CN111383912B - 硬掩膜组成物、硬掩模层以及形成图案的方法 - Google Patents

硬掩膜组成物、硬掩模层以及形成图案的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN111383912B
CN111383912B CN201911354471.1A CN201911354471A CN111383912B CN 111383912 B CN111383912 B CN 111383912B CN 201911354471 A CN201911354471 A CN 201911354471A CN 111383912 B CN111383912 B CN 111383912B
Authority
CN
China
Prior art keywords
substituted
unsubstituted
group
hard mask
layer
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201911354471.1A
Other languages
English (en)
Other versions
CN111383912A (zh
Inventor
金昇炫
朴裕信
朴亨锡
金瑆焕
郑铉日
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Samsung SDI Co Ltd
Original Assignee
Samsung SDI Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Samsung SDI Co Ltd filed Critical Samsung SDI Co Ltd
Publication of CN111383912A publication Critical patent/CN111383912A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN111383912B publication Critical patent/CN111383912B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
    • G03F7/094—Multilayer resist systems, e.g. planarising layers
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
    • G03F7/11—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers having cover layers or intermediate layers, e.g. subbing layers
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
    • H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
    • H01L21/027—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34
    • H01L21/0271—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34 comprising organic layers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L65/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D161/00—Coating compositions based on condensation polymers of aldehydes or ketones; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D161/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
    • C09D161/06—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes with phenols
    • C09D161/12—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes with phenols with polyhydric phenols
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
    • H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
    • H01L21/02104—Forming layers
    • H01L21/02107—Forming insulating materials on a substrate
    • H01L21/02109—Forming insulating materials on a substrate characterised by the type of layer, e.g. type of material, porous/non-porous, pre-cursors, mixtures or laminates
    • H01L21/02112—Forming insulating materials on a substrate characterised by the type of layer, e.g. type of material, porous/non-porous, pre-cursors, mixtures or laminates characterised by the material of the layer
    • H01L21/02118—Forming insulating materials on a substrate characterised by the type of layer, e.g. type of material, porous/non-porous, pre-cursors, mixtures or laminates characterised by the material of the layer carbon based polymeric organic or inorganic material, e.g. polyimides, poly cyclobutene or PVC
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
    • H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
    • H01L21/027—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34
    • H01L21/0271—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34 comprising organic layers
    • H01L21/0273—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34 comprising organic layers characterised by the treatment of photoresist layers
    • H01L21/0274—Photolithographic processes
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
    • H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
    • H01L21/04—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof the devices having potential barriers, e.g. a PN junction, depletion layer or carrier concentration layer
    • H01L21/18—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof the devices having potential barriers, e.g. a PN junction, depletion layer or carrier concentration layer the devices having semiconductor bodies comprising elements of Group IV of the Periodic Table or AIIIBV compounds with or without impurities, e.g. doping materials
    • H01L21/30—Treatment of semiconductor bodies using processes or apparatus not provided for in groups H01L21/20 - H01L21/26
    • H01L21/324—Thermal treatment for modifying the properties of semiconductor bodies, e.g. annealing, sintering
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/16—Coating processes; Apparatus therefor
    • G03F7/162—Coating on a rotating support, e.g. using a whirler or a spinner
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/20—Exposure; Apparatus therefor
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
    • G03F7/30—Imagewise removal using liquid means

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
  • Power Engineering (AREA)
  • Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
  • Computer Hardware Design (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Architecture (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)
  • Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
  • Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)

Abstract

本发明公开一种硬掩模组成物、硬掩模层以及形成图案的方法，硬掩模组成物包含聚合物和溶剂，聚合物包含由化学式1表示的结构单元。在化学式1中，A和B的定义与详细描述中所描述的相同。[化学式1]

