CN105585519A - 一种新型希夫碱小分子化合物的制备方法 - Google Patents

一种新型希夫碱小分子化合物的制备方法 Download PDF

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carbazole
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aniline
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张献
赵巍
高超
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system

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Abstract

本发明提供了一种具有I式结构的希夫碱小分子制备方法。制备方法包括：对氟硝基苯和咔唑反应制备4-咔唑-硝基苯，然后用水合肼作还原剂以钯碳为催化剂制备对4-咔唑-苯胺，最后用对氨基苯咔唑和<i>N,？N-</i>二乙酸乙酯基苯甲醛缩合制备希夫碱小分子I。

Description

一种新型希夫碱小分子化合物的制备方法
技术领域
本发明涉及新型希夫碱小分子化合物及其制备方法,属于有机合成领域。
背景技术
醛(酮)与胺反应消去一分子水是制备希夫碱最经典的方法，在反应的过程中，可以通过除去反应过程中生成的水或者加入酸性催化剂来增加反应的进行，提高产率。
希夫碱类化合物及金属配合物在医学、催化、分析化学、腐蚀以及光致变色领域具有重要应用。在分析化学中，许多希夫碱化合物可用来检测或鉴别金属离子，通过色谱分析、荧光分析、光度分析等手段达到对某些离子的定量分析。根据本发明提供的希夫碱化合物结构分析，该化合物借助荧光分析用于某些金属离子的检测具有可行性。
发明内容
本发明提供了一种新型希夫碱小分子化合物的制备方法。
本发明的技术方案如下:
一种希夫碱小分子化合物,具有下式I的结构:
本发明所述的新型希夫碱小分子化合物是通过4-咔唑-苯胺和N,N-二乙酸乙酯基苯甲醛的希夫碱反应制备的。
一种具有式I结构的希夫碱小分子的制备方法,步骤如下:
a、4-咔唑-硝基苯的合成
将一定量的对氟硝基苯、咔唑和碳酸钾加入三口瓶中，然后加入有机溶剂DMF，在氮气保护下升温至沸腾，搅拌12h,冷却至室温，将反应物倒入冰水中洗
涤，抽滤，苯重结晶，真空干燥，得到黄色晶体
b、4-咔唑-苯胺的合成
取一定量的a中制得的4-咔唑-硝基苯加入三口瓶中，在乙醇为溶剂，以钯碳作催化剂的条件下逐滴加入水合肼，升温至78-83℃，搅拌7小时，冷却，抽滤，旋蒸除去溶剂，真空干燥得到淡黄色固体。
c、希夫碱小分子化合物的制备
取步骤b制得的4-咔唑苯胺溶于乙醇溶剂,加入N,N-二乙酸乙酯基苯甲醛,进行缩合,N,N-二乙酸乙酯基苯甲醛与4-咔唑-苯胺的摩尔比为1-1.5:1，在70-75℃下回流5-6h，冷却至室温，抽滤，并用无水乙醇洗涤、干燥,得到化合物I。
本发明所述的希夫碱小分子化合物合成路线如下:
根据本发明，优选的，步骤a中所述咔唑和对氟硝基苯的物质的量之比为1:4。
根据本发明，优选的，步骤a中所述咔唑和对氟硝基苯在氮气氛围中搅拌，加热至150℃，反应12h，反应完成后用苯重结晶。
根据本发明，优选的，步骤b中所述4-咔唑-硝基苯与水合肼反应温度为80℃。
根据本发明，优选的，步骤c中所述N,N-二乙酸乙酯基苯甲醛与4-咔唑-苯胺的摩尔比为1:1。
根据本发明，优选的，步骤c中所述N,N-二乙酸乙酯基苯甲醛与4-咔唑-苯胺的反应时间为6h。
根据本发明，优选的，步骤c中所述N,N-二乙酸乙酯基苯甲醛与4-咔唑-苯胺的反应温度为70℃。
附图说明
图1是本发明化合物I的核磁图。
图2是本发明化合物I的红外图。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施例对本发明进行详细说明，但不限于此。希夫碱小分子，分子结构式如前所述的式I。制备方法步骤如下：
a、希夫碱小分子的合成：将0.002mol的N,N-二乙酸乙酯基苯甲醛和15mL无水乙醇加入三口瓶中缓慢升温至N,N-二乙酸乙酯基苯甲醛溶解，然后加入0.002mol的4-咔唑-苯胺升温至70℃，搅拌6h，冷却，析出晶体，抽滤，并用无水乙醇洗涤，干燥，得新型希夫碱小分子。1HNMR(CDCl3,400Hz)δ(ppm):8.34(s,1H),8.20-8.16(m,4H),7.74-7.72(s,2H),7.43-7.00(m,12H)4.34(s,4H),3.83(s,4H),2.08(s,6H).根据图2可以看出希夫碱小分子与N,N-二乙酸乙酯基苯甲醛相比1674cm-1处C=O振动峰消失，与4-咔唑-苯胺相比3443cm-1和3557cm-1处的氨基振动峰消失。结合图1与图2说明成功合成了如前所述的分子结构式为I的新型希夫碱小分子。

Claims (7)

1.一种新型希夫碱小分子探针的结构如下
2.一种权利要求1所述新型希夫碱小分子探针化合物的制备方法，步骤如下：
a、4-咔唑-硝基苯的合成
将一定量的对氟硝基苯、咔唑、碳酸钾加入三口瓶中，然后加入有机溶剂DMF，在氮气保护下升温至150-160℃，搅拌12h，冷却至室温，将反应物倒入冰水中洗涤，抽滤，用苯重结晶，真空干燥，得到黄色晶体；
b、4-咔唑-苯胺的合成
取一定量的a中制得的4-咔唑-硝基苯加入三口瓶中，以乙醇为溶剂，以钯碳作催化剂的条件下逐滴加入水合肼，升温至78-83℃，搅拌17小时，冷却，抽滤，旋蒸出去溶剂，真空干燥得到淡黄色固体；
c、希夫碱小分子化合物的制备
取步骤b制得的4-咔唑-苯胺溶于乙醇溶剂，加入N,N-二乙酸乙酯基苯甲醛进行缩合，其中N,N-二乙酸乙酯基苯甲醛与4-咔唑-苯胺的摩尔比为1-1.5:1，二者在75-77℃下回流5-6h，冷却至室温，抽滤，并用无水乙醇洗涤、干燥，得到希夫碱小分子I。
3.如权利要求2所述新型希夫碱小分子化合物的制备方法，其特征在于a中所述4-氟-硝基苯与咔唑物质的量比为4：1。
4.如权利要求2所述新型希夫碱小分子化合物的制备方法，其特征在于a中所述对氟硝基苯与咔唑的反应温度为153℃，反应时间为12h。
5.如权利要求2所述新型希夫碱小分子化合物的制备方法，其特征在于b中所述4-咔唑-硝基苯与水合肼的反应温度为83℃，反应时间为10h。
6.如权利要求2所述新型希夫碱小分子化合物的制备方法，其特征在于c中所述4-咔唑-苯胺与N,N-二乙酸乙酯基苯甲醛的物质的量之比为1:1。
7.如权利要求2所述新型希夫碱小分子化合物的制备方法，其特征在于c中所述4-咔唑-苯胺与N,N-二乙酸乙酯基苯甲醛的反应温度为70℃，时间为5h。
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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0347967A1 (en) * 1988-06-23 1989-12-27 Agfa-Gevaert N.V. Photosensitive recording material suited for use in electrophotography
CN104710344A (zh) * 2015-04-03 2015-06-17 齐鲁工业大学 一种以咔唑为中心的希夫碱类荧光探针化合物及其制备

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Title
赵 琼等: ""新型偶氮化合物的合成及其光学性质"", 《合成化学》 *

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