CN105254555B - 稠环化合物和包括其的有机发光器件 - Google Patents

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Abstract

提供稠环化合物和包括所述稠环化合物的有机发光器件。所述稠环化合物由式1表示，其中X1‑X8、X11‑X18、L1、L2、a1、a2和Ar1如说明书中所定义。所述稠环化合物具有优异的电特性和热稳定性。因此，使用所述稠环化合物的有机发光器件可具有低的驱动电压、高的效率、高的亮度、和长的寿命。<式1>
Figure DEST_PATH_DDA0000790699020000011

Description

稠环化合物和包括其的有机发光器件
相关申请的交叉引用
本申请要求在韩国知识产权局于2014年7月9日提交的韩国专利申请No.10-2014-0086329和于2015年7月8日提交的韩国专利申请No.10-2015-0097108的权益，其公开内容通过参考全部引入本文。
技术领域
本公开内容涉及稠环化合物和包括其的有机发光器件。
背景技术
有机发光器件为与相关领域的电子器件相比具有宽的视角，高的对比度，短的响应时间，以及优异的亮度、驱动电压、和响应速度特性并产生全色图像的自发射器件。
在实例中，有机发光器件包括：阳极，阴极，以及设置在阳极和阴极之间并包括发射层的有机层。空穴传输区域可设置在阳极和发射层之间，和电子传输区域可设置在发射层和阴极之间。从阳极提供的空穴可通过空穴传输区域朝向发射层移动，和从阴极提供的电子可通过电子传输区域朝向发射层移动。载流子例如空穴和电子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态变成基态，由此产生光。
发明内容
提供新型稠环化合物和包括其的有机发光器件。
额外的方面将在随后的描述中部分地阐明，和部分地，将从所述描述明晰，或者可通过所提供的实施方式的实践获悉。
根据示例性实施方式的一个方面，稠环化合物由式1表示：
Figure BDA0000756486630000011
Figure BDA0000756486630000021
其中在上式中，
X1可为N或C(R1)，X2可为N或C(R2)，X3可为N或C(R3)，X4可为N或C(R4)，X5可为N或C(R5)，X6可为N或C(R6)，X7可为N或C(R7)，X8可为N或C(R8)，X11可为N或C(R11)，X12可为N或C(R12)，X13可为N或C(R13)，X14可为N或C(R14)，X15可为N或C(R15)，X16可为N或C(R16)，X17可为N或C(R17)，X18可为N或C(R18)，
R1-R8和R11-R18可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基(CN)、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团(条件是从所述取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团之中，排除取代或未取代的咔唑基)、和-Si(Q1)(Q2)(Q3)，
选自X7、X8、X17和X18的至少一个为C(CN)，
Ar1由式2A至2C之一表示，
X21可为N或C(R21)，X22可为N或C(R22)，X23可为N或C(R23)，X24可为N或C(R24)，X25可为O、S、P(＝O)(R25)、Se、或Si(R25)(R26)，
R21-R26可各自独立地选自氢、氘、C1-C4烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、和-Si(Q11)(Q12)(Q13)，
a21和a22可各自独立地为选自0-3的整数，当a21为2或更大时，2个或更多个R21可彼此相同或不同，和当a22为2或更大时，2个或更多个R22可彼此相同或不同；
L1和L2可各自独立地选自
亚苯基、亚吡啶基、亚嘧啶基、亚吡嗪基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、和亚二苯并噻吩基；和
各自被选自如下的至少一个取代的亚苯基、亚吡啶基、亚嘧啶基、亚吡嗪基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、和亚二苯并噻吩基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基和-Si(Q21)(Q22)(Q23)，
a1和a2可各自独立地为选自0-5的整数，和当a1为2或更大时，2个或更多个L1可彼此相同或不同，和当a2为2或更大时，2个或更多个L2可彼此相同或不同；
*和*'各自表示与相邻原子的结合位点；和
所述取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的取代基的至少一个可选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团(条件是所述单价非芳族稠合杂多环基团不为咔唑基)、和-Si(Q31)(Q32)(Q33)，
其中Q1-Q3、Q11-Q13、Q21-Q23、和Q31-Q33可各自独立地选自氢、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团(条件是所述单价非芳族稠合杂多环基团不为咔唑基)，
条件是所述稠环化合物不为下列化合物：
Figure BDA0000756486630000041
根据示例性实施方式的另一方面，有机发光器件包括：第一电极，第二电极，以及在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，所述有机层包括：发射层；和以上描述的由式1表示的稠环化合物的至少一种。
附图说明
从结合附图考虑的示例性实施方式的下列描述，这些和/或其它方面将变得明晰和更容易理解，其中：
图1显示根据示例性实施方式的有机发光器件的示意性横截面图；
图2显示mCP-薄膜、化合物A-薄膜和化合物4-薄膜的耐热性评价结果；
图3显示根据实施例1-3以及对比例1和2制造的有机发光器件的亮度-效率图；
图4显示根据实施例1-3以及对比例1和2制造的有机发光器件的电压-电流密度图；和
图5显示根据实施例1-3以及对比例1和2制造的有机发光器件的时间-亮度图。
具体实施方式
现在将对示例性实施方式进行详细介绍，其实例图解于附图中，其中相同的附图标记始终指的是相同的元件。在这点上，本示例性实施方式可具有不同的形式并且不应解释为限于本文中所阐述的描述。因此，下面仅通过参考附图描述示例性实施方式以说明方面。如本文中使用的，术语“和/或”包括相关列举项目的一个或多个的任何和全部组合。表述例如“的至少一个(种)”当在要素列表之前或之后时修饰整个要素列表且不修饰所述列表的单独要素。
根据实施方式的稠环化合物由式1表示：
Figure BDA0000756486630000051
式1中的X1可为N或C(R1)，X2可为N或C(R2)，X3可为N或C(R3)，X4可为N或C(R4)，X5可为N或C(R5)，X6可为N或C(R6)，X7可为N或C(R7)，X8可为N或C(R8)，X11可为N或C(R11)，X12可为N或C(R12)，X13可为N或C(R13)，X14可为N或C(R14)，X15可为N或C(R15)，X16可为N或C(R16)，X17可为N或C(R17)，和X18可为N或C(R18)。
在一些实施方式中，式1中的X1-X8和X11-X18各自可不为N。
在一些实施方式中，选自式1中的X1-X8和X11-X18的一个可为N，且其余的可不为N。
在一些实施方式中，X1可为N，且X2-X8和X11-X18各自可不为N，但它们不限于此。
在一些实施方式中，X7可为N，且X1-X6、X8和X11-X18各自可不为N，但它们不限于此。
R1-R8和R11-R18可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基(CN)、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团(条件是从所述取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团之中，排除取代或未取代的咔唑基)、和-Si(Q1)(Q2)(Q3)。
例如，R1-R8和R11-R18可各自独立地选自
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、和三嗪基；
环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、
Figure BDA0000756486630000062
基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0000756486630000063
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并
Figure BDA0000756486630000064
唑基、苯并咪唑基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噻唑基、异噻唑基、苯并噻唑基、异
Figure BDA0000756486630000065
唑基、
Figure BDA0000756486630000066
唑基、***基、四唑基、
Figure BDA0000756486630000067
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并嘧啶基和咪唑并吡啶基；
各自被选自如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、
Figure BDA0000756486630000061
基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0000756486630000068
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并
Figure BDA0000756486630000069
唑基、苯并咪唑基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噻唑基、异噻唑基、苯并噻唑基、异
Figure BDA00007564866300000610
唑基、
Figure BDA00007564866300000611
唑基、***基、四唑基、
Figure BDA00007564866300000612
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并嘧啶基、和咪唑并吡啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、芴基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、喹喔啉基、噌啉基、喹唑啉基、和-Si(Q31)(Q32)(Q33)；和
-Si(Q1)(Q2)(Q3),
其中Q1-Q3和Q31-Q33可各自独立地选自氢、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、芴基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、喹喔啉基、噌啉基、和喹唑啉基。
在一些实施方式中、R1-R6和R11-R16可各自独立地选自
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、和C1-C10烷氧基；
苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、和三嗪基；
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、和三嗪基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、和-Si(Q31)(Q32)(Q33)；和
-Si(Q1)(Q2)(Q3)，
其中R7、R8、R17和R18可各自独立地选自
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、和C1-C10烷氧基；
苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、和三嗪基；
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、和三嗪基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、和-Si(Q31)(Q32)(Q33)；和
-Si(Q1)(Q2)(Q3)，
其中Q1-Q3和Q31-Q33可各自独立地选自氢、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、和三嗪基，但不限于此。
在一些实施方式中，R1-R8和R11-R18可各自独立地选自
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、和三嗪基；
各自被选自如下的至少一个取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、和三嗪基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐和磷酸基团或其盐；和
-Si(Q1)(Q2)(Q3)，
其中Q1-Q3可各自独立地选自氢、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基和苯基。
在一些实施方式中、R1-R8和R11-R18可各自独立地选自氢、氘、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、和-Si(Q1)(Q2)(Q3)，
其中Q1-Q3可各自独立地为氢、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、和苯基。
选自式1中的X7、X8、X17和X18的至少一个可为C(CN)。
例如，选自式1中的X7、X8、X17和X18的至少两个各自为C(CN)。
在一些实施方式中，X1可为C(R1)，X2可为C(R2)，X3可为C(R3)，X4可为C(R4)，X5可为C(R5)，X6可为C(R6)，X7可为C(R7)，X8可为C(R8)，X11可为C(R11)，X12可为C(R12)，X13可为C(R13)，X14可为C(R14)，X15可为C(R15)，X16可为C(R16)，X17可为C(R17)，X18可为C(R18)，和选自X7、X8、X17和X18的至少一个可为C(CN)。然而，这些不限于此。
在一些实施方式中，X1可为N，X2可为C(R2)，X3可为C(R3)，X4可为C(R4)，X5可为C(R5)，X6可为C(R6)，X7可为C(R7)，X8可为C(R8)，X11可为C(R11)，X12可为C(R12)，X13可为C(R13)，X14可为C(R14)，X15可为C(R15)，X16可为C(R16)，X17可为C(R17)，X18可为C(R18)，和选自X7、X8、X17和X18的至少一个可为C(CN)。然而，这些不限于此。
在一些实施方式中，X1可为C(R1)，X2可为C(R2)，X3可为C(R3)，X4可为C(R4)，X5可为C(R5)，X6可为C(R6)，X7可为N，X8可为C(R8)，X11可为C(R11)，X12可为C(R12)，X13可为C(R13)，X14可为C(R14)，X15可为C(R15)，X16可为C(R16)，X17可为C(R17)，X18可为C(R18)，和选自X8、X17和X18的至少一个可为C(CN)。然而，这些不限于此。
在实施方式中，R1-R6和R11-R16可各自不为氰基。
式1中的Ar1可由式2A至2C之一表示：
Figure BDA0000756486630000091
在式2A至2C中，
X21可为N或C(R21)，X22可为N或C(R22)，X23可为N或C(R23)，X24可为N或C(R24)，和X25可为O、S、P(＝O)(R25)、Se、或Si(R25)(R26)，
R21-R26可各自独立地选自氢、氘、C1-C4烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、和-Si(Q11)(Q12)(Q13)，
a21和a22可各自独立地为选自0-3的整数.
a21表示R21的数量，和当a21为2或更大时，2个或更多个R21可彼此相同或不同。a2表示R22的数量，和当a22为2或更大时，2个或更多个R22可彼此相同或不同。
在实施方式中，a1和a2可各自独立地为0、1或2。
在一些实施方式中，式1中的Ar1可由式2B和2C之一表示。
例如，式1中的Ar1可由式2A-1至2A-10、2B-1至2B-8、和2C-1至2C-9之一表示：
Figure BDA0000756486630000101
Figure BDA0000756486630000111
在式2A-1至2A-10、2B-1至2B-8、和2C-1至2C-9中，
X25可为O、S、P(＝O)(R25)、Se、或Si(R25)(R26)，
R21-R24可各自独立地选自氢、氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、和-Si(Q11)(Q12)(Q13)，
R25和R26可各自独立地选自氢、氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、和三嗪基，
Q11-Q13可各自独立地选自氢、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、和苯基，
a21和a22可各自独立地为0或1，和
*和*'各自表示与相邻原子的结合位点。
在实施方式中，当式1中的Ar1由式2A-1表示时，式1中的a1与a2之和可不为0。
例如，
i)在式1中，选自X7、X8、X17和X18的一个可为C(CN)，剩余的可不为C(CN)，和Ar1可由式2A-2至2A-10、2B-1至2B-8、和2C-1至2C-9之一表示；
ii)在式1中，选自X7、X8、X17和X18的一个可为C(CN)，剩余的可不为C(CN)，和a1与a2之和可不为0；或
iii)在式1中，选自X7、X8、X17和X18的至少两个可各自为C(CN)，不限于此。
式1中的L1和L2可各自独立地选自
亚苯基、亚吡啶基、亚嘧啶基、亚吡嗪基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、和亚二苯并噻吩基；和
各自被选自如下的至少一个取代的亚苯基、亚吡啶基、亚嘧啶基、亚吡嗪基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、和亚二苯并噻吩基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、和-Si(Q21)(Q22)(Q23)。
例如，式1中的L1和L2可各自独立地选自
亚苯基、亚吡啶基、亚嘧啶基、和亚三嗪基；和
各自被选自如下的至少一个取代的亚苯基、亚吡啶基、亚嘧啶基、和亚三嗪基：氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、和-Si(Q21)(Q22)(Q23)，但不限于此。
式1中的a1和a2可各自独立地为选自0-5的整数。a1表示L1的数量，和当a1为0时，*-(L1)a1-*'表示单键。当a1为2或更大时，2个或更多个L1可彼此相同或不同。a2表示L2的数量，当a2为0时，*-(L2)a2-*'表示单键。当a2为2或更大时，2个或更多个L2可彼此相同或不同。
在实施方式中，a1和a2可各自独立地为0、1或2。
在一些实施方式中，a1和a2可各自独立地为0或1。
例如，式1中的L1和L2可各自独立地选自
亚苯基；和
被选自如下的至少一个取代的亚苯基：氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、和-Si(Q21)(Q22)(Q23)，
其中Q21-Q23可各自独立地选自氢、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、和苯基，
a1和a2可各自独立地为0或1，但不限于此。
在一些实施方式中，在式1中，a1和a2可各自为0，和Ar1可由式2A-2至2A-10、2B-1至2B-8、和2C-1至2C-9之一表示。
在一些实施方式中，在式1中，a1和a2可各自为0，和Ar1可由式2A-1、2A-2、2A-10、2B-1、2B-8、和2C-3之一表示。
在一些实施方式中，式1中的a1与a2之和为1或更大，和式1中的*-(L1)a1-Ar1-(L2)a2-*'可由式3-1至3-57之一表示，但这些不限于此：
Figure BDA0000756486630000141
Figure BDA0000756486630000151
Figure BDA0000756486630000161
Figure BDA0000756486630000171
Figure BDA0000756486630000181
Figure BDA0000756486630000191
在式3-1至3-57中，
R21-R24、Z1和Z2可各自独立地选自氢、氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、和-Si(Q11)(Q12)(Q13)，
Q11-Q13可各自独立地选自氢、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、和苯基，
b1和b2可各自独立地为0、1或2，和
*和*'各自表示与氮原子的结合位点。
在实施方式中，由式1表示的稠环化合物可由式1A至1E之一表示，但不限于此：
Figure BDA0000756486630000192
Figure BDA0000756486630000201
式1A至1E中的X1-X8、X11-X18、Ar1、L1、L2、a1、a2、*-(L1)a1-Ar1-(L2)a2-*'的描述与以上提供的相同。
例如，在式1A至1E中，X1可为N或C(R1)，X2可为N或C(R2)，X3可为N或C(R3)，X4可为N或C(R4)，X5可为N或C(R5)，X6可为N或C(R6)，X7可为N或C(R7)，X8可为N或C(R8)，X11可为N或C(R11)，X12可为N或C(R12)，X13可为N或C(R13)，X14可为N或C(R14)，X15可为N或C(R15)，X16可为N或C(R16)，X18可为N或C(R18)，和R1-R8、R11-R16以及R18可不为氰基。
在一些实施方式中,
i)所述稠环化合物可由其中Ar1由式2A-2至2A-10、2B-1至2B-8、和2C-1至2C-9之一表示的式1A表示；
ii)所述稠环化合物可由其中a1与a2之和不为0的式1A表示；或
iii)所述稠环化合物可由式1B至1E之一表示。
在一些实施方式中，由式1表示的稠环化合物可由式1(1)至1(3)表示：
Figure BDA0000756486630000211
在式1(1)至1(3)中，
Ar1、L1、L2、a1、a2和*-(L1)a1-Ar1-(L2)a2-*'的描述与以上提供的相同，
R7、R8、R17和R18可各自独立地选自
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、和三嗪基；
各自被选自如下的至少一个取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、和磷酸基团或其盐；和
-Si(Q1)(Q2)(Q3)，
其中Q1-Q3可各自独立地选自氢、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基和苯基，
选自式1(1)和1(2)中的R7、R8、R17和R18的至少一个可为氰基(CN)，和
选自式1(3)中的R8、R17和R18的至少一个可为氰基(CN)。
在一些实施方式中，在式1(1)至1(3)中，
i)Ar1可由式2A-1表示且选自X7、X8、X17和X18的至少两个可各自为C(CN)；
ii)Ar1可由式2A-1表示且a1与a2之和可不为0；或
iii)Ar1可由式2A-2至2A-10、2B-1至2B-8和2C-1至2C-9之一表示，但可看出它们不限于此。
在一些实施方式中，由式1表示的稠环化合物可由选自式1A(1)至1E(1)、1A(2)至1E(2)、和1A(3)至1D(3)的一种表示：
Figure BDA0000756486630000231
Figure BDA0000756486630000241
Figure BDA0000756486630000251
Figure BDA0000756486630000261
Figure BDA0000756486630000271
式1A(1)至1E(1)、1A(2)至1E(2)、和1A(3)至1D(3)中的R1-R8、R11-R16、R18、Ar1、L1、L2、a1、a2和*-(L1)a1-Ar1-(L2)a2-*'的描述与以上提供的相同。
例如，式1A(1)至1E(1)、1A(2)至1E(2)、和1A(3)至1D(3)中的R1-R8、R11-R16和R18各自可不为氰基。
在一些实施方式中，式1A(1)至1E(1)、1A(2)至1E(2)、和1A(3)至1D(3)中的R1-R8、R11-R16和R18可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、和-Si(Q1)(Q2)(Q3)，
Ar1由式2A-1、2A-2、2A-10、2B-1、2B-8或2C-3之一表示：
L1和L2可各自独立地选自
亚苯基、亚吡啶基、亚嘧啶基、亚吡嗪基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、和亚二苯并噻吩基；和
各自被选自如下的至少一个取代的亚苯基、亚吡啶基、亚嘧啶基、亚吡嗪基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、和亚二苯并噻吩基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基和-Si(Q21)(Q22)(Q23)；
a1和a2可各自独立地为0或1，
其中Q1-Q3、Q11-Q13和Q21-Q23可各自独立地选自氢、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、和苯基，但不限于此。
在一些实施方式中，
i)所述稠环化合物可由其中Ar1由式2A-2至2A-10、2B-1至2B-8、和2C-1至2C-9之一表示的式1A(1)表示；
ii)所述稠环化合物可由其中a1与a2之和可不为0的式1A(1)表示；或
iii)所述稠环化合物可由式1B(1)至1E(1)、1A(2)至1E(2)、和1A(3)至1D(3)之一表示。
在一些实施方式中，式1中的Ar1可由式2A-1表示，和当a1与a2之和为0时，选自式1中的X7、X8、X17和X18的至少两个可各自为C(CN)。
在实施方式中，由式1表示的稠环化合物可为化合物1至56之一，但不限于此：
Figure BDA0000756486630000291
Figure BDA0000756486630000301
Figure BDA0000756486630000311
Figure BDA0000756486630000321
Figure BDA0000756486630000331
Figure BDA0000756486630000341
Figure BDA0000756486630000351
选自由式1表示的稠环化合物中的R7、R8、R17和R18的至少一个可为C(CN)，由式1表示的稠环化合物包括由"Ar1"表示的连接基团，所述"Ar1"由式2A至2C之一表示，和由式1表示的稠环化合物不为下列化合物：
Figure BDA0000756486630000361
因此，由式1表示的稠环化合物可具有优异的耐热性和高的三线态能级。
在一些实施方式中，关于由式1表示的稠环化合物，R1-R8和R11-R18的列表不包括"取代或未取代的咔唑基"，Ar1、L1和L2的列表不包括"取代或未取代的亚咔唑基"。即，由式1表示的稠环化合物具有基于咔唑的环1和基于咔唑的环2(参见式1')作为基于咔唑的环。因此，由式1表示的稠环化合物可具有适合用于电子器件例如适于用作用于有机发光器件的材料(例如，发射层中的主体材料)的三线态(T1)能级。
Figure BDA0000756486630000362
由式1表示的稠环化合物可具有在S1(单线态)能量和T1(三线态)能量之间的相对小的差异。因此，由式1表示的稠环化合物可用作热激发延迟荧光发射体(TADF发射体)。
例如，通过使用高斯(Gaussian)程序DFT方法(在B3LYP，6-31G(d,p)水平上优化结构)模拟化合物1-30和A的最高已占分子轨道(HOMO)、最低未占分子轨道(LUMO)、T1和S1能级，且模拟评价结果显示在下表1中：
[表1]
HOMO(eV) LUMO(eV) T<sub>1</sub>(eV) S<sub>1</sub>(eV)
化合物1 -5.594 -1.654 3.080 3.435
化合物2 -6.08 -1.44 3.03 3.33
化合物3 -6.08 -1.44 3.03 3.33
化合物4 -6.06 -1.72 3.03 3.24
化合物5 -5.929 -1.700 3.085 3.606
化合物6 -5.93 -1.63 3.12 3.76
化合物7 -5.594 -1.654 3.080 3.435
化合物8 -5.51 -1.68 3.09 3.30
化合物9 -5.42 -1.66 3.04 3.23
化合物10 -5.49 -1.68 3.08 3.29
化合物11 -5.54 -1.24 3.12 3.85
化合物12 -5.62 -1.25 3.12 3.89
化合物13 -5.71 -1.69 3.08 3.63
化合物14 -5.78 -1.70 3.08 3.70
化合物15 -5.90 -1.37 3.10 3.94
化合物16 -6.03 -1.41 3.11 3.99
化合物17 -5.95 -1.41 3.10 3.95
化合物18 -6.03 -1.42 3.11 3.99
化合物19 -5.60 -1.38 3.11 3.61
化合物20 -5.67 -1.41 3.11 3.64
化合物21 -5.50 -1.66 3.06 3.30
化合物22 -5.41 -1.64 3.03 3.24
化合物23 -5.49 -1.66 3.06 3.30
化合物24 -5.92 -1.88 3.09 3.50
化合物25 -5.62 -1.87 3.01 3.22
化合物26 -5.52 -1.85 2.97 3.15
化合物27 -5.60 -1.87 3.01 3.21
化合物28 -5.956 -1.905 3.121 3.296
化合物29 -5.615 -1.887 3.025 3.203
化合物30 -5.733 -1.438 3.117 3.553
化合物A -5.450 -1.080 3.160 3.330
Figure BDA0000756486630000381
通过参考合成实施例，本领域普通技术人员可理解用于由式1表示的稠环化合物的合成方法。
因此，由式1表示的稠环化合物适合用于有机发光器件的有机层，例如，适于用作所述有机层中的发射层的主体或发射体(例如，TADF发射体)。因此，另一方面，提供有机发光器件，其包括：第一电极；第二电极；以及在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，所述有机层包括：发射层；和由式1表示的稠环化合物的至少一种。
由于包括由式1表示的稠环化合物，所述有机发光器件可具有低的驱动电压、高的效率、高的亮度、高的量子发光效率、和长的寿命。
由式1表示的稠环化合物可用在构成有机发光器件的电极对之间。例如，所述稠环化合物可包括在选自如下的至少一个中：发射层，在第一电极和发射层之间的空穴传输区域(例如，包括选自空穴注入层、空穴传输层、和电子阻挡层的至少一个)，以及在发射层和第二电极之间的电子传输区域(例如，包括选自空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层的至少一个)。
例如，由式1表示的稠环化合物可包括在所述发射层中。包括在所述发射层中的所述稠环化合物可充当主体，和所述发射层可进一步包括掺杂剂(荧光掺杂剂或磷光掺杂剂)。所述发射层可为发射绿色光的绿色发射层或发射蓝色光的蓝色发射层。在实施方式中，由式1表示的稠环化合物可包括在所述发射层中，所述发射层可进一步包括磷光掺杂剂，和所述发射层可发射蓝色光。
在一些实施方式中，由式1表示的稠环化合物可包括在所述发射层中，和所述稠环化合物可为TADF发射体。在一些实施方式中，所述发射层可单独地包括由式1表示的稠环化合物。在一些实施方式中，除由式1表示的稠环化合物之外，所述发射层可进一步包括主体和/或掺杂剂。
本文中使用的术语“有机层”指的是在有机发光器件的第一电极和第二电极之间的单个层和/或多个层。除有机化合物之外，所述"有机层"还可包括包含金属的有机金属络合物。
图1为根据实施方式的有机发光器件10的示意图。在下文中，将结合图1描述根据实施方式的有机发光器件的结构和根据实施方式的制造有机发光器件的方法。有机发光器件10包括顺序堆叠的第一电极11、有机层15、和第二电极19。
在图1中，可在第一电极11下面或在第二电极19上方额外设置衬底。对于用作衬底，可使用在通常的有机发光器件中使用的任何衬底，且所述衬底可为各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明性、表面平滑度、容易处理和抗水性的玻璃衬底或透明塑料衬底。
第一电极11可通过在所述衬底上沉积或溅射用于形成第一电极的材料而形成。第一电极11可为阳极。用于第一电极11的材料可选自具有高的功函以容许空穴被容易地提供的材料。第一电极11可为反射性电极或透射性电极。用于第一电极的材料可为例如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、和氧化锌(ZnO)。在一些实施方式中，可使用镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)或镁-银(Mg-Ag)作为用于第一电极的材料。
第一电极11可具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。例如，第一电极11可具有ITO/Ag/ITO的三层结构，但第一电极110的结构不限于此。
有机层15设置于第一电极11上。
有机层15可包括空穴传输区域、发射层、和电子传输区域。
所述空穴传输区域可设置在第一电极11和所述发射层之间。
所述空穴传输区域可包括选自空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、和缓冲层的至少一个。
所述空穴传输区域可仅包括空穴注入层或空穴传输层。在一些实施方式中，所述空穴传输区域可具有从第一电极11起以如下所述的顺序顺次堆叠的空穴注入层/空穴传输层或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层的结构。
空穴注入层可通过使用多种方法例如真空沉积、旋涂、流延、或朗缪尔-布洛杰特(LB)形成于第一电极11上。
当通过真空沉积形成空穴注入层时，沉积条件可根据用于形成空穴注入层的材料、以及空穴注入层的结构和热特性而改变。例如，沉积条件可包括约100-约500℃的沉积温度、约10-8-约10-3托的真空压力、以及约0.01-约
Figure BDA0000756486630000402
/秒的沉积速率。然而，沉积条件不限于此。
当使用旋涂形成空穴注入层时，涂布条件可根据用于形成所述空穴注入层的材料、以及所述空穴注入层的结构和热性质而改变。例如，旋涂速度可为约2000rpm-约5000rpm，和在涂布之后进行热处理以除去溶剂的温度可为约80℃-约200℃。然而，涂布条件不限于此。
通过参考用于形成所述空穴注入层的条件，可理解用于空穴传输层和电子阻挡层的条件。
所述空穴传输区域可包括选自如下的至少一种：m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的-NPB、TAPC、HMTPD、4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-磺苯乙烯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、(聚苯胺)/聚(4-磺苯乙烯)(Pani/PSS)、由下式201表示的化合物、和由下式202表示的化合物：
Figure BDA0000756486630000401
Figure BDA0000756486630000411
式201中的Ar101至Ar102可各自独立地选自
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚
Figure BDA0000756486630000421
基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0000756486630000422
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、和亚并五苯基；和
各自被选自如下的至少一个取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚
Figure BDA0000756486630000423
基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0000756486630000424
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、和亚并五苯基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烷基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团。
在式201中，xa和xb可各自独立地为0-5的整数，或者为0、1或2。例如，xa为1和xb为0，但xa和xb不限于此。
式201和202中的R101-R108、R111-R119和R121-R124可各自独立地选自
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基(例如，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等)、或C1-C10烷氧基(例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基等)；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C10烷基或C1-C10烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、和磷酸基团或其盐；
苯基、萘基、蒽基、芴基、和芘基；和
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、和芘基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、和C1-C10烷氧基，
但它们不限于此。
式201中的R109可选自
苯基、萘基、蒽基、和吡啶基；和各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、和吡啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、和吡啶基。
根据实施方式，由式201表示的化合物可由式201A表示，但不限于此：
Figure BDA0000756486630000431
通过参考本文中提供的描述，可理解式201A中的R101、R111、R112和R109。
例如，由式201表示的化合物和由式202表示的化合物可包括下面说明的化合物HT1至HT20，但不限于此。
Figure BDA0000756486630000432
Figure BDA0000756486630000441
Figure BDA0000756486630000451
所述空穴传输区域的厚度可在约
Figure BDA0000756486630000452
-约
Figure BDA0000756486630000453
例如约
Figure BDA0000756486630000454
-约
Figure BDA0000756486630000455
Figure BDA0000756486630000456
的范围内。当所述空穴传输区域包括空穴注入层和空穴传输层时，所述空穴注入层的厚度可在约
Figure BDA0000756486630000457
-约
Figure BDA0000756486630000458
且例如约
Figure BDA0000756486630000459
-约
Figure BDA00007564866300004510
的范围内，和所述空穴传输层的厚度可在约
Figure BDA00007564866300004511
-约
Figure BDA00007564866300004512
且例如约
Figure BDA00007564866300004513
-约
Figure BDA00007564866300004514
Figure BDA00007564866300004515
的范围内。当所述空穴传输区域、所述空穴注入层和所述空穴传输层的厚度在这些范围内时，可获得令人满意的空穴传输特性而没有驱动电压的显著增加。
除这些材料之外，所述空穴传输区域可进一步包括用于改善导电性质的电荷产生材料。所述电荷产生材料可均匀地或非均匀地分散于所述空穴传输区域中。
所述电荷产生材料可为例如p-掺杂剂。所述p-掺杂剂可为选自如下的一种：醌衍生物、金属氧化物、和含氰基的化合物，但实施方式不限于此。所述p-掺杂剂的非限制性实例为醌衍生物例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)或2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ)等；金属氧化物例如氧化钨或氧化钼等；和含氰基的化合物例如化合物HT-D1或HP-1，但不限于此。
Figure BDA00007564866300004516
Figure BDA0000756486630000461
所述空穴传输区域可包括缓冲层。
此外，所述缓冲层可根据由所述发射层发射的光的波长来补偿光学谐振距离，且因此，可改善所形成的有机发光器件的效率。
然后，可通过真空沉积、旋涂、流延、LB沉积等在所述空穴传输区域上形成发射层(EML)。当通过真空沉积或旋涂形成所述发射层时，沉积或涂布条件可与用于形成所述空穴注入层的那些类似，尽管沉积或涂布条件可根据用于形成所述发射层的材料而改变。
所述电子传输区域可进一步包括电子阻挡层。所述电子阻挡层可包括例如mCP，但用于其的材料不限于此。
Figure BDA0000756486630000462
当所述有机发光器件为全色有机发光器件时，所述发射层可被图案化为红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层。在一些实施方式中，由于包括红色发射层、绿色发射层、和/或蓝色发射层的堆叠结构，所述发射层可发射白色光。
所述发射层可包括由式1表示的稠环化合物。所述发射层可包括掺杂剂。所述掺杂剂可为选自磷光掺杂剂和荧光掺杂剂的至少一种。
在一些实施方式中，所述发射层可单独地包括由式1表示的稠环化合物，和所述稠环化合物可为TADF发射体。
在一些实施方式中，所述发射层可包括由式1表示的稠环化合物，所述稠环化合物可为TADF发射体，和所述发射层可进一步包括主体。
例如，所述发射层中的主体可包括由式1表示的稠环化合物。
所述发射层中的掺杂剂可为根据荧光发射机理发射光的荧光掺杂剂或根据磷光发射机理发射光的磷光掺杂剂。
根据实施方式，所述发射层中的掺杂剂可为磷光掺杂剂，和所述磷光掺杂剂可包括由下式81表示的有机金属化合物：
Figure BDA0000756486630000471
其中在式81中，
M可选自铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、和铥(Tm)；
Y1-Y4各自独立地为碳(C)或氮(N)；
Y1和Y2经由单键或双键连接，且Y3和Y4经由单键或双键连接；
CY1和CY2各自独立地选自苯、萘、芴、螺-芴、茚、吡咯、噻吩、呋喃、咪唑、吡唑、噻唑、异噻唑、
Figure BDA0000756486630000472
唑、异
Figure BDA0000756486630000473
唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、喹喔啉、喹唑啉、咔唑、苯并咪唑、苯并呋喃、苯并噻吩、异苯并噻吩、苯并
Figure BDA0000756486630000474
唑、异苯并
Figure BDA0000756486630000475
唑、***、四唑、
Figure BDA0000756486630000476
二唑、三嗪、二苯并呋喃、和二苯并噻吩，以及CY1和CY2任选地通过单键或有机连接基团彼此连接；
R81和R82各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SF5、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、和-B(Q6)(Q7)；
a81和a82各自独立地为1-5的整数；
n81为0-4的整数；
n82为1、2或3；和
L81为单价有机配体、二价有机配体、或三价有机配体。
通过参考本文中关于R11所提供的描述可理解R81和R82。
所述磷光掺杂剂可包括选自化合物PD1至PD78和FIr6的至少一种，但实施方式不限于此：
Figure BDA0000756486630000481
Figure BDA0000756486630000491
Figure BDA0000756486630000501
Figure BDA0000756486630000511
Figure BDA0000756486630000521
Figure BDA0000756486630000531
Figure BDA0000756486630000541
在一些实施方式中，所述磷光掺杂剂可包括PtOEP：
Figure BDA0000756486630000542
当所述发射层包括主体和掺杂剂时，所述掺杂剂的量可在约0.01-约20重量份的范围内，基于100重量份的所述主体，但不限于此。
所述发射层的厚度可在约
Figure BDA0000756486630000551
-约
Figure BDA0000756486630000552
例如约
Figure BDA0000756486630000553
-约
Figure BDA0000756486630000554
的范围内。当所述发射层的厚度在该范围内时，可获得优异的光发射特性而没有驱动电压的显著增加。
然后，电子传输区域可设置于所述发射层上。
所述电子传输区域可包括选自空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层的至少一个。
例如，所述电子传输区域可具有空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层的结构、或电子传输层/电子注入层的结构，但所述电子传输区域的结构不限于此。所述电子传输层可具有单层结构或者包括两种或更多种不同材料的多层结构。
通过参考用于形成所述空穴注入层的条件，可理解用于形成构成所述电子传输区域的所述空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层的条件。
当所述电子传输区域包括空穴阻挡层时，所述空穴阻挡层可包括例如选自BCP和Bphen的至少一种，但实施方式不限于此。
Figure BDA0000756486630000555
所述空穴阻挡层的厚度可在约
Figure BDA0000756486630000556
-约
Figure BDA0000756486630000557
例如约
Figure BDA0000756486630000558
-约
Figure BDA0000756486630000559
的范围内。当所述空穴阻挡层的厚度在这些范围内时，所述空穴阻挡层可具有改善的空穴阻挡能力而没有驱动电压的显著增加。
所述电子传输层可进一步包括选自BCP、Bphen、Alq3、Balq、TAZ、和NTAZ的至少一种。
Figure BDA0000756486630000561
在一些实施方式中，所述电子传输层可包括选自化合物ET1、ET2和ET3的至少一种，但实施方式不限于此：
Figure BDA0000756486630000562
所述电子传输层的厚度可在约
Figure BDA0000756486630000563
-约
Figure BDA0000756486630000564
例如约
Figure BDA0000756486630000565
-约
Figure BDA0000756486630000566
的范围内。当所述电子传输层的厚度在以上描述的范围内时，所述电子传输层可具有令人满意的电子传输特性而没有驱动电压的显著增加。
此外，除以上描述的材料之外，所述电子传输层可进一步包括含金属的材料。
所述含金属的材料可包括Li络合物。所述Li络合物可包括例如化合物ET-D1(喹啉锂，LiQ)或ET-D2。
Figure BDA0000756486630000571
所述电子传输区域可包括促进电子从第二电极19流入其中的电子注入层(EIL)。
所述电子注入层可包括选自LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO和LiQ的至少一种。
所述电子注入层的厚度可在约
Figure BDA0000756486630000572
-约
Figure BDA0000756486630000573
约
Figure BDA0000756486630000574
-约
Figure BDA0000756486630000575
的范围内。当所述电子注入层的厚度在以上描述的范围内时，所述电子注入层可具有令人满意的电子注入特性而没有驱动电压的显著增加。
第二电极19设置于有机层15上。第二电极19可为阴极。用于形成第二电极19的材料可选自具有相对低的功函的金属、合金、导电化合物、及其组合。例如，锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、或镁-银(Mg-Ag)可作为用于形成第二电极19的材料使用。在一些实施方式中，为了制造顶发射型发光器件，可采用使用ITO或IZO形成的透射性电极作为第二电极19。
在上文中，已参考图1描述了有机发光器件，但有机发光器件不限于此。
本文中使用的C1-C60烷基指的是具有1-60个碳原子的直链或支化的脂族烃单价基团，且其详细实例为甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、和己基。本文中使用的C1-C60亚烷基指的是具有与C1-C60烷基相同的结构的二价基团。
本文中使用的C1-C60烷氧基指的是由-OA101(其中A101为所述C1-C60烷基)表示的单价基团，且其详细实例为甲氧基、乙氧基、和异丙氧基。
本文中使用的C2-C60烯基指的是通过在C2-C60烷基的中部或端部处代入至少一个碳-碳双键而形成的烃基，且其详细实例为乙烯基、丙烯基和丁烯基。本文中使用的C2-C60亚烯基指的是具有与所述C2-C60烯基相同的结构的二价基团。
本文中使用的C2-C60炔基指的是通过在C2-C60烷基的中部或端部处代入至少一个碳-碳三键而形成的烃基，且其详细实例为乙炔基和丙炔基。本文中使用的C2-C60亚炔基指的是具有与所述C2-C60炔基相同的结构的二价基团。
本文中使用的C3-C10环烷基指的是具有3-10个碳原子的单价饱和单环烃基团，且其详细实例为环丙基、环丁基、环戊基、环己基、和环庚基。本文中使用的C3-C10亚环烷基指的是具有与所述C3-C10环烷基相同的结构的二价基团。
本文中使用的C1-C10杂环烷基指的是具有选自N、O、P和S的至少一个杂原子作为形成环的原子并具有1-10个碳原子的单价饱和单环基团，且其详细实例为四氢呋喃基和四氢噻吩基。本文中使用的C1-C10亚杂环烷基指的是具有与所述C1-C10杂环烷基相同的结构的二价基团。
本文中使用的C3-C10环烯基指的是具有3-10个碳原子并在其环中具有至少一个双键且不具有芳香性的单价单环基团，且其详细实例为环戊烯基、环己烯基、和环庚烯基。本文中使用的C3-C10亚环烯基指的是具有与所述C3-C10环烯基相同的结构的二价基团。
本文中使用的C1-C10杂环烯基指的是具有选自N、O、P和S的至少一个杂原子作为形成环的原子、具有1-10个碳原子且在其环中具有至少一个双键的单价单环基团。所述C2-C10杂环烯基的详细实例为2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。本文中使用的C1-C10亚杂环烯基指的是具有与所述C1-C10杂环烯基相同的结构的二价基团。
本文中使用的C6-C60芳基指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的单价基团，和本文中使用的C6-C60亚芳基指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的二价基团。所述C6-C60芳基的详细实例为苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、和
Figure BDA0000756486630000581
基。当所述C6-C60芳基和所述C6-C60亚芳基各自包括两个或更多个环时，所述环可彼此稠合。
本文中使用的C1-C60杂芳基指的是具有芳族体系的单价基团，所述碳环芳族体系具有选自N、O、P、和S的至少一个杂原子作为形成环的原子并具有1-60个碳原子。本文中使用的C1-C60亚杂芳基指的是具有芳族体系的二价基团，所述碳环芳族体系具有选自N、O、P、和S的至少一个杂原子作为形成环的原子并具有1-60个碳原子。所述C1-C60杂芳基的实例为吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、和异喹啉基。当所述C1-C60杂芳基和所述C1-C60亚杂芳基各自包括两个或更多个环时，所述环可彼此稠合。
本文中使用的C6-C60芳氧基表示-OA102(其中A102为所述C6-C60芳基)，和本文中使用的C6-C60芳硫基表示-SA103(其中A103为所述C6-C60芳基)。
本文中使用的单价非芳族稠合多环基团指的是具有彼此稠合的两个或更多个环、仅具有碳原子(例如，碳原子的数量可在8-60的范围内)作为形成环的原子、且在整个分子结构中具有非芳香性的单价基团。所述单价非芳族稠合多环基团的实例为芴基。本文中使用的二价非芳族稠合多环基团指的是具有与所述单价非芳族稠合多环基团相同的结构的二价基团。
本文中使用的单价非芳族稠合杂多环基团指的是具有彼此稠合的两个或更多个环、除碳原子(例如，碳原子的数量可在1-60的范围内)之外具有选自N、O、P和S的杂原子作为形成环的原子、且在整个分子结构中具有非芳香性的单价基团。所述单价非芳族稠合杂多环基团的实例为咔唑基。本文中使用的二价非芳族稠合杂多环基团指的是具有与所述单价非芳族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团。
本文中使用的所述取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团、取代的二价非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的取代基的至少一个可选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团(条件是所述单价非芳族稠合杂多环基团不为咔唑基)和-Si(Q31)(Q32)(Q33)，
其中Q1-Q3、Q11-Q13、Q21-Q23和Q31-Q33可各自独立地选自氢、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团(条件是所述单价非芳族稠合杂多环基团不为咔唑基)。
本文中使用的“联苯基”指的是“用苯基取代的苯基”。
下文中，参照合成实施例以及实施例详细描述根据实施方式的化合物和有机发光器件。然而，所述有机发光器件不限于此。在描述合成实施例时使用的措辞“使用B代替A”意味着就摩尔当量而言，所使用的A的量与所使用的B的量相同。
[实施例]
合成实施例1：化合物28的合成
将10g(52mmol)3-氰基咔唑、14.2g 2,8-二溴二苯并[b,d]呋喃、8.8g CuI、15.9gK2CO3和2.5g 1,10-菲咯啉置于250mL双颈圆底烧瓶中，然后，向其添加150mL DMF。之后，将混合物在150℃的温度搅拌28小时，然后，将反应产物冷却并向其添加MeOH以产生固体，然后将所述固体从其过滤。将由其获得的所得物与1L氯仿混合，并通过加热溶解，然后通过硅藻土垫过滤。然后，将由其获得的剩余的溶液在减压下浓缩。将获得的所得物在MC/Aceton条件下(在二氯甲烷和丙酮的混合物中)重结晶以产生化合物28(12.3g，43％的产率)。
Figure BDA0000756486630000601
计算值：548.16，实测值[M+H+]：549.16
合成实施例2：化合物4的合成
以与合成实施例1中相同的方式制备化合物4(10.3g，61.6％的产率)，除了使用2,6-二氯吡啶代替2,8-二溴二苯并[b,d]呋喃之外。
Figure BDA0000756486630000611
计算值：459.15，实测值[M+H+]：460.15
合成实施例3：化合物3的合成
以与合成实施例1中相同的方式制备化合物3(10.9g，65.3％的产率)，除了使用3,6-二氰基咔唑代替3-氰基咔唑，并使用9-(3-溴苯基)-9H-咔唑代替2,8-二溴二苯并[b,d]呋喃之外。
Figure BDA0000756486630000612
计算值：458.15，实测值[M+H+]：459.16
合成实施例4：化合物6的合成
以与合成实施例1中相同的方式制备化合物6(13.2g，53.6％的产率)，除了使用3,3'-二溴-1,1'-联苯代替2,8-二溴二苯并[b,d]呋喃之外。
Figure BDA0000756486630000613
计算值：534.18，实测值[M+H+]：535.18
合成实施例5：化合物29的合成
以与合成实施例1中相同的方式制备化合物29(11.7g，64.4％的产率)，除了使用3,6-二氰基咔唑代替3-氰基咔唑，并使用9-(8-溴二苯并[b,d]呋喃-2-基)-9H-咔唑)代替2,8-二溴二苯并[b,d]呋喃之外。
Figure BDA0000756486630000621
计算值：548.16，实测值[M+H+]：549.16
合成实施例6：化合物1的合成
以与合成实施例1中相同的方式制备化合物1(12.5g，60.8％的产率)，除了使用3,6-二氰基咔唑代替3-氰基咔唑，并使用9-(3'-溴-[1,1'-联苯]-3-基)-9H-咔唑代替2,8-二溴二苯并[b,d]呋喃之外。
Figure BDA0000756486630000622
计算值：534.18，实测值[M+H+]：535.17
合成实施例7：化合物5的合成
以与合成实施例1中相同的方式制备化合物5(9.8g，58.6％的产率)，除了使用3,6-二氰基咔唑代替3-氰基咔唑，并使用9-(6-氯吡啶-2-基)-9H-咔唑代替2,8-二溴二苯并[b,d]呋喃之外。
Figure BDA0000756486630000631
计算值：459.15，实测值[M+H+]：460.16
合成实施例8：化合物2的合成
以与合成实施例1中相同的方式制备化合物2(10.5g，57.8％的产率)，除了使用1,3-二氯苯代替2,8-二溴二苯并[b,d]呋喃之外。
Figure BDA0000756486630000632
计算值：458.15，实测值[M+H+]：459.16
合成实施例9：化合物24的合成
以与合成实施例1中相同的方式制备化合物24(10.3g，73.4％的产率)，除了使用2,8-二溴二苯并[b,d]噻吩代替2,8-二溴二苯并[b,d]呋喃之外。
Figure BDA0000756486630000633
计算值：564.14，实测值[M+H+]：565.14
评价实施例1：HOMO、LUMO和三线态(T1)能级的评价
通过使用表2中显示的方法评价化合物4、28、6、5、3和2的HOMO、LUMO和T1能级。其结果显示于表3中。
[表2]
Figure BDA0000756486630000641
[表3]
Figure BDA0000756486630000642
由表3，可看出，化合物4、28、6、5、3和2适于用作用于有机发光器件的材料。
评价实施例2：热特性评价
使用热重分析(TGA)和差示扫描量热法(DSC)对化合物4、28、6、5、3、2和A各自进行热分析(N2气氛，温度范围：室温至800℃(10℃/分钟)-TGA，室温至400℃-DSC，盘类型：在一次性Al盘中的Pt盘(TGA)、一次性的Al盘(DSC))，且所获得的结果显示于下表4中。参考表4，可看出，化合物4、28、6、5、3和2可具有比化合物A高的热稳定性。
[表4]
化合物编号 Tg(℃)
4 126
28 174
6 134
5 130
2 121
3 130
化合物A 72
Figure BDA0000756486630000651
评价实施例3：薄膜的耐热性
将mCP、化合物A和化合物4各自真空沉积在玻璃衬底上以形成具有
Figure BDA0000756486630000652
厚度的mCP-薄膜、具有
Figure BDA0000756486630000653
厚度的化合物A-薄膜、和具有
Figure BDA0000756486630000654
厚度的化合物4-薄膜。将在所述玻璃衬底上的所述mCP-薄膜、所述化合物A-薄膜和所述化合物4-薄膜在大气条件(50％的相对湿度)下在80℃的温度下安装在热板上，然后以每10分钟20℃的递增速率加热。在各步骤中，拍摄这些薄膜的表面的图像，且图2显示所拍摄的其图像。
参考图2，可看出，当所述热板的温度为120℃时，所述mCP-薄膜的表面具有黑色斑点，且化合物A-薄膜的表面结晶。然而，在化合物4-薄膜的情况中，即使在140℃的温度下，黑色斑点和结晶也未出现。
由这些结果，可看出，化合物4-薄膜具有优异的薄膜耐热性。
实施例1
将其上形成有
Figure BDA0000756486630000661
-厚ITO(氧化铟锡)电极(第一电极，阳极)的玻璃衬底用蒸馏水和超声波洗涤。当完成用蒸馏水的洗涤时，使用溶剂例如异丙醇、丙酮或甲醇进行超声洗涤。将所得物干燥，然后转移到等离子体洗涤器，并将所得衬底用氧等离子体洗涤5分钟，然后转移到真空沉积设备。
将化合物HT3和化合物HP-1共沉积在所述玻璃衬底上的所述ITO电极上以形成具有
Figure BDA0000756486630000662
厚度的空穴注入层，然后，将化合物HT3沉积在所述空穴注入层上以形成具有
Figure BDA0000756486630000663
厚度的空穴传输层，且将mCP沉积在所述空穴传输层上以形成具有
Figure BDA0000756486630000664
厚度的电子阻挡层，由此完成空穴传输区域的制造。
将化合物4(主体)和Fir6(掺杂剂，10重量％)共沉积在所述空穴传输区域上以形成具有
Figure BDA0000756486630000665
厚度的发射层。
将BCP真空沉积在所述发射层上以形成具有
Figure BDA0000756486630000666
厚度的空穴阻挡层，将化合物ET3和Liq真空沉积在所述空穴阻挡层上以形成具有厚度的电子传输层。然后，将Liq沉积在所述电子传输层上以形成具有
Figure BDA0000756486630000668
厚度的电子注入层，并在所述电子注入层上形成具有
Figure BDA0000756486630000669
厚度的Al第二电极(阴极)，由此完成有机发光器件的制造。
实施例2-4和对比例1-5
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，除了在形成发射层时，作为主体，使用表5中显示的化合物代替化合物4之外。
评价实施例4：对有机发光器件的特性的评价
通过使用电流-电压计(Keithley 2400)和亮度计(Minolta Cs-1000A)测量实施例1-4和对比例1-5的有机发光器件的驱动电压、电流密度、效率、功率、量子效率和寿命，并将其结果显示于表5中。图3、4和5分别显示实施例1-3以及对比例1和2的有机发光器件的亮度-效率图、电压-电流密度图和时间-亮度图。
表5中的T95(在500cd/m2下)表示当100％的初始亮度降低至95％时流逝的时间的量。
[表5]
Figure BDA0000756486630000672
Figure BDA0000756486630000681
由表5和图3-5，可看出，与对比例1-5的有机发光器件相比，实施例1-4的有机发光器件具有较低的驱动电压、电流密度、较高的效率、较高的功率、较高的亮度、较高的量子发光效率和较长的寿命。
尽管不限于特定理论，在分别包括化合物C和D的对比例3和4的情况中，由于化合物C和D的低的T1能级，在发射层中向掺杂剂的能量跃迁未顺利地实施。因此，可看出，对比例3和4的有机发光器件具有比实施例1-3的有机发光器件低的量子效率。
根据实施方式的稠环化合物具有优异的电特性和热稳定性。因此，使用所述稠环化合物的有机发光器件可具有低的驱动电压、高的效率、高的亮度、和长的寿命。
应理解，本文中描述的示例性实施方式应仅在描述的意义上考虑且不用于限制的目的。各示例性实施方式中的特征或方面的描述应典型地被认为可用于其它示例性实施方式中的其它类似特征或方面。
尽管已参考附图描述了一个或多个示例性实施方式，但本领域普通技术人员将理解，在不背离如由所附权利要求所限定的精神和范围的情况下可在其中进行形式和细节方面的各种变化。

Claims (9)

1.由式1C(1)表示的稠环化合物：
<式1C(1)>
Figure FDA0002734761970000011
其中在式1C(1)中，
R1-R8和R11-R15各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、和戊氧基，
a1和a2各自独立地为0或1，
当a1和a2为0时，Ar1由式2A-2或2C-3表示，或者
当a1与a2之和为1或更大时，*-(L1)a1-Ar1-(L2)a2-*'由式3-2或3-8表示：
Figure FDA0002734761970000012
其中在式2A-2和2C-3中，
X25为O或S，
R21-R24各自独立地选自氢、氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、和叔丁基，
a21和a22各自独立地为0或1，
Figure FDA0002734761970000021
其中在式3-2和3-8中，
R21-R24和Z1各自独立地选自氢、氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、和叔丁基，
b1为0、1、或2，和
*和*'各自表示与相邻氮原子的结合位点。
2.权利要求1的稠环化合物，其中
R1-R8和R11-R15各自独立地选自氢、氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、和叔己基。
3.权利要求1的稠环化合物，其中
所述稠环化合物为化合物4、6、24和28之一：
Figure FDA0002734761970000022
Figure FDA0002734761970000031
4.有机发光器件，包括：第一电极；第二电极；以及在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，所述有机层包括发射层，其中所述有机层包括权利要求1-3任一项的稠环化合物的至少一种。
5.权利要求4的有机发光器件，其中
所述第一电极为阳极，所述第二电极为阴极，和
所述有机层包括
i)在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域，所述空穴传输区域包括选自空穴注入层、空穴传输层、和电子阻挡层的至少一个；和
ii)在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域，所述电子传输区域包括选自空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层的至少一个。
6.权利要求4的有机发光器件，其中
所述稠环化合物包括在所述发射层中。
7.权利要求4的有机发光器件，其中
所述稠环化合物包括在所述发射层中，所述发射层进一步包括磷光掺杂剂，且所述稠环化合物的量大于所述磷光掺杂剂的量。
8.权利要求6的有机发光器件，其中
所述发射层发射蓝色光。
9.权利要求4的有机发光器件，其中
所述稠环化合物包括在所述发射层中且为热激发延迟荧光发射体。
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