CN102977059A - 一种苯丙素化合物及其制备方法与应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种苯丙素化合物及其制备方法与应用,所述苯丙素化合物从烟草中分离得到,具有下述结构:其中,R代表氢、甲基。所述苯丙素化合物的制备方法包括提取、硅胶柱层析、高压液相色谱分离步骤,具体包括:将植物样品粉碎,经提取,过滤,浓缩成浸膏,进行层析,洗脱,浓缩,8∶2部分进一步分离纯化得所述的苯丙素化合物。所述苯丙素化合物的应用为苯丙素化合物在制备对人骨髓神经母细胞瘤细胞株SHSY5Y的抗肿瘤药物中的应用。本发明化合物结构简单,人工合成容易实现,抗肿瘤活性好,化合物1、2对SHSY5Y肿瘤细胞株显示出明显的抑制活性,相应的IC50值分别为1.5和2.2μM。
Description
技术领域
本发明属于植物化学技术领域,具体涉及一种来源于植物的,尤其来源于烟草的苯丙素化合物及其制备方法与应用。
背景技术
烟草是人类所认识的各种植物中含化学物质最多的一种,经过几十年的研究,人们目前从烟草中鉴定出来的单体化学物质就超过3000多种,而且还有许多成分尚未鉴定出来。烟草除主要用于生产卷烟供吸食外,还可从中提取多种有利用价值的化学成分,从中发现有开发利用价值的先导性化合物。因此,除作为卷烟消费外,加强烟草其它用途的研究也具有重要意义。
香料烟又称土耳其烟、东方型烟,原产于地中海沿岸国家,是红花烟草(Nicotiana tobacum)的一种特殊烟草类型。由于香料烟具有浓郁芳香和纯净吃味的品质特点,是生产混合型、外香型和东方型卷烟及斗烟丝的重要原料之一。在我国,目前香料烟在云南保山有大面积种植。
苯丙素是一类自然界中广泛存在的生物活性物质。由于植物苯丙素成分结构类型多,立体化学复杂,具有多种生物活性,国内外对该领域的研究十分活跃;无论是天然存在的,还是人工合成得到的苯丙素类化合物,都引起了化学家的广泛关注。
发明内容
本发明的目的在于提供一种苯丙素化合物;第二目的在于提供所述苯丙素化合物的制备方法;第三目的在于提供所述苯丙素化合物在制备对人骨髓神经母细胞瘤细胞株SHSY5Y的抗肿瘤药物中的应用。
本发明的第一目的是这样实现的,所述苯丙素化合物从烟草中分离得到,具有下述结构:
其中,R代表氢、甲基。
本发明第二目的是这样实现的,包括提取、硅胶柱层析、高压液相色谱分离步骤,具体包括:
A、提取:将植物样品粉碎到20~40目,以70~99%的甲醇超声提取3~5次,提取液合并,过滤,减压浓缩成浸膏;
B、硅胶柱层析:浸膏用重量比5~10倍量的200~300目硅胶装柱进行硅胶柱层析,以体积配比为20:1~1:1的氯仿-甲醇溶液进行梯度洗脱,合并相同的部分,收集各部分洗脱液并浓缩;
C、高压液相色谱分离:B步骤的8:2部分进一步用高压液相色谱分离纯化即得所述的苯丙素化合物。
以上述方法制备的苯丙素化合物的结构是通过以下方法测定出来的:
本发明化合物1为黄色胶状物末;紫外光谱 (溶剂为甲醇),λmax (logε) 312 (3.88),260 (4.02), 250 (4.46) nm;红外光谱 (溴化钾压片) νmax 3365, 2958, 2876, 1720, 1708, 1625, 1510, 1455, 1420, 1258, 1172, 1040, 955, 870 cm-1;高分辨质谱(HRESIMS)给出准分子离子峰m/z 377.0879 [M-H]- (计算值377.0873)。结合 1H 和13C NMR谱给出一个分子式C18H18O9,不饱和度为10。从 1H和 13CNMR谱(图-1和图-2,数据归属见表-1) 信号可以看出化合物1具有一个呋喃苯丙烯酸的母核外,还有1个莽草酸的取代基。该化合物1被命名为NicotfuranA,分子式为C18H18O9,其结构为:
本发明化合物2为黄色胶状物末;紫外光谱 (溶剂为甲醇),λ max (logε) 328 (3.82),262 (3.97), 210 (4.48) (4.15) nm;红外光谱 (溴化钾压片)ν max 3362 2955, 2872, 1722, 1705, 1623, 1510, 1458, 1422, 1263, 1174, 1054, 953, 875 cm-1;高分辨质谱(HRESIMS)给出准分子离子峰m/z 391.1029 [M-H]- (计算值391.1022)。结合 1H 和13C NMR谱给出一个分子式C19H20O9,不饱和度为10。从 1H和 13CNMR谱(图-3和图-4,数据归属见表-1) 信号可以看出化合物2与化合物1类似,化合物2只是多了一个甲氧基信号。该化合物2被命名为NicotfuranB,分子式为C19H20O9,其结构为:
表-1 化合物1, 2的
1
H和
13
C NMR数据
本发明第三目的是这样实现的,所述的苯丙素化合物在制备对人骨髓神经母细胞瘤细胞株SHSY5Y的抗肿瘤药物中的应用。
本发明苯丙素化合物是首次从烟草中被分离出来的,通过核磁共振和质谱测定方法确定了为苯丙素化合物,并表征了其具体机构。本发明化合物结构简单,人工合成容易实现,抗肿瘤活性好,化合物1、2对SHSY5Y肿瘤细胞株显示出明显的抑制活性,相应的IC50值分别为 1.5和2.2μM。
附图说明
图1 为本发明化合物1的核磁共振氢谱(1H NMR)图;
图2 为本发明化合物1的核磁共振碳谱(13C NMR)图;
图3为本发明化合物1的HSQC谱图;
图4为本发明化合物1的HMBC谱图;
图5为本发明化合物1的高分辨质谱图;
图6为本发明化合物2的核磁共振氢谱(1H NMR)图;
图7为本发明化合物2的核磁共振碳谱(13C NMR)图;
图8为本发明化合物1和2的主要HMBC相关图。
具体实施方式
下面结合附图对本发明作进一步的说明,但不以任何方式对本发明加以限制,基于本发明教导所作的任何变换或替换,均属于本发明的保护范围。
本发明所述苯丙素化合物C18H18O9、C19H20O9的制备方法,包括提取、硅胶柱层析、高压液相色谱分离步骤,具体包括:
提取是将植物样品粉碎到20~40目,以70~99%的甲醇超声提取3~5次,提取液合并,过滤,减压浓缩成浸膏;
硅胶柱层析为浸膏用重量比5~10倍量的200~300目硅胶装柱进行硅胶柱层析,以体积配比为20:1~1:1的氯仿-甲醇溶液进行梯度洗脱,合并相同的部分,收集各部分洗脱液并浓缩;
高压液相色谱分离为硅胶柱层析步骤的8:2部分进一步用高压液相色谱分离纯化即得所述的苯丙素化合物。
所述的提取步骤中甲醇浓度为85~95%。
所述的提取步骤中超声提取时间为30~60 min。
所述的硅胶柱层析步骤中浸膏在经硅胶柱层析粗分前,用重量比1.5~3倍量的90~99%甲醇溶解,与重量比为0.25~0.5倍的80~100目粗硅胶混合搅拌,进一步去除杂质。
所述的硅胶柱层析步骤中氯仿-甲醇溶液体积配比为20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、5:5。
所述的高压液相色谱分离步骤中高压液相色谱分离纯化是采用20 mm × 250 mm,5μm的C18色谱柱,流速为12 mL/min,以体积配比为40:60~50:50的甲醇-水为流动相。
所述的流动相为体积配比50:50的甲醇-水溶液。
所述的高压液相色谱分离步骤中高压液相色谱法分离纯化后的物质再用纯甲醇溶解,以纯甲醇为流动相,用Sephadex LH-20 凝胶柱层析分离,以进一步分离纯化。
本发明苯丙素化合物的应用为所述的苯丙素化合物在制备对人骨髓神经母细胞瘤细胞株SHSY5Y的抗肿瘤药物中的应用。
本发明烟草所用原料不受地区和品种限制,均可以实现本发明,下面以来源于云南保山的香料烟样品对本发明做进一步说明:
实施例1
香料烟样品采于云南保山,品种为巴斯马。将香料烟全株取样1.5kg粉碎到20目,以70%的甲醇超声提取5次,每次30分钟,提取液合并、过滤,减压浓缩成浸膏,得浸膏160 g。浸膏用重量比1.5倍的90%甲醇溶解后用80 g的100目粗硅胶拌样,1.5 kg的300目硅胶装柱进行硅胶柱层析。氯仿-甲醇分别按20:1, 9:1, 8:2, 7:3, 6:4, 5:5的体积配比,进行梯度洗脱,收集各个部分洗脱液并浓缩;洗脱液的8:2部分进一步用高压液相色谱法分离纯化,以40: 60的甲醇-水为流动相,采用20 mm × 250 mm,5 μm的C18制备柱为固定相,流速为10 mL/min,紫外检测器检测波长为254 nm,每次进样200 μL,收集15.5 min的色谱峰,多次累加后蒸干;所得物质再次用纯甲醇溶解,再以纯甲醇为流动相,用Sephadex LH-20 凝胶柱层析分离,即可得目标化合物。
实施例2
香料烟样品采于云南保山,品种为巴斯马。将香料烟全株取样2.5 kg粉碎到40目,以85%的甲醇超声提取5次,每次40分钟,提取液合并、过滤,减压浓缩成浸膏,得浸膏220 g。浸膏用重量比3倍的99%甲醇溶解后用100 g的80目粗硅胶拌样, 2.0 kg的200目硅胶装柱进行硅胶柱层析。氯仿-甲醇分别按20:1, 9:1, 8:2, 7:3, 6:4, 5:5的体积配比,进行梯度洗脱,收集各个部分洗脱液并浓缩;洗脱液的8:2部分进一步用高压液相色谱法分离纯化,以50:50的甲醇-水为流动相,采用20 mm × 250 mm,5 μm的C18制备柱为固定相,流速为12 mL/min,紫外检测器检测波长为254 nm,每次进样200 μL,收集14.5 min的色谱峰,多次累加后蒸干;所得物质再次用纯甲醇溶解,再以纯甲醇为流动相,用Sephadex LH-20 凝胶柱层析分离,即可得目标化合物。
实施例3
香料烟样品采于云南保山,品种为巴斯马。将香料烟全株取样2.0 kg粉碎到30目,以90%的甲醇超声提取4次,每次60分钟,提取液合并、过滤,减压浓缩成浸膏,得浸膏195 g。浸膏用重量比2.5倍的95%甲醇溶解后用90 g的90目粗硅胶拌样,1.8 kg的300目硅胶装柱进行硅胶柱层析。氯仿-甲醇分别按20:1, 9:1, 8:2, 7:3, 6:4, 5:5的体积配比,进行梯度洗脱,收集各个部分洗脱液并浓缩;洗脱液的8:2部分进一步用高压液相色谱法分离纯化,以40: 60的甲醇-水为流动相,采用20 mm × 250 mm,5 μm的C18制备柱为固定相,流速为14 mL/min,紫外检测器检测波长为254 nm,每次进样200 μL,收集14.9 min的色谱峰,多次累加后蒸干;所得物质再次用纯甲醇溶解,再以纯甲醇为流动相,用Sephadex LH-20 凝胶柱层析分离,即可得目标化合物。
实施例4
香料烟样品采于云南保山,品种为巴斯马。将香料烟全株取样2.5 kg粉碎到40目,以95%的甲醇超声提取4次,每次50分钟,提取液合并、过滤,减压浓缩成浸膏,得浸膏210 g。浸膏用重量比1.5~3倍的99%甲醇溶解后用100 g的80目粗硅胶拌样,1.8 kg的300目硅胶装柱进行硅胶柱层析。氯仿-甲醇分别按20:1, 9:1, 8:2, 7:3, 6:4, 5:5的体积配比,进行梯度洗脱,收集各个部分洗脱液并浓缩;洗脱液的8:2部分进一步用高压液相色谱法分离纯化,以40:60~50:50的甲醇-水为流动相,采用20 mm × 250 mm,5 μm的C18制备柱为固定相,流速为15 mL/min,紫外检测器检测波长为254 nm,每次进样200 μL,收集14.1~14.7 min的色谱峰,多次累加后蒸干;所得物质再次用纯甲醇溶解,再以纯甲醇为流动相,用Sephadex LH-20 凝胶柱层析分离,即可得目标化合物。
实施例5
香料烟样品采于云南保山,品种为巴斯马。将香料烟全株取样2.3 kg粉碎到30目,以99%的甲醇超声提取5次,每次50分钟,提取液合并、过滤,减压浓缩成浸膏,得浸膏200 g。浸膏用重量比2.5倍的95%甲醇溶解后用100 g的100目粗硅胶拌样,1.7 kg的300目硅胶装柱进行硅胶柱层析。氯仿-甲醇分别按20:1, 9:1, 8:2, 7:3, 6:4, 5:5的体积配比,进行梯度洗脱,收集各个部分洗脱液并浓缩;洗脱液的8:2部分进一步用高压液相色谱法分离纯化,以50:50的甲醇-水为流动相,采用20 mm × 250 mm,5 μm的C18制备柱为固定相,流速为15 mL/min,紫外检测器检测波长为254 nm,每次进样200 μL,收集13.9 min的色谱峰,多次累加后蒸干;所得物质再次用纯甲醇溶解,再以纯甲醇为流动相,用Sephadex LH-20 凝胶柱层析分离,即可得目标化合物。
实施例6
取实施例1制备的化合物,为黄色胶状物末。
测定方法为:用核磁共振,结合其它波谱技术鉴定结构。
一、发明化合物1
1)紫外光谱 (溶剂为甲醇), λ max (logε) 312 (3.88),260 (4.02), 250 (4.46) nm;
2)红外光谱 (溴化钾压片)ν max 3365, 2958, 2876, 1720, 1708, 1625, 1510, 1455, 1420, 1258, 1172, 1040, 955, 870 cm-1;
3)高分辨质谱(HRESIMS)给出准分子离子峰m/z 377.0879 [M-H]- (计算值377.0873)。结合 1H 和13C NMR谱给出一个分子式C18H18O9,不饱和度为10。
从 1H和 13CNMR谱(图-1和图-2,数据归属见表-1) 信号可以看出化合物1具有一个呋喃苯丙烯酸的母核外,还有1个莽草酸的取代基。该化合物1被命名为Nicotfuran A。
二.发明化合物2
1)紫外光谱 (溶剂为甲醇),λ max (logε) 328 (3.82),262 (3.97), 210 (4.48) (4.15) nm;
2)红外光谱 (溴化钾压片)ν max 3362 2955, 2872, 1722, 1705, 1623, 1510, 1458, 1422, 1263, 1174, 1054, 953, 875 cm-1;
3)高分辨质谱(HRESIMS)给出准分子离子峰m/z 391.1029 [M-H]- (计算值391.1022)。结合 1H 和13C NMR谱给出一个分子式C19H20O9,不饱和度为10。
从 1H和 13CNMR谱(图-3和图-4,数据归属见表-1) 信号可以看出化合物2与化合物1类似,化合物2只是多了一个甲氧基信号。该化合物2被命名为NicotfuranB。
实施例7
取实施例2制备的化合物,为黄色胶状物末。测定方法与实施例6相同,确认实施例 2制备的化合物为所述的苯丙素化合物——Nicotfuran A和Nicotfuran B。
实施例8
取实施例3制备的化合物,为黄色胶状物末。测定方法与实施例6相同,确认实施例3制备的化合物为所述的苯丙素化合物——Nicotfuran A和Nicotfuran B。
实施例9
取实施例4制备的化合物,为黄色胶状物末。测定方法与实施例6相同,确认实施例4制备的化合物为所述的苯丙素化合物——Nicotfuran A和Nicotfuran B。
实施例10
取实施例5制备的化合物,为黄色胶状物末。测定方法与实施例6相同,确认实施例5制备的化合物为所述的苯丙素化合物——Nicotfuran A和Nicotfuran B。
实施例11
实施例1~5所制备的任一苯丙素化合物的抗肿瘤活性检测:
体外抗肿瘤实验用MTT法,受试细胞株有NB4、A549、SHSY5Y、PC3、MCF7共5种肿瘤细胞株。
实验方法:
1.接种细胞:用含10%胎牛血清的培养液(DMEM或者RMPI1640)配成单个细胞悬液,以每孔5000-10000个细胞接种到96孔板,每孔体积100μl,贴壁细胞提前12小时接种培养。
2.加入待测化合物溶液(固定浓度40μM初筛,在该浓度对肿瘤细胞生长抑制在50%附近的化合物设5个浓度进入梯度复筛),每孔终体积200μl,每种处理均设3个复孔。
3.显色:37摄氏度培养48小时后,每孔加MTT溶液20μl。继续孵育4小时,终止培养,吸弃孔内培养上清液,每孔加200μl的SDS溶液(10%),过夜孵育(温度37℃),使结晶物充分融解。
4.比色:选择595nm波长,酶联免疫检测仪(Bio-Rad 680)读取各孔光吸收值,记录结果,以浓度为横坐标,细胞存活率为纵坐标绘制细胞生长曲线,应用两点法(Reed and Muench法)计算化合物的IC50值。
结果表明:本发明化合物1、2对SHSY5Y肿瘤细胞株显示出明显的抑制活性,相应的IC50值分别为 1.5和2.2μM。
对本发明化合物进行了安全性评价,通过小鼠骨髓微核实验、Ames实验和TK基因突变实验,证明本发明化合物对动物无毒,使用安全。
本化合物以10μM的浓度加到相应的肿瘤细胞培养液中,观察期对肿瘤细胞的抑制率。结果表明,在10μM浓度下,本发明化合物1、2对SHSY5Y肿瘤细胞株抑制率均高于50%。
Claims (10)
2.一种权利要求1所述的苯丙素化合物的制备方法,其特征在于包括提取、硅胶柱层析、高压液相色谱分离步骤,具体包括:
A、提取:将植物样品粉碎到20~40目,以70~99%的甲醇超声提取3~5次,提取液合并,过滤,减压浓缩成浸膏;
B、硅胶柱层析:浸膏用重量比5~10倍量的200~300目硅胶装柱进行硅胶柱层析,以体积配比为20:1~1:1的氯仿-甲醇溶液进行梯度洗脱,合并相同的部分,收集各部分洗脱液并浓缩;
C、高压液相色谱分离:B步骤的8:2部分进一步用高压液相色谱分离纯化即得所述的苯丙素化合物。
3.根据权利要求2所述的苯丙素化合物的制备方法,其特征在于所述的A步骤中甲醇浓度为85~95%。
4.根据权利要求2所述的苯丙素化合物的制备方法,其特征在于所述的A步骤中超声提取时间为30~60 min。
5.根据权利要求2所述的苯丙素化合物的制备方法,其特征在于所述的B步骤中浸膏在经硅胶柱层析粗分前,用重量比1.5~3倍量的90~99%甲醇溶解,与重量比为0.25~0.5倍的80~100目粗硅胶混合搅拌,进一步去除杂质。
6.根据权利要求2所述的苯丙素化合物的制备方法,其特征是在于所述的B步骤中氯仿-甲醇溶液体积配比为20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、5:5。
7.根据权利要求2所述的苯丙素化合物的制备方法,其特征在于所述的C步骤中高压液相色谱分离纯化是采用20 mm × 250 mm,5μm的C18色谱柱,流速为10~15 mL/min,以体积配比为40:60~50:50的甲醇-水为流动相。
8.根据权利要求7所属的苯丙素化合物的制备方法,其特征在于所述的流动相为体积配比50:50的甲醇-水溶液。
9.根据权利要求2所述的苯丙素化合物的制备方法,其特征在于所述的C步骤中高压液相色谱法分离纯化后的物质再用纯甲醇溶解,以纯甲醇为流动相,用Sephadex LH-20 凝胶柱层析分离,以进一步分离纯化。
10.根据权利要求1所述的苯丙素化合物在制备对人骨髓神经母细胞瘤细胞株SHSY5Y的抗肿瘤药物中的应用。
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