CN103450078B - 2-芳基-6-(2-芳基乙炔基)喹啉及其制备方法 - Google Patents

2-芳基-6-(2-芳基乙炔基)喹啉及其制备方法 Download PDF

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Abstract

2-芳基-6-(2-芳基乙炔基)喹啉及其制备方法，属于有机合成领域，采用了如下技术方案：2-芳基-6-(2-芳基乙炔基)喹啉，通式为：

Description

2-芳基-6-(2-芳基乙炔基)喹啉及其制备方法
技术领域
本发明属于有机合成领域，具体涉及一类2-芳基-6-(2-芳基乙炔基)喹啉化合物，以及该类化合物的合成方法。
背景技术
喹啉衍生物具有杀菌、抗菌等生物活性和药理活性，广泛应用于医药工业生产。喹啉衍生物最早从煤焦油中提取，技术路线工艺复杂，其产品种类有限，一些重要的喹啉衍生物通过该方法不能获得。近年来，在传统合成路线基础上，发展了以过渡金属络合物为催化剂的新的合成路线，是目前研究最多和最有前途的一种方法。与醛相比，醇广泛存在，相对便宜、无毒、有较高的原子经济性，反应的副产物是水，对环境友好。在醇氧化反应中，钯/铜是催化效果较好的催化剂之一。为提高反应的原子经济性和合成效率，一锅法多组分反应构建多个共价键的反应引起化学家们的广泛兴趣。
近年来，以芳基取代的喹啉衍生物为配体的金属有机化合物在材料化学等领域的广泛应用前景，引起人们的极大兴趣。而含炔基的喹啉衍生物，还很少有报道。
发明内容
本发明的目的在于提供一类2-芳基-6-(2-芳基乙炔基)喹啉化合物及其制备方法。
基于上述目的，本发明采用了如下技术方案：
2-芳基-6-(2-芳基乙炔基)喹啉化合物，该化合物具有如下通式：
其中Aryl为芳基。
所述芳基R是-H、-CH3、-C2H5、-CN、-NO2、-CHO、-COOCH3、-OCH3或-F；R可以在芳环上任一位置。
2-芳基-6-(2-芳基乙炔基)喹啉化合物的制备方法：取芳基乙酮、2-氨基-5-溴苯甲醇、芳基乙炔、钯化合物、铜盐和碱加入到有机溶剂中，加热回流，反应结束后经分离、提纯即得2-芳基-6-(2-芳基乙炔基)喹啉；反应路线如下：
芳基乙酮和芳基乙炔中的芳基与2-芳基-6-(2-芳基乙炔基)喹啉化合物中的芳基相同。
芳基乙酮、2-氨基-5-溴苯甲醇、芳基乙炔、钯化合物、铜盐和碱的摩尔为1：1～2：1～2：0.02～0.1：0.05～0.2：2～6；有机溶剂的添加量为5～10ml/mmol芳基乙酮。
所述钯化合物是IprPd，其结构为：所述铜盐为：氯化铜或醋酸铜。
所述有机溶剂为二氧六环、四氢呋喃、苯或甲苯。
所述碱为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠或碳酸钾。
所述回流反应的温度为80～120℃，时间为8～48h。
所述分离、提纯过程为：反应液中加水，用二氯甲烷萃取，萃取后经干燥、过滤、浓缩，再用二氯甲烷重结晶提纯。
本发明利用稳定的钯催化剂和铜盐，共同催化芳基乙酮、2-氨基-5-溴苯甲醇和芳基乙炔的三组分反应，通过氧化偶联反应，一锅法制备得到2-芳基-6-(2-芳基乙炔基)喹啉化合物，为合成含炔基喹啉衍生物提供了一个实用的方法。该方法所用催化剂简单易得，反应条件温和、底物范围广、产率高等优势，具有重要的应用价值。2-芳基-6-(2-芳基乙炔基)喹啉化合物可用于合成环铱三苯基膦金属有机化合物，该金属有机化合物可以作为催化和发光材料。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明做进一步说明。
产品例
实施例1
2-芳基-6-(2-芳基乙炔基)喹啉化合物，通式为：
具体结构可以是：
制备例
实施例2
