CN104710344A - 一种以咔唑为中心的希夫碱类荧光探针化合物及其制备 - Google Patents

一种以咔唑为中心的希夫碱类荧光探针化合物及其制备 Download PDF

Info

Publication number
CN104710344A
CN104710344A CN201510155196.6A CN201510155196A CN104710344A CN 104710344 A CN104710344 A CN 104710344A CN 201510155196 A CN201510155196 A CN 201510155196A CN 104710344 A CN104710344 A CN 104710344A
Authority
CN
China
Prior art keywords
carbazole
preparation
mol ratio
ethyl
ethyl carbazole
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201510155196.6A
Other languages
English (en)
Inventor
张献
高超
姚金水
刘伟良
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Qilu University of Technology
Original Assignee
Qilu University of Technology
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Qilu University of Technology filed Critical Qilu University of Technology
Priority to CN201510155196.6A priority Critical patent/CN104710344A/zh
Publication of CN104710344A publication Critical patent/CN104710344A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/88—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1022—Heterocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Abstract

本发明公开了一种具有式I结构，以咔唑为中心的席夫碱类荧光化合物及其制备方法，制备方法包括：先通过咔唑制备N-乙基咔唑化合物，然后硝化得到3,6-二硝基-9-乙基咔唑化合物，进一步把硝基还原得到3,6-二氨基-9-乙基咔唑，此化合物和4-甲酰基三苯胺在酸性催化剂下制得希夫碱荧光化合物。合成出的希夫碱类荧光化合物，含有“C=N”键，而且制备的化合物具有大的“π”共轭平面，荧光性能好，结构上C=N上孤对电子以及N杂环原子的存在，在细胞内金属离子的检测方面具有潜在的应用。

Description

一种以咔唑为中心的希夫碱类荧光探针化合物及其制备
技术领域
本发明涉及一种以咔唑为中心的希夫碱类荧光探针化合物及其制备，属于荧光探针技术领域。
背景技术
小分子荧光探针就是以荧光化合物作为指示剂，荧光化合物受到周围环境的影响，使其荧光发射波长或荧光强度发生变化，从而使人们获知周围环境的特征或者环境中存在的某种特定信息，即通过检测所产生的荧光实现对被检测物质的定性或者定量分析。
席夫碱类化合物及其金属配合物在医学、催化、分析化学、腐蚀以及光致变色领域具有重要的应用。希夫碱结构中具有“C=N”，席夫碱的“C=N”官能团上含有孤对电子，使得它与金属离子具有超强的配位能力，此外，含有大π键的共轭席夫碱，一般都具有良好的荧光性能，金属离子与希夫碱化合物中杂环原子O、N有络合的可能，使其具备离子检测的作用，从而设计合成荧光探针。
近几年报道的希夫碱类的荧光探针有很多，但主要以对苯二胺、香豆素等为基体进行希夫碱的合成，它们的荧光性能一般，激发波长短，双光子性能不佳，还不具备检测细胞内金属离子的能力，而以三苯胺醛类与氨基咔唑类化合物的希夫碱探针的合成还鲜有报道。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种制备过程简单，重复性好，将两种本身具有荧光性能的化合物通过希夫碱反应结合起来，使其具备希夫碱优良的配位能力和结合性能，同时又具有较好的荧光性能的荧光探针化合物。
本发明的技术方案如下：
一种希夫碱类荧光探针化合物，具有下式I的结构：
                          I                                   。
本发明所述的希夫碱荧光探针化合物是通过3,6-二氨基-9-乙基咔唑与4-甲酰基三苯胺缩合制备的。
一种具有式I结构的希夫碱类荧光探针化合物的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
a. N-乙基咔唑化合物的制备
将氢氧化钾和N,N-二甲基甲酰胺加入到三口瓶中，在室温下搅拌25-30分钟后，将咔唑加入混合液中搅拌25-30分钟，然后将溶于N,N-二甲基甲酰胺中的溴乙烷缓慢加入到三口瓶中，室温下反应11-13小时，将反应液倒入水中得浅黄白色沉淀，过滤，重结晶，得白色晶体；
b. 3,6-二硝基-9-乙基咔唑的制备
将无水硝酸铜加入到醋酸和乙酸酐的混合液中，室温下搅拌8-13分钟后，缓慢加入N-乙基咔唑，搅拌10-15分钟后，向混合液中加入弱酸，在室温下搅拌40-45分钟，将反应液倒入水中，过滤得到绿色沉淀物，水洗，真空干燥；
c. 3,6-二氨基-9-乙基咔唑的制备
将钯碳加入到溶于醇的3,6-二硝基-9-乙基咔唑溶液中，然后加热回流5-10分钟，将水合肼溶于醇溶液中缓慢加入到反应液中，混合液在40-45℃下反应20-24小时，过滤，旋蒸，重结晶，真空干燥得黄色晶体；
d. 4-甲酰基三苯胺的制备
将N,N-二甲基甲酰胺、POCl3，在低温下惰性气氛保护下搅拌，直至形成白色块状固体，后置于室温中搅拌至白色块状固体融化，称取与N,N-二甲基甲酰胺等摩尔比的三苯胺，并用有机溶剂溶解后加入反应体系中，升温至室温下反应10-14小时。反应后，倒入冰水中搅拌，加碱液调节pH至弱碱性，过滤，重结晶，得4-甲酰基三苯胺；
e.希夫碱类荧光化合物的合成
将步骤（3）中所制备的3,6-二氨基-9-乙基咔唑和步骤（4）中所制备的4-甲酰基三苯胺按照摩尔比1:2～2.3的比例，加入到醇类溶剂中，并加入微量的催化剂，在70～90 ℃，反应1～4小时，冷却，过滤，洗涤沉淀，干燥，得希夫碱类荧光探针化合物。
作为优选的技术方案，在所述的制备过程中，所述的氢氧化钾先研磨精细促进其溶解，溶于溴乙烷的N,N-二甲基甲酰胺与溴乙烷摩尔比为2:1。
作为优选的技术方案，在所述的3,6-二硝基-9-乙基咔唑的制备过程中，所述的弱酸为醋酸，在室温下搅拌 室温为25 ℃。
作为优选的技术方案，在所述的3,6-二氨基-9-乙基咔唑水合肼的乙醇溶液要缓慢滴加，时间在45分钟，重结晶选用甲苯。
作为优选的技术方案，在所述的4-甲酰基三苯胺的制备过程中，所述的低温条件为-5～0 ℃，惰性气氛为高纯氮气，所述的调节至弱碱性所用的碱液为饱和的碳酸氢钾溶液，所述的重结晶均选用乙醇溶液。
作为优选的技术方案，在所述的希夫碱类荧光化合物的合成中，所述的醇类溶剂为重蒸无水的甲醇或者乙醇，用量为反应物质量的15倍；所述的催化剂为冰乙酸或者对甲苯磺酸，用量为反应物质量的0.03-0.05。
本发明所述的荧光探针化合物合成路线如下式所示：
。
与现有的技术相比，本发明的优点在于：
采用本发明的方法，制作过程简单，重复性好，能得到纯度高，产率高，后处理简便的荧光探针化合物。本发明合成的荧光探针化合物具有大的π共轭平面，具有强荧光性，结构上含有C=N结构，具有孤对电子，能够通过邻位的N原子与金属离子配位，从而结构上发生变化，从而改变探针化合物的紫外吸收波长和荧光发射波长，所以该化合物在金属离子的检测，以及细胞内重金属离子的研究方面具有潜在的应用。
具体实施方式
以下通过具体的实施实例对本发明的上述内容作出进一步的详细说明，但不应将此理解为本发明的内容仅限于下述实例。
实施例1
（1）将15g氢氧化钾和85ml的 N,N-二甲基甲酰胺加入到三口瓶中，在室温下搅拌25分钟，然后将咔唑加入混合液中搅拌30分钟，然后将6g溴乙烷溶于N,N-二甲基甲酰胺中缓慢加入到三口瓶中，室温下反应11小时，将反应液倒入水中得浅黄白色沉淀，过滤，重结晶，得白色晶体为N-乙基咔唑；1H NMR(CDC13, 400 Hz) δ (ppm):8.1(d, J=7.78 Hz, 2 H)，7.44（m, 2 H）,7.41(d, J=10.5 Hz, 2 H), 7.22(m, 2 H),4.38(m, 2 H), 1.43(t, J=11.5 Hz, 3 H)
（2）将无水硝酸铜4 g加入到醋酸10 mL和乙酸酐25 mL的混合液中，室温下搅拌13分钟，然后缓慢加入N-乙基咔唑搅拌10分钟然后像混合液中加入醋酸，在室温下搅拌40分钟，反应液倒入水中，过滤的绿色沉淀物，水洗，真空干燥；得3,6-二硝基-9-乙基咔唑；1H NMR (400 MHz, CDCl3), 9.18（s, 2 H）, 8.59(d, J=8.8 Hz, 2 H),7.61(d, J=12 Hz, 2 H),4.41(t, J=10 Hz, 2 H),1.2(d, J=8 Hz, 3 H)
（3）将钯碳0.05 g加入到3,6-二硝基-9-乙基咔唑4 g溶于乙醇溶液中，然后加热回流5分钟，将水合肼11 mL溶于乙醇25 mL中缓慢加入到反应液中，然后混合液在40 ℃下反应20小时，过滤，旋蒸，甲苯重结晶，真空干燥得黄色晶体，既为3,6-二氨基-9-乙基咔唑； 1H NMR（DMSO，400 Hz），7.15 (d, J=8 Hz, 2 H),7.08 (d, J=4 Hz, 2 H), 6.72 (m, 2 H), 4.58(s, 4 H),4.18 (m, 4 H), 1.18 (t, J=12. 5 Hz, 3 H)
（4）将除过水的N,N-二甲基甲酰胺8ml、三氯氧磷9ml，在低温下氮气保护下搅拌，直至形成白色块状固体，后置于室温中搅拌至白色块状固体融化，称取2.6g三苯胺，并用有机溶剂溶解后加入反应体系中，升温至室温下反应10小时。反应后，倒入冰水中搅拌，加碱液调节pH至弱碱性，乙醇重结晶，得4-甲酰基三苯胺；1H NMR (400 MHz, CDCl3), δ (ppm): 9.81 (s, 1 H), 7.70 (m, 2 H), 7.37 (m, 4 H), 7.19 (m, 6 H), 7.03 (m, 2 H)
（5）将制备出的3,6-二氨基-9-乙基咔唑和制备的4-甲酰基三苯胺按照摩尔比1: 2的比例，加入到乙醇10ml溶剂中，并加入微量的冰乙酸，反应温度70℃，反应时间3小时，冷却，过滤，洗涤沉淀，干燥，得希夫碱类荧光探针化合物； 1H NMR（400MHz，DMSO）8.68(s, 2 H), 8.16(s, 2 H), 7.8(d, J=12 Hz, 4 H), 7.6(d, J=8 Hz), 7.41(m, 10 H),7.13(m,12 H), 7(d, J=8 Hz, 4 H), 4.45(d, J=8 Hz, 2 H), 1.32(t, J=6 Hz, 3 H) ; Calcd. for C52H41N5(%): C, 84.90; H, 5.58; N, 9.52. Found C, 84.53; H, 5.46; N, 9.39。
实施例2
（1）将8 g氢氧化钾和40 mL的 N,N-二甲基甲酰胺加入到三口瓶中，在室温下搅拌27分钟，然后将咔唑加入混合液中搅拌25分钟，然后将3.5 g溴乙烷溶于N,N-二甲基甲酰胺中缓慢加入到三口瓶中，室温下反应12小时，将反应液倒入水中得浅黄白色沉淀，过滤，重结晶，得白色晶体为N-乙基咔唑；1H NMR(CDC13, 400 Hz) δ (ppm):8.1(d, J=7.78 Hz, 2 H)，7.44（m, 2 H）, 7.41(d, J=10.5 Hz, 2 H), 7.22(m, 2 H), 4.38(m, 2 H), 1.43(t, J=11.5 Hz, 3 H)
（2）将无水硝酸铜7g加入到醋酸18ml和乙酸酐45ml的混合液中，室温下搅拌10分钟，然后缓慢加入N-乙基咔唑搅拌15分钟然后像混合液中加入醋酸，在室温下搅拌45分钟，反应液倒入水中，过滤的绿色沉淀物，水洗，真空干燥；得3,6-二硝基-9-乙基咔唑；1H NMR (400 MHz, CDCl3), 9.18(s, 2 H）, 8.59(d, J=8.8 Hz, 2 H), 7.61(d, J=12 Hz, 2 H), 4.41(t, J=10 Hz, 2 H), 1.2 (d, J=8 Hz, 3 H)
（3）将钯碳0.1 g加入到3,6-二硝基-9-乙基咔唑7 g溶于乙醇溶液中，然后加热回流10分钟，将水合肼20 mL溶于乙醇35 mL中缓慢加入到反应液中，然后混合液在45 ℃下反应24小时，过滤，旋蒸，甲苯重结晶，真空干燥得黄色晶体，既为3,6-二氨基-9-乙基咔唑；1H NMR（DMSO，400 Hz），7.15 (d, J=8 Hz, 2 H), 7.08 (d, J=4 Hz, 2 H), 6.72 (m, 2 H), 4.58 (s, 4 H), 4.18(m, 4 H), 1.18(t, J=12. 5 Hz, 3 H)
（4）将除过水的N,N-二甲基甲酰胺15 mL、三氯氧磷18 mL，在低温下氮气保护下搅拌，直至形成白色块状固体，后置于室温中搅拌至白色块状固体融化，称取5 g三苯胺，并用有机溶剂溶解后加入反应体系中，升温至室温下反应14小时。反应后，倒入冰水中搅拌，加碱液调节pH至弱碱性，乙醇重结晶，得4-甲酰基三苯胺；1H NMR (400 MHz, CDCl3), δ (ppm): 9.81 (s, 1 H), 7.70 (m, 2 H), 7.37 (m, 4 H), 7.19 (m, 6 H), 7.03 (m, 2 H)
（5）将制备出的3,6-二氨基-9-乙基咔唑和制备的4-甲酰基三苯胺按照摩尔比1: 2.3的比例，加入到乙醇10ml溶剂中，并加入微量的冰乙酸，反应温度80 ℃，反应时间2小时，冷却，过滤，洗涤沉淀，干燥，得希夫碱类荧光探针化合物； 1H NMR（400MHz，DMSO）8.68(s, 2 H), 8.16(s, 2 H), 7.8(d, J=12 Hz, 4 H), 7.6(d, J=8 Hz), 7.41(m, 10 H),7.13(m,12 H), 7(d, J=8 Hz, 4 H), 4.45(d, J=8 Hz, 2 H), 1.32(t, J=6 Hz, 3 H) ; Calcd. for C52H41N5(%): C, 84.90; H, 5.58; N, 9.52. Found C, 84.53; H, 5.46; N, 9.39.

Claims (8)

1.一种咔唑为中心的席夫碱类荧光化合物，具有下式I的结构：
                                                              I                            。
2.权利要求1所述的希夫碱类荧光化合物的制备方法，步骤如下：
（1）N-乙基咔唑化合物的制备
将氢氧化钾和N,N-二甲基甲酰胺加入到三口瓶中，在室温下搅拌25-30分钟后，将咔唑加入混合液中搅拌25-30分钟，然后将溶于N,N-二甲基甲酰胺中的溴乙烷缓慢加入到三口瓶中，室温下反应11-13小时，将反应液倒入水中得浅黄白色沉淀，过滤，重结晶，得白色晶体；
所述咔唑与氢氧化钾的摩尔比为1:5-8；咔唑与N,N-二甲基甲酰胺的摩尔比为1:20-25；咔唑与溴乙烷的摩尔比为1:1-3；
（2）3,6-二硝基-9-乙基咔唑化合物的制备
将无水硝酸铜加入到醋酸和乙酸酐的混合液中，室温下搅拌8-13分钟后，缓慢加入N-乙基咔唑，搅拌10-15分钟后，向混合液中加入弱酸，在室温下搅拌40-45分钟，将反应液倒入水中，过滤得到绿色沉淀物，水洗，真空干燥；
所述N-乙基咔唑与无水硝酸铜的摩尔比为1:1-1.5；N-乙基咔唑与醋酸的摩尔比为1:10-15；N-乙基咔唑与乙酸酐的摩尔比为1:15-20；
（3）3,6-二氨基-9-乙基咔唑的制备
将钯碳加入到溶于醇的3,6-二硝基-9-乙基咔唑溶液中，然后加热回流5-10分钟，将水合肼溶于醇溶液中缓慢加入到反应液中，混合液在40-45℃下反应20-24小时，过滤，旋蒸，重结晶，真空干燥得黄色晶体；
所述3,6-二硝基-9-乙基咔唑与钯碳的质量比为1:80-85；3,6-二硝基-9-乙基咔唑与水合肼的摩尔比为1:0.005-0.015；
（4）4-甲酰基三苯胺的制备
将N,N-二甲基甲酰胺、POCl3，在低温下惰性气氛保护下搅拌，直至形成白色块状固体，后置于室温中搅拌至白色块状固体融化，称取与N,N-二甲基甲酰胺等摩尔比的三苯胺，并用有机溶剂溶解后加入反应体系中，升温至室温下反应10-14小时。反应后，倒入冰水中搅拌，加碱液调节pH至弱碱性，过滤，重结晶，得4-甲酰基三苯胺；
所述N,N-二甲基甲酰胺与POCl3的摩尔比为1:1～1.3；N,N-二甲基甲酰胺与三苯胺的摩尔比为1:1；
(5)希夫碱类荧光化合物的合成
将步骤（3）中所制备的3,6-二氨基-9-乙基咔唑和步骤（4）中所制备的4-甲酰基三苯胺按照摩尔比1:2～2.3的比例，加入到醇类溶剂中，并加入微量的催化剂，在70～90 ℃，反应1～4小时，冷却，过滤，洗涤沉淀，干燥，得希夫碱类荧光探针化合物。
3.如权利要求2中所述的制备方法，其特征是步骤（1）中所述的氢氧化钾必须研磨成粉末，溶解溴乙烷的N,N-二甲基甲酰胺与溴乙烷摩尔比为2:1。
4.如权利要求2中所述的制备方法，其特征是步骤（2）中所述的弱酸为醋酸，N-乙基咔唑加入要分批加入为3-6次。
5.如权利要求2中所述的制备方法，其特征是步骤（3）中所述的醇为乙醇，水合肼和乙醇的混合溶液缓慢加入时间大约为40-45分钟。
6.如权利要求2中所述的制备方法，其特征是步骤（4）中所述的低温为-5～0℃，惰性气氛为高纯氮气或者氩气。
7.如权利要求2中所述的制备方法，其特征是步骤（4）中所述的调节至弱碱性所用的碱液为饱和的NaHCO3溶液。
8.如权利要求2中所述的制备方法，其特征是步骤（5）中所述的催化剂为冰乙酸或者对甲苯磺酸，用量为反应物质量的3%～5%。
CN201510155196.6A 2015-04-03 2015-04-03 一种以咔唑为中心的希夫碱类荧光探针化合物及其制备 Pending CN104710344A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510155196.6A CN104710344A (zh) 2015-04-03 2015-04-03 一种以咔唑为中心的希夫碱类荧光探针化合物及其制备

