CN102666564A - 多巴氧化酶活性抑制剂以及美白剂 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及多巴氧化酶活性抑制剂以及美白剂,所述多巴氧化酶活性抑制剂含有下述通式(1)所表示的化合物作为有效成分,所述美白剂含有该化合物作为有效成分。(式中,R为碳原子数为1~5的酰基。)
Description
技术领域
本发明涉及多巴氧化酶活性抑制剂以及美白剂。
背景技术
日晒之后的色素沉淀和色素斑·雀斑一般认为是由于皮肤暴露于紫外线所产生的刺激和激素异常或者遗传的因素等导致存在于皮肤内的色素细胞(黑素细胞)被活化,而出现黑色素生成亢进的结果。在生物体内部,色素黑色素是在色素细胞(黑素细胞)内的黑素体中,由前驱体酪氨酸通过酪氨酸酶的作用生物合成的。已报道一旦与此黑色素生物合成相关的酶,即酪氨酸酶中产生变异的话,皮肤、毛发的黑色素色素的形成就会异常(例如,参考非专利文献1)。
在黑色素生物合成中起重要作用的酪氨酸酶被认为也可作为美白原料的目标物质有用,因此一直以来就有关注于酪氨酸酶的美白原料的研究。酪氨酸酶,具体来说具有酪氨酸羟化酶活性、多巴氧化酶活性以及DHI活性,催化以酪氨酸和多巴作为前驱体的黑色素合成反应。因此,在探讨酪氨酸酶酶活性的时候,例如可以将多巴氧化酶活性等作为指标使用,实际上,多巴氧化酶活性在评价具有酪氨酸酶酶活性抑制作用的黑色素生成抑制原料的时候也可以作为指标使用(例如,参照非专利文献2)。根据此方法,可以通过抑制黑素细胞中的多巴氧化酶活性,从而对抑制最终生物合成产物的黑色素生成的物质进行评价。
如上所述,一直以来人们对阻碍酪氨酸酶活性而能够抑制黑色素产生的物质、能够减少产生的黑色素的物质等进行了研究,并且探讨了这些物质作为美白成分的用途。例如,已报告抗坏血酸、熊果苷、曲酸、谷胱甘肽等都具有该作用(例如,参照非专利文献3)。
现有技术文献
非专利文献
非专利文献1:King RA.Oetting WS.Hearing VJ.In Metabolic basesof inherited disease(Scriver CR.Beaudet AL.Sly WS.Valle D.,eds.),McGraw-Hill,New York,4353-4392,1995
非专利文献2:Wrathall JR.et al.,JCB 197357:406-423
非专利文献3:美白战略(南江堂)IV.,美白剂的药理和临床,p95-115
发明内容
本发明以提供能够有效抑制多巴氧化酶活性的多巴酶氧化活性抑制剂作为课题。另外,本发明还以提供通过抑制多巴酶活性而抑制黑色素生成的美白剂作为课题。
本发明者等鉴于上述课题,为了寻找具有美白作用的新原料进行了专门探讨。其结果发现下述通式(1)所表示的化合物具有多巴氧化酶活性抑制作用,该化合物作为新的美白成分有用。本发明正是基于此发现完成的。
根据本发明可以提供下述方案:
(1)含有下述通式(1)所表示的化合物作为有效成分的多巴氧化酶活性抑制剂。
(式中,R表示碳原子数为1~5的酰基。)
(2)含有上述通式(1)所表示的化合物作为有效成分的美白剂。
(3)用于抑制多巴酶活性的上述通式(1)所表示的化合物。
(4)用于美白的上述通式(1)所表示的化合物。
(5)上述通式(1)所表示的化合物在用于制造具有多巴氧化酶活性抑制效果的医药品中的用途。
(6)上述通式(1)所表示的化合物在用于制造具有美白效果的医药品中的用途。
本发明的多巴氧化酶活性抑制剂以及美白剂含有上述通式(1)所表示的化合物作为有效成分,所述化合物具有优异的多巴氧化酶活性抑制作用。因此,本发明的多巴氧化酶活性抑制剂以及美白剂能够抑制多巴氧化酶活性,抑制由酪氨酸酶生成的黑色素,具有能够预防或者防止色素斑·雀斑和日晒之后的色素沉淀等的效果。
本发明的上述以及其他的特征和优点可以由下述的记载得知。
具体实施方式
以下,详细说明本发明。
本发明的多巴氧化酶活性抑制剂和美白剂含有下述通式(1)所表示的化合物作为有效成分。
通式(1)中,R表示碳原子数为1~5的酰基。
作为R,优选碳原子数为1~3的酰基,进一步优选为碳原子数为2的酰基。作为R具体来说可以列举甲酰基、乙酰基、丙酰基、丁酰基、异丁酰基、戊酰基、异戊酰基等,优选甲酰基、乙酰基、丙酰基,进一步优选乙酰基。另外,R为乙酰基时的通式(1)所表示的化合物为川楝素(Toosendanin),是萜烯类中的一种。
通式(1)所表示的化合物可以有下述的互变异构,在本发明的通式(1)所表示的化合物中,包含这两者的互变异构体。
作为本发明中使用的上述通式(1)所表示的化合物的制造方法,不特别限定,可以使用化学合成的,也可以使用从天然的材料中提取或者精制等得到的。另外,也可以使用作为试剂的市售品。
作为试剂,可以利用AvaChem公司(USA)的市售品等。
作为从天然的材料中得到上述通式(1)所表示的化合物的方法,可以从例如川楝(学名:Melia toosendan Sieb.et Zucc.)、楝(Melia azedarach)、香椿(Toona sinensis)等植物中单离的方法。
这些植物可以使用其所有的任意部分(上述植物的全木、全草、根、根茎、干、枝、茎、叶、树皮、树液、树脂、花、果实、种子等)。特别在单离川楝的时候,优选使用其树皮、种子或者果实。另外,也可以使用将川楝的果实作为基原植物得到的生药、川楝子(Senrenshi)。从楝中单离的情况下,优选使用其树皮。另外也可以使用将楝的树皮作为基原植物得到的生药、苦楝皮(Kurenpi)。在从香椿中单离的情况下优选使用其树皮。
另外,也可以适当组合使用这些各植物或者各部位,单离上述通式(1)所表示的化合物。
作为从这些植物中单离上述通式(1)所表示的化合物的方法不特别限定,例如,可以列举将上述的植物用适当的溶剂提取,通过色谱法等方法从得到的植物提取物中单离出通式(1)所表示的化合物的方法。
在植物提取物的调制中,可以直接使用上述植物,也可以干燥粉碎之后使用。作为用于提取的溶剂,可以使用在通常植物成分的提取中使用的溶剂,例如,水、石油醚、正己烷、甲苯、氯仿、***、醋酸乙酯、丙酮、甲醇、丙醇、丁醇、乙二醇、丙二醇、丁二醇以及这些的混合溶液。另外,提取条件也可以使用通常的条件,例如可以将上述植物在5~80°C下浸渍或者加热回流2小时~60天时间。
作为具体的提取、单离法,可以使用后述实施例中所示的方法,但是本发明不限定于这些方法。
如后述的实施例中实证的,上述通式(1)所表示的化合物有效地抑制多巴氧化酶活性。因此,含有该化合物的本发明的美白剂可以抑制酪氨酸酶活性,抑制皮肤中的黑色素产生而得到美白效果。另外,上述通式(1)表示的化合物也可以作为多巴氧化酶活性抑制剂或者酪氨酸酶活性抑制剂使用。
在特表2006-514657号公报中,公开了含有川楝素的组合物被用于预防·改善皱纹。另外,已知生药的川楝子(Senrenshi)和苦楝皮(Kurenpi)具有驱虫作用。然而,上述通式(1)所表示的化合物具有有效抑制多巴氧化酶活性的作用,作为美白成分有用,这是本发明者们新得到的发现。
另外,本发明中“美白(作用)”是指抑制黑色素色素的生成,回复到没有多余的黑色素的本来的透明肤色,或者是指防止、抑制皮肤的黑化或者色素斑·雀斑等的色素沉淀。
在本发明中,上述通式(1)所表示的化合物可以直接作为多巴氧化酶活性抑制剂或者美白剂使用。另外,也可以向上述提取物中添加例如二氧化钛、碳酸钙、蒸馏水、乳糖、淀粉等的适当的液体或者固体的赋形剂或者增量剂来使用。此种情况下,上述通式(1)所表示的化合物的量不特别限定,但是,优选上述通式(1)所表示的化合物含有0.00001~3质量%,进一步优选含有0.01~1质量%。
特别地,将上述通式(1)所表示的化合物作为美白剂使用的情况下,可以在该化合物之外再加人其他的美白成分来使用。在将本发明的美白剂和其他的美白成分等一起作为组合物使用的情况下,上述通式(1)所表示的化合物的量不特别限定,但是优选上述通式(1)所表示的化合物含有0.00001~3质量%,进一步优选含有0.01~1质量%。
本发明的多巴氧化酶活性抑制剂和美白剂可以以皮肤外用剂的形态使用。“皮肤外用剂”是指作为皮肤化妆品、外用医药品、准外用医药品等应用于皮肤上的物质,其剂型也可以是水溶液系、增溶系、乳化系、粉末系、凝胶系、软膏系、乳霜、水-油双层系、水-油-粉末3层系等广泛的多种形态。例如可以列举洗面奶、化妆水、乳液、乳霜、凝胶、精华液(美容液)、面膜(pack)、面膜(mask)、粉底霜、软膏、贴片状制品等的形态。
在以皮肤外用剂的形态使用的情况下,除了上述通式(1)所表示的化合物之外还可以适当配合通常的皮肤外用剂中使用的成分,例如表面活性剂、油性物质、高分子化合物、防腐剂、上述美白成分以外的药效成分、粉体、紫外线吸收剂、色素、香料、乳化稳定剂、pH调节剂等。另外,含有上述通式(1)所表示的化合物的皮肤外用剂的使用量根据有效成分的含量不同而不同,例如在乳霜状、乳膏状的情况下,优选每1cm2皮肤面积使用0.1~5μg,在液状制剂的情况下,优选每1cm2皮肤面积使用0.1~10μg
实施例
以下,基于实施例对本发明进行更详细地说明,但是本发明不限定于这些实施例。
合成例
将800g川楝的果实(川楝子,新和物产公司制造),用8L的50%乙醇在20~35°C下提取7天,浓缩溶剂,结果得到提取固形成分123.5g。将得到的提取固形成分以多巴氧化酶活性作为指标进行分离。使用水和醋酸乙酯进行液液组分配时,醋酸乙酯层20.78g(收率16.8%)中汇集了活性。将醋酸乙酯层进一步用硅胶柱进行分离,得到组分(1)7.49g(收率6.1%)。进一步将此组分用硅胶柱进行分离,得到组分(2)2.78g(收率2.3%)。接下来,将此组分用LH-20(GE Healthcare公司制造:SephadexTM LH20)进行分离,得到组分(3)1.28g(收率1.0%)。将其中340mg用HPLC进行分离,得到组分(4)164.8mg(收率0.48%)。进一步使用其中20mg用HPLC进行分离得到组分(5)1.4mg(收率0.03%)。将此组分(5)用NMR进行结构分析。另外,在NMR的结构分析中,将作为试剂市售的川楝素(AvaChem公司制造)作为比较用进行使用。用NMR进行的结构分析的结果如表1所示。
其结果从川楝中单离出来的活性成分为具有下述表1所示结构的化合物,此化合物鉴定为川楝素(toosendanin)。另外,表1中,Ac表示乙酰基。
表1
试验例多巴氧化酶活性的测定
在96孔板中将100μl的来自新生儿***的黑素细胞以1×104cell/well的细胞密度播种于各孔中。培养基使用在Medium254中除去了PMA而添加了HMGS(人黑色素细胞生长添加剂)(都是Cascade Biologics公司制造)的培养基。
经过24小时培养之后,将黑素细胞活化因子Endothelin-1(ET-1)、干细胞增殖因子(SCF)、α黑素细胞刺激激素(α-MSH)、组胺以及***素E2(PGE2)添加到培养基中使最终浓度分别达到10×10-7mol/m3。
作为样品将在上述合成例中单离的化合物川楝素以最终浓度为100nM的浓度添加。另外,作为参照用样品,添加曲酸至最终浓度分别为10μM和1mM制作。曲酸是公知的作为对酪氨酸酶具有高的阻碍活性的美白成分。
在最终培养基的量为200μl/well,在37°C、5%CO2的条件下进行3天培养。
另外,在培养基中还添加以下的添加物。
培养结束之后,将黑素细胞用除去了Ca2+和Mg2+的磷酸盐缓冲盐水(Phosphate-buffered saline,PBS)清洗,以20μl/well添加提取缓冲液(0.1M的Tris-HCl缓冲液(pH7.2)、1%的Nonidet P-40,0.01%的SDS、100μM的PMSF(苯甲基磺酰氟)、1μg/ml的抑肽酶),以20μl/well添加分析缓冲液Assay buffer(含有4%的二甲基甲酰胺的100mM磷酸钠缓冲液(Sodium phosphate-buffered)(pH7.1)),在4°C下3小时增溶细胞,进行多巴氧化酶活性的测定。多巴氧化酶活性测定是参考MBTH法(例如,参考WinderA.J.,Harris H.,Eur.J.Biochem.,198,317-326,1991),按照以下方式进行。
在增溶了的细胞溶液的各孔(well)中,分别添加分析缓冲液80μL/well、60μL的20.7mM MBTH(3-甲基-2-苯并噻唑啉酮腙,3-Methyl-2-benzothiazolinone hydrazone)溶液,作为基质添加40μL、5mM的L-多巴(L-二羟苯丙氨酸)溶液,在37°C条件下反应30~60分钟之后,用490nm的吸光度测定其呈色反应。
其结果如表2所示。另外,多巴氧化酶活性的值用相对于不添加各样品的情况下的吸光度的相对值表示。
[表2]
化合物 | 浓度 | 多巴氧化酶活性(%) | 备注 |
川楝素 | 100nM | 15 | 本发明 |
曲酸 | 10μM | 没有阻碍活性 | 参考例 |
曲酸 | 1mM | 55 | 参考例 |
从表2的结果可知,在添加了从川楝中单离出来的川楝素的体系中,多巴氧化酶活性大幅度降低,可知其可以有效地抑制多巴氧化酶活性。特别地,与公知的美白成分的曲酸相比,可以以极低的浓度抑制多巴氧化酶的活性。另外,如前面所述,因为多巴氧化酶活性被用作与黑色素生物合成有关的酪氨酸酶的酶活性的指标。因此,川楝素通过抑制多巴氧化酶活性可以抑制黑色素的产生,可知其作为美白成分有用。
(配方例)
将上述制造例中得到的提取物作为有效成分,按照常用方法分别调制下述所示组成的化妆水(lotion)、乳液、美容液、乳霜以及面膜(pack)。
1.化妆水(lotion)的调制
2.乳液的调制
3.美容液的调制
4.乳霜的调制
5.面膜(pack)
产业上的利用可能性
本发明的多巴氧化酶活性抑制剂以及美白剂含有具有优异的多巴氧化酶活性抑制作用的化合物作为有效成分,可以抑制黑色素的产生。因此,本发明的多巴氧化酶活性抑制剂以及美白剂可以在化妆品、美容领域、医药品、医疗领域中利用。
虽然在说明书中将本发明和其实施方式一起进行了说明,但是,只要除非特别地指定,本发明不限定于说明的任何一个详细部分,可以在不违反附加的权利要求的范围所示的发明的精神和范围的情况下进行宽范围地解释。
本申请主张基于2009年11月19日在日本进行专利申请的特愿2009-263588的优先权,本申请参照并将其内容引入作为本说明书的记载的一部分。
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