CN101993351A - 一种新戊二醇的生产工艺 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种新戊二醇的制备方法,包括如下步骤:1)使用活性镍催化剂在60℃~80℃的温度和1-5MPa的压力下,在有机溶剂存在下,对羟基新戊醛进行加氢,氢化产物再使用无机碱进行皂化,得到新戊二醇粗产品;2)对步骤1)得到的新戊二醇粗产品进行精制,得到高纯度的新戊二醇。用本发明的方法制备新戊二醇,反应副产物少,产品质量和收率均较高。
Description
技术领域
本发明涉及一种醇的制备方法,具体涉及一种新戊二醇的制备方法。
背景技术
新戊二醇(NPG)主要用于生产不饱和树脂、聚脂粉末涂料、无油醇酸树脂、聚氨脂泡沫塑料、即弹性体的增塑剂、合成增塑剂、表面活性剂、绝缘材料、印刷油墨、阻聚剂、合成航空润滑油油品添加剂等。另外,在医药行业也有所应用。同时,新戊二醇还是优良的溶剂,可用于芳烃和环烷基碳氢化合物的选择分离。
通常,通过甲醛和异丁醛的缩合,然后在金属催化剂,通常为镍催化剂上进行氢化,而生产NPG.。
US3808280披露了通过叔胺催化剂的醇醛缩合反应生产的新戊二醇方法,存在着这样的问题,即:叔胺催化剂与缩合过程中醛的坎尼扎罗反应所产生的有机酸成盐,在随后的高温氢化过程中使得羟基新戊醛自身缩合,因此需要降低氢化温度;
在氢化步骤之后所得到的粗新戊二醇通常包含:作为副产物的三甲基戊二醇和新戊二醇一羟基新戊酸酯,由于它们的沸点类似于新戊二醇,因此很难通过简单的蒸馏从新戊二醇中分离出。
业已尝试了许多种提纯粗新戊二醇的方法,这些方法包括:溶剂萃取法,真空蒸馏法和结晶法。US2895996披露了一种粗新戊二醇的提纯方法,该方法包括:皂化,以及随后的升华;该方法利用了新戊二醇易于升华的特性。然后,由于需要在升华装置的顶部保持低温,该方法不适合工业化。
此外,US4935555提出了通过在真空下使用薄膜蒸馏装置而对粗新戊二醇进行蒸馏的方法。然而,该方法需要昂贵的设备,并且新戊二醇的得率较低。
发明内容
本发明的目的在于:提供一种高纯度、高产率的新戊二醇的经济并可工业化的制备方法。
本发明的上述目的是通过以下技术方案实现的:
提供一种新戊二醇的制备方法,该方法包括如下步骤:
1)使用活性镍催化剂在60℃~80℃的温度和1-5MPa的压力下,在有机溶剂存在下,对羟基新戊醛(HPA)进行加氢,氢化产物再使用无机碱进行皂化,得到新戊二醇粗产品;
2)对步骤1)得到的新戊二醇粗产品进行精制,得到高纯度的新戊二醇和精制残液。
上述步骤1)氢化后的产物如直接进行分离,仍有部分酯杂质带入产品中,影响最终产品的质量,必须加入碱皂化除去这些杂质;步骤2)由于有机盐的存在,精馏过程也会造成产品NPG的分解,必须进行短程蒸馏,减少物料受热时间。
步骤1)所述的有机溶剂可选自脂肪醇或醚或其混合物;优选甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、***或甲基叔丁基醚中的一种或两种以上的混合物。
步骤1)所述的活性镍催化剂优选各种市售的、经过钼、铁和铬这三种金属改性的活性镍催化剂,例如牌号为SC3100的活性镍催化剂。
步骤1)所述的羟基新戊醛优选是由甲醛和异丁醛在叔胺催化剂催化下缩合得到的。缩合反应后,不采用任何进一步的分离措施,将反应混合物直接用于加氢。
步骤1)所述的无机碱优选氢氧化钠。
步骤2)所述的精制优选使用超短程蒸发器精馏。
步骤2)所述的精制后,得到高纯度的新戊二醇和精制残液,由于精制残液除含有有机盐外仍含有大量的NPG,必须进行回收,所以本发明优选进一步在步骤2)得到的精制残液中加入有机溶剂,分离除去有机盐,回收其中的新戊二醇返回步骤1),与所述氢化产物合并后循环使用,以提高产品收率。所述的有机溶剂选自脂肪醇或醚或其混合物,优选甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、***或甲基叔丁基醚中的一种或两种以上的混合物;最优选甲醇或丁醇。
