1-苯基-2-磷杂环戊烯-1-氧化物)，进而于185℃反应5小时(例如，参见专利文献1(合成例82)。)。
并且，通过使包含上述聚碳二亚胺组合物(固化剂)和主剂的树脂组合物干燥及固化，能够得到涂膜等的树脂固化物。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开平10-316930公报
发明内容
发明所要解决的课题
另一方面，作为树脂组合物，从提高制造效率、提高操作性等观点考虑，要求在较低温度(例如，80℃以下)、以较短时间(例如，10分钟以下)固化(即，低温快速固化性)。
但是，使用专利文献1所述的聚碳二亚胺组合物时，存在如下不良情况：树脂组合物的低温快速固化性不充分，在较低温度且较短时间的条件下得到的树脂固化物的物性(例如，耐水性、耐化学药品性)不充分。
本发明的目的在于提供低温快速固化性优异的聚碳二亚胺组合物、该聚碳二亚胺组合物的制造方法，另外，提供含有该聚碳二亚胺组合物的水分散组合物及溶液组合物，另外，提供含有聚碳二亚胺组合物的树脂组合物、以及使该树脂组合物固化的树脂固化物。
用于解决课题的手段
本发明[1]包含聚碳二亚胺组合物，其是含有伯异氰酸酯基的多异氰酸酯与醇类的反应产物，含有碳二亚胺基和脲酮亚胺基，在红外吸收光谱中，由碳二亚胺基的伸缩振动产生的2120cm-1附近的吸光度IRCI与由脲酮亚胺基及氨基甲酸酯基的伸缩振动产生的1720cm-1附近的吸光度IRUI+U的强度比(IRCI/IRUI+U)为1.5以上4.5以下。
本发明[2]包含如上述[1]所述的聚碳二亚胺组合物，其中，在所述聚碳二亚胺组合物中，相对于碳二亚胺基和脲酮亚胺基的总摩尔，脲酮亚胺基的比例为1.5摩尔％以上15摩尔％以下。
本发明[3]包含如上述[1]或[2]所述的聚碳二亚胺组合物，其中，所述多异氰酸酯的异氰酸酯基与所述醇类的羟基的当量比(NCO/OH)超过2且为16以下。
本发明[4]包含如上述[1]～[3]中任一项所述的聚碳二亚胺组合物，其中，所述醇类包含含有3个以上连续的氧乙烯基的醇，相对于所述聚碳二亚胺组合物，3个以上连续的氧乙烯基的含有比例为10质量％以上40质量％以下。
本发明[5]包含如上述[1]～[4]中任一项所述的聚碳二亚胺组合物，其中，所述醇类包含含有3个以上连续的氧乙烯基的醇，相对于所述醇类的总摩尔，含有3个以上连续的氧乙烯基的所述醇的含有比例为5摩尔％以上50摩尔％以下。
本发明[6]包含如上述[1]～[5]中任一项所述的聚碳二亚胺组合物，其中，所述多异氰酸酯为脂肪族多异氰酸酯。
本发明[7]包含如上述[6]所述的聚碳二亚胺组合物，其中，所述脂肪族多异氰酸酯为五亚甲基二异氰酸酯。
本发明[8]包含聚碳二亚胺组合物的制造方法，其是制造上述[1]～[7]中任一项所述的聚碳二亚胺组合物的方法，包括如下工序：
使所述多异氰酸酯和所述醇类进行氨基甲酸酯化反应的氨基甲酸酯化工序；和
将所述氨基甲酸酯化工序中的反应产物在碳二亚胺化催化剂的存在下加热、进行碳二亚胺化反应的碳二亚胺化工序。
本发明[9]包含如上述[8]所述的聚碳二亚胺组合物的制造方法，其中，所述碳二亚胺化反应中的反应温度为125℃以上160℃以下。
本发明[10]包含如上述[8]或[9]所述的聚碳二亚胺组合物的制造方法，其中，在回流下进行所述碳二亚胺化反应。
本发明[11]包括水分散组合物，其是将上述[1]～[7]中任一项所述的聚碳二亚胺组合物以固态成分浓度5质量％以上90质量％以下的比例分散至水中而成的水分散液。
本发明[12]包括溶液组合物，其是将上述[1]～[7]中任一项所述的聚碳二亚胺组合物以固态成分浓度5质量％以上90质量％以下的比例溶解于有机溶剂而成的溶液。
本发明[13]包括树脂组合物，其含有具有羧基的主剂、和含有上述[1]～[7]中任一项所述的聚碳二亚胺组合物的固化剂。
本发明[14]包括树脂固化物，其是上述[13]所述的树脂组合物的固化物。
发明效果
本发明的聚碳二亚胺组合物中，由碳二亚胺基的伸缩振动产生的2120cm-1附近的吸光度IRCI与由脲酮亚胺基及氨基甲酸酯基的伸缩振动产生的1720cm-1附近的吸光度IRUI+U的强度比(IRCI/IRUI+U)在特定范围内。
因此，本发明的聚碳二亚胺组合物、含有该聚碳二亚胺组合物的本发明的水分散组合物及本发明的溶液组合物、以及含有聚碳二亚胺组合物的本发明的树脂组合物的低温快速固化性优异。
另外，根据本发明的聚碳二亚胺组合物的制造方法，能够高效地制造本发明的聚碳二亚胺组合物。
另外，本发明的树脂固化物是低温快速固化性优异的树脂组合物的固化物。因此，本发明的树脂固化物能够以较低温度及较短时间得到，并且各种物性(例如，耐水性、耐化学药品性等)优异。
附图说明
[图1]图1表示实施例6中得到的聚碳二亚胺组合物的红外吸收光谱。
[图2]图2表示实施例20中得到的聚碳二亚胺组合物的13C-NMR光谱。
具体实施方式
本发明的聚碳二亚胺组合物是具有伯异氰酸酯基的多异氰酸酯(以下，有时简称为多异氰酸酯。)和醇类的反应产物。
伯异氰酸酯基被定义为在异氰酸酯基(-NCO)所键合的碳原子(C)上键合2个氢原子(H)的1价官能团(-CH2NCO)。
具有伯异氰酸酯基的多异氰酸酯具有至少1个伯异氰酸酯基即可，例如还可以具有仲异氰酸酯基、叔异氰酸酯基等。
仲异氰酸酯基被定义为在异氰酸酯基(-NCO)所键合的碳原子(C)上键合1个氢原子(H)的2价官能团(-CHR-NCO(R表示取代基。))。
另外，叔异氰酸酯基被定义为在异氰酸酯基(-NCO)所键合的碳原子(C)上未键合氢原子(H)的3价官能团(-CR1R2-NCO(R1及R2表示相同种类或不同种类的取代基。))。
作为具有伯异氰酸酯基的多异氰酸酯，例如可以举出具有伯异氰酸酯基的脂肪族多异氰酸酯、具有伯异氰酸酯基的脂环族多异氰酸酯、具有伯异氰酸酯基的芳香脂肪族多异氰酸酯等。
具有伯异氰酸酯基的脂肪族多异氰酸酯是具有伯异氰酸酯基的链状(直链状或支链状：非环式)脂肪族多异氰酸酯，例如可以举出亚乙基二异氰酸酯、三亚甲基二异氰酸酯、1，2-亚丙基二异氰酸酯、亚丁基二异氰酸酯(四亚甲基二异氰酸酯、1，2-亚丁基二异氰酸酯、2，3-亚丁基二异氰酸酯、1，3-亚丁基二异氰酸酯)、1，5-五亚甲基二异氰酸酯(PDI)、1，6-六亚甲基二异氰酸酯(HDI)、2，4，4-或2，2，4-三甲基六亚甲基二异氰酸酯、2，6-二异氰酸酯基己酸甲酯、七亚甲基二异氰酸酯、八亚甲基二异氰酸酯、十二亚甲基二异氰酸酯等脂肪族二异氰酸酯等。
作为具有伯异氰酸酯基的脂环族多异氰酸酯，例如可以举出3-异氰酸甲酯基-3，5，5-三甲基环己基异氰酸酯(异佛尔酮二异氰酸酯；IPDI)、1，3-或1，4-二(异氰酸甲酯基)环己烷或它们的混合物(氢化XDI)、降冰片烷二异氰酸酯(NBDI)等脂环族二异氰酸酯等。
作为具有伯异氰酸酯基的芳香脂肪族多异氰酸酯，例如可以举出1，3-或1，4-苯二甲撑二异氰酸酯或它们的混合物(XDI)等芳香脂肪族二异氰酸酯等。
这些具有伯异氰酸酯基的多异氰酸酯可以单独使用或并用2种以上。
作为具有伯异氰酸酯基的多异氰酸酯，从耐光性、流动性及水分散性的观点考虑，优选举出具有伯异氰酸酯基的脂肪族多异氰酸酯、具有伯异氰酸酯基的脂环族多异氰酸酯，更优选举出具有伯异氰酸酯基的脂肪族多异氰酸酯。
作为具有伯异氰酸酯基的脂肪族多异氰酸酯，从获得容易性的观点考虑，优选举出1，5-五亚甲基二异氰酸酯(PDI)、1，6-六亚甲基二异氰酸酯(HDI)，更优选举出1，5-五亚甲基二异氰酸酯(PDI)。
1，5-五亚甲基二异氰酸酯与1，6-六亚甲基二异氰酸酯相比，碳原子数少、分子量小。因此，在制造相同分子量的聚碳二亚胺组合物时，如果使用1，5-五亚甲基二异氰酸酯，则与使用1，6-六亚甲基二异氰酸酯时相比，能够提高聚碳二亚胺组合物中的碳二亚胺基浓度。结果，能够得到低温快速固化性优异的聚碳二亚胺组合物，并且能够得到各种物性(耐水性、耐化学药品性等)优异的树脂固化物(后述)。另外，认为碳原子数为奇数的1，5-五亚甲基二异氰酸酯与碳原子数为偶数的1，6-六亚甲基二异氰酸酯相比，因由奇数碳原子数产生的非晶结构而导致结晶性低，因此，流动性及分散性优异，所得树脂固化物(后述)的物性提高。
进而，如果使用1，5-五亚甲基二异氰酸酯，则与使用1，6-六亚甲基二异氰酸酯时相比，易于引起后述的脲酮亚胺基的热分解，因此，能够收率良好地得到聚碳二亚胺组合物。另外，认为由于即使在低温下也能进行处理，所以能够抑制脲酮亚胺的高分子量化。
另外，并用2种以上具有伯异氰酸酯基的多异氰酸酯时，优选并用具有伯异氰酸酯基的脂肪族多异氰酸酯和具有伯异氰酸酯基的脂环族多异氰酸酯。
并用具有伯异氰酸酯基的脂肪族多异氰酸酯和具有伯异氰酸酯基的脂环族多异氰酸酯时，由于脂环族多异氰酸酯的反应性低，所以能够实现贮存稳定性及适用期的提高，并且，由于脂肪族多异氰酸酯的反应性高，所以能够实现快速固化性的提高。即，能够实现贮存稳定性及适用期、与快速固化性的均衡性。
对于并用具有伯异氰酸酯基的脂肪族多异氰酸酯和具有伯异氰酸酯基的脂环族多异氰酸酯时的并用比例而言，相对于具有伯异氰酸酯基的脂肪族多异氰酸酯100质量份，例如具有伯异氰酸酯基的脂环族多异氰酸酯例如为20质量份以上、优选为30质量份以上，例如为90质量份以下、优选为50质量份以下。
