CN110862378A - 杂环化合物和有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
公开杂环化合物和有机发光器件。所述杂环化合物由式1表示，其中，在式1中，基团和变量与在说明书中描述的相同。式1
Description
对相关申请的交叉引用
本申请要求在韩国知识产权局于2018年8月27日提交的韩国专利申请No.10-2018-0100569的优先权、以及由其产生的所有权益，将其内容全部引入本文中作为参考。
技术领域
一种或多种实施方式涉及杂环化合物和包括其的有机发光器件。
背景技术
有机发光器件(OLED)为与其它类型的器件相比产生全色图像并且还具有宽的视角、高的对比度、短的响应时间、以及优异的在亮度、驱动电压和响应速度方面的特性的自发射器件。
在实例中，有机发光器件包括阳极、阴极、以及设置在阳极和阴极之间的有机层，其中有机层包括发射层。空穴传输区域可设置在阳极和发射层之间，且电子传输区域可设置在发射层和阴极之间。从阳极提供的空穴可通过空穴传输区域朝着发射层移动，且从阴极提供的电子可通过电子传输区域朝着发射层移动。载流子例如空穴和电子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁到基态，由此产生光。
多种类型的有机发光器件是已知的。然而，在具有低的驱动电压、高的效率、高的亮度、和长的寿命的OLED方面仍然存在需求。
发明内容
本公开内容的方面提供新的杂环化合物和包括其的有机发光器件。
额外的方面将部分地在随后的描述中阐明，且部分地将由所述描述明晰，或者可通过所提供的实施方式的实践获悉。
本公开内容的一个方面提供由式1表示的杂环化合物：
式1
在式1中，
X1可为N或C(R1)，X2可为N或C(R2)，和X3可为N或C(R3)，其中i)选自X1-X3的一个可为N，且它们中的其余的可不为N；或ii)X1-X3无一可为N，
R1-R3可各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基、被至少一个氘取代的C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、被至少一个氘取代的C1-C20烷氧基、或-Si(Q101)(Q102)(Q103)，
L1和L2可各自独立地选自：
单键；和
各自为未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C60碳环基团、吡啶基团、和富含π电子的C1-C60杂环基团，
L3-L5可各自独立地选自：
单键；和
各自为未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C60碳环基团和C1-C60杂环基团，
a1-a5可各自独立地为1-5的整数，和
Ar1和Ar2可各自独立地为由式3A表示的基团、由式3B表示的基团、由式3C表示的基团、由式3D表示的基团、由式3E表示的基团、由式3F表示的基团、或者未取代的或被至少一个Z31取代的C6-C60芳基：
在式3A-3F中，
环A31至环A33可各自独立地为C5-C60碳环基团或富含π电子的C1-C60杂环基团，
X51可为单键、N(Z51a)、C(Z51a)(Z51b)、Si(Z51a)(Z51b)、O、或S，
X54可为N(Z54a)、C(Z54a)(Z54b)、Si(Z54a)(Z54b)、O、或S，
X55可为N或C(Z55)，
X56可为N或C(Z56)，
X57可为N或C(Z57)，
Z31-Z33、Z51a、Z51b、Z54a、Z54b、和Z55-Z57可各自独立地选自：
氢、氘、氰基、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基；和
各自为未取代的或被至少一个R10b取代的C5-C60碳环基团、吡啶基团、和富含π电子的C1-C60杂环基团，
b31-b33可各自独立地为0-10的整数，
*表示与相邻原子的结合位点，
X11-X13可各自独立地为N或C(CN)，
R4和R5可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、和-Si(Q111)(Q112)(Q113)，
R10a和R10b可各自独立地为氘、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、二(C1-C20烷基)苯基、三(C1-C20烷基)苯基、(C6-C20芳基)苯基、二(C6-C20芳基)苯基、三(C6-C20芳基)苯基、三联苯基、四联苯基(quarterphenyl group)、芴基、(C1-C20烷基)芴基、二(C1-C20烷基)芴基、三(C1-C20烷基)芴基、(C6-C20芳基)芴基、二(C6-C20芳基)芴基、三(C6-C20芳基)芴基、咔唑基、(C1-C20烷基)咔唑基、二(C1-C20烷基)咔唑基、三(C1-C20烷基)咔唑基、(C6-C20芳基)咔唑基、二(C6-C20芳基)咔唑基、三(C6-C20芳基)咔唑基、二苯并呋喃基、(C1-C20烷基)二苯并呋喃基、二(C1-C20烷基)二苯并呋喃基、三(C1-C20烷基)二苯并呋喃基、(C6-C20芳基)二苯并呋喃基、二(C6-C20芳基)二苯并呋喃基、三(C6-C20芳基)二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、(C1-C20烷基)二苯并噻吩基、二(C1-C20烷基)二苯并噻吩基、三(C1-C20烷基)二苯并噻吩基、(C6-C20芳基)二苯并噻吩基、二(C6-C20芳基)二苯并噻吩基、三(C6-C20芳基)二苯并噻吩基、或-Si(Q121)(Q122)(Q123)，
取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C7-C60芳烷基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的C2-C60杂芳烷基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可选自：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、和-P(＝O)(Q18)(Q19)；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团；
各自被选自如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、和-P(＝O)(Q28)(Q29)；和
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、和-P(＝O)(Q38)(Q39)，和
Q101-Q103、Q111-Q113、Q121-Q123、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、联苯基、三联苯基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团。
本公开内容的另一方面提供有机发光器件，其包括：
第一电极；
第二电极；以及
设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，
其中所述有机层包括发射层，并且所述有机层包括至少一种由式1表示的杂环化合物。
附图说明
由结合图1考虑的实施方式的以下描述，这些和/或其它方面将变得明晰和更容易理解，图1为根据实施方式的有机发光器件的示意图。
具体实施方式
现在将对实施方式详细地进行介绍，其实例说明于附图中，其中相同的附图标记始终指的是相同的元件。在这点上，本实施方式可具有不同的形式且不应被解释为限于本文中阐明的描述。因此，下面仅通过参照附图描述实施方式以说明本描述的方面。如本文中使用的，术语“和/或”包括相关列举项目的一个或多个的任何和全部组合。表述例如“……的至少一个(种)”当在要素列表之前或之后时，修饰整个要素列表而不修饰所述列表的单独要素。
将理解，当一个元件被称为“在”另外的元件“上”时，其可与所述另外的元件直接接触或者在其间可存在中间元件。相反，当一个元件被称为“直接在”另外的元件“上”时，不存在中间元件。
将理解，尽管术语第一、第二、第三等可在本文中用于描述各种元件、组分、区域、层和/或部分，但这些元件、组分、区域、层和/或部分不应受这些术语限制。这些术语仅用于将一个元件、组分、区域、层或部分区别于另外的元件、组分、区域、层或部分。因此，在不背离本实施方式的教导的情况下，下面讨论的第一元件、组分、区域、层或部分可称为第二元件、组分、区域、层或部分。
本文中使用的术语仅为了描述具体实施方式的目的且不意图为限制性的。如本文中使用的，单数形式“一个(种)”和“所述(该)”也意图包括复数形式，除非上下文清楚地另外指明。
术语“或”意味着“和/或”。将进一步理解，术语“包含”或“包括”当用在本说明书中时，表明存在所陈述的特征、区域、整体、步骤、操作、元件、和/或组分，但不排除存在或增加一种或多种另外的特征、区域、整体、步骤、操作、元件、组分、和/或其集合。
除非另外定义，在本文中所使用的所有术语(包括技术和科学术语)的含义与本总的发明构思所属领域的普通技术人员通常理解的相同。将进一步理解，术语，例如在常用词典中定义的那些，应被解释为其含义与它们在本公开内容和相关领域的背景中的含义一致，并且将不以理想化或过于形式的意义进行解释，除非在本文中清楚地如此定义。
在本文中参照作为理想化实施方式的示意图的横截面图描述示例性实施方式。这样，将预计到作为例如制造技术和/或公差的结果的与图的形状的偏差。因而，本文中描述的实施方式不应解释为限于如本文中所示的区域的具体形状，而是包括由例如制造所导致的形状方面的偏差。例如，图示或描述为平坦的区域可典型地具有粗糙的和/或非线性的特征。此外，所图示的尖锐的角可为圆化的。因而，图中所示的区域在本质上是示意性的，并且它们的形状不意图图示区域的精确形状，且不意图限制本权利要求的范围。
如本文中使用的“约”或“大约”包括所陈述的值且意味着在如由本领域普通技术人员考虑到所讨论的测量和与具体量的测量有关的误差(即，测量***的限制)而确定的对于具体值的可接受的偏差范围内。例如，“约”可意味着相对于所陈述的值的偏差在一种或多种标准偏差范围内，或者在±10％或5％的范围内。
在一种实施方式中，提供杂环化合物。根据实施方式的杂环化合物可由下式1表示：
式1
在式1中，X1可为N或C(R1)，X2可为N或C(R2)，且X3可为N或C(R3)，i)其中选自X1-X3的一个可为N，且它们中的其余的可不为N；或ii)X1-X3无一可为N。
在一种实施方式中，
X1可为C(R1)，X2可为C(R2)，且X3可为C(R3)；
X1可为N，X2可为C(R2)，且X3可为C(R3)；或者
X1可为C(R1)，X2可为N，且X3可为C(R3)，但本公开内容的实施方式不限于此。
R1-R3可各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基(例如，甲基、乙基、丙基、丁基、或戊基)、被至少一个氘取代的C1-C20烷基、C1-C20烷氧基(例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、或戊氧基)、被至少一个氘取代的C1-C20烷氧基、或-Si(Q101)(Q102)(Q103)。Q101-Q103可各自独立地与本文中描述的相同。
在式1中，
L1和L2可各自独立地选自：
单键；和
各自为未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C60碳环基团、吡啶基团、和富含π电子的C1-C60杂环基团，和
L3-L5可各自独立地选自：
单键；和
各自为未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C60碳环基团和C1-C60杂环基团。R10a可与本文中描述的相同。
在一种实施方式中，L1-L5可各自独立地选自：
单键；和
各自为未取代的或被至少一个R10a取代的苯基团、芴基团、吡啶基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咔唑基团、二苯并噻咯基团、茚并咔唑基团、吲哚并咔唑基团、苯并呋喃并咔唑基团、苯并噻吩并咔唑基团、苯并噻咯并咔唑基团、吖啶基团、和二氢吖啶基团。
在一种或多种实施方式中，式1中的L3可各自独立地选自单键和由式2-1至2-4表示的基团，但本公开内容的实施方式不限于此：
在式2-1至2-4中，
R11-R13可各自独立地为氢、氘、或C1-C10烷基，
*表示与式1中的左边的6元环的结合位点，和
*'表示与式1中的右边的6元环的结合位点。
式1中的a1-a5分别表示基团L1-基团L5的数量，且可各自独立地为1-5的整数。当a1-a5为2或更大时，两个或更多个基团L1-基团L5可分别彼此相同或不同。a1-a5可各自独立地为1或2，但本公开内容的实施方式不限于此。
Ar1和Ar2可各自独立地为由式3A表示的基团、由式3B表示的基团、由式3C表示的基团、由式3D表示的基团、由式3E表示的基团、由式3F表示的基团、或者未取代的或被至少一个Z31取代的C6-C60芳基：
在一种实施方式中，式1中的Ar1和Ar2可彼此相同。
在一种或多种实施方式中，式1中的Ar1和Ar2可彼此不同。
在一种或多种实施方式中，选自式1中的Ar1和Ar2的至少一个各自可独立地选自由式3A至3C表示的基团。
式3A-3F中的环A31至环A33可各自独立地为C5-C60碳环基团或富含π电子的C1-C60杂环基团。
例如，环A31至环A33可各自独立地为苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、
基团、茚基团、吲哚基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、苯并噻咯基团、芴基团、咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、二苯并噻咯基团、茚并咔唑基团、吲哚并咔唑基团、苯并呋喃并咔唑基团、苯并噻吩并咔唑基团、苯并噻咯并咔唑基团、吖啶基团、或二氢吖啶基团，但本公开内容的实施方式不限于此。
在式3A-3F中，
X51可为单键、N(Z51a)、C(Z51a)(Z51b)、Si(Z51a)(Z51b)、O、或S，
X54可为N(Z54a)、C(Z54a)(Z54b)、Si(Z54a)(Z54b)、O、或S，
X55可为N或C(Z55)，
X56可为N或C(Z56)，和
X57可为N或C(Z57)。
在一种实施方式中，在式3A和3B中，X51可为单键，且X54可为N(Z54a)、O、或S，但本公开内容的实施方式不限于此。
在式3A-3F中，Z31-Z33、Z51a、Z51b、Z54a、Z54b、和Z55-Z57可各自独立地选自：
氢、氘、氰基、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基；和
各自为未取代的或被至少一个R10b取代的C5-C60碳环基团、吡啶基团、和富含π电子的C1-C60杂环基团。R10b可与下面描述的相同。
例如，Z31-Z33、Z51a、Z51b、Z54a、Z54b、和Z55-Z57可各自独立地选自：
氢、氘、氰基、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基；和
各自为未取代的或被至少一个R10b取代的苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、芴基、二苯并咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、二苯并噻咯基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、苯并噻咯并咔唑基、吖啶基、和二氢吖啶基。
b31-b33分别表示基团Z31-基团Z33的数量，且可各自独立地为0-10(例如，0、1、2、3、或4)的整数。当b31-b33为2或更大时，两个或更多个基团Z31-基团Z33可分别彼此相同或不同。b31-b33各自独立地为0、1、或2，但本公开内容的实施方式不限于此。
式3A-3F中的*表示与相邻原子的结合位点。
在一种实施方式中，
式3A中的由
表示的环可选自由式3A-1至3A-49表示的基团，
式3B中的由
表示的环可选自由式3B-1至3B-40表示的基团，和
式3C中的由
表示的环可为由式3C-1表示的基团，但本公开内容的实施方式不限于此：
在式3A-1至3A-49、3B-1至3B-40和3C-1中，X51和*可各自独立地与本文中描述的相同，X52可为N(Z52a)、C(Z52a)(Z52b)、Si(Z52a)(Z52b)、O、或S，X53可为N(Z53a)、C(Z53a)(Z53b)、Si(Z53a)(Z53b)、O、或S，且Z52a、Z52b、Z53a、和Z53b可各自独立地与关于Z51a描述的相同。
在一种或多种实施方式中，选自Ar1和Ar2的至少一个各自可独立地选自由式3G-1至3G-10表示的基团：
在式3G-1至3G-10中，
Z30a-Z30f可各自独立地与关于Z31描述的相同，和
*表示与相邻原子的结合位点。
在式1中，X11-X13可各自独立地为N或C(CN)。
在一种实施方式中，X11-X13可各自独立地为N。
在式1中，R4和R5可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、和-Si(Q111)(Q112)(Q113)，其中Q111-Q113可各自独立地与以上描述的相同。
例如，R4和R5可各自独立地为各自为未取代的或被至少一个R10c取代的苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、芴基、二苯并咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、二苯并噻咯基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、苯并噻咯并咔唑基、吖啶基、和二氢吖啶基，其中R10c可与下面描述的R10a相同。
R10a和R10b可各自独立地为氘、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、二(C1-C20烷基)苯基、三(C1-C20烷基)苯基、(C6-C20芳基)苯基、二(C6-C20芳基)苯基、三(C6-C20芳基)苯基、三联苯基、四联苯基、芴基、(C1-C20烷基)芴基、二(C1-C20烷基)芴基、三(C1-C20烷基)芴基、(C6-C20芳基)芴基、二(C6-C20芳基)芴基、三(C6-C20芳基)芴基、咔唑基、(C1-C20烷基)咔唑基、二(C1-C20烷基)咔唑基、三(C1-C20烷基)咔唑基、(C6-C20芳基)咔唑基、二(C6-C20芳基)咔唑基、三(C6-C20芳基)咔唑基、二苯并呋喃基、(C1-C20烷基)二苯并呋喃基、二(C1-C20烷基)二苯并呋喃基、三(C1-C20烷基)二苯并呋喃基、(C6-C20芳基)二苯并呋喃基、二(C6-C20芳基)二苯并呋喃基、三(C6-C20芳基)二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、(C1-C20烷基)二苯并噻吩基、二(C1-C20烷基)二苯并噻吩基、三(C1-C20烷基)二苯并噻吩基、(C6-C20芳基)二苯并噻吩基、二(C6-C20芳基)二苯并噻吩基、三(C6-C20芳基)二苯并噻吩基、或-Si(Q121)(Q122)(Q123)，其中Q122-Q123可各自独立地与以上描述的相同。如这里所使用的术语“C1-C20烷基”指的是甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、或辛基，且如这里使用的术语“C6-C20芳基”指的是苯基、萘基、或苯并[9,10]菲基。
在一种实施方式中，可包括在L1-L3中的R10a可不为氰基。
在一种或多种实施方式中，在式1中，
Ar1和Ar2可各自独立地为由选自式D'-1至D'-7和D001至D279的一个表示的基团，和/或
由*-(L3)a3-*'表示的基团可为单键或由选自式L-1至L-5的一个表示的基团，和/或
由
表示的基团可由选自式A1至A38的一个表示的基团，
由
表示的基团中的*表示与相邻原子的结合位点，和
在由*-(L3)a3-*'表示的基团中，*表示与式1中的左边的6元环的结合位点，且*'表示与式1中的右边的6元环的结合位点，但本公开内容的实施方式不限于此：
在上式中，*和*'各自表示与相邻原子的结合位点。
在一种或多种实施方式中，所述杂环化合物可为选自化合物1至1078的一种：
如可在式1中确认的，式1中的Ar1和Ar2彼此位于“对”位。因此，在由式1表示的杂环化合物的分子中的最高占据分子轨道(HOMO)-最低未占分子轨道(LUMO)的重叠密度增加，且振子强度(f)的值增加。结果，包括所述杂环化合物的电子器件例如有机发光器件的发光效率可改善。
此外，在式1中，X1可为N或C(R1)，X2可为N或C(R2)，X3可为N或C(R3)，R1-R3可各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基、被至少一个氘取代的C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、被至少一个氘取代的C1-C20烷氧基、或-Si(Q101)(Q102)(Q103)。即，在式1中，R1-R3可各自为非环状基团。因此，由于由式1表示的杂环化合物可具有相对低的沉积温度，因此包括所述杂环化合物的电子器件例如有机发光器件可具有优异的寿命特性。
而且，在式1中，X11-X13可各自独立地为N或C(CN)。因此，由于由式1表示的杂环化合物具有相对小的衰减时间(τ)，因此包括所述杂环化合物的电子器件例如有机发光器件可具有优异的寿命特性。
由式1表示的杂环化合物可具有在约2.5eV-约3.0eV的范围内的单线态能级(以电子伏，eV表示)。
此外，在所述杂环化合物的单线态能级(eV)和所述杂环化合物的三线态能级(eV)之间的差可在约0eV-约0.5eV的范围内。因此，由式1表示的杂环化合物可发射具有高的效率和/或高的亮度的延迟荧光。
当在由式1表示的杂环化合物的单线态能级(eV)和由式1表示的杂环化合物的三线态能级(eV)之间的差在该范围内时，有效地实行从三线态状态到单线态状态的上转换(up-conversion)，且所述杂环化合物可发射具有高的效率的延迟荧光。
所述单线态能级和所述三线态能级是通过使用在B3LYP/6-31G(d,p)的水平上进行结构优化的密度泛函理论(DFT)方法(例如，高斯程序的DFT方法)评价的。
由式1表示的杂环化合物的合成方法可由本领域普通技术人员通过参考合成实施例认识到。
本公开内容的另一方面可提供有机发光器件，其包括：第一电极；第二电极；以及设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，其中所述有机层包括发射层，和其中所述有机层包括至少一种由式1表示的杂环化合物。
例如，所述发射层可包括由式1表示的杂环化合物。包括所述杂环化合物的发射层可为根据第一实施方式或第二实施方式的发射层。
第一实施方式
包括在所述发射层中的由式1表示的杂环化合物可发射荧光(例如，热激活延迟荧光)。
例如，所述发射层可由由式1表示的杂环化合物组成。
在一种实施方式中，所述发射层可包括主体和掺杂剂。所述掺杂剂可包括由式1表示的杂环化合物。所述主体的量可大于所述掺杂剂的量。所述主体和所述掺杂剂可彼此不同。
包括在所述发射层中的所述杂环化合物可充当发射体(例如，热激活延迟荧光发射体)。
所述发射层可不包括磷光掺杂剂。即，所述发射层可不包括能够根据磷光发射机理发射光的化合物。因此，所述发射层可不包括磷光发射体且实质上不发射磷光。代替地，所述发射层可为通过如下发射延迟荧光的“延迟荧光”发射层：使由式1表示的杂环化合物的三线态激子通过反向系间窜越(RISC)从三线态状态跃迁到单线态状态，继之以跃迁到基态。
如上所述，如本文中使用的“延迟荧光”发射层明显不同于这样的“磷光”发射层：其包括磷光发射体(例如，过渡金属(例如，铱或铂)络合物)作为掺杂剂并且导致从主体到磷光发射体的能量转移，而没有通过使由式1表示的杂环化合物的三线态激子通过反向系间窜越(RISC)从三线态状态跃迁到单线态状态，继之以跃迁到基态而发射延迟荧光的过程。
第二实施方式
所述发射层可包括主体和掺杂剂。所述主体可包括由式1表示的杂环化合物。所述主体的量可大于所述掺杂剂的量。所述主体和所述掺杂剂可彼此不同。包括在所述发射层中的所述杂环化合物可用于向所述掺杂剂转移能量，而非发射体。
所述发射层(例如，根据第一实施方式或第二实施方式的发射层)可发射红色光、绿色光、或蓝色光。例如，所述发射层可发射蓝色光，但本公开内容的实施方式不限于此。
从由式1表示的杂环化合物发射的延迟荧光分量对从所述发射层发射的总的发射分量的比率可为90％或更多、92％或更多、94％或更多、96％或更多、或者98％或更多，但本公开内容的实施方式不限于此。
除了由式1表示的杂环化合物之外，所述第一实施方式中的所述发射层中的所述主体可包括选自第一材料和第二材料的至少一种；和所述第二实施方式中的所述发射层中的所述主体可进一步包括选自第一材料和第二材料的至少一种，
所述第一材料可包括至少一个富含π电子的环状基团，且可不包括电子传输部分，
所述第二材料可包括至少一个富含π电子的环状基团和至少一个电子传输部分，和
所述电子传输部分可选自氰基、π电子贫化的含氮的环状基团、和由选自下式的一个表示的基团：
在所述式中，*、*'和*"各自表示与相邻原子的结合位点。
例如，i)所述主体可由所述第一材料的至少一种化合物组成，ii)所述主体可由所述第一材料的两种不同的化合物组成，iii)所述主体可由所述第二材料的一种化合物组成，iv)所述主体可由所述第二材料的两种不同的化合物组成，或者或v)所述主体可由所述第一材料的至少一种化合物和所述第二材料的至少一种化合物组成。这样，可多样地改变所述主体。
如本文中使用的术语“π电子贫化的含氮的环状基团”指的是具有至少一个*-N＝*'部分的环状基团。例如，所述π电子贫化的含氮的环状基团可为咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、
唑基团、异
唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、嘧啶基团、吲唑基团、嘌呤基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、苯并异喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、苯并喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉基团、菲啶基团、菲咯啉基团、吩嗪基团、苯并咪唑基团、异苯并噻唑基团、苯并
唑基团、异苯并
唑基团、***基团、四唑基团、
二唑基团、三嗪基团、噻二唑基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团、氮杂茚基团、氮杂吲哚基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂芴基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并噻咯基团、或与前述基团的任一种稠合的环状基团。
所述富含π电子的环状基团可为例如苯基团、庚搭烯基团、茚基团、萘基团、
基团、庚搭烯基团、引达省基团、苊基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、并五苯基团、并六苯基团、戊芬基团、玉红省基团、晕苯基团、卵苯基团、吡咯基团、异吲哚基团、吲哚基团、呋喃基团、噻吩基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、苯并噻咯基团、苯并咔唑基团、二苯并咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、二苯并噻吩砜基团、咔唑基团、二苯并噻咯基团、茚并咔唑基团、吲哚并咔唑基团、苯并呋喃并咔唑基团、苯并噻吩并咔唑基团、苯并噻咯并咔唑基团、三吲哚并苯基团、吖啶基团、或二氢吖啶基团，但本公开内容的实施方式不限于此。
所述第一材料和所述第二材料可彼此不同。
在一种实施方式中，所述第一材料和所述第二材料可各自独立地包括至少一个咔唑基团。
在一种或多种实施方式中，所述第一材料和所述第二材料可各自独立地包括至少两个咔唑基团，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种或多种实施方式中，所述第二材料可包括至少一个氰基(例如，一个、两个、三个、或四个氰基)。
在一种或多种实施方式中，所述第一材料可包括不含氰基的苯基团和不含氰基的咔唑基团。
在一种或多种实施方式中，所述第二材料可包括至少一个氰基和至少一个咔唑环。
在一种或多种实施方式中，所述第二材料可包括含有氰基的苯基团和含有氰基的咔唑基团的至少一种。
在一种或多种实施方式中，
所述第一材料的最低未占分子轨道(LUMO)能级的绝对值可在约0.90eV-约1.20eV的范围内，
所述第一材料的HOMO能级的绝对值可在约5.20eV-约5.60eV的范围内，
所述第二材料的LUMO能级的绝对值可在约1.80eV-约2.20eV的范围内，
所述第二材料的HOMO能级的绝对值可在约5.40eV-约6.00eV的范围内，但本公开内容的实施方式不限于此。
当所述第一材料和所述第二材料的HOMO和LUMO能级范围在这些范围内时，所述发射层中的电荷和/或激子运动以及能量流动是顺利的(平稳的)，且可实现具有高的发光效率和长的寿命的有机发光器件。
在一种或多种实施方式中，所述第一材料可包括选自由式H-1(1)表示的化合物、由式H-1(2)表示的化合物、和由式H-1(3)表示的化合物的至少一种：
在式H-1(1)至H-1(3)中，环A41-环A44可各自独立地为苯基团、萘基团、茚基团、吲哚基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、苯并噻咯基团、芴基团、咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、或二苯并噻咯基团。
例如，环A41-环A44可各自独立地为苯基团、芴基团、咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、或二苯并噻咯基团，其中环A41和环A42的至少一个可为苯基团，且环A43和环A44的至少一个可为苯基团。
在式H-1(1)至H-1(3)中，
X41可为N-[(L411)c411-Z411]、C(Z415)(Z416)、O、或S，
X42可为单键、N-[(L412)c412-Z412]、C(Z417)(Z418)、O、或S，
X43可为N-[(L413)c413-Z413]、C(Z419)(Z420)、O、或S，和
X44可为单键、N-[(L414)c414-Z414]、C(Z421)(Z422)、O、或S。
L401和L411-L414可各自独立地选自：
单键；和
未取代的或被至少一个R10d取代的富含π电子的环状基团(例如，各自为未取代的或被至少一个R10d取代的苯基团、庚搭烯基团、茚基团、萘基团、
基团、庚搭烯基团、引达省基团、苊基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、并五苯基团、并六苯基团、戊芬基团、玉红省基团、晕苯基团、卵苯基团、吡咯基团、异吲哚基团、吲哚基团、呋喃基团、噻吩基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、苯并噻咯基团、苯并咔唑基团、二苯并咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、二苯并噻吩砜基团、咔唑基团、二苯并噻咯基团、茚并咔唑基团、吲哚并咔唑基团、苯并呋喃并咔唑基团、苯并噻吩并咔唑基团、苯并噻咯并咔唑基团、三吲哚并苯基团、吖啶基团、或二氢吖啶基团)。
a401和c411-c414各自分别表示L401和L411-L414各自的数量，且可独立地为1-10的整数(例如，1-5的整数)。当a401为2或更大时，基团L401的两个或更多个可彼此相同或不同，当c411为2或更大时，基团L411的两个或更多个可彼此相同或不同，当c412为2或更大时，基团L412的两个或更多个可彼此相同或不同，当c413为2或更大时，基团L413的两个或更多个可彼此相同或不同，和当c414为2或更大时，基团L414的两个或更多个可彼此相同或不同。
Z41-Z44和Z411-Z422可各自独立地选自：
氢、氘、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基；和
未取代的或被至少一个R10d取代的富含π电子的环状基团(例如，各自为未取代的或被至少一个R10d取代的苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
基、吡咯基、异吲哚基、吲哚基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、二苯并噻咯基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、苯并噻咯并咔唑基、吖啶基、或二氢吖啶基)。
b41-b44各自分别表示Z41-Z44各自的数量，且可独立地为1、2、3、或4。
R10d可与R10a相同地定义，但R10d不为氰基。
在一种实施方式中，在式H-1(1)至H-1(3)中，
L401和L411-L414可各自独立地选自：
单键；和
各自为未取代的或被至少一个R10d取代的苯基团、芴基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咔唑基团、二苯并噻咯基团、茚并咔唑基团、吲哚并咔唑基团、苯并呋喃并咔唑基团、苯并噻吩并咔唑基团、苯并噻咯并咔唑基团、吖啶基团、或二氢吖啶基团，
Z41-Z44和Z411-Z422可各自独立地选自：
氢、氘、C1-C10烷基、和C1-C10烷氧基；和
各自为未取代的或被至少一个R10d取代的苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、芴基、二苯并咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、二苯并噻咯基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、苯并噻咯并咔唑基、吖啶基、或二氢吖啶基，
但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种实施方式中，所述第一材料可包括选自化合物H1至H32的至少一种化合物，但本公开内容的实施方式不限于此：
在一种实施方式中，所述第一材料可不为基于胺的化合物。
在一种或多种实施方式中，所述第一材料可不为1,3-二(9-咔唑基)苯(mCP)、三(4-咔唑-9-基苯基)胺(TCTA)、4,4′-二(N-咔唑基)-1,1'-联苯(CBP)、3,3-二(咔唑-9-基)联苯基(mCBP)、N,N'-二(1-萘基)-N,N′-二苯基-(1,1'-联苯基)-4,4'-二胺(NPB)、4,4',4"-三[苯基(间-甲苯基)氨基]三苯基胺(m-MTDATA)、或N,N′-二(3-甲基苯基)-N,N′-二苯基联苯胺(TPD)。
在一种或多种实施方式中，所述第二材料可包括由式E-1表示的化合物：
式E-1
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21。
在式E-1中，
Ar301可选自取代或未取代的C5-C60碳环基团和取代或未取代的C1-C60杂环基团，
xb11可为1、2、或3，
L301可选自单键、由选自下式的一个表示的基团、取代或未取代的C5-C60碳环基团、和取代或未取代的C1-C60杂环基团，其中下式中的*、*'和*"各自表示与相邻原子的结合位点，
xb1可为1-5的整数，
R301可选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(＝O)(Q301)、-S(＝O)2(Q301)、-S(＝O)(Q301)、-P(＝O)(Q301)(Q302)、和-P(＝S)(Q301)(Q302)，
xb21可为1-5的整数，和
Q301-Q303可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、和萘基，并且满足条件1至条件3之一：
条件1
选自式E-1中的Ar301、L301、和R301的至少一个各自可独立地包括π电子贫化的含氮的环状基团。
条件2
式E-1中的至少一个L301可包括由选自下式的一个表示的基团：
条件3
式E-1中的至少一个R301可选自氰基、-S(＝O)2(Q301)、-S(＝O)(Q301)、-P(＝O)(Q301)(Q302)、和-P(＝S)(Q301)(Q302)。
在一种或多种实施方式中，所述第二材料可包括选自由式E-1(1)表示的化合物、由式E-1(2)表示的化合物、和由式E-1(3)表示的化合物的至少一种：
在式E-1(1)至E-1(3)中，
环A1、环A2、环A5、和环A6可各自独立地选自苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、
基团、环戊二烯基团、噻吩基团、呋喃基团、吲哚基团、苯并硼杂环戊二烯(benzoborole)基团、苯并磷杂环戊二烯(benzophosphole)基团、茚基团、苯并噻咯基团、苯并锗杂环戊二烯(benzogermole)基团、苯并噻吩基团、苯并硒吩基团、苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩基团、二苯并硒吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9H-芴-9-酮基团、二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、氮杂吲哚基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9H-芴-9-酮基团、氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、和菲咯啉基团。
例如，环A1、环A2、环A5、和环A6可各自独立地选自苯基团、咔唑基团、芴基团、二苯并噻吩基团、和二苯并呋喃基团。
在式E-1(1)至E-1(3)中，Z1-Z6可各自独立地选自：
氢、氘、和氰基；或
各自为未取代的或被选自如下的至少一个取代的C1-C20烷基、苯基、联苯基、三联苯基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基：氘、氰基、C1-C20烷基、苯基、和联苯基。
例如，在式E-1(1)至E-1(3)中，Z1-Z6可各自独立地选自：
氢、氘、和氰基；或
各自为未取代的或被选自如下的至少一个取代的C3-C10烷基、苯基、联苯基、三联苯基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基：氘、氰基、C3-C10烷基、苯基、和联苯基。
在一种实施方式中，在式E-1(1)至E-1(3)中，Z1-Z6可各自独立地选自：
氢、氘、和氰基；或者
各自为未取代的或被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、联苯基、和三联苯基：氘、氰基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和联苯基。
在式E-1(1)至E-1(3)中，b1-b6分别表示基团Z1-基团Z6的数量，且可各自独立地为1、2、或3。当b1-b6为2或更大时，两个或更多个基团Z1-基团Z6可彼此相同或不同。
在一种实施方式中，在式E-1(1)至E-1(3)中，选自数量为b1的基团Z1、数量为b2的基团Z2、数量为b3的基团Z3、数量为b4的基团Z4、数量为b5的基团Z5、和数量为b6的基团Z6的至少一个可为氰基。
例如，由式E-1(1)表示的化合物中包括的氰基的数量、由式E-1(2)表示的化合物中包括的氰基的数量、和由式E-1(3)表示的化合物中包括的氰基的数量可各自独立地为1、2、或3，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种实施方式中，在式E-1(1)至E-1(3)中，
选自数量为b1的基团Z1和数量为b2的基团Z2的至少一个可为氰基，
选自数量为b3的基团Z3和数量为b4的基团Z4的至少一个可为氰基，
选自数量为b5的基团Z5和数量为b6的基团Z6的至少一个可为氰基，
选自数量为b1的基团Z1和数量为b2的基团Z2的至少一个可为氰基，且选自数量为b3的基团Z3和数量为b4的基团Z4的至少一个可为氰基，
选自数量为b1的基团Z1和数量为b2的基团Z2的至少一个可为氰基，且选自数量为b5的基团Z5和数量为b6的基团Z6的至少一个可为氰基，
选自数量为b3的基团Z3和数量为b4的基团Z4的至少一个可为氰基，且选自数量为b5的基团Z5和数量为b6的基团Z6的至少一个可为氰基，或者
选自数量为b1的基团Z1和数量为b2的基团Z2的至少一个可为氰基，选自数量为b3的基团Z3和数量为b4的基团Z4的至少一个可为氰基，且选自数量为b5的基团Z5和数量为b6的基团Z6的至少一个可为氰基。
在式E-1(1)至E-1(3)中，X21和X22可各自独立地为O或S，且m可为0或1。
在一种实施方式中，式E-1(1)至E-1(3)中的由
表示的基团可为选自由式PO1至PO25、PM1至PM25、PP1至PP18、MO1至MO37、MM1至MM37、MP1至MP25、OO1至OO37、OM1至OM37、OP1至OP25、O1至O16、M1至M16、和P1至P9表示的基团的一种：
在式PO1至PO25、PM1至PM25、PP1至PP18、MO1至MO37、MM1至MM37、MP1至MP25、OO1至OO37、OM1至OM37、OP1至OP25、O1至O16、M1至M16、和P1至P9中，Z10至Z19可各自独立地与关于Z3和Z4描述的相同，且*和*'各自表示与相邻原子的结合位点。
在一种实施方式中，在式PO1至PO25、PM1至PM25、PP1至PP18、MO1至MO37、MM1至MM37、MP1至MP25、OO1至OO37、OM1至OM37、OP1至OP25、O1至O16、M1至M16和P1至P9中，Z10至Z19可不为氰基。
在一种或多种实施方式中，在式PO1至PO25、PM1至PM25、PP1至PP18、MO1至MO37、MM1至MM37、MP1至MP25、OO1至OO37、OM1至OM37、OP1至OP25、O1至O16、M1至M16、和P1至P9中，Z10至Z19可各自独立地选自：
氢、氘、或氰基；或
各自为未取代的或被选自如下的至少一个取代的C1-C20烷基、苯基、联苯基、三联苯基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基：氘、氰基、C1-C20烷基、苯基、和联苯基。
在一种实施方式中，所述第二材料可包括选自化合物E1至E8的至少一种化合物，但本公开内容的实施方式不限于此：
在所述主体的三线态能级(eV)和由式1表示的杂环化合物的三线态能级(eV)之间的差可在约0.2eV-约0.5eV的范围内。尽管不希望受理论束缚，但是理解，当在所述主体的三线态能级(eV)和由式1表示的杂环化合物的三线态能级(eV)之间的差在该范围内时，可防止在由式1表示的杂环化合物中产生的三线态激子的能量朝着所述发射层中的所述主体泄漏，由此实现有效的光发射。所述主体的激活激发能级被抑制，由此实现所述有机发光器件的长寿命驱动。
三线态能级是通过使用在B3LYP/6-31G(d,p)的水平上进行结构优化的DFT方法(例如，高斯程序的DFT方法)评价的。
在第一实施方式中，所述发射层中的由式1表示的杂环化合物的量可在约0.01重量份-约30重量份的范围内，基于100重量份的所述主体，但本公开内容的实施方式不限于此。尽管不希望受理论束缚，但是理解，当由式1表示的杂环化合物的量在该范围内时，可实现高品质有机发光器件而没有浓度猝灭。
图1为根据实施方式的有机发光器件10的示意图。在下文中，将关于图1描述根据实施方式的有机发光器件的结构和制造根据实施方式的有机发光器件的方法。有机发光器件10包括顺序地堆叠的第一电极11、有机层15、和第二电极19。
可另外在第一电极11下面或第二电极19上方设置基板。对于用作所述基板，可使用在通常的有机发光器件中使用的任何基板，且所述基板可为各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明性、表面光滑性、易处理性和耐水性的玻璃基板或透明塑料基板。
第一电极11可通过在所述基板上沉积或溅射用于形成第一电极11的材料而形成。第一电极11可为阳极。用于形成第一电极11的材料可选自具有高的功函以促进空穴注入的材料。第一电极11可为反射性电极、半透射性电极、或透射性电极。所述用于形成第一电极的材料可为例如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、和氧化锌(ZnO)。在一种或多种实施方式中，镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、或镁-银(Mg-Ag)可用作所述用于形成第一电极的材料。
第一电极11可具有单层结构或包括两个或更多个层的多层结构。例如，第一电极11可具有ITO/Ag/ITO的三层结构，但第一电极11的结构不限于此。
有机层15可设置在第一电极11上。
有机层15可包括空穴传输区域、发射层、和电子传输区域。
所述空穴传输区域可设置在第一电极11和所述发射层之间。
所述空穴传输区域可包括选自空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、和缓冲层的至少一个。
所述空穴传输区域可包括仅空穴注入层或空穴传输层。在一种或多种实施方式中，所述空穴传输区域可具有空穴注入层/空穴传输层结构或者空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构，其是从第一电极11起以该陈述的次序顺序地堆叠的。
当所述空穴传输区域包括空穴注入层时，所述空穴注入层可通过使用选自真空沉积、旋涂、流延、或朗缪尔-布罗杰特(LB)沉积的一种或多种合适的方法设置在第一电极11上。
当通过真空沉积形成所述空穴注入层时，沉积条件可根据用于形成所述空穴注入层的化合物、以及所述空穴注入层的结构和热特性而改变。例如，沉积条件可包括约100℃-约500℃的沉积温度、约10-8托-约10-3托的真空压力、以及约0.01埃/秒(
/秒)-约
/秒的沉积速率。然而，沉积条件不限于此。
当使用旋涂形成所述空穴注入层时，涂覆条件可根据用于形成所述空穴注入层的材料、以及所述空穴注入层的结构和热性质而改变。例如，涂覆速度可为约2,000转/分钟(rpm)-约5,000rpm，且在涂覆之后进行热处理以除去溶剂的温度可为约80℃-约200℃。然而，涂覆条件不限于此。
通过参考用于形成所述空穴注入层的条件，可理解用于形成空穴传输层和电子阻挡层的条件。
所述空穴传输区域可包括选自如下的至少一种：m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4”-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-磺苯乙烯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-磺苯乙烯)(PANI/PSS)、由下式201表示的化合物、和由式202表示的化合物：
式201
式202
式201中的Ar101和Ar102可各自独立地选自：
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚
基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、和亚并五苯基；和
各自被选自如下的至少一个取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚
基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、和亚并五苯基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烷基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团。
在式201中，xa和xb可各自独立地为0-5的整数，或者可为0、1、或2。例如，xa可为1且xb可为0，但本公开内容的实施方式不限于此。
式201和202中的R101-R108、R111-R119、和R121-R124可各自独立地选自：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基(例如，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等)、和C1-C10烷氧基(例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基等)；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C10烷基或C1-C10烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、和磷酸基团或其盐；
苯基、萘基、蒽基、芴基、和芘基；和
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、和芘基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、或C1-C10烷氧基，
但本公开内容的实施方式不限于此。
式201中的R109可选自：
苯基、萘基、蒽基、和吡啶基；和
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、和吡啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、和吡啶基。
在一种实施方式中，由式表示的化合物201可由式201A表示，但本公开内容的实施方式不限于此：
式201A
式201A中的R101、R111、R112、和R109如上所述。
例如，由式201表示的化合物和由式202表示的化合物可包括化合物HT1至HT20，但本公开内容的实施方式不限于此：
所述空穴传输区域的厚度可在约
-约
例如约
-约
的范围内。当所述空穴传输区域包括空穴注入层和空穴传输层时，所述空穴注入层的厚度可在约
-约
和例如约
-约
的范围内，且所述空穴传输层的厚度可在约
-约
和例如约
-约
的范围内。尽管不希望受理论束缚，但是理解，当所述空穴传输区域、空穴注入层、和空穴传输层的厚度在这些范围内时，可获得令人满意的空穴传输特性而没有驱动电压的显著增加。
除这些材料之外，所述空穴传输区域可进一步包括用于改善导电性质的电荷产生材料。所述电荷产生材料可均匀地或非均匀地分散在所述空穴传输区域中。
所述电荷产生材料可为例如p-掺杂剂。所述p-掺杂剂可为选自醌衍生物、金属氧化物、和含有氰基的化合物的一种，但本公开内容的实施方式不限于此。所述p-掺杂剂的非限制性实例为醌衍生物例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)或2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ)；金属氧化物，例如氧化钨或氧化钼；和含有氰基的化合物，例如下面的化合物HT-D1或化合物HT-D2，但不限于此。
所述空穴传输区域可包括缓冲层。
此外，所述缓冲层可根据从所述发射层发射的光的波长而补偿光学谐振距离，并且因此，所形成的有机发光器件的效率可改善。
所述空穴传输区域可进一步包括电子阻挡层。所述电子阻挡层可包括例如mCP，但本公开内容的实施方式不限于此：
然后，可通过真空沉积、旋涂、流延、LB沉积等在所述空穴传输区域上形成发射层。当所述发射层通过真空沉积或旋涂形成时，沉积或涂覆条件可与在形成所述空穴注入层时应用的那些类似，尽管沉积或涂覆条件可根据用于形成所述发射层的化合物而改变。
当所述有机发光器件为全色有机发光器件时，可将所述发射层图案化为红色发射层、绿色发射层、和蓝色发射层。在一种或多种实施方式中，由于包括红色发射层、绿色发射层、和/或蓝色发射层的堆叠结构，所述发射层可发射白色光。
所述发射层可包括主体和热激活延迟荧光掺杂剂，并且所述主体和所述荧光掺杂剂可与以上描述的相同。
所述发射层的厚度可在约
-约
例如约
-约
的范围内。尽管不希望受理论束缚，但是理解，当所述发射层的厚度在该范围内时，可获得优异的发光特性而没有驱动电压的显著增加。
然后，可在所述发射层上设置电子传输区域。
所述电子传输区域可包括选自空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层的至少一个。
例如，所述电子传输区域可具有空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构或电子传输层/电子注入层结构，但所述电子传输区域的结构不限于此。所述电子传输层可具有包括两种或更多种不同的材料的多层结构或者单层结构。
通过参照用于形成所述空穴注入层的条件，可理解用于形成构成所述电子传输区域的空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层的条件。
当所述电子传输区域包括空穴阻挡层时，所述空穴阻挡层可包括例如BCP和BPhen的至少一种，但是也可包括其它材料：
所述空穴阻挡层的厚度可在约
-约
例如约
-约
的范围内。尽管不希望受理论束缚，但是理解，当所述空穴阻挡层的厚度在这些范围内时，所述空穴阻挡层可具有优异的空穴阻挡特性而没有驱动电压的显著增加。
所述电子传输层可包括选自如下的至少一种：BCP、BPhen、Alq3、BAlq、TAZ、和NTAZ：
在一种或多种实施方式中，所述电子传输层可包括化合物ET1至ET25的至少一种，但不限于此：
所述电子传输层的厚度可在约
-约
例如约
-约
的范围内。尽管不希望受理论束缚，但是理解，当所述电子传输层的厚度在以上描述的范围内时，所述电子传输层可具有令人满意的电子传输特性而没有驱动电压的显著增加。
此外，除以上描述的材料之外，所述电子传输层还可进一步包括含有金属的材料。
所述含有金属的材料可包括Li络合物。所述Li络合物可包括例如化合物ET-D1(8-羟基喹啉锂，LiQ)或ET-D2。
所述电子传输区域可包括促进电子从第二电极19流向其中的电子注入层(EIL)。
所述电子注入层可包括选自如下的至少一种：LiF、NaCl、CsF、Li2O、和BaO。
所述电子注入层的厚度可在约
-约
例如约
-约
的范围内。尽管不希望受理论束缚，但是理解，当所述电子注入层的厚度在以上描述的范围内时，所述电子注入层可具有令人满意的电子注入特性而没有驱动电压的显著增加。
第二电极19可形成于有机层15上。第二电极19可为阴极。用于形成第二电极19的材料可选自具有相对低的功函的金属、合金、导电化合物、及其组合。例如，可使用锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、或镁-银(Mg-Ag)作为用于形成第二电极19的材料。在一种或多种实施方式中，为了制造顶发射型发光器件，可使用利用ITO或IZO形成的透射性电极作为第二电极19。
在上文中，已经参考图1描述了有机发光器件，但本公开内容的实施方式不限于此。
如本文中使用的术语“C1-C60烷基”指的是具有1-60个碳原子的直链或支化的饱和脂族烃单价基团，且其非限制性实例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、和己基。如本文中使用的术语“C1-C60亚烷基”指的是具有与C1-C60烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C60烷氧基”指的是由-OA101(其中A101为C1-C60烷基)表示的单价基团，且其实例包括甲氧基、乙氧基、和异丙氧基。
如本文中使用的术语“C2-C60烯基”指的是在C2-C60烷基的中间或末端处具有至少一个碳-碳双键的烃基，且其实例包括乙烯基、丙烯基、和丁烯基。如本文中使用的术语“C2-C60亚烯基”指的是具有与C2-C60烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C2-C60炔基”指的是在C2-C60烷基的中间或末端处具有至少一个碳-碳三键的烃基，且其实例包括乙炔基、和丙炔基。如本文中使用的术语“C2-C60亚炔基”指的是具有与C2-C60炔基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C3-C10环烷基”指的是具有3-10个碳原子的单价饱和烃单环基团，且其非限制性实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、和环庚基。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烷基”指的是具有与C3-C10环烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C2-C10杂环烷基”指的是具有选自N、O、P、Si和S的至少一个杂原子作为成环原子且具有2-10个碳原子的单价饱和单环基团，且其非限制性实例包括四氢呋喃基和四氢噻吩基。如本文中使用的术语“C2-C10亚杂环烷基”指的是具有与C2-C10杂环烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C3-C10环烯基”指的是在其环中具有3-10个碳原子和至少一个碳-碳双键且不具有芳香性的单价单环基团，并且其非限制性实例包括环戊烯基、环己烯基、和环庚烯基。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烯基”指的是具有与C3-C10环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C2-C10杂环烯基”指的是在其环中具有选自N、O、P、Si、和S的至少一个杂原子作为成环原子、2-10个碳原子、和至少一个双键的单价单环基团。C2-C10杂环烯基的非限制性实例包括2,3-二氢呋喃基、和2,3-二氢噻吩基。如本文中使用的术语“C2-C10亚杂环烯基”指的是具有与C2-C10杂环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C6-C60芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的单价基团，且如本文中使用的术语“C6-C60亚芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的二价基团。C6-C60芳基的非限制性实例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、和
基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自包括两个或更多个环时，所述环可彼此稠合。
如本文中使用的术语“C2-C60杂芳基”指的是具有如下的杂环芳族体系的单价基团：所述杂环芳族体系具有选自N、O、P、Si、和S的至少一个杂原子作为成环原子、和2-60个碳原子。如本文中使用的术语“C2-C60亚杂芳基”指的是具有如下的杂环芳族体系的二价基团：所述杂环芳族体系具有选自N、O、P、Si、和S的至少一个杂原子作为成环原子、和2-60个碳原子。C2-C60杂芳基的非限制性实例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、和异喹啉基。当C2-C60杂芳基和C2-C60亚杂芳基各自包括两个或更多个环时，所述环可彼此稠合。
如本文中使用的术语“C6-C60芳氧基”指的是-OA102(其中A102为C6-C60芳基)，如本文中使用的C6-C60芳硫基表示-SA103(其中A103为C6-C60芳基)，和如本文中使用的术语“C7-C60芳烷基”表示-A104A105(其中A105为C6-C59芳基且A104为C1-C54亚烷基)。
如本文中使用的术语“C1-C60杂芳氧基”指的是-OA106(其中A106为C1-C60杂芳基)，如本文中使用的术语“C1-C60杂芳硫基”表示-SA107(其中A107为C1-C60杂芳基)，和如本文中使用的术语“C2-C60杂芳烷基”指的是-A108A109(A109为C1-C59杂芳基，且A108为C1-C59亚烷基)。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”指的是如下的单价基团：其具有两个或更多个彼此稠合的环，仅具有碳原子(例如，碳原子数可在8-60的范围内)作为成环原子，且在其整个分子结构方面不具有芳香性。所述单价非芳族稠合多环基团的非限制性实例包括芴基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”指的是具有与所述单价非芳族稠合多环基团相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”指的是如下的单价基团：其具有两个或更多个彼此稠合的环，除碳原子(例如，碳原子数可在2-60的范围内)之外还具有选自N、O、P、Si、和S的杂原子作为成环原子，且在其整个分子结构方面不具有芳香性。所述单价非芳族稠合杂多环基团的非限制性实例包括咔唑基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”指的是具有与所述单价非芳族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团。
取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C7-C60芳烷基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的C2-C60杂芳烷基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可选自：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、和-P(＝O)(Q18)(Q19)；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团；
各自被选自如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)和-P(＝O)(Q28)(Q29)；和
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)和-P(＝O)(Q38)(Q39)，和
Q101-Q103、Q111-Q113、Q121-Q123、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、联苯基、三联苯基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团。
例如，Q101-Q103、Q111-Q113、Q121-Q123、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39可各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并[9,10]菲基、联苯基、三联苯基、或四联苯基，但本公开内容的实施方式不限于此。
如本文中使用的术语“室温”指的是约25℃。
如本文中使用的术语“联苯基”、“三联苯基”和“四联苯基”各自分别指的是其中两个、三个或四个苯基团经由单键彼此连接的单价基团。
下文中，参照合成实施例和实施例详细地描述根据实施方式的化合物和有机发光器件。然而，所述有机发光器件不限于此。在描述合成实施例时使用的措辞“使用B代替A”意指以摩尔当量计，所使用的B的量与所使用的A的量相同。
实施例
合成实施例1：化合物2的合成
中间体2(1)的合成
将2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(3.0克(g)，11.21毫摩尔，mmol)、(2,5-二氟苯基)硼酸(2.12g，13.45mmol)、四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)(0.65g，0.56mmol)、和碳酸钾(K2CO3)(4.65g，33.62mmol)添加到20毫升(mL)四氢呋喃和20mL蒸馏水的混合物，并且将反应混合物在回流下加热。在完成反应之后，将反应产物冷却至室温，并且向其添加甲醇。将反应溶液通过硅胶过滤。将由其获得的有机层浓缩并且通过向它添加甲醇而使它沉淀以合成中间体2(1)(白色固体，3.23g，83％的产率)。
化合物2的合成
将中间体2(1)(5.18g，15mmol)、3,6-二-叔丁基-9H-咔唑(12.57g，45mmol)、和叔丁醇钾(t-BuOK)(4.21g，37.5mmol)添加到30mL N,N-二甲基甲酰胺并且在120℃的温度搅拌12小时。在完成反应之后，将反应产物冷却至室温，并且向其添加甲醇。将反应溶液通过硅胶过滤。将由其获得的有机层浓缩，再溶解在甲苯中，通过硅胶过滤，然后浓缩。将由其获得的所得物通过使用甲苯重结晶以合成化合物2(黄色固体，9.39g，48％的产率)。
LC-MS(计算：864.19g/mol，实测：864.27g/mol(M+1))。
合成实施例2：化合物1074的合成
中间体1074(1)的合成
将2,4-二(4-(叔丁基)苯基)-6-氯-1,3,5-三嗪(5.0g，13.16mmol)、(2,5-二氟苯基)硼酸(2.49g，15.79mmol)、四(三苯基膦钯(Pd(PPh3)4)(0.76g，0.66mmol)、和碳酸钾(K2CO3)(5.46g，39.48mmol)添加到22mL四氢呋喃和22mL蒸馏水的混合物，并且将反应混合物在回流下加热。在完成反应之后，将反应产物冷却至室温，并且通过使用二氯甲烷和水从其萃取有机层且将所述有机层通过硅胶过滤。将所获得的有机层浓缩并且通过向其添加甲醇而使其沉淀以合成中间体1074(1)(白色固体，5.0g，83％的产率)。
化合物1074的合成
将中间体1074(1)(2.62g，5.73mmol)、3,6-二-叔丁基-9H-咔唑(4.0g，14.31mmol)、和碳酸铯(Cs2CO3)(9.33g，28.63mmol)添加到30mL N,N-二甲基甲酰胺，并且将反应混合物在165℃的温度搅拌12小时。在完成反应之后，将反应产物冷却至室温，并且向其添加甲醇。将反应溶液通过硅胶过滤。将由其获得的有机层浓缩，再溶解在甲苯中，通过硅胶过滤，然后浓缩。将由其获得的所得物通过使用二氯甲烷和甲醇重结晶以合成化合物1074(黄色固体，4.34g，78％的产率)。
LC-MS(计算：976.41g/mol，实测：976.5g/mol(M+1))。
合成实施例3：化合物1075的合成
中间体1075(1)的合成
将2,4-二苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪(8.12g，18.65mmol)、2-溴-1,4-二氟苯(3.0g，15.54mmol)、四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)(0.89g，0.78mmol)、和碳酸钾(K2CO3)(6.44g，46.63mmol)添加到20mL四氢呋喃和25mL蒸馏水的混合物，并且将反应混合物在回流下加热。在完成反应之后，将反应产物冷却至室温，并且通过使用二氯甲烷和水从其萃取有机层并且将所述有机层通过硅胶过滤。将所获得的有机层浓缩并且通过使用二氯甲烷和乙酸乙酯的混合物重结晶以合成中间体1075(1)(白色固体，4.8g，73％的产率)。
化合物1075的合成
将中间体1075(1)(1.81g，4.29mmol)、3,6-二-叔丁基-9H-咔唑(3.0g，10.74mmol)、和碳酸铯(Cs2CO3)(7.0g，21.47mmol)添加到43mL N,N-二甲基甲酰胺，并且将反应混合物在165℃的温度搅拌12小时。在完成反应之后，将反应产物冷却至室温，并且向其添加甲醇。将反应溶液通过硅胶过滤。将由其获得的有机层浓缩，再溶解在甲苯中，通过硅胶过滤，然后浓缩。将由其获得的所得物通过使用二氯甲烷和己烷的混合物重结晶以合成化合物1075(黄色固体，2.83g，70％的产率)。
LC-MS(计算：940.29g/mol，实测：976.39g/mol(M+1))。
合成实施例4：化合物1076的合成
中间体1076(1)的合成
将镁(7.76g，319.2mmol)添加到处于氮气气氛的烧瓶，将1-溴-3,5-二-叔丁基苯(90.03g，334.4mmol)溶解在300mL四氢呋喃中，缓慢地添加到所述含有镁的烧瓶，并且将反应混合物在70℃的温度搅拌2小时。在完成反应之后，将反应产物冷却至室温以获得溴化(3,5-二-叔丁基苯基)镁格式试剂。所述格式试剂在没有任何纯化的情况下被直接用在随后的反应中。在-40℃的温度下用20分钟将所述格式试剂缓慢地逐滴添加到在其中将2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪溶解在300mL四氢呋喃中的反应容器，并且将反应混合物在相同的温度下搅拌30分钟。然后，将所述反应容器加热至室温并搅拌16小时，且进一步加热至60℃的温度并且另外搅拌4小时。在完成反应之后，将反应产物冷却至室温，并且将通过使用1L二氯甲烷、盐酸(1标准浓度(N)，500mL)、和蒸馏水从其萃取的有机层浓缩，然后将它通过使用二氯甲烷和乙腈重结晶以合成中间体1076(1)(白色固体，53.56g，72％的产率)。
中间体1076(2)的合成
将中间体1076(1)(7.38g，15mmol)、(2,5-二氟苯基)硼酸(3.55g，22.5mmol)、磷酸三钾(K3PO4)(4.78g，22.5mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(Pd2(dba3))(275mg，0.3mmol)、和三-叔丁基膦(P(tBu)3)(242mg，12mmol)添加到30mL二氧六环，并且将反应混合物在回流下加热。在完成反应之后，将反应产物冷却至室温，通过使用甲苯和水从其萃取有机层，将所述有机层通过硅胶过滤，浓缩，然后通过使用甲醇沉淀以合成中间体1076(2)(白色固体，6.17g，72％的产率)。
化合物1076的合成
以与合成实施例1的化合物2相同的方式合成化合物1076(6.8g，58％的产率)，除了如下之外：使用中间体1076(2)代替中间体2(1)。
LC-MS(计算：1088.63g/mol，实测：1088.73g/mol(M+1))。
合成实施例5：化合物1的合成
以与合成实施例2的化合物1074相同的方式合成化合物1(2.4g，63％的产率)，除了如下之外：使用咔唑(9H-咔唑)代替3,6-二-叔丁基-9H-咔唑，并且使用中间体2(1)代替中间体1074(1)。
LC-MS(计算：716.26g/mol，实测：717.26g/mol(M+1))。
合成实施例6：化合物1077的合成
以与合成实施例5中相同的方式合成化合物1077(2.4g，50％的产率)，除了如下之外：使用6-(叔丁基)-9H-咔唑-3-腈代替咔唑。
LC-MS(计算：802.00g/mol，实测：802.10g/mol(M+1))。
合成实施例7：化合物14的合成
中间体14(1)的合成
以与合成实施例1的中间体2(1)相同的方式合成中间体14(1)(15.30g，87％的产率)，除了如下之外：使用(5-氯-2-氟苯基)硼酸代替(2,5-二氟苯基)硼酸。
LC-MS(计算：361.80g/mol，实测：361.90g/mol(M+1))。
中间体14(2)的合成
将中间体14(1)(28.1g，77.67mmol)，双(频哪醇合)二硼(39.45g，155.33mmol)、乙酸钾(AcOK)(22.87g，233.00mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(Pd2(dba)3)(7.11g，7.77mmol)、和三环己基膦(P(Cy)3)(2.178g，7.77mmol)添加到反应容器，溶解在155mL二氧六环中，并且将反应混合物在120℃的温度搅拌。在完成反应之后，将反应产物冷却至室温，并且通过使用乙酸乙酯和水从其萃取有机层，将所述有机层通过硅胶过滤，然后浓缩。由其获得的固体化合物(中间体14(2))(32.40g，92％的产率)在没有任何纯化的情况下被直接用在随后的反应中。
中间体14(3)的合成
以与合成实施例1的中间体2(1)相同的方式合成中间体14(3)(6g，83％的产率)，除了如下之外：使用溴苯代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
LC-MS(计算：403.46g/mol，实测：400.56g/mol(M+1))。
化合物14的合成
以与合成实施例2的化合物1074相同的方式合成化合物14(0.66g，30％的产率)，除了如下之外：使用3,6-二苯基-9H-咔唑代替3,6-二-叔丁基-9H-咔唑，并且使用中间体14(3)代替中间体1074(1)。
LC-MS(计算：702.86g/mol，实测：702.96g/mol(M+1))。
合成实施例8：化合物13的合成
以与合成实施例7的化合物14相同的方式合成化合物13(0.70g，33％的产率)，除了如下之外：使用3,6-二-叔丁基-9H-咔唑代替3,6-二苯基-9H-咔唑。
LC-MS(计算：662.88g/mol，实测：662.98g/mol(M+1))。
合成实施例9：化合物71的合成
中间体71(1)的合成
以与合成实施例1的中间体2(1)相同的方式合成化合物71(1)(6g，83％的产率)，除了如下之外：使用2'-溴-1,1':3',1”-三联苯代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，并且使用起始材料71(A)代替(2,5-二氟苯基)硼酸。
LC-MS(计算：555.66g/mol，实测：555.76g/mol(M+1))。
化合物71的合成
以与合成实施例7的化合物14相同的方式合成化合物71(4.7g，70％的产率)，除了如下之外：使用中间体71(1)代替中间体14(3)。
LC-MS(计算：855.03g/mol，实测：855.13g/mol(M+1))。
合成实施例10：化合物70的合成
以与合成实施例9的化合物71相同的方式合成化合物70(3.8g，72％的产率)，除了如下之外：使用3,6-二-叔丁基-9H-咔唑代替3,6-二苯基-9H-咔唑。
LC-MS(计算：815.06g/mol，实测：815.16g/mol(M+1))。
合成实施例11：化合物37的合成
中间体37(1)的合成
以与合成实施例1的中间体2(1)相同的方式合成中间体37(1)(6g，83％的产率)，除了如下之外：使用5'-溴-1,1':3',1”-三联苯代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，并且使用起始材料71(A)代替(2,5-二氟苯基)硼酸。
LC-MS(计算：555.66g/mol，实测：555.76g/mol(M+1))。
化合物37的合成
以与合成实施例7的化合物14相同的方式合成化合物37(4.9g，82％的产率)，除了如下之外：使用中间体37(1)代替中间体14(3)。
LC-MS(计算：855.03g/mol，实测：855.13g/mol(M+1))。
合成实施例12：化合物46的合成
以与合成实施例7的化合物14相同的方式合成化合物46(0.7g，34％的产率)，除了如下之外：使用12H-苯并呋喃并[2,3-a]咔唑代替3,6-二苯基-9H-咔唑。
LC-MS(计算：640.75g/mol，实测：640.85g/mol(M+1))。
合成实施例13：化合物21的合成
以与合成实施例5中相同的方式合成化合物21(0.7g，10％的产率)，除了如下之外：使用12H-苯并呋喃并[2,3-a]咔唑代替咔唑。
LC-MS(计算：819.92g/mol，实测：820.02g/mol(M+1))。
合成实施例14：化合物346的合成
中间体346(1)的合成
将4-氯-2,6-二苯基三嗪(10g，37.35mmol)、(2,5-二氟吡啶-3-基)硼酸(7.122g，44.82mmol)、磷酸三钾(K3PO4)(15.86g，74.70mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(Pd2(dba3))(0.68g，0.75mmol)、和膦配体(SPhos)(1.533g，3.74mmol)添加到60mL二氧六环和60mL蒸馏水的混合物，并且将反应混合物在回流下加热。在完成反应之后，将反应产物冷却至室温，并且通过使用甲苯和水从其萃取有机层且将所述有机层通过硅胶过滤。将所获得的有机层浓缩并且通过使用甲醇使其沉淀以合成中间体346(1)(白色固体，2.32g，18％的产率)。
LC-MS(计算：346.34g/mol，实测：346.3g/mol(M+1))。
化合物346的合成
以与合成实施例2的化合物1074相同的方式合成化合物346(3.2g，55％的产率)，除了如下之外：使用中间体346(1)代替中间体1074(1)。
LC-MS(计算：865.18g/mol，实测：866.2g/mol(M+1))。
合成实施例15：化合物25的合成
以与合成实施例7的化合物14相同的方式合成化合物25(2.9g，34％的产率)，除了如下之外：使用5H-苯并呋喃并[3,2-c]咔唑代替3,6-二苯基-9H-咔唑。
LC-MS(计算：640.75g/mol，实测：640.85g/mol(M+1))。
合成实施例16：化合物1078的合成
中间体1078(1)的合成
将2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪(6.0g，32.54mmol)、(4-氟苯基)硼酸(9.56g，68.33mmol)、碳酸钾(K2CO3)(17.98g，130.15mmol)、和二(三苯基膦)二氯化钯(II)PdCl2(PPh3)4)(1.14g，1.63mmol)添加到70mL甲苯，并且将反应混合物在60℃的温度在回流下加热。在完成反应之后，将反应产物冷却至室温，并且通过使用甲苯和水萃取有机层且将所述有机层通过硅胶过滤。将所获得的有机层浓缩并且通过使用甲醇使其沉淀以合成中间体1078(1)(白色固体，4.01g，40％的产率)。
LC-MS(计算：303.54g/mol，实测：303.64g/mol(M+1))。
中间体1078(2)的合成
将中间体1078(1)(即，2-氯-4,6-二(4-氟苯基)-1,3,5-三嗪)(3.8g，12.51mmol)、(2,5-二氟苯基)硼酸(2.37g，15.01mmol)、四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)(0.72g，0.63mmol)、和碳酸钾(K2CO3)(3.46g，25.02mmol)添加到20mL甲苯和7mL蒸馏水的混合物，并且将反应混合物在100℃的温度在回流下加热。在完成反应之后，将反应产物冷却至室温，并且通过使用甲苯和水从其萃取有机层且将所述有机层通过硅胶过滤。将所获得的有机层浓缩并且通过使用甲醇使其沉淀以合成中间体1078(2)(白色固体，4.2g，88％的产率)。
化合物1078的合成
以与合成实施例5的化合物1相同的方式合成化合物1078(2.6g，27％的产率)，除了如下之外：使用中间体1078(2)代替中间体2(1)。
LC-MS(计算：970.15g/mol，实测：970.25g/mol(M+1))。
评价实施例1：HOMO、LUMO、T1、和S1能级的评价
通过使用表1中描述的方法测量表2中显示的化合物的HOMO、LUMO、T1、和S1能级，且其结果示于表2中。
表1
表2
参照表2，确认表2中显示的化合物具有优异的电特性。
评价实施例2：半宽度(FWHM)的评价
通过使用表3中描述的方法测量表4中显示的化合物的PL光谱，并且评价各化合物的FWHM。其结果显示于表4中。
表3
表4
| 化合物编号 | FWHM(nm) |
| 2 | 65 |
| 1075 | 61 |
| 1076 | 60 |
| 1074 | 65 |
| 1077 | 61 |
| 1 | 62 |
| 13 | 75 |
| 70 | 65 |
| 14 | 72 |
| 71 | 64 |
| 21 | 66 |
| 37 | 65 |
| 46 | 61 |
| 346 | 64 |
| 25 | 69 |
| 1078 | 64 |
参照表4，确认，表4中显示的化合物具有优异的发光特性.
评价实施例3：光致发光量子产率(PLQY)和衰减时间的评价
(1)薄膜的制备
准备用氯仿和纯水洗涤过的石英基板，并且将化合物2和化合物E4以5:5的重量比在10-7托的真空度下共沉积以制造具有50纳米(nm)的厚度的薄膜。
(2)PLQY的评价
通过使用包括氙灯光源、单色器、光子多通道分析仪、和积分球并且采用PLQY测量软件的Hamamatsu a Photonics绝对PL量子产率测量***(Hamamatsu Photonics,Ltd.，Shizuoka，日本)评价薄膜的PLQY，并且评价膜中的化合物2的PLQY。
(3)衰减时间的评价
通过使用PicoQuant TRPL测量***FluoTime 300和PicoQuant泵浦源PLS340(激发波长＝340nm，光谱宽度＝20nm)在室温下评价所述薄膜的PL光谱，测定所述光谱的主峰的波长，PLS340基于时间相关单光子计数(TCSPC)重复地测量随着时间的由于施加到所述薄膜的光子脉冲(脉冲宽度＝500皮秒，ps)所致的在所述主峰的波长处由所述薄膜发射的光子的数量，由此获得充分地可拟合的TRPL曲线。通过对由其获得的结果拟合两个或更多个指数衰减函数而获得所述薄膜的化合物2的T衰减(Ex)(衰减时间)。用于拟合的函数由方程1表示，并且取由各用于拟合的指数衰减函数获得的T衰减的最大值作为T衰减(Ex)且显示于表5中。T衰减的剩余值可用于测定普通荧光的衰减的寿命。此时，通过在暗态(其中施加至预定的膜的泵浦信号被阻挡的状态)中再一次重复相同的测量达与用于获得所述TRPL曲线的测量时间相同的测量时间而获得基线或背景信号曲线，并且拟合基线或背景信号曲线且将其用作基线。
方程1
(4)表5
对于表5的剩余化合物重复以上(1)至(3)的程序，且其结果显示于表5中。
表5
参照表5，确认表5中所示的化合物具有优异的PLQY(在膜中)和衰减时间特性。
实施例1
将其上形成了
厚ITO电极(第一电极，阳极)的玻璃基板用蒸馏水超声。在完成用蒸馏水的洗涤之后，通过使用溶剂例如异丙醇、丙酮和甲醇进行超声波洗涤，并且将所述玻璃基板干燥，然后转移至等离子体清洁器。将所述玻璃基板通过使用氧等离子体清洁5分钟并且提供到真空沉积设备。
将化合物HT3和化合物HT-D2共沉积在所述玻璃基板的所述ITO电极上以形成具有
的厚度的空穴注入层，将化合物HT3沉积在所述空穴注入层上以形成具有
的厚度的空穴传输层，并且将mCP沉积在所述空穴传输层上以形成具有
的厚度的电子阻挡层，由此形成空穴传输区域。
将主体和掺杂剂以85:15的重量比共沉积在所述空穴传输区域上以形成具有
的厚度的发射层。使用化合物E4作为所述主体，且使用化合物2作为所述掺杂剂。
将化合物BCP真空沉积在所述发射层上以形成具有
的厚度的空穴阻挡层，将化合物ET3和LiQ真空沉积在所述空穴阻挡层上以形成具有
的厚度的电子传输层，将LiQ沉积在所述电子传输层上以形成具有
的厚度的电子注入层，并且将Al沉积在所述电子注入层上以形成具有
的厚度的第二电极(阴极)，由此完成有机发光器件的制造。
实施例2至8和对比例A-1至D
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，除了将发射层中的掺杂剂如表6中所显示地改变之外。
评价实施例4：器件性能的评价
通过使用电流-电压计(Keithley 2400)和亮度计(Minolta Cs-1000A)测量实施例1至8和对比例A-1至D各自的驱动电压、发光效率、和寿命(T95)，并且其结果示于表6中。表6中的寿命(T95)数据(在500坎德拉/平方米，cd/m2)表示当亮度为初始亮度(100％)的95％时所消逝的时间(小时，h)的量。发光效率和寿命是相对于实施例2的发光效率和寿命的相对值。
表6
参照表6，确认，与对比例A-1至A-5、B-1至B-6、C-1至C-3、和D的有机发光器件相比，实施例1至8的有机发光器件“同时”具有优异的驱动电压、发光效率和寿命。
由于所述杂环化合物具有优异的电特性和热稳定性，因此包括所述杂环化合物的有机发光器件可具有低的驱动电压、高的发光效率、和长的寿命特性。
应理解，本文中描述的实施方式应仅在描述的意义上考虑且不用于限制的目的。在各实施方式中的特征或方面的描述应典型地被认为可用于其它实施方式中的其它类似特征或方面。
尽管已经参照附图描述了一种或多种实施方式，但是本领域普通技术人员将理解，在不背离如由所附权利要求所限定的本公开内容的精神和范围的情况下，可在其中进行形式和细节方面的多种变化。
Claims (20)
1.由式1表示的杂环化合物：
式1
其中，在式1中，
X1为N或C(R1)，X2为N或C(R2)，且X3为N或C(R3)，其中i)选自X1-X3的一个为N，且它们中的其余的不为N；或ii)X1-X3无一为N，
R1-R3各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基、被至少一个氘取代的C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、被至少一个氘取代的C1-C20烷氧基、或-Si(Q101)(Q102)(Q103)，
L1和L2各自独立地选自：
单键；和
各自为未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C60碳环基团、吡啶基团、和富含π电子的C1-C60杂环基团，
L3-L5各自独立地选自：
单键；和
各自为未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C60碳环基团和C1-C60杂环基团，
a1-a5各自独立地为1-5的整数，和
Ar1和Ar2各自独立地为由式3A表示的基团、由式3B表示的基团、由式3C表示的基团、由式3D表示的基团、由式3E表示的基团、由式3F表示的基团、或者未取代的或被至少一个Z31取代的C6-C60芳基：
其中，在式3A-3F中，
环A31至环A33各自独立地为C5-C60碳环基团或富含π电子的不含氮的C1-C60杂环基团，
X51为单键、N(Z51a)、C(Z51a)(Z51b)、Si(Z51a)(Z51b)、O、或S，
X54为N(Z54a)、C(Z54a)(Z54b)、Si(Z54a)(Z54b)、O、或S，
X55为N或C(Z55)，
X56为N或C(Z56)，
X57为N或C(Z57)，
Z31-Z33、Z51a、Z51b、Z54a、Z54b、和Z55-Z57各自独立地选自：
氢、氘、氰基、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基；和
各自为未取代的或被至少一个R10b取代的C5-C60碳环基团、吡啶基团、和富含π电子的C1-C60杂环基团，
b31-b33各自独立地为0-10的整数，
*表示与相邻原子的结合位点，
X11-X13各自独立地为N或C(CN)，
R4和R5各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、和-Si(Q111)(Q112)(Q113)，
R10a和R10b各自独立地为氘、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、二(C1-C20烷基)苯基、三(C1-C20烷基)苯基、(C6-C20芳基)苯基、二(C6-C20芳基)苯基、三(C6-C20芳基)苯基、三联苯基、四联苯基、芴基、(C1-C20烷基)芴基、二(C1-C20烷基)芴基、三(C1-C20烷基)芴基、(C6-C20芳基)芴基、二(C6-C20芳基)芴基、三(C6-C20芳基)芴基、咔唑基、(C1-C20烷基)咔唑基、二(C1-C20烷基)咔唑基、三(C1-C20烷基)咔唑基、(C6-C20芳基)咔唑基、二(C6-C20芳基)咔唑基、三(C6-C20芳基)咔唑基、二苯并呋喃基、(C1-C20烷基)二苯并呋喃基、二(C1-C20烷基)二苯并呋喃基、三(C1-C20烷基)二苯并呋喃基、(C6-C20芳基)二苯并呋喃基、二(C6-C20芳基)二苯并呋喃基、三(C6-C20芳基)二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、(C1-C20烷基)二苯并噻吩基、二(C1-C20烷基)二苯并噻吩基、三(C1-C20烷基)二苯并噻吩基、(C6-C20芳基)二苯并噻吩基、二(C6-C20芳基)二苯并噻吩基、三(C6-C20芳基)二苯并噻吩基、或-Si(Q121)(Q122)(Q123)，
取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C7-C60芳烷基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的C2-C60杂芳烷基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基选自：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、和-P(＝O)(Q18)(Q19)；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团；
各自被选自如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、和-P(＝O)(Q28)(Q29)；和
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、和-P(＝O)(Q38)(Q39)，和
Q101-Q103、Q111-Q113、Q121-Q123、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、联苯基、三联苯基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团。
2.如权利要求1所述的杂环化合物，其中
L1-L5各自独立地选自：
单键；和
各自为未取代的或被至少一个R10a取代的苯基团、芴基团、吡啶基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咔唑基团、二苯并噻咯基团、茚并咔唑基团、吲哚并咔唑基团、苯并呋喃并咔唑基团、苯并噻吩并咔唑基团、苯并噻咯并咔唑基团、吖啶基团、和二氢吖啶基团。
3.如权利要求1所述的杂环化合物，其中
L3选自单键和由式2-1至2-4表示的基团：
其中，在式2-1至2-4中，
R11-R13各自独立地为氢、氘、或C1-C10烷基，
*表示与式1中的左边的6元环的结合位点，和
*'表示与式1中的右边的6元环的结合位点。
4.如权利要求1所述的杂环化合物，其中
选自Ar1和Ar2的至少一个各自独立地选自由式3A至3C表示的基团。
5.如权利要求1所述的杂环化合物，其中
环A31至环A33各自独立地为苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、
基团、茚基团、吲哚基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、苯并噻咯基团、芴基团、咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、二苯并噻咯基团、茚并咔唑基团、吲哚并咔唑基团、苯并呋喃并咔唑基团、苯并噻吩并咔唑基团、苯并噻咯并咔唑基团、吖啶基团、或二氢吖啶基团。
6.如权利要求1所述的杂环化合物，其中
式3A中的由
表示的环选自由式3A-1至3A-49表示的基团，
式3B中的由
表示的环选自由式3B-1至3B-40表示的基团，和
式3C中的由
表示的环为由式3C-1表示的基团：
其中，在式3A-1至3A-49、3B-1至3B-40和3C-1中，X51和*各自独立地与权利要求1中描述的相同，X52为N(Z52a)、C(Z52a)(Z52b)、Si(Z52a)(Z52b)、O、或S，X53为N(Z53a)、C(Z53a)(Z53b)、Si(Z53a)(Z53b)、O、或S，且Z52a、Z52b、Z53a、和Z53b各自独立地与权利要求1中关于Z51a描述的相同。
7.如权利要求1所述的杂环化合物，其中
选自Ar1和Ar2的至少一个各自独立地选自由式3G-1至3G-10表示的基团：
其中，在式3G-1至3G-10中，
Z30a-Z30f各自独立地与权利要求1中关于Z31描述的相同，和
*表示与相邻原子的结合位点。
8.如权利要求1所述的杂环化合物，其中
X11-X13各自为N。
9.如权利要求1所述的杂环化合物，其中
R4和R5各自独立地选自各自为未取代的或被至少一个R10c取代的苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、芴基、二苯并咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、二苯并噻咯基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、苯并噻咯并咔唑基、吖啶基、和二氢吖啶基，和
R10c与权利要求1中关于R10a描述的相同。
10.如权利要求1所述的杂环化合物，其中，
在式1中，
Ar1和Ar2各自独立地为由选自式D'-1至D'-7和D001至D279的一个表示的基团，
由*-(L3)a3-*'表示的基团为单键或由选自式L-1至L-5的一个表示的基团，
由
表示的基团为由选自式A1至A38的一个表示的基团，
由
表示的基团中的*表示与相邻原子的结合位点，和
在由*-(L3)a3-*'表示的基团中，*表示与式1中的左边的6元环的结合位点，且*'表示与式1中的右边的6元环的结合位点：
其中，在上式中，*和*'各自表示与相邻原子的结合位点。
11.如权利要求1所述的杂环化合物，其中
所述杂环化合物具有在2.5电子伏-3.0电子伏的范围内的单线态能级，和
所述单线态能级是通过使用在B3LYP/6-31G(d,p)的水平上进行结构优化的密度泛函理论方法评价的。
12.如权利要求1所述的杂环化合物，其中
在所述杂环化合物的单线态能级和所述杂环化合物的三线态能级之间的差在0电子伏-0.5电子伏的范围内，和
所述单线态能级和所述三线态能级是通过使用在B3LYP/6-31G(d,p)的水平上进行结构优化的密度泛函理论方法评价的。
13.有机发光器件，包括：
第一电极；
第二电极；以及
设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，
其中所述有机层包括发射层，并且所述有机层包括至少一种如权利要求1-12任一项所述的由式1表示的杂环化合物。
14.如权利要求13所述的有机发光器件，其中
所述第一电极为阳极，
所述第二电极为阴极，
所述有机层包括设置在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域以及设置在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域，
其中所述空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层、或其任意组合，和
其中所述电子传输区域包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其任意组合。
15.如权利要求13所述的有机发光器件，其中
所述发射层包括由式1表示的杂环化合物。
16.如权利要求15所述的有机发光器件，其中
所述发射层包括主体和掺杂剂，
所述掺杂剂包括由式1表示的杂环化合物，和
所述主体的量大于所述掺杂剂的量。
17.如权利要求15所述的有机发光器件，其中
所述发射层发射蓝色光。
18.如权利要求15所述的有机发光器件，其中
从所述发射层的所述杂环化合物发射的延迟荧光分量对从所述发射层的发射的总的发射分量的比率为90％或更大。
19.如权利要求16所述的有机发光器件，其中
所述主体包括选自第一材料和第二材料的至少一种，
所述第一材料包括至少一个富含π电子的环状基团且不包括电子传输部分，
所述第二材料包括至少一个富含π电子的环状基团和至少一个电子传输部分，和
所述电子传输部分选自氰基、π电子贫化的含氮的环状基团、和由选自下式的一个表示的基团：
其中所述式中的*、*'、和*"各自表示与相邻原子的结合位点。
20.如权利要求19所述的有机发光器件，其中
所述第一材料包括不含氰基的苯基团和不含氰基的咔唑基团，和
所述第二材料包括选自含有氰基的苯基团和含有氰基的咔唑基团的至少一个。
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