JPH1178247A - 感熱記録材料 - Google Patents
感熱記録材料Info
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- JPH1178247A JPH1178247A JP9245744A JP24574497A JPH1178247A JP H1178247 A JPH1178247 A JP H1178247A JP 9245744 A JP9245744 A JP 9245744A JP 24574497 A JP24574497 A JP 24574497A JP H1178247 A JPH1178247 A JP H1178247A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 地肌のかぶりが少なく、保存安定性に優れた
感熱記録材料を提供する。 【解決手段】 常温で無色又は淡色のロイコ染料と、加
熱により該ロイコ染料と反応して発色させる電子受容性
物質とを含有する感熱発色層を支持体上に設けてなる感
熱記録材料において、電子受容性物質として、下記一般
式（１）で表されるアミック酸誘導体又はその金属塩の
少なくとも１種を該感熱発色層に含有させてなる感熱記
録材料。 【化１】 （式中、Ｒ1 は水素原子又はアルキル基を表し、Ｒ2 は
水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、カル
ボキシル基又はハロゲン原子を表し、ｍ及びｎは独立に
０〜４の整数を表す）
感熱記録材料を提供する。 【解決手段】 常温で無色又は淡色のロイコ染料と、加
熱により該ロイコ染料と反応して発色させる電子受容性
物質とを含有する感熱発色層を支持体上に設けてなる感
熱記録材料において、電子受容性物質として、下記一般
式（１）で表されるアミック酸誘導体又はその金属塩の
少なくとも１種を該感熱発色層に含有させてなる感熱記
録材料。 【化１】 （式中、Ｒ1 は水素原子又はアルキル基を表し、Ｒ2 は
水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、カル
ボキシル基又はハロゲン原子を表し、ｍ及びｎは独立に
０〜４の整数を表す）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、感熱記録材料に関
し、さらに詳しくは地肌かぶりが少なく、記録像の保存
安定性に優れた感熱記録材料に関する。
し、さらに詳しくは地肌かぶりが少なく、記録像の保存
安定性に優れた感熱記録材料に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、情報の多様化に伴って情報量が増
大し、これらの情報を記録するための情報記録の分野に
おいても、種々の記録方式及び記録材料が研究され実用
に供されている。なかでも、感熱記録方式は、１）ハー
ドが安価、コンパクトである、２）感熱記録材料を単に
加熱するだけで記録画像を得ることができ、煩雑な現像
工程を必要としない、３）感熱記録材料の製造や保存管
理は他の記録材料に比較して容易かつ安価である、４）
感熱記録材料の支持体として多くの場合に安価な紙が使
用されるが、この場合には得られた記録材料が普通紙に
近い感触になる等の利点があり、コンピューターのアウ
トプット、電卓等のプリンター、各種計測機器のレコー
ダー、ファクシミリ、自動発券機、感熱複写機、ラベル
等の多くの分野で採用されている。
大し、これらの情報を記録するための情報記録の分野に
おいても、種々の記録方式及び記録材料が研究され実用
に供されている。なかでも、感熱記録方式は、１）ハー
ドが安価、コンパクトである、２）感熱記録材料を単に
加熱するだけで記録画像を得ることができ、煩雑な現像
工程を必要としない、３）感熱記録材料の製造や保存管
理は他の記録材料に比較して容易かつ安価である、４）
感熱記録材料の支持体として多くの場合に安価な紙が使
用されるが、この場合には得られた記録材料が普通紙に
近い感触になる等の利点があり、コンピューターのアウ
トプット、電卓等のプリンター、各種計測機器のレコー
ダー、ファクシミリ、自動発券機、感熱複写機、ラベル
等の多くの分野で採用されている。
【０００３】特に、最近ではラベル、カード、レシート
等へ感熱記録材料が使用されるようになり、従来の機能
と差別化した高機能が求められるようになった。従来、
ロイコ染料を発色させる電子受容性物質として、フェノ
ール化合物、例えば、ビスフェノールＡ、ビスフェノー
ルＳ誘導体、ヒドロキシ安息香酸エステル等が広く用い
られている。これらの電子受容性物質を用いた感熱記録
材料を、ＰＯＳシステムなどでラベル、レシート等に利
用される場合、特にスーパーマーケット等で使用される
ラベル、レシートは、水、ラップフィルム類、油類に接
触することが多く、記録画像が著しく褪色してしまうと
いう欠点があった。
等へ感熱記録材料が使用されるようになり、従来の機能
と差別化した高機能が求められるようになった。従来、
ロイコ染料を発色させる電子受容性物質として、フェノ
ール化合物、例えば、ビスフェノールＡ、ビスフェノー
ルＳ誘導体、ヒドロキシ安息香酸エステル等が広く用い
られている。これらの電子受容性物質を用いた感熱記録
材料を、ＰＯＳシステムなどでラベル、レシート等に利
用される場合、特にスーパーマーケット等で使用される
ラベル、レシートは、水、ラップフィルム類、油類に接
触することが多く、記録画像が著しく褪色してしまうと
いう欠点があった。
【０００４】そこで、このような従来の感熱記録材料に
おける問題点を解決するための試みとして、特公昭６３
−４６０６７号公報、特開昭６３−１７６１８１号公
報、特公平３−３９４７４号公報には顕色剤としてフェ
ノール骨格を持つジフェニルスルホン誘導体を含有せし
める方法で、特開昭６２−２８２９７２号公報、特開平
７−９６６７４号公報には顕色剤として安息香酸誘導体
を含有せしめる方法で、保存安定化を図ることが提案さ
れている。しかしながら、いずれの方法も保存安定性は
向上するものの満足できるものとは言えなかった。
おける問題点を解決するための試みとして、特公昭６３
−４６０６７号公報、特開昭６３−１７６１８１号公
報、特公平３−３９４７４号公報には顕色剤としてフェ
ノール骨格を持つジフェニルスルホン誘導体を含有せし
める方法で、特開昭６２−２８２９７２号公報、特開平
７−９６６７４号公報には顕色剤として安息香酸誘導体
を含有せしめる方法で、保存安定化を図ることが提案さ
れている。しかしながら、いずれの方法も保存安定性は
向上するものの満足できるものとは言えなかった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】したがって、本発明の
目的は、地肌のかぶりが少なく、保存安定性に優れた感
熱記録材料を提供することにある。
目的は、地肌のかぶりが少なく、保存安定性に優れた感
熱記録材料を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、常
温で無色又は淡色のロイコ染料と、加熱により該ロイコ
染料と反応して発色させる電子受容性物質とを含有する
感熱発色層を支持体上に設けてなる感熱記録材料におい
て、電子受容性物質として、下記一般式（１）で表され
るアミック酸誘導体又はその金属塩の少なくとも１種を
該感熱発色層に含有させてなることを特徴とする感熱記
録材料である。
温で無色又は淡色のロイコ染料と、加熱により該ロイコ
染料と反応して発色させる電子受容性物質とを含有する
感熱発色層を支持体上に設けてなる感熱記録材料におい
て、電子受容性物質として、下記一般式（１）で表され
るアミック酸誘導体又はその金属塩の少なくとも１種を
該感熱発色層に含有させてなることを特徴とする感熱記
録材料である。
【化２】 （式中、Ｒ1 は水素原子又はアルキル基を表し、Ｒ2 は
水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、カル
ボキシル基又はハロゲン原子を表し、ｍ及びｎは独立に
０〜４の整数を表す）
水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、カル
ボキシル基又はハロゲン原子を表し、ｍ及びｎは独立に
０〜４の整数を表す）
【０００７】本発明において、発色剤として使用される
ロイコ染料は、常温において無色又は淡色であり、加熱
により電子受容性物質と反応して発色する物質であり、
３，３’−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−６−
ジメチルアミノフタリド等のトリアリルメタン系染料
や、４，４’−ビスジメチルアミノベンズヒドリドベン
ジルエーテル等のジフェニルメタン系染料や、ベンゾイ
ルロイコメチレンブルー等のチアジン系染料や、３−メ
チルスピロジナフトピラン等のスピロ系染料や、フルオ
ラン系染料、その他のロイコオーラミン系、インドリン
系、インジゴ系等の各染料などを挙げることができる。
これらの発色剤は単独で用いてもよいし、２種以上を併
用してもよい。
ロイコ染料は、常温において無色又は淡色であり、加熱
により電子受容性物質と反応して発色する物質であり、
３，３’−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−６−
ジメチルアミノフタリド等のトリアリルメタン系染料
や、４，４’−ビスジメチルアミノベンズヒドリドベン
ジルエーテル等のジフェニルメタン系染料や、ベンゾイ
ルロイコメチレンブルー等のチアジン系染料や、３−メ
チルスピロジナフトピラン等のスピロ系染料や、フルオ
ラン系染料、その他のロイコオーラミン系、インドリン
系、インジゴ系等の各染料などを挙げることができる。
これらの発色剤は単独で用いてもよいし、２種以上を併
用してもよい。
【０００８】また、上記ロイコ染料と共に使用される電
子受容性物質は、加熱によりロイコ染料と反応して顕色
剤となる物質であり、本発明では一般式（１）で表され
るアミック酸誘導体又はその金属塩の少なくとも１種を
用いる。式中、Ｒ1 、Ｒ2 、ｍ及びｎは前記したものを
表すが、ｍ又はｎが２以上のとき、Ｒ1 又はＲ2 は同一
又は異なってもよく、ｍ及びｎは０〜２が好ましい。ま
た、Ｒ1 又はＲ2 がアルキル基又はアルコキシ基のと
き、このアルキル基又はアルコキシ基の炭素数は１〜３
であることが好ましい。
子受容性物質は、加熱によりロイコ染料と反応して顕色
剤となる物質であり、本発明では一般式（１）で表され
るアミック酸誘導体又はその金属塩の少なくとも１種を
用いる。式中、Ｒ1 、Ｒ2 、ｍ及びｎは前記したものを
表すが、ｍ又はｎが２以上のとき、Ｒ1 又はＲ2 は同一
又は異なってもよく、ｍ及びｎは０〜２が好ましい。ま
た、Ｒ1 又はＲ2 がアルキル基又はアルコキシ基のと
き、このアルキル基又はアルコキシ基の炭素数は１〜３
であることが好ましい。
【０００９】一般式（１）で表されるアミック酸誘導体
の具体例としては、下記の（化合物１）〜（化合物８）
などが挙げられるが、これらに限定されるものではな
い。 （化合物１）
の具体例としては、下記の（化合物１）〜（化合物８）
などが挙げられるが、これらに限定されるものではな
い。 （化合物１）
【化３】 （化合物２）
【化４】 （化合物３）
【化５】 （化合物４）
【化６】 （化合物５）
【化７】 （化合物６）
【化８】 （化合物７）
【化９】 （化合物８）
【化１０】
【００１０】これらのアミック酸誘導体は、シクロヘキ
センジカルボン酸無水物とアミノフェノール類とをテト
ラヒドロフラン（ＴＨＦ）やアセトニトリル等の溶媒中
で反応させて得ることができる。例えば、シクロヘキセ
ンジカルボン酸無水物を溶解したアセトニトリル溶液に
３−アミノフェノールのアセトニトリル溶液を室温で滴
下し、反応させることにより、２−（３’−ヒドロキシ
フェニルアミノカルボニル）−４−シクロヘキセンカル
ボン酸を得ることができる。
センジカルボン酸無水物とアミノフェノール類とをテト
ラヒドロフラン（ＴＨＦ）やアセトニトリル等の溶媒中
で反応させて得ることができる。例えば、シクロヘキセ
ンジカルボン酸無水物を溶解したアセトニトリル溶液に
３−アミノフェノールのアセトニトリル溶液を室温で滴
下し、反応させることにより、２−（３’−ヒドロキシ
フェニルアミノカルボニル）−４−シクロヘキセンカル
ボン酸を得ることができる。
【００１１】これらのアミック酸フェノール誘導体の金
属塩としては、例えば亜鉛塩、アルミニウム塩、ニッケ
ル塩、鉄塩等のルイス酸性の金属塩、マグネシウム塩、
カルシウム塩等の２Ａ族金属塩などが挙げられる。
属塩としては、例えば亜鉛塩、アルミニウム塩、ニッケ
ル塩、鉄塩等のルイス酸性の金属塩、マグネシウム塩、
カルシウム塩等の２Ａ族金属塩などが挙げられる。
【００１２】これらのアミック酸誘導体の金属塩は、こ
れらのアミック酸誘導体のアルカリ金属塩と無機酸の金
属塩との金属交換反応、あるいはこれらのアミック酸誘
導体と金属水酸化物、金属酸化物との酸塩基反応で得る
ことができる。例えば、２−（３’−ヒドロキシフェニ
ルアミノカルボニル）−４−シクロヘキセンカルボン酸
を、メタノール−水の混合溶媒中に当量の水酸化ナトリ
ウムと共に溶解し、これに当量の塩化亜鉛を溶解した水
溶液を滴下し、金属交換することにより、２−（３’−
ヒドロキシフェニルアミノカルボニル）−４−シクロヘ
キセンカルボン酸の亜鉛塩を得ることができる。
れらのアミック酸誘導体のアルカリ金属塩と無機酸の金
属塩との金属交換反応、あるいはこれらのアミック酸誘
導体と金属水酸化物、金属酸化物との酸塩基反応で得る
ことができる。例えば、２−（３’−ヒドロキシフェニ
ルアミノカルボニル）−４−シクロヘキセンカルボン酸
を、メタノール−水の混合溶媒中に当量の水酸化ナトリ
ウムと共に溶解し、これに当量の塩化亜鉛を溶解した水
溶液を滴下し、金属交換することにより、２−（３’−
ヒドロキシフェニルアミノカルボニル）−４−シクロヘ
キセンカルボン酸の亜鉛塩を得ることができる。
【００１３】さらに、本発明の感熱記録材料には、電子
受容性物質として、これらのアミック酸誘導体又はその
金属塩に加え、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、４−
フェニルフェノール等のフェノール誘導体、１−ナフト
ール、２−ナフトール等のナフトール誘導体、２，２’
−ジヒドロキシビフェニル、２，２−ビス（４’−ヒド
ロキシフェニル）プロパン、ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）スルホン、２，４’−ジヒドロキシジフェニルス
ルホン、ビス（３−アリル−４−ヒドロキシフェニル）
スルホン、４−ヒドロキシ−４’−イソプロポキシジフ
ェニルスルホン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スル
ホキサイド、ビス（３−アリル−４−ヒドロキシフェニ
ル）スルホキサイド、４−ヒドロキシ−４’−イソプロ
ポキシジフェニルスルホキサイド、ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）スルフィド、ビス（３−アリル−４−ヒド
ロキシフェニル）スルフィド、ビス（３−メチル−４−
ヒドロキシフェニル）スルフィド、４−ヒドロキシ−
４’−イソプロポキシジフェニルスルフィド、１，７−
ビス（４−ヒドロキシフェニルチオ）−３，５−ジオキ
サヘプタン等のビスフェノール誘導体、４−ヒドロキシ
安息香酸ベンジルエステル、４−ヒドロキシフェネチル
エステル等のヒドロキシ安息香酸エステル誘導体、３−
イソプロピルサリチル酸、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ルサリチル酸等のサリチル酸誘導体又はその金属塩、２
−カルボキシ−安息香酸ベンジル、４−カルボキシ−安
息香酸ベンジル、４−ニトロ安息香酸、４−クロロ安息
香酸等の安息香酸誘導体又はその金属塩、ジフェニルウ
レア、ジフェニルチオウレア等のウレア誘導体、酸性白
土、活性白土、塩化アルミニウム、塩化亜鉛、臭化亜鉛
等の無機電子受容性化合物などを併用することもでき
る。
受容性物質として、これらのアミック酸誘導体又はその
金属塩に加え、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、４−
フェニルフェノール等のフェノール誘導体、１−ナフト
ール、２−ナフトール等のナフトール誘導体、２，２’
−ジヒドロキシビフェニル、２，２−ビス（４’−ヒド
ロキシフェニル）プロパン、ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）スルホン、２，４’−ジヒドロキシジフェニルス
ルホン、ビス（３−アリル−４−ヒドロキシフェニル）
スルホン、４−ヒドロキシ−４’−イソプロポキシジフ
ェニルスルホン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スル
ホキサイド、ビス（３−アリル−４−ヒドロキシフェニ
ル）スルホキサイド、４−ヒドロキシ−４’−イソプロ
ポキシジフェニルスルホキサイド、ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）スルフィド、ビス（３−アリル−４−ヒド
ロキシフェニル）スルフィド、ビス（３−メチル−４−
ヒドロキシフェニル）スルフィド、４−ヒドロキシ−
４’−イソプロポキシジフェニルスルフィド、１，７−
ビス（４−ヒドロキシフェニルチオ）−３，５−ジオキ
サヘプタン等のビスフェノール誘導体、４−ヒドロキシ
安息香酸ベンジルエステル、４−ヒドロキシフェネチル
エステル等のヒドロキシ安息香酸エステル誘導体、３−
イソプロピルサリチル酸、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ルサリチル酸等のサリチル酸誘導体又はその金属塩、２
−カルボキシ−安息香酸ベンジル、４−カルボキシ−安
息香酸ベンジル、４−ニトロ安息香酸、４−クロロ安息
香酸等の安息香酸誘導体又はその金属塩、ジフェニルウ
レア、ジフェニルチオウレア等のウレア誘導体、酸性白
土、活性白土、塩化アルミニウム、塩化亜鉛、臭化亜鉛
等の無機電子受容性化合物などを併用することもでき
る。
【００１４】本発明の感熱記録材料には、感熱発色層に
一般式（１）で表されるアミック酸誘導体又はその金属
塩と共に、発色感度を向上させる目的で熱可塑性化合物
を増感剤として配合することが好ましい。かかる熱可塑
性化合物の具体例としては、ステアリン酸アミド、パル
ミチン酸アミド、オレイン酸アミド、カプリン酸アミ
ド、リノール酸アミド、アテアリン酸アニリド等の含窒
素化合物、４−ヒドロキシ安息香酸ベンジルエステル、
４−ベンジルオキシ安息香酸ベンジルエステル、２−ナ
フトエ酸フェニルエステル、２−ナフトエ酸ベンジルエ
ステル、１−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸フェニルエス
テル、シュウ酸ジベンジルエステル、シュウ酸ジ（４−
メチルベンジル）エステル、テレフタル酸ジベンジルエ
ステル、イソフタル酸−ｎ−ブチルエステル、ｐ−トル
エンスルホン酸フェニルエステル等のエステル化合物、
４−ベンジルビフェニル、ｍ−ターフェニル、フルオレ
ン、フルオランテン、２，６−ジイソプロピルナフタレ
ン、３−ベンジルアセナフテン、１，２−ビス（３，４
−ジメチルフェニル）エタン、１，２−ビス（２，４−
ジメチルフェニル）エタン、１，２−ビス（２，４，５
−トリメチルフェニル）エタン等の芳香族炭化水素化合
物、２−ベンジルオキシナフタレン、１，４−ジエトキ
シナフタレン、１，２−ジフェノキシエタン、１，２−
ビス（３’−メチルフェノキシ）エタン、１，２−ジフ
ェノキシベンゼン、１，４−ジフェノキシベンゼン、４
−（４’−メチルフェノキシ）ビフェニル、ジフェニル
スルホン、４，４’−ジイソプロポキシジフェニルスル
ホン、４，４’−ジフェノキシジフェニルチオエーテ
ル、ベンジル−４−メチルチオフェニルエーテル等のエ
ーテル化合物、含硫黄化合物などが挙げられる。
一般式（１）で表されるアミック酸誘導体又はその金属
塩と共に、発色感度を向上させる目的で熱可塑性化合物
を増感剤として配合することが好ましい。かかる熱可塑
性化合物の具体例としては、ステアリン酸アミド、パル
ミチン酸アミド、オレイン酸アミド、カプリン酸アミ
ド、リノール酸アミド、アテアリン酸アニリド等の含窒
素化合物、４−ヒドロキシ安息香酸ベンジルエステル、
４−ベンジルオキシ安息香酸ベンジルエステル、２−ナ
フトエ酸フェニルエステル、２−ナフトエ酸ベンジルエ
ステル、１−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸フェニルエス
テル、シュウ酸ジベンジルエステル、シュウ酸ジ（４−
メチルベンジル）エステル、テレフタル酸ジベンジルエ
ステル、イソフタル酸−ｎ−ブチルエステル、ｐ−トル
エンスルホン酸フェニルエステル等のエステル化合物、
４−ベンジルビフェニル、ｍ−ターフェニル、フルオレ
ン、フルオランテン、２，６−ジイソプロピルナフタレ
ン、３−ベンジルアセナフテン、１，２−ビス（３，４
−ジメチルフェニル）エタン、１，２−ビス（２，４−
ジメチルフェニル）エタン、１，２−ビス（２，４，５
−トリメチルフェニル）エタン等の芳香族炭化水素化合
物、２−ベンジルオキシナフタレン、１，４−ジエトキ
シナフタレン、１，２−ジフェノキシエタン、１，２−
ビス（３’−メチルフェノキシ）エタン、１，２−ジフ
ェノキシベンゼン、１，４−ジフェノキシベンゼン、４
−（４’−メチルフェノキシ）ビフェニル、ジフェニル
スルホン、４，４’−ジイソプロポキシジフェニルスル
ホン、４，４’−ジフェノキシジフェニルチオエーテ
ル、ベンジル−４−メチルチオフェニルエーテル等のエ
ーテル化合物、含硫黄化合物などが挙げられる。
【００１５】また、これらの他、発色部の保存安定性を
図ることを目的に添加されるもので、エポキシ化合物、
エポキシ樹脂、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸鉄、サ
リチル酸亜鉛等の添加剤を併用してもよい。
図ることを目的に添加されるもので、エポキシ化合物、
エポキシ樹脂、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸鉄、サ
リチル酸亜鉛等の添加剤を併用してもよい。
【００１６】さらに、本発明の感熱記録材料には、その
用途等に応じて種々の添加剤を配合することができる。
この様な添加剤としては、例えば、微粒子上に分散した
ロイコ染料と電子受容性物質とを互いに隔離した状態で
固着させるポリビニルアルコール、ラテックス、メチル
セルロース、カルボキシメチルセルロース、ポリアクリ
ル酸ガゼイン、ゼラチン、デンプン又はこれらの誘導体
等の結着剤や、感熱発色層の白色度、筆記具の滑り性、
スティッキングを目的に添加される炭酸カルシウム、シ
リカ、カオリン、クレー、タルク、酸化チタン等の白色
顔料などが挙げられる。これらの添加剤は、混合され又
は別個に紙やフィルム等の支持体上に塗布されて感熱発
色層を形成する。また、この感熱発色層は、保護層など
の他の層を有していてもよい。
用途等に応じて種々の添加剤を配合することができる。
この様な添加剤としては、例えば、微粒子上に分散した
ロイコ染料と電子受容性物質とを互いに隔離した状態で
固着させるポリビニルアルコール、ラテックス、メチル
セルロース、カルボキシメチルセルロース、ポリアクリ
ル酸ガゼイン、ゼラチン、デンプン又はこれらの誘導体
等の結着剤や、感熱発色層の白色度、筆記具の滑り性、
スティッキングを目的に添加される炭酸カルシウム、シ
リカ、カオリン、クレー、タルク、酸化チタン等の白色
顔料などが挙げられる。これらの添加剤は、混合され又
は別個に紙やフィルム等の支持体上に塗布されて感熱発
色層を形成する。また、この感熱発色層は、保護層など
の他の層を有していてもよい。
【００１７】本発明の感熱記録材料は、この感熱発色層
を構成するロイコ染料が電子受容性物質により発色した
際、その感熱発色層中に含有されている一般式（１）で
表されるアミック酸誘導体又はその金属塩が、印字画像
の堅牢性を生じさせるものと考えられる。
を構成するロイコ染料が電子受容性物質により発色した
際、その感熱発色層中に含有されている一般式（１）で
表されるアミック酸誘導体又はその金属塩が、印字画像
の堅牢性を生じさせるものと考えられる。
【００１８】
【実施例】以下、実施例及び比較例に基づいて、本発明
を具体的に説明する。
を具体的に説明する。
【００１９】実施例１ （１）Ａ液の調製 前記（化合物１）１１．５重量部、ステアリン酸アミド
１１．５重量部、５重量％ポリビニルアルコール水溶液
４６重量部及び水４６重量部とをサンドミルを用いて粉
砕混合、分散し、平均粒径約１μｍのＡ液を調製した。 （２）Ｂ液の調製 ７’−アニリノ−３’−（ジブチルアミノ）−６’−メ
チルフルオラン５．５重量部及び５重量％ポリビニルア
ルコール水溶液４９．５重量部をペイントシェーカーを
用いて粉砕混合、分散し、平均粒径０．８μｍのＢ液を
調製した。 （３）感熱記録紙の調製 Ａ液２０重量部、Ｂ液１０重量部、パラフィンワックス
エマルジョン（中京油脂製：ハイドリンＺ−７）１重量
部、パラフィンワックスエマルジョン（中京油脂製：ハ
イドリンＰ−７）４重量部及び１０重量％ポリビニルア
ルコール水溶液１１．５重量部を混合して塗液を調製
し、この塗液を基紙上に塗布して乾燥し、乾燥後の塗布
量６ｇ／ｍ2 の感熱記録紙を得た。このようにして得ら
れた感熱記録紙について、印字試験機（大倉電気製）を
使用して２７Ｖ、１．９ｍｓで得られた発色画像のもの
について、以下に示す方法で耐可塑剤性試験を行った。 （４）耐可塑剤性試験 上記の条件で印字した感熱記録紙に塩化ビニルラップを
印字面全面に密着させ、乾燥器（５０度）に１０時間保
存し、その後印字部及び地肌部の発色濃度をマクベス反
射濃度計ＲＤ−９１４を使用して測定する方法で行っ
た。残存率は下記式により算出した。 残存率＝（Ａ−Ｂ）／ Ｃ （式中、Ａは耐可塑剤性試験後の印字部及び地肌部の濃
度を示し、Ｂは耐可塑剤性試験後の地肌部の発色濃度か
ら耐可塑剤性試験前の地肌部の発色濃度を差し引いた値
を示し、Ｃは耐可塑剤性試験前の２７Ｖ、１．９ｍｓの
条件で印字した発色濃度を示す） 試験前の地肌部の発色濃度、試験後の地肌部の発色濃
度、印字部の残存率の結果を表１に示す。
１１．５重量部、５重量％ポリビニルアルコール水溶液
４６重量部及び水４６重量部とをサンドミルを用いて粉
砕混合、分散し、平均粒径約１μｍのＡ液を調製した。 （２）Ｂ液の調製 ７’−アニリノ−３’−（ジブチルアミノ）−６’−メ
チルフルオラン５．５重量部及び５重量％ポリビニルア
ルコール水溶液４９．５重量部をペイントシェーカーを
用いて粉砕混合、分散し、平均粒径０．８μｍのＢ液を
調製した。 （３）感熱記録紙の調製 Ａ液２０重量部、Ｂ液１０重量部、パラフィンワックス
エマルジョン（中京油脂製：ハイドリンＺ−７）１重量
部、パラフィンワックスエマルジョン（中京油脂製：ハ
イドリンＰ−７）４重量部及び１０重量％ポリビニルア
ルコール水溶液１１．５重量部を混合して塗液を調製
し、この塗液を基紙上に塗布して乾燥し、乾燥後の塗布
量６ｇ／ｍ2 の感熱記録紙を得た。このようにして得ら
れた感熱記録紙について、印字試験機（大倉電気製）を
使用して２７Ｖ、１．９ｍｓで得られた発色画像のもの
について、以下に示す方法で耐可塑剤性試験を行った。 （４）耐可塑剤性試験 上記の条件で印字した感熱記録紙に塩化ビニルラップを
印字面全面に密着させ、乾燥器（５０度）に１０時間保
存し、その後印字部及び地肌部の発色濃度をマクベス反
射濃度計ＲＤ−９１４を使用して測定する方法で行っ
た。残存率は下記式により算出した。 残存率＝（Ａ−Ｂ）／ Ｃ （式中、Ａは耐可塑剤性試験後の印字部及び地肌部の濃
度を示し、Ｂは耐可塑剤性試験後の地肌部の発色濃度か
ら耐可塑剤性試験前の地肌部の発色濃度を差し引いた値
を示し、Ｃは耐可塑剤性試験前の２７Ｖ、１．９ｍｓの
条件で印字した発色濃度を示す） 試験前の地肌部の発色濃度、試験後の地肌部の発色濃
度、印字部の残存率の結果を表１に示す。
【００２０】実施例２ 実施例１のＡ液の調製の際に、前記（化合物１）に代え
て前記（化合物１）の亜鉛塩を用いた以外は、実施例１
と全く同様にして感熱記録紙を調製し、実施例１の場合
と同様に耐可塑剤性試験を行った。結果を表１に示す。
て前記（化合物１）の亜鉛塩を用いた以外は、実施例１
と全く同様にして感熱記録紙を調製し、実施例１の場合
と同様に耐可塑剤性試験を行った。結果を表１に示す。
【００２１】実施例３ 実施例１のＡ液の調製の際に、前記（化合物１）に代え
て前記（化合物２）を用いた以外は、実施例１と全く同
様にして感熱記録紙を調製し、実施例１の場合と同様に
耐可塑剤性試験を行った。結果を表１に示す。
て前記（化合物２）を用いた以外は、実施例１と全く同
様にして感熱記録紙を調製し、実施例１の場合と同様に
耐可塑剤性試験を行った。結果を表１に示す。
【００２２】実施例４ 実施例１のＡ液の調製の際に、前記（化合物１）に代え
て前記（化合物２）の亜鉛塩を用いた以外は、実施例１
と全く同様にして感熱記録紙を調製し、実施例１の場合
と同様に耐可塑剤性試験を行った。結果を表１に示す。
て前記（化合物２）の亜鉛塩を用いた以外は、実施例１
と全く同様にして感熱記録紙を調製し、実施例１の場合
と同様に耐可塑剤性試験を行った。結果を表１に示す。
【００２３】実施例５ 実施例１のＡ液の調製の際に、前記（化合物１）に代え
て前記（化合物４）を用いた以外は、実施例１と全く同
様にして感熱記録紙を調製し、実施例１の場合と同様に
耐可塑剤性試験を行った。結果を表１に示す。
て前記（化合物４）を用いた以外は、実施例１と全く同
様にして感熱記録紙を調製し、実施例１の場合と同様に
耐可塑剤性試験を行った。結果を表１に示す。
【００２４】実施例６ 実施例１のＡ液の調製の際に、前記（化合物１）に代え
て前記（化合物４）の亜鉛塩を用いた以外は、実施例１
と全く同様にして感熱記録紙を調製し、実施例１の場合
と同様に耐可塑剤性試験を行った。結果を表１に示す。
て前記（化合物４）の亜鉛塩を用いた以外は、実施例１
と全く同様にして感熱記録紙を調製し、実施例１の場合
と同様に耐可塑剤性試験を行った。結果を表１に示す。
【００２５】実施例７ 実施例１のＡ液の調製の際に、前記（化合物１）に代え
て前記（化合物６）を用いた以外は、実施例１と全く同
様にして感熱記録紙を調製し、実施例１の場合と同様に
耐可塑剤性試験を行った。結果を表１に示す。
て前記（化合物６）を用いた以外は、実施例１と全く同
様にして感熱記録紙を調製し、実施例１の場合と同様に
耐可塑剤性試験を行った。結果を表１に示す。
【００２６】実施例８ 実施例１のＡ液の調製の際に、前記（化合物１）に代え
て前記（化合物７）を用いた以外は、実施例１と全く同
様にして感熱記録紙を調製し、実施例１の場合と同様に
耐可塑剤性試験を行った。結果を表１に示す。
て前記（化合物７）を用いた以外は、実施例１と全く同
様にして感熱記録紙を調製し、実施例１の場合と同様に
耐可塑剤性試験を行った。結果を表１に示す。
【００２７】比較例１ 実施例１のＡ液の調製の際に、前記（化合物１）に代え
てビスフェノールＡを用いた以外は、実施例１と全く同
様にして感熱記録紙を調製し、実施例１の場合と同様に
耐可塑剤性試験を行った。結果を表１に示す。
てビスフェノールＡを用いた以外は、実施例１と全く同
様にして感熱記録紙を調製し、実施例１の場合と同様に
耐可塑剤性試験を行った。結果を表１に示す。
【００２８】比較例２ 実施例１のＡ液の調製の際に、前記（化合物１）に代え
て安息香酸亜鉛を用いた以外は、実施例１と全く同様に
して感熱記録紙を調製し、実施例１の場合と同様に耐可
塑剤性試験を行った。結果を表１に示す。
て安息香酸亜鉛を用いた以外は、実施例１と全く同様に
して感熱記録紙を調製し、実施例１の場合と同様に耐可
塑剤性試験を行った。結果を表１に示す。
【００２９】
【表１】
【００３０】
【発明の効果】電子受容性物質として、一般式（１）で
表されるアミック酸誘導体又はその金属塩を含有する本
発明の感熱記録材料は、地肌のかぶりが少なく、感熱記
録材料の画像安定性を改善したものである。
表されるアミック酸誘導体又はその金属塩を含有する本
発明の感熱記録材料は、地肌のかぶりが少なく、感熱記
録材料の画像安定性を改善したものである。
Claims (1)
- 【請求項１】 常温で無色又は淡色のロイコ染料と、加
熱により該ロイコ染料と反応して発色させる電子受容性
物質とを含有する感熱発色層を支持体上に設けてなる感
熱記録材料において、電子受容性物質として、下記一般
式（１）で表されるアミック酸誘導体又はその金属塩の
少なくとも１種を該感熱発色層に含有させてなることを
特徴とする感熱記録材料。 【化１】 （式中、Ｒ1 は水素原子又はアルキル基を表し、Ｒ2 は
水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、カル
ボキシル基又はハロゲン原子を表し、ｍ及びｎは独立に
０〜４の整数を表す）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9245744A JPH1178247A (ja) | 1997-09-10 | 1997-09-10 | 感熱記録材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9245744A JPH1178247A (ja) | 1997-09-10 | 1997-09-10 | 感熱記録材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1178247A true JPH1178247A (ja) | 1999-03-23 |
Family
ID=17138160
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9245744A Withdrawn JPH1178247A (ja) | 1997-09-10 | 1997-09-10 | 感熱記録材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1178247A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012029276A1 (ja) * | 2010-09-01 | 2012-03-08 | 日本曹達株式会社 | フェノール性化合物を用いた記録材料 |
-
1997
- 1997-09-10 JP JP9245744A patent/JPH1178247A/ja not_active Withdrawn
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012029276A1 (ja) * | 2010-09-01 | 2012-03-08 | 日本曹達株式会社 | フェノール性化合物を用いた記録材料 |
| CN103068791A (zh) * | 2010-09-01 | 2013-04-24 | 日本曹达株式会社 | 使用酚性化合物的记录材料 |
| JPWO2012029276A1 (ja) * | 2010-09-01 | 2013-10-28 | 日本曹達株式会社 | フェノール性化合物を用いた記録材料 |
| US8664157B2 (en) | 2010-09-01 | 2014-03-04 | Nippon Soda Co., Ltd. | Recording material using phenol compound |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20041207 |