Description

硬掩膜组成物、硬掩模层以及形成图案的方法
相关申请的交叉参考
本申请要求2018年12月26日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2018-0169795号的优先权和权益，所述申请的全部内容以引用的方式并入本文中。
技术领域
公开一种硬掩模组成物、包含硬掩模组成物的固化产物的硬掩模层以及使用硬掩模组成物形成图案的方法。
背景技术
近来，半导体行业已发展到具有几纳米大小到几十纳米大小的图案的超精细技术。这种超细技术主要需要有效的光刻技术。
典型的光刻技术包含：在半导体衬底上提供材料层；在材料层上涂布光刻胶层；使光刻胶层曝光且显影以提供光刻胶图案；以及使用作为掩模的光刻胶图案来蚀刻材料层。
当今，根据待形成的图案的小尺寸，仅仅通过上述典型光刻技术难以提供具有极佳轮廓的精细图案。因此，可在材料层与光刻胶层之间形成称为硬掩模层的辅助层来提供精细图案。
发明内容
实施例提供能够改进耐蚀刻性的硬掩模组成物。
另一实施例提供包含硬掩模组成物的固化产物的硬掩模层。
又一实施例提供使用硬掩模组成物来形成图案的方法。根据实施例，硬掩模组成物包含聚合物和溶剂，所述聚合物包含由化学式1表示的结构单元。
[化学式1]
Figure BDA0002335518490000021
在化学式1中，
A是取代或未取代的二羟基芘部分(dihydroxypyrene moiety)，以及
B是取代或未取代的芘基。
A可以是由群组1中选出的取代或未取代的一个。
[群组1]
Figure BDA0002335518490000022
B是未取代的芘基，或由至少一个取代基取代的芘基，以及
取代基独立地为氘、卤素、硝基、氨基、羟基、取代或未取代的C1到C30烷氧基、取代或未取代的C1到C30烷基、取代或未取代的C2到C30烯基、取代或未取代的C2到C30炔基、取代或未取代的C3到C30环烷基、取代或未取代的C6到C30芳基、取代或未取代的C2到C30杂环基或其组合。
B可以是由群组2中选出的一个部分(moiety)。
[群组2]
Figure BDA0002335518490000031
在群组2中，
R1到R3独立地为氢、氘、卤素、硝基、氨基、羟基、取代或未取代的C1到C30烷氧基、取代或未取代的C1到C30烷基、取代或未取代的C2到C30烯基、取代或未取代的C2到C30炔基、取代或未取代的C3到C30环烷基、取代或未取代的C6到C30芳基、取代或未取代的C2到C30杂环基或其组合。
B可以是1-羟基芘基或芘基。
由化学式1表示的结构单元可由化学式2或化学式3表示。
[化学式2]
Figure BDA0002335518490000032
[化学式3]
Figure BDA0002335518490000041
聚合物可包含由取代或未取代的二羟基芘(dihydroxy pyrene)与取代或未取代的芘甲醛(pyrene carboxaldehyde)的反应获得的结构单元。
取代或未取代的二羟基芘可以是由群组1中选出的任何取代或未取代的一个。
[群组1]
Figure BDA0002335518490000042
取代或未取代的芘甲醛可包含由群组2中选出的任何一个。
[群组2]
Figure BDA0002335518490000051
在群组2中，
R1到R3独立地为氢、氘、卤素、硝基、氨基、羟基、取代或未取代的C1到C30烷氧基、取代或未取代的C1到C30烷基、取代或未取代的C2到C30烯基、取代或未取代的C2到C30炔基、取代或未取代的C3到C30环烷基、取代或未取代的C6到C30芳基、取代或未取代的C2到C30杂环基或其组合。
根据另一实施例，硬掩模层包含硬掩模组成物的固化产物。
固化产物可包含缩合多环芳族烃。
根据另一实施例，形成图案的方法包含：将前述硬掩模组成物涂覆在材料层上且对其进行热处理以形成硬掩模层，在硬掩模层上形成光刻胶层，使光刻胶层曝光且显影以形成光刻胶图案，使用光刻胶图案选择性地去除硬掩模层以暴露材料层的一部分，以及蚀刻材料层的暴露部分。
可同时确保硬掩模层的耐蚀刻性。
具体实施方式
下文中，本公开的实例实施例将详细地加以描述，且可由所属领域的技术人员容易地执行。然而，本公开可以许多不同形式实施，且不应理解为限于本文中所阐述的实例实施例。
如本文中所使用，当未另外提供定义时，“取代”指代通过由以下中选出的取代基替换化合物的氢原子：氘、卤素原子(F、Br、Cl或I)、羟基、硝基、氰基、氨基、叠氮基、脒基(amidino group)、肼基(hydrazino group)、亚肼基(hydrazono group)、羰基、胺甲酰基、硫醇基、酯基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1到C30烷基、C2到C30烯基、C2到C30炔基、C6到C30芳基、C7到C30芳烷基、C1到C30烷氧基、C1到C20杂烷基、C3到C20杂芳基烷基、C3到C30环烷基、C3到C15环烯基、C6到C15环炔基、C2到C30杂环基以及其组合。
另外，取代的卤素原子(F、Br、Cl或I)、羟基、硝基、氰基、氨基、叠氮基、脒基、肼基、亚肼基、羰基、胺甲酰基、硫醇基、酯基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1到C30烷基、C2到C30烯基、C2到C30炔基、C6到C30芳基、C7到C30芳烷基、C1到C30烷氧基、C1到C20杂烷基、C3到C20杂芳基烷基、C3到C30环烷基、C3到C15环烯基、C6到C15环炔基以及C2到C30杂环基的两个相邻取代基可稠合以形成环。举例来说，取代的C6到C30芳基可与另一相邻的取代的C6到C30芳基稠合以形成取代或未取代的芴环。
如本文中所使用，当未另外提供定义时，“杂”指代包含由N、O、S、Se以及P中选出的1到3个杂原子的一个。
如本文中所使用，“芳基”可指代包含至少一个烃芳族部分的基团，且包含通过单键键联的烃芳族部分和直接或间接稠合以提供非芳族稠环的烃芳族部分。芳基可包含单环、多环或稠合多环(即，共用相邻碳原子对的环)官能基。
如本文所使用，“杂环基”是包含杂芳基的概念，且可包含由N、O、S、P以及Si中选出的至少一个杂原子，而不是环状化合物(例如，芳基、环烷基、其稠环或其组合)中的碳(C)。当杂环基是稠环时，杂环基的全部环或每一环都可包含一或多个杂原子。
更确切地说，取代或未取代的芳基和/或取代或未取代的杂环基可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基(naphthyl)、取代或未取代的蒽基(anthracenyl)、取代或未取代的菲基(phenanthryl)、取代或未取代的并四苯基(naphthacenyl)、取代或未取代的芘基(pyrenyl)、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基(terphenyl group)、取代或未取代的四联苯基、取代或未取代的屈基(chrysenyl)、取代或未取代的三亚苯基(triphenylenyl group)、取代或未取代的苝基(perylenyl)、取代或未取代的茚基(indenyl)、取代或未取代的呋喃基(furanyl)、取代或未取代的噻吩基(thiophenyl)、取代或未取代的吡咯基(pyrrolyl)、取代或未取代的吡唑基(pyrazolyl)、取代或未取代的咪唑基(imidazolyl)、取代或未取代的***基(triazolyl)、取代或未取代的噁唑基(oxazolyl)、取代或未取代的噻唑基(thiazolyl)、取代或未取代的噁二唑基(oxadiazolyl)、取代或未取代的噻二唑基(thiadiazolyl)、取代或未取代的吡啶基(pyridinyl)、取代或未取代的嘧啶基(pyrimidinyl)、取代或未取代的吡嗪基(pyrazinyl)、取代或未取代的三嗪基(triazinyl)、取代或未取代的苯并呋喃基(benzofuranyl)、取代或未取代的苯并噻吩基(benzothiophenyl)、取代或未取代的苯并咪唑基(benzimidazolyl)、取代或未取代的吲哚基(indolyl)、取代或未取代的喹啉基(quinolinyl)、取代或未取代的异喹啉基(isoquinolinyl)、取代或未取代的喹唑啉基(quinazolinyl)、取代或未取代的喹喏啉基(quinoxalinyl)、取代或未取代的萘啶基(naphthyridinyl)、取代或未取代的苯并噁嗪基(benzoxazinyl)、取代或未取代的苯并噻嗪基(benzthiazinyl)、取代或未取代的吖啶基(acridinyl)、取代或未取代的啡嗪基(phenazinyl)、取代或未取代的啡噻嗪基(phenothiazinyl)、取代或未取代的啡噁嗪基(phenoxazinyl)、取代或未取代的芴基(fluorenyl)、取代或未取代的二苯并呋喃基(dibenzofuranyl)、取代或未取代的二苯并噻吩基(dibenzothiophenyl)、取代或未取代的咔唑基(carbazolyl)、取代或未取代的吡啶并吲哚基(pyridoindolyl)、取代或未取代的苯并吡啶并噁嗪基(benzopyridooxazinyl)、取代或未取代的苯并吡啶并噻嗪基(benzopyridothiazinyl)、取代或未取代的9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶基、其组合或前述基团的组合稠环，但不限于此。在本发明的一个实例中，杂环基或杂芳基可以是吡啶基、咔唑基或吡啶并吲哚基。
如本文中所使用，聚合物意指寡聚物和聚合物。
下文中，描述根据实施例的硬掩模组成物。
根据实施例的硬掩模组成物包含聚合物和溶剂。
聚合物可包含主链及侧链，所述主链包含由两个羟基取代的芳族环，所述侧链与主链结合且包含芳族环。
举例来说，包含由两个羟基取代的芳族环的主链可包含由两个羟基取代的稠合芳族环，例如取代或未取代的二羟基芘。
包含芳族环的侧链可作为叔碳(tertiary carbon)结合到主链，以使得聚合物包含叔碳以增强用于溶剂的溶解性以及增大碳含量，从而形成刚性聚合物层和赋予高耐蚀刻性。
举例来说，包含芳族环的侧链可包含缩合芳族环，例如取代或未取代的芘。
举例来说，聚合物可包含由化学式1表示的结构单元。
[化学式1]
Figure BDA0002335518490000081
在化学式1中，
A是取代或未取代的二羟基芘部分，以及
B是取代或未取代的芘基。
在A中，‘取代’意指除两个羟基之外进一步包含其它取代基，但‘未取代’意指除两个羟基之外不进一步包含其它取代基。
聚合物包含主链中的取代或未取代的二羟基芘部分，且从而增强溶剂的溶解性，且因此可有效地应用到例如旋涂的解决方案。此外，这样增大碳含量，且从而可形成刚性聚合物层，且因此可提供具有极佳层密度以及改进的耐蚀刻性的聚合物。
在A中，取代或未取代的二羟基芘部分的两个羟基可全部在芘中的环当中的同一环中被取代，或分别在芘中的环当中的不同环(且具体地说，芘中的环当中的彼此面对的环或彼此邻接的环)中被取代。
聚合物包含在主链中具有两个羟基的芘部分，且从而可形成比在主链中包含具有至少三个羟基的芘部分的聚合物具有高得多的对CFx蚀刻气体的耐蚀刻性的聚合物层。
举例来说，A可以是由群组1中选出的取代或未取代的一个。
[群组1]
Figure BDA0002335518490000091
聚合物包含主链中的上述取代或未取代的二羟基芘部分(A)和侧链中的取代或未取代的芘基(B)，且从而可确保有效地适用于例如旋涂的溶液法的足够溶解性且同时确保能够形成刚性聚合物层的足够碳含量。
举例来说，B是未取代的芘基或由至少一个同一或不同取代基取代的芘基，
其中取代基独立地为氘、卤素、硝基、氨基、羟基、取代或未取代的C1到C30烷氧基、取代或未取代的C1到C30烷基、取代或未取代的C2到C30烯基、取代或未取代的C2到C30炔基、取代或未取代的C3到C30环烷基、取代或未取代的C6到C30芳基、取代或未取代的C2到C30杂环基或其组合。
举例来说，在B中，至少一个取代基可独立地存在或相邻的两个取代基可彼此键联以形成环。
举例来说，在B中，至少一个取代基可全部取代芘的环当中的同一环，或可取代芘的环当中的不同环。
举例来说，B可以是未取代的芘基、由一个取代基取代的芘基或由两个取代基取代的芘基。
举例来说，当B是由两个取代基取代的芘基时，两个取代基可彼此相同或不同，且两个取代基可独立地存在或彼此键联以形成环。
举例来说，当B是由两个取代基取代的芘基时，两个取代基分别在芘中的环当中的同一环或不同环中被取代，且具体地说，可在环当中彼此面对或邻接。
举例来说，B可以是由至少一个羟基取代的芘基。
举例来说，B可以是由至少一个羟基和/或至少一个取代或未取代的C1到C30烷基取代的芘基，
其中取代或未取代的C1到C30烷基可具体是取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基或取代或未取代的戊基，以及
更具体地说，取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的正丙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的正丁基、取代或未取代的异丁基、取代或未取代的仲丁基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的正戊基、取代或未取代的异戊基、取代或未取代的仲戊基、取代或未取代的叔戊基或取代或未取代的新戊基，但不限于此。
举例来说，B可以是由群组2中选出的任何一个。
[群组2]
Figure BDA0002335518490000111
在群组2中，
R1到R3独立地为氢、氘、卤素、硝基、氨基、羟基、取代或未取代的C1到C30烷氧基、取代或未取代的C1到C30烷基、取代或未取代的C2到C30烯基、取代或未取代的C2到C30炔基、取代或未取代的C3到C30环烷基、取代或未取代的C6到C30芳基、取代或未取代的C2到C30杂环基或其组合。
举例来说，R1可以是氢、羟基或取代或未取代的C1到C30烷基，
其中具体来说，取代或未取代的C1到C30烷基可以是取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基或取代或未取代的戊基，以及
更具体地说，取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的正丙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的正丁基、取代或未取代的异丁基、取代或未取代的仲丁基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的正戊基、取代或未取代的异戊基、取代或未取代的仲戊基、取代或未取代的叔戊基或取代或未取代的新戊基，但不限于此。
举例来说，R2和R3可相同或不同。
举例来说，R2和R3可独立地存在或可彼此键联以形成环。
举例来说，R2和R3可以是氢，R2和R3可以是羟基，或R2可以是氢且R3可以是羟基。
举例来说，B可以是芘基、羟基芘基或二羟基芘基，且具体地说，1-羟基芘基或芘基，但不限于此。
举例来说，由化学式1表示的结构单元可由化学式2或化学式3表示，但不限于此。
[化学式2]
Figure BDA0002335518490000121
[化学式3]
Figure BDA0002335518490000122
举例来说，聚合物可包含由取代或未取代的二羟基芘与取代或未取代的芘甲醛的反应获得的结构单元。
反应可以是缩合反应。
取代的二羟基芘除两个羟基之外可进一步具有其它取代基，且未取代的二羟基芘除两个羟基之外可不进一步具有其它取代基。
取代或未取代的二羟基芘的两个羟基分别在芘中的环当中的同一环或不同环(且具体地说，环当中的彼此面对或邻接的环)中被取代。
举例来说，取代或未取代的二羟基芘可以是由群组1中选出的任何取代或未取代的一个。
[群组1]
Figure BDA0002335518490000131
举例来说，取代或未取代的芘甲醛可以是未取代的芘甲醛，或由至少一个同一或不同取代基取代的芘甲醛，
其中取代基独立地为氘、卤素、硝基、氨基、羟基、取代或未取代的C1到C30烷氧基、取代或未取代的C1到C30烷基、取代或未取代的C2到C30烯基、取代或未取代的C2到C30炔基、取代或未取代的C3到C30环烷基、取代或未取代的C6到C30芳基、取代或未取代的C2到C30杂环基或其组合。
举例来说，在取代或未取代的芘甲醛中，至少一个取代基可独立地存在，或相邻的两个取代基可彼此键联以形成环。
举例来说，在取代或未取代的芘甲醛中，至少一个取代基可分别在芘中的环当中的同一环或不同环(且具体地说，芘中的环当中彼此面对或邻接的环)中被取代。
举例来说，取代或未取代的芘甲醛可以是未取代的芘甲醛、由一个取代基取代的芘甲醛或由两个取代基取代的芘甲醛。
举例来说，当取代或未取代的芘甲醛是由两个取代基取代的芘甲醛时，两个取代基可相同或不同，且两个取代基可独立地存在或彼此键联以形成环。
举例来说，当取代或未取代芘甲醛是由两个取代基取代的芘甲醛时，两个取代基可分别在芘中的环当中的同一环或不同环(且具体地说，芘中的环当中彼此面对或邻接的环)中被取代。
举例来说，取代或未取代的芘甲醛可以是由至少一个羟基和/或至少一个取代或未取代的C1到C30烷基取代的芘甲醛，
其中取代或未取代的C1到C30烷基可具体是取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基或取代或未取代的戊基，以及
更具体地说，取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的正丙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的正丁基、取代或未取代的异丁基、取代或未取代的仲丁基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的正戊基、取代或未取代的异戊基、取代或未取代的仲戊基、取代或未取代的叔戊基或取代或未取代的新戊基，但不限于此。
举例来说，取代或未取代的芘甲醛可包含由群组2中选出的任何一个。
[群组2]
Figure BDA0002335518490000141
在群组2中，R1到R3是与上文所述相同。
举例来说，取代或未取代的芘甲醛可包含芘、羟基芘或二羟基芘，且具体地说，可包含1-羟基芘或芘，但不限于此。
聚合物可包含由化学式1表示的结构单元中的一或多个，且可包含结构单元作为多个重复单元。当由化学式1表示的结构单元存在作为多个重复单元时，重复单元的数目和布置不受限制。
聚合物约可具有约500到约200,000的重量平均分子量。更具体来说，聚合物可具有约1,000到约100,000、约1,200到约50,000或约1,500到约10,000的重量平均分子量。当聚合物具有所述范围内的平均分子量时，可调整聚合物的碳含量和溶剂的溶解性以进行优化。
同时，硬掩模组成物中包含的溶剂不受特定限制，只要其具有对聚合物的足够溶解性或分散性即可。举例来说，溶剂可包含以下中的至少一个：丙二醇、丙二醇二乙酸酯、甲氧基丙二醇、二乙二醇、二乙二醇丁基醚、三(乙二醇)单甲基醚、丙二醇单甲基醚、丙二醇单甲基醚乙酸酯、环己酮、乳酸乙酯、γ-丁内酯、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、甲基吡咯啶酮(methylpyrrolidone)、甲基吡咯烷酮(methylpyrrolidinone)、乙酰丙酮以及3-乙氧基丙酸乙酯，但不限于此。
可例如按硬掩模组成物的总量计以约0.1重量％到约50重量％的量(例如约0.5重量％到约40重量％、约1重量％到约30重量％或约3重量％到约20重量％)包含聚合物。当在所述范围内包含聚合物时，可控制硬掩模的厚度、表面粗糙度以及平面化。
硬掩模组成物可进一步包含界面活性剂、交联剂、热酸产生剂、塑化剂以及类似物的添加剂。
界面活性剂可包含例如氟烷基类化合物、烷基苯磺酸盐、烷基吡啶盐、聚乙二醇或四级铵盐，但不限于此。
交联剂可以是例如三聚氰胺类、取代的脲类或聚合物类交联剂。理想地，交联剂可以是具有至少两个交联形成取代基的交联剂，例如以下化合物：如甲氧基甲基化甘脲(methoxymethylated glycoluril)、丁氧基甲基化甘脲(butoxymethylated glycoluril)、甲氧基甲基化三聚氰胺(methoxymethylated melamine)、丁氧基甲基化三聚氰胺(butoxymethylated melamine)、甲氧基甲基化苯并胍胺(methoxymethylatedbenzoguanamine)、丁氧基甲基化苯并胍胺(butoxymethylated benzoguanamine)、甲氧基甲基化脲(methoxymethylatedurea)、丁氧基甲基化脲(butoxymethylatedurea)、甲氧基甲基化硫脲(methoxymethylated thiourea)或丁氧基甲基化硫脲(butoxymethylatedthiourea)以及类似物。
