CN111201625A - 有机发光器件 - Google Patents

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CN111201625A CN201980005023.2A CN201980005023A CN111201625A CN 111201625 A CN111201625 A CN 111201625A CN 201980005023 A CN201980005023 A CN 201980005023A CN 111201625 A CN111201625 A CN 111201625A
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Abstract

本说明书提供化学式1的化合物及包含其的有机发光器件。

Description

有机发光器件
技术领域
本发明主张于2018年01月08日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2018-0002284号和2019年01月07日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2019-0001735号的优先权，其内容全部包含在本说明书中。
本申请涉及有机发光器件。
背景技术
通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包含阳极和阴极以及位于它们之间的有机物层的结构。在这里，为了提高有机发光器件的效率和稳定性，有机物层大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光器件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机物层，电子从阴极注入至有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，并且当该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
持续要求开发用于如上所述的有机发光器件的新的材料。
发明内容
技术课题
本申请提供有机发光器件。
课题的解决方法
本申请提供一种有机发光器件，其中，包含：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的第一有机物层和第二有机物层，
上述第一有机物层包含由下述化学式1或下述化学式2表示的化合物，上述第二有机物层包含由下述化学式3表示的化合物。
[化学式1]
Figure BDA0002445179580000021
在化学式1中，
L1至L3各自独立地为直接键合、或者取代或未取代的碳原子数6至60的亚芳基，
Ar1和Ar2各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂环基，
R1至R4各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、取代或未取代的碳原子数1至60的烷基、取代或未取代的碳原子数1至60的卤代烷基、取代或未取代的碳原子数1至60的卤代烷氧基、取代或未取代的碳原子数3至60的环烷基、取代或未取代的碳原子数2至60的烯基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂环基，
a至d各自独立地为0至4的整数，
a至d各自独立地为2以上的整数时，多个R1至R4分别彼此相同或不同，
a为2以上的整数时，相邻的R1可以彼此结合而形成环，
[化学式2]
Figure BDA0002445179580000031
在化学式2中，
L4至L6各自独立地为直接键合、或者取代或未取代的碳原子数6至20的亚芳基，
Ar3至Ar5各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂环基，
R5和R6独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、取代或未取代的碳原子数1至60的烷基、取代或未取代的碳原子数1至60的卤代烷基、取代或未取代的碳原子数1至60的卤代烷氧基、取代或未取代的碳原子数3至60的环烷基、取代或未取代的碳原子数2至60的烯基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂环基，
e、f、p、q和r各自独立地为0至4的整数，
e、f、p、q和r各自独立地为2以上的整数时，多个R5、R6、以及L4至L6分别彼此相同或不同，
[化学式3]
Figure BDA0002445179580000041
在化学式3中，
X1至X6各自独立地为N或CR11，
X1至X3中的至少一个和X4至X6中的至少一个为N，
R7至R11各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、取代或未取代的碳原子数1至60的烷基、取代或未取代的碳原子数1至60的卤代烷基、取代或未取代的碳原子数1至60的卤代烷氧基、取代或未取代的碳原子数3至60的环烷基、取代或未取代的碳原子数2至60的烯基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂环基，
Ar6至Ar9各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂环基，
i和j各自独立地为0至4的整数，
g和h各自独立地为0至3的整数，
i、j、g和h各自独立地为2以上时，多个R7至R10彼此相同或不同。
发明效果
使用本申请的一实施方式所涉及的化合物的有机发光器件能够实现低驱动电压、高发光效率和长寿命。
附图说明
图1图示了依次层叠有基板1、第一电极11、第一有机物层12、第二有机物层13、第二电极14的有机发光器件的例子。
图2图示了依次层叠有基板1、第一电极11、第二有机物层13、第一有机物层12、第二电极14的有机发光器件的例子。
图3图示了依次层叠有基板1、第一电极11、第一有机物层12、发光层3、第二有机物层13、第二电极14的有机发光器件的例子。
图4图示了依次层叠有基板1、第一电极11、第二有机物层13、发光层3、第一有机物层12、第二电极14的有机发光器件的例子。
图5图示了依次层叠有基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3、电子传输层7和阴极4的有机发光器件的例子。
图6图示了依次层叠有基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、空穴调节层8、发光层3、电子调节层9、电子传输层7和阴极4的有机发光器件的例子。
<符号说明>
1：基板 2：阳极
3：发光层 4：阴极
5：空穴注入层 6：空穴传输层
7：电子传输层 8：空穴调节层
9：电子调节层
11：第一电极 12：第一有机物层
13：第二有机物层 14：第二电极
具体实施方式
下面，对本说明书更详细地进行说明。
本申请提供一种有机发光器件，其中，包含：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的第一有机物层和第二有机物层，上述第一有机物层包含由下述化学式1或下述化学式2表示的化合物，上述第二有机物层包含由下述化学式3表示的化合物。
本说明书中，取代基的例示在下面进行说明，但并不限定于此。
上述“取代”这一用语的意思是结合于化合物的碳原子上的氢原子被替换成其它取代基，被取代的位置只要是氢原子可以被取代的位置，即取代基可以取代的位置就没有限定，当取代2个以上时，2个以上的取代基可以彼此相同或不同。
本说明书中，“取代或未取代的”这一用语的意思是被选自氢、卤素基团、腈基、硝基、羟基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基、以及取代或未取代的杂环基中的1个或2个以上的取代基取代，或被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或不具有任何取代基。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，也可以被解释为2个苯基连接而成的取代基。
本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟、氯、溴或碘。
本说明书中，酯基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至50。具体而言，可以为下述结构式的化合物，但并不限定于此。
Figure BDA0002445179580000061
本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至50。具体而言，可以为如下结构的化合物，但并不限定于此。
Figure BDA0002445179580000062
本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至60。作为具体例，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。
本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至60的环烷基，具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
本说明书中，上述烷氧基可以为直链、支链或环状。烷氧基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至20。具体而言，可以为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异丙基氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但并不限定于此。
本说明书中，上述烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至40。作为具体例子，有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-双(二苯-1-基)乙烯-1-基、茋基、苯乙烯基等，但并不限定于此。
本说明书中，上述芳基为单环芳基时，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为6至25。具体而言，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。
上述芳基为多环芳基时，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为10至24。具体而言，作为多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、
Figure BDA0002445179580000071
芴基等，但并不限定于此。
本说明书中，上述芴基可以被取代，相邻的取代基可以彼此结合而形成环。
在上述芴基被取代的情况下，可以为
Figure BDA0002445179580000072
Figure BDA0002445179580000081
等，但并不限定于此。
本说明书中，杂环基包含1个以上的非碳原子即杂原子，具体而言，上述杂原子可以包含1个以上的选自O、N、Se和S等中的原子。杂环基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至60。作为杂环基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
Figure BDA0002445179580000082
唑基、
Figure BDA0002445179580000083
二唑基、***基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、***基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
Figure BDA0002445179580000084
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthroline)、噻唑基、异
Figure BDA0002445179580000085
唑基、
Figure BDA0002445179580000086
二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基和二苯并呋喃基等，但不仅限于此。本说明书中，杂环基包含1个以上的非碳原子即杂原子，具体而言，上述杂原子可以包含1个以上的选自O、N、Se和S等中的原子。杂环基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至60。作为杂环基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
Figure BDA0002445179580000087
唑基、
Figure BDA0002445179580000088
二唑基、***基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、***基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
Figure BDA0002445179580000089
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异
Figure BDA00024451795800000810
唑基、
Figure BDA00024451795800000811
二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基和二苯并呋喃基等，但不仅限于此。
本申请的一实施方式中，L1至L3各自独立地为直接键合、或者取代或未取代的碳原子数6至30的亚芳基。
本申请的一实施方式中，L1至L3各自独立地为直接键合、或者取代或未取代的碳原子数6至15的亚芳基。
本申请的一实施方式中，L1至L3各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的三亚苯基、或者取代或未取代的亚芴基。
本申请的一实施方式中，Ar1和Ar2各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂环基。
本申请的一实施方式中，Ar1和Ar2各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至15的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂环基。
本申请的一实施方式中，Ar1和Ar2各自独立地为氢、氘、或者取代或未取代的碳原子数6至15的芳基。
另外，本申请的一实施方式中，上述Ar1和Ar2的芳基为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基或芴基。
本申请的一实施方式中，上述L4至L6各自独立地为直接键合、或者取代或未取代的碳原子数6至30的亚芳基。
本申请的一实施方式中，上述L4至L6各自独立地为直接键合、或者取代或未取代的碳原子数6至15的亚芳基。
本申请的一实施方式中，上述L4至L6各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、或者取代或未取代的亚萘基。
另外，本申请的一实施方式中，上述Ar3至Ar5各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基。
本申请的一实施方式中，上述Ar3至Ar5各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至15的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至15的杂环基。
本申请的一实施方式中，上述Ar3至Ar5各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或者取代或未取代的咔唑基。
本申请的一实施方式中，上述X1至X6各自独立地为N或CR11。此外，上述X1至X3中的至少一个和X4至X6中的至少一个为N。
