CN104603107A - 新型芳香族杂环衍生物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件用材料溶液和有机电致发光元件 - Google Patents

新型芳香族杂环衍生物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件用材料溶液和有机电致发光元件 Download PDF

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Abstract

提供一种具有在分子内兼具空穴传输能力和电子传输能力的特定结构的新型芳香族杂环衍生物、以及使用了上述芳香族杂环衍生物的有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件用材料溶液和有机电致发光元件。

Description

新型芳香族杂环衍生物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件用材料溶液和有机电致发光元件
技术领域
本发明涉及新型芳香族杂环衍生物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件用材料溶液和有机电致发光元件。
背景技术
已知一种有机电致发光元件（以下，有时也将“有机电致发光元件”记载为“有机EL元件”），其在阳极与阴极之间具有包含发光层的有机薄膜层，并由注入发光层中的空穴与电子的再结合所产生的激子（exciton）能量而获得发光。
期待有机EL元件发挥作为自发光型元件的优点，而作为发光效率、画质、电力消耗以及薄型的设计性优异的发光元件。当形成发光层时，已知有向主体中掺杂作为掺杂剂的发光材料的掺杂法。
在利用掺杂法形成的发光层中，可以由被注入到主体中的电荷高效地产生激子。而且，可以使产生的激子的激子能量转移至掺杂剂，由掺杂剂获得高效率的发光。
近年来，为了实现有机EL元件的性能提高，关于掺杂法，也进行了进一步的研究，不断探寻合适的主体材料。
专利文献1中，记载了具有2个咔唑结构连接而成的结构（即，双咔唑结构）的化合物。一直以来，咔唑结构以聚乙烯咔唑为代表，作为空穴传输能力高的结构（以下，也将“空穴传输能力高的结构”记载为“空穴传输性结构”）而为人所知，专利文献1中记载的化合物作为空穴传输层用的材料是良好的。然而，本发明人等发现，由于在分子中不含含氮芳香族环结构等电子传输能力高的结构（以下，也将“电子传输能力高的结构”记载为“电子传输性结构”），所以难以调整空穴与电子的载流子平衡（carrier balance），若使用专利文献1中记载的化合物作为主体材料，则无法获得良好的发光特性。
专利文献2中，记载了具有包含咔唑基的部分结构的化合物。另外，还记载了将包含咔唑基的部分结构与含氮芳香族环结构等电子传输性结构组合而得到的化合物。然而，本发明人等发现，使用了专利文献2中记载的化合物的有机EL元件在寿命等方面无法获得充分的性能。
专利文献3中，记载了在同一分子内包含双咔唑结构等空穴传输性结构和含氮芳香族环结构等电子传输性结构的化合物。是被认为通过将空穴传输性结构和电子传输性结构组合、从而获得电荷传输的平衡的材料。
专利文献4中，记载了具有氰基通过亚苯基（phenylene）而键合在咔唑结构与咔唑结构之间的结构的化合物。已知氰基为吸电子性基团，本发明人等发现，在如专利文献4的化合物这样氰基邻近地位于咔唑结构与咔唑结构之间的结构中，有时咔唑结构的空穴传输能力会受到抑制。
另外，形成有机EL元件的各层的方法主要分为真空蒸镀法、分子束蒸镀法等蒸镀法，以及浸渍法、旋涂法、流延法、棒涂法和辊涂法等涂布法。涂布法与蒸镀法不同，需要将有机EL元件用材料溶解到溶剂中，因此要求可溶性。因此，在蒸镀法中有用的材料在涂布法中不一定也有用。
对于专利文献1和4的实施例中的有机EL元件的制作而言，这些文献中记载的化合物被用于基于蒸镀法的层形成，而未被用于基于涂布法的层形成。因此，尚不明确能否将这些文献中记载的化合物溶解到溶剂中而在涂布法中使用。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本专利3139321号公报
专利文献2：日本特开2006－188493号公报
专利文献3：WO2012/086170号公报
专利文献4：日本特开2009－94486号公报。
发明内容
发明所要解决的课题
本申请发明的目的在于提供一种新型的芳香族杂环衍生物。另外，本申请发明的目的还在于提供使用了上述芳香族杂环衍生物的有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件用材料溶液和有机电致发光元件。
用于解决课题的手段
本发明人等为了达成上述目的而反复深入研究，结果发现，通过将具有在分子内兼具空穴传输能力和电子传输能力的特定结构的新型的芳香族杂环衍生物作为有机EL元件用材料使用，从而可得到具有可溶性、适于涂布工艺的有机EL元件用材料，并且可实现利用涂布工艺制造成的长寿命的有机EL元件，从而完成了本发明。
即，本发明提供以下的方案。
1.下述式（1）所示的芳香族杂环衍生物，
式（1）中，A为取代或未取代的芳香族烃环基、取代或未取代的芳香族杂环基、由至少2个取代或未取代的芳香族烃环构成的环集合的残基、由至少2个取代或未取代的芳香族杂环构成的环集合的残基、或由至少1个取代或未取代的芳香族烃环与至少1个取代或未取代的芳香族杂环构成的环集合的残基，
L1为单键、取代或未取代的芳香族烃环基、或取代或未取代的芳香族杂环基，
B为下述式（2－b）所示的结构的残基，
m为2以上的整数，多个L1相互可以相同也可以不同，多个B相互可以相同也可以不同，
其中，下述式（3）所示的基团连接于A、L1和B中的至少一者；
式（2－b）中，Xb1和Yb1中的一者为单键、－CR2－、－NR－、－O－、－S－、－SiR2－、下述式（i）所示的基团或下述式（ii）所示的基团，另一者为－NR－、－O－、－S－、－SiR2－、下述式（i）所示的基团或下述式（ii）所示的基团，
Xb2和Yb2中的一者为单键、－CR2－、－NR－、－O－、－S－、－SiR2－、下述式（i）所示的基团或下述式（ii）所示的基团，另一者为－NR－、－O－、－S－、－SiR2－、下述式（i）所示的基团或下述式（ii）所示的基团，
R为氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳香族烃环基、或取代或未取代的芳香族杂环基，
Zb1、Zb2、Zb3和Zb4各自独立地为取代或未取代的脂肪族烃环基、取代或未取代的脂肪族杂环基、取代或未取代的芳香族烃环基、或取代或未取代的芳香族杂环基；
式（3）中，L3为单键、取代或未取代的芳香族烃环基、或取代或未取代的芳香族杂环基，
式（3）所示的基团连接于A时的F为选自氰基、氟原子、卤代烷基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的氮杂芴基、取代或未取代的螺芴基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的联吡啶基、取代或未取代的联嘧啶基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的苯并咪唑基、含磷原子的基团和含硅原子的基团、以及它们的苯并体和氮杂体中的基团，
式（3）所示的基团连接于L1或B时的F为选自氰基、氟原子、卤代烷基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺芴基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的联吡啶基、取代或未取代的联嘧啶基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的苯并咪唑基、含磷原子的基团和含硅原子的基团、以及它们的苯并体和氮杂体中的基团。］。
2.上述1所述的芳香族杂环衍生物，其中，所述式（2－b）所示的结构为下述式（2－b－1）所示的结构，
式（2－b－1）中，Xb11和Xb12各自独立地为－NR－、－O－、－S－、－SiR2－、所述式（i）所示的基团或所述式（ii）所示的基团，
R与式（2－b）的Xb1、Xb2、Yb1和Yb2中的R含义相同，
Rb11、Rb12、Rb13和Rb14各自独立地为取代或未取代的碳原子数1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环烷基、取代或未取代的碳原子数1～20的烷氧基、取代或未取代的碳原子数7～24的芳烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～24的芳香族烃环基、或取代或未取代的成环碳原子数2～24的芳香族杂环基，
s1为0～4的整数，在s1为2以上时，多个Rb11相互可以相同也可以不同，
t1为0～3的整数，在t1为2以上时，多个Rb12相互可以相同也可以不同，
u1为0～3的整数，在u1为2以上时，多个Rb13相互可以相同也可以不同，
v1为0～4的整数，在v1为2以上时，多个Rb14相互可以相同也可以不同。］。
3.上述2所述的芳香族杂环衍生物，其中，通式（1）中的B为下述式（2―A）所示的基团或下述式（2－B）所示的基团，
式（2－A）中，Xb12、Rb11、Rb12、Rb13、Rb14、s1、t1、u1和v1与式（2－b－1）中的那些符号含义相同，
*表示与式（1）的L1的键合键；
式（2－B）中，s1为0～3的整数，
Xb12、R、Rb11、Rb12、Rb13、Rb14、t1、u1和v1与式（2－b－1）中的那些符号含义相同，
*表示与式（1）的L1的键合键。
4.上述1～3中任一项所述的芳香族杂环衍生物，其中，通式（1）中的A为由至少1个取代或未取代的芳香族烃环与至少1个取代或未取代的芳香族杂环构成的环集合的残基。
5.上述4所述的芳香族杂环衍生物，其中，通式（1）中的A为下述式（4－a）所示的环集合或下述式（4－b）所示的环集合的残基，
式（4－a）中，Het1为取代或未取代的芳香族杂环基，
Ar1为取代或未取代的芳香族烃环基，
Za1为取代或未取代的芳香族烃环基、或取代或未取代的芳香族杂环基，
n1为0～2的整数，在n1为2时，多个Za1相互可以相同也可以不同；
式（4－b）中，Het2为取代或未取代的芳香族杂环基，
Ar2和Ar3各自独立地为取代或未取代的芳香族烃环基，
Za2和Za3各自独立地为取代或未取代的芳香族烃环基、或取代或未取代的芳香族杂环基，
n2为0～2的整数，在n2为2时，多个Za2相互可以相同也可以不同，
n3为0～2的整数，在n3为2时，多个Za3相互可以相同也可以不同。
6.上述5所述的芳香族杂环衍生物，其中，所述式（4－a）中的Het1和所述式（4－b）中的Het2为取代或未取代的含氮芳香族杂环基。
7.上述1～6中任一项所述的芳香族杂环衍生物，其中，式（3）所示的基团连接于A时的F为选自氰基、氟原子、卤代烷基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的氮杂芴基、和取代或未取代的联吡啶基中的基团。
8.上述7所述的芳香族杂环衍生物，其中，式（3）所示的基团连接于A时的F为选自氰基、氟原子、和卤代烷基中的基团。
9.上述1～6中任一项所述的芳香族杂环衍生物，其中，式（3）所示的基团连接于L1或B时的F为选自氰基、氟原子、卤代烷基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的氮杂芴基、取代或未取代的嘧啶基、和取代或未取代的联吡啶基中的基团。
10.上述9所述的芳香族杂环衍生物，其中，式（3）所示的基团连接于L1或B时的F为选自氰基、氟原子、和卤代烷基中的基团。
11.有机电致发光元件用材料，其包含所述1～10中任一项所述的芳香族杂环衍生物。
12.有机电致发光元件用材料溶液，其包含溶剂、和溶解在该溶剂中的所述1～10中任一项所述的芳香族杂环衍生物。
13.有机电致发光元件，其具有阴极、阳极、和在该阴极与该阳极之间的包含发光层的一层以上的有机薄膜层，
所述一层以上的有机薄膜层中的至少1层包含所述1～10中任一项所述的芳香族杂环衍生物。
14.上述13所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层包含所述1～10中任一项所述的芳香族杂环衍生物作为主体材料。
