CN104698749B - 包含含氮化合物的光致抗蚀剂 - Google Patents

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Abstract

包含含氮化合物的光致抗蚀剂。提供一种光致抗蚀剂组合物，所述组合物包括：(a)一种或多种树脂；(b)一种或多种光酸产生剂化合物；和(c)一种或多种含氮化合物，所述含氮化合物各自包含1)两个或更多个羟基取代基和2)一个或多个光酸不稳定基团。

Description

包含含氮化合物的光致抗蚀剂
本发明专利申请是申请号为201110063151.8，申请日为2011年1月25日，名称为“包含含氮化合物的光致抗蚀剂”的发明专利申请的分案申请。
发明内容
本发明涉及一种包含多个羟基部分的新含氮化合物以及包含该含氮化合物的光致抗蚀剂组合物。优选含氮化合物包含1)多个羟基取代基(即2个或更多个)和2)一个或多个光酸不稳定基团。
背景技术
光致抗蚀剂是用于将图像转移至基材的光敏膜。它们形成负像或正像。在基材上涂布光致抗蚀剂后，通过形成有图案的光掩模使所述涂层曝光至活化能源例如紫外线以在光致抗蚀剂涂层中形成潜像。所述光掩模具有对活化辐射不透明和透明的区域，其限定希望转移至底层基材的图像。
已知光致抗蚀剂可以提供对于许多现有商业应用具有足够分辨率和尺寸的功能元件(feature)。然而对于许多其它应用，需要可以提供亚微米尺寸高分辨图像的新光致抗蚀剂。
已经进行多种尝试来改变光致抗蚀剂组合物的构成以改善其官能性。另外，已经报道光致抗蚀剂组合物中使用了多种碱性化合物。例如参见美国专利6607870和7379548。
发明内容
一方面，我们现在提供新的含氮化合物用于正向作用和负向作用的光致抗蚀剂组合物。除一种或多种含氮化合物(含氮组分)之外，本发明的光致抗蚀剂合适地可以包含一种或多种树脂(树脂组分)和一种或多种光酸产生剂化合物(光酸产生剂或PAG组分)。
优选本发明用于光致抗蚀剂的含氮化合物可以包含1)两个或更多个羟基取代基和2)一个或多个光酸不稳定基团。光致抗蚀剂层中，在光刻光致抗蚀剂期间(包括例如光致抗蚀剂层曝光后烘烤期间)，在曝光产生酸的存在下，通常光酸不稳定基团经历键断裂。
我们惊奇地发现，在包括化学增强(chemically-amplified)光致抗蚀剂组合物的光致抗蚀剂组合物中使用此处公开的含氮化合物，可以明显增强抗蚀剂浮雕图像(例如细线)的分辨率。特别地，我们发现含氮化合物上包括第二(或多于2个)羟基可以产生明显增强的光刻结果，相对于可比较的光致抗蚀剂，即与包含本发明多羟基含氮化合物的光致抗蚀剂不同，但是对比光致抗蚀剂中含氮化合物仅具有单一羟基部分。例如参见随后的实施例5和6中列出的对比数据。
不受理论限定，此处公开的含氮化合物可以用作光致抗蚀剂中猝灭剂组分(quencher element)，并限制光产生酸(在正向作用的抗蚀剂)情况下的迁移(扩散)离开曝光区域，并进入未曝光区域，其迁移可能损害在抗蚀剂层中形成的图像的分辨率。
优选本发明用于光致抗蚀剂的含氮化合物可以是聚合或非聚合的，对于许多应用优选非聚合材料。优选含氮化合物具有相对低分子量，例如小于3000的分子量，乃至更小，例如分子量小于2500、2000、1500、1000、800或500。
特别优选本发明用于光致抗蚀剂的含氮化合物包括由下列通式(I)表示的含氮化合物：
其中R1和R2相同或不同，并且至少一个R1和R2不是氢，R1和R2一起包含至少两个羟基(即R1可以包含至少两个羟基；R2可以包含至少两个羟基；或R1可以包含至少一个羟基且R2可以包含至少一个羟基)，或R1和R2可以在一起形成环，其中R1/R2环(包括其取代基)包含至少2个羟基；和
X包含光酸不稳定基团，例如光酸不稳定酯或缩醛基。
优选R1和R2基团包括氢和任选取代的烷基、碳环芳基(例如苯基、萘基)等，其中该部分包括羟基取代基(例如具有1至20个碳原子的羟烷基)。如果R1和R2在一起形成含氮环状结构，其中所述环状结构包含两个或更多个羟基。
在某些优选具体实施方式中，R1和R2是氢，并且非氢基团包含至少两个羟基，例如下列通式(IIA)的含氮化合物。
其中在通式(IIA)中，R1’是非氢取代基，其包含至少2个羟基例如具有两个或更多个羟基的C1-25烷基等；且X与上述通式(I)限定的相同，即光酸不稳定基团，例如光酸不稳定酯或乙缩醛基。
在另外的优选具体实施方式中，优选含氮化合物包含光酸不稳定酯基，例如下列通式(IIB)的化合物。
其中，在通式(IIB)中R1和R2与通式(I)定义相同；且R1、R2和R3各自独立表示1至30个碳原子的任选取代的直链、支化或环基。
另外优选的含氮化合物包括下列通式(IIC)的：
其中R1、R2和R3各自独立表示任选取代的1至30个碳原子的直链、支化或环基；R4表示氢或1至30个碳原子的直链、支化或环基；m1、m2和m3各自独立是整数0至30；n1，n2和n3各自独立是整数0或1；nl、n2和n3中至少两个是1。
另外优选的含氮化合物包括下列通式(IID)的：
其中R1、R2和R3各自独立表示1至30个碳原子的直链、支化或环基；R4表示氢或任选取代的1至30个碳原子的直链、支化或环基；n是1至30的整数；且n是正整数例如1至20。
用于光致抗蚀剂的示范性具体优选含氮化合物包括下列结构A、B、C、D、E和F。应该理解，在以下和别处结构中，标记“t-BOC”是指-(C＝O)OC(CH3)3部分。
优选，本发明含氮化合物用于正向作用或负向作用化学增强光致抗蚀剂，即负向作用抗蚀剂组合物经历光酸促进交联反应，以使抗蚀剂涂层曝光区域比未曝光区域更难溶于显影剂，正向作用抗蚀剂组合物经历一种或多种组合物组分酸不稳定基团的光酸促进去保护反应，以使抗蚀剂涂层的曝光区域比未曝光区域更易溶于含水显影剂。包含共价键合至酯的羧基氧的叔非环烷基碳或叔脂环烷基碳的酯基通常优选采用本发明光致抗蚀剂树脂的光酸不稳定基。缩醛基也是合适的光酸不稳定基。
优选本发明光致抗蚀剂的成像波长包括低于300纳米波长，例如248纳米，和亚200纳米波长，例如193纳米和EUV。
特别优选本发明光致抗蚀剂包含成像有效量的一种或多种PAG，此处公开的含氮组分和选自以下的树脂：
1)包含酸不稳定基的酚树脂(phenolic resin)，其可以提供特别适于在248纳米成像的化学增强正抗蚀剂。特别优选的该类树脂包括：i)包含乙烯基苯酚和丙烯酸烷基酯聚合单元的聚合物，其中聚合丙烯酸烷基酯单元可以在光酸的存在下进行去保护反应。可以经历光酸引发去保护(deblock)反应的示例性丙烯酸烷基酯例如包括丙烯酸叔丁酯、甲基丙烯酸叔丁酯、丙烯酸甲基金刚烷基酯、甲基丙烯酸甲基金刚烷基酯，和其它可以进行光酸引发反应的丙烯酸非环烷基和脂环基酯，例如美国专利6,042,997和5,492,793中的聚合物，其在此引入作为参考；ii)聚合物，其包含乙烯基苯酚、不包含羟基或羧基环取代基的任选取代的乙烯基苯基(例如苯乙烯)和丙烯酸烷基酯例如上述聚合物i)公开的去保护基团的聚合单元，例如美国专利6,042,997中公开的聚合物，此处引入作为参考；和iii)包含重复单元的聚合物，其中重复单元包含将与光酸反应的缩醇或缩酮部分，和任选芳香族重复单元例如苯基或酚基；
2)基本上或完全没有苯基的树脂，其可以提供特别适于在亚200纳米波长例如193纳米成像的化学增强正抗蚀剂。特别优选该类树脂包括：i)聚合物，其包含非芳香族环烯烃(桥环双键)例如任选取代的降冰片烯的聚合单元，例如美国专利5,843,624中公开的聚合物，此处引入作为参考；ii)包含丙烯酸烷基酯单元的聚合物，例如丙烯酸叔丁酯、甲基丙烯酸叔丁酯、丙烯酸甲基金刚烷基酯、甲基丙烯酸甲基金刚烷基酯和其它丙烯酸非环烷基和脂环基酯；该聚合物已经记载于美国专利6,057,083。优选该类聚合物可以包含某些芳基例如羟基萘基。
本发明抗蚀剂也可以包含不同PAG的混合物，通常是2或3种不同PAG的混合物，更通常是由总共2种不同PAG构成的混合物。
本发明还提供了本发明光致抗蚀剂形成浮雕图像的方法，包括形成亚四分之一微米量级或更小，例如亚0.2或亚0.1微米量级高分辨率图案的光致抗蚀剂图像(例如具有基本上垂直侧壁的形成图案的线)。
本发明进一步提供了包含基材例如微电子晶片或平板显示基材的制品，其上涂布有本发明光致抗蚀剂和立体图像。本发明的其它方面公开如下。
附图说明
图1A和1B是随后的实施例5的SEM结果。
图2A和2B是随后的实施例6的SEM结果。
具体实施方式
本发明的光致抗蚀剂可以包含宽含量范围的一种或多种羟基含氮化合物。适当使用相对小量的加入的羟基含氮组分，例如相对于PAG约0.5至10或15重量％，更通常1至约5，6，7，8，9或10重量％。
可以容易地合成此处公开的含氮化合物。例如，可以反应含氮多元醇化合物，以提供侧链光酸不稳定酯或缩醛基。例如参见随后实施例1和2的合成。许多形成所需含氮化合物的试剂是可商购的。
此处所述的本发明含氮化合物的多种取代基可以是任选取代的。取代部分是在一个或多个可利用位置被取代基适当取代，取代基例如为卤素如F、Cl、Br和/或I、硝基、氰基、磺酰基(sulfono)、烷基，包括C1-16烷基，优选C1-8烷基、卤烷基例如氟烷基(例如三氟甲基)和全卤代烷基例如全氟C1-4烷基、烷氧基，包括具有一个或多个氧键的C1-16烷氧基，优选C1-8烷氧基、烯基，包括C2-12烯基，优选C2-8烯基、炔基，包括C2-12炔基，优选C2-8炔基，芳基例如苯基或萘基，以及取代的芳基例如卤代、烷氧基、烯基、炔基和/或烷基取代的芳基，优选相应基团具有上述碳原子数量。优选取代的芳基包括取代的苯基、蒽基和萘基。
除非另外说明，此处使用的术语烷基、烯基和炔基同时是指环和非环基团，尽管环基将包含至少三个碳环单元。本发明化合物的烯基和炔基具有一个或多个不饱和键，通常1至约3或4个不饱和键。此外，此处使用的术语烯基和炔基同时是指环和非环基团，尽管通常更优选线性或支化非环基团。本发明PAG化合物的烷氧基具有一个或多个氧键，通常1至约5或6个氧键。本发明PAG化合物的烷硫基(alkylthio)具有一个或多个硫醚键，通常1至约5或6个硫醚键。本发明PAG化合物的烷磺酰基具有一个或多个亚磺酰基(sulfinyl)(SO)键，通常1至约5或6个磺酰基键。本发明PAG化合物的烷磺酰基具有一个或多个磺酰基(SO2)键，通常1至约5或6个磺酰基键。优选本发明PAG化合物的烷氨基包括具有一个或多个伯、仲和/或叔胺基团的基团，优选1至约3或4个胺基。合适的烷酰基具有一个或多个羰基，通常1至约4或5个羰基。烷氧基、烷硫基、烷基亚硫酰基、烷基磺酰基、烷酰基和其它基团合适地可以是线性或支化的。此处使用的碳环芳基是指具有1至3个单独或稠合环和6至约18个碳环单元的非杂芳基，并可以包括例如苯基、萘基、联苯基、苊基(acenaphthyl)、菲基(phenanthracyl)等。通常优选苯基和萘基。合适的杂芳香族基团或杂芳基具有1至3个环，每个环中3至8环单元和1至约3个杂原子(N、O或S)。特别合适的杂芳香族基团或杂芳基包括例如香豆素基(courmarinyl)、喹啉基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、噻唑基、恶唑基。
如上所述，本发明的光致抗蚀剂通常包含本发明如上所述树脂粘合剂和光活性组分。优选树脂粘合剂具有官能团，其赋予抗蚀剂组合物碱性含水显影性能。例如，优选包含极性官能团例如羟基或羧酸酯的树脂粘合剂。优选抗蚀剂组合物中使用一定量树脂粘合剂，足够用碱性水溶液显影所述抗蚀剂。
优选，本发明光酸产生剂化合物用于化学增强正向作用抗蚀剂。例如美国专利号4,968,581；4,883,740；4,810,613和4,491,628以及加拿大专利申请2,001,384中公开了多种该抗蚀剂组合物，所有这些引入此处，参考其其制备和使用化学增强正向作用抗蚀剂的教导。根据本发明，通过取代本发明光活性组分作为辐射敏感组分，改进先前抗蚀剂组合物。
优选将本发明PAG和包含一个或多个光酸不稳定基团的聚合物使用，该聚合物大体上、基本上或完全没有苯基。该光致抗蚀剂组合物特别可用于使用亚200纳米辐射例如193纳米辐射成像。如上所述，优选该类型的树脂可以包含某些芳基例如羟基萘基。
例如，优选聚合物包含小于约5mol％芳基，更优选小于约1或2mol％芳基，更优选小于约0.1、0.02、0.04和0.08mol％芳基，更优选小于约0.01mol％芳基。特别优选聚合物完全没有芳基。芳基可以高度吸收亚200纳米辐射，因此对于用该短波长辐射成像的光致抗蚀剂聚合物是不合需要的。
希普雷公司的欧洲申请EP930542A1中公开了基本上或完全没有芳基的合适聚合物，其可以与本发明PAG配制提供亚200纳米的光致抗蚀剂。
基本上或完全没有芳基的合适聚合物适当地包含丙烯酸酯单元，例如可以通过聚合丙烯酸甲基金刚烷基酯、甲基丙烯酸甲基金刚烷基酯、丙烯酸乙基葑基酯、甲基丙烯酸乙基葑基酯等提供的光酸不稳定丙烯酸酯单元；例如可以通过聚合降冰片烯化合物或其它具有环内碳-碳双键的脂环族化合物提供的稠合非芳香族脂环基；例如可以通过聚合马来酸酐提供的酸酐等。
优选本发明负向作用组合物包含曝露至酸时固化、交联或硬化的材料和本发明光活性组分的混合物。
特别优选负向作用组合物包含树脂粘合剂例如酚树脂、交联剂组分和本发明光活性组分。欧洲专利申请0164248和0232972以及Thackeray等人的美国专利号5,128,232中已经公开了该组合物和其用途。优选用作树脂粘合剂组分的酚树脂包括酚醛树脂清漆(novolak)和聚(乙烯基苯酚)，例如上述讨论到的。优选交联剂包括胺基材料，包括三聚氰胺、甘脲、苯并胍胺(benzoguanamine)基材料和脲基材料。通常最优选三聚氰胺-甲醛树脂。该交联剂是可商购的，例如美国氰胺公司(American Cyanamid)以商品名Cymel 300、301和303出售的三聚氰胺树脂。美国氰胺公司以商品名Cymel 1170、1171、1172出售的脲基树脂，以商品名Beetle 60、65和80出售的脲基树脂，以商品名Cymel 1123和1125出售的苯并胍胺树脂。
以上讨论的用于本发明的光致抗蚀剂还适当包含一定量的光酸产生剂(即“PAG”)，其量足以在曝露至活化辐射时在抗蚀剂涂层中产生潜像。优选用于在193纳米和248纳米成像的PAG包括亚氨磺酸盐(imidosulfonate)，例如下列通式的化合物：
其中R是樟脑、金刚烷、烷基(例如C1-12烷基)和氟烷基例如(氟C1-18烷基)，例如RCF2-，其中R是任选取代的金刚烷基。
此外优选三苯基锍PAG，与阴离子例如上述的磺酸盐阴离子络合，特别是全氟烃基磺酸盐例如全氟丁烷磺酸盐。
本发明抗蚀剂中还可以使用其它已知PAG。特别对于193纳米成像，通常优选不包含芳基例如上述亚氨磺酸盐的PAG，以提供增强的透明性。
其它用于本发明光致抗蚀剂的合适光酸产生剂例如包括：鎓盐，例如三苯基锍三氟甲烷磺酸盐、(对叔丁氧苯基)二苯基锍三氟甲烷磺酸盐、三(对叔丁氧基苯基)锍三氟甲烷磺酸盐、三苯基锍对甲苯磺酸盐；硝基苄基衍生物，例如2-硝基苄基对甲苯磺酸盐(sulfonate)、2，6-二硝基苄基对-甲苯磺酸盐和2，4-二硝基苄基对甲苯磺酸盐；磺酸酯，例如1，2，3-三(甲烷磺酰基氧基)苯、1，2，3-三(三氟甲烷磺酰氧基)苯和l，2，3-三(对甲苯磺酰氧基)苯；重氮(diazo)甲烷衍生物，例如双(苯磺酰基)重氮甲烷、双(对甲苯磺酰基)重氮甲烷；乙二肟衍生物，例如双邻(-O-)(对甲苯磺酰基)-α-丁二酮肟(dimethylglyoxime)和双邻(正丁烷磺酰基)-α-丁二酮肟；N-羟基酰亚胺化合物的磺酸酯衍生物，例如N-羟基琥珀酰亚胺甲磺酸酯、N-羟基琥珀酰亚胺三氟甲磺酸酯；以及含卤素三嗪化合物，例如2-(4-甲氧苯基)-4，6-双(三氯甲基)-l，3，5-三嗪和2-(4-甲氧基萘基)-4，6-双(三氯甲基)-l，3，5-三嗪。可以使用一种或多种该PAG。
本发明光致抗蚀剂还可以包含其它材料。例如，其它任选添加剂包括光化染料和造影染料、抗擦痕剂、增塑剂、增速剂、敏化剂等。该任选添加剂通常在光致抗蚀剂组合物中浓度较小，除了填料和染料可以相对较大浓度存在，例如为抗蚀剂干燥组分总重量的5至30重量％。
本发明抗蚀剂的树脂粘合剂组分通常使用量足够用例如碱性水溶液使曝光的抗蚀剂涂层可显影。更特别地，树脂粘合剂将适当地占抗蚀剂固体总量的50至约90重量％。光活性组分存在量足够在抗蚀剂涂层产生潜像。更特别地，光活性组分适当地存在量约为抗蚀剂固体总量的1至40重量％。通常，较小量光活性组分适合于化学增强抗蚀剂。
除了在该光致抗蚀剂配方中使用本发明PAG代替先前的光活性化合物之外，通常按照已知方法制备本发明光致抗蚀剂。例如，通过在合适的溶剂中溶解光致抗蚀剂组分制备本发明抗蚀剂作为涂层组合物，溶剂例如为二醇醚例如2-甲氧基乙基醚(二甘醇二甲醚)、乙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚；乳酸酯例如乳酸乙酯或乳酸甲酯，优选乳酸乙酯；丙酸酯，特别是丙酸甲酯和丙酸乙酯；溶纤剂(Cellosolve)酯例如甲基溶纤剂乙酸酯；芳烃例如甲苯或二甲苯；或酮例如甲乙酮、环己酮和2-庚酮。通常光致抗蚀剂的固体含量为光致抗蚀剂组合物总重量的5至35重量％。
可以根据已知方法使用本发明光致抗蚀剂。虽然本发明光致抗蚀剂可以用作干膜，但是它们优选施加到基材上作为液体涂层组合物，优选通过加热除去溶剂干燥，直至涂层不发粘，通过光掩模暴露至活化辐射，任选曝光后烤干，以产生或增强抗蚀剂涂层的暴露和未暴露的区域之间的溶解度差值，然后优选用含水碱性显影剂显影，形成浮雕图像。在其上施加和适当地加工本发明抗蚀剂的基材可以是任何涉及光致抗蚀剂的工艺的基材，例如微电子晶片。例如，所述基材可以是硅、二氧化硅或铝-氧化铝微电子晶片。还可以使用砷化镓、陶瓷、石英或铜基材。还合适使用用于液晶显示器和其它平板显示器的基材，例如玻璃基材、氧化锡铟涂层基材等。可以通过任何标准方式例如旋涂、浸涂或辊涂施加液体涂料抗蚀剂组合物。曝光能量应该足够有效活化辐射敏感***的光活性组分，以在抗蚀剂涂层中产生形成图案的图像。合适的曝光能量通常为约1至300mJ/cm2。以上讨论的优选曝光波长包括亚200纳米例如193纳米。合适的曝光后烤干温度是约50℃或更大，更具体为约50至140℃。对于酸硬化负向作用抗蚀剂，如果需要，可以在100至150℃进行显影后烤烤几分钟或更长时间，以进一步固化显影时形成的浮雕图像。显影和任何显影后固化之后，可以通过显影选择性处理基材裸露的表面，例如根据本领域已知方法化学蚀刻或电镀基材裸露的区域。合适的蚀刻剂包括氢氟酸蚀刻溶液和等离子体气体蚀刻剂例如氧等离子体蚀刻剂。
下列非限定实施例说明本发明。
实施例1：合成含氮化合物(流程图A中化合物4)。
下列流程图A中记载了标题化合物(流程图A中化合物4)的合成。以下描述详细合成方法的每个步骤。
流程图A
反应1
部分1：合成化合物(2)：
分别在(20份)和(15份)90/10二氯甲烷中溶解2-氨基-2-甲基丙烷-1，3-二醇(5份)和十二醛(8.5份)。将十二醛溶液加入2-氨基-2-甲基丙烷-1，3-二醇溶液，同时在室温下搅拌。在室温下搅拌混合物过夜，在下一步中不纯化就使用。
部分2：合成化合物(3)：
在冰浴中冷却上述混合物。在20份50/50二氯甲烷/甲醇中溶解硼氢化钠(3.8份)，并缓慢加入至上述混合物。在室温下搅拌得到的混合物3小时。用普通含水检查(normalaqueous workup)分离化合物3，随后除去溶剂。
部分3：合成化合物(4)：
在40份用6.8份含氮三乙醇处理的乙酸乙酯中溶解9.3份化合物(3)和9.7份碳酸二叔丁基酯。在室温下搅拌所述混合物四小时。使用乙酸乙酯作为流动相，通过硅胶色谱法分离化合物4。
实施例2：合成含氮化合物(流程图B中化合物6)
下列流程图B中记载了标题化合物(流程图B中化合物6)的合成。以下描述详细合成方法的每个步骤。
流程图B
合成化合物(6)
在70份1:1甲醇/叔丁醇混合溶剂中溶解5份2-氨基-2-羟甲基丙烷-1，3-二醇。在50份熔融叔丁醇中溶解6.4份碳酸二叔丁基酯。在室温下，将碳酸二叔丁基酯/叔丁醇溶液缓慢加入2-氨基-2-羟甲基丙烷-1，3-二醇/1:1甲醇/叔丁醇溶液中，并保持搅拌过夜。除去溶剂。用乙酸乙酯重结晶。
实施例3：制备光致抗蚀剂和光刻过程
通过混合下列用基于抗蚀剂组合物总重量的重量％表示的组分，制备本发明光致抗蚀剂：
树脂粘合剂是三元聚合物(甲基丙烯酸(2-甲基-2-金刚烷基)酯/甲基丙烯酸(β-羟基-γ-丁内酯)酯/甲基丙烯酸(氰基降冰片基)酯)。光酸产生剂是化合物叔丁基苯基四亚甲基锍全氟丁烷磺酸盐。含氮化合物是实施例1上述的流程图A的化合物4，并按照上述实施例1制备。溶剂组分是与环己酮和乳酸乙酯混合的丙二醇甲醚乙酸酯。在所述溶剂组分中混合所述树脂、PAG和含氮化合物组分。
将配制的抗蚀剂组合物旋涂到HMDS蒸气上漆的4英寸硅片，并通过真空电炉在90℃软烤(softbaked)60秒。通过光掩模在193纳米使所述抗蚀剂涂层曝光，然后在110℃曝光后烤烤所述曝光涂层。然后用0.26N含水氢氧化四甲铵溶液处理所述涂布晶片，以使所述成像的抗蚀剂层显影。
实施例4：制备光致抗蚀剂和光刻过程
通过混合下列用基于抗蚀剂组合物总重量的重量％表示的组分，制备本发明光致抗蚀剂：
树脂粘合剂是三元聚合物(甲基丙烯酸(2-甲基-2-金刚烷基)酯/甲基丙烯酸(β-羟基γ-丁内酯)酯/甲基丙烯酸(氰基降冰片基(norbornyl)酯)。光酸产生剂是化合物叔丁基苯基四亚甲基锍全氟丁烷磺酸盐。含氮化合物是实施例2上述的流程图B的化合物化合物6，并按照上述实施例2制备。溶剂组分是与环己酮和乳酸乙酯混合的丙二醇甲醚乙酸酯。在所述溶剂组分中混合所述树脂、PAG和含氮化合物组分。
将配制的抗蚀剂组合物旋涂到HMDS蒸气上漆的4英寸硅片上，并使用真空电炉在90℃软烤(softbaked)60秒。通过光掩模在193纳米使所述抗蚀剂涂层曝光，然后在110℃后曝光烤烤所述曝光涂层。然后用0.26N含水氢氧化四甲铵溶液处理所述涂布晶片，以使所述成像的抗蚀剂层显影。
实施例5：光刻结果(包括对比数据)
将根据实施例3配制的光致抗蚀剂(光致抗蚀剂1)旋涂到有机底部抗反射层上，该抗反射层已经涂布在300毫米硅片上。软烤所述光致抗蚀剂1层，以提供干燥层厚度。然后在光致抗蚀剂上施加有机顶层。然后以图像方式(patternwise)浸没光致抗蚀剂1层，在193纳米ASML 1900i曝光；1.3NA CQUAD 40°0.98/0/78σXY偏振)。曝光后，用0.26N氢氧化四甲铵含水显影剂显影所述成像的光致抗蚀剂1层。附图的图1A列出得到的显影光致抗蚀剂1的扫描电子显微照片(SEM)。
将根据实施例1配制的对比光致抗蚀剂(对比光致抗蚀剂1)旋涂到有机底部抗反射层上，该抗反射层已经涂布在300毫米硅片上，除含氮化合物包含单个羟基之外。软烤所述对比光致抗蚀剂1层，以提供干燥层厚度。然后在光致抗蚀剂上施加有机顶层。然后在193纳米ASML 1900i；1.3NA CQUAD 40°0.98/0/78σXY偏振)以图像方式(patternwise)浸没曝光所述对比光致抗蚀剂1层。曝光后，用0.26N氢氧化四甲铵含水显影剂显影所述成像的对比光致抗蚀剂1层。附图的图1B列出得到的显影对比光致抗蚀剂1的扫描电子显微照片(SEM)。从图1A和1b可以看见。光致抗蚀剂1提供了相对于对比光致抗蚀剂1具有显著改善分辨率(线性和更平坦的打印行)的浮雕图像。
实施例6：光刻结果(包括对比数据)
将根据实施例4配制的光致抗蚀剂(光致抗蚀剂2)旋涂到有机底部抗反射层上，该抗反射层已经涂布在300毫米硅片上。软烤所述光致抗蚀剂2层，以提供干燥层厚度。然后在光致抗蚀剂上施加有机顶层。然后在193纳米ASML1900i；1.3NA CQUAD 40°0.98/0/78σXY偏振)以图像方式(patternwise)浸没曝光所述光致抗蚀剂2层。曝光后，用0.26N氢氧化四甲铵含水显影剂显影所述成像的对比光致抗蚀剂2层。附图的图2A列出了得到的显影对比光致抗蚀剂2的扫描电子显微照片(SEM)。
将根据实施例1配制的对比光致抗蚀剂(对比光致抗蚀剂2)旋涂到有机底部抗反射层上，该抗反射层已经涂布在300毫米硅片上，除了含氮化合物包含单个羟基之外。软烤所述对比光致抗蚀剂2层，以提供干燥层厚度。然后在光致抗蚀剂上施加有机顶层。然后在293纳米ASML 1900i；1.3NA CQUAD 40°0.98/0/78σXY偏振)以图像方式(patternwise)浸没曝光所述对比光致抗蚀剂2层。曝光后，用0.26N氢氧化四甲铵含水显影剂显影所述成像的对比光致抗蚀剂1层。附图的图2B列出了得到的显影对比光致抗蚀剂1的扫描电子显微照片(SEM)。从图2A和2B可以看出，光致抗蚀剂2提供了相对于对比光致抗蚀剂2具有显著改善分辨率(线性和更平坦的打印行)的浮雕图像。

Claims (7)

1.一种光致抗蚀剂组合物，所述组合物包括：
(a)一种或多种树脂；
(b)一种或多种光酸产生剂化合物；和
(c)一种或多种含氮化合物，所述含氮化合物具有下述通式(IID)
其中R1、R2和R3各自独立表示1至30个碳原子的直链、支化或环基；R4表示氢或任选取代的1至30个碳原子的直链、支化或环基；n是1至30的整数。
2.权利要求1的光致抗蚀剂组合物，其中一种或多种含氮化合物包含聚合物。
3.权利要求1的光致抗蚀剂组合物，其中一种或多种含氮化合物是非聚合的。
4.权利要求1或2的光致抗蚀剂组合物，其中一种或多种含氮化合物具有小于2000的分子量。
5.权利要求1或2的光致抗蚀剂组合物，其中一种或多种含氮化合物包含一种或多种下列结构：
6.一种形成光致抗蚀剂浮雕图像的方法，所述方法包括：
a)在基材上施用权利要求1至5中任何一项的光致抗蚀剂组合物的涂层；
b)使所述光致抗蚀剂组合物的涂层曝光至形成图案的活化辐射，并使曝光的所述光致抗蚀剂组合物的涂层显影以提供浮雕图像。
7.一种由下列通式(IID)表示的化合物：
其中R1、R2和R3各自独立表示1至30个碳原子的直链、支化或环基；R4表示氢或任选被卤素、硝基、氰基、磺酰基、烷基、烷氧基、烯基或芳基取代的1至30个碳原子的直链、支化或环基；n是1至30的整数。
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