CN104447304A - 一种邻羧基苯甲醛的制备方法 - Google Patents

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    • C07D307/32—Oxygen atoms
    • C07D307/33—Oxygen atoms in position 2, the oxygen atom being in its keto or unsubstituted enol form

Abstract

本发明公开了一种邻羧基苯甲醛的制备方法。其包括以下步骤：(1)将四氯化碳、苯酞加入反应釜中，加热加压，通入氯气后继续加热升温，进行回流反应；(2)向反应釜中通入二氧化碳并减压蒸干，冷却，干燥后，得到3-氯苯酞；(3)将去离子水加入到水解釜中，加热升温后投入3-氯苯酞，进行水浴加热，冷却，析出结晶，抽滤得到邻羧基苯甲醛湿品；(4)将邻羧基苯甲醛湿品进行重结晶，制得邻羧基苯甲醛。本发明的制备方法步骤简单、操作方便，制得的邻羧基苯甲醛收率高、纯度高。

Description

一种邻羧基苯甲醛的制备方法
技术领域
本发明涉及医药中间体技术领域，尤其涉及一种邻羧基苯甲醛的制备方法。
背景技术
邻羧基苯甲醛是合成解热镇痛药的一种重要的中间体，CAS号为119-67-52，是一种白色至类白色结晶性粉末，熔点为96～100℃。
现有技术中，邻羧基苯甲醛由苯酚经溴化、水解而得。将苯酚加热，通溴反应，控制通入速度，使反应尾气基本上无溴蒸气排出，通溴毕，反应物加水，进行水解。冷却，析出邻羧基苯甲醛。该制备方法步骤繁琐、可控性较差，制备的邻羧基苯甲醛收率低、纯度低。
发明内容
有鉴于此，本发明提供一种邻羧基苯甲醛的制备方法，该制备方法步骤简单、操作方便，制得的邻羧基苯甲醛收率高、纯度高。
一种邻羧基苯甲醛的制备方法，包括以下步骤：
(1)将四氯化碳、苯酞加入反应釜中，加热加压，通入氯气后继续加热升温，进行回流反应；
(2)向反应釜中通入二氧化碳并减压蒸干，冷却，干燥后，得到3-氯苯酞；
(3)将去离子水加入到水解釜中，加热升温后投入3-氯苯酞，进行水浴加热，冷却，析出结晶，抽滤得到邻羧基苯甲醛湿品；
(4)将邻羧基苯甲醛湿品进行重结晶，制得邻羧基苯甲醛。
本发明采用四氯化碳作为有机溶剂，氯气氧化性好，与苯酞反应充分，且氯气和苯酞均易溶于四氯化碳，可使氯化反应更加充分，通入氯气的量易控，制备过程简单、操作方便。
优选的，步骤(1)具体过程为：按质量份计，将四氯化碳80～160份、苯酞130～150份加入反应釜中，加热至105～110℃，加压至8～10Mpa，通入氯气80～150份后加热至115～120℃，进行回流反应1～1.5h。
优选的，步骤(2)具体过程为：在120～130℃温度下，向反应釜中通入二氧化碳1.5～2h，并减压蒸干除去掉残留杂质，冷却至8～10℃，在18～25℃下进行干燥，得到3-氯苯酞。
优选的，步骤(3)中水浴加热温度为95～100℃。
优选的，步骤(3)的具体过程为：将去离子水30～80份加入到水解釜中，加热至90～95℃，投入所述3-氯苯酞，进行100℃水浴加热2h，冷却至8～10℃，析出结晶，抽滤得到邻羧基苯甲醛湿品。
优选的，步骤(4)中干燥温度为15～20℃，干燥时间为2～3h。
优选的，步骤(4)具体过程为：将邻羧基苯甲醛湿品加入到去离子水中，加入活性炭进行抽滤，冷却至0～5℃，析出结晶，在18℃下进行干燥，得到邻羧基苯甲醛。
本发明的有益效果：一种邻羧基苯甲醛的制备方法包括以下步骤：(1)将四氯化碳、苯酞加入反应釜中，加热加压，通入氯气后继续加热升温，进行回流反应；(2)向反应釜中通入二氧化碳并减压蒸干，冷却，干燥后，得到3-氯苯酞；(3)将去离子水加入到水解釜中，加热升温后投入3-氯苯酞，进行水浴加热，冷却，析出结晶，抽滤得到邻羧基苯甲醛湿品；(4)将邻羧基苯甲醛湿品进行重结晶，制得邻羧基苯甲醛。本发明的制备方法步骤简单、操作方便，制得的邻羧基苯甲醛收率高、纯度高。
具体实施方式
下面分别结合实施例来进一步说明本发明的技术方案。
以下实施例中所涉及的原料均为市售。
实施例1：本实施例的一种邻羧基苯甲醛的制备方法，包括以下步骤：
按质量份计，将四氯化碳80份、苯酞130份加入反应釜中，加热至105℃，加压至8Mpa，通入氯气80份后加热至115℃，进行回流反应1h，加热至120℃温度，向反应釜中通入二氧化碳1.5h，并减压蒸干除去掉残留杂质，冷却至8℃，在18℃下进行干燥，得到3-氯苯酞；
将去离子水30份加入到水解釜中，加热至90℃，投入得到的3-氯苯酞，进行100℃水浴加热2h，冷却至8℃，析出结晶，抽滤得到邻羧基苯甲醛湿品，将邻羧基苯甲醛湿品加入到去离子水中，加入活性炭进行抽滤，冷却至0℃，析出结晶，在15℃下进行干燥2h，得到邻羧基苯甲醛。
实施例2：本实施例的一种邻羧基苯甲醛的制备方法，包括以下步骤：
按质量份计，将四氯化碳100份、苯酞140份加入反应釜中，加热至110℃，加压至9Mpa，通入氯气120份后加热至120℃，进行回流反应1.5h，在120℃温度下，向反应釜中通入二氧化碳2h，并减压蒸干除去掉残留杂质，冷却至10℃，在20℃下进行干燥，得到3-氯苯酞；
将去离子水60份加入到水解釜中，加热至90℃，投入制得的3-氯苯酞，进行100℃水浴加热2h，冷却至10℃，析出结晶，抽滤得到邻羧基苯甲醛湿品，将邻羧基苯甲醛湿品加入到去离子水中，加入活性炭进行抽滤，冷却至2℃，析出结晶，在18℃下进行干燥2.5h，得到邻羧基苯甲醛。
实施例3：本实施例的一种邻羧基苯甲醛的制备方法，包括以下步骤：
按质量份计，将四氯化碳160份、苯酞150份加入反应釜中，加热至110℃，加压至10Mpa，通入氯气150份后加热至120℃，进行回流反应1.5h，在130℃温度下，向反应釜中通入二氧化碳2h，并减压蒸干除去掉残留杂质，冷却至10℃，在25℃下进行干燥，得到3-氯苯酞；
将去离子水80份加入到水解釜中，加热至95℃，投入所述3-氯苯酞，进行100℃水浴加热2h，冷却至10℃，析出结晶，抽滤得到邻羧基苯甲醛湿品，将邻羧基苯甲醛湿品加入到去离子水中，加入活性炭进行抽滤，冷却至5℃，析出结晶，在20℃下进行干燥3h，得到邻羧基苯甲醛。
将实施例1～3制得到邻羧基苯甲醛和采用背景技术制得的邻羧基苯甲醛进行纯度和收率比较，结果如下表：
从表中可以看出本发明制备的邻羧基苯甲醛纯度和收率高。
本发明采用四氯化碳作为有机溶剂，氯气氧化性好，与苯酞反应充分，且氯气和苯酞均易溶于四氯化碳，可使氯化反应更加充分，通入氯气的量易控，制备过程简单、操作方便。
本发明的制备方法步骤简单、操作方便，制得的邻羧基苯甲醛收率高、纯度高。
应该注意到并理解，在不脱离后附的权利要求所要求保护的本发明的精神和范围的情况下，能够对上述详细描述的本发明做出各种修改和改进。因此，要求保护的技术方案的范围不受所给出的任何特定示范教导的限制。
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的详细工艺设备和工艺流程，但本发明并不局限于上述详细工艺设备和工艺流程，即不意味着本发明必须依赖上述详细工艺设备和工艺流程才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。

Claims (8)

1.一种邻羧基苯甲醛的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将四氯化碳、苯酞加入反应釜中，加热加压，通入氯气后继续加热升温，进行回流反应；
(2)向反应釜中通入二氧化碳并减压蒸干，冷却，干燥后，得到3-氯苯酞；
(3)将去离子水加入到水解釜中，加热升温后投入3-氯苯酞，进行水浴加热，冷却，析出结晶，抽滤得到邻羧基苯甲醛湿品；
(4)将邻羧基苯甲醛湿品进行重结晶，制得邻羧基苯甲醛。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中加热温度为105～110℃，加压压力为8～10Mpa。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)具体过程为：按质量份计，将四氯化碳80～160份、苯酞130～150份加入反应釜中，加热加压，通入氯气80～150份后加热至115～120℃，进行回流反应1～1.5h。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)具体过程为：在120～130℃温度下，向反应釜中通入二氧化碳1.5～2h，并减压蒸干除去掉残留杂质，冷却至8～10℃，在18～25℃下进行干燥，得到3-氯苯酞。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤(3)中水浴加热温度为95～100℃。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤(3)的具体过程为：将去离子水30～80份加入到水解釜中，加热至90～95℃，投入所述3-氯苯酞，进行100℃水浴加热2h，冷却至8～10℃，析出结晶，抽滤得到邻羧基苯甲醛湿品。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤(4)中干燥温度为15～20℃，干燥时间为2～3h。
8.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤(4)具体过程为：将邻羧基苯甲醛湿品加入到去离子水中，加入活性炭进行抽滤，冷却至0～5℃，析出结晶，在18℃下进行干燥，得到邻羧基苯甲醛。
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