15.上述10或11所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层含有磷光发光材料。
16.上述15所述的有机电致发光元件，其中，所述磷光发光材料为选自铱（Ir），锇（Os）和铂（Pt）中的金属原子的邻位金属化络合物。
17.上述13～16中任一项所述的有机电致发光元件，其中，在所述阴极与所述发光层之间具有电子注入层，该电子注入层包含含氮环衍生物。
18.上述13～17中任一项所述的有机电致发光元件，其中，在所述阴极与所述发光层之间具有电子传输层，该电子传输层包含所述1～10中任一项所述的芳香族杂环衍生物。
19.上述13～17中任一项所述的有机电致发光元件，其中，在所述阳极与所述发光层之间具有空穴传输层，该空穴传输层包含所述1～10中任一项所述的芳香族杂环衍生物。
20.上述13～19中任一项所述的有机电致发光元件，其中，在所述阴极与所述有机薄膜层的界面区域，添加有还原性掺杂剂。
发明效果
本申请发明提供新型的芳香族杂环衍生物。本申请发明通过使用上述芳香族杂环衍生物，从而提供具有可溶性、适于涂布工艺的有机EL元件用材料。另外，使用将上述芳香族杂环衍生物溶解到溶剂中而得到的溶液，利用涂布工艺，可制作长寿命的有机EL元件。
附图说明
[图1] 图1是示出实施例1中合成的化合物H－1的1H－NMR的测定结果的图。
[图2] 图2是示出实施例2中合成的化合物H－2的1H－NMR的测定结果的图。
[图3] 图3是示出实施例3中合成的化合物H－3的1H－NMR的测定结果的图。
[图4] 图4是示出实施例4中合成的化合物H－4的1H－NMR的测定结果的图。
[图5] 图5是示出实施例5中合成的化合物H－5的1H－NMR的测定结果的图。
具体实施方式
（芳香族杂环衍生物）
本申请发明的芳香族杂环衍生物由下述式（1）表示。
A为取代或未取代的芳香族烃环基、取代或未取代的芳香族杂环基、由至少2个取代或未取代的芳香族烃环构成的环集合的残基、由至少2个取代或未取代的芳香族杂环构成的环集合的残基、或由至少1个取代或未取代的芳香族烃环与至少1个取代或未取代的芳香族杂环构成的环集合的残基。关于A的优选方式，在下文说明。
L1为单键、取代或未取代的芳香族烃环基、或取代或未取代的芳香族杂环基。
B为式（2－b）所示的结构的残基。关于式（2－b），在下文说明。
m为2以上的整数。m的上限取决于A的结构，没有特别限制，m优选选自2～10左右的范围。
由于m为2以上，所以L1和B分别存在多个，多个L1相互可以相同也可以不同，多个B相互可以相同也可以不同。
式（1）中，需要式（3）所示的基团连接于A、L1和B中的至少一者。关于式（3），在下文中说明。
此处，“式（3）所示的基团连接于A、L1、和B中的至少一者”是指，
式（3）的基团存在1个时，该式（3）的基团连接于A、L1、和B中的任意一者（例如，式（3）的基团连接于A）；
式（3）的基团存在多个时，该多个式（3）的基团可以连接于A、L1、和B中的多个，也可连接于任意一者（例如，式（3）的基团存在2个时，可以于A和B分别连接1个式（3）的基团，也可于A连接2个式（3）的基团）。
另外，如上所述，式（1）中m为2以上，因而L1和B分别存在多个。此处，关于式（3）的基团连接于L1的情况，解释为：式（3）的基团不必与多个L1中的全部连接，式（3）的基团连接于多个L1中的至少1个即可。例如，当m＝2时，可以将式（3）的基团与2个L1中的两者均连接，也可将式（3）的基团仅与2个L1中的一者连接。
关于式（3）的基团连接于B的情况的解释也同样。
当式（3）的基团连接于L1时，L1当然不是单键。当式（3）的基团连接于L1时，L1为取代或未取代的芳香族烃环基、或取代或未取代的芳香族杂环基。
以下，说明A的优选方式。
如上所述，A为取代或未取代的芳香族烃环基（以下，称为“（A1）基”）、取代或未取代的芳香族杂环基（以下，也称为“（A2）基”）、由至少2个取代或未取代的芳香族烃环构成的环集合的残基（以下，也称为“（A3）基”）、由至少2个取代或未取代的芳香族杂环构成的环集合的残基（以下，也称为“（A4）基”）、或由至少1个取代或未取代的芳香族烃环与至少1个取代或未取代的芳香族杂环构成的环集合的残基（以下，也称为“（A5）基”）。
（A1）基优选为取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳香族烃环的残基。
作为成环碳原子数6～30的芳香族烃环的具体例，可举出苯、萘、芴、菲、三亚苯、苝、?、荧蒽、苯并芴、苯并三亚苯、苯并?、和蒽、以及它们的苯并体和交联体，优选苯、萘、芴和菲。
（A2）基优选为取代或未取代的成环碳原子数2～30的芳香族杂环的残基。
作为成环碳原子数2～30的芳香族杂环的具体例，可举出吡咯、吡啶、吡嗪、吡啶、嘧啶、哒嗪、三嗪、吲哚、异吲哚、喹啉、异喹啉、喹喔啉、吖啶、吡咯烷、二噁烷、哌啶、吗啉、哌嗪、咔唑、菲啶、菲洛啉、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、噻吩、噁唑、噁二唑、苯并噁唑、噻唑、噻二唑、苯并噻唑、***、咪唑、苯并咪唑、吡喃、二苯并呋喃、二苯并噻吩、氮杂芴、和氮杂咔唑、以及它们的苯并体和交联体，优选吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪和三嗪。
构成（A3）基的取代或未取代的芳香族烃环各自独立地优选为取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳香族烃环。
成环碳原子数6～30的芳香族烃环的具体例与（A1）基的说明中列举的具体例同样，优选例也同样。
构成（A4）基的取代或未取代的芳香族杂环各自独立地优选为取代或未取代的成环碳原子数2～30的芳香族杂环。
成环碳原子数2～30的芳香族杂环与（A2）基的说明中列举的具体例同样，优选例也同样。
构成（A5）基的取代或未取代的芳香族烃环各自独立地优选为取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳香族烃环，构成（A5）基的取代或未取代的芳香族杂环各自独立地优选为取代或未取代的成环碳原子数2～30的芳香族杂环。
成环碳原子数6～30的芳香族烃环的具体例与（A1）基的说明中列举的具体例同样，优选例也同样。
成环碳原子数2～30的芳香族杂环与（A2）基的说明中列举的具体例同样，优选例也同样。
作为A，在（A1）～（A5）基中，优选为（A3）基和（A5）基，更优选为（A5）基。
作为（A3）基，特别优选为联苯或三联苯的残基。
作为（A5）基，特别优选为下述式（4－a）所示的环集合的残基或下述式（4－b）所示的环集合的残基。
对式（4－a）进行说明。
Het1为取代或未取代的芳香族杂环基。
Ar1为取代或未取代的芳香族烃环基。
Za1为取代或未取代的芳香族烃环基、或取代或未取代的芳香族杂环基。
n1为0～2的整数，n1为2时，多个Za1相互可以相同也可以不同。
Het1优选为取代或未取代的成环碳原子数2～30的芳香族杂环的残基。Het1优选为取代或未取代的含氮芳香族杂环基，更优选为取代或未取代的吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪或三嗪的残基。
Ar1优选为取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳香族烃环的残基，更优选为取代或未取代的苯、萘、芴或菲的残基。
Za1优选为取代或未取代的成环碳原子数2～30的芳香族杂环的残基、或取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳香族烃环的残基，更优选为取代或未取代的苯、萘、芴、菲、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪或三嗪的残基。
对式（4－b）进行说明。
Het2为取代或未取代的芳香族杂环基。
Ar2和Ar3各自独立地为取代或未取代的芳香族烃环基。
Za2和Za3各自独立地为取代或未取代的芳香族烃环基、或取代或未取代的芳香族杂环基。
n2为0～2的整数，在n2为2时，多个Za2相互可以相同也可以不同。
n3为0～2的整数，在n3为2时，多个Za3相互可以相同也可以不同。
Het2优选为取代或未取代的成环碳原子数2～30的芳香族杂环的残基。Het2优选为取代或未取代的含氮芳香族杂环基，更优选为取代或未取代的吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪或三嗪的残基。
Ar2和Ar3各自独立地优选为取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳香族烃环的残基，更优选为取代或未取代的苯、萘、芴或菲的残基。
Za2和Za3各自独立地优选为取代或未取代的成环碳原子数2～30的芳香族杂环的残基、或取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳香族烃环的残基，更优选为取代或未取代的苯、萘、芴、菲、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪或三嗪的残基。
以下，对式（2－b）进行说明。
Xb1和Yb1中的一者为单键、－CR2－、－NR－、－O－、－S－、－SiR2－、下述式（i）所示的基团或下述式（ii）所示的基团，另一者为－NR－、－O－、－S－、－SiR2－、下述式（i）所示的基团或下述式（ii）所示的基团。
Xb2和Yb2中的一者为单键、－CR2－、－NR－、－O－、－S－、－SiR2－、下述式（i）所示的基团或下述式（ii）所示的基团，另一者为－NR－、－O－、－S－、－SiR2－、下述式（i）所示的基团或下述式（ii）所示的基团。
此处，R为氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳香族烃环基、或取代或未取代的芳香族杂环基。
Zb1、Zb2、Zb3和Zb4各自独立地为取代或未取代的脂肪族烃环基、取代或未取代的脂肪族杂环基、取代或未取代的芳香族烃环基、或取代或未取代的芳香族杂环基。
式（2－b）所示的结构更优选为下述式（2－b－1）所示的结构。
Xb11和Xb12各自独立地为－NR－、－O－、－S－、－SiR2－、上述式（i）所示的基团或上述式（ii）所示的基团。
上述R与式（2－b）的Xb1、Xb2、Yb1和Yb2中的R含义相同。
Rb11、Rb12、Rb13和Rb14各自独立地为取代或未取代的碳原子数1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环烷基、取代或未取代的碳原子数1～20的烷氧基、取代或未取代的碳原子数7～24的芳烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～24的芳香族烃环基、或取代或未取代的成环碳原子数2～24的芳香族杂环基。
s1为0～4的整数。在s1为2以上时，Rb11存在多个，多个Rb11相互可以相同也可以不同，
t1为0～3的整数，在t1为2以上时，Rb12存在多个，多个Rb12相互可以相同也可以不同，
u1为0～3的整数，在u1为2以上时，Rb13存在多个，多个Rb13相互可以相同也可以不同，
v1为0～4的整数，在v1为2以上时，Rb14存在多个，多个Rb14相互可以相同也可以不同。
通式（1）中的B优选为下述式（2―A）所示的基团或下述式（2－B）所示的基团。
对式（2－A）进行说明。
Xb12、Rb11、Rb12、Rb13、Rb14、s1、t1、u1和v1与式（2－b－1）中的那些符号含义相同。
*表示与式（1）的L1的键合键。
对式（2－B）进行说明。
s1为0～3的整数。
Xb12、R、Rb11、Rb12、Rb13、Rb14、t1、u1和v1与式（2－b－1）中的那些符号含义相同。
*表示与式（1）的L1的键合键。
式（2－B）中的R优选为取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳香族烃环基、或取代或未取代的芳香族杂环基。
式（2―A）所示的基团更优选为下述式（2－A－1）～式（2－A－3）所示的基团中的任一种。
式（2－A－1）～式（2－A－3）中的R、Rb11、Rb12、Rb13、Rb14、s1、t1、u1和v1与式（2－b－1）中的那些符号含义相同。
式（2－A－1）～式（2－A－3）中的*表示与式（1）的L1的键合键。
式（2－A－1）～式（2－A－3）中的R优选为取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳香族烃环基、或取代或未取代的芳香族杂环基。
以下，对式（3）进行说明。
L3为单键、取代或未取代的芳香族烃环基、或取代或未取代的芳香族杂环基。L3优选为单键、取代或未取代的亚苯基或取代或未取代的亚联苯基。
式（3）所示的基团连接于A时的F为选自氰基、氟原子、卤代烷基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的氮杂芴基、取代或未取代的螺芴基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的联吡啶基、取代或未取代的联嘧啶基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的苯并咪唑基、含磷原子的基团和含硅原子的基团、以及它们的苯并体和氮杂体中的基团。需要说明的是，前述的“它们的苯并体和氮杂体”是指，结构上可形成苯并体的情况的苯并体和结构上可形成氮杂体的情况的氮杂体，结构上无法形成苯并体或氮杂体的基团（例如，氰基）不包含在“它们”之中。本说明书中，同样的表达方式进行同样的解释。
式（3）所示的基团连接于L1或B时的F为选自氰基、氟原子、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺芴基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的联吡啶基、取代或未取代的联嘧啶基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的苯并咪唑基、含磷原子的基团和含硅原子的基团、以及它们的苯并体和氮杂体中的基团。
式（3）所示的基团连接于A时的F优选为选自氰基、氟原子、卤代烷基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的氮杂芴基、和取代或未取代的联吡啶基中的基团，更优选为选自氰基、氟原子、和卤代烷基中的基团。需要说明的是，作为上述卤代烷基，优选为碳原子数1～3的氟烷基，特别优选为三氟甲基。
式（3）所示的基团连接于L1或B时的F优选为选自氰基、氟原子、卤代烷基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的氮杂芴基、取代或未取代的嘧啶基、和取代或未取代的联吡啶基中的基团，更优选为选自氰基、氟原子、和卤代烷基中的基团。需要说明的是，作为上述卤代烷基，优选为碳原子数1～3的氟烷基，特别优选为三氟甲基。
F所示的基团为吸电子性的基团，因而若与电子传输性结构结合，则可进一步提高其电子传输能力。例如，当A为电子传输性结构时，若式（3）所示的基团连接于A，则LUMO分布于A部分，HOMO分布于B部分，HOMO－LUMO被分离。结果，可认为使用了本申请发明的芳香族杂环衍生物的EL元件的寿命延长。
作为本申请发明的芳香族杂环衍生物的一个实施方式，可举出式（1）中的各符号为下述含义的芳香族杂环衍生物。
式（1）中，A为取代或未取代的芳香族烃环基、或取代或未取代的芳香族杂环基，
L1为单键、取代或未取代的芳香族烃环基、或取代或未取代的芳香族杂环基，
B为下述式（2－b）所示的结构的残基，
m为2以上的整数，多个L1相互可以相同也可以不同，多个B相互可以相同也可以不同。
其中，下述式（3）所示的基团连接于A、L1和B中的至少一者。
式（2－b）中，Xb1和Yb1中的一者为单键、－CR2－、－NR－、－O－、－S－、－SiR2－、下述式（i）所示的基团或下述式（ii）所示的基团，另一者为－NR－、－O－、－S－、－SiR2－、下述式（i）所示的基团或下述式（ii）所示的基团，
Xb2和Yb2中的一者为单键、－CR2－、－NR－、－O－、－S－、－SiR2－、下述式（i）所示的基团或下述式（ii）所示的基团，另一者为－NR－、－O－、－S－、－SiR2－、下述式（i）所示的基团或下述式（ii）所示的基团，
R为氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳香族烃环基、或取代或未取代的芳香族杂环基，
Zb1、Zb2、Zb3和Zb4各自独立地为取代或未取代的脂肪族烃环基、取代或未取代的脂肪族杂环基、取代或未取代的芳香族烃环基、或取代或未取代的芳香族杂环基。
式（3）中，L3为单键、取代或未取代的芳香族烃环基、或取代或未取代的芳香族杂环基，
式（3）所示的基团连接于A时的F为选自氰基、氟原子、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的螺芴基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的联吡啶基、取代或未取代的联嘧啶基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的苯并咪唑基、含磷原子的基团和含硅原子的基团、以及它们的苯并体和氮杂体中的基团，
式（3）所示的基团连接于L1时的F为选自氰基、氟原子、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺芴基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的联吡啶基、取代或未取代的联嘧啶基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的苯并咪唑基、含磷原子的基团和含硅原子的基团、以及它们的苯并体和氮杂体中的基团，
式（3）所示的基团连接于B时的F为选自氰基、氟原子、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺芴基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的联吡啶基、取代或未取代的联嘧啶基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的苯并咪唑基、含磷原子的基团和含硅原子的基团、以及它们的苯并体和氮杂体中的基团。
其中，式（3）所示的基团连接于A或L1、并且F为氰基时，L3为未取代的芳香族烃环基、或取代或未取代的芳香族杂环基。
以下，详细说明上述式中的符号所示的各基团。
式（1）中的L1、式（2－b）中的R和Zb1～Zb4、式（2－b－1）中的R、式（2－A）中的R、式（2－B）中的R、式（2－A－1）～式（2－A－3）中的R、以及式（3）中的L3所示的取代或未取代的芳香族烃环基各自独立地优选为取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳香族烃环的残基。
作为成环碳原子数6～30的芳香族烃环的具体例，可举出苯、萘、联苯、三联苯、芴、菲、三亚苯、苝、?、荧蒽、苯并芴、苯并三亚苯、苯并?、和蒽、以及它们的苯并体和交联体，优选为苯、萘、联苯、三联苯、芴和菲。
式（1）中的L1、式（2－b）中的R和Zb1～Zb4、式（2－b－1）中的R、式（2－A）中的R、式（2－B）中的R、式（2－A－1）～式（2－A－3）中的R、以及式（3）中的L3所示的取代或未取代的芳香族杂环基各自独立地优选为取代或未取代的成环碳原子数2～30的芳香族杂环的残基。
作为成环碳原子数2～30的芳香族杂环的具体例，可举出吡咯、吡啶、吡嗪、吡啶、嘧啶、哒嗪、三嗪、吲哚、异吲哚、喹啉、异喹啉、喹喔啉、吖啶、吡咯烷、二噁烷、哌啶、吗啉、哌嗪、咔唑、菲啶、菲洛啉、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、噻吩、噁唑、噁二唑、苯并噁唑、噻唑、噻二唑、苯并噻唑、***、咪唑、苯并咪唑、吡喃、二苯并呋喃、二苯并噻吩、氮杂芴、和氮杂咔唑、以及它们的苯并体和交联体，优选为吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪和三嗪。
式（2－b）中的R、式（2－b－1）中的R、式（2－A）中的R、式（2－B）中的R、以及式（2－A－1）～式（2－A－3）中的R所示的取代或未取代的烷基各自独立地优选为取代或未取代的碳原子数1～30的烷基。
作为碳原子数1～30的烷基的具体例，可举出甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、新戊基、1－甲基戊基、2－甲基戊基、1－戊基己基、1－丁基戊基、1－庚基辛基、3－甲基戊基等，优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基和叔丁基。
式（2－b）中的R、式（2－b－1）中的R、式（2－A）中的R、式（2－B）中的R、以及式（2－A－1）～式（2－A－3）中的R所示的取代或未取代的环烷基各自独立地优选为取代或未取代的成环碳原子数3～30的环烷基。
作为成环碳原子数3～30的环烷基的具体例，可举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环辛基、金刚烷基等，优选为环戊基和环己基。
式（2－b）中的Zb1～Zb4所示的取代或未取代的脂肪族烃环基各自独立地优选为取代或未取代的成环碳原子数3～30的环烷烃的残基或取代或未取代的成环碳原子数3～30的环烯烃的残基。
作为成环碳原子数3～30的环烷烃的具体例，可举出环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷、环辛烷、金刚烷等，优选为环戊烷和环己烷。
作为成环碳原子数3～30的环烯烃的具体例，可举出环丙烯、环丁烯、环戊烯、环己烯、环辛烯等，优选为环戊烯和环己烯。
式（2－b）中的Zb1～Zb4所示的取代或未取代的脂肪族杂环基各自独立地优选为将前述的取代或未取代的脂肪族烃环基的成环碳原子中的一个以上用氧、氮、硫等杂原子替换而得到的基团。
作为式（2－b－1）中的Rb11～Rb14、式（2－A）中的Rb11～Rb14、式（2－B）中的Rb11～Rb14、式（2－A－1）中的Rb11～Rb14、式（2－A－2）中的Rb11～Rb14、和式（2－A－3）中的Rb11～Rb14所示的取代或未取代的碳原子数1～20的烷基的具体例，可举出甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、新戊基、1－甲基戊基、2－甲基戊基、1－戊基己基、1－丁基戊基、1－庚基辛基、3－甲基戊基等，优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、新戊基、1－甲基戊基、1－戊基己基、1－丁基戊基和1－庚基辛基。
作为式（2－b－1）中的Rb11～Rb14、式（2－A）中的Rb11～Rb14、式（2－B）中的Rb11～Rb14、式（2－A－1）中的Rb11～Rb14、式（2－A－2）中的Rb11～Rb14、和式（2－A－3）中的Rb11～Rb14所示的取代或未取代的成环碳原子数3～20的环烷基的具体例，可举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基等，优选为环丁基、环戊基和环己基。
作为式（2－b－1）中的Rb11～Rb14、式（2－A）中的Rb11～Rb14、式（2－B）中的Rb11～Rb14、式（2－A－1）中的Rb11～Rb14、式（2－A－2）中的Rb11～Rb14、和式（2－A－3）中的Rb11～Rb14所示的取代或未取代的碳原子数1～20的烷氧基的具体例，可举出甲氧基、乙氧基、甲氧基、异丙氧基、正丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基等，优选为甲氧基、乙氧基、甲氧基、异丙氧基和正丙氧基。
作为式（2－b－1）中的Rb11～Rb14、式（2－A）中的Rb11～Rb14、式（2－B）中的Rb11～Rb14、式（2－A－1）中的Rb11～Rb14、式（2－A－2）中的Rb11～Rb14、和式（2－A－3）中的Rb11～Rb14所示的取代或未取代的碳原子数7～24的芳烷基中的、该碳原子数7～24的芳烷基，可举出苄基、苯乙基、苯基丙基等，优选为苄基。
作为式（2－b－1）中的Rb11～Rb14、式（2－A）中的Rb11～Rb14、式（2－B）中的Rb11～Rb14、式（2－A－1）中的Rb11～Rb14、式（2－A－2）中的Rb11～Rb14、和式（2－A－3）中的Rb11～Rb14所示的成环碳原子数6～24的芳香族烃环基，可举出苯、萘、联苯、三联苯、芴、菲、三亚苯、苝、?、荧蒽、苯并芴、苯并三亚苯、苯并?、蒽等芳香族烃环的残基，优选为苯、萘、联苯、三联苯、芴和菲的残基。
作为式（2－b－1）中的Rb11～Rb14、式（2－A）中的Rb11～Rb14、式（2－B）中的Rb11～Rb14、式（2－A－1）中的Rb11～Rb14、式（2－A－2）中的Rb11～Rb14、式（2－A－3）中的Rb11～Rb14所示的成环碳原子数2～24的芳香族杂环基，可举出吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、1，3，5－三嗪、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、酚噁嗪、吩噻嗪和二氢吖啶等芳香族杂环的残基，优选为吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、酚噁嗪和二氢吖啶的残基。
在上述的“取代或未取代”这样的表达中，作为被取代的情况的取代基，可举出卤素原子（氟、氯、溴、碘）、氰基、碳原子数1～20（优选为1～6）的烷基、碳原子数3～20（优选为5～12）的环烷基、碳原子数1～20（优选为1～5）的烷氧基、碳原子数1～20（优选为1～5）的卤代烷基、碳原子数1～20（优选为1～5）的卤代烷氧基、碳原子数1～10（优选为1～5）的烷基甲硅烷基、成环碳原子数6～30（优选为6～18）的芳基、成环碳原子数6～30（优选为6～18）的芳基氧基、成环碳原子数6～30（优选为6～18）的芳基甲硅烷基、碳原子数7～30（优选为7～20）的芳烷基、和成环碳原子数2～30的（优选为2～18）杂芳基。
本说明书中，“取代或未取代的碳原子数a～b的XX基”这样的表达中的“碳原子数a～b”表示XX基为未取代时的碳原子数，不包含XX基被取代时的取代基的碳原子数。
本说明书中，芳香族烃环基和芳香族杂环基中包含缩合芳香族烃环基和缩合芳香族杂环基。
本说明书中，所谓“氢原子”，包含中子数不同的同位素、即，氕（protium）、氘（deuterium）、氚（tritium）。
以下，记载本申请发明的芳香族杂环衍生物的具体例。但是，本申请发明的芳香族杂环衍生物不限于这些具体例。
（有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件用材料溶液和有机电致发光元件）
本申请发明的有机EL元件用材料的特征在于，包含前述的本申请发明的芳香族杂环衍生物。
本申请发明的有机EL元件用材料溶液的特征在于，其是将本申请发明的芳香族杂环衍生物溶解于溶剂而成的。
本申请发明的有机EL元件的特征在于，其具有阴极、阳极、和在该阴极与该阳极之间的包含发光层的一层以上的有机薄膜层，上述一层以上的有机薄膜层中的至少1层包含本申请发明的芳香族杂环衍生物。
本申请发明的芳香族杂环衍生物被含有在本申请发明的有机EL元件的有机薄膜层中的至少一层中。尤其是，在将本申请发明的芳香族杂环衍生物作为发光层中的主体材料或电子传输层、空穴传输层所涉及的材料使用时，可期待元件的高发光效率、长寿命化。
＜第1实施方式＞
作为多层型的有机EL元件的结构，例如，可举出以下述的（1）~（4）等的多层构成进行层叠而得到的结构。
（1）阳极/空穴传输层（空穴注入层）/发光层/阴极
（2）阳极/发光层/电子传输层（电子注入层）/阴极
（3）阳极/空穴传输层（空穴注入层）/发光层/电子传输层（电子注入层）/阴极
（4）阳极/空穴传输层（空穴注入层）/发光层/空穴阻挡层/电子传输层（电子注入层）/阴极。
本申请发明的有机EL元件中，上述发光层优选含有本申请发明的芳香族杂环衍生物作为主体材料。另外，上述发光层包括主体材料和磷光发光材料，该主体材料优选为本申请发明的芳香族杂环衍生物，最低激发三重态能量为1.6～3.2eV，优选为2.2～3.2eV，更优选为2.5～3.2eV。“三重态能量”是指，最低激发三重态状态与基态的能量差。
另外，本申请发明的芳香族杂环衍生物也可以是与磷光发光材料一起使用的主体材料或与磷光发光材料一起使用的电子传输材料。
作为磷光发光材料，从磷光量子收率高、可进一步提高发光元件的外部量子效率这样的方面考虑，优选为含有铱（Ir）、锇（Os）、钌（Ru）或铂（Pt）的化合物，进一步优选为铱络合物、锇络合物、钌络合物、铂络合物等金属络合物，其中更优选为铱络合物和铂络合物，最优选为选自铱、锇Os和铂Pt中的金属原子的邻位金属化络合物。以下示出铱络合物、锇络合物、钌络合物、铂络合物等金属络合物的具体例。
另外，对于本申请发明的有机EL元件而言，优选上述发光层含有主体材料和磷光发光材料，并且含有发光波长的极大值为450nm以上且750nm以下的金属络合物。
本申请发明的有机EL元件优选在上述阴极与有机薄膜层（例如电子注入层、发光层等）的界面区域具有还原性掺杂剂。作为还原性掺杂剂，可举出选自碱金属、碱金属络合物、碱金属化合物、碱土金属、碱土金属络合物、碱土金属化合物、稀土类金属、稀土类金属络合物、和稀土类金属化合物等中的至少一种。
作为碱金属，可优选举出功函数为2.9eV以下的Na（功函数：2.36eV）、K（功函数：2.28eV）、Rb（功函数：2.16eV）、Cs（功函数：1.95eV）等。这些之中，更优选为K、Rb、Cs，进一步优选为Rb或Cs，最优选为Cs。
作为碱土金属，可优选举出功函数为2.9eV以下的Ca（功函数：2.9eV）、Sr（功函数：2.0～2.5eV）、Ba（功函数：2.52eV）等。
作为稀土类金属，可优选举出功函数为2.9eV以下的Sc、Y、Ce、Tb、Yb等。
在以上的金属中，优选以下这样的金属：还原能力特别高，通过向电子注入区域添加较少的量，即可实现有机EL元件中的发光亮度的提高、长寿命化。
作为碱金属化合物，可举出Li2O、Cs2O、K2O等碱金属氧化物，LiF、NaF、CsF、KF等碱金属卤化物等，这些之中，优选LiF、Li2O、NaF。
作为碱土金属化合物，可举出BaO、SrO、CaO和将它们混合而得到的BamSr1-mO（0＜m＜1）、BamCa1-mO（0＜m＜1）等，这些之中，优选BaO、SrO、CaO。
作为稀土类金属化合物，可举出YbF3、ScF3、ScO3、Y2O3、Ce2O3、GdF3、TbF3等，这些之中，优选YbF3、ScF3、TbF3。
作为碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土类金属络合物，只要含有作为各金属离子的碱金属离子、碱土金属离子、稀土类金属离子中的至少一种即可，没有特别限制。另外，配体优选为羟基喹啉、苯并羟基喹啉、吖啶醇、菲啶醇、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基二芳基噁二唑、羟基二芳基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯并***、羟基硼烷(ヒドロキシフルボラン)、联吡啶、菲洛啉、酞菁、卟啉、环戊二烯、β－二酮类、偶氮甲碱类、和它们的衍生物等，但不限于这些。
作为还原性掺杂剂的添加形态，优选在界面区域形成为层状或岛状。作为形成方法，优选以下方法：利用电阻加热蒸镀法蒸镀还原性掺杂剂，并且同时蒸镀有机物（即形成界面区域的发光材料、电子注入材料），将还原性掺杂剂分散到有机物中。分散浓度以摩尔比计优选为有机物：还原性掺杂剂＝100：1～1：100，更优选为5：1～1：5。
当将还原性掺杂剂形成为层状时，在将界面的有机层即发光材料、电子注入材料形成为层状后，单独利用电阻加热蒸镀法蒸镀还原掺杂剂，优选以0.1～15nm的层厚形成。
当将还原性掺杂剂形成为岛状时，在将界面的有机层即发光材料、电子注入材料形成为岛状后，单独利用电阻加热蒸镀法蒸镀还原掺杂剂，优选以0.05～1nm的岛的厚度形成。
本申请发明的有机EL元件在发光层与阴极之间具有电子注入层时，作为用于该电子注入层的电子传输材料，优选在分子内含有1个以上的杂原子的芳香族杂环化合物，特别优选含氮环衍生物。
作为该含氮环衍生物，例如，优选下述式（A）所示的含氮环金属螯合物。
R2～R7各自独立地表示氢原子、卤素原子、氨基、碳原子数1～40的烃基、烷氧基、芳基氧基、烷氧基羰基、或杂环基，它们也可被取代。
M为铝（Al）、镓（Ga）或铟（In），优选为铟。
式（A）的L4为下述式（A’）或（A’’）所示的基团。
式中，R8～R12各自独立地表示氢原子或取代或未取代的碳原子数1～40的烃基，相互邻接的基团也可形成环状结构。另外，R13～R27各自独立地表示氢原子或取代或未取代的碳原子数1～40的烃基，相互邻接的基团也可形成环状结构。
作为含氮环衍生物，可举出不是金属络合物的含氮化合物。例如，可举出含有式（a）所示的骨架的5元环或6元环、或者式（b）所示的结构的物质。
式（b）中，X表示碳原子或氮原子。Z1以及Z2各自独立地表示可形成含氮杂环的原子组。
优选为具有包含5元环或6元环的含氮芳香多环族的有机化合物。进而，在这样的具有多个氮原子的含氮芳香多环族的情况下，为具有组合上述式（a）与式（b）、或式（a）与式（c）而成的骨架的含氮芳香多环有机化合物。
含氮杂环衍生物的含氮基团例如可选自以下的通式所示的含氮杂环基团。
各式中，R28为碳原子数6～40的芳基、碳原子数3～40的杂芳基、碳原子数1～20的烷基或碳原子数1～20的烷氧基，n为0～5的整数，n为2以上的整数时，多个R28相互可以相同也可以不同。
进而，作为优选的具体的化合物，可举出下述式所示的含氮杂环衍生物。
式中，HAra为可以具有取代基的碳原子数3～40的含氮杂环，L6为单键、可以具有取代基的碳原子数6～40的亚芳基或可以具有取代基的碳原子数3～40的亚杂芳基，Arb为可以具有取代基的碳原子数6～40的2价的芳香族烃基，Arc为可以具有取代基的碳原子数6～40的芳基或可以具有取代基的碳原子数3～40的杂芳基。
HAra例如可选自下述的组。
L6例如可选自下述的组。
Arc例如可选自下述的组。
Arb例如可选自下述的芳基蒽基。
式中，R29～R42各自独立地为氢原子、卤素原子、碳原子数1～20的烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数6～40的芳基氧基、可以具有取代基的碳原子数6～40的芳基或碳原子数3～40的杂芳基，Ard为可以具有取代基的碳原子数6～40的芳基或碳原子数3～40的杂芳基。
另外，上述式所示的Arb中，优选R29～R36均为氢原子的含氮杂环衍生物。
此外，下述的化合物（参照日本特开平9－3448号公报）也可合适地使用。
式中，R43～R46各自独立地表示氢原子、取代或未取代的脂肪族基、取代或未取代的脂肪族式环基、取代或未取代的碳环式芳香族环基、取代或未取代的杂环基，X1、X2各自独立地表示氧原子、硫原子或二氰基亚甲基。
另外，下述的化合物（参照日本特开2000－173774号公报）也可合适地使用。
式中，R47、R48、R49和R50是相互相同或不同的基团，为下述式所示的芳基。
式中，R51、R52、R53、R54和R55是相互相同或不同的基团，为氢原子、或它们中至少1个为饱和或不饱和烷氧基、烷基、氨基或烷基氨基。
进而，也可以是包含该含氮杂环基或含氮杂环衍生物的高分子化合物。
另外，电子传输层优选含有含氮杂环衍生物、尤其是含氮5元环衍生物。作为该含氮5元环，可举出例如咪唑环、***环、四唑环、噁二唑环、噻二唑环、噁***环、噻***环等，作为含氮5元环衍生物，可举出苯并咪唑环、苯并***环、吡啶并咪唑环、嘧啶并咪唑环、哒嗪并咪唑环。
具体而言，优选含有下述通式（201）～（203）所示的含氮杂环衍生物中的至少任1种。
式（201）～（203）中，R56为氢原子、可以具有取代基的碳原子数6～60的芳基、可以具有取代基的吡啶基、可以具有取代基的喹啉基、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基或可以具有取代基的碳原子数1～20的烷氧基，n为0～4的整数，R57为可以具有取代基的碳原子数6～60的芳基、可以具有取代基的吡啶基、可以具有取代基的喹啉基、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基或碳原子数1～20的烷氧基，R58和R59各自独立地为氢原子、可以具有取代基的碳原子数6～60的芳基、可以具有取代基的吡啶基、可以具有取代基的喹啉基、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基或可以具有取代基的碳原子数1～20的烷氧基，L7为单键、可以具有取代基的碳原子数6～60的亚芳基、可以具有取代基的亚吡啶基、可以具有取代基的亚喹啉基或可以具有取代基的亚芴基，Are为可以具有取代基的碳原子数6～60的亚芳基、可以具有取代基的亚吡啶基或可以具有取代基的亚喹啉基，Arf为氢原子、可以具有取代基的碳原子数6～60的芳基、可以具有取代基的吡啶基、可以具有取代基的喹啉基、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基或可以具有取代基的碳原子数1～20的烷氧基。
Arg为可以具有取代基的碳原子数6～60的芳基、可以具有取代基的吡啶基、可以具有取代基的喹啉基、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷氧基、或－Are－Arf所示的基团（Are和Arf分别与上述相同）。
作为构成电子注入层和电子传输层的化合物，除了本申请发明的芳香族杂环衍生物之外，还可举出具有将缺电子性含氮5元环或缺电子性含氮6元环骨架、和取代或未取代的吲哚骨架、取代或未取代的咔唑骨架、取代或未取代的氮杂咔唑骨架组合而成的结构的化合物等。另外，作为优选的缺电子性含氮5元环或缺电子性含氮6元环骨架，可举出例如吡啶、嘧啶、吡嗪、三嗪、***、噁二唑、吡唑、咪唑、喹喔啉、吡咯骨架和它们相互缩合而成的苯并咪唑、咪唑并吡啶等分子骨架。在它们的组合中，可优选举出吡啶、嘧啶、吡嗪、三嗪骨架、和咔唑、吲哚、氮杂咔唑、喹喔啉骨架。前述的骨架可以是被取代的，也可以为未取代。
电子注入层和电子传输层可以是包含上述材料中的1种或2种以上的单层结构，也可以是包括多层（相同组成或不同组成）的多层结构。这些层的材料优选具有缺π电子性含氮杂环基。
另外，作为构成电子注入层的构成成分，除了含氮环衍生物之外，作为无机化合物，优选使用绝缘体或半导体。若电子注入层由绝缘体、半导体构成，则可有效地防止电流的泄漏，可提高电子注入性。
作为这样的绝缘体，优选使用选自碱金属硫族化物（chalcogenide）、碱土金属硫族化物、碱金属的卤化物和碱土金属的卤化物中的至少一种金属化合物。若电子注入层由上述的碱金属硫族化物等构成，则可进一步提高电子注入性，从这方面考虑是优选的。具体而言，作为优选的碱金属硫族化物，可举出例如Li2O、K2O、Na2S、Na2Se和Na2O，作为优选的碱土金属硫族化物，可举出例如CaO、BaO、SrO、BeO、BaS和CaSe。另外，作为优选的碱金属的卤化物，可举出例如LiF、NaF、KF、LiCl、KCl和NaCl等。另外，作为优选的碱土金属的卤化物，可举出例如CaF2、BaF2、SrF2、MgF2和BeF2等氟化物、氟化物以外的卤化物。
另外，作为半导体，可举出例如包含选自Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb和Zn中的至少一种元素的氧化物、氮化物或氧化氮化物等，它们可以单独使用一种，也可组合两种以上使用。另外，构成电子注入层的无机化合物优选为微晶或非晶的绝缘性薄膜。若电子注入层由这些绝缘性薄膜构成，则可形成更均质的薄膜，因此，可减少暗点（dark spot）等像素缺陷。需要说明的是，作为这样的无机化合物，可举出例如碱金属硫族化物、碱土金属硫族化物、碱金属的卤化物和碱土金属的卤化物等。
另外，本申请发明中的电子注入层中，可优选含有前述的还原性掺杂剂。
需要说明的是，对于电子注入层或电子传输层的膜厚没有特别限制，优选为1～100nm。
空穴注入层或空穴传输层（也包括空穴注入传输层）中，可优选使用芳香族胺化合物，例如，通式（I）所示的芳香族胺衍生物。
通式（I）中，Ar1～Ar4表示取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基或取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基。
L为连接基团。具体而言，为取代或未取代的成环碳原子数6～50的亚芳基、取代或未取代的成环原子数5～50的亚杂芳基、或利用单键、醚键、硫醚键、碳原子数1～20的亚烷基、碳原子数2～20的亚烯基、氨基将2个以上的亚芳基或亚杂芳基结合而得到的2价的基团。
另外，下述通式（II）的芳香族胺也可合适地用于空穴注入层或空穴传输层的形成。
通式（II）中，Ar1～Ar3的定义与上述通式（I）的Ar1～Ar4的定义相同。
本申请发明的芳香族杂环衍生物是传输空穴和电子的化合物，因此，也可用于空穴注入层或传输层、电子注入层或传输层。
本申请发明中，有机EL元件的阳极起到将空穴注入到空穴传输层或发光层中的作用，具有4.5eV以上的功函数是有效的。作为可用于本申请发明的阳极材料的具体例，可应用氧化铟锡合金（ITO）、氧化锡（NESA）、金、银、铂、铜等。另外，作为阴极，出于向电子注入层或发光层中注入电子的目的，优选功函数小的材料。对于阴极材料没有特别限制，具体而言，可使用铟、铝、镁、镁－铟合金、镁－铝合金、铝－锂合金、铝－钪－锂合金、镁－银合金等。
对于本申请发明的有机EL元件的各层的形成方法没有特别限制。可使用以往公知的利用真空蒸镀法、旋涂法等的形成方法。本申请发明的有机EL元件中使用的、含有本申请发明的芳香族杂环衍生物的有机薄膜层，可利用将本申请发明的芳香族杂环衍生物溶解到溶剂中而得到的溶液的浸渍法、旋涂法、流延法、棒涂法、辊涂法等公知的涂布法形成。
对于本申请发明的有机EL元件的各有机层的膜厚没有特别限制，通常，若膜厚过薄，则容易产生针孔等缺陷，反之，若过厚，则需要高施加电压，效率变差，因此通常优选为数nm至1μm的范围。
作为形成含有本申请发明的芳香族杂环衍生物的层（尤其是发光层）的方法，例如，优选将包含本申请发明的芳香族杂环衍生物和根据需要的掺杂剂等其他材料的溶液成膜的方法。
作为成膜方法，可有效地利用公知的涂布法，可举出例如旋涂法、流延法、微凹版涂布法、凹版涂布法、棒涂法、辊涂法、狭缝涂布法、线棒涂布法、浸涂法、喷涂法、丝网印刷法、柔性板印刷法、胶版印刷法、喷墨法、喷嘴印刷法等。当进行图案（pattern）形成时，优选丝网印刷法、柔性板印刷法、胶版印刷法、喷墨印刷法。利用这些方法进行的成膜，可利用本领域技术人员周知的条件来进行。
在成膜后在真空下进行加热（上限250℃）干燥、除去溶剂即可，不需要利用光、大于250℃的高温加热的聚合反应。因此，可抑制因光、大于250℃的高温加热而导致的元件的性能劣化。
成膜用溶液含有至少1种的本申请发明的芳香族杂环衍生物即可，还可以包含其他的空穴传输材料、电子传输材料、发光材料、受主材料、溶剂、稳定剂等添加剂。
成膜用溶液可以含有用于调节粘度和/或表面张力的添加剂，例如增粘剂（高分子量化合物、本申请发明的高分子化合物的不良溶剂等）、降粘剂（低分子量化合物等）、表面活性剂等。另外，为了改善保存稳定性，可以含有酚系抗氧化剂、磷系抗氧化剂等不影响有机EL元件的性能的抗氧化剂。
相对于成膜用溶液整体，上述成膜用溶液中的芳香族杂环衍生物的含量优选为0.1～15质量％，更优选为0.5～10质量％。
作为可作为增粘剂使用的高分子量化合物，可举出聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚芳酯、聚酯、聚酰胺、聚氨酯、聚砜、聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯酸甲酯、纤维素等绝缘性树脂和它们的共聚物、聚－N－乙烯基咔唑、聚硅烷等光导电性树脂、聚噻吩、聚吡咯等导电性树脂。
作为成膜用溶液的溶剂，可举出例如氯仿、二氯甲烷、1，2－二氯乙烷、1，1，2－三氯乙烷、氯苯、邻二氯苯等氯系溶剂；四氢呋喃、二噁烷、二氧戊环、茴香醚等醚系溶剂；甲苯、二甲苯等芳香族烃系溶剂；环己烷、甲基环己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷等脂肪族烃系溶剂；丙酮、甲基乙基酮、环己酮、二苯甲酮、苯乙酮等酮系溶剂；乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙基溶纤剂乙酸酯、苯甲酸甲酯、乙酸苯酯等酯系溶剂；乙二醇、乙二醇单丁基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇单甲基醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三乙二醇单乙基醚、甘油、1，2－己烷二醇等多元醇和其衍生物；甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、环己醇等醇系溶剂；二甲基亚砜等亚砜系溶剂；N－甲基－2－吡咯烷酮、N，N－二甲基甲酰胺等酰胺系溶剂。另外，这些溶剂可以单独使用1种或并用2种以上。
在这些溶剂中，从溶解性、成膜的均匀性和粘度特性等观点考虑，优选芳香族烃系溶剂、醚系溶剂、脂肪族烃系溶剂、酯系溶剂、酮系溶剂，更优选甲苯、二甲苯、乙基苯、二乙基苯、三甲基苯、正丙基苯、异丙基苯、正丁基苯、异丁基苯、5－丁基苯、正己基苯、环己基苯、1－甲基萘、四氢化萘、1，3－二噁烷、1，4－二噁烷、1，3－二氧戊环、茴香醚、乙氧基苯、环己烷、双环己烷、环己烯基环己酮、正庚基环己烷、正己基环己烷、十氢萘、苯甲酸甲酯、环己酮、2－丙基环己酮、2－庚酮、3－庚酮、4－庚酮、2－辛酮、2－壬酮、2－癸酮、二环己基酮、苯乙酮、二苯甲酮。
＜第2实施方式＞
本实施方式的有机EL元件具有以下构成：具有至少2个发光层或包含发光层的单元（unit）的串联元件构成。
这样的有机EL元件中，例如，可以在2个单元之间存在电荷产生层（也称为CGL），于每个单元设置电子传输区域。
以下示出这样的串联元件构成的具体的构成的例子。
（11）阳极/空穴注入?传输层/磷光发光层/电荷产生层/荧光发光层/电子注入?传输层/阴极
（12）阳极/空穴注入?传输层/荧光发光层/电子注入?传输层/电荷产生层/磷光发光层/阴极。
上述这样的有机EL元件中，磷光发光层可以使用本申请发明的芳香族杂环衍生物和第1实施方式中说明过的磷光发光材料。由此，可进一步提高有机EL元件的发光效率、和元件寿命。另外，阳极、空穴注入?传输层、电子注入?传输层、阴极可使用第1实施方式中说明过的材料。另外，作为荧光发光层的材料，可使用公知的材料。而且，作为电荷产生层的材料，可使用公知的材料。
＜第3实施方式＞
本实施方式的有机EL元件具有多个发光层，在多个发光层中的任意2个发光层之间具有电荷阻挡层。作为本实施方式所涉及的优选的有机EL元件的构成，可举出日本专利第4134280号公报、美国公开专利公报US2007/0273270A1、国际公开公报WO2008/023623A1中记载那样的构成。
具体而言，可举出以下构成：在依次层叠阳极、第1发光层、电荷阻挡层、第2发光层和阴极而成的构成中，在第2发光层与阴极之间具有电子传输区域，所述电子传输区域具有用于防止三重态激子的扩散的电荷阻挡层。此处，所谓电荷阻挡层，是具有以下目的的层：通过在相邻的发光层之间设置HOMO能级、LUMO能级的能垒，从而调整载流子向发光层的注入，调整被注入到发光层的电子和空穴的载流子平衡。
这样的构成的具体例如下所示。
（21）阳极/空穴注入?传输层/第1发光层/电荷阻挡层/第2发光层/电子注入?传输层/阴极
（22）阳极/空穴注入?传输层/第1发光层/电荷阻挡层/第2发光层/第3发光层/电子注入?传输层/阴极。
可在上述第1发光层、第2发光层、和第3发光层中的至少任一者中，使用本申请发明的芳香族杂环衍生物和第1实施方式中说明过的磷光发光材料。由此，可提高有机EL元件的发光效率、和元件寿命。
另外，例如，通过使第1发光层发出红色光，使第2发光层发出绿色光，使第3发光层发出蓝色光，从而作为元件整体可发出白色光。这样的有机EL元件可合适地作为照明、背光（back light）等的面光源来利用。
需要说明的是，可在阳极、空穴注入?传输层、电子注入?传输层、阴极中使用第1实施方式中说明过的材料。
另外，作为电荷阻挡层的材料，可使用公知的材料。
实施例
以下，使用实施例进一步详细地说明本发明，但本发明不限于这些实施例。
实施例1
（1）化合物H－1的合成
将4－溴苯甲醛（7.40g、40mmol）、4’－氰基苯乙酮（5.80g、40mmol）溶解到乙醇(80mL）中，加入氢氧化钠（0.16g、4mmol），在室温下搅拌8小时。然后，加入4－溴苯甲脒盐酸盐（4.71g、20mmol）、氢氧化钠（1.60g、40mmol），追加乙醇(40mL），在加热回流下反应8小时。滤取生成的白色粉末，用乙醇洗涤，直至液体的着色消失，进而，用水、乙醇洗涤，然后进行真空干燥，得到了嘧啶中间体B－1（9.33g、收率95％）。
在氩气氛下，依次添加联咔唑中间体A－1（2.57g、6.3mmol）、嘧啶中间体B－1（1.47g、3.0mmol）、三（二苄叉丙酮）二钯（0.055g、0.06mmol）、三叔丁基鏻四氟硼酸盐（0.070g、0.24mmol）、叔丁醇钠（0.87g、9.0mmol）、无水甲苯（60mL），加热回流12小时。
在将反应液冷却至室温后，过滤除去不溶物，减压下馏去有机溶剂。利用硅胶柱色谱法纯化得到的残渣，得到了H－1（2.82g，收率82％）。
针对得到的化合物，以下示出HPLC（HighPerformanceLiquidChromatography，高效液相色谱）、FD－MS（FieldDesorptionionization－MassSpectrometry，场解吸电离质谱）、和1H－NMR的分析结果。
HPLC：纯度99.2％
FD－MS：C83H51N7的计算值＝1145.42、
　　　　实测值 m/z＝1145（M＋，100）、1146（92）
1H－NMR（400MHz，CDCl3，TMS）：图1：σ7.3-7.7(m, 26H), 7.75-7.95(m, 10H), 8.18(s, 1H), 8.26(t, 4H), 8.45-8.55(d+s, 6H), 8.62(d, 2H), 9.02(d, 2H)。
（2）有机EL元件的制作
［基底基板的制备］
将PEDOT：PSS（H.C.Starck公司制CleviousAI4083）用异丙基醇进行二倍稀释，以4000rpm的转速在ITО基板上旋涂60秒。旋涂后，用超纯水擦拭引出电极部分，进而，在大气中利用200℃的加热板烧成30分钟。
［发光层用的油墨制备］
称量20mg化合物H－1、5mg下述结构的络合物，添加规定量的甲苯，利用超声波使其溶解，由此制备了2.5wt％的发光层形成用油墨。
［发光层的涂布成膜］
将上述的发光层形成用油墨以3000rpm的转速旋涂60秒。旋涂后，用甲苯擦拭引出电极部分，进而利用100℃的加热板加热干燥30分钟，制成了涂布层叠基板。以上的成膜操作全部在氮气氛的手套箱中实施。
［蒸镀和密封］
对于上述的涂布层叠基板，将作为电子传输材料的下述的化合物20nm、氟化锂1nm、铝80nm蒸镀成膜。对于形成了蒸镀膜的元件，在氮气氛下进行利用锪孔玻璃（ザグリガラス）的密封，形成了评价用元件。
（3）EL特性的确认
对上述的评价用元件的有机EL特性进行了评价，结果确认了发光峰波长590nm的电场发光。
另外，利用直流电流驱动使有机EL元件发光，测定了电流密度为1mA/cm2时的电压（V）和发光效率（cd/A）、以及亮度减少至90％的寿命（LT90、初始亮度为5200cd/m2）。将测定结果示于表1。
实施例2
（1）化合物H－2的合成
在氩气氛下，依次添加联咔唑中间体A－2（2.57g、6.3mmol）、嘧啶中间体B－1（1.47g、3.0mmol）、三（二苄叉丙酮）二钯（0.055g、0.06mmol）、三叔丁基鏻四氟硼酸盐（0.070g、0.24mmol）、叔丁醇钠（0.87g、9.0mmol）、无水甲苯（60mL），加热回流16小时。
在将反应液冷却至室温后，过滤除去不溶物，减压下馏去有机溶剂。利用硅胶柱色谱法纯化得到的残渣，得到了H－2（2.61g，收率76％）。
针对得到的化合物，以下示出HPLC、FD－MS和1H－NMR的分析结果。
HPLC：纯度98.6％
FD－MS：C83H51N7的计算值＝1145.42、
　　　　实测值 m/z＝1145（M＋，100）、1146（92）
1H－NMR（400MHz，CDCl3，TMS）：图2：σ7.3-7.6(m, 24H), 7.65-7.75(m, 4H), 7.84(d, 2H), 7.85-7.95(m, 6H), 8.15-8.25(m, 5H), 8.26(d, 2H), 8.40(s, 2H), 8.48(d, 2H), 8.61(d, 2H), 9.01(d, 2H)。
（2）有机EL元件的制作
实施例1中，代替化合物H－1，而使用了化合物H－2，除此之外，与实施例1同样地操作，制作了有机EL元件。
（3）EL特性的确认
与实施例1同样地实施。将评价结果示于表1。
实施例3
（1）化合物H－3的合成
将3－溴苯甲醛（7.40g、40mmol）、3’－溴苯乙酮（7.96g、40mmol）溶解到甲醇(80mL）中，添加氢氧化钠（0.16g、4mmol），在室温下搅拌8小时。滤取析出的查尔酮中间体C3并将其干燥。将对苯二腈（2.56g、20mmol）溶解到干燥甲醇200mL中，添加1当量甲醇钠甲醇溶液2mL，在室温搅拌2小时。然后，添加氯化铵（1.18g、22mmol），在室温下进一步搅拌4小时。减压馏去溶剂，得到了苯甲脒盐酸盐中间体D－3。将其溶解到乙醇（120mL）中，添加之前合成出的查尔酮中间体C－3、氢氧化钠（1.60g、40mmol），在加热回流下反应8小时。滤取生成的白色粉末，用乙醇洗涤，直至液体的着色消失，进而，用水、乙醇洗涤，然后进行真空干燥，得到了目标嘧啶中间体B－3（7.37g、收率75％）。
在氩气氛下，依次添加联咔唑中间体A－1（2.57g、6.3mmol）、嘧啶中间体B－3（1.47g、3.0mmol）、三（二苄叉丙酮）二钯（0.055g、0.06mmol）、三叔丁基鏻四氟硼酸盐（0.070g、0.24mmol）、叔丁醇钠（0.87g、9.0mmol）、无水甲苯（60mL），加热回流16小时。
在将反应液冷却至室温后，过滤除去不溶物，减压下馏去有机溶剂。利用硅胶柱色谱法纯化得到的残渣，得到了H－3（2.78g，收率81％）。
针对得到的化合物，以下示出HPLC、FD－MS和1H－NMR的分析结果。
HPLC：纯度98.7％
FD－MS：C83H51N7的计算值＝1145.42、
　　　　实测值 m/z＝1145（M＋，100）、1146（92）
1H－NMR（400MHz，CDCl3，TMS）：图3：σ7.3-7.7(m, 26H), 7.75-7.9(m, 10H), 8.19(s, 1H), 8.24(d, 2H), 8.28(d, 2H), 8.35-8.4(m, 2H), 8.48(d, 4H), 8.58 (s, 2H), 8.80(d, 2H)。
（2）有机EL元件的制作
实施例1中，代替化合物H－1，而使用了化合物H－3，除此之外，与实施例1同样地操作，制作了有机EL元件。
（3）EL特性的确认
与实施例1同样地实施。将评价结果示于表1。
实施例4
（1）化合物H－4的合成
将4－乙酰－4’－氰基联苯（8.85g、40mmol）（利用铃木偶联法由4－乙酰苯基硼酸和4－溴苯甲腈合成）和3，5－二溴苯甲醛（10.56g、40mmol）溶解到乙醇(80mL）中，添加氢氧化钠（0.16g、4mmol），在室温下搅拌8小时。然后，添加苯甲脒盐酸盐（3.13g、20mmol）、氢氧化钠（1.60g、40mmol），追加乙醇(40mL），在加热回流下反应8小时。滤取生成的白色粉末，用乙醇洗涤，直至液体的着色消失，进而，用水、乙醇洗涤，然后进行真空干燥，得到了嘧啶中间体B－4（8.62g、收率76％）。
在氩气氛下，依次添加联咔唑中间体A－1（2.57g、6.3mmol）、嘧啶中间体B－4（1.70g、3.0mmol）、三（二苄叉丙酮）二钯（0.055g、0.06mmol）、三叔丁基鏻四氟硼酸盐（0.070g、0.24mmol）、叔丁醇钠（0.87g、9.0mmol）、无水甲苯（60mL），加热回流16小时。
在将反应液冷却至室温后，过滤除去不溶物，减压下馏去有机溶剂。利用硅胶柱色谱法纯化得到的残渣，得到了H－4（2.67g，收率73％）。
针对得到的化合物，以下示出HPLC、FD－MS和1H－NMR的分析结果。
HPLC：纯度98.4％
FD－MS：C89H55N7的计算值＝1221.45、
　　　　实测值 m/z＝1221（M＋，100）、1222（97）
1H－NMR（400MHz，CDCl3，TMS）：图4：σ7.3-7.8(m, 37H), 7.87(d, 2H), 8.11(s, 1H), 8.14(s, 1H), 8.24(d, 2H), 8.30(d, 2H), 8.41(d, 2H), 8.46 (d, 4H), 8.70(s, 2H), 8.7-8.75(m, 2H)。
（2）有机EL元件的制作
实施例1中，代替化合物H－1，而使用了化合物H－4，除此之外，与实施例1同样地操作，制作了有机EL元件。
（3）EL特性的确认
与实施例1同样地实施。将评价结果示于表1。
实施例5
（1）化合物H－5的合成
将3－氯苯甲醛（5.62g、40mmol）、3’－氯苯乙酮（6.18g、40mmol）溶解到乙醇(80mL）中，添加氢氧化钠（0.16g、4mmol），在室温下搅拌8小时。然后，加入4－溴苯甲脒盐酸盐（4.71g、20mmol）、氢氧化钠（1.60g、40mmol），追加乙醇(40mL），在加热回流下反应8小时。滤取生成的白色粉末，用乙醇洗涤，直至液体的着色消失，进而，用水、乙醇洗涤，然后进行真空干燥，得到了嘧啶中间体B－5a（3.65g、13.2mmol、收率66％）。向其中添加4－氰基苯基硼酸（2.20g、15mmol）、四（三苯基膦）钯（346mg、0.3mmol）、甲苯（45mL）、2M碳酸钠水溶液（22.5mL，45mmol），在加热回流下反应8小时。在将反应液冷却至室温后，分液除去水层，用硫酸镁干燥有机层。过滤除去不溶物，在减压下馏去溶剂，然后利用硅胶柱色谱法纯化得到的残渣，得到了嘧啶中间体B－5b（5.18g，收率82％）。
在氩气氛下，依次添加联咔唑中间体A－1（2.57g、6.3mmol）、嘧啶中间体B－5b（1.50g、3.0mmol）、三（二苄叉丙酮）二钯（0.055g、0.06mmol）、三叔丁基鏻四氟硼酸盐（0.070g、0.24mmol）、叔丁醇钠（0.87g、9.0mmol）、无水二甲苯（60mL），加热回流16小时。
在将反应液冷却至室温后，过滤除去不溶物，减压下馏去有机溶剂。利用硅胶柱色谱法纯化得到的残渣，得到了H－5（2.82g，收率77％）。
针对得到的化合物，以下示出HPLC、FD－MS和1H－NMR的分析结果。
HPLC：纯度99.2％
FD－MS：C89H55N7的计算值＝1221.45、
　　　　实测值 m/z＝1221（M＋，100）、1222（97）
1H－NMR（400MHz，CDCl3，TMS）：图5：σ7.3-7.65(m, 30H), 7.74(d, 2H), 7.75-7.85(m, 8H), 8.13(s, 1H), 8.23(d, 2H), 8.27(d, 2H), 8.4(m, 2H), 8.48(d, 4H), 8.61 (s, 2H), 8.76(d, 2H)。
（2）有机EL元件的制作
实施例1中，代替化合物H－1，而使用了化合物H－5，除此之外，与实施例1同样地操作，制作了有机EL元件。
（3）EL特性的确认
与实施例1同样地实施。将评价结果示于表1。
实施例6
（1）化合物H－6合成
在氩气氛下，添加三氯嘧啶（2.29g、12.5mmol）、4－氰基苯基硼酸（1.91g、13mmol）、乙酸钯（70mg、0.32mmol）、甲苯（10mL）、二甲氧基醚（30ml）2M碳酸钠水溶液（19mL，37mmol），在加热回流下反应8小时。在将反应液冷却至室温后，分液除去水层，用硫酸镁干燥有机层。过滤除去不溶物，在减压下馏去溶剂，然后利用硅胶柱色谱法纯化得到的残渣，得到了嘧啶中间体B－6（2.5g，收率80％）。
在氩气氛下，依次添加联咔唑中间体A－1（2.57g、6.3mmol）、嘧啶中间体B－6（0.75g、3.0mmol）、三（二苄叉丙酮）二钯（55mg、0.06mmol）、三叔丁基鏻四氟硼酸盐（0.070g、0.24mmol）、叔丁醇钠（0.87g、9.0mmol）、无水二甲苯（60mL），加热回流16小时。
在将反应液冷却至室温后，过滤除去不溶物，减压下馏去有机溶剂。利用硅胶柱色谱法纯化得到的残渣，得到了H－6（2.24g，收率75％）。
针对得到的化合物，以下示出HPLC和FD－MS的分析结果。
HPLC：纯度99.2％
FD－MS：C71H43N7的计算值＝994.15、
　　　　实测值 m/z＝994（M＋，100）。
（2）有机EL元件的制作
实施例1中，代替化合物H－1，而使用了化合物H－6，除此之外，与实施例1同样地操作，制作了有机EL元件。
（3）EL特性的确认
与实施例1同样地实施。将评价结果示于表1。
实施例7
（1）化合物H－7合成
在氩气氛下，添加B－6（3.13g、12.5mmol）、4－氯苯基硼酸（2.03g、13mmol）、四（三苯基膦）钯（289mg、0.25mmol）、甲苯（45mL）、2M碳酸钠水溶液（22.5mL，45mmol），在加热回流下反应8小时。在将反应液冷却至室温后，分液除去水层，用硫酸镁干燥有机层。过滤除去不溶物，在减压下馏去溶剂，然后利用硅胶柱色谱法纯化得到的残渣，得到了嘧啶中间体B－7（3.22g，收率79％）。
在氩气氛下，依次添加联咔唑中间体A－1（2.57g、6.3mmol）、嘧啶中间体B－7（0.98g、3.0mmol）、三（二苄叉丙酮）二钯（55mg、0.06mmol）、三叔丁基鏻四氟硼酸盐（0.070g、0.24mmol）、叔丁醇钠（0.87g、9.0mmol）、无水二甲苯（60mL），加热回流16小时。
在将反应液冷却至室温后，过滤除去不溶物，减压下馏去有机溶剂。利用硅胶柱色谱法纯化得到的残渣，得到了H－7（2.44g，收率76％）。
针对得到的化合物，以下示出HPLC和FD－MS的分析结果。
HPLC：纯度99.3％
FD－MS：C77H47N7的计算值＝1070.24、
　　　　实测值 m/z＝1070（M＋，100）。
（2）有机EL元件的制作
实施例1中，代替化合物H－1，而使用了化合物H－7，除此之外，与实施例1同样地操作，制作了有机EL元件。
（3）EL特性的确认
与实施例1同样地实施。将评价结果示于表1。
实施例8
（1）化合物H－8合成
将3’－溴－[1，1’－联苯]－3－醛（10.44g、40mmol）、3’－氰基苯乙酮（5.81g、40mmol）溶解到乙醇(80mL）中，添加氢氧化钠（0.16g、4mmol），在室温下搅拌8小时。然后，加入4－溴苯甲脒盐酸盐（4.71g、20mmol）、氢氧化钠（1.60g、40mmol），追加乙醇(40mL），在加热回流下反应8小时。滤取生成的白色粉末，用乙醇洗涤，直至液体的着色消失，进而，用水、乙醇洗涤，然后进行真空干燥，得到了嘧啶中间体B－8（6.81g、12.0mmol、收率60％）。
在氩气氛下，依次添加联咔唑中间体A－1（2.57g、6.3mmol）、嘧啶中间体B－8（1.70g、3.0mmol）、三（二苄叉丙酮）二钯（55mg、0.06mmol）、三叔丁基鏻四氟硼酸盐（0.070g、0.24mmol）、叔丁醇钠（0.87g、9.0mmol）、无水二甲苯（60mL），加热回流16小时。
在将反应液冷却至室温后，过滤除去不溶物，减压下馏去有机溶剂。利用硅胶柱色谱法纯化得到的残渣，得到了H－8（2.57g，收率70％）。
针对得到的化合物，以下示出HPLC和FD－MS的分析结果。
HPLC：纯度99.3％
FD－MS：C89H55N7的计算值＝1222.44、
　　　　实测值 m/z＝1222（M＋，100）。
（2）有机EL元件的制作
实施例1中，代替化合物H－1，而使用了化合物H－8，除此之外，与实施例1同样地操作，制作了有机EL元件。
（3）EL特性的确认
与实施例1同样地实施。将评价结果示于表1。
实施例9
（1）化合物H－9合成
在氩气氛下，添加1,3,5－三溴苯（9.44g、30mmol）、苯基硼酸（1.22g、10mmol）、四（三苯基膦）钯（231mg、0.2mmol）、DME（50mL）、2M碳酸钠水溶液（10mL，20mmol），在加热回流下反应8小时。在将反应液冷却至室温后，分液除去水层，用硫酸镁干燥有机层。过滤除去不溶物，在减压下馏去溶剂，然后利用硅胶柱色谱法纯化得到的残渣，得到了中间体B－9（2.03g，收率65％）。
在氩气氛下，依次添加联咔唑中间体A－9（2.73g、6.3mmol）、中间体B－9（0.94g、3.0mmol）、三（二苄叉丙酮）二钯（55mg、0.06mmol）、三叔丁基鏻四氟硼酸盐（0.070g、0.24mmol）、叔丁醇钠（0.87g、9.0mmol）、无水二甲苯（60mL），加热回流16小时。
在将反应液冷却至室温后，过滤除去不溶物，减压下馏去有机溶剂。利用硅胶柱色谱法纯化得到的残渣，得到了H－9（2.44g，收率76％）。
针对得到的化合物，以下示出HPLC和FD－MS的分析结果。
HPLC：纯度99.3％
FD－MS：C74H44N6的计算值＝1017.18、
　　　　实测值 m/z＝1017（M＋，100）。
（2）有机EL元件的制作
实施例1中，代替化合物H－1，而使用了以化合物H－6：化合物H－9＝1：1的重量比混合而成的物质，除此之外，与实施例1同样地操作，制作了有机EL元件。
（3）EL特性的确认
与实施例1同样地实施。将评价结果示于表1。
实施例10
（1）化合物H－10合成
在氩气氛下，添加B－9（3.12g、10mmol）、3－氯苯基硼酸（3.44g、22mmol）、四（三苯基膦）钯（508mg、0.44mmol）、DME（50mL）、2M碳酸钠水溶液（22mL，44mmol），在加热回流下反应8小时。在将反应液冷却至室温后，分液除去水层，用硫酸镁干燥有机层。过滤除去不溶物，在减压下馏去溶剂，然后利用硅胶柱色谱法纯化得到的残渣，得到了中间体B－10（2.25g，收率60％）。
在氩气氛下，依次添加联咔唑中间体A－9（2.73g、6.3mmol）、中间体B－10（1.13g、3.0mmol）、三（二苄叉丙酮）二钯（55mg、0.06mmol）、三叔丁基鏻四氟硼酸盐（0.070g、0.24mmol）、叔丁醇钠（0.87g、9.0mmol）、无水二甲苯（60mL），加热回流16小时。
在将反应液冷却至室温后，过滤除去不溶物，减压下馏去有机溶剂。利用硅胶柱色谱法纯化得到的残渣，得到了H－10（2.60g，收率74％）。
针对得到的化合物，以下示出HPLC和FD－MS的分析结果。
HPLC：纯度99.2％
FD－MS：C86H52N6的计算值＝1169.37、
　　　　实测值 m/z＝1169（M＋，100）。
（2）有机EL元件的制作
实施例1中，代替化合物H－1，而使用了以化合物H－3：化合物H－10＝1：1的重量比混合而成的物质，除此之外，与实施例1同样地操作，制作了有机EL元件。
（3）EL特性的确认
与实施例1同样地实施。将评价结果示于表1。
实施例11
（1）化合物H－11合成
在氩气氛下，依次添加联咔唑中间体A－11（3.52g、6.3mmol）、中间体B－10（1.13g、3.0mmol）、三（二苄叉丙酮）二钯（55mg、0.06mmol）、三叔丁基鏻四氟硼酸盐（0.070g、0.24mmol）、叔丁醇钠（0.87g、9.0mmol）、无水二甲苯（60mL），加热回流16小时。
在将反应液冷却至室温后，过滤除去不溶物，减压下馏去有机溶剂。利用硅胶柱色谱法纯化得到的残渣，得到了H－11（2.98g，收率70％）。
针对得到的化合物，以下示出HPLC和FD－MS的分析结果。
HPLC：纯度99.1％
FD－MS：C108H66N4的计算值＝1419.71、
　　　　实测值 m/z＝1419（M＋，100）。
（2）有机EL元件的制作
实施例1中，代替化合物H－1，而使用了以化合物H－3：化合物H－11＝1：1的重量比混合而成的物质，除此之外，与实施例1同样地操作，制作了有机EL元件。
（3）EL特性的确认
与实施例1同样地实施。将评价结果示于表1。
实施例12
（1）化合物H－12的合成
将3－溴苯甲醛（7.40g、40mmol）、4－乙酰－4’－溴联苯（11.00g、40mmol）溶解到乙醇（80mL）中，添加氢氧化钠（0.16g、4mmol），在室温下搅拌8小时。然后，添加4－氰基苯甲脒盐酸盐（3.63g、20mmol）、氢氧化钠（1.60g、40mmol），追加乙醇（40mL），在加热回流下反应8小时。滤取生成的淡黄色粉末，用乙醇洗涤，直至液体的着色消失，进而，用水、乙醇洗涤，然后进行真空干燥，得到了嘧啶中间体B－12（8.85g、收率78％）。
在氩气氛下，依次添加联咔唑中间体A－1（2.57g、6.3mmol）、嘧啶中间体B12（1.70g、3.0mmol）、三（二苄叉丙酮）二钯（0.055g、0.06mmol）、Xantphos（4，5’－双（二苯基膦）－9，9’－二甲基氧杂蒽）（0.069g、0.12mmol）、叔丁醇钠（0.87g、9.0mmol）、无水甲苯（60mL），加热回流12小时。
在将反应液冷却至室温后，过滤除去不溶物，减压下馏去有机溶剂。利用硅胶柱色谱法纯化得到的残渣，得到了H－12（2.12g，收率58％）。
针对得到的化合物，以下示出HPLC和FD－MS的分析结果。
HPLC：纯度99.1％
FD－MS：C89H55N7的计算值＝1221.45
　　　　实测值 m/z＝1221（M＋，100）、1222（98）。
（2）有机EL元件的制作
实施例1中，代替化合物H－1，而使用了化合物H－12，除此之外，与实施例1同样地操作，制作了有机EL元件。
（3）EL特性的确认
与实施例1同样地实施。将评价结果示于表1。
实施例13
（1）化合物H－13的合成
将6－溴－2－萘醛（9.40g、40mmol）、4’－氰基苯乙酮（5.80g、40mmol）溶解到乙醇（80mL）中，添加氢氧化钠（0.16g、4mmol），在室温下搅拌8小时。然后，加入4－溴苯甲脒盐酸盐（4.71g、20mmol）、氢氧化钠（1.60g、40mmol），追加乙醇（40mL），在加热回流下反应8小时。滤取生成的淡黄色粉末，用乙醇洗涤，直至液体的着色消失，进而，用水、乙醇洗涤，然后进行真空干燥，得到了嘧啶中间体B－13（7.79g、收率72％）。
在氩气氛下，依次添加联咔唑中间体A－1（2.57g、6.3mmol）、嘧啶中间体B－13（1.62g、3.0mmol）、三（二苄叉丙酮）二钯（0.055g、0.06mmol）、Xantphos（0.069g、0.12mmol）、叔丁醇钠（0.87g、9.0mmol）、无水甲苯（60mL），加热回流16小时。
在将反应液冷却至室温后，过滤除去不溶物，减压下馏去有机溶剂。利用硅胶柱色谱法纯化得到的残渣，得到了H－13（2.37g，收率66％）。
针对得到的化合物，以下示出HPLC和FD－MS的分析结果。
HPLC：纯度98.7％
FD－MS：C87H53N7的计算值＝1195.43
　　　　实测值 m/z＝1195（M＋，100）、1196（97）。
（2）有机EL元件的制作
实施例1中，代替化合物H－1，而使用了化合物H－13，除此之外，与实施例1同样地操作，制作了有机EL元件。
（3）EL特性的确认
与实施例1同样地实施。将评价结果示于表1。
实施例14
（1）化合物H－14的合成
将3－氰基－4－氟苯甲醛（5.96g、40mmol）、3’－溴苯乙酮（5.80g、40mmol）溶解到乙醇（80mL）中，添加氢氧化钠（0.16g、4mmol），在室温下搅拌8小时。然后，加入4－溴苯甲脒盐酸盐（4.71g、20mmol）、氢氧化钠（1.60g、40mmol），追加乙醇（40mL），在加热回流下反应8小时。滤取生成的白色粉末，用乙醇洗涤，直至液体的着色消失，进而，用水、乙醇洗涤，然后进行真空干燥，得到了嘧啶中间体B－14（7.64g、收率75％）。
在氩气氛下，依次添加联咔唑中间体A－1（2.57g、6.3mmol）、嘧啶中间体B－14（1.53g、3.0mmol）、三（二苄叉丙酮）二钯（0.055g、0.06mmol）、Xantphos（0.069g、0.12mmol）、叔丁醇钠（0.87g、9.0mmol）、无水甲苯（60mL），加热回流16小时。
在将反应液冷却至室温后，过滤除去不溶物，减压下馏去有机溶剂。利用硅胶柱色谱法纯化得到的残渣，得到了H－14（2.37g，收率66％）。
针对得到的化合物，以下示出HPLC和FD－MS的分析结果。
HPLC：纯度99.2％
FD－MS：C83H50FN7的计算值＝1163.41
　　　　实测值 m/z＝1163（M＋，100）、1164（92）。
（2）有机EL元件的制作
实施例1中，代替化合物H－1，而使用了化合物H－14，除此之外，与实施例1同样地操作，制作了有机EL元件。
（3）EL特性的确认
与实施例1同样地实施。将评价结果示于表1。
实施例15
（1）化合物H－15的合成
在氮气氛下，在回流下，对2，4，6－三氯嘧啶（5.50g、30mmol）、3－氯苯基硼酸（4.69g、30mmol）、双三苯基膦二氯化钯（0.421g、0.6mmol）、碳酸钾（8.29g、60mmol）、甲苯（60mL）和纯水（30mL）搅拌7小时。冷却后，除去水层，进而用纯水洗涤有机层2次，然后馏去溶剂。用硅胶柱色谱法纯化残渣，得到了中间体B15a（4.01g、51.4％收率）。在氮气氛下，在回流下，对中间体B－15a（4.01g、15mmol）、3，5－双（三氟甲基）苯基硼酸（3.98g、15mmol）、双三苯基膦二氯化钯（0.211g、0.3mmol）、碳酸钾（4.15g、30mmol）、1，4－二噁烷（30mL）和纯水（15mL）搅拌4.5小时。冷却后，添加甲苯50mL，然后除去水层，进而用纯水洗涤有机层2次，然后馏去溶剂。用硅胶柱色谱法纯化残渣，得到了中间体B－15b（3.2g、48.8％收率）。
在氮气氛下，依次添加联咔唑中间体A－2（1.716g、4.2mmol）、中间体B－15b（0.874g、2mmol）、三（二苄叉丙酮）二钯（37mg、0.04mmol）、Xantphos（23mg、0.08mmol）、叔丁醇钠（0.577g、6mmol）、无水二甲苯（25mL），加热回流9小时。
在将反应液冷却至室温后，过滤除去不溶物，减压下馏去有机溶剂。利用硅胶柱色谱法纯化得到的残渣，得到了H－15（1.751g、收率74.1％）。
针对得到的化合物，以下示出HPLC和FD－MS的分析结果。
HPLC：纯度98.7％
FD－MS：C78H46N6F6的计算值＝1180.37
　　　　实测值 m/z＝1180（M＋，100）、1181（87）。
（2）有机EL元件的制作
实施例1中，代替化合物H－1，而使用了化合物H－15，除此之外，与实施例1同样地操作，制作了有机EL元件。
（3）EL特性的确认
与实施例1同样地实施。将评价结果示于表1。
实施例16
（1）化合物H－16的合成
将2－甲酰三亚苯（5.12g、20mmol）3’－苯乙酮（3.98g、20mmol）溶解到乙醇（40mL）中，添加氢氧化钠（0.08g、2mmol），在室温下搅拌8小时。然后，添加4－溴苯甲脒盐酸盐（2.36g、10mmol）、氢氧化钠（0.80g、20mmol），追加乙醇（40mL），在加热回流下反应8小时。滤取生成的白色粉末，用乙醇洗涤，直至液体的着色消失，进而，用水、乙醇洗涤，然后进行真空干燥，得到了嘧啶中间体B－16（5.05g、收率82％）。
在氩气氛下，依次添加联咔唑中间体A－1（2.57g、6.3mmol）、嘧啶中间体B－16（1.85g、3.0mmol）、三（二苄叉丙酮）二钯（0.055g、0.06mmol）、Xantphos（0.069g、0.12mmol）、叔丁醇钠（0.87g、9.0mmol）、无水甲苯（60mL），加热回流16小时。
在将反应液冷却至室温后，过滤除去不溶物，减压下馏去有机溶剂。利用硅胶柱色谱法纯化得到的残渣，得到了H－16（2.98g，收率78％）。
针对得到的化合物，以下示出HPLC和FD－MS的分析结果。
HPLC：纯度99.3％
FD－MS：C94H58N6的计算值＝1270.47
　　　　实测值 m/z＝1270（M＋，96）、1271（100）。
（2）有机EL元件的制作
实施例1中，代替化合物H－1，而使用了化合物H－16，除此之外，与实施例1同样地操作，制作了有机EL元件。
（3）EL特性的确认
与实施例1同样地实施。将评价结果示于表1。
比较例1
（1）有机EL元件的制作
实施例1中，代替化合物H－1，而使用了以化合物h－1：化合物h－2＝1：3的重量比混合而成的物质，除此之外，与实施例1同样地操作，制作了有机EL元件。
以下示出化合物h－1和化合物h－2的结构。这些化合物是专利文献2中记载的化合物。
（2）EL特性的确认
与实施例1同样地实施。将评价结果示于表1。
当使用了本申请发明的材料时，与以往的材料相比，得到了低电压、且高效率并且长寿命的有机电致发光发光。
工业适用性
本申请发明的芳香族杂环衍生物作为有机电致发光元件用材料是有用的。
另外，具有可溶性、适于涂布工艺的本申请发明的芳香族杂环衍生物作为有机电致发光元件用材料溶液有用。

Claims (20)

1.下述式（1）所示的芳香族杂环衍生物，
式（1）中，A为取代或未取代的芳香族烃环基、取代或未取代的芳香族杂环基、由至少2个取代或未取代的芳香族烃环构成的环集合的残基、由至少2个取代或未取代的芳香族杂环构成的环集合的残基、或由至少1个取代或未取代的芳香族烃环与至少1个取代或未取代的芳香族杂环构成的环集合的残基，
L1为单键、取代或未取代的芳香族烃环基、或取代或未取代的芳香族杂环基，
B为下述式（2-b）所示的结构的残基，
m为2以上的整数，多个L1相互可以相同也可以不同，多个B相互可以相同也可以不同，
其中，下述式（3）所示的基团连接于A、L1和B中的至少一者；
式（2-b）中，Xb1和Yb1中的一者为单键、-CR2-、-NR-、-O-、-S-、-SiR2-、下述式（i）所示的基团或下述式（ii）所示的基团，另一者为-NR-、-O-、-S-、-SiR2-、下述式（i）所示的基团或下述式（ii）所示的基团，
Xb2和Yb2中的一者为单键、-CR2-、-NR-、-O-、-S-、-SiR2-、下述式（i）所示的基团或下述式（ii）所示的基团，另一者为-NR-、-O-、-S-、-SiR2-、下述式（i）所示的基团或下述式（ii）所示的基团，
R为氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳香族烃环基、或取代或未取代的芳香族杂环基，
Zb1、Zb2、Zb3和Zb4各自独立地为取代或未取代的脂肪族烃环基、取代或未取代的脂肪族杂环基、取代或未取代的芳香族烃环基、或取代或未取代的芳香族杂环基；
式（3）中，L3为单键、取代或未取代的芳香族烃环基、或取代或未取代的芳香族杂环基，
式（3）所示的基团连接于A时的F为选自氰基、氟原子、卤代烷基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的氮杂芴基、取代或未取代的螺芴基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的联吡啶基、取代或未取代的联嘧啶基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的苯并咪唑基、含磷原子的基团和含硅原子的基团、以及它们的苯并体和氮杂体中的基团，
式（3）所示的基团连接于L1或B时的F为选自氰基、氟原子、卤代烷基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺芴基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的联吡啶基、取代或未取代的联嘧啶基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的苯并咪唑基、含磷原子的基团和含硅原子的基团、以及它们的苯并体和氮杂体中的基团。
2.根据权利要求1所述的芳香族杂环衍生物，其中，所述式（2-b）所示的结构为下述式（2-b-1）所示的结构，
式（2-b-1）中，Xb11和Xb12各自独立地为-NR-、-O-、-S-、-SiR2-、所述式（i）所示的基团或所述式（ii）所示的基团，
R与式（2-b）的Xb1、Xb2、Yb1和Yb2中的R含义相同，
Rb11、Rb12、Rb13和Rb14各自独立地为取代或未取代的碳原子数1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环烷基、取代或未取代的碳原子数1～20的烷氧基、取代或未取代的碳原子数7～24的芳烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～24的芳香族烃环基、或取代或未取代的成环碳原子数2～24的芳香族杂环基，
s1为0～4的整数，在s1为2以上时，多个Rb11相互可以相同也可以不同，
t1为0～3的整数，在t1为2以上时，多个Rb12相互可以相同也可以不同，
u1为0～3的整数，在u1为2以上时，多个Rb13相互可以相同也可以不同，
v1为0～4的整数，在v1为2以上时，多个Rb14相互可以相同也可以不同。
3.根据权利要求2所述的芳香族杂环衍生物，其中，通式（1）中的B为下述式（2―A）所示的基团或下述式（2-B）所示的基团，
式（2-A）中，Xb12、Rb11、Rb12、Rb13、Rb14、s1、t1、u1和v1与式（2-b-1）中的那些符号含义相同，
*表示与式（1）的L1的键合键；
式（2-B）中，s1为0～3的整数，
Xb12、R、Rb11、Rb12、Rb13、Rb14、t1、u1和v1与式（2-b-1）中的那些符号含义相同，
*表示与式（1）的L1的键合键。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的芳香族杂环衍生物，其中，通式（1）中的A为由至少1个取代或未取代的芳香族烃环与至少1个取代或未取代的芳香族杂环构成的环集合的残基。
5.根据权利要求4的芳香族杂环衍生物，其中，通式（1）中的A为下述式（4-a）所示的环集合的残基或下述式（4-b）所示的环集合的残基，
式（4-a）中，Het1为取代或未取代的芳香族杂环基，
Ar1为取代或未取代的芳香族烃环基，
Za1为取代或未取代的芳香族烃环基、或取代或未取代的芳香族杂环基，
n1为0～2的整数，在n1为2时，多个Za1相互可以相同也可以不同；
式（4-b）中，Het2为取代或未取代的芳香族杂环基，
Ar2和Ar3各自独立地为取代或未取代的芳香族烃环基，
Za2和Za3各自独立地为取代或未取代的芳香族烃环基、或取代或未取代的芳香族杂环基，
n2为0～2的整数，在n2为2时，多个Za2相互可以相同也可以不同，
n3为0～2的整数，在n3为2时，多个Za3相互可以相同也可以不同。
6.根据权利要求5所述的芳香族杂环衍生物，其中，所述式（4-a）中的Het1和所述式（4-b）中的Het2为取代或未取代的含氮芳香族杂环基。
7.根据权利要求1～6中任一项所述的芳香族杂环衍生物，其中，式（3）所示的基团连接于A时的F为选自氰基、氟原子、卤代烷基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的氮杂芴基、和取代或未取代的联吡啶基中的基团。
8.根据权利要求7所述的芳香族杂环衍生物，其中，式（3）所示的基团连接于A时的F为选自氰基、氟原子、和卤代烷基中的基团。
9.根据权利要求1～6中任一项所述的芳香族杂环衍生物，其中，式（3）所示的基团连接于L1或B时的F为选自氰基、氟原子、卤代烷基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的氮杂芴基、取代或未取代的嘧啶基、和取代或未取代的联吡啶基中的基团。
10.根据权利要求9所述的芳香族杂环衍生物，其中，式（3）所示的基团连接于L1或B时的F为选自氰基、氟原子、和卤代烷基中的基团。
11.有机电致发光元件用材料，其包含权利要求1～10中任一项所述的芳香族杂环衍生物。
12.有机电致发光元件用材料溶液，其包含溶剂、和溶解于该溶剂中的权利要求1～10中任一项所述的芳香族杂环衍生物。
13.有机电致发光元件，其具有阴极、阳极、和在该阴极与该阳极之间的包含发光层的一层以上的有机薄膜层，
所述一层以上的有机薄膜层中的至少1层包含权利要求1～10中任一项所述的芳香族杂环衍生物。
14.根据权利要求13所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层包含权利要求1～10中任一项所述的芳香族杂环衍生物作为主体材料。
15.根据权利要求13或14所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层含有磷光发光材料。
16.根据权利要求15所述的有机电致发光元件，其中，所述磷光发光材料为选自铱（Ir），锇（Os）和铂（Pt）中的金属原子的邻位金属化络合物。
17.根据权利要求13～16中任一项所述的有机电致发光元件，其中，在所述阴极与所述发光层之间具有电子注入层，该电子注入层包含含氮环衍生物。
18.根据权利要求13～17中任一项所述的有机电致发光元件，其中，在所述阴极与所述发光层之间具有电子传输层，该电子传输层包含权利要求1～10中任一项所述的芳香族杂环衍生物。
19.根据权利要求13～17中任一项所述的有机电致发光元件，其中，在所述阳极与所述发光层之间具有空穴传输层，该空穴传输层包含权利要求1～10中任一项所述的芳香族杂环衍生物。
20.根据权利要求13～19中任一项所述的有机电致发光元件，其中，在所述阴极与所述有机薄膜层的界面区域，添加有还原性掺杂剂。
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