CN104321388A - 稳定剂组合物、树脂组合物以及使用其的成型品 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种稳定剂组合物,其为包含双酚硫醚的烷基巯基羧酸的单酯体和二酯体的稳定剂组合物,即便在低温环境下固体物质也不会析出而能够维持处理性。一种稳定剂组合物,其包含下述通式(1)(式中,R1、R2和R3分别独立地表示氢原子等,R4和R5分别独立地表示任选被取代的碳原子数3~30的直链或支链的烷基。)所表示的二酯体、以及下述通式(2)(式中,R1、R2和R3分别独立地表示氢原子等,R6表示任选被取代的碳原子数3~30的直链或支链的烷基。)所表示的单酯体,前述式(1)所表示的二酯体和前述式(2)所表示的单酯体的总计100质量份中,前述式(1)所表示的二酯体的含量大于65质量份且小于80质量份。
Description
技术领域
本发明涉及稳定剂组合物、树脂组合物以及使用其的成型品,详细而言涉及,即便在低温环境下固体物质也不会析出、处理性良好的稳定剂组合物、树脂组合物及使用其的成型品,以及不含有固体物质、由优异的耐热性和低粘性而处理性良好的合成树脂用的稳定剂组合物、合成树脂组合物、以及使用其的成型品。
背景技术
到目前为止,已知包含双酚硫醚的烷基巯基羧酸的单酯体及其二酯体的稳定剂组合物对于聚氯乙烯树脂、聚乙烯树脂、聚丙烯树脂、聚丁烯树脂、聚对苯二甲酸丁二醇酯树脂、聚碳酸酯树脂、ABS树脂、尼龙6、尼龙66、乙烯-醋酸乙烯酯共聚物、石油树脂、香豆酮树脂等各种合成树脂赋予了优异的稳定化效果(专利文献1~4)。
另外,一直以来,已知双酚硫醚的烷基巯基羧酸的单酯体化合物、其二酯体化合物及硫代二烷基羧酸二烷基酯化合物对于聚氯乙烯树脂、聚乙烯树脂、聚丙烯树脂、聚丁烯树脂、聚对苯二甲酸丁二醇酯树脂、聚碳酸酯树脂、ABS树脂、尼龙6、尼龙66、乙烯-醋酸乙烯酯共聚物、石油树脂、香豆酮树脂等各种合成树脂赋予了优异的稳定化效果(专利文献1~4)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开昭51-70192号公报
专利文献2:日本特开昭52-154851号公报
专利文献3:日本特开昭54-083950号公报
专利文献4:日本特开昭55-149338号公报
发明内容
发明要解决的问题
然而,包含双酚硫醚的烷基巯基羧酸的单酯体及二酯体的稳定剂组合物,没有特别涉及在25℃左右的常温环境下贮存性的问题,但在冬天或低温仓库等低温环境下长期保管的情况下,存在稳定剂组合物固体化而处理性变困难的问题,从而寻求改善。专利文献1~4中,对于这样的稳定剂组合物优异的稳定化效果有记载,但没有特别地言及将稳定剂组合物长期保管情况下的贮存性的问题,更没有暗示其解决方法。
另外,包含双酚硫醚的烷基巯基羧酸的单酯体化合物及其二酯体化合物的热稳定剂组合物的粘性高,存在配混于合成树脂时所能够使用的泵受到限制等问题。如果混合粘性低的化合物,则上述问题得到改善,但是该情况下产生层分离、或者热稳定剂组合物产生浑浊或固体物质,导致品质管理上产生问题。进而存在热稳定剂组合物所包含的羟基阻碍合成树脂特别是聚乙烯、乙烯-醋酸乙烯酯、乙烯-丙烯酸乙酯、乙烯-丙烯、乙烯-丙烯-丁二烯等共聚物的交联的问题。
因此,本发明的目的在于提供:包含双酚硫醚的烷基巯基羧酸的单酯体及二酯体的、即便在低温环境下固体物质也不会析出而能够维持处理性的稳定剂组合物、树脂组合物、及使用其的成型品;以及不包含固体物质、由优异的耐热性和低粘性而处理性良好的合成树脂用的热稳定剂组合物、合成树脂组合物、及使用其的成型品。
用于解决问题的方案
即,本发明的稳定剂组合物的特征在于,其为包含下述通式(1)所表示的二酯体和下述通式(2)所表示的单酯体的稳定剂组合物,
(式中,R1、R2和R3分别独立地表示氢原子、碳原子数1~18的烷基、碳原子数3~18的环烷基、或者任选被烷基、烷氧基、链烯基、链烯氧基或羟基取代的碳原子数6~30的芳基;R4和R5分别独立地表示任选被烷氧基、链烯基、链烯氧基、羟基或氰基取代的碳原子数3~30的直链或支链的烷基。)
(式中,R1、R2和R3分别独立地表示氢原子、碳原子数1~18的烷基、碳原子数3~18的环烷基、或者任选被烷基、烷氧基、链烯基、链烯氧基或羟基取代的碳原子数6~30的芳基;R6表示任选被烷氧基、链烯基、链烯氧基、羟基或氰基取代的碳原子数3~30的直链或支链的烷基。)
前述式(1)所表示的二酯体和前述式(2)所表示的单酯体的总计100质量份中,前述式(1)所表示的二酯体的含量大于65质量份且小于80质量份。
本发明的稳定剂组合物的粘度优选为6,000mPa·s以下。使用泵将本发明的稳定剂组合物加入至合成树脂等的情况下,可以使用齿轮泵、隔膜泵、转子泵、螺杆泵、Wakesha泵、正弦泵(Sine pump)、软管泵等公知的泵而加入,但如果稳定剂组合物的粘度超过6,000mPa·s,则存在需要特殊的泵、或者稳定剂组合物附着于泵或配管内壁而损失变多的情况,所以粘度优选为6,000mPa·s以下。为了将本发明的稳定剂组合物的粘度设为6,000mPa·s以下,需要将上述通式(1)所表示的二酯体与上述通式(2)所表示的单酯体调节为上述特定的组成比。
本发明的稳定剂组合物优选前述通式(1)中的R4、R5、以及前述通式(2)中的R6全部为相同的烷基。
本发明的树脂组合物的特征在于,其是将上述任一稳定剂组合物配混于合成树脂中而成的。
本发明的成型品的特征还在于,其是将上述的树脂组合物成型而成的。
另外,本发明人等为了解决上述问题而进行深入研究,结果发现:通过以规定量混合具有规定的结构的二酯体化合物、单酯体化合物及硫代二烷基羧酸二烷基酯化合物,能够得到可以解决上述问题的热稳定剂组合物,至此完成了本发明。
即,本发明的热稳定剂组合物的特征在于,其为包含下述通式(3)所表示的二酯体化合物、下述通式(4)所表示的单酯体化合物、和下述通式(5)所表示的硫代二烷基羧酸二烷基酯化合物的热稳定剂组合物,
(式中,R11~R18分别独立地表示氢原子,任选被氧原子或硫原子中断的碳原子数1~18的烷基、碳原子数3~18的环烷基,或者可以被任选被氧原子或硫原子中断的烷基、烷氧基、链烯基、链烯氧基或羟基取代的碳原子数6~30的芳基,R19和R20分别独立地为任选被烷氧基、链烯基、链烯氧基、羟基或氰基取代、并且任选被氧原子或硫原子中断的碳原子数3~30的直链或支链的烷基。)
(式中,R11~R18分别独立地表示氢原子,任选被氧原子或硫原子中断的碳原子数1~18的烷基、碳原子数3~18的环烷基,或者可以被任选被氧原子或硫原子中断的烷基、烷氧基、链烯基、链烯氧基或羟基取代的碳原子数6~30的芳基,R11表示任选被烷氧基、链烯基、链烯氧基、羟基或氰基取代、并且任选被氧原子或硫原子中断的碳原子数3~30的直链或支链的烷基。)
(式中,R22为任选被烷氧基、链烯基、链烯氧基、羟基或氰基取代、并且被氧原子或硫原子中断的碳原子数3~30的直链或支链的烷基,A表示任选被烷氧基、链烯基、链烯氧基、羟基或氰基取代的碳原子数1~8的直链或支链的亚烷基。)
前述通式(3)所表示的二酯体化合物与前述通式(4)所表示的单酯体化合物的总计100质量份中,前述通式(3)所表示的二酯体化合物的含量大于65质量份,并且,前述通式(3)所表示的二酯体化合物和前述通式(4)所表示的单酯体化合物的总计与前述通式(5)所表示的硫代二烷基羧酸二烷基酯化合物的质量比在{(3)+(4)}/(5)=95/5~50/50的范围内。
对于本发明的热稳定剂组合物,25℃下的粘度优选为3,000mPa·s以下。另外,对于本发明的热稳定剂组合物,在使用热重-差热分析(TG-DTA)、氮气下、10℃/min的升温速度的条件下由室温起加热时,失重5%的温度优选为240℃以上。
另外,本发明的合成树脂组合物的特征在于,其是相对于合成树脂100质量份配混上述本发明的热稳定剂组合物0.01~5质量份而成的。
本发明的合成树脂组合物中,前述合成树脂优选为聚烯烃树脂。
进而,本发明的成型品的特征在于,其是将上述本发明的合成树脂组合物成型而成的。
发明的效果
通过本发明,能够提供即便在低温环境下固体物质也不会析出、处理性良好的稳定剂组合物、树脂组合物及使用其的成型品;以及不含有固体物质、由优异的耐热性和低粘性而处理性良好的合成树脂用的稳定剂组合物、合成树脂组合物、以及使用其的成型品。
具体实施方式
首先,对于本发明的即便在低温环境下固体物质也不会析出、处理性良好的稳定剂组合物详细地进行说明。
本发明的稳定剂组合物的特征在于,其包含上述通式(1)所表示的双酚硫醚的烷基巯基羧酸二酯和通式(2)所表示的双酚硫醚的烷基巯基羧酸单酯,式(1)的化合物与式(2)的化合物的总计量100质量份中,通式(1)所表示的化合物的含量大于65质量份且小于80质量份。本发明的稳定剂组合物为处理性良好的低粘度的液态,即便在低温下例如5℃环境下保存,也可以抑制固体成分的析出。粘度优选为6,000mPa·s以下。粘度为25℃下的粘度,可以例如通过B型粘度计进行测定。
本发明的稳定剂组合物优选实质上由上述通式(1)所表示的二酯体和上述通式(2)所表示的单酯体形成,只要不有损本发明的效果,也可以包含如下述那些能够在树脂中通常使用的添加剂等其他成分。在含有其他成分的情况下,因为本发明的稳定剂组合物中的主要成分为上述通式(1)所表示的化合物和通式(2)所表示的化合物,所以其他的含量相对于上述通式(1)所表示的二酯体和上述通式(2)所表示的单酯体的总计100质量份,优选为1000质量份以下。
作为前述通式(1)中的R4、R5以及通式(2)中的R6所表示的、任选被取代的碳原子数3~30的直链或支链的烷基,可列举出:丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、戊基、异戊基、新戊基、己基、2-乙基己基、异己基、庚基、辛基、异辛基、壬基、癸基、异癸基、月桂基、十四烷基、十六烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、二十烷基、二十四烷基、二十八烷基等。
上述烷基任选被链烯基、链烯氧基、羟基或氰基取代,另外,任选被氧原子或硫原子中断。另外,这些中断或取代也可以组合。烷基的碳原子数少于3的化合物存在在成型品表面渗出或起雾而有损成型品的外观的情况。如果烷基的碳原子数超过30,则有得不到必要的稳定化效果的情况。本发明中,包含R4、R5和R6全部为相同的烷基的化合物的稳定剂组合物的粘度比较低、热稳定性良好,因而优选使用。
作为与前述通式(1)和(2)中的、R1、R2和R3所表示的碳原子数1~18的烷基,可列举出与上述的烷基中记载的烷基相同的烷基。
作为前述通式(1)和(2)中的、R1、R2和R3所表示的碳原子数3~18的环烷基,可列举出:环丙基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基等;环烷基中的氢原子也可以任选被烷基、链烯基、链烯氧基、羟基或氰基取代,该烷基也可以被氧原子或硫原子中断。可列举出:环戊基、环己基、环辛基、环十二烷基、4-甲基环己基等。
作为前述通式(1)和(2)中的、R1、R2和R3所表示的、任选被烷基、烷氧基、烯基、烯氧基或羟基取代的碳原子数6~30的芳基,可列举出例如:苯基、甲基苯基、丁基苯基、辛基苯基、4-羟基苯基、3,4,5-三甲氧基苯基、4-叔丁基苯基、联苯基、萘基、甲基萘基、蒽基、菲基、苄基、苯基乙基、1-苯基-1-甲基乙基等。另外,芳基中的氢原子可以任选被烷基、链烯基、链烯氧基、羟基或氰基取代,该烷基可以任选被氧原子或硫原子中断。
上述通式(1)所表示的二酯体优选为下述通式(1’)所表示的物质。
(式中,R1~R5分别表示与通式(1)同样的基团。)
另外,上述通式(2)所表示的单酯体优选为下述通式(2’)所表示的物质。
(式中,R1~R3和R6分别表示与通式(2)同样的基团。)
作为上述通式(1)所表示的化合物的具体的结构,可列举出下述的化合物。但是,本发明不限定于以下的化合物。
作为上述通式(2)所表示的化合物的具体的结构,可列举出下述的化合物。但是,本发明不限定于以下的化合物。
作为被本发明的稳定剂组合物稳定化的合成树脂,可列举出:聚丙烯、高密度聚乙烯、低密度聚乙烯、直链低密度聚乙烯、聚丁烯-1、聚-4-甲基戊烯等α-烯烃聚合物或乙烯-醋酸乙烯酯共聚物、乙烯-丙烯共聚物等聚烯烃及它们的共聚物;聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯、氯化橡胶、氯乙烯-醋酸乙烯酯共聚物、氯乙烯-乙烯共聚物、氯乙烯-偏二氯乙烯共聚物、氯乙烯-偏二氯乙烯-醋酸乙烯酯三元共聚物、氯乙烯-丙烯酸酯共聚物、氯乙烯-马来酸酯共聚物、氯乙烯-环己基马来酰亚胺共聚物等含卤素树脂;石油树脂、香豆酮树脂、聚苯乙烯、聚醋酸乙烯酯、丙烯酸树脂、苯乙烯和/或α-甲基苯乙烯与其他的单体(例如:马来酸酐、苯基马来酰亚胺、甲基丙烯酸甲酯、丁二烯、丙烯腈等)的共聚物(例如:AS树脂、ABS树脂、MBS树脂、耐热ABS树脂等);聚甲基丙烯酸甲酯、聚乙烯醇、聚乙烯醇缩甲醛、聚乙烯醇缩丁醛、聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚对苯二甲酸丁二醇酯、聚对苯二甲酸四甲基酯等直链聚酯;聚苯醚、聚己内酰胺和聚六亚甲基己二酰胺等聚酰胺;聚碳酸酯、支链聚碳酸酯、聚缩醛、聚苯硫醚、聚氨基甲酸酯、纤维素系树脂等热塑性树脂以及它们的混合物;或者,酚醛树脂、尿素树脂、三聚氰胺树脂、环氧树脂、不饱和聚酯树脂等热固性树脂。进而,可以是异戊二烯橡胶、丁二烯橡胶、丙烯腈-丁二烯共聚橡胶、苯乙烯-丁二烯共聚橡胶等弹性体,也可以包含于上述树脂中。另外,本发明的稳定剂组合物也优选用于通过过氧化物或放射线等制造的交联用合成树脂、发泡聚苯乙烯等发泡树脂中。作为交联用合成树脂,可列举出例如:聚乙烯或乙烯-醋酸乙烯酯、乙烯-丙烯酸乙酯、乙烯-丙烯、乙烯-丙烯-丁二烯等共聚物。
另外,作为合成树脂中能够使用的交联剂,可列举出:过氧化苯甲酰、二叔丁基过氧化物、二异丙苯基过氧化物、2,5-二甲基-2,5-二(过氧化叔丁基)己烷、2,5-二甲基-2,5-二(过氧化叔丁基)己烯、1,3-双(过氧化叔丁基异丙基)苯、叔丁基过氧化氢、过氧化氢异丙苯、叠氮聚砜、叠氮甲酸酯、四甲基间苯二甲酰基二叔丁基双过氧化物、四甲基间苯二甲酰基二异丙苯基双过氧化物、二乙醇胺、三乙醇胺等烷醇胺、六亚甲基二胺、4,4’-二氨基二苯基甲烷等。
上述合成树脂中,由于基于本发明的稳定剂组合物带来的稳定化效果优异而优选使用聚乙烯、聚丙烯、乙烯-丙烯共聚树脂等聚烯烃系树脂。即,本发明的稳定剂组合物优选作为聚烯烃系树脂用稳定剂。
本发明的稳定剂组合物中,如上所述,也可以配混上述通式(1)所表示的化合物和通式(2)所表示的化合物以外的其他的成分。作为其他的成分,可列举出对于合成树脂通常使用的添加剂。另外,其他的成分也可以添加至配混了本发明的稳定剂组合物的树脂组合物中。作为添加剂,可列举出例如:酚系抗氧化剂、磷系抗氧化剂、硫醚系抗氧化剂、紫外线吸收剂、受阻胺化合物、阻燃剂、成核剂、填充剂、润滑剂、抗静电剂、重金属钝化剂、金属皂、水滑石、颜料、染料、增塑剂等。
上述酚系抗氧化剂可以为与上述通式(1)所表示的物质相同,也可以不同。作为上述酚系抗氧化剂,可列举出例如:2,6-二叔丁基4-乙基苯酚、2-叔丁基4,6-二甲基苯酚、苯乙烯化苯酚、2,2’-亚甲基双(4-乙基-6-叔丁基苯酚)、2,2’-硫代双-(6-叔丁基4-甲基苯酚)、2,2’-硫代二亚乙基双[3-(3,5-二叔丁基4-羟基苯基)丙酸酯]、2-甲基-4,6-双(辛基硫基甲基)苯酚、2,2’-异丁叉基双(4,6-二甲基苯酚)、异-辛基-3-(3,5-二叔丁基4-羟基苯基)丙酸酯、N,N’-己烷-1,6-二基-双[3-(3,5-二叔丁基4-羟基苯基)丙酰胺、2,2’-草酰胺-双[乙基-3-(3,5-二叔丁基4-羟基苯基)丙酸酯]、2-乙基己基-3-(3’,5’-二叔丁基4’-羟基苯基)丙酸酯、2,2’-亚乙基双(4,6-二叔丁基苯酚)、3,5-双(1,1-二甲基乙基)-4-羟基-苯丙酸及其C13-15烷基的酯、2,5-二叔戊基氢醌、受阻酚的聚合物(ADEKAPALMARORE制商品名AO.OH998)、2,2’-亚甲基双[6-(1-甲基环己基)-对甲酚]、2-叔丁基6-(3-叔丁基2-羟基-5-甲基苄基)-4-甲基苯基丙烯酸酯、2-[1-(2-羟基-3,5-二叔戊基苯基)乙基]-4,6-二叔戊基苯基丙烯酸酯、6-[3-(3-叔丁基4-羟基-5-甲基)丙氧基]-2,4,8,10-四叔丁基苯并[d,f][1,3,2]-二氧杂磷、六亚甲基双[3-(3,5-二叔丁基4-羟基苯基)丙酸酯、双[单乙基(3,5-二叔丁基4-羟基苄基)膦酸钙、5,7-双(1,1-二甲基乙基)-3-羟基-2(3H)-苯并呋喃酮与邻二甲苯的反应产物、2,6-二叔丁基4-(4,6-双(硫代辛基)-1,3,5-三嗪-2-基氨基)苯酚、DL-a-生育酚(维生素E)、2,6-双(α-甲基苄基)-4-甲基苯酚、双[3,3-双-(4’-羟基-3’-叔丁基苯基)丁酸]二醇酯、2,6-二叔丁基对甲酚、2,6-二苯基-4-十八碳氧基苯酚、(3,5-二叔丁基4-羟基苯基)丙酸硬脂基酯、二硬脂基(3,5-二叔丁基4-羟基苄基)膦酸酯、十三烷基-3,5-二叔丁基4-羟基苄基硫代乙酸酯、硫代二亚乙基双[(3,5-二叔丁基4-羟基苯基)丙酸酯]、4,4’-硫代双(6-叔丁基间甲酚)、2-硫代辛基-4,6-二(3,5-二叔丁基4-羟基苯氧基)-均三嗪、2,2’-亚甲基双(4-甲基-6-叔丁基苯酚)、双[3,3-双(4-羟基-3-叔丁基苯基)丁酸]二醇酯、4,4’-丁叉基双(2,6-二叔丁基苯酚)、4,4’-丁叉基双(6-叔丁基3-甲基苯酚)、2,2’-乙叉基双(4,6-二叔丁基苯酚)、1,1,3-三(2-甲基-4-羟基-5-叔丁基苯基)丁烷、双[2-叔丁基4-甲基-6-(2-羟基-3-叔丁基5-甲基苄基)苯基]对苯二甲酸酯、1,3,5-三(2,6-二甲基-3-羟基-4-叔丁基苄基)异氰脲酸酯、1,3,5-三(3,5-二叔丁基4-羟基苄基)异氰脲酸酯、1,3,5-三(3,5-二叔丁基4-羟基苄基)-2,4,6-三甲基苯、1,3,5-三[(3,5-二叔丁基4-羟基苯基)丙酰氧基乙基]异氰脲酸酯、四[亚甲基-3-(3’,5’-二叔丁基4’-羟基苯基)丙酸酯]甲烷、2-叔丁基4-甲基-6-(2-丙烯酰氧基-3-叔丁基5-甲基苄基)苯酚、3,9-双[2-(3-叔丁基4-羟基-5-甲基氢肉桂酰氧基)-1,1-二甲基乙基]-2,4,8,10-四氧杂螺[5.5]十一烷、三乙二醇双[β-(3-叔丁基4-羟基-5-甲基苯基)丙酸酯]以及前述通式(1)所表示的酚系抗氧化剂,特别是,四[亚甲基-3-(3’,5’-二叔丁基4’-羟基苯基)丙酸酯]甲烷比较廉价,性价比好,因而优选使用。
作为上述磷系抗氧化剂,可列举出例如:三苯基亚磷酸酯、二异辛基亚磷酸酯、三庚基亚磷酸酯、三异癸基亚磷酸酯、二苯基异辛基亚磷酸酯、二异辛基苯基亚磷酸酯、二苯基十三烷基亚磷酸酯、三异辛基亚磷酸酯、三月桂基亚磷酸酯、二苯基亚磷酸酯、三(二丙二醇)亚磷酸酯、二异癸基季戊四醇二亚磷酸酯、二油基氢亚磷酸酯、三月桂基三硫代亚磷酸酯、双(十三烷基)亚磷酸酯、三(异癸基)亚磷酸酯、三(十三烷基)亚磷酸酯、二苯基癸基亚磷酸酯、二壬基苯基双(壬基苯基)亚磷酸酯、聚(二丙二醇)苯基亚磷酸酯、四苯基二丙二醇二亚磷酸酯、三壬基苯基亚磷酸酯、三(2,4-二叔丁基苯基)亚磷酸酯、三(2,4-二叔丁基5-甲基苯基)亚磷酸酯、三[2-叔丁基4-(3-叔丁基4-羟基-5-甲基硫代苯基)-5-甲基苯基]亚磷酸酯、三(癸基)亚磷酸酯、辛基二苯基亚磷酸酯、二(癸基)单苯基亚磷酸酯、二硬脂基季戊四醇二亚磷酸酯、二硬脂基季戊四醇与硬脂酸钙盐的混合物、烷基(C10)双苯酚A亚磷酸酯、二(十三烷基)季戊四醇二亚磷酸酯、二(壬基苯基)季戊四醇二亚磷酸酯、双(2,4-二叔丁基苯基)季戊四醇二亚磷酸酯、双(2,6-二叔丁基4-甲基苯基)季戊四醇二亚磷酸酯、双(2,4,6-三叔丁基苯基)季戊四醇二亚磷酸酯、双(2,4-二枯基苯基)季戊四醇二亚磷酸酯、四苯基-四(十三烷基)季戊四醇四亚磷酸酯、双(2,4-二叔丁基6-甲基苯基)乙基亚磷酸酯、四(十三烷基)异丙叉基二苯酚二亚磷酸酯、四(十三烷基)-4,4’-正丁叉基双(2-叔丁基5-甲基苯酚)二亚磷酸酯、六(十三烷基)-1,1,3-三(2-甲基-4-羟基-5-叔丁基苯基)丁烷三亚磷酸酯、四(2,4-二叔丁基苯基)亚联苯二亚膦酸酯、9,10-二氢-9-氧杂-10-膦菲-10-氧化物、(1-甲基-1-丙烯基-3-叉基)三(2-1,1-二甲基乙基)-5-甲基-4,1-亚苯基)六(十三烷基)亚磷酸酯、2,2’-亚甲基双(4,6-叔丁基苯基)-2-乙基己基亚磷酸酯、2,2’-亚甲基双(4,6-二叔丁基苯基)-十八烷基亚磷酸酯、2,2’-乙叉基双(4,6-二叔丁基苯基)氟代亚磷酸酯、4,4’-丁叉基双(3-甲基-6-叔丁基苯基二(十三烷基))亚磷酸酯、三(2-[(2,4,8,10-四-叔丁基二苯并[d,f][1,3,2]二氧杂磷-6-基)氧基]乙基)胺、3,9-双(4-壬基苯氧基)-2,4,8,10-四氧杂-3,9-二磷杂螺[5,5]十一烷、2,4,6-三叔丁基苯基-2-丁基-2-乙基-1,3-丙二醇亚磷酸酯、聚4,4’-异丙叉基二苯酚C12-15醇亚磷酸酯、2-乙基-2-丁基丙二醇与2,4,6-三叔丁基苯酚的亚磷酸酯等。
作为上述硫醚系抗氧化剂,可列举出例如:四[亚甲基-3-(月桂基硫代)丙酸酯]甲烷、双(甲基-4-[3-正烷基(C12/C14)硫代丙酰氧基]5-叔丁基苯基)硫醚、二(十三烷基)-3,3’-硫代二丙酸酯、二月桂基-3,3’-硫代二丙酸酯、二肉豆蔻基-3,3’-硫代二丙酸酯、二硬脂基-3,3’-硫代二丙酸酯、月桂基/硬脂基硫代二丙酸酯、4,4’-硫代双(6-叔丁基间甲酚)、2,2’-硫代双(6-叔丁基对甲酚)、二硬脂基-二硫醚。
作为上述紫外线吸收剂,可列举出例如:2,4-二羟基二苯甲酮、2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮、2-羟基-4-辛氧基二苯甲酮、5,5’-亚甲基双(2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮)等2-羟基二苯甲酮类;2-(2-羟基-5-甲基苯基)苯并***、2-(2-羟基-5-叔辛基苯基)苯并***、2-(2-羟基-3,5-二叔丁基苯基)-5-氯苯并***、2-(2-羟基-3-叔丁基-5-甲基苯基)-5-氯苯并***、2-(2-羟基-3,5-二枯基苯基)苯并***、2,2’-亚甲基双(4-叔辛基-6-苯并***苯酚)、2-(2-羟基-3-叔丁基-5-羧基苯基)苯并***的聚乙二醇酯、2-[2-羟基-3-(2-丙烯酰氧基乙基)-5-甲基苯基]苯并***、2-[2-羟基-3-(2-甲基丙烯酰氧基乙基)-5-叔丁基苯基]苯并***、2-[2-羟基-3-(2-甲基丙烯酰氧基乙基)-5-叔辛基苯基]苯并***、2-[2-羟基-3-(2-甲基丙烯酰氧基乙基)-5-叔丁基苯基]-5-氯苯并***、2-[2-羟基-5-(2-甲基丙烯酰氧基乙基)苯基]苯并***、2-[2-羟基-3-叔丁基-5-(2-甲基丙烯酰氧基乙基)苯基]苯并***、2-[2-羟基-3-叔戊基-5-(2-甲基丙烯酰氧基乙基)苯基]苯并***、2-[2-羟基-3-叔丁基-5-(3-甲基丙烯酰氧丙基)苯基]-5-氯苯并***、2-[2-羟基-4-(2-甲基丙烯酰氧甲基)苯基]苯并***、2-[2-羟基-4-(3-甲基丙烯酰氧-2-羟基丙基)苯基]苯并***、2-[2-羟基-4-(3-甲基丙烯酰氧丙基)苯基]苯并***等2-(2-羟基苯基)苯并***类;2-(2-羟基-4-甲氧基苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、2-(2-羟基-4-己氧基苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、2-(2-羟基-4-辛氧基苯基)-4,6-双(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪、2-[2-羟基-4-(3-C12~13混合烷氧基-2-羟基丙氧基)苯基]-4,6-双(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪、2-[2-羟基-4-(2-丙烯酰氧乙氧基)苯基]-4,6-双(4-甲基苯基)-1,3,5-三嗪、2-(2,4-二羟基-3-烯丙基苯基)-4,6-双(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪、2,4,6-三(2-羟基-3-甲基-4-己氧基苯基)-1,3,5-三嗪等2-(2-羟基苯基)-4,6-二芳基-1,3,5-三嗪类;水杨酸苯酯、间二甲酚单苯甲酸酯、2,4-二叔丁基苯基-3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸酯、辛基(3,5-二叔丁基-4-羟基)苯甲酸酯、十二烷基(3,5-二叔丁基-4-羟基)苯甲酸酯、十四烷基(3,5-二叔丁基-4-羟基)苯甲酸酯、十六烷基(3,5-二叔丁基-4-羟基)苯甲酸酯、十八烷基(3,5-二叔丁基-4-羟基)苯甲酸酯、二十二烷基(3,5-二叔丁基-4-羟基)苯甲酸酯等苯甲酸酯类;2-乙基-2’-乙氧基草酰苯胺、2-乙氧基-4’-十二烷基草酰苯胺等取代草酰苯胺类;乙基-α-氰基-β,β-二苯基丙烯酸酯、甲基-2-氰基-3-甲基-3-(对甲氧基苯基)丙烯酸酯等氰基丙烯酸酯类;各种金属盐、或者金属螯合物、特别是镍、铬的盐、或者螯合物类等。
作为上述受阻胺化合物,可列举出例如:2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基硬脂酸酯、1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基硬脂酸酯、2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基苯甲酸酯、双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)癸二酯、四(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,2,3,4-丁烷四羧酸酯、四(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)-1,2,3,4-丁烷四羧酸酯、双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)·二(十三烷基)-1,2,3,4-丁烷四羧酸酯、双(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)·二(十三烷基)-1,2,3,4-丁烷四羧酸酯、双(1,2,2,4,4-五甲基-4-哌啶基)-2-丁基-2-(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)丙二酸酯、1-(2-羟基乙基)-2,2,6,6-四甲基-4-羟基哌啶/琥珀酸二乙酯缩聚物、1,6-双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基氨基)己烷/2,4-二氯-6-吗啉基-均三嗪缩聚物、1,6-双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基氨基)己烷/2,4-二氯-6-叔辛基氨基-均三嗪缩聚物、1,5,8,12-四[2,4-双(N-丁基-N-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)氨基)-均三嗪-6-基]-1,5,8,12-四偶氮十二烷、1,5,8,12-四[2,4-双(N-丁基-N-(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)氨基)-均三嗪-6-基]-1,5,8-12-四氮杂十二烷、1,6,11-三[2,4-双(N-丁基-N-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)氨基)-均三嗪-6-基]氨基十一烷、1,6,11-三[2,4-双(N-丁基-N-(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)氨基)-均三嗪-6-基]氨基十一烷、双{4-(1-辛基氧基-2,2,6,6-四甲基)哌啶基}癸二酸酯、双{4-(2,2,6,6-四甲基-1-十一烷基氧基)哌啶基)碳酸酯等。其中,与哌啶1位的位置连接的化合物优选为N-氧基烷基或N-甲基的化合物。
作为上述阻燃剂,可列举出例如:三苯基磷酸酯、三甲苯基磷酸酯、三二甲苯基磷酸酯、甲苯基二苯基磷酸酯、甲苯基-2,6-二甲苯基磷酸酯和间苯二酚双(二苯基磷酸酯)等芳香族磷酸酯,苯基膦酸二乙烯酯、苯基膦酸二烯丙基酯和苯基膦酸(1-丁烯基)酯等膦酸酯,二苯基次膦酸苯酯、二苯基次膦酸甲酯、9,10-二氢-9-氧杂-10-磷菲-10-氧化物衍生物等次膦酸酯,双(2-烯丙基苯氧基)膦腈、二甲苯基膦腈等膦腈化合物,磷酸密胺、焦磷酸密胺、多磷酸密胺、多磷酸蜜白胺、多磷酸铵、含磷乙烯基苄酯化合物和红磷等磷系阻燃剂、氢氧化镁、氢氧化铝等金属氢氧化物,溴化双苯酚A型环氧树脂、溴化苯酚酚醛清漆型环氧树脂、六溴苯、五溴甲苯、亚乙基双(五溴苯基)、亚乙基双四溴邻苯二甲酰亚胺、1,2-二溴-4-(1,2-二溴乙基)环己烷、四溴环辛烷、六溴环十二烷、双(三溴苯氧基)乙烷、溴化聚亚苯基醚、溴化聚苯乙烯和2,4,6-三(三溴苯氧基)-1,3,5-三嗪、三溴苯基马来酰亚胺、三溴苯基丙烯酸酯、三溴苯基甲基丙烯酸酯、四溴双苯酚A型二甲基丙烯酸酯、五溴苄基丙烯酸酯和溴化苯乙烯等溴系阻燃剂等。
作为上述成核剂,可列举出例如:苯甲酸钠、4-叔丁基苯甲酸铝盐、己二酸钠及二环[2.2.1]庚烷-2,3-二羧酸二钠等羧酸金属盐,双(4-叔丁基苯基)磷酸钠、2,2’-亚甲基双(4,6-二叔丁基苯基)磷酸钠和2,2’-亚甲基双(4,6-二叔丁基苯基)磷酸锂等磷酸酯金属盐,二苄叉基山梨糖醇、双(甲基苄叉基)山梨糖醇、双(对乙基苄叉基)山梨糖醇和双(二甲基苄叉基)山梨糖醇等多元醇衍生物,N,N’,N”-三[2-甲基环己基]-1,2,3-丙烷三甲酰胺(RIKACLEAR PC1)、N,N’,N”-三环己基-1,3,5-苯三甲酰胺、N,N’-二环己基-萘二甲酰胺、1,3,5-三(二甲基异丙酰基氨基)苯等酰胺化合物等。
作为上述填充剂,优选例如:滑石、云母、碳酸钙、氧化钙、氢氧化钙、碳酸镁、氢氧化镁、氧化镁、硫酸镁、氢氧化铝、硫酸钡、玻璃粉末、玻璃纤维、粘土、白云石、云母、氧化硅、氧化铝、钛酸钾晶须、硅灰石、纤维状镁氧基硫酸盐等。这些填充剂中,优选平均粒径(球状~平板状)或者平均纤维径(针状~纤维状)为5μm以下的填充剂。
上述润滑剂是以对成型体表面赋予润滑性并提高防止划伤效果为目的而添加的。作为润滑剂,可列举出例如:油酸酰胺、芥酸酰胺等不饱和脂肪酸酰胺;二十二酸酰胺、硬脂酸酰胺等饱和脂肪酸酰胺等。它们可以单独使用一种也可以组合使用两种以上。
上述抗静电剂是以成型品的带电性的降低化、防止由带电导致的尘埃的附着为目的而添加的。作为抗静电剂,可列举出阳离子系、阴离子系、非离子系等。作为优选的例子,可列举出:聚氧乙烯烷基胺、聚氧乙烯烷基酰胺以及它们的脂肪酸酯、甘油的脂肪酸酯等。
本发明所使用的其他的添加剂优选的用量的范围为从表现出效果的量至见不到添加效果的提高的范围。各添加剂的用量相对于合成树脂100质量份,优选为增塑剂0.1~20质量份、填充剂1~50质量份、表面处理剂0.001~1质量份、酚系抗氧化剂0.001~10质量份、磷系抗氧化剂0.001~10质量份、硫醚系抗氧化剂0.001~10质量份、紫外线吸收剂0.001~5质量份、受阻胺化合物0.01~1质量份、阻燃剂1~50质量份、润滑剂0.03~2质量份、抗静电剂0.03~2质量份、成核剂0.01~10质量份。需要说明的是,这些添加剂可以单独使用一种也可以组合使用两种以上。
本发明的树脂组合物的特征在于,其是相对于上述的合成树脂中配混上述本发明的稳定剂组合物而成的。本发明的稳定剂组合物的配混量相对于合成树脂100质量份,优选为0.01~5.0质量份,更优选为0.1~1.0质量份。
另外,本发明的成型品是用挤出成型、注射成型、中空成型、压缩成型等已知的成型方法将本发明的树脂组合物成型而成的。作为本发明的成型品的用途、形态,可列举出:汽车内外饰品、食品用容器、化妆品/衣料用容器、食品用瓶、饮料用瓶、食用油瓶、调味料瓶等瓶、食品用包装材料、包装材料、运输用包装材料等包装材料、电子材料的保护膜、电化产品的保护片材等片材/薄膜、纤维、日用杂货、玩具等。
接着,对于不包含本发明的固体物质、由优异的耐热性和低粘性而处理性良好的合成树脂用的热稳定剂组合物,详细地进行说明。
本发明的热稳定剂组合物包含下述通式(3)所表示的二酯体化合物和下述通式(4)所表示的单酯体化合物以及下述通式(5)所表示的硫代二烷基羧酸二烷基酯化合物。
对于本发明的热稳定剂组合物,上述通式(3)所表示的二酯体化合物和上述通式(4)所表示的单酯体化合物的比率,相对于上述通式(3)所表示的二酯体化合物和上述通式(4)所表示的单酯体化合物的总计量100质量份,上述通式(3)所表示的二酯体化合物为65质量份以上,优选为70~90质量份,更优选为70~85质量份。这是由于,上述通式(3)所表示的二酯体化合物少于65质量份的情况下,有热稳定剂组合物的粘性变高的情况。
另外,本发明的热稳定剂组合物中,上述通式(3)所表示的二酯体化合物和上述通式(4)所表示的单酯体化合物的总计量与上述通式(5)所表示的硫代二烷基羧酸二烷基酯化合物的质量比在{(3)+(4)}/(5)=95/5~50/50的范围内,优选在90/10~70/30的范围内。这是由于,上述通式(5)所表示的硫代二羧酸二烷基酯化合物的比例小于5的情况下,有热稳定剂组合物的粘性变高的情况,上述通式(5)所表示的硫代二烷基羧酸二烷基酯化合物的比例多于50的情况下,有热稳定剂组合物的耐热性不充分的情况。
本发明的热稳定剂组合物为不包含固体物质的处理性良好的低粘度的液态,其不会阻碍配混的合成树脂的交联。粘度优选为3,000mPa·s以下。粘度超过3,000mPa·s的情况下,有热稳定剂组合物的配送中能够使用的泵受到限制,对处理性带来障碍的情况。需要说明的是,本发明中的粘度是指25℃下的粘度,可以用例如B型粘度计测定。
本发明的热稳定剂组合物优选由上述通式(3)所表示的二酯体化合物、上述通式(4)所表示的单酯体化合物和上述通式(5)所表示的硫代二烷基羧酸二烷基酯化合物形成,但只要不有损本发明的效果,就可以在合成树脂中含有通常使用的成分等其他的成分。含有其他的成分的情况下,本发明的热稳定剂组合物中的主要成分也为上述通式(3)所表示的二酯体化合物、通式(4)所表示的单酯体化合物和上述通式(5)所表示的硫代二烷基羧酸二烷基酯化合物,其他的成分的含量相对于上述通式(3)所表示的二酯体化合物、通式(4)所表示的单酯体化合物和上述通式(5)所表示的硫代二烷基羧酸二烷基酯化合物的总计100质量份,优选为1,000质量份以下。
作为上述通式(3)和(4)中的、R11~R18所表示的碳原子数1~18的烷基,可列举出:甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、戊基、异戊基、新戊基、己基、2-乙基己基、异己基、庚基、辛基、异辛基、壬基、癸基、异癸基、月桂基、十三烷基、十四烷基、十六烷基、十八烷基等。该烷基可以任选被氧原子或硫原子中断。
