CN103228616A - 来自天然油复分解的脂肪胺、酰胺基胺及其衍生物 - Google Patents

来自天然油复分解的脂肪胺、酰胺基胺及其衍生物 Download PDF

Info

Publication number
CN103228616A
CN103228616A CN2011800570616A CN201180057061A CN103228616A CN 103228616 A CN103228616 A CN 103228616A CN 2011800570616 A CN2011800570616 A CN 2011800570616A CN 201180057061 A CN201180057061 A CN 201180057061A CN 103228616 A CN103228616 A CN 103228616A
Authority
CN
China
Prior art keywords
amine
acid
amide
oil
derivative
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN2011800570616A
Other languages
English (en)
Other versions
CN103228616B (zh
Inventor
D·R·艾伦
M·阿隆索
R·J·伯恩哈特
A·布朗
K·布彻克
G·吕贝克
R·鲁卡
A·D·马莱克
R·A·马斯特斯
L·A·穆尼
D·S·墨菲
I·夏皮罗
P·斯克尔顿
B·苏克
M·R·特里
L·L·惠特洛克
M·韦斯特
P·S·沃尔弗
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Stepan Co
Original Assignee
Stepan Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Stepan Co filed Critical Stepan Co
Publication of CN103228616A publication Critical patent/CN103228616A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN103228616B publication Critical patent/CN103228616B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40—Additives
    • C09D7/60—Additives non-macromolecular
    • C09D7/63—Additives non-macromolecular organic
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • A01N33/12—Quaternary ammonium compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
    • A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41—Amines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41—Amines
    • A61K8/416—Quaternary ammonium compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/42—Amides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/46—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur
    • A61K8/466—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur containing sulfonic acid derivatives; Salts
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/92—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/10—Washing or bathing preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A62—LIFE-SAVING; FIRE-FIGHTING
    • A62D—CHEMICAL MEANS FOR EXTINGUISHING FIRES OR FOR COMBATING OR PROTECTING AGAINST HARMFUL CHEMICAL AGENTS; CHEMICAL MATERIALS FOR USE IN BREATHING APPARATUS
    • A62D1/00—Fire-extinguishing compositions; Use of chemical substances in extinguishing fires
    • A62D1/0071—Foams
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B24/00—Use of organic materials as active ingredients for mortars, concrete or artificial stone, e.g. plasticisers
    • C04B24/12—Nitrogen containing compounds organic derivatives of hydrazine
    • C04B24/121—Amines, polyamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B24/00—Use of organic materials as active ingredients for mortars, concrete or artificial stone, e.g. plasticisers
    • C04B24/12—Nitrogen containing compounds organic derivatives of hydrazine
    • C04B24/124—Amides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B24/00—Use of organic materials as active ingredients for mortars, concrete or artificial stone, e.g. plasticisers
    • C04B24/16—Sulfur-containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B28/00—Compositions of mortars, concrete or artificial stone, containing inorganic binders or the reaction product of an inorganic and an organic binder, e.g. polycarboxylate cements
    • C04B28/02—Compositions of mortars, concrete or artificial stone, containing inorganic binders or the reaction product of an inorganic and an organic binder, e.g. polycarboxylate cements containing hydraulic cements other than calcium sulfates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B28/00—Compositions of mortars, concrete or artificial stone, containing inorganic binders or the reaction product of an inorganic and an organic binder, e.g. polycarboxylate cements
    • C04B28/14—Compositions of mortars, concrete or artificial stone, containing inorganic binders or the reaction product of an inorganic and an organic binder, e.g. polycarboxylate cements containing calcium sulfate cements
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B38/00—Porous mortars, concrete, artificial stone or ceramic ware; Preparation thereof
    • C04B38/10—Porous mortars, concrete, artificial stone or ceramic ware; Preparation thereof by using foaming agents or by using mechanical means, e.g. adding preformed foam
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/04—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups
    • C07C209/06—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of halogen atoms
    • C07C209/12—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of halogen atoms with formation of quaternary ammonium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/01—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C211/20—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic unsaturated carbon skeleton
    • C07C211/21—Monoamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C219/00—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C219/02—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C219/04—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C219/08—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having at least one of the hydroxy groups esterified by a carboxylic acid having the esterifying carboxyl group bound to an acyclic carbon atom of an acyclic unsaturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/12—Preparation of carboxylic acid amides by reactions not involving the formation of carboxamide groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
    • C07C237/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C237/16—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and unsaturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/02—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof
    • C07C303/18—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof by reaction of sulfides with compounds having functional groups with formation of sulfo or halosulfonyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/63—Esters of sulfonic acids
    • C07C309/64—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C309/69—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C07C41/02—Preparation of ethers from oxiranes
    • C07C41/03—Preparation of ethers from oxiranes by reaction of oxirane rings with hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
    • C07C43/04—Saturated ethers
    • C07C43/10—Saturated ethers of polyhydroxy compounds
    • C07C43/11—Polyethers containing —O—(C—C—O—)n units with ≤ 2 n≤ 10
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C6/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions
    • C07C6/02—Metathesis reactions at an unsaturated carbon-to-carbon bond
    • C07C6/04—Metathesis reactions at an unsaturated carbon-to-carbon bond at a carbon-to-carbon double bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/24—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or derivatives thereof with a carbon-to-oxygen ether bond, e.g. acetal, tetrahydrofuran
    • C07C67/26—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or derivatives thereof with a carbon-to-oxygen ether bond, e.g. acetal, tetrahydrofuran with an oxirane ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
    • C07C69/533—Monocarboxylic acid esters having only one carbon-to-carbon double bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
    • C07C69/593—Dicarboxylic acid esters having only one carbon-to-carbon double bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
    • C08G65/2603—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen
    • C08G65/2615—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen the other compounds containing carboxylic acid, ester or anhydride groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/01—Hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/20—Carboxylic acid amides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/22—Amides or hydrazides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
    • C09K8/54—Compositions for in situ inhibition of corrosion in boreholes or wells
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
    • C09K8/58—Compositions for enhanced recovery methods for obtaining hydrocarbons, i.e. for improving the mobility of the oil, e.g. displacing fluids
    • C09K8/584—Compositions for enhanced recovery methods for obtaining hydrocarbons, i.e. for improving the mobility of the oil, e.g. displacing fluids characterised by the use of specific surfactants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
    • C11C3/04—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils
    • C11C3/08—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils with fatty acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/002—Surface-active compounds containing sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02—Anionic compounds
    • C11D1/04—Carboxylic acids or salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02—Anionic compounds
    • C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
    • C11D1/28—Sulfonation products derived from fatty acids or their derivatives, e.g. esters, amides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38—Cationic compounds
    • C11D1/62—Quaternary ammonium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38—Cationic compounds
    • C11D1/65—Mixtures of anionic with cationic compounds
    • C11D1/652—Mixtures of anionic compounds with carboxylic amides or alkylol amides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66—Non-ionic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66—Non-ionic compounds
    • C11D1/74—Carboxylates or sulfonates esters of polyoxyalkylene glycols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66—Non-ionic compounds
    • C11D1/75—Amino oxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66—Non-ionic compounds
    • C11D1/83—Mixtures of non-ionic with anionic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/88—Ampholytes; Electroneutral compounds
    • C11D1/90—Betaines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/88—Ampholytes; Electroneutral compounds
    • C11D1/92—Sulfobetaines ; Sulfitobetaines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/88—Ampholytes; Electroneutral compounds
    • C11D1/94—Mixtures with anionic, cationic or non-ionic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/48—Medical, disinfecting agents, disinfecting, antibacterial, germicidal or antimicrobial compositions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/17—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/32—Compounds containing nitrogen bound to oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
    • C08K5/41—Compounds containing sulfur bound to oxygen
    • C08K5/42—Sulfonic acids; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K15/00—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change
    • C09K15/04—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds
    • C09K15/28—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing nitrogen, oxygen and sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2208/00—Aspects relating to compositions of drilling or well treatment fluids
    • C09K2208/32—Anticorrosion additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Ceramic Engineering (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Emergency Management (AREA)
  • Business, Economics & Management (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Abstract

公开了由复分解生成的C10-C17单不饱和酸、十八碳烯-1,18-二酸、或它们的酯衍生物制备的脂肪胺组合物。在另一个方面中，公开了通过复分解生成的C10-C17单不饱和酸、十八碳烯-1,18-二酸、或它们的酯衍生物与氨基烷基取代的叔胺反应而制备的脂肪酰胺基胺。有利地对脂肪胺或脂肪酰胺基胺进行磺化、亚硫酸化、氧化或还原。在其它方面中，酯衍生物为通过天然油的自复分解制备的改性的甘油三酯，或通过天然油与烯烃的交叉复分解制备的不饱和甘油三酯。

Description

来自天然油复分解的脂肪胺、酰胺基胺及其衍生物
发明领域
本发明涉及源自天然来源的脂肪胺、脂肪酰胺基胺和衍生物组合物，特别是源自天然油及其复分解产物的脂肪胺、脂肪酰胺基胺和衍生物组合物。
发明背景
“脂肪胺”通常具有六个或更多个碳原子的非极性链，通常为6-30个碳，以及至少一个极性端基，所述极性端基包括胺或来自胺，所述胺例如叔胺。脂肪胺自身是有价值的，或可以对它们进行修饰以提供不同的效用。例如，叔胺基的氧化提供了性质与游离胺不同的氧化胺。各种季铵化方法进一步扩展了脂肪叔胺作为中间目标的效用。
脂肪胺和/或其衍生物已用于多种最终用途应用中，包括织物柔顺或其它抗静电用途（参见第3,468,869号、第3,943,234号和第6,110,886号美国专利）、洗发和头发护理（第4,714,610号和第5,167,864号美国专利）、清洁剂和洗涤剂，包括硬表面清洁剂（第5,858,955号美国专利和第2010/0184855号和第2009/0305938号美国专利申请公开）、腐蚀抑制剂（第5,322,630号美国专利）和农业表面活性剂（第5,226,943号和第5,668,085号美国专利）。
脂肪叔胺是可以通过将脂肪酸酯或酸与仲胺转化成酰胺衍生物，接着还原羰基得到末端叔胺来制备的。在一个优选的方法中，通过将脂肪酸酯与氨基烷基取代的叔胺反应来避免还原步骤。例如，N,N-二甲基-1,3-丙二胺（DMAPA）与脂肪酸甲酯、甘油三酯或脂肪酸反应，得到脂肪酰胺基胺。酰胺基胺具有末端叔胺基，非常适合通过氧化或季铵化进一步官能化。
脂肪胺也可通过脂肪醇的直接胺化来制备，所述直接胺化通常使用铜和/或镍基催化剂（参见，例如第3,497,555号、第4,594,455号和第4,994,622号美国专利），或通过首先将醇转化为卤化物、磺酸酯等，且然后与氨或者伯胺或仲胺反应的多个步骤来制备。
用于制备脂肪胺及其衍生物的脂肪酸或酯通常是由甘油三酯的水解或酯交换制备的，所述甘油三酯通常为动物或植物脂肪。因此，酸或酯的脂肪酸部分通常具有6-22个碳，具有饱和和内部不饱和链的混合。根据来源，脂肪酸或酯的C16至C22组分通常是占优势的。例如，豆油的甲醇分解提供了饱和的棕榈酸（C16）和硬脂酸（C18）的甲酯，和不饱和的油酸（C18单不饱和）、亚油酸（C18双不饱和）和α-亚麻酸（C18三不饱和）的甲酯。在这些酸中的不饱和基仅为或主要为顺式构型。
近来复分解催化剂的改进（参见J.C.Mol,Green Chem.4(2002)5）提供了由富C16至C22天然油如豆油或棕榈油来生成链长度降低的单不饱和原料的机会，所述单不饱和原料对于制备洗涤剂和表面活性剂是有价值的。豆油和棕榈油可以比例如椰子油更加经济，所述椰子油是用于制备洗涤剂的传统的起始原料。如Mol教授所说明的，复分解依赖于通过由过渡金属卡宾复合物引起的碳-碳双键的断裂和重整，将烯烃转化为新产物。不饱和脂肪酸酯的自复分解可以提供起始原料、内部不饱和的烃、和不饱和二酯的平衡混合物。例如，油酸甲酯（顺式-9-十八碳烯酸甲酯）部分转化为9-十八碳烯和9-十八碳烯-1,18-二酸二甲酯，两种产物均主要由反式异构体组成。复分解有效地使油酸甲酯的顺式双键异构化以在“未转化的”起始原料和复分解产物中得到顺式和反式异构体的平衡混合物，以反式异构体为主。
不饱和脂肪酸酯与烯烃的交叉复分解生成新的烯烃和具有降低的链长度和可能难以制备的新的不饱和酯。例如，油酸甲酯和3-己烯的交叉复分解提供了3-十二碳烯和9-十二碳烯酸甲酯（也参见第4,545,941号美国专利）。末端烯烃是特别希望的合成目标，并且Elevance Renewable Sciences,Inc.最近描述了通过内烯烃和α-烯烃在钌亚烷基催化剂的存在下的复分解反应制备末端烯烃的改进的方式（参见第2010/0145086号美国专利申请公开）。描述了涉及α-烯烃和不饱和脂肪酸酯（作为内烯烃来源）的各种交叉复分解反应。因此，例如豆油与丙烯反应接着水解得到（其中包括）1-癸烯、2-十一碳烯、9-癸烯酸、和9-十一碳烯酸。尽管具有降低的链长度和/或主要具有反式构型的不饱和基的不饱和脂肪酸酯是可得的（来自天然油和烯烃的交叉复分解），但是由这些原料制备的脂肪胺及其衍生物似乎是未知的。此外，脂肪胺及其衍生物还没有由C18不饱和二酯制备，所述C18不饱和二酯可以容易地通过天然油的自复分解制备。
总之，用于制备脂肪胺及其衍生物的脂肪酸和酯的传统来源通常主要（或仅）具有顺式异构体，并且相对缺少短链（例如，C10或C12）不饱和脂肪酸部分。复分解化学提供了生成具有更短的链和主要具有反式异构体的前体的机会，当前体转化为下游组合物（例如，在表面活性剂中）时，可以使其具有改进的性能。新的C18双官能脂肪胺及衍生物也可能由天然油或C10不饱和酸或酯的自复分解得到。除了扩展的各种前体外，存在于前体中的不饱和基允许例如通过磺化或亚硫酸化进一步官能化。
发明概述
在一个方面中，本发明涉及脂肪胺组合物。所述脂肪胺由复分解生成的C10-C17单不饱和酸、十八碳烯-1,18-二酸、或它们的酯衍生物来制备。脂肪胺可以用几种方式制备。在一个合成方法中，将复分解生成的酸或酯与氨或者伯胺或仲胺反应，并将所得到的脂肪酰胺还原来得到脂肪胺。在另一个方法中，将复分解生成的酸或酯还原以得到脂肪醇，并且在单个步骤或多个步骤中对脂肪醇进行胺化。
在另一个方面中，本发明涉及脂肪酰胺基胺，所述脂肪酰胺基胺是通过将复分解生成的C10-C17单不饱和酸、十八碳烯-1,18-二酸、或它们的酯衍生物与氨基烷基取代的叔胺如DMAPA反应来制备的。
本发明包含通过磺化、亚硫酸化或氧化脂肪胺或脂肪酰胺基胺来制备的衍生物。
在一个方面中，C10-C17单不饱和酸、十八碳烯-1,18-二酸的酯衍生物是低级烷基酯。在其它方面中，酯衍生物是通过天然油的自复分解制备的改性的甘油三酯，或通过天然油与烯烃的交叉复分解制备的不饱和甘油三酯。
脂肪胺和脂肪酰胺基胺及其衍生物对于各种最终用途是有价值的，所述最终用途包括清洁剂、织物处理、头发护理，个人护理（液体清洁产品，护理皂（conditioning bar），口腔护理产品），抗微生物组合物，农业用途以及油田应用。
发明详述
在一个方面中，本发明涉及脂肪胺，所述脂肪胺是由复分解生成的C10-C17单不饱和酸、十八碳烯-1,18-二酸、或其酯衍生物制备的。
用作反应物的C10-C17单不饱和酸、十八碳烯-1,18-二酸、或其酯衍生物来自天然油的复分解。传统地，这些物质，特别是短链酸及衍生物（例如，9-癸烯酸或9-十二碳烯酸）是难以获得的，除了以实验室规模的量获得，并且费用相当高之外。然而，由于最近在复分解催化剂中的发展，这些酸及其酯衍生物目前能够以合理的成本大量得到。因此，C10-C17单不饱和酸和酯通过天然油与烯烃的交叉复分解来便利地生成，所述烯烃优选α-烯烃，特别是乙烯、丙烯、1-丁烯、1-己烯、1-辛烯等。当C18二酸或二酯是希望的产物时，天然油或C10酸或酯前体（例如，9-癸烯酸甲酯）的自复分解以最佳的收率提供C18二酸或二酯。
优选地，至少一部分的C10-C17单不饱和酸具有“Δ9”的不饱和基，即，在C10-C17酸中的碳碳双键在相对于酸羰基的9-位上。换言之，在酸羰基和C9和C10处的烯烃基之间优选地有七个碳。对于C11至C17酸而言，1至7个碳的烷基链分别连接于C10。优选地，不饱和基至少为1摩尔%的反式-Δ9，更优选地至少为25摩尔%的反式-Δ9，更优选地至少为50摩尔%的反式-Δ9，甚至更优选地至少为80摩尔%的反式-Δ9。不饱和基可以为大于90摩尔%，大于95摩尔%，或甚至为100%的反式-Δ9。相反地，具有Δ9不饱和基的天然来源的脂肪酸，例如油酸，通常具有～100%的顺式异构体。
虽然高比例的反式几何构形（特别是反式-Δ9的几何构形）在本发明的复分解生成的脂肪胺和衍生物中可能是希望的，但技术人员将认识到碳碳双键的构型和确切的位置将取决于反应条件、催化剂选择和其它因素。复分解反应通常伴随着异构化，这可能是希望或不希望的。参见，例如，G.Djigoué和M.Meier,Appl.Catal.A:General346(2009)158，尤其是图3。因此，技术人员可能会改变反应条件来控制异构化的程度或来改变生成的顺式和反式异构体的比例。例如，在灭活的复分解催化剂的存在下加热复分解产物可以使得技术人员诱导双键迁移以得到较低比例的具有反式Δ9几何构形的产物。
反式异构体含量的比例升高（相对于通常全部为顺式构型的天然单不饱和酸或酯）使由其制备的脂肪胺组合物具有不同的物理性质，所述物理性质包括，例如，改变的物理形态、熔融范围、致密性、和其它重要性质。当配剂师在清洁剂、织物处理、个人护理、农业应用和其它最终用途中使用脂肪胺时，这些差异应该允许使用脂肪胺及其氧化胺衍生物的制剂师具有更大的范围或扩大的选择。
适合的复分解生成的C10-C17单不饱和酸包括，例如，9-癸烯酸（9-癸烯酸（9-decenoic acid））、9-十一碳烯酸、9-十二碳烯酸（9-十二碳烯酸（9-dodecenoic acid））、9-十三碳烯酸、9-十四碳烯酸、9-十五碳烯酸、9-十六碳烯酸、9-十七碳烯酸等，及其酯衍生物。
通常，在天然油的交叉复分解或自复分解之后，一般通过蒸馏出更易挥发的烯烃来从改性的油流中分离烯烃流。然后将改性的油流与低级醇（通常是甲醇）反应以得到烷基酯的混合物和甘油。所述混合物通常包含饱和C6-C22烷基酯，主要是C16-C18烷基酯，这是在复分解反应中的主要旁观者（spectator）。其余的产物混合物取决于是否使用了交叉或自复分解。当天然油进行自复分解并且随后进行酯交换时，烷基酯混合物将包含C18不饱和二酯。当天然油与α-烯烃交叉复分解并且对产物混合物进行酯交换时，所得到的烷基酯混合物除了甘油副产物以外还包含C10不饱和烷基酯和一种或多种C11至C17不饱和烷基酯副产物。末端不饱和C10产物伴随不同的副产物，取决于使用哪一种（或多种）α-烯烃作为交叉复分解的反应物。因此，1-丁烯得到C12不饱和烷基酯，1-己烯得到C14不饱和烷基酯，等等。如在以下的实例中所证明的，C10不饱和烷基酯容易从C11至C17不饱和烷基酯中分离出来，并且每种均容易通过分馏进行纯化。这些烷基酯是用于制备本发明的脂肪胺组合物的极好的起始材料。
适合用作通过自复分解或与烯烃的交叉复分解生成C10-C17单不饱和酸、十八碳烯-1,18-二酸、或它们的酯衍生物的原料的天然油是众所周知的。适合的天然油包括植物油、海藻油、动物脂肪、塔尔油（talloil）、这些油的衍生物及它们的组合。因此，适合的天然油包括，例如，豆油、棕榈油、菜籽油、椰子油、棕榈仁油、葵花油、红花油、芝麻油、玉米油、橄榄油、花生油、棉籽油、芥花籽油、蓖麻油、牛脂、猪油、家禽脂肪、鱼油等。豆油、棕榈油、菜籽油及其混合物是优选的天然油。
也可以使用基因改造的油，例如高油酸酯豆油，或基因改造的海藻油。优选的天然油具有相当程度的不饱和基，因为这向用于生成烯烃的复分解过程提供了反应位点。特别优选的是由油酸生成的具有高含量的不饱和脂肪基团的天然油。因此，特别优选的天然油包括豆油、棕榈油、海藻油和菜籽油。
改性的天然油，如部分氢化的植物油，可以用来代替天然油或与天然油组合。当天然油被部分氢化时，不饱和位点可以迁移到脂肪酸酯部分的烃骨架上的多个位置上。由于这种倾向，当改性的天然油发生自复分解或与烯烃发生交叉复分解时，与由未改性的天然油生成的产物混合物相比，反应产物将具有不同的并且通常更广泛的分布。然而，由改性的天然油生成的产品相似地转化为本发明的脂肪胺或酰胺基胺组合物。
使用天然油作为原料，通过自复分解或与烯烃的交叉复分解生成C10-C17单不饱和酸、十八碳烯-1,18-二酸、或它们的酯衍生物的一种供选择的方案是由植物油或动物脂肪的水解得到的单不饱和脂肪酸，或者通过脂肪酸或羧酸盐的酯化，或通过天然油与醇的酯交换得到的这样的酸的酯或盐。作为起始组合物也有用的是多不饱和脂肪酸酯、酸、和羧酸盐。盐可以包括碱金属（例如，Li、Na或K）；碱土金属（例如，Mg或Ca）；第13-15族金属（例如，B、Al、Sn、Pb或Sb），或过渡金属、镧系金属或锕系金属。其它适合的起始组合物描述于PCT申请WO2008/048522的第7-17页，将其内容引入本文作为参考。
在交叉复分解中的其它反应物是烯烃。适合的烯烃为具有一个或多个碳碳双键的内烯烃或α-烯烃。可以使用烯烃的混合物。优选地，所述烯烃为单不饱和C2-C10α-烯烃，更优选地为单不饱和C2-C8α-烯烃。优选的烯烃也包括C4-C9内烯烃。因此，适合使用的烯烃包括，例如乙烯、丙烯、1-丁烯、顺式和反式2-丁烯、1-戊烯、异己烯、1-己烯、3-己烯、1-庚烯、1-辛烯、1-壬烯、1-癸烯等，及其混合物。
通过在均质或异质的复分解催化剂的存在下将天然油和烯烃反应来完成交叉复分解。虽然当天然油发生自复分解时省略烯烃，但通常使用相同的催化剂类型。适合的均质复分解催化剂包括过渡金属卤化物或含氧卤化物（例如，WOCl4或WCl6）与烷基化助催化剂（例如，Me4Sn）的组合。优选的均质催化剂是定义明确的过渡金属的烷叉（或卡宾）复合物，所述过渡金属特别是Ru、Mo或W。这些包括第一和第二代的Grubbs催化剂、Grubbs-Hoveyda催化剂等。适合的烷叉催化剂具有一般结构：
M[X1X2L1L2(L3)n]=Cm=C(R1)R2
其中M是第8族过渡金属，L1、L2和L3是中性电子供体配体，n为0（从而L3可能不存在）或1，m为0、1或2，X1和X2是阴离子配体，R1和R2独立地选自H、烃基、取代的烃基、含杂原子的烃基、含杂原子的取代烃基、和官能团。X1、X2、L1、L2、L3、R1和R2中的任意两个或更多个可以形成环状基团，并且这些基团中的任意一个可以连接至支持物上。
第一代Grubbs催化剂属于这一类，其中m=n=0，并且如第2010/0145086号美国专利申请公开（“‘086公开”）所述对n、X1、X2、L1、L2、L3、R1和R2做出特定选择，将其与所有复分解催化剂相关的教导引入本文作为参考。
第二代Grubbs催化剂也具有上述通式，但L1是卡宾配体，其中卡宾碳的两侧为N、O、S或P原子，优选地两侧为两个N原子。通常，卡宾配体是环状基团的一部分。适合的第二代Grubbs催化剂的实例也出现在‘086公开中。
在另一类的适合的烷叉催化剂中，L1是如第一代和第二代Grubbs催化剂中那样的强配位的中性电子供体，而L2和L3是以任选地取代的杂环基团的形式的弱配位的中性电子供体配体。因此，L2和L3是吡啶、嘧啶、吡咯、喹啉、噻吩等。
在又一类的适合的烷叉催化剂中，一对取代基用于形成二齿或三齿配体，如二膦、二烷氧化物（dialkoxide）或烷基二酮。Grubbs-Hoveyda催化剂是这种类型的催化剂的亚组，其中L2和R2相连。通常地，中性氧或氮与金属配位，同时也键合于相对于卡宾碳的α-、β-或γ-碳，以提供二齿配体。适合的Grubbs-Hoveyda催化剂的实例出现在‘086公开中。
以下结构仅提供了可能使用的适合的催化剂的几个示意式：
Figure BDA00003256597200081
适用于自复分解或交叉复分解反应的异质催化剂包括某些铼和钼化合物，例如J.C.Mol在Green Chem.4(2002)5的第11-12页所描述的。具体的实例是包括载于氧化铝上的Re2O7的催化剂***，通过烷基化的助催化剂如四烷基锡铅、锗或硅化合物来促进所述催化剂***。其它催化剂包括通过四烷基锡活化的载于二氧化硅的MoCl3或MoCl5。
对于自复分解或交叉复分解的适合的催化剂的其它实例而言，参见第4,545,941号美国专利，将其教导引入本文作为参考，以及参见其引用的参考文献。
可以通过将复分解生成的C10-C17单不饱和酸、十八碳烯-1,18-二酸、或它们的酯衍生物与氨或者伯胺或仲胺反应，接着对所得到的脂肪酰胺进行还原来制备本发明的脂肪胺。也可以通过将复分解生成的酸或酯还原成脂肪醇，接着对脂肪醇进行胺化来制备本发明的脂肪胺。因此，本发明的脂肪胺的中间体是复分解生成的脂肪醇或脂肪酰胺。
在一个方面中，酯衍生物为低级烷基酯，特别是甲基酯。低级烷基酯优选地通过对复分解生成的甘油三酯进行酯交换来生成。例如，将天然油与烯烃进行交叉复分解，接着通过汽提（strip）除去不饱和烃复分解产物，然后在碱性条件下将改性的油组分与低级烷醇进行酯交换提供了不饱和低级烷基酯的混合物。不饱和的低级烷基酯混合物可以“不经处理地”用于制备本发明的脂肪胺的中间体，或可以在制备中间体之前对其进行纯化以分离特定的烷基酯。
在另一个方面中，酯衍生物是在前面的段落中讨论的复分解生成的甘油三酯。与如上所述的复分解生成的甘油三酯与低级烷醇进行酯交换以产生低级烷基酯不同的是，在烯烃汽提之后，复分解生成的甘油三酯直接与氨或者伯胺或仲胺反应以制备脂肪酰胺混合物，然后对所述脂肪酰胺混合物进行还原得到本发明的脂肪胺混合物。供选择地，在烯烃汽提之后，对复分解生成的甘油三酯进行还原得到脂肪醇混合物，然后对所述脂肪醇混合物进行胺化以得到本发明的脂肪胺混合物。
技术人员将理解的是，本文的“酯衍生物”除了上述的低级烷基酯和甘油酯以外包括其它酰基等同物，如酰基氯、酸酐等。
在一种合成方法中，将复分解生成的酸或酯衍生物与氨或者伯胺或仲胺反应以得到脂肪酰胺，接着对所述脂肪酰胺进行还原得到脂肪胺。
仲胺是优选的反应物。适合的仲胺具有氢和两个连接于氮的烃基。烃基优选地为饱和或不饱和的直链、支链或环状C1-C20烷基、C6-C20芳基或C7-C20芳烷基。更优选地，两个烃基均为C1-C6烷基。适合的仲胺包括，例如，N,N-二甲胺、N,N-二乙胺、N,N,-二丙胺、N,N-二异丙胺、N,N-二丁胺、N-甲基-N-环己胺、N-甲基-N-苯胺、N-甲基-N-苄胺等，及其混合物。N,N-二甲胺是有成本效益的并且是特别优选的。
适合的胺包括醚胺。因此，可以使用的胺为氨或者伯胺与氧化烯的反应产物，所述氧化烯为例如0.1至20摩尔当量的氧化乙烯、氧化丙烯等。胺可以是例如
Figure BDA00003256597200091
系列聚醚胺的单烷基化的衍生物（Huntsman的产品）。在使用醚胺的一些实例中，在酰胺形成之前或之后可能需要掩蔽任何羟基官能团以作为合适的衍生物，以便使该酰胺的随后的还原成为可能。
由于酸或酯衍生物的起始混合物是非传统的，因此虽然使用众所周知的工艺来制备脂肪酰胺，但产物混合物仍然是独特的。通常在有效地将起始酸、酯或其它衍生物转化为酰胺的条件下，在催化剂存在或不存在下，对反应物进行加热。反应温度通常为40℃至300℃，优选地为50℃至250℃，更优选地为50℃至200℃。
还原脂肪酰胺以得到末端胺是使用熟知的方法来实现的，所述方法包括与氢化物还原剂（硼烷、氢化铝、硼氢化物等）反应或催化氢化。适合的还原剂包括，例如硼烷、硼烷二甲基硫化物、硼氢化钠/碘、氰基硼氢化锂、氢化铝、氢化铝锂、氢化二异丁基铝等。关于另外的实例，参见R.Larock,Comprehensive Organic Transformations: A Guide to Functional Group Preparations(1989),第432-434页和M.Smith和J.March,March’s Advanced Organic Chemistry,第5版(2001),第1549-1550页。
在一个供选择的合成方法中，脂肪胺是通过首先还原复分解生成的酸或酯衍生物来得到脂肪醇，接着对所述脂肪醇进行胺化来制备的。使用金属氢化物试剂（硼氢化钠、氢化铝锂等）、催化氢化、或其它熟知的用于生成脂肪醇的技术将复分解生成的酸或酯衍生物还原成脂肪醇（参见，例如第2,865,968号、第3,193,586号、第5,124,491号、第6,683,224号和第7,208,643号美国专利，将其教导引入本文作为参考）。然后在胺化催化剂的存在下，通过在单一步骤中将脂肪醇与氨或者伯胺或仲胺反应来优选地进行胺化。合适的胺化催化剂是熟知的。包含铜、镍和/或碱土金属化合物的催化剂是常见的。用于胺化的适合的催化剂和工艺参见第5,696,294号、第4,994,622号、第4,594,455号、第4,409,399号和第3,497,555号美国专利，将其教导并入本文作为参考。
在本发明的一个优选的方面中，脂肪胺为脂肪酰胺基胺，所述脂肪酰胺基胺是通过将复分解生成的C10-C17单不饱和酸、十八碳烯-1,18-二酸、或它们的酯衍生物与氨基烷基取代的叔胺反应制备的。这提供了具有叔胺官能团的产物，而无需使用强还原剂将脂肪酰胺还原成脂肪胺。适合的氨基烷基取代的叔胺在一个末端具有伯氨基，在分子的另一端具有亚烷基和叔胺基。亚烷基优选地为C2-C6直链或支链双游离基如亚乙基、亚丙基、亚丁基等。因此，适合的氨基烷基取代的叔胺包括，例如N,N-二甲基-1,2-乙二胺、N,N-二甲基-1,3-丙二胺（DMAPA）、N,N-二乙基-1,3-丙二胺、N,N-二甲基-1,4-丁二胺等。DMAPA是特别优选的。伯胺基显示出与酸或酯衍生物的良好的反应性，而末端叔胺保留在产物中并提供进一步改性或官能化的位点。所获得的叔胺容易地转化为例如氧化胺、甜菜碱、磺基甜菜碱、或季铵基团。
如与酯或酸反应物反应的胺、氨或氨基烷基取代的叔胺的相对量取决于所需的化学计量，并且留给技术人员进行判断。通常，使用足够的胺（或氨基烷基取代的叔胺）与大部分或全部的可用的酸或酯基反应，即，优选地高于90%，更优选地高于95%的可用的酸或酯基。
一些脂肪胺具有式：
R2(R3)NR1
其中：
R1为-C10H18-R4或-C18H34-NR2R3；R2和R3各自独立地为氢、取代或未取代的烷基、芳基、烯基、氧化亚烷基或聚氧化亚烷基；R4为氢或C1-C7烷基。优选地，R1为-(CH2)8-CH=CHR4或-(CH2)8-CH=CH-(CH2)8-NR2R3。
一些脂肪酰胺基胺具有式：
R3(R2)N(CH2)nNH(CO)R1
其中：
R1为-C9H16-R4或-C16H30-(CO)NH(CH2)nN(R2)R3；R2和R3各自独立地为取代或未取代的烷基、芳基、烯基、氧化亚烷基或聚氧化亚烷基；R4为氢或C1-C7烷基；n=2-8。优选地，R1为-(CH2)7-CH=CHR4或-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-(CO)NH(CH2)nN(R2)R3。
关于化学结构的一般注解：
就如技术人员将会认识到的，根据本发明制备的产物通常是顺式和反式异构体的混合物。除非另有说明，本文所提供的所有结构图示仅显示反式异构体。技术人员将理解的是，仅为了方便而使用该约定，并且除非上下文另有规定，应理解为顺式和反式异构体的混合物。（例如，产物的“C18-”系列在以下实例中为标称100%的反式异构体，而“混合-”系列为标称80:20的反式/顺式异构体混合物。）显示的结构通常是指主要产物，该主要产物可能伴随较少比例的其它组分或位置异构体。例如，来自改性的甘油三酯的反应产物为复杂的混合物。作为另一个实例，磺化或亚硫酸化过程除了异构化的产物之外，通常得到磺内酯、烷基磺酸酯和烯基磺酸酯的混合物。因此，提供的结构表示可能的或主要的产物。电荷可能显示或不显示但要被理解，例如在氧化胺结构的情况下。平衡离子（Counterion），如在季铵化的组合物中的平衡离子通常不包括在内，但是技术人员根据上下文可以理解。
基于C10、C12、C14和C16的脂肪胺和脂肪酰胺基胺的一些具体实例显示如下：
示例性的基于C18的脂肪酰胺基胺：
Figure BDA00003256597200122
当与胺或氨基烷基取代的叔胺反应的酯衍生物是由天然油的自复分解制备并分离除去烯烃的改性的甘油三酯（参见，例如下述的MTG和PMTG产物），或由天然油与烯烃的交叉复分解制备并分离除去烯烃的不饱和甘油三酯（参见，例如下述的UTG和PUTG产物）时，脂肪胺或脂肪酰胺基胺产物混合物可以是复杂的。从反应流程图中显而易见的是，来自DMAPA的MTG和PMTG产物包含不饱和的C18二酰胺基胺作为主要组分，而UTG和PUTG产物包含C10不饱和酰胺基胺组分以及一种或多种C11至C17不饱和酰胺基胺组分。（例如，如图所示使用1-丁烯作为交叉复分解的反应物时，产生C12不饱和酰胺基胺组分。）产物混合物的其它组分为甘油和含有DMAPA的饱和或不饱和的酰胺。除了具有复杂性以外，纯化以分离特定物种通常既不经济也不是良好的性能所需要的。
因此，在一个方面中，脂肪酰胺基胺是通过将氨基烷基取代的叔胺与与通过天然油的自复分解制备的改性甘油三酯反应而制备的。天然油的自复分解提供了烯烃和改性的甘油三酯的混合物，所述甘油三酯富含C18不饱和二酯组分以及C16-C18饱和二酯。通常通过加热和减压将烯烃汽提出来。当改性的甘油三酯直接与DMAPA反应时，产生复杂的混合物，其中DMAPA的伯胺基完全地或部分地取代来自甘油酯的甘油以形成酰胺基胺官能团。以下的代表性的酰胺基胺产物是通过将DMAPA与MTG-0（来自豆油的改性甘油三酯）或PMTG-0（来自棕榈油的改性甘油三酯）反应制备的。一个实例是MTG DMAPA（“MTG-5”）：
Figure BDA00003256597200131
R=C16,C18饱U和+不饱和
在另一个方面中，脂肪酰胺基胺是通过将氨基烷基取代的叔胺与由天然油与烯烃的交叉复分解制备的不饱和的甘油三酯反应而制备的。天然油和烯烃的交叉复分解提供了烯烃的混合物和不饱和的甘油三酯，所述甘油三酯富含C10和C12不饱和酯以及C16-C18饱和酯。通常通过加热和减压将烯烃汽提出来。当不饱和的甘油三酯直接与DMAPA反应时产生复杂的混合物，其中DMAPA的伯胺基完全地或部分地取代来自甘油酯的甘油以形成酰胺基胺官能团。以下的代表性的酰胺基胺产物是通过将DMAPA与UTG-0（来自豆油和1-丁烯的交叉复分解的不饱和甘油三酯）或PUTG-0（来自棕榈油与1-丁烯的交叉复分解的不饱和甘油三酯）反应制备的。一个实例是PUTG DMAPA酰胺基胺产物（“PUTG-5”）：
Figure BDA00003256597200132
R＝C16,C18饱和
由低级烷基酯形成酰胺基胺的反应可以在氮气充入或真空下进行，以除去释放的醇。当甘油酯是反应物时，不需要将释放的甘油从产物中除去。当产物的残留的甘油含量达到希望的水平时，认为反应完全。
本发明包括通过对脂肪胺或脂肪酰胺基胺进行氧化、磺化和亚硫酸化中的一种或多种而制备的衍生物。如果需要，还可以对脂肪酰胺基胺的羰基进行还原以得到脂肪胺。
氧化是根据熟知的方法，通过将脂肪胺或脂肪酰胺基胺与氧化剂反应而将叔胺基转化为氧化胺官能团来实现的，所述氧化剂如过氧化氢、空气、臭氧、有机氢过氧化物等（参见March’s Advanced Organic Chemistry,supra,at,第1541页和第3,494,924号美国专利）。使用过氧化氢将脂肪胺或脂肪酰胺基胺氧化成相应的氧化物的示例性工序也显示如下。
适合的基于C10、C12、C14和C16的氧化胺的实例：
Figure BDA00003256597200141
示例性的基于C18的氧化胺：
Figure BDA00003256597200142
示例性的基于PUTG的酰胺基胺混合物的氧化胺（“PUTG-12”）：
Figure BDA00003256597200143
R=C16,C18饱和
脂肪胺或酰胺基胺及其衍生物具有不饱和基，如果希望，所述不饱和基可以被磺化或亚硫酸化。磺化是使用熟知的方法进行的，所述方法包括将烯烃与三氧化硫反应。磺化可以任选地使用惰性溶剂进行。适合的溶剂的非限定性实例包括液态SO2、烃和卤代烃。在一个商业方法中，降膜式反应器用于连续使用三氧化硫来磺化烯烃。可以在使用或不使用溶剂的情况下使用其它磺化剂（例如，氯磺酸、发烟硫酸），但三氧化硫通常是最经济的。烯烃与SO3、氯磺酸等反应的直接产物磺内酯可以随后与苛性碱水溶液进行水解反应以得到烯基磺酸盐和羟基烷基磺酸盐的混合物。用于磺化烯烃的适合的方法描述于第3,169,142号、第4,148,821号美国专利和第2010/0282467号美国专利申请公开中，将其教导引入本文作为参考。
亚硫酸化是通过使用熟知的方法，将水中的烯烃（通常是共溶剂如异丙醇）与至少一摩尔当量的亚硫酸化剂合并来完成的。适合的亚硫酸化剂包括，例如亚硫酸钠、亚硫酸氢钠、焦亚硫酸钠等。任选地，包括催化剂或引发剂，如过氧化物、铁或其它自由基引发剂。一般地，反应混合物在15-100℃下进行，直到反应基本完成。用于亚硫酸化烯烃的适合的方法出现在第2,653,970号、第4,087,457号、第4,275,013号美国专利中，将其教导引入本文作为参考。
可以将脂肪胺、脂肪酰胺基胺及其氧化的、还原的、磺化的和亚硫酸化的衍生物加入到加入到许多组合物中，所述组合物用作例如表面活性剂、乳化剂、肤感剂、成膜剂、流变改性剂、杀生物剂、杀生物剂增效剂、溶剂、脱模剂和调理剂。这些组合物在多种最终使用中是有价值的，所述最终使用例如个人护理（液体清洁产品、护发皂、口腔护理产品）、家用产品（液体和粉末状衣物洗涤剂、液体和片状织物柔顺剂、硬和柔软表面清洁剂、杀菌剂和消毒剂）、和工业或公共设施清洁剂。
脂肪胺或酰胺基胺及其衍生物可以用于乳液聚合中，包括胶乳的生产工艺。它们可以用作表面活性剂、润湿剂、分散剂、或农业应用中的溶剂、用作杀虫剂中的惰性成分、或用作助剂以递送用于作物保护、家庭和花园以及专业应用的杀虫剂。脂肪胺或酰胺基胺及其衍生物也可用于油田应用中，包括油和汽油的运输、生产、增产（stimulation）和钻井化学品、储层一致性和提高用途、和特殊发泡剂。组合物作为用于生产石膏、水泥墙板、混凝土添加剂和灭火泡沫的泡沫慢化剂或分散剂也是有价值的。组合物作为漆料和涂料的聚结剂以及基于聚氨酯的粘合剂也是有用的。
在食品和饮料加工中，脂肪胺或酰胺基胺及其衍生物可以用于润滑用于灌装容器的输送***。当与过氧化氢结合时，脂肪胺或酰胺基胺及其衍生物可以充当低发泡的消毒剂和灭菌剂、减味剂（odorreducer），以及充当用于清洁和保护食品或饮料加工设备的抗微生物剂。在工业、公共设施和洗衣应用中，脂肪胺或酰胺基胺及其衍生物或其与过氧化氢的组合可以用于去污和对织物进行消毒和灭菌，以及作为硬表面上的抗微生物成膜组合物。
以下实施例仅仅是为了说明本发明。本领域技术人员将认识到在本发明的精神和权利要求的范围内有许多变化。
原料合成：
9-癸烯酸甲酯（“C10-0”）和9-十二碳烯酸甲酯（“C12-0”） 的制备
Figure BDA00003256597200161
第2011/0113679号美国专利申请公开的步骤用来如下所述生成原料C10-0和C12-0，将其教导引入本文作为参考。
实施例1A：豆油和1-丁烯的交叉复分解。向配备有内浸管、顶置式搅拌器、内部冷却/加热线圈、温度探针、取样阀、泄压阀的洁净、干燥、带有不锈钢护套的5加仑Parr反应器中充入氩气至15psig。将豆油（SBO，2.5kg，2.9mol，Costco，Mn=864.4g/mol，85重量%不饱和基，在5加仑的容器中用氩气充气1小时）加入Parr反应器中。将反应器密封，并用氩气吹扫SBO2小时，同时冷却至10℃。2小时后，将反应器排空至10psig。将内浸管阀连接于1-丁烯气缸（Airgas，CP级，33psig顶空压力，>99重量%）并用1-丁烯重新加压至15psig。再次将反应器排空至10psig以去除残留的氩气。在350rpm和9-15℃下在18-28psig的1-丁烯中搅拌SBO，直到每SBO烯烃键有3mol的1-丁烯被转移到反应器中（～2.2kg1-丁烯，在4-5小时内）。
在Fischer-Porter压力容器中，通过将130mg催化剂溶于30g的甲苯中（每摩尔SBO的烯烃键10mol ppm）来制备[1,3-双-(2,4,6-三甲基苯基)-2-咪唑啉亚基]-二氯化钌(3-甲基-2-丁烯亚基)(三环己基膦)（C827，Materia）的甲苯溶液。通过用氩气将Fischer-Porter容器内部的顶部空间加压至50-60psig，通过反应器的内浸管将催化剂混合物加入反应器中。使用另外的甲苯（30g）漂洗Fischer-Porter容器和内浸管。在60℃下搅拌反应混合物2.0小时，然后冷却至环境温度，同时排空顶部空间中的气体。
在释放压力后，将反应混合物转移到含有漂白粘土（
Figure BDA00003256597200171
B80CG粘土，Oil-Dri Corporation of America的产品，2%w/w SBO，58g）和磁力搅拌棒的圆底烧瓶中。在85℃下在氩气中搅拌反应混合物。2小时后，在该段时间内将任何剩余的1-丁烯排空，将反应混合物冷却至40℃并通过玻璃料滤器（glass frit）过滤。在60℃下使用1%w/w的NaOMe的甲醇溶液对产物混合物的等分试样进行酯交换。通过气相色谱法（GC）测得其含有：9-癸烯酸甲酯（22重量%）、9-十二碳烯酸甲酯（16重量%）、9-十八碳烯二酸二甲酯（3重量%）、和9-十八碳烯酸甲酯（3重量%）。
结果较好地与针对假设的平衡混合物计算的收率相当：9-癸烯酸甲酯（23.4重量%）、9-十二碳烯酸甲酯（17.9重量%）、9-十八碳烯二酸二甲酯（3.7重量%）、和9-十八碳烯酸甲酯（1.8重量%）。
实施例1B.一般按照实施例1A的步骤，使用1.73kg SBO和3mol1-丁烯/SBO双键。如上所述使用在甲醇中的甲醇钠对产物混合物的等分试样进行酯交换。产物（通过GC测定）为：9-癸烯酸甲酯（24重量%）、9-十二碳烯酸甲酯（18重量%）、9-十八碳烯二酸二甲酯（2重量%）、和9-十八碳烯酸甲酯（2重量%）。
实施例1C.一般按照实施例1A的步骤，使用1.75kg SBO和3mol1-丁烯/SBO双键。如上所述使用在甲醇中的甲醇钠对产物混合物的等分试样进行酯交换。产物（通过GC测定）为：9-癸烯酸甲酯（24重量%）、9-十二碳烯酸甲酯（17重量%）、9-十八碳烯二酸二甲酯（3重量%）、和9-十八碳烯酸甲酯（2重量%）。
实施例1D.一般按照实施例1A的步骤，使用2.2kg SBO和3mol1-丁烯/SBO双键。此外，用SBO代替用于转移催化剂的甲苯（60g）。如上所述使用在甲醇中的甲醇钠对产物混合物的等分试样进行酯交换。产物（通过GC测定）为：9-癸烯酸甲酯（25重量%）、9-十二碳烯酸甲酯（18重量%）、9-十八碳烯二酸二甲酯（3重量%）、和9-十八碳烯酸甲酯（1重量%）。
实施例1E.从改性的甘油三酯中分离烯烃。在配备了磁力搅拌棒、加热套和温度控制器的12L圆底烧瓶中加入来自实施例1A-1D的混合的反应产物（8.42kg）。将具有真空入口的冷凝器连接于中间的烧瓶颈，将接收烧瓶连接于冷凝器。通过真空蒸馏将挥发性烃（烯烃）从反应产物中去除。釜温：22℃-130℃；蒸馏头温度：19℃-70℃；压力2000-160μtorr。去除挥发性烃后，剩余5.34kg的非挥发性残留物。如上所述使用在甲醇中的甲醇钠对非挥发性的产物混合物的等分试样进行酯交换。产物（通过GC测定）为：9-癸烯酸甲酯（32重量%）、9-十二碳烯酸甲酯（23重量%）、9-十八碳烯二酸二甲酯（4重量%）、和9-十八碳烯酸甲酯（5重量%）。该混合物也称为“UTG-0”。（由棕榈油制备的类似产物称为“PUTG-0”）。
实施例1F.改性甘油三酯的复分解。向配备有磁力搅拌棒、冷凝器、加热套、温度探针和气体接头的12L圆底烧瓶中加入在甲醇中的甲醇钠（1%w/w，4.0L）和实施例1E中制备的非挥发性产物混合物（5.34kg）。在60℃下搅拌得到的浅黄色的异质混合物。1小时后，混合物变为均质并具有橙色（pH=11）。反应2小时后，将混合物冷却至环境温度并形成两层。使用甲醇水溶液（50%v/v，2x3L）洗涤有机相，分离，并通过用冰醋酸的甲醇溶液（1mol HOAc/mol NaOMe）洗涤中和至pH=6.5。产量：5.03kg。
实施例1G.甲酯原料的分离。向配备有磁力搅拌棒、填充柱和温度控制器的12L圆底烧瓶中加入在实施例1F中制备的甲酯混合物（5.03kg），并将烧瓶放置在加热套内。玻璃柱为2”x36”并且包括0.16”Pro-PakTM不锈钢鞍形架（saddle）（Cannon Instrument Co.）。将柱连接于分馏头，在所述分馏头上配备1-L的预先称重的烧瓶用于收集馏分。蒸馏在真空下进行（100-120μtorr）。1:3的回流比用于分离9-癸烯酸甲酯（“C10-0”）和9-十二碳烯酸甲酯（“C12-0”）。在蒸馏过程中收集的样品、蒸馏条件和馏分组成（通过GC测定）显示在表1中。1:3的回流比是指每收集1滴就有3滴返回到蒸馏柱中。混合合适的馏分来得到9-癸烯酸甲酯（1.46kg，纯度为99.7%）和9-十二碳烯酸甲酯（0.55kg，纯度>98%）。
Figure BDA00003256597200191
前体的合成：
C10-25:C10DMA酰胺
向圆底烧瓶中加入甲酯原料C10-0（235g）并使用氮气对混合物进行脱气。通过注射器加入甲醇钠（5g的30%甲醇溶液）并搅拌混合物5分钟。通过液面下的内浸管缓慢加入二甲胺（67g）。加入后，将混合物加热至60℃并保持过夜。通过真空蒸馏（120℃，20mmHg）回收酰胺C10-25。收率：241.2g（96.3%）。碘值=128.9g I2/100g样品。1H NMR(CDCl3),δ(ppm)=5.8(CH2=CH-);4.9(CH2=CH-);2.8-3.0(-C(O)-N(CH3)2);2.25(-CH2-C(O)-)。酯含量（通过1H NMR测定）：0.54%。
C12-25:C12DMA酰胺
Figure BDA00003256597200202
向圆底烧瓶中加入甲酯原料C12-0（900g）并在60℃下用氮气对原料进行脱气。通过注射器加入甲醇钠（30g的30%的甲醇溶液）并搅拌混合物5分钟。施加真空并密封反应容器。在静态真空下通过液面下的内浸管缓慢加入二甲胺（200g）。加入后，用氮气释放剩余的真空，然后在70℃下加热混合物1小时。将混合物加热至80℃，将DMA在液体中充入2小时，然后将混合物加热至90℃保持1小时。停止充入，然后将反应冷却至75℃。施加全真空并保持0.5小时。释放真空，加入50%H2SO4（16.3g）和去离子水（200mL）以淬灭催化剂。使用去离子水（2X300mL，然后1X150mL），然后使用20%盐溶液（50mL）洗涤有机层。浓缩有机层（全真空，75℃）并真空蒸馏（釜温：140-150℃）以分离酰胺C12-25。碘值：112.8g I2/100g样品，水分%：65ppm。1H NMR(CDCl3),δ(ppm):5.35(-CH=CH-);2.8-3.0(-C(O)-N(CH3)2;2.25(-CH2-C(O)-)。
胺的合成
C10-38:C10胺
Figure BDA00003256597200211
在氮气下将酰胺C10-25（475g）分3小时缓慢加入搅拌下的LiAlH4的THF浆液（59.4g）中，同时将温度维持在11-15℃。将混合物温热至室温并搅拌过夜。在冰浴中冷却混合物，小心地加入水（60g），接着加入15%的NaOH水溶液（60g），然后加入另外的水（180g）。将混合物温热至室温并搅拌1小时。过滤混合物，以THF洗涤滤饼。合并并浓缩滤液。对粗产物的NMR分析表明，其含有约16%的9-癸烯-1-醇，所述9-癸烯-1-醇是在酰胺的还原过程中形成的副产物。为了分离醇，加入邻苯二甲酸酐，从而形成半酯/酸。将产物混合物加热至60℃并分批加入邻苯二甲酸酐（57.5g）。混合物的NMR分析显示醇完全消耗，然后真空蒸馏混合物以分离C10-38。胺值：298.0mg KOH/g；碘值：143.15g I2/100g样品；水分%：0.02%。1H NMR(CDCl3),δ(ppm):5.8(CH2=CH-);4.9(CH2=CH-);3.7(-CH2-N(CH3)2)。
C12-26:C12胺
Figure BDA00003256597200212
一般地按照用于制备C10-38的工序，使用酰胺C12-25（620g）和LiAlH4（67.8g)。当反应完全后，使用水（68g）和15%的NaOH水溶液（68g）和水（204g）淬灭反应。在正常的过滤和浓缩步骤后，对粗产物的NMR分析显示存在约16%的9-十二烯-1-醇。加入邻苯二甲酸酐（30g）以分离醇。然后真空蒸馏混合物以得到C12-26。胺值：258.1mg KOH/g样品；碘值：120.0g I2/100g样品。1H NMR(CDCl3),δ:5.35(-CH=CH-);2.2(-CH2-N(CH3)2)。
来自胺的氧化胺：
C10-39:C10氧化胺
向圆底烧瓶中加入胺C10-38（136g)、水（223g)和Hamp-Ex80（二乙烯三胺五乙酸五钠溶液，0.4g）。将混合物加热至50℃并加入干冰直到pH为～7.0。当pH稳定时，滴加过氧化氢（35%溶液，73.5g），接着发生的放热将混合物加热至75℃。当完成过氧化物加入后，在75℃下保持混合物18小时。继续在75℃下搅拌直到残留的过氧化物水平<0.2%。1H NMR分析表明反应完全，将溶液冷却至室温以得到氧化按C10-39。残留的过氧化物：0.13%；游离叔胺：0.63%；氧化胺：32.6%。
C12-28:C12氧化胺
Figure BDA00003256597200221
向配备有顶置式机械搅拌器和加料漏斗的圆底烧瓶中加入去离子水（93.5g）和Hamp-Ex80（0.3g）。将混合物加热至50℃，同时加入胺C12-26（137g，0.65mol）和干冰（～5g）。将过氧化氢（35%溶液，64.3g，0.66mol）滴加至反应混合物中，使得混合物放热至80℃，然后使用冷却水浴将反应控制在该温度。加入三分之二的H2O2后，混合物变稠，然后加入更多的去离子水（73.7g）。完成过氧化物加入之后，在80℃下搅拌混合物24小时，直到过氧化物试纸条显示低过氧化物残留。用水将～40%的固体反应混合物稀释成～37.5%的固体以得到均质的溶液。滴定显示37.2%的C12氧化胺和0.009%的游离胺。通过对1H NMR(CDCl3)的分析，基于N(CH3)2峰从2.18ppm（酰胺）迁移至3.12ppm，证实了氧化胺的形成。
酰胺基胺的合成：
C10-17:C10DMAPA酰胺
Figure BDA00003256597200222
向配备有氮气充入管、机械搅拌器和Dean-Stark分水器的圆底烧瓶中加入甲基酯C10-0（500g，2.7mol）、3-(二甲基氨基)丙胺（“DMAPA”，331g，3.24mol）和甲醇钠（8.3g的30%的甲醇溶液）。将反应混合物加热至100℃并收集甲醇。以5℃的增量升高反应温度直到温度达到130℃。将混合物保持在130℃下1小时，然后进行液面下的氮气充入2.5小时。将温度升高至140℃再保持3.5小时。收集的蒸馏物（122mL）包含甲醇和一些DMAPA。将反应混合物冷却至110℃，停止氮气充入，并施加真空。对混合物进行汽提以除去过量的DMAPA（150℃，20mmHg，30分钟）。产物酰胺基胺C10-17的胺值为224.14（当量重：250.28）。1H NMR（CDCl3）根据3.61ppm处的甲酯峰的消失和3.27、2.09和1.60ppm处的DMAPA CH2信号和2.18ppm处的N(CH3)2信号的出现，证实了酰胺的形成。
C12-17:C12DMAPA酰胺
Figure BDA00003256597200231
一般地按照用于制备C10-17的工序，使用甲酯C12-0（670g)、DMAPA（387g)和甲醇钠（11.2g的30重量%的甲醇溶液）。所产生的产物酰胺基胺C12-17的胺值为196.39（当量重：281.3）。1H NMR（CDCl3）根据3.61ppm处甲酯峰的消失和3.30、2.11和1.62ppm处的DMAPA CH2信号，和2.20ppm处的N(CH3)2的出现，证实了酰胺的形成。
来自酰胺基胺的氧化胺：
C10-20:C10DMAPA AO
Figure BDA00003256597200232
向圆底瓶中加入酰胺基胺C10-17（162.6g）、水（267g）和Hamp-Ex80（0.5g）。在氮气中将混合物加热至50℃并加入几小块干冰。滴加过氧化氢（35重量%水溶液，64.5g），同时保持温度低于75℃。H2O2加入完成后，将混合物在70℃下保持7小时。过氧化物试纸显示<0.5%残留的H2O2。在75℃下加热混合物3小时，然后冷却至室温，得到氧化胺C10-20的水溶液。产物包含（通过滴定测定）：35.2%氧化胺，0.85%游离胺。
C12-20:C12DMAPA AO
Figure BDA00003256597200241
向圆底烧瓶中加入酰胺基胺C12-17（250g）、水（400g）和Hamp-Ex80（0.7g）。加入干冰直到pH为8-9。在氮气中将混合物加热至50℃。滴加过氧化氢（35重量%溶液，88g），同时保持温度低于75℃。混合物在70℃下保持3小时，然后冷却至室温过夜。将混合物重新加热至75℃并加入水（50g）以帮助溶解固体。当混合物在75℃下保持4小时。使用过氧化物试纸条进行的分析显示痕量的残留过氧化物。冷却混合物以回收作为水溶液的氧化胺C12-20。产物包含（通过滴定测定）：33.4%氧化胺；0.06%游离胺。
来自酰胺基胺的磺化衍生物：
C10-21:C10DMAPA AO磺酸盐
向配备有搅拌棒、冷凝器和热电偶的圆底烧瓶中加入氧化胺C10-20（212.4g，36.8%固体）和焦亚硫酸钠（Na2S2O5;28.09g，1.03当量的NaHSO3），搅拌该混合物直到均质。将溶液加热到80℃并使用SO2气体将pH调节至7.5。30分钟后，再次使用SO2将pH调节至7.5。1小时后，第三次使用SO2调节pH，然后在80℃下加热过夜。16小时后，1H NMR分析（D2O）显示反应完全。氧化胺甲基的信号迁移至2.6ppm（在起始原料中为3.1ppm），表明氧化胺转化为亚硫酸胺。加入氢氧化钠（5.46g，0.2当量）以水解亚硫酸胺，并在80℃下加热混合物过夜。16小时后，1H NMR分析显示胺甲基信号迁移至2.2ppm，表明亚硫酸胺水解为相应的胺。将混合物冷却至50℃并通过加入干冰将pH从10.1调节至8.3。滴加过氧化氢（28.43g，1.02当量），将反应温度保持在70℃以下。将混合物在70℃下保持16小时。冷却混合物以提供磺酸盐C10-21，为水溶液。通过对1H NMR（D2O）分析，基于3.2ppm处的N(CH3)2以及2.7ppm处的新信号的出现，证实了氧化胺磺酸盐的形成，所述3.2ppm处的N(CH3)2与起始氧化胺中的N(CH3)2良好地匹配，所述2.7ppm处的新信号与邻近磺酸盐基团的质子（-CH2SO3Na）相对应。
C12-42:C12DMAPA磺酸盐
Figure BDA00003256597200251
将酰胺基胺C12-17（193.7g）和异丙醇（“IPA”，400g）加入配备有机械搅拌器和热电偶的烧瓶中。加入由焦亚硫酸钠（65.5g）、亚硫酸钠（8.4g）和去离子水（400g）制备的溶液。将混合物加热至75℃，并使用SO2气体将pH从7.5调节至6.5。加入过氧化苯甲酸叔丁酯（TBB，1mL）。在接下来的16小时中，加入另外的水（200g）、IPA（100g）和TBB（2.2mL）。另外三次使用SO2将pH调节至6.5。冷却后，汽提反应混合物以除去IPA，并通过加入NaOH将液体产物的pH调节至9.0。对水性的磺化产物（982g）进行分析。1H NMR（D2O）基于5.2-5.5ppm处的残留烯烃质子信号的积分，显示起始烯烃有80%发生转化。通过2.4-2.6ppm处的新信号的出现证实了磺化产物的形成，所述新信号与邻近磺酸盐的质子相对应。产物除了磺酸盐以外还包含60.1%水、3.63%IPA、5.15%Na2SO4和1.99%Na2SO3。
C12-21:C12DMAPA AO磺酸盐
Figure BDA00003256597200252
将磺酸盐C12-42（405.5g）和Hamp-Ex80（0.37g）加入圆底烧瓶中。将混合物加热至50℃，在不再另外加热的情况下滴加过氧化氢水溶液（35%，46.65g），将反应温度保持在75℃以下。在85℃下保持混合物36小时。硫代硫酸钠滴定显示产物含有0.9%的残留过氧化氢。含水量：63.93%。1H NMR（D2O）基于2.74ppm（对于胺）到3.25ppm（对于氧化胺）处的N(CH3)2的积分，显示起始叔胺有70%转化为氧化胺。
9-十六碳烯酸甲酯（“C16-0”）原料的制备
除了用1-辛烯代替1-丁烯与豆油进行交叉复分解之外，一般按照实施例1A的步骤进行。然后如实施例1E所述对合并的反应产物进行汽提，以从改性的油馏分中除去更易挥发的不饱和烃馏分。实施例1F的步骤用于将改性的油馏分转化为包含9-十六碳烯酸甲酯的甲酯混合物。减压分馏用于从其他甲酯中分离出所需的产物9-十六碳烯酸甲酯。
C16-9:C16DMAPA酰胺：
Figure BDA00003256597200262
向配备有氮气充入管、机械搅拌器和Dean-Stark分水器的圆底烧瓶中加入甲酯C16-0（505.2g）、DMAPA（223.2g）和甲醇钠（12.6g的30%的甲醇溶液）。将反应混合物加热至105℃并收集甲醇。逐渐升高反应温度直到温度达到140℃。将混合物保持在140℃下2小时。将反应混合物冷却至100℃，施加真空，并将温度逐渐升高至120℃。室温下过周末后，分析显示反应完全。汽提残留的DMAPA（130℃，全真空，3小时）。产物酰胺基胺C16-9的当量重：339.5，游离DMAPA：0.56%，1H NMR光谱与预期的结构一致。
C16-11:C16-DMAPA磺酸盐
将酰胺C16-9（228.4g）加入配备有搅拌器、冷凝器和热电偶的圆底烧瓶中，并加入异丙醇（IPA，530g）。将亚硫酸钠（33.6g）溶于水并加入酰胺溶液中，接着加入过氧化苯甲酸叔丁酯（TBB，1.3g）。将混合物加热至75℃，并使用SO2气体将pH从8.2调节至6.9。pH在开始的4小时内升高，用SO2调节至6.9。搅拌混合物过夜。加入剩余的亚硫酸钠（33.6g），不需要调节pH。加入更多的TBB（1.3g）并在75℃下搅拌反应混合物过夜。1H NMR分析显示50%的转化率。将pH从6.5调节至6.7，加入更多的TBB（1.0mL），并在75℃下搅拌混合物过夜。转化率达到63%，并且剩余大量的SO2/SO3，因此将pH调节至6.8并继续搅拌。延长加热时间不能明显提高转化率，因此停止反应。对IPA和水进行汽提得到C16-11，为48%的固体的溶液。水分：52.1%；pH：6.34；无机硫酸盐：7.43%；Na2SO3：3.45%；C16-9转化为亚硫酸化的酰胺基胺的转化率（通过1H NMR测定）：67.5%。
C16-12:C16DMAPA磺酸盐AO
向圆底烧瓶中加入DMAPA磺酸盐C16-11（442.3g）、水（490g）和Hamp-Ex80（1.3g）。滴加过氧化氢（35%溶液，106g），根据需要，通过外部冷却将温度保持在75℃以下。在加料末，将混合物在75℃下保持18小时。通过硫代硫酸盐滴定对混合物进行分析，显示高水平的残留的过氧化物，在75℃下继续搅拌直到水平<1%。将溶液冷却至室温并对氧化胺产物C16-12进行分析。1H NMR光谱与目标结构一致，并且未显示残留的游离胺。
原料合成：
9-十八碳烯-1,18-二酸二甲酯（“Mix-0”或“C18-0”）的制备
Figure BDA00003256597200271
将9-十二碳烯酸甲酯的八个样品（每个10.6g，参见表2）升温至50℃，并且用氩气脱气30分钟。将复分解催化剂（[1,3-双-(2,4,6-三甲基苯基)-2-咪唑啉亚基]-二氯化钌(3-甲基-2-丁烯亚基)-(三环己基膦)，Materia的产品）加入到9-十二碳烯酸甲酯（量显示于表2中）中并施加真空以提供<1mmHg的压力。使反应混合物在所报导的时间内进行自复分解。气相色谱分析表明所制备的9-十八碳烯-1,18-二酸二甲酯具有如表2所报导的收率。“Mix-0”为获得自反应混合物的80:20反式/顺式异构体混合物。结晶提供了全反式异构体原料，“C18-0”。
Figure BDA00003256597200281
C18二元酸衍生物：
C18-26:C18DiDMAPA酰胺（100%反式）
Figure BDA00003256597200282
向配备有机械搅拌器的圆底烧瓶中加入二酯C18-0（545.6g）和DMAPA（343.3g）。连接Dean-Stark分水器，并加入甲醇钠（20g的30重量%MeOH溶液）。在1.5小时内将温度升高至110℃，并收集甲醇。当蒸馏减慢时，将温度逐渐升高至150℃。在150℃下保持混合物6.5小时，然后冷却至室温。1H NMR分析表明，有少量的未反应的甲酯。将混合物在180℃下加热数小时并加入另外的DMAPA和甲醇钠。冷却混合物并使用浓盐酸中和。当混合物冷却至90℃时，在剧烈搅拌下缓慢加入去离子水，产生酰胺沉淀，得到浆液。通过真空过滤分离固体并用水洗涤。在真空下干燥固体产物全反式酰胺C18-26。收率：92.2%。1H NMR（CDCl3）基于3.65ppm处的甲酯峰消失和3.31、2.12和1.62ppm处的DMAPA CH2信号以及2.20ppm处的N(CH3)2的出现证实了酰胺的形成。
MIX-26:C18DiDMAPA酰胺（80:20反式/顺式）
Figure BDA00003256597200291
一般地按照用于制备C18-26的工序，使用二酯Mix-0（824.3g）、DMAPA（519.5g）和甲醇钠（20g的30重量%的MeOH溶液）。将温度升高至140℃并保持数小时，同时缓慢进行氮气充入以辅助除去挥发物。1H NMR分析显示仅有痕量的起始酯。将混合物冷却至100℃并在全真空下干燥。然后使用硫酸中和混合物（50%，11g）并加入去离子水，得到酰胺产物的沉淀。真空过滤产物并用水洗涤。使用氯仿和乙酸乙酯的混合物萃取滤液。蒸发有机溶剂以得到黄色的油，静置后将所述油固化。合并油状固体和通过过滤获得的固体，并溶于氯仿中。减压蒸发氯仿，将得到的固体在高真空下干燥。产物Mix-26的胺值为229.14（当量重：489.7）。1H NMR（CDCl3）基于3.61ppm处甲酯峰的消失和3.31、2.12和1.63ppm处的DMAPA CH2信号和2.21ppm处的N(CH3)2的出现证实了酰胺的形成。
C18-29:C18DiDMAPA DiAO（100%反式）
向圆底烧瓶中加入胺C18-26（141.0g）、水（231.2g）和Hamp-Ex80（0.4g）。将混合物加热至50℃并加入干冰至pH为8.8。当pH稳定时，在不加热的情况下滴加H2O2水溶液（35%，57.8g），将温度保持在75℃以下。当完成过氧化物的加料后，在85℃下加热混合物18小时。将混合物冷却至室温。滴定显示氧化胺：1.32meq/g；游离胺：0.027meq/g；游离过氧化物：0.0019%；水：66.4%。
MIX-29:C18DiDMAPA DiAO（80:20反式/顺式）
Figure BDA00003256597200293
一般地按照用于制备C18-29的工序，使用胺Mix-26（140.0g）、水（230g）、Hamp-Ex80（0.4g）和35%的过氧化氢（57.2g）。之后，滴定显示：氧化胺：1.33meq/g；游离胺：0.046meq/g；游离过氧化物：0.10%；和水：64.24%。
C18-30:C18DiDMAPA DiAO磺酸盐
Figure BDA00003256597200301
在圆底烧瓶中用异丙醇（700g）溶解起始原料，将不饱和二酰胺C18-26（115.38g）加热至60℃，并加入过氧化苯甲酸叔丁酯（1.25mL）。15分钟内将由焦亚硫酸钠（12.99g）、亚硫酸钠（1.67g）和去离子水（500g）制备的溶液滴加至烯烃溶液中。在75℃下搅拌混合物，使用SO2将pH从9.0调节至6.5，并在75℃下保持混合物16小时。1H NMR分析显示54%的转化率。在接下来的8小时内，另外三次使用SO2将pH调节至6.5，然后在75℃下搅拌混合物16小时。汽提溶剂后，1H NMR显示可忽略的残留IPA，而烯烃峰的积分显示混合物为77%的亚硫酸化的产物和23%的起始烯烃。
将混合物转移至圆底烧瓶中。加入Hamp-Ex80（0.32g），并将溶液加热至50℃。在不加热的条件下滴加H2O2水溶液（35%，47.3g），将温度保持在75℃以下。完成过氧化物加料后，在85℃下加热混合物18小时。将产物冷却至室温并进行分析。滴定显示：游离的过氧化物：0.25%；水：63.71%。1H NMR（D2O）显示起始DiDMAPA酰胺完全转化为预期的氧化胺产物，2.20ppm处的胺的N(CH3)2峰的消失和2.73ppm处的氧化胺的N(CH3)2峰的出现证明了这一点。
MIX-69:C18酯/酸（80:20反式/顺式）
Figure BDA00003256597200302
如Organic Syntheses:Col.Vol.IV（1963）635所述，由二元酯Mix-0（按收到的原样使用）制备半酸/酯Mix-69。因此，将Mix-0（1kg）加入甲醇（～9L）中并机械搅拌混合物。在单独的容器中，将Ba(OH)2（274.4g）溶于甲醇（～4L），并在2小时内将溶液分批加入经搅拌的二酯溶液中，导致白色沉淀的形成。通过过滤分离固体，用甲醇洗涤数次，并在空气中干燥。然后将固体转移至12L反应容器中并在乙酸乙酯中（～3.5L）制成浆液。将HCl水溶液（32%，Aldrich，1248.6g）分批加入经搅拌的浆液中，使得固体溶解并形成澄清溶液。用水洗涤溶液三次，除去水层并收集在单独的容器中。用乙酸乙酯萃取合并的水层一次，将有机层与经洗涤的产物溶液合并。干燥混合物（Na2SO4），过滤，并通过旋转蒸发仪浓缩。在高真空下彻底干燥，冷却后得到蜡状结晶固体（655g，～70%收率）。通过气象色谱对产物（衍生化后）进行分析，显示其含有94%酸/酯和6%的二酸。定量13C NMR显示86:14反式：顺式异构体比。
MIX-43:C18酯/DMAPA酰胺（80:20反式/顺式）
通过与稍过量的亚硫酰氯（SOCl2）的二氯甲烷溶液反应将混合的酸/酯Mix-69转化为酰基氯/酯，并通过在减压下除去溶剂和过量的SOCl2来分离产物。对经分离的产物的1H NMR分析显示基本定量地转化为酰基氯/酯，并且不经进一步纯化直接使用材料。
向配备有机械搅拌器、氮气进口和热电偶的3L的反应容器中加入二氯甲烷（200mL）、DMAPA（172.1g）和吡啶（133.3g）。将之前制备的酰基氯/酯滴加至经搅拌的DMAPA吡啶溶液中。在加入过程中，如果需要的话，通过使用冰浴冷却将温度保持在25-40℃，加料在1.5小时内完成。有沉淀形成，且在室温下搅拌过夜后，混合物变成浓稠的浆液。使用二氯甲烷（500mL）稀释混合物。加入水（50mL），得到澄清的均质溶液。加入乙酸乙酯未能诱导相分离。然而，加入饱和的NaCl溶液导致底层水相缓慢分离，将水相排出并丢弃。通过旋转蒸发仪浓缩有机相得到粘的棕色油。1HNMR分析显示游离的吡啶，并且表明DMAPA部分的末端叔胺发生了质子化。将材料溶于丙酮中并过滤混合物以除去少量的沉淀的固体。使用50%的NaOH水溶液将溶液的pH调节至～8.5（对未处理的材料进行测量），导致固体沉淀的形成。再次过滤混合物并在高真空下浓缩并干燥澄清滤液。冷却后，将材料固化。1H NMR分析与目标结构一致，并显示存在游离吡啶。将产物加热至60℃，搅拌，并在减压下进行5小时的液面下充入氮气，然后在105℃下保持30分钟。汽提后，产物的1H NMR分析显示无残留的吡啶。
MIX-46:C18酯DMAPA AO（80:20反式/顺式）
向配备有热电偶和顶置式搅拌器的圆底烧瓶中加入在50℃下熔化的酯-酰胺Mix-43（140g）、水（240g）和Hamp-Ex80（0.50g）。将混合物加热至50℃并滴加过氧化氢（33.82g的35%水溶液）。在加料过程中，使混合物放热，将温度保持在75℃以下。在70℃下搅拌混合物4小时。加入另外的过氧化氢溶液（1.0g），并在70℃下再搅拌混合物2小时。产物给出了满意的1H NMR光谱、游离胺和残留的过氧化物结果。通过加入50%的NaOH水溶液（3g）将pH从6.8升高至>8。分析显示：水分：64.2%；游离叔胺：0.15%；氧化胺：27.5%；残留过氧化物：0.36%。
C18-68:C18diDMAPA酰胺磺酸盐（100%反式）
Figure BDA00003256597200322
将DiDMAPA酰胺基胺C18-26（82.9g）加入至异丙醇（IPA，500g）中，将混合物加热至60℃并搅拌，得到均质的溶液。将亚硫酸钠（9.3g）溶于水（250g）中，并将该溶液加入酰胺基胺溶液中。使用气态SO2将pH从9.2调节至6.5，并加入过氧化苯甲酸叔丁酯（TBB，0.90mL）。在75℃下搅拌混合物，并加入更多的IPA（50g）帮助溶解。最后，使混合物变稠，加入更多的IPA（50g）和水（50g）。搅拌混合物过夜。将水（75g）和更多的TBB（0.25mL）加入浑浊的混合物中。数小时后通过1H NMR分析显示50%的转化率。搅拌混合物过夜，进一步分析显示59%的转化率。引入缓慢的O2充入以驱除IPA，并将温度升高至80℃。约6小时后，停止加热并在室温下搅拌混合物过周末。分析显示97%的转化率。对残留的IPA进行汽提，得到磺酸盐C18-68。水分：62.6%；无机硫酸盐：7.28%。
MIX-70:C18羧酸钠/DMAPA酰胺（80:20反式/顺式）
Figure BDA00003256597200331
将甲酯/DMAPA酰胺Mix-43（276.8g）和甲醇（500mL）加入配备有热电偶、机械搅拌器和回流冷凝管的烧瓶中。搅拌混合物并加热至70℃。在加热过程中，开始滴加NaOH（50%水溶液，64.4g），导致混合物变稠至糊状浓度。当达到70℃并且加料完成后，混合物变成糊状混悬液。在氮气下加热回流混合物并保持3小时。移出少量等分部分，在减压下除去挥发物，通过1H NMR分析所产生的固体，显示起始甲酯完全被消耗。冷却混合物，通过旋转蒸发仪进行汽提，并在高真空下干燥过夜。1H NMR分析显示残留的MeOH，将产物溶于水（900g）中并进行旋转蒸发，直到1H NMR分析显示无剩余的MeOH。NMR光谱与目标结构一致。分析显示：pH（按照原样）：12.8；胺值：72.3meq/g；水分：72.6%。
MIX-73:C18羧酸盐DMAPA AO（80:20反式/顺式）
Figure BDA00003256597200332
将羧酸盐DMAPA酰胺Mix-70的水溶液（758.2g的24%活性物质的溶液）加入配备有机械搅拌器、热电偶、回流冷凝器和氮气入口的烧瓶中。将混合物升温至60℃并滴加过氧化氢（35%水溶液，50.7g）。因混合物起泡进入冷凝器中，因此停止加入过氧化物和搅拌。将混合物转移至3L烧瓶中并加热至60℃。完成过氧化物加料，颜色明显变浅。加入另外的过氧化氢（11.6g），并搅拌混合物30分钟，然后冷却至室温过夜。NMR分析显示转化不完全。重新将混合物加热至60℃并分批加入更多的过氧化氢，直到转化率令人满意。对氧化胺Mix-73的分析显示：水分：79.4%；残留过氧化物：0.03%。
基于豆油的改性的甘油三酯（“MTG-0”）
Figure BDA00003256597200341
除了省略1-丁烯以外，一般地按照实施例1A和1E的工序。
来自豆油和1-丁烯的交叉复分解的改性的甘油三酯（“UTG-0”）
Figure BDA00003256597200342
不饱和的甘油三酯
（富含C10和C12，也含有C16和C18饱和基）
一般地按照实施例1A和1E的工序，由豆油和1-丁烯来制备UTG-0。
基于棕榈油的改性的甘油三酯（“PMTG-0”）
Figure BDA00003256597200343
除了用棕榈油代替豆油以外，按照用于制备MTG-0的工序。
来自棕榈油和1-丁烯的交叉复分解的改性的甘油三酯（“PUTG-0”）
Figure BDA00003256597200351
不饱和的甘油三酯
(富含C10和C12，也含有C16和C18饱和基）
除了用棕榈油代替豆油以外，按照用于制备UTG-0的工序。
MTG-0原料衍生物
Figure BDA00003256597200352
由MTG-0或PUTG-0起始制备MTG和PUTG产物的详细工序显示如下。PMTG产物与MTG产物具有类似的结构。UTG产物与PUTG产物具有类似的结构。
MTG-5:MTG DMAPA酰胺Mix
Figure BDA00003256597200353
R＝C16,C18饱和+不饱和
向圆底烧瓶中加入MTG-0（180g，皂化值=226.5mg KOH/g，0.73mol），并将内容物加热至50℃。使用氮气吹扫混合物1小时并加入二甲基氨基丙胺（DMAPA，78g，0.76mol）和NBH4（0.1g）。将混合物加热至160℃并保持18小时。通过短程蒸馏（135℃，30mmHg）除去过量的胺，并将产物冷却至室温，得到酰胺基胺混合物MTG-5。胺值：172.9mg KOH/g（当量重：324.45g/mol）。游离DMAPA：1.80%；碘值：71.9g I2/100g样品。
MTG-12:MTG DMAPA AO
Figure BDA00003256597200361
R=C16,C18饱和+不饱和
将熔融的MTG-5（145.5g，0.42mol）和去离子水（303.7g）加入配备有回流冷凝器、加料漏斗、热电偶、机械搅拌器和氮气进口的反应烧瓶中。在搅拌下，将反应器内容物加热至40℃。加入小块的干冰，产生均质溶液。之后，在15分钟内加入35%H2O2（43.4g，0.47mol），将反应温度升高至69℃。当加入更多过氧化物时，最初粘稠的溶液变稀薄。当过氧化物加料完成后，将混合物冷却至65℃并搅拌4小时。游离过氧化物：<2mg/L。在氮气吹扫下将反应混合物冷却至室温并静置过夜。产物混合物显示无可测量的过氧化物。加入另外的35%H2O2溶液（2.15g），并在65℃下加热混合物4小时。冷却后，MTG-12产物的分析显示：pH（10%水溶液）：7.44；水：69.5%；游离胺：1.52%；氧化胺活性物质：29.1%；过氧化氢：0.01%。
PUTG-5:PUTG DMAPA酰胺Mix
Figure BDA00003256597200362
R=C16,C18饱和
将熔融的PUTG-0（750g，皂化值：227.6mgKOH/g，3.04mol）加入配备有回流冷凝器、热电偶、氮气/真空抽吸和机械搅拌器的反应容器中。在60℃下在氮气中搅拌混合物。加入硼氢化钠（0.4g），搅拌混合物0.5小时。在全真空下对混合物进行脱气（0.5小时）。在真空中通入氮气，然后加入二甲基氨基丙胺（DMAPA，325g，3.18mol）。升高温度直到DMAPA发生温和的回流（～150℃）。将混合物保持在150℃下，直到回流减慢。然后将温度升高至160℃。在160℃下继续搅拌4小时，然后在150℃下搅拌混合物过夜。将混合物冷却至100℃并使用温和的真空和干冰阱除去多余的DMAPA。缓慢提高真空，直到达到全真空。将汽提持续1小时。使用HCl滴定蜡状产物PUTG-5。酸值：160.6meq/g；当量重：349.4g/mol。胺值：160.56mg KOH/g；%游离DMAPA：0.08%。1H NMR(CDCl3),δ:5.8(CH2=CH-);5.4(-CH=CH-);4.9(CH2=CH-);3.2(-C(O)-NH-CH2-);2.15(-N(CH3)2)。
PUTG-12:PUTG DMAPA AO
Figure BDA00003256597200371
R=C16,C18饱和
将熔融的PUTG-5（191.2g;0.55mol）加入反应容器中，然后加入水（325g）和Hamp-Ex80（0.5g）。机械搅拌混合物，升温至50℃，使用氮气吹扫顶部空间0.5小时。加入数块干冰，搅拌混合物15分钟。然后滴加过氧化氢溶液（54.3g的35%溶液，0.56mol）。接下来的放热迅速开始，并允许将混合物加热至70℃。当完成H2O2的加料后，在70℃下保持混合物4小时，然后冷却至室温过夜。将混合物再加热至40℃，并基于残留过氧化物测试判断出反应完全。干燥材料的1H NMR光谱与目标结构一致。然后对液态产物PUTG-12进行分析，得到：pH（10%水溶液）：7.72；氧化胺活性物质：35.6%；游离胺：1.09%；过氧化物：0.12%。
农业草甘膦：制剂稳定性
样品的制备：
先通过将草甘膦酸（486.2g，90.5%酸当量，Monsanto的产品）加入冰冷的配备有搅拌器和温度探针的1L反应容器中制备44.0%酸当量（a.e.）的制剂。加入去离子水（337.2g）并同时混合，生成草甘膦酸浆液。缓慢加入氢氧化钾颗粒（176.6g，86.6%KOH，Fisher）以使溶液的温度不超过50℃。然后使混合物冷却至室温并混合，直到产生澄清的44%a.e.的草甘膦浓缩物。
稳定性试验：
将试验表面活性剂（5.0g）加入45.0g上述草甘膦浓缩物（44%a.e.）中，产生草甘膦制剂浓缩物，～39.6%a.e.（～540g/L a.e.钾盐）。混合该浓缩物直到形成澄清的溶液。如果未产生澄清的溶液，将等份的月桂基二甲基氧化胺（LDMAO，～50-60%活性物质，Stepan的产品）加入表面活性剂中以制备表面活性剂:LDMAO为90:10的共混物。然后如上所述测试稳定性。如果未通过，则继续将LDMAO加入表面活性剂中的工序，直到发现可以得到稳定的草甘膦制剂的比例。如果不能制成稳定的制剂，认为表面活性剂与草甘膦不相容。如果形成澄清的均质溶液，将样品分为两份并均放置在54℃烘箱中和-10℃的冷冻室中两星期。如果无浑浊或分离，认为制剂在该温度下稳定。
对照例的表面活性剂为C12-C14DMEA酯季铵化合物。通过将月桂酸（C12）和肉豆蔻酸（C14）的混合物与N,N-二甲基乙醇胺（DMEA）在140℃下反应5小时，然后加热至175℃以完成反应来对其进行制备。以通常的方式，在80℃下在40psig下使用氯甲烷的丙二醇溶液进行季铵化提供所需的酯季铵化合物。对照例的表面活性剂在室温下得到澄清的制剂，但是制剂在-10C下分离。需要以9:1至1:1的比例（对照例的表面活性剂比氧化胺）加入氧化胺，以产生希望的与对照例稳定性。
如表4所示，在稳定性试验中，八种样品提供了优异的性能，七种样品的性能与类似化合物一样好。
Figure BDA00003256597200391
水溶性除草剂制剂试验
检查了作为阴离子型、非离子型或阴离子型/非离子型共混部分的替代品的用于水溶性除草剂应用的表面活性剂候选物，并与用于百草枯（paraquat）的已知工业标准进行比较，所述百草枯为水溶性的除草剂浓缩制剂。进行了标准稀释试验，将浓缩物在水中稀释以测定是否溶解完全。
对照例：将百草枯（9.13g，43.8%的活性物质）加入20mL玻璃瓶中。加入已知的工业百草枯助剂（2.8g）并剧烈混合物30秒。加入去离子水（8.07g），并继续混合30秒。将标准342ppm水（47.5mL）加入50mL奈斯勒量筒（Nessler cylinder）中，用塞子塞住所述量筒并在30℃的水浴中平衡。一旦试验水达到平衡，就通过移液管将配制的百草枯（2.5mL）加入量筒中。用塞子塞住所述量筒并颠倒十次。溶解度记录为完全或不完全。将量筒静置，30分钟、1小时、2小时和24小时后记录分离的量（以mL计）和类型。溶解度试验的结果显示于下表5中。
阴离子型试验样品：将百草枯（4.57g，43.8%的活性物质）加入20mL玻璃瓶中。加入八至十摩尔的烷基酚乙氧基化物表面活性剂（0.7g）并剧烈混合30秒。加入试验样品（0.7g）并继续混合30秒。加入去离子水（4.03g），并继续混合30秒。将2.5mL的配制的百草枯的样品加入到47.5mL的342ppm硬度的水中，并根据以上用于对照样品继续进行试验。
非离子型试验样品：将百草枯（4.57g，43.8%的活性物质）加入20mL玻璃瓶中。加入试验样品（0.7g）并剧烈混合30秒。加入直链烷基苯磺酸钠（“NaLAS”，0.7g）并继续混合30秒。加入去离子水（4.03g），并继续混合30秒。将2.5mL的配制的百草枯的样品加入到47.5mL的342ppm硬度的水中，并根据以上用于对照样品继续进行试验。
助剂（阴离子型/非离子型）试验样品：将百草枯（4.57g，43.8%的活性物质）加入20mL玻璃瓶中。加入试验样品（1.4g）并剧烈混合30秒。加入去离子水（4.03g），并继续混合30秒。将2.5mL的配制的百草枯的样品加入到47.5mL的342ppm硬度的水中，并根据以上用于对照样品继续进行试验。
乳液溶解度的标准：试验样品应与对照样品一样好或者优于对照例，在1小时后不分离。在乳液溶解度试验中，15种试验样品的性能与对照例一样好或者比对照例更好。结果显示在表5中。
Figure BDA00003256597200401
Figure BDA00003256597200411
农用化学品溶剂分析：活性物质溶解度
通过确定四种标准杀虫剂在溶剂中的溶解度水平（以重量百分比计），来评价潜在的农用化学品溶剂的溶解力强度，所述四种标准杀虫剂为：2,4-D酸、吡虫啉、氟乐灵和戊唑醇。使用具有面板的磁力搅拌器（pane magnetic stirrer）和精确称量的2至2.2g的溶剂样品的4mL瓶进行试验。活性物质在加入之前也被精确称量。活性物质的初始量约为：2,4-D：0.3g；吡虫啉：0.02g；氟乐灵：0.5g；戊唑醇：0.3g。将溶剂和杀虫剂活性物质合并，在室温下混合1小时，然后检查是否出现未溶解的活性物质。以适当的较小的增量加入额外的活性物质，直到不再完全溶解。然后在室温下搅拌该混合物24小时，如果活性物质完全溶解，再加入额外的活性成分并在室温下再搅拌混合物24小时。记录百分溶解度，并将性能与标准农业溶剂进行比较。
当遵照上述方法时，该试验中的两种组合物C10-38和C12-26的性能与对照例一样好，如下表6中所指出。
Figure BDA00003256597200412
Figure BDA00003256597200421
农业产品：阴离子型乳化剂
阴离子型表面活性剂样品含有相对大量的水（>20%），被制备成水包油（EW）浓缩物。将这些样品与含有标准表面活性剂的对照例或空白对照例一起进行试验。配制足够的以针对两种水硬度（34ppm和1000ppm）来分别测试三种样品。
样品的制备：将吡草醚（Pyraflufen）（97.8%活性，0.30g）与
Figure BDA00003256597200422
C-25（辛酸甲酯/癸酸甲酯，7.20g）和N-甲基-2-吡咯烷酮（1.20g）合并，并磁力搅拌该混合物直到溶解。在不同的容器中将
Figure BDA00003256597200423
8242（蓖麻油乙氧基化物，POE40，Stepan的产品，0.96g）、
Figure BDA00003256597200424
MT-630F（脂肪酸乙氧基化物，POE30，Stepan，0.19g）、NinexMT-615（脂肪酸乙氧基化物，POE15，Stepan，0.17g）、Aromatic150溶剂（ExxonMobil，0.37g）和待测的阴离子型样品（0.71g）共混。如果需要，阴离子型样品在与其它表面活性剂合并之前在50-60℃的烘箱中熔化。当吡草醚已经溶解时，加入整个表面活性剂共混物并磁力搅拌直到变成均质。缓慢加入去离子水（0.90g）并混合以防止胶凝。注意浊度变化并记录。
对照例1的样品：除了将阴离子型样品替换为
Figure BDA00003256597200425
60L（烷基苯磺酸钙，Stepan，0.71g）以外，遵照相同的工序。
对照例2的样品：不包含Ninate60L（或阴离子型样品），将Aromatic150的量增加至1.08g。
乳液稳定性试验
对ASTM E1116-98（2008）作如下修改。向平底的100mL刻度量筒中加入34ppm或1000ppm水（95mL）。使用Mohr移液管将EW浓缩物加入每个量筒中。用塞子塞住量筒并颠倒十次，然后静置0.5、1和24小时，同时将每次的稳定性记录为分离类型和分离%。
根据以下标准记录自发性：（1）差：非常稀薄的乳液云（emulsioncloud），油滴大量分离；（2）一般：稀薄的乳液云，油滴少量分离；（3）良好：稀薄的乳液云接近量筒的底部，无任何类型的分离；（4）极好：稠密的乳液云接近量筒的底部，无任何类型的分离。
结果提供于表7中。以下显示的三种样品作为阴离子型表面活性剂整体评价为“良好”。
Figure BDA00003256597200431
硬表面清洁剂：水性去污剂
该试验测量了清洁产品将油污（greasy dirt soil）从白色乙烯基瓷砖上去除的能力。试验是自动化的，并且使用工业标准的加德纳直线式洗涤装置（Gardner Straight Line Washability Apparatus）。摄像机和受控制的照明用于采集清洁过程的现场录像。机器使用以已知量的试验产品润湿的海绵。当机器用海绵擦拭污染的瓷砖时，录像记录结果，由所述结果可测定清洁百分比。使用以1:32的比例用水稀释的试验制剂总共进行十次擦拭并且计算1-10次中的每一次的清洁度以提供产品清洁效率的数据图。根据是否为阴离子型、两性或非离子型将试验样品用作不同对照例制剂的组分。
阴离子型试验样品：
由丙二醇正丙醚（4.0g）、丁基卡必醇（4.0g）、柠檬酸钠（4.0g）、
Figure BDA00003256597200441
EC-690乙氧基化醇（1.0g，Stepan的产品）、试验样品（0.29g，如果是100%活性物质）、和去离子水制备中性可稀释的多用途清洁剂（至100.0g溶液）。在用于阴离子型试验的对照样品中，用
Figure BDA00003256597200442
WA-Extra PCK（十二烷基硫酸钠，Stepan，1.0g，标称30%的活性物质）代替试验样品。
非离子型和两性试验样品：
由丙二醇正丙醚（4.0g）、丁基卡必醇（4.0g）、柠檬酸钠（4.0g）、Stepanol WA-Extra PCK（十二烷基硫酸钠，1.0g）、试验样品（0.90g，如果是100%活性物质）、和去离子水制备中性可稀释的多用途清洁剂（至100.0g溶液）。在用于非离子型/两性试验的对照样品中，用Bio-Soft EC-690（乙氧基化醇，1.0g，标称90%的活性物质）代替试验样品。
污物组成：
使用颗粒介质（50mg）和油介质（5滴）污染瓷砖。颗粒介质由（以重量份计）hyperhumus（39）、石蜡油（1）、废机油（1.5）、波特兰水泥（17.7）、二氧化硅1（8）、莫拉卡黑（1.5）、氧化铁（0.3）、带状黑粘土（18）、硬脂酸（2）和油酸（2）组成。油介质由煤油（12）、Stoddard溶剂（12）、石蜡油（1），SAE-10机油（1）、J.M.Smucker Co.的产品起酥油（1）、橄榄油（3）、亚油酸（3）和角鲨烯（3）组成。
在该试验中，五种阴离子型样品（磺酸盐）和三种两性样品（酰胺基胺、氧化胺）的性能与对照例一样好（参见表8和9）。
Figure BDA00003256597200452
硬表面清洁剂：起泡的玻璃和窗户清洁剂
对照例：将
Figure BDA00003256597200453
LO（月桂基氧化胺，0.70g，Stepan的产物，标称30%的活性物质）和
Figure BDA00003256597200454
PAS-8S（2.00g，辛基磺酸钠，Stepan的产物，标称38%的活性物质）与异丙醇（2.50g）合并，并用去离子水稀释至100mL。
试验制剂：将试验样品（0.21g，如果是100%的活性物质）和Bio-Terge PAS-8S（2.00g）与异丙醇（2.50g）合并，并使用去离子水稀释至100mL。
方法：评价试验制剂的澄清度，在低膜/低条纹试验（low film/lowstreak test）中仅评价澄清的制剂。试验测量了清洁剂在试验镜子的无膜表面上留下条纹的能力。以可控的量将试验制剂涂覆在镜子上，并使用基材来回擦拭，使分散的产物干燥。一旦干燥，就由两名成员的专门小组对镜子进行检查和评价。将“优于”、“等同”或“差于”对照例的评价进行分配。本文使用的制剂用于评价两性和非离子型表面活性剂。五种试验样品的性能与对照例等同（参见表10）。
Figure BDA00003256597200461
浓缩衣物洗涤剂的冷水清洁性能
该方法评价衣物洗涤剂制剂的整体冷水（55°F）清洁性能，该制剂包含阴离子表面活性剂和非离子表面活性剂的浓缩共混物、助洗剂、C16MES和实验样品。如下述部分所述制备制剂。相对于椰油酰胺DEA，测试实验样品改善整体清洁性能的能力。
浓缩共混物的制备：
首先将去离子水（需要总量的90%）与
Figure BDA00003256597200462
S-101（十二烷基苯磺酸，3.27重量%，Stepan的产品）合并，并在50℃下混合。加入氢氧化钠（50%水溶液）至pH11（需要总量的约24%的4重量%）。加入柠檬酸（50%水溶液，6.2重量%），接着加入三乙醇胺（3.45重量%）。缓慢加入EC-690（月桂醇聚醚，90%活性物质，27.8重量%，Stepan的产品）。将pH调节至7.8至8.4，使用剩余的氢氧化钠水溶液达到8.1的目标。加入二甲苯磺酸钠（40%活性物质，4.30重量%），接着加入防腐剂和剩余的去离子水（足量至100重量%）。
使用C 16 MES和共混物制备超级衣物洗涤剂
在55-60℃下加入去离子水（足量至100重量%）。加入以上制备的浓缩的共混物（58.0重量%），同时将温度保持在50℃至60℃。缓慢加入C16MES（87%活性物质，10.34重量%）并使其溶解。然后将混合物冷却至35℃。然后缓慢加入试验样品或椰油酰胺DEA标准（5.0重量%）并混合，直到该批变成均质的。
冷水清洗评价：
将衣物洗涤剂（30g，参见A部分）加入洗衣机中，接着加入连接于枕套的污染的/染色的布样。洗涤温度：55°F。漂洗：55°F。将布样从枕套上拆下，干燥并熨烫。扫描布样以测量L*a*b*值，所述值用于计算每种类型的布样的去污指数（SRI）。最后，计算ΔSRI，它等于试验样品SRI减去预定的标准衣物洗涤制剂（或对照）的SRI。当│ΔSRI│≥1时，差别是肉眼可见的。如果ΔSRI的值大于或等于1，样品是优异的。如果ΔSRI小于或等于-1，样品是较差的。如果ΔSRI大于-1且小于1，认为样品与标准是等同的。
使用以下标准的弄脏/或玷污的织物样本：棉布上的粉尘皮脂（DSC）、牛脂（BT）、聚酯上的高岭土和羊毛脂（WFK30C）、棉布上的草（GC）、棉布上的蓝莓（BC）、棉布上的可可粉（EMPA112）以及棉布上的血/墨汁/牛奶（EMPA116）。每次洗涤使用每种样本的至少三个。将样本钉在枕套上洗涤，包括额外的枕套达到6磅装载量。
使用相同的步骤洗涤所有的枕套/样本，注意确保水温、洗涤时间、添加方式等在冷水洗涤过程中保持恒定。当循环结束时，从枕套取出样本，在架子上稍微加热干燥，并用干熨斗简单按压。
使用Hunter
Figure BDA00003256597200471
XE分光光度计确定L*、a*、b*值来计算每一类样本的SRI，去污指数（SRI）计算如下:
ΔSRI=SRI样品-SRI标准
在冷水清洗测试中，五种试验样品的性能与对照例一样好或比对照例更好（参见表11）。
Figure BDA00003256597200473
用于廉价衣物洗涤剂的加强剂
本方法评价了试验样品用作廉价衣物洗涤剂制剂的添加剂时的清洁加强能力，所述廉价衣物洗涤剂制剂含有中和的十二烷基苯磺酸、非离子型表面活性剂如乙氧基化的合成的C12-C15醇（7EO）、柠檬酸、单乙醇胺、三乙醇胺和防腐剂。测试了试验样品在相对于
Figure BDA00003256597200481
LO（月桂基氧化胺，标准加强剂，Stepan的产品）1%的固体水平下提高整体清洁性能的能力。将衣物洗涤剂制剂（46g）加入洗衣机中，接着加入连接于枕套的污染的/染色的布样。洗涤温度：90°F。漂洗：70°F。将布样从枕套上拆下，干燥并熨烫。
具有加强剂的廉价衣物洗涤剂是由氢氧化钠中和的十二烷基苯磺酸（S-101，33.9%的活性物质，41.3重量%）、
Figure BDA00003256597200483
N25-7（脂肪醇乙氧基化物，Stepan的产品，5.00重量%）、加强剂（试验样品或Ammonyx LO，其具有30%的活性物质，3.33重量%）、柠檬酸（50%水溶液，1.00重量%）、单乙醇胺（1.00重量%）、三乙醇胺（1.00重量%）、和去离子水加上防腐剂（余量至100重量%）制备的。
制剂是通过在50℃下加入水的总量的90%，然后在混合的同时依次加入柠檬酸溶液、单乙醇胺、三乙醇胺、中和的磺酸、Bio-Soft N25-7和加强剂制备的。使用25%的NaOH水溶液将pH调节至9.5，然后加入防腐剂和余量的水。
使用了以下标准的污染/染色的布样：棉布上的皮脂细末（DSC）；棉布/聚酯上的皮脂细末（DSCP）；牛油（BT）；棉布上的粘土（CC）；棉布/聚酯上的粘土（CCP）；棉布上的草（GC）；棉布上的红酒（RWC）；棉布上的蓝莓（BC）；棉布上的咖啡（COFC）；棉布上的可可（EMPA112）；棉布上的血/墨水/牛奶（EMPA116）；和棉布上的化妆品（EMPA143）。每次洗涤至少使用三块每种布样。将布样订在枕套上以进行洗涤，包括额外的枕套以达到六磅的负载。
使用相同的工序来洗涤所有的枕套/布样，并注意确保水温、洗涤时间、加入方式等在冷水洗涤过程中保持恒定。当完成循环后，将布样从枕套上取下，在架子上低热下干燥，并使用干燥熨斗简单地熨平。
使用Hunter
Figure BDA00003256597200484
XE分光光度计来测定L*a*b*值，以计算每种类型布样的SRI，如上所述计算去污指数（SRI）。
如表12所示，当作为廉价衣物洗涤剂的加强剂被评价时，一个试验样品（Mix-46）提供了优异的性能，一个样品（Mix-73）提供了与对照例样品等同的性能。
Figure BDA00003256597200491
个人护理：清洁应用
使用粘度和机械振动泡沫测试来评估特定表面活性剂在用于个人护理的清洁应用中作为辅助表面活性剂（secondary surfactant）的可能值。
将所有试验样品的性能与对照例（椰油酰胺MEA或椰油酰胺丙基甜菜碱）相比进行评价。
通过使用12%活性十二烷基醚（1）硫酸钠（SLES-1）制备试验材料或对照例的水溶液，然后借助Brookfield DV-1+粘度计测量粘度来生成粘度曲线。如果试验材料为酰胺基胺，那么试验材料的活性物质含量为1.5%，如果试验材料为酰胺基胺氧化物，那么试验材料的活性物质含量为3%。递增地加入氯化钠（1-3重量%），并记录粘度作为增加的NaCl浓度的函数。“良好”的结果是显示与对照样品相当的粘度建立。“优异”的评价表明样品基本上比对照例更快地建立粘度。
使用机械振动泡沫测试对泡沫性质进行评价。制备了由12%活性SLES-1和试验材料或对照例构成的水溶液（如果试验材料为酰胺基胺，有1.5%的活性物质含量，如果试验材料为酰胺基胺氧化物，有3%的活性物质含量）。之后，在0.2%总表面活性剂活性物质下计算的样品溶液是使用25℃的自来水，由水溶液来制备的。将溶液的100.0g部分小心地转移至500mL的刻度量筒中。加入蓖麻油（2.0g）。用塞子将量筒塞住并机械颠倒十次，然后静置15秒。记录泡沫高度。5分钟后，再次记录泡沫高度。在没有蓖麻油的条件下重复试验。在一组试验中，清洁基在试验和对照例运行中均含有SLES-1。在第二组试验中，清洁剂含有另一种广泛使用的阴离子型表面活性剂而不是SLES-1，所述阴离子型表面活性剂即2-磺基月桂酸甲酯钠和2-磺基月桂酸二钠的混合物。当含有试验材料的溶液产生的泡沫高度在对照例运行的+/-25mL内，则记录下“良好”的结果。结果相比对照例大于25mL时获得优异的评价；结果比对照例小于25mL时，评价为差。
如表13所示，十种试验物质在粘度和泡沫测试中均显示良好的整体性能。
Figure BDA00003256597200501
个人护理/抗微生物洗手皂：
测定泡沫增强益处的方法
泡沫量对于消费者标志着“干净”，是抗微生物洗手皂中的一种希望的特性。由于阳离子抗微生物活性物质与阴离子表面活性剂（最好的发泡剂）不相容，因此使用阳离子抗微生物活性物质实现足够的泡沫量是具有挑战性的。以下方法确定了在抗微生物的洗手皂基中能够比椰油酰胺丙基甜菜碱（活性物质/活性物质基础）提供更多的泡沫量的表面活性剂。制剂：去离子水（足量至100重量%）、椰油基葡糖苷（3.0重量%）、月桂胺氧化物（3.0重量%）、苯扎氯铵（0.1重量%）、和试验分子或椰油酰胺丙基甜菜碱（3.0重量%）。
通过按以上指定的顺序合并成分来制备溶液，使用搅拌棒搅拌或使用顶置式搅拌器温和混合或使用抹刀手动混合。如果试验分子在室温下为固态，可以加热。维持混合以确保得到均质的溶液。将pH调节至6.5+/-0.5。
在0.2%的总表面活性剂活性物质浓度（使用来自密歇根湖的自来水将2.22g溶液配制成100mL，～150ppm Ca/Mg硬度）下，在有和没有2%蓖麻油的条件下使用量筒倒置试验（cylinder inversion test）比较了试验溶液和对照例溶液的泡沫量。进行了初始和延时（5分钟）测量。
评价***：优异：在油和无油***中结果>25mL超过椰油酰胺丙基甜菜碱对照例。良好：在油和无油***中，结果在椰油酰胺丙基甜菜碱对照例的25m内。差：在油和无油***中结果>25mL低于椰油酰胺丙基甜菜碱对照例。
与对照例相比，如表14中所示的，十一种试验物质在抗微生物洗手皂试验中均显示良好的整体性能。
Figure BDA00003256597200511
油田产品：石蜡分散剂
沥青烯筛选测试
在油井的酸增产过程中，将HCl、HF和腐蚀抑制剂的共混物泵送至井中，静置，然后泵出。在酸的传输过程中，在酸溶液中形成少量的氯化铁。一旦酸性共混物溶解了一定尺寸并沉积在井筒中，原油就开始流动并与井中的酸性溶液混合。原油在酸化后可以固化，而沥青烯一直与该问题相关。因此，通常在酸中加入分散剂以防止固化。
测试方法：
通过将1%FeCl3加入15%HCl溶液中来制备铁污染的酸储备溶液。将待测试的样品分散剂（0.2重量%）加入酸储备溶液（7.5mL）中。将酸/分散剂混合物和原油（2.5mL）加入到15mL小瓶中，并剧烈振摇小瓶30秒。记录初始的外观。在室温下静置1小时后，再次记录外观。将小瓶放置在烘箱（50℃）中24小时并记录其外观。将小瓶冷却至室温并再次记录外观。最后，在室温下24小时后，再次记录外观。运行含有原油和酸溶液但不含分散剂的空白例样品。也运行了含有大豆酰胺基胺三甲基氯化铵作为分散剂的对照例样品。还运行了含有测试分散剂与大豆酰胺基胺三甲基氯化铵1:1的混合物的另一种样品。
在该试验中，三种样品提供了与对照例等同的性能，而MTG-15显示了优异的性能（表15）。
Figure BDA00003256597200521
天然气井发泡剂：批动力试验
在该工序中，将试验表面活性剂、盐水、和/或冷凝物加入柱中，然后用氮气搅拌以产生泡沫。从柱中溢出（carry over）的泡沫的重量%是试验样品的性能的衡量标准。根据溶液中的盐水成分、表面活性剂的浓度和冷凝物的百分比收集结果。
以12.5%和25%的总溶解的固体（TDS）来制备盐水。盐水的NaCl与CaCl2的比例为80:20。12.5%TDS的密度为1.087g/mL，而25%TDS的密度为1.184g/mL。过滤盐溶液以除去颗粒。
以百万分之5000、2000、1000和500的活性物质在上述的每种盐溶液中测试表面活性剂样品。当适用时，试验溶液由盐水、表面活性剂和冷凝物组成。以下公式显示根据活性物质水平和所使用的盐水密度所需要的表面活性剂的量。
Figure BDA00003256597200522
该样品计算显示在12.5%TDS中制备5000ppm的溶液所需要的45%活性的表面活性剂的量。
Figure BDA00003256597200523
5000ppm的溶液用于制备2000ppm的溶液，并且将2000ppm的溶液稀释以制备1000ppm的溶液等等。当包含冷凝物时，盐水中所需的活性物质水平应该是这样的，总试验溶液中的活性物质的水平随着存在的冷凝物的量的变化而保持恒定。例如，当使用10%的冷凝物制备5000ppm的溶液时，盐水/表面活性剂溶液实际上会为5556ppm，以使溶液加上冷凝物后为～5000ppm。当测试产物处理冷凝物的程度时，将10%或20%加入溶液中。对于两个浓度水平的盐溶液均这样操作。
使用的冷凝物为低芳香性矿物油
Figure BDA00003256597200531
D-40（d=0.7636g/mL），ExxonMobil的产品。在加入盐水/表面活性剂之后，将所需量的冷凝物加入柱中。通过玻璃料装置（glass frit）在柱的底部输送氮气，并使用质量流量控制器每小时输送14标准立方英尺。DataStudio（来自Pasco）软件和天平用于测量收集的泡沫。在10分钟的运行过程中记录每秒的重量。5分钟后，在每种冷凝物%水平下的每种盐溶液中作为泡沫溢出的液体%报告在表16中。
如表16所示，当作为可能的天然气井发泡剂进行评价时，四种试验样品的性能与对照例一样好或比对照例更好。
Figure BDA00003256597200541
作为漆料添加剂的性能
制剂
将二氧化钛浆液（DupontR746）加入到容器中，接着加入去离子水和丙二醇，并混合内容物（500rpm）。加入胶乳（49%固体）和防腐剂（
Figure BDA00003256597200543
GA，Thor的产品）。通过注射器在液面下加入增稠剂（AcrysolTM SCT-275，Dow的产品，0.3%）。使用氢氧化铵溶液将pH调节至9.0。将批料混合30分钟，然后静置至少2小时。温和地再混合批料，并将一部分（240g）转移至400mL烧杯中。加入溶剂（C18酰胺，0.5%VOC，EPA方法24，基于胶乳固体5重量%）和衍生物（基于胶乳固体1%的活性物质）并在650rpm下混合。使用更多的增稠剂将粘度调节至初始KU为90。遮盖漆料并在24小时后测量最终KU。其值落入93-100KU的范围，并且与原始测量值的变化不超过5KU。
示例性制剂：TiO2（基于固体）：24.35重量%；水：46.39重量%；丙二醇2.59重量%；胶乳（基于固体）22.76%；氢氧化铵：0.04重量%；防腐剂：0.10重量%；对照添加剂（溶剂）：1.14重量%；衍生物（56%活性物质）：0.40重量%；增稠剂：2.23重量%。PVC：22.1%。VOC：<50g/L。终KU：98.6。
耐湿擦洗性/ASTM2486修改：
针对每种漆料制剂进行耐湿擦洗，所述耐湿擦洗基于ASTM-2486-00的方法B的修改版本；修改成重量损失%。使用13cm宽，10mil的湿膜涂覆器将漆料涂覆于Leneta P-121-10N塑料板上，并且在测试前在环境条件下干燥五天。然后将具有涂层的板切割成条（16.5cmx5.7cm，每次切下两条）。测试之前对条板进行称量。每次将两个样品置于Gardner Company擦洗测试仪上，在样品之间约有2”的间隙，并对样品进行粘贴以将板固定在机器上。将垫片（spacer）置于样品上，以保持板刷路径并进一步固定样品。将在室温水中预先处理的板刷（8cm x3cm）***支架中。将擦洗化合物（10g，作为“ASTM-2486擦洗化合物”由Leneta Company提供）均匀地涂抹在刷子上。将水（5g）置于样品之间的间隙中。以1200个循环来测试样品。每300个循环重新施用另外的擦洗化合物（10g）和水（5g）。然后在温水下漂洗条板并干燥24小时。重新称量条板并测定除去的涂层%。
光泽度测定-60°/20°-ASTM D523
使用湿膜涂覆器（13cm x10mil）将漆料涂覆于Leneta P-121-10N塑料板上，并且在测试前在环境条件下干燥五天。使用ASTM公认的光泽计（Gardco）测量光泽度。
结果：作为漆料添加剂的两个测试的样品的性能与对照表面活性剂一样好，三个的性能是优异的（参见表17）。
Figure BDA00003256597200551
作为用于专业发泡剂应用的发泡剂或泡沫添加剂的性能
专业发泡剂应用包括（其中）石膏、混凝土和灭火泡沫。以下试验评价了样品用作主要发泡剂时的泡沫稳定性，也评价了当用作泡沫稳定剂、增强剂或去稳定剂时，样品作为添加剂的性能。
特别是对于在商业生产线上的建立时间迅速的石膏，理想的泡沫添加剂有助于控制气泡的聚结，以在规定的时间段内提供更大的气泡。优选地，在以下试验中，泡沫的去稳定化发生在第一分钟末。在表18中确定了这些组合物作为石膏泡沫去稳定剂的性能“良好”，这是由于它们允许有效地破坏平衡。
两个样品，C12-20和UTG-12，作为“独立的”发泡剂也显示良好的性能。
泡沫稳定性：排流法（Drainage Method）
通过将表面活性剂与水混合物来制备表面活性剂溶液（0.4重量%活性物质），所述水具有不同的硬度（342ppm硬水或1000ppm CaSO4水）。将表面活性剂溶液（100mL）小心地转移至不锈钢的混合杯中，然后使用Hamilton Beach混合器在高速（27Krpm）下混合10秒。快速将100mL内容物倾倒在100mL的刻度量筒中，并立即启动秒表。在4分钟内，每15秒记录留在量筒中的液体量。更少的液体排出表明更高的泡沫稳定性。
泡沫稳定性：泡沫半衰期
如上所述制备的表面活性剂溶液样品（100g）在高速下混合30秒。快速将混合物倾倒在1000mL的刻度量筒中，并立即启动秒表。记录初始泡沫高度。当量筒中出现50mL的液体时，将时间和泡沫高度分别记录为泡沫半衰期（以秒计）和半衰期的泡沫高度。
Figure BDA00003256597200561
前述的实施例仅用于说明。以下的权利要求对本发明进行限定。

Claims (71)

1.脂肪胺，所述脂肪胺是由复分解生成的C10-C17单不饱和酸、十八碳烯-1,18-二酸、或它们的酯衍生物来制备的。
2.衍生物，所述衍生物是通过对权利要求1所述的脂肪胺进行磺化、亚硫酸化或氧化中的一种或多种来制备的。
3.权利要求1所述的脂肪胺，其中所述酸或酯衍生物反应物具有至少1摩尔%的反式-Δ9的不饱和基。
4.权利要求1所述的脂肪胺，所述脂肪胺是通过将复分解生成的酸或酯衍生物与氨或者伯胺或仲胺反应，接着将所得到的脂肪酰胺还原来制备的。
5.权利要求4所述的脂肪胺，其中所述仲胺选自N,N-二甲胺、N,N-二乙胺和N,N-二异丙基胺。
6.权利要求1所述的脂肪胺，其中所述脂肪胺是通过将复分解生成的酸或酯还原来得到脂肪醇，接着对脂肪醇进行胺化来制备的。
7.权利要求6所述的脂肪胺，其中所述胺化是在胺化催化剂的存在下，通过在单一步骤中将脂肪醇与氨或者伯胺或仲胺反应来进行的。
8.权利要求1所述的脂肪胺，所述脂肪胺具有式：
R2(R3)NR1
其中R1为-C10H18-R4或-C18H34-NR2R3；R2和R3各自独立地为取代或未取代的烷基、芳基、烯基、氧化亚烷基或聚氧化亚烷基；且R4为氢或C1-C7烷基。
9.权利要求1所述的脂肪胺，其中所述酯衍生物是由天然油的自复分解制备的改性的甘油三酯。
10.权利要求9所述的脂肪胺，其中所述天然油选自豆油、棕榈油、菜籽油、海藻油及其混合物。
11.权利要求1所述的脂肪胺，其中所述酯衍生物是由天然油与烯烃的交叉复分解制备的不饱和甘油三酯。
12.权利要求11所述的脂肪胺，其中所述天然油选自豆油、棕榈油、菜籽油、海藻油及其混合物，所述烯烃为C2-C8的α-烯烃或C4-C9的内烯烃。
13.脂肪酰胺基胺，所述脂肪酰胺基胺包含复分解生成的C10-C17单不饱和酸、十八碳烯-1,18-二酸、或它们的酯衍生物与氨基烷基取代的叔胺的反应产物。
14.衍生物，所述衍生物是通过对权利要求13所述的酰胺基胺进行磺化、亚硫酸化或氧化中的一种或多种来制备的。
15.权利要求13所述的酰胺基胺，其中所述酸或酯衍生物的反应物具有至少1摩尔%的反式-Δ9的不饱和基。
16.权利要求13所述的酰胺基胺，其中所述氨基烷基取代的叔胺选自N,N-二甲基-1,3-丙二胺（DMAPA）、N,N-二乙基-1,3-丙二胺、N,N-二甲基-1,2-乙二胺、和N,N-二甲基-1,4-丁二胺。
17.权利要求13所述的酰胺基胺，所述酰胺基胺具有式：
R3(R2)N(CH2)nNH(CO)R1
其中R1为-C9H16-R4或-C16H30-(CO)NH(CH2)nN(R2)R3；R2和R3各自独立地为取代或未取代的烷基、芳基、烯基、氧化亚烷基或聚氧化亚烷基；R4为氢或C1-C7烷基；n=2-8。
18.权利要求13所述的酰胺基胺，其中所述酯衍生物是由天然油的自复分解制备的改性的甘油三酯。
19.权利要求18所述的酰胺基胺，其中所述天然油选自豆油、棕榈油、菜籽油、海藻油及其混合物。
20.权利要求13所述的酰胺基胺，其中所述酯衍生物是由天然油与烯烃的交叉复分解制备的不饱和甘油三酯。
21.权利要求20所述的酰胺基胺，其中所述天然油选自豆油、棕榈油、菜籽油、海藻油及其混合物，所述烯烃为C2-C8的α-烯烃或C4-C9的内烯烃。
22.权利要求13所述的酰胺基胺，其中所述C10-C17单不饱和酸或酯衍生物包含C10和C12单不饱和酸或酯衍生物。
23.权利要求13所述的酰胺基胺，其中所述C10-C17单不饱和酸或酯衍生物包含C10和C16单不饱和酸或酯衍生物。
24.草甘膦制剂，所述制剂包含权利要求1所述的脂肪胺。
25.草甘膦制剂，所述制剂包含权利要求2所述的脂肪胺衍生物。
26.草甘膦制剂，所述制剂包含权利要求13所述的脂肪酰胺基胺。
27.草甘膦制剂，所述制剂包含权利要求14所述的脂肪酰胺基胺衍生物。
28.水溶性的除草剂组合物，所述组合物包含权利要求1所述的脂肪胺。
29.水溶性的除草剂组合物，所述组合物包含权利要求2所述的脂肪胺衍生物。
30.水溶性的除草剂组合物，所述组合物包含权利要求13所述的脂肪酰胺基胺。
31.水溶性的除草剂组合物，所述组合物包含权利要求14所述的脂肪酰胺基胺衍生物。
32.硬表面清洁剂，所述清洁剂包含权利要求1所述的脂肪胺。
33.硬表面清洁剂，所述清洁剂包含权利要求2所述的脂肪胺衍生物。
34.硬表面清洁剂，所述清洁剂包含权利要求13所述的脂肪酰胺基胺。
35.硬表面清洁剂，所述清洁剂包含权利要求14所述的脂肪酰胺基胺。
36.衣物洗涤剂制剂，所述制剂包含权利要求1所述的脂肪胺。
37.衣物洗涤剂制剂，所述制剂包含权利要求2所述的脂肪胺衍生物。
38.衣物洗涤剂制剂，所述制剂包含权利要求13所述的脂肪酰胺基胺。
39.衣物洗涤剂制剂，所述制剂包含权利要求14所述的脂肪酰胺基胺衍生物。
40.个人清洁剂或洗手皂，所述清洁剂或洗手皂包含权利要求1所述的脂肪胺。
41.个人清洁剂或洗手皂，所述清洁剂或洗手皂包含权利要求2所述的脂肪胺衍生物。
42.个人清洁剂或洗手皂，所述清洁剂或洗手皂包含权利要求13所述的脂肪酰胺基胺。
43.个人清洁剂或洗手皂，所述清洁剂或洗手皂包含权利要求14所述的脂肪酰胺基胺。
44.用于油田应用的石蜡分散剂，所述石蜡分散剂包含权利要求1所述的脂肪胺。
45.用于油田应用的石蜡分散剂，所述石蜡包含权利要求2所述的脂肪胺衍生物。
46.用于油田应用的石蜡分散剂，所述石蜡分散剂包含权利要求13所述的脂肪酰胺基胺。
47.用于油田应用的石蜡分散剂，所述石蜡分散剂包含权利要求14所述的脂肪酰胺基胺衍生物。
48.用于油田应用的气井发泡剂，所述发泡剂包含权利要求1所述的脂肪胺。
49.用于油田应用的气井发泡剂，所述发泡剂包含权利要求2所述的脂肪胺衍生物。
50.用于油田应用的气井发泡剂，所述发泡剂包含权利要求13所述的脂肪酰胺基胺。
51.用于油田应用的气井发泡剂，所述发泡剂包含权利要求14所述的脂肪酰胺基胺衍生物。
52.漆料或涂料添加剂组合物，所述组合物包含权利要求1所述的脂肪胺。
53.漆料或涂料添加剂组合物，所述组合物包含权利要求2所述的脂肪胺衍生物。
54.漆料或涂料添加剂组合物，所述组合物包含权利要求13所述的脂肪酰胺基胺。
55.漆料或涂料添加剂组合物，所述组合物包含权利要求14所述的脂肪酰胺基胺衍生物。
56.用于石膏、混凝土或消防应用中的发泡剂、泡沫添加剂或分散剂，所述发泡剂、泡沫添加剂或分散剂包含权利要求1所述的脂肪胺。
57.用于石膏、混凝土或消防应用中的发泡剂、泡沫添加剂或分散剂，所述发泡剂、泡沫添加剂或分散剂包含权利要求2所述的脂肪胺衍生物。
58.用于石膏、混凝土或消防应用中的发泡剂、泡沫添加剂或分散剂，所述发泡剂、泡沫添加剂或分散剂包含权利要求13所述的脂肪酰胺基胺。
59.用于石膏、混凝土或消防应用中的发泡剂、泡沫添加剂或分散剂，所述发泡剂、泡沫添加剂或分散剂包含权利要求14所述的脂肪酰胺基胺衍生物。
60.农业溶剂，所述溶剂包含权利要求1所述的脂肪胺。
61.农业溶剂，所述溶剂包含权利要求2所述的脂肪胺衍生物。
62.农业溶剂，所述溶剂包含权利要求13所述的脂肪酰胺基胺。
63.农业溶剂，所述溶剂包含权利要求14所述的脂肪酰胺基胺衍生物。
64.用于农业组合物的阴离子型乳化剂，所述阴离子型乳化剂包含权利要求1所述的脂肪胺。
65.用于农业组合物的阴离子型乳化剂，所述阴离子型乳化剂包含权利要求2所述的脂肪胺衍生物。
66.用于农业组合物的阴离子型乳化剂，所述阴离子型乳化剂包含权利要求13所述的脂肪酰胺基胺。
67.用于农业组合物的阴离子型乳化剂，所述阴离子型乳化剂包含权利要求14所述的脂肪酰胺基胺衍生物。
68.用于油田应用的腐蚀抑制剂，所述腐蚀抑制剂包含权利要求1所述的脂肪胺。
69.用于油田应用的腐蚀抑制剂，所述腐蚀抑制剂包含权利要求2所述的脂肪胺衍生物。
70.用于油田应用的腐蚀抑制剂，所述腐蚀抑制剂包含权利要求13所述的脂肪酰胺基胺。
71.用于油田应用的腐蚀抑制剂，所述腐蚀抑制剂包含权利要求14所述的脂肪酰胺基胺衍生物。
CN201180057061.6A 2010-10-25 2011-10-25 来自天然油复分解的脂肪胺、酰胺基胺及其衍生物 Active CN103228616B (zh)

Applications Claiming Priority (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US40655610P 2010-10-25 2010-10-25
US40654710P 2010-10-25 2010-10-25
US40657010P 2010-10-25 2010-10-25
US61/406,547 2010-10-25
US61/406,556 2010-10-25
US61/406,570 2010-10-25
PCT/US2011/057602 WO2012061095A1 (en) 2010-10-25 2011-10-25 Fatty amines, amidoamines, and their derivatives from natural oil metathesis

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN103228616A true CN103228616A (zh) 2013-07-31
CN103228616B CN103228616B (zh) 2016-03-02

Family

ID=51354735

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201180057061.6A Active CN103228616B (zh) 2010-10-25 2011-10-25 来自天然油复分解的脂肪胺、酰胺基胺及其衍生物

Country Status (14)

Country Link
US (3) US9175246B2 (zh)
EP (1) EP2632890B8 (zh)
CN (1) CN103228616B (zh)
AP (1) AP3677A (zh)
AU (1) AU2011323841B2 (zh)
BR (1) BR112013009966B1 (zh)
CA (1) CA2815702C (zh)
CO (1) CO6761383A2 (zh)
EA (1) EA023402B1 (zh)
ES (1) ES2619804T3 (zh)
MX (1) MX341183B (zh)
NZ (1) NZ609340A (zh)
SG (1) SG189989A1 (zh)
WO (1) WO2012061095A1 (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108300209A (zh) * 2016-10-05 2018-07-20 赢创德固赛有限公司 用于溶剂型醇酸漆中通用着色剂的相容剂
CN115073281A (zh) * 2022-07-28 2022-09-20 安徽农业大学 木本油基不饱和二酸的制备方法、在制备聚酰胺中的应用及制成的聚酰胺

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012061110A1 (en) 2010-10-25 2012-05-10 Stepan Company Light-duty liquid detergents based on compositions derived from natural oil metathesis
US9006144B2 (en) 2010-10-25 2015-04-14 Stepan Company Glyphosate formulations based on compositions derived from natural oil metathesis
CN103228615B (zh) 2010-10-25 2016-06-22 斯特潘公司 源自天然油复分解的季铵化脂肪胺、酰胺基胺以及它们的衍生物
MY172636A (en) 2010-10-25 2019-12-06 Stepan Co Hard surface cleaners based on compositions derived from natural oil metathesis
US9249373B2 (en) 2010-10-25 2016-02-02 Stepan Company Laundry detergents based on compositions derived from natural oil metathesis
US10745347B2 (en) 2012-04-24 2020-08-18 Stepan Company Unsaturated fatty alcohol derivatives from natural oil metathesis
WO2013162924A1 (en) 2012-04-24 2013-10-31 Stepan Company Synergistic surfactant blends
BR112014026541A8 (pt) 2012-04-24 2021-04-13 Stepan Co limpador aquoso de superfície rígida, concentrado diluível de limpador de superfície rígida, removedor de grafite, caneta de correção, fluido de correção ou borracha para marcador de tinta permanente
AU2013252874B2 (en) 2012-04-24 2016-04-21 Stepan Company Unsaturated fatty alcohol alkoxylates from natural oil metathesis
WO2014018578A1 (en) 2012-07-24 2014-01-30 Heliae Development, Llc Methods of converting mixtures of palmitoleic and oleic acid esters to high value products
CN103214375A (zh) * 2013-04-13 2013-07-24 齐河县齐翔生物科技有限公司 利用地沟油生产十八烷基伯胺的方法
US9102794B2 (en) 2013-05-31 2015-08-11 Elevance Renewable Sciences, Inc. Polyesters containing metathesized natural oil derivatives and methods of making
US20150252310A1 (en) 2014-03-07 2015-09-10 Ecolab Usa Inc. Alkyl amides for enhanced food soil removal and asphalt dissolution
BR112016030842B1 (pt) 2014-07-02 2021-06-15 Stepan Company Composição agrícola e composição agrícola com reduzida toxicidade aquática
US11298326B2 (en) 2015-03-24 2022-04-12 Kyowa Kirin Co., Ltd. Nucleic acid-containing lipid nanoparticles
RU2717012C1 (ru) * 2019-02-05 2020-03-17 Акционерное общество "Самаранефтегаз" Состав для обработки призабойной зоны нефтяного пласта
CN117343713B (zh) * 2023-12-06 2024-03-22 成都理工大学 一种广谱高活性的改性剂、纳米片驱油剂及其制备方法

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3761458A (en) * 1969-10-03 1973-09-25 Shell Oil Co Polymerization process and products
US20050245772A1 (en) * 2004-04-30 2005-11-03 Fong Howard L Derivatives of alcohols and olefins
US20070093393A1 (en) * 2005-10-20 2007-04-26 Navarrete Reinaldo C Emulsifier based on polyamines and fatty acid/maleic anhydride
US20070118916A1 (en) * 2005-10-14 2007-05-24 Metanomics Gmbh Process for the production of fine chemicals
WO2007074922A1 (en) * 2005-12-28 2007-07-05 Kao Corporation Process for producing tertiary amine

Family Cites Families (74)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2653970A (en) 1950-01-12 1953-09-29 Allied Chem & Dye Corp Olefin sulfitation process
US2865968A (en) 1955-05-06 1958-12-23 Nat Distillers Chem Corp Production of fatty alcohols
DE965236C (de) 1955-08-22 1957-06-06 Dehydag Gmbh Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung einfach ungesaettigter, hoehermolekularerFettalkohole
US3169142A (en) 1960-05-25 1965-02-09 Stepan Chemical Co Method for sulfonation and sulfation of organic compounds
US3544613A (en) 1965-08-09 1970-12-01 Stepan Chemical Co Alcohol sulfation
US3468869A (en) 1966-04-08 1969-09-23 Atlas Chem Ind Antistatic materials
US3494924A (en) 1966-09-30 1970-02-10 Atlantic Richfield Co Preparation of tertiary amine oxides
US3539601A (en) * 1967-07-12 1970-11-10 Swift & Co Fatty amido amines
US3497555A (en) 1969-03-25 1970-02-24 Millmaster Onyx Corp Process of making aliphatic amines
US3943234A (en) 1973-08-09 1976-03-09 The Procter & Gamble Company Acidic emollient liquid detergent composition
US4148821A (en) 1974-10-16 1979-04-10 Stepan Chemical Company Process for sulfonation
US4275013A (en) 1974-12-23 1981-06-23 Lever Brothers Company Novel process for the preparation of salts of alkanesulfonic acids
DE2551483A1 (de) 1975-11-17 1977-05-18 Bayer Ag Carbonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel
DE2616713A1 (de) 1976-04-15 1977-11-03 Hoechst Ag Desinfektionsmittel
US4087457A (en) 1976-11-22 1978-05-02 Continental Oil Company Air initiation for detergent range pendant or internal olefin sulfitation
JPS55136268A (en) 1979-03-30 1980-10-23 Toho Chem Ind Co Ltd Azalkenelactam having long chain hydrocarbon group, its betaine form, their preparation, and germicides and metal-corrosion inhibitor containing the same
US4409399A (en) 1981-12-09 1983-10-11 Millmaster Onyx Group, Inc. Process for producing aliphatic amines
US4545941A (en) 1983-06-20 1985-10-08 A. E. Staley Manufacturing Company Co-metathesis of triglycerides and ethylene
US4594455A (en) 1984-03-23 1986-06-10 Millmaster Onyx Group, Inc. Amine compositions produced by catalytic alkylation of methylamine by long chain alcohols
US4714610A (en) 1984-07-20 1987-12-22 Revlon, Inc. Low pH hair conditioner compositions containing amine oxides
ATE68520T1 (de) * 1985-11-28 1991-11-15 Kao Corp Reinigungsmittel.
US5226943A (en) * 1986-08-20 1993-07-13 Akzo N.V. Herbicides and fungicides containing activity promoting additives
US4994622A (en) 1987-03-05 1991-02-19 Ethyl Corporation Amines from alcohols
US5668085A (en) 1987-04-29 1997-09-16 Monsanto Company Glyphosate formulations comprising alkoxylated amine surfactants
DE3724254A1 (de) 1987-07-22 1989-02-02 Henkel Kgaa Verfahren zur hydrierung von fettsaeuremethylestern im druckbereich von 20 bis 100 bar
US5211883A (en) 1989-04-14 1993-05-18 Kao Corporation Shampoo composition
JP2862623B2 (ja) * 1990-03-13 1999-03-03 株式会社資生堂 養毛料
US5167864A (en) 1991-05-10 1992-12-01 Ethyl Corporation Amine oxide surfactant compositions
US5322630A (en) 1992-05-14 1994-06-21 Exxon Chemical Patents Inc. Amine derivatives as corrosion inhibitors
US5328685A (en) * 1993-03-30 1994-07-12 Helene Curtis, Inc. Clear conditioning composition
ES2185638T3 (es) * 1993-08-30 2003-05-01 Unilever Nv Composicion de champu acondicionador.
US5482908A (en) 1994-09-08 1996-01-09 Arco Chemical Technology, L.P. Highly active double metal cyanide catalysts
US6683224B1 (en) 1995-05-03 2004-01-27 Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg Process for the production of fatty alcohols
US6110886A (en) 1995-06-16 2000-08-29 Sunburst Chemicals, Inc. Solid cast fabric softening compositions for application in a washing machine
JP3361414B2 (ja) 1995-09-22 2003-01-07 花王株式会社 Ｎ，ｎ−ジメチル−ｎ−アルキルもしくはアルケニルアミンの製造方法
US6071436A (en) * 1995-12-01 2000-06-06 Geo Specialty Chemicals, Inc. Corrosion inhibitors for cement compositions
WO1998000498A1 (en) * 1996-06-28 1998-01-08 The Procter & Gamble Company Liquid cleaning compositions and shampoos containing dianionic or alkoxylated dianionic surfactants
US5891364A (en) * 1996-07-09 1999-04-06 Geo Specialty Chemicals, Inc. Corrosion inhibitors for cement compositions
US5840985A (en) 1996-07-18 1998-11-24 Stepan Company Process for the conversion of fatty amides to amines
JPH10279994A (ja) * 1997-04-02 1998-10-20 Kyodo Yushi Kk 圧延機の洗浄剤
US5995109A (en) * 1997-04-08 1999-11-30 Lsi Logic Corporation Method for rendering high order rational surface patches
US6107498A (en) 1997-04-22 2000-08-22 Akzo Nobel N.V. Process for making carboxylic amides
US5858955A (en) * 1997-12-16 1999-01-12 Colgate Palmolive Company Cleaning compositions containing amine oxide and formic acid
SE522195C2 (sv) 2000-06-15 2004-01-20 Akzo Nobel Nv Användning av aminföreningar med förbättrad bionedbrytbarhet som effektförhöjande hjälpkemikalier för pesticider och gödningsmedel
JP4193025B2 (ja) * 2002-01-15 2008-12-10 ライオン株式会社 液体洗浄剤組成物
CA2701533A1 (en) 2002-04-29 2003-11-13 Dow Global Technologies Inc. Intergrated chemical processes for industrial utilization of seed oils
US7960599B2 (en) 2003-01-13 2011-06-14 Elevance Renewable Sciences, Inc. Method for making industrial chemicals
JP4273853B2 (ja) * 2003-06-30 2009-06-03 ライオン株式会社 液体洗浄剤組成物
BRPI0418153A (pt) * 2003-12-26 2007-04-27 Lion Akzo Kk derivado de carboxamida, processos para produção dos mesmos e composição detergente
JP4034289B2 (ja) 2004-04-02 2008-01-16 花王株式会社 脂肪アルコールの製造方法
JP4969782B2 (ja) * 2004-07-26 2012-07-04 ライオン株式会社 衣料用液体洗浄剤組成物
US7244698B2 (en) * 2004-07-30 2007-07-17 Nalco Company Viscoelastic surfactant composition having improved rheological properties and method of using for treating subterranean formations
EP1883691A2 (en) * 2005-05-18 2008-02-06 Stepan Company Low solids, high viscosity fabric softener compositions and process for making the same
WO2007004922A1 (en) 2005-06-30 2007-01-11 Skoeldmark Olle Angle plug
RU2008132757A (ru) 2006-02-09 2010-03-20 Елевансе Реневал Сайенсез, Инк. (US) Антибактериальные составы, способы и системы
US8067610B2 (en) 2006-07-13 2011-11-29 Yann Schrodi Synthesis of terminal alkenes from internal alkenes and ethylene via olefin metathesis
EP3281931A1 (en) 2006-10-13 2018-02-14 Elevance Renewable Sciences, Inc. Methods of making organic compounds by metathesis
EP2076484B1 (en) 2006-10-13 2020-01-08 Elevance Renewable Sciences, Inc. Synthesis of terminal alkenes from internal alkenes via olefin metathesis
WO2008048522A1 (en) 2006-10-13 2008-04-24 Elevance Renewable Sciences, Inc. Methods of making monounsaturated functionalized alkene compounds by metathesis
US7517842B2 (en) * 2006-11-10 2009-04-14 Gojo Industries, Inc. Antimicrobial wash formulations including amidoamine-based cationic surfactants
WO2008068214A2 (en) 2006-12-06 2008-06-12 Akzo Nobel N.V. Alkylamidopropyl dialkylamine surfactants as adjuvants
DE102006059272A1 (de) 2006-12-13 2008-06-19 Henkel Kgaa Herstellung von Aminoxidgranulaten und deren Einsatz
DE102007036394A1 (de) * 2007-07-31 2009-02-05 Henkel Ag & Co. Kgaa Textilpflegemittel mit amingruppenhaltigem Celluloseether
US8692006B2 (en) 2007-08-09 2014-04-08 Elevance Renewable Sciences, Inc. Thermal methods for treating a metathesis feedstock
EP2425716B1 (en) 2008-08-19 2016-05-04 Akzo Nobel N.V. Thickening glyphosate formulations
US8119588B2 (en) 2009-01-21 2012-02-21 Stepan Company Hard surface cleaner compositions of sulfonated estolides and other derivatives of fatty acids and uses thereof
AR078041A1 (es) 2009-05-05 2011-10-12 Stepan Co Tensioactivo de olefinas internas sulfonadas para recuperacion mejorada de petroleo
US20110071060A1 (en) * 2009-09-23 2011-03-24 Nguyen Duy T Foamers for downhole injection
US8735640B2 (en) 2009-10-12 2014-05-27 Elevance Renewable Sciences, Inc. Methods of refining and producing fuel and specialty chemicals from natural oil feedstocks
BR112012008608B8 (pt) 2009-10-12 2022-06-14 Elevance Renewable Sciences Método de refinação de óleo natural
US9175231B2 (en) 2009-10-12 2015-11-03 Elevance Renewable Sciences, Inc. Methods of refining natural oils and methods of producing fuel compositions
BR112012009414A2 (pt) * 2009-10-21 2016-06-14 Unilever Nv composição condicionadora
CA2779734C (en) * 2009-11-16 2016-12-20 Imtrade Australia Pty Ltd High load glyphosate formulations
CA2804668A1 (en) * 2010-07-09 2012-01-12 Elevance Renewable Sciences, Inc. Waxes derived from metathesized natural oils and amines and methods of making

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3761458A (en) * 1969-10-03 1973-09-25 Shell Oil Co Polymerization process and products
US20050245772A1 (en) * 2004-04-30 2005-11-03 Fong Howard L Derivatives of alcohols and olefins
US20070118916A1 (en) * 2005-10-14 2007-05-24 Metanomics Gmbh Process for the production of fine chemicals
US20070093393A1 (en) * 2005-10-20 2007-04-26 Navarrete Reinaldo C Emulsifier based on polyamines and fatty acid/maleic anhydride
WO2007074922A1 (en) * 2005-12-28 2007-07-05 Kao Corporation Process for producing tertiary amine

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
HSIU-YI CHENG ET AL.: "Efficient, asymmetric synthesis of (L)-isooncinotine", 《TETRAHEDRON》 *
LAURE BESSON ET AL.: "Synthesis of Allylic Amines Through the Palladium-Catalyzed Hydroamination of Allenes.", 《TETRAHEDRON LETTERS》 *
N. SAKAI ET AL.: "One-step conversion to tertiary amines: InBr3/Et3SiH-mediated reductive deoxygenation of tertiary amides", 《TETRAHEDRON LETTERS》 *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108300209A (zh) * 2016-10-05 2018-07-20 赢创德固赛有限公司 用于溶剂型醇酸漆中通用着色剂的相容剂
CN115073281A (zh) * 2022-07-28 2022-09-20 安徽农业大学 木本油基不饱和二酸的制备方法、在制备聚酰胺中的应用及制成的聚酰胺
CN115073281B (zh) * 2022-07-28 2024-01-23 安徽农业大学 木本油基不饱和二酸的制备方法、在制备聚酰胺中的应用及制成的聚酰胺

Also Published As

Publication number Publication date
US20160016897A1 (en) 2016-01-21
AP3677A (en) 2016-04-16
CN103228616B (zh) 2016-03-02
EP2632890B1 (en) 2017-01-11
EP2632890B8 (en) 2017-04-12
WO2012061095A1 (en) 2012-05-10
CA2815702C (en) 2017-05-09
AU2011323841B2 (en) 2016-08-25
MX341183B (es) 2016-08-09
EP2632890A1 (en) 2013-09-04
EP2632890A4 (en) 2013-11-13
CA2815702A1 (en) 2012-05-10
AP2013006880A0 (en) 2013-05-31
US9175246B2 (en) 2015-11-03
EA201390445A1 (ru) 2013-10-30
BR112013009966A2 (pt) 2016-08-02
AU2011323841A1 (en) 2013-05-02
EA023402B1 (ru) 2016-05-31
NZ609340A (en) 2014-11-28
SG189989A1 (en) 2013-06-28
ES2619804T3 (es) 2017-06-27
US9828570B2 (en) 2017-11-28
US20130225408A1 (en) 2013-08-29
CO6761383A2 (es) 2013-09-30
US9493727B2 (en) 2016-11-15
MX2013004616A (es) 2013-07-15
US20160032218A1 (en) 2016-02-04
BR112013009966B1 (pt) 2019-04-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN103228616B (zh) 来自天然油复分解的脂肪胺、酰胺基胺及其衍生物
CN103228615B (zh) 源自天然油复分解的季铵化脂肪胺、酰胺基胺以及它们的衍生物
CN103201254B (zh) 来自天然油复分解的酯胺及衍生物
US11760889B2 (en) Unsaturated fatty alcohol derivatives from natural oil metathesis
CN103201371B (zh) 基于天然油复分解而得到的组合物的硬表面清洁剂
CN103201359B (zh) 来自天然油复分解的烷氧基化的脂肪酸酯及衍生物
CN103228136B (zh) 来自天然油复分解的脂肪酰胺及衍生物
EP2633018B1 (en) Sulfonates from natural oil metathesis
CN103201369A (zh) 基于天然油复分解生成的组合物的衣物洗涤剂
CN103327817B (zh) 基于由天然油复分解生成的组合物的草甘膦制剂

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant