CN112062658A - 一种从工业***中同时制备cbg、cbdv、cbd、thcv的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了的一种从工业***中同时制备CBG、CBDV、CBD、THCV的方法,包括以下步骤:①原料粉碎；②烘干；③浸提：将烘烤后的花叶粉末与乙醇按照固液比为1:8～12进行提取、浓缩和冷冻；④过滤：将冷冻后的浓缩液进行过滤、萃取后得到***提取物浸膏；⑤分子蒸馏：将***提取物浸膏进行三次分子蒸馏；⑥层析柱分离：将蒸馏得到的CBG、CBDV、CBD和THCV油用质量浓度为60%乙醇溶解后湿法上样进行层析柱分离；⑧重结晶：将制得的CBG晶体、CBDV晶体、CBD晶体和THCV油分别用乙醇溶解后进行重结晶，洗涤、干燥后可得到成品CBG晶体、CBDV晶体、CBD晶体和THCV晶体。本发明所用的原料试和试剂价廉易得，成本较低，采用的操作和方法简单易进，制得的产品纯度高、安全性好。
Description
技术领域
本发明属于天然植物化学成分提取分离领域技术领域，具体涉及一种从工业***中同时制备CBG、CBDV、CBD、THCV的方法。
背景技术
工业***指获得合法种植，所含四氢***酚（THC）小于0.3%的***。目前在云南和黑龙江得到合法种植和加工，近几年工业***越来越受到人们重视，大量大健康产业布局工业***。工业***中最具价值的成分主要以***萜酚(CBG)、次***二酚(CBDV)、***二酚(CBD)和四氢次***酚THCV为主等。
目前，越来越多的患者和医生的轶事报道凸显出CBD可以作为治疗多种疾病的潜力，①自身免疫性疾病（炎症，类风湿关节炎）；②神经***疾病（阿尔茨海默氏症，痴呆，帕金森氏症，多发性硬化症，癫痫症，亨廷顿舞蹈症，中风，脑外伤）；③代谢综合症（糖尿病，肥胖症）；④神经精神疾病（自闭症，注意力缺陷多动障碍，创伤后应激障碍，酒精中毒）；⑤肠道疾病（结肠炎，克罗恩病）；⑥心血管功能障碍（动脉粥样硬化，心律不齐）；⑦皮肤疾病（痤疮，皮炎，牛皮癣）等，CBD已证明具有神经保护的作用，其抗癌特性正在美国和其他地区的多个学术研究中心进行研究。
次***二酚即CBDV，CBDV是一种天然存在于***植物中的植物***素，在结构上和CBD类似，到目前为止，关于CBDV并没有展开大量的研究，CBDV和CBD非常相似，是***素稍有退化的版本，但这分子形状上小小的改变意义很大。CBDV的医疗价值：抗癫痫、抗恶心。在2012年到2013年之间，就有关于CBDV作为癫痫药物的研究，而后不久，英国GW制药公司公布了一项关于CBDV制药的专利，该专利将允许GW制药研发生产一种基于 CBDV的抗癫痫药物。2013年，加拿大安大略大学也针对CBDV进行了深入研究，并宣布CBDV也可能有助于治疗恶心等胃肠问题。
***萜酚即CBG，CBG非精神活性成分，存在于***生长周期的早期，所以很难找到大量的CBG，这就意味着通过栽培***才能获得其医疗用途。CBG的医疗价值：可用为抗生素、可用于治疗银屑病、抗肿瘤、抗抑郁、止痛等。早在1982年就有研究发现CBG具有抗菌和杀死各种细菌和真菌的作用，2008年，CBG同样被测试为可以对抗MRSA 病毒感染。在1998年，韩国研究人员发现，CBG有效延缓口腔癌细胞的生长。英国的《药理学杂志》上也曾发表过CBG在治疗***癌细胞会有温和的抗肿瘤作用。2006年，妲尤在对小鼠的实验中，首次发现CBG 的抗抑郁作用。
四氢次***酚即THCV，THCV的医疗价值：抗惊厥、减肥、具有神经保护作用。英国伯克希尔哈撒韦的研究人员进行动物实验证实THCV有抗惊厥作用，美国亚利桑那州C4实验室发表研究论文表明其具有减少新陈代谢的作用。此外也有研究人员称抽THCV含量高的***，可能有助于减少一些短期记忆和言语功能障碍。
然而，目前针对CBG、CBDV、CBD、THCV只能做到两种的同时制备，在制备过程中条件不同导致在制备一种或者两种成分的时候，其他的成分当作废料和四氢***酚(THC)一并销毁，造成资源的浪费，这样的工艺也存在重复投资的风险。因此，研制开发一种工艺操作简单、回收率高、对环境友好、投资效益高、可实现规模化生产的从工业***中同时制备CBG、CBDV、CBD、THCV的方法是客观需要的。
发明内容
为了解决背景技术中存在的问题，本发明的目的在于提供一种工艺操作简单、回收率高、对环境友好、投资效益高、可实现规模化生产的从工业***中同时制备CBG、CBDV、CBD、THCV的方法。
本发明所述的一种从工业***中同时制备CBG、CBDV、CBD、THCV的方法,包括以下步骤:
①原料粉碎：将工业***花叶粉碎成花叶粉末,花叶粉末的粒度为10～40目；
②烘干：将步骤①粉碎得到的花叶粉末进行烘烤，烘烤的温度为100～130℃，烘烤至失重为7%以上；
③浸提：将经步骤②烘烤后的花叶粉末与乙醇按照固液比为1:8～12进行投料, 乙醇的质量浓度为80～85%；之后在18～28℃的温度下提取1.5～4h,提取完成后在压力为0.04～0.07Mpa、温度为50～70℃的条件下进行浓缩，浓缩至比重为0.94～0.95时，再将浓缩液置入-20～-40℃温度条件下冷冻1～3h；
④过滤：将经步骤③冷冻后的浓缩液进行过滤处理，收集滤液，过滤完成后用滤液1～2倍体积的正己烷对滤液萃取2～4次，萃取完成后收集正己烷层，回收溶剂，得到***提取物浸膏；
⑤分子蒸馏：将步骤④制得的***提取物浸膏进行三次分子蒸馏，第一次分子蒸馏的工艺条件是：***提取物浸膏的进料温度为60～120℃，蒸馏温度为120～130℃，真空度为1～10Pa，冷凝温度为50～130℃，蒸馏后收集第一次分子蒸馏轻相；第二次分子蒸馏的工艺条件是：第一次分子蒸馏轻相的进料温度为60～120℃，蒸馏温度为130～140℃，真空度为1～10Pa，冷凝温度为50～130℃，蒸馏后收集第二次分子蒸馏轻相；第三次分子蒸馏的工艺条件是：第二次分子蒸馏轻相的进料温度为60～120℃，蒸馏温度为130～145℃，真空度为1～10Pa，冷凝温度为80～100℃，蒸馏后收集第三次分子蒸馏轻相，第三次分子蒸馏轻相中富含CBG、CBDV、CBD和THCV油；
⑥层析柱分离：将步骤⑤蒸馏得到的CBG、CBDV、CBD和THCV油用质量浓度为60%乙醇溶解后湿法上样进行层析柱分离，上样量为层析柱内分离材料体积的1～3%，之后依次质量浓度60%乙醇、质量浓度62%乙醇、质量浓度65～70%、质量浓度75%乙醇和质量浓度75～80%乙醇洗脱层析柱的分离材料，接着质量浓度95%乙醇洗脱层析柱待下次分离使用，洗脱完成后分别收集质量浓度为60%乙醇、62%乙醇、65～70%、75%乙醇分离后的洗脱液，再将各洗脱液分别进行浓缩，即可分别得到CBG晶体、CBDV晶体、CBD晶体和THCV晶体；
⑧重结晶：将步骤⑥制得的CBG晶体、CBDV晶体、CBD晶体和THCV油分别用乙醇溶解后，置于-5～-10℃的温度条件下进行重结晶，之后将析出后的各晶体分别用水洗涤后，再进行干燥，即可得到成品CBG晶体、CBDV晶体、CBD晶体和THCV晶体。
进一步的，在步骤③中，过滤采用500～600目的过滤器。
进一步的，在步骤⑥中，层析柱内的分离材料为硅胶材料或者大孔吸附树脂材料，优选地，硅胶材料或者大孔吸附树脂材料的粒度为200～400目。
进一步的，在步骤⑥中，质量浓度60%乙醇的用量为2个柱体积、质量浓度62%乙醇的用量为2个柱体积、65～70%乙醇的用量为的用量为2个柱体积、质量浓度75%乙醇的用量为2个柱体积、质量浓度75～80%乙醇的用量为3个柱体积，质量浓度95%乙醇的用量为2个柱体积。
进一步的，在步骤⑧中，乙醇的质量浓度为80～90%。
本发明所用的原料试和试剂价廉易得，成本较低，采用的操作和方法简单易进，对人员要求较低，溶剂使用量小，设备要求不高，且所用溶剂多为乙醇和水，既降低了对环境和操作人员的影响和产品中溶剂残留的情况，又使所得产品中目标产物含量非常高，如重结晶后CBD纯度可高达99.7％以上，CBDV纯度可达98％以上，CBG纯度可达95％以上，THCV纯度可达96.2％以上，同时本工艺方法还能彻底去除和销毁了***中的精神毒性成分THC，产品安全性较高。该方法除了解决现有工艺的问题，对环境也更加友好，并且对于CBG、CBDV、CBD、THCV的回收率较高，且投资效益高，可以实现规模化生产。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步的说明，但不以任何方式对本发明加以限制，基于本发明教导所作的任何变换或替换，均属于本发明的保护范围。
除非另有定义，本文使用的所有的技术和科学术语具有与本发明涉及领域的技术人员通常理解的相同的含义，如在本发明中出现的以下缩写及其对应的物质为：CBDV为次***二酚，CBD 为***二酚，CBG 为***萜酚，THCV 为四氢化次***酚，THC为四氢***酚。
实施例1：
本实施例1所述的从工业***中同时制备CBG、CBDV、CBD、THCV的方法,包括以下步骤:
①原料粉碎：将工业***花叶粉碎成花叶粉末,花叶粉末的粒度为40目；
②烘干：将步骤①粉碎得到的花叶粉末进行烘烤，烘烤的温度为130℃，烘烤至失重为7%以上；
③浸提：将经步骤②烘烤后的花叶粉末与乙醇按照固液比为1:12进行投料, 乙醇的质量浓度为80%；之后在18℃的温度下提取1.5h,提取完成后在压力为0.04Mpa、温度为50℃的条件下进行浓缩，浓缩至比重为0.94时，再将浓缩液置入-20℃温度条件下冷冻1h；
④过滤：将经步骤③冷冻后的浓缩液进行过滤处理，过滤采用500目的过滤器，收集滤液，过滤完成后用滤液1倍体积的正己烷对滤液萃取2次，萃取完成后收集正己烷层，回收溶剂，得到***提取物浸膏；
⑤分子蒸馏：将步骤④制得的***提取物浸膏进行三次分子蒸馏，第一次分子蒸馏的工艺条件是：***提取物浸膏的进料温度为60℃，蒸馏温度为120℃，真空度为1Pa，冷凝温度为50℃，蒸馏后收集第一次分子蒸馏轻相；第二次分子蒸馏的工艺条件是：第一次分子蒸馏轻相的进料温度为60℃，蒸馏温度为130℃，真空度为1Pa，冷凝温度为50℃，蒸馏后收集第二次分子蒸馏轻相；第三次分子蒸馏的工艺条件是：第二次分子蒸馏轻相的进料温度为60℃，蒸馏温度为130℃，真空度为1Pa，冷凝温度为80℃，蒸馏后收集第三次分子蒸馏轻相，第三次分子蒸馏轻相中富含CBG、CBDV、CBD和THCV油；
⑥层析柱分离：将步骤⑤蒸馏得到的CBG、CBDV、CBD和THCV油用质量浓度为60%乙醇溶解后湿法上样进行层析柱分离，上样量为层析柱内分离材料体积的1%，层析柱内的分离材料为硅胶材料，硅胶材料的粒度为200目，之后依次质量浓度60%乙醇、质量浓度62%乙醇、质量浓度65%、质量浓度75%乙醇和质量浓度76%乙醇洗脱层析柱的分离材料，接着质量浓度95%乙醇洗脱层析柱待下次分离使用，其中，质量浓度60%乙醇的用量为2个柱体积、质量浓度62%乙醇的用量为2个柱体积、65%乙醇的用量为的用量为2个柱体积、质量浓度75%乙醇的用量为2个柱体积、质量浓度756%乙醇的用量为3个柱体积，质量浓度95%乙醇的用量为2个柱体积，洗脱完成后分别收集质量浓度为60%乙醇、62%乙醇、65%、76%乙醇分离后的洗脱液，再将各洗脱液分别进行浓缩，即可分别得到CBG晶体、CBDV晶体、CBD晶体和THCV晶体；
⑧重结晶：将步骤⑥制得的CBG晶体、CBDV晶体、CBD晶体和THCV油分别用乙醇溶解后，乙醇的质量浓度为80%，置于-5℃的温度条件下进行重结晶，之后将析出后的各晶体分别用水洗涤后，再进行干燥，即可得到成品CBG晶体、CBDV晶体、CBD晶体和THCV晶体。
本实施例1所用的原料试和试剂价廉易得，成本较低，采用的操作和方法简单易进，对人员要求较低，溶剂使用量小，设备要求不高，且所用溶剂多为乙醇和水，既降低了对环境和操作人员的影响和产品中溶剂残留的情况，又使所得产品中目标产物含量非常高，经HPLC测定，投料10kg花叶粉末，重结晶后CBD纯度为99.72％、收率为52.3%；CBDV纯度为98.63％、收率为50.32%；CBG纯度为96.42％、收率为51.2%；THCV纯度为96.57％、收率为49.67%，由以上测定结果可知，本发明的制得的各产品的纯度和收率均较高，收益高，可以实现规模化生产。
实施例2：
本实施例2所述的从工业***中同时制备CBG、CBDV、CBD、THCV的方法,包括以下步骤:
①原料粉碎：将工业***花叶粉碎成花叶粉末,花叶粉末的粒度为25目；
②烘干：将步骤①粉碎得到的花叶粉末进行烘烤，烘烤的温度为120℃，烘烤至失重为7%以上；
③浸提：将经步骤②烘烤后的花叶粉末与乙醇按照固液比为1:10进行投料, 乙醇的质量浓度为82.5%；之后在25℃的温度下提取13h,提取完成后在压力为0.06Mpa、温度为60℃的条件下进行浓缩，浓缩至比重为0.945时，再将浓缩液置入-30℃温度条件下冷冻2h；
④过滤：将经步骤③冷冻后的浓缩液进行过滤处理，过滤采用550目的过滤器，收集滤液，过滤完成后用滤液1.5倍体积的正己烷对滤液萃取3次，萃取完成后收集正己烷层，回收溶剂，得到***提取物浸膏；
⑤分子蒸馏：将步骤④制得的***提取物浸膏进行三次分子蒸馏，第一次分子蒸馏的工艺条件是：***提取物浸膏的进料温度为90℃，蒸馏温度为125℃，真空度为6Pa，冷凝温度为100℃，蒸馏后收集第一次分子蒸馏轻相；第二次分子蒸馏的工艺条件是：第一次分子蒸馏轻相的进料温度为90℃，蒸馏温度为135℃，真空度为7Pa，冷凝温度为100℃，蒸馏后收集第二次分子蒸馏轻相；第三次分子蒸馏的工艺条件是：第二次分子蒸馏轻相的进料温度为100℃，蒸馏温度为140℃，真空度为6Pa，冷凝温度为90℃，蒸馏后收集第三次分子蒸馏轻相，第三次分子蒸馏轻相中富含CBG、CBDV、CBD和THCV油；
⑥层析柱分离：将步骤⑤蒸馏得到的CBG、CBDV、CBD和THCV油用质量浓度为60%乙醇溶解后湿法上样进行层析柱分离，上样量为层析柱内分离材料体积的2%，层析柱内的分离材料为大孔吸附树脂材料，大孔吸附树脂材料的粒度为300目，之后依次质量浓度60%乙醇、质量浓度62%乙醇、质量浓度68%、质量浓度75%乙醇和质量浓度77%乙醇洗脱层析柱的分离材料，接着质量浓度95%乙醇洗脱层析柱待下次分离使用，其中，质量浓度60%乙醇的用量为2个柱体积、质量浓度62%乙醇的用量为2个柱体积、68%乙醇的用量为的用量为2个柱体积、质量浓度75%乙醇的用量为2个柱体积、质量浓度77%乙醇的用量为3个柱体积，质量浓度95%乙醇的用量为2个柱体积，洗脱完成后分别收集质量浓度为60%乙醇、62%乙醇、68%、75%乙醇分离后的洗脱液，再将各洗脱液分别进行浓缩，即可分别得到CBG晶体、CBDV晶体、CBD晶体和THCV晶体；
⑧重结晶：将步骤⑥制得的CBG晶体、CBDV晶体、CBD晶体和THCV油分别用乙醇溶解后，乙醇的质量浓度为85%，置于-8℃的温度条件下进行重结晶，之后将析出后的各晶体分别用水洗涤后，再进行干燥，即可得到成品CBG晶体、CBDV晶体、CBD晶体和THCV晶体。
本实施例2所用的原料试和试剂价廉易得，成本较低，采用的操作和方法简单易进，对人员要求较低，溶剂使用量小，设备要求不高，且所用溶剂多为乙醇和水，既降低了对环境和操作人员的影响和产品中溶剂残留的情况，又使所得产品中目标产物含量非常高，经HPLC测定，投料10kg花叶粉末，重结晶后CBD纯度为99.84％、收率为53.6%；CBDV纯度为99.1％、收率为53.1%；CBG纯度为97.54％、收率为49.67%；THCV纯度为96.84％、收率为50.71%，由以上测定结果可知，本发明的制得的各产品的纯度和收率均较高，收益高，可以实现规模化生产。
实施例3：
本实施例3所述的从工业***中同时制备CBG、CBDV、CBD、THCV的方法,包括以下步骤:
①原料粉碎：将工业***花叶粉碎成花叶粉末,花叶粉末的粒度为40目；
②烘干：将步骤①粉碎得到的花叶粉末进行烘烤，烘烤的温度为130℃，烘烤至失重为7%以上；
③浸提：将经步骤②烘烤后的花叶粉末与乙醇按照固液比为1:12进行投料, 乙醇的质量浓度为85%；之后在28℃的温度下提取4h,提取完成后在压力为0.07Mpa、温度为70℃的条件下进行浓缩，浓缩至比重为0.95时，再将浓缩液置入-40℃温度条件下冷冻3h；
④过滤：将经步骤③冷冻后的浓缩液进行过滤处理，过滤采用600目的过滤器，收集滤液，过滤完成后用滤液2倍体积的正己烷对滤液萃取4次，萃取完成后收集正己烷层，回收溶剂，得到***提取物浸膏；
⑤分子蒸馏：将步骤④制得的***提取物浸膏进行三次分子蒸馏，第一次分子蒸馏的工艺条件是：***提取物浸膏的进料温度为120℃，蒸馏温度为130℃，真空度为10Pa，冷凝温度为130℃，蒸馏后收集第一次分子蒸馏轻相；第二次分子蒸馏的工艺条件是：第一次分子蒸馏轻相的进料温度为120℃，蒸馏温度为140℃，真空度为10Pa，冷凝温度为130℃，蒸馏后收集第二次分子蒸馏轻相；第三次分子蒸馏的工艺条件是：第二次分子蒸馏轻相的进料温度为120℃，蒸馏温度为145℃，真空度为10Pa，冷凝温度为100℃，蒸馏后收集第三次分子蒸馏轻相，第三次分子蒸馏轻相中富含CBG、CBDV、CBD和THCV油；
⑥层析柱分离：将步骤⑤蒸馏得到的CBG、CBDV、CBD和THCV油用质量浓度为60%乙醇溶解后湿法上样进行层析柱分离，上样量为层析柱内分离材料体积的3%，层析柱内的分离材料为硅胶材料，硅胶材料的粒度为400目，之后依次质量浓度60%乙醇、质量浓度62%乙醇、质量浓度70%、质量浓度75%乙醇和质量浓度80%乙醇洗脱层析柱的分离材料，接着质量浓度95%乙醇洗脱层析柱待下次分离使用，其中，质量浓度60%乙醇的用量为2个柱体积、质量浓度62%乙醇的用量为2个柱体积、70%乙醇的用量为的用量为2个柱体积、质量浓度75%乙醇的用量为2个柱体积、质量浓度80%乙醇的用量为3个柱体积，质量浓度95%乙醇的用量为2个柱体积，洗脱完成后分别收集质量浓度为60%乙醇、62%乙醇、70%、75%乙醇分离后的洗脱液，再将各洗脱液分别进行浓缩，即可分别得到CBG晶体、CBDV晶体、CBD晶体和THCV晶体；
⑧重结晶：将步骤⑥制得的CBG晶体、CBDV晶体、CBD晶体和THCV油分别用乙醇溶解后，乙醇的质量浓度为90%，置于-10℃的温度条件下进行重结晶，之后将析出后的各晶体分别用水洗涤后，再进行干燥，即可得到成品CBG晶体、CBDV晶体、CBD晶体和THCV晶体。
本实施例3所用的原料试和试剂价廉易得，成本较低，采用的操作和方法简单易进，对人员要求较低，溶剂使用量小，设备要求不高，且所用溶剂多为乙醇和水，既降低了对环境和操作人员的影响和产品中溶剂残留的情况，又使所得产品中目标产物含量非常高，经HPLC测定，投料10kg花叶粉末，重结晶后CBD纯度为99.83％、收率为51.12%；CBDV纯度为98.94％、收率为49.68%；CBG纯度为97.12％、收率为48.62%；THCV纯度为97.25％、收率为4.39%，由以上测定结果可知，本发明的制得的各产品的纯度和收率均较高，收益高，可以实现规模化生产。
Claims (6)
1.一种从工业***中同时制备CBG、CBDV、CBD、THCV的方法,其特征在于，包括以下步骤:
①原料粉碎：将工业***花叶粉碎成花叶粉末,花叶粉末的粒度为10～40目；
②烘干：将步骤①粉碎得到的花叶粉末进行烘烤，烘烤的温度为100～130℃，烘烤至失重为7%以上；
③浸提：将经步骤②烘烤后的花叶粉末与乙醇按照固液比为1:8～12进行投料, 乙醇的质量浓度为80～85%；之后在18～28℃的温度下提取1.5～4h,提取完成后在压力为0.04～0.07Mpa、温度为50～70℃的条件下进行浓缩，浓缩至比重为0.94～0.95时，再将浓缩液置入-20～-40℃温度条件下冷冻1～3h；
④过滤：将经步骤③冷冻后的浓缩液进行过滤处理，收集滤液，过滤完成后用滤液1～2倍体积的正己烷对滤液萃取2～4次，萃取完成后收集正己烷层，回收溶剂，得到***提取物浸膏；
⑤分子蒸馏：将步骤④制得的***提取物浸膏进行三次分子蒸馏，第一次分子蒸馏的工艺条件是：***提取物浸膏的进料温度为60～120℃，蒸馏温度为120～130℃，真空度为1～10Pa，冷凝温度为50～130℃，蒸馏后收集第一次分子蒸馏轻相；第二次分子蒸馏的工艺条件是：第一次分子蒸馏轻相的进料温度为60～120℃，蒸馏温度为130～140℃，真空度为1～10Pa，冷凝温度为50～130℃，蒸馏后收集第二次分子蒸馏轻相；第三次分子蒸馏的工艺条件是：第二次分子蒸馏轻相的进料温度为60～120℃，蒸馏温度为130～145℃，真空度为1～10Pa，冷凝温度为80～100℃，蒸馏后收集第三次分子蒸馏轻相，第三次分子蒸馏轻相中富含CBG、CBDV、CBD和THCV油；
⑥层析柱分离：将步骤⑤蒸馏得到的CBG、CBDV、CBD和THCV油用质量浓度为60%乙醇溶解后湿法上样进行层析柱分离，上样量为层析柱内分离材料体积的1～3%，之后依次质量浓度60%乙醇、质量浓度62%乙醇、质量浓度65～70%、质量浓度75%乙醇和质量浓度75～80%乙醇洗脱层析柱的分离材料，接着质量浓度95%乙醇洗脱层析柱待下次分离使用，洗脱完成后分别收集质量浓度为60%乙醇、62%乙醇、65～70%、75%乙醇分离后的洗脱液，再将各洗脱液分别进行浓缩，即可分别得到CBG晶体、CBDV晶体、CBD晶体和THCV晶体；
⑧重结晶：将步骤⑥制得的CBG晶体、CBDV晶体、CBD晶体和THCV油分别用乙醇溶解后，置于-5～-10℃的温度条件下进行重结晶，之后将析出后的各晶体分别用水洗涤后，再进行干燥，即可得到成品CBG晶体、CBDV晶体、CBD晶体和THCV晶体。
2.根据权利要求1所述的一种从工业***中同时制备CBG、CBDV、CBD、THCV的方法,其特征在于:在步骤③中，过滤采用500～600目的过滤器。
3.根据权利要求1所述的一种从工业***中同时制备CBG、CBDV、CBD、THCV的方法,其特征在于:在步骤⑥中，层析柱内的分离材料为硅胶材料或者大孔吸附树脂材料。
4.根据权利要求3所述的一种从工业***中同时制备CBG、CBDV、CBD、THCV的方法,其特征在于:硅胶材料或者大孔吸附树脂材料的粒度为200～400目。
5.根据权利要求1所述的一种从工业***中同时制备CBG、CBDV、CBD、THCV的方法,其特征在于:在步骤⑥中，质量浓度60%乙醇的用量为2个柱体积、质量浓度62%乙醇的用量为2个柱体积、65～70%乙醇的用量为的用量为2个柱体积、质量浓度75%乙醇的用量为2个柱体积、质量浓度75～80%乙醇的用量为3个柱体积，质量浓度95%乙醇的用量为2个柱体积。
6.根据权利要求1所述的一种从工业***中同时制备CBG、CBDV、CBD、THCV的方法,其特征在于:在步骤⑧中，乙醇的质量浓度为80～90%。
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