CN104829626B - 稠环化合物和包括其的有机发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供稠环化合物和包括其的有机发光器件。所述稠环化合物由式1‑1至1‑12之一表示且描述于说明书中。

Description

稠环化合物和包括其的有机发光器件
相关申请的交叉引用
本申请要求2014年2月12日提交的韩国专利申请No.10-2014-0016282和2015年1月26日提交的韩国专利申请No.10-2015-0011855的优先权以及从其产生的所有权益，其内容通过参考全部引入本文中。
技术领域
本公开内容涉及稠环(稠合环状)化合物和包括其的有机发光器件。
背景技术
有机发光器件(OLED)为自发射器件，其具有宽的视角、高的对比度、和短的响应时间。另外，OLED展现出优异的亮度、驱动电压和响应速度特性。它们还产生全色图像。
典型的有机发光器件可包括阳极、阴极以及设置在阳极和阴极之间的包括发射层的有机层。在阳极和发射层之间可设置空穴传输区域，且在发射层和阴极之间可设置电子传输区域。从阳极提供的空穴可通过空穴传输区域朝向发射层移动，且从阴极提供的电子可通过电子传输区域朝向发射层移动。载流子例如空穴和电子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态改变至基态，由此产生光。
多种类型的有机发光器件是已知的。然而，仍然存在对具有低的驱动电压、高的效率、高的亮度和长的寿命的OLED的需要。
发明内容
提供新型稠环化合物和包括其的有机发光器件。
额外的方面将在随后的描述中部分地阐明，和部分地，将从所述描述明晰，或者可通过所提供的实施方式的实践获悉。
根据一个方面，稠环化合物由式1表示：
Figure BDA0000671864900000011
Figure BDA0000671864900000021
其中，在式1中，
X11为N-[(L11)a11-(R11)b11]、S、O、S(＝O)、S(＝O)2、C(＝O)、C(R12)(R13)、Si(R12)(R13)、P(R12)、或P(＝O)(R12)，f1和f2各自独立地为0或1，且f1+f2为1；
X21为N-[(L21)a21-(R21)b21]、S、O、S(＝O)、S(＝O)2、C(＝O)、C(R22)(R23)、Si(R22)(R23)、P(R22)、或P(＝O)(R22)，f3和f4各自独立地为0或1，且f3+f4为1；
X31-X34各自独立地为N或C-[(L2)a2-(R2)b2]；
g1和g2各自独立地为0、1或2，且g1+g2为2；
只要满足条件i)-viii)：
i)在式1中，当f1为1，f2为0，f3为1，f4为0，g1为1，g2为1，且X11为C(R12)(R13)时，X21不为N-[(L21)a21-(R21)b21]，
ii)在式1中，当f1为1，f2为0，f3为1，f4为0，g1为1，g2为1，且X11为N-[(L11)a11-(R11)b11]时，X21不为N-[(L21)a21-(R21)b21]或C(R22)(R23)，
iii)在式1中，当f1为1，f2为0，f3为0，f4为1，g1为0，g2为2，且X11为C(R12)(R13)时，X21不为N-[(L21)a21-(R21)b21]，
iv)在式1中，当f1为0，f2为1，f3为1，f4为0，g1为1，g2为1，且X11为C(R12)(R13)时，X21不为N-[(L21)a21-(R21)b21]或C(R22)(R23)，
v)在式1中，当f1为0，f2为1，f3为1，f4为0，g1为1，g2为1，且X11为N-[(L11)a11-(R11)b11]时，X21不为C(R22)(R23)，
vi)在式1中，当f1为0，f2为1，f3为1，f4为0，g1为1，g2为1，且X11为S时，X21不为N-[(L21)a21-(R21)b21]，
vii)在式1中，当f1为0，f2为1，f3为1，f4为0，g1为1，g2为1，且X11为Si(R12)(R13)时，X21不为N-[(L21)a21-(R21)b21]，
viii)在式1中，当f1为0，f2为1，f3为0，f4为1，g1为1，g2为1，且X11为N-[(L11)a11-(R11)b11]时，X21不为C(R22)(R23)；
L1-L3、L11和L21各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团、和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团；
a1-a3、a11和a21各自独立地为选自0-5的整数；
R1-R7、R11-R13和R21-R23各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、和-B(Q6)(Q7)；
b1-b3、b11和b21各自独立地为选自1-5的整数；
c1为选自1-4的整数；
所述取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团、取代的二价非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C7-C60芳烷基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的C2-C60杂芳烷基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的取代基的至少一个选自
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基；
各自被如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、和-B(Q16)(Q17)；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团；
各自被如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、和-B(Q26)(Q27)；和
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、和-B(Q36)(Q37)；其中
Q1-Q7、Q11-Q17、Q21-Q27和Q31-Q37各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团。
根据另一方面，有机发光器件包括
第一电极；
第二电极；以及
设置在第一电极和第二电极之间的有机层，
其中所述有机层包括由式1表示的稠环化合物的至少一种和发射层。
所述有机层包括
i)设置在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域，所述空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层和电子阻挡层的至少一个；和
ii)设置在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域，所述电子传输区域包括空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层的至少一个。
所述稠环化合物可包括在所述发射层中，和所述稠环化合物可包括在空穴传输区域中。
附图说明
从结合附图考虑的实施方式的下列描述，这些和/或其它方面将变得明晰和更容易理解，其中：
图1为示意性地说明根据实施方式的有机发光器件的横截面图。
具体实施方式
现在将对实施方式进行详细介绍，其实例图解于附图中，其中相同的附图标记始终指的是相同的元件。在这点上，本实施方式可具有不同的形式并且不应解释为限于本文中所阐述的描述。因此，下面仅通过参考附图描述实施方式以说明本描述的方面。如本文中使用的，术语“和/或”包括相关列举项目的一个或多个的任何和全部组合。表述例如“的至少一个(种)”当在要素列表之前或之后时修饰整个要素列表且不修饰所述列表的单独要素。
将理解，当一个元件被称作“在”另外的元件“上”时，其可直接与所述另外的元件接触或者其间可存在中间元件。相反，当一个元件被称作“直接在”另外的元件“上”时，则不存在中间元件。
将理解，尽管术语第一、第二、第三等可在本文中用于描述各种元件、组分、区域、层和/或部分，但这些元件、组分、区域、层和/或部分不应被这些术语所限制。这些术语仅用于使一个元件、组分、区域、层或部分区别于另一元件、组分、区域、层或部分。因此，在不背离本实施方式的教导的情况下，下面讨论的第一元件、组分、区域、层或部分可称为第二元件、组分、区域、层或部分。
本文中使用的术语仅用于描述具体实施方式的目的且不意图为限制性的。如本文中使用的，单数形式“一个(种)”和“该(所述)”也意图包括复数形式，除非上下文清楚地另外说明。
术语“或”表示“和/或”。将进一步理解，术语“包括”或“包含”当用在本说明书中时表明存在所述的特征、区域、整体、步骤、操作、元件和/或组分，但不排除存在或添加一种或多种另外的特征、区域、整体、步骤、操作、元件、组分和/或其集合。
除非另外定义，本文中使用的所有术语(包括技术和科学术语)的含义与本总的发明构思所属领域的普通技术人员通常理解的相同。将进一步理解，术语，例如常用字典中定义的那些，应被解释为其含义与它们在相关领域和本公开内容的背景中的含义一致，并且将不在理想化或者过于形式的意义上进行解释，除非本文中清楚地如此定义。
在本文中参考作为理想化实施方式的示意图的横截面图描述示例性实施方式。这样，将预计到由例如制造技术和/或公差导致的图的形状的偏差。因此，本文中描述的实施方式不应解释为限于本文中所图解的区域的具体形状，而是包括由例如制造导致的形状上的偏差。例如，图解或描述为平坦的区域可典型地具有粗糙和/或非线型特征。此外，图解的尖锐的角可为圆形的。因此，图中所图解的区域在本质上是示意性的，且它们的形状不意图图解区域的精确形状，且不意图限制本权利要求的范围。
稠环化合物由式1表示。
Figure BDA0000671864900000061
其中，在式1中，
X11为N-[(L11)a11-(R11)b11]、S、O、S(＝O)、S(＝O)2、C(＝O)、C(R12)(R13)、Si(R12)(R13)、P(R12)、或P(＝O)(R12)，f1和f2各自独立地为0或1，且f1+f2为1；
X21为N-[(L21)a21-(R21)b21]、S、O、S(＝O)、S(＝O)2、C(＝O)、C(R22)(R23)、Si(R22)(R23)、P(R22)、或P(＝O)(R22)，f3和f4各自独立地为0或1，且f3+f4为1；
X31-X34各自独立地为N或C-[(L2)a2-(R2)b2]；
g1和g2各自独立地为0、1或2，且g1+g2为2；
只要满足条件i)-viii)：
i)在式1中，当f1为1，f2为0，f3为1，f4为0，g1为1，g2为1，且X11为C(R12)(R13)时，X21不为N-[(L21)a21-(R21)b21]，
ii)在式1中，当f1为1，f2为0，f3为1，f4为0，g1为1，g2为1，且X11为N-[(L11)a11-(R11)b11]时，X21不为N-[(L21)a21-(R21)b21]或C(R22)(R23)，
iii)在式1中，当f1为1，f2为0，f3为0，f4为1，g1为0，g2为2，且X11为C(R12)(R13)时，X21不为N-[(L21)a21-(R21)b21]，
iv)在式1中，当f1为0，f2为1，f3为1，f4为0，g1为1，g2为1，且X11为C(R12)(R13)时，X21不为N-[(L21)a21-(R21)b21]或C(R22)(R23)，
v)在式1中，当f1为0，f2为1，f3为1，f4为0，g1为1，g2为1，且X11为N-[(L11)a11-(R11)b11]时，X21不为C(R22)(R23)，
vi)在式1中，当f1为0，f2为1，f3为1，f4为0，g1为1，g2为1，且X11为S时，X21不为N-[(L21)a21-(R21)b21]，
vii)在式1中，当f1为0，f2为1，f3为1，f4为0，g1为1，g2为1，且X11为Si(R12)(R13)时，X21不为N-[(L21)a21-(R21)b21]，
viii)在式1中，当f1为0，f2为1，f3为0，f4为1，g1为1，g2为1，且X11为N-[(L11)a11-(R11)b11]时，X21不为C(R22)(R23)；
L1-L3、L11和L21各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团、和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团；
a1-a3、a11和a21各自独立地为选自0-5的整数；
R1-R7、R11-R13和R21-R23各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、和-B(Q6)(Q7)；
b1-b3、b11和b21各自独立地为选自1-5的整数；
c1为选自1-4的整数；
所述取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团、取代的二价非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C7-C60芳烷基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的C2-C60杂芳烷基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的取代基的至少一个选自
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基；
各自被如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、和-B(Q16)(Q17)；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团；
各自被如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、和-B(Q26)(Q27)；和
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、和-B(Q36)(Q37)；其中
Q1-Q7、Q11-Q17、Q21-Q27和Q31-Q37各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团。
例如，所述稠环化合物可由式1-1至1-12之一表示。
Figure BDA0000671864900000091
Figure BDA0000671864900000101
Figure BDA0000671864900000111
Figure BDA0000671864900000121
Figure BDA0000671864900000131
在式1和1-1至1-12中，
X11为N-[(L11)a11-(R11)b11]、S、O、S(＝O)、S(＝O)2、C(＝O)、C(R12)(R13)、Si(R12)(R13)、P(R12)、或P(＝O)(R12)；和
X21为N-[(L21)a21-(R21)b21]、S、O、S(＝O)、S(＝O)2、C(＝O)、C(R22)(R23)、Si(R22)(R23)、P(R22)、或P(＝O)(R22)。
在一些实施方式中，在式1和1-1至1-12中，
X11为N-[(L11)a11-(R11)b11]、S、O、C(R12)(R13)、或Si(R12)(R13)；和
X21为N-[(L21)a21-(R21)b21]、S、O、C(R12)(R13)、或Si(R12)(R13)，但X11和X21不限于此。
在式1和1-1至1-12中，
X31-X34各自独立地为N或C-[(L2)a2-(R2)b2]。
当X31-X34的至少两个为C-[(L2)a2-(R2)b2]时，所述X31-X34的至少两个可彼此相同或不同。