另外，并用2种以上具有伯异氰酸酯基的多异氰酸酯时，将它们混合的时机没有特别限制，可以为后述的各工序(第1氨基甲酸酯化工序、碳二亚胺化工序及第2氨基甲酸酯化工序)中的任意工序。
具体而言，例如，可以在第1氨基甲酸酯化工序(后述)中将2种以上的多异氰酸酯混合而使用。
另外，例如，可以在将2种以上的多异氰酸酯分别地进行氨基甲酸酯化(第1氨基甲酸酯化工序(后述))后，在碳二亚胺化工序(后述)中将上述进行了氨基甲酸酯化的2种以上的多异氰酸酯混合而使用。
另外，例如，可以在将2种以上的多异氰酸酯分别地进行氨基甲酸酯化(第1氨基甲酸酯化工序(后述))及碳二亚胺化(碳二亚胺化工序(后述))后，在第2氨基甲酸酯化工序(后述)中将上述进行了氨基甲酸酯化及碳二亚胺化的2种以上的多异氰酸酯混合而使用。
进而，例如，也可以在将2种以上的多异氰酸酯中的部分种类进行氨基甲酸酯化(第1氨基甲酸酯化工序(后述))后，将该进行了氨基甲酸酯化的多异氰酸酯、和2种以上的多异氰酸酯中的剩余种类的多异氰酸酯(未进行氨基甲酸酯化的多异氰酸酯)混合，供于碳二亚胺化工序(后述)。
另外，上述方法不限于并用2种以上多异氰酸酯的情况，在单独使用多异氰酸酯时也可以采用。例如，也可以在将单独种类的多异氰酸酯的一部分进行氨基甲酸酯化(第1氨基甲酸酯化工序(后述))后，将该进行了氨基甲酸酯化的多异氰酸酯、和单独种类的多异氰酸酯的剩余部分(未进行氨基甲酸酯化的多异氰酸酯)混合，供于碳二亚胺化工序(后述)。
作为醇类，例如可以举出含有3个以上连续的氧乙烯基的醇、以及其它醇(即，不含3个以上连续的氧乙烯基的醇)。
作为含有3个以上连续的氧乙烯基的醇，例如可以举出含有3个以上连续的氧乙烯基的多元醇、含有3个以上连续的氧乙烯基的一元醇等。
含有3个以上连续的氧乙烯基的多元醇是在1分子中同时具有3个以上连续的氧乙烯基、和2个以上羟基的有机化合物，例如，可以举出聚氧乙烯多元醇等。
聚氧乙烯多元醇例如可以如下得到，即，将低分子量多元醇等作为引发剂使氧化乙烯进行加成反应，使得氧乙烯基的重复单元数为3以上。
低分子量多元醇是具有2个以上羟基的分子量为60以上且小于500的化合物，可以举出例如乙二醇、丙二醇、1，3-丙二醇、1，4-丁二醇、1，3-丁二醇、1，2-丁二醇、1，5-戊二醇、1，6-己二醇、新戊二醇、3-甲基-1，5-戊二醇、2，2，2-三甲基戊二醇、3，3-二羟甲基庚烷、链烷(C7～20)二醇、1，3-或1，4-环己烷二甲醇及它们的混合物、1，3-或1，4-环己二醇及它们的混合物、氢化双酚A、1，4-二羟基-2-丁烯、2，6-二甲基-1-辛烯-3，8-二醇、双酚A、二乙二醇、三乙二醇、二丙二醇等二元醇，例如甘油、三羟甲基丙烷、三异丙醇胺等3元醇，例如四羟甲基甲烷(季戊四醇)、双甘油等4元醇，例如木糖醇等5元醇，例如山梨糖醇、甘露糖醇、蒜糖醇、艾杜糖醇、卫茅醇、阿卓醇、肌醇、二季戊四醇等6元醇，例如鳄梨糖醇等7元醇，例如蔗糖等8元醇等。它们可以单独使用或并用2种以上。
作为低分子量多元醇，优选可以举出二元醇。
需要说明的是，作为使氧化乙烯与这些低分子量多元醇进行加成反应的方法，没有特别的限定，可以采用已知的方法。
另外，聚氧乙烯多元醇的官能团数(羟基数)与引发剂(低分子量多元醇等)的官能团数(羟基数)相同，例如，作为引发剂使用二元醇时，作为聚氧乙烯多元醇能够得到聚氧乙烯二醇。
上述含有3个以上连续的氧乙烯基的多元醇可以单独使用或并用2种以上。
作为含有3个以上连续的氧乙烯基的多元醇，优选举出聚氧乙烯二醇。
含有3个以上连续的氧乙烯基的一元醇是在1分子中同时具有3个以上连续的氧乙烯基和1个羟基的有机化合物，例如可以举出单侧封端聚氧乙烯二醇。
单侧封端聚氧乙烯二醇是聚氧乙烯二醇的一侧的末端羟基被氧化烯基取代而成的聚乙二醇单烷基醚。
聚乙二醇单烷基醚中，烷基的碳原子数为1以上，例如为20以下、优选为8以下、更优选为6以下、进一步优选为4以下、特别优选为2以下。即，作为用于将一侧末端封端的烷基，可以举出甲基、乙基。作为上述聚乙二醇单烷基醚，具体而言可以举出聚乙二醇单甲醚、聚乙二醇单乙基醚。
上述含有3个以上连续的氧乙烯基的一元醇可以单独使用或并用2种以上。
上述含有3个以上连续的氧乙烯基的醇可以单独使用或并用2种以上。
作为含有3个以上连续的氧乙烯基的醇，优选举出含有3个以上连续的氧乙烯基的一元醇，更优选举出聚乙二醇单烷基醚，进一步优选举出聚乙二醇单甲醚。
另外，含有3个以上连续的氧乙烯基的醇中，氧乙烯基的重复单元数为3以上，优选为5以上，更优选为10以上，例如为60以下，优选为50以下。
氧乙烯基的重复单元数在上述范围内时，能够实现合成时的稳定性和聚碳二亚胺组合物的水分散性的提高。
另外，含有3个以上连续的氧乙烯基的醇的分子量(数均分子量)例如为100以上，优选为200以上，更优选为300以上，进一步优选为400以上，例如为5000以下，优选为3000以下，更优选为2000以下，进一步优选为1000以下。
含有3个以上连续的氧乙烯基的醇的分子量(数均分子量)在上述范围时，能够实现合成时的稳定性和聚碳二亚胺组合物的水分散性的提高。
其它醇是除了上述含有3个以上连续的氧乙烯基的醇之外的醇，具体而言，是在分子中不具有3个以上连续的氧乙烯基的醇。换言之，其它醇是不含氧乙烯基、或含有非3个以上连续的氧乙烯基(例如，2个连续的氧乙烯基、单独的氧乙烯基等)的醇。
作为其它醇，具体而言，可以举出除了上述含有3个以上连续的氧乙烯基的多元醇之外的多元醇(以下，称为其它多元醇。)、除了上述含有3个以上连续的氧乙烯基的一元醇之外的一元醇(以下，称为其它一元醇。)等。
其它多元醇是在1分子中不具有3个以上连续的氧乙烯基、且在1分子中具有2个以上羟基的醇，可以举出例如癸二醇(碳原子数10)、十二烷二醇(碳原子数12)、十四烷二醇(碳原子数14)、十六烷二醇(碳原子数16)、十八烷二醇(碳原子数18)、二十烷二醇(碳原子数20)等不具有氧乙烯基的脂肪族多元醇，例如二乙二醇等具有1～2个氧乙烯基的醚多元醇等。这些其它多元醇可以单独使用或并用2种以上。
其它一元醇是在1分子中不具有3个以上连续的氧乙烯基、且在1分子中具有1个羟基的醇，可以举出例如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、己醇、环己醇、庚醇、辛醇、2-乙基己醇、壬醇、异壬醇、癸醇(碳原子数10)、月桂醇(碳原子数12)、十六烷醇(碳原子数16)、硬脂醇(碳原子数18)、油醇(碳原子数18)、二十烷醇(碳原子数20)等不具有氧乙烯基的脂肪族一元醇，例如1-甲氧基-2-丙醇、1-乙氧基-2-丙醇、二乙二醇单乙基醚(别名是卡必醇)等具有1～2个氧乙烯基的醚一元醇，例如苯酚及其衍生物、苄醇及其衍生物、苯乙醇及其衍生物、萘酚及其衍生物等芳香族醇等。上述其它一元醇可以单独使用或并用2种以上。
其它醇可以单独使用或并用2种以上。
作为其它醇，优选举出其它一元醇，更优选举出不具有氧乙烯基的脂肪族一元醇、具有1～2个氧乙烯基的醚一元醇，从提高水分散性的观点考虑，进一步优选举出具有1～2个氧乙烯基的醚一元醇，特别优选举出1-甲氧基-2-丙醇。
这些醇类可以单独使用或并用2种以上。
对于醇类而言，从提高水分散性的观点考虑，优选包含含有3个以上连续的氧乙烯基的醇，从同时实现水分散性和耐水性的观点考虑，更优选同时具有含有3个以上连续的氧乙烯基的醇、和其它醇。
即，醇类包含含有3个以上连续的氧乙烯基的醇时，能够实现亲水性的提高，因此，能够实现聚碳二亚胺组合物的水分散性的提高，能够高效地得到水分散组合物(后述)。
另外，醇类包含含有3个以上连续的氧乙烯基的醇时，该3个以上连续的氧乙烯基的含有比例相对于聚碳二亚胺组合物而言例如为5质量％以上、优选为10质量％以上、更优选为15质量％以上，例如为50质量％以下、优选为40质量％以下、更优选为35质量％以下。
氧乙烯基的含有比例为上述范围时，能够实现聚碳二亚胺组合物的低温快速固化性及水分散性的提高，另外，能够得到耐水性优异的树脂固化物(后述)。
需要说明的是，上述氧乙烯基的含有比例是含有3个以上连续的氧乙烯基的醇所具有的氧乙烯基的含有比例，不包括其它多元醇所含有的氧乙烯基(例如，具有1～2个氧乙烯基的醚一元醇中的氧乙烯基)。
另外，3个以上连续的氧乙烯基的含有比例可以根据投料量计算。
另外，醇类包含含有3个以上连续的氧乙烯基的醇、和其它醇时，相对于醇类的总摩尔，含有3个以上连续的氧乙烯基的醇的含有比例例如为5摩尔％以上，优选为12摩尔％以上，例如为50摩尔％以下，优选为48摩尔％以下。另外，其它醇的含有比例，例如为50摩尔％以上，优选为52摩尔％以上，例如为95摩尔％以下，优选为88摩尔％以下。
含有3个以上连续的氧乙烯基的醇、和其它醇的含有比例为上述范围时，能够实现聚碳二亚胺组合物的低温快速固化性及水分散性的提高，另外，能够得到耐水性优异的树脂固化物(后述)。
另一方面，醇类也可以仅含有其它醇，而不含含有3个以上连续的氧乙烯基的醇。
上述情况下，能够实现亲油性的提高，因此，能够实现聚碳二亚胺组合物在有机溶剂中的溶解性的提高，能够高效地得到溶液组合物(后述)。
并且，使上述多异氰酸酯与上述醇类在规定条件下进行反应，进而进行碳二亚胺化反应，由此能够得到聚碳二亚胺组合物。
以下，针对聚碳二亚胺组合物的制造方法进行详细说明。
在该方法中，首先，使上述多异氰酸酯和上述醇类进行氨基甲酸酯化反应(氨基甲酸酯化工序)。
氨基甲酸酯化工序中，对于多异氰酸酯与醇类的反应比例而言，多异氰酸酯的异氰酸酯基与醇类的羟基的当量比(NCO/OH)例如超过2，优选为3以上，更优选为4以上，例如为16以下，优选为14以下，更优选为10以下。即，氨基甲酸酯化工序中，优选以异氰酸酯基相对于羟基成为过剩的比例进行反应。
多异氰酸酯与醇类的反应比例在上述范围内时，能够实现聚碳二亚胺组合物的水分散性、低温快速固化性。
另外，在该反应中，根据需要也可以添加例如胺类、有机金属化合物等已知的氨基甲酸酯化催化剂。
作为胺类，可以举出例如三乙基胺、三亚乙基二胺、双-(2-二甲基氨基乙基)醚、N-甲基吗啉等叔胺类，例如四乙基氢氧化铵等季铵盐，例如咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑等咪唑类等。
作为有机金属化合物，可以举出例如乙酸锡、辛酸锡、油酸锡、月桂酸锡、二乙酸二丁基锡、二月桂酸二甲基锡、二月桂酸二丁锡、二硫醇二丁基锡、马来酸二丁基锡、二月桂酸二丁锡(二月桂酸二丁基锡(IV))、二新癸酸二丁基锡、二硫醇二辛基锡、二月桂酸二辛基锡、二丁基二氯化锡等有机锡系化合物，例如辛酸铅、环烷酸铅等有机铅化合物，例如环烷酸镍等有机镍化合物，例如环烷酸钴等有机钴化合物，例如辛烯酸铜等有机铜化合物，例如辛酸铋、新癸酸铋等有机铋化合物等。
进而，作为氨基甲酸酯化催化剂，例如可以举出碳酸钾、乙酸钾、辛酸钾等钾盐。
上述氨基甲酸酯化催化剂可以单独使用或并用2种以上。
需要说明的是，氨基甲酸酯化催化剂的配合比例没有特别限制，可以根据目的及用途适当地设定。
另外，对于氨基甲酸酯化工序的反应条件而言，例如在常压及非活性气体(例如，氮气)氛围下，反应温度例如为30℃以上，优选为60℃以上，例如为200℃以下、优选为180℃以下。另外，反应时间例如为1小时以上，优选为3小时以上，例如为50小时以下，优选为40小时以下。
由此，能够得到多异氰酸酯的氨基甲酸酯改性体(醇改性体)。需要说明的是，多异氰酸酯的氨基甲酸酯改性体(醇改性体)在分子末端具有异氰酸酯基。
接下来，在该方法中，在碳二亚胺化催化剂的存在下将含有上述氨基甲酸酯化工序中的反应产物的反应液加热，进行碳二亚胺化反应(碳二亚胺化工序)。
作为碳二亚胺化催化剂，没有特别限定，例如可以举出磷酸三烷基酯系化合物、磷杂环戊烯氧化物(phospholene oxide)系化合物、磷杂环戊烯硫化物(phospholenesulfide)系化合物、氧化膦系化合物、膦系化合物等。
作为磷酸三烷基酯，例如可以举出磷酸三甲酯、磷酸三乙酯、磷酸三辛酯等碳原子数为3～24的磷酸三烷基酯系化合物等。
作为磷杂环戊烯氧化物系化合物，例如可以举出3-甲基-1-苯基-2-磷杂环戊烯-1-氧化物(MPPO)、1-乙基-3-甲基-2-磷杂环戊烯-1-氧化物(EMPO)、1，3-二甲基-2-磷杂环戊烯-1-氧化物、1-苯基-2-磷杂环戊烯-1-氧化物、1-甲基-2-磷杂环戊烯-1-氧化物、1-乙基-2-磷杂环戊烯-1-氧化物及它们的双键异构体等碳原子数为4～18的磷杂环戊烯氧化物系化合物等。
作为磷杂环戊烯硫化物系化合物，例如可以举出1-苯基-2-磷杂环戊烯-1-硫化物等碳原子数为4～18的磷杂环戊烯硫化物系化合物等。
作为氧化膦系化合物，例如可以举出三苯基氧化膦、三甲苯基氧化膦等碳原子数为3～21的氧化膦系化合物等。
作为膦系化合物，例如可以举出二(氧杂二苯基膦基)乙烷等碳原子数为3～30的膦系化合物等。
上述碳二亚胺化催化剂可以单独使用或并用2种以上。
作为碳二亚胺化催化剂，优选举出磷杂环戊烯氧化物系化合物，更优选举出3-甲基-1-苯基-2-磷杂环戊烯-1-氧化物、1-乙基-3-甲基-2-磷杂环戊烯-1-氧化物。
使用上述碳二亚胺化催化剂时，能够提高碳二亚胺化的活性从而降低反应温度，另外，能够抑制脲酮亚胺化等副反应从而收率良好地得到聚碳二亚胺组合物，另外，能够实现碳二亚胺基的含量的提高。
作为碳二亚胺化催化剂，从得到耐水性优异的树脂固化物(后述)的观点考虑，特别优选举出3-甲基-1-苯基-2-磷杂环戊烯-1-氧化物。
对于碳二亚胺化催化剂的配合比例而言，相对于多异氰酸酯(氨基甲酸酯化工序中使用的多异氰酸酯)100质量份，例如为0.01质量份以上，优选为0.05质量份以上，例如为20质量份以下、优选为10质量份以下。
另外，对碳二亚胺化工序中的反应条件进行设定，以使所得的聚碳二亚胺组合物的碳二亚胺基的含有比例为后述的特定范围。更具体而言，从实现碳二亚胺化反应的进行、实现脲酮亚胺的减少的观点考虑，在常压及非活性气体(氮气等)氛围下，反应温度例如为125℃以上，优选为130℃以上，更优选为135℃以上，例如为160℃以下，优选为155℃以下，更优选低于155℃。另外，反应时间例如为1小时以上，优选为3小时以上，例如为50小时以下、优选为40小时以下。
通过在上述条件下进行反应，从而在氨基甲酸酯化工序中得到的反应产物(多异氰酸酯的氨基甲酸酯改性体)可经由异氰酸酯基进行脱羧缩合，高效地生成碳二亚胺基。
更具体而言，反应温度为上述下限以上时，能够促进所生成的脲酮亚胺分解成碳二亚胺和异氰酸酯基的反应，并且使碳二亚胺化反应进行。如果为低于上述下限的温度，则该热分解反应变得非常难以发生，脲酮亚胺的含量增加，碳二亚胺基的含有率降低。另外，有时因脲酮亚胺增加而导致分子量增加，反应液固化。另一方面，反应温度在上述上限以下时，能够减少聚合损失。如果超过上述上限温度，则不仅促进除碳二亚胺化、脲酮亚胺化以外的聚合反应，碳二亚胺基的含量降低，而且因分子量增加而导致反应液易于固化。
另外，碳二亚胺化工序中，从顺利地进行碳二亚胺化反应、并且促进脱羧缩合的观点考虑，优选在有机溶剂的存在下使反应液回流。即，在回流下使其进行碳二亚胺化反应。
作为有机溶剂，可以举出：例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、环己酮等酮类；例如乙腈等腈类；乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸异丁基酯等烷基酯类；例如正己烷、正庚烷、辛烷等脂肪族烃类；例如环己烷、甲基环己烷等脂环族烃类；例如甲苯、二甲苯、乙基苯等芳香族烃类；例如甲基溶纤剂乙酸酯、乙基溶纤剂乙酸酯、甲基卡必醇乙酸酯、乙基卡必醇乙酸酯、乙二醇甲醚乙酸酯、乙二醇***乙酸酯、丙二醇甲基醚乙酸酯(PMA)、3-甲基-3-甲氧基丁基乙酸酯、3-乙氧基丙酸乙酯等二元醇醚酯类；例如二乙基醚、四氢呋喃、二氧杂环己烷、1，2-二甲氧基乙烷、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇二乙基醚、二丙二醇二甲基醚、二丙二醇二乙基醚、乙二醇二乙基醚1，2-二乙氧基乙烷等醚类；例如氯代甲烷、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、溴代甲烷、二碘甲烷、二氯乙烷等卤代脂肪族烃类；例如N-甲基吡咯烷酮、二甲基甲酰胺、N，N’-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、六甲基磷酰胺等极性非质子类等。上述有机溶剂也可以单独用或并用2种以上。
作为有机溶剂，优选举出回流时的温度在上述反应温度的范围内的有机溶剂。
作为上述有机溶剂，具体而言，可以举出二甲苯、乙二醇甲基醚乙酸酯、丙二醇甲基醚乙酸酯等。
有机溶剂的配合比例没有特别限制，相对于多异氰酸酯(氨基甲酸酯化工序中使用的多异氰酸酯)100质量份，例如为50质量份以上，优选为100质量份以上，例如为2000质量份以下，优选为500质量份以下。
通过在有机溶剂的存在下使反应液回流，能够促进脲酮亚胺的分解反应、并且使碳二亚胺化反应顺利进行，另外，能够使伴随异氰酸酯基的碳二亚胺化而产生的二氧化碳脱离，因此能够实现碳二亚胺化的促进。
并且，通过上述方法，能够得到含有氨基甲酸酯基、碳二亚胺基及脲酮亚胺基的聚碳二亚胺组合物。
更具体而言，首先，在氨基甲酸酯化工序中，生成来源于多异氰酸酯的异氰酸酯基的氨基甲酸酯基。
接下来，在氨基甲酸酯化工序中得到的反应产物(多异氰酸酯的氨基甲酸酯改性体)在碳二亚胺化工序中被加热时，生成来源于分子末端的异氰酸酯基的碳二亚胺基，生成的碳二亚胺基的一部分与分子末端的异氰酸酯基进行反应，生成脲酮亚胺基。
然后，脲酮亚胺基的一部分在碳二亚胺化工序中继续被加热，由此被热分解，再次生成碳二亚胺基和分子末端的异氰酸酯基，进而，生成来源于分子末端的异氰酸酯基的碳二亚胺基。
由此，多异氰酸酯的异氰酸酯基被转换为氨基甲酸酯基、碳二亚胺基及脲酮亚胺基。结果，能够得到含有氨基甲酸酯基、碳二亚胺基及脲酮亚胺基的聚碳二亚胺组合物。
而且，在上述聚碳二亚胺组合物的制造方法中，与异氰酸酯基转换为氨基甲酸酯基及脲酮亚胺基的比例相比，异氰酸酯基转换为碳二亚胺基的比例相对地变多。
更具体而言，在聚碳二亚胺组合物的红外吸收光谱中，由碳二亚胺基的伸缩振动产生的2120cm-1附近的吸光度IRCI与由脲酮亚胺基及氨基甲酸酯基的伸缩振动产生的1720cm-1附近的吸光度IRUI+U的强度比(IRCI/IRUI+U)为1.5以上，优选为1.8以上，更优选为2.4以上，且为4.5以下，优选为4.2以下，更优选为3.6以下。
聚碳二亚胺组合物中的上述强度比(IRCI/IRUI+U)低于上述下限时，由于碳二亚胺基相对少，所以低温快速固化性不充分，以较低温度及较短时间使树脂组合物(后述)固化时，所得的树脂固化物(后述)的各种物性、特别是耐化学药品性差。
另外，上述强度比(IRCI/IRUI+U)高于上述上限时，虽然碳二亚胺基相对变多，但分子量变高，在水中的分散性、及在有机溶剂中的溶解性差，因此，存在无法制造水分散组合物(后述)、溶液组合物(后述)的不良情况。
相对于此，上述强度比(IRCI/IRUI+U)在上述特定范围内时，分子量得以被调整，易于得到水分散组合物(后述)及溶液组合物(后述)，另外，能够使碳二亚胺基相对增多从而得到低温快速固化性优异的树脂组合物(后述)，进而，通过该树脂组合物的固化，能够以较低温度及较短时间得到各种物性优异的树脂固化物(后述)。
需要说明的是，聚碳二亚胺组合物的红外吸收光谱可以按照后述的实施例进行测定。
另外，聚碳二亚胺组合物中，脲酮亚胺基相对于碳二亚胺基和脲酮亚胺基的总摩尔而言的比例例如为1摩尔％以上，优选超过1摩尔％，更优选为1.5摩尔％以上，进一步优选为2摩尔％以上，特别优选为4摩尔％以上，例如为20摩尔％以下，优选为15摩尔％以下，更优选为10摩尔％以下，进一步优选为8摩尔％以下。
聚碳二亚胺组合物中，脲酮亚胺基相对于碳二亚胺基和脲酮亚胺基的总摩尔而言的比例在上述特定范围内时，能够实现低温快速固化性的提高，另外，能够得到各种物性优异的树脂固化物(后述)。进而，在水分散组合物(后述)中也能够实现水分散性的提高。
需要说明的是，脲酮亚胺基相对于碳二亚胺基和脲酮亚胺基的总摩尔而言的比例可以按照后述的实施例由13C-NMR光谱求出。
另外，在该方法中，根据需要也可以进一步使在上述碳二亚胺化工序中得到的聚碳二亚胺组合物与醇类进行反应。需要说明的是，下文中有时将碳二亚胺化工序之前的氨基甲酸酯化工序称为第1氨基甲酸酯化工序，另外，将碳二亚胺化工序之后的氨基甲酸酯化工序称为第2氨基甲酸酯化工序。
具体而言，在碳二亚胺化工序中得到的聚碳二亚胺组合物还在分子末端具有异氰酸酯基时，通过使该聚碳二亚胺组合物与醇类进行反应，能够将分子末端的异氰酸酯基进行氨基甲酸酯化。
第2氨基甲酸酯化工序中，作为醇类，可以举出上述的其它醇(即，不含3个以上连续的氧乙烯基的醇)。
对第2氨基甲酸酯化工序中的醇类的配合比例进行调整，使得在第1氨基甲酸酯化工序中使用的醇类、和在第2氨基甲酸酯化工序中使用的醇类的总量相对于第1氨基甲酸酯化工序中使用的多异氰酸酯成为规定比例。
具体而言，多异氰酸酯的异氰酸酯基与在第1氨基甲酸酯化工序中使用的醇类的羟基和在第2氨基甲酸酯化工序中使用的醇类的羟基的总量的当量比(NCO/OH)例如超过2，优选为3以上，更优选为4以上，例如为16以下，优选为14以下，更优选为10以下。
另外，在该反应中，根据需要也可以添加上述氨基甲酸酯化催化剂。需要说明的是，氨基甲酸酯化催化剂的配合比例没有特别限制，可以根据目的及用途适当地设定。
另外，对第2氨基甲酸酯化工序的反应条件进行设定，使所得的聚碳二亚胺组合物的氨基甲酸酯基、碳二亚胺基及脲酮亚胺基的含有比例成为上述规定范围。作为第2氨基甲酸酯化工序的反应条件，优选在常压及非活性气体(例如，氮气)氛围下，反应温度为与上述碳二亚胺化工序的反应温度相同的范围。另外，反应时间例如为15分钟以上，优选为30分钟以上，例如为5小时以下，优选为1小时以下。
由此，聚碳二亚胺组合物所具有的分子末端的异氰酸酯基、与醇类所具有的羟基进行氨基甲酸酯化反应。
结果，能够得到分子末端不具有异氰酸酯基、或分子末端的异氰酸酯基得以被减少的聚碳二亚胺组合物。
而且，如上所述得到的聚碳二亚胺组合物以上述规定比例含有氨基甲酸酯基、碳二亚胺基及脲酮亚胺基。即，上述强度比(IRCI/IRUI+U)在上述特定范围内。因此，分子量得以被调整，能够容易地得到水分散组合物(后述)及溶液组合物(后述)，另外，可以使碳二亚胺基相对增多从而得到低温快速固化性优异的树脂组合物(后述)，进而，通过该树脂组合物的固化，能够以较低温度及较短时间得到各种物性优异的树脂固化物(后述)。
需要说明的是，实施第2氨基甲酸酯化工序时，存在如下情况：来源于醇类的副产物变多，分子量急剧增加，流动性降低，水分散性、低温快速固化性降低。因此，优选仅实施第1氨基甲酸酯化工序及碳二亚胺化工序，不实施第2氨基甲酸酯化工序。
需要说明的是，聚碳二亚胺组合物的制造方法不限于上述内容，例如也可以将多异氰酸酯、碳二亚胺化催化剂和醇类一次性配合、并进行加热。
另外，根据需要，也可以通过蒸馏、萃取、过滤等已知方法从聚碳二亚胺组合物中除去例如未反应的多异氰酸酯、未反应的醇类、低分子量化合物(副产物)、有机溶剂、碳二亚胺化催化剂、氨基甲酸酯化催化剂等。
另外，聚碳二亚胺组合物中，根据需要，可以在适当的时机进一步添加已知的添加剂，例如储存稳定剂(邻甲苯磺酰胺、对甲苯磺酰胺等)、增塑剂、防结块剂、耐热稳定剂、耐光稳定剂、抗氧化剂、脱模剂、催化剂、颜料、染料、润滑剂、填料、抗水解剂等。需要说明的是，添加剂的添加比例没有特别限制，可以根据目的及用途适当地设定。
另外，聚碳二亚胺组合物能够单独使用或并用2种以上。
而且，对于上述聚碳二亚胺组合物而言，由碳二亚胺基的伸缩振动产生的2120cm-1附近的吸光度IRCI与由脲酮亚胺基及氨基甲酸酯基的伸缩振动产生的1720cm-1附近的吸光度IRUI+U的强度比(IRCI/IRUI+U)在特定范围内。因此，上述聚碳二亚胺组合物的低温快速固化性优异。
另外，根据上述聚碳二亚胺组合物的制造方法，能够高效地制造聚碳二亚胺组合物。
而且，聚碳二亚胺组合物由于低温快速固化性优异，所以适合用作树脂组合物中的固化剂。
树脂组合物包含含有聚碳二亚胺组合物的固化剂和具有羧基的主剂。
固化剂含有聚碳二亚胺组合物时，没有特别限制，例如可以以将聚碳二亚胺组合物分散在水中而成的水分散液(以下，称为水分散组合物。)、将聚碳二亚胺组合物溶解于有机溶剂中而成的溶液(以下，称为溶液组合物。)等的形式来制备固化剂。
水分散组合物含有聚碳二亚胺组合物和水。
作为水分散组合物中的聚碳二亚胺组合物，优选可以举出使包含含有3个以上连续的氧乙烯基的醇的醇类和多异氰酸酯的反应产物进行碳二亚胺化反应而得到的聚碳二亚胺组合物。
即，聚碳二亚胺组合物的制造中，使用含有3个以上连续的氧乙烯基的醇时，聚碳二亚胺组合物含有3个以上连续的氧乙烯基。上述聚碳二亚胺组合物是亲水性的，因此易于分散至水中。
作为使聚碳二亚胺组合物分散至水中的方法，没有特别限制，可以举出：向聚碳二亚胺组合物中添加水并进行搅拌的方法；向水中添加聚碳二亚胺组合物并进行搅拌的方法；等等。优选向聚碳二亚胺组合物中添加水。
聚碳二亚胺组合物与水的比例没有特别限制，水分散组合物中的聚碳二亚胺组合物(树脂成分)的浓度(即，固态成分浓度)例如为5质量％以上，优选为10质量％以上，例如为90质量％以下，优选为80质量％以下。
固化剂为水分散组合物时，能够实现与水系树脂(主剂)的相容性的提高，另外，能够得到耐水性及耐溶剂性优异的固化物。另外，上述溶液组合物由于含有上述聚碳二亚胺组合物，所以低温快速固化性优异。
溶液组合物含有聚碳二亚胺组合物和有机溶剂。
作为溶液组合物中的聚碳二亚胺组合物，优选可以举出使其它多元醇和多异氰酸酯的反应产物进行碳二亚胺化反应而得到的聚碳二亚胺组合物。
即，聚碳二亚胺组合物的制造中，当未使用含有3个以上连续的氧乙烯基的醇时，聚碳二亚胺组合物不含3个以上连续的氧乙烯基。上述聚碳二亚胺组合物是疏水性的，因此易于溶解于有机溶剂。
另外，在聚碳二亚胺组合物的制造中使用含有3个以上连续的氧乙烯基的醇、并且聚碳二亚胺组合物含有3个以上连续的氧乙烯基的情况下，上述聚碳二亚胺组合物也可以溶解于有机溶剂。
作为有机溶剂，可以举出上述的有机溶剂，优选举出甲基乙基酮、甲基异丁基酮、乙酸乙酯、乙酸丁酯、甲苯、二甲苯。
作为使聚碳二亚胺组合物溶解于有机溶剂的方法，没有特别限定，可以举出：向聚碳二亚胺组合物中添加有机溶剂并进行搅拌的方法；向有机溶剂中添加聚碳二亚胺组合物并进行搅拌的方法；等等。优选向聚碳二亚胺组合物中添加有机溶剂。
聚碳二亚胺组合物与有机溶剂的比例没有特别限制，溶液组合物中的聚碳二亚胺组合物(树脂成分)的浓度(即，固态成分浓度)例如为5质量％以上，优选为10质量％以上，例如为90质量％以下，优选为80质量％以下。
固化剂为溶液组合物时，能够实现与油系树脂(主剂)的相容性的提高，另外，能够得到耐水性及耐溶剂性优异的固化物。另外，上述溶液组合物由于含有上述聚碳二亚胺组合物，所以低温快速固化性优异。
作为具有羧基的主剂，可以举出具有羧基的水系树脂、具有羧基的油系树脂等。
作为具有羧基的水系树脂，例如可以举出具有羧基的亲水性高分子，具体而言，可以举出具有羧基的亲水性聚酯树脂、具有羧基的亲水性聚酰胺树脂、具有羧基的亲水性聚氨酯树脂、具有羧基的亲水性丙烯酸树脂、具有羧基的亲水性聚烯烃(例如，聚丙烯、聚乙烯、聚丙烯-聚乙烯(无规·嵌段)共聚物，以及，重复单元的碳原子数为4以上的聚烯烃)树脂等。这些具有羧基的水系树脂可以单独使用或并用2种以上。
作为具有羧基的水系树脂，优选可以举出具有羧基的亲水性聚氨酯树脂、具有羧基的亲水性丙烯酸树脂。
作为具有羧基的油系树脂，例如可以举出具有羧基的疏水性高分子，具体而言可以举出具有羧基的疏水性聚酯树脂、具有羧基的疏水性聚酰胺树脂、具有羧基的疏水性聚氨酯树脂、具有羧基的疏水性丙烯酸树脂、具有羧基的疏水性聚烯烃(例如，聚丙烯、聚乙烯、聚丙烯-聚乙烯(无规·嵌段)共聚物，以及，重复单元的碳原子数为4以上的聚烯烃)树脂等。上述具有羧基的油系树脂可以单独使用或并用2种以上。
作为具有羧基的油系树脂，优选可以举出具有羧基的疏水性聚氨酯树脂、具有羧基的疏水性丙烯酸树脂。
它们可以单独使用或并用2种以上。
作为主剂及固化剂，优选举出主剂为水系树脂、固化剂为水分散组合物的组合。另外，也可以优选举出主剂为油系树脂、固化剂为溶液组合物的组合。
作为树脂组合物，从减少有机溶剂、保护地球环境的观点考虑，优选举出水系主剂与水分散组合物的组合。
另外，树脂组合物只要含有上述主剂和上述固化剂即可，没有特别限制，可以为分别准备主剂及固化剂、在使用时进行混合的二液型，另外，也可以为将主剂及固化剂预先混合的一液型。
作为树脂组合物，优选举出二液型的树脂组合物。
对于主剂及固化剂的含有比例而言，相对于它们的总量100质量份，主剂例如为10质量份以上，优选为30质量份以上，例如为99.5质量份以下，优选为95.0质量份以下。另外，固化剂例如为0.5质量份以上，优选为5质量份以上，例如为90质量份以下，优选为70质量份以下。
另外，固化剂中的碳二亚胺基相对于主剂中的羧基的摩尔比例如为0.1以上，优选为0.2以上，例如为2.0以下，优选为1.5以下。
另外，主剂及固化剂中，根据需要，可以在其任一者或在两者中配合例如环氧树脂、催化剂、涂布改良剂、均化剂、消泡剂、抗氧化剂、紫外线吸收剂等稳定剂、增塑剂、表面活性剂、颜料、填充剂、有机或无机微粒、杀霉菌剂、硅烷偶联剂等添加剂。上述添加剂的配合量可以根据其目的及用途适当地确定。
另外，作为主剂，也可以将上述具有羧基的水系树脂及/或上述具有羧基的油系树脂、与其它树脂(例如，含有羟基的聚氨酯树脂、含有羟基的丙烯酸树脂、含有羟基的聚酯树脂、三聚氰胺树脂等)进行并用。
另外，作为固化剂，也可以将上述聚碳二亚胺组合物和其它固化剂(例如，多异氰酸酯系树脂、环氧系树脂等)进行并用。
而且，上述树脂组合物中，由于使用上述聚碳二亚胺组合物作为固化剂，所以能够得到低温快速干燥性优异、而且各种物性(耐水性及耐溶剂性)优异的树脂固化物。
作为制造树脂固化物的方法，没有特别限制，例如在树脂组合物为一液型时，将树脂组合物直接涂布在被涂物或被粘接物上。另外，树脂组合物为二液型时，将主剂及固化剂混合，将所得的混合物涂布在被涂物或被粘接物上。然后，通过将树脂组合物加热固化，从而得到树脂固化物。
对于上述树脂组合物而言，固化温度为较低的温度，具体而言，例如为100℃以下，优选为80℃以下。另外，例如为20℃以上，优选为30℃以上。
另外，固化时间为较短的时间，具体而言，例如为1小时以下，优选为30分钟以下。另外，例如为1分钟以上，优选为5分钟以上。
另外，根据需要，也可以进一步将经加热固化的树脂固化物干燥。
上述情况下，干燥温度可以为室温，例如为10℃以上，优选为15℃以上，例如为40℃以下，优选为30℃以下。
另外，干燥时间例如为1分钟以上，优选为5分钟以上，例如为2小时以下，优选为1小时以下。
而且，由于所得的树脂固化物是低温快速固化性优异的树脂组合物的固化物，所以能够以较低温度及较短时间得到，并且，各种物性(例如，耐水性、耐化学药品性等)优异。
另外，在聚碳二亚胺组合物是使用脂肪族多异氰酸酯而得到的情况下，使用该聚碳二亚胺组合物得到的树脂固化物的耐光性(耐候性)也优异。
因此，树脂组合物及树脂固化物适合用于涂布材料、粘接材料(粘接剂)、粘合材料(粘合剂)、油墨、密封材料、成型材料、泡沫及光学材料、以及将聚酯、聚乳酸、聚酰胺、聚酰亚胺等树脂进行改性的树脂改性剂等各种领域中。
作为涂布材料使用时，例如可以举出塑料用涂料、汽车外部装饰用涂料、汽车内部装饰用涂料、电气·电子材料用涂料、光学材料(透镜等)用涂料、建材用涂料、玻璃涂布涂料、木工涂料、膜涂布涂料、油墨涂料、人造及合成皮革用涂料(涂布剂)、罐用涂料(涂布剂)、纸涂布涂料等。
作为上述塑料涂料，例如可以举出使用了塑料材料(例如，聚烯烃类、ABS、聚碳酸酯类、聚酰胺类、聚酯类及它们的复合体等各种高分子材料)的成型品用涂料，具体而言，可以举出壳体(手机、智能手机、个人电脑、平板等)用涂料、汽车部件(汽车内部装饰材料、前照灯等)用涂料、家庭用电子制品用涂料、机器人材料用涂料、家具用涂料、文具用涂料、橡胶、弹性体及凝胶等柔软的原材料用的涂料、眼镜材料(透镜等)用涂料、电子仪器的光学透镜用涂料(表面涂布剂)等。
另外，作为上述汽车外部装饰用涂料，例如可以举出面向新车的(中涂、底涂、外涂等)涂料、汽车修补用(中涂、底涂、外涂等)涂料、外部装饰部件(铝轮毂、保险杠等)用涂料等。
将上述树脂组合物用作汽车外部装饰用涂料时，作为主剂，可以使用上述具有羧基的水系树脂、上述具有羧基的油系树脂。优选使用具有羧基的水系树脂。
作为具有羧基的水系树脂，优选可以举出具有羧基的亲水性丙烯酸树脂、具有羧基的亲水性聚氨酯树脂、具有羧基的亲水性聚酯树脂，更优选可以举出具有羧基的亲水性丙烯酸树脂、具有羧基的亲水性聚酯树脂。另外，可以并用2种以上的上述具有羧基的水系树脂。
另外，作为主剂，也可以并用上述具有羧基的水系树脂及/或上述具有羧基的油系树脂、和其它树脂(例如，含有羟基的聚氨酯树脂、含有羟基的丙烯酸树脂、含有羟基的聚酯树脂、三聚氰胺树脂等)。
将上述树脂组合物作为汽车外部装饰用涂料使用时，主剂的固态成分浓度通常为5质量％以上、优选为20质量％以上、更优选为30质量％以上，例如为80质量％以下、优选为70质量％以下、更优选为60质量％以下。
另外，主剂的换算成固态成分的酸值例如为5mgKOH/g以上，优选为10mgKOH/g以上，例如为200mgKOH/g以下，优选为100mgKOH/g以下。
作为固化剂，可以举出上述聚碳二亚胺组合物，另外，也可以并用聚碳二亚胺组合物和其它固化剂(例如，多异氰酸酯系树脂、环氧系树脂等)。
另外，作为上述膜涂布涂料，例如可以举出光学用构件(光学膜、光学片材等)用涂料、光学用涂布材料、纤维用涂料、电子电机材料用涂料、食品包装用涂料、医疗膜用涂料、化妆品包装用涂料、装饰膜用涂料、脱模膜用涂料等。
作为粘接剂，例如可以举出包装材料用粘接剂、电气设备用粘接剂、液晶显示器(LCD)用粘接剂、有机EL显示器用粘接剂、有机EL照明用粘接剂、显示装置(电子纸、等离子体显示器等)用粘接剂、LED用粘接剂、面向汽车用内外装饰的粘接剂、家电用粘接剂、太阳能电池背板用粘接剂、各种电池(锂离子电池等)用粘接剂等。
另外，作为上述油墨用树脂，可以举出各种油墨(印刷墨、丝印油墨、柔版印刷油墨(flexo ink)、凹版油墨、喷墨等)的展色剂(vehicle)。
需要说明的是，聚碳二亚胺组合物的用途并不限于上述内容，例如，以固体形式，适合用作聚酯、聚酰胺系树脂、聚乳酸的抗水解剂，或者，以液状形式，适合用作聚酯多元醇等的抗水解剂；聚碳二亚胺组合物能与酸改性聚烯烃(例如马来酸改性聚烯烃)复合化，或者能与将酸改性聚烯烃进行水分散的聚烯烃系乳液、或含有酸部位的丙烯酸乳液复合化，或者作为其固化剂；聚碳二亚胺组合物能适合用作碳纤维、玻璃纤维等各种纤维的集束材料、CFRP、FRP等纤维增强塑料的增强材料、上浆剂、固化剂等。
实施例
接下来，基于制造例、实施例及比较例对本发明进行说明，但本发明并不限定于下述实施例。需要说明的是，对于“份”及“％”，只要没有特殊提及，则以质量为基准。另外，在以下记载中所采用的配合比例(含有比例)、物性值、参数等的具体数值，能够代替为记载在上述“具体实施方式”中的、与它们对应的配合比例(含有比例)、物性值、参数等相应记载的上限值(以“以下”、“低于”的形式所定义的数值)或下限值(以“以上”、“大于”的形式所定义的数值)。
需要说明的是，将各种测定方法记载如下。
<IR强度比(IRCI/IRUI+U)>
针对反应中使用的蒸馏除去了有机溶剂的聚碳二亚胺组合物(以下，称为“脱溶剂品”。)，基于通常方法，按照下述装置及条件测定IR光谱。
然后，算出由碳二亚胺基的伸缩振动产生的2120cm-1附近的吸光度IRCI与由脲酮亚胺基及氨基甲酸酯基的C＝O伸缩振动产生的1720cm-1附近的吸光度IRUI+U的强度比(IRCI/IRUI+U)。
IR测定装置：Perkin Elmer公司制Frontier FT-IR
测定法：ATR(反射法)
波数范围：4000～400cm-1
分辨率4cm-1
需要说明的是，针对后述的实施例6的聚碳二亚胺组合物，将在上述分析中得到的红外吸收光谱示于图1。
<脲酮亚胺基相对于碳二亚胺基和脲酮亚胺基的总摩尔的比例>
使用脱溶剂品，按照下述装置及条件测定13C-NMR，通过下式计算脲酮亚胺基相对于碳二亚胺基和脲酮亚胺基的总计1摩尔的含有比例。需要说明的是，使用CDCL3溶剂中的四甲基硅烷(0ppm)作为化学位移ppm的基准。
装置：ECA-500型(日本电子制)
条件：测定频率125MHz；溶剂CDCL3；溶质浓度50质量％
测定温度：室温；扫描次数为8500次
重复时间：3.0秒；脉宽：30°(3.70微秒)
碳二亚胺基(碳二亚胺基内的N＝C＝N基)的碳的归属峰：139ppm
脲酮亚胺基(脲酮亚胺基内的C＝O基)的碳的归属峰(3H)：155ppm
脲酮亚胺基/(脲酮亚胺基+碳二亚胺基)的摩尔％＝(脲酮亚胺基的碳的归属峰的积分值)/(脲酮亚胺基的碳的归属峰的积分值+碳二亚胺基的归属峰的积分值)×100
需要说明的是，针对后述的实施例20的聚碳二亚胺组合物，将上述分析中得到的13C-NMR光谱示于图2。
<聚碳二亚胺组合物中的3个以上连续的氧乙烯基的含有比例(质量％)>
由投料量及化学结构式算出氧乙烯基相对于聚碳二亚胺组合物而言的含有比例。
<含有3个以上连续的氧乙烯基的醇相对于醇类的总摩尔的含有比例(摩尔％)>
由投料量及化学结构式算出含有3个以上连续的氧乙烯基的醇相对于醇类总摩尔而言的含有比例。
制造例1(五亚甲基二异氰酸酯的制造)
按照与国际公开小册子WO2012/121291号的说明书中的实施例1相同的操作，得到99.9质量％的1，5-五亚甲基二异氰酸酯(以下有时简称为PDI。)。
更具体而言，向具备有电磁感应搅拌机、自动压力调节阀、温度计、氮导入管路、光气导入管路、冷凝器、原料加料泵的带夹套的加压反应器中，加入2000质量份邻二氯苯。接下来，从光气导入管路加入2300质量份光气，开始搅拌。向反应器的夹套中通入冷水，将内温保持在约10℃。用加料泵经60分钟向其中加入将400质量份五亚甲基二胺(a)溶解于2600质量份邻二氯苯而成的溶液，在30℃以下、于常压下开始冷光气化。加料结束后，加压反应器内形成淡褐白色浆状液体。
接着，一边将反应器的内液缓缓地升温至160℃，一边加压至0.25MPa，进而在压力为0.25MPa、反应温度为160℃的条件下进行热光气化90分钟。需要说明的是，在热光气化期间，进一步添加1100质量份光气。在热光气化的过程中，加压反应器内液变为淡褐色澄清溶液。热光气化结束后，在100～140℃，以100L/小时的速度通入氮气，进行脱气。
接着，在减压下蒸馏除去邻二氯苯后，同样地在减压下蒸馏除去五亚甲基二异氰酸酯，得到558质量份纯度为98.7％的五亚甲基二异氰酸酯(a0)。
接着，将558质量份五亚甲基二异氰酸酯(a0)、及相对于100质量份五亚甲基二异氰酸酯而言为0.02质量份的亚磷酸三(十三烷基)酯(城北化学制、商品名：JP-333E)加入具有搅拌机、温度计、回流管及氮导入管的四颈瓶中，一边导入氮，一边在常压下于190℃加热处理2小时，得到553质量份纯度为98.2％的五亚甲基二异氰酸酯(a1)。热处理中的五亚甲基二异氰酸酯的收率为99.4％。
接着，将加热处理后的五亚甲基二异氰酸酯(a1)加入玻璃制烧瓶中，使用精馏装置在127～132℃、2.7KPa的条件下进一步一边回流一边进行精馏，收集馏出率20～80％的馏分，得到五亚甲基二异氰酸酯(a)，所述精馏装置具备蒸馏塔(柴田科学公司制、商品名：蒸馏头K型)及冷却器，所述蒸馏塔安装有填充有4单元填充物(住友重机械工业公司制、商品名：住友/Sulzer Laboratory packing EX型)的蒸馏管、回流比调节计时器。
实施例1
·聚碳二亚胺组合物的制造
于室温，向具有搅拌器、温度计、回流管及氮导入管的四颈瓶中，加入100.0质量份制造例1中得到的五亚甲基二异氰酸酯、40.0质量份Uniox M550(日本油脂公司制聚乙二醇单甲醚分子量550)、6.0质量份1-甲氧基-2-丙醇。一边导入氮，一边在常压下加热至80℃，搅拌6小时(第1氨基甲酸酯化工序)。
接着，加入306.5质量份二甲苯、2.0质量份3-甲基-1-苯基-2-磷杂环戊烯-1-氧化物(MPPO)，在回流下(141℃)搅拌8小时(碳二亚胺化工序)。
进而在回流状态下加入6.8质量份1-甲氧基-2-丙醇，搅拌30分钟，使反应结束(第2氨基甲酸酯化工序)。
反应结束后，冷却至80℃，在减压下蒸馏除去二甲苯，得到聚碳二亚胺组合物。将所得的聚碳二亚胺组合物的一部分取出，测定IR光谱，结果IR强度比(IRCI/IRUI+U)为2.83。另外，测定13C-NMR，结果，脲酮亚胺基相对于碳二亚胺基和脲酮亚胺基的总摩尔而言的比例为6.9摩尔％。
·聚碳二亚胺组合物的水分散体(水分散组合物)的制备
将聚碳二亚胺组合物装入烧瓶中，加热至80℃，缓缓地加入蒸馏水，使得树脂固态成分成为40％。搅拌5分钟后，冷却至室温。由此，得到聚碳二亚胺组合物的水分散体。然后，按照后述的方法评价水分散性。
·树脂组合物的制备
将所得的聚碳二亚胺组合物的水分散体制成固化剂。然后，将1.5质量份固化剂和98.5质量份作为主剂的聚氨酯分散体(固态成分30质量％、羧基当量3100g/mol)混合，制备树脂组合物。
实施例2
于室温，向具有搅拌器、温度计、回流管及氮导入管的四颈瓶中加入100.0质量份制造例1中得到的五亚甲基二异氰酸酯、40.0质量份Uniox M550、12.8质量份1-甲氧基-2-丙醇。一边导入氮，一边在常压下加热至80℃，搅拌6小时(氨基甲酸酯化工序)。
接着，加入327.7质量份二甲苯、2.0质量份3-甲基-1-苯基-2-磷杂环戊烯-1-氧化物，在回流下(141℃)搅拌8.5小时，使反应结束(碳二亚胺化工序)。
反应结束后，冷却至80℃，在减压下蒸馏除去二甲苯，得到聚碳二亚胺组合物。取出所得的聚碳二亚胺组合物，与实施例1同样地进行分析。其结果如表1～2所示。
另外，采用与实施例1相同的方法，制备聚碳二亚胺组合物的水分散体，制备树脂组合物。
实施例3
使用39.0质量份Uniox M400(日本油脂公司制聚乙二醇单甲醚分子量400)代替Uniox M550，使用10.7质量份1-甲氧基-2-丙醇、314.1质量份二甲苯，在回流下(141℃)搅拌8.5小时，除此之外，采用与实施例2相同的方法得到聚碳二亚胺组合物。
另外，取出所得的聚碳二亚胺组合物，与实施例1同样地进行分析。其结果如表1～2所示。
另外，采用与实施例1相同的方法，制备聚碳二亚胺组合物的水分散体，制备树脂组合物。
实施例4
使用51.0质量份Uniox M550、30.6质量份1-甲氧基-2-丙醇、380.2质量份二甲苯，在回流下(141℃)搅拌8小时，除此之外，采用与实施例2相同的方法得到聚碳二亚胺组合物。
另外，取出所得的聚碳二亚胺组合物，与实施例1同样地进行分析。其结果如表1～2所示。
另外，采用与实施例1相同的方法，制备聚碳二亚胺组合物的水分散体，制备树脂组合物。
实施例5
使用47.4质量份Uniox M550、21.5质量份1-甲氧基-2-丙醇、353.9质量份二甲苯，在回流下(141℃)搅拌8小时，除此之外，采用与实施例2相同的方法得到聚碳二亚胺组合物。
另外，取出所得的聚碳二亚胺组合物，与实施例1同样地进行分析。其结果如表1～2所示。
另外，采用与实施例1相同的方法，制备聚碳二亚胺组合物的水分散体，制备树脂组合物。
实施例6
使用43.0质量份Uniox M550、9.7质量份1-甲氧基-2-丙醇、320.2质量份二甲苯，在回流下(141℃)搅拌8.5小时，除此之外，采用与实施例2相同的方法得到聚碳二亚胺组合物。
另外，取出所得的聚碳二亚胺组合物，与实施例1同样地进行分析。其结果如表1～2所示。
另外，采用与实施例1相同的方法，制备聚碳二亚胺组合物的水分散体，制备树脂组合物。
实施例7
使用35.7质量份Uniox M550、5.8质量份1-甲氧基-2-丙醇、297.2质量份二甲苯，在回流下(141℃)搅拌9小时，除此之外，采用与实施例2相同的方法得到聚碳二亚胺组合物。
另外，取出所得的聚碳二亚胺组合物，与实施例1同样地进行分析。其结果如表1～2所示。
另外，采用与实施例1相同的方法，制备聚碳二亚胺组合物的水分散体，制备树脂组合物。
实施例8
使用43.0质量份Uniox M550、322.5质量份二甲苯，使用10.7质量份环己醇代替1-甲氧基-2-丙醇，除此之外，采用与实施例2相同的方法得到聚碳二亚胺组合物。
另外，取出所得的聚碳二亚胺组合物，与实施例1同样地进行分析。其结果如表1～2所示。
另外，采用与实施例1相同的方法，制备聚碳二亚胺组合物的水分散体，制备树脂组合物。
实施例9
使用11.7质量份Uniox M550、14.8质量份1-甲氧基-2-丙醇、263.8质量份二甲苯，在回流下(141℃)搅拌8.5小时，除此之外，采用与实施例2相同的方法得到聚碳二亚胺组合物。
另外，取出所得的聚碳二亚胺组合物，与实施例1同样地进行分析。其结果如表1～2所示。
另外，采用与实施例1相同的方法，制备聚碳二亚胺组合物的水分散体，制备树脂组合物。
实施例10
使用89.2质量份Uniox M1000(日本油脂公司制聚乙二醇单甲醚分子量1000)、2.1质量份1-甲氧基-2-丙醇、400.2质量份二甲苯，在回流下(141℃)搅拌8.5小时，除此之外，采用与实施例2相同的方法得到聚碳二亚胺组合物。
另外，取出所得的聚碳二亚胺组合物，与实施例1同样地进行分析。其结果如表1～2所示。
另外，采用与实施例1相同的方法，制备聚碳二亚胺组合物的水分散体，制备树脂组合物。
实施例11
使用320.2质量份乙酸丁酯代替二甲苯，于128℃搅拌12小时，除此之外，采用与实施例6相同的方法得到聚碳二亚胺组合物。
另外，取出所得的聚碳二亚胺组合物，与实施例1同样地进行分析。其结果如表1～2所示。
另外，采用与实施例1相同的方法，制备聚碳二亚胺组合物的水分散体，制备树脂组合物。
实施例12
使用320.2质量份丙二醇单甲基醚乙酸酯(PMA)代替二甲苯，于128℃搅拌4小时，除此之外，采用与实施例6相同的方法得到聚碳二亚胺组合物。
另外，取出所得的聚碳二亚胺组合物，与实施例1同样地进行分析。其结果如表1～2所示。
另外，采用与实施例1相同的方法，制备聚碳二亚胺组合物的水分散体，制备树脂组合物。
实施例13
使用2.00质量份1-乙基-3-甲基-3-磷杂环戊烯-1-氧化物(EMPO)代替3-甲基-1-苯基-2-磷杂环戊烯-1-氧化物(MPPO)，在回流下(141℃)搅拌5小时，除此之外，采用与实施例6相同的方法得到聚碳二亚胺组合物。
另外，取出所得的聚碳二亚胺组合物，与实施例1同样地进行分析。其结果如表1～2所示。
另外，采用与实施例1相同的方法，制备聚碳二亚胺组合物的水分散体，制备树脂组合物。
实施例14
使用23.8质量份Uniox M550、3.9质量份1-甲氧基-2-丙醇，使用518.7质量份丙二醇单甲基醚乙酸酯(PMA)代替二甲苯，在回流下(150℃)搅拌10小时，除此之外，采用与实施例2相同的方法得到聚碳二亚胺组合物。
另外，取出所得的聚碳二亚胺组合物，与实施例1同样地进行分析。其结果如表1～2所示。
另外，采用与实施例1相同的方法，制备聚碳二亚胺组合物的水分散体，制备树脂组合物。
实施例15
使用22.3质量份Uniox M550、3.7质量份1-甲氧基-2-丙醇，使用511.8质量份乙二醇二乙基醚1，2-二乙氧基乙烷(商品名Ethylglyme、SANKYO CHEMICAL公司制)代替二甲苯，在回流下(125℃)搅拌16小时，除此之外，采用与实施例2相同的方法得到聚碳二亚胺组合物。
另外，取出所得的聚碳二亚胺组合物，与实施例1同样地进行分析。其结果如表1～2所示。
另外，采用与实施例1相同的方法，制备聚碳二亚胺组合物的水分散体，制备树脂组合物。
实施例16
于室温，向具有搅拌器、温度计、回流管及氮导入管的四颈瓶中，加入100.0质量份六亚甲基二异氰酸酯代替五亚甲基二异氰酸酯，并加入39.4质量份Uniox M550、8.9质量份1-甲氧基-2-丙醇。一边导入氮，一边在常压下加热至80℃，搅拌6小时(氨基甲酸酯化工序)。
接着，加入311.1质量份二甲苯、2.0质量份3-甲基-1-苯基-2-磷杂环戊烯-1-氧化物，在回流下(141℃)搅拌8小时，使反应结束(碳二亚胺化工序)。
反应结束后，冷却至80℃，在减压下蒸馏除去二甲苯，得到聚碳二亚胺组合物。取出所得的聚碳二亚胺组合物，与实施例1同样地进行分析。其结果如表1～2所示。
另外，采用与实施例1相同的方法，制备聚碳二亚胺组合物的水分散体，制备树脂组合物。
实施例17
于室温，向具有搅拌器、温度计、回流管及氮导入管的四颈瓶中，加入100.0质量份1，3-苯二甲撑二异氰酸酯、36.8质量份Uniox M550、7.7质量份1-甲氧基-2-丙醇。一边导入氮，一边在常压下加热至80℃，搅拌2小时(氨基甲酸酯化工序)。
接着，加入303.2质量份二甲苯、2.0质量份3-甲基-1-苯基-2-磷杂环戊烯-1-氧化物，在回流下(141℃)搅拌3小时，使反应结束(碳二亚胺化工序)。
反应结束后，冷却至80℃，在减压下蒸馏除去二甲苯，得到聚碳二亚胺组合物。取出所得的聚碳二亚胺组合物，与实施例1同样地进行分析。其结果如表1～2所示。
另外，采用与实施例1相同的方法，制备聚碳二亚胺组合物的水分散体，制备树脂组合物。
实施例18
于室温，向具有搅拌器、温度计、回流管及氮导入管的四颈瓶中，加入100.0质量份1，3-二(异氰酸甲酯基)环己烷、35.6质量份Uniox M550、7.4质量份1-甲氧基-2-丙醇。一边导入氮，一边在常压下加热至80℃，搅拌7小时(氨基甲酸酯化工序)。
接着，加入300.3质量份丙二醇甲基醚乙酸酯(PMA)、2.0质量份3-甲基-1-苯基-2-磷杂环戊烯-1-氧化物，在回流下(150℃)搅拌10小时，使反应结束(碳二亚胺化工序)。
反应结束后，冷却至80℃，在减压下蒸馏除去丙二醇甲基醚乙酸酯(PMA)，得到聚碳二亚胺组合物。取出所得的聚碳二亚胺组合物，与实施例1同样地进行分析。其结果如表1～2所示。
另外，采用与实施例1相同的方法，制备聚碳二亚胺组合物的水分散体，制备树脂组合物。
实施例19
于室温，向具有搅拌器、温度计、回流管及氮导入管的四颈瓶中，加入100.0质量份异佛尔酮二异氰酸酯、31.1质量份Uniox M550、6.5质量份1-甲氧基-2-丙醇。一边导入氮，一边在常压下加热至80℃，搅拌10小时(氨基甲酸酯化工序)。
接着，加入289.1质量份丙二醇甲基醚乙酸酯(PMA)、2.0质量份3-甲基-1-苯基-2-磷杂环戊烯-1-氧化物，在回流下(150℃)搅拌12小时，使反应结束(碳二亚胺化工序)。
反应结束后，冷却至80℃，在减压下蒸馏除去丙二醇甲基醚乙酸酯(PMA)，得到聚碳二亚胺组合物。取出所得的聚碳二亚胺组合物，与实施例1同样地进行分析。其结果如表1～2所示。
另外，采用与实施例1相同的方法，制备聚碳二亚胺组合物的水分散体，制备树脂组合物。
实施例20
·聚碳二亚胺组合物的制造
于室温，向具有搅拌器、温度计、回流管及氮导入管的四颈瓶中，加入100.0质量份五亚甲基二异氰酸酯、16.7质量份1-甲氧基-2-丙醇。一边导入氮，一边在常压下加热至80℃，搅拌6小时(氨基甲酸酯化工序)。
接着，加入245.8质量份二甲苯、2.0质量份3-甲基-1-苯基-2-磷杂环戊烯-1-氧化物，在回流下(141℃)搅拌8.5小时，使反应结束(碳二亚胺化工序)。
反应结束后，冷却至80℃，在减压下蒸馏除去二甲苯，得到聚碳二亚胺组合物。其结果如表1～2所示。
另外，取出所得的聚碳二亚胺组合物，与实施例1同样地进行分析。IR强度比(IRCI/IRUI+U)为2.3。另外，测定13C-NMR，结果，脲酮亚胺基相对于碳二亚胺基和脲酮亚胺基的总摩尔而言的比例为7.1摩尔％。
·聚碳二亚胺组合物的溶液(溶液组合物)的制备
将聚碳二亚胺组合物装入烧瓶中，加热至80℃，缓缓地加入乙酸丁酯，使得树脂固态成分成为40％。搅拌5分钟后，冷却至室温。由此，得到聚碳二亚胺组合物的溶液。
·树脂组合物的制备
将所得的聚碳二亚胺组合物的溶液作为固化剂。然后，将1.0质量份固化剂、39.2质量份作为主剂的丙烯酸树脂(固态成分50质量％、固态成分的羧基当量2004g/mol)和59.8质量份作为溶剂的乙酸丁酯混合，制备树脂组合物。
实施例21
向具有搅拌器、温度计、回流管及氮导入管的四颈瓶中，加入42.0质量份1，3-双(异氰酸甲酯基)环己烷、52.9质量份Uniox M550、10.8质量份1-甲氧基-2-丙醇。一边导入氮，一边在常压下加热至80℃，搅拌7小时(氨基甲酸酯化工序)。
接着，加入100质量份五亚甲基二异氰酸酯、431.8质量份PMA、2.8质量份3-甲基-1-苯基-2-磷杂环戊烯-1-氧化物，在回流下(150℃)搅拌9小时，使反应结束(碳二亚胺化工序)。
反应结束后，冷却至80℃，在减压下蒸馏除去二甲苯，得到聚碳二亚胺组合物。取出所得的聚碳二亚胺组合物，与实施例1同样地进行分析。其结果如表3所示。
另外，采用与实施例1相同的方法，制备聚碳二亚胺组合物的水分散体，制备树脂组合物。
实施例22
向具有搅拌器、温度计、回流管及氮导入管的四颈瓶中，加入100质量份五亚甲基二异氰酸酯、10.8质量份1-甲氧基-2-丙醇。一边导入氮，一边在常压下加热至80℃，搅拌6小时。另外，向具有搅拌器、温度计、回流管及氮导入管的四颈瓶中，加入42.0质量份1，3-双(异氰酸甲酯基)环己烷、52.9质量份Uniox M550。一边导入氮，一边在常压下加热至80℃，搅拌7小时。(氨基甲酸酯化工序)。
接着，向具有搅拌器、温度计、回流管及氮导入管的四颈瓶中，加入110.8质量份经氨基甲酸酯化的五亚甲基二异氰酸酯、94.9质量份经氨基甲酸酯化的1，3-双(异氰酸甲酯基)环己烷、431.8质量份PMA、2.8质量份3-甲基-1-苯基-2-磷杂环戊烯-1-氧化物，在回流下(150℃)搅拌9小时，使反应结束(碳二亚胺化工序)。
反应结束后，冷却至80℃，在减压下蒸馏除去二甲苯，得到聚碳二亚胺组合物。取出所得的聚碳二亚胺组合物，与实施例1同样地进行分析。其结果如表3所示。
