CN101684087A - 制备l-半胱氨酸工艺 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种制备L－半胱氨酸工艺，将装有氮气接口、温度计和回流冷凝管的250mL四口烧瓶置于磁力搅拌器上，加入盐酸和1gL－胱氨酸，同时开启氮气保护装置，通氮气15min后，在冷凝管上加装气球，加入锌粉加热反应一定时间，真空抽滤、减压蒸馏，直至有晶体析出，放置过夜，产物用95％乙醇重结晶，60℃时真空干燥至恒重，即得目标产物L－半胱氨酸。
Description
技术领域
本发明涉及一种氨酸制备工艺，特别是涉及一种制备L-半胱氨酸工艺。
技术背景
目前国内的L-半胱氨酸大多是以角蛋白水解制取的胱氨酸为原料，经还原制得的，主要有化学还原法和电化学还原法两种方法。由于国际市场对L-半胱氨酸的需求量不断增加，价格也逐年上涨，而且我国拥有丰富的角蛋白资源(如猪毛、鸭毛)和较多的中小型胱氨酸生产厂家，所以研究更好的化学还原技术制备L-半胱氨酸，对综合利用我国的毛发资源，发挥中小企业在我国经济发展，提供价廉、质优的日化原料具有重要的意义。
发明内容
本发明的目的是提供一种工艺合理、安全可靠、成本低的制备L-半胱氨酸工艺。
本发明的技术方案为：将装有氮气接口、温度计和回流冷凝管烧瓶置于磁力搅拌器上，加入盐酸和L-胱氨酸，同时开启氮气保护装置，加入锌粉加热反应一定时间，真空抽滤、减压蒸馏，直至有晶体析出，放置过夜，产物用乙醇重结晶，真空干燥至恒重，即得目标产物(L-半胱氨酸)。
具体实施方式
将装有氮气接口、温度计和回流冷凝管的250mL四口烧瓶置于磁力搅拌器上，加入盐酸和1g L-胱氨酸，同时开启氮气保护装置(通氮气15min后，在冷凝管上加装气球)，加入锌粉加热反应一定时间，真空抽滤、减压蒸馏，直至有晶体析出，放置过夜，产物用95％乙醇重结晶，60℃时真空干燥至恒重，即得目标产物(L-半胱氨酸)。
用2mol/L盐酸在70℃下加入不同质量的锌粉与原料反应2h，考察锌粉用量对产率的影响。当锌粉加入0.5g时收率达到最大，这可能是因为锌粉用量增大，与盐酸反应生成的氢气增多，起催化作用的锌粉量也增大；再增加锌粉用量，盐酸大量消耗，使有效氢气浓度降低原料转化率降低，同时也可能发生了副反应。所以确定正交实验时锌粉用量水平为0.4、0.5和0.6g。
酸浓度、原料与还原剂用量、反应温度和时间对产率的影响，结果表明最适宜的工艺条件是L-胱氨酸与锌粉用量比(质量比)是2∶1，盐酸浓度为2mol/L，在70℃下反应2h，产品收率达90％。用红外光谱、熔点和比旋光度对产品进行表征，结果证实为目标产物。
加0.5g锌粉在60℃与原料反应2h，考察盐酸浓度对产率的影响。随盐酸浓度增加，产率逐渐增大，在3mol/L是产率最大，再增大盐酸浓度，氢气的生成速率过快，来不及反应就升出液面，随氮气排除反应体系，使得还原反应进行的不充分。故确定正交实验时酸浓度水平为：2、3和4mol/L。
取锌粉0.5g，用3mol/L盐酸与原料在不同温度下反应2h，考察温度对产率的影响。可知随反应温度的升高产品的收率不断增加，当升高到80℃时，收率又急剧下降。这可能是温度升高有利于氢气的生成，有利于还原反应的进行，从而提高反应速率和催化效能；当超过80℃后，在较高温度下使得产品、原料等发生了副反应。故选择60、70和80℃为正交实验考察的温度水平。
加0.5g锌粉，用3mol/L盐酸在80℃与原料反应，考察反应时间对收率的影响。可以看出随反应时间增加，产品收率也增加，但是超过3h后，收率又略有下降，这可能是因为时间延长有利于反应的进行，使原料充分转化为产品，但时间再长，在较高温度、较强的酸性条件下，使得产品发生了副反应，产率反而下降。故选择2、3、4h为正交实验考察的反应时间水平。
采用L9(34)正交表进行正交实验，考察的因素水平已通过单因素水平实验确定，正交实验设计，得到各因素水平的最佳组合的工艺条件是L-胱氨酸与锌粉用量比(质量比)是1∶0.6，盐酸浓度为2mol/L，在70℃下反应2h。在此条件下，L-半胱氨酸的收率达90％。
将产品配浓度为1g/100mL的溶液，测其比旋光度[α]20D为+6.9°，在标准品[α]20D＝+5.6°～+8.9°之间。测产品熔点为174.2～179.5℃，经单因素、正交实验分析得到的用金属锌-盐酸还原L-胱氨酸制备L-半胱氨酸的最适宜条件是L-胱氨酸与锌粉质量比为1∶0.6时，用2mol/L盐酸在70℃下反应2h，产品收率达90％。对所得产品进行熔点、比旋光度和红外光谱表征，结果表明产品是目标化合物。
Claims (5)
1、一种制备L-半胱氨酸工艺，其特征在于：将装有氮气接口、温度计和回流冷凝管的250mL四口烧瓶置于磁力搅拌器上。
2、根据权利要求1所述的一种制备L-半胱氨酸工艺，其特征在于：加入盐酸和1g L-胱氨酸。
3、根据权利要求1所述的一种制备L-半胱氨酸工艺，其特征在于：加入锌粉加热反应一定时间。
4、根据权利要求1所述的一种制备L-半胱氨酸工艺，其特征在于：真空抽滤、减压蒸馏，直至有晶体析出。
5、根据权利要求1所述的一种制备L-半胱氨酸工艺，其特征在于：产物用95％乙醇重结晶，60℃时真空干燥至恒重。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| CN200810156808A CN101684087A (zh) | 2008-09-26 | 2008-09-26 | 制备l-半胱氨酸工艺 |
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| CN101684087A true CN101684087A (zh) | 2010-03-31 |
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| CN (1) | CN101684087A (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110344077A (zh) * | 2019-07-01 | 2019-10-18 | 吉林大学 | 一种由l-胱氨酸电化学合成n-乙酰-l半胱氨酸的方法 |
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2008
- 2008-09-26 CN CN200810156808A patent/CN101684087A/zh active Pending
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| CN110344077A (zh) * | 2019-07-01 | 2019-10-18 | 吉林大学 | 一种由l-胱氨酸电化学合成n-乙酰-l半胱氨酸的方法 |
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|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Open date: 20100331 |