CN106831353A - 一种从***中提取***二酚的方法 - Google Patents

一种从***中提取***二酚的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN106831353A
CN106831353A CN201710049805.9A CN201710049805A CN106831353A CN 106831353 A CN106831353 A CN 106831353A CN 201710049805 A CN201710049805 A CN 201710049805A CN 106831353 A CN106831353 A CN 106831353A
Authority
CN
China
Prior art keywords
ethanol
product
hemp
extract
water
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201710049805.9A
Other languages
English (en)
Other versions
CN106831353B (zh
Inventor
张可
谭昕
高伟博
常坦然
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Yunnan Han Sheng Biotechnology Co Ltd
Original Assignee
Yunnan Han Sheng Biotechnology Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Yunnan Han Sheng Biotechnology Co Ltd filed Critical Yunnan Han Sheng Biotechnology Co Ltd
Publication of CN106831353A publication Critical patent/CN106831353A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN106831353B publication Critical patent/CN106831353B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C37/685—Processes comprising at least two steps in series
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C37/70—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
    • C07C37/82—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by solid-liquid treatment; by chemisorption
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C37/70—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
    • C07C37/84—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by crystallisation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C39/23—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic, containing six-membered aromatic rings and other rings, with unsaturation outside the aromatic rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

本发明公开一种从***中提取***二酚的方法。该方法包括以下步骤：将***的提取部位粉碎、烘干得到药材粉末；将药材粉末采用30‑100％(V/V)的乙醇提取得到提取液；将提取液浓缩得到浸膏；将浸膏进行水沉，去除杂质得到水沉液；将水沉液离心并向获得的沉淀中加入10‑100％(V/V)乙醇，溶解得到沉淀物的醇溶液；将沉淀物的醇溶液进行柱层析；浓缩柱层析后洗脱获得的洗脱液，加入乙醇过饱和溶解，获得结晶物；将结晶物加入纯化水或乙醇洗涤，得到初品；将初品用纯化水混匀，干燥，即得。本发明仅采用高度安全的乙醇作为溶剂，既提高了成品中***二酚纯度，又去除了精神毒性成分四氢***酚，提高产品安全性，适合工业化生产。

Description

一种从***中提取***二酚的方法
技术领域
本发明涉及一种从***中提取***二酚的方法，特别涉及一种从工业***花叶中提取***二酚的方法。
背景技术
***(学名：Cannabis sativa L.)***科、***属植物，又名麻、汉麻、火麻、山丝苗、黄麻，具有重要的农用及药用价值。***中含有一种毒性成分THC(四氢***酚)可使人致幻成瘾，可作毒品，曾在相当长时期内禁种。
由于***的经济、药用价值极高，专供工业用途的原料***简称为“工业***”，其生长期***花叶中的四氢***酚(THC)含量小于千分之三，不具备提取毒性成分四氢***酚的价值或直接作为毒品吸食，可以合法进行规模化种植与工业化开发利用。
目前，人们已从***植株中分离出了500余种物质，其中***酚类化合物至少有86种。***酚类化合物是***植株中特有的一类物质，是***植物中主要的活性成分，有关它的研究一直是***研究的热点。***植株中主要的***酚类化合物有四氢***酚(THC)、***酚(CBN)、***二酚(CBD)、***萜酚(CBG)、***环萜酚(CBC)等，其中前三者占***酚类化合物的90％以上。
近年来，通过对***活性成分的研究发现，***二酚(cannabidiol)不具有神经毒性，药用价值明显。相关的药理研究表明，其能阻碍四氢***酚对人体神经***的影响，并具有抗痉挛、抗风湿性关节炎、抗焦虑等药理活性，具有巨大产业开发价值。
目前，***息中有一些关于从工业***中提取***二酚或提取含***二酚的工业***油的方法的报道。例如，CN 104277917 A公开了一种富含***二酚的工业***精油提取方法及其提取设备，通过采用筛选器、烤炉、管道依次相连的浸泡池、旋转蒸发仪、超声搅拌罐、碟式离心机、第一升膜蒸发器、配比罐、加压层析硅胶柱、洗出液罐、第二升膜蒸发器、旋转蒸发仪、成品罐和溶剂回收罐等设备对工业***逐步进行筛选、烘烤、浸提、再处理、过滤、监测、上样、层析、浓缩和成品的操作步骤，最终提取出富含有效成分***二酚的工业***精油。CN 105505565 A公开了一种萃取富含***二酚的工业***油的方法，是采用超临界二氧化碳流体从工业***中提取工业***油，萃取时将冷却后的工业***粉放入萃取釜的物料桶中，将CO2气体注入萃取釜，保持萃取釜内温度和压力在CO2气体的超临界状态与原料接触，使工业***粉中的工业***油等成分溶解于超临界流体之中，使含***二酚等成分的流体从萃取釜节流膨胀进入分离釜解析，得到工业***油并收集。CN105535111 A公开了一种从工业火麻的花叶中提取富含***二酚的火麻浸膏及其制备方法，该制备方法首先对火麻花叶进行干热处理，再通过亚临界丁烷萃取技术，乙醇为夹带剂获得富含***二酚的粗浸膏；粗浸膏溶于一定比例的乙醇溶液并进行低温冬化处理；利用离心机离心或过滤机过滤去除蜡质；上清液加入活性炭进行脱色过滤处理；最后将上述所得滤液旋转蒸发除去乙醇，可获得富含CBD的火麻浸膏。其中与本发明最为接近的现有技术为CN 103739585 A，其公开了一种从工业***中提取二氢***酚(CBD)的工艺，包括采摘花叶、烘干、粉碎、浸泡萃取以及浓缩分离过程，通过对比研究，现有技术中所提及的从工业***中提取***二酚的方法，主要存在以下问题：
1)因原植物中***酚类成分复杂，极性相似成分较多，采用传统方法提取、精制后，最终产品中***二酚纯度不高。
2)提取纯化后，仍可检出精神毒性成分四氢***酚，产品安全性不能得到保证，产品流通受限，影响工业化生产和应用。
3)因***二酚在有机溶剂中的溶解度高于在乙醇中，故，为了提高***二酚的产率，行业中通常在提取、萃取、纯化等工艺步骤中采用石油醚、正己烷、二氯甲烷等有毒有机溶剂。但此类有机溶剂的使用会对环境产生危害，而且终产品中溶剂残留不能除尽，对产品安全性也有影响。
因此，目前亟需提供一种制备高纯度且无四氢***酚的***二酚的方法，并且无不良有机溶剂残留，该制备方法还应满足节能环保，经济适用的产业化发展需求。
发明内容
本发明旨在提供一种从***提取***二酚的方法，以解决现有技术中提取***二酚纯度不高、精神毒性成分四氢***酚残留等问题。
为了实现上述目的，本发明提供了一种从***中提取***二酚的方法，该方法包括以下步骤：
1)将***的提取部位粉碎、烘干，得到药材粉末；
2)将药材粉末采用30-100％(V/V)的乙醇提取，得到提取液；
3)将提取液浓缩，得到浸膏；
4)将浸膏进行水沉，去除杂质，得到水沉液；
5)将水沉液离心，在离心获得的沉淀中加入10-100％(V/V)乙醇溶解，得到沉淀物的醇溶液；
6)将沉淀物的醇溶液进行柱层析；
7)浓缩步骤6)得到的洗脱液，加入乙醇过饱和溶解，获得结晶物；
8)将结晶物，加入纯化水或乙醇洗涤，得到初品；
9)将步骤8)所得初品用纯化水混匀，干燥，即得***二酚。
优选的，本发明所述的***选自工业***、中间型***或药用***中的一种或两种以上的组合。
优选的，本发明所述的步骤1)中提取部位选自***花、***叶、***根、***秆芯和***籽粕中的一种或两种以上的组合。优选的，本发明所述的步骤1)中提取部位为***花、***叶。
优选的，本发明所述的步骤1)中所述***提取部位粉碎至10-80目，例如可以是10目、12目、14目、16目、18目、20目、25目、30目、35目、40目、45目、50目、60目、70目、80目等等；进一步优选为20-60目；更优选为25-50目；最优选为40目。在本发明的一个典型实施方式中，所述的步骤1)中将***花、叶粉碎至前述目数范围内，可以使得***二酚在后续的乙醇提取步骤中充分提取出来。
优选的，本发明所述的步骤1)中所述***提取部位粉碎后烘干的温度为60-200℃，例如可以是60℃、60.1℃、61℃、64℃、65℃、68℃、70℃、72℃、75℃、77℃、80℃、83℃、85℃、86℃、87.5℃、90℃、90.5℃、92.5℃、95℃、99℃、100℃、105℃、110℃、115℃、120℃、125℃、130℃、135℃、140℃、145℃、150℃、155℃、160℃、165℃、170℃、175℃、180℃、185℃、190℃、195℃、200℃等等；进一步优选为80-180℃；更优选为100-150℃。
优选的，本发明所述的步骤1)中所述***提取部位粉碎后烘干的时间为0.5-3h，例如可以是0.5h、0.6h、0.7h、0.8h、0.9h、1h、1.1h、1.2h、1.3h、1.4h、1.5h、1.6h、1.7h、1.8h、1.9h、2h、2.1h、2.2h、2.3h、2.4h、2.5h、2.6h、2.7h、2.8h、2.9h、3h；进一步优选为1-2.5h；更优选为1.5-2h。
进一步地，本发明所述的步骤1)中所述***提取部位粉碎后烘干，优选为烘干至水分5％以下。在本发明的一个典型实施方式中，所述的步骤1)中在上述烘干条件下，***花叶的烘干效率高，干燥好，并且其中的有效成分不会被破坏。
在本发明的一个典型实施方式中，所述步骤1)为：***花、叶粉碎至10-80目，在60-200℃的温度下烘干0.5-3h，至水分5％以下，得到药材粉末。
优选的，本发明所述的步骤2)中所述乙醇的用量为2-8倍药材量，例如可以是2倍、2.2倍、2.5倍、2.7倍、3倍、3.5倍、4倍、4.5倍、5倍、5.5倍、6倍、6.5倍、7倍、7.5倍、8倍药材量；进一步优选为3-7倍药材量；更优选为4-6倍药材量。
优选的，本发明所述的步骤2)中所述乙醇提取的次数为1-3次。
优选的，本发明所述的步骤2)中所述乙醇提取的提取方式为回流提取、超声提取和/或浸泡提取。
进一步优选的，所述回流提取的时间为每次提取0.5-3h；所述超声提取的时间为每次提取0.1-1h；所述浸泡提取的时间为每次提取0.5-5h。
在本发明的一个典型实施方式中，所述步骤2)为：将药材粉末采用2-8倍药材量的30-100％(V/V)的乙醇提取1-3次，得到提取液。
优选的，本发明所述的步骤3)中所述将提取液浓缩为浓缩至50℃时测量的相对密度为1.05-1.35。
优选的，本发明所述的步骤4)中所述水沉的用水量为1-10倍药材量，例如可以是1倍、1.1倍、1.2倍、1.3倍、1.4倍、1.5倍、1.6倍、1.7倍、1.8倍、1.9倍、2倍、2.25倍、2.5倍、3倍、3.5倍、4倍、4.5倍、5倍、5.5倍、6倍、6.5倍、7倍、7.5倍、8倍、8.5倍、9倍、9.5倍、10倍药材量；进一步优选为2-8倍药材量；更优选为3-6倍药材量。
优选的，本发明所述的步骤4)中所述水沉的温度为0-20℃，例如可以是0℃、0.1℃、0.5℃、0.8℃、1℃、1.2℃、1.5℃、1.75℃、2℃、2.5℃、3℃、3.5℃、4℃、4.5℃、5℃、5.5℃、6℃、6.5℃、7℃、7.5℃、8℃、8.5℃、9℃、9.5℃、10℃、10.5℃、11℃、11.5℃、12℃、12.5℃、13℃、13.5℃、14℃、14.5℃、15℃、15.5℃、16℃、16.5℃、17℃、17.5℃、18℃、18.5℃、19℃、19.5℃、20℃；进一步优选为2-18℃；更优选为5-15℃。
优选的，本发明所述的步骤4)中所述水沉的时间为1-48h，例如可以是1h、1.1h、1.3h、1.5h、1.9h、2h、2.5h、3h、3.5h、4h、4.5h、5h、5.5h、6h、6.5h、7h、7.5h、8h、8.5h、9h、9.5h、10h、10.5h、11h、12h、13h、14h、15h、16h、17h、18h、19h、20h、21h、22h、23h、24h、25h、26h、27h、28h、29h、30h、31h、32h、33h、34h、35h、36h、37h、38h、39h、40h、41h、42h、43h、44h、45h、46h、47h、48h；进一步优选为2-36h；更优选为5-30h。
在本发明的一个典型实施方式中，所述步骤4)为：将浸膏用其1-10倍药材量的纯化水在0-20℃的温度下进行水沉1-48h，去除杂质，得到水沉液。
优选的，本发明所述的步骤6)中所述柱层析所用的层析柱的填料包括但不限于大孔树脂、MCI树脂、十八烷基硅烷键合硅胶中的一种或多种；进一步优选为大孔树脂和/或MCI树脂；更优选为MCI树脂。所述MCI树脂是日本三菱化学在Diaion和Sepabeads大孔树脂的基础上设计的新型树脂，粒径仅75-150微米。所述大孔树脂包括但不限于AB-8、D-101、XDA-8、LSA-7、D-941、DM-130、ADS-17、SP-825和HPD-600中的一种或多种。
优选的，本发明所述的步骤6)中所述柱层析为采用洗脱溶剂对层析柱进行梯度洗脱；所述洗脱溶剂优选为乙醇和/或水；进一步优选的，所述梯度洗脱的步骤包括：先用0-30％(V/V)的乙醇洗脱除杂，再用40-80％(V/V)的乙醇洗脱获得目标产物部分。更优选的，所述梯度洗脱的步骤包括先用0-30％(V/V)的乙醇洗脱除杂，再用40-80％(V/V)的乙醇洗脱获得目标产物部分，最后用90-95％(V/V)的乙醇洗脱以使层析柱再生。上述梯度洗脱的步骤不仅使得目标产物部分纯度高，而且使层析柱不断再生，可循环使用。
优选的，本发明所述的步骤7)中所述浓缩步骤6)得到的洗脱液为将洗脱液浓缩至50℃时测量的相对密度为1.05-1.35。
优选的，本发明所述的步骤7)中所述加入乙醇过饱和溶解的温度为10-80℃，例如可以是10℃、10.1℃、10.5℃、10.7℃、11℃、12℃、15℃、18℃、20℃、23℃、25℃、26℃、29℃、30℃、35℃、37℃、40℃、40.5℃、45℃、50℃、55℃、60℃、65℃、70℃、75℃、80℃；进一步优选为20-60℃；更优选为30-50℃。
优选的，本发明所述的步骤7)中所述乙醇的浓度为60-100％(V/V)。
进一步优选的，本发明所述的步骤7)中还包括对洗脱液中乙醇的回收步骤。
在本发明的一个典型实施方式中，所述步骤7)为：浓缩步骤6)得到的洗脱液至50℃时测量的相对密度为1.05-1.35，10-80℃的温度下加入60-100％(V/V)的乙醇过饱和溶解，获得结晶物。
在本发明的一个优选实施方式中，所述步骤7)为：浓缩步骤6)得到的洗脱液至50℃时测量的相对密度为1.05-1.35，对洗脱液中的乙醇进行回收，10-80℃的温度下加入60-100％(V/V)的乙醇过饱和溶解，获得结晶物。
优选的，本发明所述的步骤8)中所述洗涤的温度为0-24℃，例如可以是0℃、0.1℃、0.5℃、0.8℃、1℃、1.5℃、2℃、2.5℃、3℃、3.5℃、4℃、4.5℃、5℃、5.5℃、6℃、6.5℃、7℃、7.5℃、8℃、8.5℃、9℃、9.5℃、10℃、11℃、12℃、13℃、14℃、15℃、16℃、17℃、18℃、19℃、20℃、21℃、22℃、23℃、24℃；进一步优选为5-20℃；更优选为10-15℃。
优选的，本发明所述的步骤8)中所述乙醇的浓度为5-40％(V/V)。
在本发明的一个典型实施方式中，所述步骤8)为：将结晶物，在0-24℃的温度下，加入纯化水或5-40％(V/V)的乙醇洗涤，得到初品。
优选的，本发明所述的步骤9)中所述干燥的方式包括但不限于喷雾干燥、真空干燥、冷冻干燥、近红外干燥、微波干燥中的一种或几种。
优选的，本发明所述的步骤9)中所述干燥的温度为不超过65℃。
进一步优选的，本发明所述的步骤9)中还包括将获得的***二酚粉碎成粉的步骤；所述粉碎的方式包括汽流粉碎、和/或冷冻粉碎；所述粉碎的物料温度不超过65℃。
在本发明的一个优选实施方式中，提供了一种从***中提取***二酚的方法，包括以下步骤：
1)将***的提取部位粉碎至10-80目，在60-200℃的温度下烘干0.5-3h，至水分5％以下，得到药材粉末；
2)将药材粉末采用2-8倍药材量的30-100％(V/V)的乙醇提取1-3次，得到提取液；
3)将提取液浓缩至50℃时测量的相对密度为1.05-1.35，得到浸膏；
4)将浸膏用其1-10倍药材量的纯化水，在0-20℃的温度下进行水沉1-48h，去除杂质，得到水沉液；
5)将水沉液离心，在离心获得的沉淀中加入10-100％(V/V)乙醇溶解，得到沉淀物的醇溶液；
6)将沉淀物的醇溶液进行柱层析，所述柱层析所用的层析柱的填料为大孔树脂、MCI树脂、十八烷基硅烷键合硅胶中的一种或多种，具体步骤包括：先用0-30％(V/V)的乙醇洗脱除杂，再用40-80％(V/V)的乙醇洗脱获得目标产物部分，最后用90-95％(V/V)的乙醇洗脱以使层析柱再生；
7)浓缩步骤6)得到的洗脱液至50℃时测量的相对密度为1.05-1.35，10-80℃的温度下加入60-100％(V/V)的乙醇过饱和溶解，获得结晶物；
8)将结晶物，在0-24℃的温度下，加入纯化水或5-40％(V/V)的乙醇洗涤，得到初品；
9)将步骤8)初品用纯化水混匀，在不超过65℃的温度下干燥，即得***二酚。
在本发明的另一个优选实施方式中，提供了一种从***花叶中提取***二酚的方法，包括以下步骤：
1)将***的花叶粉碎至10-80目，在60-200℃的温度下烘干0.5-3h，至水分5％以下，得到药材粉末；
2)将药材粉末采用2-8倍药材量的30-100％(V/V)的乙醇提取1-3次，得到提取液；
3)将提取液浓缩至50℃时测量的相对密度为1.05-1.35，得到浸膏；
4)将浸膏用其1-10倍药材量的纯化水，在0-20℃的温度下进行水沉1-48h，去除杂质，得到水沉液；
5)将水沉液离心，在离心获得的沉淀中加入10-100％(V/V)乙醇溶解，得到沉淀物的醇溶液；
6)将沉淀物的醇溶液进行柱层析，所述柱层析所用的层析柱的填料为大孔树脂、MCI树脂、十八烷基硅烷键合硅胶中的一种或多种，具体步骤包括：先用0-30％(V/V)的乙醇洗脱除杂，再用40-80％(V/V)的乙醇洗脱获得目标产物部分，最后用90-95％(V/V)的乙醇洗脱以使层析柱再生；
7)浓缩步骤6)得到的洗脱液至50℃时测量的相对密度为1.05-1.35，10-80℃的温度下加入60-100％(V/V)的乙醇过饱和溶解，获得结晶物；
8)将结晶物，在0-24℃的温度下，加入纯化水或5-40％(V/V)的乙醇洗涤，得到初品；
9)将步骤8)初品用纯化水混匀，在不超过65℃的温度下干燥后粉碎，即得***二酚。
需要说明的是，本申请中的“2-8倍药材量”或“1-10倍药材量”等描述，是指采用的溶剂如乙醇或水的体积是药材质量的2-8倍或1-10倍，比如，药材粉末为1g，提取溶剂乙醇的用量为2ml-8ml。
本发明从***中提取***二酚(CBD)，采用打破本领域常规认识的技术方案，在工艺中摈弃了现有技术中对***二酚(CBD)溶解度较高的石油醚、正己烷、二氯甲烷等溶剂，而在工艺全程采用溶解度相对低的乙醇作为提取溶剂，并结合改进的提取工艺，出乎意料地发现***二酚(CBD)的得率、纯度均有明显提高，克服了本领域关于提取溶剂的选择与产品得率间的技术偏见，同时成品中未检出精神毒性成分四氢***酚，使产品的安全性得到了保障；并且，使用的试剂为乙醇和水，减少了对环境、操作人员、产品溶剂残留的影响；层析柱的填料可重复利用，使总体生产成本降低，也减少了填料废弃物对环境造成的污染，利于工业化生产。
附图说明
构成本申请的一部分的说明书附图用来提供对本发明的进一步理解，本发明的示意性实施例及其说明用于解释本发明，并不构成对本发明的不当限定。在附图中：
图1示出了产物1的色谱图；
图2示出了产物2的色谱图；
图3示出了产物3的色谱图；
图4示出了产物4的色谱图；
图5示出了产物5的色谱图；
图6示出了产物6的色谱图；
图7示出了产物7的色谱图；
图8示出了对比产物1的色谱图；以及
图9示出了对比产物2的色谱图。
具体实施方式
需要说明的是，在不冲突的情况下，本申请中的实施例及实施例中的特征可以相互组合。下面将参考附图并结合实施例来详细说明本发明。
实施例1：按照如下方法制备***二酚
实施例部分提供了采用本发明所述方法，在不同技术参数条件下，制备***二酚，各实施例中采用的原料工业***花、叶、根、秆芯和/或籽粕的量均为10千克，以下不再另做说明。
1)将工业***的花叶粉碎，过80目筛，在60℃的温度下烘干3h，得到药材粉末，测得其水分含量为4％；
2)将上述药材粉末采用其2倍量、30％(V/V)的乙醇回流提取3次，每次0.5h，得到提取液；
3)将上述提取液浓缩至50℃时测量的相对密度为1.05，得到浸膏；
4)将上述浸膏采用其1倍量的纯化水，在20℃的温度下水沉1h，去除杂质，得到水沉液；
5)将上述水沉液离心，转速5000转，在离心获得的沉淀中加入100％(V/V)乙醇溶解，得到沉淀物的醇溶液；
6)将沉淀物的醇溶液进行柱层析，其层析柱的填料为AB-8，脱溶剂为乙醇和水，洗脱的步骤包括：先用30％(V/V)的乙醇洗脱除杂，再用80％(V/V)的乙醇洗脱获得目标产物部分，最后用95％(V/V)的乙醇洗脱以使层析柱再生；
7)浓缩步骤6)得到的洗脱液至50℃时的相对密度为1.15，在10℃的温度下，用100％(V/V)乙醇过饱和溶解，获得结晶物；
8)将步骤7)所述结晶物，在0℃的温度下，加入纯化水洗涤，得到初品；
9)将步骤8)所述初品用纯化水混匀，真空干燥，即得***二酚；
10)汽流粉碎步骤9)所得***二酚，即得产物1。
实施例2：按照如下方法制备***二酚
1)将工业***的花叶粉碎，过10目筛，得到药材粉末。在200℃的温度下烘干0.5h，得到药材粉末，测得其水分含量为2.7％；
2)将上述药材粉末采用其2倍量、100％(V/V)的乙醇超声提取1次，每次1h，得到提取液；
3)将上述提取液浓缩至50℃时测量的相对密度为1.35，得到浸膏；
4)将上述浸膏用其10倍量的纯化水，在0℃的温度下水沉48h，去除杂质，得到水沉液；
5)将上述水沉液离心，转速10000转，在离心获得的沉淀中加入10％(V/V)乙醇溶解，得到沉淀物的醇溶液；
6)将沉淀物的醇溶液进行柱层析，其层析柱的填料为MCI树脂，脱溶剂为乙醇和水，洗脱的步骤包括：先用10％(V/V)的乙醇洗脱除杂，再用40％(V/V)的乙醇洗脱获得目标产物部分，最后用90％(V/V)的乙醇洗脱以使层析柱再生；
7)浓缩步骤6)得到的洗脱液至50℃时的相对密度为1.25，在80℃的温度下，用60％(V/V)乙醇过饱和溶解，获得结晶物；
8)将步骤7)所述结晶物，在24℃的温度下，加入5％(V/V)乙醇洗涤，得到初品；
9)将步骤8)所述初品用纯化水混匀，冷冻干燥，即得***二酚；
10)冷冻粉碎步骤9)所得***二酚，即得产物2。
实施例3：按照如下方法制备***二酚
1)将工业***的花叶粉碎，过40目筛，在130℃的温度下烘干1.7h，得到药材粉末，测得其水分含量为3.1％。
2)将上述药材粉末采用其5倍量、60％(V/V)的乙醇浸泡提取2次，每次2.5h，得到提取液；
3)将上述提取液浓缩至50℃时测量的相对密度为1.2，得到浸膏；
4)将上述浸膏用其5倍量的纯化水，在10℃的温度下水沉24h，去除杂质，得到水沉液；
5)将上述水沉液离心，转速7500转，在离心获得的沉淀中加入60％(V/V)乙醇溶解，得到沉淀物的醇溶液；
6)将沉淀物的醇溶液进行柱层析，其层析柱的填料为ODS，脱溶剂为乙醇和水，洗脱的步骤包括：先用25％(V/V)的乙醇洗脱除杂，再用60％(V/V)的乙醇洗脱获得目标产物部分，最后用93％(V/V)的乙醇洗脱以使层析柱再生；
7)浓缩步骤6)得到的洗脱液至50℃时测量的相对密度为1.2，在45℃的温度下，用80％(V/V)的乙醇过饱和溶解，获得结晶物；
8)将步骤7)所述结晶物，在12℃的温度下，加入40％(V/V)乙醇洗涤，得到初品；
9)将步骤8)所述初品真空干燥，即得***二酚；
10)汽流粉碎步骤9)所得***二酚，即得产物3。
实施例4：按照如下方法制备***二酚
1)将工业***的花叶粉碎，过40目筛，在120℃的温度下烘干1h，得到药材粉末，测得其水分含量为2.6％。
2)将上述药材粉末采用其3倍量、70％(V/V)的乙醇在60赫兹的频率下超声提取3次，每次0.5h，得到提取液；
3)将上述提取液浓缩至50℃时的相对密度为1.1，得到浸膏；
4)将上述浸膏用其5倍量的纯化水，在4℃的温度下水沉12h，去除杂质，得到水沉液；
5)将上述水沉液离心，转速5000转，在离心获得的沉淀中加入80％(V/V)乙醇溶解，得到沉淀物的醇溶液；
6)将沉淀物的醇溶液进行柱层析，其层析柱的填料为MCI树脂，脱溶剂为乙醇和水，洗脱的步骤包括：先用15％(V/V)的乙醇洗脱除杂，再用75％(V/V)的乙醇洗脱获得目标产物部分，最后用95％(V/V)的乙醇洗脱以使层析柱再生；
7)浓缩步骤6)得到的洗脱液至50℃时的相对密度为1.1，在70℃的温度下，用80％(V/V)乙醇过饱和溶解，获得结晶物；
8)将步骤7)所述结晶物，在10℃的温度下，加入10％(V/V)乙醇洗脱，得到初品；
9)将步骤8)所述初品真空干燥，即得***二酚；
10)汽流粉碎步骤9)所得***二酚，即得产物4。
实施例5：按照如下方法制备***二酚
1)将工业***的花叶粉碎，过40目筛，在120℃的温度下烘干1h，得到药材粉末，测得其水分含量为2.6％；
2)将上述药材粉末采用其5倍量、80％(V/V)的乙醇在70赫兹的频率下超声提取2次，每次0.5h，得到提取液；
3)将上述提取液浓缩至50℃时的相对密度为1.1，得到浸膏；
4)将上述浸膏用其5倍量的纯化水，在4℃的温度下水沉12h，得到水沉液；
5)将上述水沉液离心，转速5000转，在离心获得的沉淀中加入80％(V/V)乙醇溶解，得到沉淀物的醇溶液；
6)将沉淀物的醇溶液进行柱层析，其层析柱的填料为MCI树脂，脱溶剂为乙醇和水，洗脱的步骤包括：先用30％(V/V)的乙醇洗脱除杂，再用75％(V/V)的乙醇洗脱获得目标产物部分，最后用95％(V/V)的乙醇洗脱以使层析柱再生；
7)浓缩步骤6)得到的洗脱液至50℃时的相对至密度为1.1，在70℃的温度下，用80％(V/V)乙醇过饱和溶解，获得结晶物；
8)将步骤7)所述结晶物，在10℃的温度下，加入10％(V/V)乙醇洗涤，得到初品；
9)将步骤8)所述初品真空干燥，即得***二酚；
10)汽流粉碎步骤9)所得***二酚，即得产物5。
实施例6：按照如下方法制备***二酚
1)将工业***的花叶粉碎，过40目筛，在120℃的温度下烘干1h，得到药材粉末，测得其水分含量为2.6％。
2)将上述药材粉末采用其5倍量、80％(V/V)的乙醇回流提取2次，每次1.5h，得到提取液；
3)将上述提取液浓缩至50℃时的相对密度为1.1，得到浸膏；
4)将上述浸膏用其5倍量的纯化水，在4℃的温度下水沉12h，得到水沉液；
5)将上述水沉液离心，转速5000转，在离心获得的沉淀中加入80％(V/V)乙醇溶解，得到沉淀物的醇溶液；
6)将沉淀物的醇溶液进行柱层析，其层析柱的填料为MCI树脂，脱溶剂为乙醇和水，洗脱的步骤包括：先用30％(V/V)的乙醇洗脱除杂，再用75％(V/V)的乙醇洗脱获得目标产物部分，最后用95％(V/V)的乙醇洗脱以使层析柱再生；
7)浓缩步骤6)得到的洗脱液至50℃时的相对密度为1.1，在70℃的温度下，用80％(V/V)乙醇过饱和溶解，获得结晶物；
8)将步骤7)所述结晶物，在10℃的温度下，加入10％(V/V)乙醇洗涤，得到初品；
9)将步骤8)所述初品真空干燥，即得***二酚；
10)汽流粉碎步骤9)所得***二酚，即得产物6。
实施例7：按照如下方法制备***二酚
1)将工业***的花叶粉碎，过40目筛，在120℃的温度下烘干1h，得到药材粉末，测得其水分含量为2.6％。
2)将上述药材粉末采用其5倍量、80％(V/V)的乙醇浸泡提取2次，每次2.5h，得到提取液；
3)将上述提取液浓缩至50℃时的相对密度为1.1，得到浸膏；
4)将上述浸膏用其5倍量的纯化水，在4℃的温度下水沉12h，得到水沉液；
5)将上述水沉液离心，转速5000转，在离心获得的沉淀中加入80％(V/V)乙醇溶解，得到沉淀物的醇溶液；
6)将沉淀物的醇溶液进行柱层析，其层析柱的填料为MCI树脂，脱溶剂为乙醇和水，洗脱的步骤包括：先用30％(V/V)的乙醇洗脱除杂，再用75％(V/V)的乙醇洗脱获得目标产物部分，最后用95％(V/V)的乙醇洗脱以使层析柱再生；
7)浓缩步骤6)得到的洗脱液至50℃时的相对密度为1.1，在70℃的温度下，用80％(V/V)乙醇过饱和溶解，获得结晶物；
8)将步骤7)所述结晶物，在10℃的温度下，加入10％(V/V)乙醇洗脱，得到初品；
9)将步骤8)所述初品真空干燥，即得***二酚；
10)汽流粉碎步骤9)所得***二酚，即得产物7。
实施例8：按照如下方法制备***二酚
1)将工业***的根粉碎，过10目筛，在120℃的温度下烘干1h，得到药材粉末，测得其水分含量为1.2％。
2)将上述药材粉末采用其8倍量、80％(V/V)的乙醇浸泡提取2次，每次3h，得到提取液；
3)将上述提取液浓缩至50℃时的相对密度为1.1，得到浸膏；
4)将上述浸膏用其10倍量的纯化水，在4℃的温度下水沉24h，得到水沉液；
5)将上述水沉液离心，转速5000转，在离心获得的沉淀中加入80％(V/V)乙醇溶解，得到沉淀物的醇溶液；
6)将沉淀物的醇溶液进行柱层析，其层析柱的填料为MCI树脂，脱溶剂为乙醇和水，洗脱的步骤包括：先用30％(V/V)的乙醇洗脱除杂，再用75％(V/V)的乙醇洗脱获得目标产物部分，最后用95％(V/V)的乙醇洗脱以使层析柱再生；
7)浓缩步骤6)得到的洗脱液至50℃时的相对密度为1.1，在70℃的温度下，用80％(V/V)乙醇过饱和溶解，获得结晶物；
8)将步骤7)所述结晶物，在10℃的温度下，加入10％(V/V)乙醇洗脱，得到初品；
9)将步骤8)所述初品真空干燥，即得***二酚；
10)汽流粉碎步骤9)所得***二酚，即得产物8。
实施例9：按照如下方法制备***二酚
1)将工业***的秆芯粉碎，过40目筛，在120℃的温度下烘干1h，得到药材粉末，测得其水分含量为1.8％。
2)将上述药材粉末采用其5倍量、80％(V/V)的乙醇回流提取2次，每次1.5h，得到提取液；
3)将上述提取液浓缩至50℃时的相对密度为1.1，得到浸膏；
4)将上述浸膏用其5倍量的纯化水，在4℃的温度下水沉12h，得到水沉液；
5)将上述水沉液离心，转速5000转，在离心获得的沉淀中加入80％(V/V)乙醇溶解，得到沉淀物的醇溶液；
6)将沉淀物的醇溶液进行柱层析，其层析柱的填料为MCI树脂，脱溶剂为乙醇和水，洗脱的步骤包括：先用30％(V/V)的乙醇洗脱除杂，再用75％(V/V)的乙醇洗脱获得目标产物部分，最后用95％(V/V)的乙醇洗脱以使层析柱再生；
7)浓缩步骤6)得到的洗脱液至50℃时的相对密度为1.1，在70℃的温度下，用80％(V/V)乙醇过饱和溶解，获得结晶物；
8)将步骤7)所述结晶物，在10℃的温度下，加入10％(V/V)乙醇洗涤，得到初品；
9)将步骤8)所述初品真空干燥，即得***二酚；
10)汽流粉碎步骤9)所得***二酚，即得产物9。
实施例10：按照如下方法制备***二酚
1)将工业***的花、叶、籽粕粉碎，过10目筛，在200℃的温度下烘干0.5h，得到药材粉末，测得其水分含量为2.4％；
2)将上述药材粉末采用其2倍量、100％(V/V)的乙醇超声提取1次，每次1h，得到提取液；
3)将上述提取液浓缩至50℃时测量的相对密度为1.35，得到浸膏；
4)将上述浸膏用其10倍量的纯化水，在0℃的温度下水沉48h，去除杂质，得到水沉液；
5)将上述水沉液离心，转速10000转，在离心获得的沉淀中加入10％(V/V)乙醇溶解，得到沉淀物的醇溶液；
6)将沉淀物的醇溶液进行柱层析，其层析柱的填料为MCI树脂，脱溶剂为乙醇和水，洗脱的步骤包括：先用10％(V/V)的乙醇洗脱除杂，再用40％(V/V)的乙醇洗脱获得目标产物部分，最后用90％(V/V)的乙醇洗脱以使层析柱再生；
7)浓缩步骤6)得到的洗脱液至50℃时的相对密度为1.25，在80℃的温度下，用60％(V/V)乙醇过饱和溶解，获得结晶物；
8)将步骤7)所述结晶物，在24℃的温度下，加入5％(V/V)乙醇洗涤，得到初品；
9)将步骤8)所述初品用纯化水混匀，冷冻干燥，即得***二酚；
10)冷冻粉碎步骤9)所得***二酚，即得产物10。
对比实施例1：按照如下方法制备***二酚
1)采用盛花期的花叶，将其投入烘烤设备内，130℃烘干35min；
2)把烘干的花叶进行磨碎，粒径达到5-10目之间；
3)把磨好的花叶装入浸泡器内进行浸泡，浸泡溶剂采用石油醚，浸泡温度48℃，浸泡时间1h；
4)浸泡后，将花叶滤出，滤液在90℃下加热，得到浸膏；
5)层析分离：把吸附齐称量后装入层析分离器内；将浸膏均匀地放在吸附剂表面吸附CBD，吸附剂与浸膏按重量比25：1；采用石油醚进行洗脱，干燥即得对比产物1。
对比实施例2：按照如下方法制备***二酚
1)采用盛花期的***花叶，将其投入烘烤设备内，160℃烘干15min；
2)把烘干的花叶进行磨碎，粒径达到5-10目之间；
3)把磨好的花叶装入浸泡器内进行浸泡，浸泡溶剂采用正己烷，浸泡温度20℃，浸泡时间2h；
4)浸泡后，将花叶滤出，滤液在120℃下加热，得到浸膏；
5)层析分离：把吸附剂大孔树脂称量后装入层析分离器内；吸附剂与浸膏以1：1比例混匀吸附CBD；采用正己烷进行洗脱，干燥即得对比产物2。
实验实施例1：不同制法所得产物中CBD含量及四氢***酚的检出情况对比
检测方法：
色谱条件与***适用性试验以十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂；以乙腈为流动相A，以水为流动相B，按A(％)：B(％)＝80:20进行等度洗脱；检测波长为210nm。理论板数按CBD峰计算应不低于2500。
对照品溶液的制备精密称取CBD对照品，加甲醇(1:1)制成每1ml各含0.1mg的对照品溶液，即得；精密称取四氢***酚对照品，加甲醇(1:1)制成每1ml各含0.01mg的对照品溶液，即得。
供试品溶液的制备取本品约25mg，精密称定，置25ml量瓶中，加乙腈-水(1:1)20ml，超声处理15分钟，加乙腈-水(1:1)稀释至刻度，摇匀，用微孔滤膜(0.45μm)滤过，取续滤液，即得。
测定法分别精密吸取对照品溶液与供试品溶液各10μl，注入液相色谱仪，测定，即得。
按照实施例1-7和对比实施例1-2制备得到的产物的CBD含量及四氢***酚含量检测结果参见表1及附图1至附图9。
表1.不同制法所得产物其CBD含量及THC检出情况对比
由表1和图1至图9可知，通过本发明的方法制备得到的产物1、2、3、4、5、6、7中CBD(***二酚)的含量明显高于现有技术制备所得CBD(对比产物1和对比产物2)的含量；采用本发明所述的技术其产物中无THC(四氢***酚)检出，而采用现有技术制备所得的产物中明显检出THC。进一步说明，采用本发明提取出来的CBD含量更高，纯度更纯，更安全，符合法规对产品的相关要求。
实验实施例2：不同提取方法对CBD提取率影响的比较
(1)原花叶药材含量检测方法
色谱条件与***适用性试验以十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂；以乙腈为流动相A，以水为流动相B，按A(％)：B(％)＝80:20进行等度洗脱；检测波长为210nm。理论板数按CBD峰计算应不低于2500。
对照品溶液的制备精密称取CBD对照品，加甲醇(1:1)制成每1ml各含0.1mg的对照品溶液，即得；精密称取四氢***酚对照品，加甲醇(1:1)制成每1ml各含0.01mg的对照品溶液，即得。
供试品溶液的制备取本品约1g，精密称定，加甲醇25ml，超声处理15分钟，过滤，再加甲醇25ml，超声处理15分钟，合并滤液，定容至50ml，摇匀，用微孔滤膜(0.45μm)滤过，取续滤液，即得。
测定法分别精密吸取对照品溶液与供试品溶液各10μl，注入液相色谱仪，测定，即得。
(2)提取液含量检测方法
色谱条件与***适用性试验以十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂；以乙腈为流动相A，以水为流动相B，按A(％)：B(％)＝80:20进行等度洗脱；检测波长为210nm。理论板数按CBD峰计算应不低于2500。
对照品溶液的制备精密称取CBD对照品，加甲醇(1:1)制成每1ml各含0.1mg的对照品溶液，即得；精密称取四氢***酚对照品，加甲醇(1:1)制成每1ml各含0.01mg的对照品溶液，即得。
供试品溶液的制备提取液1ml，定容至25ml，用微孔滤膜(0.45μm)滤过，取续滤液，即得。
测定法分别精密吸取对照品溶液与供试品溶液各10μl，注入液相色谱仪，测定，即得。
采用实施例5-7中的三种方法，即超声提取、回流提取和浸泡提取，得到步骤2)中所述的提取液作为供试品溶液。具体提取率的实验结果见下表2。
表2.三种提取方法提取率试验(以CBD含量为指标)
由上表2可知，三种提取方法提取效率相当，提取方法的改变对提取率没有影响。在其它技术参数相同的条件下，利用浸泡提取所得产物7中CBD(***二酚)的含量与利用超声提取所得产物5中CBD(***二酚)的含量无明显差别。进一步说明，本发明的有益效果并非是由于仅是引入了超声提取这一工艺技术导致的。
实验实施例3：不同提取部位所得产物中CBD含量及四氢***酚的检出情况对比
检测方法同实验实施例1，对实施例8-10制备得到的产物的CBD含量及四氢***酚含量检测结果参见表3。
表3.不同提取部位所得产物其CBD含量及THC检出情况对比
由表3可知，本发明的方法同样适用于***根、秆芯以及花、叶、籽粕提取得到CBD，并且产物中均无THC(四氢***酚)检出。
实验实施例4：采用稳定性试验方法检测不同制法所得产物的稳定性
主要仪器：
药品稳定性试验箱(长期)：SHH-250SD，重庆永生实验仪器厂；
药品稳定性试验箱(加速)：SHH-250SD，重庆永生实验仪器厂；
高效液相色谱仪：Agilent1200；
分析天平：MS-105DU，瑞士梅特勒-托利多；
紫外可见分光光度计：UV-2550，日本岛津；
薄层色谱成像仪：TLC Visualizer，瑞士卡玛；
试验样品：
将按照上述各实施例和对比例的方法制备的样品分别进行加速稳定性试验，检测结果如表4至表12所示。
表4.产物1稳定性试验
表5.产物2稳定性试验
表6.产物3稳定性试验
表7.产物4稳定性试验
表8.产物5稳定性试验
表9.产物6稳定性试验
表10.产物7稳定性试验
表11.对比产物1稳定性试验
表12.对比产物2稳定性试验
由表4-12可知，通过本发明的实施例1-实施例7的方法制备得到的产物1-7中CBD(***二酚)的含量经6个月加速稳定性试验放置，稳定性良好，CBD的含量变化范围仅为0.6％以内(其中，存放3个月、2个月以及1个月后CBD含量的变化最高的也仅为0.6％)。而采用对比实施例方法制得对比产物1和对比产物2经6个月加速稳定性试验放置后CBD的含量分别从83.1％降到73.8％(下降率为9.3％)，从81.2％降到69.1％(下降率为12.1％)，稳定性较差；对比产物1和对比产物2经3个月的稳定性试验中，含量下降率分别为7.1％和10.1％，同样，稳定性显著差于用本发明方法制备得到产物。
从以上的描述中，可以看出，本发明上述的实施例实现了如下技术效果：1)通过增加结晶步骤，使终产品中***二酚(CBD)含量提高至96％以上。2)通过对工艺技术的改进，使成品中四氢***酚含量控制在0.3％以下(在实施例1-实施例7中，四氢***酚均未检出)，符合国家法律法规要求，产品安全性得到保障。3)初步精制步骤中使用大孔树脂、MCI树脂或ODS代替现有技术中的硅胶，使得填料可重复利用，使总体生产成本降低，减少废弃物硅胶对环境的污染。4)采用乙醇和水作为提取溶剂，溶剂安全，对环境、操作人员危害小，产品溶剂残留大大改善；柱层析过程中采用不同纯度乙醇洗脱树脂柱，减少对环境污染，减少人员伤害。
另外，经实验室规模实验验证和中试放大验证，按照本发明所述工艺能生产出纯度高(含量95％)以上，安全(THC含量0.3％以下)产品。
以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。本发明的保护范围由所附的权利要求书限定，并且涵盖了权利要求的等同变换。

Claims (13)

1.一种从***中提取***二酚的方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)将***的提取部位粉碎、烘干，得到药材粉末；
2)将所述药材粉末采用30-100％(V/V)的乙醇提取，得到提取液；
3)将所述提取液浓缩，得到浸膏；
4)将所述浸膏进行水沉，去除杂质，得到水沉液；
5)将所述水沉液离心，在离心获得的沉淀中加入10-100％(V/V)乙醇溶解，得到沉淀物的醇溶液；
6)将所述沉淀物的醇溶液进行柱层析；
7)浓缩步骤6)得到的洗脱液，加入乙醇过饱和溶解，获得结晶物；
8)将所述结晶物加入纯化水或乙醇洗涤，得到初品；
9)将步骤8)所述初品用纯化水混匀，干燥，即得***二酚。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述步骤1)中***提取部位粉碎后烘干，包括在60-200℃温度条件下，烘干0.5-3h，至水分5％以下。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述步骤1)中***提取部位粉碎至10-80目。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述步骤2)的提取方式包括回流提取、超声提取和/或浸泡提取；其中：
所述的回流提取包括：采用2-8倍药材量的所述乙醇进行回流提取1-3次，每次0.5-3h；
所述的超声提取包括：采用2-8倍药材量的所述乙醇进行超声提取1-3次，每次0.1-1h；
所述的浸泡提取包括：采用2-8倍药材量的所述乙醇进行浸泡提取1-3次，每次0.5-5h。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述步骤4)具体包括：采用1-10倍药材量的纯化水，在0-20℃的温度条件下，水沉1-48h。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述步骤6)中，将所述沉淀物的醇溶液进行柱层析的步骤包括：采用洗脱溶剂对层析柱进行梯度洗脱，所述梯度洗脱的步骤包括：先用0-30％(V/V)的乙醇除杂，再用40-80％(V/V)的乙醇洗脱。
7.根据权利要求1或6所述的方法，其特征在于，所述柱层析的步骤中，所用的层析柱的填料包括大孔树脂、MCI树脂、十八烷基硅烷键合硅胶中的一种或多种。
8.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述步骤7)，包括在10-80℃温度条件下，用60-100％(V/V)乙醇过饱和溶解，获得所述结晶物。
9.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述步骤8)，包括在0-24℃温度条件下，加纯化水或5-40％(V/V)乙醇洗涤，得到所述初品。
10.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述步骤9)中，干燥的方式包括喷雾干燥、真空干燥、冷冻干燥、近红外干燥以及微波干燥中的一种或多种，干燥温度不超过65℃。
11.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述的步骤1)中提取部位选自***花、***叶、***根、***秆芯和***籽粕中的一种或两种以上的组合。
12.根据权利要求11所述的方法，其特征在于，所述的步骤1)中提取部位选自***花、***叶。
13.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述步骤1)中的***选自工业***、中间型***或药用***中的一种或两种以上的组合。
CN201710049805.9A 2016-08-16 2017-01-20 一种从***中提取***二酚的方法 Active CN106831353B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN2016106741196 2016-08-16
CN201610674119.6A CN106278828A (zh) 2016-08-16 2016-08-16 一种从工业***花叶中提取***二酚的方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN106831353A true CN106831353A (zh) 2017-06-13
CN106831353B CN106831353B (zh) 2020-12-29

Family

ID=57678143

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201610674119.6A Pending CN106278828A (zh) 2016-08-16 2016-08-16 一种从工业***花叶中提取***二酚的方法
CN201710049805.9A Active CN106831353B (zh) 2016-08-16 2017-01-20 一种从***中提取***二酚的方法

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201610674119.6A Pending CN106278828A (zh) 2016-08-16 2016-08-16 一种从工业***花叶中提取***二酚的方法

Country Status (3)

Country Link
US (1) US10301242B2 (zh)
CN (2) CN106278828A (zh)
WO (1) WO2018032727A1 (zh)