作为上述通式(3)和(4)中的、R11~R18所表示的碳原子数3~18的环烷基,可列举出:环丙基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、环十二烷基、4-甲基环己基等;环烷基中的氢原子可以任选被烷基、烷氧基、链烯基、链烯氧基、羟基或氰基取代,该烷基可以任选被氧原子或硫原子中断。
作为上述通式(3)和(4)中的、R11~R18所表示的可以任选被烷基、烷氧基、链烯基、链烯氧基或羟基取代的碳原子数6~30的芳基,可列举出例如:苯基、甲基苯基、丁基苯基、辛基苯基、4-羟基苯基、3,4,5-三甲氧基苯基、4-叔丁基苯基、联苯基、萘基、甲基萘基、蒽基、菲基、苄基、苯基乙基、1-苯基-1-甲基乙基等。另外,芳基中的氢原子可以任选被烷基、链烯基、链烯氧基、羟基或氰基取代,烷基可以任选被氧原子或硫原子中断。
作为上述通式(3)中的R19、R20、通式(4)中的R21和通式(5)中的R22所表示的可以任选被取代的碳原子数3~30的直链或支链的烷基,可列举出:丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、戊基、异戊基、新戊基、己基、2-乙基己基、异己基、庚基、辛基、异辛基、壬基、癸基、异癸基、月桂基、十三烷基、十四烷基、十六烷基、十八烷基、二十烷基、二十四烷基、二十八烷基等。
上述烷基可以任选被烷氧基、链烯基、链烯氧基、羟基或氰基取代,并且可以任选被氧原子或硫原子中断。另外,这些中断或取代也可以组合。烷基的碳原子数少于3的化合物存在在成型品表面渗出或起雾从而有损成型品的外观的情况。烷基的碳原子数超过30时,存在不能得到必要的稳定化效果的情况。
作为上述通式(5)中的A所表示的可以任选被烷氧基、链烯基、链烯氧基、羟基或氰基取代的碳原子数1~8的直链或支链的亚烷基,可列举出例如:亚甲基、亚乙基、亚丙基、丙烷-2,2-二基、亚丁基、异亚丁基、亚己基、亚庚基等。亚烷基可以任选被氧原子或硫原子中断。
上述通式(3)所表示的二酯体化合物优选为下述通式(3’)所表示的化合物。需要说明的是,式中,R11~R20分别表示与通式(3)同样的基团。
另外,上述通式(4)所表示的单酯体化合物优选为下述通式(4’)所表示的化合物。需要说明的是,式中,R11~R18和R21分别表示与通式(4)同样的基团。
另外,上述通式(5)所表示的硫代二烷基羧酸二烷基酯化合物优选为下述通式(5’)所表示的化合物。需要说明的是,式中,R22表示与通式(5)同样的基团。
作为上述通式(3)所表示的二酯体化合物的具体的结构,可列举出下述化合物No.3-1~3-14的化合物。但是,本发明不限定于以下的化合物。需要说明的是,式(3)中的R19和R20为C12-14混合烷基的化合物表示的是:式(3)中的R19和R20为碳原子数12的烷基的化合物与碳原子数14的烷基的化合物的混合物。
作为上述通式(4)所表示的单酯体化合物的具体的结构,可列举出下述的化合物No.4-1~4-13的化合物。但是,本发明不限定于以下的化合物。需要说明的是,式(4)中的R21为C12-14混合烷基的化合物表示的是:式(4)中的R21为碳原子数12的烷基的化合物与碳原子数14的烷基的化合物的混合物;式(4)中的R21为具有C24-28混合烷基的化合物表示的是:式(22)中的R21为碳原子数24~28烷基的化合物的混合物。
作为上述通式(5)所表示的硫代二烷基羧酸二烷基酯化合物的具体的结构,可列举出例如:二月桂基-3,3’-硫代二丙酸酯、二(十三烷基)-3,3’-硫代二丙酸酯、二肉豆蔻基-3,3’-硫代二丙酸酯、二硬脂基-3,3’-硫代二丙酸酯、月桂基/硬脂基混合-3,3’-硫代二丙酸酯、二(2-乙基己基)-3,3’-硫代二丙酸酯等。但是,本发明不限定于上述的化合物。
本发明的热稳定剂组合物如上所述,25℃时的粘度优选为3,000mPa·s以下。使用泵将本发明的稳定剂组合物加入至合成树脂的情况下,可以使用齿轮泵、隔膜泵、转子泵、螺杆泵、Wakesha泵、正弦泵、软管泵、化学泵、空气压泵等公知的泵而加入,但如果稳定剂组合物的粘度超过3,000mPa·s,则存在需要特殊的泵、或者附着于泵或配管内壁而损失变多的情况。为了将本发明的热稳定剂组合物的粘度设为3,000mPa·s以下,需要将上述通式(3)所表示的二酯体化合物、上述通式(4)所表示的单酯体化合物和上述通式(5)所表示的硫代二烷基羧酸二烷基酯化合物调整为上述特定的组成比。
本发明的热稳定剂组合物优选热稳定剂组合物所含的羟基为热稳定剂组合物的1质量%以下,更优选为0.65质量%以下。羟基的比例高于1.0质量%的情况下,存在阻碍聚乙烯或乙烯-醋酸乙烯酯、乙烯-丙烯酸乙酯、乙烯-丙烯、乙烯-丙烯-丁二烯等共聚物的交联的情况。
本发明的热稳定剂组合物在使用热重-差热分析(TG-DTA)、氮气下、10℃/min的升温速度的条件下由室温起加热时,失重5%的温度优选为240℃以上。这是由于,小于240℃的情况下,存在对配混了本发明的热稳定剂组合物的合成树脂不能赋予充分的稳定化效果的情况。
在不有损本发明所期望的效果的范围内,除了上述通式(3)~(5)所表示的化合物以外,本发明的热稳定剂组合物中也可以配混其他的成分。
作为上述成分,可列举出例如:酚系抗氧化剂、磷系抗氧化剂、通式(3)~(5)所表示的化合物以外的硫醚系抗氧化剂、紫外线吸收剂、受阻胺化合物、阻燃剂、成核剂、填充剂、润滑剂、抗静电剂、重金属钝化剂、金属皂、水滑石、颜料、染料、增塑剂等。
作为上述酚系抗氧化剂、磷酸系抗氧化剂、紫外线吸收剂、受阻胺化合物、阻燃剂、成核剂、填充剂、润滑剂、抗静电剂,可以使用与前述物质同样的物质。
作为通式(3)~(5)所表示的化合物以外的硫醚系抗氧化剂,可列举出例如:四[亚甲基-3-(月桂基硫代)丙酸酯]甲烷、双(甲基-4-[3-正烷基(C12/C14)硫代丙酰氧基]5-叔丁基苯基)硫醚、4,4’-硫代双(6-叔丁基-间甲酚)、2,2’-硫代双(6-叔丁基-对甲酚)、二硬脂基-二硫醚。
本发明所使用的其他的成分的优选用量的范围为从表现出效果的量至见不到添加效果的提高的范围。各成分的用量相对于合成树脂100质量份,优选为增塑剂0.1~20质量份、填充剂1~50质量份、表面处理剂0.001~1质量份、酚系抗氧化剂0.001~10质量份、磷系抗氧化剂0.001~10质量份、硫醚系抗氧化剂0.001~10质量份、紫外线吸收剂0.001~5质量份、受阻胺化合物0.01~1质量份、阻燃剂1~50质量份、润滑剂0.03~2质量份、抗静电剂0.03~2质量份。需要说明的是,这些成分可以单独使用一种也可以组合使用两种以上。
接着,对于本发明的合成树脂组合物进行说明。
本发明的合成树脂组合物是相对于合成树脂100质量份配混0.01~5质量份的上述本发明的热稳定剂组合物而成的。作为通过本发明的热稳定剂组合物而稳定化的合成树脂,可列举出:聚丙烯、高密度聚乙烯、低密度聚乙烯、直链低密度聚乙烯、聚丁烯-1、聚-4-甲基戊烯等α-烯烃聚合物或乙烯-醋酸乙烯酯共聚物、乙烯-丙烯共聚物等聚烯烃及它们的共聚物,聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯、氯化橡胶、氯乙烯-醋酸乙烯酯共聚物、氯乙烯-乙烯共聚物、氯乙烯-偏二氯乙烯共聚物、氯乙烯-偏二氯乙烯-醋酸乙烯酯三元共聚物、氯乙烯-丙烯酸酯共聚物、氯乙烯-马来酸酯共聚物、氯乙烯-环己基马来酰亚胺共聚物等含卤素树脂,石油树脂、香豆酮树脂、聚苯乙烯、聚醋酸乙烯酯、丙烯酸树脂、苯乙烯和/或α-甲基苯乙烯与其他的单体(例如:马来酸酐、苯基马来酰亚胺、甲基丙烯酸甲酯、丁二烯、丙烯腈等)的共聚物(例如:AS树脂、ABS树脂、MBS树脂、耐热ABS树脂等),聚甲基丙烯酸甲酯、聚乙烯醇、聚乙烯醇缩甲醛、聚乙烯醇缩丁醛、聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚对苯二甲酸丁二醇酯、聚对苯二甲酸四甲基酯等直链聚酯,聚苯醚、聚己内酰胺和聚六亚甲基己二酰胺等聚酰胺,聚碳酸酯、支链聚碳酸酯、聚缩醛、聚苯硫醚、聚氨基甲酸酯、纤维素系树脂等热塑性树脂以及它们的混合物,或者酚醛树脂、尿素树脂、三聚氰胺树脂、环氧树脂、不饱和聚酯树脂等热固性树脂。进而,可以是异戊二烯橡胶、丁二烯橡胶、丙烯腈-丁二烯共聚橡胶、苯乙烯-丁二烯共聚橡胶等弹性体,也可以包含于上述树脂中。
上述合成树脂中,由于基于本发明的热稳定剂组合物带来的稳定化效果优异而优选使用聚乙烯、聚丙烯、乙烯-丙烯共聚树脂等聚烯烃树脂。
另外,本发明的热稳定剂组合物也可以优选用于通过过氧化物或放射线等制造的交联用合成树脂、发泡聚苯乙烯等发泡树脂中。作为交联用合成树脂,可列举出例如:聚乙烯或乙烯-醋酸乙烯酯、乙烯-丙烯酸乙酯、乙烯-丙烯、乙烯-丙烯-丁二烯等共聚物。
另外,作为合成树脂组合物中能够使用的交联剂,可列举出:过氧化苯甲酰、二叔丁基过氧化物、二异丙苯基过氧化物、2,5-二甲基-2,5-二(过氧化叔丁基)己烷、2,5-二甲基-2,5-二(过氧化叔丁基)己烯、1,3-双(过氧化叔丁基异丙基)苯、叔丁基过氧化氢、过氧化氢异丙苯、叠氮聚砜、叠氮甲酸酯、四甲基间苯二甲酰基二叔丁基双过氧化物、四甲基间苯二甲酰基二异丙苯基双过氧化物、二乙醇胺、三乙醇胺等烷醇胺、六亚甲基二胺、4,4’-二氨基二苯基甲烷等。
本发明的合成树脂组合物中,与上述本发明的热稳定剂组合物同样地,在不有损本发明所期望的效果的范围内,也可以配混其他的成分。作为其他的成分,可以使用与上述本发明的热稳定剂组合物同样的成分。
接着,对于本发明的成型品进行说明。本发明的成型品是将上述本发明的合成树脂组合物成型而成的。本发明的成型品能够通过挤出成型、注射成型、中空成型、压缩成型等已知的成型方法而成型。作为本发明的成型品,可列举出:汽车内外饰品、食品用容器、化妆品/衣料用容器、食品用瓶、饮料用瓶、食用油瓶、调味料瓶等瓶、食品用包装材料、包装材料、运输用包装材料等包装材料、电子材料的保护膜、电线等的覆盖材料、电化产品的保护片材等片材/薄膜、纤维、日用杂货、玩具等。
实施例
以下,列举参考例、实施例和比较例进一步具体地说明本发明,但本发明不受以下的实施例等任何的限制。
[实施例1-1~1-5、比较例1-1、1-2]
分别向试剂玻璃瓶中加入:作为通式(1)所表示的二酯体的上述通式(1’)中,R1~R3为氢原子、R4和R5分别为表中记载的取代基的化合物;以及作为通式(2)所表示的单酯体的上述通式(2’)中,R1~R3为氢原子、R6为表中记载的取代基的化合物,充分搅拌之后用塞密封,在5℃的恒温器内静置。对于这些试样,进行以下的评价。
[参考例1-1]
对于表1的比较例1-1的试样,不使用5℃的恒温器而在常温(25℃)下放置,进行以下的评价。
<低温贮存性>
每隔一周目视观察试样的状态。评价按照下述的方法进行。
-:为液态的,没有观察到固体物质。
A:固体物质极少析出。
B:大的固体物质析出,但一半以上为液态。
C:一半以上以固体物质的形式析出。
D:总量以固体物质的形式析出。
对于经过5个月的试样,在(B型粘度计/4号转子/25℃/60rpm)的条件下测定粘度。
<处理性>
将试样100g加入至烧瓶中,25℃(常温)下将烧瓶倒置,测定试样有97g落到作为接收器的烧杯为止的时间。将至落下97g为止的时间为5分钟以内的情况评价为○、将经过5分钟后且8分以内的情况评价为△、将超过8分钟的情况评价为×评价。将这些结果示于表1。
[表1]
由比较例1-1可以确认,相对于通式(1)和通式(2)所表示的化合物的总计量100质量份,式(1)所表示的化合物的比例为80质量份以上的情况下,低温环境下的贮存性变差,经过2个月后产生固体物质。另外,由比较例2可以确认,相对于通式(1)和(2)所表示的化合物的总计量100质量份,式(1)所表示的化合物的比例为65质量份以下的情况下,变成超过6,000mPa·s的高粘度。需要说明的是,根据参考例1-1,式(1)所表示的化合物的比例即便超过80质量份在常温下保存时也不会产生固体物质。
与此相对,由实施例1-1~1-5可以确认,相对于通式(1)和(2)所表示的化合物的总计量100质量份,式(1)所表示的化合物的比例在超过65质量份且不足80质量份的范围内的本发明的稳定剂组合物即便在低温环境下也不产生固体物质,能够得到6,000mPa·s以下的低粘度且处理性优异的液态的稳定剂。
[实施例2-1~2-7、比较例2-1~2-4、2-7]
分别向试剂玻璃瓶中加入:作为通式(3)所表示的二酯体化合物的、上述通式(3’)中的R11和R17为叔丁基、R13和R15为甲基、R12、R14、R16、R18为氢原子、R19和R20分别为表中记载的取代基的化合物,作为通式(4)所表示的单酯体化合物的、上述通式(4’)中的R11和R17为叔丁基、R13和R15为甲基、R12、R14、R16、R18为氢原子、R21为表中记载的取代基的化合物,以及作为上述通式(5)所表示的硫代二烷基羧酸二烷基酯化合物的、上述通式(5’)中的R22为表中记载的取代基的化合物,充分搅拌之后,用塞密封,静置一昼夜。
[比较例2-5]
比较例2-2中,代替上述通式(5)所表示的硫代二烷基羧酸二烷基酯化合物使用2-甲基-4,6-双[(硫代辛基)甲基]苯酚,除此以外,与比较例2-2同样地进行评价。
[比较例2-6]
实施例2-3中,代替上述通式(5)所表示的硫代二烷基羧酸二烷基酯化合物使用2-甲基-4,6-双[(硫代辛基)甲基]苯酚,除此以外,与实施例2-3同样地进行评价。
对于实施例2-1~2-7和比较例2-1~2-7的各个热稳定剂组合物,进行以下的评价。
(粘度)
在(B型粘度計/4号转子/25℃/60rpm)的条件下测定粘度。将得到的结果一并记载于表2和3中。
(耐热性)
将试样在差示扫描量热测定机(Thermo plusTG8120;Rigaku Corporation.制)中、氮气氛下(20ml/min)、10℃/min的升温条件下加热,测定试样的失重5%的温度。将得到的结果一并记载于表2和3中。
(外观)
以目视观察,将确认到浑浊或固状的物质的情况评价为×、将透明的情况评价为○。将得到的结果一并记载于表2和3中。
(羟基含量)
求出热稳定剂组合物所包含的羟基相对于各个化合物的分子量的比例,计算出热稳定剂组合物所包含的羟基的比例。将得到的结果一并记载于表2和3中。
[表2]
1)C12-14混合烷基:表示上述通式(3)中的R15和R16或上述通式(4)中的R17为碳原子数12的烷基的化合物以及碳原子数14的烷基的化合物的混合物。
[表3]
2)比较化合物1:2-甲基-4,6-双[(辛基硫代)甲基]苯酚
由比较例2-1和比较例2-4可以确认,不含有通式(5)所表示的硫代二烷基羧酸二烷基酯化合物的情况下,变成超过3,000mPa·s的高粘度。由比较例2-2可以确认,单独用通式(5)所表示的硫代二烷基羧酸二烷基酯化合物时缺乏耐热性。另外,由比较例2-3可以确认,通式(3)所表示的二酯体化合物和通式(4)所表示的单酯体化合物的总计与通式(5)所表示的硫代二烷基羧酸二烷基酯化合物的质量比({(3)+(4)}/(5))中,通式(5)所表示的硫代二烷基羧酸二烷基酯化合物的比例大于50的情况下,耐热性不充分。
另外,由比较例2-6可以确认,组合使用与通式(5)所表示的硫代二烷基羧酸二烷基酯化合物不同的硫醚抗氧化剂的情况下,热稳定剂组合物中产生固状的沉淀。另外,由比较例2-7可以确认,通式(3)所表示的二酯体化合物与通式(4)所表示的单酯体化合物的总计100质量份中,通式(3)所表示的二酯体化合物的含量少于65质量份的情况下,变成超过3000mPa·s的高粘度。
与此相对,由实施例2-1~2-7可以确认,通式(3)所表示的二酯体化合物和通式(4)所表示的单酯体化合物的总计100质量份中,通式(3)所表示的二酯体化合物的含量多于65质量份、且通式(3)所表示的二酯体化合物和通式(4)所表示的单酯体化合物的总计与通式(5)所表示的硫代二烷基羧酸二烷基酯化合物的质量比在{(3)+(4)}/(5)=95/5~50/50的范围内的本发明的热稳定剂组合物为低粘度且处理性优异,可以得到良好的耐热性和没有固体物质的优异的液态的热稳定剂组合物。需要说明的是,本发明的热稳定剂组合物由于热稳定剂组合物所包含的羟基少,所以能够得到不阻碍配混了本发明的热稳定剂组合物的合成树脂组合物的交联的效果。
[实施例3-1~3-3、比较例3-1~3-3]
为了见到本发明的热稳定剂组合物对于合成树脂的优异的稳定化效果,对于本发明的热稳定剂组合物的稳定化效果进行了研究。将未稳定的低密度聚乙烯(NUC-8000;NUC Corporation.制)100质量份、作为交联剂的、二异丙苯过氧化物2质量份、通式(3)所表示的二酯体化合物和通式(4)所表示的单酯体化合物以及通式(5)所表示的硫代二烷基羧酸二烷基酯化合物以表3记载的质量比计0.3质量份,在120℃、20rpm的条件下用混合辊混炼6分钟30秒,接着,在120℃、9.8MPa的条件下进行5分钟压缩成型,制作成厚度2mm的片材。进而,将厚度2mm的片材在170℃、9.8MPa的条件下进行20分钟压缩成型,促进聚乙烯的交联反应,制成厚度1mm的片材。将该厚度1mm的片材切断成170×130mm的大小,将该试样在150℃的吉尔烘箱(Geer oven)中、空气气氛下进行热劣化试验。评价方法为:对于552小时后取出的试验片,计算出没有变色为红茶色的部位的面积相对于试验片的面积的比率作为未燃烧率,从而评价稳定化效果。对于这些结果,示于下述表4中。
[表4]
由表4的实施例3-1~3-3、和比较例3-1~3-3可以确认,除本发明以外的热稳定剂组合物缺乏稳定化效果,与此相对,本发明的热稳定剂组合物能够对于合成树脂赋予优异的稳定化效果。
Claims (11)
1.一种稳定剂组合物,其特征在于,
其为包含下述通式(1)所表示的二酯体和下述通式(2)所表示的单酯体的的稳定剂组合物,
式(1)中,R1、R2和R3分别独立地表示氢原子、碳原子数1~18的烷基、碳原子数3~18的环烷基、或者任选被烷基、烷氧基、链烯基、链烯氧基或羟基取代的碳原子数6~30的芳基;R4和R5分别独立地表示任选被烷氧基、链烯基、链烯氧基、羟基或氰基取代的碳原子数3~30的直链或支链的烷基;
式(2)中,R1、R2和R3分别独立地表示氢原子、碳原子数1~18的烷基、碳原子数3~18的环烷基、或者任选被烷基、烷氧基、链烯基、链烯氧基或羟基取代的碳原子数6~30的芳基,R6表示任选被烷氧基、链烯基、链烯氧基、羟基或氰基取代的碳原子数3~30的直链或支链的烷基;
所述式(1)所表示的二酯体和所述式(2)所表示的单酯体的总计100质量份中,所述式(1)所表示的二酯体的含量大于65质量份且小于80质量份。
2.根据权利要求1所述的稳定剂组合物,其粘度为6,000mPa·s以下。
3.根据权利要求1所述的稳定剂组合物,其中,所述通式(1)中的R4、R5、以及所述通式(2)中的R6全部为相同的烷基。
4.一种树脂组合物,其特征在于,其是将权利要求1所述的稳定剂组合物配混于合成树脂而成的。
5.一种成型品,其特征在于,其是将权利要求4所述的树脂组合物成型而成的。
6.一种热稳定剂组合物,其特征在于,
其为包含下述通式(3)所表示的二酯体化合物、下述通式(4)所表示的单酯体化合物、和下述通式(5)所表示的硫代二烷基羧酸二烷基酯化合物的热稳定剂组合物,
式(3)中,R11~R18分别独立地表示氢原子,任选被氧原子或硫原子中断的碳原子数1~18的烷基、碳原子数3~18的环烷基,或者可以被任选被氧原子或硫原子中断的烷基、烷氧基、链烯基、链烯氧基或羟基取代的碳原子数6~30的芳基,R19和R20分别独立地表示任选被烷氧基、链烯基、链烯氧基、羟基或氰基取代、并且任选被氧原子或硫原子中断的碳原子数3~30的直链或支链的烷基;
式(4)中,R11~R18分别独立地表示氢原子,任选被氧原子或硫原子中断的碳原子数1~18的烷基、碳原子数3~18的环烷基,或者可以被任选被氧原子或硫原子中断的烷基、烷氧基、链烯基、链烯氧基或羟基取代的碳原子数6~30的芳基,R11为任选被烷氧基、链烯基、链烯氧基、羟基或氰基取代、并且任选被氧原子或硫原子中断的碳原子数3~30的直链或支链的烷基;
式(5)中,R22为任选被烷氧基、链烯基、链烯氧基、羟基或氰基取代、并且被氧原子或硫原子中断的碳原子数3~30的直链或支链的烷基,A表示任选被烷氧基、链烯基、链烯氧基、羟基或氰基取代的碳原子数1~8的直链或支链的亚烷基;
所述通式(3)所表示的二酯体化合物与所述通式(4)所表示的单酯体化合物的总计100质量份中,所述通式(3)所表示的二酯体化合物的含量大于65质量份,并且,所述通式(3)所表示的二酯体化合物和所述通式(4)所表示的单酯体化合物的总计与所述通式(5)所表示的硫代二烷基羧酸二烷基酯化合物的质量比在{(3)+(4)}/(5)=95/5~50/50的范围内。
7.根据权利要求6所述的热稳定剂组合物,其25℃下的粘度为3,000mPa·s以下。
8.根据权利要求6所述的热稳定剂组合物,其在使用热重-差热分析即TG-DTA、氮气下、10℃/min的升温速度的条件下由室温起加热时,失重5%的温度为240℃以上。
9.一种合成树脂组合物,其特征在于,其是相对于合成树脂100质量份配混权利要求6所述的热稳定剂组合物0.01~5质量份而成的。
10.根据权利要求9所述的合成树脂组合物,其中,所述合成树脂为聚烯烃树脂。
11.一种成型品,其特征在于,其为将权利要求10所述的合成树脂组合物成型而成的。
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