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510155196.6A CN104710344A (zh) 2015-04-03 2015-04-03 一种以咔唑为中心的希夫碱类荧光探针化合物及其制备

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN104710344A true CN104710344A (zh) 2015-06-17

Family

ID=53410135

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201510155196.6A Pending CN104710344A (zh) 2015-04-03 2015-04-03 一种以咔唑为中心的希夫碱类荧光探针化合物及其制备

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN104710344A (zh)

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105294539A (zh) * 2015-11-20 2016-02-03 齐鲁工业大学 一种铝离子荧光探针化合物及其制备方法
CN105461612A (zh) * 2015-11-25 2016-04-06 齐鲁工业大学 以4-咔唑-苯胺为基体的新型希夫碱小分子的制备方法
CN105541697A (zh) * 2016-01-21 2016-05-04 北京理工大学 一种三苯胺衍生物及其制备方法
CN105585519A (zh) * 2015-10-16 2016-05-18 齐鲁工业大学 一种新型希夫碱小分子化合物的制备方法
CN106084092A (zh) * 2016-07-28 2016-11-09 江南大学 一种咔唑基双光子引发剂及其制备方法
CN107216281A (zh) * 2017-07-24 2017-09-29 山东省科学院新材料研究所 一种含氰基双光子荧光染料及其制备方法和应用
CN109608382A (zh) * 2019-01-25 2019-04-12 湘潭大学 一种检测氰根离子和次氯酸的荧光探针及其制备和应用
CN110256331A (zh) * 2019-05-20 2019-09-20 姚斌 一种探测Hg2+的荧光探针及其制备方法
CN113200906A (zh) * 2021-05-19 2021-08-03 南京工业大学 咔唑三胺衍生物及其制备方法和应用

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1583722A (zh) * 2004-06-10 2005-02-23 苏州大学 具有强双光子吸收特性的杂芴多枝衍生物
CN102898353A (zh) * 2012-11-08 2013-01-30 山东轻工业学院 一种咔唑苯甲醛缩邻苯二胺双席夫碱及其制备方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1583722A (zh) * 2004-06-10 2005-02-23 苏州大学 具有强双光子吸收特性的杂芴多枝衍生物
CN102898353A (zh) * 2012-11-08 2013-01-30 山东轻工业学院 一种咔唑苯甲醛缩邻苯二胺双席夫碱及其制备方法

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
P.S. HARIHARAN等: "Triphenylamine based new Schiff base ligand: Solvent dependent selective fluorescence sensing of Mg2+ and Fe3+ ions", 《INORGANIC CHEMISTRY COMMUNICATIONS》 *
SERMET KOYUNCU等: "Electrochemical, optical and electrochromic properties of imine polymers containing thiophene and carbazole units", 《SYNTHETIC METALS》 *
杨莲莲: "新型咔唑基席夫碱衍生物的合成及离子识别性能研究", 《安徽大学硕士学位论文》 *

Cited By (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105585519A (zh) * 2015-10-16 2016-05-18 齐鲁工业大学 一种新型希夫碱小分子化合物的制备方法
CN105294539A (zh) * 2015-11-20 2016-02-03 齐鲁工业大学 一种铝离子荧光探针化合物及其制备方法
CN105461612A (zh) * 2015-11-25 2016-04-06 齐鲁工业大学 以4-咔唑-苯胺为基体的新型希夫碱小分子的制备方法
CN105541697A (zh) * 2016-01-21 2016-05-04 北京理工大学 一种三苯胺衍生物及其制备方法
CN106084092A (zh) * 2016-07-28 2016-11-09 江南大学 一种咔唑基双光子引发剂及其制备方法
CN107216281A (zh) * 2017-07-24 2017-09-29 山东省科学院新材料研究所 一种含氰基双光子荧光染料及其制备方法和应用
CN109608382A (zh) * 2019-01-25 2019-04-12 湘潭大学 一种检测氰根离子和次氯酸的荧光探针及其制备和应用
CN109608382B (zh) * 2019-01-25 2020-04-14 湘潭大学 一种检测氰根离子和次氯酸的荧光探针及其制备和应用
CN110256331A (zh) * 2019-05-20 2019-09-20 姚斌 一种探测Hg2+的荧光探针及其制备方法
CN110256331B (zh) * 2019-05-20 2022-04-01 姚斌 一种探测Hg2+的荧光探针及其制备方法
CN113200906A (zh) * 2021-05-19 2021-08-03 南京工业大学 咔唑三胺衍生物及其制备方法和应用
CN113200906B (zh) * 2021-05-19 2023-02-17 南京工业大学 咔唑三胺衍生物及其制备方法和应用

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN104710344A (zh) 一种以咔唑为中心的希夫碱类荧光探针化合物及其制备
CN104496997B (zh) 一种三价铁离子荧光探针化合物及其制备与应用
Chai et al. Synthesis, crystal structure, fluorescence, electrochemical property, and SOD-like activity of an unexpected nickel (II) complex with a quinazoline-type ligand
Shavaleev et al. Benzothiazole-and benzoxazole-substituted pyridine-2-carboxylates as efficient sensitizers of europium luminescence
Kumar et al. New 1, 8-naphthalimide-conjugated sulfonamide probes for TNP sensing in water
Jiang et al. Self-assembly of luminescent 12-metal Zn–Ln planar nanoclusters with sensing properties towards nitro explosives
Shavaleev et al. Modulating the near-infrared luminescence of neodymium and ytterbium complexes with tridentate ligands based on benzoxazole-substituted 8-hydroxyquinolines
CN101323624B (zh) 氮杂环双卡宾金属配合物及其制备方法与应用
CN103193825B (zh) 一种环化金属铱配合物及其应用
WO2014000581A1 (zh) 联吡啶***类稀土配合物及其制备方法
Ye et al. Preparation of three terbium complexes with p-aminobenzoic acid and investigation of crystal structure influence on luminescence property
CN101928294B (zh) 取代苯并咪唑盐作为前提的氮杂环卡宾银配合物及应用
Qin et al. Ratiometric fluorescent probe for Al 3+ based on coumarin derivative in aqueous media
CN105541876A (zh) 蒽醌桥联的氮杂环卡宾金属配合物及其制备方法与应用
CN107573258B (zh) 一种检测铝离子和锌离子的荧光探针及制备方法与应用
CN109535129B (zh) 一种荧光探针分子及其制备与应用
Weng et al. Effect of pH on the photophysical properties of two new carboxylic-substituted iridium (III) complexes
CN102757466B (zh) 一种Ir(III)-Eu(III)双金属配合物及其应用
Feng et al. Near-infrared luminescent xerogel materials covalently bonded with ternary lanthanide [Er (III), Nd (III), Yb (III), Sm (III)] complexes
CN104860966A (zh) 四齿氮杂环卡宾银配合物及其制备方法与应用
CN105294540A (zh) 一种以三苯胺为中心的新型希夫碱化合物及其制备
CN109265697B (zh) —种具有绿色荧光性能的锌配位聚合物单晶及其制备方法
CN107253921A (zh) 一种含芘基的酰腙类化合物及其制备方法和应用
Tang et al. Crystal structures and luminescent properties of the lanthanide picrate complexes with an amide-type tripodal ligand
Bao et al. Synthesis and fluorescence properties of Tb (III) complex with a novel aromatic carboxylic acid (L) as well as spectroscopic studies on the interaction between Tb (III) complex and bovine serum albumin

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20150617