2-苯基-6-(2-苯乙炔基)喹啉即化合物（1）的制备：向10ml的单口烧瓶中加入1.0mmol苯乙酮、1mmol2-氨基-5-溴苯甲醇、1.0mmol苯乙炔、0.02mmol钯化合物（IprPd）、0.05mmol氯化铜、2.0mmol氢氧化钠和5ml二氧六环，接上水冷凝管在磁力搅拌下用油浴加热至110℃，反应回流8小时。去掉油浴，水浴降到室温；向反应液加3ml水，用5ml的二氯甲烷萃取三次，合并有机相并用无水MgSO4干燥30分钟，过滤；滤液用旋转蒸发器浓缩，浓缩后的固体以二氯甲烷为溶剂，重结晶得到纯产品化合物（1），分离产率90%。该产品的核磁分析数据如下：1H NMR.(400MHz,CDCl3):δ8.07(d,1H),8.02(d,2H),7.91(d,1H),7.86(d,1H),7.75(d,1H),7.25-7.49(m,9H)。
实施例3
2-苯基-6-(2-对甲基苯乙炔基)喹啉即化合物（2）的制备：向10ml的单口烧瓶中加入1.0mmol苯乙酮、1.5mmol2-氨基-5-溴苯甲醇、2.0mmol对甲基苯乙炔、0.02mmol钯化合物（IprPd）、0.05mmol醋酸铜、2.0mmol氢氧化钾和7ml二氧六环，接上水冷凝管在磁力搅拌下用油浴加热至110℃，反应回流12小时。去掉油浴，水浴降到室温；向反应液加3ml水，用5ml的二氯甲烷萃取三次，合并有机相并用无水MgSO4干燥30分钟，过滤；滤液用旋转蒸发器浓缩，浓缩后的固体以二氯甲烷为溶剂，重结晶得到纯产品化合物（2），分离产率88%。该产品的核磁分析数据如下：1H NMR.(400MHz,CDCl3):δ8.05(d,1H),8.01(d,2H),7.94(d,1H),7.87(d,1H),7.74(d,1H),7.29-7.46(m,6H),7.03(d,2H),2.38(s,3H)。
实施例4
2-对甲基苯基-6-(2-苯乙炔基)喹啉即化合物（4）的制备：向10ml的单口烧瓶中加入1.0mmol对甲基苯乙酮、1.3mmol2-氨基-5-溴苯甲醇、1.5mmol苯乙炔、0.03mmol钯化合物（IprPd）、0.1mmol醋酸铜、4.0mmol碳酸钠和5ml甲苯，接上水冷凝管在磁力搅拌下用油浴加热至120℃，反应回流20小时。去掉油浴，水浴降到室温；向反应液加3ml水，用5ml的二氯甲烷萃取三次，合并有机相并用无水MgSO4干燥30分钟，过滤；滤液用旋转蒸发器浓缩，浓缩后的固体以二氯甲烷为溶剂，重结晶得到纯产品化合物（4），分离产率92%。该产品的核磁分析数据如下：1H NMR.(400MHz,CDCl3):δ8.03(d,1H),7.92(d,1H),7.87(d,1H),7.88(d,2H),7.71(d,1H),7.15-7.48(m,8H),2.36(s,3H)。
实施例5
2-间甲基苯基-6-(2-对甲氧基苯乙炔基)喹啉即化合物（6）的制备：向10ml的单口烧瓶中加入1.0mmol间甲基苯乙酮、2mmol2-氨基-5-溴苯甲醇、2mmol对甲氧基苯乙炔、0.1mmol钯化合物（IprPd）、0.2mmol氯化铜、6.0mmol氢氧化钠和10ml二氧六环，接上水冷凝管在磁力搅拌下用油浴加热至110℃，反应回流48小时。去掉油浴，水浴降到室温；向反应液加3ml水，用5ml的二氯甲烷萃取三次，合并有机相并用无水MgSO4干燥30分钟，过滤；滤液用旋转蒸发器浓缩，浓缩后的固体以二氯甲烷为溶剂，重结晶得到纯产品化合物（6），分离产率96%。该产品的核磁分析数据如下：1H NMR.(400MHz,CDCl3):δ8.02(d,1H),7.91(d,1H),7.73-7.86(m,4H),7.43(d,1H),7.38(d,2H),7.26(d,1H),7.10(d,1H),6.79(d,2H),3.75(s,3H),2.37(s,3H)。
实施例6