另外，采用与实施例1相同的方法，制备聚碳二亚胺组合物的水分散体，制备树脂组合物。
比较例1
使用118.9质量份Uniox M550、39.0质量份1-甲氧基-2-丙醇、538.2质量份二甲苯，在回流下(141℃)搅拌7小时，除此之外，采用与实施例2相同的方法得到聚碳二亚胺组合物。
另外，取出所得的聚碳二亚胺组合物，与实施例1同样地进行分析。其结果如表4所示。
另外，采用与实施例1相同的方法，制备聚碳二亚胺组合物的水分散体，制备树脂组合物。
比较例2
使用17.8质量份Uniox M550、2.92质量份1-甲氧基-2-丙醇，使用491.1质量份PMA代替二甲苯，在回流下(150℃)搅拌11小时，除此之外，采用与实施例2相同的方法得到聚碳二亚胺组合物。
另外，取出所得的聚碳二亚胺组合物，与实施例1同样地进行分析。其结果如表4所示。
然后，与实施例1同样地尝试着制备聚碳二亚胺组合物的水分散体，但聚碳二亚胺组合物发生沉淀，无法得到水分散体。
比较例3
使用320.2质量份甲苯代替二甲苯，于115℃进行搅拌，除此之外，重复实施例6，但于115℃经过20小时后，反应液发生固化。
对所得聚碳二亚胺组合物进行分析的结果如表4所示。
然后，与实施例1同样地尝试着制备聚碳二亚胺组合物的水分散体，但聚碳二亚胺组合物发生沉淀，无法得到水分散体。
比较例4
使用320.2质量份四氢化萘代替二甲苯，于195℃进行搅拌，除此之外，重复实施例6，于195℃经过4小时后，反应液发生固化。
对所得的聚碳二亚胺组合物进行分析的结果如表4所示。
然后，与实施例1同样地尝试着制备聚碳二亚胺组合物的水分散体，但聚碳二亚胺组合物发生沉淀，无法得到水分散体。
比较例5
参考日本专利第3630527号的合成例83中记载的方法，合成聚碳二亚胺组合物。
具体而言，于室温，向具有搅拌器、温度计、回流管及氮导入管的四颈瓶中加入1008质量份六亚甲基二异氰酸酯、800质量份Uniox M400(日本油脂公司制聚乙二醇单甲醚分子量400)。一边导入氮，一边在常压下加热至120℃，搅拌1小时。接着，加入13.5质量份3-甲基-1-苯基-2-磷杂环戊烯-1-氧化物，想要在氮气流下加热至185℃并搅拌5小时，但经过2小时后，反应液发生固化。
对所得的聚碳二亚胺组合物进行分析的结果如表4所示。
然后，与实施例1同样地尝试着制备聚碳二亚胺组合物的水分散体，但聚碳二亚胺组合物发生沉淀，无法得到水分散体。
比较例6
参考美国专利US2853473A的实施例8中记载的方法，合成聚碳二亚胺组合物。
具体而言，于室温，向具有搅拌器、温度计、回流管及氮导入管的四颈瓶中加入100.0质量份六亚甲基二异氰酸酯、39.4质量份Uniox M550、8.9质量份1-甲氧基-2-丙醇。一边导入氮，一边在常压下加热至80℃，搅拌6小时。接着，向该溶液中加入2质量份1-乙基-3-甲基-3-磷杂环戊烯-1-氧化物，在常压下加热至80℃，搅拌2小时。进而，想要在氮气流下加热至120℃并搅拌16小时，但经过14小时后，反应液发生固化。
对所得的聚碳二亚胺组合物进行分析的结果如表4所示。
然后，与实施例1同样地尝试着制备聚碳二亚胺组合物的水分散体，但聚碳二亚胺组合物发生沉淀，无法得到水分散体。
<评价>
·流动性的评价
通过目视对将反应中使用的有机溶剂蒸馏除去而得到的聚碳二亚胺组合物的流动性进行评价。评价基准如下所述。
3保持良好的流动性。
2不易发生流动，但未固化。
1固化，完全丧失流动性。
·水分散性的评价
在聚碳二亚胺组合物(不包括实施例20。)的水分散体的制备中，通过目视评价聚碳二亚胺组合物的水分散性。评价基准如下所述。
4未见不均，良好地分散。
3虽然确认有稍微地不均，但仍分散。
2虽然确认有不均，但部分分散。
1完全不分散，发生沉淀。
需要说明的是，对于水分散性评价为1的实施例及比较例，由于难以准确地评价涂膜(后述)，所以没有对涂膜进行评价。
·涂膜的评价
使用250mil的刮刀，将树脂组合物涂布于标准试验板(JIS-G-3303SPTE)上，然后于80℃干燥10分钟及30分钟，进而于室温干燥1小时，得到由树脂固化物形成的涂膜。采用下述方法评价所得的涂膜。
<成膜性>
通过目视评价涂膜(80℃10分钟)的外观。评价基准如下所示。
4确认为清澈且平滑的涂膜。
3确认有稍微地不均。
2确认有不均。
1确认有大量不均。
<耐水性>
将蒸馏水滴在涂膜(80℃ 10分钟)上，通过目视确认于23℃经过24小时后的涂膜外观的变化。评价基准如下所示。
4未见变化。
3确认有稍微地白化。
2确认有一些白化。
1确认有白化。
<耐溶剂性(耐化学药品性)>
使用浸透有甲基乙基酮(实施例20中50％乙醇水溶液)的纱布，一边用50g的负荷按压一边擦拭上述涂膜(80℃ 10分钟及30分钟)，测定直至涂膜破裂为止的次数。评价基准如下所示。
4经过300次以上，涂膜破裂。
3经过250次以上且低于300次，涂膜破裂。
2经过100次以上且低于250次，涂膜破裂。
1经过低于100次，涂膜破裂。
<讨论>
对于IR强度比(IRCI/IRUI+U)低的比较例1的树脂组合物而言，虽然水分散性及成膜性优异，但涂膜的耐水性及耐化学药品性差。
另一方面，对于IR强度比(IRCI/IRUI+U)高的比较例2的树脂组合物而言，尽管含有Uniox M550(即，含有3个以上连续的氧乙烯基的醇)，充分地含有亲水基团，但水分散性仍差，无法使用。
另外，如比较例3～4所示的那样，当碳二亚胺化反应中的反应温度过高时，树脂组合物发生固化，另外，IR强度比(IRCI/IRUI+U)变低，脲酮亚胺基相对于碳二亚胺基和脲酮亚胺基的总摩尔而言的比例变高。
另外，如比较例5所示的那样，当碳二亚胺化反应中的反应温度过低时，树脂组合物也发生固化，另外，IR强度比(IRCI/IRUI+U)变低，脲酮亚胺基相对于碳二亚胺基和脲酮亚胺基的总摩尔而言的比例变高。
需要说明的是，作为本发明的例示的实施方式提供了上述发明，但这只不过仅仅为示例，不作限定性解释。对于该技术领域的本领域技术人员来说显而易见的本发明的变型例包含在权利要求书中。
产业上的可利用性
本发明的聚碳二亚胺组合物、聚碳二亚胺组合物的制造方法、水分散组合物、溶液组合物、树脂组合物及树脂固化物适合用于涂布材料、粘接材料(粘接剂)、粘合材料(粘合剂)、油墨、密封材料、成型材料、泡沫及光学材料、以及对聚酯、聚乳酸、聚酰胺、聚酰亚胺等树脂进行改性的树脂改性剂等各种领域中。
Claims (14)
1.聚碳二亚胺组合物，其特征在于，
所述聚碳二亚胺组合物是具有伯异氰酸酯基的多异氰酸酯与醇类的反应产物，
含有碳二亚胺基和脲酮亚胺基，
在红外吸收光谱中，
由碳二亚胺基的伸缩振动产生的2120cm－1附近的吸光度IRCI与由脲酮亚胺基及氨基甲酸酯基的伸缩振动产生的1720cm－1附近的吸光度IRUI+U的强度比(IRCI/IRUI+U)为1.5以上4.5以下。
2.如权利要求1所述的聚碳二亚胺组合物，其特征在于，所述聚碳二亚胺组合物中，相对于碳二亚胺基和脲酮亚胺基的总摩尔，脲酮亚胺基的比例为1.5摩尔％以上15摩尔％以下。
3.如权利要求1所述的聚碳二亚胺组合物，其特征在于，所述多异氰酸酯的异氰酸酯基与所述醇类的羟基的当量比(NCO/OH)大于2且为16以下。
4.如权利要求1所述的聚碳二亚胺组合物，其特征在于，
所述醇类包含含有3个以上连续的氧乙烯基的醇，
相对于所述聚碳二亚胺组合物，3个以上连续的氧乙烯基的含有比例为10质量％以上40质量％以下。
5.如权利要求1所述的聚碳二亚胺组合物，其特征在于，
所述醇类包含含有3个以上连续的氧乙烯基的醇，
相对于所述醇类的总摩尔，含有3个以上连续的氧乙烯基的所述醇的含有比例为5摩尔％以上50摩尔％以下。
6.如权利要求1所述的聚碳二亚胺组合物，其特征在于，所述多异氰酸酯为脂肪族多异氰酸酯。
7.如权利要求6所述的聚碳二亚胺组合物，其特征在于，所述脂肪族多异氰酸酯为五亚甲基二异氰酸酯。
8.聚碳二亚胺组合物的制造方法，其特征在于，其是制造权利要求1所述的聚碳二亚胺组合物的方法，包括如下工序：
使所述多异氰酸酯和所述醇类进行氨基甲酸酯化反应的氨基甲酸酯化工序；和
在碳二亚胺化催化剂的存在下将所述氨基甲酸酯化工序中的反应产物加热、使其进行碳二亚胺化反应的碳二亚胺化工序。
9.如权利要求8所述的聚碳二亚胺组合物的制造方法，其特征在于，所述碳二亚胺化反应中的反应温度为125℃以上160℃以下。
10.如权利要求8所述的聚碳二亚胺组合物的制造方法，其特征在于，在回流下进行所述碳二亚胺化反应。
11.水分散组合物，其特征在于，其是将权利要求1所述的聚碳二亚胺组合物以固态成分浓度5质量％以上90质量％以下的比例分散于水中而成的水分散液。
12.溶液组合物，其特征在于，其是将权利要求1所述的聚碳二亚胺组合物以固态成分浓度5质量％以上90质量％以下的比例溶解于有机溶剂而成的溶液。
13.树脂组合物，其特征在于，其含有：
具有羧基的主剂；和
含有权利要求1所述的聚碳二亚胺组合物的固化剂。
14.树脂固化物，其特征在于，其是权利要求13所述的树脂组合物的固化物。
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