CN101523239B - 紫外光吸收性光学元件及其形成方法 - Google Patents

紫外光吸收性光学元件及其形成方法 Download PDF

Info

Publication number
CN101523239B
CN101523239B CN200780036467.XA CN200780036467A CN101523239B CN 101523239 B CN101523239 B CN 101523239B CN 200780036467 A CN200780036467 A CN 200780036467A CN 101523239 B CN101523239 B CN 101523239B
Authority
CN
China
Prior art keywords
optical lens
absorbing
absorbing optical
lens element
light
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN200780036467.XA
Other languages
English (en)
Other versions
CN101523239A (zh
Inventor
陈方
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Carl Zeiss Vision Australia Holdings Ltd
Original Assignee
Sola International Pty Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from AU2006904855A external-priority patent/AU2006904855A0/en
Application filed by Sola International Pty Ltd filed Critical Sola International Pty Ltd
Publication of CN101523239A publication Critical patent/CN101523239A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN101523239B publication Critical patent/CN101523239B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • G02B5/208—Filters for use with infrared or ultraviolet radiation, e.g. for separating visible light from infrared and/or ultraviolet radiation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/24—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to three ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3477—Six-membered rings
    • C08K5/3492—Triazines
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02C—SPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
    • G02C7/00—Optical parts
    • G02C7/10—Filters, e.g. for facilitating adaptation of the eyes to the dark; Sunglasses
    • G02C7/108—Colouring materials

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Optical Filters (AREA)
  • Eyeglasses (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

本发明涉及紫外光吸收性光学元件，它包括聚合物光学元件基体和结合到所述基体中的紫外光光吸收量的三芳基三嗪基紫外光吸收剂。本发明还提供紫外光吸收性光学元件的形成方法。

Description

紫外光吸收性光学元件及其形成方法
本申请要求于2006年9月6日提交的澳大利亚临时专利申请号2006904855的优先权，该文献的内容结合到本文中作为参考。
发明领域
本发明涉及紫外(紫外光)光吸收性性塑料光学元件，和制造此种光学元件的组合物和方法。更具体地说，本发明涉及吸收波长高达大约380nm-400nm的长波紫外光光的塑料光学元件，和制造此种光学元件的组合物和方法。
从以下描述将明白，在透镜的制造方面开发了本发明。然而，还将明白，本发明可以应用于其中要求紫外光阻滞性透明光学材料的其它领域。
发明背景
波长为200nm-400nm的紫外光光对眼睛可能具有损害性短期和长期影响。例如，紫外光光，特别是高波长紫外光光被视网膜的吸收认为加速或引起视网膜伤害例如黄斑变性。
在透镜，例如眼科透镜和太阳镜透镜领域，仍需要保护人眼睛不受紫外光光伤害的透镜。在透镜中添加紫外光光吸收性化合物(“紫外光吸收剂”)以通过吸收大约290nm-400nm的光使紫外光光的任何有害影响最小化是已知的。
塑料光学元件，例如透镜等通常由透明塑料材料，例如基于二乙二醇双烯丙基碳酸酯单体的聚合物，和聚碳酸酯制成。制备紫外光光吸收性塑料光学元件的各种方法是已知的，包括：
(i)将紫外光吸收剂引入单体接着将该单体聚合而获得塑料光学元件。
(ii)通过将所形成的塑料光学元件浸入含紫外光吸收剂的溶液用紫外光吸收剂浸润塑料光学元件以致该紫外光吸收剂浸入该光学元 件。
(iii)将紫外光吸收剂引入塑料光学元件表面上的硬涂层中。
塑料透镜常用的紫外光吸收剂尤其是二苯甲酮和苯并***和它们的衍生物，例如具有以下结构的那些：
2，2′-二羟基-4-甲氧基二苯甲酮(Cyasorb紫外光24)
2-(2H-苯并***-2-基)-4，6-二叔戊基苯酚(Tinuvin 328)
能够吸收紫外光光的许多可商购的塑料透镜是根据上述浸润方法制备的。然而，浸润导致制造过程中的额外步骤。另外，可能难以精确地控制使用这种方法引入透镜的紫外光吸收剂的量。至于上述的第三种方法，对硬涂层厚度的限制意味着要求较高浓度的紫外光吸收剂来提供大于大约380nm的紫外光截止。然而，硬膜的耐磨性通常在此种高浓度下受损害。
由于第二和第三种方法遇到上述困难，所以第一种方法已经变成制造具有紫外光保护的塑料透镜的常规方法。
基于二乙二醇双烯丙基碳酸酯(CR-39)单体的塑料透镜尤其是广泛应用的。然而，将紫外光吸收剂引入CR-39透镜存在问题，主要因为用来使CR-39单体聚合的引发剂也可以与单体混合物中存在的紫外光吸收剂反应。更具体地说，为了使该单体聚合，高浓度的过氧化物引发剂例如过氧化二碳酸二异丙酯(还称作过氧化异丙基(IPP))、过氧化二碳酸二环己酯或过氧化苯甲酰是需要的。通常使用的浓度是大约3wt％。然而，这些引发剂也是氧化剂，它们可以与该紫外光吸收剂反应，从而降低引发剂的有效浓度，这导致不完全的聚合。这导致各 种透镜缺陷，包括软化和/或泛黄。
与CR-39透镜中使用紫外光吸收剂有关的附加问题尤其是制备的透镜通常极端地带黄色的，导致差的外观。
仍制造光学元件，例如透镜的组合物和方法，该光学元件能够吸收在300nm至380-400nm的波长范围中的紫外光光，而该透镜不会不可接受软化或泛黄。
在整个说明书中，可以参考文献以便描述本发明的各个方面。然而，不承认本说明书中引用的任何参考文献构成现有技术。具体来说，应当理解，对本文任何文献的参考不构成承认任何这些文献在任何国家形成本领域中公知常识的一部分。
在本说明书的所有描述和权利要求中，单词“包含(comprise)”和该单词的变型例如“包含(comprising)”和“包含(comprises)”没有排除其它添加物、组分、整体或步骤的意图。
发明内容
本发明出自以下发现：可以按在成品透镜中在聚合之后足以吸收波长从300nm至380-400nm的紫外光光的量将三芳基三嗪基紫外光吸收剂引入透镜基体单体组合物，而不会显著地影响该透镜的形成。另外，发现可以使用三芳基三嗪基紫外光吸收剂，而不会导致商业上不可接受的透镜泛黄。发现三芳基三嗪基紫外光吸收剂在某些塑料透镜中，尤其是在CR-39或CR-39/基于烯丙基的聚合物的透镜中具有优越的性能。
本发明提供紫外光吸收性光学元件，其包括聚合物光学元件基体和结合到所述基体中的紫外光光吸收量的三芳基三嗪基紫外光吸收剂。
本发明还提供光学材料，其包含紫外光光吸收量的结合到聚合物光学元件基体中的三芳基三嗪基紫外光吸收剂。
本发明还提供能够经聚合而形成紫外光吸收性光学元件的浇铸组合物，该组合物包含光学元件基体单体和紫外光吸收量的三芳基三嗪基紫外光吸收剂。
本发明还提供形成紫外光吸收性光学元件的方法，该方法包括将紫外光吸收量的三芳基三嗪基紫外光吸收剂与光学元件基体单体结合并使该单体聚合。该方法可能进一步包括在使该单体聚合之前将该混合物导入透镜用模具。
在一个实施方案中，该紫外光吸收量的三芳基三嗪基紫外光吸收剂足以吸收波长高达大约380nm-400nm的长波紫外光光。在一个实施方案中，对于2mm厚的光学元件样品，波长380nm的光的％透射率小于20％。在另一个实施方案中，对于2mm厚的光学元件样品，波长380nm的光的％透射率小于10％。在另一个实施方案中，对于2mm厚的光学元件样品，波长380nm的光的％透射率小于2％。
在一个实施方案中，对于2mm厚的光学元件样品，波长400nm的光的％透射率小于70％。
在一个实施方案中光学元件是透镜元件，例如眼镜或太阳镜用透镜。显然，在这个实施方案中，光学元件基体是透镜本身。
已经发现，可以将三芳基三嗪基紫外光吸收剂引入各种聚合物透镜基体以制备对吸收波长在300nm至380-400nm范围中的紫外光光具有优异能力的透镜，而不会得到颜色不可接受地泛黄的透镜。
三芳基三嗪基紫外光吸收剂可以是根据以下通式(I)的化合物：
通式(I)
其中：
-每个Ar1、Ar2和Ar3独立地选自：芳基和杂芳基，它们中每一个可以是任选取代的。
在一个实施方案中，三芳基三嗪基紫外光吸收剂是根据以下通式(II)的化合物：
通式(II)
其中：
-每个R1、R3和R5独立地选自：氢、任选取代的烷基、任选取代的烯基、任选取代的炔基、任选取代的芳基、任选取代的杂芳基、任选取代的杂环基、任选取代的酰基、任选取代的烷氧基、任选取代的烯氧基、任选取代的炔氧基、任选取代的酰氧基、任选取代的硫烷基、羧基、羧基酯和酰氨基；
-每个R2、R4和R6独立地选自：氢、卤素(F、Cl、Br、I)、任选取代的烷基、任选取代的烯基、任选取代的炔基、任选取代的芳基、任选取代的杂芳基、任选取代的杂环基、酰基、硫、任选取代的硫烷基、羧基、羧基酯、氨基、酰氨基、氰基和硝基；和
-每个m、n、o、w、x和y是独立地选自0、1、2、3、4和5的整数，条件是每个m+w、n+x和o+y是选自0、1、2、3、4和5的整数。
在一个实施方案中，单体是二乙二醇双烯丙基碳酸酯(CR-39TM)单体并且2mm厚的光学元件样品具有小于大约2.0的泛黄指数(YI)和小于大约20％的在380nm下的％光透射率。
在另一个实施方案中，单体是二乙二醇双烯丙基碳酸酯(CR-39TM)单体和选自下列之中一种或多种的烯丙基单体的混合物：邻苯二甲酸二烯丙酯(DAP)、间苯二甲酸二烯丙酯(DAIP)和对苯二甲酸二烯丙酯(DATP)单体并且2mm厚的光学元件样品具有小于大约2.0的泛黄指数(YI)和小于大约20％的在380nm下的％光透射率。
在另一个实施方案中，单体是乙氧基化双酚A二甲基丙烯酸酯单体 并且2mm厚的光学元件样品具有小于大约2.0的泛黄指数(YI)和小于大约10％的在380nm下的％光透射率。
本发明概述
现将更详细地描述本发明及其实施方案。然而，在进行之前，指出在整个说明书中将使用的各种术语具有熟练技术人员将充分理解的意义是重要的。然而，为了便于参考，现将限定这些术语中的一些。
术语“光学元件”大体上是指任何光学透明材料并且包括透镜(包括眼科透镜)、透镜毛坯、照相机透镜、仪器透镜、窗玻璃、透明显示板等。
术语“透镜”大体上是指由光学透明塑料材料制成的成品或非成品透镜或透镜毛坯。可用于透镜制备的塑料材料是本领域中熟知的并且包括例如，聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸酯等。
术语“聚合物”大体上是指均聚物，它由相同的单体单元形成，或共聚物，它由两种或更多种不同的单体单元形成。
当相对于光学元件使用时，术语“聚合物光学元件基体”大体上是指形成光学元件的块体材料。除非另有说明，基体不包括该基体上的任何涂层。例如，眼科透镜通常涂有一个或多个功能层，例如耐磨层、抗反射层等。这些涂层通常呈透镜基体上的离散层形式并且在此不认为是光学元件基体的一部分，除非另外特意说明。
