CN104098598A - 络合物、干燥剂、密封结构及有机el元件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种即使不添加有机溶剂和粘性置换材料也能够用作填充剂,且捕水性优异的络合物,以及使用了该络合物的干燥剂、密封结构及有机EL元件。本发明的络合物通过使以下述通式(1)表示的化合物与分子内具有醚键且碳原子数为4以上12以下的多元醇或碳原子数为5以上7以下的支链状多元醇进行反应而得到,M(OR)n……(1)式(1)中,R分别独立地表示碳原子数为4以上12以下的烷基或碳原子数为2以上12以下的酰基,M表示铝原子、钛原子或硅原子,n表示3或4。
Description
技术领域
本发明涉及一种络合物、以及使用了该络合物的干燥剂、密封结构及有机EL元件。
背景技术
近年来,对使用有机EL(Electroluminescence)元件作为发光设备的有机EL显示器和有机EL照明设备展开了积极研发。有机EL元件具有将包含有机发光材料的作为薄膜的有机层夹在一对电极之间的结构。有机EL元件是一种自发光元件,其通过将空穴(hole)及电子注入薄膜而结合来产生激子(exciton),从而利用该激子去激活时发出的光(荧光或磷光)。
有机EL元件的最大的问题是耐久性的改善,其中最大的问题是防止称为黑斑的有机层的非发光部的产生及其增长。若黑斑的直径增长至数十微米,则能够目测确认非发光部。本领域已知黑斑的主要成因,水分及氧的影响较大,特别是极微量的水分也会有很大的影响。
因此,正在研究防止水分浸入有机EL元件的多种方法,现在一般采用中空密封结构,即将有机层及电极密封于已干燥的惰性气体环境的气密容器内,再将干燥剂密封于气密容器内(例如,参考专利文献1)。
另一方面,为了提高有机层的物理保护和散热性,本领域提出了将填充剂填充于有机EL元件的气密容器内的填充密封结构,并且还提出了含有干燥剂的填充剂。例如,专利文献1中公开了将包含作为干燥剂的有机金属化合物的溶液用作填充剂的方法,专利文献2中,公开了将作为干燥剂的具有规定结构的有机金属化合物与硅油等粘性置换材料一同用作填充剂的方法。
专利文献1:日本专利公开2002-33187号公报
专利文献2:日本专利公开2012-38660号公报
但是,专利文献1中记载的方法中,为了避免由填充剂中所含的有机溶剂产生的影响,需要在有机层上设置保护层,从而存在工作变得繁多等问题。另一方面,专利文献2中记载的方法中,虽然不需要在有机层上设置保护层,但是由于粘性置换材料无捕水性,因此有机层整体的捕水性还有待改善。
发明内容
因此,本发明的目的在于提供一种即使不添加有机溶剂和粘性置换材料也能够用作填充剂,且捕水性优异的络合物,以及使用了该络合物的干燥剂、密封结构及有机EL元件。
本发明提供一种络合物,该络合物通过使以下述通式(1)表示的化合物与分子内具有醚键且碳原子数为4以上12以下的多元醇或碳原子数为5以上7以下的支链状多元醇进行反应而得到。
M(OR)n……(1)
[式(1)中,R分别独立地表示碳原子数为4以上12以下的烷基或碳原子数为2以上12以下的酰基,M表示铝原子、钛原子或硅原子,n表示3或4。]
这种络合物为液态,且能够将其室温(25℃)下的粘度调整为例如0.1~5000Pa·s的范围内,因此即使不添加有机溶剂和粘性置换材料该络合物也能够用作填充剂。而且本发明的络合物捕水性优异。并且,本发明的络合物透光性优异,且捕水后也不产生裂纹,也不会非透明化,因此能够适用于从后述密封基板侧输出光的顶部发光(Top emission)型有机EL元件。
本发明还提供包含上述络合物的干燥剂。
本发明还提供一种用密封剂密封一对基板的密封结构,密封结构内具备上述干燥剂。
本发明还提供一种有机EL元件,其具有:
元件基板;
密封基板,相对于元件基板相对配置;
层叠体,设置于元件基板上,用一对电极夹持有机层而形成;及
密封剂,密封元件基板及密封基板的外周部,
其中,用上述干燥剂填充被密封的空间。
发明效果
根据本发明,能够提供一种即使不添加有机溶剂和粘性置换材料也能够用作填充剂,且捕水性优异的络合物,以及使用了该络合物的干燥剂、密封结构及有机EL元件。
附图说明
图1是表示本发明的一实施方式所涉及的有机EL元件的结构的剖面示意图。
图2是表示本发明的一实施方式所涉及的有机EL元件的制造工序的剖面示意图。
图中:1-有机EL元件,2-元件基板,3-密封基板,4-有机层,4a-空穴注入层,4b-空穴传输层,4c-发光层,4d-电子传输层,5-阳极,6-阴极,7-填充剂,8-密封剂。
具体实施方式
以下,对本发明的一实施方式进行说明,但本发明并不限定于此。
[络合物]
本实施方式的络合物通过使以下述通式(1)表示的化合物与分子内具有醚键且碳原子数为4以上12以下的多元醇或碳原子数为5以上7以下的支链状多元醇进行反应而得到。
M(OR)n……(1)
式(1)中,R分别独立地表示碳原子数为4以上12以下的烷基或碳原子数为2以上12以下的酰基,优选碳原子数为4以上12以下的烷基,更优选碳原子数为4以上8以下的烷基,进一步优选碳原子数为4以上6以下的烷基。上述烷基及上述酰基可以是直链状、支链状及环状中的任一种,但优选支链状烷基,更优选叔烷基或仲烷基,进一步优选仲烷基。
作为碳原子数为4以上12以下的烷基的具体例,可列举出丁基、戊基、已基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、及十二烷基等。
作为碳原子数为2以上12以下的酰基的具体例,可列举出乙酰基、三氟乙酰基、丙酰基、丁酰基、异丁酰基、戊酰基、异戊酰基、新戊酰基、及苯甲酰基等。
式(1)中,M表示铝原子、钛原子或硅原子,优选铝原子。
式(1)中,n表示M的价数,M为铝原子时n为3,M为钛原子或硅原子时n为4。
作为以式(1)表示的化合物的具体例,可列举出正丁醇铝、仲丁醇铝、叔丁醇铝、正辛醇铝、仲辛醇铝、正十二醇铝、仲十二醇铝、正丁醇钛、仲丁醇钛、叔丁醇钛、正辛醇钛、仲辛醇钛、正十二醇钛、仲十二醇钛、四正丁氧基硅烷、四仲丁氧基硅烷、四叔丁氧基硅烷、四正辛氧基硅烷、四仲辛氧基硅烷、四正十二氧基硅烷、及四仲十二氧基硅烷等。
另外,式(1)表示的化合物可通过式(1)表示的化合物彼此缔合而成。
分子内具有醚键且碳原子数为4以上12以下的多元醇中的碳原子数优选为4以上10以下,更优选为4以上8以下,进一步优选为4以上6以下。该多元醇中的醚键数优选为1~3,更优选为1或2,进一步优选为1。该多元醇中的羟基数优选为2~4,更优选为2~3,进一步优选为2(二醇)。另外,该多元醇可以是直链状也可以是支链状。
作为分子内具有醚键且碳原子数为4以上12以下的多元醇的具体例,可列举出二甘醇、二丙二醇、二丁二醇、二戊二醇、三甘醇、四甘醇、三丙二醇、及四丙二醇等,优选二甘醇或二丙二醇。
碳原子数为5以上7以下的支链状多元醇中的羟基数优选为2~4,更优选为2~3,进一步优选为2(二醇)。作为该多元醇的具体例,可列举出己二醇(2-甲基-2,4-戊二醇)、2,2-二甲基-1,3-丙二醇、2,3-二甲基-2,3-丁二醇、2-甲基-1,3-己二醇、三羟甲基丙烷、及季戊四醇等,优选己二醇。
使通式(1)表示的化合物与分子内具有醚键且碳原子数为4以上12以下的多元醇或碳原子数为5以上7以下的支链状多元醇(以下,2种多元醇合起来简称为“多元醇”)进行反应的条件能够根据使用的原料而适当选择,但优选例如在无溶剂的情况下通过回流条件进行反应。另外,在溶剂存在的情况下进行反应时,反应结束后能够通过减压蒸馏除去溶剂。
可以分别单独使用通式(1)表示的化合物与多元醇中的1种,也可以组合使用2种以上,但优选分别使用1种。
通式(1)表示的化合物与多元醇能够以任意比例进行反应,能够通过改变比例来调整粘度。该比例例如相对于1摩尔通式(1)表示的化合物,多元醇可为0.1~1摩尔,优选多元醇可为0.2~0.8摩尔。
通过使通式(1)表示的化合物与多元醇进行反应而得到的络合物的结构并不一定明确,但推测为该络合物具有通式(1)表示的化合物中的M上的OR基的一部分或全部被来自多元醇的烷氧基取代的结构。
并且,上述络合物具有优异的捕水性的原因也并不一定明确,但本发明人推测原因如下。
即,若络合物与水进行接触,则通过络合物中的OR基或多元醇中的烷氧基被来自水的羟基取代,从而水进入络合物中。本发明的络合物由于每单位量的OR基及烷氧基的数量比较多,因此认为捕水性优异。
[干燥剂]
本实施方式的干燥剂由上述络合物构成。另外,本实施方式的干燥剂在不阻碍本发明的效果的范围内,可以包括硅氧烷等树脂,并且也可以与其他干燥剂共同使用。
本实施方式的干燥剂能够通过例如分配涂布法、滴注法(One Drop Fill,ODF)法、丝网印刷法、喷涂法、及热熔法等应用于对象。应用分配涂布法时,干燥剂的粘度优选为1~5000Pa·s,更优选为1~1000Pa·s,进一步优选为1~300Pa·s。并且应用ODF法时,干燥剂的粘度优选为0.1~1Pa·s。
根据本实施方式的干燥剂,能够使捕水容量为10wt%以上,优选15wt%以上,与以往的可填充干燥剂相比捕水性较高。
[密封结构]
本实施方式的密封结构为用密封剂密封一对基板的密封结构,在密封结构内具备上述干燥剂。干燥剂可以仅用于被密封的空间的一部分例如基板上的规定处,也可以填充被密封的空间。
本实施方式的密封结构在封入容易受水分影响的设备时,尤为适用。作为这种设备,可列举出例如有机EL元件、有机半导体、及有机太阳能电池等有机电子设备。
[有机EL元件]
以下,根据图1对本发明的有机EL元件的一实施方式进行说明。
本实施方式的有机EL元件1具有填充密封结构,由元件基板2、与元件基板2相向配置的密封基板3、设置于元件基板2上用一对电极5及6夹持有机层4的层叠体、密封元件基板2及密封基板3的外周部的密封剂8、及填充被密封的空间的填充剂7构成。填充剂7为上述本实施方式的干燥剂。
在有机EL元件1中,关于填充剂7以外的要素能够适用以往公知的要素,但以下简单地对其一例进行说明。
元件基板2由具有绝缘性及透光性的矩形玻璃基板构成,该元件基板2上通过作为透明导电材料的ITO(Indium Tin Oxide)形成有阳极(电极)5。该阳极5通过以下方式形成,即通过例如真空蒸镀法及溅射法等PVD(PhysicalVapor Deposition)法在元件基板2上成膜形成ITO膜,通过基于光刻技术的蚀刻法对ITO膜进行图案化形成规定的图案形状。作为电极的阳极5的一部分与引出至元件基板2的端部的驱动电路(未图示)连接。
在阳极5的上表面通过例如真空蒸镀法及电阻加热法等PVD法层叠有作为包含有机发光材料的薄膜的有机层4。有机层4可以由单一层形成,也可以由功能不同的多个层形成。本实施方式中的有机层4为从阳极5侧依次层叠有空穴注入层4a、空穴传输层4b、发光层4c及电子传输层4d的四层结构。空穴注入层4a例如由数十纳米膜厚的銅酞菁(CuPc)形成。空穴传输层4b例如由数十纳米膜厚的双[N-(1-萘基)-N-苯基]联苯胺(bis[N-(1-naphthyl)-N-phenyl]benzidine,α-NPD)形成。发光层4c例如由数十纳米膜厚的三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)形成。电子传输层4d例如由数十纳米膜厚的氟化锂(LiF)形成。而且,通过阳极5、有机层4及后述的阴极6依次层叠的层叠体而形成发光部。
在有机层4(电子传输层4d)的上表面通过真空蒸镀法等PVD法层叠有作为金属薄膜的阴极(电极)6。作为金属薄膜材料,可列举出例如Al、Li、Mg及In等功函数较小的金属单体和Al-Li、Mg-Ag等功函数较小的合金等。阴极6例如数十纳米至数百纳米(优选50nm~200nm)的膜厚形成。阴极6的一部分与引出至元件基板2的端部的驱动电路(未图示)连接。
密封基板3配置成夹着有机层4与元件基板2相对置,元件基板2及密封基板3的外周部被密封剂8密封。作为密封剂,例如能够使用紫外线固化树脂。并且,被密封的空间内填充有作为本实施方式的干燥剂的填充剂7。由此,有机层4等得到保护。
另外,上述有机EL元件为从元件基板侧输出光的底部发光型有机EL元件,但本发明的有机EL元件也可以为从密封基板侧输出光的顶部发光型有机EL元件。通过以往公知的方法也能够制造顶部发光型有机EL元件,但需要将具有透光性的基板用作密封基板3,并且将透明电极用作阴极6或将阳极5与阴极6的位置对调等改变。本实施方式的干燥剂透光性优异且捕水后也不产生裂纹,也不会非透明化,因此尤其能够适宜地使用于该顶部发光型有机EL元件。
[有机EL元件的制造方法]
以下,根据图2对上述有机EL元件的制造工序尤其对密封工序进行说明。
首先,准备在元件基板2上层叠有有机层4等(未图示电极)而形成的层叠体(图2(a))。
接着,在另行准备的密封基板3上通过分配器涂布可填充于被密封的空间的容量的本实施方式的干燥剂。并且,用分配器涂布密封剂8以包围涂布在密封基板3上的干燥剂(图2(b))。这些操作优选在以露点条件、-76℃以下的氮置换的手套箱中进行。
接着,贴合层叠有有机层4等的元件基板2和密封基板3(图2(c))。通过UV照射及80℃左右的加热密封被贴合的基板,由此制造本实施方式的有机EL元件(图3(d))。
[实施例]
以下,举出实施例对本发明进行更具体的说明。然而,本发明并不限于这些实施例。
另外,在本实施例中,粘度及捕水容量通过以下方法测定。
(粘度)
使用Brookfield公司的HBDV-E型数字粘度计,在25℃下测定粘度。
(捕水容量)
向含水率5质量%的含水乙醇中加入样本以使样本浓度变成10质量%。将其搅拌1分钟后,进一步以2000rpm、10分钟的条件进行离心分离。使用KF法水分计(CA-100、VA-100:气化法)计算离心分离后的乙醇含水率的变化作为捕水量,根据下式算出捕水容量。
捕水容量[wt%]=捕水量[mg]/样本量[mg]
[络合物的制备]
(实施例1)
以1:0.5的摩尔比向烧瓶中加入仲丁醇铝及二丙二醇,在130℃下加热回流1小时,由此得到液态络合物。所得到的络合物的粘度为235Pa·s,捕水容量为18.7wt%。
(实施例2)
以1:0.25的摩尔比向烧瓶中加入仲丁醇铝及二丙二醇,在130℃下加热回流1小时,由此得到液态络合物。所得到的络合物的粘度为7.2Pa·s,捕水容量为18.1wt%。
(实施例3)
以1:0.5的摩尔比向烧瓶中加入仲丁醇铝及已二醇,在130℃下加热回流1小时,由此得到液态络合物。所得到的络合物的粘度为0.94Pa·s,捕水容量为19.4wt%。
(实施例4)
以1:0.75的摩尔比向烧瓶中加入仲丁醇铝及已二醇,在130℃下加热回流1小时,由此得到液态络合物。所得到的络合物的粘度为1.8Pa·s,捕水容量为19.9wt%。
(实施例5)
以1:0.25的摩尔比向烧瓶中加入仲丁醇铝及二甘醇,在130℃下加热回流1小时,由此得到液态络合物。所得到的络合物的粘度为8.99Pa·s,捕水容量为18.9wt%。
(比较例1~5)
使用乙二醇(比较例1)、丙二醇(比较例2)、1,4-丁二醇(比较例3)、1,5-戊二醇(比较例4)及1,3-辛二醇(比较例5)来代替二丙二醇,除此之外采用与实施例1同样的方式合成络合物。在这些全部例子中无法析出固体而得到液态络合物。
Claims (4)
1.一种络合物,其中,
所述络合物通过使以下述通式(1)表示的化合物与分子内具有醚键且碳原子数为4以上12以下的多元醇或碳原子数为5以上7以下的支链状多元醇进行反应而得到,
M(OR)n……(1)
式(1)中,R分别独立地表示碳原子数为4以上12以下的烷基或碳原子数为2以上12以下的酰基,M表示铝原子、钛原子或硅原子,n表示3或4。
2.一种干燥剂,其中,
所述干燥剂包含权利要求1所述的络合物。
3.一种密封结构,一对基板被密封剂密封,其中,
所述密封结构内具备权利要求2所述的干燥剂。
4.一种有机EL元件,其具有:
元件基板;
密封基板,相对于所述元件基板相对配置;
层叠体,设置于所述元件基板上,用一对电极夹持有机层而形成;及
密封剂,密封所述元件基板及所述密封基板的外周部,
其中,
用权利要求2所述的干燥剂填充被密封的空间。
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