交联剂可以是具有高耐热性的交联剂。具有高耐热性的交联剂可以是在分子中包含交联取代基的化合物，所述交联取代基包含芳族环(例如，苯环或萘环)。
热酸产生剂可以是例如酸性化合物，如对甲苯磺酸、三氟甲磺酸、对甲苯磺酸吡啶鎓(pyridiniump-toluenesulfonic acid)、水杨酸、磺基水杨酸、柠檬酸、苯甲酸、羟基苯甲酸、萘碳酸以及类似物，或/和2,4,4,6-四溴环己二烯酮(2,4,4,6-tetrabromocyclohexadienone)、安息香甲苯磺酸酯(benzointosylate)、2-硝基苯甲基甲苯磺酸酯(2-nitrobenzyltosylate)、其它有机磺酸烷基酯以及类似物，但不限于此。
可按100重量份的硬掩模组成物计以约0.001重量份到约40重量份、约0.01重量份到约30重量份或约0.1重量份到约20重量份的量包含添加剂。在所述范围内，可在不改***掩模组成物的光学特性的同时改进溶解性。
根据另一实施例，提供使用前述硬掩模组成物制造的有机层。有机层可例如通过将前述硬掩模组成物涂布在衬底上且对其进行热处理以固化来形成，且可包含例如用于电子装置的硬掩模层、平面化层、牺牲层、填充剂以及类似物。
此外，根据另一实施例，提供包含前述硬掩模组成物的固化产物的硬掩模层。
举例来说，固化产物包含缩合多环芳族烃。
举例来说，缩合多环芳族烃可包含取代或未取代的萘、取代或未取代的蒽、取代或未取代的菲、取代或未取代的并四苯、取代或未取代的芘、取代或未取代的屈、取代或未取代的三亚苯、取代或未取代的苝、其组合或前述基团的组合稠环，但不限于此。
举例来说，固化产物可进一步包含杂环。
固化产物包含缩合多环芳族烃，其由于高耐蚀刻性而可承受后续工艺(包含蚀刻工艺)中暴露的蚀刻气体和化学品。
下文中，描述使用上文所述的上述硬掩模组成物形成图案的方法。
根据实施例的形成图案的方法包含：在衬底上形成材料层，将包含聚合物和溶剂的硬掩模组成物涂覆在材料层上，热处理硬掩模组成物以形成硬掩模层，在硬掩模层上形成光刻胶层，使光刻胶层曝光且显影以形成光刻胶图案，使用光刻胶图案选择性地去除硬掩模层以暴露材料层的一部分，以及蚀刻材料层的暴露部分。
衬底可以是例如硅晶片、玻璃衬底或聚合物衬底。
材料层是最终将图案化的材料，例如：金属层，如铝层和铜层；半导体层，如硅层；或绝缘层，如氧化硅层和氮化硅层。材料层可通过如化学气相沉积(chemical vapordeposition；CVD)工艺的方法形成。
硬掩膜组成物与上文所描述的相同，且可按溶剂的形式通过旋涂式涂布来涂覆。本文中，硬掩模组成物的涂覆厚度不受特定限制，但可以是例如约50埃到约200,000埃。
可例如在约100℃到约700℃下执行硬掩模组成物的热处理约10秒到约1小时。
举例来说，方法可进一步包含在硬掩模层上形成含硅薄层。含硅薄层可由例如SiCN、SiOC、SiON、SiOCN、SiC、SiO和/或SiN和/或类似物的材料形成。
举例来说，方法可进一步包含在形成光刻胶层之前，在含硅薄层的上部表面或在硬掩模层的上部表面上形成底部抗反射涂层(bottom antireflective coating；BARC)。
可使用例如ArF、KrF或EUV执行光刻胶层的曝光。在曝光之后，可在约100℃到约700℃下执行热处理。
材料层的曝光部分的蚀刻工艺可由使用蚀刻气体的干式蚀刻工艺来进行，且蚀刻气体可以是例如CHF3、CF4、Cl2、BCl3以及其混合气体。
蚀刻的材料层可按多个图案形成，且多个图案可以是金属图案、半导体图案、绝缘图案以及类似物，例如半导体集成电路装置的不同图案。
在下文中，参考实例更详细地说明实施例。然而，这些实例是示例性的，且本范围不限于此。
聚合物的合成
合成实例1
将1,6-二羟基芘(23克，0.1摩尔)、1-羟基芘-6-甲醛(24克，0.1摩尔)以及对甲苯磺酸(para-toluene sulfonic acid；pTSA，1克)放入配备有机械搅拌器和冷凝器的1升2颈圆底烧瓶中，向其中添加112克的丙二醇单甲醚乙酸酯(propylene glycolmonomethylether acetate；PGMEA)，且在110℃下将混合物搅拌12小时以进行聚合反应。当聚合反应完成时，将水添加到其中以去除盐，且用蒸发器浓缩反应物。按全部熔液的量计以15重量％的环己酮稀释浓缩的反应物，且过滤通过将己烷添加到其中产生的固体，获得由化学式1a表示的聚合物。
[化学式1a]
Figure BDA0002335518490000181
合成实例2
除了使用芘甲醛(23克，0.1摩尔)代替1-羟基芘-6-甲醛(24克，0.1摩尔)之外，根据与合成实例1相同的方法制备由化学式1b表示的聚合物。
[化学式1b]
Figure BDA0002335518490000182
比较合成实例1
除了使用芘(20克，0.1摩尔)代替1,6-二羟基芘(23克，0.1摩尔)且使用芘甲醛(23克，0.1摩尔)代替1-羟基芘-6-甲醛(24克，0.1摩尔)之外，根据与合成实例1相同的方法制备由化学式A表示的聚合物。
[化学式A]
Figure BDA0002335518490000191
比较合成实例2
除了使用1-羟基芘(22克，0.1摩尔)代替1,6-二羟基芘(23克，0.1摩尔)之外，根据与合成实例1相同的方法制备由化学式B表示的聚合物。
[化学式B]
Figure BDA0002335518490000192
制备硬掩模组成物
实例1
通过将由化学式1a表示的1.2克聚合物均一地溶解在10克丙二醇单甲醚乙酸酯(PGMEA)中且用0.1微米的铁氟龙(TEFLON)(四氟乙烯)过滤器过滤熔液来制备硬掩模组成物。
实例2
通过使用由化学式1b表示的1.2克聚合物代替由化学式1a表示的1.2克聚合物来根据与合成实例1相同的方法制备硬掩模组成物。
比较例1
通过将根据比较合成实例1的由化学式A表示的1.2克聚合物溶解在10克环己酮中且用0.1微米的铁氟龙(四氟乙烯)过滤器过滤熔液来制备硬掩模组成物。
比较例2
除了使用根据比较合成实例2的由化学式B表示的1.2克聚合物代替根据比较合成实例1的由化学式A表示的聚合物之外，根据与比较例1相同的方法制备硬掩模组成物。
评估1：耐蚀刻性
硬掩模组成物根据实例1和实例2以及比较例1以及比较例2分别旋涂在硅晶片上，且接着在约400℃下热处理120秒以形成有机层。
量测有机层的厚度，且随后，通过分别使用CFx气体和N2/O2气体来将有机层干式蚀刻120秒和60秒，且接着量测其厚度。
有机层在干式蚀刻之前和之后的厚度和其蚀刻时间用于根据计算式1来计算体蚀刻速率(bulk etch rate；BER)。
[计算式1]
蚀刻速率(埃/秒)＝(初始有机层厚度-有机层在蚀刻之后的厚度)/蚀刻时间
结果绘示于表1中。
[表1]
Figure BDA0002335518490000201
参考表1，与比较例1和比较例2相比较，实例1和实例2在针对蚀刻气体的足够耐蚀刻性方面呈现改进耐蚀刻性。
尽管已结合当前认为是实用的实例实施例描述了本发明，但应理解，本发明不限于所公开的实施例。相反地，预期涵盖包含在所附权利要求的精神和范围内的各种修改和等效布置。

Claims (12)

1.一种硬掩模组成物，包括：
聚合物，包括由化学式1表示的结构单元，以及
溶剂，
[化学式1]
Figure FDA0002335518480000011
其中，在化学式1中，
A是取代或未取代的二羟基芘部分，以及
B是取代或未取代的芘基。
2.根据权利要求1所述的硬掩模组成物，其中A是由群组1中选出的取代或未取代的一个
[群组1]
Figure FDA0002335518480000012
3.根据权利要求1所述的硬掩模组成物，其中
B是未取代的芘基，或由至少一个取代基取代的芘基，
其中所述取代基独立地为氘、卤素、硝基、氨基、羟基、取代或未取代的C1到C30烷氧基、取代或未取代的C1到C30烷基、取代或未取代的C2到C30烯基、取代或未取代的C2到C30炔基、取代或未取代的C3到C30环烷基、取代或未取代的C6到C30芳基、取代或未取代的C2到C30杂环基或其组合。
4.根据权利要求1所述的硬掩模组成物，其中B是由群组2中选出的一个：
[群组2]
Figure FDA0002335518480000021
其中，在群组2中，
R1到R3独立地为氢、氘、卤素、硝基、氨基、羟基、取代或未取代的C1到C30烷氧基、取代或未取代的C1到C30烷基、取代或未取代的C2到C30烯基、取代或未取代的C2到C30炔基、取代或未取代的C3到C30环烷基、取代或未取代的C6到C30芳基、取代或未取代的C2到C30杂环基或其组合。
5.根据权利要求1所述的硬掩模组成物，其中B是1-羟基芘基或芘基。
6.根据权利要求1所述的硬掩模组成物，其中所述由化学式1表示的结构单元由化学式2或化学式3表示：
[化学式2]
Figure FDA0002335518480000031
[化学式3]
Figure FDA0002335518480000032
7.根据权利要求1所述的硬掩模组成物，其中
所述聚合物是由取代或未取代的二羟基芘与取代或未取代的芘甲醛的反应获得的结构单元。
8.根据权利要求7所述的硬掩模组成物，其中所述取代或未取代的二羟基芘是由群组1中选出的任何取代或未取代的一个：
[群组1]
Figure FDA0002335518480000041
9.根据权利要求7所述的硬掩模组成物，其中所述取代或未取代的芘甲醛包括由群组2中选出的任何一个部分：
[群组2]
Figure FDA0002335518480000042
其中，在群组2中，
R1到R3独立地为氢、氘、卤素、硝基、氨基、羟基、取代或未取代的C1到C30烷氧基、取代或未取代的C1到C30烷基、取代或未取代的C2到C30烯基、取代或未取代的C2到C30炔基、取代或未取代的C3到C30环烷基、取代或未取代的C6到C30芳基、取代或未取代的C2到C30杂环基或其组合。
10.一种硬掩模层，包括如权利要求1到9中一项所述的硬掩模组成物的固化产物。
11.根据权利要求10所述的硬掩模层，其中所述固化产物包括缩合多环芳族烃。
12.一种形成图案的方法，包括：
将如权利要求1到9中一项所述的硬掩模组成物涂覆在材料层上且热处理所得物以形成硬掩模层，
在所述硬掩模层上形成光刻胶层，
使所述光刻胶层曝光且显影以形成光刻胶图案，
使用所述光刻胶图案选择性地去除所述硬掩模层以暴露所述材料层的一部分，以及
蚀刻所述材料层的暴露部分。
CN201911354471.1A 2018-12-26 2019-12-25 硬掩膜组成物、硬掩模层以及形成图案的方法 Active CN111383912B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020180169795A KR102260811B1 (ko) 2018-12-26 2018-12-26 하드마스크 조성물, 하드마스크 층 및 패턴 형성 방법
KR10-2018-0169795 2018-12-26

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN111383912A CN111383912A (zh) 2020-07-07
CN111383912B true CN111383912B (zh) 2023-02-28

Family

ID=71123551

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201911354471.1A Active CN111383912B (zh) 2018-12-26 2019-12-25 硬掩膜组成物、硬掩模层以及形成图案的方法

Country Status (5)

Country Link
US (1) US11409198B2 (zh)
JP (1) JP6823153B2 (zh)
KR (1) KR102260811B1 (zh)
CN (1) CN111383912B (zh)
TW (1) TWI731528B (zh)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20220138243A (ko) * 2021-04-05 2022-10-12 삼성에스디아이 주식회사 하드마스크 조성물, 하드마스크 층 및 패턴 형성 방법
KR20230108593A (ko) 2022-01-11 2023-07-18 삼성에스디아이 주식회사 하드마스크 조성물, 하드마스크 층 및 패턴 형성 방법

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004186599A (ja) * 2002-12-05 2004-07-02 Ricoh Co Ltd 有機半導体レーザ
JP2010117629A (ja) * 2008-11-14 2010-05-27 Jsr Corp レジスト下層膜形成用組成物、レジスト下層膜の形成方法、及びパターン形成方法
CN105093833A (zh) * 2014-05-16 2015-11-25 三星Sdi株式会社 硬掩模组合物和使用所述硬掩模组合物形成图案的方法
CN108291013A (zh) * 2016-01-20 2018-07-17 三星Sdi株式会社 聚合物、有机层组成物及图案形成方法

Family Cites Families (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100858824B1 (ko) 2007-05-31 2008-09-17 삼성에스디아이 주식회사 유기 발광 소자 및 이의 제조 방법
US8617792B2 (en) * 2009-07-31 2013-12-31 Cheil Industries, Inc. Aromatic ring-containing polymer for resist underlayer, resist underlayer composition including the same, and method of patterning device using the same
KR101414278B1 (ko) * 2009-11-13 2014-07-02 제일모직 주식회사 레지스트 하층막용 고분자, 이를 포함하는 레지스트 하층막 조성물 및 소자의 패턴 형성 방법
JP5266294B2 (ja) 2010-11-01 2013-08-21 信越化学工業株式会社 レジスト下層膜材料及びこれを用いたパターン形成方法
US9263285B2 (en) 2010-12-09 2016-02-16 Nissan Chemical Industries, Ltd. Composition for forming a resist underlayer film including hydroxyl group-containing carbazole novolac resin
JP5485188B2 (ja) 2011-01-14 2014-05-07 信越化学工業株式会社 レジスト下層膜材料及びこれを用いたパターン形成方法
US8465902B2 (en) 2011-02-08 2013-06-18 Az Electronic Materials Usa Corp. Underlayer coating composition and processes thereof
JP5894106B2 (ja) 2012-06-18 2016-03-23 信越化学工業株式会社 レジスト下層膜形成用化合物、これを用いたレジスト下層膜材料、レジスト下層膜形成方法、パターン形成方法
KR102076528B1 (ko) 2012-08-21 2020-02-13 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 다핵 페놀류를 갖는 노볼락 수지를 포함하는 레지스트 하층막 형성 조성물
CN105209974B (zh) 2013-05-13 2020-05-29 日产化学工业株式会社 含有使用双酚醛的酚醛清漆树脂的抗蚀剂下层膜形成用组合物
JP6119668B2 (ja) 2013-06-11 2017-04-26 信越化学工業株式会社 下層膜材料及びパターン形成方法
US20160147151A1 (en) 2013-06-25 2016-05-26 Nissan Chemical Industries, Ltd. Resist underlayer film-forming composition contaning pyrrole novolac resin
CN105392765B (zh) 2013-07-19 2018-03-02 Dic株式会社 含酚羟基的化合物、感光性组合物、抗蚀剂用组合物、抗蚀剂涂膜、固化性组合物、抗蚀剂下层膜用组合物、及抗蚀剂下层膜
TWI542614B (zh) 2013-12-12 2016-07-21 羅門哈斯電子材料有限公司 下方層之芳香族樹脂
TWI579317B (zh) 2014-04-30 2017-04-21 羅門哈斯電子材料有限公司 下方層之芳香族樹脂
KR101752833B1 (ko) 2014-05-16 2017-06-30 삼성에스디아이 주식회사 하드마스크 조성물 및 상기 하드마스크 조성물을 사용하는 패턴형성방법
JP6703308B2 (ja) 2014-08-08 2020-06-03 日産化学株式会社 芳香族メチロール化合物が反応したノボラック樹脂を含むレジスト下層膜形成組成物
JP6419498B2 (ja) 2014-09-12 2018-11-07 群栄化学工業株式会社 多価ヒドロキシ樹脂及び当該樹脂の製造方法。
EP3266759B1 (en) 2015-03-06 2023-09-13 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. Compound, resin, material for forming underlayer film for lithography, underlayer film for lithography, pattern forming method, and method for purifying compound or resin
KR102316585B1 (ko) 2015-03-10 2021-10-26 삼성전자주식회사 하드마스크용 중합체, 상기 중합체를 포함하는 하드마스크용 조성물, 및 이를 이용한 반도체 소자의 패턴 형성 방법
KR102038942B1 (ko) 2015-06-24 2019-10-31 후지필름 가부시키가이샤 패턴 형성 방법, 적층체, 및 유기 용제 현상용 레지스트 조성물
KR20170126750A (ko) 2016-05-10 2017-11-20 최상준 반사방지용 하드마스크 조성물
KR20180027989A (ko) 2016-09-07 2018-03-15 동우 화인켐 주식회사 하드마스크용 조성물
KR101775586B1 (ko) 2017-02-15 2017-09-11 동우 화인켐 주식회사 하드마스크용 조성물
KR101910450B1 (ko) * 2017-03-21 2019-01-04 동우 화인켐 주식회사 하드마스크용 조성물
CN108628102B (zh) 2017-03-21 2021-07-27 东友精细化工有限公司 硬掩模用组合物

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004186599A (ja) * 2002-12-05 2004-07-02 Ricoh Co Ltd 有機半導体レーザ
JP2010117629A (ja) * 2008-11-14 2010-05-27 Jsr Corp レジスト下層膜形成用組成物、レジスト下層膜の形成方法、及びパターン形成方法
CN105093833A (zh) * 2014-05-16 2015-11-25 三星Sdi株式会社 硬掩模组合物和使用所述硬掩模组合物形成图案的方法
CN108291013A (zh) * 2016-01-20 2018-07-17 三星Sdi株式会社 聚合物、有机层组成物及图案形成方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
硝基多环芳烃光解作用研究进展;薛洪海等;《科学技术与工程》;20180908(第25期);第133-139页 *

Also Published As

Publication number Publication date
KR102260811B1 (ko) 2021-06-03
TW202024159A (zh) 2020-07-01
KR20200080002A (ko) 2020-07-06
US20200209754A1 (en) 2020-07-02
JP6823153B2 (ja) 2021-01-27
JP2020106840A (ja) 2020-07-09
US11409198B2 (en) 2022-08-09
CN111383912A (zh) 2020-07-07
TWI731528B (zh) 2021-06-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN111383912B (zh) 硬掩膜组成物、硬掩模层以及形成图案的方法
CN111352300B (zh) 硬掩模组合物、硬掩模层以及形成图案的方法
TWI824450B (zh) 硬罩幕組成物、硬罩幕層以及形成圖案的方法
JP7071467B2 (ja) ハードマスク組成物、ハードマスク層およびパターン形成方法
CN111378084B (zh) 聚合物和硬掩模组合物以及形成图案的方法
KR102504797B1 (ko) 하드마스크 조성물 및 패턴 형성 방법
CN110734528B (zh) 聚合物、有机层组合物以及形成图案的方法
KR102516193B1 (ko) 하드마스크 조성물, 하드마스크 층 및 패턴 형성 방법
KR102456165B1 (ko) 하드마스크 조성물 및 패턴 형성 방법
KR102335033B1 (ko) 중합체, 하드마스크 조성물 및 패턴 형성 방법
KR102431842B1 (ko) 하드마스크 조성물, 하드마스크 층 및 패턴 형성 방법
KR20230137101A (ko) 하드마스크 조성물, 및 패턴 형성 방법

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant