SE522195C2 - Användning av aminföreningar med förbättrad bionedbrytbarhet som effektförhöjande hjälpkemikalier för pesticider och gödningsmedel - Google Patents

Användning av aminföreningar med förbättrad bionedbrytbarhet som effektförhöjande hjälpkemikalier för pesticider och gödningsmedel

Info

Publication number
SE522195C2
SE522195C2 SE0002230A SE0002230A SE522195C2 SE 522195 C2 SE522195 C2 SE 522195C2 SE 0002230 A SE0002230 A SE 0002230A SE 0002230 A SE0002230 A SE 0002230A SE 522195 C2 SE522195 C2 SE 522195C2
Authority
SE
Sweden
Prior art keywords
carbon atoms
alkyl group
propylenediamine
bishydroxyethyl
compound
Prior art date
Application number
SE0002230A
Other languages
English (en)
Other versions
SE0002230L (sv
SE0002230D0 (sv
Inventor
Bodil Gustavsson
Burkhard Weuste
Original Assignee
Akzo Nobel Nv
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Akzo Nobel Nv filed Critical Akzo Nobel Nv
Priority to SE0002230A priority Critical patent/SE522195C2/sv
Publication of SE0002230D0 publication Critical patent/SE0002230D0/sv
Priority to ARP010102469A priority patent/AR028616A1/es
Priority to DE60106241T priority patent/DE60106241T2/de
Priority to EP01938886A priority patent/EP1289362B1/en
Priority to PCT/SE2001/001178 priority patent/WO2001095720A1/en
Priority to KR1020027016980A priority patent/KR100787071B1/ko
Priority to AT01938886T priority patent/ATE278320T1/de
Priority to CNB018111262A priority patent/CN1207965C/zh
Priority to AU2001264457A priority patent/AU2001264457B2/en
Priority to BRPI0111549-9A priority patent/BRPI0111549B1/pt
Priority to US10/297,853 priority patent/US6747164B2/en
Priority to CA002407568A priority patent/CA2407568A1/en
Priority to JP2002509916A priority patent/JP4860887B2/ja
Priority to ES01938886T priority patent/ES2230319T3/es
Priority to AU6445701A priority patent/AU6445701A/xx
Priority to MYPI20012682 priority patent/MY127118A/en
Priority to PE2001000565A priority patent/PE20020281A1/es
Publication of SE0002230L publication Critical patent/SE0002230L/sv
Priority to ZA200208641A priority patent/ZA200208641B/xx
Publication of SE522195C2 publication Critical patent/SE522195C2/sv

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/34—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups
    • C07C233/35—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C07C233/36—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C05—FERTILISERS; MANUFACTURE THEREOF
    • C05G—MIXTURES OF FERTILISERS COVERED INDIVIDUALLY BY DIFFERENT SUBCLASSES OF CLASS C05; MIXTURES OF ONE OR MORE FERTILISERS WITH MATERIALS NOT HAVING A SPECIFIC FERTILISING ACTIVITY, e.g. PESTICIDES, SOIL-CONDITIONERS, WETTING AGENTS; FERTILISERS CHARACTERISED BY THEIR FORM
    • C05G3/00—Mixtures of one or more fertilisers with additives not having a specially fertilising activity
    • C05G3/50—Surfactants; Emulsifiers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C05—FERTILISERS; MANUFACTURE THEREOF
    • C05G—MIXTURES OF FERTILISERS COVERED INDIVIDUALLY BY DIFFERENT SUBCLASSES OF CLASS C05; MIXTURES OF ONE OR MORE FERTILISERS WITH MATERIALS NOT HAVING A SPECIFIC FERTILISING ACTIVITY, e.g. PESTICIDES, SOIL-CONDITIONERS, WETTING AGENTS; FERTILISERS CHARACTERISED BY THEIR FORM
    • C05G3/00—Mixtures of one or more fertilisers with additives not having a specially fertilising activity
    • C05G3/60—Biocides or preservatives, e.g. disinfectants, pesticides or herbicides; Pest repellants or attractants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C219/00—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C219/02—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C219/04—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C219/06—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the hydroxy groups esterified by carboxylic acids having the esterifying carboxyl groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Fertilizers (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

25 30 . , 522 195 n.. .- 2 medel eftersöks. Sålunda är syftet med föreliggande upp- finning att tillhandahålla effektförhöjande hjälpkemikalier för pesticidformuleringar samt för formuleringar innehållande gödningsmedel, vilka är åtminstone lika effektiva som de tidigare använda aminoföreningarna. Ytterligare ett syfte är att tillhandahålla effektförhöjande hjälpkemikalier med förbättrad bionedbrytbarhet jämfört med tidigare kända aminoföreningar som använts för detta ändamål.
Det har nu visat sig att föreningar med formeln (I) R1[o{Eo\c1c-Y/C \'N/R2 (I) L \ fnfizjx., \H2/m\ o Ra där R1 är en alifatisk grupp som innehåller 7-22 kolatomer; EO är en etylenoxygrupp; Y är O eller NH; R2 och R3 är oberoende av varandra -CH2CH2OH, -CH2CH(CH3)OH eller en alkylgrupp med 1-5 kolatomer, företrädesvis 1-3 kolatomer; n är ett tal mellan 0-10; x är ett tal 0 eller 1 under förutsättning att när Y är 0, så är x = 1 och när Y är NH, så är x = 0; och m är ett tal 2-6, företrädesvis 2-3, under förutsättning att när Y är NH, så är m = 3-6, företrädesvis 3; eller en addukt som erhålls genom att reagera en mol av föreningen med 1-5 mol av en alkylenoxid med 2-3 kolatomer; kan användas som effektförhöjande hjälpkemikalier i agrokemiska kompositioner. När man reagerar föreningen med formel I med en alkylenoxid med 2-3 kolatomer, så kommer alkylenoxiden att adderas till grupperna som har aktiva väteatomer, och/eller kommer att sättas in i ester- eller amidgrupperna genom omlagringsreaktioner. För en beskrivning av etoxileringsreaktioner innefattande estrar eller amider se följande referenser: Hama I. et al, JAOCS, Vol. 74, nr. 1, sid. 19 (1997), US 5 386 045, "Nonionic Surfactants - Organic Chemistry” i Surfactants Science Series, Vol. 72 (Marcel Dekker, Inc., 1998) sid. 133-134 med början sista stycket sid. 133, sid. 141 stycke E samt sid. 179 stycke B och Micich, T.J. et al, JAOCS, Vol. 63, nr 10 (1986) spec sid. 1387-1388. Föreningarna enligt uppfinningen är lätt 10 15 20 25 30 522 195 ..- .. 3 bionedbrytbara och är mycket verksamma för att förbättra effektiviteten hos pesticider och gödningsmedel. Ytterligare en fördel med föreningarna är att de inte uppvisar någon, eller mycket liten, ögonirritation. Några av föreningarna kan formuleras tillsammans med en pesticid eller ett gödningsmedel, varvid det bildas klara lösningar med låg viskositet, medan andra ger lösningar med moderat viskositet eller grumlighet. De senare lösningarna separerar ofta i två faser med tiden. Det har visat sig att också i dessa fall kan stabila lågviskösa lösningar erhållas genom tillsats av en alkylglykosid med formeln ROGP, där R är en alkylgrupp med 6-10 kolatomer, företrädesvis 6-8, G är en monosackaridrest och p är ett tal mellan 1-5. Överraskande har det visat sig att tillsatsen av en alkylglykosid, förutom att ge upphov till klara, stabila lösningar med låg viskositet, även förhöjer effekten av de effektförhöjande hjälpkemikalierna.
Alkylglykosiderna är också lätt bionedbrytbara, så det är ingen nackdel att tillsätta dem till formuleringarna.
Lämpliga exempel på föreningar enligt föreliggande uppfinning är esteraminerna som beskrivs av formeln (II) R2 / 124 ~o+so~}-ncnz_fi-o-f-caz m N\ (II) o R 3 där R4 är en alkylgrupp som innehåller 8-22, företrädesvis 8- 18, kolatomer, n är 2-7, m är ett tal 2-3 och R2 och R3 är oberoende av varandra -CH2CH2OH, CH2CH(CH3)OH eller en alkylgrupp med 1-5, företrädesvis 1-3, kolatomer. N,N- Dimetyletanolaminestrar av denna typ har beskrivits i t.ex.
US 4 228 042, där de användes som mellanprodukter för att tillverka kvartära tensider att användas i tvättmedels- formuleringar. 10 15 20 25 , 522 195 nu u. 4 Andra lämpliga exempel på föreningar enligt föreliggande uppfinning är amidoaminerna som beskrivs av formel III /cnz cnzon Rs -H-NH-cH5cH2-cr12-N\ 0 cnzcnzon (III) där RS är en alkylgrupp som innehåller 7-21, företrädesvis 7- 17, kolatomer. Sådana amidoaminer har beskrivits i EP-A2-0 265 824, där de användes som mellanprodukter för zwitter- joniska fosfatestertensider att användas inom kosmetik, och även i DT-A1-2641286, där de användes som mellanprodukter för kvartära ammoniumföreningar att användas som impregnerings- medel för cellulosafibermaterial.
I formuleringar som innehåller en aktiv mängd av aminoföreningarna som en effektförhöjande hjälpkemikalie kan mängden aminoförening variera inom vida gränser, men ligger normalt sett mellan 5 viktprocent till 500 viktprocent beräknad på mängden pesticid eller gödningsmedel som är närvarande i formuleringen, företrädesvis mellan 10% till 200%, and mest föredraget mellan 15% till 80%.
Produkten (II) kan lätt tillverkas genom att reagera en eterkarboxylsyra enligt formel (IV), R4 -ø+Eo¶n-cH2-§-o11 (Iv) o där R4 och n har samma betydelse som nämnts ovan för formel II, med en alkanolamin såsom N-metyldietanolamin, trietanol- amin, 3-dimetylamino-1-propanol eller N,N-dimetyletanolamin.
Lämpliga exempel på hydrofoba grupper R4 i formel IV är 2- etylhexyl, oktyl, dekyl, kokosalkyl, lauryl, oleyl, rapsalkyl, och talgalkyl.
Produkten (III) kan lätt tillverkas genom att reagera en fettsyra, eller metylestern av en fettsyra, med N,N- bishydroxyetyl-1,3-propylendiamin. Lämpliga fettsyror är 2- 10 15 20 25 30 35 522 195 n. .- 5 etylhexansyra, oktansyra, dekansyra, kokosfettsyra, laurin- syra, rapsfettsyra, oljesyra och talgfettsyra. Produkten som är baserad på kokosfettsyra är mest föredragen.
Lämpliga tillverkningsprocesser för amidoamin- föreningarna (III) är beskrivna i t.ex. WO 98/47860, DT-A1- 2641286 0Ch EP-A2-0 265 824.
Föreliggande uppfinning hänför sig också till vissa föreningar som är nya. Dessa föreningar har formeln (II), där R4 är en alkylgrupp innehållande 8-22, företrädesvis 8-18, kolatomer, n = 2-7, m är 3 och varje R2 och R3 är oberoende av varandra en alkylgrupp med 1-5, företrädesvis 1-3, kol- atomer, eller formeln (II), där R4 är en alkylgrupp inne- hållande 8-22, företrädesvis 8-18, kolatomer, n = 2-7, m är 2, en av grupperna R2 och R3 är -CH2CH2OH eller -CH2CH(CH3)0H och den andra gruppen är en alkylgrupp med 1- 5, företrädesvis 1-3, kolatomer, -CH2CH2OH, eller -CH2CH(CH3)0H eller formeln (III), där RS är CH3(CH2)3CH(CH2CH3)~.
Aminoföreningarna enligt föreliggande uppfinning kan tillsättas som effektförhöjande hjälpkemikalier till både flytande, såsom vattenhaltiga, och fasta kemiska komposi- tioner för användning inom jordbruket, vilka innehåller pesticider, såsom herbicider, acaricider, fungicider, och insekticider, såväl som tillväxtregulatorer för växter och gödningsmedel. Den flytande kompositionen kan vara i form av en lösning, en mikroemulsion, en emulsion eller en suspension. Typiska exempel på herbicider är olika aminsalter av glyfosat, såsom isopropylaminsaltet, dimetylaminsaltet och etylendiaminsalter; andra salter av glyfosat, såsom seskvi- natriumsaltet och trimetylsulfoniumsaltet; glufosinat, salter av 2,4-diklorofenoxyättiksyra, salter av 4-kloro-2- metylfenoxyättiksyra, bialaphos, dicamba, difenyletrar, imidazolinoner, och sulfonylureas. Aminoföreningarna enligt föreliggande uppfinning är utmärkta effektförhöjande hjälpkemikalier för de vattenlösliga herbiciderna, t.ex. den allmänt använda herbiciden glyfosat (glyfosat = N- (fosfonometyl)glycin) och dess salter. Lämpliga exempel på 10 15 20 25 30 35 , 522 195 ~-. u. 6 fungicider är t.ex. azoxystrobin, epoxiconazol, kresoximmetyl och propiconazol.
Andra exempel på formuleringar där aminoföreningarna kan användas som effektförhöjande hjälpkemikalier är mikronäringsämneslösningar innehållande ett eller flera mikronäringsämnen, såsom järn, mangan, koppar, zink, bor och molybden. Mikronäringsämnena kan komplexbindas till exempelvis aminokarboxylater, såsom EDTA, DTPA, HEDTA, EDDHMA och EDDHA. Förutom mikronäringsämnen och kelaterande ämnen kan formuleringarna också innehålla makronäringsämnen, såsom kväve, fosfor, kalium, magnesium och svavel, och pesticider kan också inkluderas. Dessa ovannämnda formuleringar är särskilt lämpliga för applicering på bladverk.
Formuleringarna enligt uppfinningen kan också inne- hålla andra tillsatsmedel, såsom andra tensider, hydrotroper och konserveringsmedel; additiv för att ytterligare förhöja aktiviteten hos pesticiderna, såsom ammoniumsulfat; lösnings- medel, korrosionsinhibitorer, förtjockare, komplexbildare, frostskyddsmedel, skumdämpare, anti-gelningsmedel och färgämnen.
Kompositionerna kan också innehålla viskositets- reducerande medel såsom glycerol, etylenglykol, propylen- glykol och polyetylen- eller polypropylenglykoler med låg molekylvikt.
Kompositionerna kan vara såväl koncentrat som utspädda, bruksfärdiga lösningar. Koncentrationerna kan variera inom vida gränser, och en pesticidformulering kan innehålla 0.01-99.9 viktprocent av en pesticid, 0-40 vikt- procent ammoniumsulfat och en mängd av 0.01-70 viktprocent av en aminoförening enligt uppfinningen. En lämplig herbicid är glyfosat eller ett salt av denna, vilken företrädesvis är närvarande i en halt av 0.02-70 viktprocent. En effektför- höjande hjälpkemikalie enligt föreliggande uppfinning kan också med fördel användas i kombination med fasta agrokemiska ämnen såsom strobilurinanaloger, t.ex. azoxystrobin, och sulfonylureas för att bilda granuler eller dispersioner.
Stabiliteten hos dispersionerna kan ytterligare förhöjas 10 15 20 25 c a a aaa a aa a a aa a a a a a a a a aa aa a a a a a a a a a a a a a a aaa aaa aa a a »- a a a a a a a a aa o a a a a a a a a a aa a... aaa aa 7 genom tillsats av andra konventionella tensider, såsom nonjoner, t.ex. etoxilerade fettalkoholer eller aminer, eller alkylglykosider som innehåller mer än 10 kolatomer i alkyl- kedjan. Som ett koncentrat ligger koncentrationerna normalt inom området 4-70% för pesticiden, 2-50% för de effektför- höjande hjälpkemikalierna och 0-40% för ammoniumsulfat, medan för de bruksfärdiga lösningarna är de motsvarande områdena 0.01-4%, 0.01-8% och 0-40%. Alla komponenterna kan blandas i koncentratet eller tank-blandas precis innan besprutningen med lösningen utförs.
En formulering med gödningsmedel kan innehålla 0.0001-99.9 viktprocent, företrädesvis 0.001-99.9 viktprocent av ett gödningsmedel och en mängd av 0.0001-70 viktprocent, företrädesvis 0.001-70 viktprocent, av en aminoförening enligt uppfinningen. I en brukslösning ligger koncentrationen av mikronäringsämnen vanligtvis inom den lägre delen av området.
Följande exempel är belysande för uppfinningen och ska inte tolkas som en begränsning av dess omfattning.
Exempel 1 Bionedbrytbarhetstester utfördes med ”closed bottle test" som den är beskriven i OECD Test 301D. Ett antal effektförhöjande hjälpkemikalier, vilka âr aminoföreningar enligt uppfinningen, jämfördes med en diesteraminoförening samt med en monoamidförening mellan kokosfettsyra och etylendiamin, vilken hade etoxilerats med 2 mol E0.
Bionedbrytbarhetsvärdena som erhållits efter 28 dagar för de ovannämnda föreningarna visas i Tabell 1.
Förening Bionedbrytbarhet (%) Kokosfettsyraamid av N,N- bishydroxyetyl-1,3-propylendiamin 67 Monoester mellan polyetylenglykol(4.5 EO)- monokokoseter-monokarboxymetyleter 75 och N-metyldietanolamin 10 A . 522 195 gßfifl- n.. ..
Monoester mellan polyetylenglykol(4.5 EO)- monokokoseter-monokarboxymetyleter 75 och trietanolamin Monoester mellan polyety1englykol(2.5 EO)- monokokoseter-monokarboxymetyleter 82 och trietanolamin Ester mellan polyety1eng1ykol(4.5 EO)- monokokoseter-monokarboxymetyleter 67 och 3-dimetylamino-1-propanol Diester mellan polyetyleng1ykol(4.5 EO)- monokokoseter-monokarboxymetyleter 21 och N-metyldietanolamin (Jämförande exempel) Monokokosfettsyraamid av etylendiamin etoxilerad med 2 mol 44 EO (Jämförande exempel) Table 1. Bionedbrytbarhetsvärden erhållna genom OECD Test 301D.
Från dessa resultat är det uppenbart att de effektförhöjande hjälpkemikalierna, vilka är aminoföreningar enligt upp- finningen, uppvisar en bättre bionedbrytbarhet än den tvåkedjade esteraminen och aminoamiden som härletts från etylendiamin, vilka använts som referenser.
Exempel 2 De herbicida effekterna hos formuleringar som innehåller herbiciden glyfosat och aminoföreningar enligt föreliggande uppfinning undersöktes i växthustester. Som jämförelse innefattades i undersökningen formuleringar innehållande en diesteraminoförening. 10 15 20 25 30 35 - - 522 195 -sø u. 9 Roundup® (en kommersiellt tillgänglig herbicid standardformulering från Monsanto), vilken innehåller isopropylaminsaltet av glyfosat samt en etoxilerad fettamin, inkluderades också som en referens. I Roundup® är vikt- förhållandet hjälpkemikalie/glyfosat 1:2.
De ogräs som användes var växthusodlad Elymus repens, Brassica napus och Lolium rigidum. Vid behandlingarna besprutades Elymus repens och Brassica napus med en sådan mängd av formuleringarna att doseringen uppgick till 0.15, 0.25 och 0.75 kg a.e./ha (a.e. = acid equivalents = syra- ekvivalenter) av glyfosat, och för Lolium rigidum var doseringen 0.08, 0.15 och 0.25 kg a.e./ha av glyfosat. Den rekommenderade doseringen för glyfosat är 1.08 kg a.e./ha.
Det gjordes tre identiskt lika försök för varje behandling.
De vattenhaltiga herbicidformuleringarna sprutades på plantorna genom att använda en automatisk besprutnings- anläggning för laboratoriebruk försedd med ett platt solfjädersformat sprutmunstycke av typ 80015E med ett spruttryck av 210 kPa, vilken levererar 202 liter/ha.
Följande formuleringsrecept användes för de växthustester som är sammanställda i tabell 3-8. I en del formuleringar tillsattes även hexyl- eller 2-etylhexyl- glukosid, och i dessa fall inkluderar mängden hjälpkemikalie som är angiven i recepten även mängden glukosid. Alla formuleringar späddes med vatten innan besprutningen utfördes. Koncentrationerna hos de utspädda lösningarna är sammanställda i tabell 1 och 2 längre ner i texten.
Formulering (koncentrerad, glyfosatzhjälpkamikalie 2:1) Glyfosat-isopropylaminsalt 13.8 viktprocent a.e.
Aminoförening (hjälpkemikalie) Vatten Formuleringen var klar och stabil.
Formulering (högkoncantrerad, glyfosat:hjâlpkemikalia ~5:1) Glyfosat-isopropylaminsalt Aminoförening (hjälpkemikalie) 6.9 viktprocent balans 40.7 viktprocent a.e. 8.3 viktprocent nano; nu n o nu O 109.nu. an.. ou 10 15 20 ' - 522 195 10 Vatten balans Formuleringen var klar och stabil.
Formulering (högkoncentrarad, glyfosatzhjâlpkemikalie 2:1) Glyfosat-isopropylaminsalt 30.5 viktprocent a.e.
Aminoförening (hjälpkemikalie) 15.2 viktprocent Vatten Formuleringen var klar och stabil. balans De utspädda lösningarna som besprutades med hade de koncentrationer som anges i tabellerna nedan.
Dosering Koncentration av glyfosat Koncentration av (kg/ha) som syraekvivalenter hjälpkemikaliel (%) (%) 0.75 0.37 0.18 0.25 0.12 0.06 0.15 0.07 0.04 0.08 0.04 0.02 Table 1. Kvot glyfosat/hjälpkemikaliel 2:1 leller hjälpkemikalie + alkylglukosid när det är tillämpligt.
Dosering Koncentration av glyfosat Koncentration av (kg/ha) som syraekvivalenter hjälpkemikaliez (%) (%) 0.75 0.37 0.075 0.25 0.12 0.025 0.15 0.07 0.014 0.08 0.04 0.008 Table 2. Kvot glyfosat/hjälpkemikaliez ca 5:1 zeller hjälpkemikalie + alkylglukosid när det är tillämpligt.
Experimenten utvärderades genom bestämning av mängden grön levande växtlighet och återväxt 5 veckor efter besprutningen för Elymus repens och 4 veckor efter ll u.. .a besprutningen för Brassica napus och Lolium rigidum. En poängräkning av 0-100% användes, där 100% är en helt död planta, och till exempel 50% reduktion av mängden grön växtlighet poängsattes genom jämförelse med den bästa obehandlade plantan, där den senare gavs poängen 0%.
KVOt Hjälpkemikalie Dosering Effekt glyfosat/ (K9/ha) (%) hÉå1P' kemikalie Kokosfettsyraamid av N,N- bishydroxyetyl-1,3- 0.15 13 2:1 propylendiamin Kokosfettsyraamid av N,N- bishydroxyetyl-1,3- 0.25 75 2:1 propylendiamin Kokosfettsyraamid av N,N- bishydroxyetyl-1,3- 0.75 97 2:1 propylendiamin Kokosfettsyraamid av N,N- bishydroxyetyl-1,3- 0.15 8 5:1 propylenediamine Kokosfettsyraamid av N,N- bishydroxyetyl-1,3- 0.25 65 5:1 propylendiamin Kokosfettsyraamid av N,N- bishydroxyetyl-1,3- 0.75 95 5:1 propylendiamin 80% Kokosfettsyraamid av N,N-bishydroxyetyl-1,3- 0.15 17 2:1 propylendiamin + 20% hexylglukosid 80% Kokosfettsyraamid av N,N-bishydroxyetyl-1,3- 0.25 80 2:1 propylendiamin + 20% hexylglukosid 522 195 12 »»~ n. 80% Kokosfettsyraamid av N,N-bishydrøxyety1-1,3- propylendiamin + 20% hexylglukosid .75 97 50% Kokosfettsyraamid av N,N-bishydroxyety1-1,3- propylendiamin + 50% 2-etylhexylglukosid .15 13 50% Kokosfettsyraamid av N,N-bishydroxyetyl-1,3- propylendiamin + 50% 2-etylhexylglukosid .25 72 50% Kokosfettsyraamid av N,N-bishydroxyety1-1,3- propylendiamin + 50% 2-etylhexylglukosid .75 98 80% Kokosfettsyraamid av N,N-bishydroxyety1-1,3- propylendiamin + 20% 2-etylhexylglukosid .15 13 80% Kokosfettsyraamid av N,N-bishydroxyety1-1,3- propylendiamin + 20% 2-etylhexylglukosid .25 57 80% Kokosfettsyraamid av N,N-bishydroxyetyl-1,3- propylendiamin + 20% 2-etylhexylglukosid .75 93 80% Kokosfettsyraamid av N,N-bishydroxyetyl-1,3- propylendiamin + 20% hexylglukøsid .15 - , 522 195 ;:§gf='= 13 80% Kokosfettsyraamid av N,N-bishydroxyety1-l,3- 0.25 50 5:1 propylendiamin + 20% hexylglukosid 80% Kokosfettsyraamid av N,N-bishydroxyetyl-1,3- 0.75 95 5:1 propylendiamin + 20% hexylglukosid Kokosfettsyraamid av N,N- bishydroxyetyl-1,3- 0.15 27 5:1 propylendiamin + ammonium- sulfat (3 viktprocent av koncentratet) Kokosfettsyraamid av N,N- bishydroxyety1-1,3- 0.25 67 5:1 propylendiamin + ammonium- sulfat (3 viktprocent av koncentratet) Kokosfettsyraamid av N,N- bishydroxyethyl-1,3- 0.75 95 5:1 propylendiamin + ammonium- sulfat (3 viktprocent av koncentratet) 50% 2-Etylhexylamíde av N,N- bishydroxyety1-1,3- prøpylendiamin 0.15 10 2:1 + 50% hexylglukosid 50% 2-Etylhexylamid av N,N- bishydroxyety1-1,3- propylendiamin 0.25 38 2:1 + 50% hexylglukosid 50% 2-Etylhexylamid av N,N- bishydroxyety1-1,3- propylendiamin 0.75 92 2:1 + 50% hexylglukosid 522 195 14 50% Oleylamid av N,N- bishydroxyetyl-1,3- propylendiamin 0.15 13 2:1 + 50% hexylglukosid 50% Oleylamid av N,N- bishydroxyetyl-1,3- propylendiamin 0.25 73 2:1 + 50% hexylglukosid 50% Oleylamid av N,N- bishydroxyetyl-1,3- propylendiamin 0.75 92 2:1 + 50% hexylglukosid Ester mellan polyetylenglyko1(4.5E0)- monokokoseter- 0.15 17 2:1 monokarboxymetyleter och 3- dimetylamino-1-propanol Ester mellan polyetyleng1ykol(4.5EO)- monokokoseter- 0.25 73 2:1 monokarboxymetyleter och 3- dimetylamino-1-propanol Ester mellan polyetyleng1ykol(4.5EO)- monokokoseter- 0.75 93 2:1 monokarboxymetyleter och 3- dimetylamino-1-propanol 50% Diester mellan polyetylenglyko1(4.5EO)- monokokoseter- monokarboxymetyleter och 0.15 5 2:1 N-metyldietanolamin + 50% hexylglukosid (Referens) 522 195 '= ..- u. 15 50% Diester mellan polyetyleng1ykol(4.5E0)- monokokoseter- monokarboxymetyleter och 0.25 67 2:1 N-metyldietanolamin + 50% hexylglukosid (Referens) 50% Diester mellan polyetyleng1ykol(4.5EO)- monokokoseter- monokarboxymetyleter och 0.75 92 2:1 N-metyldietanolamin + 50% hexylglukosid (Referens) Ester mellan polyetylenglykol(4.5E0)- monokokoseter- 0.15 10 5:1 monokarboxymetyleter och 3- dimetylamino-1-propanol Ester mellan polyety1englykol(4.5EO)- monokokoseter- 0.25 58 5:1 monokarboxymetyleter och 3- dimetylamino-1-propanol Ester mellan polyetylenglyko1(4.5E0)~ monokokoseter- 0.75 92 5:1 monokarboxymetyleter och 3- dimetylamino-1-propanol 522 195 n. ..- 16 50% Diester mellan polyetylenglyko1(4.5EO)- monokokoseter- monokarboxymetyleter och 0.15 3 5:1 N-metyldietanolamin + 50% hexylglukosid (Referens) 50% Diester mellan po1yetylenglykol(4.5E0)- monokokoseter- monokarboxymetyleter och 0.25 40 5:1 N-metyldietanolamin + 50% hexylglukosid (Referens) 50% Diester mellan polyety1eng1yko1(4.5E0)- monokokoseter- monokarboxymetyleter och 0.75 92 5:1 N-metyldietanolamin + 50% hexylglukosid (Referens) Roundup 0.15 15 2:1 Roundup 0.25 72 2:1 Roundup 0.75 98 2:1 Tabell 3. Växthustest med Elymus repens. Doseringarna hänför sig till mängden glyfosat; mängden av effektförhöjande hjälpkemikalie eller mängden av blandningen mellan hjälpkemikalie/glukosid är hälften eller en femtedel så stor.
Kvot Hjälpkemikalie Dosering Effekt glyfosat/ (kg/ha) (%) hjälp' kemikalie Kokosfettsyraamid av N,N- bishydroxyetyl-1,3- 0.15 40 2:1 propylendiamin 522 17 195 u. a.
Kokosfettsyraamid av N,N- bishydroxyety1-1,3- propylendiamin .25 70 Kokosfettsyraamid av N,N- bishydroxyety1-1,3- propylendiamin .75 98 Kokosfettsyraamid av N,N- bishydroxyety1-1,3- propylendiamin .15 Kokosfettsyraamid av N,N- bishydroxyetyl-1,3- propylendiamin .25 73 Kokøsfettsyraamid av N,N- bishydroxyety1-1,3- propylendiamin .75 87 80% Kokosfettsyraamíd av N,N-bishydroxyetyl-1,3- propylendiamin + 20% hexylglukosid .15 25 80% Kokosfettsyraamid av N,N-bishydroxyety1-1,3- propylendiamin + 20% hexylglukosid .25 68 80% Kokosfettsyraamid av N,N-bíshydroxyetyl-1,3- propylendiamin + 20% hexylglukosid .75 93 50% Kokosfettsyraamid av N,N-bishydroxyety1-1,3- propylendiamin + 50% 2-etylhexylglukosid .15 37 50% Kokosfettsyraamid av N,N-bishydroxyetyl-1,3- propylendiamin + 50% 2-etylhexylglukosid .25 68 522 18 195 n.. .Q 50% Kokosfettsyraamid av N,N-bishydroxyetyl-1,3- propylendiamin + 50% 2-etylhexylglukosid .75 93 80% Kokosfettsyraamid av N,N-bishydroxyety1-1,3- propylendiamin + 20% 2-etylhexylglukosid .l5 35 80% Kokosfettsyraamid av N,N-bishydroxyetyl-1,3- propylendiamin + 20% 2-etylhexylglukosid .25 57 80% Kokosfettsyraamid av N,N-bishydroxyety1-1,3- propylendiamin + 20% 2-etylhexylglukosid .75 95 80% Kokosfettsyraamid av N,N-bishydroxyety1-1,3- propylendiamin + 20% hexylglukosid .l5 17 80% Kokosfettsyraamid av N,N-bishydroxyety1-1,3- propylendiamin + 20% hexylglukosid .25 67 80% Kokosfettsyraamid av N,N-bishydroxyety1-1,3- propylendiamin + 20% hexylglukosid .75 93 Kokosfettsyraamid av N,N- bishydroxyety1-1,3- propylendiamín + ammonium- sulfat (3 viktprocent av koncentratet) _15 60 ' - 522 195 19 Q o Kokosfettsyraamíd av N,N- bishydroxyety1-1,3- propylendiamin + ammonium- sulfat (3 viktprocent av koncentratet) .25 72 Kokosfettsyraamid av N,N- bishydroxyethyl-1,3- propylendiamin + ammonium- sulfat (3 viktprocent av koncentratet) .75 93 50% 2-Etylhexylamide av N,N- bishydroxyety1-1,3- propylendiamin + 50% hexylglukosid .15 20 50% 2-Etylhexylamid av N,N- bishydroxyety1-1,3- propylendiamin + 50% hexylglukosid .25 52 50% 2-Etylhexylamíd av N,N- bishydroxyety1-1,3- propylendiamin + 50% hexylglukosid .75 92 50% Oleylamid av N,N- bishydroxyety1-1,3- propylendiamin + 50% hexylglukosid .15 15 50% Oleylamid av N,N- bishydroxyetyl-1,3- propylendiamin + 50% hexylglukosid .25 62 50% Oleylamid av N,N- bishydroxyetyl-1,3- prcpylendiamin + 50% hexylglukosid .75 83 . _ 522 195 u-n n. 20 Ester mellan polyety1englykol(4.5E0)- monokokoseter- 0.15 17 2:1 monokarboxymetyleter och 3- dimetylamino-1-propanol Ester mellan polyetylenglyko1(4.5E0)- monokokoseter- 0.25 73 2:1 monokarboxymetyleter och 3- dimetylamino-1-propanol Ester mellan polyetylenglykol(4.5EO)- monokokoseter- 0.75 92 2:1 monokarboxymetyleter och 3- dimetylamino-1-propanol 50% Diester mellan polyetyleng1ykol(4.5EO)- monokokoseter- monokarboxymetyleter och 0.15 17 2:1 N-metyldietanolamin + 50% hexylglukosid (Referens) 50% Diester mellan polyetylenglykol(4.5E0)- monokokoseter- monokarboxymetyleter och 0.25 63 2:1 N-metyldietanolamin + 50% hexylglukosid (Referens) - 522 195 21 50% Diester mellan polyetyleng1yko1(4.5EO)- monokokoseter- monokarboxymetyleter och N-metyldietanolamin + 50% hexylglukosid (Referens) .75 93 Ester mellan polyetyleng1ykol(4.5EO)- monokokoseter- monokarboxymetyleter och 3- dimetylamino-1-propanol .15 15 Ester mellan polyetylenglyko1(4.5EO)- monokokoseter- monokarboxymetyleter och 3- dimetylamino-1-propanol .25 62 Ester mellan po1yetyleng1yko1(4.5EO)- monokokoseter- monokarboxymetyleter och 3- dimetylamino-1-propanol .75 97 50% Diester mellan po1yetylenglykol(4.5EO)- monokokoseter- monokarboxymetyleter och N-metyldietanolamin + 50% hexylglukosid (Referens) .15 28 522 195 u. ~~ 22 50% Diester mellan polyetylenglyko1(4.5EO)- monokokoseter- monokarboxymetyleter och 0.25 57 5:1 N-metyldietanolamin + 50% hexylglukosid (Referens) 50% Diester mellan polyetylenglykol(4.5EO)- monokokoseter- monokarboxymetyleter och 0.75 92 5:1 N-metyldietanolamin + 50% hexylglukosid (Referens) Hexylglukosid (Referens) 0.75 57 2:1 2-etylhexylglukosíd 0.75 63 (Referens) Roundup 0.15 27 2:1 Roundup 0.25 67 2:1 Roundup 0.75 95 2:1 Tabell 4. Växthustest med Brassica napus. Doseringarna hänfgr sig till mängden glyfosat; mängden av effektförhöjande hjälpkemikalie eller mängden av blandningen mellan hjälpkemikalie/glukosid är hälften eller en femtedel så stor.
Kvot Hjälpkemikalie Dosering Effekt glyfosat/ (kg/ha) (%) hjälp- kemikalie Kokosfettsyraamid av N,N- bishydroxyetyl-1,3- 0.08 57 2:1 propylendiamin Kokosfettsyraamid av N,N- bishydroxyetyl-1,3- 0.15 78 2:1 propylendiamin 522 23 195 .zoom n: u.. ..- Kokosfettsyraamid av N,N- bishydroxyety1-1,3- propylendiamin .25 97 Kokosfettsyraamid av N,N- bishydroxyety1-1,3- propylendiamin .08 23 Kokosfettsyraamid av N,N- bishydroxyety1-1,3- propylendiamin .15 72 Kokosfettsyraamid av N,N- bishydroxyety1-1,3- propylendiamin .25 88 80% Kokosfettsyraamid av N,N-bishydroxyety1-1,3- propylendiamin + 20% hexylglukosid .08 18 80% Kokosfettsyraamid av N,N-bishydroxyetyl-1,3- propylendiamin + 20% hexylglukosid .15 60 80% Kokosfettsyraamid av N,N-bishydroxyetyl-1,3- propylendiamin + 20% hexylglukosid .25 88 50% Kokosfettsyraamid av N,N-bishydroxyetyl-1,3- propylendiamin + 50% 2-etylhexylglukosid .08 17 50% Kokosfettsyraamid av N,N-bishydroxyetyl-1,3- propylendiamin + 50% 2-etylhexylglukøsid .15 62 50% Kokosfettsyraamid av N,N-bishydroxyetyl-1,3- propylendiamin + 50% 2-etylhexylglukosid .25 97 522 24 a n» - . n a no o; ..- aa- a. 80% Kokosfettsyraamid av N,N-bishydroxyetyl-1,3- propylendiamin + 20% 2-etylhexylglukosid .O8 60 80% Kokosfettsyraamid av N,N-bishydroxyety1-1,3- propylendiamin + 20% 2-etylhexylglukosid .15 62 80% Kokosfettsyraamid av N,N-bishydroxyetyl-1,3- propylendiamin + 20% 2-etylhexylglukosid .25 87 80% Kokosfettsyraamid av N,N-bishydroxyetyl-1,3- propylendiamin + 20% hexylglukosid .O8 52 80% Kokosfettsyraamid av N,N-bishydroxyetyl-1,3- propylendiamin + 20% hexylglukosid .15 47 80% Kokosfettsyraamid av N,N-bishydroxyety1-1,3- propylendiamin + 20% hexylglukosid .25 80 Kokosfettsyraamid av N,N- bishydroxyety1-1,3- propylendiamin + ammonium- sulfat (3 viktprocent av koncentratet) .O8 15 Kokosfettsyraamid av N,N- bishydroxyetyl-1,3- propylendiamin + ammonium- sulfat koncentratet) (3 viktprocent av .15 53 522 195 25 . .- en e-u n.. .a Kokosfettsyraamid av N,N- bishydroxyethy1-1,3- propylendiamin + ammonium- sulfat (3 viktprocent av koncentratet) .25 65 50% 2-Etylhexylamid av N,N- bishydroxyetyl-1,3- propylendiamin + 50% hexylglukosid .08 43 50% 2-Etylhexylamid av N,N- bishydroxyetyl-1,3- propylendiamin + 50% hexylglukosid _15 50 50% 2-Etylhexylamid av N,N- bishydroxyety1-1,3- propylendiamin + 50% hexylglukosid .25 88 50% Oleylamid av N,N- bishydroxyety1-1,3- propylendiamin + 50% hexylglukosid .08 13 50% Oleylamid av N,N- bishydroxyetyl-1,3- propylendiamin + 50% hexylglukosid _15 35 50% Oleylamíd av N,N- bishydroxyety1-l,3- propylendiamin + 50% hexylglukosid .25 70 Ester mellan polyety1eng1yko1(4.5EO)- monokokoseter- monokarboxymetyleter och 3- dimetylamino-1-propanol .08 12 522 195 26 g en . ø u - .- ns »u u. .- Ester mellan polyety1englykol(4.5EO)- monokokoseter- monokarboxymetyleter och dimetylamino-1-propanol 48 Ester mellan polyetylenglykol(4.5E0)- monokokoseter- monokarboxymetyleter och dimetylamino-1-propanol 87 50% Diester mellan polyety1englyko1(4.5EO)- monokokoseter- monokarboxymetyleter och N-metyldietanolamin + 50% hexylglukosid (Referens) 27 50% Diester mellan po1yety1englyko1(4.5EO)- monokokoseter- monokarboxymetyleter och N-metyldietanolamin + 50% hexylglukosid (Referens) 57 50% Diester mellan polyetylenglykol(4.5E0)- monokokoseter- monokarboxymetyleter och N-metyldietanolamin + 50% hexylglukosid (Referens) 75 522 195 27 Ester mellan polyetylenglykol(4.5EO)- monokokoseter- monokarboxymetyleter och 3- dimetylamino-1-propanol .08 48 Ester mellan polyetyleng1yko1(4.5EO)- monokokoseter- monokarboxymetyleter och 3- dimetylamino-1-propanol .15 80 Ester mellan polyetylenglykol(4.5EO)- monokokoseter- monokarboxymetyleter och 3- dimetylamino-1-propanol _25 93 50% Diester mellan polyetyleng1ykol(4.5EO)- monokokoseter- monokarboxymetyleter och N-metyldietanolamin + 50% hexylglukosid (Referens) .08 50% Diester mellan polyetylenglyko1(4.5EO)- monokokoseter- monokarboxymetyleter och N-metyldietanolamin + 50% hexylglukosid (Referens) .15 33 10 15 20 o o o u.. v o nu 1 u en a a ~ 0 n n n o a n. a. a n n~ u 1 n e e q n p n n a - u . aa; nu a. a n e n . . a n n n e e a. u e n . - n n - u n u ~ . . . - Q - ~ - a. a 28 50% Diester mellan polyetylenglykol(4.5EO)- monokokoseter- monokarboxymetyleter och 0.25 70 5:1 N-metyldietanolamin + 50% hexylglukosid (Referens) Roundup 0.08 37 2:1 Roundup 0.15 45 2:1 Roundup 0.25 88 2:1 Tabell 5. Väšthustest med Lolium rigidum. Doseringarna hänfor sig till mängden glyfosat; mängden av effektförhöjande hjälpkemikalie eller mängden av blandningen mellan hjälpkemikalie/glukosid är hälften eller en femtedel så stor.
Som visas i tabellerna är de effektförhöjande hjälp- kemikalierna vilka är aminoföreningar enligt uppfinningen, jämförbara eller mer effektiva som effektförhöjande hjälp- kemikalier för herbiciden än aminoföreningen som innehåller två alkylkedjor. Formuleringarna som baseras på de först- nämnda effektförhöjande hjälpkemikalierna uppvisar också en jämförbar eller bättre herbicid effektivitet än Roundup- formuleringen.
Exempel 3 Vâxthustester utfördes som beskrivits i exempel 2, med undantag för att mängden grön levande växtlighet och àterväxt för Elymus repens utvärderades 7 veckor efter besprutningen.
Roundup inkluderades som referens. a nu n n nn u n n - n n n o en n» n n n nn n e n n n n n n n n n n a n nn» .nn an n n n n n n n n n n n n nn n n u n »- n a ~ n n n n n o n - n n . n n. »en 29 Kvot Hjälpkemikalie Dosering Effekt glyfosat/ (kg/ha) (%) hjälp- kemikalie Kokosfettsyraamid av N,N- bishydroxyetyl-1,3- 0.15 33 2:1 propylendiamin Kokosfettsyraamid av N,N- bishydroxyetyl-1,3- 0.25 47 2:1 propylendiamin Kokosfettsyraamid av N,N- bishydroxyetyl-1,3- 0.75 100 2:1 propylendiamin Monoester mellan po1yety1englykol(4.5 RO)- monokokoseter- 0.15 37 2:1 monokarboxymetyleter och N-metyldietanolamin Monoester mellan polyetylenglykol(4.5 E0)- 0.25 83 2:1 monokokoseter- monokarboxymetyleter och N-metyldietanolamin Monoester mellan polyetylenglykol(4.5 EQ)- monokokoseter- 0.75 98 2:1 monokarboxymetyleter och N-metyldietanolamin Monoester mellan polyetylenglykol(4.5 EC)- monokokoseter- 0.15 28 2:1 monokarboxymetyleter och trietanolamin 522 195 30 . a Monoester mellan po1yetylenglyko1(4.5 monokokoseter- monokarboxymetyleter trietanolamin EQ)- och .25 75 Monoester mellan polyetylenglyko1(4.5 monokokoseter- monokarboxymetyleter trietanolamin EO) - och .75 100 Monoester mellan polyetyleng1yko1(2.5 monokokoseter- monokarboxymetyleter trietanolamin EC)- och _15 35 Monoester mellan polyetylenglyko1(2.5 monokokoseter- monokarboxymetyleter trietanolamin EO) - och .25 43 Monoester mellan polyety1englykol(2.5 monokokoseter- monokarboxymetyleter trietanolamin EQ)- och .75 100 50% Monoester mellan po1yety1englykol(4.5 monokokoseter- monokarboxymetyleter N-metyldietanolamin + 50% hexylglukosid EO) - och .1S 65 522 195 u-v n. 31 50% Monoester mellan polyetyleng1ykol(4.5 EC)- monokokoseter- 0.25 77 2:1 monokarboxymetyleter och N-metyldietanolamin + 50% hexylglukosid 50% Monoester mellan polyetylenglykol(4.5 EQ)- monokokoseter- 0.75 100 2:1 monokarboxymetyleter och N-metyldietanolamin + 50% hexylglukosid Roundup 0.15 15 2:1 Roundup 0.25 27 2:1 Roundup 0.75 97 2:1 Tabell 6. Växthustest med Elymus repens. Doseringarna hänför sig till mängden glyfosat; mängden av effektförhöjande hjälpkemikalie eller mängden av blandningen mellan hjälpkemikalie/glukosid är hälften så stor.
Hjälpkemikalie Dosering Effekt Kvot (kg/ha) (%) Qlyfosat/ hjälp- kemikalie Kokosfettsyraamid av N,N- bishydroxyetyl-1,3- 0.15 45 2:1 propylendiamin Kokosfettsyraamid av N,N- bishydroxyetyl-1,3- 0.25 52 2:1 propylendiamin Kokosfettsyraamid av N,N- bishydroxyetyl-1,3- 0.75 90 2:1 propylendiamin 522 195 32 Monoester mellan polyetylenglykol(4.5 monokokoseter- monokarboxymetyleter N-metyldietanolamin EC)- och .15 55 Monoester mellan polyetylenglykol(4.5 monokokoseter- monokarboxymetyleter N-metyldietanolamin E0)- och .25 70 Monoester mellan polyetyleng1yko1(4.5 monokokoseter- monokarboxymetyleter N-metyldietanolamin EC)- och .75 92 Monoester mellan polyety1englyko1(4.5 monokokoseter- monokarboxymetyleter trietanolamin EO)- och .15 58 Monoester mellan po1yetylenglykol(4.5 monokokoseter- monokarboxymetyleter trietanolamin EQ)- och .25 75 Monoester mellan polyetyleng1yko1(4.5 monokokoseter- monokarboxymetyleter trietanolamin EQ)- och .75 92 Monoester mellan polyetyleng1ykol(2.5 monokokoseter- monokarboxymetyleter trietanolamin EO) - och .15 42 522 195 .a- n. 33 Monoester mellan polyetylenglykol(2.5 EQ)- monokokoseter- 0.25 52 2:1 monokarboxymetyleter och trietanolamin Monoester mellan polyetylenglykol(2.5 EC)- monokokoseter- 0.75 90 2:1 monokarboxymetyleter och trietanolamin 50% Monoester mellan polyety1englyko1(4.5 EQ)- monokokoseter- 0.15 67 2:1 monokarboxymetyleter och N-metyldietanolamin + 50% hexylglukosid 50% Monoester mellan polyetylenglykol(4.5 EO)- monokokoseter- 0.25 57 2:1 monokarboxymetyleter och N-metyldietanolamin + 50% hexylglukosid 50% Monoester mellan polyetylenglykol(4.5 EO)- monokokoseter- 0.75 95 2:1 monokarboxymetyleter och N-metyldíetanolamin + 50% hexylglukosid Roundup 0.15 45 2:1 Roundup 0.25 65 2:1 Roundup 0.75 87 2:1 Tabell 7. Växthustest med Brassica napus. Doseringarna hänför sig till mängden glyfosat; mängden av effektförhöjande hjälpkemikalie eller mängden av blandningen mellan hjälpkemikalie/glukosid är hälften så stor. 522 195 34 .fn .- Hjälpkemikalie Dosering (kg/pa) Effekt (%) Kvot glyfosat/ hjälp- kemikalie Kokosfettsyraamid av bishydroxyety1-1,3- propylendiamin 40 Kokosfettsyraamid av bishydroxyethyl-1,3- propylendiamin 58 Kokosfettsyraamid av bishydroxyetyl-1,3- propylendiamin N,N- 93 Monoester mellan polyetylenglykol(4.5 monokokoseter- monokarboxymetyleter N-metyldietanolamin EO) - och 50 Monoester mellan polyety1englykol(4.5 monokokoseter- monokarboxymetyleter N-metyldietanolamin EC)- och 77 Monoester mellan polyetylenglykol(4.5 monokokoseter- monokarboxymetyleter N-metyldietanolamin EQ)- och 95 Monoester mellan polyety1englykol(4.5 monokokoseter- monokarboxymetyleter trietanolamin EO) - och 52 522 35 195 Monoester mellan polyetylenglykol(4.5 monokokoseter- monokarboxymetyleter trietanolamin EO)- och 72 Monoester mellan polyetyleng1ykol(4.5 monokokoseter- monokarboxymetyleter trietanolamin EO)- och 96 Monoester mellan polyetylenglykol(2.5 monokokoseter- monokarboxymetyleter trietanolamin EO)- och 48 Monoester mellan polyetyleng1ykol(2.5 monokokoseter- monokarboxymetyleter trietanolamin EO)- och 68 Monoester mellan polyetyleng1ykol(2.5 monokokoseter- monokarboxymetyleter trietanolamin EO)- och 88 50% Monoester mellan polyety1englykol(4.5 monokokoseter- monokarboxymetyleter N-metyldietanolamin + 50% hexylglukosid EO)- och 47 10 15 20 ' i 522 195 n ~ ~ ~ u . . . .. 36 50% Monoester mellan polyety1englykol(4.5 EO)- monokokoseter- 0.15 83 2:1 monokarboxymetyleter och N-metyldietanolamin + 50% hexylglukosid 50% Monoester mellan polyetylenglykol(4.5 EQ)- monokokoseter- 0.25 90 2:1 monokarboxymetyleter och N-metyldietanolamin + 50% hexylglukosid Roundup 0.08 47 :1 Roundup 0.15 60 :1 Roundup 0.25 72 2:1 Tabell 8. Växthustest med Lolium rígidum. Doseríngarna hänför sig till mängden glyfosat; mängden av effektförhöjande hjälpkemikalie eller mängden av blandningen mellan hjälpkemikalie/glukosid är hälften så stor.
Exempel 4 Den fungicida effekten hos en formulering innehållande fungiciden Amistar (azoxystrobin) och kokosfettsyraamiden av N,N-bishydroxyetyl-1,3-propylendiamin jämfördes med den fungicida effekten hos Amistar själv.
Ett semi-fältförsök utfördes med vårvete som var artificiellt ympat med Stagonospora nodorum. Den fungicida formuleringen applicerades 4 dagar efter ympningen med hjälp av en besprutningsanläggning försedd med platta solfjäders- formade sprutmunstycken, vilken levererar 230 1/ha under ett tryck av 4.2 bar. Utvärdering av sjukdomsangreppen utfördes 29 dagar efter ympning. Angrepp av Stagonospora nodorum uppskattades genom att bestämma den procentuella täckningen av de gröna blad som bildats som nr två. Procent kontroll av de fungicidbehandlade plantorna räknades ut genom att använda formeln 100 - 100xA/B, där A är angreppet på behandlade Iouøcn. ...... :n.: .zug _- . _ _. .
".L::: -- ~ --- _ s , .'00 00140 - . . .. . . . . . . . . u .__ 37 plantor och B är angreppet på obehandlade plantor. Vid en dosering av 0.0625 l/ha Amistar och 1.5 l/ha av kokosfett- syraamiden av N,N-bishydroxyetyl-1,3-propylendiamin, så var det en förbättring i den fungicida effekten jämfört med användning av enbart Amistar. Med enbart Amistar erhölls 54% kontroll av Stagonospora nodorum, medan för tillsättningen av Amistar och den ovannämnda amidoaminen erhölls 69.5% kontroll. Det uppträdde inte någon fytotoxicitet efter tillsats av hjälpkemikalien till Amistar.

Claims (16)

10 15 20 ~- s 522 195 38 K R A V
1. Användning av en förening enligt formeln Rz RI {o ( so )nCHQLHCE-Y-{~CIIQA)¶N o där R1 är en alifatisk grupp innehållande 7-22 kolatomer; E0 är en etylenoxygrupp; Y är O eller NH; R2 och R3 är oberoende av varandra -CH2CH20H, -CH2CH(CH3)0H eller en alkylgrupp med 1-5 kolatomer; n är ett tal mellan 0-10; x är ett tal 0-1 under förutsättning att när Y är 0, så är x = 1, och när Y är NH, så är x = 0; och m är ett tal 2-6, under förutsättning att när Y är NH, så är m = 3-6; eller en addukt som erhålls genom att reagera en mol av föreningen med 1-5 mol av en alkylenoxid som har 2-3 kolatomer; som en hjälpkemikalie i agrokemiska kompositioner.
2. Användning enligt krav 1 där föreningen har formeln /RZ 124-o-{-so-}~nc1¶2-fi-o+c112 m N\R3 (II) O där R4 är en alkylgrupp innehållande 8-22 kolatomer, n är 2- 7, m är ett tal 2-3 och R2 och R3 är oberoende av varandra -CH2CH2OH, CH2CH(CH3)OH eller en alkylgrupp med 1-5 kolatomer.
3. Användning enligt krav 1 där föreningen har formeln /cnzcnzon Rs fi NH C112 cuz C112 N\ (III) o CI-IZCHZOH där R5 är en alkylgrupp innehållande 7-21 kolatomer. 10 15 20 25 » 522 195 ~ ~ a - ~ . . - .. 39
4. En agrokemisk komposition kânnetecknad av att den innehåller en pesticid eller ett gödningsmedel och en förening enligt formeln i krav 1.
5. En komposition enligt krav 4 kånnetecknad av att den innehåller en förening enligt formeln 122 n4-o-ß-so-)-ñcn¿_lcí-o-f-cnz-)ïnílz3 (n) o där R4 är en alkylgrupp innehållande 8-22 kolatomer, n är 2-7, m är ett tal 2-3 och R2 och R3 är oberoende av varandra -CH2CH2OH, -CH2CH(CH3)0H eller en alkylgrupp med 1-5 kolatomer.
6. En komposition enligt krav 4 kânnetecknad av att den innehåller en förening enligt formeln /cnzcnzon Rs - fun-CH; ca,- GHz-mk | 0 CHZCHZOH (III) där RS är en alkylgrupp innehållande 7-21 kolatomer.
7. En komposition enligt kraven 4-6 kinnetecknad av att den innehåller en alkylglykosid ROGP, där R år en alkylgrupp innehållande 6-10 kolatomer, G är en monosackaridrest och p är ett tal mellan 1-5.
8. En fast agrokemisk komposition enligt krav 4-7 kânnetecknad av att den år i granulerad form.
9. En agrokemisk flytande komposition enligt krav 4-7 kånnetecknad av att den är en lösning, en emulsion eller en suspension.
10. En pesticidformulering enligt krav 4-9 kånnetecknad av att den innehåller 0.01-99.9 viktprocent av en pesticid, 0-40 viktprocent ammoniumsulfat och 0.01-70 viktprocent av den effektförhöjande hjälpkemikalien. 10 15 20 *'- 522 195 - ø a ~ n . - n a. 40
11. En pesticidformulering enligt kraven 4-10 kânnetecknad av att pesticiden är azoxystrobin (=metyl(E)-2- [2-[6-(2-cyanofenoxy)pyrimidin-4-yloxy]fenyl]-3- metoxypropenoat) eller en sulfonylurea.
12. En herbicidformulering enligt kraven 4-10, där herbiciden är glyfosat (=N-(fosfonometyl)glycin) eller ett salt av denna.
13. En gödningsmedelsformulering enligt krav 4-9 kânnetecknad av att den innehåller 0.0001-99.9 viktprocent av ett gödningsmedel och 0.0001-70 viktprocent av den effektförhöjande hjålpkemikalien.
14. En förening enligt formel (III) såsom definierad i krav 3, där RS är CH3 (CHZ) 3CH(CH2CH3) “ .
15. En förening enligt formel (II) såsom definierad i krav 2, där R4 är en alkylgrupp innehållande 8-22 kolatomer, n - 2-7, m år 3 och varje R2 och R3 är oberoende av varandra en alkylgrupp med 1-5 kolatomer,
16. En förening enligt formel (II) såsom definierad i krav 2, där R4 är en alkylgrupp innehållande 8-22 kolatomer, n = 2-7, m är 2, en av grupperna R2 och R3 är -CHZCHZOH eller -CH2CH(CH3)0H och den andra gruppen är en alkylgrupp med 1-5 kolatomer, -CH2CH20H eller -CH2CH(CH3)OH.
SE0002230A 2000-06-15 2000-06-15 Användning av aminföreningar med förbättrad bionedbrytbarhet som effektförhöjande hjälpkemikalier för pesticider och gödningsmedel SE522195C2 (sv)

Priority Applications (18)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE0002230A SE522195C2 (sv) 2000-06-15 2000-06-15 Användning av aminföreningar med förbättrad bionedbrytbarhet som effektförhöjande hjälpkemikalier för pesticider och gödningsmedel
ARP010102469A AR028616A1 (es) 2000-06-15 2001-05-23 El uso de compuestos de amina con una biodegradabilidad mejorada como pesticidas y fertilizantes
AU6445701A AU6445701A (en) 2000-06-15 2001-05-25 Use of amine compounds with improved biodegradability as adjuvants for pesticides and fertilisers
AU2001264457A AU2001264457B2 (en) 2000-06-15 2001-05-25 Use of amine compounds with improved biodegradability as adjuvants for pesticides and fertilisers
CA002407568A CA2407568A1 (en) 2000-06-15 2001-05-25 Use of amine compounds with improved biodegradability as adjuvants for pesticides and fertilisers
PCT/SE2001/001178 WO2001095720A1 (en) 2000-06-15 2001-05-25 Use of amine compounds with improved biodegradability as adjuvants for pesticides and fertilisers
KR1020027016980A KR100787071B1 (ko) 2000-06-15 2001-05-25 살충제 및 비료용의 아주번트로서 개선된 생분해성을 지닌아민 화합물의 용도
AT01938886T ATE278320T1 (de) 2000-06-15 2001-05-25 Verwendung von aminverbindungen mit verbesserter bioabbaubarkeit als zusatz für pestizide und düngemittel
CNB018111262A CN1207965C (zh) 2000-06-15 2001-05-25 生物降解性改良的胺化合物作为农药和肥料的助剂的应用
DE60106241T DE60106241T2 (de) 2000-06-15 2001-05-25 Verwendung von aminverbindungen mit verbesserter bioabbaubarkeit als zusatz für pestizide und düngemittel
BRPI0111549-9A BRPI0111549B1 (pt) 2000-06-15 2001-05-25 Use of amine compounds with improved biodegradability, as an advocate for pesticides and fertilizers
US10/297,853 US6747164B2 (en) 2000-06-15 2001-05-25 Use of amine compounds with improved biodegradability as adjuvants for pesticides and fertilizers
EP01938886A EP1289362B1 (en) 2000-06-15 2001-05-25 Use of amine compounds with improved biodegradability as adjuvants for pesticides and fertilisers
JP2002509916A JP4860887B2 (ja) 2000-06-15 2001-05-25 改善された生分解性を有するアミン化合物の、農薬および肥料に対する補助剤としての使用
ES01938886T ES2230319T3 (es) 2000-06-15 2001-05-25 Uso de compuestos aminicos con biodegradabilidad mejorada como adyuvantes para pesticidas y plaguicidas.
MYPI20012682 MY127118A (en) 2000-06-15 2001-06-08 Use of amine compounds with improved biodegradability as adjuvants for pesticides and fertilisers
PE2001000565A PE20020281A1 (es) 2000-06-15 2001-06-14 Composiciones que contienen compuestos de amina con biodegradabilidad mejorada como adyuvantes para pesticidas y fertilizantes
ZA200208641A ZA200208641B (en) 2000-06-15 2002-10-25 Use of amine compounds with improved biodegradability as adjuvants for pesticides and fertilisers.

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE0002230A SE522195C2 (sv) 2000-06-15 2000-06-15 Användning av aminföreningar med förbättrad bionedbrytbarhet som effektförhöjande hjälpkemikalier för pesticider och gödningsmedel

Publications (3)

Publication Number Publication Date
SE0002230D0 SE0002230D0 (sv) 2000-06-15
SE0002230L SE0002230L (sv) 2001-12-16
SE522195C2 true SE522195C2 (sv) 2004-01-20

Family

ID=20280092

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SE0002230A SE522195C2 (sv) 2000-06-15 2000-06-15 Användning av aminföreningar med förbättrad bionedbrytbarhet som effektförhöjande hjälpkemikalier för pesticider och gödningsmedel

Country Status (17)

Country Link
US (1) US6747164B2 (sv)
EP (1) EP1289362B1 (sv)
JP (1) JP4860887B2 (sv)
KR (1) KR100787071B1 (sv)
CN (1) CN1207965C (sv)
AR (1) AR028616A1 (sv)
AT (1) ATE278320T1 (sv)
AU (2) AU6445701A (sv)
BR (1) BRPI0111549B1 (sv)
CA (1) CA2407568A1 (sv)
DE (1) DE60106241T2 (sv)
ES (1) ES2230319T3 (sv)
MY (1) MY127118A (sv)
PE (1) PE20020281A1 (sv)
SE (1) SE522195C2 (sv)
WO (1) WO2001095720A1 (sv)
ZA (1) ZA200208641B (sv)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20040138176A1 (en) * 2002-05-31 2004-07-15 Cjb Industries, Inc. Adjuvant for pesticides
AU2007329024B2 (en) * 2006-12-06 2013-04-11 Akzo Nobel Chemicals International B.V. Alkylamidopropyl dialkylamine surfactants as adjuvants
ES2636918T3 (es) * 2006-12-06 2017-10-10 Akzo Nobel N.V. Agentes de compatibilidad para formulaciones herbicidas que comprenden sales de ácido 2,4-(diclorofenoxi)acético
WO2008105964A1 (en) * 2007-02-26 2008-09-04 Stepan Company Adjuvants for agricultural applications
CA2925709C (en) * 2007-12-21 2019-11-26 Huntsman Petrochemical Llc Method of preparing amidoamine alkoxylates and compositions thereof
CA2729738C (en) 2008-07-03 2018-01-09 Monsanto Technology Llc Combinations of derivatized saccharide surfactants and etheramine oxide surfactants as herbicide adjuvants
AU2009296340B2 (en) 2008-09-29 2015-02-12 Monsanto Technology Llc Glyphosate formulations containing amidoalkylamine surfactants
EP2263456A1 (de) 2009-06-18 2010-12-22 LANXESS Deutschland GmbH Amidoalkylaminhaltige Azol-Zusammensetzungen für den Schutz technischer Materialien
BR112012011625B1 (pt) 2009-11-16 2018-10-02 Imtrade Australia Pty Ltd formulações de glifosato de carga elevada e processo de preparação das mesmas
WO2012061095A1 (en) 2010-10-25 2012-05-10 Stepan Company Fatty amines, amidoamines, and their derivatives from natural oil metathesis
AR083654A1 (es) * 2010-10-25 2013-03-13 Stepan Co Formulaciones de glifosato basadas en composiciones de derivados de la metatesis de aceites naturales
US9187711B2 (en) * 2010-10-25 2015-11-17 Stepan Company Esteramines and derivatives from natural oil metathesis
EP2520166A1 (en) * 2011-05-04 2012-11-07 Taminco New bisaminopropylamides and uses thereof in agricultural and detergent compositions
WO2014140214A1 (en) * 2013-03-14 2014-09-18 Akzo Nobel Chemicals International B.V. Nitrogen containing surfactants with alkoxylation on the hydroxyl group of fatty chains
AU2017263385C1 (en) 2016-05-11 2022-05-05 Monsanto Technology Llc Glyphosate formulations containing amidoalkylamine surfactants
US11186538B2 (en) 2016-11-08 2021-11-30 Rhodia Operations Twin tail amine compounds and their zwitterionic derivatives
IT201700095717A1 (it) * 2017-08-24 2019-02-24 Lamberti Spa Composizione erbicida
PL234744B1 (pl) * 2017-09-22 2020-03-31 Icb Pharma Spolka Jawna Tomasz Swietoslawski Pawel Swietoslawski Ciekły adiuwant do pestycydów
CA3128731C (en) * 2018-02-23 2023-07-18 Nouryon Chemicals International B.V. Pesticide suspension concentrate and fertilizer composition therewith

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL172234C (nl) 1971-06-02 1983-08-01 Hoechst Ag Werkwijze voor het bereiden van geperfluoreerde carbonzuuramideamineverbindingen.
DE2641286A1 (de) * 1975-11-12 1977-06-02 Texaco Development Corp Quartaere ammoniumverbindung und ihre verwendung
US4228042A (en) * 1978-06-26 1980-10-14 The Procter & Gamble Company Biodegradable cationic surface-active agents containing ester or amide and polyalkoxy group
DE3767946D1 (de) * 1986-08-20 1991-03-14 Akzo Nv Herbizide und fungizide, die wirkungserhoehende zusaetze enthalten.
DE3636750A1 (de) 1986-10-29 1988-05-05 Henkel Kgaa Amphotere und zwitterionische phosphattenside
JP3167208B2 (ja) * 1993-02-17 2001-05-21 花王株式会社 エステル基を有するアミノ化合物の保存方法
US5563111A (en) * 1993-08-03 1996-10-08 Kao Corporation Agricultural chemical composition comprising amine surfactants with at least one ester or amide linkage
JP3382363B2 (ja) * 1993-08-03 2003-03-04 花王株式会社 農薬用効力増強剤及び農薬組成物
JP3382398B2 (ja) * 1993-12-17 2003-03-04 花王株式会社 農薬用効力増強剤及び農薬組成物
JP3339956B2 (ja) * 1994-02-14 2002-10-28 花王株式会社 農薬用効力増強剤及び農薬組成物
FR2737390B1 (fr) 1995-08-04 1997-09-19 Rhone Poulenc Chimie Composition phytosanitaire hydrosoluble comprenant au moins des amidoamines polyacoxylees
JP3871730B2 (ja) * 1996-04-08 2007-01-24 花王株式会社 新規な第４級アンモニウム塩、その製造法及び界面活性剤組成物、並びにそれを含有する毛髪化粧料
US6107498A (en) * 1997-04-22 2000-08-22 Akzo Nobel N.V. Process for making carboxylic amides
FR2782244B1 (fr) 1998-08-12 2000-09-15 Rhodia Chimie Sa Formulations phytosanitaires a forte teneur en matiere active
GB9819693D0 (en) * 1998-09-10 1998-11-04 Zeneca Ltd Glyphosate formulation
DE19953274A1 (de) 1999-11-05 2001-05-10 Cognis Deutschland Gmbh Emulsionen

Also Published As

Publication number Publication date
WO2001095720A1 (en) 2001-12-20
AR028616A1 (es) 2003-05-14
KR100787071B1 (ko) 2007-12-21
DE60106241D1 (de) 2004-11-11
EP1289362B1 (en) 2004-10-06
JP2004503474A (ja) 2004-02-05
BR0111549A (pt) 2003-05-06
SE0002230L (sv) 2001-12-16
BRPI0111549B1 (pt) 2017-06-20
US20030176286A1 (en) 2003-09-18
AU6445701A (en) 2001-12-24
DE60106241T2 (de) 2006-03-02
US6747164B2 (en) 2004-06-08
CA2407568A1 (en) 2001-12-20
AU2001264457B2 (en) 2005-01-06
CN1436042A (zh) 2003-08-13
CN1207965C (zh) 2005-06-29
ZA200208641B (en) 2003-05-19
ES2230319T3 (es) 2005-05-01
EP1289362A1 (en) 2003-03-12
JP4860887B2 (ja) 2012-01-25
MY127118A (en) 2006-11-30
KR20030010699A (ko) 2003-02-05
SE0002230D0 (sv) 2000-06-15
ATE278320T1 (de) 2004-10-15
PE20020281A1 (es) 2002-04-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SE522195C2 (sv) Användning av aminföreningar med förbättrad bionedbrytbarhet som effektförhöjande hjälpkemikalier för pesticider och gödningsmedel
US5877112A (en) Agricultural formulation
US9045720B2 (en) Herbicidal composition comprising an aminophosphate or aminophosphonate salt, a betaine and an amine oxide
EP2094083B1 (en) Alkylamidopropyl dialkylamine surfactants as adjuvants
AU2008363855B2 (en) A liquid, homogenous herbicide composition, a method of weed control, a method of production of liquid, homogenous herbicide composition and use of a liquid, homogenous herbicide composition for weed control
AU2001264457A1 (en) Use of amine compounds with improved biodegradability as adjuvants for pesticides and fertilisers
EA007982B1 (ru) Композиция глифосата с низким пенообразованием
EP1154687B1 (en) Use of a quaternary ammonium glycoside surfactant as an adjuvant for fertilisers or pesticides
US6670306B2 (en) Herbicide composition comprising glyphosate and at least a polyxyloside alkyl
US8859464B2 (en) Nitrogen containing isethionic acid salts in field ready spray and tank mixes
WO2011080207A1 (en) The use of a phosphated 2-propylheptanol ethoxylate as a bioefficacy enhancer, and a composition containing the phosphated 2-propylheptanol ethoxylate
RU2446684C2 (ru) Поверхностно-активные алкиламидопропилдиалкиламины в качестве адъювантов
RU2735248C2 (ru) Обладающие низким вспениванием композиции с большим содержанием электролита
US9271488B2 (en) Isethionic acid salts in field ready spray and tank mixes

Legal Events

Date Code Title Description
NUG Patent has lapsed