CN113666832A - 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置 - Google Patents

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Abstract

本申请涉及一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置。所述有机化合物具有如下式1所示的结构式。该有机化合物可提高有机电致发光器件的发光效率及使用寿命。
Figure DDA0002981180890000011

Description

一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置
技术领域
本申请涉及有机材料技术领域，具体地，涉及一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置。
背景技术
随着电子技术的发展和材料科学的进步，用于实现电致发光或者光电转化的电子元器件的应用范围越来越广泛。该类电子元器件通常包括相对设置的阴极和阳极，以及设置于阴极和阳极之间的功能层。该功能层由多层有机或者无机膜层组成，且一般包括能量转化层、位于能量转化层与阳极之间的空穴传输层、位于能量转化层与阴极之间的电子传输层。
举例而言，当电子元件为有机电致发光器件时，其一般包括依次层叠设置的阳极、空穴传输层、作为能量转化层的电致发光层、电子传输层和阴极。当阴阳两极施加电压时，两电极产生电场，在电场的作用下，阴极侧的电子向电致发光层移动，阳极侧的空穴也向发光层移动，电子和空穴在电致发光层结合形成激子，激子处于激发态向外释放能量，进而使得电致发光层对外发光。
目前报道的部分烷烃螺芴类有机空穴传输材料存在热稳定问题，如二甲基芴，环己基螺芴等化合物在310℃-320℃下开始分解。在材料使用过程中，反复充电放电，材料容易结晶，薄膜的均一性被破坏，从而影响材料使用寿命。因此，开发稳定高效的有机空穴传输材料，从而降低驱动电压，提高器件发光效率，延长器件寿命，具有很重要的实际应用价值。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，本申请的目的在于提供一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置，该有机化合物可用于有机电致发光器件中，提高有机电致发光器件的性能。
为了实现上述目的，本申请第一方面提供一种有机化合物，所述有机化合物具有如下式1所示的结构式：
Figure BDA0002981180870000011
其中，Ar1和Ar2相同或不相同，且各自独立地选自碳原子数为6-24的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-24的取代或未取代的杂芳基；
L、L1、L2相同或不相同，且各自独立地选自单键、碳原子数为6-20的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-20的取代或未取代的亚杂芳基；
R1和R2相同或不相同，且各自独立地选自氘、卤素基团、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为6-30的芳基、碳原子数为3-30的杂芳基；
n1表示R1的个数，n1为0、1、2、3或4，n1大于1时，任意两个R1相同或不同；
n2表示R2的个数，n2为0、1、2或3；n2大于1时，任意两个R2相同或不同；
Ar1、Ar2、L、L1、L2中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘，卤素基团，氰基，碳原子数为3-20的杂芳基，碳原子数为6-20的芳基，碳原子数为1-10的烷基，碳原子数为1-10的卤代烷基，碳原子数为3-10的环烷基，碳原子数为1-10的烷氧基，碳原子数为1-10的烷硫基，碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为18-20的三芳基硅基。
本申请第二方面提供一种电子元件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含本申请第一方面所述的有机化合物；
优选地，所述功能层包括空穴调整层，所述空穴调整层包括所述有机化合物。
本申请第三方面提供一种电子装置，包含本申请第二方面所述的电子元件。
本申请提供了一种有机化合物，该有机化合物将芴类螺环基团与芳胺基团结合，其中，在芴环上螺合樟脑烷，使得整个分子具备大的空间位阻和成膜性，能够有效地提高化合物的热稳定性；其次，该芴类螺环基团与芳胺基团结合，提高了整个化合物的空穴传输性能。将该有机化合物应用于电子元件(特别是有机电致发光器件)中的空穴调整层，提高了电子元件的发光效率和使用寿命。此外，本申请化合物具有优良的热稳定性，能够长时间在高温下保持稳定，不易分解，保证了不同阶段制备的电子元件的性能均一稳定，又保证了在量产后期制备的电子元件的性能不下降。
本申请的其他特征和优点将在随后的具体实施方式部分予以详细说明。
附图说明
附图是用来提供对本申请的进一步理解，并且构成说明书的一部分，与下面的具体实施方式一起用于解释本申请，但并不构成对本申请的限制。在附图中：
图1是本申请一种实施方式的有机电致发光器件的结构示意图。
图2是本申请一种实施方式的电子装置的结构示意图。
图3是本申请另一种实施方式的电子装置的结构示意图。
附图标记说明
阳极100、功能层300、空穴注入层310、空穴传输层320、空穴调整层330、有机发光层340、电子传输层350、电子注入层360、阴极200、第一电子装置400、第二电子装置500。
具体实施方式
以下结合附图对本申请的具体实施方式进行详细说明。应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本申请，并不用于限制本申请。
本申请第一方面提供一种有机化合物，所述有机化合物具有如下式1所示的结构式：
Figure BDA0002981180870000021
其中，Ar1和Ar2相同或不相同，且各自独立地选自碳原子数为6-24的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-24的取代或未取代的杂芳基；
L、L1、L2相同或不相同，且各自独立地选自单键、碳原子数为6-20的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-20的取代或未取代的亚杂芳基；
R1和R2相同或不相同，且各自独立地选自氘、卤素基团、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为6-30的芳基、碳原子数为3-30的杂芳基；
n1表示R1的个数，n1为0、1、2、3或4，n1大于1时，任意两个R1相同或不同；
n2表示R2的个数，n2为0、1、2或3；n2大于1时，任意两个R2相同或不同；
Ar1、Ar2、L、L1、L2中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘，卤素基团，氰基，碳原子数为3-20的杂芳基，碳原子数为6-20的芳基，碳原子数为1-10的烷基，碳原子数为1-10的卤代烷基，碳原子数为3-10的环烷基，碳原子数为1-10的烷氧基，碳原子数为1-10的烷硫基，碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为18-20的三芳基硅基。
在本申请中，所采用的描述方式“各……独立地为”与“……分别独立地为”和“……独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。
例如，
Figure BDA0002981180870000031
其中，各q独立地为0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氘、氟、氯”，其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。
在本申请中，“取代或未取代的”这样的术语是指，在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基(下文为了便于描述，将取代基统称为Rc)。例如，“取代或未取代的芳基”是指具有取代基Rc的芳基或者非取代的芳基。其中上述的取代基即Rc例如可以为氘，卤素基团，氰基，碳原子数为3-20的杂芳基，碳原子数为6-20的芳基，碳原子数为1-10的烷基，碳原子数为1-10的卤代烷基，碳原子数为3-10的环烷基，碳原子数为1-10的烷氧基，碳原子数为1-10的烷硫基，碳原子数为3-12的三烷基硅基，碳原子数为18-24的三芳基硅基。在本申请中，“取代的”官能团可以被上述Rc中的一个或2个以上的取代基取代；当同一个原子上连接有两个取代基Rc时，这两个取代基Rc可以独立地存在或者相互连接以与所述原子形成环；当官能团上存在两个相邻的取代基Rc时，相邻的两个取代基Rc可以独立地存在或者与其所连接的官能团稠合成环。
在本申请中，取代或未取代的官能团的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若Ar1选自取代的碳原子数为30的芳基，则芳基及其上的取代基的所有碳原子数为30。
在本申请中，L、L1、L2、Ar1、Ar2、R1、R2的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言：L1为取代的碳原子数为12的亚芳基，则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数为12。例如：Ar1为
Figure BDA0002981180870000032
则其碳原子数为7；L1为
Figure BDA0002981180870000033
其碳原子数为12。
本申请中，芳基指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基(例如苯基)或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即，除非另有说明，通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，芳基中不含有B、N、O、S、P、Se和Si等杂原子。在本申请中，芳基的实例可以包括但不限于，苯基、萘基、蒽基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、
Figure BDA0002981180870000041
基等。本申请的“芳基”可含有6-30个碳原子，在一些实施例中，芳基中的碳原子数可以是6-20个，在另一些实施例中芳基中的碳原子数可以是6-18个，在另一些实施例中芳基中的碳原子数可以是6-13个。举例而言，其碳原子数量可以是6个、12个、13个、14个、15个、18个、20个、25个或30个，当然，碳原子数还可以是其他数量，在此不再一一列举。
在本申请中，涉及的亚芳基是指芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
在本申请中，取代的芳基可以是芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。应当理解地是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数，例如碳原子数为18的取代的芳基，指的是芳基和取代基的总碳原子数为18。
在本申请中，作为取代基的芳基，具体实例包括但不限于：苯基、萘基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、二甲基芴基等等。
在本申请中，杂芳基是指环中包含至少一个杂原子的一价芳香环或其衍生物，杂原子可以是B、O、N、P、Si、Se和S中的至少一种。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、***基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基以及N-芳基咔唑基(如N-苯基咔唑基)、N-杂芳基咔唑基(如N-吡啶基咔唑基)、N-烷基咔唑基(如N-甲基咔唑基)等，而不限于此。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系类型的杂芳基，N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基为通过碳碳键共轭连接的多环体系类型的杂芳基。本申请的“杂芳基”可含有3-30个碳原子，在一些实施例中，杂芳基中的碳原子数可以是5-20个。举例而言，其碳原子数量可以是3个、4个、5个、7个、12个、13个、18个、20个、24个、25个或30个，当然，碳原子数还可以是其他数量，在此不再一一列举。
本申请中，涉及的亚杂芳基是指杂芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
在本申请中，取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。应当理解地是，取代的杂芳基的碳原子数，指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。
在本申请中，作为取代基的杂芳基，具体实例包括但不限于：吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、N-苯基咔唑基、咔唑基等等。
在本申请中，碳原子数为1-10的烷基可以为直链烷基或支链烷基。具体而言，碳原子数为1-10的烷基可以为碳原子数1至10的直链烷基，或碳原子数3至10的支链烷基。碳原子数例如可以为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10。碳原子数为1-10的烷基的具体实例包括但不限于，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、环戊基、正己基、庚基、正辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3,7-二甲基辛基等。
在本申请中，卤素基团可以为氟、氯、溴、碘。
在本申请中，碳原子数为3-12的三烷基硅基的具体实例包括但不限于，三甲基硅基、三乙基硅基等。
在本申请中，碳原子数为3-10的环烷基的具体实例包括但不限于：环戊基、环己基、金刚烷基等。
在本申请中，碳原子数为18-20的三芳基硅基的具体实例包括但不限于：三苯基硅基。
本申请中，不定位连接键是指从环体系中伸出的单键
Figure BDA0002981180870000051
其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。
举例而言，如下式(f)中所示地，式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(f-1)-(f-10)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0002981180870000052
再举例而言，如下式(X')中所示地，式(X')所表示的二苯并呋喃基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X'-1)-式(X'-4)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0002981180870000053
本申请中的不定位取代基，指的是通过一个从环体系中央伸出的单键连接的取代基，其表示该取代基可以连接在该环体系中的任何可能位置。例如，如下式(Y)中所示地，式(Y)所表示的取代基R'通过一个不定位连接键与喹啉环连接，其所表示的含义，包括如式(Y-1)-式(Y-7)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0002981180870000054
Figure BDA0002981180870000061
在本申请一种实施方式中，所述Ar1和Ar2各自独立地选自碳原子数为6-24的取代或未取代的芳基、碳原子数为12-24的取代或未取代的杂芳基。
可选地，所述Ar1和Ar2各自独立地选自碳原子数为6-20的取代或未取代的芳基、碳原子数为12-20的取代或未取代的杂芳基。
可选地，所述Ar1和Ar2中的取代基各自独立地选自氘、卤素基团、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为3-6的三烷基硅基、三苯基硅基。
在本申请一种具体实施方式中，所述Ar1和Ar2各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的菲咯啉基；
可选地，所述Ar1和Ar2中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、三甲基硅基、三苯基硅基。
在本申请的另一种具体实施方式中，所述Ar1和Ar2各自独立地选自取代或未取代的基团V1，所述未取代的基团V1选自以下基团组成的组：
Figure BDA0002981180870000062
其中，取代的V1上具有一个或两个以上取代基，取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、三甲基硅基、三苯基硅基；当V1的取代基为一个以上时，各取代基相同或不相同。
在本申请一种更具体实施方式中，所述Ar1和Ar2各自独立地选自以下基团组成的组：
Figure BDA0002981180870000063
Figure BDA0002981180870000071
在本申请一种具体实施方式中，所述L、L1和L2各自独立地选自单键、碳原子数为6-18的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为5-18的取代或未取代的亚杂芳基；
优选地，所述L1、L2和L3中的取代基分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为6-12的芳基。
在本申请一种优选实施方式中，所述L、L1和L2各自独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代亚芴基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚咔唑基；
具体地，所述L1、L2和L3中的取代基分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基。
在本申请另一种具体实施方式中，所述L、L1和L2各自独立地选自单键、取代或未取代的基团M1，所述未取代的基团M1选自以下基团组成的组：
Figure BDA0002981180870000072
其中，取代的M1上具有一个或两个以上的取代基，取代的M1上的取代基独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基；当M1的取代基为一个以上时，各取代基相同或不相同。
在一种更具体实施方式中，所述L、L1和L2各自独立地选自单键或如下基团组成的组：
Figure BDA0002981180870000073
Figure BDA0002981180870000081
在本申请一种实施方式中，所述R1、R2分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为6-12的芳基。
具体地，R1，R2分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基。
在本申请的一种优选实施方式中，所述有机化合物中n1为0，n2为0。
在本申请一种实施方式中，所述化合物的相对分子质量在750以内。本申请化合物的分子量与蒸镀温度呈正相关性。即分子量越大，蒸镀温度越高，但是在高温蒸镀过程中，分子量越大的化合物，分解的可能性就越高。
可选地，在本申请中，所述L1和Ar1的碳原子数之和在24以内；所述L2和Ar2的碳原子数之和在24以内。
进一步可选地，所述L1和Ar1的碳原子数之和在20以内；所述L2和Ar2的碳原子数之和在20以内。
在本申请的一种实施方式中，所述化合物选自以下化合物所组成的组：
Figure BDA0002981180870000082
Figure BDA0002981180870000091
Figure BDA0002981180870000101
Figure BDA0002981180870000111
Figure BDA0002981180870000121
Figure BDA0002981180870000131
Figure BDA0002981180870000141
Figure BDA0002981180870000151
Figure BDA0002981180870000161
Figure BDA0002981180870000171
Figure BDA0002981180870000181
Figure BDA0002981180870000191
Figure BDA0002981180870000201
Figure BDA0002981180870000211
Figure BDA0002981180870000221
Figure BDA0002981180870000231
Figure BDA0002981180870000241
Figure BDA0002981180870000251
本申请对提供的有机化合物的合成方法没有特别限定，本领域技术人员可以根据本申请的有机化合物结合本申请合成例部分提供的制备方法确定合适的合成方法。换言之，本申请的合成例部分示例性地提供了有机化合物的制备方法，所采用的原料可通过商购获得或本领域熟知的方法获得。本领域技术人员可以根据这些示例性的制备方法得到本申请提供的所有有机化合物，在此不再详述制备该有机化合物的所有具体制备方法，本领域技术人员不应理解为对本申请的限制。
本申请第二方面提供一种电子元件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含本申请第一方面所述的有机化合物；
本申请所提供的有机化合物可以用于形成功能层中的至少一个有机膜层，以改善电子元件的效率特性和寿命特性。
在一种具体实施方式中，所述功能层包括空穴调整层，所述空穴调整层包括所述有机化合物。
按照本申请的一种实施方式中，电子元件为有机电致发光器件，例如为红光器件。如图1所示，有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、空穴注入层310、空穴传输层320、空穴调整层330、作为能量转化层的有机发光层340、电子传输层350、电子注入层360和阴极200。
可选地，阳极100包括以下阳极材料，其优选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料具体实例包括：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO:Al或SnO2:Sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
可选地，空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。例如，空穴注入层310可以由F4-TCNQ组成。
可选地，空穴传输层320包括一种或者多种空穴传输材料，空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物。
可选地，空穴调整层330为向空穴传输层320上蒸镀本申请第一方面提供的有机化合物而形成。
在本申请一些实施方式中，有机发光层340由主体材料和客体材料组成，注入有机发光层340的空穴和注入有机发光层340的电子可以在有机发光层340复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。
有机发光层340的主体材料可以为金属螯合物类化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物或者其他类型的材料，本申请对此不做特殊的限制。
有机发光层340的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请一种具体实施方式中，有机发光层由Ir(dpm)PQ2：CBP共同蒸镀于空穴调整层330上而形成。
电子传输层350可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料可以选自但不限于，苯并咪唑衍生物、恶二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料。在本申请的一种示例性实施方式中，电子传输层350可以由ET-06和LiQ组成。
本申请中，阴极200可以包括阴极材料，其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括但不限于，金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca。优选包括包含镁和银的金属电极作为阴极。
可选地，如图1所示，在阳极100和电子传输层350之间还可以设置有电子注入层360。电子注入层360可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。在本申请一种实施方式中，电子注入层360可以由金属Yb组成。
本申请的有机电致发光器件可选地为红光器件。
本申请第三方面提供一种电子装置包含本申请第二方面所述的电子元件。
按照一种实施方式，如图2所示，所述电子装置为第一电子装置400，该第一电子装置400包括上述有机电致发光器件。第一电子装置400例如可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。
按照另一种实施方式，如图3所示，所述电子装置为第二电子装置500，第二电子装置500包括上述光电转化器件。第二电子装置500例如可以为太阳能发电设备、光检测器、指纹识别设备、光模块、CCD相机或则其他类型的电子装置。
本申请中未提到的合成方法的化合物的都是通过商业途径获得的原料产品。
本申请中的中间体和化合物的分析检测使用ICP-7700质谱仪。
下面结合合成实施例来具体说明本申请的有机化合物的合成方法。
使用以下方法合成本申请中化合物。
(1)中间体合成：
Figure BDA0002981180870000271
将镁条(67.5，2820mmol)和***(500mL)置于氮气保护下干燥的圆底烧瓶中，加入碘(500mg)。而后将溶有2’-溴-3-氯联苯(240g，935mmol)的***(1000mL)溶液缓慢滴入烧瓶中，滴加完毕后升温至35℃，搅拌3小时；将反应液降至0℃，向其中缓慢滴入溶有樟脑(113.4g，745mmol)的***(1000mL)溶液，滴加完毕后升温至35℃，搅拌6小时；将反应液冷却至室温，向其中加入5％盐酸至pH<7，搅拌1小时，加入***(1000mL)进行萃取，合并有机相，使用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂；所得粗品使用正庚烷为流动相进行硅胶柱色谱提纯，得到固体中间体IM--Q-1(213.3g,收率84％)。
Figure BDA0002981180870000272
将中间体IM-Q-1(213.3g，625.7mmol)、三氟乙酸(214g，1877mmol)和二氯甲烷(2500mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护下搅拌2小时；而后向反应液中加入氢氧化钠水溶液至pH＝8，分液，有机相使用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂；所得粗品使用二氯甲烷/正庚烷(1:2)进行硅胶柱色谱分离，得到白色固体状中间体IM--A(131.3g，收率65％)。
Figure BDA0002981180870000281
将1-溴-2-氯-6-碘苯(1369793-66-7)(200g，630.2mmol)、苯硼酸(76.8g,630.2mmol)、四(三苯基膦)钯(36.4g,31.5mmol)、碳酸钾(260.9g,1890mmol)、四丁基氯化铵(8.72g,31.5mmol)、1.6L甲苯、0.8L乙醇和0.4L去离子水加入三口烧瓶中，氮气保护下升温至78℃，搅拌6小时；将上述反应液冷却至室温，加入500mL甲苯进行萃取，合并有机相，有机相用无水硫酸镁进行干燥，过滤得到滤液，将滤液减压浓缩得到粗品；所得粗品使用正庚烷为流动相进行硅胶柱色谱提纯，之后用二氯甲烷/正庚烷体系(1:3)进行重结晶提纯，得到SM-A-1(134.9g,收率80％)。
将SM-A-1按照前述IM-Q-1的合成法进行反应，获得IM-B-1；将IM-B-1按照前述IM-A的合成方法进行反应，获得IM-B。
参照IM-A的合成方法，表1所示的用SM-A-G代替2’-溴-3-氯联苯，得到中间体IM-X。X可以是B、C和D，G可以是1，2和3。
表1
Figure BDA0002981180870000282
Figure BDA0002981180870000291
向反应瓶中投入中间体IM-D(30g，93.4mmol)、联硼酸频哪醇酯(23.7g，93.4mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.9g，0.9mmol)、2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯(0.8g，1.8mmol)、醋酸钾(18.3g，186.9mmol)和1,4-二氧六环(300mL)，氮气保护下升温至110℃，加热回流搅拌5h。反应液冷却至室温后，利用二氯甲烷和水萃取反应溶液，有机层经无水硫酸镁干燥并过滤，过滤后将滤液通过短硅胶柱，减压除去溶剂，使用二氯甲烷/正庚烷(1:3)体系对粗品进行重结晶提纯，得到中间体IM-D-M(27.5g，收率为71％)。
在一实施方式中，参照中间体IM-D-M的合成方法，合成表2所示的中间体IM-X-M，其中，X可为A、B、C，不同之处在于使用中间体-X代替制备中间体IM-D-M的中间体-D，制得的中间体IM-X-M如下表2所示。
表2
Figure BDA0002981180870000292
Figure BDA0002981180870000301
将中间体IM-D-M(20g，48.5mmol)、对溴碘苯(13.7g,48.5mmol)、四(三苯基膦)钯(2.8g,，2.4mmol)、碳酸钾(13.4g，96.9mmol)、四丁基溴化铵(0.3g,0.9mmol)、甲苯(160mL)、乙醇(80mL)和去离子水(40mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护下升温至80℃，搅拌12小时；将反应液冷却至室温，加入甲苯(100mL)进行萃取，合并有机相，使用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂；所得粗品使用正庚烷为流动相进行硅胶柱色谱提纯之后使用二氯甲烷/乙酸乙酯体系(1:5)进行重结晶提纯，得到中间体IM-S-1(15.0g，收率70％)。
在一实施方式中，参照中间体IM-S-1的合成方法，合成表3所示的中间体IM-S-X，其中，X可为2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12，不同之处在于使用化合物SMS-X代替制备中间体IM-S-1的对溴碘苯，中间体-X-M代替制备中间体IM-S-1的中间体IM-D-M，且每一种化合物SMS-X和中间体IM-X-M组合可以制备出与之唯一对应的中间体IM-S-X，制得的中间体IM-S-X如下表3所示
表3
Figure BDA0002981180870000302
Figure BDA0002981180870000311
Figure BDA0002981180870000321
Figure BDA0002981180870000331
向反应瓶中投入中间体IM-D(15g，46.7mmol)、SM-Z-1(4.35g，46.7mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.8g，0.93mmol)、2-二环己基膦-2,4,6,-三异丙基联苯(0.20，0.5mmol)、叔丁醇钠(6.7g，70.1mmol)和甲苯溶剂(150mL)，氮气保护下升温至110℃，加热回流搅拌3h。反应液冷却至室温后，利用二氯甲烷和水萃取反应溶液，有机层经无水硫酸镁干燥并过滤，过滤后将滤液通过短硅胶柱，减压除去溶剂，使用二氯甲烷/正庚烷体系(1:3)对粗品进行重结晶提纯，得到中间体IM-Z-1(12.4g，收率为：70％)。
在一实施方式中，参照中间体IM-Z-1的合成方法，合成中间体IM-Z-X，其中，X可为2、3、4、5、6、7、8、9至51，不同之处在于使用下表4中的SM-Z-X代替制备中间体IM-Z-1的SM-Z-1，中间体IM-X代替制备中间体IM-Z-1的中间体IM-D，且每一种化合物SM-Z-X和中间体-X组合可以制备出与之唯一对应的中间体-Z-X，制得的中间体-Z-X如下表4所示。
表4
Figure BDA0002981180870000332
Figure BDA0002981180870000341
Figure BDA0002981180870000351
Figure BDA0002981180870000361
Figure BDA0002981180870000371
Figure BDA0002981180870000381
Figure BDA0002981180870000391
(2)化合物合成：
Figure BDA0002981180870000392
向100ml的反应瓶中投入中间体IM-Z-1(1.9g，5.1mmol)、4-溴联苯(1.2g，5.1mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.04g，0.05mmol)、2-二环己基膦-2’,6’-二甲氧基-联苯(0.04g，0.1mmol)、叔丁醇钠(0.73g，7.6mmol)和甲苯溶剂(20mL)，氮气保护下升温至110℃，加热回流搅拌3h。反应液冷却至室温后，利用二氯甲烷和水萃取反应溶液，有机层经无水硫酸镁干燥并过滤，过滤后将滤液通过短硅胶柱，减压除去溶剂，使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到化合物51(2.0g，收率为：75％)。质谱为：m/z＝531.3[M+H]+。
参照化合物51的合成方法，合成如下化合物，其中，X可为1、2、3、4、5、6、7到47，不同之处在于使用不同中间体IM-Z-X代替制备化合物51的中间体IM-Z-1，不同的溴化物代替制备化合物51的4-溴联苯，且每一种化合物中间体IM-Z-X和不用溴化物组合可以制备出与之唯一对应的化合物，制得的化合物如下表5所示。
表5
Figure BDA0002981180870000393
Figure BDA0002981180870000401
Figure BDA0002981180870000411
Figure BDA0002981180870000421
Figure BDA0002981180870000431
Figure BDA0002981180870000441
Figure BDA0002981180870000451
部分化合物的核磁数据如表6所示：
表6
Figure BDA0002981180870000452
器件实施例
有机电致发光器件制备及评估
实施例1：红色有机电致发光器件
通过以下过程制备阳极：将厚度为
Figure BDA0002981180870000453
的ITO基板(康宁制造)切割成40mm×40mm×0.7mm的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极(实验基板)的功函数的和清除浮渣。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀F4-TCNQ形成厚度为的厚度为
Figure BDA0002981180870000454
的空穴注入层(HIL)，并且在空穴注入层上蒸镀NPB，形成厚度为
Figure BDA0002981180870000455
的空穴传输层。
在空穴传输层上真空蒸镀化合物51，形成厚度为
Figure BDA0002981180870000456
的空穴调整层。
在空穴调整层上，将Ir(dpm)PQ2：CBP以100：3的膜厚比例进行共同蒸镀，形成厚度为
Figure BDA00029811808700004511
的红光发光层(R-EML)。
将ET-06和LiQ以1:1的膜厚比进行蒸镀形成了
Figure BDA0002981180870000457
厚的电子传输层(ETL)，将Yb蒸镀在电子传输层上以形成厚度为
Figure BDA0002981180870000458
的电子注入层(EIL)，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1：9的膜厚比真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为
Figure BDA0002981180870000459
的阴极。
此外，在上述阴极上蒸镀厚度为
Figure BDA00029811808700004510
的CP-02，形成有机覆盖层(CPL)，从而完成有机发光器件的制造。
实施例2-33
除了在形成空穴调整层时，以下表7中所示的化合物替代化合物51以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例1
除了在形成空穴调整层时，以化合物A替代化合物51以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例2
除了在形成空穴调整层时，以化合物B替代化合物51以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
以上实施例和比较例使用的材料结构如下所示：
Figure BDA0002981180870000461
(1)有机电致发光性能实验：对如上制得的有机电致发光器件，在20mA/cm2的条件下分析了器件的性能，其结果示于下表7所示：
表7
Figure BDA0002981180870000462
Figure BDA0002981180870000471
根据表7的结果可知，将本申请提供的有机化合物作为空穴调整层的化合物的实施例1-33与使用已公知的化合物A和B的器件比较例相比，使用本申请的有机化合物的作空穴调整层制备的上述有机电致发光器件的发光效率(Cd/A)至少提高了24.15％，外量子效率至少提高了24.13％，寿命至少的提高了20.72％。
因此，本申请提供的有机化合物用于制备红色有机电致发光器件时，可以有效的改善有机电致发光器件的发光效率和使用寿命。
(2)化合物热稳定性实验
化合物制备器件时，在蒸镀过程中需要长时间受热。若化合物在受热条件下分子结构热稳定性差，则在长时间受热条件下化合物的纯度会下降，导致量产前中后期制备的器件性能存在差异。
本申请通过如下方法测试化合物在化合物热稳定性：
在高真空环境(<10-6Pa)，以及
Figure BDA0002981180870000472
每秒的蒸镀速度对应的温度下，对表8所示的有机化合物和公知化合物A分别进行200小时耐热实验(保温处理)。通过耐热实验前后的纯度下降值判断本申请的化合物在量产条件下的稳定性。
本申请的有机化合物及化合物A耐热实验的温度和纯度下降值结果展示在表8中：
表8
Figure BDA0002981180870000473
Figure BDA0002981180870000481
其中，化合物的纯度下降值＝化合物受热前纯度-化合物受热后纯度。
从表8可知，本申请的有机化合物的纯度下降值均小于0.5％。化合物A纯度下降值超过了1％。因此，本申请的有机化合物的热稳定性，远优于化合物A。
当化合物料纯度下降值超过1％时，会导致器件的效率和寿命发生明显降低；因此，该类热不稳定的化合物在实际量产使用中，会导致量产前中后期制备的器件性能存在较大差异。
在热稳定性实验中，本申请有机化合物纯度下降值均小于0.5％，因此本申请的有机化合物均具有优秀的量产热稳定性。
以上结合附图详细描述了本申请的优选实施方式，但是，本申请并不限于上述实施方式中的具体细节，在本申请的技术构思范围内，可以对本申请的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本申请的保护范围。另外需要说明的是，在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征，在不矛盾的情况下，可以通过任何合适的方式进行组合。
此外，本申请的各种不同的实施方式之间也可以进行任意组合，只要其不违背本申请的思想，其同样应当视为本申请所公开的内容。

Claims (12)

1.一种有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有如下式1所示的结构式：
Figure FDA0002981180860000011
其中，Ar1和Ar2相同或不相同，且各自独立地选自碳原子数为6-24的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-24的取代或未取代的杂芳基；
L、L1、L2相同或不相同，且各自独立地选自单键、碳原子数为6-20的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-20的取代或未取代的亚杂芳基；
R1和R2相同或不相同，且各自独立地选自氘、卤素基团、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为6-30的芳基、碳原子数为3-30的杂芳基；
n1表示R1的个数，n1为0、1、2、3或4，n1大于1时，任意两个R1相同或不同；
n2表示R2的个数，n2为0、1、2或3；n2大于1时，任意两个R2相同或不同；
Ar1、Ar2、L、L1、L2中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘，卤素基团，氰基，碳原子数为3-20的杂芳基，碳原子数为6-20的芳基，碳原子数为1-10的烷基，碳原子数为1-10的卤代烷基，碳原子数为3-10的环烷基，碳原子数为1-10的烷氧基，碳原子数为1-10的烷硫基，碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为18-20的三芳基硅基。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述Ar1和Ar2各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的菲咯啉基；
优选地，所述Ar1和Ar2中的取代基各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、三甲基硅基、三苯基硅基。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述Ar1和Ar2各自独立地选自取代或未取代的基团V1，所述未取代的基团V1选自以下基团组成的组：
Figure FDA0002981180860000012
其中，取代的V1上具有一个或两个以上取代基，取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、三甲基硅基、三苯基硅基；当V1的取代基为一个以上时，各取代基相同或不相同。
4.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述L、L1和L2各自独立地选自单键、碳原子数为6-18的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为5-18的取代或未取代的亚杂芳基；
优选地，所述L、L1和L2中的取代基分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为6-12的芳基。
5.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述L、L1和L2各自独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代亚芴基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚咔唑基；
优选地，所述L、L1和L2中的取代基分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基。
6.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述L、L1和L2各自独立地选自单键、取代或未取代的基团M1，所述未取代的基团M1选自以下基团组成的组：
Figure FDA0002981180860000021
其中，取代的M1上具有一个或两个以上的取代基，取代的M1上的取代基独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基；当M1的取代基为一个以上时，各取代基相同或不相同。
7.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，n1为0，n2为0。
8.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述化合物的相对分子质量在750以内。
9.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物选自以下化合物所组成的组：
Figure FDA0002981180860000022
Figure FDA0002981180860000031
Figure FDA0002981180860000041
Figure FDA0002981180860000051
Figure FDA0002981180860000061
Figure FDA0002981180860000071
Figure FDA0002981180860000081
Figure FDA0002981180860000091
Figure FDA0002981180860000101
Figure FDA0002981180860000111
Figure FDA0002981180860000121
Figure FDA0002981180860000131
Figure FDA0002981180860000141
Figure FDA0002981180860000151
Figure FDA0002981180860000161
Figure FDA0002981180860000171
Figure FDA0002981180860000181
Figure FDA0002981180860000191
10.一种电子元件，其特征在于，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层，所述功能层包含权利要求1-9任一项所述的有机化合物；
优选地，所述功能层包括空穴调整层，所述空穴调整层包括所述有机化合物。
11.根据权利要求10所述的电子元件，其中，所述电子元件为有机电致发光器件；
优选地，所述有机电致发光器件为红色有机电致发光器件。
12.一种电子装置，其特征在于，包括权利要求10或11所述的电子元件。
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Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107459466A (zh) * 2016-06-02 2017-12-12 株式会社Lg化学 化合物及包含它的有机电子元件
CN112110825A (zh) * 2020-04-20 2020-12-22 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种芳胺化合物、使用其的电子元件及电子装置

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