CN101863465B - 一种可分散于有机溶剂石墨烯的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种可分散于有机溶剂石墨烯的制备方法,包括氧化石墨烯接枝树枝状取代基和氧化石墨烯的化学还原。本发明利用体积庞大的树枝状取代基功能化氧化石墨烯,使得到的氧化石墨烯可分散于大部分有机溶剂,经水合肼还原后,得到的石墨烯仍然保持优良的有机溶剂分散性能。本发明还利用过滤洗涤手段去除溶液法制备过程中过量的反应物、杂质和溶剂,从而得到纯净的石墨烯产品,并且为粉末状产品,便于存储和运输,适合宏量制备的需要。由于本发明所制备的石墨烯具有优良的溶剂可分散性能,因此可以按照需要,将粉末状石墨烯样品重新分散于特定的有机溶剂中,得到所需的石墨烯溶胶,便于大规模使用。
Description
技术领域
本发明涉及一种可分散于有机溶剂石墨烯的制备方法。
背景技术
石墨烯,即单层石墨,是由sp2杂化碳原子相互连接构成的具有单分子层厚二维蜂窝状结构的新型碳材料。由于其特殊的结构,石墨烯具有众多特殊的物理特性和超乎寻常的导电、导热、光学和力学性能,在电子学、结构材料、储能材料、催化材料、传感材料等方面具有巨大的应用前景。自从2004年被发现以来,围绕石墨烯的基础和应用研究正在世界各国如火如荼地展开。
但是,要实现石墨烯的实用化,首先必须解决其宏量可控的制备方法。目前已开发的石墨烯制备方法主要包括机械剥离法(Novoselov,K.S.;Geim,A.K.;Morozov,S.V.;Jiang,D.;Zhang,Y.;Dubonos,S.V.;Grigorieva,I.V.;Firsov,A.A.Science 2004,306,666-669.)、溶液剥离法(Bourlinos,A.B.;Georgakilas,V.;Zboril,R.;Steriotis,T.A.;Stubos,A.K.Small 2009,5,1841-1845.)、外延生长碳化硅法(Berger,C.;Song,Z.M.;Li,X.B.;Wu,X.S.;Brown,N.;Naud,C.;Mayou,D.;Li,T.B.;Hass,J.;Marchenkov,A.N.;Conrad,E.H.;First,P.N.;de Heer,W.A.Science2006,312,1191-1196.)、化学气相沉积法(Kim,K.S.;Zhao,Y.;Jang,H.;Lee,S.Y.;Kim,J.M.;Kim,K.S.;Ahn,J.-H.Kim,P.;Choi,J.-Y.;Hong,B.H.Nature 2009,457,706-710.)和石墨的氧化还原法(Stankovich,S.;Dikin,D.A.;Dommett,G.H.B.;Kohlhaas,K.M.;Zimney,E.J.;Stach,E.A.;Piner,R.D.;Nguyen,S.T.;Ruoff,R.S.Nature 2006,442,282-286.)。但是,前四种方法制备的石墨烯具有较高的质量,但是由于产率低下,难以达到宏量制备的目的。相比之下,石墨的氧化还原法是目前唯一可能实现石墨烯大规模制备的可行方案。石墨的氧化还原法,就是利用强酸和强氧化剂氧化石墨,在石墨片层引入大量的含氧亲水功能团,经过剥离,得到可分散于水的单层氧化石墨烯,而后利用还原剂去处氧化石墨烯上大部分的含氧基团,恢复石墨烯的二维共轭结构。由于石墨烯片层间具有很强的相互作用,因此氧化石墨烯还原时得到的石墨烯非常容易重新凝聚成石墨。目前,解决这一问题主要是通过添加大量表面活性剂或聚合物稳定剂(Stankovich,S.;Dikin,D.A.;Dommett,G.H.B.;Kohlhaas,K.M.;Zimney,E.J.;Stach,E.A.;Piner,R.D.;Nguyen,S.T.;Ruoff,R.S.Nature 2006,442,282-286.)和接枝亲水性聚合物(Salavagione,H.J.;.Gómez,M.A.;Martínez,G.Macromolecules 2009,42,6331-6334.)来解决。但是,效果并不理想。而且,制备所得的石墨烯也只能分散于水中,不能分散于大多数的非极性有机溶剂中。但是,石墨烯的有些应用,如微纳器件的制备,极需可分散于有机溶剂的石墨烯。而且,通常制备的石墨烯溶胶由于不能进一步纯化,常含有过量的还原剂及其他杂质,从而妨碍了石墨烯的应用。因此,如何制备有机溶剂可分散的、纯净的石墨烯,是该领域尚未解决的难题
发明内容
本发明所要解决的第一个技术难题是针对上述的技术现状提供一种可稳定分散于有机溶剂中纯净石墨烯的制备方法。
本发明所要解决的第二个技术难题是提供一种纯净石墨烯的溶液相制备方法。
本发明解决以上技术难题所采用的技术方案包括以下几个步骤:
(1)氧化石墨烯接枝树枝状取代基:将氧化石墨烯分散(例如采用超声分散)于的氯化亚砜溶液中,加入少许N,N-二甲基甲酰胺,回流1-5天。然后除去过量的氯化亚砜(例如将过量的氯化亚砜减压蒸馏出来),加入一定量的N,N-二甲基甲酰胺,带树枝状结构的胺类或醇类化合物和少量的三乙胺,升温至80-160℃,反应(可搅拌)1-6天。产物经过滤洗涤干燥,例如用0.22微米的聚四氟乙烯膜过滤反应混合物,并用氯仿和无水乙醇洗滤饼,干燥后得到接枝树枝状结构的氧化石墨烯。
各加入物质的质量比:氯化亚砜∶N,N-二甲基甲酰胺∶带树枝状结构的胺类或醇类化合物∶三乙胺∶氧化石墨烯=(30-100)∶(20-80)∶(0.5-5)∶(0.2-5)∶1。
(2)氧化石墨烯的化学还原:将接枝树枝状结构的氧化石墨烯充分分散于有机溶剂中,并加入水合肼,回流10-48小时,产物经过滤洗涤干燥,例如用0.22微米的聚四氟乙烯膜过滤,并用无水乙醇充分洗涤滤饼,干燥后得到石墨烯。
各加入物质的质量比:水合肼∶接枝树枝状结构的氧化石墨烯=20-5∶1。
步骤(1)中所述的带树枝状结构的胺类或醇类化合物的分子式通式如下所示:
其中,X为对胺基苯氧基、胺基或羟基,SG为表面基团,为C1~C30的直链或支链的烷基、C1~C30的直链或支链的烷氧基或寡聚氧化乙烯基,n为0~5的整数,BU选自如下所示的支化的重复单元:
进一步推荐SG为C10~C20的直链或支链的烷基、C10~C20的直链或支链的烷氧基或寡聚氧化乙烯基,n为0~3的整数,
进一步,步骤(1)中所述的带树枝状结构的胺类或醇类化合物为如下所示的带树枝状结构的苯胺化合物。
步骤(1)的氧化石墨烯通过如下方法制备。石墨氧化:将石墨加入到强氧化酸和硝酸盐的混合液中,搅拌均匀后加入强氧化剂,在20-50℃反应(可搅拌)0.5-4小时。随后,加入水,使体系升温至80-100℃,反应(可搅拌)10-60min。接着加入水和双氧水,搅拌,过滤,大量水洗,除去各种无机离子,干燥后得到氧化石墨烯。
各加入物质的质量比:强酸∶硝酸盐∶强氧化剂∶双氧水∶石墨=(30-70)∶(0.2-1)∶(1-6)∶(5-15)∶1。
所述的强氧化酸为浓硫酸或高氯酸,所述的强氧化剂为高锰酸钾或高氯酸钾。
步骤(2)所述的有机溶剂是卤代烃(比如氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷)、芳烃溶剂(比如甲苯、苯、氯苯、二氯苯)、酮类溶剂(比如丙酮)或醚类溶剂(比如THF,二氧六环)。
与现有技术相比,本发明的优点在于:(1)利用体积庞大的树枝状取代基功能化氧化石墨烯,使得到的氧化石墨烯可分散于卤代烃(比如氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷)、芳烃溶剂(比如甲苯、苯、氯苯、二氯苯)、酮类溶剂(比如丙酮)或醚类溶剂(比如THF,二氧六环);(2)庞大的树枝状取代基的存在,使氧化石墨烯在还原时不会产生凝聚,从而得到具有优异溶剂分散性能的石墨烯,所得的石墨烯可分散于卤代烃(比如氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷)、芳烃溶剂(比如甲苯、苯、氯苯、二氯苯)、酮类溶剂(比如丙酮)和醚类溶剂(比如THF,二氧六环);(3)利用滤膜分离制备的石墨烯,并利用洗涤方式除去制备过程中过剩的反应剂及其他杂质,从而得到纯净的石墨烯;(4)所得的石墨烯为粉末状产品,便于存储和运输,而且可以随时按照需要将石墨烯粉末重新分散于溶剂中,得到纯净的石墨烯分散液,整个过程简单方便。总之,本发明所阐述的有机溶剂可分散的石墨烯的溶液制备法,整体工艺简单,可操作性强,选用的带树枝状结构的胺类或醇类化合物易于合成,适合宏量制备的需要。
附图说明
图1:氧化石墨烯GO,接枝树枝状结构的氧化石墨烯Dn-GO和经水合肼还原得到的石墨烯Dn-RGO的元素分析;
图2:(a)氧化石墨烯GO和接枝树枝状结构的氧化石墨烯Dn-GO的IR谱图;(b)经水合肼还原得到的石墨烯Dn-RGO的IR谱图;
图3:(a)氧化石墨烯GO的XPS能谱;(b)经水合肼还原得到的石墨烯D1-RGO的XPS能谱;
图4:经水合肼还原得到的石墨烯的TEM谱图:(a)D0-RGO,(b)D1-RGO,(c)D2-RGO,(d)D3-RGO,
图5:(a)接枝树枝状结构的氧化石墨烯Dn-GO分散于的氯仿的照片;(b)接枝树枝状结构的氧化石墨烯Dn-GO在氯仿中的分散度随时间变化;
图6:(a)经水合肼还原得到的石墨烯Dn-RGO分散于的氯仿的照片;(b)经水合肼还原得到的石墨烯Dn-RGO在氯仿中的分散度随时间变化;
具体实施方式
以下结合实施例对本发明作进一步的阐述。
实施例1-石墨烯的制备
第一步,在一洁净烧杯加入120mL的浓硫酸,并放置于冰水浴中冷至0℃,向其中加入5g鳞片状石墨和2.5g硝酸钠,搅拌5min后在分批加入15g高锰酸钾,控制体系温度不超过20℃,搅拌2h后,升温至35℃在搅拌30min。向体系中连续滴加250mL的去离子水使温度迅速升至98℃左右,搅拌30min。在加入500mL的去离子水和50mL 30%(质量浓度)双氧水使反应中止,搅拌5min后停止。静置过夜待氧化石墨烯颗粒沉降后,除去上清液。然后再在0.22微米的聚四氟乙烯的膜过滤,大量水洗除去各种离子,直至在滤液中加入饱和氯化钡溶液无白色沉淀生成为止,放在80℃真空干燥箱中24h,得到氧化石墨烯,记为GO。
第二步,称取1g氧化石墨烯分散于50mL的氯化亚砜中,加入1mL的N,N-二甲基酰胺,加热回流3天后,减压蒸馏除去多余的氯化亚砜,然后加入50mL新蒸的N,N-二甲基酰胺,加入1.141g苯胺化合物D0-NH2,2mL新蒸的三乙胺,加热至120℃反应4天,停止反应。将反应体系经过0.22微米的聚四氟乙烯的膜过滤,并用大量的氯仿和无水乙醇充分洗涤滤饼,干燥后得到带树枝状取代基的氧化石墨烯,产物名称记为D0-GO。
第三步,称取150mg的D0-GO,充分分散于10mL氯仿中,加入10mL的水合肼,搅拌加热回流2天,停止反应。将反应体系经过0.22微米的聚四氟乙烯的膜过滤,并用大量的无水乙醇充分洗滤饼直至完全除去水合肼,收集滤饼并干燥得到还原后的石墨烯,记为D0-RGO。
实施例2-石墨烯的制备
制备方法基本同实施例1,不同之处在于所用带树枝状结构的苯胺化合物为D1-NH2,将其和氧化石墨烯充分反应后,得到D1-GO,经过肼还原即可得到D1-RGO。
实施例3-石墨烯的制备
制备方法基本同实施例1,不同之处在于所用的带树枝状结构的苯胺化合物为D2-NH2,将其和氧化石墨烯充分反应后,得到D2-GO,经过肼还原即可得到D2-RGO。
实施例4-石墨烯的制备:
制备方法基本同实施例1,不同之处在于所用的带树枝状结构的苯胺化合物为D3-NH2,将其和氧化石墨烯充分反应后,得到D3-GO,经过肼还原即可得到D3-RGO。
实施例5-石墨烯的表征
用下列方法对实施例1-4制备的石墨烯进行表征:
一、元素分析法
称取一定量的氧化石墨烯、接枝树枝状结构的氧化石墨烯、或经水合肼还原得到的石墨烯样品,利用德国Elementar公司vario EL III元素分析仪测定其C、H、N含量,利用差减法得到O含量,结果见图1所示。数据表明,接枝数柱状取代基,使得氧化石墨烯的C含量增加,表明接枝反应的成功;而经水合肼还原之后,C含量进一步提高,表明还原反应效果良好。
二、红外分析法
取极少量的氧化石墨烯、接枝树枝状结构的氧化石墨烯、或经水合肼还原得到的石墨烯样品和溴化钾晶体相混合,研磨成微细粉末,并压成片状物,在NicoletAV-330傅里叶变换红外光谱仪测试红外谱图,所得结果见图2所示。分析结果可以看出,在接枝树枝状取代基的氧化石墨烯的IR谱图,在2963,2924,2854cm-1出现烷基长链的特征峰,在1640cm-1出现酰胺键的特征峰,表明树枝状取代基成功接枝在氧化石墨烯上;而经水合肼还原之后,上述的特征峰仍然得以保持,说明还原反应不会去除树枝状取代基。
三、XPS表征检测
对实施例2中的氧化石墨烯和经水合肼还原后得到的石墨烯进行XPS测定,结果见图3所示。在氧化石墨烯GO的XPS图,见图3a,氧化石墨烯GO含有大量的C-O(286.84eV)和C=O(288.56eV)含氧基团,而经水合肼还原后,其C-O含量和C=O含量大幅下降,表明还原反应去除了氧化石墨烯上的大部分含氧基团,恢复石墨烯的二维共轭体系。
四、TEM表征检测
对实施例1-4得到的石墨烯进行TEM观测,发现所有样品的石墨烯呈层状结构,见图4。
五、溶剂分散度的测定
对实施例1-4中的接枝树枝状结构的氧化石墨烯、或经水合肼还原得到的石墨烯样品进行分散度的测定:称取一定量的样品,分散于一定量的溶剂中,静置一段时间后,抽取一定量的上层清液,蒸掉溶剂,称量残渣重量,计算分散度。从图5可以看出,接枝树枝状结构的氧化石墨烯在氯仿中有良好的分散度,而且分散度随着树枝状结构的变大而变大。从图6可以看出,经水合肼还原后得到的石墨烯在氯仿中的分散度虽然比氧化石墨烯小,但是仍然保持一定的分散度。而且,其分散度也随着树枝状结构的变大而变大。
Claims (7)
1.一种分散于有机溶剂的石墨烯的制备方法,其特征是包括以下步骤:
(1)氧化石墨烯接枝树枝状取代基:将氧化石墨烯分散于氯化亚砜中,加入N,N-二甲基甲酰胺,回流1-5天;然后除去过量的氯化亚砜,加入N,N-二甲基甲酰胺,带树枝状结构的胺类或醇类化合物和三乙胺,升温至80-160℃,反应1-6天;得到接枝树枝状结构的氧化石墨烯;
各加入物质的质量比依次为:氯化亚砜∶N,N-二甲基甲酰胺∶带树枝状结构的胺类或醇类化合物∶三乙胺∶氧化石墨烯=30-100∶20-80∶0.5-5∶0.2-5∶1;
(2)氧化石墨烯的化学还原:步骤(1)的接枝树枝状结构的氧化石墨烯分散于有机溶剂中,加入水合肼,回流10-48小时,得到可分散于有机溶剂的石墨烯;
各加入物质的质量比依次为:水合肼∶接枝树枝状结构的氧化石墨烯=20-5∶1;
所述的带树枝状结构的胺类或醇类化合物的分子式通式如下所示:
其中,X为对胺基苯氧基、胺基或羟基,SG为表面基团,为C1~C30的直链或支链的烷基、C1~C30的直链或支链的烷氧基或寡聚氧化乙烯基,n为0~5的整数,BU为如下所示的支化的重复单元:
3.根据权利要求1所述的石墨烯的制备方法,其特征是所述的有机溶剂是卤代烃、芳烃溶剂、酮溶剂或醚溶剂。
4.根据权利要求1所述的石墨烯的制备方法,其特征是步骤(1)和(2)的产物经过滤、洗涤或干燥。
5.根据权利要求4所述的石墨烯制备方法,其特征是所述的过滤是用聚四氟乙烯膜过滤反应产物,洗涤用氯仿、无水乙醇或两者的混合物。
6.根据权利要求1所述的石墨烯的制备方法,其特征是步骤(1)的氧化石墨烯通过如下方法制备:将石墨加入到强氧化酸和硝酸盐的混合液中,加入强氧化剂,在20-50℃反应0.5-4小时,随后,加入水,使体系升温至80-100℃,反应10-60min,接着加入水和双氧水,搅拌,过滤,水洗,除去各种无机离子,干燥后得到氧化石墨烯;
各加入物质的质量比依次为:强氧化酸∶硝酸盐∶强氧化剂∶双氧水∶石墨=30-70∶0.2-1∶1-6∶5-15∶1。
7.根据权利要求6所述的石墨烯的制备方法,其特征是所述的强氧化酸为浓硫酸或高氯酸,所述的强氧化剂为高锰酸钾或高氯酸钾。
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