另外，本申请的一实施方式中，上述R1至R11各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数1至30的卤代烷基、取代或未取代的碳原子数1至30的卤代烷氧基、取代或未取代的碳原子数3至30的环烷基、取代或未取代的碳原子数2至30的烯基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基，或者a为2以上时，彼此相邻的R1彼此结合而形成环。
本申请的一实施方式中，上述R1至R11各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至15的烷基、取代或未取代的碳原子数6至15的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至15的杂环基，或者a为2以上时，彼此相邻的R1彼此结合而形成环。
本申请的一实施方式中，上述R1至R11各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数6至15的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至15的杂环基，或者a为2以上时，彼此相邻的R1彼此结合而形成环。
本申请的一实施方式中，上述R1至R11各自独立地为氢或氘，或者a为2以上时，彼此相邻的R1彼此结合而形成环。
本申请的一实施方式中，上述R1至R11为氢，或者a为2以上时，彼此相邻的R1彼此结合而形成环。
另外，本申请的一实施方式中，上述R1至R11为氢，或者a为2以上时，彼此相邻的R1彼此结合而形成芳香族环。
另外，本申请的一实施方式中，上述化学式1选自下述结构式。
Figure BDA0002445179580000111
Figure BDA0002445179580000121
Figure BDA0002445179580000131
Figure BDA0002445179580000141
Figure BDA0002445179580000151
另外，本申请的一实施方式中，上述化学式2选自下述结构式。
Figure BDA0002445179580000161
Figure BDA0002445179580000171
Figure BDA0002445179580000181
Figure BDA0002445179580000191
Figure BDA0002445179580000201
Figure BDA0002445179580000211
Figure BDA0002445179580000221
Figure BDA0002445179580000231
Figure BDA0002445179580000241
Figure BDA0002445179580000251
Figure BDA0002445179580000261
Figure BDA0002445179580000271
Figure BDA0002445179580000281
Figure BDA0002445179580000291
Figure BDA0002445179580000301
Figure BDA0002445179580000311
Figure BDA0002445179580000321
Figure BDA0002445179580000331
Figure BDA0002445179580000341
Figure BDA0002445179580000351
Figure BDA0002445179580000361
Figure BDA0002445179580000371
Figure BDA0002445179580000381
Figure BDA0002445179580000391
Figure BDA0002445179580000401
Figure BDA0002445179580000411
Figure BDA0002445179580000421
Figure BDA0002445179580000431
Figure BDA0002445179580000441
Figure BDA0002445179580000451
Figure BDA0002445179580000461
Figure BDA0002445179580000471
Figure BDA0002445179580000481
Figure BDA0002445179580000491
Figure BDA0002445179580000501
Figure BDA0002445179580000511
Figure BDA0002445179580000521
Figure BDA0002445179580000531
Figure BDA0002445179580000541
Figure BDA0002445179580000551
Figure BDA0002445179580000561
Figure BDA0002445179580000571
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Figure BDA0002445179580000591
Figure BDA0002445179580000601
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Figure BDA0002445179580000621
Figure BDA0002445179580000631
Figure BDA0002445179580000641
Figure BDA0002445179580000651
Figure BDA0002445179580000661
另外，本申请的一实施方式中，上述化学式3选自下述结构式。
Figure BDA0002445179580000671
Figure BDA0002445179580000681
Figure BDA0002445179580000691
Figure BDA0002445179580000701
Figure BDA0002445179580000711
本申请中，当指出某一构件位于另一个构件“上”时，其不仅包含某一构件与另一构件接触的情况，还包括两构件之间存在其它构件的情况。
本申请中，当指出某一部分“包含”某一构成要素时，只要没有特别相反的记载，则意味着可以进一步包含其它构成要素，而不是将其它构成要素排除。
本申请的有机发光器件的第一和第二有机物层可以由单层结构形成，还可以由层叠有2层以上的有机物层的多层结构形成。例如，本申请的第一有机物层可以由1至3层构成。此外，本申请的有机发光器件可以具有包含空穴注入层、发光层、电子传输层等作为有机物层的结构。但是，有机发光器件的结构并不限定于此，可以包含更少数量的有机层。
本申请的一实施方式中，上述第一有机物层包含空穴注入层，上述空穴注入层可以包含由上述化学式1或化学式2表示的化合物。
根据本申请的一实施方式，上述第一有机物层包含空穴调节层，上述空穴调节层包含由上述化学式1或化学式2表示的化合物。
本申请的一实施方式中，上述第一有机物层包含2层以上的空穴调节层，上述2层以上的空穴调节层分别包含由上述化学式1或2表示的化合物。
另外，本申请的一实施方式中，当上述化合物包含于上述各个2层以上的空穴调节层中时，除了由上述化学式1或2表示的化合物以外的其它材料可以彼此相同或不同。
另外，根据本申请的一实施方式，上述第二有机物层包含电子传输层，上述电子传输层可以包含由上述化学式3表示的化合物。
本申请的一实施方式中，上述第二有机物层包含2层以上的电子传输层，上述2层以上的电子传输层分别包含由上述化学式3表示的化合物。
另外，本申请的一实施方式中，当上述化合物包含于上述各个2层以上的电子传输层中时，除了由上述化学式3表示的化合物以外的其它材料可以彼此相同或不同。
本申请的一实施方式中，上述有机发光器件包含：第一电极；与上述第一电极对置而具备的第二电极；具备在上述第一电极与上述第二电极之间的发光层；具备在上述发光层与上述第一电极之间、以及上述发光层与上述第二电极之间中的任一者的第一或第二有机物层；以及具备在上述发光层与上述第一电极之间、以及上述发光层与上述第二电极之间中的另一者的第一或第二有机物层，上述第一有机物层包含由上述化学式1或2表示的化合物，上述第二有机物层包含由上述化学式3表示的化合物。
本申请的一实施方式中，上述有机发光器件包含：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、具备在上述第一电极与上述第二电极之间的发光层、具备在上述发光层与上述第一电极之间的第一有机物层、以及具备在上述发光层与上述第二电极之间的第二有机物层，上述第一有机物层包含由上述化学式1或2表示的化合物，上述第二有机物层包含由上述化学式3表示的化合物。
本申请的一实施方式中，上述有机发光器件包含：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、具备在上述第一电极与上述第二电极之间的发光层、具备在上述发光层与上述第一电极之间的第二有机物层、以及具备在上述发光层与上述第二电极之间的第一有机物层，上述第一有机物层包含由上述化学式1或2表示的化合物，上述第二有机物层包含由上述化学式3表示的化合物。
本申请的一实施方式中，上述有机发光器件可以进一步包含选自空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层、空穴调节层和电子调节层中的1层或2层以上。在这里，上述空穴调节层与空穴传输层不同，可以起到调节空穴的移动的作用，上述电子调节层与电子传输层不同，可以起到调节电子的移动的作用。
本申请的一实施方式中，上述有机物层除了包含含有由上述化学式1至3中的任一个表示的化合物的有机物层以外，还包含空穴注入层或空穴传输层，该空穴注入层或空穴传输层包含含有芳基氨基、咔唑基或苯并咔唑基的化合物。
另一实施方式中，有机发光器件可以为在基板上依次层叠有阳极、一层以上的有机物层和阴极的结构(标准型(normal type))的有机发光器件。
另一实施方式中，有机发光器件可以为在基板上依次层叠有阴极、一层以上的有机物层和阳极的逆向结构(倒置型(inverted type))的有机发光器件。
例如，根据本申请的一实施方式的有机发光器件的结构例示于图1和图2。
图1图示了依次层叠有基板1、第一电极11、第一有机物层12、第二有机物层13、第二电极14的有机发光器件的例子。
图2图示了依次层叠有基板1、第一电极11、第二有机物层13、第一有机物层12、第二电极14的有机发光器件的例子。
图3图示了依次层叠有基板1、第一电极11、第一有机物层12、发光层3、第二有机物层13、第二电极14的有机发光器件的例子。
图4图示了依次层叠有基板1、第一电极11、第二有机物层13、发光层3、第一有机物层12、第二电极14的有机发光器件的例子。
图5例示了依次层叠有基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3、电子传输层7和阴极4的有机发光器件的结构。在这种结构中，关于上述化合物，上述空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3和电子传输层7中的至少一层可以包含由化学式1或2表示的化合物，其余层中的至少一层可以包含由化学式3表示的化合物。
图6图示了依次层叠有基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、空穴调节层8、发光层3、电子调节层9、电子传输层7和阴极4的有机发光器件的例子。在这种结构中，关于上述化合物，上述空穴注入层5、空穴传输层6、空穴调节层8、发光层3和电子调节层9、电子传输层7中的至少一层可以包含由化学式1或2表示的化合物，其余层中的至少一层可以包含由化学式3表示的化合物。
在这种结构中，上述空穴调节层8包含由化学式1或2表示的化合物，上述电子传输层7可以包含由化学式3表示的化合物。
关于本申请的有机发光器件，第一有机物层包含由化学式1或2表示的化合物，第二有机物层包含由化学式3表示的化合物，除此以外，可以利用该技术领域中公知的材料和方法进行制造。
例如，本申请的有机发光器件可以通过在基板上依次层叠第一电极、第一和第二有机物层、以及第二电极而制造。这时，可以如下制造：利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beam evaporation)之类的PVD(physical Vapor Deposition：物理气相沉积)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包含空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件。
另外，上述化学式1至3的化合物在制造有机发光器件时，不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。在这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但不仅限于此。
除了这些方法以外，还可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件(国际专利申请公开第2003/012890号)。但是，制造方法并不限定于此。
本申请的一实施方式中，上述第一电极为阳极，上述第二电极为阴极。
另一实施方式中，上述第一电极为阴极，上述第二电极为阳极。
作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向第一有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为可以在本发明中使用的阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO:Al或SNO2:Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但不仅限于此。
作为上述阴极物质，通常为了使电子容易地向第二有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但不仅限于此。
上述空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，作为空穴注入物质，优选为如下化合物：具备传输空穴的能力，具有来自阳极的空穴注入效果、对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果，防止发光层中所生成的激子向电子注入层或电子注入材料迁移，而且薄膜形成能力优异。优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highest occupiedmolecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但不仅限于此。
上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将其传输至发光层的层，空穴传输物质是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不仅限于此。
上述发光物质是能够分别接收来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选为对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体示例，有8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)、咔唑系化合物、二聚苯乙烯基(dimerizedstyryl)化合物、BAlq、10-羟基苯并喹啉-金属化合物、苯并
Figure BDA0002445179580000751
唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物、聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子、螺环(spiro)化合物、聚芴、红荧烯等，但不仅限于此。
上述电子传输层是从阴极或电子注入层接收电子并将电子传输至发光层的层，电子传输物质是能够从阴极良好地接收电子并将其转移至发光层的物质，对电子的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄铜-金属配合物等，但不仅限于此。电子传输层可以如现有技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。特别是，合适的阴极物质的例子是具有低功函数且伴有铝层或银层的通常的物质。具体为铯、钡、钙、镱和钐，在各情况下，均伴有铝层或银层。
上述电子传输层可以包含由化学式3表示的化合物，还可以包含额外的电子传输材料。具体而言，上述电子传输层可以包含由化学式3表示的化合物和LiQ(LithiumQuinolate，8-羟基喹啉锂)。上述电子传输层中，由化学式3表示的化合物和LiQ(LithiumQuinolate，8-羟基喹啉锂)的重量比可以为10:1至1:10，具体而言，可以为5:1至1:5，更具体而言，可以为2:1至1:2，可以优选为1:1。
上述电子注入层是注入来自电极的电子的层，作为电子注入物质，优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有来自阴极的电子注入效果、对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中所生成的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷(Anthraquinodimethane)、联苯醌、噻喃二氧化物、
Figure BDA0002445179580000761
唑、
Figure BDA0002445179580000762
二唑、***、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物、以及含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。
作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
上述空穴阻挡层为阻挡空穴到达阴极的层，通常可以通过与空穴注入层相同的条件形成。具体而言，有
Figure BDA0002445179580000763
二唑衍生物或***衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物(aluminum complex)等，但并不限定于此。
根据所使用的材料，根据本申请的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
发明实施方式
包含由上述化学式1至3表示的化合物的有机发光器件的制造在以下实施例中具体地进行说明。但是，下述实施例是用于例示本说明书，本说明书的范围并不限定于此。
[制造例1]化学式1的合成
[制造例1-1]
A1的合成
Figure BDA0002445179580000771
将9-(2-溴苯基)-9H-咔唑(20g，62.0mmol)和4-氯苯基硼酸(10.67g，68.2mmol)添加到四氢呋喃(300ml)中，然后添加2M的碳酸钾水溶液(150ml)，加入四(三苯基膦)钯(1.43g，2mol％)后，加热搅拌10小时。将温度降至常温，结束反应后，去除碳酸钾水溶液而进行层分离。去除溶剂后，将白色的固体用乙酸乙酯重结晶，从而制造了上述化合物A1(19.7g，收率90％)。
MS[M+H]+＝354.85
[制造例1-2]化合物1至5的合成
Figure BDA0002445179580000781
一、化合物1的合成
将A1(15g，42.3mmol)和二([1,1’-联苯]-4-基)胺(13.89g，43.2mmol)、叔丁醇钠(5.69g，59.2mol)加入到二甲苯中，加热搅拌后进行回流，加入[双(三叔丁基膦)]钯(432mg，2mmol％)。将温度降至常温，结束反应后，利用四氢呋喃和乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物1(22.15g，82％)。
MS[M+H]+＝639.81
二、化合物2的合成
上述化合物1的合成中，使用N-([1,1’-联苯]-4-基)-[1,1’-联苯基])-2-胺代替二([1,1’-联苯]-4-基)胺，除此以外，通过相同的方法合成，从而制造了化合物2。
MS[M+H]+＝639.81
三、化合物3的合成
在上述化合物1的合成中，使用N-([1,1’-联苯]-2-基)-[1,1’:4’,1”-三联苯基]-4-胺代替二([1,1’-联苯]-4-基)胺，除此以外，通过相同的方法合成，从而制造了化合物3。
MS[M+H]+＝715.91
四、化合物4的合成
在上述化合物1的合成中，使用N-([1,1’-二苯]-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺代替二([1,1’-联苯]-4-基)胺，除此以外，通过相同的方法合成，从而制造了化合物4。
MS[M+H]+＝679.88
五、化合物5的合成
在上述化合物1的合成中，使用N-([1,1’-联苯]-4-基)-[1,1’:4’,1”-三联苯基]-4-胺代替二([1,1’-联苯]-4-基)胺，除此以外，通过相同的方法合成，从而制造了化合物5。
MS[M+H]+＝715.91
[制造例2]化学式2的合成
[制造例2-1]
Figure BDA0002445179580000791
一、B1的合成
在9-菲醇(50g，257.4mmol)中添加氯仿(400ml)而使之溶解后，在0℃缓慢滴加NBS(45.8g，257.4mmol)，在室温下搅拌3小时。在常温下用水和氯仿萃取，然后将白色的固体用己烷重结晶，从而制造了上述化合物B1(63.27g，收率，90％)。
MS[M+H]+＝274.13
二、B2-1的合成
在上述A1的合成中，使用B1代替9-(2-溴苯基)-9H-咔唑，使用苯硼酸代替氯苯基硼酸，除此以外，通过相同的方法合成，从而制造了B2-1。
MS[M+H]+＝271.33
三、B3-1的合成
在上述B2-1的合成中，使用[1,1’-联苯]-4-基硼酸代替苯硼酸，除此以外，通过相同的方法合成，从而制造了B3-1。
MS[M+H]+＝347.43
[制造例2-2]
Figure BDA0002445179580000801
一、B2-2的合成
在B2-1(30g，110.9mmol)中添加氯仿(400ml)而使之溶解，然后在常温下缓慢滴加全氟丁基磺酰氟(36.85g，121.9mmol)，在室温下搅拌3小时。在常温下用水和氯仿萃取，然后将白色的固体用己烷重结晶，从而制造了上述化合物B2-2(56.97g，收率，93％)。
MS[M+H]+＝553.41
二、B2-3的合成
在上述B2-1的合成中，使用B2-2代替B1，使用4-氯苯基硼酸代替苯硼酸，除此以外，通过相同的方法合成，从而制造了B2-3。
MS[M+H]+＝365.87
三、B3-2的合成
在上述B2-2的合成中，使用B3-1代替B2-1，除此以外，通过相同的方法合成，从而制造了B3-2。
MS[M+H]+＝629.51
四、B3-3的合成
在上述B2-3的合成中，使用B3-2代替B2-2，除此以外，通过相同的方法合成，从而制造了B3-3。
MS[M+H]+＝441.97
[制造例2-3]
Figure BDA0002445179580000811
Figure BDA0002445179580000821
一、化合物6的合成
在上述化合物1的合成中，使用B2-3代替A1，除此以外，通过相同的方法合成，从而制造了化合物6。
MS[M+H]+＝650.84
二、化合物7的合成
在上述化合物6的合成中，使用N-([1,1’-二苯]-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺代替二([1,1’-联苯]-4-基)胺，除此以外，通过相同的方法合成，从而制造了化合物7。
MS[M+H]+＝690.90
三、化合物8的合成
在上述化合物6的合成中，使用N-([1,1’-联苯]-4-基)-[1,1’-联苯基])-2-胺代替二([1,1’-联苯]-4-基)胺，除此以外，通过相同的方法合成，从而制造了化合物8。
MS[M+H]+＝650.84
四、化合物9的合成
在上述化合物6的合成中，使用N-([1,1’-联苯]-2-基)-[1,1’:4’,1”-三联苯基]-4-胺代替二([1,1’-联苯]-4-基)胺，除此以外，通过相同的方法合成，从而制造了化合物9。
MS[M+H]+＝650.84
五、化合物10的合成
在上述化合物6的合成中，使用B3-3代替B2-3，除此以外，通过相同的方法合成，从而制造了化合物10。
MS[M+H]+＝726.94
六、化合物11的合成
在上述化合物10的合成中，使用N-([1,1’-二苯]-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺代替二([1,1’-联苯]-4-基)胺，除此以外，通过相同的方法合成，从而制造了化合物11。
MS[M+H]+＝767.00
七、化合物12的合成
在上述化合物10的合成中，使用N-([1,1’-联苯]-4-基)-[1,1’-联苯基])-2-胺代替二([1,1’-联苯]-4-基)胺，除此以外，通过相同的方法合成，从而制造了化合物12。
MS[M+H]+＝726.94
八、化合物13的合成
在上述化合物10的合成中，使用N-([1,1’-联苯]-2-基)-[1,1’:4’,1”-三联苯基]-4-胺代替二([1,1’-联苯]-4-基)胺，除此以外，通过相同的方法合成，从而制造了化合物13。
MS[M+H]+＝803.03
[制造例3]化学式3的合成
[制造例3-1]
Figure BDA0002445179580000841
一、C1-1的合成
在上述A1的合成中，使用2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替9-(2-溴苯基)-9H-咔唑，除此以外，通过相同的方法合成，从而制造了C1-1。
MS[M+H]+＝344.81
二、C1-2的合成
将化合物C1-1(20g，58.17mmol)、双(频哪醇合)二硼(Bis(pinacolato)diborone)(15.5g，61.08mmol)、乙酸钾(potassium acetate)(11.1g，116.3mmol)加入到200mL的1,4-二
Figure BDA0002445179580000842
烷中，在回流搅拌状态下添加(二亚苄基丙酮)钯(668mg，0.02mol％)和三环己基膦(652mg，0.04mol％)，回流搅拌12小时。反应结束时，将混合物冷却至室温，通过硅藻土进行过滤。将滤液在减压下进行浓缩，然后在残留物中加入氯仿溶解后，用水洗涤而分离有机层，然后用无水硫酸镁(Magnesium sulfate)进行干燥。将其减压蒸馏，用乙酸乙酯和乙醇进行搅拌，从而制造了C1-2(21.77g，收率86％)。
MS[M+H]+＝436.33
三、C2-1的合成
在上述C1-1的合成中，使用2-氯-2,6二苯基嘧啶代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，通过相同的方法合成，从而制造了C2-1。
MS[M+H]+＝343.83
四、C2-2的合成
在上述C1-2的合成中，使用C2-1代替C1-1，除此以外，通过相同的方法合成，从而制造了C2-2。
MS[M+H]+＝435.35
[制造例3-2]
Figure BDA0002445179580000851
一、C1-3的合成
在上述C1-1的合成中，使用C1-2代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，使用4-溴萘-1-醇代替4-氯苯基硼酸，除此以外，通过相同的方法合成，从而制造了C1-3。
MS[M+H]+＝452.33
二、C1-4的合成
在上述C1-3的合成中，使用1-溴萘-2-醇代替4-溴萘-1-醇，除此以外，通过相同的方法合成，从而制造了C1-4。
MS[M+H]+＝452.33
三、C1-5的合成
在上述B2-2的合成中，使用C1-3代替B2-1，除此以外，通过相同的方法合成，从而制造了C1-5。
MS[M+H]+＝734.61
四、C1-6的合成
在上述C1-5的合成中，使用C1-4代替C1-3，除此以外，通过相同的方法合成，从而制造了C1-6。
MS[M+H]+＝734.61
[制造例3-3]
Figure BDA0002445179580000861
一、化合物14的合成
将C1-2(20g，45.94mmol)和1,4-二溴萘(6.56g，22.97mmol)添加到四氢呋喃(300ml)中，然后添加2M的碳酸钾水溶液(150ml)，加入四(三苯基膦)钯(1.06g，2mol％)后，加热搅拌10小时。将温度降至常温，结束反应后，去除碳酸钾水溶液而层分离。去除溶剂后，将白色的固体用四氢呋喃和乙酸乙酯重结晶，从而制造了上述化合物14(25.59g，收率75％)。
MS[M+H]+＝743.89
二、化合物15的合成
在上述化合物14的合成中，使用1,8-二溴萘代替1,4-二溴萘，除此以外，通过相同的方法合成，从而制造了化合物15。
MS[M+H]+＝743.89
三、化合物16的合成
在上述化合物14的合成中，使用2,3-二溴萘代替1,4-二溴萘，除此以外，通过相同的方法合成，从而制造了化合物16。
MS[M+H]+＝743.89
四、化合物17的合成
Figure BDA0002445179580000871
在上述化合物14的合成中，使用C1-5代替C1-2，使用C2-2代替1,4-二溴萘，除此以外，通过相同的方法合成，从而制造了化合物17。
MS[M+H]+＝742.90
五、化合物18的合成
Figure BDA0002445179580000872
在上述化合物17的合成中，使用C1-6代替C1-5，除此以外，通过相同的方法合成，从而制造了化合物18。
MS[M+H]+＝742.90
[实施例1]
将ITO(氧化铟锡)以
Figure BDA0002445179580000881
的厚度涂布成薄膜的玻璃基板(康宁7059玻璃)放入溶解有分散剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂顺序进行超声波洗涤并干燥。
在这样准备的ITO透明电极上，将六腈六氮杂苯并菲(hexanitrilehexaazatriphenylene)以
Figure BDA0002445179580000882
的厚度进行热真空蒸镀，从而形成了空穴注入层。在上述空穴注入层上，真空蒸镀作为传输空穴的物质的HT1
Figure BDA0002445179580000883
后，接着，在上述空穴传输层上，将在制造例1中合成的化合物1以膜厚度
Figure BDA0002445179580000884
进行真空蒸镀，从而形成了空穴调节层。作为化合物发光层，将主体BH1和掺杂剂BD1化合物(25:1)以
Figure BDA0002445179580000885
的厚度进行真空蒸镀。然后将ET1化合物
Figure BDA0002445179580000886
形成为电子调节层，将在制造例3中合成的化合物14与LiQ以(1:1，
Figure BDA0002445179580000887
)进行真空蒸镀，从而依次形成电子传输层。在上述电子传输层上，依次将氟化锂(LiF)以
Figure BDA0002445179580000888
的厚度、将Mg和Ag以(10:1，
Figure BDA0002445179580000889
)进行蒸镀，将铝以
Figure BDA00024451795800008810
的厚度进行蒸镀而形成阴极，从而制造了有机发光器件。
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持
Figure BDA00024451795800008811
氟化锂维持
Figure BDA00024451795800008812
的蒸镀速度，铝维持
Figure BDA00024451795800008813
的蒸镀速度。
Figure BDA0002445179580000891
[实施例2]
在上述实施例1中，作为空穴调节层，使用化合物2代替化合物1，作为电子传输层，使用化合物17代替化合物14，除此以外，通过相同的方法进行实验。
[实施例3]
在上述实施例1中，作为空穴调节层，使用化合物3代替化合物1，作为电子传输层，使用化合物15代替化合物14，除此以外，通过相同的方法进行实验。
[实施例4]
在上述实施例1中，作为空穴调节层，使用化合物4代替化合物1，除此以外，通过相同的方法进行实验。
[实施例5]
在上述实施例1中，作为空穴调节层，使用化合物5代替化合物1，作为电子传输层，使用化合物16代替化合物14，除此以外，通过相同的方法进行实验。
[实施例6]
在上述实施例1中，作为空穴调节层，使用化合物6代替化合物1，除此以外，通过相同的方法进行实验。
[实施例7]
在上述实施例1中，作为空穴调节层，使用化合物7代替化合物1，作为电子传输层，使用化合物18代替化合物14，除此以外，通过相同的方法进行实验。
[实施例8]
在上述实施例1中，作为空穴调节层，使用化合物8代替化合物1，除此以外，通过相同的方法进行实验。
[实施例9]
在上述实施例1中，作为空穴调节层，使用化合物9代替化合物1，作为电子传输层，使用化合物15代替化合物14，除此以外，通过相同的方法进行实验。
[实施例10]
在上述实施例1中，作为空穴调节层，使用化合物10代替化合物1，作为电子传输层，使用化合物17代替化合物14，除此以外，通过相同的方法进行实验。
[实施例11]
在上述实施例1中，作为空穴调节层，使用化合物11代替化合物1，除此以外，通过相同的方法进行实验。
[实施例12]
在上述实施例1中，作为空穴调节层，使用化合物12代替化合物1，作为电子传输层，使用化合物15代替化合物14，除此以外，通过相同的方法进行实验。
[实施例13]
在上述实施例1中，作为空穴调节层，使用化合物13代替化合物1，除此以外，通过相同的方法进行实验。
[实施例14]
在上述实施例1中，作为空穴传输层，使用HT2代替HT1，除此以外，通过相同的方法进行实验。
[实施例15]
在上述实施例14中，作为空穴调节层，使用化合物2代替化合物1，作为电子传输层，使用化合物15代替化合物14，除此以外，通过相同的方法进行实验。
[实施例16]
在上述实施例14中，作为空穴调节层，使用化合物3代替化合物1，作为电子传输层，使用化合物18代替化合物14，除此以外，通过相同的方法进行实验。
[实施例17]
在上述实施例14中，作为空穴调节层，使用化合物4代替化合物1，作为电子传输层，使用化合物15代替化合物14，除此以外，通过相同的方法进行实验。
[实施例18]
在上述实施例14中，作为空穴调节层，使用化合物5代替化合物1，除此以外，通过相同的方法进行实验。
[实施例19]
在上述实施例14中，作为空穴调节层，使用化合物6代替化合物1，作为电子传输层，使用化合物15代替化合物14，除此以外，通过相同的方法进行实验。
[实施例20]
在上述实施例14中，作为空穴调节层，使用化合物7代替化合物1，除此以外，通过相同的方法进行实验。
[实施例21]
在上述实施例14中，作为空穴调节层，使用化合物8代替化合物1，除此以外，通过相同的方法进行实验。
[实施例22]
在上述实施例14中，作为空穴调节层，使用化合物9代替化合物1，除此以外，通过相同的方法进行实验。
[实施例23]
在上述实施例14中，作为空穴调节层，使用化合物10代替化合物1，除此以外，通过相同的方法进行实验。
[实施例24]
在上述实施例14中，作为空穴调节层，使用化合物11代替化合物1，作为电子传输层，使用化合物17代替化合物14，除此以外，通过相同的方法进行实验。
[实施例25]
在上述实施例14中，作为空穴调节层，使用化合物12代替化合物1，作为电子传输层，使用化合物15代替化合物14，除此以外，通过相同的方法进行实验。
[实施例26]
在上述实施例14中，作为空穴调节层，使用化合物13代替化合物1，作为电子传输层，使用化合物15代替化合物14，除此以外，通过相同的方法进行实验。
[实施例27]
在上述实施例1中，将电子传输层与LiQ的比例以1:1至1:2使用，除此以外，通过相同的方法进行实验。
[实施例28]
在上述实施例1中，作为空穴调节层，使用化合物5代替化合物1，作为电子传输层，使用化合物15代替化合物14，将电子传输层与LiQ的比例以1:1至2:1使用，除此以外，通过相同的方法进行实验。
[实施例29]
在上述实施例1中，作为空穴调节层，使用化合物10代替化合物1，将电子传输层与LiQ的比例以1:1至2:1使用，除此以外，通过相同的方法进行实验。
[实施例30]
在上述实施例14中，作为空穴调节层，使用化合物2代替化合物1，作为电子传输层，使用化合物17代替化合物14，将电子传输层与LiQ的比例以1:1至2:1使用，除此以外，通过相同的方法进行实验。
[实施例31]
在上述实施例14中，作为空穴调节层，使用化合物4代替化合物1，作为电子传输层，使用化合物18代替化合物14，将电子传输层与LiQ的比例以1:1至1:2使用，除此以外，通过相同的方法进行实验。
[实施例32]
在上述实施例14中，作为空穴调节层，使用化合物13代替化合物1，将电子传输层与LiQ的比例以1:1至2:1使用，除此以外，通过相同的方法进行实验。
[比较例1]
在上述实施例1中，作为空穴调节层，使用HT3代替化合物1，使用ET2代替化合物14，除此以外，通过相同的方法进行实验。
[比较例2]
在上述比较例1中，将电子传输层与LiQ的比例以1:1至2:1使用，除此以外，通过相同的方法进行实验。
[比较例3]
在上述比较例1中，将电子传输层与LiQ的比例以1:1至1:2使用，除此以外，通过相同的方法进行实验。
[比较例4]
在上述比较例1中，作为空穴传输层，使用HT2代替HT1，除此以外，通过相同的方法进行实验。
[比较例5]
在上述比较例4中，将电子传输层与LiQ的比例以1:1至2:1使用，除此以外，通过相同的方法进行实验。
[比较例6]
在上述比较例4中，将电子传输层与LiQ的比例以1:1至1:2使用，除此以外，通过相同的方法进行实验。
[比较例7]
在上述比较例1中，作为空穴调节层，使用化合物1代替HT3，除此以外，通过相同的方法进行实验。
[比较例8]
在上述比较例4中，作为空穴调节层，使用化合物7代替HT3，除此以外，通过相同的方法进行实验。
[比较例9]
在上述比较例6中，作为空穴调节层，使用化合物9代替HT3，除此以外，通过相同的方法进行实验。
[比较例10]
在上述实施例3中，作为空穴调节层，使用HT3代替化合物3，除此以外，通过相同的方法进行实验。
[比较例11]
在上述实施例5中，作为空穴调节层，使用HT3代替化合物5，除此以外，通过相同的方法进行实验。
[比较例12]
在上述实施例31中，作为空穴调节层，使用HT3代替化合物4，除此以外，通过相同的方法进行实验。
如上述实施例1～32和比较例1～12那样将各个化合物用作空穴传输层物质而制造的有机发光器件的实验结果示于表1。
[表1]
Figure BDA0002445179580000951
Figure BDA0002445179580000961
Figure BDA0002445179580000971
如上述表1所示，可知基于本说明书的一实施方式所涉及的化合物的实施例1至32与比较例1至12相比显示出低驱动电压、高效率和寿命特性。

Claims (11)

1.一种有机发光器件，其中，包含：第一电极、与所述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在所述第一电极与所述第二电极之间的第一有机物层和第二有机物层，
所述第一有机物层包含由下述化学式1或下述化学式2表示的化合物，以及
所述第二有机物层包含由下述化学式3表示的化合物：
化学式1
Figure FDA0002445179570000011
在化学式1中，
L1至L3各自独立地为直接键合、或者取代或未取代的碳原子数6至60的亚芳基，
Ar1和Ar2各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂环基，
R1至R4各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、取代或未取代的碳原子数1至60的烷基、取代或未取代的碳原子数1至60的卤代烷基、取代或未取代的碳原子数1至60的卤代烷氧基、取代或未取代的碳原子数3至60的环烷基、取代或未取代的碳原子数2至60的烯基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂环基，
a至d各自独立地为0至4的整数，
a至d各自独立地为2以上的整数时，多个R1至R4分别彼此相同或不同，
a为2以上的整数时，相邻的R1任选地彼此结合而形成环，
化学式2
Figure FDA0002445179570000021
在化学式2中，
L4至L6各自独立地为直接键合、或者取代或未取代的碳原子数6至60的亚芳基，
Ar3至Ar5各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂环基，
R5和R6各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、取代或未取代的碳原子数1至60的烷基、取代或未取代的碳原子数1至60的卤代烷基、取代或未取代的碳原子数1至60的卤代烷氧基、取代或未取代的碳原子数3至60的环烷基、取代或未取代的碳原子数2至60的烯基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂环基，
e、f、p、q和r各自独立地为0至4的整数，
e、f、p、q和r各自独立地为2以上的整数时，多个R5、R6、以及L4至L6分别彼此相同或不同，
化学式3
Figure FDA0002445179570000031
在化学式3中，
X1至X6各自独立地为N或CR11，
X1至X3中的至少一个和X4至X6中的至少一个为N，
R7至R11各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、取代或未取代的碳原子数1至60的烷基、取代或未取代的碳原子数1至60的卤代烷基、取代或未取代的碳原子数1至60的卤代烷氧基、取代或未取代的碳原子数3至60的环烷基、取代或未取代的碳原子数2至60的烯基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂环基，
Ar6至Ar9各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂环基，
i和j各自独立地为0至4的整数，
g和h各自独立地为0至3的整数，
i、j、g和h各自独立地为2以上时，多个R7至R10彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述L1至L3各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的三亚苯基、或者取代或未取代的亚芴基。
3.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述Ar1和Ar2的芳基为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基或芴基。
4.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述L4至L6各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、或者取代或未取代的亚萘基。
5.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述Ar3至Ar5各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或者取代或未取代的咔唑基。
6.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述化学式1选自下述结构式：
Figure FDA0002445179570000051
Figure FDA0002445179570000061
Figure FDA0002445179570000071
Figure FDA0002445179570000081
Figure FDA0002445179570000091
7.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述化学式2选自下述结构式：
Figure FDA0002445179570000101
Figure FDA0002445179570000111
Figure FDA0002445179570000121
Figure FDA0002445179570000131
Figure FDA0002445179570000141
Figure FDA0002445179570000151
Figure FDA0002445179570000161
Figure FDA0002445179570000171
Figure FDA0002445179570000181
Figure FDA0002445179570000191
Figure FDA0002445179570000201
Figure FDA0002445179570000211
Figure FDA0002445179570000221
Figure FDA0002445179570000231
Figure FDA0002445179570000241
Figure FDA0002445179570000251
Figure FDA0002445179570000261
Figure FDA0002445179570000271
Figure FDA0002445179570000281
Figure FDA0002445179570000291
Figure FDA0002445179570000301
Figure FDA0002445179570000311
Figure FDA0002445179570000321
Figure FDA0002445179570000331
Figure FDA0002445179570000341
Figure FDA0002445179570000351
Figure FDA0002445179570000361
Figure FDA0002445179570000371
Figure FDA0002445179570000381
Figure FDA0002445179570000391
Figure FDA0002445179570000401
Figure FDA0002445179570000411
Figure FDA0002445179570000421
Figure FDA0002445179570000431
Figure FDA0002445179570000441
Figure FDA0002445179570000451
Figure FDA0002445179570000461
Figure FDA0002445179570000471
Figure FDA0002445179570000481
Figure FDA0002445179570000491
Figure FDA0002445179570000501
Figure FDA0002445179570000511
Figure FDA0002445179570000521
Figure FDA0002445179570000531
Figure FDA0002445179570000541
Figure FDA0002445179570000551
Figure FDA0002445179570000561
Figure FDA0002445179570000571
Figure FDA0002445179570000581
Figure FDA0002445179570000591
Figure FDA0002445179570000601
8.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述化学式3选自下述结构式：
Figure FDA0002445179570000611
Figure FDA0002445179570000621
Figure FDA0002445179570000631
Figure FDA0002445179570000641
Figure FDA0002445179570000651
9.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述第一有机物层由1至3层构成。
10.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述第一有机物层包含空穴调节层，以及所述空穴调节层包含由所述化学式1或化学式2表示的化合物。
11.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述第二有机物层包含电子传输层，以及所述电子传输层包含由所述化学式3表示的化合物。
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