Cited By (54)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107227198A (zh) * 2017-07-28 2017-10-03 云南汉木森生物科技有限责任公司 高提取率的***花叶油提取方法及其***花叶油
CN107382672A (zh) * 2017-07-28 2017-11-24 云南汉木森生物科技有限责任公司 利用超临界二氧化碳萃取***二酚的方法及其***二酚产品
CN107898826A (zh) * 2017-11-01 2018-04-13 云南谷益美农业开发有限公司 含***二酚的火麻浸膏的制备方法
CN107997882A (zh) * 2017-12-07 2018-05-08 云南汉木森生物科技有限责任公司 一种具有抗菌消炎、止痛功效的卫生巾及其制作方法
CN108083989A (zh) * 2018-01-10 2018-05-29 烟台汉麻生物技术有限公司 一种高纯度***二酚的制备方法
CN108272124A (zh) * 2018-01-24 2018-07-13 四川中烟工业有限责任公司 一种近红外加热干燥烟丝的方法
CN108314608A (zh) * 2018-02-05 2018-07-24 昆明医科大学第附属医院 一种***二酚的提取分离方法
CN108433880A (zh) * 2018-03-19 2018-08-24 烟台汉麻生物技术有限公司 一种汉麻卫生巾
CN108640820A (zh) * 2018-04-13 2018-10-12 昆明拜欧生物科技有限公司 一种***二酚的制备方法
CN109568389A (zh) * 2017-09-29 2019-04-05 汉义生物科技（北京）有限公司 一种高纯***酚类提取物的制备方法
CN109574810A (zh) * 2017-09-29 2019-04-05 汉义生物科技（北京）有限公司 一种同时提取cbd和cbdv的方法
CN109700789A (zh) * 2019-02-28 2019-05-03 西藏育宁生物科技有限责任公司 一种***二酚提取物的用途
CN109796311A (zh) * 2019-03-25 2019-05-24 黑龙江阳光工业***研究院 一种从废弃试剂中提纯***二酚的方法
WO2019156931A1 (en) * 2018-02-07 2019-08-15 World Class Extractions Inc. Method for extracting compositions from plants
CN110133148A (zh) * 2019-05-30 2019-08-16 汉义生物科技（北京）有限公司 一种***hplc指纹图谱测定方法
CN110143855A (zh) * 2019-07-02 2019-08-20 黑龙江康源生物科技有限公司 一种工业***中***二酚的分离纯化方法
CN110143854A (zh) * 2019-06-23 2019-08-20 云南丰圣生物科技有限公司 一种同时提取cbd和cbdv的方法
CN110330409A (zh) * 2019-07-24 2019-10-15 汉义生物科技（北京）有限公司 一种工业***提取物的制备方法
CN110386860A (zh) * 2019-07-17 2019-10-29 李卫 一种***二酚的高效提取方法
CN110407672A (zh) * 2018-04-28 2019-11-05 上海弗华机电设备有限公司 一种熔融结晶在医用***提取***二酚中脱蜡工艺的应用方法
CN110407670A (zh) * 2019-07-12 2019-11-05 李卫 一种***二酚的制备设备
CN110423187A (zh) * 2019-08-22 2019-11-08 哈尔滨工业大学 一种隧道超声与热循环蒸馏联用萃取***二酚（cbd）方法
CN110563558A (zh) * 2019-08-13 2019-12-13 云南辰锦威生物科技有限公司 一种超低温二次冻融分离纯化***二酚cbd单体的方法
CN110563560A (zh) * 2019-08-13 2019-12-13 云南辰锦威生物科技有限公司 一种超低温冷冻干燥汉麻花叶的方法
CN110642679A (zh) * 2019-08-27 2020-01-03 桂林莱茵生物科技股份有限公司 一种制备***二酚联产***全谱油的方法
CN110746275A (zh) * 2019-11-08 2020-02-04 河南汉麻生物科技有限公司 一种利用连续色谱***分离***二酚的方法
US10570350B1 (en) 2018-08-17 2020-02-25 Evello International, LLC Systems and methods of cannabis oil extraction
CN110997607A (zh) * 2017-07-26 2020-04-10 意纳科有限责任公司 用于从工业***类生产***素的方法
CN111018675A (zh) * 2019-12-10 2020-04-17 云南罗瑞生物科技有限公司 一种高效增量提取***二酚的方法
US10688410B2 (en) 2018-08-17 2020-06-23 Evello International, LLC Systems and methods of cannabis oil extraction
CN111470953A (zh) * 2020-04-24 2020-07-31 西安蓝晓科技新材料股份有限公司 从低含量工业***花叶中提取分离高纯度***二酚的方法
CN111704529A (zh) * 2020-06-16 2020-09-25 浙江寿仙谷医药股份有限公司 分离提取***二酚的方法
CN111763189A (zh) * 2020-04-20 2020-10-13 云南古润生物科技有限责任公司 一种从工业***中分离纯化***酚的方法
CN111807932A (zh) * 2020-03-20 2020-10-23 浙江双子智能装备有限公司 一种从***中提取纯化***二酚的方法
CN111848364A (zh) * 2019-04-30 2020-10-30 云南汉盟制药有限公司 从***中提取***二酚的方法
CN112010738A (zh) * 2020-08-05 2020-12-01 晨光生物科技集团股份有限公司 一种利用色谱分离生产***素化合物的工业化方法
CN112011399A (zh) * 2020-08-21 2020-12-01 滇麻生物科技(曲靖)有限公司 一种从工业***中制备多酚树脂油的方法
WO2020238642A1 (zh) * 2019-05-30 2020-12-03 汉义生物科技（北京）有限公司 一种含有非精神活性***素的包合物及其制备方法
CN112062658A (zh) * 2020-08-21 2020-12-11 滇麻生物科技(曲靖)有限公司 一种从工业***中同时制备cbg、cbdv、cbd、thcv的方法
CN112105606A (zh) * 2018-03-07 2020-12-18 索卡蒂科技俄勒冈有限公司 ***素的连续分离以及***素向δ8-四氢***酚和δ9-四氢***酚的转化
CN112479830A (zh) * 2020-12-14 2021-03-12 哈尔滨市产品质量监督检验院 从***花叶中提取纯化次***二酚和***二酚的方法
US10946306B1 (en) 2019-11-27 2021-03-16 World Class Extractions Inc. Solvent-based extraction methods
CN112939743A (zh) * 2021-02-06 2021-06-11 广州贝塔健康生物科技有限公司 一种***二酚提取物的制备方法及其在化妆品中的应用
CN112939744A (zh) * 2021-03-01 2021-06-11 云南瀚通生物科技有限公司 一种***二酚的高效提取方法
CN112961036A (zh) * 2021-03-01 2021-06-15 云南瀚通生物科技有限公司 一种高纯度***二酚的提取纯化方法
CN113009049A (zh) * 2019-12-20 2021-06-22 浙江华谱新创科技有限公司 一种全谱***提取物油中thc的脱除工艺
WO2021161147A1 (en) 2020-02-10 2021-08-19 Cibid A/S A method of extraction for plants belonging to the cannabaceae family
CN111253221B (zh) * 2020-02-21 2021-09-24 南京大学 一种***二酚分离纯化的方法
CN113511958A (zh) * 2021-07-29 2021-10-19 云南巨漳生物科技有限公司 一种从工业***叶子中提取***二酚的方法
CN113801003A (zh) * 2020-06-16 2021-12-17 晨光生物科技集团股份有限公司 一种***二酚的工业化提取方法
CN114380666A (zh) * 2020-10-19 2022-04-22 腾冲晨光云麻生物科技有限公司 一种***二酚的工业化提取方法
CN115028517A (zh) * 2022-06-30 2022-09-09 黑龙江省科学院高技术研究院 一种***二酚的特异性分离工艺
US11851415B2 (en) 2018-03-07 2023-12-26 Cleen Technology Inc. Continuous isolation of cannabidiol and cannabinoids and conversion of cannabidiol to delta 8-tetrahydrocannabinol and delta 9-tetrahydrocannabinol
US11851414B2 (en) 2018-03-07 2023-12-26 Cleen Technology Inc. Continuous isolation of cannabidiol and conversion of cannabidiol to delta 8-tetrahydrocannabinol and delta 9-tetrahydrocannabinol

Families Citing this family (46)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106278828A (zh) * 2016-08-16 2017-01-04 云南汉素生物科技有限公司 一种从工业***花叶中提取***二酚的方法
US10239808B1 (en) 2016-12-07 2019-03-26 Canopy Holdings, LLC Cannabis extracts
CN107011125B (zh) * 2017-05-06 2020-07-28 云南汉木森生物科技有限责任公司 一种富集***二酚的方法
US10189762B1 (en) 2017-07-07 2019-01-29 Orochem Technologies, Inc. Process for purification and separation of cannabinoids, from dried hemp and cannabis leaves
CN107325881A (zh) * 2017-07-28 2017-11-07 云南汉木森生物科技有限责任公司 ***花叶油的萃取方法及其***花叶油产品
CN107344908A (zh) * 2017-07-28 2017-11-14 云南汉木森生物科技有限责任公司 ***二酚的萃取方法及其***二酚产品
US10561693B2 (en) * 2017-09-01 2020-02-18 MariJ Pharmaceuticals, Inc. Cultivation, processing, and synthesis of cannabidiols
US9987567B1 (en) * 2017-09-29 2018-06-05 NextLeaf Solutions Ltd. Cannabinoid extraction process and system
CN108078965A (zh) * 2017-12-26 2018-05-29 云南汉木森生物科技有限责任公司 一种用于戒毒的药物及其制备方法
CA3089994A1 (en) 2018-01-31 2019-08-08 Canopy Holdings, LLC Hemp powder
CN108379347A (zh) * 2018-05-03 2018-08-10 云南汉木森生物科技有限责任公司 一种***花叶消炎止痛油膏及其制备方法
CA3048539A1 (en) * 2018-07-03 2020-01-03 Virgil Macaluso Methods of heating cannabis plant material
CA3073093A1 (en) 2018-08-03 2020-02-06 Biomass Oil Separation Solutions, Llc Processes and apparatus for extraction of substances and enriched extracts from plant material
CN109053388A (zh) * 2018-08-20 2018-12-21 上海昶健生物科技有限公司 一种提取***二酚的方法
WO2020077153A1 (en) 2018-10-10 2020-04-16 Canopy Holdings, LLC Synthesis of cannabigerol
CN109942380B (zh) * 2018-12-14 2022-03-22 云南芙雅生物科技有限公司 一种利用高速逆流色谱分离纯化制备***二酚的方法
CN109725080A (zh) * 2019-01-02 2019-05-07 中国农业科学院麻类研究所 ***二酚、***二酚酸、四氢***酚中一种或几种物质的定性定量检测方法
CN109734560A (zh) * 2019-02-28 2019-05-10 西藏育宁生物科技有限责任公司 一种***二酚提取物及其制备方法
CN111848358A (zh) * 2019-04-30 2020-10-30 黑龙江阳光工业***研究院 一种大孔树脂富集结合动态轴向压缩柱***制备高纯度***二酚的方法
CN111848357A (zh) * 2019-04-30 2020-10-30 黑龙江阳光工业***研究院 一种超高液相色谱法制备高纯度***二酚的方法
CN111849606B (zh) * 2019-04-30 2021-05-11 云南汉盟制药有限公司 ***油的制备方法及其制备的***油
CN110055753A (zh) * 2019-05-15 2019-07-26 中国农业科学院麻类研究所 一种纳米抗菌麻类纤维及其制备方法和应用
CN110041172A (zh) * 2019-06-05 2019-07-23 云南绿新生物药业有限公司 一种利用微生物处理***花叶提高***二酚提取率的工艺
CN110251987B (zh) * 2019-06-19 2020-12-18 中国农业科学院麻类研究所 一种提高***二酚含量的提取方法
CN110283048B (zh) * 2019-06-28 2020-09-11 云南翰谷生物科技有限公司 ***二酚晶体的制备方法
US11925907B2 (en) 2019-07-22 2024-03-12 Canopy Growth Corporation Continuous crystallization of cannabinoids in a stirred-tank reactor
US10799546B1 (en) 2019-07-26 2020-10-13 Biomass Oil Separation Solutions, Llc Modular, integrated process and apparatus for extracting, refining and remediating active substances from plant material
CN110511119A (zh) * 2019-08-13 2019-11-29 云南飞久逍科技有限公司 一种***二酚的提取方法
KR102277523B1 (ko) 2019-10-04 2021-07-14 한국과학기술연구원 칸나비스 식물로부터 칸나비디올을 연속으로 제조하는 방법 및 그 용도
CN110819435A (zh) * 2019-11-27 2020-02-21 安徽香博士芳香技术研究院有限公司 一种基于cbd烟油的提取方法
CN111574332A (zh) * 2020-04-14 2020-08-25 周宇平 一种用于提纯***二酚的结晶工艺
CN111302901A (zh) * 2020-04-26 2020-06-19 江苏汉邦科技有限公司 一种利用大孔树脂层析技术制备高纯度***二酚的方法
CN111747826A (zh) * 2020-06-25 2020-10-09 黑龙江纳贝斯抗冠素生物科技有限公司 一种超声波逆流提取***二酚的方法
CN112167636A (zh) * 2020-06-29 2021-01-05 武汉林宝莱生物科技有限公司 一种***二酚与虾青素软胶囊及其制备方法
CN112168864A (zh) * 2020-06-29 2021-01-05 武汉林宝莱生物科技有限公司 一种***二酚与nmn制剂配方及其制备方法
CN112137935B (zh) * 2020-10-26 2022-09-23 苏州唐基生物科技有限公司 一种组合物及其用途
US11986833B2 (en) 2021-02-08 2024-05-21 Laurie Cantrell Hemp flower material stripping machine and method
BR112023018845A2 (pt) 2021-03-19 2023-10-10 Grace W R & Co Fase estacionária para purificação de canabidiol com cromatografia líquida de alto desempenho
CN113136728A (zh) * 2021-04-22 2021-07-20 无锡万斯家居科技股份有限公司 一种将***二酚提取物应用到家纺面料的方法
CN115504862B (zh) * 2021-06-07 2024-07-05 南通新世元生物科技有限公司 一种***萜酚的制备方法
CN115504864A (zh) * 2021-06-07 2022-12-23 南通新世元生物科技有限公司 从工业***中获取高纯度***二酚的方法
CN113730952B (zh) * 2021-08-24 2022-09-06 浙江双子智能装备有限公司 一种工业***有效成分提取方法
US11779621B2 (en) 2021-12-17 2023-10-10 Jeff Braile System and method for aerobic respiratory treatment
IT202200006770A1 (it) * 2022-04-06 2023-10-06 S A L A R S Soc Azionaria Laboratori Alcaloidi Rifornimenti Sanitari S P A Processo per l’estrazione di cannabinoidi di elevata purezza
CN115260005B (zh) * 2022-08-30 2024-01-30 晨光生物科技集团股份有限公司 一种纯化提取***二酚的方法与应用
CN115724724A (zh) * 2022-11-23 2023-03-03 黑龙江省科学院大庆分院 一种动态轴向压缩柱纯化***洗脱液结晶制备高纯***二酚的方法

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6403126B1 (en) * 1999-05-26 2002-06-11 Websar Innovations Inc. Cannabinoid extraction method
WO2004026802A1 (en) * 2002-09-23 2004-04-01 Gw Pharma Limited Method of preparing cannabidiol from plant material
CN1691954A (zh) * 2002-08-14 2005-11-02 Gw药品有限公司 对得自植物材料的药学活性***类物质的提取
CN103739585A (zh) * 2014-02-17 2014-04-23 辛荣昆 从工业***中提取二氢***酚（cbd）工艺
CN105505565A (zh) * 2015-12-28 2016-04-20 贵州航天乌江机电设备有限责任公司 一种萃取富含***二酚的工业***油的方法
CN105535111A (zh) * 2016-02-16 2016-05-04 晋城市汉恩宝生物科技有限公司 一种富含***二酚的火麻浸膏及其制备方法
CN106278828A (zh) * 2016-08-16 2017-01-04 云南汉素生物科技有限公司 一种从工业***花叶中提取***二酚的方法

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104277917B (zh) * 2014-10-24 2018-02-09 汉康(云南)生物科技有限公司 一种富含***二酚的工业***精油提取方法及其提取设备

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6403126B1 (en) * 1999-05-26 2002-06-11 Websar Innovations Inc. Cannabinoid extraction method
CN1691954A (zh) * 2002-08-14 2005-11-02 Gw药品有限公司 对得自植物材料的药学活性***类物质的提取
WO2004026802A1 (en) * 2002-09-23 2004-04-01 Gw Pharma Limited Method of preparing cannabidiol from plant material
CN103739585A (zh) * 2014-02-17 2014-04-23 辛荣昆 从工业***中提取二氢***酚（cbd）工艺
CN105505565A (zh) * 2015-12-28 2016-04-20 贵州航天乌江机电设备有限责任公司 一种萃取富含***二酚的工业***油的方法
CN105535111A (zh) * 2016-02-16 2016-05-04 晋城市汉恩宝生物科技有限公司 一种富含***二酚的火麻浸膏及其制备方法
CN106278828A (zh) * 2016-08-16 2017-01-04 云南汉素生物科技有限公司 一种从工业***花叶中提取***二酚的方法

Cited By (70)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110997607A (zh) * 2017-07-26 2020-04-10 意纳科有限责任公司 用于从工业***类生产***素的方法
CN110997607B (zh) * 2017-07-26 2023-05-09 意纳科有限责任公司 用于从工业***类生产***素的方法
CN107382672A (zh) * 2017-07-28 2017-11-24 云南汉木森生物科技有限责任公司 利用超临界二氧化碳萃取***二酚的方法及其***二酚产品
CN107227198A (zh) * 2017-07-28 2017-10-03 云南汉木森生物科技有限责任公司 高提取率的***花叶油提取方法及其***花叶油
CN109568389A (zh) * 2017-09-29 2019-04-05 汉义生物科技（北京）有限公司 一种高纯***酚类提取物的制备方法
CN109574810A (zh) * 2017-09-29 2019-04-05 汉义生物科技（北京）有限公司 一种同时提取cbd和cbdv的方法
CN107898826A (zh) * 2017-11-01 2018-04-13 云南谷益美农业开发有限公司 含***二酚的火麻浸膏的制备方法
CN107997882A (zh) * 2017-12-07 2018-05-08 云南汉木森生物科技有限责任公司 一种具有抗菌消炎、止痛功效的卫生巾及其制作方法
EP3511064A1 (en) 2018-01-10 2019-07-17 Yantai Hemp Biotechnology Co., Ltd. Method for preparing high-purity cannabidiol
CN108083989A (zh) * 2018-01-10 2018-05-29 烟台汉麻生物技术有限公司 一种高纯度***二酚的制备方法
CN108272124A (zh) * 2018-01-24 2018-07-13 四川中烟工业有限责任公司 一种近红外加热干燥烟丝的方法
CN108272124B (zh) * 2018-01-24 2020-10-23 四川中烟工业有限责任公司 一种近红外加热干燥烟丝的方法
CN108314608B (zh) * 2018-02-05 2020-11-03 昆明医科大学第一附属医院 一种***二酚的提取分离方法
CN108314608A (zh) * 2018-02-05 2018-07-24 昆明医科大学第附属医院 一种***二酚的提取分离方法
WO2019156931A1 (en) * 2018-02-07 2019-08-15 World Class Extractions Inc. Method for extracting compositions from plants
US11046664B2 (en) 2018-02-07 2021-06-29 World Class Extractions, Inc. Method for extracting compositions from plants
US10851077B2 (en) 2018-02-07 2020-12-01 World Class Extractions Inc. Method for extracting compositions from plants
US11851414B2 (en) 2018-03-07 2023-12-26 Cleen Technology Inc. Continuous isolation of cannabidiol and conversion of cannabidiol to delta 8-tetrahydrocannabinol and delta 9-tetrahydrocannabinol
CN112105606A (zh) * 2018-03-07 2020-12-18 索卡蒂科技俄勒冈有限公司 ***素的连续分离以及***素向δ8-四氢***酚和δ9-四氢***酚的转化
US11851415B2 (en) 2018-03-07 2023-12-26 Cleen Technology Inc. Continuous isolation of cannabidiol and cannabinoids and conversion of cannabidiol to delta 8-tetrahydrocannabinol and delta 9-tetrahydrocannabinol
CN108433880A (zh) * 2018-03-19 2018-08-24 烟台汉麻生物技术有限公司 一种汉麻卫生巾
CN108640820A (zh) * 2018-04-13 2018-10-12 昆明拜欧生物科技有限公司 一种***二酚的制备方法
CN110407672A (zh) * 2018-04-28 2019-11-05 上海弗华机电设备有限公司 一种熔融结晶在医用***提取***二酚中脱蜡工艺的应用方法
US10570350B1 (en) 2018-08-17 2020-02-25 Evello International, LLC Systems and methods of cannabis oil extraction
US10688410B2 (en) 2018-08-17 2020-06-23 Evello International, LLC Systems and methods of cannabis oil extraction
US11118131B2 (en) 2018-08-17 2021-09-14 Evello International, LLC Systems and methods of cannabis oil extraction
CN109700789A (zh) * 2019-02-28 2019-05-03 西藏育宁生物科技有限责任公司 一种***二酚提取物的用途
CN109796311A (zh) * 2019-03-25 2019-05-24 黑龙江阳光工业***研究院 一种从废弃试剂中提纯***二酚的方法
WO2020220852A1 (zh) * 2019-04-30 2020-11-05 云南汉盟制药有限公司 从***中提取***二酚的方法
CN111848364B (zh) * 2019-04-30 2021-04-02 云南汉盟制药有限公司 从***中提取***二酚的方法
CN111848364A (zh) * 2019-04-30 2020-10-30 云南汉盟制药有限公司 从***中提取***二酚的方法
CN110133148A (zh) * 2019-05-30 2019-08-16 汉义生物科技（北京）有限公司 一种***hplc指纹图谱测定方法
WO2020238642A1 (zh) * 2019-05-30 2020-12-03 汉义生物科技（北京）有限公司 一种含有非精神活性***素的包合物及其制备方法
CN110143854A (zh) * 2019-06-23 2019-08-20 云南丰圣生物科技有限公司 一种同时提取cbd和cbdv的方法
CN110143855A (zh) * 2019-07-02 2019-08-20 黑龙江康源生物科技有限公司 一种工业***中***二酚的分离纯化方法
CN110407670A (zh) * 2019-07-12 2019-11-05 李卫 一种***二酚的制备设备
CN110386860A (zh) * 2019-07-17 2019-10-29 李卫 一种***二酚的高效提取方法
CN110330409A (zh) * 2019-07-24 2019-10-15 汉义生物科技（北京）有限公司 一种工业***提取物的制备方法
CN110330409B (zh) * 2019-07-24 2022-04-19 汉义生物科技（北京）有限公司 一种工业***提取物的制备方法
CN110563558A (zh) * 2019-08-13 2019-12-13 云南辰锦威生物科技有限公司 一种超低温二次冻融分离纯化***二酚cbd单体的方法
CN110563560A (zh) * 2019-08-13 2019-12-13 云南辰锦威生物科技有限公司 一种超低温冷冻干燥汉麻花叶的方法
CN110423187A (zh) * 2019-08-22 2019-11-08 哈尔滨工业大学 一种隧道超声与热循环蒸馏联用萃取***二酚（cbd）方法
CN110642679B (zh) * 2019-08-27 2022-07-22 桂林莱茵生物科技股份有限公司 一种制备***二酚联产***全谱油的方法
CN110642679A (zh) * 2019-08-27 2020-01-03 桂林莱茵生物科技股份有限公司 一种制备***二酚联产***全谱油的方法
CN110746275A (zh) * 2019-11-08 2020-02-04 河南汉麻生物科技有限公司 一种利用连续色谱***分离***二酚的方法
US10946306B1 (en) 2019-11-27 2021-03-16 World Class Extractions Inc. Solvent-based extraction methods
CN111018675A (zh) * 2019-12-10 2020-04-17 云南罗瑞生物科技有限公司 一种高效增量提取***二酚的方法
CN113009049A (zh) * 2019-12-20 2021-06-22 浙江华谱新创科技有限公司 一种全谱***提取物油中thc的脱除工艺
WO2021161147A1 (en) 2020-02-10 2021-08-19 Cibid A/S A method of extraction for plants belonging to the cannabaceae family
CN111253221B (zh) * 2020-02-21 2021-09-24 南京大学 一种***二酚分离纯化的方法
CN111807932A (zh) * 2020-03-20 2020-10-23 浙江双子智能装备有限公司 一种从***中提取纯化***二酚的方法
CN111763189A (zh) * 2020-04-20 2020-10-13 云南古润生物科技有限责任公司 一种从工业***中分离纯化***酚的方法
CN111470953B (zh) * 2020-04-24 2023-04-07 西安蓝晓科技新材料股份有限公司 从低含量工业***花叶中提取分离高纯度***二酚的方法
CN111470953A (zh) * 2020-04-24 2020-07-31 西安蓝晓科技新材料股份有限公司 从低含量工业***花叶中提取分离高纯度***二酚的方法
WO2021254121A1 (zh) * 2020-06-16 2021-12-23 晨光生物科技集团股份有限公司 一种***二酚的工业化提取方法
CN111704529A (zh) * 2020-06-16 2020-09-25 浙江寿仙谷医药股份有限公司 分离提取***二酚的方法
CN113801003B (zh) * 2020-06-16 2023-09-15 晨光生物科技集团股份有限公司 一种***二酚的工业化提取方法
CN113801003A (zh) * 2020-06-16 2021-12-17 晨光生物科技集团股份有限公司 一种***二酚的工业化提取方法
CN112010738B (zh) * 2020-08-05 2023-07-07 晨光生物科技集团股份有限公司 一种利用色谱分离生产***素化合物的工业化方法
CN112010738A (zh) * 2020-08-05 2020-12-01 晨光生物科技集团股份有限公司 一种利用色谱分离生产***素化合物的工业化方法
CN112062658A (zh) * 2020-08-21 2020-12-11 滇麻生物科技(曲靖)有限公司 一种从工业***中同时制备cbg、cbdv、cbd、thcv的方法
CN112011399A (zh) * 2020-08-21 2020-12-01 滇麻生物科技(曲靖)有限公司 一种从工业***中制备多酚树脂油的方法
CN114380666A (zh) * 2020-10-19 2022-04-22 腾冲晨光云麻生物科技有限公司 一种***二酚的工业化提取方法
CN114380666B (zh) * 2020-10-19 2024-01-26 腾冲晨光云麻生物科技有限公司 一种***二酚的工业化提取方法
CN112479830A (zh) * 2020-12-14 2021-03-12 哈尔滨市产品质量监督检验院 从***花叶中提取纯化次***二酚和***二酚的方法
CN112939743A (zh) * 2021-02-06 2021-06-11 广州贝塔健康生物科技有限公司 一种***二酚提取物的制备方法及其在化妆品中的应用
CN112961036A (zh) * 2021-03-01 2021-06-15 云南瀚通生物科技有限公司 一种高纯度***二酚的提取纯化方法
CN112939744A (zh) * 2021-03-01 2021-06-11 云南瀚通生物科技有限公司 一种***二酚的高效提取方法
CN113511958A (zh) * 2021-07-29 2021-10-19 云南巨漳生物科技有限公司 一种从工业***叶子中提取***二酚的方法
CN115028517A (zh) * 2022-06-30 2022-09-09 黑龙江省科学院高技术研究院 一种***二酚的特异性分离工艺

Also Published As

Publication number Publication date
US20180362429A1 (en) 2018-12-20
CN106831353B (zh) 2020-12-29
WO2018032727A1 (zh) 2018-02-22
CN106278828A (zh) 2017-01-04
US10301242B2 (en) 2019-05-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN106831353A (zh) 一种从***中提取***二酚的方法
CA2871146C (en) Method for extracting and separating ginkgolides
CN108929201A (zh) 一种亚临界水萃取技术提取***二酚的方法
CN109574810A (zh) 一种同时提取cbd和cbdv的方法
CN110283048A (zh) ***二酚晶体的制备方法
CN110304994A (zh) 一种从工业***中提取高纯度***二酚的方法
CN103242335A (zh) 一种青蒿素的提取纯化方法
CN102442916A (zh) 从柑橘落果中提取天然活性产物的方法
CN104147054B (zh) 一种银杏叶提取物及其制备方法和应用
CN112010738B (zh) 一种利用色谱分离生产***素化合物的工业化方法
CN112661612A (zh) 一种后脱羧协同超临界萃取大规模制备高纯度cbd的方法
CN103183616B (zh) 一种从红腺忍冬叶制备绿原酸的方法
CN101671330B (zh) 芒果苷的制备方法
CN104000935B (zh) 一种从马铃薯皮渣中提取抗氧化酚酸的方法
CN110092767A (zh) 一种从红豆杉中同时富集纯化紫杉醇和10-dab iii的方法
CN101259153A (zh) 一种蒺藜总甾体皂苷及其制备方法
CN106187975B (zh) 一种提高米糠酚类物质生物活性的制备及纯化方法
CN101915688A (zh) 一种蔬菜中乐果残留检测预处理方法
CN109010201A (zh) 一种扁桃斑鸠菊皂苷的制备方法及应用
CN109528846A (zh) 一种植物中生物碱提取纯化的方法
CN108020611A (zh) 一种检测银杏叶制剂中多种双黄酮含量的方法
CN109734560A (zh) 一种***二酚提取物及其制备方法
CN106946830A (zh) 七彩竹秆中黄酮类化合物的提取分离和组织化学定位方法
CN106719899A (zh) 一种tr‑001植物除味杀菌剂配料工艺
CN106905391B (zh) 一种蓝莓花色苷提取、分离纯化方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
EE01 Entry into force of recordation of patent licensing contract

Application publication date: 20170613

Assignee: Yunnan Hanmeng Pharmaceutical Co., Ltd

Assignor: Yunnan Hansu bio-technology Co.,Ltd.

Contract record no.: X2020980001712

Denomination of invention: Method for extracting cannabidiol from cannabis

License type: Common License

Record date: 20200423

EE01 Entry into force of recordation of patent licensing contract
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant