CN105601542B - 一种混酸结晶n‑氨甲酰谷氨酸的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种混酸结晶N‑氨甲酰谷氨酸的方法，向N‑氨甲酰谷氨酸反应液中依次加入两种或者两种以上的酸进行酸化；将所得的溶液于0‑4℃ 下静置过夜，结晶；抽滤，将所得固体干燥，得到N‑氨甲酰谷氨酸粗产物。所述酸为浓盐酸、浓硝酸、浓硫酸、浓磷酸等无机酸中的两种或多种。本发明提供的混酸结晶N‑氨甲酰谷氨酸的方法与单一酸酸化方法相比具有以下优点：采用混酸酸化反应液的方法可以避免单一酸酸化时引起的同离子效应，从而避免了钠盐随产物一起析出，有效地提高了产物N‑氨甲酰谷氨酸结晶的纯度。本发明的产品一次结晶纯度最高达98.3%。

Description

一种混酸结晶N-氨甲酰谷氨酸的方法
技术领域
本发明属于化学合成领域，具体涉及一种混酸结晶N-氨甲酰谷氨酸的方法。
背景技术
精氨酸是幼龄哺乳动物的必需氨基酸，由于母乳提供和幼崽自身合成的精氨酸不能满足其营养需要，必须额外提供。对于成年动物，精氨酸是一种条件性必需氨基酸。对于家禽而言，因其线粒体内不存在氨甲酰磷酸合成酶，不能通过鸟氨酸循环内源合成精氨酸，需要在饲料中摄取。但精氨酸售价高且与赖氨酸、组氨酸有拮抗作用而未能作为饲料添加剂在动物生产中大量推广使用。
近来市场上出现了一种內源促进精氨酸合成剂N-氨甲酰谷氨酸（N-Carbamylglutamate, NCG），它是N-乙酰谷氨酸的类似物，具有相似的生物学功能，能促进动物体内源精氨酸的生成，价格便宜，且不与赖氨酸、组氨酸发生拮抗作用。因此少量NCG就能有效促进动物内源合成精氨酸，具有很高的经济价值。
目前已有一些NCG的制备方法，例如：印遇龙等2007年公开了一种NCG制备方法，以谷氨酸、氰酸钾和氢氧化钾为原料，室温20～25℃下放置16～20h，然后盐酸酸化，脲丙酸中静置2～3h后，过滤，从水中重结晶析出NCG（专利公开号：CN101168518A）；谯仕彦等以谷氨酸、甲酸铵及氢氧化钠为原料，在98～110℃下回流反应30～55分钟，产物冷却至室温，用甲醛洗涤，过滤，加入浓盐酸酸化，再于-4～2℃静置，结晶，过滤得到NCG（专利公开号：CN101440042B）；刘雅倩等以谷氨酸和氰酸钾为原料，脲丙酸为催化剂，在谷氨酸与氰酸钾摩尔比1:1.2、反应温度60-65℃的条件下，经过亲核加成反应，重结晶得到纯品NCG（刘雅倩.N-氨甲酰谷氨酸合成研究[J].精细化工中间体,2011,41(1):29-31）；Giancarlo等在2007年时提出，可以用微波辐射辅助合成NCG，先用谷氨酸与碱生成谷氨酸钠进行羧基保护，再和尿素反应，1000W功率下反应4min，脱去一分子的NH3，从而得到NCG的钠盐，使反应混合物降温至0℃，甲醇洗涤除去多余尿素，最后浓盐酸酸化，过滤得固体，水洗除去氯化钠得NCG纯品（Verardo G, Geatti P, Strazzolini P. Rapid and efficient microwave-assisted synthesis of N-carbamoyl-L-amino acids[J]. SyntheticCommmunications,2007,37(11):1833-1844.）；曹飞等公开了一种微通道反应器连续合成N-氨甲酰谷氨酸的方法，以谷氨酸钠和尿素为底物，依次经过微通道反应器内串联的反应器Ⅰ和反应器Ⅱ，在100-150℃下反应10-95min，微通道反应器出料通过盐析和精制后得到N-氨甲酰谷氨酸成品（专利公开号：CN103980163B）；等等。
无论利用何种合成方法制备NCG，其后处理都采用浓盐酸酸化反应液。此方法存在一定缺陷：（1）酸化后产生的盐类化合物在水中溶解度不高；（2）单一地用浓盐酸酸化会引起同离子效应，从而导致结晶时氯化钠或氯化钾随产物一起析出，得到的NCG粗产物纯度不高，通过重结晶虽然提高了产品纯度，但造成收率下降。
发明内容
针对上述制备过程中N-氨甲酰谷氨酸结晶方法的缺陷，本发明的目的在于提供一种混酸结晶N-氨甲酰谷氨酸的方法，该方法能有效提高产物一次结晶纯度。
本发明提供的一种混酸结晶N-氨甲酰谷氨酸的方法，包括下列步骤：
一种混酸结晶N-氨甲酰谷氨酸的方法，其特征在于，它包括以下步骤：
1）向N-氨甲酰谷氨酸反应液中依次加入两种或者两种以上的酸进行酸化；
2）将步骤1）所得的溶液于0-4℃ 下静置过夜，结晶；
3）抽滤，将所得固体干燥，得到N-氨甲酰谷氨酸粗产物；
步骤1）中所述酸为浓盐酸、浓硝酸、浓硫酸、浓磷酸等无机酸中的两种或多种。
本发明中N-氨甲酰谷氨酸反应液可以通过目前已公开的任意一种N-氨甲酰谷氨酸的制备方法制备得到，制备得到的N-氨甲酰谷氨酸反应液中N-氨甲酰谷氨酸的浓度为200g/L-1000g/L，优选为最佳为400g/L-600g/L。
N-氨甲酰谷氨酸反应液加入酸中酸化时，酸与原料谷氨酸的摩尔比为（1-3）:1。
步骤1）中酸化温度为0-50℃，酸化pH值为0.5-4。优选为酸化温度为0-20℃，酸化pH值为2-3。
步骤1）中向N-氨甲酰谷氨酸反应液中依次加入两种酸进行酸化，且酸加入的顺序对结果没有显著影响，两种酸的体积比1:0.3-1:2；优选两种酸的体积比1:1。
本发明中所述浓盐酸、浓硝酸、浓硫酸、浓磷酸均为本领域技术人员熟知的技术术语，比如浓盐酸为质量分数超过36%的盐酸；浓硝酸质量分数约为65%；浓硫酸为质量分数大于或等于70%的硫酸溶液；浓磷酸为质量分数为85%的磷酸溶液。
有益效果：
本发明提供的混酸结晶N-氨甲酰谷氨酸的方法与单一酸酸化方法相比具有以下优点：
1、采用混酸酸化反应液的方法可以避免单一酸酸化时引起的同离子效应，从而避免了钠盐随产物一起析出，有效地提高了产物N-氨甲酰谷氨酸结晶的纯度。
2、本发明的产品一次结晶纯度超过90%，最高可达98%。
3、本发明混酸结晶方法具有普遍适用性，对待处理液中杂质组分没有限制，直接将反应液通过混酸结晶，无需对反应液做除杂处理。
具体实施方式
根据下述实施例，可以更好地理解本发明。然而，实施例所描述的内容仅用于说明本发明，而不应当也不会限制权利要求书中所详细描述的本发明。
以下实施例中浓盐酸质量分数37%、浓硝酸质量分数69.8%、浓硫酸质量分数98%、浓磷酸质量分数为85%。
实施例1
（1）采用公开号为CN101168518A的专利公开的 N-氨甲酰谷氨酸制备方法，将1mol谷氨酸、1mol氰酸钾、1mol氢氧化钾充分混合，得到混合物，将该混合物溶于250mL蒸馏水中，于室温（20-25℃）下放置16-20小时，获得250mL浓度为558.3g/L的N-氨甲酰谷氨酸反应液；
（2）温度20℃条件下，依次加入75mL浓盐酸（质量分数37%）、75mL浓硝酸（质量分数69.8%）酸化步骤（1）所得的反应液，溶液pH至3；
（3）将步骤（2）所得的溶液置于0-4℃冰箱静置过夜，结晶；
（4）抽滤，所得固体于70℃真空干燥24小时，得到N-氨甲酰谷氨酸粗产物，一次收率为81.33%，纯度为98.28%。
对照例1
本实施例与实施例1其他条件均相同，区别仅在于：步骤2）中加入150mL浓盐酸（质量分数37%）酸化步骤（1）所得的反应液，得到N-氨甲酰谷氨酸粗产物，一次收率为104.6%，纯度为78.7%。
实施例2
（1）采用公开号为CN101440042B的专利公开的N-氨甲酰谷氨酸制备方法，称取1mol谷氨酸、1mol甲酸铵和3mol氢氧化钠，将已称取的谷氨酸、氢氧化钠溶于0.5L蒸馏水中，搅拌，再向得到的混合物中加入已称取的甲酸铵，充分搅拌，于110℃回流30分钟，获得500mL浓度为401.45g/L的N-氨甲酰谷氨酸反应液；
（2）温度45℃条件下，依次加入167mL(2mol)浓盐酸（质量分数37%）、125mL（2mol）浓硝酸（质量分数69.8%），酸化步骤（1）所得的反应液，溶液pH至3；
（3）将步骤（2）所得的溶液置于0-4℃冰箱静置过夜，结晶；
（4）抽滤，所得固体于70℃真空干燥24小时，得到N-氨甲酰谷氨酸粗产物，一次收率为98.08%，纯度为90.12%。
对照例2
本实施例与实施例2其他条件均相同，区别仅在于：步骤2）中加入335mL浓盐酸（质量分数37%）酸化步骤（1）所得的反应液，得到N-氨甲酰谷氨酸粗产物，一次收率为98.5%，纯度为75.9%。
对照例3
本实施例与实施例2其他条件均相同，区别仅在于：步骤2）中加入250mL浓硝酸（质量分数69.8%）酸化步骤（1）所得的反应液，得到N-氨甲酰谷氨酸粗产物，一次收率为90.1%，纯度为79.3%。
实施例3
（1）采用刘雅倩等报道的文章（刘雅倩.N-氨甲酰谷氨酸合成研究[J].精细化工中间体,2011,41(1):29-31）公开的N-氨甲酰谷氨酸制备方法，在1mol谷氨酸中加入300mL蒸馏水、1mol氰酸钾、1mol氢氧化钾，充分混合，加热使固体溶解并于65℃搅拌反应2小时，获得300mL浓度为649.5g/L的N-氨甲酰谷氨酸反应液；
（2）温度30℃条件下，依次加入75mL浓盐酸（质量分数37%）、75mL浓硫酸（质量分数98%）酸化步骤（1）所得的反应液，溶液pH至1；
（3）将步骤（2）所得的溶液置于0-4℃冰箱静置过夜，结晶；
（4）抽滤，所得固体于70℃真空干燥24小时，得到N-氨甲酰谷氨酸粗产物，一次收率为90.53%，纯度为92.09%。
对照例4
本实施例与实施例3其他条件均相同，区别仅在于：步骤2）中加入150mL浓盐酸（质量分数37%）酸化步骤（1）所得的反应液，得到N-氨甲酰谷氨酸粗产物，一次收率为98.7%，纯度80.5%。
对照例5
本实施例与实施例3其他条件均相同，区别仅在于：步骤2）中加入150mL浓硫酸（质量分数98%）酸化步骤（1）所得的反应液，得到N-氨甲酰谷氨酸粗产物，一次收率为101.6%，纯度为70.3%。
实施例4
（1）采用公开号为CN101440042B的专利公开的N-氨甲酰谷氨酸制备方法，称取1mol谷氨酸、1mol甲酸铵和3mol氢氧化钠，将已称取的谷氨酸、氢氧化钠溶于0.5L蒸馏水中，搅拌，再向得到的混合物中加入已称取的甲酸铵，充分搅拌，于110℃回流30分钟，获得508mL浓度为607.54g/L的N-氨甲酰谷氨酸反应液；
（2）温度0℃条件下，依次加入150mL浓硫酸（质量分数98%）、150mL浓硝酸（质量分数69.8%）酸化步骤（1）所得的反应液，溶液pH至1；
（3）将步骤（2）所得的溶液置于0-4℃冰箱静置过夜，结晶；
（4）抽滤，所得固体于70℃真空干燥24小时，得到N-氨甲酰谷氨酸粗产物，一次收率为89.13%，纯度为93.53%。
对照例6
本实施例与实施例4其他条件均相同，区别仅在于：步骤2）中加入150mL浓硝酸（质量分数69.8%）酸化步骤（1）所得的反应液，得到N-氨甲酰谷氨酸粗产物，一次收率为93.7%，纯度81.7%。
对照例7
本实施例与实施例4其他条件均相同，区别仅在于：步骤2）中加入150mL浓硫酸（质量分数98%）酸化步骤（1）所得的反应液，得到N-氨甲酰谷氨酸粗产物，一次收率为103.6%，纯度为71.5%。
实施例5
（1）采用刘雅倩等报道的文章（刘雅倩.N-氨甲酰谷氨酸合成研究[J].精细化工中间体,2011,41(1):29-31）公开的N-氨甲酰谷氨酸制备方法，在1mol谷氨酸中加入300mL蒸馏水、1mol氰酸钾、1mol氢氧化钾，充分混合，加热使固体溶解并于65℃搅拌反应2小时，获得314mL浓度为613.92g/L的N-氨甲酰谷氨酸反应液；
（2）温度35℃条件下，依次加入100mL浓盐酸（质量分数37%）、200mL浓硝酸（质量分数69.8%）酸化步骤（1）所得的反应液，溶液pH至2；
（3）将步骤（2）所得的溶液置于0-4℃冰箱静置过夜，结晶；
（4）抽滤，所得固体于70℃真空干燥24小时，得到N-氨甲酰谷氨酸粗产物，一次收率为92.71%，纯度为90.09%。
对照例8
本实施例与实施例5其他条件均相同，区别仅在于：步骤2）中加入170mL浓盐酸（质量分数37%）酸化步骤（1）所得的反应液，得到N-氨甲酰谷氨酸粗产物，一次收率为100.8%，纯度为76。7%。
对照例9
本实施例与实施例5其他条件均相同，区别仅在于：步骤2）中加入125mL浓硝酸（质量分数69.8%）酸化步骤（1）所得的反应液，得到N-氨甲酰谷氨酸粗产物，一次收率为91.7%，纯度为80.3%。
实施例6
（1）采用公开号为CN101168518A的专利公开的 N-氨甲酰谷氨酸制备方法，将2mol谷氨酸、2mol氰酸钾、2mol氢氧化钾充分混合，得到混合物，将该混合物溶于700mL蒸馏水中，于室温（20-25℃）下放置16-20小时，获得745mL浓度为598.92g/L的N-氨甲酰谷氨酸反应液；
（2）温度50℃条件下，依次加入300mL浓盐酸（质量分数37%）、150mL浓硝酸（质量分数69.8%）酸化步骤（1）所得的反应液，溶液pH至3；
（3）将步骤（2）所得的溶液置于0-4℃冰箱静置过夜，结晶；
（4）抽滤，所得固体于70℃真空干燥24小时，得到N-氨甲酰谷氨酸粗产物，一次收率为87.49%，纯度为92.08%。
对照例10
本实施例与实施例6其他条件均相同，区别仅在于：步骤2）中加入350mL浓盐酸（质量分数37%）酸化步骤（1）所得的反应液，得到N-氨甲酰谷氨酸粗产物，一次收率为98.7%，纯度为77.3%。
对照例11
本实施例与实施例6其他条件均相同，区别仅在于：步骤2）中加入250mL浓硝酸（质量分数69.8%）酸化步骤（1）所得的反应液，得到N-氨甲酰谷氨酸粗产物，一次收率为90.6%，纯度为80.2%。
实施例7
（1）采用刘雅倩等报道的文章（刘雅倩.N-氨甲酰谷氨酸合成研究[J].精细化工中间体,2011,41(1):29-31）公开的N-氨甲酰谷氨酸制备方法，在1mol谷氨酸中加入250mL蒸馏水、1mol氰酸钾、1mol氢氧化钾，充分混合，加热使固体溶解并于65℃搅拌反应2小时，获得255mL浓度为640.79g/L的N-氨甲酰谷氨酸反应液；
（2）温度40℃条件下，依次加入50mL浓盐酸（质量分数37%）、50mL浓硝酸（质量分数69.8%）、50mL浓硫酸（质量分数98%）酸化步骤（1）所得的反应液，溶液pH至2；
（3）将步骤（2）所得的溶液置于0-4℃冰箱静置过夜，结晶；
（4）抽滤，所得固体于70℃真空干燥24小时，得到N-氨甲酰谷氨酸粗产物，一次收率为85.61%，纯度为94.39%。
对照例12
本实施例与实施例7其他条件均相同，区别仅在于：步骤2）中加入170mL浓盐酸（质量分数37%）酸化步骤（1）所得的反应液，得到N-氨甲酰谷氨酸粗产物，一次收率为101.5%，纯度为77.3%。
对照例13
本实施例与实施例7其他条件均相同，区别仅在于：步骤2）中加入125mL浓硝酸（质量分数69.8%）酸化步骤（1）所得的反应液，得到N-氨甲酰谷氨酸粗产物，一次收率为87.8%，纯度为78.3%。
对照例14
本实施例与实施例7其他条件均相同，区别仅在于：步骤2）中加入110mL浓硫酸（质量分数98%）酸化步骤（1）所得的反应液，得到N-氨甲酰谷氨酸粗产物，一次收率为99.4%，纯度为72.1%。
实施例8
（1）采用刘雅倩等报道的文章（刘雅倩.N-氨甲酰谷氨酸合成研究[J].精细化工中间体,2011,41(1):29-31）公开的N-氨甲酰谷氨酸制备方法，在1mol谷氨酸中加入300mL蒸馏水、1mol氰酸钾、1mol氢氧化钾，充分混合，加热使固体溶解并于65℃搅拌反应2小时，获得315mL浓度为621.54g/L的N-氨甲酰谷氨酸反应液；
（2）温度25℃条件下，依次加入100mL浓盐酸（质量分数37%）、100mL浓磷酸（质量分数85%）酸化步骤（1）所得的反应液，溶液pH至2；
（3）将步骤（2）所得的溶液置于0-4℃冰箱静置过夜，结晶；
（4）抽滤，所得固体于70℃真空干燥24小时，得到N-氨甲酰谷氨酸粗产物，一次收率为83.9%，纯度为89.02%。
对照例15
本实施例与实施例8其他条件均相同，区别仅在于：步骤2）中加入170mL浓盐酸（质量分数37%）酸化步骤（1）所得的反应液，得到N-氨甲酰谷氨酸粗产物，一次收率为100.8%，纯度为76.7%。
对照例16
本实施例与实施例8其他条件均相同，区别仅在于：步骤2）中加入150mL浓磷酸（质量分数85%）酸化步骤（1）所得的反应液，得到N-氨甲酰谷氨酸粗产物，一次收率为90.02%，纯度为77.38%。

Claims (6)

1.一种混酸结晶N-氨甲酰谷氨酸的方法，其特征在于，它包括以下步骤：
1）向N-氨甲酰谷氨酸反应液中依次加入两种或者两种以上的酸进行酸化，酸化温度为0-50℃，酸化pH值为0.5-4；所述酸为浓盐酸、浓硝酸、浓硫酸或者浓磷酸；
2）将步骤1）所得的溶液于0-4℃下静置过夜，结晶；
3）抽滤，将所得固体干燥，得到N-氨甲酰谷氨酸粗产物。
2.根据权利要求1所述的一种混酸结晶N-氨甲酰谷氨酸的方法，其特征在于，所述N-氨甲酰谷氨酸反应液中N-氨甲酰谷氨酸的浓度为200g/L-1000g/L。
3.根据权利要求1所述的一种混酸结晶N-氨甲酰谷氨酸的方法，其特征在于，步骤1）中向N-氨甲酰谷氨酸反应液中依次加入两种酸，两种酸的体积比1:0.3-1:2。
4.根据权利要求1所述的一种混酸结晶N-氨甲酰谷氨酸的方法，其特征在于，步骤1）中酸化温度为0-20℃，酸化pH值为2-3。
5.根据权利要求2所述的一种混酸结晶N-氨甲酰谷氨酸的方法，其特征在于，所述N-氨甲酰谷氨酸反应液中N-氨甲酰谷氨酸的浓度为400g/L-600g/L。
6.根据权利要求3所述的一种混酸结晶N-氨甲酰谷氨酸的方法，其特征在于，步骤1）中两种酸的体积比1:1。
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