2-对乙基苯基-6-(2-苯乙炔基)喹啉即化合物（7）的制备：向10ml的单口烧瓶中加入1.0mmol对乙基苯乙酮、1.5mmol2-氨基-5-溴苯甲醇、1.8mmol苯乙炔、0.06mmol钯化合物（IprPd）、0.12mmol醋酸铜、4.0mmol碳酸钾和5ml苯，接上水冷凝管在磁力搅拌下用油浴加热至110℃，反应回流18小时。去掉油浴，水浴降到室温；向反应液加3ml水，用5ml的二氯甲烷萃取三次，合并有机相并用无水MgSO4干燥30分钟，过滤；滤液用旋转蒸发器浓缩，浓缩后的固体以二氯甲烷为溶剂，重结晶得到纯产品化合物（7），分离产率87%。该产品的核磁分析数据如下：1H NMR.(400MHz,CDCl3):δ8.01(d,1H),7.93(d,2H),7.89(d,1H),7.85(d,1H),7.74(d,1H),7.42-7.48(m,3H),7.20-7.26(m,5H),2.61(m,2H),1.26(t,3H)。
实施例7
2-对氰基苯基-6-(2-苯乙炔基)喹啉即化合物（8）的制备：向10ml的单口烧瓶中加入1.0mmol对氰基苯乙酮、1.8mmol2-氨基-5-溴苯甲醇、2.0mmol苯乙炔、0.04mmol钯化合物（IprPd）、0.1mmol氯化铜、3.0mmol氢氧化钠和8ml二氧六环，接上水冷凝管在磁力搅拌下用油浴加热至110℃，反应回流24小时。去掉油浴，水浴降到室温；向反应液加3ml水，用5ml的二氯甲烷萃取三次，合并有机相并用无水MgSO4干燥30分钟，过滤；滤液用旋转蒸发器浓缩，浓缩后的固体以二氯甲烷为溶剂，重结晶得到纯产品化合物（8），分离产率87%。该产品的核磁分析数据如下：1H NMR.(400MHz,CDCl3):δ8.20(d,2H),8.06(d,1H),7.92(d,1H),7.87(d,1H),7.75(d,1H),7.43-7.61(m,5H),7.21-7.25(m,3H)。
实施例8
2-对硝基苯基-6-(2-对甲基苯乙炔基)喹啉即化合物（10）的制备：向10ml的单口烧瓶中加入1.0mmol对硝基苯乙酮、1.3mmol2-氨基-5-溴苯甲醇、1.8mmol对甲基苯乙炔、0.07mmol钯化合物（IprPd）、0.15mmol醋酸铜、5mmol氢氧化钾和5ml二氧六环，接上水冷凝管在磁力搅拌下用油浴加热至110℃，反应回流30小时。去掉油浴，水浴降到室温；向反应液加3ml水，用5ml的二氯甲烷萃取三次，合并有机相并用无水MgSO4干燥30分钟，过滤；滤液用旋转蒸发器浓缩，浓缩后的固体以二氯甲烷为溶剂，重结晶得到纯产品化合物（10），分离产率95%。该产品的核磁分析数据如下：1H NMR.(400MHz,CDCl3):δ8.31(d,2H),8.27(d,2H),8.04(d,1H),7.92(d,1H),7.83(d,1H),7.76(d,1H),7.45(d,1H),7.34(d,2H),7.07(d,2H)。
实施例9
2-对醛基苯基-6-(2-苯乙炔基)喹啉即化合物（12）的制备：向10ml的单口烧瓶中加入1.0mmol对醛基苯乙酮、1.5mmol 2-氨基-5-溴苯甲醇、2.0mmol苯乙炔、0.06mmol钯化合物（IprPd）、0.12mmol氯化铜、6mmol氢氧化钠和5ml甲苯，接上水冷凝管在磁力搅拌下用油浴加热至120℃，反应回流36小时。去掉油浴，水浴降到室温；向反应液加3ml水，用5ml的二氯甲烷萃取三次，合并有机相并用无水MgSO4干燥30分钟，过滤；滤液用旋转蒸发器浓缩，浓缩后的固体以二氯甲烷为溶剂，重结晶得到纯产品化合物（12），分离产率91%。该产品的核磁分析数据如下：1H NMR.(400MHz,CDCl3):δ9.91(s,1H),8.21(d,2H),8.04(d,1H),7.93(d,2H),7.89(d,1H),7.85(d,1H),7.76(d,1H),7.44-7.49(m,3H),7.22-7.26(m,3H)。
实施例10
3-甲酸甲酯苯基-6-(2-苯乙炔基)喹啉即化合物（13）的制备：向10ml的单口烧瓶中加入1.0mmol 3-甲酸甲酯苯乙酮、1.4mmol 2-氨基-5-溴苯甲醇、1.8mmol苯乙炔、0.08mmol钯化合物（IprPd）、0.12mmol氯化铜、6mmol碳酸钾和9ml四氢呋喃，接上水冷凝管在磁力搅拌下用油浴加热至80℃，反应回流48小时。去掉油浴，水浴降到室温；向反应液加3ml水，用5ml的二氯甲烷萃取三次，合并有机相并用无水MgSO4干燥30分钟，过滤；滤液用旋转蒸发器浓缩，浓缩后的固体以二氯甲烷为溶剂，重结晶得到纯产品化合物（13），分离产率86%。该产品的核磁分析数据如下：1H NMR.(400MHz,CDCl3):δ8.75(s,1H),8.23(d,1H),8.04(d,1H),8.01(d,1H),7.90(d,2H),7.86(d,1H),7.74(d,1H),7.22-7.47(m,6H),3.91(s,3H)。
实施例11
3-甲酸甲酯苯基-6-(2-对甲氧基苯乙炔基)喹啉即化合物（15）的制备：向10ml的单口烧瓶中加入1.0mmol3-甲酸甲酯苯乙酮、1.7mmol2-氨基-5-溴苯甲醇、2.0mmol对甲氧基苯乙炔、0.05mmol钯化合物（IprPd）、0.15mmol醋酸铜、4mmol碳酸钠和5ml二氧六环，接上水冷凝管在磁力搅拌下用油浴加热至110℃，反应回流30小时。去掉油浴，水浴降到室温；向反应液加3ml水，用5ml的二氯甲烷萃取三次，合并有机相并用无水MgSO4干燥30分钟，过滤；滤液用旋转蒸发器浓缩，浓缩后的固体以二氯甲烷为溶剂，重结晶得到纯产品化合物（15），分离产率90%。该产品的核磁分析数据如下：1H NMR.(400MHz,CDCl3):δ8.73(s,1H),8.21(d,1H),8.02(d,1H),7.99(d,1H),7.91(d,1H),7.83(d,1H),7.76(d,1H),7.37-7.49(m,4H),6.75(d,2H),3.90(s,3H),3.75(s,3H)。
实施例12
2-对氟苯基-6-(2-苯乙炔基)喹啉即化合物（16）的制备：向10ml的单口烧瓶中加入1.0mmol对氟苯乙酮、1.3mmol2-氨基-5-溴苯甲醇、2.0mmol苯乙炔、0.06mmol钯化合物（IprPd）、0.18mmol氯化铜、3.0mmol氢氧化钠和5ml二氧六环，接上水冷凝管在磁力搅拌下用油浴加热至110℃，反应回流24小时。去掉油浴，水浴降到室温；向反应液加3ml水，用5ml的二氯甲烷萃取三次，合并有机相并用无水MgSO4干燥30分钟，过滤；滤液用旋转蒸发器浓缩，浓缩后的固体以二氯甲烷为溶剂，重结晶得到纯产品化合物（16），分离产率94%。该产品的核磁分析数据如下：1H NMR.(400MHz,CDCl3):δ8.04(d,1H),7.98(d,2H),7.90(d,1H),7.83(d,1H),7.74(d,1H),7.48(d,2H),7.41(d,1H),7.21-7.25(m,3H),7.10(d,2H)。
实施例13
2-对氟苯基-6-(2-对醛基苯乙炔基)喹啉即化合物（19）的制备：向10ml的单口烧瓶中加入1.0mmol对氟苯乙酮、1.7mmol2-氨基-5-溴苯甲醇、2.0mmol对醛基苯乙炔、0.07mmol钯化合物（IprPd）、0.2mmol醋酸铜、6mmol碳酸钾和6ml甲苯，接上水冷凝管在磁力搅拌下用油浴加热至120℃，反应回流20小时。去掉油浴，水浴降到室温；向反应液加3ml水，用5ml的二氯甲烷萃取三次，合并有机相并用无水MgSO4干燥30分钟，过滤；滤液用旋转蒸发器浓缩，浓缩后的固体以二氯甲烷为溶剂，重结晶得到纯产品化合物（19），分离产率92%。该产品的核磁分析数据如下：1H NMR.(400MHz,CDCl3):δ9.90(s,1H),8.02(d,1H),7.78-7.99(m,7H),7.67(d,2H),7.45(d,1H),7.06(d,2H)。
实施例14
2-对醛基苯基-6-(2-对甲氧基苯乙炔基)喹啉即化合物（21）的制备：向10ml的单口烧瓶中加入1.0mmol对醛基苯乙酮、1.5mmol 2-氨基-5-溴苯甲醇、1.8mmol苯乙炔、0.08mmol钯化合物（IprPd）、0.16mmol氯化铜、5mmol氢氧化钠和5ml二氧六环，接上水冷凝管在磁力搅拌下用油浴加热至110℃，反应回流30小时。去掉油浴，水浴降到室温；向反应液加3ml水，用5ml的二氯甲烷萃取三次，合并有机相并用无水MgSO4干燥30分钟，过滤；滤液用旋转蒸发器浓缩，浓缩后的固体以二氯甲烷为溶剂，重结晶得到纯产品化合物（21），分离产率91%。该产品的核磁分析数据如下：1H NMR.(400MHz,CDCl3):δ9.89(s,1H),8.20(d,2H),8.03(d,1H),7.92(d,2H),7.78-7.87(m,3H),7.44(d,1H),7.39(d,2H),6.76(d,2H),3.75(s,3H)。
实施例15
2-对甲氧基苯基-6-(2-苯乙炔基)喹啉即化合物（23）的制备：向10ml的单口烧瓶中加入1.0mmol对甲氧基苯乙酮、1.2mmol2-氨基-5-溴苯甲醇、2.0mmol苯乙炔、0.05mmol钯化合物（IprPd）、0.15mmol氯化铜、3mmol碳酸钠和5ml苯，接上水冷凝管在磁力搅拌下用油浴加热至110℃，反应回流24小时。去掉油浴，水浴降到室温；向反应液加3ml水，用5ml的二氯甲烷萃取三次，合并有机相并用无水MgSO4干燥30分钟，过滤；滤液用旋转蒸发器浓缩，浓缩后的固体以二氯甲烷为溶剂，重结晶得到纯产品化合物（23），分离产率87%。该产品的核磁分析数据如下：1H NMR.(400MHz,CDCl3):δ8.03(d,1H),7.75-7.90(m,5H),7.43-7.47(m,3H),7.20-7.25(m,3H),6.89(d,2H),3.75(s,3H)。
实施例16
2-对甲氧基苯基-6-(2-对醛基苯乙炔基)喹啉即化合物（25）的制备：向10ml的单口烧瓶中加入1.0mmol对甲氧基苯乙酮、1.6mmol 2-氨基-5-溴苯甲醇、1.6mmol对醛基苯乙炔、0.06mmol钯化合物（IprPd）、0.18mmol醋酸铜、6.0mmol氢氧化钾和10ml二氧六环，接上水冷凝管在磁力搅拌下用油浴加热至110℃，反应回流36小时。去掉油浴，水浴降到室温；向反应液加3ml水，用5ml的二氯甲烷萃取三次，合并有机相并用无水MgSO4干燥30分钟，过滤；滤液用旋转蒸发器浓缩，浓缩后的固体以二氯甲烷为溶剂，重结晶得到纯产品化合物（25），分离产率88%。该产品的核磁分析数据如下：1H NMR.(400MHz,CDCl3):δ9.89(s,1H),8.02(d,1H),7.73-7.90(m,7H),7.68(d,2H),7.46(d,1H),6.87(d,2H),3.74(s,3H)。
实施例17
2-间醛基苯基-6-(2-苯乙炔基)喹啉即化合物（27）的制备：向10ml的单口烧瓶中加入1.0mmol间醛基苯乙酮、1.1mmol 2-氨基-5-溴苯甲醇、1.7mmol苯乙炔、0.05mmol钯化合物（IprPd）、0.15mmol氯化铜、5mmol氢氧化钠和7ml苯，接上水冷凝管在磁力搅拌下用油浴加热至110℃，反应回流20小时。去掉油浴，水浴降到室温；向反应液加3ml水，用5ml的二氯甲烷萃取三次，合并有机相并用无水MgSO4干燥30分钟，过滤；滤液用旋转蒸发器浓缩，浓缩后的固体以二氯甲烷为溶剂，重结晶得到纯产品化合物（27），分离产率89%。该产品的核磁分析数据如下：1H NMR.(400MHz,CDCl3):δ9.91(s,1H),8.55(s,1H),8.29(d,1H),8.03(d,1H),7.73-7.90(m,4H),7.43-7.56(m,4H),7.23-7.26(m,3H)。
实施例18
2-间醛基苯基-6-(2-对甲氧基苯乙炔基)喹啉即化合物（29）的制备：向10ml的单口烧瓶中加入1.0mmol间醛基苯乙酮、1.7mmol 2-氨基-5-溴苯甲醇、2mmol对甲氧基苯乙炔、0.08mmol钯化合物（IprPd）、0.16mmol醋酸铜、6mmol氢氧化钾和5ml二氧六环，接上水冷凝管在磁力搅拌下用油浴加热至110℃，反应回流20小时。去掉油浴，水浴降到室温；向反应液加3ml水，用5ml的二氯甲烷萃取三次，合并有机相并用无水MgSO4干燥30分钟，过滤；滤液用旋转蒸发器浓缩，浓缩后的固体以二氯甲烷为溶剂，重结晶得到纯产品化合物（29），分离产率92%。该产品的核磁分析数据如下：1H NMR.(400MHz,CDCl3):δ9.90(s,1H),8.53(s,1H),8.25(d,1H),7.99(d,1H),7.72-7.87(m,4H),7.55(t,1H),7.45(d,1H),7.38(d,2H),6.75(d,2H),3.76(s,3H)。
实施例19
2-间醛基苯基-6-(2-邻甲基苯乙炔基)喹啉即化合物（30）的制备：向10ml的单口烧瓶中加入1.0mmol间醛基苯乙酮、1.5mmol 2-氨基-5-溴苯甲醇、2mmol邻甲基苯乙炔、0.1mmol钯化合物（IprPd）、0.2mmol醋酸铜、6mmol氢氧化钠和10ml二氧六环，接上水冷凝管在磁力搅拌下用油浴加热至110℃，反应回流48小时。去掉油浴，水浴降到室温；向反应液加3ml水，用5ml的二氯甲烷萃取三次，合并有机相并用无水MgSO4干燥30分钟，过滤；滤液用旋转蒸发器浓缩，浓缩后的固体以二氯甲烷为溶剂，重结晶得到纯产品化合物（30），分离产率87%。该产品的核磁分析数据如下：1H NMR.(400MHz,CDCl3):δ9.89(s,1H),8.59(s,1H),8.30(d,1H),8.02(d,1H),7.73-7.91(m,4H),7.56(d,1H),7.43(d,1H),7.38(d,1H),7.03-7.08(m,3H),2.36(s,3H)。
应用例
实施例20
2-苯基-6-(2-苯乙炔基)喹啉即化合物（1）的用途：它可用于合成环铱三苯基膦金属有机化合物（31）化合物（31）可以作为发光材料和催化剂。
取1mmol配体即化合物（1），三苯基磷2.5mmol，0.5mmol三氯化铱，加入50mL三口烧瓶中，加15mL乙二醇独***及5mL水溶解，在氮气保护下加热回流12小时。反应完成冷却至室温，抽滤，用水和乙醇洗涤沉淀数次，真空干燥，即得环铱化合物（31），黄色固体，产率85%。该产品的核磁分析数据如下：1H NMR.(400MHz,CDCl3):δ8.05-8.12(m,2H),7.73-7.96(m,3H),7.47-7.60(m,21H),7.19-7.34(m,18H)。

Claims (5)

1.一种制备2-芳基-6-(2-芳基乙炔基)喹啉化合物的方法，其特征在于该化合物具有如下通式：
，其中Aryl为芳基，所述芳基Aryl=  ，R是-H、-CH3、-C2H5、-CN、-NO2、-CHO、-COOCH3、-OCH3或-F；步骤为：取芳基乙酮、2-氨基-5-溴苯甲醇、芳基乙炔、钯化合物、铜盐和碱加入到有机溶剂中，加热回流，反应结束后经分离、提纯即得2-芳基-6-(2-芳基乙炔基)喹啉；芳基乙酮、2-氨基-5-溴苯甲醇、芳基乙炔、钯化合物、铜盐和碱的摩尔为1：1～2：1～2：0.02～0.1：0.05～0.2：2～6；有机溶剂的添加量为5～10ml/mmol芳基乙酮；所述钯化合物是IprPd，其结构为：；所述铜盐为：氯化铜或醋酸铜；反应路线如下：
。
2.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述有机溶剂为二氧六环、四氢呋喃、苯或甲苯。
3.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述碱为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠或碳酸钾。
4.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述回流反应的温度为80～120℃，时间为8～48h。
5.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于所述分离、提纯过程为：反应液中加水，用二氯甲烷萃取，萃取后经干燥、过滤、浓缩，再用二氯甲烷重结晶提纯。
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