CN102482322A - 肽组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种组合物,其包含具有2-12个被亲脂性片段取代的氨基酸的肽和碱金属、碱土金属或过渡金属的水溶性盐。此外,本发明涉及一种包含所述组合物的容器。本发明还涉及碱金属、碱土金属或过渡金属的水溶性盐在降低具有2-12个被亲脂性片段取代的氨基酸的肽对表面的粘附中的用途。
Description
本发明涉及一种组合物,其包含具有2-12个被亲脂性片段取代的氨基酸的肽和碱金属、碱土金属或过渡金属的水溶性盐。此外,本发明涉及一种包含所述组合物的容器。本发明还涉及碱金属、碱土金属或过渡金属的水溶性盐在降低具有2-12个被亲脂性片段取代的氨基酸的肽对表面的粘附中的用途。
被亲脂性片段取代的肽,例如棕榈酰五肽(诸如Matrixyl(INCI名称:棕榈酰五肽-4))和棕榈酰三肽(诸如SYN-Coll(INCI名称:棕榈酰三肽-3)或SYN-Tacks(INCI名称:甘油,棕榈酰二肽-5二氨基丁酰羟基苏氨酸,棕榈酰二肽-6二氨基羟基丁酸酯)被广泛用于化妆品应用。但是,可商购的包含肽的储备溶液表现出活性成分随时间的显著减少,这是非常不期望的。很久以来都无法解释这种损失,因为没有检测到降解产物。
现已发现这种损失是由被亲脂性片段取代的肽不期望地粘附在容器的表面上造成的。此外,已发现通过添加碱金属的水溶性盐、碱土金属的水溶性盐或过渡金属的水溶性盐,分别能够显著降低或完全避免这种损失。
因此,在一个实施方式中本发明涉及一种组合物,其包含具有2-12个被亲脂性片段取代的氨基酸的肽和碱金属、碱土金属或过渡金属的水溶性盐。
在另一个实施方式中,根据本发明的组合物还包含至少一种含有2-10个碳原子和2-7个羟基的水溶性多元醇和水。
在另一个实施方式中,本发明涉及一种组合物,其包含:
(i)0.001-12.5重量%、具体地0.01-2重量%、最具体地0.1-0.5重量%的具有2-12个被亲脂性片段取代的氨基酸的肽;
(ii)0.00001-2重量%、具体地0.01-0.5重量%、最具体地0.05-0.01重量%的碱金属、碱土金属或过渡金属的水溶性盐;
(iii)10-95重量%、具体地40-80重量%、最具体地40-70重量%的至少一种含有2-10个碳原子和2-7个羟基的水溶性多元醇;以及
(iv)10-90重量%、具体地20-50重量%、最具体地25-35重量%的水;
其中各成分的总含量之和为100重量%。
优选地,肽与碱金属、碱土金属或过渡金属的水溶性盐的摩尔比选自10∶1到1∶50的范围,优选地在2∶1到1∶10的范围内,最优选地在1∶1到1∶4的范围内。
根据本发明的组合物还可包含表面活性剂和/或增稠剂。适用于化妆品应用的合适的表面活性剂是本领域技术人员熟知的,具体包括非离子表面活性剂,例如聚山梨醇酯-20。适用于化妆品应用的合适的增稠剂也是本领域技术人员熟知的,包括例如聚丙烯酸(卡波姆Carbomer)。
在另一个实施方式中,本发明涉及碱金属、碱土金属或过渡金属的水溶性盐在降低具有2-12个被亲脂性片段取代的氨基酸的肽对表面的粘附中的用途。
术语“具有2-12个被亲脂性片段取代的氨基酸的肽”指的是通过酯键、酰胺键、N-烷基键、N-烯基键、磺酰键、氨基甲酸酯(氧代羰基取代的氨基酸)键、脲(氨基羰基取代的氨基酸)键连接有亲脂性片段的肽。具体地,术语“具有2-12个被亲脂性片段取代的氨基酸的肽”指的是其N-酰基衍生物,最具体指的是N-棕榈酰或N-十四烷基羰基衍生物。
亲脂性片段具体是烷基片段,其中术语“烷基”指的是包含5-35、优选8-20个碳原子的饱和或不饱和的线性或支化的链烃基,例如戊基、新戊基、己基、2-乙基-己基、辛基、壬基、癸基、十四烷基、十六烷基或十八烷基的残基。具体地,亲脂性片段是线性的十四烷基或十六烷基残基。
具体地,被亲脂性片段取代的肽是二肽至九肽,例如具体为Palm-β-Ala-His-OH、Oleyl-Gly-Gly-OH、Palm-His-D-Phe-Arg-NH2、Acetyl-Tyr-Arg-OCetyl、Palm-Lys-Val-Lys-OH、Elaidyl-Lys-Phe-Lys-OH、Hexanoyl-Arg-Ala-Nle-NH2、Palm-Lys-Val-Dab-OH、Palm-Lys-Val-Dab-Thr-OH、C14H29-NH-CO-Dab-Val-Dab-OH、Palm-Lys-Thr-Thr-Lys-Ser、Palm-Gly-His-Lys-OH、Palm-Gly-Lys-His-OH、Palm-Gly-Gln-Pro-Arg-OH、Palm-Val-Gly-Val-Ala-Pro-Gly-OH、Palm-Ala-Glu-Asp-Glu-Pro-Leu-Leu-Met-Glu-OH,更具体是Palm-Lys-Val-Lys-OH、Palm-Lys-Val-Dab-OH、Palm-Lys-Val-Dab-Thr-OH、C14H29-NH-CO-Dab-Val-Dab-OH,其中Palm表示棕榈酰,而Dab表示2,4-二氨基丁酰。
根据本发明一个具体的实施方式,被亲脂性片段取代的肽是酸加成盐,例如氯化物、乙酸盐或三氟乙酸盐,具体是三氟乙酸盐或通过添加例如碱金属盐或碱土金属盐(具体是锂、钠、铍、镁或钙盐)的碱而形成的盐。
适合的被亲脂性片段取代的肽是已知的,它们在例如WO2004/099237、WO 2007/124770、WO 2000/15188、WO 2000/40611、WO2000/43417、WO 01/43701、US 2002197219、FR 2786693、WO2005/048968、FR 2810323、WO 2005/116067、WO 99/48470、WO2009/010356和Int.J.Cosmetic Science 22(3),207-218(2000)中有所描述。
可商购的二肽包括例如购自Sederma的SensicalmineTM(INCI名称:乙酰基二肽-1鲸蜡酯)。
可商购的三肽和四肽包括例如购自DSM Nutritional Products BranchPentapharm的SYN-Coll(INCI名称:棕榈酰三肽-3)或SYN-Tacks(INCI名称:甘油,棕榈酰二肽-5二氨基丁酰羟基苏氨酸,棕榈酰二肽-6二氨基羟基丁酸酯);或购自Sederma的BIOPEPTIDE CL(INCI名称:棕榈酰三肽-1),RIGINTM(INCI名称:棕榈酰四肽-3)或EYELISSTM(INCI名称:棕榈酰四肽-7);或购自IEB(Institut Européen de Biologie Cellulaire)的NeutrazenTM(INCI名称:棕榈酰三肽-8)。
可商购的六肽包括例如购自Sederma的BIOPEPTIDE EL(INCI名称:棕榈酰寡肽)。
具有化妆品可接受的阴离子的碱金属、碱土金属或过渡金属的任何水溶性盐以及其混合物可以用在本发明的组合物中,例如氯化物、溴化物、乙酸盐、三氟乙酸盐、硫酸盐、乳酸盐、琥珀酸盐或磷酸盐。优选地,碱金属、碱土金属或过渡金属的水溶性盐选自Mg、Ca、Zn、Li和/或Na盐。具体地,使用MgCl2、CaCl2、ZnCl2、LiCl和/或NaCl,更具体地使用MgCl2。
含有2-10个碳原子和2-7个羟基的水溶性多元醇具体选自乙二醇、1,2-丙二醇、1,4-丁二醇、甘油、赤藓糖醇(内消旋-1,2,3,4-丁四醇)、山梨醇、甘露糖醇、甲基葡萄糖苷、双甘油、三甘油和/或季戊四醇。具体地,多元醇是甘油、1,2-丙二醇和/或1,4-丁二醇。
具体地,本发明的组合物可以是溶液形式、粘稠液体形式或啫喱(凝胶)形式。
本发明还涉及一种包含本发明组合物的容器。适合的容器包括适用于包装和运输本发明组合物的任何容器。这些容器可以由玻璃、聚乙烯、聚苯乙烯、聚乳酸、聚对苯二甲酸乙二醇酯或聚丙烯制成,但不限于此。适合的容器是众所周知的并且可以很容易地由本领域技术人员选择,诸如容积为例如1kg或10kg的聚乙烯罐、容积为例如50ml、1l、2.5l的玻璃容器或容积为例如100ml的聚乙烯罐。
可以将本发明的组合物掺入用于改善皮肤外观和生理机能(例如减少细纹、皱纹以及与老化和光损伤的皮肤有关的其他症状、治疗妊娠纹或使皮肤紧致和/或保湿)的局部用制剂中。
因此,本发明还涉及一种局部用制剂,其包含本发明的组合物和化妆品可接受的载体。
术语“局部用制剂”在本文中具体指的是可以局部施用在哺乳动物角蛋白组织(例如人类的皮肤或毛发(包括睫毛和眉毛)或指甲,具体是人类的皮肤)的化妆品组合物。
本申请中所用的术语″化妆品组合物″指的是Lexikon Chemie,10th edition 1997,Georg Thieme Verlag Stuttgart,New York中标题为″Kosmetika″的部分所定义的化妆品组合物以及A.Domsch,″CosmeticCompositions″,Verlag für chemische Industrie(ed.H.Ziolkowsky),4th edition,1992中所公开的化妆品组合物。
术语“化妆品可接受的载体”指的是通常用在局部用组合物中的所有载体和/或赋形剂和/或稀释剂。
优选地,局部用组合物是在溶剂或脂质中的悬浮液或分散体的形式,或者是乳液或微乳液(具体为O/W型或W/O型)、PIT乳液、多重乳液(例如O/W/O型或W/O/W型)、固体稳定乳液(pickering emulsion)、水凝胶、醇凝胶(alcoholic gel)、脂质体凝胶(lipogel)的形式、单相或多相溶液或多孔分散体或其他常用的形式,还可以通过笔来涂敷,作为面膜或喷雾。如果局部用组合物是乳液或包含乳液,那么它还可以包含一种或更多种阴离子、非离子、阳离子或两性的表面活性剂。
优选的局部用组合物是皮肤护理的组合物和功能性组合物。
根据本发明的局部用制剂可以是下列形式:液体、乳液、增稠乳液、啫哩、乳霜、乳、软膏、膏剂、粉末、彩妆或固体管棒的形式,并能够任选地被包装为气雾剂并能够以摩丝(例如气雾剂摩丝)、泡沫或喷雾泡沫、喷雾、棒、膏、清洁剂、肥皂或擦拭物(wipe)或冷冻干燥物(例如Pentapharm Dual Vial system)的形式提供。
根据本发明的局部用制剂优选地配制成水包油或油包水型乳液、水包硅酮或硅酮包水型乳液或含水乳清或含水凝胶,具体是水包油型乳液(O/W乳液)。
根据本发明的局部用制剂的pH在3-10的范围内,优选地pH在4-8的范围内,最优选的pH在4-6的范围内。
根据本发明,局部用制剂可选地还包含下列成分:例如用于亮肤,防晒,治疗色素沉着过度,预防或减少痤疮、皱纹、细纹、萎缩和/或发炎的成分;以及局部***;抗微生物剂和/或抗真菌剂;螯合剂和/或多价螯合剂;抗橘皮纹剂和减肥药(例如植烷酸);紧致成分、保湿成分和能量因子、美黑成分、舒缓因子以及用于改善弹性和皮肤屏障作用的成分和/或UV-过滤物质。局部用化妆品制剂还可以含有常用的化妆品佐剂和添加剂,如防腐剂/抗氧化剂,脂质/油,水,有机溶剂,硅酮,增稠剂,软化剂,乳化剂,消泡剂,湿润剂,起美学作用的组分(例如香料),表面活性剂,填充剂,掩蔽剂,阴离子、阳离子、非离子或两性聚合物或其混合物,推进剂,酸化或碱化剂,染料,着色剂,研磨剂,吸收剂,基础油,皮肤感知剂(skin sensate),收敛剂,消泡剂,颜料或纳米颜料,例如适用于通过物理遮挡紫外线辐射来提供光保护作用的那些或者通常配制在化妆品组合物中的任何其他成分。通常用在皮肤护理行业且适合用在本发明的局部用制剂中的化妆品成分在例如CTFA Cosmetic Ingredient Handbook,Second Edition(1992)中有所描述,但并不限于此。
常用的化妆品佐剂和添加剂(例如乳化剂、增稠剂、表面活性成分和成膜剂)可以显示出协同效应,这可以由本领域的专家通过标准实验或通过对化妆品组合物配方的常规考虑因素来确定。
必需量可以由本领域技术人员以想要的产品为基础容易地选择。本文中可用的化妆品活性成分可以例如提供不止一个优势或者通过不止一个作用方式来产生效果。
如果没有特别指出,下文所提到的载体、赋形剂、添加剂、稀释剂、佐剂和添加剂等是具体适用于本发明的局部用制剂的那些。
提供以下的实施例进一步阐述本发明。这些实施例仅用于举例说明而非旨在以任何方式限制本发明的范围。
实施例1:H
29
C
14
-NH-CO-Dab-Val-Dab-OH的稳定性
在含盐浓度为382mmol/kg的甘油/水混合物(约2.3∶1)中制备127mmol/kg的H29C14-NH-CO-Dab-Val-Dab-OH溶液,每个10ml的玻璃瓶中装有3g这种溶液,在40℃和25℃下存放。经过不同的时间之后,通过分析HPLC来分析样品的肽含量。以制备时的含量作为100%,将结果标准化。
表1:在40℃下存放之后,存在3eq(当量)盐时的标准化的肽含量
无盐 | LiCl | MgCl2 | CaCl2 | ZnCl2 | |
t0 | 100.0 | 100.0 | 100.0 | 100.0 | 100.0 |
1个月 | 106.2 | 93.1 | 93.7 | 92.2 | 88.5 |
2个月 | 91.7 | 95.3 | 96.5 | 96.9 | 93.5 |
3个月 | 18.9 | 99.8 | 100.0 | 101.1 | 98.7 |
4个月 | 11.5 | 96.4 | 94.9 | 95.4 | 96.5 |
5个月 | 10.1 | 90.7 | 89.7 | 89.0 | 88.1 |
6个月 | 未测到 | 87.6 | 90.7 | 88.9 | 92.3 |
实施例2:Palm-Lys-Val-Lys-OH的稳定性
在含盐浓度为下表所示的1或3当量的甘油/水混合物(约2.3∶1)中制备119mmol/kg的Palm-Lys-Val-Lys-OH溶液,每个10ml的玻璃瓶中装有3g这种溶液并在40℃下存放。经过不同的时间之后,通过分析HPLC来分析样品的肽含量。以制备时的含量作为100%,将结果标准化。
表2:在40℃下存放之后,存在不同当量的盐时的标准化的肽含量
无盐 | 3eq MgCl2 | 1eq MgCl2 | 3eq NaCl | 3eq LiCl | |
t0 | 100.0 | 100.0 | 100.0 | 100.0 | 100.0 |
1个月 | 76.4 | 87.4 | 81.4 | 82.0 | 83.6 |
实施例3:Palm-Lys-Val-Dab-OH的稳定性
在含盐浓度为下表所示的1或3当量的甘油/水混合物(约2.3∶1)中制备246mmol/kg的Palm-Lys-Val-Dab-OH溶液,每个10ml的玻璃瓶中装有3g这种溶液并在40℃下存放。经过不同的时间之后,通过分析HPLC来分析样品的肽含量。以制备时的含量作为100%,将结果标准化。
表3:在40℃下存放之后,存在不同当量的盐时的标准化的肽含量
无盐 | 3eq MgCl2 | 1eq MgCl2 | 3eq NaCl | 3eq LiCl | |
t0 | 100.0 | 100.0 | 100.0 | 100.0 | 100.0 |
1个月 | 44.2 | 70.5 | 71.7 | 75.7 | 75.9 |
Claims (13)
1.一种组合物,其包含:
具有2-12个被亲脂性片段取代的氨基酸的肽,和
碱金属、碱土金属或过渡金属的水溶性盐。
2.如权利要求1所述的组合物,其还包含至少一种含有2-10个碳原子和2-7个羟基的水溶性多元醇和水。
3.如权利要求2所述的组合物,其包含:
(i)0.001-12.5重量%、具体地0.01-2重量%、最具体地0.1-0.5重量%的具有2-12个被亲脂性片段取代的氨基酸的肽;
(ii)0.00001-2重量%、具体地0.01-0.5重量%、最具体地0.02-0.01重量%的碱金属、碱土金属或过渡金属的水溶性盐;
(iii)10-95重量%、具体地40-80重量%、最具体地50-70重量%的至少一种含有2-10个碳原子和2-7个羟基的水溶性多元醇;以及
(iv)10-90重量%、具体地20-50重量%、最具体地25-35重量%的水;
其中各成分的总含量之和为100重量%。
4.如权利要求3所述的组合物,其还包含一种化妆品可接受的增稠剂和/或化妆品可接受的表面活性剂。
5.如权利要求1至4中任意一项所述的组合物,其中所述亲脂性片段是包含5-35、优选8-20个碳原子的饱和或不饱和的线性或支化的链烃基。
6.如权利要求1至5中任意一项所述的组合物,其中所述肽是三肽、四肽或五肽。
7.如权利要求6所述的组合物,其中所述肽选自Palm-Lys-Val-Lys-OH、Palm-Lys-Val-Dab-OH、Palm-Lys-Val-Dab-Thr-OH和/或C14H29-NH-CO-Dab-Val-Dab-OH。
8.如权利要求1至7中任意一项所述的组合物,其中所述碱金属、碱土金属或过渡金属的水溶性盐选自Mg、Ca、Zn、Li和/或Na盐。
9.如权利要求1至7中任意一项所述的组合物,其中所述所述碱金属、碱土金属或过渡金属的水溶性盐是MgCl2。
10.如权利要求2至9中任意一项所述的组合物,其中所述至少一种含有2-10个碳原子和2-7个羟基的水溶性多元醇选自甘油、1,2-丙二醇和/或1,4-丁二醇。
11.一种容器,其包含权利要求1至10中任意一项所述的组合物。
12.一种局部用制剂,其包含权利要求1至10中任意一项所述的组合物和化妆品可接受的载体。
13.碱金属、碱土金属或过渡金属的水溶性盐在降低具有2-12个被亲脂性片段取代的氨基酸的肽对表面的粘附中的用途。
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