CN105093833A - 硬掩模组合物和使用所述硬掩模组合物形成图案的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种硬掩模组合物和使用所述硬掩模组合物形成图案的方法，所述硬掩模组合物包括聚合物和溶剂，所述聚合物包含由以下化学式1表示的部分。本发明的硬掩模组合物能满足耐蚀刻性，同时确保对于溶剂的可溶性、间隙填充特征以及平面化特征。[化学式1]在以上化学式1中，M1、M2、a以及b与具体实施方式中所定义相同。

Description

硬掩模组合物和使用所述硬掩模组合物形成图案的方法
相关申请的交叉引用
本申请要求2014年5月16日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2014-0059253号和2014年11月24日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2014-0164605号的优先权和权益，所述专利申请的全部内容以引用的方式并入本文中。
技术领域
公开一种硬掩模组合物，和一种使用所述硬掩模组合物形成图案的方法。
背景技术
最近，半导体行业已经研发出具有几纳米到几十纳米尺寸的图案的超精细技术。所述超精细技术主要需要有效的光刻技术。典型的光刻技术包含：在半导体衬底上提供材料层；在材料层上涂布光刻胶层；使光刻胶层曝光并且显影以提供光刻胶图案；以及使用光刻胶图案作为掩模来蚀刻材料层。现今，根据待形成的图案的较小尺寸，仅仅通过上述典型光刻技术难以提供具有极佳轮廓的精细图案。因此，可以在材料层与光刻胶层之间形成被称为硬掩模层的层来提供精细图案。硬掩模层起到中间层的作用，用于通过选择性蚀刻工艺来将光刻胶的精细图案转移到材料层。因此，硬掩模层需要具有例如耐热性和耐蚀刻性等的特征以在多种蚀刻工艺期间耐受。另一方面，最近已经提出了通过旋涂式涂布法而不是化学气相沉积来形成硬掩模层。旋涂式涂布法易于进行并且还可以改进间隙填充特征和平面化特征。然而，旋涂式涂布法需要对于溶剂的可溶性。然而，硬掩模层所需要的以上特征具有与可溶性相抵的关系，因此需要满足这两者的硬掩模组合物。
发明内容
一个实施例提供一种硬掩模组合物，其满足耐蚀刻性，同时确保对于溶剂的可溶性、间隙填充特征以及平面化特征。
另一个实施例提供一种使用所述硬掩模组合物形成图案的方法。
根据一个实施例，提供了一种包含聚合物和溶剂的硬掩模组合物，所述聚合物包含由以下化学式1表示的部分。
[化学式1]
在以上化学式1中，
M1和M2独立地是包含脂环基(aliphaticcyclicgroup)或芳环基的重复单元，
a是0或1，并且
b是1到3的范围内的整数。
所述M1由以下化学式2a或化学式2b表示，并且所述M2由以下化学式3a或化学式3b表示。
在以上化学式2a、化学式2b、化学式3a以及化学式3b中，
A1到A4独立地是脂环基或芳环基，并且
X1到X4独立地是氢、羟基、氰基、硫醇基、氨基、卤素、含卤素的基团或其组合。
所述A1到A4独立地是由以下族群1中选出的被取代或未被取代的环基。
[族群1]
在所述族群1中，
Z1和Z2独立地是单键、被取代或未被取代的C1到C20亚烷基、被取代或未被取代的C3到C20亚环烷基、被取代或未被取代的C6到C20亚芳基、被取代或未被取代的C2到C20亚杂芳基、被取代或未被取代的C2到C20亚烯基、被取代或未被取代的C2到C20亚炔基、C＝O、NRa、氧(O)、硫(S)或其组合，其中Ra是氢、被取代或未被取代的C1到C10烷基、卤素或其组合，并且
Z3到Z17独立地是C＝O、NRa、氧(O)、硫(S)、CRbRc或其组合，其中Ra到Rc独立地是氢、被取代或未被取代的C1到C10烷基、卤素、含卤素的基团或其组合。
所述a可以是1，并且所述M1和M2可以独立地包含至少一个多环芳族基。
所述a可以是1，并且所述M1可以是分子量比M2大的重复单元。
所述聚合物可以包含由以下化学式4表示的部分。
[化学式4]
在以上化学式4中，
M1和M2独立地是包含脂环基或芳环基的重复单元，
X0是羟基、氰基、硫醇基、氨基、卤素、含卤素的基团或其组合，
1是0或1，
m是1到3的范围内的整数，并且
n是1到10的范围内的整数。
所述M1由以上化学式2a或化学式2b表示，并且所述M2由以上化学式3a或化学式3b表示。
所述M1可以是由以下化学式2-1a、化学式2-1b、化学式2-2a、化学式2-2b、化学式2-3a或化学式2-3b表示的重复单元。
在以上化学式2-1a、化学式2-1b、化学式2-2a、化学式2-2b、化学式2-3a以及化学式2-3b中，
X1和X2独立地是氢、羟基、氰基、硫醇基、氨基、卤素、含卤素的基团或其组合。
所述M2可以是由以下化学式3-1a、化学式3-1b、化学式3-2a或化学式3-2b表示的重复单元。
在以上化学式3-1a、化学式3-1b、化学式3-2a以及化学式3-2b中，
X3和X4独立地是氢、羟基、氰基、硫醇基、氨基、卤素、含卤素的基团或其组合。
所述聚合物可以包含由以下化学式1-1、化学式1-2、化学式1-3或化学式1-4表示的部分。
在以上化学式1-1、化学式1-2、化学式1-3以及化学式1-4中，
Xa、Xb、Xc以及Xd独立地是羟基、氰基、硫醇基、氨基、卤素、含卤素的基团或其组合，并且
n是1到10的范围内的整数。
所述聚合物的重均分子量可以是约1,000到约100,000。
按100重量份的所述溶剂计，所述聚合物可以以约0.1重量份到约30重量份的量包含在内。
根据另一个实施例，一种形成图案的方法包含：在衬底上提供材料层；在所述材料层上涂覆所述硬掩模组合物以形成硬掩模层；热处理所述硬掩模组合物以形成硬掩模层；在所述硬掩模层上形成含硅薄层；在所述含硅薄层上形成光刻胶层；使所述光刻胶层曝光并且显影以形成光刻胶图案；使用所述光刻胶图案选择性地去除所述含硅薄层和所述硬掩模层以暴露一部分所述材料层；以及蚀刻所述材料层的暴露部分。
所述硬掩模组合物可以使用旋涂式涂布法进行涂覆。
所述形成硬掩模层的工艺可以包含在约100℃到约500℃下进行热处理。
所述方法可以进一步包含在形成所述光刻胶层之前，在所述含硅薄层上形成底部抗反射涂层(bottomantireflectivecoating，BARC)。
所述含硅薄层可以包含氮氧化硅、氧化硅、氮化硅或其组合。
可以满足硬掩模层所需要的特征，例如对于溶剂的可溶性、空隙填充特征以及平面化特征，以及还可以确保耐蚀刻性。
附图说明
图1展示用于评估平面化特征的计算方程式。
具体实施方式
本发明的例示性实施例将在下文中进行详细描述，并且可以容易由具有相关领域中常识的人员执行。然而，本发明可以按多种不同形式实施，并且不理解为限于本文中所阐述的例示性实施例。
如本文中所用，当不另外提供定义时，术语‘被取代的’可以指被由以下各项中选出的取代基取代而代替化合物的氢原子的一者：卤素(F、Br、Cl或I)、羟基、炕氧基、硝基、氰基、氨基、叠氮基、脒基、肼基、亚肼基、羰基、氨基甲酰基(carbamylgroup)、硫醇基、酯基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、C1到C20烷基、C2到C20烯基、C2到C20炔基、C6到C30芳基、C7到C30芳基烷基、C1到C30烷氧基、C1到C20杂烷基、C3到C20杂芳基炕基、C3到C30环烷基、C3到C15环烯基、C6到C15环炔基、C3到C30杂环烷基以及其组合。
如本文中所用，当不另外提供定义时，术语‘杂’是指包含1到3个由B、N、O、S以及P中选出的杂原子中的一者。
在下文中，描述了根据一个实施例的硬掩模组合物。
根据一个实施例的硬掩模组合物包含聚合物和溶剂，所述聚合物包含由以下化学式1表示的部分。
在以上化学式1中，
M1和M2独立地是包含脂环基或芳环基的重复单元，
a是0或1，并且
b是1到3的范围内的整数。
所述M1可以由以下化学式2a或化学式2b表示，并且所述M2可以由以下化学式3a或化学式3b表示。
在以上化学式2a、化学式2b、化学式3a以及化学式3b中，
A1到A4独立地是脂环基或芳环基，
X1到X4独立地是氢、羟基、氰基、硫醇基、氨基、卤素、含卤素的基团或其组合。
在以上化学式1、化学式2a、化学式2b、化学式3a以及化学式3b中，“*”表示与另一个部分的键结位置。
举例来说，所述A1到A4可以独立地是由以下族群1中选出的被取代或未被取代的环基。
[族群1]
在所述族群1中，
Z1和Z2独立地是单键、被取代或未被取代的C1到C20亚烷基、被取代或未被取代的C3到C20亚环烷基、被取代或未被取代的C6到C20亚芳基、被取代或未被取代的C2到C20亚杂芳基、被取代或未被取代的C2到C20亚烯基、被取代或未被取代的C2到C20亚炔基、C＝O、NRa、氧(O)、硫(S)或其组合，其中R1是氢、被取代或未被取代的C1到C10烷基、卤素或其组合，并且
Z3到Z17独立地是C＝O、NRa、氧(O)、硫(S)、CRbRc或其组合，其中Ra到Rc独立地是氢、被取代或未被取代的C1到C10烷基、卤素、含卤素的基团或其组合。
在以上化学式1中，当a是0时，仅由M2表示的重复单元(第二重复单元)存在于由化学式1表示的部分中，并且第二重复单元包含一种或多于一种结构。
在以上化学式1中，当a是1时，由M1表示的重复单元(第一重复单元)和由M2表示的重复单元(第二重复单元)存在于由化学式1表示的部分中。在本文中，第二重复单元相对于第一重复单元的摩尔数可以在1到3的范围内。第一重复单元的分子量可以比第二重复单元的分子量更大，并且举例来说，第一重复单元的分子量可以是约500到约5,000的范围，并且第二重复单元的分子量可以是约250到约3,000。
第一重复单元和第二重复单元可以独立地包含至少一个多环芳族基。
举例来说，由M1表示的重复单元(第一重复单元)可以由以下化学式2-1a、化学式2-1b、化学式2-2a、化学式2-2b、化学式2-3a或化学式2-3b表示。
在以上化学式2-1a、化学式2-1b、化学式2-2a、化学式2-2b、化学式2-3a以及化学式2-3b中，
X1和X2独立地是氢、羟基、氰基、硫醇基、氨基、卤素、含卤素的基团或其组合。
举例来说，由M2表示的重复单元(第二重复单元)可以由以下化学式3-1a、化学式3-1b、化学式3-2a或化学式3-2b表示。
在以上化学式3-1a、化学式3-1b、化学式3-2a以及化学式3-2b中，
X3和X4独立地是氢、羟基、氰基、硫醇基、氨基、卤素、含卤素的基团或其组合。
一般来说，当硬掩模组合物通过使用单体来制备时，在单体中需要提供充当交联位点的特定官能团。然而，当硬掩模组合物通过使用通过使根据一个实施例的单体聚合而获得的聚合物来制备时，可以相对自由地使能够向聚合物提供极性和蚀刻性能的特定官能团引入到其中，因为交联位点不需要被提供于每个单体内。另外，包含于根据一个实施例的硬掩模组合物中的聚合物包含如上文所述的包含至少一个多环芳族基的部分，并且因此可以确保刚性特征。
举例来说，聚合物可以包含由以下化学式4表示的部分。
在以上化学式4中，
M1和M2独立地是包含脂环基或芳环基的重复单元，
X0是羟基、氰基、硫醇基、氨基、卤素、含卤素的基团或其组合，
1是0或1，
m是1到3的范围内的整数，并且
n是1到10的范围内的整数。
在以上化学式4中，M1可以由以上化学式2表示，M2由以上化学式3表示，并且化学式2和化学式3与如上文所述相同。
举例来说，聚合物可以包含由以下化学式1-1、化学式1-2、化学式1-3或化学式1-4表示的部分。
在以上化学式1-1、化学式1-2、化学式1-3以及化学式1-4中，
Xa、Xb、Xc以及Xd独立地是羟基、氰基、硫醇基、氨基、卤素、含卤素的基团或其组合，并且
n是1到10或1到5的范围内的整数。
举例来说，聚合物的重均分子量可以是约1,000到约100,000。当聚合物的重均分子量在所述范围内时，包含聚合物的硬掩模组合物可以通过调节其碳含量和于溶剂中的溶解度来优化。
硬掩模组合物中的溶剂可以是对于单体和聚合物具有足够可溶性或分散性的任何溶剂，并且可以是例如由以下各项中选出的至少一者：丙二醇、丙二醇二乙酸酯、甲氧基丙二醇、二乙二醇、二乙二醇丁醚、三(乙二醇)单甲醚、丙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚乙酸酯、环己酮、乳酸乙酯、γ-丁内酯、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、甲基吡咯烷酮(methylpyrrolidone)、甲基吡咯啶酮(methylpyrrolidinone)、乙酰基丙酮以及3-乙氧基丙酸乙酯。
按硬掩模组合物的总量计，聚合物可以以约0.1重量份到约30重量份的量包含在内。当包含的聚合物在所述范围内，可以控制硬掩模层的厚度、表面粗糙度以及平面化程度。
硬掩模组合物可以进一步包含表面活性剂。
表面活性剂可以包含(例如)烷基苯磺酸盐、烷基吡锭盐、聚乙二醇或季铵盐，但并不限于此。
按100重量份的硬掩模组合物计，表面活性剂可以以约0.001重量份到约3重量份的量包含在内。在所述量的范围内，可以确保硬掩模组合物的溶解度同时不改变其光学性质。
在下文中，描述了一种使用硬掩模组合物形成图案的方法。
根据一个实施例的形成图案的方法包含：在衬底上提供材料层；在所述材料层上涂覆包含所述聚合物和所述溶剂的所述硬掩模组合物；热处理所述硬掩模组合物以形成硬掩模层；在所述硬掩模层上形成含硅薄层；在所述含硅薄层上形成光刻胶层；使所述光刻胶层曝光并且显影以形成光刻胶图案；使用所述光刻胶图案选择性地去除所述含硅薄层和所述硬掩模层以暴露一部分所述材料层；以及蚀刻所述材料层的暴露部分。
衬底可以是(例如)硅晶片、玻璃衬底或聚合物衬底。
材料层是待最终图案化的材料，例如金属层，例如铝层和铜层；半导体层，例如硅层；或绝缘层，例如氧化硅和氮化硅。材料层可以通过例如化学气相沉积(CVD)法的工艺来形成。
硬掩模组合物可以通过旋涂式涂布以溶液形式涂覆。本文中，硬掩模组合物的厚度不受特定限制，但可以是例如约50埃到约10,000埃。
可以(例如)在约100℃到约500℃下对硬掩模组合物进行热处理约10秒到1小时。
含硅薄层可以由(例如)氮氧化硅、氧化硅、氮化硅或其组合制成。
所述方法可以进一步包含在形成所述光刻胶层之前，在所述含硅薄层上形成底部抗反射涂层(BARC)。
光刻胶层的曝光可以使用例如ArF、KrF或EUV进行。在曝光之后，可以在约100℃到约500℃下进行热处理。
可以通过干式蚀刻工艺使用蚀刻气体进行材料的曝光部分的蚀刻工艺，并且蚀刻气体可以是例如(但不限于)CHF3、CF4、Cl2、BCl3以及其混合气体。
经蚀刻的材料层可以按多个图案形成，并且多个图案可以是金属图案、半导体图案、绝缘图案等，例如半导体集成电路装置的不同图案。
在下文中，参考实施例更详细说明本发明。然而，这些实施例是例示性的，并且本发明并不限于此。
合成实施例
合成实施例1
第一步骤：傅-克酰化反应(Friedel-CraftAcylationReaction)
将甲氧基芘(23.20克，0.1摩尔)、2-萘甲酰氯(56.8克，0.333摩尔)以及1，2-二氯乙烷(325克)放置于烧瓶中。然后，在室温下将氯化铝(29.4克，0.12摩尔)缓慢添加到溶液中，并且搅拌混合物2小时。当反应终止时，将通过添加甲醇到其中而获得的沉淀物过滤，获得2-萘甲酰基甲氧基芘。
第二步骤：脱甲基反应
将所合成的2-萘甲酰基甲氧基芘(30.9克，0.08摩尔)、1-十二硫醇(48.58克，0.24摩尔)、氢氧化钾(16.8克，0.3摩尔)以及N，N-二甲基甲酰胺(350克)放置于烧瓶中，并且然后在100℃下搅拌2小时。将反应混合物冷却到室温，并且搅拌，并且然后通过添加10％氯化氢溶液到其中而中和到约pH7。然后，通过使用乙酸乙酯萃取所得物，获得2-萘甲酰基羟基芘。
第三步骤：还原反应
将2-萘甲酰基羟基芘(26.07克，0.07摩尔)、四氢呋喃(78克)以及MeOH(78克)放置于烧瓶中，并且然后在室温下搅拌。然后，一点一点地缓慢添加硼氢化钠(13.2克，0.35摩尔)到溶液中，并且一小时后，将混合物加热达到50℃，并且使其反应12小时。当反应终止时，将所得物通过使用10％氯化氢溶液中和，并且然后通过使用乙酸乙酯萃取，获得由化学式a表示的(羟基-(2-萘基)甲基)-6-芘醇。
合成实施例2
由以下化学式b表示的二萘-2-基甲醇通过使用萘(25.63克，0.2摩尔)和2-萘甲酰氯(56.8克，0.333摩尔)根据与合成实施例1的傅-克酰化反应和还原反应相同的方法而合成。
合成实施例3
由以下化学式c表示的(羟基(芘-2-基)甲基)-6-芘醇通过使用羟基芘(21.8克，0.1摩尔)和芘-1-羰酰氯(26.4克，0.1摩尔)根据与合成实施例1的傅-克酰化反应和还原反应相同的方法而合成。
合成实施例4
由以下化学式d表示的4-苯并苝基(羟基)甲基)苯酚通过使用苯并苝(27.6克，0.1摩尔)和4-甲氧基苯甲酰氯(17.1克，0.1摩尔)根据与合成实施例1的傅-克酰化反应和还原反应相同的方法而合成。
合成实施例5
将31.6克(0.1摩尔)蔻和26.7克(0.1摩尔)4-碘苯甲酰氯连同450克氯仿/二氯甲烷混合溶液一起放置于烧瓶中，并且搅拌，一点一点地添加24.5克(0.1摩尔)氯化铝到其中，并且使混合物在40℃下反应并且搅拌12小时。当反应终止时，将通过添加甲醇到其中而获得的沉淀物过滤，并且用甲醇洗涤。
将所干燥的产物(42.6克，0.08摩尔)、K4Fe(CN)6(0.06摩尔)、PS-Pd(II)蒽催化剂(1.0摩尔％的Pd)以及三乙胺(0.2摩尔)溶解于300毫升N，N-二甲基甲酰胺中，并且使溶液在100℃下反应24小时。当反应终止时，将反应混合物冷却到室温，并且然后过滤以去除PS-Pd(II)-蒽催化剂，并且通过使用硅胶精制经过滤的溶液。将所获得的粉末溶解于300毫升四氢呋喃中，并且一点一点地添加38克(1.0摩尔)氢化锂铝(LiAlH4)到其中以用于反应。当反应终止时，将水/乙酸乙酯混合物用以从反应中去除副产物，获得由以下化学式e表示的化合物。
聚合实施例1
将根据合成实施例1的羟基(2-萘基)甲基芘醇(26.2克，0.07摩尔)连同对甲苯磺酸单水合物(0.027克，0.14毫摩尔)和丙二醇单甲醚乙酸酯(PGMEA)(60.8克)一起放置于烧瓶中，并且然后在100℃下聚合。当每隔一小时获取的样品通过凝胶渗透色谱法(GPC)所得的重均分子量变为在2000到2700的范围内时，终止反应。本文中，通过以下方式测量重均分子量：获取0.02克聚合反应物，将其稀释于四氢呋喃(THF)中直到固体含量变为4重量％，并且然后，过滤其。
当聚合反应终止时，将反应物冷却到室温，并且添加到60克蒸馏水和60克甲醇中，并且将混合物剧烈搅拌，并且使其静置。在由其去除上清液之后，将其中剩余的沉淀物溶解于60克聚丙烯单甲醚乙酸酯(PGMEA)中，在降压下去除溶液中剩余的甲醇和蒸馏水，获得由以下化学式A表示的化合物(重均分子量是2300，4≤n≤7)。
聚合实施例2
根据合成实施例2的二萘-2-基甲醇(14.2克，0.05摩尔)和根据合成实施例3的羟基芘-2-基甲基芘醇(13.4克，0.03摩尔)根据与聚合实施例1相同的方法而聚合。当产物的分子量在2000到3000的范围内时，终止聚合，获得由以下化学式B表示的化合物(重均分子量是3100，3≤n≤4)。
聚合实施例3
根据合成实施例2的二萘-2-基甲醇(14.2克，0.05摩尔)和根据合成实施例4的苯并苝基(羟基)甲基苯酚(19.9克，0.05摩尔)根据与聚合实施例1相同的方法而聚合。当产物的分子量在2000到4000的范围内时，终止聚合，获得由以下化学式C表示的化合物(重均分子量是2900，3≤n≤5)。
聚合实施例4
根据合成实施例2的二萘-2-基甲醇(28.4克，0.1摩尔)和根据合成实施例5的蔻基(羟基)甲基苯甲腈(21.57克，0.05摩尔)根据与聚合实施例1相同的方法而聚合。当产物的分子量在2000到4000的范围内时，终止聚合，获得由以下化学式D表示的化合物(重均分子量是3500，3≤n≤4)。
比较聚合实施例1
将28.83克(0.2摩尔)1-萘酚、30.5克(0.14摩尔)羟基芘以及12.0克(0.34摩尔)多聚甲醛放置于烧瓶中，并且溶解于0.19克(1毫摩尔)对甲苯磺酸单水合物和162克丙二醇单甲醚乙酸酯(PGMEA)中，并且将溶液在70℃下搅拌5小时到12小时以进行聚合反应。当产物的重均分子量在1,800到2,500的范围内时，根据与聚合实施例1相同的方法终止聚合反应。当聚合反应终止时，将反应物缓慢冷却到室温，并且添加到40克蒸馏水和400克甲醇中，并且将混合物剧烈搅拌，并且然后使其静置。在由其去除上清液之后，将所获得的沉淀物溶解于80克丙二醇单甲醚乙酸酯(PGMEA)中，并且通过使用320克甲醇剧烈搅拌溶液，并且使其静置(初级)。本文中，在去除其中产生的上清液之后，将所获得的沉淀物溶解于80克丙二醇单甲醚乙酸酯(PGMEA)中(二级)。初级工艺和二级工艺被视为一个精制工艺，并且精制工艺总计进行三次。将精制的聚合物溶解于80克丙二醇单甲醚乙酸酯(PGMEA)中，在降压下去除溶液中剩余的甲醇和蒸馏水，获得具有由以下化学式E表示的重复单元的化合物(重均分子量是3,200，多分散性是1.45)。
制备硬掩模组合物
实施例1
将根据合成实施例1的化合物溶解于丙二醇单甲醚乙酸酯(PGMEA)和环己酮的混合溶液(7∶3(v/v))中，制备硬掩模组合物。取决于所要厚度，基于硬掩模组合物的总重量调节化合物的重量％。
实施例2
除了使用根据合成实施例2的化合物代替根据合成实施例1的化合物以外，根据与实施例1相同的方法制备硬掩模组合物。
实施例3
除了使用根据合成实施例3的化合物代替根据合成实施例1的化合物以外，根据与实施例1相同的方法制备硬掩模组合物。
实施例4
除了使用根据合成实施例4的化合物代替根据合成实施例1的化合物以外，根据与实施例1相同的方法制备硬掩模组合物。
比较实施例1
除了使用根据比较聚合实施例1的化合物代替根据合成实施例1的化合物以外，根据与实施例1相同的方法制备硬掩模组合物。
评估
评估1：耐化学性
将根据实施例1到实施例4以及比较实施例1的每种硬掩模组合物分别在裸硅晶片上旋涂式涂布到2,000埃厚。将经涂布的硅晶片在150℃到300℃的范围内每隔10℃热处理1分钟，并且浸渍于KrF稀释剂中1分钟，并且然后，测量其上形成的薄膜的厚度。然后，测量每个薄膜在浸渍前后的厚度变化，以获得根据实施例1到实施例4以及比较实施例1的硬掩模组合物交联并且确保每个硬掩模层的耐化学性的温度。
结果提供于表1中。
[表1]
参考表1，根据实施例1到实施例4的硬掩模组合物在小于或等于200℃的低温下确保耐化学性，并且可以用以在需要200℃到250℃的范围内的相对低工艺温度的图案工艺中形成较低层。
评估2：厚度减小比
将根据实施例1到实施例4以及比较实施例1的每种硬掩模组合物分别在裸硅晶片上旋涂式涂布以使厚度在预烘烤之后是约3,000埃到3,500埃。然后，通过在400℃下热处理经涂布的硅晶片2分钟之后测量薄膜厚度来获得薄膜厚度减小率。
结果提供于下表2中。
[表2]
参考表2，在热处理之后，与比较实施例1的薄膜厚度减小比相比，根据实施例1到实施例4的硬掩模组合物展示小于或等于10％的改进的薄膜厚度减小比。
因此，当将根据实施例1到实施例4的硬掩模组合物分别在经图案化的晶片上涂布时，预期将最小化具有不同膜厚度的单元区域与周围区域之间的步长差(stepdifference)。
评估3：耐蚀刻性
将根据实施例1到实施例4以及比较实施例1的每种硬掩模组合物分别在硅晶片上旋涂式涂布到约4000埃厚。然后，通过以下方式进行成批蚀刻测试，在350℃下热处理经涂布的晶片2分钟，并且然后用CHF3/CF4和N2/O2的混合气体干式蚀刻其。
结果提供于表3中。
[表3]
参考表3，与根据比较实施例1的硬掩模组合物相比，根据实施例1到实施例4的硬掩模组合物展示改进的成批蚀刻特征。
评估4：空隙填充特征和平面化特征
将根据实施例1到实施例4以及比较实施例1的硬掩模组合物分别旋涂式涂布于经图案化的硅晶片上直到在裸晶片上2,200埃厚。然后，将经涂布的晶片在350℃下烘烤2分钟以形成薄膜，并且通过使用V-SEM设备检查薄膜的空隙填充特征和平面化特征。
通过观察在图案的截面上是否产生空隙来评估空隙填充特征，并且根据图1中所示的计算方程式数字化膜的平面化特征。
随着周围区域与单元区域之间的涂层厚度差更小，平面化特征更佳。换句话说，随着(h0-h1)、(h0-h2)、(h0-h3)以及(h0-h4)的总和更小，步长差更小，并且平面化特征更佳。
结果提供于表4中。
[表4]
参考表4，与比较实施例1的平面化特征相比，通过分别使用根据实施例1到实施例4的组合物所形成的每个硬掩模层展示改进的平面化特征。另外，由根据实施例1到实施例4的组合物形成的硬掩模层在深图案条件(纵横比是1∶5)下展示无空隙，并且因此展示极佳空隙填充特征。
虽然已经结合目前视为实用例示性实施例的内容来描述本发明，但应理解本发明不限于所公开的实施例，反而，本发明旨在涵盖包含于所附权利要求书的精神和范围内的各种修改和等效布置。

Claims (15)

1.一种硬掩模组合物，包括
聚合物，包含由以下化学式1表示的部分，以及
溶剂：
其中，在以上化学式1中，
M1和M2独立地是包含脂环基或芳环基的重复单元，
a是0或1，并且
b是1到3的范围内的整数，
其条件是所述M1由以下化学式2a或化学式2b表示，并且所述M2由以下化学式3a或化学式3b表示：
其中，在以上化学式2a、化学式2b、化学式3a以及化学式3b中，
A1到A4独立地是脂环基或芳环基，并且
X1到X4独立地是氢、羟基、氰基、硫醇基、氨基、卤素、含卤素的基团或其组合。
2.根据权利要求1所述的硬掩模组合物，其中所述A1到A4独立地是由以下族群1中选出的被取代或未被取代的环基：
其中，在所述族群1中，
Z1和Z2独立地是单键、被取代或未被取代的C1到C20亚烷基、被取代或未被取代的C3到C20亚环烷基、被取代或未被取代的C6到C20亚芳基、被取代或未被取代的C2到C20亚杂芳基、被取代或未被取代的C2到C20亚烯基、被取代或未被取代的C2到C20亚炔基、C＝O、NRa、氧、硫或其组合，其中Ra是氢、被取代或未被取代的C1到C10烷基、卤素或其组合，并且
Z3到Z17独立地是C＝O、NRa、氧、硫、CRbRc或其组合，其中Ra到Rc独立地是氢、被取代或未被取代的C1到C10烷基、卤素、含卤素的基团或其组合。
3.根据权利要求1所述的硬掩模组合物，其中所述a是1，并且
所述M1和所述M2独立地包括至少一个多环芳族基。
4.根据权利要求1所述的硬掩模组合物，其中所述a是1，并且
所述M1是分子量比所述M2大的重复单元。
5.根据权利要求1所述的硬掩模组合物，其中所述聚合物包含由以下化学式4表示的部分：
其中，在以上化学式4中，
M1和M2独立地是包含脂环基或芳环基的重复单元，
X0是羟基、氰基、硫醇基、氨基、卤素、含卤素的基团或其组合，
1是0或1，
m是1到3的范围内的整数，并且
n是1到10的范围内的整数，
其条件是所述M1由以上化学式2a或化学式2b表示，并且所述M2由以上化学式3a或化学式3b表示。
6.根据权利要求1所述的硬掩模组合物，其中所述M1是由以下化学式2-1a、化学式2-1b、化学式2-2a、化学式2-2b、化学式2-3a或化学式2-3b表示的重复单元：
其中，在以上化学式2-1a、化学式2-1b、化学式2-2a、化学式2-2b、化学式2-3a以及化学式2-3b中，
X1和X2独立地是氢、羟基、氰基、硫醇基、氨基、卤素、含卤素的基团或其组合。
7.根据权利要求1所述的硬掩模组合物，其中所述M2是由以下化学式3-1a、化学式3-1b、化学式3-2a或化学式3-2b表示的重复单元：
其中，在以上化学式3-1a、化学式3-1b、化学式3-2a以及化学式3-2b中，
X3和X4独立地是氢、羟基、氰基、硫醇基、氨基、卤素、含卤素的基团或其组合。
8.根据权利要求1所述的硬掩模组合物，其中所述聚合物包含由以下化学式1-1、化学式1-2、化学式1-3或化学式1-4表示的部分：
其中，在以上化学式1-1、化学式1-2、化学式1-3以及化学式1-4中，
Xa、Xb、Xc以及Xd独立地是羟基、氰基、硫醇基、氨基、卤素、含卤素的基团或其组合，并且
n是1到10的范围内的整数。
9.根据权利要求1所述的硬掩模组合物，其中所述聚合物的重均分子量是1,000到100,000。
10.根据权利要求1所述的硬掩模组合物，其中以100重量份的所述溶剂计，所述聚合物以0.1重量份到30重量份的量包含在内。
11.一种形成图案的方法，包括：
在衬底上提供材料层；
在所述材料层上涂覆根据权利要求1到10中任一项所述的硬掩模组合物；
热处理所述硬掩模组合物以形成硬掩模层；
在所述硬掩模层上形成含硅薄层；
在所述含硅薄层上形成光刻胶层；
使所述光刻胶层曝光并且显影以形成光刻胶图案；
使用所述光刻胶图案选择性地去除所述含硅薄层和所述硬掩模层以暴露一部分的所述材料层；以及
蚀刻所述材料层的暴露部分。
12.根据权利要求11所述的形成图案的方法，其中所述硬掩模组合物使用旋涂式涂布法进行涂覆。
13.根据权利要求11所述的形成图案的方法，其中形成所述硬掩模层的工艺包括在100℃到500℃下进行热处理。
14.根据权利要求11所述的形成图案的方法，其进一步包括在形成所述光刻胶层之前，在所述含硅薄层上形成底部抗反射涂层。
15.根据权利要求11所述的形成图案的方法，其中所述含硅薄层包括氮氧化硅、氧化硅、氮化硅或其组合。
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