术语“三芳基三嗪基”大体上是指具有1，3，5-三嗪核结构的化合物，其中三个芳族结构部分与在2、4和6位的碳键接。因此，未取代的或未衍化的三芳基三嗪的结构通式是：
术语“芳基”作为基团或基团一部分大体上是指：(i)优选每一 环含5-12个原子的任选取代的单环或稠合多环芳族碳环(环结构具有都是碳的环原子)。芳基的非限制性实例包括苯基、萘基等；和(ii)其中苯基和C5-7环烷基或C5-7环烯基稠合在一起形成环状结构的任选取代的部分饱和二环芳族碳环结构部分，例如四氢萘基、茚基或茚满基。
术语“杂芳基”作为基团或基团一部分大体上是指任选取代的芳族环，它在芳族环中具有一个或多个杂原子作为环原子，而环原子的其余部分是碳原子。适合的杂原子包括氮、氧、硫和硒。杂芳基的非限制性实例包括噻吩、苯并噻吩、苯并呋喃、苯并咪唑、苯并噁唑、苯并噻唑、苯并异噻唑、萘并[2，3-b]噻吩、呋喃、异吲哚嗪、xantholene、phenoxatine、吡咯、咪唑、吡唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、三嗪、哒嗪、吲哚、异吲哚、1H-吲唑、嘌呤、喹啉、异喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、噌啉、咔唑、菲啶、吖啶、吩嗪、噻唑、异噻唑、吩噻嗪、噁唑、异噁唑、furazane、吩噁嗪、2-、3-或4-吡啶基、2-、3-、4-、5-或8-喹啉基、1-、3-、4-或5-异喹啉基-、2-、或3-吲哚基和2-或3-噻吩基。
术语“烷基”作为基团或基团一部分大体上是指饱和直链、支链或环状烃基，例如C1-C40烷基、C1-C30烷基或C1-C6烷基。直链和支链烷基的非限制性实例包括甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基及其支化异构体、正己基及其支化异构体、正庚基及其支化异构体、正辛基及其支化异构体、正壬基及其支化异构体和正癸基及其支化异构体。环状烷基的非限制性实例包括一或多环烷基例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基等。烷基可以进一步任选被本文所限定的一个或多个任选的取代基取代。
术语“烯基”作为基团或基团一部分大体上是指含至少一个碳碳双键的直链、支链或环状烃残基，包括烯属一、二或多不饱和烷基或环烷基。烯基的非限制性实例包括乙烯基、烯丙基、1-甲基乙烯基、丁烯基、异丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-戊烯基、环戊烯基、1-甲基-环戊烯基、1-己烯基、3-己烯基、环已烯基、1-庚烯基、3-庚烯基、 1-辛烯基、环辛烯基、1-壬烯基、2-壬烯基、3-壬烯基、1-癸烯基、3-癸烯基、1，3-丁二烯基、1，4-戊二烯基、1，3-环戊二烯基、1，3-己二烯基、1，4-己二烯基、1，3-环己二烯基、1，4-环己二烯基、1，3-环庚二烯基、1，3，5-环庚三烯基、1，3，5，7-环辛四烯基等。烯基可以进一步任选被本文所限定的一个或多个任选的取代基取代。当适合时，双键上的取代基可以呈E或Z构型并且，除非另外特意地指出，本文涉及的烯烃包括两种构型(如果适合)。
术语“炔基”作为基团或基团一部分大体上是指含至少一个碳碳三键的直链、支链或环状烃残基，包括此前所限定的烯属一、二或多不饱和烷基或环烷基。非限制性实例包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、丁炔基异构体、戊炔基异构体等。炔基可以进一步任选被本文所限定的一个或多个任选的取代基取代。
术语“杂环基”作为基团或基团一部分大体上是指单环、多环、稠合或共轭烃残基，其中一个或多个碳原子(并且当合适时，与其连接的氢原子)被杂原子替代以致提供非芳族残基。适合的杂原子包括氮、氧、硫和硒。当两个或更多个碳原子被替代时，它可以被两个或更多个相同的杂原子或被不同的杂原子替代。杂环基的非限制性实例包括吡咯烷基、吡咯啉基、哌啶基、哌嗪基、吗啉基、二氢吲哚基、咪唑烷基、吡唑烷基、硫代吗啉基、二氧六环基、四氢呋喃基、四氢吡喃基、四氢吡咯基等。杂环基可以进一步任选被本文所限定的一个或多个取代基取代。
术语“酰基”作为基团或基团一部分大体上是指含结构部分C＝O(并且不是羧酸、酯或酰胺)的基团。酰基的非限制性实例包括甲酰基；直链或支链烷酰基例如，乙酰基、丙酰基、丁酰基、2-甲基丙酰基、戊酰基、2，2-二甲基丙酰基、己酰基、庚酰基、辛酰基、壬酰基、癸酰基、十一酰基、十二酰基、十三酰基、十四酰基、十五酰基、十六酰基、十七酰基、十八酰基、十九酰基和二十酰基；环烷基羰基例如环丙基羰基、环丁基羰基、环戊基羰基和环己基羰基；芳酰基例如苯甲酰基、甲苯酰基和萘甲酰基；芳烷酰基例如苯烷酰基(例如苯乙 酰基、苯丙酰基、苯丁酰基、苯异丁酰基、苯戊酰基和苯己酰基)和萘烷酰基(例如萘乙酰基、萘丙酰基和萘丁酰基)；芳烯酰基例如苯烯酰基(例如苯丙烯酰基、苯丁烯酰基、苯甲基丙烯酰基、苯戊烯酰基和苯己烯酰基)和萘烯酰基(萘丙烯酰基、萘丁烯酰基和萘戊烯酰基)；芳氧基烷酰基例如苯氧基乙酰基和苯氧基丙酰基；芳基硫代氨基甲酰基例如苯基硫代氨基甲酰基；芳基乙醛酰基例如苯基乙醛酰基和萘基乙醛酰基；芳基磺酰基例如苯基磺酰基和萘基磺酰基；杂环羰基；杂环烷酰基例如噻吩基乙酰基、噻吩基丙酰基、噻吩基丁酰基、噻吩基戊酰基、噻吩基己酰基、噻唑基乙酰基、噻二唑基乙酰基和四唑基乙酰基；杂环烯酰基例如杂环丙烯酰基、杂环丁烯酰基、杂环戊烯酰基和杂环己烯酰；和杂环乙醛酰基例如噻唑基乙醛酰基和噻吩基乙醛酰基。
术语烷氧基、烯氧基、炔氧基、芳氧基、杂芳氧基、杂环氧基和酰氧基分别表示上面所限定的当被氧连接时的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、杂环基和酰基。
术语硫烷基是指当被硫连接时的烷基。
术语“羧基”作为基团或基团一部分大体上是指基团CO2H，“羧基酯”作为基团或基团一部分大体上是指基团CO2R，其中R是非H的任何基团。
术语“氨基”作为基团或基团一部分大体上是指基团NRR′，“酰氨基”作为基团或基团一部分大体上是指基团CONRR′，其中R和R′可以独立地是H、烷基、烯基、炔基、芳基、酰基、杂芳基和杂环基。
在整个说明书中使用的术语“任选取代的”表示可以进一步或可以不进一步取代或稠合(以致形成稠合多环体系)有一个或多个非氢取代基的基团。优选地，所述取代基是独立地选自下列中的一个或多个基团：卤素(F、Cl、Br、I)、＝O、＝S、烷基、烯基、炔基、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基、杂烷基、环烷基、环烯基、杂环烷基、杂环烯基、芳基、杂芳基、环烷基烷基、杂环烷基烷基、杂芳烷基、芳烷基、环烷基烯基、杂环烷基烯基、芳基烯基、杂芳基烯基、环烷 基杂烷基、杂环烷基杂烷基、芳基杂烷基、杂芳基杂烷基、羟基、羟烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷氧基环烷基、烷氧基杂环烷基、烷氧基芳基、烷氧基杂芳基、烷氧基羰基、烷基氨基羰基、烯氧基、炔氧基、环烷氧基、环烯氧基、杂环烷氧基、在环烯氧基、芳氧基、苯氧基、苄氧基、杂芳氧基、芳基烷氧基、芳烷基、杂芳烷基、环烷基烷基、杂环烷基烷基、芳基烷氧基、烷氨基、酰氨基、氨基烷基、芳氨基、磺酰基氨基、亚磺酰基氨基、磺酰基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、氨基磺酰基、亚磺酰基、烷基亚磺酰基、芳基亚磺酰基、氨基亚磺酰基氨基烷基、氰基、硝基、氨基、硫、硫烷基、羧基、羧基酯、酰氨基、酮、酰基、-NHCOO-、-NHCONH-和-C(＝NOH)-。当合适时，所述取代基可以是端基或桥联基。所述取代基可以包括彼此键接的上述基团中的两个或更多个。
本发明尤其涉及阻滞或吸收波长在280nm和380nm-400nm之间的紫外光光。紫外光A光具有在315nm和400nm之间的波长，而紫外光B光具有在280nm和315nm之间的波长。与眼睛暴露于紫外光光中有关的已知危害包括眼睑癌、白内障、翼状胬肉、角膜炎和黄斑变性。与暴露到紫外光光中有关的其它影响是为人熟知的。例如，皮肤暴露于紫外光A和紫外光B光中可能导致晒斑、早老症和皮肤癌。
一些管理机构已经设定了紫外光保护的标准。它们包括ANSI(TheAmericanNational Standards Institute)、AS(AustralianStandard)、CEN(European standard)、BSI(British Standard)和CSA(Canadian Standards Association)。美国食品和药物管理局已经建议所有玻璃(指定或非指定)阻滞99％紫外光B和95％紫外光A。
美国和欧洲的管理机构认为紫外光B光具有280nm-315nm的波长范围，紫外光A光具有315nm-380nm的波长范围。因此，使用这些标准，透镜可能必须阻滞95％380nm的紫外光光以满足上面涉及的US FDA标准。然而，Australian Standard指定紫外光A光具有315nm-400nm的波长。因此，阻滞95％在380nm下的紫外光光的透镜在400nm下可以显著 更少地阻滞。因此，透镜制造商正在寻找紫外光-阻滞性材料，它们比当前材料阻滞更大百分率的在400nm下的光，而不会显著地影响可见光谱中的透射率，这样可能引起透镜泛黄。在CR-39透镜的情况下，尤其难以满足这些要求。传统上，CR-39透镜的紫外光截止是360nm，因为在不得到软透镜和/或商业上不可接受的黄色透镜的的情况下不可能将足够紫外光吸收剂导入透镜来将该截止值提高到380nm-400nm的范围。
如此前论述的那样，本发明出自以下发现：可以按足以吸收380nm-400nm的紫外光光的量将三芳基三嗪基紫外光吸收剂引入CR-39和CR-39/烯丙基单体衍生的透镜基体中并且仍提供具有商业上可接受的硬度而没有商业上不可接受的泛黄的透镜。虽然这些开发在CR-39透镜的情况下提供明显的利益，但是还已经发现所述三芳基三嗪基紫外光吸收剂在通过自由基聚合形成的其它塑料中提供类似的利益。因此，虽然可以相对于CR-39透镜论述本发明，但是应当理解本发明在应用方面不限于CR-39透镜并且它可以应用于CR-39/烯丙基单体衍生的透镜以及其它塑料透镜和光学元件。
如上所述，本发明提供光学元件，它包括聚合物光学元件基体和结合到所述基体中的紫外光吸收量的三芳基三嗪基紫外光吸收剂。本发明还提供光学材料，该光学材料包含紫外光光吸收量的结合到聚合物光学元件基体中的三芳基三嗪基紫外光吸收剂。
光学元件
虽然在制造具有紫外光吸收性能的透镜的范围中开发了本发明，但是应当清楚本文描述的方法和组合物也可以用来形成其中可能要求紫外光吸收的其它透明制品，例如窗玻璃。
在本发明的一个实施方案中，光学元件是透镜元件。本文所使用的术语“透镜元件”是指由光学透明塑料材料制成的成品或非成品透镜或透镜毛坯。“透镜毛坯”是要求某种形式的处理，例如切割给定几何结构以提供给定放大强度，或沉积涂层的透镜元件。一旦完成所有切割和涂覆步骤，透镜毛坯就称作“透镜”。
光学元件基体单体
可以将三芳基三嗪基紫外光吸收剂与许多不饱和光学元件基体单体中的一种或多种混合来制备具有提高的紫外光阻滞性能的聚合物光学元件基体。为了便于聚合，光学元件基体单体可以具有反应性烯属不饱和基。适合的反应性烯属不饱和基包括(甲基)丙烯酸酯、烯属化合物、丙烯酰胺、烯属不饱和酰胺和脲烷、乙烯基酯、乙烯基醚、卤乙烯、乙烯基环氧树脂、乙烯基硅烷和硅氧烷、乙烯基杂环和这些材料的预聚物和聚合物。为了便于在自由基引发条件下的聚合，(甲基)丙烯酸酯、烯丙基和丙烯酰胺官能团是优选的。本文所使用的术语(甲基)丙烯酸酯表示甲基丙烯酸酯或丙烯酸酯。
在一个实施方案中，通过使烯丙基单体例如二乙二醇双烯丙基碳酸酯(CR-39)、邻苯二甲酸二烯丙酯、间苯二甲酸二烯丙酯、对苯二甲酸二烯丙酯、CR-307TM(可以从PPGIndustries，Inc.获得)、CR-407TM(可以从PPG Industries，Inc.获得)、CR-607TM(可以从PPGIndustries，Inc.获得)或它们的混合物聚合来形成聚合物光学元件基体。
在另一个实施方案中，通过使(甲基)丙烯酸酯单体，例如选自下列的一种或多种聚合形成聚合物光学元件基体：一(甲基)丙烯酸酯例如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸正己酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、甲氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸3-氯-2-羟丙酯、(甲基)丙烯酸十八烷基酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸苯基酯、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯和甲基丙烯酸苄基酯；具有羟基的一(甲基)丙烯酸酯，例如(甲基)丙烯酸2-羟乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟丙酯、(甲基)丙烯酸3-羟丙酯、(甲基)丙烯酸3-苯氧基2-羟丙酯和(甲基)丙烯酸4-羟丁酯；二(甲基)丙烯酸酯例如乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、1，3-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1，6-己二醇二(甲基) 丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、2-羟基-1，3-二(甲基)丙烯酰氧基丙烷、2，2-双[4-((甲基)丙烯酰氧基)苯基]丙烷(即双酚A二(甲基)丙烯酸酯；SR 541)、2，2-双[4-((甲基)丙烯酰氧基乙氧基)苯基]丙烷、2，2-双[4-((甲基)丙烯酰氧基二乙氧基)苯基]丙烷和2，2-双[4-((甲基)丙烯酰氧基多乙氧基)苯基]丙烷；三(甲基)丙烯酸酯例如三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯和四羟甲基甲烷三甲基丙烯酸酯；四(甲基)丙烯酸酯例如四羟甲基甲烷四(甲基)丙烯酸酯。
如本领域中已知的那样，光学元件基体单体可以与共聚单体，例如(甲基)丙烯酸酯、丙烯酸酯、乙烯基化物、乙烯基醚、烯丙基化物、芳族烯烃、醚、聚硫醇或环氧基化物共聚合。这些共聚单体的具体实例是芳族乙烯基化合物例如苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、氯苯乙烯、氯甲基苯乙烯和二乙烯基苯；一(甲基)丙烯酸酯例如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸正己酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、甲氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸3-氯-2-羟丙酯、(甲基)丙烯酸十八烷基酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸苯基酯、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯和甲基丙烯酸苄基酯；具有羟基的一(甲基)丙烯酸酯，例如(甲基)丙烯酸2-羟乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟丙酯、(甲基)丙烯酸3-羟丙酯、(甲基)丙烯酸3-苯氧基2-羟丙酯和(甲基)丙烯酸4-羟丁酯；二(甲基)丙烯酸酯例如乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、1，3-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1，6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、2-羟基-1，3-二(甲基)丙烯酰氧基丙烷、2，2-双[4-((甲基)丙烯酰氧基乙氧基)苯基]丙烷、2，2-双[4-((甲基)丙烯酰氧基二乙氧基)苯基]丙烷和2，2-双[4-((甲基)丙烯酰氧基多乙氧基)苯基]丙烷；三(甲基)丙烯酸酯例如三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯和四羟 甲基甲烷三甲基丙烯酸酯；四(甲基)丙烯酸酯例如四羟甲基甲烷四(甲基)丙烯酸酯；邻苯二甲酸二烯丙酯、间苯二甲酸二烯丙酯、对苯二甲酸二烯丙酯。
紫外光吸收剂
适用于本发明的三芳基三嗪基紫外光吸收剂可以是根据通式(I)的化合物：
通式(I)
其中：
-每个Ar1、Ar2和Ar3独立地选自：芳基和杂芳基，它们中每一个可以是任选取代的。
更具体地说，所述三芳基三嗪基紫外光吸收剂可以是根据以下通式(II)的化合物：
通式(II)
其中：
-每个R1、R3和R5独立地选自：氢、任选取代的烷基、任选取代的烯基、任选取代的炔基、任选取代的芳基、任选取代的杂芳基、任选取代的杂环基、任选取代的酰基、任选取代的烷氧基、任选取代的烯氧基、任选取代的炔氧基、任选取代的酰氧基、任选取代的硫烷基、羧基、羧基酯和酰氨基；
-每个R2、R4和R6独立地选自：氢、卤素(F、Cl、Br、I)、任选取代的烷基、任选取代的烯基、任选取代的炔基、任选取代的芳基、任选取代的杂芳基、任选取代的杂环基、酰基、硫、任选取代的硫烷基、羧基、羧基酯、氨基、酰氨基、氰基和硝基；和
-每个m、n、o、w、x和y是独立地选自0、1、2、3、4和5的整数，条件是每个m+w、n+x和o+y是选自0、1、2、3、4和5的整数。
甚至更具体地说，所述三芳基三嗪基紫外光吸收剂可以是根据以下通式(III)的羟苯基-三芳基三嗪衍生物：
通式(III)
其中：
-每个R1、R3和R5独立地选自：氢、任选取代的烷基、任选取代的烯基、任选取代的炔基、任选取代的芳基、任选取代的杂芳基、任选取代的杂环基、酰基、任选取代的烷氧基、任选取代的烯氧基、任选取代的炔氧基、酰氧基、任选取代的硫烷基、羧基、羧基酯和酰氨基；
-每个R2、R4和R6独立地选自：氢、卤素(F、Cl、Br、I)、任选取代的烷基、任选取代的烯基、任选取代的炔基、任选取代的芳基、任选取代的杂芳基、任选取代的杂环基、酰基、硫、任选取代的硫烷基、羧基、羧基酯、氨基、酰氨基、氰基和硝基；
-每个m、n、w和x是独立地选自0、1、2、3、4和5的整数，条件是每个m+w和n+x是选自0、1、2、3、4和5的整数；和
-每个p和y是独立地选自0、1、2、3和4的整数，条件是p+y是选自0、1、2、3和4的整数。
在根据通式(III)的羟苯基-三芳基三嗪衍生物的一个实施方案中，p是0，每个R5独立地选自：H、烷基和-烷基-C(O)-O-烷基。
在根据通式(III)的羟苯基-三芳基三嗪衍生物的一个实施方案中，每个R2和R4独立地选自：芳基和烷基。在特定的实施方案中，R2和R4是H、甲基或苯基。
在根据通式(III)的羟苯基-三芳基三嗪衍生物的一个实施方案中，m和n是0，每个R1和R3独立地选自：H、烷基和-烷基-C(O)-O-烷基。在特定的实施方案中，烷基是C2-C8烷基。
在本发明特定的实施方案中，三芳基三嗪基紫外光吸收剂具有以下结构通式之一：
2-(2，4-二苯基-1，3-5-三嗪-6-基)-5-(己氧基)-苯酚(Tinuvin1577)
2-(2，4-双(2，4-二甲基苯基)-1，3-5-三嗪-6-基)-5-(辛氧基)-苯酚(Cyasorb1164)
Tinuvin 479
2，4-双(2-羟基-4-丁氧基苯基)-6-(2，4-二丁氧基苯基)-1，3，5-三嗪(Tinuvin460)
CGL 777
还可以使用可以商品名Tinuvin 400获得的商购紫外光-吸收剂。Tinuvin 400类似于Cyasorb 1164，它是2-(4-((2-羟基-3-二癸基和三癸氧基丙基)-氧基)-2-羟基苯基)-4，6-双(2，4-二甲基苯基)-1，3，5-三嗪的混合物。
待引入聚合物光学元件基体的三芳基三嗪基紫外光吸收剂的量有不同，这取决于所使用的光学元件基体单体的类型和光学元件预期的紫外光吸收特性，但是可以为光学元件基体单体的大约0.01-大约2wt％。在一个实施方案中，三芳基三嗪基紫外光吸收剂的量为光学元件基体单体的大约0.01-大约1wt％。在另一个实施方案中，三芳基三嗪基紫外光吸收剂的量为它的大约0.04-大约0.3wt％。
可以将三芳基三嗪基紫外光吸收剂溶于溶剂并将该紫外光吸收剂溶液与光学元件基体单体混合。适合的溶剂包括醇、酯、醚或芳族溶剂。适合的溶剂的实例包括但不限于，乙酸甲氧基丙酯、1-甲氧基-2-丙醇、乙酸2-甲氧基-1-甲基乙酯、甲苯和四氢呋喃。溶液中紫外光吸收剂的浓度可以为大约10％-大约80％(w/w)。
三芳基三嗪基紫外光吸收剂还可以与一种或多种附加的紫外光吸收剂结合地使用。各种紫外光吸收剂是已知的和/或可商购的并且预期大多数已知的吸收剂可以与本文描述的三芳基三嗪基紫外光吸收剂协同使用。例如，该附加的紫外光吸收剂可以是二苯甲酮或苯并***紫外光吸收剂。技术人员能够找到或合成具有紫外光吸收品质的苯并***或二苯甲酮衍生物并且使用它们，而不需要过度实验。可能适合的二苯甲酮和苯并***紫外光吸收剂的一些具体实例包括：CibaSpecialty Chemicals Tinuvin P[2-(2′-羟基-5′-甲基-苯基)苯并***]；Cyanamid Cyasorb紫外光531[2-羟基-4-正乙酰氧基二苯甲酮]；Cyanamid Cyasorb紫外光5411[2-(2′-羟基-5-5-辛基苯基)苯并***]；2-(2′-羟基-3′，6′(1，1-二甲基苄基苯基)苯并***；2-(2′-羟基-3′，5′-二-叔戊基苯基)苯并***；双[2-羟基-5-甲基-3-(苯并***-2-基)苯基]-甲烷；双[2-羟基-5-叔辛基-3(苯并***-2-基)苯基]-甲烷；Cyanamid紫外光2098[2-羟基-4-(2-丙烯酰氧 基-乙氧基二苯甲酮]；Cyanamid紫外光24[2，2′-二羟基-4-甲氧基二苯甲酮]；BASF Uvinul 400[2，4-二羟基二苯甲酮]；BASF UvinulD49[2，2′-二羟基-4，4-二甲氧基二苯甲酮]；BASF Uvinul D50[2，2′，4，4′-四羟基二苯甲酮]等。
如先前所述那样，可以将三芳基三嗪基紫外光吸收剂和附加紫外光吸收剂的结合物溶于溶剂例如乙酸甲氧基丙酯、1-甲氧基-2-丙醇、乙酸2-甲氧基-1-甲基乙酯、甲苯或四氢呋喃并将该溶液与光学元件基体单体混合。
预期，对于大多数应用，将三芳基三嗪基紫外光吸收剂溶于溶剂并在聚合之前将该溶液与光学元件基体单体混合。然而，三芳基三嗪基紫外光吸收剂和/或附加的紫外光吸收剂与聚合物光学元件基体共价键接也是可能的。因此，可以使三芳基三嗪基紫外光吸收剂和/或附加的紫外光吸收剂与光学元件基体单体反应并且然后可能使该经偶合的单体聚合而形成聚合物光学元件基体。将三芳基三嗪基紫外光吸收剂和/或附加的紫外光吸收剂与具有侧挂反应性基团的聚合基体材料偶合也是可能的。
染料
聚合物光学元件基体和三芳基三嗪基紫外光吸收剂的特定结合物可能要求高于常规量的紫外光吸收剂以获得大于380nm的可接受的紫外光截止是可能的。必须使用非常多紫外光吸收剂以致光学元件还吸收一定量在紫外光A范围上端并且进入可见光范围的光是可能的。如果要求在400nm下的紫外光光达到最低可能的％透射率，则情况尤其如此。这些可能导致光学元件中可观察到的带黄色色调，这不吸引消费者。
为了抵消可能由高于标准浓度的三芳基三嗪基紫外光吸收剂引起的泛黄，可以任选地用染料将光学元件着色以优化颜色。更具体地说，染料包可以用来遮盖任何黄色颜色。染料可以是有机或无机染料并且它们可以是溶剂染料或分散染料。染料可以溶解或分散在光学元件基体单体组合物中。染料包可以是单色染料或不同颜色染料的混合物。染料包可以由蓝色染料和红色染料，或蓝色染料和紫色染料构成。染 料可以用于是有机染料或无机染料的体系。染料可以溶解或分散在单体中。适合的染料包括，但不限于：得自Clariant的Sandoplast蓝2B和Solvaperm红BB；得自Ciba的Microlith蓝4G-A、Orasol蓝GN、Orasol蓝BL和Orasol红G；得自Nippon Kayaku的Kayaset蓝A-2R和Kayaset紫A-R等。添加剂和涂层
为了改进耐刮擦性，光学元件可以涂有硬膜，例如有机硅烷基硬膜，丙烯酸酯基硬膜或含氧化锡、氧化硅、氧化锆或氧化钛的无机细颗粒的硬膜。
为了改进耐冲击性，光学元件可以涂有主要由聚氨酯构成的底漆层。
为了防止眩目，光学元件可以涂有含氧化硅、二氧化钛、氧化锆或氧化钽的抗反射层或堆叠层。
为了改进拒水性，抗反射层或堆叠层可以涂有含氟有机硅烷的拒水膜。
技术人员将熟悉在光学元件例如眼科透镜上形成标准涂层的材料和方法。
光学元件的形成
本发明还提供形成紫外光吸收性光学元件的方法，该方法包括将紫外光吸收量的三芳基三嗪基紫外光吸收剂和光学元件基体单体结合，并使该单体聚合。
通过使能够聚合而形成紫外光吸收性光学元件的浇铸组合物聚合获得塑料光学元件。该浇铸组合物包含光学元件基体单体和紫外光吸收量的三芳基三嗪基紫外光吸收剂。
具体来说，将光学元件基体单体(或在共聚的情况下，共聚单体的混合物)，例如此前提到的基体单体中任一种与要求量的三芳基三嗪基紫外光吸收剂和聚合引发剂混合。将所得的混合物浇铸到模具，例如透镜用模具中，并加热而获得预期的塑料光学元件。在聚合之前还可以将内润滑剂、抗氧化剂和任何其它助剂添加到该浇铸组合物中。
可以通过使用适合的聚合引发剂的固化使该浇铸组合物聚合。引 发剂可以是本领域中已知的适合的热、化学和/或光引发剂中的任一种。该组合物中使用的引发剂的性质取决于所使用的烯属不饱和材料。例如，对于经历自由基聚合的那些烯属不饱和材料，适合的引发剂是当添加能量时释放或产生自由基的化合物。此类引发剂包括过氧、偶氮和氧化还原体系，它们中每一种是为人熟知的并且在聚合领域中进行了描述。
自由基引发剂当中包括的常规热激活催化剂例如有机过氧化物和有机氢过氧化物。这些催化剂的实例是过氧化苯甲酰、过氧化二碳酸二异丙酯(I PP)、过氧化二碳酸二环己酯、过苯甲酸叔丁酯、氢过氧化枯烯和偶氮双(异丁腈)。许多光引发剂是聚合领域中已知的并且可以适用于本发明。
附图描述
图1是根据实施例1制备的四个CR-39透镜的波长(nm)vs透射率(T％)的曲线。0.05％CGL777MPA-D(■)；0.10％CGL777MPA-D(▲)；0.15％CGL777MPA-D(●)；0.20％CGL777MPA-D(-)。
图2是根据实施例2制备的三个CR-39透镜的波长(nm)vs透射率(T％)的曲线。0.01％Tinuvin 479(▲)；0.05％Tinuvin 479(●)；0.10％Tinuvin 479(■)。
图3是根据实施例3制备的CR-39透镜的波长(nm)vs透射率(T％)的曲线。
图4是根据实施例4制备的CR-39透镜的波长(nm)vs透射率(T％)的曲线。
图5是根据实施例5制备的含蓝色染料的CR-39透镜的波长(nm)vs透射率(T％)的曲线。
图6是根据实施例6制备的丙烯酸酯透镜的波长(nm)vs透射率(T％)的曲线。
图7是根据实施例7制备的丙烯酸酯透镜的波长(nm)vs透射率(T％)的曲线。0.03％Tinuvin 460(■)；0.04％Tinuvin 460(△)；0.05％Tinuvin 460(●)；0.06％Tinuvin 460(□)；0.07％Tinuvin 460 (×)。
图8是根据对比实施例1制备的CR-39透镜的波长(nm)vs透射率(T％)的曲线。
图9是根据对比实施例2制备的两个CR-39透镜的波长(nm)vs透射率(T％)的曲线。0.06％Cyasorb紫外光24(▲)；0.06％Tinuvin 5236(■)。
本发明实施方案的描述
现将提供用于本发明组合物和方法的材料和方法的实施例。在提供这些实施例中，应该理解的是，以下描述的特定性质不应限制上述描述的一般性。
根据标准方法测量在此制备的塑料透镜的物理性能。用VarianGary 500Scan紫外光/Vis分光光度计记录透镜的紫外光/Vis光谱。用Hunter Lab UltraScan XE分光光度计测量透镜的泛黄指数(YI)。
实施例1
分别将0.05、0.1、0.15和0.2g紫外光吸收剂CGL 777MPA-D与100g CR-39混合二十分钟。然后将3g引发剂I PP添加到每种混合物中并搅拌十分钟。然后过滤该单体混合物并脱气30分钟，然后填充到模具组件中。按如下的典型CR-39固化循环固化该透镜：
·在40℃的烘箱温度下开始
·在9小时的期间内逐渐地将该烘箱温度提高到52℃
·然后在11小时期间内将烘箱温度提高到80℃
·在80℃下保持1小时
·在15分钟期间内冷却到75℃
·在75℃下保持至模具打开。
然后打开该模具组件而获得所要求的透镜。
对2mm厚的6基plano透镜测量透射率并在图1中示出。每个透镜的泛黄指数(YI)是：
CGL777MPA-D YI
0.05％ 1.31
0.10％ 1.82
0.15％ 2.57
0.20％ 3.33
实施例2
分别将0.01、0.05和0.1g紫外光吸收剂Tinuvin 479与100gCR-39混合二十分钟。然后将3g引发剂IPP添加到每种混合物中并搅拌十分钟。然后过滤该单体混合物并脱气30分钟，然后填充到模具组件中。如实施例1中那样按典型的CR-39固化循环固化透镜，并打开模具组件而获得所要求的透镜。
对2mm厚的6基plano透镜测量透射率并在图2中示出。每个透镜的泛黄指数(YI)是：
Tinuvin 479 YI
0.01％ 0.72
0.05％ 1.38
0.10％ 2.25
实施例3
将0.06g紫外光吸收剂Tinuvin 5236和100g CR-39混合二十分钟。然后添加3g引发剂IPP并搅拌十分钟。然后过滤该单体混合物并脱气30分钟，然后填充到模具组件中。如实施例1中那样按典型的CR-39固化循环固化透镜，并打开模具组件而获得所要求的透镜。
对2mm厚的6基plano透镜测量透射率并在图3中示出。该透镜的泛黄指数(YI)是1.50。
实施例4
将0.1g紫外光吸收剂Tinuvin 5236和100g CR-39混合二十分钟。然后添加3g引发剂IPP并搅拌十分钟。然后过滤该单体混合物并脱气30分钟，然后填充到模具组件中。如实施例1中那样按典型的CR-39固化循环固化透镜，并打开模具组件而获得所要求的透镜。
对2mm厚的6基plano透镜测量透射率并在图4中示出。该透镜的泛 黄指数(YI)是2.02。
实施例5
将0.06g紫外光吸收剂CGL777MPA-D、0.02g蓝色染料浓缩物和100g CR-39混合二十分钟。该蓝色染料浓缩物是蓝色染料在CR-39中的2％溶液。然后添加3g引发剂I PP并搅拌十分钟。然后过滤该单体混合物并脱气30分钟，然后填充到模具组件中。如实施例1中那样按典型的CR-39固化循环固化透镜，并打开模具组件而获得所要求的透镜。
对2mm厚的6基plano透镜测量透射率并在图5中示出。该透镜的泛黄指数(YI)是0.46。
实施例6
通过搅拌30分钟将0.06g紫外光吸收剂Tinuvin 5236、50g乙氧基化双酚A二甲基丙烯酸酯SR541和50g聚乙二醇(200)二丙烯酸酯混合。添加0.6g引发剂Trigonox 21并再搅拌30分钟。
在过滤和脱气60分钟之后，将该单体注入模具组件。在烘箱中固化21小时之后，冷却该组件并打开而获得所要求的透镜。
对2mm厚的6基plano透镜测量透射率并在图6中示出。该透镜的泛黄指数(YI)是1.46。
实施例7
将5g Tinuvin 460溶于10g甲苯保持1小时而获得紫外光吸收剂浓缩物。
分别将0.09、0.12、0.15、0.18和0.21g该紫外光吸收剂浓缩物与100g CR-39混合二十分钟。然后将3g引发剂IPP添加到每种混合物中并搅拌十分钟。然后过滤该单体混合物并脱气30分钟，然后填充到模具组件中。如实施例1中那样按典型的CR-39固化循环固化透镜，并打开模具组件而获得所要求的透镜。透镜中达到的紫外光吸收剂浓度是0.03％、0.04％、0.05％、0.06％和0.07％。
对2mm厚的6基plano透镜测量透射率并在图7中示出。每个透镜的泛黄指数(YI)是：
Tinuvin 460 YI
0.03％ 1.11
0.04％ 1.38
0.05％ 1.44
0.06％ 1.74
0.07％ 2.03
对比实施例1
将100g CR-39和3g引发剂IPP混合十分钟。过滤该单体混合物，脱气30分钟，并填充到模具组件中。如实施例1中那样按典型的CR-39固化循环固化透镜，并打开模具组件而获得所要求的透镜。
对2mm厚的6基plano透镜测量透射率并在图8中示出。该透镜的泛黄指数(YI)是0.53。
对比实施例2
2，2′-二羟基-4-甲氧基二苯甲酮(Cyasorb紫外光24)
将0.06g该二苯甲酮紫外光吸收剂Cyasorb紫外光24和100gCR-39混合二十分钟。然后添加3g引发剂IPP并搅拌十分钟。然后过滤该单体混合物并脱气30分钟，然后填充到模具组件中。如实施例1中那样按典型的CR-39固化循环固化透镜，并打开模具组件而获得所要求的透镜。
将该Cyasorb紫外光24透镜的透射率与含Tinuvin 5236(参见实施例3)的等效透镜的透射率相比较。
对2mm厚的6基plano透镜测量透射率并在图9中示出。含0.06％Tinuvin 5236的透镜的泛黄指数值是1.50；含0.06％Cyasorb紫外光24的透镜的泛黄指数值是1.82。
最后，应当理解，在不脱离本发明范围和精神的情况下对在此描 述的本发明的方法和组合物作出各种修改和改变对本领域技术人员将显而易见的。虽然已经结合特定的优选实施方案描述了本发明，但是应当理解，所要求的本发明不应不适当地限于这些特定的实施方案。实际上，进行本发明的对本领域技术人员显而易见的所述模式的各种修改被认为在本发明范围内。

Claims (90)

1.紫外光吸收性光学透镜元件，包括由烯丙基单体形成的聚合物光学透镜元件基体和紫外光吸收量的选自以下结构式的基于三芳基三嗪的紫外光吸收剂：
其中基于三芳基三嗪的紫外光吸收剂的量为该光学透镜元件基体单体的0.01-1wt％，
其中2mm厚的光学透镜元件样品具有小于大约2.0的泛黄指数。
2.根据权利要求1的紫外光吸收性光学透镜元件，其中该聚合物光学透镜元件基体由二乙二醇双烯丙基碳酸酯CR-39TM基体单体形成。
3.根据上述权利要求中任一项的紫外光吸收性光学透镜元件，其中该聚合物光学透镜元件基体由包含以下物质的光学透镜元件基体单体形成：
-二乙二醇双烯丙基碳酸酯CR-39TM单体；和
-选自邻苯二甲酸二烯丙酯、间苯二甲酸二烯丙酯、对苯二甲酸二烯丙酯、CR-307TM、CR-407TM和CR-607TM的一种或多种单体。
4.根据权利要求1和2任一项的紫外光吸收性光学透镜元件，其中基于三芳基三嗪的紫外光吸收剂的量为该光学透镜元件基体单体的0.04-0.3wt％。
5.根据权利要求3的紫外光吸收性光学透镜元件，其中基于三芳基三嗪的紫外光吸收剂的量为该光学透镜元件基体单体的0.04-0.3wt％。
6.根据权利要求1，2和5任一项的紫外光吸收性光学透镜元件，其中该紫外光吸收性光学透镜元件吸收波长从300nm至400nm的长波紫外光。
7.根据权利要求3的紫外光吸收性光学透镜元件，其中该紫外光吸收性光学透镜元件吸收波长从300nm至400nm的长波紫外光。
8.根据权利要求4的紫外光吸收性光学透镜元件，其中该紫外光吸收性光学透镜元件吸收波长从300nm至400nm的长波紫外光。
9.根据权利要求1-2，5和7-8任一项的紫外光吸收性光学透镜元件，其中该紫外光吸收性光学透镜元件吸收波长从300nm至380nm的长波紫外光。
10.根据权利要求3的紫外光吸收性光学透镜元件，其中该紫外光吸收性光学透镜元件吸收波长从300nm至380nm的长波紫外光。
11.根据权利要求4的紫外光吸收性光学透镜元件，其中该紫外光吸收性光学透镜元件吸收波长从300nm至380nm的长波紫外光。
12.根据权利要求6的紫外光吸收性光学透镜元件，其中该紫外光吸收性光学透镜元件吸收波长从300nm至380nm的长波紫外光。
13.根据权利要求1-2，5，7-8和10-12任一项的紫外光吸收性光学透镜元件，其中对于2mm厚的光学透镜元件样品，波长380nm的光的％透射率小于5％。
14.根据权利要求3的紫外光吸收性光学透镜元件，其中对于2mm厚的光学透镜元件样品，波长380nm的光的％透射率小于5％。
15.根据权利要求4的紫外光吸收性光学透镜元件，其中对于2mm厚的光学透镜元件样品，波长380nm的光的％透射率小于5％。
16.根据权利要求6的紫外光吸收性光学透镜元件，其中对于2mm厚的光学透镜元件样品，波长380nm的光的％透射率小于5％。
17.根据权利要求9的紫外光吸收性光学透镜元件，其中对于2mm厚的光学透镜元件样品，波长380nm的光的％透射率小于5％。
18.根据权利要求1-2，5，7-8，10-12和14-17任一项的紫外光吸收性光学透镜元件，其中对于2mm厚的光学透镜元件样品，波长380nm的光的％透射率小于2％。
19.根据权利要求3的紫外光吸收性光学透镜元件，其中对于2mm厚的光学透镜元件样品，波长380nm的光的％透射率小于2％。
20.根据权利要求4的紫外光吸收性光学透镜元件，其中对于2mm厚的光学透镜元件样品，波长380nm的光的％透射率小于2％。
21.根据权利要求6的紫外光吸收性光学透镜元件，其中对于2mm厚的光学透镜元件样品，波长380nm的光的％透射率小于2％。
22.根据权利要求9的紫外光吸收性光学透镜元件，其中对于2mm厚的光学透镜元件样品，波长380nm的光的％透射率小于2％。
23.根据权利要求13的紫外光吸收性光学透镜元件，其中对于2mm厚的光学透镜元件样品，波长380nm的光的％透射率小于2％。
24.根据权利要求1-2，5，7-8，10-12，14-17和19-23任一项的紫外光吸收性光学透镜元件，其中对于2mm厚的光学透镜元件样品，波长400nm的光的％透射率小于70％。
25.根据权利要求3的紫外光吸收性光学透镜元件，其中对于2mm厚的光学透镜元件样品，波长400nm的光的％透射率小于70％。
26.根据权利要求4的紫外光吸收性光学透镜元件，其中对于2mm厚的光学透镜元件样品，波长400nm的光的％透射率小于70％。
27.根据权利要求6的紫外光吸收性光学透镜元件，其中对于2mm厚的光学透镜元件样品，波长400nm的光的％透射率小于70％。
28.根据权利要求9的紫外光吸收性光学透镜元件，其中对于2mm厚的光学透镜元件样品，波长400nm的光的％透射率小于70％。
29.根据权利要求13的紫外光吸收性光学透镜元件，其中对于2mm厚的光学透镜元件样品，波长400nm的光的％透射率小于70％。
30.根据权利要求18的紫外光吸收性光学透镜元件，其中对于2mm厚的光学透镜元件样品，波长400nm的光的％透射率小于70％。
31.根据权利要求1-2，5，7-8，10-12，14-17，19-23和25-30任一项的紫外光吸收性光学透镜元件，其中该光学透镜元件包含一种或多种附加的紫外光吸收剂。
32.根据权利要求3的紫外光吸收性光学透镜元件，其中该光学透镜元件包含一种或多种附加的紫外光吸收剂。
33.根据权利要求4的紫外光吸收性光学透镜元件，其中该光学透镜元件包含一种或多种附加的紫外光吸收剂。
34.根据权利要求6的紫外光吸收性光学透镜元件，其中该光学透镜元件包含一种或多种附加的紫外光吸收剂。
35.根据权利要求9的紫外光吸收性光学透镜元件，其中该光学透镜元件包含一种或多种附加的紫外光吸收剂。
36.根据权利要求13的紫外光吸收性光学透镜元件，其中该光学透镜元件包含一种或多种附加的紫外光吸收剂。
37.根据权利要求18的紫外光吸收性光学透镜元件，其中该光学 透镜元件包含一种或多种附加的紫外光吸收剂。
38.根据权利要求24的紫外光吸收性光学透镜元件，其中该光学透镜元件包含一种或多种附加的紫外光吸收剂。
39.根据权利要求32-38任一项的紫外光吸收性光学透镜元件，其中该附加的紫外光吸收剂是二苯甲酮或苯并***紫外光吸收剂。
40.根据权利要求31的紫外光吸收性光学透镜元件，其中该附加的紫外光吸收剂是二苯甲酮或苯并***紫外光吸收剂。
41.根据权利要求1-2，5，7-8，10-12，14-17，19-23，25-30，32-38和40任一项的紫外光吸收性光学透镜元件，其中该光学透镜元件包含染料。
42.根据权利要求3的紫外光吸收性光学透镜元件，其中该光学透镜元件包含染料。
43.根据权利要求4的紫外光吸收性光学透镜元件，其中该光学透镜元件包含染料。
44.根据权利要求6的紫外光吸收性光学透镜元件，其中该光学透镜元件包含染料。
45.根据权利要求9的紫外光吸收性光学透镜元件，其中该光学透镜元件包含染料。
46.根据权利要求13的紫外光吸收性光学透镜元件，其中该光学透镜元件包含染料。
47.根据权利要求18的紫外光吸收性光学透镜元件，其中该光学透镜元件包含染料。
48.根据权利要求24的紫外光吸收性光学透镜元件，其中该光学透镜元件包含染料。
49.根据权利要求31的紫外光吸收性光学透镜元件，其中该光学透镜元件包含染料。
50.根据权利要求39的紫外光吸收性光学透镜元件，其中该光学透镜元件包含染料。
51.根据权利要求41的紫外光吸收性光学透镜元件，其中该光学透镜元件包含染料包。
52.根据权利要求42-50任一项的紫外光吸收性光学透镜元件，其中该光学透镜元件包含染料包。
53.根据权利要求51的紫外光吸收性光学透镜元件，其中该染料包是单色染料。
54.根据权利要求52的紫外光吸收性光学透镜元件，其中该染料包是单色染料。
55.根据权利要求51的紫外光吸收性光学透镜元件，其中该染料包是不同颜色染料的混合物。
56.根据权利要求52的紫外光吸收性光学透镜元件，其中该染料包是不同颜色染料的混合物。
57.根据权利要求55的紫外光吸收性光学透镜元件，其中该染料包包括蓝色染料和红色染料的混合物，或蓝色染料和紫色染料的混合物。
58.根据权利要求56的紫外光吸收性光学透镜元件，其中该染料包包括蓝色染料和红色染料的混合物，或蓝色染料和紫色染料的混合物。
59.根据权利要求1-2，5，7-8，10-12，14-17，19-23，25-30，32-38，40，42-51，53-58任一项的紫外光吸收性光学透镜元件，其中该透镜元件是眼科透镜。
60.根据权利要求3的紫外光吸收性光学透镜元件，其中该透镜元件是眼科透镜。
61.根据权利要求4的紫外光吸收性光学透镜元件，其中该透镜元件是眼科透镜。
62.根据权利要求6的紫外光吸收性光学透镜元件，其中该透镜元件是眼科透镜。
63.根据权利要求9的紫外光吸收性光学透镜元件，其中该透镜元件是眼科透镜。
64.根据权利要求13的紫外光吸收性光学透镜元件，其中该透镜元件是眼科透镜。
65.根据权利要求18的紫外光吸收性光学透镜元件，其中该透镜元件是眼科透镜。
66.根据权利要求24的紫外光吸收性光学透镜元件，其中该透镜元件是眼科透镜。
67.根据权利要求31的紫外光吸收性光学透镜元件，其中该透镜元件是眼科透镜。
68.根据权利要求39的紫外光吸收性光学透镜元件，其中该透镜元件是眼科透镜。
69.根据权利要求41的紫外光吸收性光学透镜元件，其中该透镜元件是眼科透镜。
70.根据权利要求52的紫外光吸收性光学透镜元件，其中该透镜元件是眼科透镜。
71.紫外光吸收性光学透镜元件的形成方法，该方法包括：
i)将烯丙基光学透镜元件基体单体与紫外光吸收量的根据下式的基于三芳基三嗪的紫外光吸收剂结合：
ii)使该单体聚合，
其中基于三芳基三嗪的紫外光吸收剂的量为该光学透镜元件基体单体的0.01-1wt％，
其中2mm厚的光学透镜元件样品具有小于大约2.0的泛黄指数。
72.根据权利要求71的方法，其中该光学透镜元件基体单体是二乙二醇双烯丙基碳酸酯CR-39TM。
73.根据权利要求71-72任一项的方法，其中该光学透镜元件基体单体包含：
-二乙二醇双烯丙基碳酸酯CR-39TM单体；和
-选自邻苯二甲酸二烯丙酯、间苯二甲酸二烯丙酯、对苯二甲酸二烯丙酯、CR-307TM、CR-407TM和CR-607TM的一种或多种单体。
74.根据权利要求71-72任一项的方法，其中基于三芳基三嗪的紫外光吸收剂的量为该光学透镜元件基体单体的0.04-0.3wt％。
75.根据权利要求73的方法，其中基于三芳基三嗪的紫外光吸收剂的量为该光学透镜元件基体单体的0.04-0.3wt％。
76.根据权利要求71，72和75任一项的方法，其中将该基于三芳基三嗪的紫外光吸收剂溶于溶剂并将该紫外光吸收剂溶液与光学透镜元件基体单体混合。
77.根据权利要求73的方法，其中将该基于三芳基三嗪的紫外光吸收剂溶于溶剂并将该紫外光吸收剂溶液与光学透镜元件基体单体混合。
78.根据权利要求74的方法，其中将该基于三芳基三嗪的紫外光吸收剂溶于溶剂并将该紫外光吸收剂溶液与光学透镜元件基体单体混合。
79.根据权利要求76的方法，其中该溶剂选自下列中一种或多种：乙酸甲氧基丙酯、1-甲氧基-2-丙醇、乙酸2-甲氧基-1-甲基乙酯、甲苯和四氢呋喃。
80.根据权利要求77或78的方法，其中该溶剂选自下列中一种或多种：乙酸甲氧基丙酯、1-甲氧基-2-丙醇、乙酸2-甲氧基-1-甲基乙酯、甲苯和四氢呋喃。
81.根据权利要求71，72，75，77，78和79任一项的方法，还包括将聚合引发剂与光学透镜元件基体单体混合。
82.根据权利要求73的方法，还包括将聚合引发剂与光学透镜元件基体单体混合。
83.根据权利要求74的方法，还包括将聚合引发剂与光学透镜元件基体单体混合。
84.根据权利要求76的方法，还包括将聚合引发剂与光学透镜元件基体单体混合。
85.根据权利要求80的方法，还包括将聚合引发剂与光学透镜元件基体单体混合。
86.根据权利要求81的方法，其中该聚合引发剂是热引发剂或光引发剂。
87.根据权利要求82-85任一项的方法，其中该聚合引发剂是热引发剂或光引发剂。
88.根据权利要求86的方法，其中该聚合引发剂是有机过氧化物、有机氢过氧化物或紫外光激活的光引发剂。
89.根据权利要求87的方法，其中该聚合引发剂是有机过氧化物、有机氢过氧化物或紫外光激活的光引发剂。
90.根据权利要求88或89的方法，其中该聚合引发剂选自下列之中一种或多种：过氧化苯甲酰、过氧化二碳酸二异丙酯和过氧化二碳酸二环己酯。
CN200780036467.XA 2006-09-06 2007-08-30 紫外光吸收性光学元件及其形成方法 Active CN101523239B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AU2006904855 2006-09-06
AU2006904855A AU2006904855A0 (en) 2006-09-06 Ultraviolet light absorbing optical elements and compositions and methods for manufacture
PCT/AU2007/001263 WO2008028217A1 (en) 2006-09-06 2007-08-30 Ultraviolet light absorbing optical elements and compositions and methods for manufacture

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN101523239A CN101523239A (zh) 2009-09-02
CN101523239B true CN101523239B (zh) 2016-10-19

Family

ID=39156716

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN200780036467.XA Active CN101523239B (zh) 2006-09-06 2007-08-30 紫外光吸收性光学元件及其形成方法

Country Status (6)

Country Link
US (1) US8106108B2 (zh)
EP (1) EP2069830B1 (zh)
CN (1) CN101523239B (zh)
AU (1) AU2007294454B2 (zh)
BR (1) BRPI0716516B1 (zh)
WO (1) WO2008028217A1 (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11840804B2 (en) * 2018-10-03 2023-12-12 Huntsman Textile Effects (Switzerland) Gmbh Pyridine and pyrimidine substituted triazine UV absorbers

Families Citing this family (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8394906B2 (en) * 2008-02-12 2013-03-12 Aaren Scientific Inc. Ophthalmic lens having a yellow dye light blocking component
KR101618890B1 (ko) * 2008-03-12 2016-05-09 바스프 에스이 플랫 패널 디스플레이용 광학 필름
US8963104B2 (en) 2011-08-05 2015-02-24 Nitto Denko Corporation Optical element for correcting color blindness
CA2851668C (en) * 2011-10-12 2016-08-16 Novartis Ag Method for making uv-absorbing ophthalmic lenses by coating
BR112015002071A2 (pt) * 2012-07-30 2017-07-04 3M Innovative Properties Co conjuntos estáveis a raios uv compreendendo um filme óptico de múltiplas camadas
US9411076B2 (en) 2012-09-14 2016-08-09 Ppg Industries Ohio, Inc. Pigmented polymerizable compositions and optical articles prepared therefrom
HUE031702T2 (en) 2012-12-17 2017-07-28 Novartis Ag A method for producing improved UV absorbing ophthalmic lenses
WO2014115689A1 (ja) * 2013-01-22 2014-07-31 旭硝子株式会社 光学素子、光学系及び撮像装置
CN104007561B (zh) * 2014-06-06 2016-02-03 袁永军 医用多功能护目镜镜片及其制作方法
WO2016034624A1 (en) * 2014-09-03 2016-03-10 Solvay Specialty Polymers Usa, Llc Sulfone polymer composition
MX2017009426A (es) 2015-03-09 2017-10-12 Vision Ease Lp Revestimiento antiestatico, antirreflejante.
MX2021009260A (es) 2015-03-18 2022-06-30 Vision Ease Lp Recubrimiento resistente al cuarteado y metodo del mismo.
CN108139607B (zh) 2015-09-29 2022-05-24 视觉缓解公司 Uv和高能可见吸收验眼透镜
KR20180066218A (ko) 2015-10-13 2018-06-18 비전 이즈, 엘피 선택적인 투과율 및 반사율을 갖는 광학 필터
JP2017097067A (ja) * 2015-11-19 2017-06-01 リンテック株式会社 黄変抑制用層構造及びウィンドウフィルム
WO2017145024A1 (en) 2016-02-22 2017-08-31 Novartis Ag Uv-absorbing vinylic monomers and uses thereof
JP6629981B2 (ja) 2016-02-22 2020-01-15 ノバルティス アーゲー Ｕｖ／可視吸収ビニルモノマーおよびその使用
CN109071953B (zh) * 2016-06-17 2021-05-25 东丽株式会社 树脂组合物、固化膜、固化膜的制造方法及显示装置
US10261344B2 (en) * 2016-06-30 2019-04-16 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Methods for forming variable optic ophthalmic devices including shaped liquid crystal elements
EP3296799B1 (en) * 2016-09-20 2024-05-22 Essilor International Optical article with blue cut, high uv cut and high clarity
JP2018141847A (ja) * 2017-02-27 2018-09-13 東海光学株式会社 プラスチック眼鏡レンズ及び眼鏡
EP3382428B1 (en) 2017-03-27 2021-01-27 Essilor International Optical material with improved colour
KR20200064072A (ko) * 2017-09-29 2020-06-05 세키스이가가쿠 고교가부시키가이샤 유리 구성체
US20220146712A1 (en) * 2018-12-13 2022-05-12 Essilor International Ophthalmic lens comprising an oxazolone
CN109669279A (zh) * 2019-03-05 2019-04-23 江苏汇鼎光学眼镜有限公司 一种防蓝光镜片的制作方法
CN110152059B (zh) * 2019-05-07 2020-07-07 浙江大学 一种含有抗生素的人工晶状体及其制作方法
CN111308584A (zh) * 2019-12-06 2020-06-19 江苏康耐特光学有限公司 一种折射率1.50的防蓝光防红外树脂镜片及其制备方法
AU2020407856A1 (en) 2019-12-19 2022-07-21 Skinosive Adhesive photoprotective compounds and uses thereof
WO2023073685A1 (en) * 2021-10-28 2023-05-04 Rise Nano Optics Ltd. Diffusion of nanoparticles into transparent plastic
TW202408453A (zh) * 2022-06-22 2024-03-01 法商肌膚歐希芙公司 多重光保護化合物及其用途

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1278799A (zh) * 1997-11-21 2001-01-03 汽巴特种化学品控股股份有限公司 三芳基－1,3,5－三嗪紫外光吸收剂
US6239275B1 (en) * 1998-06-22 2001-05-29 Ciba Specialty Chemicals Corporation Trisaryl-1,3,5-triazine ultraviolet light absorbers containing hindered phenols
CN1478083A (zh) * 2000-10-30 2004-02-25 Cytec 不发黄的邻位二烷基芳基取代的三嗪紫外线吸收剂

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3118887A (en) * 1961-03-06 1964-01-21 American Cyanamid Co O-hydroxy substituted tris aryl-s-triazines
BE614726A (zh) * 1961-03-06
US4619956A (en) 1985-05-03 1986-10-28 American Cyanamid Co. Stabilization of high solids coatings with synergistic combinations
US4963160A (en) * 1989-03-14 1990-10-16 Ciba-Geigy Corporation Reactive uv absorbing compositions and method of preparing lenses therefrom
ES2099721T3 (es) * 1990-10-29 1997-06-01 Cytec Tech Corp Composiciones sinergicas absorbentes de radiacion ultravioleta que contienen hidroxi aril triazinas y tetraalquil piperidinas.
US5621052A (en) * 1992-12-29 1997-04-15 Cytec Technology Corp. Aminoplast-anchored ultraviolet light stabilizers
AUPN687595A0 (en) 1995-11-30 1995-12-21 Sola International Holdings Ltd Light-transmissible articles with reduced ultraviolet transmission
ZA9810605B (en) * 1997-11-21 1999-05-25 Cytec Techonoly Corp Trisaryl-1,3,5-triazine ultraviolet light absorbers
ATE281440T1 (de) * 1998-09-04 2004-11-15 Cytec Tech Corp Verfahren zur herstellung von 2-(2-hydroxy-4- alkoxyphenyl)-4,6-bisaryl-1,3,5-triazinen
US6478990B1 (en) * 1998-09-25 2002-11-12 Q2100, Inc. Plastic lens systems and methods
JP3503053B2 (ja) * 1998-11-06 2004-03-02 伊藤光学工業株式会社 プラスチックレンズ
US6419873B1 (en) 1999-03-19 2002-07-16 Q2100, Inc. Plastic lens systems, compositions, and methods
WO2003010566A2 (en) * 2001-07-02 2003-02-06 Showa Denko K. K. Plastic lens material, plastic lens composition, plastic lens obtained by curing the composition and process for producing the plastic lens
CN1703287A (zh) * 2002-10-09 2005-11-30 西巴特殊化学品控股有限公司 在基材上构造uv吸收层的方法
DE10308226A1 (de) 2003-02-25 2004-09-23 Degussa Ag Transparente Formmasse für optische Anwendungen
US20060083940A1 (en) * 2004-04-30 2006-04-20 Solomon Bekele Ultraviolet light absorbing composition
JP4446847B2 (ja) * 2004-09-21 2010-04-07 株式会社日本触媒 光学用面状成型体用紫外線遮蔽層形成用樹脂組成物及びその積層体

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1278799A (zh) * 1997-11-21 2001-01-03 汽巴特种化学品控股股份有限公司 三芳基－1,3,5－三嗪紫外光吸收剂
US6239275B1 (en) * 1998-06-22 2001-05-29 Ciba Specialty Chemicals Corporation Trisaryl-1,3,5-triazine ultraviolet light absorbers containing hindered phenols
CN1478083A (zh) * 2000-10-30 2004-02-25 Cytec 不发黄的邻位二烷基芳基取代的三嗪紫外线吸收剂

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11840804B2 (en) * 2018-10-03 2023-12-12 Huntsman Textile Effects (Switzerland) Gmbh Pyridine and pyrimidine substituted triazine UV absorbers

Also Published As

Publication number Publication date
BRPI0716516A2 (pt) 2013-10-08
AU2007294454A1 (en) 2008-03-13
US20100041787A1 (en) 2010-02-18
AU2007294454B2 (en) 2012-09-13
CN101523239A (zh) 2009-09-02
BRPI0716516B1 (pt) 2018-07-03
EP2069830A1 (en) 2009-06-17
EP2069830A4 (en) 2011-05-25
EP2069830B1 (en) 2012-08-29
WO2008028217A1 (en) 2008-03-13
US8106108B2 (en) 2012-01-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101523239B (zh) 紫外光吸收性光学元件及其形成方法
CN105431502B (zh) 光致变色光学材料用聚合性组合物
JP5996836B2 (ja) 眼鏡用合わせガラスレンズ
CN108350106B (zh) 光学材料用聚合性组合物、由该组合物得到的光学材料及塑料透镜
CN102575113A (zh) 着色剂多聚体，着色可固化组合物，彩色滤光片及其制备方法，以及具有所述彩色滤光片的固态图像传感器，图像显示装置，液晶显示器装置和有机el显示器
TW201035604A (en) Pigment group polarizing plate containing a cured resin layer
CN101547983A (zh) 着色固化性树脂组合物、滤色器、液晶显示装置和有机电致发光显示屏
KR102090414B1 (ko) 안경 렌즈의 제조 방법
CN102656245A (zh) 近红外线吸收色素和近红外线吸收组合物
TW201224064A (en) Basic colorant, color composition, color filter and display element
CN106661343B (zh) 着色组合物及其应用、以及色素多聚体的制造方法
KR20210104707A (ko) 광학 재료용 경화성 조성물 및 광학 재료
KR100606872B1 (ko) 플라스틱 렌즈와 이 렌즈의 제조방법
WO2018003998A1 (ja) 眼鏡レンズ及び眼鏡
JP2020503537A (ja) 光劣化に耐性のある色素を含有する光学物品
JP4334633B2 (ja) プラスチックレンズ用重合組成物
KR102320539B1 (ko) 벤조트리아졸계(공)중합체 및 이를 함유하는 자외선 흡수성 도료 및 상기 도료가 코팅된 필름
WO2018190381A1 (ja) 紫外線吸収性塗料並びに該塗料がコーティングされたフィルム
WO2002041042A1 (fr) Composition pour materiau optique, materiau optique et lentilles
JP2011145341A (ja) 眼鏡用アリルジグリコールカーボネート樹脂製レンズ
JP7258155B2 (ja) 重合性組成物、化合物、重合体、樹脂組成物、紫外線遮蔽膜及び積層体
US10752708B2 (en) Curable composition, cured product and optical member
KR101958080B1 (ko) 청색광 차단 염료 및 이를 포함하는 청색광 차단 시트
JP2008090327A (ja) 紫外線吸収性プラスチックレンズの製造方法
JP2022030884A (ja) 積層体、光学フィルター、固体撮像装置および光センサー

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant