BRPI1007208B1 - composto fenólico, e, material de gravação contendo um composto de formação de cor. - Google Patents

composto fenólico, e, material de gravação contendo um composto de formação de cor. Download PDF

Info

Publication number
BRPI1007208B1
BRPI1007208B1 BRPI1007208A BRPI1007208A BRPI1007208B1 BR PI1007208 B1 BRPI1007208 B1 BR PI1007208B1 BR PI1007208 A BRPI1007208 A BR PI1007208A BR PI1007208 A BRPI1007208 A BR PI1007208A BR PI1007208 B1 BRPI1007208 B1 BR PI1007208B1
Authority
BR
Brazil
Prior art keywords
methyl
acid
color
bis
hydroxy
Prior art date
Application number
BRPI1007208A
Other languages
English (en)
Inventor
Jyujyo Kazumi
Kodama Satoshi
Satoh Shinichi
Kawakami Tadashi
Aihara Toshio
Original Assignee
Nippon Soda Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nippon Soda Co filed Critical Nippon Soda Co
Publication of BRPI1007208A2 publication Critical patent/BRPI1007208A2/pt
Publication of BRPI1007208B1 publication Critical patent/BRPI1007208B1/pt

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
    • B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
    • B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
    • B41M5/333—Colour developing components therefor, e.g. acidic compounds
    • B41M5/3333—Non-macromolecular compounds
    • B41M5/3335—Compounds containing phenolic or carboxylic acid groups or metal salts thereof
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
    • B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
    • B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
    • B41M5/333—Colour developing components therefor, e.g. acidic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/16—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C233/24—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C233/29—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring having the carbon atom of the carboxamide group bound to an acyclic carbon atom of a carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/32—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • C07C235/38—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M2205/00—Printing methods or features related to printing methods; Location or type of the layers
    • B41M2205/28—Storage stability; Improved self life

Description

“COMPOSTO FENÓLICO, E, MATERIAL DE GRAVAÇÃO CONTENDO UM COMPOSTO DE FORMAÇÃO DE COR” CAMPO TÉCNICO A presente invenção se refere a um composto fenólico e a um material de gravação contendo o composto fenólico e tendo uma propriedade de armazenamento superior para o fundo e a imagem. O presente pedido reivindica a prioridade do pedido de patente japonês n° 2009-22193 depositado em 3 de fevereiro de 2009, o conteúdo do qual é por meio deste incorporado por referência.
FUNDAMENTO DA TÉCNICA
Materiais de gravação que utilizam formação de cor resultaram da reação de um composto de formação de cor e um agente que desenvolve cor tomando possível realizar a gravação em um período curto com um dispositivo relativamente simples sem conduzir a tratamentos difíceis tais como desenvolvimento/fixação. Tais materiais de gravação são então amplamente usados para papéis de gravação térmica usados para saídas de gravação tais como para um fac-símile e uma impressora, assim como para papéis para cópia sensíveis a pressão usados para copiar simultaneamente múltiplas folhas de registro. Assim como para esses materiais de gravação, aqueles materiais de gravação são desejados em que cor é formada rapidamente, brancura da parte que não forma cor (daqui em diante referida como “fundo”) é retida, e manutenção da imagem colorida é alta. Especialmente, materiais de gravação com uma resistência à luz superior do fundo são esperados em virtude da estabilidade sob armazenamento de longa duração. Para esse propósito, esforços têm sido feitos de modo a desenvolver compostos de formação de cor, agentes que desenvolvem cor, estabilizantes para armazenamento, etc. Apesar de tais esforços, aqueles materiais de gravação que são suficientemente satisfatórios com uma sensibilidade na formação da cor bem balanceada, propriedade de armazenamento para o fundo e a imagem, etc., ainda não foram encontrados.
Ainda, 2,4 '-dihidroxidifenilsulfona e 4-isopropoxi-4'-hidroxidifenilsulfona têm sido convencionalmente conhecidas como um material de gravação com uma propriedade de armazenamento do fundo superior, mas a resistência à luz do mesmo não tem sido satisfatória.
Os presentes inventores já propuseram um material de gravação com uma resistência à luz do fundo superior compreendendo um composto baseado em amida do ácido cinâmico como um agente que desenvolve cor (ver documento de patente 1), em que, entretanto, ainda não é suficientemente satisfatório. Então, materiais de gravação usáveis na prática ainda não foram obtidos.
[Documento de patente 1] Publicação do pedido de patente japonês não examinado n° 2003-305959. SUMÁRIO DA INVENÇÃO Objeto a ser resolvido pela invenção O objeto da presente invenção é solucionar as desvantagens dos materiais de gravação convencionais como mencionados acima e fornecer um material de gravação com uma propriedade de armazenamento superior para o fundo e a imagem, especialmente, um material de gravação que é notadamente superior em resistência à luz do fundo assim como resistência à luz, umidade e calor da imagem.
Meios para solucionar o objeto Os presentes inventores já revelaram que um material de gravação que é superior na resistência à luz do fundo pode ser fornecido usando um composto baseado na amida do ácido cinâmico como um agente que desenvolve cor (publicação do pedido de patente japonês não examinado n° 2003-305959). em que R1 e R4 cada independentemente representa um átomo de hidrogênio, grupo hidróxi, átomo de halogênio, grupo alquila Ci-Cô ou grupo alcóxi Ci-Cô; p representa qualquer inteiro de 0 a 4; q representa qualquer inteiro de 0 a 5; quando p ou q é 2 ou mais, R*s e R4s podem ser os mesmos ou diferentes; R e R cada independentemente representa um átomo de hidrogênio ou grupo alquila e R5 representa um átomo de hidrogênio, grupo alquila Ci-C6, grupo fenila opcionalmente substituído, e grupo benzila opcionalmente substituído. O material de gravação acima, entretanto, ainda não alcançou um nível prático e uma maior resistência à luz é desejada. Os presentes inventores também fizeram um estudo bem preparado de compostos de agente que desenvolve cor a ser usados para tal material de gravação e revelaram que um material de gravação com uma resistência à luz notadamente superior do fundo e uma resistência à luz superior da imagem colorida é obtido usando como um agente que desenvolve cor um composto em que uma posição particular é substituída por um substituinte particular no composto baseado na amida do ácido cinâmico previamente revelado.
Em adição, os presentes inventores revelaram que um material de gravação inédito tendo uma resistência à umidade e ao calor notadamente superior da imagem colorida e exercendo uma superioridade compreensiva em ambos o fundo e a imagem pode ser fornecido. Assim, a presente invenção estava finalizada. A presente invenção então se refere a: (1) um composto fenólico representado pela fórmula (I) 1 ι em que R a R cada independentemente representa um átomo de hidrogênio ou grupo alquila C1-C4; R5 representa um átomo de hidrogênio, grupo alquila C1-C4 ou grupo alcóxi C1-C4, com a condição que quando R5 é um átomo de hidrogênio, R4 é um grupo alquila C1-C4, quando R5 é um grupo alquila Cr C4, R e um atomo de hidrogênio, e quando R e um grupo alcoxi Q-C4, R4 é um grupo alcóxi Ci-C4; (2) o composto fenólico de acordo com (1), em que é representado pela fórmula (II) 1 Λ c em que R a R representam um átomo de hidrogênio; R representa um átomo de hidrogênio, grupo alquila C1-C4 ou grupo alcóxi CrC4, com a condição que quando R5 é um átomo de hidrogênio, R4 é um grupo alquila Cr C4, quando R5 é um grupo alquila C1-C4, R4 é um átomo de hidrogênio, e quando R5 é um grupo alcóxi C1-C4, R4 é um grupo alcóxi C1-C4. A presente invenção ainda se refere a (3) um material de gravação contendo um composto de formação de cor, em que o material de gravação contém pelo menos um tipo de compostos fenólicos representado pela fórmula (1) em que R a R cada independentemente representa um átomo de hidrogênio ou grupo alquila C1-C4; R5 representa um átomo de hidrogênio, grupo alquila C1-C4 ou grupo alcóxi CrC4, com a condição que quando R5 é um átomo de hidrogênio, R4 é um grupo alquila C1-C4, quando R5 é um grupo alquila Ci-C4, R4 é um átomo de hidrogênio, e quando R5 é um grupo alcóxi C1-C4, R4 é um grupo alcóxi C1-C4; e (4) o material de gravação contendo um composto de formação de cor de acordo com (3), em que o material de gravação contém pelo menos um tipo de compostos fenólicos representado pela fórmula (II) em que R a R representam um átomo de hidrogênio; R representa um átomo de hidrogênio, grupo alquila C1-C4 ou grupo alcóxi C1-C4, com a condição que quando R5 é um átomo de hidrogênio, R4 é um grupo alquila Ci-C4, quando R5 é um grupo alquila C1-C4, R4 é um átomo de hidrogênio, e quando R5 é um grupo alcóxi C1-C4, R4 é um grupo alcóxi C1-C4.
EFEITO DA INVENÇÃO
De acordo com a presente invenção, um material de gravação pode ser obtido o qual tem uma propriedade de armazenamento não convencional para ambos do fundo e a imagem e especialmente o qual é praticamente muito superior em qualquer da resistência à luz do fundo, e resistência à luz, umidade e calor da imagem. MODO DE REALIZAR A INVENÇÃO Material de gravação Um material de gravação da presente invenção pode ser usado para qualquer propósito, por exemplo, para materiais de gravação térmica ou materiais para cópia sensíveis a pressão, contanto que o material de gravação contenha um composto de formação de cor e pelo menos um tipo de compostos fenólicos representado pela fórmula (I) 1 ο em que R a R cada independentemente representa um átomo de hidrogênio ou grupo alquila C1-C4; R5 representa um átomo de hidrogênio, grupo alquila C1-C4 ou grupo alcóxi C1-C4, com a condição que quando R5 é um átomo de hidrogênio, R4 é um grupo alquila C1-C4, quando R5 é um grupo alquila Cr C4, R4 é um átomo de hidrogênio, e quando R5 é um grupo alcóxi C1-C4, R4 é um grupo alcóxi C1-C4.
Particularmente preferido é um material de gravação que usa um composto fenólico representado pela fórmula (II), em que a posição de substituição de um grupo hidróxi fenólico é limitada à posição 4, em que R a R representa um átomo de hidrogênio; R representa um átomo de hidrogênio, grupo alquila C1-C4 ou grupo alcóxi C1-C4, com a condição que quando R5 é um átomo de hidrogênio, R4 é um grupo alquila C1-C4, quando R5 é um grupo alquila C1-C4, R4 é um átomo de hidrogênio, e quando R5 é um grupo alcóxi C1-C4, R4 é um grupo alcóxi C1-C4. Método para produzir um composto fenólico representado pela fórmula (Ϊ) Um composto representado pela fórmula (I) a ser usado na presente invenção pode ser obtido reagindo um composto representado pela fórmula (III) em que R1 tem o mesmo significado como definido acima e um composto representado pela fórmula (IV) em que R a R têm os mesmos significados como definidos acima; e Y representa um átomo de halogênio tal como um átomo de cloro e átomo de bromo em um solvente orgânico tal como acetonitrila e na presença de uma fundo tal como piridina.
Um composto da presente invenção representado pela fórmula (I) tem isômeros geométricos como mostrado abaixo. Existem casos onde cada tipo de isômero geométrico é obtido ou onde uma mistura de isômeros geométricos é obtida dependendo das condições de reação e métodos de purificação. Todos esses isômeros geométricos estão incluídos no escopo da presente invenção.
Composto fenólico representado pela fórmula (I) Um composto fenólico representado pela fórmula (I) é explicado abaixo. 1 i Na fórmula (I), R a R são cada independentemente exemplificados por um átomo de hidrogênio, e um grupo alquila C1-C4 tais como um grupo metila, grupo etila, grupo n-propila, grupo isopropila, grupo n-butila, grupo sec-butila e grupo terc-butila. Especialmente preferido é um caso onde todos de R1 a R3 são átomos de hidrogênio.
Exemplos de R4 incluem um átomo de hidrogênio; um grupo alquila C1-C4 tais como um grupo metila, grupo etila, grupo n-propila, grupo isopropila, grupo n-butila, grupo sec-butila e grupo terc-butila; e um grupo alcóxi C1-C4 tais como um grupo metóxi, grupo etóxi, grupo n-propóxi, grupo isopropóxi, grupo n-butóxi, grupo sec-butóxi e grupo terc-butóxi.
Entretanto, quando R5 é um átomo de hidrogênio, R4 é sempre um grupo alquila C1-C4 ; quando R5 é um grupo alquila, R4 é sempre um átomo de hidrogênio; e quando R5 é um grupo alcóxi, R4 é sempre um grupo alcóxi.
Exemplos de R5 incluem um átomo de hidrogênio; um grupo alquila C1-C4 tais como um grupo metila, grupo etila, grupo n-propila, grupo isopropila, grupo n-butila, grupo sec-butila e grupo terc-butila; e um grupo alcóxi C1-C4 tais como um grupo metóxi, grupo etóxi, grupo n-propóxi, grupo isopropóxi, grupo n-butóxi, grupo sec-butóxi e grupo terc-butóxi.
Compostos representativos representados pela fórmula (I) são mostrados abaixo. N-(4-hidroxifenil)-2-metilcinamoilamida N-(4-hidroxifenil)-3-metilcinamoilamida N-(4-hidroxifenil)-2,3-dimetilcinamoilamida Outros componentes de um material de gravação Outro que um composto de formação de cor e um composto representado pela fórmula (I), um material de gravação da presente invenção pode ainda conter conforme necessário um ou mais dos seguintes: um agente que desenvolve cor conhecido, um estabilizador de imagem, sensibilizante, agente de carga, dispersante, antioxidante, dessensibilizante, agente anti-adesivo, desespumante, foto-estabilizante, abrilhantador fluorescente, etc. Esses são respectivamente usados em uma quantidade geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 15 partes em massa, preferivelmente 1 a 10 partes em massa, com relação a 1 parte em massa do composto de formação de cor.
Esses agentes podem estar contidos na camada de formação de cor, enquanto que eles podem estar contidos em qualquer camada tal como uma camada protetora quando o material de gravação consiste de uma estrutura de multicamadas. Especialmente, quando uma camada de revestimento superior ou camada de revestimento inferior é fornecida na parte de cima e/ou na parte debaixo da camada de formação de cor, tal camada de revestimento superior e camada de revestimento inferior podem conter um antioxidante, foto-estabilizante, etc. Ainda, um antioxidante e um foto-estabilizante podem estar contidos nessas camadas em tal uma maneira como sendo encapsuladas em uma microcápsula de acordo com a necessidade.
Exemplos do composto de formação de cor a ser usado para um material de gravação da presente invenção incluem: um corante leuco tais como corantes baseados em fluoran, baseados em ftalida, baseados em lactama, baseados em trifenilmetano, baseados em fenotiazina e baseados em espiropirano. O composto de formação de cor, entretanto, não é limitado a esses exemplos e qualquer composto de formação de cor pode ser usado contanto que ele forme cor quando contatado com um agente que desenvolve cor o qual é uma substância ácida. Ainda, embora seja habitual usar esses compostos de formação de cor singularmente para produzir um material de gravação da cor formada pelo o corante usado, os compostos de formação de cor podem também ser usados em combinação de dois ou mais tipos dos mesmos. Por exemplo, é possível produzir um material de gravação que produz um preto real usando corantes que desenvolvem três cores primárias (vermelho, azul, verde) ou corantes pretos em combinação.
Exemplos do composto de formação de cor baseado em fluoran incluem 3,3 -bis (p-dimetilaminofenil)-ftalida, 3.3- bis (p-dimetilaminofenil)-6-dimetilaminoftalida (alias: lactona de violeta de cristal ), 3.3- bis (p-dimetilaminofenil)-6-dietilaminoftalida, 3.3- bis (p-dimetilaminofenil)-6-cloroftalida, 3.3- bis(p-dibutilaminofenila)-ftalida, 3 -ciclohexilamino-6-clorofluoran, 3-dimetilamino-5,7-dimetilfluoran, 3-N-metil-N-isopropilamino-6-metil-7-anilinofluoran, 3-N-metil-N-isobutilamino-6-metil-7-anilinopirimidina, 3 -N-metil-N-isoamilamino-6-metil-7-anilinofluoran, 3 -dietilamino-7-clorofluoran, 3-dietilamino-6,8-dimetilfluoran, 3 -dietilamino-7-metilfluoran, 3-dietilamino-7,8-benzofluoran, 3-dietilamino-6-metil-7-clorofluoran, 3-dibutilamino -6-metil-7-bromofluoran, 3-(N-p-tolil-N-etilamino)-6-metil-7-anilinofluoran, 3-pirrolidino-6-metilamino-7-anilinofluoran, 2- {N-(3 '-trifluorometilfenil)amino } -6-dietilaminofluoran, Benzoato de 2-{3,6-bis(dietilamino)-9-(o-cloroanilino) xantílico lactama}, 3- dietilamino-6-metil-7-(m-triclorometilanilino)fluoran, 3-dietilamino-7-(o-cloroanilino) fluoran, 3-dibutilamino-7-(o-cloroanilino) fluoran, 3-N-metil-N-amilamino-6-metil-7-anilinofluoran, 3-N-metil-N-ciclohexilamino-6-metil-7-anilinofluoran, 3-dietilamino-6-metil-7-anilinofluoran, 3-dietilamino-6-metil-7-(2',4'-dimetilanilino)fluoran, 3 -(N, N-dietilamino)-5 -metil-7-(N,N-dibenzilamino)fluoran, 3-(N,N-dietilamino)-7-(N, N-di-benzilamino)fluoran, 3-(N-etil-N-isobutilamino)-6-metil-7-anilinofluoran, 3-(N-etil-N-propilamino)-6-metil-7-anilinofluoran, 3-(N-metil-N-propilamino)-6-metil-7-anilinofluoran, 3-(N-etil-N-isopentilamino)-6-metil-7-anilinofluoran, 3-(N-etil-N-toluidino)-6-metil-7-anilinofluoran, 3-pirrolidino-6-metil-7-anilinofluoran, 3-piperidino-6-metil-7-anilinofluoran, 3-dimetilamino-7-(m-trifluorometilanilino)fluoran, 3-dipentilamin-6-metil-7-anilinofluoran, 3-(N-etoxipropil-N-etilamino)-6-metil-7-anilinofluoran, 3-dibutilamino-7-(o-fluoroanilino)fluoran, 3 -dietilaminobenzo [a] fluoran, 3-dietilamino-5-metil-7-benzilaminofuran, 3-dietilamino-5-clorofluoran, 3-dietilamino-6-(N,N'-dibenzilamino) fluoran, 3,6-dimetoxifluoran, 2,4-dimetil-6-(4-dimetilaminofenil)aminofluoran, 3-dietilamino-7-(m-trifluorometilanilino)fluoran, 3-dietilamino-6-metil-7-octilaminofluoran, 3-dietilamino-6-metil-7-(m-tolilamino)fluoran, 3-dietilamino-6-metil-7-(2,4-xililamino)fluoran, 3-dietilamino-7-(o-fluoro-anilino)fluoran, 3-difenil-amino-6-metil-7-anilinofluoran, Azul de benzoileucometileno, 6'-cloro-8'-metóxi-benzoindolino-espiropirano, 6'-bromo-3'-metoxi-benzoindolino-espiropirano, 3-(2'-hidroxi-4'-dimetilaminofenil)-3-(2'-metoxi-5'-clorofenil) ftalida, 3-(2'-hidroxi-4'-dimetilaminofenil)-3-(2'-metoxi-5'-nitrofenil) ftalida, 3-(2'-hidroxi-4'-dietilamino)-3-(2'-metoxi-5'-metilfenil) ftalida, 3-(2'-metoxi-4'- dimetilaminofenil) -3-(2'-hidroxi-4'-cloro-5'-metilfenil) ftalida, 3-morfolino-7-(N-propil-trifluorometilanilino)fluoran, 3-pinOlidino-7-trifluorometilanilino, 3-dietilamino-5-cloro-7-(N-benzil-trifluorometilanilino)fluoran, 3-pirrolidino-7-(di-p-clorofenil) metilaminofluoran, 3-dietilamino-5-cloro-7-(a-feniletilamino)fluoran, 3-(N-etil-p-toluidino)-7-(a-feniletilamino)fluoran, 3-dietilamino-7-(o-metóxicarbonilfenilamino)fluoran, 3-dietilamino-5-metil-7-(a-feniletilamino)fluoran, 3-dietilamino-7-piperidinofluoran, 2- cloro-3-(N-metiltoluidino)-7-(p-n- butilanilino)fluoran, 3- (N-metil-N-isopropilamino)-6-metil-7-anilinofluoran, 3-dibutilamino-6-metil-7-anilinofluoran, 3-dipentilamino-6-metil-7-anilinofluoran, 3,6-bis(dimetilamino)fluorenospiro(9,3')-6'- dimetilaminoftalida, 3-(N-benzil-N-ciclohexilamino)-5,6-benzo-7-a-naftilamino-4'- bromofluoran, 3-dietilamino-6-cloro-7-anilinofluoran, 3-N-etil-N-(2-etoxipropil) amino-6-metil-7-anilinofluoran, 3-N-etil-N-tetrahidrofurfurilamino-6-metil-7-anilinofluoran, 3-dietilamino-6-metil-7-mestidino-4',5'-benzofluoran, e 3-(N-etil-p-toluidino)-7-(metilfenilamino)fluoran.
Entre esses compostos de formação de cor, os seguintes são preferidos: 3,3-bis(p-dimetilaminofenil)-6-dimetilaminoftalida, 3-ciclohexilamino-6-clorofluoran, 3-dietilamino-7-clorofluoran, 3-dietilamino-6,8-dimetilfluoran, 3 -dietilamino-7-metilfluoran, 3-dietilamino-7,8-benzofluoran, 3-dietilamino-6-metil-7-clorofluoran, 3-dibutilamino-6-metil-7-bromofluoran, 3-dietilamino-7-(o-cloroanilino)fluoran, 3-dibutilamino-7-(o-cloroanilino) fluoran, 3-N-metil-N-cicloexilamino-6-metil-7-anilinofluoran, 3-(N,N-dietilamino)-5-metil-7-(N,N-dibenzilamino)fluoran, 3-(N,N-dietilamino)-7-(N,N-dibenzilamino)fluoran, 3-(N-etil-N-isobutilamino)-6- metil-7-anilinofluoran, 3-(N-metil-N-propilamino)-6-metil-7-anilinofluoran, 3-(N-etil-N-isopentilamino)-6-metil-7-anilinofluoran, 3-(N-etil-N-toluidino)-6-metil-7- anilinofluoran, 3-(N-etóxipropil-N-etilamino)-6- metil-7-anilinofluoran, 3-dibutilamino-7-(o fluoroanilino)fluoran, 3-dietilamino-7-(m-trifluorometilanilino)fluoran, 3-dietilamino-6-metil-7-octilaminofluoran, 3-dietilamino-6-metil-7-(m-tolilamino)fluoran, 3-dietilamino-7-(o-fluoroanilino)fluoran, 3-difenilamino-6-metil-7-anilinofluoran, Azul de benzoileucometileno, 3 -dibutilamino-6-metil-7-anilinofluoran, 3-N-etil-N-tetrahidrofurfurilamino-6-metil-7-anilinofluoran, e 3-(N-etil-p-toluidino)-7-(metilfenilamino)fluoran O corante de absorção próximo ao infravermelho pode ser exemplificado pelo 3-[4-[4-(4-anilino)-anilino]anilino]-6-metil-7-clorofluoran, 3,3-bis[2-(4-dimetilaminofenil)-2-(4-metoxifenil)vinil]-4,5,6,7-tetracloroftalida, e 3,6,6 '-tris(dimetilamino)spiro(fluoreno-9,3 '-ftalida).
Um composto representado pela fórmula (I) da presente invenção é adequadamente usado como um agente que desenvolve cor principalmente para um material de gravação térmica, e pode ser usado sozinho ou em combinação com uma pluralidade de agentes que desenvolvem cor em uma relação arbitrária.
Exemplos específicos de outros agentes que desenvolvem cor incluem: um composto bisfenol tais como bisfenol A, 4,4'-sec-butilideno bisfenol, 4,4'-ciclohexilidenobisfenol, 2,2'-bis(4-hidroxifenil)-3,3'-dimetilbutano, 2,2'-dihidroxidifenila, pentametileno-bis(4- hidroxibenzoato), 2.2- dimetil-3,3-di (4-hidroxifenil) pentano, 2.2- di(4-hidroxifenil) hexano, 2.2- bis(4-hidroxifenil)propano, 2.2- bis(4- hidroxifenil)butano, 2,2 - bis(4-hidroxi-3-metilfenil)propano, 4,4'-(l-feniletilideno)bisfenol, 4,4'- etilidenobisfenol, (hidroxifenil) metilfenol, 2,2'-bis (4-hidroxi-3-fenil-fenil)propano, 4,4'-(l,3-fenilenoisopropilideno)bisfenol, 4,4'-(l,4-fenilenoisopropilideno bisfenol e acetato de 2,2-bis(4- hidroxifenil) butila; composto de bifenol contendo enxofre tais como: 4,4' -dihidroxidifeniltioéter, l,7-di(4-hidroxifeniltio)-3,5-dioxaheptano, 2,2'-bis(4-hidroxifeniltio)dietiléter, 4,4'-dihidroxi-3,3'-dimetildifeniltioéter; ésteres de ácido 4-hidroxibenózico tais como: benzil de ácido 4-hidroxibenzóico, etil de ácido 4-hidroxibenzóico, propil de ácido 4-hidroxibenzóico, isopropil de ácido 4-hidroxibenzóico, butil de ácido 4-hidroxibenzóico, isobutil de ácido 4-hidroxibenzóico, clorobenzil de ácido 4-hidroxibenzóico, metilbenzil de ácido 4-hidroxibenzóico e dimfenilmetil de ácido 4-hidroxibenzóico; um sal de metal de ácido benzóico tais como: benzoato de zinco, 4-nitrobenzoato de zinco, ácidos salicílicos tais como 4-[2-(4 metoxifeniloxi)etiloxi]salicitato; um sal de metal salicilato tais como salicitato de zinco e zinco-bis[4-(octiloxicarbonilamino)-2-hidroxibenzoato], hidroxisulfonas tais como: 4,4'-dihidroxidifenilsulfona, 2,4'-dihidroxidifenilsulfona, 4-hidroxi-4'-metildifenilsulfona, 4-hidroxi-4'-isopropoxidifenilsulfona, 4-hidroxi-4'-butoxidifenilsulfona, 4,4'-dihidroxi-3,3'- dialilfenilsulfona, 3.4- dihidroxi-4'-metildifenilsulfona, 4,4'-dihidroxi-3,3 ',5,5'-tetrabromodifenilsulfona, 4-alliloxi-4'- hidroxidifenilsulfona, 2-(4-sulfonilhidroxifenil)fenol, 4,4'-sulfonilbis [2-(2-propenil)fenol, 4- [{4-(propoxi)fenil} sulfonil]fenol, 4- [ (4-aliloxi) fenil} sulfonil] fenol, 4-[{4-(benziloxi)fenil}sulfonil]fenol, e 2.4- bis(fenilsulfonil)-5-metil-fenol, sais de metal multivalente de hidrossulfonas tais como: 4-fenilsulfonilfenoxi de zinco, 4-fenilsulfonilfenoxi de magnésio, 4-fenilsulfonilfenoxi de alumínio e 4-fenilsulfonilfenoxi de titânio, diésteres de ácido 4-hidroxiftálico tais como : 4-hidroxiftalato de dimetila, 4-hidroxifatalto de diciclohexila, e 4-hidroxiftalato de difenila, ésteres de ácido hidroxi naftaleno tal como: 2-hidroxi-6-carboxinaftaleno, trihalometilsulfonas tais como: tribromometilfenilsulfonas, 4,4'-bis(p-toluenesulfonilaminocarbonilamino)difenilmetano, sulfoniluréias tais como: N-(4-metilfenilsulfonil)-]Sr^-(3-(4-metilfenilsulfoniloxi)fenil)uréia, Hidroxiacetofenona, p-fenilfenol, benzil de ácido 4-hidroxifenilacético, p-benzilfenol, hidroquinona-monobenzil éter, 2,4-dihidroxi-2'-metoxibenzanilida, T etracianoquinodimetanos, N-(2-hidroxifenil)-2-[(4-hidroxifenil)tio]acetamida, N-(4-hidroxifenil)-2- [(4-hidroxifenil)tio] acetamida, 4-hidroxibenzenosulfonanilida, 4'-hidroxi-4-metilbenzenosulfonanilida, 4,4'-bis(4-metil-3- fenoxicarbonil)aminofenilureido)difenilsulfona, 3 -(3 -fenilureido)benzenosulfonanilida, fosfato de octadecila, fosfato de dodecila, um composto reticulado de difenilsulfona representado pela fórmula a seguir; e uma mistura dos mesmos. (b representa um inteiro de 0 a 6) Preferivelmente exemplificados entre esses são 4-hidroxi-4'-isopropoxidifenilsulfona, um composto reticulado de difenilsulfona e uma mistura dos mesmos.
Exemplos do estabilizante de armazenamento da imagem incluem difenilsulfonas contendo grupo epóxi tais como: 4-benzoiloxi-4 '-(2-metilglicidiloxi)-difenilsulfona e 4,4'-diglicidiloxidifenilsulfona, 1,4-diglicidiloxibenzeno, 4-[a-(hidroximetil)benziloxi]-4'-hidroxidifenilsulfona, derivado de 2-propanol, derivado de ácido salicílico, sal de metal (especialmente sal de zinco) de derivado de ácido oxinaftóico, sal de metal de 2,2-metilenobis(4,6-t-butfilfenil)fosfato, outros compostos de zinco insolúveis em água, 2,2-bis(4 '-hidroxi-3 ',5 '-dibromofenil)propano e 4,4'-sulfonilbis(2,6-dibromofenol).
Exemplos do sensibilizante incluem amida de ácido graxo superior tais como: amida de ácido esteárico, benzamida, anilida de ácido esteárico, acetoacetanilida, tioacetanilida, iésteres de ftalato tais como: ftalato de dimetila, isoftalato de dibenzila, isoftalato de dimetila, tereftalato de dimetila, isoftalato de dietila, isoftalato de difenila e tereftalato de dibenzila, oxalato de dibenzila, di(4-metilbenzil)oxalato, di(4-clorobenzil)oxalato, bis(t-butilfenil)s, diésteres de 4,4'-dihidroxidefenilsulfona tais como: 4.4 '-dimetoxidifenilsulfona, 4.4 '-dietoxidifenilsulfona, 4.4 '-dipropoxidifenilsulfona, 4,4'-diisopropoxidifenilsulfona, 4.4 '-dibutoxidifenilsulfona, 4.4 '-diisobutoxidifenilsulfona, 4.4 '-dipentiloxidifenilsulfona, 4.4 '-dihexiloxidifenilsulfona, diéteres de 2,4'-dihidroxidifenilsulfona tais como: 2.4 '-dimetoxidifenilsulfona, 2.4 '-dietoxidifenilsulfona, 2.4 '-dipropoxidifenilsulfona, 2,4'-diisopropoxidifenilsulfona, 2.4 '-dibutoxidifenilsulfona, 2.4 '-diisobutoxidifenilsulfona, 2.4 '-dipentiloxidifenilsulfona e 2.4 '-dihexiloxidifenilsulfona, 1.2- bis(fenoxi)etano 1.2- bis(4-metiloxifenoxi)etano, 1.2- bis(3-metilfenoxi)etano, 1.2- bis(fenoximetil)benzeno, 2-naftol benzil éter, difenilamina, carbazol, 2.3- di-m-tolilbutano, 4-benzilbifenil, 4.4 '-dimetilbifenil, m-terfenil, di-P-naftilfenilenodiamina, fenil de ácido l-hidroxi-nafitóico, 2-naftilbenzil éter, 4-metilfenil-bifeniléter, 1.2- bis(3,4-dimetilfenil)etano, 2,3,5,6-tetrametil-4 '-metildifenilmetano, 1.2- bis(fenoximetil)benzeno, amida de ácido acrílico, difenilsulfona, acetilbifenil(4'-fenilacetofenona), difenil de ácido carbônico e 4-acetilbifenil.
Preferivelmente exemplificados entre esses são éteres tais como l,2-bis(3-metilfenoxi)etano e 2-naftol benzil éter, e hidrocarbonetos aromáticos tais como m-terfenil, 4-benzilfenil e di(4-metilbenzil)oxalato. Mais preferivelmente exemplificadas são difenilsulfona e derivados da mesma, e especialmente diéteres de 4,4'-dihidroxidifenilsulfona e diéteres de 2,4 '-dihidroxidifenilsulfona são exemplificados e os exemplos incluem 4.4 '-dimetoxidifenilsulfona, 4.4 '-dietoxidifenilsulfona, 4.4 '-dipropoxidifenilsulfona, 4,4'-diisopropoxidifenilsulfona, 4.4 '-dibutoxidifenilsulfona, 4.4 '-diisobutoxidifenilsulfona, 4.4 '-dipentiloxidifenilsulfona, 4.4 '-dihexilfenilsulfona, 2.4 '-dimetoxidifenilsulfona, 2.4 '-dietoxidifenilsulfona, 2.4 '-dipropoxidifenilsulfona, 2,4'-diisopropoxidifenulsulfona, 2.4 '-dibutoxidifenilsulfona, 2.4 '-dipentiloxidifenilsulfona e 2.4 '-dihexiloxidifenilsulfona.
Como uma carga, sílica, argila, caulim, caulim de fogo, talco, satin branco, hidróxido de alumínio, carbonato de cálcio, carbonato de magnésio, óxido de zinco, óxido de titânio, sulfato de bário, silicato de magnésio, silicato de alumínio e pigmento plástico são exemplificados. Preferivelmente exemplificados entre esses são um sal de metal alcalino terroso, especialmente, um carbonato tais como carbonato de cálcio e carbonato de magnésio.
Exemplos do dispersante incluem álcool polivinílico, alcoóis polivinílicos de vários graus de saponificação e graus de polimerização tais como álcool polivinílico acetoacetilado, álcool polivinílico carboxi-desnaturado e álcool polivinílico ácido-desnaturado, acrilato polissódico, metilcelulose, carboximetilcelulose, hidroxietilcelulose, poliacrilamida, amido, ésteres de ácido sulfosuccínico tais como sulfosuccinato de dioctilsódio, ácido dodecilbenzenosulfônico de sódio, sal de sódio de lauril éster sulfato de álcool, e um sal de ácido graxo.
Exemplos do antioxidante incluem 2,2'-metilenobis(4-metil-6-t-butilfenol), 2,2'-metlenobis(4-etil-6-t-butilfenol), 4,4'-propilmetilenobis(3-metil-6-t-butilfenol), 4,4'-butilidenobis(3-metil-6-t-butilfenol), 4,4'-tiobis(2-t-butil-5-metilfenol), 1,1,3-tris(2-metil-4-hidroxi-5-t-butilfenil)butane, 1.1.3- tris(2-metil-4-hidroxi-5-ciclohexilfenil)butano, 4- { 4- [ 1,1 -bis(4-hidroxifenil)etil]-a,a-dimetilbenzil} fenol, 1.1.3- tris(2-metil-4-hidroxi-5-ciclohexilfenil)butano, 2,2'-metilenobis(6-tert-butil-4-metilfenol), 2,2'-metilenobis(6-terc-butil-4-etilfenol), 4,4'-tiobis(6-terc-butil-3-metilfenol), 1,3,5-tris[{4-(l, 1 -dimetiletil)-3-hidroxi-2,6-dimetilfenil}metil]-l,3,5-triazina-2,4,6(lEl, 3H, 5H)-triona e 1,3,5 -tris [ { 3,5 -bis( 1,1 -dimetiletil)-4-hidroxifenil} metil] -1,3,5-triazina-2,4,6(lH, 3H, 5H)-triona.
Exemplos do dessensibilizante incluem um álcool graxo superior, polietilenoglicol e derivado de guanidina e os exemplos do agente anti-adesivo incluem ácido esteárico, esteárico de zinco, estearato de cálcio, cera de carnaúba, cera de parafina e cera de éster.
Exemplos do agente anti-adesivo incluem ácido esteárico, estearato de zinco, estearato de cálcio, cera de carnaúba, cera de parafina e cera de éster.
Exemplos do desespumante incluem aqueles baseados em álcool superior, éster de ácido graxo, óleo, silicone, poliéter, hidrocarboneto desnaturado e parafina.
Exemplos do foto-estabilizante incluem: um absorvedor de ultravioleta baseado em ácido salicílico tais como: salicilato de fenila, salicilato de p-t-butilfenila e salicilato de p-octilfenila, um absorvedor de ultravioleta baseado em benzofenona tais como: 2,4-dihidroxibenzofenona, 2-hidroxi-4-metoxibenzofenona, 2-hidroxi-4-benziloxibenzofenona, 2-hidroxi-4-octiloxibenzofenona, 2-hidroxi-4-dodeciloxibenzofenona, 2,2'-dihidroxi-4-methoxibenzofenona, 2,2'-dihidroxi-4,4'-dimetoxibenzofenona, 2-hidroxi-4-metoxi-5-sulfobenzofenona e bis(2-metoxi-4-hidroxi-5-benzoilfenil)metano, um absorvedor de ultravioleta baseado em benzotriazol tais como: 2-(2'-hidroxi-5'-metilfenil)benzotriazol, 2-(2'-hidroxi-5'-t-butilfenil)benzotriazol, 2-(2'-hidroxi-3',5'-di-t-butilfenil)benzotriazol, 2-(2'-hidroxi-3'-t-butil-5'-metilfenil)-5-clorobenzotriazol, 2-(2'-hidroxi-3',5'-di-t-butilfenil)-5-clorobenzotriazol, 2-(2'-hidroxi-3',5'-di-t-amilfenil)benzotriazol, 2-(2'-hidroxi- 5'-terc-butilfenil)benzotriazol, 2-(2'-hidroxi-5'- (1", 1", 3", 3M- tetrametilbutil)fenil)benzotriazol, 2-[2'-hidroxi-3'-(3",4",5",6"-tetrahidroftalimidometil)-5'-metilfenil] benzotriazol, 2-(2'-hidroxi-5'-t-octilfenil)benzotriazol, 2-[2'-hidroxi-3',5'-bis(a,a-dimetilbenzil)fenil]-2H- benzotriazol, 2-(2'-hidroxi-3'-dodecil-5'-metilfenil)benzotriazol, 2-(2'-hidroxi-3'-undecil-5'-metilfenil)benzotriazol, 2-(2'-hidroxi-3'-tridecil-5'-metilfenil)benzotriazol, 2-(2'-hidroxi-3'-tetradecil-5'-metilfenil)benzotriazol, 2-(2'-liidroxi-3,-pentadecil-5'-metilfenil)benzotriazol, 2-(2'-hidroxi-3'- hexadecil-5'-metilfenil)benzotriazol, 2-[2'-hidroxi-4'- (2"- etilhexil)oxifenil]benzotriazol, 2-[2'-hidroxi-4' -(2"-etil-heptil)oxifenil]benzotriazol, 2-[2'-hidroxi-4'-(2"-etiloctil)oxifenil]benzotriazol, 2-[2'-hidroxi-4 '-(2"-propiloctil) oxifenil]benzotriazol, 2-[2'-hidroxi-4'-(2"-propilheptil)oxifenil]benzotriazol, 2-[2'-hidroxi-4'-(2"-propilhexil)oxifenil]benzotriazol, 2- [2'-hidroxi-4'-( 1 "-etilhexil)oxifenil]benzotriazol, 2- [2'-hidroxi-4'-( 1 "-etilheptil)oxifenil]benzotriazol, 2- [2'-hidroxi-4'-( 1 "-etiloctil)oxifenil]benzotriazol, 2- [2'-hidroxi-4'-( 1 "-propiloctil)oxifenil]benzotriazol, 2-[2'-hidroxi-4'-(l"-propilheptil) oxifenil] benzotriazol, 2- [2'-hidroxi-4'-( 1 "-propilhexil)oxifenil]benzotriazol, 2,2'- metilenobis [4-(l,l,3,3-tetrametilbutil)-6-(2H-benzotriazol-2-il)] fenol, e um condensado de polietilenoglicol e metil-3 - [3 -t-butil-5 -(2H-benzotriazol-2-il)-4-hidroxifenil]propionato, um absorvedor de ultravioleta baseado em cianoacrilato tais como: 2'-etilhexil-2-ciano-3, 3-difenilacrilato e etil-2- ciano-3,3- difenilacrilato, um absorvedor de ultravioleta baseado em amina impedida tais como: bis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)sebacato, ácido succínico-bis ácido (2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)éster, e ácido 2-(3,5-di-t-butil) malônico-bis (l,2,2,6,6-pentametil-4- piperidil)éster, e 1,8-dihidroxi-2-acetil-3-metil-6-metoxinafthaleno.
Exemplos do abrilhantador fluorescente incluem Ácido 4,4'-bis[2-anilino-4-(hidroxietil)amino-1,3,5-triazinil-6-amino]stilbeno-2,2'-dissulfónico=sal dissódico, ácido 4,4'-bis[2 -anilino-4-bis (hidroxietil)amino-l,3,5 -triazinil-6- amino] stilbeno-2, 2'-dissulfônico=sal dissódico, ácido 4,4'-bis[2-anihno-4-bis(hidroxipropil)amino-l,3,5- triazinil-6- amino] stilbeno-2,2'-dissulfônico=sal dissódico, ácido 4,4'-bis[2-metoxi-4-(2- hidroxietil) amino-1,3,5-triazinil-6-amino] stilbeno-2,2 '-dissulfônico^sal dissódico, ácido 4,4'-bis [2-metoxi-4-(2 -hidroxipropil)amino-1,3,5- triazinil-6- amino]stilbeno-2,2'-dissulfônico=sal dissódico, ácido 4,4'-bis [2-m-sulfoanilino-4-bis(hidroxietil) amino-1,3,5-triazinil-6- amino]stilbeno-2,2'-dissulfônico=sal dissódico, ácido 4-[2-p-sulfoanilino-4-bis(hidroxietil)amino-1,3,5- triazinil 6- amino] -4'-[2-m-sulfoanilino-4-bis(hidroxietil)amino-1,3,5- triazinil-6-amino] stilbeno-2,2'-dissulfônico= sal tetrassódico, ácido 4,4'-bis [2-p-sulfoanilino 4-bis (hidroxietil)amino-1,3,5-triazinil 6- amino]stilbeno-2,2'-dissulfônico= ácido tetrassódico, ácido 4,4'-bis [2 -(2,5-disulfoanilino)-4-fenoxiamino-l,3,5-triazinil-6- amino]stilbeno -2,2'-dissulfônico=sal hexassódico; ácido 4,4'-bis [2-(2,5-disulfoanilino) -4-(p-metoxicarbonilfenoxi)-amino-1, 3,5-triazinil- 6-amino] stilbeno-2,2'- dissulfônico=sal hexassódico, ácido 4,4'-bis [2-(p-sulfofenoxi) -4-bis (hidroxietil)amino- 1.3.5- triazinil-6- amino]stilbeno-2,2'-dissulfônico=sal hexassódico, ácido 4,4'-bis [2-(2,5-disulfoanilino)-4-formalinilamino-1,3,5-triazinil-6- amino]stilbeno-2,2'-dissulfônico=sal hexassódico, ácido 4,4'- bis [2-(2,5-disulfoanilino)-4-bis(hidroxietil)amino- 1.3.5- triazinil-6-amino] stilbeno-2,2'-dissulfônico=sal hexassódico. Método para produzir um material de gravação A presente invenção pode ser usada como um papel de gravação térmica em uma maneira similar aos métodos utilizados conhecidos. Por exemplo, um papel de gravação térmica pode ser produzido como se segue. Soluções em suspensão são misturadas e aplicadas em um suporte, tal como um papel, e secas, em que as soluções em suspensão são preparadas pela dispersão respectivamente de micropartículas de um composto da presente invenção e micropartículas de um composto de formação de cor nas soluções aquosas que compreendem um aglutinante solúvel tais como álcool polivinílico e celulose. A relação de um composto representado pela fórmula (I) a ser usado com relação a um composto de formação de cor é geralmente 0,01 a 10 partes em massa, preferivelmente 1 a 10 partes em massa, e mais preferivelmente 1,5 a 5 partes em massa com relação a 1 parte em massa do composto de formação de cor.
Ao usar um composto da presente invenção para um papel de cópia sensível à pressão, o papel de cópia sensível à pressão pode ser produzido em uma maneira similar ao usar um agente que desenvolve cor ou sensibilizante conhecido. Por exemplo, um composto de formação de cor o qual foi micro-encapsulado por um método conhecido é disperso com um dispersante apropriado e aplicado sobre um papel para preparar uma folha de agente formador de cor. Também, uma solução de dispersão de um agente que desenvolve cor é aplicada sobre um papel para preparar uma folha de agente que desenvolve cor. Ao fazê-lo, quando um composto da presente invenção é usado como um estabilizante para armazenamento de imagem, o composto pode ser usado ao ser dispersado em uma solução de dispersão para ou uma folha de agente de formação de cor ou uma folha de agente que desenvolve cor.
Ambas as folhas assim preparadas são combinadas para preparar um papel de cópia sensível à pressão. Um papel de cópia sensível à pressão pode ser ou uma unidade ou um papel autônomo assim chamado: em que a unidade consiste de um papel superior o qual é aplicado com e carrega em sua superfície inferior as microcápsulas que encapsulam uma solução de solvente orgânico de um composto de formação de cor e um papel inferior o qual é aplicado com e carrega em sua superfície superior um agente que desenvolve cor (substância ácida); e em que o papel autônomo é aplicado com microcápsulas e um agente que desenvolve cor sobre a mesma superfície do papel.
Em tal caso como acima, um agente que desenvolve cor usado e um agente que desenvolve cor usado ao ser misturado com um composto da presente invenção podem ser aqueles convencionalmente conhecidos e os exemplos incluem: substância de ácido inorgânico tais como terra ácida, terra ativada, atapulgita, bentonita, sílica coloidal, silicato de alumínio, silicato de magnésio, silicato de zinco, silicato de estanho, caulim de fogo e talco; ácido carboxílico alifático tais como ácido oxálico, ácido maleico, ácido tartárico, ácido cítrico, ácido succínico e ácido esteárico; ácido carboxílico aromático tais como ácido benzóico, ácido p-butilbenzóico, ácido itálico, ácido gálico, ácido salicílico, ácido 3-isopropilsalicílico, ácido 3-fenilsalicílico, ácido 3-ciclohexilsalicílico, ácido 3-5-di-t-butilsalicílico, ácido 3-metil-5-benzilsalicílico, ácido 3-fenil-5-(2,2-dimetilbenzil)salicílico, ácido 3,5-di-(2-metilbenzil)salicílico e ácido 2-hidroxi-l-benzil-3-naftóico e um sal metálico tais como zinco, magnésio, alumínio e titânio desses ácidos carboxílicos aromáticos; um agente que desenvolve cor baseado em resina fenólica tais como resina de p-fenilfenol-formalina e resina de p-butilfenil-acetileno, e uma mistura de tal agente que desenvolve cor baseado em resina fenólica e o sal metálico de um ácido carboxílico aromático mencionado acima.
Um suporte usado na presente invenção pode ser um papel convencionalmente conhecido, papel sintético, película, película plástica, película plástica espumada, pano não tecido, papel reciclado tal como polpa de resíduo de papel. Uma mistura desses pode ser também usada como um suporte.
Exemplos Um material de gravação da presente invenção é explicado em detalhe abaixo com referência aos exemplos, mas a presente invenção não deve necessariamente ser limitada somente a esses exemplos.
Exemplo 1 Síntese de um composto fenólico: N-f4-hidroxifenilV2.3- dimetoxicinamoilamida Para um frasco de recuperação de quatro vias de 500 ml equipado com um agitador e um termômetro, diclorometano (200 ml) e 41,6 g (0,20 mol) de ácido 2,3-dimetoxicinâmico foram adicionados. Ao mesmo, foram adicionados 27,9 g (0,22 mol) de cloreto de oxalila e DMF (10 gotas) e a mistura resultante foi reagida por 4 horas em temperatura ambiente. O solvente na solução obtida foi destilado e o cloreto ácido correspondente foi obtido. Subsequentemente, para um frasco de recuperação de quatro vias de 1L equipado com um agitador e um termômetro contendo um solvente para mistura de acetona (600 ml) e água destilada (200 ml), 24,0 g (0,22 mol) de 4-aminofenol e 18,5 g (0,22 mol) de bicarbonato de sódio foram adicionados. Ao mesmo, cloreto ácido dissolvido em diclorometano (120 ml) foi adicionado em um banho de gelo, e a mistura resultante foi reagida por 18 horas. O cristal obtido após destilar o solvente foi separado por filtração, seco sob pressão reduzida a 70°C, e um rendimento de cristal de 28,3 g foi obtido.
Ponto de fusão 208-210°C. ^-NMR (DMSO, δ ppm): 3,80 (s,3H), 3,82 (s, 3H), 6,80 (td, 1H), 6,87-6,95 (m, 2H), 7,00 (d, 1H), 7,06 (d, 1H), 7,18 (dd, 1H), 7,26 (d, 1H), 7,50 (d, 1H), 7,95 (d, 1H), 9,35 (brs, 1H).
Exemplo 2 Síntese de um composto fenólico: N-(4-hidroxifenilV3-metilcinamoilamida Para um frasco de recuperação de quatro vias de 500 ml equipado com um agitador e um termômetro, diclorometano (200 ml) e 32,4 g (0,20 mol) de ácido 3-metilcinâmico foram adicionados. Ao mesmo, foram adicionados 27,9 g (0,22 mol) de cloreto de oxalila e DMF (10 gotas) e a mistura resultante foi reagida por 4 horas em temperatura ambiente. O solvente na solução obtida foi destilado e o cloreto ácido correspondente foi obtido. Subsequentemente, para um frasco de recuperação de quatro vias de 1 L equipado com um agitador e um termômetro contendo um solvente para mistura de acetona (600 ml) e água destilada (200 ml), 24,0 g (0,22 mol) de 4-aminofenol e 18,5 g (0,22 mol) de bicarbonato de sódio foram dissolvidos. Ao mesmo, cloreto ácido dissolvido em diclorometano (120 ml) foi adicionado em gotas em um banho de gelo, e a mistura resultante foi reagida por 18 horas. O cristal obtido após destilar o solvente foi separado por filtração, seco sob pressão reduzida a 70°C, e um rendimento de cristal de 14,4 g foi obtido.
Ponto de fusão 207-208°C. ^-NMR (DMSO, δ ppm): 3,39 (s,3H), 6,72 (d, 2H), 6,78 (d, 1H), 7,20 (d, 1H), 7,32 (t, 1H), 7,38-7,41 (m, 2H), 7,48 (dd, 3H), 9,25 (brs, 1H).
Exemplo 3 Síntese de um composto fenólico: N-(4-hidroxifenil)2-metilcinamoilamida Para um frasco de recuperação de quatro vias de 50 ml equipado com um agitador e termômetro, diclorometano (200 ml) e 9,7 g (0,06 mol) de ácido 2-metilcinâmico foram adicionados. Foram adicionados também 9,2 g (0,07 mol) de cloreto de oxalila e DMF (10 gotas) e a mistura resultante foi reagida por 4 horas em temperatura ambiente. O solvente na solução obtida foi destilado e o cloreto ácido correspondente foi obtido. Subsequentemente, para um frasco de recuperação de 4 vias de 1 L equipado com um agitador e um termômetro contendo um solvente para mistura de acetona (120 ml) e água destilada (30 ml), 7,2 g (0,07 mol) de 4-aminofenol e 5,6 g (0,07 mol) de carbonato de hidrogênio sódio foram dissolvidos. Ao mesmo, cloreto ácido dissolvido em diclorometano (120 ml) foi adicionado em gotas em um banho de gelo, e a mistura resultante foi reagida por 18 horas. O cristal obtido após destilar o solvente foi separado por filtração, seco sob pressão reduzida a 70°C, e um rendimento de cristal de 5,0 g foi obtido. Ponto de fusão 192 a 194°C ^-NMR (DMSO, 6 ppm): 2,41 (s, 3H), 6,71 (d, 1H), 6,75 (d,2H), 7,20-7,35 (m,3H), 7,52 (d,2H), 7,58 (m,lH), 7,88 (d,lH), 9,25 (brs, 1H).
Exemplo 4 Produção de um papel de gravação térmica Solução da dispersão de um corante (solução A) 3 -di-n-butilamino-6-metil-7-anilinofluoran 16 partes Solução aquosa de álcool polivinílico 10% 84 partes Solução da dispersão de um agente que desenvolve cor (solução B) Composto do exemplo 1 16 partes Solução aquosa de álcool polivinílico 10% 84 partes Solução da dispersão de uma carga (solução C) Carbonato de cálcio 27,8 partes Solução aquosa de álcool polivinílico 10% 26,2 partes r Agua 71 partes (“partes” significam “partes em massa”) Primeiro, misturas das soluções A a C consistindo de componentes respectivos foram respectivamente moídas bem em um moedor de areia para preparar as soluções de dispersão a partir das soluções A a C que consistem dos respectivos componentes. Uma solução de revestimento foi preparada misturando 1 parte em massa da solução A, 2 partes em massa da solução B e 4 partes em massa da solução C. Essa solução de revestimento foi aplicada e seca sobre um papel branco usando uma tiras de arame (tamanho do arame n° 12, Webster), seguido por um tratamento com calandra para produzir um papel de gravação térmica (solução de revestimento: cerca de 5,5 Λ g/m em termos de massa seca) Exemplo 5 Um papel térmico é produzido similarmente ao método do exemplo 4, exceto que o composto do exemplo 2 foi usado no lugar do composto do exemplo 1 para a solução de dispersão de um agente que desenvolve cor (solução B) no exemplo 4.
Exemplo 6 Um papel térmico é produzido similarmente ao método do exemplo 4, exceto que o composto do exemplo 3 foi usado no lugar do composto do exemplo 1 para a solução de dispersão de um agente que desenvolve cor (solução B) no exemplo 4.
Exemplo comparativo 1 Um papel térmico é produzido similarmente ao método do exemplo 4, exceto que (E)-N-(2-hidroxifenil)cinamoilamida (o composto do exemplo 1 na publicação do pedido de patente de patente japonês não examinado n°2003-305959) foi usado no lugar do composto do exemplo 1 para a solução de dispersão de um agente que desenvolve cor (solução B) no exemplo 4.
Exemplo comparativo 2 Um papel térmico é produzido similarmente ao método do exemplo 4, exceto que (E)-N-(3-hidroxifenil)cinamoilamida (o composto do exemplo 2 na publicação do pedido de patente de patente japonês não examinado n°2003-305959) foi usado no lugar do composto do exemplo 1 para a solução de dispersão de um agente que desenvolve cor (solução B) no exemplo 4.
Exemplo comparativo 3 Um papel térmico é produzido similarmente ao método do exemplo 4, exceto que (E)-N-(4-hidroxifenil)cinamoilamida (o composto do exemplo 3 na publicação do pedido de patente de patente japonês não examinado n°2003-305959) foi usado no lugar do composto do exemplo 1 para a solução de dispersão de um agente que desenvolve cor (solução B) no exemplo 4.
Teste 1 Teste de avaliação térmica - teste de resistência à luz do fundo Uma parte de cada dos papéis de gravação térmica produzidos nos exemplos 4 a 6 e exemplos comparativos 1 a 3 foi cortada e submetida ao teste de resistência à luz usando o dispositivo de teste de resistência à luz (UV Long-life Fade Meter U48, Suga Test Instruments Co., Ltd.). Então, a densidade do fundo após 24 horas foi determinada usando um densímetro de reflexão Macbeth (filtro usado: n° 47). Os resultados são mostrados na tabela 1.
Teste 2 Teste de avaliação térmica - resistência à umidade e ao calor da imagem Uma parte de cada dos papéis de gravação térmica produzidos nos exemplos 4 a 6 e exemplos comparativos 1 a 3 foi cortada e colorida sob a condição de 0,72 mj por ponto usando uma impressora térmica de teste (nome do modelo: TH-PMH, Ohkura Electric Co., Ltd.). Um teste de resistência à umidade e ao calor foi conduzido para a imagem colorida com um dispositivo de teste de resistência à umidade e calor (Câmara de umidade e em baixa temperatura constante THN05FA, Advantec Toyo Kaisha, Ltd.). Então, a densidade da imagem colorida após 24 horas foi determinada usando um densímetro de reflexão Macbeth (filtro usado: n° 106) para calcular a relação residual baseada no estado inicial. Os resultados são mostrados na tabela 1. Teste 3 Teste de avaliação térmica - resistência à luz da imagem Uma parte de cada dos papéis de gravação térmica produzidos nos Exemplos 4 a 6 e Exemplos comparativos 1 a 3 foi cortada e colorida sob a condição de 0,72 mj por ponto usando um teste de impressão térmica (nome do modelo: TH-OMH, Ohkura Electric Co., Ltd.). Um teste de resistência à luz foi conduzido para a imagem colorida usando um dispositivo de teste de resistência à luz (UV Long-life Fade Meter U48, Suga Test Instruments Co., Ltd.). Então, a densidade da imagem colorida após 24 horas foi determinada usando um densímetro de reflexão Macbeth (filtro usado: n° 106) para calcular a relação residual baseada no estado inicial. Os resultados são mostrados na tabela 1.
Tabela 1 ®: praticamente bom O: pouco inferior, mas praticamente sem nenhum problema Δ: praticamente não bom REIVINDICAÇÕES

Claims (2)

1. Composto fenólico, caracterizado pelo fato de que é representado pela fórmula (II) em que R1 a R3 representam um átomo de hidrogênio; R5 representa um átomo de hidrogênio, grupo alquila C1-C4 ou grupo alcóxi C1-C4, com a condição que quando R5 é um átomo de hidrogênio, R4 é um grupo alquila Ci-C4, quando R5 é um grupo alquila C1-C4, R4 é um átomo de hidrogênio, e quando R5 é um grupo alcóxi C1-C4, R4 é um grupo alcóxi C1-C4.
2. Material de gravação contendo um composto de formação de cor, caracterizado pelo fato de que o material de gravação contém pelo menos um tipo de compostos fenólicos representado pela fórmula (II) em que R1 a R3 representam um átomo de hidrogênio; R5 representa um átomo de hidrogênio, grupo alquila C1-C4 ou grupo alcóxi C1-C4, com a condição que quando R5 é um átomo de hidrogênio, R4 é um grupo alquila Ci-C4, quando R5 é um grupo alquila C1-C4, R4 é um átomo de hidrogênio, e quando R5 é um grupo alcóxi C1-C4, R4 é um grupo alcóxi C1-C4.
BRPI1007208A 2009-02-03 2010-02-01 composto fenólico, e, material de gravação contendo um composto de formação de cor. BRPI1007208B1 (pt)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2009022193 2009-02-03
PCT/JP2010/000573 WO2010089984A1 (ja) 2009-02-03 2010-02-01 フェノール性化合物および記録材料

Publications (2)

Publication Number Publication Date
BRPI1007208A2 BRPI1007208A2 (pt) 2016-02-23
BRPI1007208B1 true BRPI1007208B1 (pt) 2018-05-08

Family

ID=42541895

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BRPI1007208A BRPI1007208B1 (pt) 2009-02-03 2010-02-01 composto fenólico, e, material de gravação contendo um composto de formação de cor.

Country Status (9)

Country Link
US (1) US8529688B2 (pt)
EP (1) EP2394985B1 (pt)
JP (1) JP5258909B2 (pt)
KR (1) KR101342799B1 (pt)
CN (1) CN102300841B (pt)
BR (1) BRPI1007208B1 (pt)
ES (1) ES2471366T3 (pt)
TW (1) TWI402250B (pt)
WO (1) WO2010089984A1 (pt)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5713505B2 (ja) * 2009-09-29 2015-05-07 日本曹達株式会社 フェノール性化合物を用いた記録材料
CN103068791A (zh) * 2010-09-01 2013-04-24 日本曹达株式会社 使用酚性化合物的记录材料
JP2014151611A (ja) * 2013-02-13 2014-08-25 Oji Holdings Corp 感熱記録体

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1484413A (en) * 1974-04-18 1977-09-01 Kissei Pharmaceutical Aromatic amidocarboxylic acid derivatives
JPS511439A (ja) * 1974-04-18 1976-01-08 Kissei Pharmaceutical Hokozokuamidokarubonsan no seiho
JPS5720942B2 (pt) * 1974-04-18 1982-05-04
JPS5132537A (ja) * 1974-09-06 1976-03-19 Kissei Pharmaceutical Shinkinahokozokuamidokarubonsan no seizohoho
JPS6097946A (ja) 1983-11-01 1985-05-31 Ono Pharmaceut Co Ltd カルボキサミド誘導体
US5047555A (en) * 1988-12-13 1991-09-10 Tanabe Seiyaku Co., Ltd. 4-aminophenol derivatives and processes for preparing the same
JPH0558894A (ja) 1991-08-27 1993-03-09 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd 抗腫瘍剤
EP0887340A4 (en) 1996-02-06 2000-03-29 Japan Tobacco Inc CHEMICAL COMPOUNDS AND THEIR PHARMACEUTICAL USE
US5712008A (en) 1996-02-12 1998-01-27 Transhield Technology Co., L.L.C. Wrap material with woven fabric
PL373484A1 (en) * 2001-12-10 2005-09-05 Amgen Inc. Vanilloid receptor ligands and their use in treatments
JP3835749B2 (ja) * 2002-04-15 2006-10-18 日本曹達株式会社 フェノール性化合物を用いた記録材料
JP4946687B2 (ja) 2007-07-18 2012-06-06 富士通株式会社 マイクロインジェクション装置および流体の注入方法
JP5253521B2 (ja) * 2009-02-03 2013-07-31 日本曹達株式会社 リライタブル記録材料

Also Published As

Publication number Publication date
CN102300841A (zh) 2011-12-28
EP2394985A4 (en) 2012-07-25
WO2010089984A1 (ja) 2010-08-12
CN102300841B (zh) 2014-03-12
KR101342799B1 (ko) 2013-12-19
KR20110099775A (ko) 2011-09-08
ES2471366T3 (es) 2014-06-26
JP5258909B2 (ja) 2013-08-07
US20110308429A1 (en) 2011-12-22
TWI402250B (zh) 2013-07-21
JPWO2010089984A1 (ja) 2012-08-09
US8529688B2 (en) 2013-09-10
BRPI1007208A2 (pt) 2016-02-23
TW201031628A (en) 2010-09-01
EP2394985A1 (en) 2011-12-14
EP2394985B1 (en) 2014-05-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6426266B2 (ja) Ｎ−（２−（３−フェニルウレイド）フェニル）ベンゼンスルホンアミドの結晶変態及びそれを用いた記録材料
JP6869344B2 (ja) 記録材料及び化合物
EP3254860B1 (en) Recording material and recording sheet
ES2922629T3 (es) Material de registro y hoja de registro
BRPI1007208B1 (pt) composto fenólico, e, material de gravação contendo um composto de formação de cor.
EP3575100B1 (en) Recording material and recording sheet
JP6162204B2 (ja) フェノール性化合物を用いた記録材料
JP5607641B2 (ja) フェノール性化合物及び記録材料
JP2004203790A (ja) （チオ）ウレア性化合物及びそれを用いた記録材料
JP2004237503A (ja) 記録材料及び記録シート

Legal Events

Date Code Title Description
B07A Application suspended after technical examination (opinion) [chapter 7.1 patent gazette]
B09A Decision: intention to grant [chapter 9.1 patent gazette]
B16A Patent or certificate of addition of invention granted [chapter 16.1 patent gazette]
B21F Lapse acc. art. 78, item iv - on non-payment of the annual fees in time

Free format text: REFERENTE A 13A ANUIDADE.

B24J Lapse because of non-payment of annual fees (definitively: art 78 iv lpi, resolution 113/2013 art. 12)

Free format text: EM VIRTUDE DA EXTINCAO PUBLICADA NA RPI 2707 DE 22-11-2022 E CONSIDERANDO AUSENCIA DE MANIFESTACAO DENTRO DOS PRAZOS LEGAIS, INFORMO QUE CABE SER MANTIDA A EXTINCAO DA PATENTE E SEUS CERTIFICADOS, CONFORME O DISPOSTO NO ARTIGO 12, DA RESOLUCAO 113/2013.