在一些实施方式中，在式1和1-1至1-12中，X31-X34全部可为C-[(L2)a2-(R2)b2]。
因此，所述稠环化合物可由式1A-1至1A-12之一表示：
Figure BDA0000671864900000141
Figure BDA0000671864900000151
Figure BDA0000671864900000161
Figure BDA0000671864900000171
在式1A-1至1A-12中，X11、X21、L1-L3、a1-a3、R1-R7和c1的描述如在本说明书中定义的，和c2为选自1-4的整数。
对于所述稠环化合物，
i)在式1-2中，当X11为C(R12)(R13)时，X21不为N-[(L21)a21-(R21)b21]，
ii)在式1-2中，当X11为N-[(L11)a11-(R11)b11]时，X21不为N-[(L21)a21-(R21)b21]或C(R22)(R23)，
iii)在式1-4中，当X11为C(R12)(R13)时，X21不为N-[(L21)a21-(R21)b21]，
iv)在式1-8中，当X11为C(R12)(R13)时，X21不为N-[(L21)a21-(R21)b21]或C(R22)(R23)，
v)在式1-8中，当X11为N-[(L11)a11-(R11)b11]时，X21不为C(R22)(R23)，
vi)在式1-8中，当X11为S时，X21不为N-[(L21)a21-(R21)b21]，
vii)在式1-8中，当X11为Si(R12)(R13)时，X21不为N-[(L21)a21-(R21)b21]，和
viii)在式1-11中，当X11为N-[(L11)a11-(R11)b11]时，X21不为C(R22)(R23)。
因此，
当所述稠环化合物由式1-2表示时，所述稠环化合物可由式1A-2-1至1A-2-22之一表示，
当所述稠环化合物由式1-4表示时，所述稠环化合物可由式1A-4-1至1A-4-24之一表示，
当所述稠环化合物由式1-8表示时，所述稠环化合物可由式1A-8-1至1A-8-20之一表示，和
当所述稠环化合物由式1-11表示时，所述稠环化合物可由式1A-11-1至1A-11-24之一表示，但是所述稠环化合物不限于此：
表1
Figure BDA0000671864900000181
Figure BDA0000671864900000191
Figure BDA0000671864900000201
Figure BDA0000671864900000211
例如，式1A-2-10具有式1A-2的骨架，其中X11为O，和X21为O。并且，式1A-2-14具有式1A-2的骨架，其中X11为S，和X21为N-[(L21)a21-(R21)b21]。
Figure BDA0000671864900000212
Figure BDA0000671864900000221
可由以上定义的取代基和变量的描述理解式1A-2-1至1A-2-22、1A-4-1至1A-4-24、1A-8-1至1A-8-20和1A-11-1至1A-11-24的结构。
在一些实施方式中，所述稠环化合物由式1-1至1-7和1-9至1-12之一表示，
其中在式1-1至1-7和1-9至1-12中，
X11和X21各自独立地为O或S；
X11为O或S，和X21为N-[(L21)a21-(R21)b21]或C(R22)(R23)；
X11为N-[(L11)a11-(R11)b11]或C(R12)(R13)，和X21为O或S；或者
X11为C(R12)(R13)，和X21为C(R22)(R23)。
在一些实施方式中，所述稠环化合物可由式1A-1至1A-7和1A-9至1A-12之一表示，
其中在式1A-1至1A-7和1A-9至1A-12中，
X11和X21各自独立地为O或S；
X11为O或S，和X21为N-[(L21)a21-(R21)b21]或C(R22)(R23)；
X11为N-[(L11)a11-(R11)b11]或C(R12)(R13)，和X21为O或S；或者
X11为C(R12)(R13)，和X21为C(R22)(R23)。
在一些实施方式中，所述稠环化合物由式1-1、1-3至1-7和1-9至1-11之一表示，其中X11可为N-[(L11)a11-(R11)b11]和X21可为N-[(L21)a21-(R21)b21]。
在一些实施方式中，所述稠环化合物由式1A-1、1A-3至1A-7和1A-9至1A-11之一表示，其中X11可为N-[(L11)a11-(R11)b11]和X21可为N-[(L21)a21-(R21)b21]。
在一些实施方式中，所述稠环化合物由式1-2表示，其中X11可为O或S和X21可为O、S、或N-[(L21)a21-(R21)b21]。
在一些实施方式中，所述稠环化合物由式1A-2表示，其中X11可为O或S和X21可为O、S、或N-[(L21)a21-(R21)b21]。
在一些实施方式中，所述稠环化合物由式1-1至1-7和1-9至1-12之一表示，其中X11可为O或S。当X11为O或S时，所述稠环化合物可具有改善的平面化性质和由于O或S的孤对电子而可具有优异的电荷迁移率。
在式1、1-1至1-12和1A-1至1A-12以及表1中的式中，L1-L3、L11和L21各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团、和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团。
在一些实施方式中，在式1、1-1至1-12和1A-1至1A-12以及表1中的式中，L1-L3、L11和L21各自独立地选自
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基(indacenylene group)、亚苊基、亚芴基、亚螺-芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0000671864900000232
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚吡咯基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并
Figure BDA0000671864900000233
唑基、亚苯并咪唑基、亚呋喃基、亚苯并呋喃基、亚噻吩基、亚苯并噻吩基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚苯并噻唑基、亚异
Figure BDA0000671864900000234
唑基、亚
Figure BDA0000671864900000235
唑基、亚***基、亚四唑基、亚
Figure BDA0000671864900000236
二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚咪唑并嘧啶基、和亚咪唑并吡啶基；和
各自被如下的至少一个取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0000671864900000238
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚吡咯基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并
Figure BDA0000671864900000241
唑基、亚苯并咪唑基、亚呋喃基、亚苯并呋喃基、亚噻吩基、亚苯并噻吩基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚苯并噻唑基、亚异
Figure BDA0000671864900000242
唑基、亚
Figure BDA0000671864900000243
唑基、亚***基、亚四唑基、亚
Figure BDA0000671864900000244
二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚咪唑并嘧啶基、和亚咪唑并吡啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C6-C20芳基、C1-C20杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、和-Si(Q33)(Q34)(Q35)；
其中Q33-Q35可各自独立地选自氢、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、芴基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、喹喔啉基、噌啉基、和喹唑啉基。
在一些实施方式中，在式1、1-1至1-12和1A-1至1A-12以及表1中的式中，L1-L3、L11和L21可各自独立地选自
亚苯基、亚萘基、和亚苯并[9,10]菲基；和
各自被选自如下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、和亚苯并[9,10]菲基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、菲基和
Figure BDA0000671864900000245
基，但不限于此。
在一些实施方式中，在式1、1-1至1-12和1A-1至1A-12以及表1中的式中，L1-L3、L11和L21可各自独立地由式2-1至2-34之一表示：
Figure BDA0000671864900000251
Figure BDA0000671864900000261
在式2-1至2-34中，
Y1为O、S、S(＝O)、S(＝O)2、C(Z3)(Z4)、N(Z5)、或Si(Z6)(Z7)；
Z1-Z7各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、菲基、芴基、
Figure BDA0000671864900000262
基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、联苯基、和-Si(Q33)(Q34)(Q35)；其中
Q33-Q35各自独立地选自氢、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、芴基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、喹喔啉基、噌啉基、和喹唑啉基；
d1为选自1-4的整数；
d2为选自1-3的整数；
d3为选自1-6的整数；
d4为选自1-8的整数；
d5为1或2的整数；和
d6为选自1-5的整数；和
*和*’各自表示与相邻原子的结合位点。
在一些实施方式中，在式1、1-1至1-12和1A-1至1A-12以及表1中的式中，L1-L3、L11和L21可各自独立地为式3-1至3-21之一，但不限于此：
Figure BDA0000671864900000271
*和*’各自表示与相邻原子的结合位点。
在一些实施方式中，在式1、1-1至1-12和1A-1至1A-12以及表1中的式中的L1-L3、L11和L21可各自独立地选自，但不限于，
亚苯基、亚萘基、亚吡啶基、亚嘧啶基、和亚三嗪基；和
各自被如下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚吡啶基、亚嘧啶基、和亚三嗪基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、和三嗪基。
在式1、1-1至1-12和1A-1至1A-12以及表1中的式中，a1表示基团L1的数量，且a1可为0、1、2、3、4或5，例如0、1或2，例如0或1。当a1为0时，*-(L1)a1-*’为单键。当a1为2或更大时，基团L1可彼此相同或不同。可由a1与式1、1-1至1-12和1A-1至1A-12以及表1中的式的描述理解a2、a3、a11和a21的描述。
在式1、1-1至1-12和1A-1至1A-12以及表1中的式中，R1-R7、R11-R13和R21-R23各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、和-B(Q6)(Q7)。
在一些实施方式中，在式1、1-1至1-12和1A-1至1A-12以及表1中的式中，R1-R7、R11-R13和R21-R23可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C1-C20杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、和-Si(Q3)(Q4)(Q5)。
在一些实施方式中，在式1、1-1至1-12和1A-1至1A-12以及表1中的式中，
i)当X11为N-[(L11)a11-(R11)b11]时，R3和R11的至少一个，
ii)当X21为N-[(L21)a21-(R21)b21]时，R3和R21的至少一个，和
iii)当X11为N-[(L11)a11-(R11)b11]且X21为N-[(L21)a21-(R21)b21]时，R3、R11和R21的至少一个
可各自独立地选自取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C1-C20杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
在一些实施方式中，在式1、1-1至1-12和1A-1至1A-12以及表1中的式中，R3可选自，但不限于，取代或未取代的C1-C30杂芳基和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团，其包括至少一个氮原子作为成环原子。
在一些实施方式中，在式1、1-1至1-12和1A-1至1A-12以及表1中的式中，R1-R7、R11-R13和R21-R23可各自独立地选自
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基；
苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0000671864900000292
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、晕苯基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
Figure BDA0000671864900000293
唑基、异
Figure BDA0000671864900000294
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并
Figure BDA0000671864900000295
唑基、苯并异
Figure BDA0000671864900000296
唑基、***基、四唑基、
Figure BDA0000671864900000297
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基；
各自被如下的至少一个取代的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0000671864900000299
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、晕苯基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
Figure BDA00006718649000002910
唑基、异
Figure BDA00006718649000002911
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并
Figure BDA00006718649000002912
唑基、苯并异
Figure BDA00006718649000002913
唑基、***基、四唑基、
Figure BDA00006718649000002914
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0000671864900000302
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、晕苯基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
Figure BDA0000671864900000303
唑基、异
Figure BDA0000671864900000304
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并
Figure BDA0000671864900000305
唑基、苯并异
Figure BDA0000671864900000306
唑基、***基、四唑基、
Figure BDA0000671864900000307
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、联苯基、和-Si(Q33)(Q34)(Q35)；和
-Si(Q3)(Q4)(Q5)；其中
Q3-Q5和Q33-Q35可各自独立地选自氢、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、芴基、
Figure BDA0000671864900000308
基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、和喹喔啉基，但不限于此。
在一些实施方式中，在式1、1-1至1-12和1A-1至1A-12以及表1中的式中，R1-R7、R11-R13和R21-R23可各自独立地选自
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、式4-1至4-31之一、和-Si(Q3)(Q4)(Q5)；其中
其中Q3-Q5可各自独立地选自氢、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、芴基、
Figure BDA0000671864900000309
基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、和喹喔啉基，但不限于此：
Figure BDA0000671864900000311
Figure BDA0000671864900000321
在式4-1至4-31中，
Y31为O、S、C(Z33)(Z34)、N(Z35)、或Si(Z36)(Z37)；其中
Z31-Z37各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、芴基、
Figure BDA0000671864900000322
基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、和-Si(Q33)(Q34)(Q35)；其中
Q33-Q35各自独立地选自氢、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、芴基、
Figure BDA0000671864900000323
基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、或喹喔啉基。
e1为选自1-5的整数，
e2为选自1-7的整数，
e3为选自1-3的整数，
e4为选自1-4的整数，
e5为1或2的整数，
e6为选自1-6的整数，和
*表示与相邻原子的结合位点。
在一些实施方式中，在式1、1-1至1-12和1A-1至1A-12以及表1中的式中，R1-R7、R11-R13和R21-R23各自独立地选自
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、式5-1至5-55之一、和-Si(Q3)(Q4)(Q5)；其中
Q3-Q5各自独立地选自氢、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、芴基、
Figure BDA0000671864900000332
基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、和喹喔啉基，但不限于此：
Figure BDA0000671864900000331
Figure BDA0000671864900000341
Figure BDA0000671864900000351
*表示与相邻原子的结合位点。
在一些实施方式中，在式1、1-1至1-12和1A-1至1A-12以及表1中的式中，R1、R2和R4-R7可为氢，但不限于此。
在式1、1-1至1-12和1A-1至1A-12以及表1中的式中，b1表示基团R1的数量，且因此b1可选自1-5。例如，b1可为1或2的整数。例如，b1可为1。当b1为2或更高时，基团R1可彼此相同或不同。b2-b3、b11和b21的描述与如在b1与式1、1-1至1-12和1A-1至1A-12以及表1中的式的描述中限定的相同。
在式1、1-1至1-12和1A-1至1A-12以及表1中的式中，c1表示基团-[(L1)a1-(R1)b1]的数量，且因此c1可选自1-4的整数。例如，c1为1或2。当c1为2或更高时，基团-[(L1)a1-(R1)b1]可彼此相同或不同。
在式1、1-1至1-12和1A-1至1A-12以及表1中的式中，当X11为C(R12)(R13)或Si(R12)(R13)时，R12和R13可彼此相同或不同。例如，当X11为C(R12)(R13)时，R12可为甲基，和R13可为苯基。
在式1、1-1至1-12和1A-1至1A-12以及表1中的式中，当X21为C(R22)(R23)或Si(R22)(R23)时，R22和R23可彼此相同或不同。例如，当X21为C(R22)(R23)时，R22可为甲基，和R23可为苯基。
在式1、1-1至1-12和1A-1至1A-12以及表1中的式中，L3可选自取代或未取代的C6-C60亚芳基和取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团，且R3可选自取代或未取代的C6-C60芳基和取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团。
例如，在式1、1-1至1-12和1A-1至1A-12以及表1中的式中，
L3可选自
亚苯基、亚萘基、和亚苯并[9,10]菲基；和
各自被如下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、和亚苯并[9,10]菲基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、菲基和
Figure BDA0000671864900000361
基，和
R3可选自式4-1至4-5。
在一些实施方式中，其中L3选自取代或未取代的C6-C60亚芳基和取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团且R3选自取代或未取代的C6-C60芳基和取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团的由式1表示的稠环化合物可包括在有机发光器件的空穴传输区域中，这将随后在本说明书中描述。
在一些实施方式中，在式1、1-1至1-12和1A-1至1A-12以及表1中的式中的R3可为电子传输部分。例如，在式1、1-1至1-12和1A-1至1A-12以及表1中的式中，R3可为取代或未取代的C1-C60杂芳基或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
例如，在式1、1-1至1-12和1A-1至1A-12以及表1中的式中，R3可由式4-6至4-25之一表示，但不限于此。
在一些实施方式中，其中R3为取代或未取代的C1-C60杂芳基或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团的由式1-1至1-12之一表示的稠环化合物可包括在有机发光器件的发射层中。
所述稠环化合物可由化合物1-167之一表示，但不限于此：
Figure BDA0000671864900000371
Figure BDA0000671864900000381
Figure BDA0000671864900000391
Figure BDA0000671864900000401
Figure BDA0000671864900000411
Figure BDA0000671864900000421
由式1表示的稠环化合物可具有相对高的Tg(例如130℃或更大的Tg)和相对低的T蒸发(例如350℃或更低的T蒸发)，因为由式1表示的稠环化合物具有其中多个环彼此稠合的刚性核。因此，由式1表示的稠环化合物可具有良好的热稳定性。
而且，由式1表示的稠环化合物可具有其中存在电子传输部分和空穴传输部分的双极结构，因为X11和X21可为如在本公开内容中所述的各种基团。由于这些特性，所述稠环化合物可具有对于用作用于形成电器件例如有机发光器件的材料(例如用于发射层的主体或用于空穴传输层的材料)而言合适的HOMO、LUMO和T1能级。
例如，通过使用高斯(Gaussian)模拟化合物50、59-63、153、154、158-166的最高占有分子轨道(HOMO)、最低未占分子轨道(LUMO)和T1能级，且模拟评价结果示于下表2中。
[表2]
化合物编号 HOMO(eV) LUMO(eV) T<sub>1</sub>(eV)
50 -5.101 -1.734 2.783
59 -5.007 -1.784 2.675
60 -5.013 -1.807 2.683
61 -5.137 -1.757 2.778
62 -5.074 -1.804 2.658
63 -4.971 -1.777 2.565
153 -5.302 1.845 2.793
154 -5.041 -1.743 2.759
158 -5.089 -1.812 2.708
159 -5.005 -1.738 2.677
160 -5.042 -1.809 2.657
161 -5.374 -1.799 2.781
162 -5.236 -1.846 2.680
163 -5.047 -1.729 2.712
164 -5.323 -1.805 2.696
165 -5.329 -1.862 2.619
166 -5.407 -1.767 2.734
由表2证实，由式1表示的稠环化合物具有对于用作用于形成电器件例如有机发光器件的材料(例如用于发射层的主体或用于空穴传输层的材料)而言合适的HOMO、LUMO和T1能级。
根据本公开内容的一个实施方式，所述稠环化合物可用于绿色磷光主体或空穴传输层的材料，但不限于此。
由式1表示的稠环化合物的合成方法可参考将详细描述的合成实施例以使本领域技术人员容易理解。
由式1表示的稠环化合物可包括在有机发光器件的有机层中，例如可用作有机层中的发射层的主体。根据另一方面，有机发光器件可包括
第一电极；
第二电极；以及
设置在第一电极和第二电极之间的有机层，
其中所述有机层包括由式1表示的稠环化合物的至少一种和发射层。
所述有机发光器件包含包括由式1表示的稠环化合物的有机层，且因此可具有低的驱动电压、高的效率、高的亮度和长的寿命。
由式1表示的稠环化合物可用在有机发光器件的一对电极之间。例如，所述稠环化合物可包括在以下的至少一个中：发射层，在第一电极和发射层之间的空穴传输区域(例如包括空穴注入层、空穴传输层和电子阻挡层的至少一个)，以及在发射层和第二电极之间的电子传输区域(例如包括空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层的至少一个)。例如，由式1表示的稠环化合物可包括在发射层和空穴传输区域的至少一个中。这里，当所述稠环化合物包括在发射层中时，发射层可进一步包括掺杂剂，且所述发射层中的稠环化合物可用作主体。发射层可为发射绿光的绿色发射层，和所述掺杂剂可为磷光掺杂剂。
如本文中使用的，表述“(有机层)包括至少一种稠环化合物”可包括其中“(有机层)包括一种式1的稠环化合物”的情况和其中“(有机层)包括两种或更多种不同的式1的稠环化合物”的情况。
例如，有机层可仅包括化合物1作为所述稠环化合物。在这点上，化合物1可位于有机发光器件的发射层中。在另一实施方式中，有机层可包括化合物1和化合物2作为所述稠环化合物。在这点上，化合物1和化合物2可位于相同的层中(例如，化合物1和化合物2可都存在于发射层中)，或位于不同的层中(例如，化合物1可存在于发射层中，而化合物2可存在于空穴传输区域中)。
例如，
第一电极可为阳极，
第二电极可为阴极，和
有机层可包括
i)设置在第一电极和第二电极之间的空穴传输区域，其中所述空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层和电子阻挡层的至少一个；和
ii)设置在发射层和第二电极之间的电子传输区域，其中所述电子传输区域包括空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层的至少一个。
如本文中使用的，术语“有机层”是指设置在有机发光器件的第一电极和第二电极之间的单一层或多个层。除了有机化合物外，“有机层”可包括包含金属的有机金属络合物。
根据本公开内容的一个实施方式，除了由式1表示的稠环化合物之外，有机发光器件的有机层可包括选自由式41表示的第一化合物和由式61表示的第二化合物的至少一种：
<式41>
Figure BDA0000671864900000451
其中在上式中，
X41可为N-[(L42)a42-(R42)b42]、S、O、S(＝O)、S(＝O)2、C(＝O)、C(R43)(R44)、Si(R43)(R44)、P(R43)、P(＝O)(R43)、或C＝N(R43)；
式61中的环A61可由式61A表示；
式61中的环A62可由式61B表示；
X61可为N-[(L62)a62-(R62)b62]、S、O、S(＝O)、S(＝O)2、C(＝O)、C(R63)(R64)、Si(R63)(R64)、P(R63)、P(＝O)(R63)、或C＝N(R63)；
X71可为C(R71)或N，X72可为C(R72)或N，X73可为C(R73)或N，X74可为C(R74)或N，X75可为C(R75)或N，X76可为C(R76)或N，X77可为C(R77)或N，X78可为C(R78)或N；
Ar41、L41、L42、L61和L62可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团、和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团；
n1和n2可各自独立地为选自0-3的整数；
a41、a42、a61和a62可各自独立地为选自0-3的整数；
R41-R44、R51-R54、R61-R64和R71-R79可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、和-B(Q6)(Q7)；
b41、b42、b51-b54、b61、b62和b79可各自独立地为选自1-3的整数；
所述取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团、取代的二价非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的取代基的至少一个选自
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、和-B(Q16)(Q17)；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团；
各自被选自如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、和-B(Q26)(Q27)；和
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、和-B(Q36)(Q37)；
其中Q1-Q7、Q11-Q17、Q21-Q27和Q31-Q37可各自独立地选自氢、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团。
例如，以下的至少一种可包括在有机发光器件的发射层中：i)由式1表示的稠环化合物；以及ii)由式41表示的第一化合物和由式61表示的第二化合物的至少一种。
例如，有机发光器件的发射层可包括第一主体、第二主体和掺杂剂，所述第一主体可包括由式1表示的稠环化合物，且所述第二主体可包括由式41表示的第一化合物和由式61表示的第二化合物的至少一种。
在发射层中第一主体对第二主体的重量比可在1:99至99:1，例如10:90至90:10的范围内。当第一主体对第二主体的重量比在这些范围内时，可有效地控制提供到发射层的空穴和电子。
环A61以共享碳稠合到式61中的相邻的5元环和环A62。环A62以共享碳稠合到式61中的环A61和相邻的6元环。
根据一个实施方式，X41可为N-[(L42)a42-(R42)b42]、S或O，但不限于此。
根据另外的实施方式，X61可为N-[(L62)a62-(R62)b62]、S或O，但不限于此。
根据另外的实施方式，X71可为C(R71)，X72可为C(R72)，X73可为C(R73)，X74可为C(R74)，X75可为C(R75)，X76可为C(R76)，X77可为C(R77)，X78可为C(R78)，但不限于此。
式61中的R71-R74的至少两个可任选地彼此连接以形成饱和或不饱和的环(例如苯或萘)。
式61中的R75-R78的至少两个可任选地彼此连接以形成饱和或不饱和的环(例如苯或萘)。
Ar41、L41、L42、L61和L62的例子参照本公开内容中L1的例子。
根据一个实施方式，Ar41、L41、L42、L61和L62可各自独立地选自
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0000671864900000482
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚吡咯基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并
Figure BDA0000671864900000483
唑基、亚苯并咪唑基、亚呋喃基、亚苯并呋喃基、亚噻吩基、亚苯并噻吩基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚苯并噻唑基、亚异
Figure BDA0000671864900000484
唑基、亚
Figure BDA0000671864900000485
唑基、亚***基、亚四唑基、亚
Figure BDA0000671864900000486
二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚咪唑并嘧啶基、和亚咪唑并吡啶基；和
各自被如下的至少一个取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0000671864900000488
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚吡咯基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并
Figure BDA0000671864900000489
唑基、亚苯并咪唑基、亚呋喃基、亚苯并呋喃基、亚噻吩基、亚苯并噻吩基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚苯并噻唑基、亚异
Figure BDA0000671864900000491
唑基、亚
Figure BDA0000671864900000492
唑基、亚***基、亚四唑基、亚
Figure BDA0000671864900000493
二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚咪唑并嘧啶基、和亚咪唑并吡啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C6-C20芳基、C1-C20杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、和-Si(Q33)(Q34)(Q35)；
其中Q33-Q35可各自独立地选自氢、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、芴基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、喹喔啉基、噌啉基、和喹唑啉基。
根据另外的实施方式，Ar41、L41、L42、L61和L62可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、和取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团。
根据另外的实施方式，Ar41、L41、L42、L61和L62可各自独立地选自
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、和亚
Figure BDA0000671864900000494
基；和
各自被如下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、和亚
Figure BDA0000671864900000495
基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基(被苯基取代的苯基)、萘基、芴基、螺-芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、和
Figure BDA0000671864900000496
基，但不限于此。
a41表示基团L41的数量，和a41可为0、1、2、3、4或5，例如0、1或2。当a41为0时，式41中的*-(L41)a41-*’为单键。当a41为2或更高时，基团L41可彼此相同或不同。a41、a61和a62的描述分别表示基团L42、L61和L62的数量，可由a41的描述理解。
n1表示式41中基团Ar41的数量，且n1可为0、1、2或3，例如0或1。例如，n1可为0，但不限于此。
例如，a41、a42、a61和a62可各自独立地为0或1，但不限于此。
R41-R44、R51-R54、R61-R64和R71-R79的例子参照本公开内容中R1的例子。
根据一个实施方式，R41-R44、R51-R54、R61-R64和R71-R79可各自独立地选自
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基；
苯基、并环戊二烯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0000671864900000501
基、苉基、苝基、戊芬基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、和二苯并咔唑基；和
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、并环戊二烯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0000671864900000502
基、苉基、苝基、戊芬基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、和二苯并咔唑基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、并环戊二烯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0000671864900000503
基、苉基、苝基、戊芬基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、和二苯并咔唑基，但不限于此。
根据一个实施方式，式41中的R51、R53和R54以及式61中的R71-R79可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基和C1-C20烷氧基。
根据另外的实施方式，式41中的R51R53和R54以及式61中的R71-R79可都为氢。
根据另外的实施方式，式41中的R41、R42和R52以及式61中的R61和R62可各自独立地由式4-1至4-31之一表示。
根据另外的实施方式，式41中的R41、R42和R52以及式61中的R61和R62可各自独立地由式4-1至4-5和4-26至4-31之一表示。
例如，所述第一化合物可由下式41-1至41-12之一表示，和所述第二化合物可由式61-1至61-6之一表示：
Figure BDA0000671864900000511
Figure BDA0000671864900000521
Figure BDA0000671864900000531
在式41-1至41-12和式61-1至61-6中的X41、X61、L41、L42、a41、a42、L61、L62、a61、a62、R41-R44、b41、b42、R61-R64、b61、b62、R71-、R79和b79是以上已经描述的。
根据一个实施方式，由式41表示的第一化合物可包括以下化合物A1至A83之一，和由式61表示的第二化合物可包括化合物B1至B20之一，但它们不限于此：
Figure BDA0000671864900000541
Figure BDA0000671864900000551
Figure BDA0000671864900000561
Figure BDA0000671864900000571
Figure BDA0000671864900000581
Figure BDA0000671864900000591
Figure BDA0000671864900000601
当除了由式1表示的稠环化合物外，有机发光器件的有机层(例如发射层)包括由式41表示的第一化合物和由式61表示的第二化合物的至少一种时，可有效地控制提供到发射层的空穴和电子。因此，可得到具有高的发光效率、高的亮度和长的寿命的有机发光器件。
图1为根据实施方式的有机发光器件10的示意图。在下文中，将参考图1描述根据实施方式的有机发光器件的结构和根据实施方式的制造有机发光器件的方法。有机发光器件10包括顺序堆叠的第一电极11、有机层15和第二电极19。
衬底可额外地设置在第一电极11下面或第二电极190上。对于衬底，可使用在通常的有机发光器件中合适的任何衬底，且所述衬底可为各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明性、表面平滑度、操作容易性和防水性的透明塑料衬底或玻璃衬底。
第一电极11可通过在衬底上沉积或溅射用于形成第一电极的材料而形成。第一电极11可为阳极。用于第一电极11的材料可选自具有高功函的材料，使得可容易地注入空穴。第一电极11可为反射性电极、半透射性电极、或透射性电极。用于第一电极11的材料可为氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、或氧化锌(ZnO)。在一些实施方式中，用于第一电极11的材料可为金属，例如镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、或镁-银(Mg-Ag)。
第一电极11可具有单层结构或包括两个或更多个层的多层结构。
有机层15可设置在第一电极11上。
有机层15可包括空穴传输区域、发射层和电子传输区域。
所述空穴传输区域可设置在第一电极11和发射层之间。
所述空穴传输区域可包括如下的至少一个：空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、和缓冲层。
所述空穴传输区域可仅包括空穴注入层或空穴传输层。在一些实施方式中，所述空穴传输区域可具有空穴注入层/空穴传输层或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层的结构，其顺序堆叠在第一电极10上。
当所述空穴传输区域包括空穴注入层(HIL)时，所述HIL可通过使用多种方法例如真空沉积、旋涂、流延、或朗缪尔-布洛杰特(LB)沉积的任一种形成于第一电极11上。
当通过真空沉积形成HIL时，沉积条件可根据用于形成所述HIL的材料、以及HIL的所期望的结构和热特性而改变。例如，沉积条件可包括约100-约500℃的沉积温度、约10-8-约10-3托的真空压力、和约0.01-约100埃/秒(
Figure BDA0000671864900000611
/秒)的沉积速率。然而，所述沉积条件不限于此。
当使用旋涂形成所述HIL时，涂覆条件可根据用于形成所述HIL的材料、以及HIL的结构和热特性而改变。例如，涂覆速率可为约2,000转/分钟(rpm)-约5,000rpm，且在涂覆之后进行热处理以除去溶剂的温度可为约80℃-约200℃。然而，所述涂覆条件不限于此。
用于形成空穴传输层(HTL)和电子阻挡层(EBL)的条件可参照用于形成所述HIL的条件。
所述空穴传输区域可包括上述稠环化合物的至少一种。例如，所述空穴传输区域中包括的HTL可包括上述稠环化合物的至少一种。
在一个实施方式中，所述空穴传输区域(例如在所述空穴传输区域中的HTL)可包括由式1表示的稠环化合物，其中L3选自取代或未取代的C6-C60亚芳基和取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团，且R3选自取代或未取代的C6-C60芳基和取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团，但不限于此。
在另一实施方式中，所述空穴传输区域(例如在所述空穴传输区域中的HTL)可包括由式1表示的稠环化合物，其中
L3选自
亚苯基、亚萘基、和亚苯并[9,10]菲基；和
各自被如下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、和亚苯并[9,10]菲基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、菲基和
Figure BDA0000671864900000622
基，和
R3选自式4-1至4-5，但不限于此。
或者，所述空穴传输区域可包括选自如下的至少一种：m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的NPB、TAPC、HMTPD、4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-磺苯乙烯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-磺苯乙烯)(PANI/PSS)、由下式201表示的化合物、和由下式202表示的化合物：
Figure BDA0000671864900000621
Figure BDA0000671864900000631
在式201中，Ar101至Ar102可各自独立地选自
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚
Figure BDA0000671864900000641
基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0000671864900000642
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、和亚并五苯基，和
各自被如下的至少一个取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0000671864900000644
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、和亚并五苯基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烷基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团。
在式201中，xa和xb可各自独立地为选自0-5的整数，例如0、1或2。例如，xa可为1，和xb可为0，但xa和xb不限于此。
在式201和202中，R101-R108、R111-R119和R121-R124可各自独立地选自，但不限于
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基(例如，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、或己基)、和C1-C10烷氧基(例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、或戊氧基)；
各自被如下的至少一个取代的C1-C10烷基和C1-C10烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、和磷酸基团或其盐；
苯基、萘基、蒽基、芴基、和芘基；或者
各自被如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、和芘基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、和C1-C10烷氧基。
在式201中，R109可选自
苯基、萘基、蒽基、和吡啶基，和
各自被如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、和吡啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基。
在一个实施方式中，由式201表示的化合物可由式201A表示，但不限于此：
Figure BDA0000671864900000651
在式201A中，R101、R111、R112和R109的描述是以上在本说明书中限定的。
例如，由式201表示的化合物和由式202表示的化合物可包括下面的化合物HT1至HT20，但不限于此：
Figure BDA0000671864900000661
Figure BDA0000671864900000671
所述空穴传输区域的厚度可在约
Figure BDA0000671864900000672
-约
Figure BDA0000671864900000673
例如约
Figure BDA0000671864900000674
-约
Figure BDA0000671864900000675
的范围内。当所述空穴传输区域包括HIL和HTL时，所述HIL的厚度可在约
Figure BDA0000671864900000676
-约
Figure BDA0000671864900000677
例如约
Figure BDA0000671864900000678
-约
Figure BDA0000671864900000679
的范围内，且所述HTL的厚度可在约
Figure BDA00006718649000006710
-约
Figure BDA00006718649000006711
例如约
Figure BDA00006718649000006712
-约
Figure BDA00006718649000006713
的范围内。当所述空穴传输区域、HIL和HTL的厚度在这些范围内时，可获得令人满意的空穴传输特性而没有驱动电压的显著增加。
除这些材料之外，所述空穴传输区域可进一步包括电荷产生材料以改善传导性。所述电荷产生材料可均匀地或不均匀地分散在所述空穴传输区域中。
所述电荷产生材料可为例如p-掺杂剂。所述p-掺杂剂可为醌衍生物、金属氧化物和含氰基的化合物之一，但不限于此。所述p-掺杂剂的非限制性实例为醌衍生物例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)或2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ)；金属氧化物例如氧化钨或氧化钼；和含氰基的化合物例如下面的化合物HT-D1，但不限于此：
Figure BDA0000671864900000681
所述空穴传输区域可进一步包括缓冲层。
所述缓冲层根据从发射层发射的光的波长补偿光学谐振距离以提高效率。
然后，发射层(EML)可通过真空沉积、旋涂、流延、LB沉积等形成于所述空穴传输区域上。当通过真空沉积或旋涂形成所述EML时，沉积或涂覆条件可与用于形成空穴注入层的那些类似，尽管所述沉积或涂覆条件可根据用于形成EML的化合物而改变。
所述EML可包括主体和掺杂剂。所述主体可包括至少一种由式1表示的稠环化合物。
例如，所述主体可包括由式1表示的稠环化合物，其中R3为取代或未取代的C1-C60杂芳基或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团，但所述主体不限于此。
在一个实施方式中，所述主体可包括由式1表示的稠环化合物，其中R3为由式4-6至4-25表示的基团，但所述主体不限于此。
当所述有机发光器件为全色有机发光器件时，所述EML可被图案化成红色EML、绿色EML和蓝色EML。在一些实施方式中，由于包括红色EML、绿色EML和蓝色EML的堆叠结构，所述EML可发射白光。在红色EML、绿色EML和蓝色EML中的主体可包括由式1表示的稠环化合物的至少一种。在一个实施方式中，绿色EML中的主体可包括由式1表示的稠环化合物的至少一种。
根据一个实施方式，发射层中的主体可包括第一主体和第二主体，所述第一主体可包括由式1表示的稠环化合物的至少一种，和所述第二主体可包括如下的至少一种：由式41表示的第一化合物和由式61表示的第二化合物。
EML中的掺杂剂可为根据荧光发射机理发射光的荧光掺杂剂或根据磷光发射机理发射光的磷光掺杂剂。
在一个实施方式中，所述EML可包括主体和磷光掺杂剂，所述主体包括至少一种由式1表示的稠环化合物。
所述磷光掺杂剂可包括由下式81表示的有机金属化合物：
Figure BDA0000671864900000691
在式81中，
M可选自铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、和铥(Tm)；
Y1-Y4可各自独立地为碳(C)或氮(N)；
Y1和Y2经由单键或双键连接，且Y3和Y4经由单键或双键连接；
CY1和CY2各自独立地选自苯、萘、芴、螺-芴、茚、吡咯、噻吩、呋喃、咪唑、吡唑、噻唑、异噻唑、
Figure BDA0000671864900000701
唑、异
Figure BDA0000671864900000702
唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、喹喔啉、喹唑啉、咔唑、苯并咪唑、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并异噻吩、苯并
Figure BDA0000671864900000703
唑、苯并异
Figure BDA0000671864900000704
唑、***、四唑、
Figure BDA0000671864900000705
二唑、三嗪、二苯并呋喃、或二苯并噻吩，和CY1和CY2任选地经由单键或有机连接基团彼此连接；
R81至R82可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SF5、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、或-B(Q6)(Q7)；
a81和a82各自独立地为选自1-5的整数；
n81为选自0-4的整数；
n82为1、2或3；和
L81选自单价有机配体、二价有机配体和三价有机配体。
R81和R82的描述与本说明书中的R11的描述相同。
所述磷光掺杂剂可包括化合物PD1至PD74的至少一种，但不限于此(其中化合物PD1为Ir(ppy)3)：
Figure BDA0000671864900000711
Figure BDA0000671864900000721
Figure BDA0000671864900000731
Figure BDA0000671864900000741
Figure BDA0000671864900000751
Figure BDA0000671864900000761
在一些实施方式中，所述磷光掺杂剂可包括以下所示的PtOEP或化合物PhGD：
Figure BDA0000671864900000771
所述荧光掺杂剂可包括选自DPVBi、DPAVBi、TBPe、DCM、DCJTB、香豆素6和C545T的至少一种：
Figure BDA0000671864900000772
当所述EML包括主体和掺杂剂时，基于100重量份的所述主体，所述掺杂剂的量可在约0.01重量份-约20重量份的范围内，但不限于此。
所述EML的厚度可在约
Figure BDA0000671864900000773
-约
Figure BDA0000671864900000774
例如约
Figure BDA0000671864900000775
-约
Figure BDA0000671864900000776
的范围内。当所述EML的厚度在这些范围内时，可获得优异的发光特性而没有驱动电压的显著增加。
然后，可在所述EML上设置电子传输区域。
所述电子传输区域可包括空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层的至少一个。
例如，所述电子传输区域可具有电子传输层、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层或电子传输层/电子注入层的结构，但不限于此。所述电子传输可具有包括两种或更多种不同材料的多层结构或单层结构。
用于形成构成所述电子传输区域的空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层的条件可参照用于形成空穴注入层的条件进行理解。
当所述电子传输区域包括空穴阻挡层时，所述空穴阻挡层可包括例如BCP和Bphen的至少一种，但不限于此：
Figure BDA0000671864900000781
所述空穴阻挡层的厚度可在约
Figure BDA0000671864900000782
-约
Figure BDA0000671864900000783
例如约
Figure BDA0000671864900000784
-约
Figure BDA0000671864900000785
的范围内。当所述空穴阻挡层的厚度在这些范围内时，所述空穴阻挡层可具有优异的空穴阻挡特性而没有驱动电压的显著增加。
除由式1表示的稠环化合物之外，所述电子传输层可进一步包括选自BCP、Bphen、Alq3、Balq、TAZ和NTAZ的至少一种：
Figure BDA0000671864900000786
在一些实施方式中，所述电子传输层可包括化合物ET1和ET2的至少一种，但不限于此：
Figure BDA0000671864900000791
所述电子传输层的厚度可在约
Figure BDA0000671864900000792
-约
Figure BDA0000671864900000793
例如约
Figure BDA0000671864900000794
-约
Figure BDA0000671864900000795
的范围内。当所述电子传输层的厚度在上述范围内时，所述电子传输层可具有令人满意的电子传输特性而没有驱动电压的显著增加。
除以上描述的材料之外，所述电子传输层可进一步包括含金属的材料。
所述含金属的材料可包括Li络合物。所述Li络合物可包括例如化合物ET-D1(喹啉锂，LiQ)或化合物ET-D2：
Figure BDA0000671864900000796
而且，所述电子传输区域可包括容许电子容易地从第二电极19提供的电子注入层(EIL)。
所述EIL可包括选自LiF、NaCl、CsF、Li2O和BaO的至少一种。
所述EIL的厚度可在约
Figure BDA0000671864900000797
-约
Figure BDA0000671864900000798
例如约
Figure BDA0000671864900000799
-约
Figure BDA00006718649000007910
的范围内。当所述EIL的厚度在上述范围内时，所述EIL可具有令人满意的电子注入特性而没有驱动电压的显著增加。
第二电极19设置在有机层15上。第二电极19可为阴极。用于形成第二电极19的材料可选自金属、合金、导电化合物、及其组合，其具有相对低的功函。例如，锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、或镁-银(Mg-Ag)可形成为用于形成第二电极19的材料。在一些实施方式中，使用ITO或IZO形成的透射性电极可用作第二电极19以制造顶发射型发光器件。
在上文中，有机发光器件10已参照图1进行了描述，但不限于此。
如本文中使用的C1-C60烷基指的是具有1-60个碳原子的饱和直链或支化的脂族烃单价基团。其详细实例为甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异-戊基和己基。如本文中使用的C1-C60亚烷基指的是具有与所述C1-C60烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的C1-C60烷氧基指的是由-OA101(其中A101为所述C1-C60烷基)表示的单价基团。其详细实例为甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
如本文中使用的C2-C60烯基指的是通过在C2-C60烷基的中间或端部处用至少一个碳-碳双键进行替代而形成的烃基。其详细实例为乙烯基、丙烯基和丁烯基。如本文中使用的C2-C60亚烯基指的是具有与所述C2-C60烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的C2-C60炔基指的是通过在C2-C60烷基的中间或端部处用至少一个碳-碳三键进行替代而形成的烃基。其详细实例为乙炔基和丙炔基。如本文中使用的C2-C60亚炔基指的是具有与所述C2-C60炔基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的C3-C10环烷基指的是具有3-10个碳原子的单价饱和烃单环基团。其详细实例为环丙基、环丁基、环戊基、环己基、和环庚基。如本文中使用的C3-C10亚环烷基指的是具有与所述C3-C10环烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的C1-C10杂环烷基指的是具有选自N、O、P和S的至少一个杂原子作为成环原子和1-10个碳原子的单价饱和单环基团。其详细实例为四氢呋喃基和四氢噻吩基。如本文中使用的C1-C10亚杂环烷基指的是具有与所述C1-C10杂环烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的C3-C10环烯基指的是在其环中具有3-10个碳原子和至少一个碳-碳双键的单价单环烃基，其不是芳族的。其详细实例为环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。如本文中使用的C3-C10亚环烯基指的是具有与所述C3-C10环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的C1-C10杂环烯基指的是在其环中具有选自N、O、P和S的至少一个杂原子作为成环原子、1-10个碳原子和至少一个双键的单价单环基团。所述C1-C10杂环烯基的详细实例为2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如本文中使用的C1-C10亚杂环烯基指的是具有与所述C1-C10杂环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的C6-C60芳基指的是具有6-60个碳原子的具有碳环芳族体系的单价基团，和本文中使用的C6-C60亚芳基指的是具有6-60个碳原子的具有碳环芳族体系的二价基团。所述C6-C60芳基的详细实例为苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和
Figure BDA0000671864900000811
基。当所述C6-C60芳基和所述C6-C60亚芳基各自包括两个或更多个环时，所述环可彼此稠合。
如本文中使用的C1-C60杂芳基指的是具有选自N、O、P和S的至少一个杂原子作为成环原子和1-60个碳原子的具有芳族体系的单价基团。本文中使用的C1-C60亚杂芳基指的是具有选自N、O、P和S的至少一个杂原子作为成环原子和1-60个碳原子的具有芳族体系的二价基团。所述C1-C60杂芳基的实例为吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、和异喹啉基。当所述C1-C60杂芳基和所述C1-C60亚杂芳基各自包括两个或更多个环时，所述环可彼此稠合。
如本文中使用的C6-C60芳氧基表示-OA102(其中A102为所述C6-C60芳基)，C6-C60芳硫基表示-SA103(其中A103为所述C6-C60芳基)，和C7-C60芳烷基表示-A104A105(其中A105为所述C6-C60芳基和A104为所述C1-C60亚烷基)。
本文中使用的C1-C60杂芳氧基表示-OA106(其中A106为所述C1-C60杂芳基)，C1-C60杂芳硫基表示-SA107(其中A107为所述C1-C60杂芳基)，和C2-C60杂芳烷基表示-A108A109(其中A109为所述C1-C60杂芳基和A108为所述C1-C60亚烷基)。
如本文中使用的单价非芳族稠合多环基团指的是具有两个或更多个彼此稠合的环、仅具有碳原子(例如碳原子的数量可在8-60的范围内)作为成环原子的单价基团，其中整个分子结构为非芳族的。所述单价非芳族稠合多环基团的实例为芴基。如本文中使用的二价非芳族稠合多环基团指的是具有与所述单价非芳族稠合多环基团相同的结构的二价基团。
如本文中使用的单价非芳族稠合杂多环基团指的是具有两个或更多个彼此稠合的环、除碳原子(例如，碳原子的数量可在1-60的范围内)外具有选自N、O、P、和S的杂原子作为成环原子的单价基团，且在整个分子结构方面为非芳族的。所述单价非芳族稠合杂多环基团的实例为咔唑基。如本文中使用的二价非芳族稠合杂多环基团指的是具有与所述单价非芳族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团。
所述取代的C1-C60亚烷基、取代的C2-C60亚烯基、取代的C2-C60亚炔基、取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团、取代的二价非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C7-C60芳烷基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的C2-C60杂芳烷基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的取代基的至少一个可为
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、或C1-C60烷氧基；
各自被如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、或C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、和-B(Q16)(Q17)；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团；
各自被如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、和-B(Q26)(Q27)；或
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、或-B(Q36)(Q37)。
而且，Q1-Q7、Q11-Q17、Q21-Q27和Q31-Q37可各自独立地选自氢、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团。
例如，所述取代的C1-C60亚烷基、取代的C2-C60亚烯基、取代的C2-C60亚炔基、取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团、取代的二价非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C7-C60芳烷基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的C2-C60杂芳烷基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可选自
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基；
各自被如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、和-B(Q16)(Q17)；
苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0000671864900000842
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并
Figure BDA0000671864900000843
唑基、苯并咪唑基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噻唑基、异噻唑基、苯并噻唑基、异
Figure BDA0000671864900000844
唑基、
Figure BDA0000671864900000845
唑基、***基、四唑基、
Figure BDA0000671864900000846
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并嘧啶基、和咪唑并吡啶基；
各自被如下的至少一个取代的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0000671864900000848
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并
Figure BDA0000671864900000849
唑基、苯并咪唑基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噻唑基、异噻唑基、苯并噻唑基、异
Figure BDA00006718649000008410
唑基、
Figure BDA00006718649000008411
唑基、***基、四唑基、
Figure BDA00006718649000008412
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并嘧啶基、和咪唑并吡啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、和-B(Q26)(Q27)；和
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、和-B(Q36)(Q37)；其中
Q1-Q7、Q11-Q17、Q21-Q27和Q31-Q37可各自独立地选自氢、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、芴基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、喹喔啉基、噌啉基、和喹唑啉基。
如本文中使用的，术语“联苯基”指的是“被苯基取代的苯基”。
下文中，参考合成实施例和实施例详细描述根据实施方式的化合物和有机发光器件。然而，所述有机发光器件不限于此。在描述合成实施例中使用的表述“使用B代替A”意指A的摩尔当量与B的摩尔当量相同。
实施例
合成实施例1：化合物153的合成
Figure BDA0000671864900000851
中间体A-3的合成
将114g 2-溴-苯并[1,2-b:5,4-b’]二苯并呋喃、11.3g 4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-二(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)、0.5g PdCl2(dppf)和8.8g KOAc添加到烧瓶，在形成真空状态后形成氮气氛，向其添加150mL DMF，然后在100℃的温度下热搅拌8小时。将由此得到的所得物通过倒入1000ml MeOH中重结晶、搅拌并过滤，然后将由此得到的固体在500ml甲苯中通过加热溶液而溶解。将由此得到的所得物通过使用二氧化硅过滤，由其除去溶剂使得残留溶液的体积为100ml，通过倒入1L MeOH中重结晶并干燥，且由此得到79.4g中间体A-3。
中间体A-2的合成
将1g中间体A-3、0.8g 1-碘-2-硝基苯、0.3g Pd(PPh3)4和1g K2CO3添加到20mlTHF/H2O(体积比为1:1)并在90℃的温度下热搅拌8小时。将由此得到的所得物通过使用20ml二氯甲烷萃取两次，将得到的萃取物中的水通过向萃取物添加2g MgSO4而除去，然后将萃取物通过使用硅胶柱层析法纯化以得到0.85g中间体A-2。
中间体A-1的合成
将1g中间体A-2和2.1g PPh3添加到15ml 1,2-二氯苯，热搅拌22小时，并将在通过蒸馏除去溶液中的溶剂后得到的残余物通过使用硅胶柱层析法纯化以得到0.59g中间体A-1。
化合物153的合成
将1g中间体A-1、0.95g 2-氯-4,6-二苯基嘧啶、0.1g Pd2(dba)3、0.6gNaOtBu添加到烧瓶，在形成真空状态后形成氮气氛，向其添加0.1g三(叔丁基)膦和15mL甲苯，然后在110℃的温度下热搅拌8小时。将由此得到的所得物中的溶剂在真空下除去，然后通过使用硅胶柱层析法纯化以得到1.41g化合物153。所得到的化合物通过LC-MS确认。
C40H23N3O2：M+577.19
1H NMR(500MHz,CDCl3)：δ,ppm 8.59(d,1H),8.25～8.22(m,2H),8.17(d,1H),8.04～8.02(m,4H),7.74～7.73(m,2H),7.53～7.50(m,1H),7.45～7.35(m,9H),7.32～7.28(m,1H),7.16～7.13(m,1H),7.00(s,1H)
合成实施例2：化合物154的合成
Figure BDA0000671864900000861
Figure BDA0000671864900000871
中间体B-4的合成
将1.0g 2,8-二溴二苯并[b,d]噻吩、2.2g 4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-二(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)、0.2g PdCl2(dppf)和1.7g KOAc添加到烧瓶，在形成真空状态后形成氮气氛，向其添加15.0mL DMF，然后在80℃的温度下热搅拌18小时。然后向得到的所得物添加10.0mL H2O、搅拌并过滤，且将由此得到的固体用50ml MeOH洗涤。然后，将残余的固体通过使用硅胶柱层析法纯化以得到1.1g中间体B-4。
中间体B-3的合成
将1g中间体B-4、1.2g 1-碘-2-硝基苯、0.3g Pd(PPh3)4和1.9g K2CO3添加到30mlTHF和H2O(体积比为1:1)，然后在80℃的温度下热搅拌10小时。将由此得到的所得物通过使用二氯甲烷萃取，向萃取物添加MgSO4除去水以得到浓缩物。将浓缩物通过使用硅胶柱层析法纯化以得到0.81g中间体B-3。
中间体B-2的合成
将1g中间体B-3和3.1g PPh3添加到12ml 1,2-二氯苯并热搅拌24小时，由其除去溶剂，并将由此得到的残余物通过使用硅胶柱层析法纯化以得到0.31g中间体B-2。
中间体B-1的合成
将1g中间体B-2、0.6g碘苯、0.2g Pd2(dba)3和0.6g NaOtBu添加到烧瓶中，然后在烧瓶中形成真空状态后形成氮气氛。向其添加0.1g三(叔丁基)膦和15ml甲苯并在110℃的温度下热搅拌8小时，和在真空状态下除去所得物中的溶剂。然后，将所得物通过使用硅胶柱层析法纯化以得到0.8g中间体B-1。
化合物154的合成
将1g中间体B-1、1.1g 2-氯-4,6-二苯基嘧啶、0.2g Pd2(dba)3和0.5gNaOtBu添加到烧瓶中，然后在烧瓶中形成真空状态后形成氮气氛。向其添加0.1g三(叔丁基)膦和15ml甲苯并在110℃的温度下热搅拌8小时，和在真空状态下除去所得物中的溶剂。然后，将所得物通过使用硅胶柱层析法纯化以得到0.95g化合物154。得到的化合物通过LC-MS确认。
C46H28N4S:M+668.31
1H NMR(300MHz,CDCl3):δ,ppm 8.90(d,1H),8.04(d,1H),7.93(d,1H),7.85(d,1H),7.74(d,1H),7.60(s,2H),7.47(td,2H),7.35～7.11(m,15H),7.06～7.00(m,1H),6.80(t,2H),6.58(t,1H)
合成实施例3：化合物155的合成
Figure BDA0000671864900000881
将1g中间体B-1添加到11ml DMF，向其添加0.2g NaH并在室温下搅拌30分钟，和向其添加0.9g 2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪并在室温下搅拌8小时。向所得物添加二氯甲烷以使固体溶解在其中，使用H2O洗涤，然后使用MgSO4以除去水和使所得物浓缩。将由此得到的浓缩物通过使用硅胶柱层析法纯化以得到1.38g化合物155。所述化合物通过LC-MS确认。
C45H27N5S:M+669.24
1H NMR(300MHz,CDCl3):δ,ppm 8.93(d,1H),8.03(d,1H),7.92(d,2H),7.69(q,4H),7.51(td,2H),7.40～7.08(m,13H),7.06～7.00(m,1H),6.83(t,2H),6.58(t,1H)
合成实施例4：化合物156的合成
Figure BDA0000671864900000882
Figure BDA0000671864900000891
将1g中间体A-1、0.81g 3-溴-1,1’-联苯、0.1g Pd2(dba)3和0.6g NaOtBu添加到烧瓶，然后在烧瓶中形成真空状态后形成氮气氛。向其添加0.1g三(叔丁基)膦和15ml甲苯并在110℃的温度下热搅拌12小时，和在真空状态下除去所得物中的溶剂。然后，将所得物通过使用硅胶柱层析法纯化以得到1.18g化合物156。得到的化合物通过LC-MS确认。
C36H21NO2:M+499.18
1H NMR(500MHz,DMSO):δ,ppm 9.33(s,1H),8.30(d,1H),8.23(d,1H),8.17～8.15(m,2H),7.78(d,1H),7.72(d,1H),7.64～7.36(m,13H),7.29～7.26(m,1H)
合成实施例5：化合物157的合成
Figure BDA0000671864900000892
将1g中间体B-2、1.6g碘苯、0.2g Pd2(dba)3和1.01g NaOtBu添加到烧瓶，然后在烧瓶中形成真空状态后形成氮气氛。向其添加0.1g三(叔丁基)膦和15ml甲苯并在110℃的温度下热搅拌8小时，和在真空状态下除去所得物中的溶剂。然后，将所得物通过使用硅胶柱层析法纯化以得到0.4g化合物157。得到的化合物通过LC-MS确认。
C36H22N2S:M+514.54
1H NMR(300MHz,CDCl3):δ,ppm 8.20～8.15(m,2H),8.01(d,1H),7.96～7.92(m,2H),7.87(d,1H),7.63(d,1H),7.51～7.28(m,10H),7.20～7.14(m,2H),7.10～7.04(m,2H),6.82～6.76(m,1H)
实施例1
作为阳极，将其上以
Figure BDA0000671864900000893
沉积有ITO/Ag/ITO的玻璃衬底切割成50mm×50mm×0.5mm的尺寸，然后在异丙醇和纯水中超声处理各进行5分钟，通过暴露于UV臭氧进行洗涤30分钟，然后将阳极安装在真空沉积器中。
然后，将2-TNATA真空沉积在玻璃衬底上的阳极上以形成具有
Figure BDA0000671864900000901
厚度的空穴注入层，然后将4,4'-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)真空沉积在空穴注入层上以形成
Figure BDA0000671864900000902
厚度的空穴传输层。
将化合物153(主体)和Ir(ppy)3(掺杂剂)以90:10的重量比共沉积在空穴传输层上以形成
Figure BDA0000671864900000903
厚度的发射层。
将BCP真空沉积在发射层上以形成
Figure BDA0000671864900000904
厚度的空穴阻挡层，将Alq3沉积在空穴阻挡层上以形成具有
Figure BDA0000671864900000905
厚度的电子传输层，将LiF沉积在电子传输层上以形成具有
Figure BDA0000671864900000906
厚度的电子注入层，然后将Mg和Ag以90:10的重量比真空沉积在电子注入层上以形成具有
Figure BDA0000671864900000907
厚度的阴极，由此完成有机发光器件的制造。
实施例2和3以及对比例1
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，除了在形成发射层中，使用表3中描述的化合物代替化合物153作为主体之外。
评价实施例1
通过使用亮度计PR650Spectoscan Source Measurement Unit(PhotoResearch)通过从电流-电压计(Keithley SMU 236)施加电力来评价在实施例1-3和对比例1中制备的有机发光器件的驱动电压、电流密度、效率和亮度，且结果示于表3中。
表3
Figure BDA0000671864900000908
Figure BDA0000671864900000911
参照表3，确认与在对比例1中制备的有机发光器件的那些相比，在实施例1-3中制备的有机发光器件具有更低的驱动电压、更高的效率和更高的亮度。
实施例4
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，除了在形成空穴传输层中，使用化合物156代替NPB，和在形成发射层中，使用CBP代替化合物153作为主体之外。
实施例5
以与实施例4中相同的方式制造有机发光器件，除了在形成空穴传输层中，使用化合物157代替化合物156之外。
评价实施例2
通过从电流电压计(Keithley SMU 236)施加电力来评价在实施例4和5以及对比例1中制备的有机发光器件的驱动电压，且结果示于表4中。
表4
Figure BDA0000671864900000912
Figure BDA0000671864900000921
参照表4，确认与在对比例1中制备的有机发光器件的驱动电压相比，在实施例4和5中制备的有机发光器件具有更低的驱动电压。
实施例6
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，除了将化合物155(主体)和Ir(ppy)3(掺杂剂)以85:15的重量比共沉积在空穴传输层上以形成发射层之外。
实施例7
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，除了将化合物155(第一主体)、化合物A2(第二主体)和Ir(ppy)3(掺杂剂)以45:45:10的重量比共沉积在空穴传输层上以形成发射层之外。
Figure BDA0000671864900000922
评价实施例3
通过使用亮度计PR650Spectoscan Source Measurement Unit(PhotoResearch)通过从电流-电压计(Keithley SMU 236)施加电力来评价在实施例6和7中制备的有机发光器件的驱动电压、电流密度、效率和亮度，且结果示于表5中。为了比较，在表5中示出对比例1的数据。
表5
Figure BDA0000671864900000931
参照表5，确认与在对比例1中制备的有机发光器件的那些相比，在实施例6-7中制备的有机发光器件具有更低的驱动电压、更高的效率和更高的亮度。
如上所述，根据以上实施方式的一个或多个，稠环化合物具有优异的电特性和热稳定性，且因此包括所述稠环化合物的有机发光器件可具有低的驱动电压、高的效率、和高的亮度特性。
应理解，其中描述的示例性实施方式应仅在描述的意义上考虑且不用于限制的目的。在各实施方式中的特征或方面的描述应典型地被认为可用于其它实施方式中的其它类似特征或方面。

Claims (11)

1.由式1A-2表示的稠环化合物：
式1A-2
Figure FDF0000013078840000011
其中，在式1A-2中，
X11为S或O；
X21为S或O；
L1-L3各自独立地选自
亚苯基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、和亚三嗪基；和
各自被选自如下的至少一个取代的亚苯基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、和亚三嗪基：氘、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、和苯基；
a1和a2为0，并且a3为1；
R1、R2、和R4-R7各自独立地选自
氢、氘、氰基、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基；和
各自被氘和氰基的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基；
R3各自独立地选自：
氢、氘、氰基、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基；
各自被氘和氰基的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基；
苯基；和
被如下的至少一个取代的苯基：氘、氰基、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基；
b1和b2为1，并且b3为1-5的整数；
c1为选自1-4的整数；和
c2为选自1-4的整数。
2.权利要求1的稠环化合物，其中所述化合物由式1A-2-9至1A-2-11和式1A-2-14至1A-2-16之一表示：
Figure FDF0000013078840000021
3.权利要求1的稠环化合物，其中L1-L3各自独立地为式2-1、2-2、2-9至2-23和2-34之一：
Figure FDF0000013078840000022
Figure FDF0000013078840000031
其中，在式2-1、2-2、2-9至2-23和2-34中，
Z1选自氢、氘、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、和苯基；
d1为选自1-4的整数；
d2为选自1-3的整数；
d5为1或2的整数；和
*和*’各自表示与相邻原子的结合位点。
4.权利要求1的稠环化合物，其中L1-L3各自独立地为下式之一：
Figure FDF0000013078840000032
其中*和*’各自表示与相邻原子的结合位点。
5.权利要求1的稠环化合物，其中
R1、R2、和R4-R7各自独立地选自氢、氘、氰基、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基；和
R3各自独立地选自氢、氘、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、和式4-1：
Figure FDF0000013078840000041
其中，在式4-1中，
Z31各自独立地选自氢、氘、氰基、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基；
e1为选自1-5的整数，和
*表示与相邻原子的结合位点。
6.权利要求1的稠环化合物，其中
R1、R2、和R4-R7各自独立地选自氢、氘、氰基、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基，和
R3各自独立地选自氢、氘、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、和下式之一：
Figure FDF0000013078840000042
*表示与相邻原子的结合位点。
7.权利要求1的稠环化合物，其中所述化合物为化合物2、13、24、35、153和156之一：
Figure FDF0000013078840000043
8.有机发光器件，包括：
第一电极；
第二电极；以及
设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，
其中所述有机层包括权利要求1-7中任一项的稠环化合物的至少一种和发射层。
9.权利要求8的有机发光器件，其中
所述第一电极为阳极，
所述第二电极为阴极，和
所述有机层包括
i)设置在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域，所述空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层和电子阻挡层的至少一个；和
ii)设置在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域，所述电子传输区域包括空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层的至少一个。
10.权利要求9的有机发光器件，其中所述发射层和所述空穴传输区域的至少一个包括所述稠环化合物。
11.权利要求8的有机发光器件，其中所述发射层包括所述稠环化合物，和所述发射层进一步包括由式41表示的第一化合物和由式61表示的第二化合物的至少一种：
<式41>
Figure FDF0000013078840000051
<式61>
Figure FDF0000013078840000052
Figure FDF0000013078840000053
Figure FDF0000013078840000061
其中在上式中，
X41为N-[(L42)a42-(R42)b42]、S、O、S(＝O)、S(＝O)2、C(＝O)、C(R43)(R44)、Si(R43)(R44)、P(R43)、P(＝O)(R43)、或C＝N(R43)；
式61中的环A61由式61A表示；
式61中的环A62由式61B表示；
X61为N-[(L62)a62-(R62)b62]、S、O、S(＝O)、S(＝O)2、C(＝O)、C(R63)(R64)、Si(R63)(R64)、P(R63)、P(＝O)(R63)、或C＝N(R63)；
X71为C(R71)或N，X72为C(R72)或N，X73为C(R73)或N，X74为C(R74)或N，X75为C(R75)或N，X76为C(R76)或N，X77为C(R77)或N，X78为C(R78)或N；
Ar41、L41、L42、L61和L62各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团、和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团；
n1和n2各自独立地为选自0-3的整数；
a41、a42、a61和a62各自独立地为选自0-3的整数；
R41-R44、R51-R54、R61-R64和R71-R79各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、和-B(Q6)(Q7)；
b41、b42、b51-b54、b61、b62和b79各自独立地为选自1-3的整数；
所述取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团、取代的二价非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的取代基的至少一个选自
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、和-B(Q16)(Q17)；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团；
各自被选自如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、和-B(Q26)(Q27)；和
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、和-B(Q36)(Q37)；
其中Q1-Q7、Q11-Q17、Q21-Q27和Q31-Q37各自独立地选自氢、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团。
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Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10985329B2 (en) 2013-12-17 2021-04-20 Samsung Electronics Co., Ltd. Condensed cyclic compound and organic light-emitting device including the same
KR102140018B1 (ko) 2013-12-17 2020-07-31 삼성전자주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102201319B1 (ko) 2014-01-14 2021-01-11 삼성전자주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
EP2907815B1 (en) 2014-02-12 2023-12-06 Samsung Electronics Co., Ltd. Condensed cyclic compound and organic light-emitting device including the same
JP6378106B2 (ja) * 2014-04-16 2018-08-22 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
KR20150136452A (ko) * 2014-05-27 2015-12-07 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
JP6431032B2 (ja) * 2014-08-15 2018-11-28 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
KR102242791B1 (ko) 2014-08-29 2021-04-21 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
US11495749B2 (en) 2015-04-06 2022-11-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11818949B2 (en) 2015-04-06 2023-11-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20160293854A1 (en) 2015-04-06 2016-10-06 Universal Display Corporation Organic Electroluminescent Materials and Devices
KR20180042146A (ko) * 2015-08-28 2018-04-25 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 화합물, 유기 전기발광 소자용 재료, 유기 전기발광 소자, 및 전자 기기
KR102427248B1 (ko) * 2015-11-30 2022-08-01 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
CN106397398A (zh) * 2016-08-31 2017-02-15 北京绿人科技有限责任公司 一种有机化合物及其在有机电致发光器件中的应用
KR20180038834A (ko) * 2016-10-07 2018-04-17 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
TWI764984B (zh) * 2017-02-28 2022-05-21 南韓商羅門哈斯電子材料韓國公司 有機電致發光化合物及包含其之有機電致發光裝置
EP3502108A1 (en) 2017-12-20 2019-06-26 Samsung Electronics Co., Ltd. Condensed cyclic compound, composition including the condensed cyclic compound, and organic light-emitting device including the composition
US11834459B2 (en) 2018-12-12 2023-12-05 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
CN111377905A (zh) * 2018-12-27 2020-07-07 北京鼎材科技有限公司 有机电致发光材料及器件
KR20220062989A (ko) * 2020-11-09 2022-05-17 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자 및 표시 장치
US20230083506A1 (en) * 2021-07-07 2023-03-16 Samsung Sdi Co., Ltd. Compound for organic optoelectronic device, composition for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device and display device

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012076886A2 (en) * 2010-12-09 2012-06-14 The University Of Manchester Novel process and compounds
JP2012175025A (ja) * 2011-02-24 2012-09-10 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
CN102754238A (zh) * 2010-02-12 2012-10-24 新日铁化学株式会社 有机电致发光元件
WO2012159213A1 (en) * 2011-05-25 2012-11-29 American Dye Source, Inc. Compounds with oxime ester and/or acyl groups
CN103030585A (zh) * 2011-10-10 2013-04-10 三星显示有限公司 杂环化合物、有机发光二极管和平板显示装置
WO2014010910A1 (ko) * 2012-07-13 2014-01-16 덕산하이메탈(주) 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN103554131A (zh) * 2013-10-29 2014-02-05 烟台万润精细化工股份有限公司 一种氧化噻吩并二咔唑衍生物及其应用

Family Cites Families (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20040086743A1 (en) 2002-11-06 2004-05-06 Brown Cory S. Organometallic compounds for use in electroluminescent devices
US6687266B1 (en) 2002-11-08 2004-02-03 Universal Display Corporation Organic light emitting materials and devices
KR100558544B1 (ko) 2003-07-23 2006-03-10 삼성전자주식회사 리세스 게이트 트랜지스터 구조 및 그에 따른 형성방법
CA2448718A1 (en) 2003-11-07 2005-05-07 National Research Council Of Canada Phosphorescent osmium (ii) complexes and uses thereof
KR100537621B1 (ko) 2004-02-02 2005-12-19 삼성에스디아이 주식회사 이리듐 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
NZ585697A (en) 2004-08-02 2011-12-22 Univ Virginia Patent Found 2-propynyl adenosine analogs with modified 5'-ribose groups having A2A agonist activity
KR101156529B1 (ko) 2005-10-18 2012-06-20 삼성에스디아이 주식회사 신규한 홀 전달물질 및 이를 이용한 고체전해질 및광전변환소자
US7872502B2 (en) 2006-07-12 2011-01-18 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Defect-and-failure-tolerant demultiplexer using series replication and error-control encoding
KR100955993B1 (ko) 2006-11-09 2010-05-04 신닛테츠가가쿠 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자용 화합물 및 유기 전계 발광 소자
GB0700606D0 (en) 2007-01-11 2007-02-21 Crysoptix Ltd Polycyclic organic compound,anisotropic optical film and method of production thereof
KR101594131B1 (ko) * 2009-01-22 2016-02-15 삼성전자주식회사 카바졸계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
DE102009023155A1 (de) * 2009-05-29 2010-12-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009031021A1 (de) 2009-06-30 2011-01-05 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR101108512B1 (ko) 2009-08-11 2012-01-30 덕산하이메탈(주) 오원자 헤테로 고리를 포함하는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
KR20110102055A (ko) 2010-03-10 2011-09-16 제일모직주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
JP5390441B2 (ja) 2010-03-18 2014-01-15 新日鉄住金化学株式会社 有機電界発光素子
WO2011132684A1 (ja) 2010-04-20 2011-10-27 出光興産株式会社 ビスカルバゾール誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2012069121A1 (de) 2010-11-24 2012-05-31 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR20120081539A (ko) 2011-01-11 2012-07-19 (주)씨에스엘쏠라 유기발광화합물 및 이를 이용한 유기 광소자
WO2012136295A1 (de) 2011-04-05 2012-10-11 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
JP6174030B2 (ja) 2011-09-21 2017-08-02 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンスデバイス用のカルバゾール誘導体
JP5472430B2 (ja) * 2012-11-20 2014-04-16 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料
KR101820865B1 (ko) 2013-01-17 2018-01-22 삼성전자주식회사 유기광전자소자용 재료, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
US9627629B2 (en) 2013-02-12 2017-04-18 Samsung Electronics Co., Ltd. Compound for organic optoelectronic device, organic light emitting diode including the same, and display including the organic light emitting diode
WO2015105316A1 (ko) 2014-01-10 2015-07-16 삼성에스디아이 주식회사 축합환 화합물, 및 이를 포함한 유기 발광 소자
EP2907815B1 (en) 2014-02-12 2023-12-06 Samsung Electronics Co., Ltd. Condensed cyclic compound and organic light-emitting device including the same

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102754238A (zh) * 2010-02-12 2012-10-24 新日铁化学株式会社 有机电致发光元件
WO2012076886A2 (en) * 2010-12-09 2012-06-14 The University Of Manchester Novel process and compounds
JP2012175025A (ja) * 2011-02-24 2012-09-10 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
WO2012159213A1 (en) * 2011-05-25 2012-11-29 American Dye Source, Inc. Compounds with oxime ester and/or acyl groups
CN103030585A (zh) * 2011-10-10 2013-04-10 三星显示有限公司 杂环化合物、有机发光二极管和平板显示装置
WO2014010910A1 (ko) * 2012-07-13 2014-01-16 덕산하이메탈(주) 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN103554131A (zh) * 2013-10-29 2014-02-05 烟台万润精细化工股份有限公司 一种氧化噻吩并二咔唑衍生物及其应用

Non-Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
A first principles calculations and experimental study of the ground- and excited-state properties of ladder oligo（p-aniline）s;Michel Belletête，等;《THE JOURNAL OF CHEMICAL PHYSICS》;20050307;第122卷;第104303-1-104303-9页，尤其参见第104303-2页图1 *
Optical, Electrochemical, Magnetic, and Conductive Properties of New Polyindolocarbazoles and Polydiindolocarbazoles;Nicolas Blouin，等;《Macromol. Chem. Phys.》;20061231;第207卷;第166-174页，尤其参见第169页合成路线3 *
Photophysical properties and vibrational structure of ladder-type penta p-phenylene and carbazole derivatives based on SAC-CI calculations;Potjaman Poolmee，等;《Theor Chem Acc》;20110507;第130卷;第161-173页，尤其参见第163页图1 *
Synthesis of Diindolocarbazoles by Cadogan Reaction: Route to Ladder Oligo(p-aniline)s;Jimmy Bouchard，等;《J. Org. Chem.》;20040716;第69卷;第5705-5711页，尤其参见第5706页合成路线1 *
Synthesis of Diindolocarbazoles by Ullmann Reaction: A Rapid Route to Ladder Oligo(p-aniline)s;Salem Wakim，等;《ORGANIC LETTERS》;20040825;第6卷(第19期);第3413-3416页，尤其参见第3415页合成路线1，第3415页合成路线2 *

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