CN105237446A - 一种对氨基苯磺酰胺的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种对氨基苯磺酰胺的合成方法，其特征在于，依次包括以下步骤：（a）在反应釜中加入氯磺酸，控制温度为40~50℃，加入乙酰苯胺后升温至55~60℃反应1~2h得到第一混合物；（b）加入二氯乙烷，升温至65~75℃，随后滴入催化剂与SOCl2，继续反应1~3h；（c）控制反应釜温度为15~20℃，将步骤（b）中得到的混合溶液滴加至质量浓度为22~25%的氨水中，搅拌0.5~1小时后升温至40~42℃继续搅拌反应1~2h，过滤得到对乙酰氨基苯磺酰胺粗品；（d）加入水解釜中，再加入质量浓度为20~30%的NaOH溶液，加热至90~95℃回流水解2~3h，随后加入酸液调节pH值6.5~6.7，离心，取滤渣烘干即可；精确控制各反应物的加入量，可以减少氯磺酸用量，在降低成本的同时提高产品收率和纯度。
Description
技术领域
本发明属于有机合成领域，涉及一种苯磺酰胺的合成方法，具体涉及一种对氨基苯磺酰胺的合成方法。
背景技术
对氨基苯磺酰胺为白色颗粒或粉末状晶体，无臭、味微苦、熔点164.5~166.5℃。它微溶于冷水、乙醇、甲醇、丙酮，易溶于沸水、甘油、盐酸、氢氧化钾及氢氧化钠溶液，不溶于苯、氯仿、***和石油醚。在医药上可做药物使用，对细菌的生长增殖有抑制作用。现有的对氨基苯磺酰胺的生产方法一般采用乙酰苯胺与氯磺酸合成（摩尔比1:4~5），反应结束后加入到10-30倍体积的冰水中，获得对乙酰氨基苯磺酰氯，再进一步氨解。公开号CN103483230的中国发明专利公布了一种将对乙酰氨基苯磺酰氯直接加入到氨水中制备对氨基苯磺酰胺的方法，但它仍然没有解决乙酰氨基苯磺酰合成中大量氯磺酸形成的酸性废水，导致污水较多，不利于环境保护。而且使用氯磺酸作为磺化试剂时，磺酸和磺酰氯是同时产生的，加大氯磺酸的用量可以将产品全部转化为磺酰氯，但是乙酰苯胺在磺化时，即使氯磺酸的用量达到五倍以上，仍然还有20%的对乙酰氨基苯磺酸不能转化成为对乙酰氨基苯磺酰氯，对乙酰氨基苯磺酰氯的收率只有80%（孔祥文等，沈阳化工学院学报，1998，No.2，乙酰氨基苯磺酰氯的合成）。
发明内容
本发明目的是为了克服现有技术的不足而提供一种对氨基苯磺酰胺的合成方法。
为达到上述目的，本发明采用的技术方案是：一种对氨基苯磺酰胺的合成方法，其特征在于，依次包括以下步骤：
（a）在反应釜中加入氯磺酸，控制温度为40~50℃，加入乙酰苯胺后升温至55~60℃反应1~2h得到对乙酰氨基苯磺酸与对乙酰氨基苯磺酸氯的第一混合物，所述氯磺酸和所述乙酰苯胺的摩尔比为1.5~2.5：1；
（b）向所述第一混合物中加入二氯乙烷，升温至65~75℃，随后滴入催化剂与SOCl2，继续反应1~3h，使对乙酰氨基苯磺酸转化为对乙酰氨基苯磺酰氯；所述二氯乙烷、所述催化剂、所述SOCl2与所述氯磺酸的摩尔比分别为0.2~0.4：0.01~0.05：1：3~5；所述催化剂为DMF、DMAC、DMAP或吡啶；
（c）控制反应釜温度为15~20℃，将步骤（b）中得到的混合溶液滴加至质量浓度为22~25%的氨水中，搅拌0.5~1小时后升温至40~42℃继续搅拌反应1~2h，过滤得到对乙酰氨基苯磺酰胺粗品；所述氨水与所述氯磺酸的比例为1.6~2kg：1mol；
（d）将对乙酰氨基苯磺酰胺粗品加入水解釜中，再加入质量浓度为20~30%的NaOH溶液，加热至90~95℃回流水解2~3h，随后加入酸液调节pH值6.5~6.7，离心，取滤渣烘干即可；所述NaOH溶液与所述对乙酰氨基苯磺酰胺粗品的质量比为1~1.5：1。
由于上述技术方案运用，本发明与现有技术相比具有下列优点：本发明对氨基苯磺酰胺的合成方法，通过向反应体系中加入由SOCl2和催化剂组成的酰化试剂，并精确控制各反应物的加入量，可以减少氯磺酸用量，在降低成本的同时提高产品收率和纯度（收率达90%以上，纯度大于99%）。
具体实施方式
下面将通过具体实施例对本发明进行详细说明。
实施例1
本实施例提供一种对氨基苯磺酰胺的合成方法，依次包括以下步骤：
（a）在反应釜中加入氯磺酸25mol，控制温度为40℃，连续加入乙酰苯胺10mol（按常规方法缓慢加入，1.5~2h内加完），然后升温至55℃反应2h得到对乙酰氨基苯磺酸与对乙酰氨基苯磺酸氯的第一混合物，
（b）向所述第一混合物中加入2mol二氯乙烷，升温至65℃，随后滴入0.25molDMF与5molSOCl2的混合物（按常规方法滴入，0.5~1h内加完），继续反应3h，使对乙酰氨基苯磺酸转化为对乙酰氨基苯磺酰氯；
（c）控制反应釜温度为15℃，将步骤（b）中得到的反应液缓慢的滴加到40kg质量浓度为22%的氨水中，搅拌0.5小时后逐步升温至40℃继续搅拌反应2h，过滤得到对乙酰氨基苯磺酰胺粗品45kg；
（d）将对乙酰氨基苯磺酰胺粗品加入水解釜中，再加入45kg质量浓度为20%的NaOH溶液，加热至90℃回流水解3h，随后加入稀盐酸液调节pH值6.5，离心，取滤渣烘干即可（总收率90.2%，纯度99.5%）。
实施例2
本实施例提供一种对氨基苯磺酰胺的合成方法，依次包括以下步骤：
（a）在反应釜中加入氯磺酸15mol，控制温度为50℃，连续加入乙酰苯胺10mol（按常规方法缓慢加入，1.5~2h内加完），然后升温至60℃反应1h得到对乙酰氨基苯磺酸与对乙酰氨基苯磺酸氯的第一混合物，
（b）向所述第一混合物中加入1mol二氯乙烷，升温至75℃，随后滴入0.05molDMF与5molSOCl2的混合物（按常规方法滴入，0.5~1h内加完），继续反应1h，使对乙酰氨基苯磺酸转化为对乙酰氨基苯磺酰氯；
（c）控制反应釜温度为25℃，将步骤（b）中得到的反应液缓慢的滴加到32kg质量浓度为25%的氨水中，搅拌1小时后逐步升温至42℃继续搅拌反应1h，过滤得到对乙酰氨基苯磺酰胺粗品40kg；
（d）将对乙酰氨基苯磺酰胺粗品加入水解釜中，再加入40kg质量浓度为30%的NaOH溶液，加热至95℃回流水解2h，随后加入稀盐酸液调节pH值6.7，离心，取滤渣烘干即可。
实施例3
本实施例提供一种对氨基苯磺酰胺的合成方法，依次包括以下步骤：
（a）在反应釜中加入氯磺酸20mol，控制温度为45℃，连续加入乙酰苯胺10mol（按常规方法缓慢加入，1.5~2h内加完），然后升温至58℃反应1.5h得到对乙酰氨基苯磺酸与对乙酰氨基苯磺酸氯的第一混合物，
（b）向所述第一混合物中加入1.5mol二氯乙烷，升温至70℃，随后滴入0.2molDMF与5molSOCl2的混合物（按常规方法滴入，0.5~1h内加完），继续反应2h，使对乙酰氨基苯磺酸转化为对乙酰氨基苯磺酰氯；
（c）控制反应釜温度为20℃，将步骤（b）中得到的反应液缓慢的滴加到35kg质量浓度为23%的氨水中，搅拌40分钟后逐步升温至40℃继续搅拌反应1.5h，过滤得到对乙酰氨基苯磺酰胺粗品；
（d）将对乙酰氨基苯磺酰胺粗品加入水解釜中，再加入50kg质量浓度为25%的NaOH溶液，加热至92℃回流水解2.5h，随后加入稀盐酸液调节pH值6.5，离心，取滤渣烘干即可。
上述实施例只为说明本发明的技术构思及特点，其目的在于让熟悉此项技术的人士能够了解本发明的内容并据以实施，并不能以此限制本发明的保护范围，凡根据本发明精神实质所作的等效变化或修饰，都应涵盖在本发明的保护范围之内。
Claims (1)
1.一种对氨基苯磺酰胺的合成方法，其特征在于，依次包括以下步骤：
（a）在反应釜中加入氯磺酸，控制温度为40~50℃，加入乙酰苯胺后升温至55~60℃反应1~2h得到对乙酰氨基苯磺酸与对乙酰氨基苯磺酸氯的第一混合物，所述氯磺酸和所述乙酰苯胺的摩尔比为1.5~2.5：1；
（b）向所述第一混合物中加入二氯乙烷，升温至65~75℃，随后滴入催化剂与SOCl2，继续反应1~3h，使对乙酰氨基苯磺酸转化为对乙酰氨基苯磺酰氯；所述二氯乙烷、所述催化剂、所述SOCl2与所述氯磺酸的摩尔比分别为0.2~0.4：0.01~0.05：1：3~5；所述催化剂为DMF、DMAC、DMAP或吡啶；
（c）控制反应釜温度为15~20℃，将步骤（b）中得到的混合溶液滴加至质量浓度为22~25%的氨水中，搅拌0.5~1小时后升温至40~42℃继续搅拌反应1~2h，过滤得到对乙酰氨基苯磺酰胺粗品；所述氨水与所述氯磺酸的比例为1.6~2kg：1mol；
（d）将对乙酰氨基苯磺酰胺粗品加入水解釜中，再加入质量浓度为20~30%的NaOH溶液，加热至90~95℃回流水解2~3h，随后加入酸液调节pH值6.5~6.7，离心，取滤渣烘干即可；所述NaOH溶液与所述对乙酰氨基苯磺酰胺粗品的质量比为1~1.5：1。
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20160113 |
|
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |