CN103068791A - 使用酚性化合物的记录材料 - Google Patents

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Abstract

本发明的课题在于提供不仅背景的白度优异、而且背景和图像的保存性优异、并且具有优异的发色灵敏度的记录材料、记录片。因此，将下述酚性化合物用作记录材料，所述酚性化合物是式（I）表示的化合物，其特征在于，色彩值b*为10以下；优选的是亨特白度为75以上的酚性化合物。式中，R1表示羟基、卤素原子，p表示0或1～5的整数，R2和R3各自独立地表示氢原子或C1～C6烷基，R4表示氢原子、C1～C6烷基、可被取代的苯基或者可被取代的苄基。波浪线所表示的键表示E构型、Z构型或他们的混合体。

Description

使用酚性化合物的记录材料
技术领域
本发明涉及利用由发色性染料与显色剂的反应而产生的发色的热敏或压敏记录材料。
本申请对2010年9月1日申请的日本专利申请第2010-195363号主张优先权，并将其内容援引于此。
背景技术
利用由发色性染料与显色剂的反应而产生的发色的记录材料可以在不实施显影定影等繁杂处理的情况下以较简单的装置在短时间内进行记录，因而被广泛地用于传真机、打印机等的用于输出记录的热敏记录纸或用于同时复写数张的帐票的压敏复写纸等。作为这些记录材料，需要迅速地发色、保持未发色部分(以下称为“背景（地肌）”)的白度、而且发色得到的图像的牢固性高的材料，但从长期保存稳定性方面出发，尤其需要背景的耐光性优异的记录材料。因此，进行了发色性染料、显色剂、保存稳定剂等的开发努力，但尚未发现发色的灵敏度、背景以及图像的保存性等的平衡良好、能充分令人满意的材料。
另外，作为一直以来背景的保存性优异的记录材料，已知有2,4’-二羟基二苯砜和4-羟基-4’-异丙氧基二苯砜，但背景耐光性还不能令人满意。
本发明人等已经提出了将肉桂酰胺类化合物用作显色剂的背景的耐光性优异的记录材料(参照专利文献1)，但得到的结晶着色成黄色，仍不能充分令人满意，得不到实用的记录材料。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开2003-305959号公报
发明内容
本发明的目的在于提供改善如上所述的以往的记录材料所具有的缺点，不仅背景的白度优异，而且背景和图像的保存性优异，进而具有优异的发色灵敏度的记录材料、记录片。
本发明人等发现：通过在已经发现的肉桂酰胺类化合物中使用酰胺基和羟基位于邻位的显色剂，从而能够得到背景和图像的保存性优异，并且具有优异发色灵敏度的记录材料；还发现：能够除去作为致命缺陷的结晶着色，所以完成了背景的白度优异的显色剂的发明。
即，本发明涉及如下技术方案。
（1）一种酚性化合物，其特征在于，是式（I）表示的化合物，色彩值b*为10以下；
Figure BDA00002855611000021
［式中，R1表示羟基、卤素原子、C1～C6烷基或C1～C6烷氧基，p表示0或1～5中的任一整数，R2和R3各自独立地表示氢原子或C1～C6烷基，R4表示氢原子、C1～C6烷基、可被取代的苯基、或可被取代的苄基。波浪线所表示的键表示E构型、Z构型或他们的混合体。］
（2）如上述（1）所述的酚性化合物，其特征在于，并且亨特白度为75以上；
（3）如上述（1）或（2）所述的酚性化合物，其特征在于，是使精制的式（II）表示的化合物和式（III）表示的化合物在碱的存在下反应后，进行结晶而得到的化合物；
Figure BDA00002855611000022
［式中，R4表示与上述式（I）中的R4相同的意思。］
Figure BDA00002855611000031
［式中，R1～R3、p表示与上述式（I）中的R1～R3、p相同的意思，X表示羟基或卤素原子。］
（4）如上述（3）所述的酚性化合物，其特征在于，碱是弱碱性的无机化合物；以及
（5）如上述（3）或（4）所述的酚性化合物，其特征在于，结晶化溶剂使用极性溶剂来进行结晶。
另外，本发明还涉及如下技术方案。
（6）一种记录材料，其特征在于，含有发色性染料和至少一种上述（1）～（5）所述的酚性化合物。
（7）一种记录片，其特征在于，在支撑体上具有记录材料层，该记录材料层由上述（6）所述的记录材料形成。
附图说明
图1是表示动态发色灵敏度的试验例的结果的图。
具体实施方式
（式（I）表示的酚性化合物）
以下，对式（I）表示的酚性化合物进行说明。
式（I）中，作为R1，可举出氢原子；氟原子、氯原子，溴原子、碘原子等卤素原子；甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、新戊基、己基、异己基、环丙基、环丁基、2-甲基环丙基、环丙基甲基、环戊基、环己基等直链、支链或环状的C1～C6烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、异戊氧基、己氧基、环丙氧基、环丁氧基、2-甲基环丙氧基、环丙基甲氧基、环戊氧基、环己氧基等直链、支链或环状的C1～C6烷氧基，优选为氢原子。
作为R2和R3，可各自独立地举出氢原子；甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、新戊基、己基、异己基、环丙基、环丁基、2-甲基环丙基、环丙基甲基、环戊基、环己基等直链、支链或环状的C1～C6烷基，优选为氢原子。
作为R4，可举出氢原子；甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、新戊基、己基、异己基、环丙基、环丁基、2-甲基环丙基、环丙基甲基、环戊基、环己基等直链、支链或环状的C1～C6烷基；可被取代的苯基；可被取代的苄基。
这里，作为“可被取代的”的取代基，可举出羟基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、正己基、异己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基等C1～C6烷基；甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基等C1～C6的烷氧基等。
应予说明，作为本发明化合物的式（I）表示的化合物，如下所示，存在几何异构体，根据反应条件和精制方法，有时仅得到某一种异构体，或者有时作为异构体混合物而得到。这些异构体全部包含在本发明的范围内。
作为式（I）表示的代表性的化合物，可举出N-（2-羟基苯基）-肉桂酰胺。
（式（I）表示的酚性化合物的制造方法）
本发明中使用的式（I）表示的化合物，可以通过使精制的式（II）表示的化合物和式（III）表示的化合物在有机溶剂中、在碱的存在下反应而得到。
Figure BDA00002855611000051
［式中，R4表示与上述式（I）中的R4相同的意思。］
Figure BDA00002855611000052
［式中，R1～R3、p表示与上述式（I）中的R1～R3、p相同的意思，X表示羟基或卤素原子。］
这里，作为卤素原子，可例示与上述式（I）中的R1的定义相同的基团。
作为有机溶剂，只要是不与式（II）或式（III）表示的化合物反应的溶剂，就没有特别限定，可例示甲醇、乙醇、异丙醇等醇类，丙酮等酮类，乙腈等腈类，四氢呋喃、二
Figure BDA00002855611000053
烷等醚类，N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺类等。另外，可以使用与水的混合溶剂。优选为丙酮-水混合溶剂。
作为碱，没有特别限定，可例示吡啶、三乙胺等有机碱，碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸铵、碳酸氢铵等弱碱性的无机化合物等。优选为碳酸氢钠。
使上述式（III）表示的化合物反应时，可以使其溶解在溶剂中，也可以直接反应。另外，可以间歇地每次少量添加，也可以滴加，但由于是放热反应，所以如果一次加入则急剧放热，因而不优选。
上述式（I）表示的化合物可利用NMR等来归属结构，可利用液相色谱、气相色谱等来计算纯度。
（用于得到白度高的式（I）表示的酚性化合物的要件）
在制造式（I）表示的化合物（以下，称为肉桂酰胺类化合物）方面，即便式（II）表示的化合物（以下，称为2-氨基苯酚化合物）通过气相色谱等各种分析而确认为高纯度，有时肉桂酰胺类化合物也发生着色。另外，使用经长期保管的2-氨基苯酚化合物制造的肉桂酰胺类化合物也发生着色。此外，即便刚制造好时不发生着色，通过长期保管肉桂酰胺类化合物也会着色。对该原因进行深入研究，结果明确了为了得到不着色的肉桂酰胺类化合物，有3个要件。
（第1要件）
作为第1要件，是对2-氨基苯酚化合物进行精制。具体而言，可利用下述（2-氨基苯酚化合物的精制方法）一项中所示的方法进行。
（第2要件）
通过2-氨基苯酚化合物与式（III）表示的化合物（以下，称为肉桂酸类）的反应，能够得到肉桂酰胺类化合物以及作为副产物的HX。X为卤素化合物时，HX为酸性物质。该HX能够与2-氨基苯酚化合物的氨基形成盐。形成盐的氨基难以与肉桂酸类反应。因此，需要用碱化合物补充副生的HX。作为该碱化合物，可使用2-氨基苯酚化合物。但是，此时的2-氨基苯酚化合物需要相对于肉桂酰胺类化合物为2倍摩尔以上的量，作为结果，使用的2-氨基苯酚化合物仅一半以下发生反应，所以经济上不利。
因此，可以将2-氨基苯酚化合物的过剩量置换成价格低廉的碱性无机化合物。但是，如果使用氢氧化钠等强碱无机化合物，则原料化合物变色，不优选。因此，第2要件是上述碱性的无机化合物使用弱碱性无机化合物。作为上述弱碱性无机化合物，可例示碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸铵、碳酸氢铵等。
（第3要件）
作为第3要件，是结晶化溶剂使用极性溶剂，并且用极性溶剂、水、或者极性溶剂与水的混合溶剂清洗结晶。具体的结晶化的操作例是向制造好的肉桂酰胺类化合物中加入极性溶剂和水，暂时加热溶解后，冷却而作为结晶析出，用水充分清洗结晶的方法。作为上述极性溶剂，可例示甲醇、乙醇等醇类，丙酮等酮类，乙腈等腈类等。另外，作为结晶化溶剂，可以是极性溶剂和水的混合溶剂。进一步优选加入用盐酸等无机酸调成酸性的水来进行结晶。另外，可以在结晶化操作前加入能够与水分液的有机溶剂和水（或者，用盐酸等无机酸调成酸性的水），进行分离水层的操作。但是，是极性溶剂和非极性溶剂的混合溶剂时，如果非极性溶剂的比率高，则无法除去着色成分或着色的原因成分，因而不优选。
以上第1～第3要件中，必须满足第1要件，第2和第3要件未必需要满足，但优选满足。然而，一个要件也不满足时，肉桂酰胺类化合物会发生着色，或者即便在刚制造好时不着色，通过长期保管也会着色。因此，通过满足这些要件，能够首次得到长期不着色的式（I）表示的化合物。
（2-氨基苯酚化合物的精制方法）
作为本发明的肉桂酰胺类化合物的原料的2-氨基苯酚（邻氨基苯酚）化合物，可以购买精制好的化合物，也可以购买未精制的化合物自己进行精制。精制的方法没有特别限制，可以通过利用还原剂进行的还原精制、升华精制、利用重结晶进行的精制、利用硅胶等进行的分离精制、利用活性炭等进行的吸附除去精制、利用有机溶剂和水的分液进行的分液精制等精制，得到精制2-氨基苯酚化合物。
上述精制所使用的还原剂没有特别限定，可例示亚硫酸钠、亚硫酸钾等亚硫酸盐，硫代硫酸钠、硫代硫酸钾等硫代硫酸盐，亚硫酸氢钠、亚硫酸氢钾以及它们的水合物等连二亚硫酸盐，肼，氯化亚锡等卤化金属盐，硼氢化钠等硼化合物等。
为了得到本发明的白度高的肉桂酰胺类化合物，优选将上述记载的精制2-氨基苯酚化合物作为原料使用，并且在制造肉桂酰胺类化合物后，在酸性条件下清洗结晶。
用于调成酸性的酸没有特别限定，可使用盐酸、硫酸、磷酸等酸，但优选使用盐酸的方法。
调成酸性的方法，可使用反应结束后加入酸的方法、结晶析出前加入酸的方法、将结晶的清洗溶剂调成酸性的方法等方法，但优选在反应结束后加入酸的方法。
酸的量没有特别限定，加入调成酸性的程度的量的酸即可。
用于除去着色物的精制，可以是对作为原料的2-氨基苯酚化合物进行精制的方法，或者对肉桂酰胺类化合物进行精制的方法中的任一种，也可以是两者都进行，没有特别限定。对以未精制的2-氨基苯酚化合物为原料而着色了的肉桂酰胺类化合物进行精制的方法，仅利用重结晶进行精制是不够的，需要组合多种精制方法来进行。优选用还原剂将2-氨基苯酚化合物还原精制，将肉桂酰胺类化合物在酸性条件下清洗结晶的方法。
（白度等的测定值）
将显色剂和染料等一同涂布在纸等基材上，用作热敏记录纸。而且，发色前的热敏记录纸优选颜色更白的作为产品。因此，要求显色剂更白。另外，其白色状况可利用分光色度计来测定。代表性的白度测定值以亨特白度（W值）表示。另外，色彩值可根据JIS Z8729，用L*a*b*表色类（L*、a*以及b*）表示。
作为显色剂，特别优选白度与色彩值a*和b*良好。具体而言，白度为75以上即可，实用上优选为79以上。另外，色彩值a*为-5～0即可，实用上优选为-3～0，色彩值b*为0～10即可，实用上优选为0～8。
另外，白度表示亨特白度（W值）。
亨特白度、色彩值L*、a*以及b*的测定如下进行。
以不透过光的方式将样品填充到分光色彩计（SD5000或者SE2000，日本电色工业株式会社制）的粉体测定用附属单元中，将测定直径设定为28mm，在室温环境下测定。
（记录材料）
本发明的记录材料只要是含有发色性染料和至少1种式（I）表示的酚性化合物的记录材料，则可用于任意用途，例如，可利用于热敏记录材料或者压敏复写材料等。
式（I）表示的化合物相对于发色性染料的使用比例，通常，相对于发色性染料的1质量份为0.01～10质量份，优选为0.5～10质量份，进一步优选为1.0～5质量份的比例。
（记录材料的其它成分）
本发明的记录材料中，除了发色性染料和式（I）表示的化合物以外，还可以根据需要含有1种或2种以上的公知的显色剂、图像稳定剂、敏化剂、填料、分散剂、抗氧化剂、脱敏剂、防粘剂、消泡剂、光稳定剂、荧光增白剂等。其它成分的使用量分别相对于发色性染料1质量份，通常为0.1～15质量份，优选为1～10质量份的范围。
这些试剂可以含于发色层中，但由多层结构构成的情况下，例如，可以含于保护层等任意的层中。特别是在发色层的上部和／或下部设有罩面层、底涂层时，可以在这些层中含有抗氧化剂、光稳定剂等。进而，抗氧化剂、光稳定剂可以根据需要以内包在微囊中的形式含于这些层中。
作为本发明的记录材料中使用的发色性染料，可举出荧烷类、苯酞类、内酰胺类、三苯基甲烷类、吩噻嗪类、螺吡喃类等无色染料，但并不限于这些，只要是通过与作为酸性物质的显色剂接触而发色的发色性染料，就可以使用。另外，可单独使用这些发色性染料来制造其所发色的颜色的记录材料，这是毋庸置疑的，但也可以混合使用它们中的2种以上。例如，可混合使用红色、蓝色、绿色的3原色的发色性染料或者黑发色染料来制造真正发色为黑色的记录材料。
作为荧烷类的发色性染料，例如可举出3,3-双（对二甲基氨基苯基）-苯酞、3,3-双（对二甲基氨基苯基）-6-二甲基氨基苯酞（别名结晶紫内酯）、3,3-双（对二甲基氨基苯基）-6-二乙基氨基苯酞、3,3-双（对二甲基氨基苯基）-6-氯苯酞、3,3-双（对二丁基氨基苯基）-苯酞、3-环己基氨基-6-氯荧烷、3-二甲基氨基-5,7-二甲基荧烷、3-N-甲基-N-异丙基氨基-6-甲基-7-苯胺基荧烷、3-N-甲基-N-异丁基氨基-6-甲基-7-苯胺基荧烷、3-N-甲基-N-异戊基氨基-6-甲基-7-苯胺基荧烷、3-二乙基氨基-7-氯荧烷、3-二乙基氨基-6,8-二甲基荧烷、3-二乙基氨基-7-甲基荧烷、3-二乙基氨基-7,8-苯并荧烷、3-二乙基氨基-6-甲基-7-氯荧烷、3-二丁基氨基-6-甲基-7-溴荧烷、3-（N-对甲苯基-N-乙基氨基）-6-甲基-7-苯胺基荧烷、3-吡咯烷子基-6-甲基氨基-7-苯胺基荧烷、2-｛N-（3’-三氟甲基苯基）氨基｝-6-二乙基氨基荧烷、2-｛3,6-双（二乙基氨基）-9-（邻氯苯胺基）呫吨基苯甲酸内酰胺｝、3-二乙基氨基-6-甲基-7-（间三氯甲基苯胺基）荧烷、3-二乙基氨基-7-（邻氯苯胺基）荧烷、3-二丁基氨基-7-（邻氯苯胺基）荧烷、3-N-甲基-N-戊基氨基-6-甲基-7-苯胺基荧烷、3-N-甲基-N-环己基氨基-6-甲基-7-苯胺基荧烷、3-二乙基氨基-6-甲基-7-苯胺基荧烷、3-二乙基氨基-6-甲基-7-（2’,4’-二甲基苯胺基）荧烷、3-（N,N-二乙基氨基）-5-甲基-7-（N,N-二苄基氨基）荧烷、3-（N,N-二乙基氨基）-7-（N,N-二苄基氨基）荧烷、3-（N-乙基-N-异丁基氨基）-6-甲基-7-苯胺基荧烷、3-（N-乙基-N-丙基氨基）-6-甲基-7-苯胺基荧烷、3-（N-甲基-N-丙基氨基）-6-甲基-7-苯胺基荧烷、3-（N-乙基-N-异戊基氨基）-6-甲基-7-苯胺基荧烷、3-（N-乙基-N-甲苯氨基）-6-甲基-7-苯胺基-荧烷、3-吡咯烷子基-6-甲基-7-苯胺基荧烷、3-哌啶子基-6-甲基-7-苯胺基荧烷、3-二甲基氨基-7-（间三氟甲基苯胺基）荧烷、3-二戊基氨基-6-甲基-7-苯胺基荧烷、3-（N-乙氧基丙基-N-乙基氨基）-6-甲基-7-苯胺基荧烷、3-二丁基氨基-7-（邻氟苯胺基）荧烷、3-二乙基氨基苯并［a］荧烷、3-二乙基氨基-5-甲基-7-苄基氨基荧烷、3-二乙基氨基-5-氯荧烷、3-二乙基氨基-6-（N,N’-二苄基氨基）荧烷、3,6-二甲氧基荧烷、2,4-二甲基-6-（4-二甲基氨基苯基）氨基荧烷、3-二乙基氨基-7-（间三氟甲基苯胺基）荧烷、3-二乙基氨基-6-甲基-7-辛基氨基荧烷、3-二乙基氨基-6-甲基-7-（间甲苯基氨基）荧烷、3-二乙基氨基-6-甲基-7-（2,4-二甲苯基氨基）荧烷、3-二乙基氨基-7-（邻氟苯胺基）荧烷、3-二苯基氨基-6-甲基-7-苯胺基荧烷；
苯甲酰无色亚甲基蓝、6’-氯-8’-甲氧基-苯并吲哚啉螺吡喃、6’-溴-3’-甲氧基-苯并吲哚啉螺吡喃、3-（2’-羟基-4’-二甲基氨基苯基）-3-（2’-甲氧基-5’-氯苯基）苯酞、3-（2’-羟基-4’-二甲基氨基苯基）-3-（2’-甲氧基-5’-硝基苯基）苯酞、3-（2’-羟基-4’-二乙基氨基苯基）-3-（2’-甲氧基-5’-甲基苯基）苯酞、3-（2’-甲氧基-4’-二甲基氨基苯基）-3-（2’-羟基-4’-氯-5’-甲基苯基）苯酞、3-吗啉基-7-（N-丙基-三氟甲基苯胺基）荧烷、3-吡咯烷子基-7-三氟甲基苯胺基荧烷、3-二乙基氨基-5-氯-7-（N-苄基-三氟甲基苯胺基）荧烷、3-吡咯烷子基-7-（二-对氯苯基）甲基氨基荧烷、3-二乙基氨基-5-氯-7-（α-苯基乙基氨基）荧烷、3-（N-乙基-对甲苯氨基）-7-（α-苯基乙基氨基）荧烷、3-二乙基氨基-7-（邻甲氧基羰基苯基氨基）荧烷、3-二乙基氨基-5-甲基-7-（α-苯基乙基氨基）荧烷、3-二乙基氨基-7-哌啶子基荧烷、2-氯-3-（N-甲基甲苯氨基）-7-（对正丁基苯胺基）荧烷、3-（N-甲基-N-异丙基氨基）-6-甲基-7-苯胺基荧烷、3-二丁基氨基-6-甲基-7-苯胺基荧烷、3-二戊基氨基-6-甲基-7-苯胺基荧烷、3,6-双（二甲基氨基）芴螺（9,3’）-6’-二甲基氨基苯酞、3-（N-苄基-N-环己基氨基）-5,6-苯并-7-α-萘基氨基-4’-溴荧烷、3-二乙基氨基-6-氯-7-苯胺基荧烷、3-N-乙基-N-（2-乙氧基丙基）氨基-6-甲基-7-苯胺基荧烷、3-N-乙基-N-四氢糠基氨基-6-甲基-7-苯胺基荧烷、3-二乙基氨基-6-甲基-7-间三甲苯氨基-4’，5’-苯并荧烷、3-（N-乙基-对甲苯氨基）-7-（甲基苯基氨基）荧烷等。
在这些发色染料中，可优选举出3,3-双（对二甲基氨基苯基）-6-二甲基氨基苯酞、3-环己基氨基-6-氯荧烷、3-二乙基氨基-7-氯荧烷、3-二乙基氨基-6,8-二甲基荧烷、3-二乙基氨基-7-甲基荧烷、3-二乙基氨基-7,8-苯并荧烷、3-二乙基氨基-6-甲基-7-氯荧烷、3-二丁基氨基-6-甲基-7-溴荧烷、3-二乙基氨基-7-（邻氯苯胺基）荧烷、3-二丁基氨基-7-（邻氯苯胺基）荧烷、3-N-甲基-N-环己基氨基-6-甲基-7-苯胺基荧烷、3-（N,N-二乙基氨基）-5-甲基-7-（N,N-二苄基氨基）荧烷、3-（N,N-二乙基氨基）-7-（N,N-二苄基氨基）荧烷、3-（N-乙基-N-异丁基氨基）-6-甲基-7-苯胺基荧烷、3-（N-甲基-N-丙基氨基）-6-甲基-7-苯胺基荧烷、3-（N-乙基-N-异戊基氨基）-6-甲基-7-苯胺基荧烷、3-（N-乙基-N-甲苯氨基）-6-甲基-7-苯胺基-荧烷、3-（N-乙氧基丙基-N-乙基氨基）-6-甲基-7-苯胺基荧烷、3-二丁基氨基-7-（邻氟苯胺基）荧烷、3-二乙基氨基-7-（间三氟甲基苯胺基）荧烷、3-二乙基氨基-6-甲基-7-辛基氨基荧烷、3-二乙基氨基-6-甲基-7-（间甲苯基氨基）荧烷、3-二乙基氨基-7-（邻氟苯胺基）荧烷、3-二苯基氨基-6-甲基-7-苯胺基荧烷、苯甲酰无色亚甲基蓝、3-二丁基氨基-6-甲基-7-苯胺基荧烷、3-N-乙基-N-四氢糠基氨基-6-甲基-7-苯胺基荧烷、3-（N-乙基-对甲苯氨基）-7-（甲基苯基氨基）荧烷。
另外，作为近红外吸收染料，可举出3-［4-［4-（4-苯胺基）-苯胺基］苯胺基］-6-甲基-7-氯荧烷、3,3-双［2-（4-二甲基氨基苯基）-2-（4-甲氧基苯基）乙烯基］-4,5,6,7-四氯苯酞、3,6,6’-三（二甲基氨基）螺（芴-9,3’-苯酞）等。
本发明的式（I）表示的化合物主要在热敏性记录材料中适于用作显色剂，可以单独使用，也可以与公知的多种显色剂合用。其比率是任意的。
作为其它显色剂，具体而言，例如可例示以下的化合物。
双酚A、4,4’-仲亚丁基双酚、4,4’-亚环己基双酚、2,2’-双（4-羟基苯基）-3,3’-二甲基丁烷、2,2’-二羟基联苯、五亚甲基-双（4-羟基苯甲酸酯）、2,2-二甲基-3,3-二（4-羟基苯基）戊烷、2,2-二（4-羟基苯基）己烷、2,2-双（4-羟基苯基）丙烷、2,2-双（4-羟基苯基）丁烷、2,2-双（4-羟基-3-甲基苯基）丙烷、4,4’-（1-苯基亚乙基）双酚、4,4’-亚乙基双酚、（羟基苯基）甲基苯酚、2,2’-双（4-羟基-3-苯基-苯基）丙烷、4,4’-（1,3-亚苯基二异亚丙基）双酚、4,4’-（1,4-亚苯基二异亚丙基）双酚、2,2-双（4-羟基苯基）乙酸丁酯等双酚化合物；4,4’-二羟基二苯基硫醚、1,7-二（4-羟基苯硫基）-3,5-二氧杂庚烷、2,2’-双（4-羟基苯硫基）二乙基醚、4,4’-二羟基-3,3’-二甲基二苯基硫醚等含硫双酚化合物；4-羟基苯甲酸苄酯、4-羟基苯甲酸乙酯、4-羟基苯甲酸丙酯、4-羟基苯甲酸异丙酯、4-羟基苯甲酸丁酯、4-羟基苯甲酸异丁酯、4-羟基苯甲酸氯苄酯、4-羟基苯甲酸甲基苄酯、4-羟基苯甲酸二苯基甲酯等4-羟基苯甲酸酯类；苯甲酸锌、4-硝基苯甲酸锌等苯甲酸金属盐，4-［2-（4-甲氧基苯氧基）乙氧基］水杨酸等水杨酸类；水杨酸锌、双［4-（辛氧基羰基氨基）-2-羟基苯甲酸］锌等水杨酸金属盐；4,4’-二羟基二苯砜、2,4’-二羟基二苯砜、4-羟基-4’-甲基二苯砜、4-羟基-4’-异丙氧基二苯砜、4-羟基-4’-丁氧基二苯砜、4,4’-二羟基-3,3’-二烯丙基二苯砜、3,4-二羟基-4’-甲基二苯砜、4,4’-二羟基-3,3’,5,5’-四溴二苯砜、4-烯丙氧基-4’-羟基二苯砜、2-（4-羟基苯基磺酰基）苯酚、4,4’-磺酰基双［2-（2-丙烯基）］苯酚、4-［｛4-（丙氧基）苯基｝磺酰基］苯酚、4-［｛4-（烯丙氧基）苯基｝磺酰基］苯酚、4-［｛4-（苄氧基）苯基｝磺酰基］苯酚、2,4-双（苯基磺酰基）-5-甲基-苯酚等羟基砜类；4-苯基磺酰基苯氧基锌镁、铝、钛等羟基砜类的多价金属盐类；4-羟基邻苯二甲酸二甲酯、4-羟基邻苯二甲酸二环己酯、4-羟基邻苯二甲酸二苯酯等4-羟基邻苯二甲酸二酯类；2-羟基-6-萘甲酸等羟基萘酸的酯类；三溴甲基苯基砜等三卤代甲基砜类；4,4’-双（对甲苯磺酰基氨基羰基氨基）二苯基甲烷、N-（4-甲基苯基磺酰基）-N’-（3-（4-甲基苯基磺酰氧基）苯基）脲等磺酰脲类；羟基苯乙酮、对苯基苯酚、4-羟基苯基乙酸苄酯、对苄基苯酚、氢醌-单苄基醚、2,4-二羟基-2’-甲氧基苯甲酰苯胺、四氰基对醌二甲烷类、N-（2-羟基苯基）-2-［（4-羟基苯基）硫］乙酰胺、N-（4-羟基苯基）-2-［（4-羟基苯基）硫］乙酰胺、4-羟基苯磺酰苯胺、4’-羟基-4-甲基苯磺酰苯胺、4,4’-双（4-甲基-3-苯氧基羰基）氨基苯基酰脲））二苯砜、3-（3-苯基酰脲）苯磺酰苯胺、十八烷基磷酸、十二烷基磷酸；或者下述式表示的二苯砜交联型化合物或者它们的混合物等。
Figure BDA00002855611000131
（b为0～6的整数）
其中，可优选举出4-羟基-4’-异丙氧基二苯砜、二苯砜交联型化合物或者它们的混合物。
作为图像稳定剂，例如可举出4-苄氧基-4’-（2-甲基缩水甘油氧基）-二苯砜、4,4’-二缩水甘油氧基二苯砜等含环氧基的二苯砜类；1,4-二缩水甘油氧基苯、4-［α-（羟基甲基）苄氧基］-4’-羟基二苯砜、2-丙醇衍生物、水杨酸衍生物、羟基萘甲酸衍生物的金属盐（尤其是锌盐）、2,2-亚甲基双（4,6-叔丁基苯基）磷酸酯的金属盐、其他水不溶性的锌化合物，2,2-双（4’-羟基-3’,5’-二溴苯基）丙烷、4,4’-磺酰基双（2,6-二溴苯酚）、4,4’-亚丁基（6-叔丁基-3-甲基苯酚）、2,2’-亚甲基-双（4-甲基-6-叔丁基苯酚）、2,2’-亚甲基-双（4-乙基-6-叔丁基苯酚）、2,2’-二-叔丁基-5,5’-二甲基-4,4’-磺酰基联苯酚、1,1,3-三（2-甲基-4-羟基-5-环己基苯基）丁烷、1,1,3-三（2-甲基-4-羟基-5-叔丁基苯基）丁烷等受阻酚化合物，酚醛清漆型化合物、环氧树脂等。
应予说明，图像稳定剂优选在常温下为固体，特别优选熔点为60℃以上且难溶于水的化合物。
作为敏化剂，例如可举出硬脂酰胺、硬脂酸苯胺或棕榈酰胺等高级脂肪酸酰胺类；苯甲酰胺、乙酰乙酸苯胺、硫代乙酰苯胺丙烯酰胺、亚乙基双酰胺、邻甲苯磺酰胺、对甲苯磺酰胺等酰胺类；邻苯二甲酸二甲酯、间苯二甲酸二苄酯、间苯二甲酸二甲酯、对苯二甲酸二甲酯、间苯二甲酸二乙酯、间苯二甲酸二苯酯、对苯二甲酸二苄酯等苯二甲酸二酯类；草酸二苄酯、草酸二（4-甲基苄基）酯、草酸二（4-氯苄基）酯、草酸苄酯与草酸二（4-氯苄基）酯的等量混合物、草酸二（4-氯苄基）酯与草酸二（4-甲基苄基）酯的等量混合物等草酸二酯类；2,2’-亚甲基双（4-甲基-6-叔丁基苯酚）、4,4’-亚甲基-双-2,6-二-叔丁基苯酚等双（叔丁基苯酚）类；4,4’-二甲氧基二苯砜、4,4’-二乙氧基二苯砜、4,4’-二丙氧基二苯砜、4,4’-二异丙氧基二苯砜、4,4’-二丁氧基二苯砜、4,4’-二异丁氧基二苯砜、4,4’-二戊氧基二苯砜、4,4’-二己氧基二苯砜、4,4’-二烯丙氧基二苯砜等4,4’-二羟基二苯砜的二醚类；2,4’-二甲氧基二苯砜、2,4’-二乙氧基二苯砜、2,4’-二丙氧基二苯砜、2,4’-二异丙氧基二苯砜、2,4’-二丁氧基二苯砜、2,4’-二异丁氧基二苯砜、2,4’-二戊氧基二苯砜、2,4’-二己氧基二苯砜、2,4’-二烯丙氧基二苯砜等2,4’-二羟基二苯砜的二醚类；
1,2-双（苯氧基）乙烷、1,2-双（4-甲基苯氧基）乙烷、1,2-双（3-甲基苯氧基）乙烷、1,2-双（苯氧基甲基）苯、1,2-双（4-甲氧基苯硫基）乙烷、1,2-双（4-甲氧基苯氧基）丙烷、1,3-苯氧基-2-丙醇、1,4-二苯硫基-2-丁烯、1,4-二苯硫基丁烷、1,4-二苯氧基-2-丁烯、1,5-双（4-甲氧基苯氧基）-3-氧杂戊烷、1,3-二苯甲酰氧基丙烷、二苯甲酰氧基甲烷、4,4’-亚乙基二氧-双-苯甲酸二苄酯、双〔2-（4-甲氧基-苯氧基）乙基〕醚、2-萘基苄基醚、1,3-双（2-乙烯基氧基乙氧基）苯、1,4-二乙氧基萘、1,4-二苄氧基萘、1,4-二甲氧基萘、1,4-双（2-乙烯基氧基乙氧基）苯、对（2-乙烯基氧基乙氧基）联苯、对芳基氧基联苯、对炔丙基氧基联苯、对苄氧基苄醇、4-（间甲基苯氧基甲基）联苯、4-甲基苯基-联苯醚、二-β-萘基苯二胺、二苯胺、咔唑、2,3-二-间甲苯基丁烷、4-苄基联苯、4,4’-二甲基联苯；
间三联苯、对三联苯等三联苯类；
1,2-双（3,4-二甲基苯基）乙烷、2,3,5,6-四甲基-4’-甲基二苯基甲烷、4-乙酰基联苯、二苯甲酰基甲烷、三苯基甲烷、1-羟基-萘甲酸苯酯、1-羟基-2-萘甲酸甲酯、N-十八烷基氨基甲酰基-对甲氧基羰基苯、对苄氧基苯甲酸苄酯、β-萘甲酸苯酯、对硝基苯甲酸甲酯、二苯砜；
碳酸二苯酯、愈创木酚碳酸酯、二对甲苯基碳酸酯、苯基-α-萘基碳酸酯等碳酸衍生物；
1,1-二苯基丙醇、1,1-二苯基乙醇、N-十八烷基氨基甲酰基苯、二苄基二硫、硬脂酸、酰胺AP-1(硬脂酰胺与棕榈酰胺的7:3混合物)；
硬脂酸铝、硬脂酸钙、硬脂酸锌等硬脂酸盐类；棕榈酸锌、山萮酸、山萮酸锌、褐煤酸蜡、聚乙烯蜡等。
可优选举出2-萘基苄基醚、间三联苯、4-苄基联苯、草酸苄酯、草酸二（4-氯苄基）酯、草酸苄酯与草酸二（4-氯苄基）酯的等量混合物、草酸二（4-甲基苄基）酯、草酸二（4-氯苄基）酯与草酸二（4-甲基苄基）酯的等量混合物、1-羟基-2-萘甲酸苯酯、1,2-双（苯氧基）乙烷、1,2-双（3-甲基苯氧基）乙烷、1,2-双（苯氧基甲基）苯、对苯二甲酸二甲酯、硬脂酰胺、酰胺AP-1(硬脂酰胺与棕榈酰胺的7:3混合物)、二苯砜、4-乙酰基联苯。
可进一步优选举出草酸二(4-甲基苄基)酯、1,2-双(3-甲基苯氧基)乙烷、1,2-双(苯氧基甲基)苯、二苯砜或2-萘基苄基醚。
作为填料，例如可举出二氧化硅、粘土、高岭土、烧制高岭土、滑石、缎光白、氢氧化铝、碳酸钙、碳酸镁、氧化锌、氧化钛、硫酸钡、硅酸镁、硅酸铝、塑料颜料、硅藻土、滑石、氢氧化铝等。其中，可优选例示出烧制高岭土、碳酸钙。填料的使用比例相对于发色染料1质量份为0.1～15质量份、优选为1～10质量份。另外，还能够混合上述填料来使用。
作为分散剂，例如可举出聚乙烯醇、乙酰乙酰化聚乙烯醇、羧基改性聚乙烯醇、磺酸改性聚乙烯醇、酰胺改性聚乙烯醇、缩丁醛改性乙烯醇等各种皂化度、聚合度的聚乙烯醇，甲基纤维素、羧甲基纤维素、羟乙基纤维素、乙基纤维素、乙酰基纤维素、羟甲基纤维素等纤维素衍生物，聚丙烯酸钠、聚丙烯酸酯、聚丙烯酰胺、淀粉、磺基琥珀酸二辛酯钠等磺基琥珀酸酯类，十二烷基苯磺酸钠、月桂醇硫酸酯的钠盐、脂肪酸盐、苯乙烯-马来酸酐共聚物、苯乙烯-丁二烯共聚物、聚氯乙烯、聚乙酸乙烯酯、聚丙烯酸酯、聚乙烯醇缩丁醛、聚氨酯、聚苯乙烯和它们的共聚物、聚酰胺树脂、有机硅树脂、石油树脂、萜烯树脂、酮树脂、香豆酮树脂等。
分散剂除了溶解在水、醇、酮、酯、烃等溶剂中使用之外，还能够以使其在水或其他溶剂中乳化或者分散成糊状的状态来使用。
作为抗氧化剂，例如可举出2,2’-亚甲基双（4-甲基-6-叔丁基苯酚）、2,2’-亚甲基双（4-乙基-6-叔丁基苯酚）、4,4’-丙基亚甲基双（3-甲基-6-叔丁基苯酚）、4,4’-亚丁基双（3-甲基-6-叔丁基苯酚）、4,4’-硫代双（2-叔丁基-5-甲基苯酚）、1,1,3-三（2-甲基-4-羟基-5-叔丁基苯基）丁烷、1,1,3-三（2-甲基-4-羟基-5-环己基苯基）丁烷、4-｛4-［1,1-双（4-羟基苯基）乙基］-α,α-二甲基苄基｝苯酚、1,1,3-三（2-甲基-4-羟基-5-环己基苯基）丁烷、2,2’-亚甲基双（6-叔丁基-4-甲基苯酚）、2,2’-亚甲基双（6-叔丁基-4-乙基苯酚）、4,4’-硫代双（6-叔丁基-3-甲基苯酚）、1,3,5-三［｛4-（1,1-二甲基乙基）-3-羟基-2,6-二甲基苯基｝甲基］-1,3,5-三嗪-2,4,6（1H,3H,5H）-三酮、1,3,5-三［｛3,5-双（1,1-二甲基乙基）-4-羟基苯基｝甲基］-1,3,5-三嗪-2,4,6（1H，3H，5H）-三酮等。
作为脱敏剂，例如可举出脂肪族高级醇、聚乙二醇、胍衍生物等。
作为防粘剂，例如可举出硬脂酸、硬脂酸锌、硬脂酸钙、巴西棕榈蜡、石蜡、酯蜡等。
作为消泡剂，例如可举出高级醇类、脂肪酸酯类、油类、有机硅类、聚醚类、改性烃类、石蜡类等。
作为光稳定剂，例如可举出水杨酸苯酯、水杨酸对叔丁基苯酯、水杨酸对辛基苯酯等水杨酸类紫外线吸收剂；2,4-二羟基二苯甲酮、2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮、2-羟基-4-苄氧基二苯甲酮、2-羟基-4-辛氧基二苯甲酮、2-羟基-4-十二烷氧基二苯甲酮、2,2’-二羟基-4-甲氧基二苯甲酮、2,2’-二羟基-4,4’-二甲氧基二苯甲酮、2-羟基-4-甲氧基-5-磺基二苯甲酮、双（2-甲氧基-4-羟基-5-苯甲酰基苯基）甲烷等二苯甲酮类紫外线吸收剂；2-（2’-羟基-5’-甲基苯基）苯并***、2-（2’-羟基-5’-叔丁基苯基）苯并***、2-（2’-羟基-3’,5’-二叔丁基苯基）苯并***、2-（2’-羟基-3’-叔丁基-5’-甲基苯基）-5-氯苯并***、2-（2’-羟基-3’,5’-二-叔丁基苯基）-5-氯苯并***、2-（2’-羟基-3’,5’-二-叔戊基苯基）苯并***、2-（2’-羟基-5’-叔丁基苯基）苯并***，2-（2’-羟基-5’-（1'',1'',3'',3''-四甲基丁基）苯基）苯并***、2-［2’-羟基-3’-（3'',4'',5'',6''-四氢邻苯二甲酰亚胺甲基）-5’-甲基苯基］苯并***、2-（2’-羟基-5’-叔辛基苯基）苯并***、2-［2’-羟基-3’,5’-双（α,α-二甲基苄基）苯基］-2H-苯并***、2-（2’-羟基-3’-十二烷基-5’-甲基苯基）苯并***、2-（2’-羟基-3’-十一烷基-5’-甲基苯基）苯并***、2-（2’-羟基-3’-十三烷基-5’-甲基苯基）苯并***、2-（2’-羟基-3’-十四烷基-5’-甲基苯基）苯并***、2-（2’-羟基-3’-十五烷基-5’-甲基苯基）苯并***、2-（2’-羟基-3’-十六烷基-5’-甲基苯基）苯并***、2-［2’-羟基-4’-（2''-乙基己基）氧基苯基］苯并***、2-［2’-羟基-4’-（2''-乙基庚基）氧基苯基］苯并***、2-［2’-羟基-4’-（2''-乙基辛基）氧基苯基］苯并***、2-［2’-羟基-4’-（2''-丙基辛基）氧基苯基］苯并***、2-［2’-羟基-4’-（2''-丙基庚基）氧基苯基］苯并***、2-［2’-羟基-4’-（2''-丙基己基）氧基苯基］苯并***、2-［2’-羟基-4’-（1''-乙基己基）氧基苯基］苯并***、2-［2’-羟基-4’-（1''-乙基庚基）氧基苯基］苯并***、2-［2’-羟基-4’-（1’-乙基辛基）氧基苯基］苯并***、2-［2’-羟基-4’-（1''-丙基辛基）氧基苯基］苯并***、2-［2’-羟基-4’-（1''-丙基庚基）氧基苯基］苯并***、2-［2’-羟基-4’-（1''-丙基己基）氧基苯基］苯并***、2,2’-亚甲基双［4-（1,1,3,3-四甲基丁基）-6-（2H-苯并***-2-基）］苯酚、聚乙二醇与甲基-3-［3-叔丁基-5-（2H-苯并***-2-基）-4-羟基苯基］丙酸酯的缩合物等苯并***类紫外线吸收剂；2’-乙基己基-2-氰基-3,3-二苯基丙烯酸酯、乙基-2-氰基-3,3-二苯基丙烯酸酯等氰基丙烯酸酯类紫外线吸收剂；双（2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基）癸二酸酯、琥珀酸-双（2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基）酯、2-（3,5-二-叔丁基）丙二酸-双（1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基）酯等受阻胺类紫外线吸收剂；1,8-二羟基-2-乙酰基-3-甲基-6-甲氧基萘等。
作为荧光增白剂，例如可举出4,4’-双［2-苯胺基-4-（2-羟基乙基）氨基-1,3,5-三嗪基-6-氨基］均二苯代乙烯-2,2’-二磺酸二钠盐、4,4’-双［2-苯胺基-4-双（羟基乙基）氨基-1,3,5-三嗪基-6-氨基］均二苯代乙烯-2,2’-二磺酸二钠盐、4,4’-双［2-苯胺基-4-双（羟基丙基）氨基-1,3,5-三嗪基-6-氨基］均二苯代乙烯-2,2’-二磺酸二钠盐、4,4’-双［2-甲氧基-4-（2-羟基乙基）氨基-1,3,5-三嗪基-6-氨基］均二苯代乙烯-2,2’-二磺酸二钠盐、4,4’-双［2-甲氧基-4-（2-羟基丙基）氨基-1,3,5-三嗪基-6-氨基］均二苯代乙烯-2,2’-二磺酸二钠盐、4,4’-双［2-间磺基苯胺基-4-双（羟基乙基）氨基-1,3,5-三嗪基-6-氨基］均二苯代乙烯-2,2’-二磺酸二钠盐、4-［2-对磺基苯胺基-4-双（羟基乙基）氨基-1,3,5-三嗪基-6-氨基］-4’-［2-间磺基苯胺基-4-双（羟基乙基）氨基-1,3,5-三嗪基-6-氨基］均二苯代乙烯-2,2’-二磺酸四钠盐、4,4’-双［2-对磺基苯胺基-4-双（羟基乙基）氨基-1,3,5-三嗪基-6-氨基］均二苯代乙烯-2,2’-二磺酸四钠盐、4,4’-双［2-（2,5-二磺基苯胺基）-4-苯氧基氨基-1,3,5-三嗪基-6-氨基］均二苯代乙烯-2,2’-二磺酸六钠盐、4,4’-双［2-（2,5-二磺基苯胺基）-4-（对甲氧基羰基苯氧基）氨基-1,3,5-三嗪基-6-氨基］均二苯代乙烯-2,2’-二磺酸六钠盐、4,4’-双［2-（对磺基苯氧基）-4-双（羟基乙基）氨基-1,3,5-三嗪基-6-氨基］均二苯代乙烯-2,2’-二磺酸六钠盐、4,4’-双［2-（2,5-二磺基苯胺基）-4-甲醛基氨基-1,3,5-三嗪基-6-氨基］均二苯代乙烯-2,2’-二磺酸六钠盐、4,4’-双［2-（2,5-二磺基苯胺基）-4-双（羟基乙基）氨基-1,3,5-三嗪基-6-氨基］均二苯代乙烯-2,2’-二磺酸六钠盐等。
（记录材料的制造方法）
将本发明用于热敏记录纸时，可以与已知的使用方法同样地进行，例如可通过将本发明的化合物的微粒和发色性染料的微粒各自分散在聚乙烯醇、纤维素等水溶性粘合剂的水溶液中而形成悬浮液，将所形成的悬浮液混合，涂布在纸等支撑体上并干燥来进行制造。
将本发明用于压敏复写纸时，可以与使用已知的显色剂或敏化剂的情况同样地进行制造。例如，用适当的分散剂将利用公知方法而微囊化的发色性染料分散、并涂布在纸上来制造发色剂片。另外，将显色剂的分散液涂布在纸上来制造显色剂片。将如此制作得到的两种片组合来制造压敏复写纸。作为压敏复写纸，可以是由将内包发色性染料有机溶剂溶液的微囊涂布担载于下表面的上用纸、与将显色剂(酸性物质)涂布担载于上表面的下用纸构成的单元，或者是将微囊和显色剂涂布在同一纸面的所谓的自显纸。
作为此时使用的显色剂或混合使用的显色剂，可使用以往已知的物质，例如可举出酸性白土、活性白土、硅镁土、膨润土、胶体二氧化硅、硅酸铝、硅酸镁、硅酸锌、硅酸锡、烧制高岭土、滑石等无机酸性物质；草酸、马来酸、酒石酸、柠檬酸、琥珀酸、硬脂酸等脂肪族羧酸；苯甲酸、对叔丁基苯甲酸、邻苯二甲酸、没食子酸、水杨酸、3-异丙基水杨酸、3-苯基水杨酸、3-环己基水杨酸、3,5-二-叔丁基水杨酸、3-甲基-5-苄基水杨酸、3-苯基-5-（2,2-二甲基苄基）水杨酸、3,5-二-（2-甲基苄基）水杨酸、2-羟基-1-苄基-3-萘甲酸等芳香族羧酸和这些芳香族羧酸的锌、镁、铝、钛等金属盐；对苯基苯酚-甲醛树脂、对丁基苯酚-乙炔树脂等酚醛树脂类显色剂以及这些酚醛树脂类显色剂和上述芳香族羧酸的金属盐的混合物等。
本发明中使用的支撑体可使用以往公知的纸、合成纸、膜、塑料膜、发泡塑料膜、无纺布、旧纸浆等的再生纸等。另外，也可以将组合它们而得的物体用作支撑体。
支撑体使用纸时，可以直接在纸上涂布含有染料分散液、显色剂分散液、填料分散液的分散液，也可以事先涂布底涂层分散液并使其干燥后，涂布上述分散液。优选的是在涂布底涂层分散液后，涂布上述分散液，其发色灵敏度良好。
底涂层分散液是用于提高支撑体的表面的平滑性的分散液，没有特别限定，含有填料、分散剂、水的分散液为宜，具体而言，作为填料优选烧制高岭土、碳酸钙，作为分散剂，优选聚乙烯醇。
在支撑体上形成记录材料层时，可举出将含有染料分散液、显色剂分散液、填料分散液的分散液涂布在支撑体并使之干燥的方法，采用喷雾等将分散液喷雾并使之干燥的方法，浸渍在分散液中一定时间并使之干燥的方法等。另外，在进行涂布时，可举出手涂、施胶压榨涂布法、辊涂法、气刀涂布法、混涂法、流涂法、帘式涂布法、直接逗点涂布法、直接凹版涂布法、反向凹版涂布法、逆向辊涂法等。
实施例
以下，对于本发明的记录材料，举出实施例进行详细地说明，但本发明不一定仅限于此。
［实施例1］N-（2-羟基苯基）-肉桂酰胺的合成
将精制好的2-氨基苯酚（Aldrich公司制，纯度99%）6.0g加入到丙酮75ml、水25ml、碳酸氢钠4.6g中，冷却至5℃。以温度不会达到10℃以上的方式向其中滴加肉桂酰氯8.6g的二氯甲烷10ml溶液。滴加结束后，在室温下进行2小时反应。反应结束后，加入35%盐酸2.6g以使反应液的pH成为酸性后，减压下馏去溶剂。向残渣中加入甲醇50ml和水25ml，暂时加热至60℃后，冷却至5℃。过滤取出析出的结晶后，用水充分清洗结晶至滤液变成无色。通过对得到的结晶进行减压下干燥，从而作为白色结晶得到11.1g（换算成肉桂酰氯的收率为93%）的目标物。
1H-NMR（d6-DMSO）：δ6.79（dt，1H）、δ6.88（dd，1H）、δ6.95（dt，1H）、δ7.16（d，1H）、δ7.41（m，3H）、δ7.56（d，1H）、δ7.63（d，2H）、δ7.92（d，1H）、δ9.47（s，1H）、δ9.96（bs，1H）。
熔点：160-163℃
［实施例2］利用日本特开平6-239813的精制法进行的2-氨基苯酚的精制和N-（2-羟基苯基）-肉桂酰胺的合成
使纯度低的2-氨基苯酚（纯度97%）6.0g分散在水20ml中后，加入35%盐酸5.7g制成均匀溶液。向该溶液加入亚硫酸氢钠0.1g并使其溶解，接着冷却至10℃后，缓慢地加入28%氢氧化钠7.9g进行中和。向其中加入丙酮75ml、碳酸氢钠4.6g后，冷却至5℃。向其中滴加肉桂酰氯8.6g的二氯甲烷10ml溶液，升温至室温后，进行2小时反应。以下，进行与实施例1同样的后处理，作为白色结晶得到11.8g（换算成肉桂酰氯的收率为99%）的目标物。熔点：158-163℃
［实施例5］
利用在日本特开2003-305959号公报的实施例1中记载的方法，使用精制好的2-氨基苯酚（Aldrich公司制，纯度99%）10.0g和肉桂酰氯7.7g合成N-（2-羟基苯基）-肉桂酰胺8.38g（换算成肉桂酰氯的收率为70.1%）。得到的结晶为白色。
［比较例1］
不添加亚硫酸氢钠，实施实施例2，合成N-（2-羟基苯基）-肉桂酰胺。得到作为黄色结晶的目标物。另外，即便将得到的结晶再次用正己烷／乙酸乙酯进行重结晶，结晶也保持黄色。
［比较例2］
利用日本特开2003-305959号公报的实施例1中记载的方法，使用不进行精制处理的2-氨基苯酚5.0g（东京化成工业株式会社制，纯度99.5%）和肉桂酰氯3.8g合成N-（2-羟基苯基）-肉桂酰胺2.3g（换算成肉桂酰氯的收率为38%）。得到的结晶为黄色。熔点：158-162℃
［比较例7］
利用日本特开2003-305959号公报的实施例1中记载的方法，使用将不进行精制处理的2-氨基苯酚（东京化成工业株式会社制，纯度99.5%）开封并在室温下保存1年的2-氨基苯酚5.0g和肉桂酰氯3.8g来合成N-（2-羟基苯基）-肉桂酰胺8.71g（换算成肉桂酰氯的收率为72.8%）。得到的结晶为黄色。
［测定例1］利用色差计进行的粉体的白度的测定
以不透过光的方式将样品填充到分光色彩计（SD5000，日本电色工业株式会社制）的粉体测定用附属单元中，将测定直径设定为28mm在室温环境下进行测定，测定实施例1～2、5以及比较例1～2、7的亨特白度、色彩值L*、a*以及b*，将其结果示于第1表。
表1
第1表  色差测量结果(粉体)
白度 L* a* b*
实施例1 89.83 93.46 -1.44 5.70
实施例2 91.20 95.11 -1.27 6.08
实施例5 85.00 89.50 0.38 7.22
比较例1 84.33 94.15 -4.06 13.82
比较例2 73.31 84.17 -0.70 20.79
比较例7 69.13 85.80 -2.94 30.42
由第1表的结果可知，不对2-氨基苯酚进行精制地制造时（比较例1），b*值高，为黄色，即便使用日本特开2003-305959号中的制法（比较例2），b*值也高，所以为黄色。另外，可知不对2-氨基苯酚进行精制地用本发明的制造法制造时（比较例7），b*值也高，所以为黄色。但是，可知在使用精制的2-氨基苯酚时（实施例1、2、5），白度优异，b*为低的值。
［实施例3］热敏记录纸的制作
染料分散液（A液）
3-二-正丁基氨基-6-甲基-7-苯胺基荧烷  16份
聚乙烯醇10%水溶液                    84份
显色剂分散液（B液）
实施例1的化合物                      16份
聚乙烯醇10%水溶液                    84份
填料分散液（C液）
碳酸钙                               27.8份
聚乙烯醇10%水溶液                    26.2份
水                                   71份
                                 （份为质量份）
首先，用砂磨机将A～C液的各组成的混合物分别充分地磨碎，制备A～C液的各成分的分散液，混合A液1质量份、B液2质量份、C液4质量份，制成涂布液。使用盘条（Webster公司制，Wire Bar NO.12）将该涂布液涂布在白色纸上并干燥后，进行砑光处理，制作热敏记录纸(涂布液以干燥质量计约为5.5g/m2)。
［实施例6］
在实施例3的显色剂分散液（B液）中，使用实施例5的化合物代替实施例1的化合物，除此以外，采用实施例3所记载的方法制作热敏纸。
［比较例3］
在实施例3的显色剂分散液（B液）中，使用4-羟基-4’-异丙氧基二苯砜代替实施例1的化合物，除此以外，采用实施例3所记载的方法制作热敏纸。
［比较例4］
实施例3的显色剂分散液（B液）中，使用下述化合物代替实施例1的化合物，除此以外，采用实施例3所记载的方法制作热敏纸。
Figure BDA00002855611000231
［比较例5］
实施例3的显色剂分散液（B液）中，使用下述化合物代替实施例1的化合物，除此以外，采用实施例3所记载的方法制作热敏纸。
Figure BDA00002855611000241
［比较例8］
实施例3的显色剂分散液（B液）中，使用比较例7的化合物代替实施例1的化合物，除此以外，采用实施例3所记载的方法制作热敏纸。
[实施例4]
使用在白色纸上涂布以干燥质量计约8g／m2的下述组成的底涂层分散液并将其干燥而成的纸来代替实施例3的白色纸，除此以外，采用实施例3所记载的方法制作热敏纸。
底涂层分散液
碳酸钙（白石工业制Unibur-70）  27.8份
聚乙烯醇10%水溶液              26.2份
水                             71份
［比较例6］
实施例3的显色剂分散液（B液）中，使用4-羟基-4’-异丙氧基二苯砜代替实施例1的化合物，使用实施例3所记载的分散液，用实施例4所记载的方法制作热敏纸。
[试验例1]（动态发色灵敏度）
切取在实施例3～4和比较例3～6中制作的各记录纸的一部分，使用热敏纸发色试验装置（商品名：TH-PMH型，大仓电机制）进行动态发色灵敏度试验，在印刷电压17V、脉冲宽度0.2、0.35、0.5、0.65、0.8、0.95、1.1、1.25、1.4、1.6、1.8ms的各条件下使其发色后，用Macbeth反射浓度计（商品名：RD-19I GretagMacbeth公司制）测定其印刷浓度。
将其结果在第1图中汇总表示。另外，将在1.1和1.25ms的条件下发色的值作为代表值记载于第2表中。由该结果可知，实施例3具有与4-羟基-4’-异丙氧基二苯砜同等的发色灵敏度，对于氨基苯酚侧的芳香族而言，氨基和苯酚基取代在邻位的化合物的发色灵敏度比氨基和苯酚基取代在对位的化合物好。
表2
第2表  动态发色灵敏度
由第2表可明确，将实施例3与比较例3、实施例4与比较例6进行比较，本发明品具有与市售的显色剂同等的发色灵敏度。另外，明确了本发明品在涂布底涂层后涂布发色层时发色灵敏度大幅提高。
[测定例2]（热敏纸色差测量结果）
使用分光白色度计（FP10，日本电色工业株式会社制）测定实施例3、6以及比较例8中制作的各记录纸的ISO白度，色彩值使用分光测色计（Spectroeye LT，X-rite公司制）测定L*、a*以及b。将其结果示于第3表。
表3
第3表  色差测量结果(热敏纸)
Figure BDA00002855611000261
制作热敏纸评价色差的结果（第3表）明确了，使用不进行精制的2-氨基苯酚时（比较例8），ISO白度、a*、b*差。
另外，明确了即便使用精制好的2-氨基苯酚，用本申请发明的制造方法（注1）制造时（实施例3），与用公知的制造方法（注2）制造的情况（实施例6）相比，ISO白度、a*、b*良好。
注1：本申请发明的制造方法是指使用等摩尔的2-氨基苯酚和肉桂酰氯，使用碳酸氢钠作为碱化合物进行反应，用甲醇和水的混合溶剂使结晶析出，并用水清洗结晶的方法。
注2：公知的制造方法是指以摩尔比计为2比1的比例使2-氨基苯酚和肉桂酰氯反应，用甲苯／甲基异丁基酮的混合溶剂使其析出的方法。
（总结）
为了制造背景的白度优异的显色剂，必须要满足第1要件，进一步优选满足第2要件和第3要件。利用本申请发明的制造方法，能够首次得到没有发现结晶着色，进而在制成热敏纸时也没有发现着色的肉桂酰胺类酚性化合物。
产业上的可利用性
根据本发明，如果使用特定的肉桂酰胺类酚性化合物作为显色剂，则能够得到前所未有的背景的白度优异且兼具发色性能、背景以及图像双方的保存性的、特别是背景的白度优异、发色性能均极其实用的优异的记录材料。

Claims (7)

1.一种酚性化合物，是式（I）表示的化合物，其特征在于，色彩值b*为10以下，
Figure FDA00002855610900011
式中，R1表示羟基、卤素原子、C1～C6烷基或C1～C6烷氧基，p表示0或1～5中的任一整数，R2和R3各自独立地表示氢原子或C1～C6烷基，R4表示氢原子、C1～C6烷基、可被取代的苯基或可被取代的苄基；波浪线所表示的键表示E构型、Z构型或他们的混合体。
2.根据权利要求1所述的酚性化合物，其特征在于，进而亨特白度为75以上。
3.根据权利要求1或2所述的酚性化合物，其特征在于，是使精制的式（II）表示的化合物和式（III）表示的化合物在碱的存在下反应后，进行结晶而得到的化合物，
式中，R4表示与上述式（I）中的R4相同的意思；
Figure FDA00002855610900013
式中，R1～R3、p表示与上述式（I）中的R1～R3、p相同的意思，X表示羟基或卤素原子。
4.根据权利要求3所述的酚性化合物，其特征在于，碱是弱碱性的无机化合物。
5.根据权利要求3或4所述的酚性化合物，其特征在于，结晶化溶剂使用极性溶剂来进行结晶。
6.一种记录材料，其特征在于，含有发色性染料和至少一种权利要求1～5所述的酚性化合物。
7.一种记录片，其特征在于，在支撑体上具有记录材料层，该记录材料层由权利要求6所述的记录材料形成。
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