与现有技术相比,本发明方法的有益效果在于:副产物少,产品质量和收率均较高,制得的新戊二醇的纯度≥99.5%。本发明所使用的活性镍催化剂可以在较低的温度下进行加氢,优选60-80℃,压力控制在1-5MPa范围内,因此大大降低了酯杂质的生成;另外,由于该方法中副产物相对较少,所以所使用皂化碱量较低,得到的NPG质量、收率均较高。另外,本发明通过碱洗皂化、短程精馏和除盐后回收新戊二醇循环使用等手段对新戊二醇进行提纯,也能进一步提高产品纯度和产率。
具体实施方式
下面用实施例的形式详细解释本发明的技术方案和效果,但本发明并不限于以下实施例。以下实施例中所有涉及百分比的数值,除特殊说明外,均指重量百分比。
实施例1.生产羟基新戊醛
在反应器中分别投入异丁醛46.8g,37%甲醛水溶液42.2g,三乙胺2.6g,搅拌升温,保持70-90℃反应1-2hr,得到羟基新戊醛,加入溶剂(甲醇或丁醇)稀释准备氢化,该反应过程根据产量大小,可间歇操作,也可设计为连续操作。
实施例2羟基新戊醛加氢
将实施例1得到的羟基新戊醛-甲醇溶液投入氢压釜内,加入5%的牌号为SC3100的市售活性镍催化剂,在3.5MPa的氢压力下,于80℃反应2-3hr,卸压放料,得到氢化产物。
在总共100hr的运行期间,没有观察到催化剂明显的钝化。
氢化步骤前后组分的改变如下表1:
表1
组分 | 氢化步骤前(含量%) | 氢化步骤后(含量%) |
甲醇 | 35.42 | 35.09 |
异丁醇 | 0.06 | 2.02 |
水 | 6.31 | 6.23 |
异丁醛 | 2.29 | 0.35 |
三乙胺 | 1.11 | 1.10 |
羟基新戊醛 | 48.45 | - |
新戊二醇 | 3.95 | 52.96 |
新戊二醇酯 | 1.54 | 1.52 |
三甲基戊二醇 | 0.74 | 0.73 |
其他物质 | 0.13 |
实例3,羟基新戊醛加氢
将实施例1得到的羟基新戊醛-甲醇溶液投入氢压釜内,加入5%的牌号为SC3100的市售活性镍催化剂,在4.5MPa的氢压力下,于70℃反应2-3hr,卸压放料,得到氢化产物。
在总共100hr的运行期间,没有观察到催化剂明显的钝化。
氢化步骤前后组分的改变如下表2:
表2
组分 | 氢化步骤前(含量%) | 氢化步骤后(含量%) |
甲醇 | 40.42 | 40.09 |
异丁醇 | 0.06 | 2.02 |
水 | 6.31 | 6.23 |
异丁醛 | 2.29 | 0.35 |
三乙胺 | 1.11 | 1.10 |
羟基新戊醛 | 43.45 | - |
新戊二醇 | 3.95 | 47.96 |
新戊二醇酯 | 1.54 | 1.52 |
三甲基戊二醇 | 0.74 | 0.73 |
其他物质 | 0.13 |
实例4羟基新戊醛加氢
将实施例1得到的羟基新戊醛-丁醇溶液投入氢压釜内,加入10%的牌号为SC3100的市售活性镍催化剂,在4.5MPa的氢压力下,于60℃反应2-3hr,卸压放料,得到氢化产物。
在总共100hr的运行期间,没有观察到催化剂明显的钝化。
氢化步骤前后组分的改变如下表3:
表3
组分 | 氢化步骤前(含量%) | 氢化步骤后(含量%) |
甲醇 | 45.42 | 45.09 |
异丁醇 | 0.06 | 2.02 |
水 | 6.31 | 6.23 |
异丁醛 | 2.29 | 0.35 |
三乙胺 | 1.11 | 1.10 |
羟基新戊醛 | 38.45 | - |
新戊二醇 | 3.95 | 42.96 |
新戊二醇酯 | 1.54 | 1.52 |
三甲基戊二醇 | 0.74 | 0.73 |
其他物质 | 0.13 |
实施例5氢化产物皂化回收溶剂
向实施例2得到的氢化产物内加入5%的氢氧化钠,升温脱溶回收甲醇,同时皂化处理其中的新戊二醇酯(HPNE)和三甲基戊二醇(TMPD),得到新戊二醇粗产品。
皂化脱溶步骤后组分的改变如下表4:
表4
皂化脱溶后水相组分 | 新戊二醇 | 水 | 低沸物 | TMPD | HPNE | 钠盐 |
质量% | 66.04 | 28.71 | 2.35 | 0.1 | - | 2.8 |
实施例6氢化产物皂化回收溶剂
向实施例4得到的氢化产物内加入5%的氢氧化钠,升温脱溶回收丁醇,同时皂化处理其中的新戊二醇酯(HPNE)和三甲基戊二醇(TMPD),得到新戊二醇粗产品。
皂化脱溶步骤后组分的改变如下表5:
表5
皂化脱溶后水相组分 | 新戊二醇 | 水 | 低沸物 | TMPD | HPNE | 钠盐 |
质量% | 66.02 | 28.69 | 2.37 | 0.1 | - | 3.0 |
实施例7提纯新戊二醇
将实施例5中皂化脱溶后的新戊二醇粗产品水溶液送入两级短程蒸发器内,第一级脱去混合液中的水,进入第二级蒸馏提纯出大量的新戊二醇,即得到高纯度的新戊二醇产品,质量见下表6:
表6
产品组成 | 新戊二醇 | 水 | 低沸物 | TMPD | 其他物质 |
质量% | 99.55 | 0.15 | 0.05 | 0.2 | 0.05 |
精制残液进入预先装有甲醇的溶解釜,低温过滤除去有机盐,滤液收集待用。
实施例8精制残液的回收再利用
回收实施例7中精制残液经除盐后得到的滤液,返回实施例3,与得到的氢化产物合并,补加10%的氢氧化钠,升温脱溶回收甲醇,同时皂化处理其中的新戊二醇酯(HPNE)和三甲基戊二醇(TMPD)。
皂化脱溶步骤后组分的改变如下表7:
表7
皂化脱溶后水相组分 | 新戊二醇 | 水 | 低沸物 | TMPD | HPNE | 钠盐 |
质量% | 66.00 | 28.72 | 2.35 | 0.1 | - | 3.1 |
将上述的皂化脱溶后的溶液送入两级短程蒸发器内,第一级脱去混合液中水,进入第二级蒸馏提纯出大量的新戊二醇,即得到高纯度的新戊二醇产品,质量如下表8:
表8
产品组成 | 新戊二醇 | 水 | 低沸物 | TMPD | 其他物质 |
质量% | 99.56 | 0.14 | 0.05 | 0.21 | 0.04 |
蒸馏提纯的余料还可以再次进入预先装有甲醇或丁醇的溶解釜,低温过滤除去有机盐后将滤液按照本实施例的过程循环使用。
从以上实施例可以清楚地看出,根据本发明,能够经济地生产出高纯度的新戊二醇。
Claims (10)
1.一种新戊二醇的制备方法,包括如下步骤:
1)使用活性镍催化剂在60℃~80℃的温度和1-5MPa的压力下,在有机溶剂存在下,对羟基新戊醛进行加氢,氢化产物再使用无机碱进行皂化,得到新戊二醇粗产品;
2)对步骤1)得到的新戊二醇粗产品进行精制,得到高纯度的新戊二醇和精制残液。
2.权利要求1所述的方法,其特征在于:步骤1)所述的有机溶剂选自脂肪醇或醚或其混合物;优选甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、***或甲基叔丁基醚中的一种或两种以上的混合物。
3.权利要求1所述的方法,其特征在于:步骤1)所述的活性镍催化剂是经过钼、铁和铬改性的活性镍催化剂。
4.权利要求1所述的方法,其特征在于:步骤1)所述的羟基新戊醛是由甲醛和异丁醛在叔胺催化剂催化下缩合得到的。
5.权利要求1所述的方法,其特征在于:步骤1)所述的无机碱为氢氧化钠。
6.权利要求1所述的方法,其特征在于:步骤2)所述的精制是使用超短程蒸发器精馏。
7.权利要求1所述的方法,其特征在于:进一步在步骤2)得到的精制残液中加入有机溶剂,分离除去有机盐,回收其中的新戊二醇返回步骤1),与所述氢化产物合并后循环使用。
8.权利要求7所述的方法,其特征在于:所述的有机溶剂选自脂肪醇或醚或其混合物。
9.权利要求7所述的方法,其特征在于:所述的有机溶剂选自甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、***或甲基叔丁基醚中的一种或两种以上的混合物。
10.权利要求9所述的方法,其特征在于:所述的有机溶剂为甲醇或丁醇。
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