CN101490582A - 塑料透镜 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种耐擦伤性、透明性、美观性优异，特别是和固化膜的粘合性优异的塑料透镜，其以具有NHCO结构的树脂和含有特定单体的树脂所形成的透镜作为基材，并通过在该基材上直接使含有下述(I)成分[选自特定的有机硅化合物及其水解产物中的至少一种]、(II)成分[选自含氨基有机化合物、含羟基有机化合物、含巯基有机化合物、含氨基有机硅化合物、含羟基有机硅化合物和含巯基有机硅化合物中的至少一种]和(III)成分[选自含异氰酸酯基有机化合物和含异氰酸酯基有机硅化合物中的至少一种]的涂料组合物反应，而形成具有NHCO结构的固化膜。

Description

塑料透镜
技术领域
本发明涉及一种塑料透镜，特别是涉及一种耐擦伤性、透明性、美观性、基材和固化膜的粘合性优异的塑料透镜。
背景技术
以往，从具有高折射率、良好加工性等良好特性的观点考虑，已知以苯二甲基二异氰酸酯作为聚异氰酸酯成分，并且折射率为1.66～1.68左右的聚硫尿烷透镜是良好的(专利文献1)。此外，对于以双(β-环硫基丙基)硫化物或双(β-环硫基丙基)二硫化物等含环硫基化合物作为主成分进行反应所得的折射率为1.70左右的塑料透镜，也是已知的(专利文献2)。
对于这些塑料透镜基材，在提供用于眼镜片时，通常形成称作为硬涂层的固化膜。在这些塑料透镜基材上涂布固化这种硬涂层时，无法提供充分兼顾耐擦伤性和粘合性这两种特性的塑料透镜。
专利文献1：特开平9-208651号公报
专利文献2：特开2001-330701号公报
发明内容
发明要解决的问题
本发明为了解决该课题而完成，其目的在于提供一种在以具有下述(A)所表示的NHCO结构的树脂或具有来自于下述(B)的单元的树脂所形成的透镜作为基材时，具有良好的粘合性、耐擦伤性的塑料透镜。
解决问题的方法
本发明者等，为了实现所述目的而进行了积极研究，结果发现在使用上述基材时，通过使含有下述(I)、(II)和(III)成分的涂料组合物反应而得的固化膜，透镜表面上存在的羧酸酰胺键(羰基二亚胺结构)中-H、-O与形成硬涂层的组合物中-O、-H之间形成氢键，因此粘合性提高，由此可以得到具有良好粘合性、耐擦伤性的塑料透镜，从而完成本发明。
即，本发明提供一种塑料透镜，其以具有下述(A)所表示的NHCO结构的树脂或具有来自于下述(B)的单元的树脂所形成的透镜作为基材，并通过在该基材上直接使含有下述(I)成分、(II)成分和(III)成分的涂料组合物反应，从而形成具有NHCO结构的固化膜：
Figure A200780026723D00061
(I)成分是选自下述通式(1)所表示的有机硅化合物、下述通式(2)所表示的有机硅化合物及它们的水解产物中的至少一种化合物：
R1 nSi(OR2)4-n……(1)
式中，R1为具有官能团即乙烯基、环氧基、苯乙烯基、甲基丙烯酸基、丙烯酸基的碳数为3～20的一价烃基，R2为碳数为1～8的烷基、碳数为6～10的芳基、碳数为7～10的芳烷基或碳数为2～10的酰基，n表示整数1或2，当R1为多个时，多个R1彼此相同或不同，多个OR2彼此相同或不同，
Figure A200780026723D00062
……(2)
式中，R3和R4分别为碳数为1～4的烷基或碳数为2～4的酰基，并且彼此相同或不同，R5和R6分别为具有或不具有官能团的碳数为1～5的一价烃基，并且彼此相同或不同，Y为碳数为2～20的二价烃基，a和b分别表示整数0或1，多个OR3彼此相同或不同，多个OR4彼此相同或不同，
(II)成分是选自含氨基有机化合物、含羟基有机化合物、含巯基有机化合物、含氨基有机硅化合物、含羟基有机硅化合物和含巯基有机硅化合物中的至少一种化合物，
(III)成分是选自含异氰酸酯基有机化合物和含异氰酸酯基有机硅化合物中的至少一种化合物。
发明效果
本发明的塑料透镜，其耐擦伤性、透明性、美观性均优异，特别是与固化膜之间的粘合性优异。
具体实施方式
本发明的塑料透镜，以具有下述(A)所表示的NHCO结构的树脂或具有来自于下述(B)的单元的树脂所形成的透镜作为基材，并通过在该基材上直接使含有下述(I)成分、(II)成分和(III)成分的涂料组合物反应，而形成具有NHCO结构的固化膜。
以下，对于(I)成分、(II)成分和(III)成分进行说明。
首先，对(I)成分进行说明。
本发明中的(I)成分，是选自下述通式(1)所表示的有机硅化合物、下述通式(2)所表示的有机硅化合物及其水解产物中的至少一种。
R1 nSi(OR2)4-n……(1)
在通式(1)中，R1为具有官能团(乙烯基、环氧基、苯乙烯基、甲基丙烯酸基、丙烯酸基)的碳数为3～20的一价烃基，可以列举如环氧丙氧基甲基、α-环氧丙氧基乙基、β-环氧丙氧基乙基、α-环氧丙氧基丙基、β-环氧丙氧基丙基、γ-环氧丙氧基丙基、α-环氧丙氧基丁基、β-环氧丙氧基丁基、γ-环氧丙氧基丁基、δ-环氧丙氧基丁基、乙烯基、乙烯基甲基、β-环氧基环己基乙基、对苯乙烯基、γ-甲基丙烯酰氧基丙基、γ-丙烯酰氧基、γ-丙烯酰氧基丙基等。
在通式(1)中，R2为碳数为1～8的烷基、碳数为6～10的芳基、碳数为7～10的芳烷基或碳数为2～10的酰基。
所述R2的碳数为1～8的烷基，可以是直链状、支链状、环状中的任一种，可以列举如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、环戊基、环己基等；作为芳基，可以列举如苯基、甲苯基等；作为芳烷基，可以列举如苄基、苯乙基等；作为酰基，可以列举如乙酰基等。
在通式(1)中，n为整数1或2，当R1为多个时，多个R1彼此相同或不同，此外，多个OR2彼此相同或不同。
作为通式(1)所表示的有机硅化合物的具体例子，可以列举乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、乙烯基甲基二甲氧基硅烷、乙烯基甲基二乙氧基硅烷、β-环氧基环己基乙基三甲氧基硅烷、β-环氧基环己基乙基三乙氧基硅烷、β-环氧基环己基乙基甲基二甲氧基硅烷、β-环氧基环己基乙基甲基二乙氧基硅烷、环氧丙氧基甲基三甲氧基硅烷、环氧丙氧基甲基三乙氧基硅烷、α-环氧丙氧基乙基三甲氧基硅烷、α-环氧丙氧基乙基三乙氧基硅烷、β-环氧丙氧基乙基三甲氧基硅烷、β-环氧丙氧基乙基三乙氧基硅烷、α-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、α-环氧丙氧基丙基三乙氧基硅烷、β-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、β-环氧丙氧基丙基三乙氧基硅烷、β-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、β-环氧丙氧基丙基三乙氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基三乙氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基三丙氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基三丁氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基三苯氧基硅烷、α-环氧丙氧基丁基三甲氧基硅烷、α-环氧丙氧基丁基三乙氧基硅烷、β-环氧丙氧基丁基三甲氧基硅烷、β-环氧丙氧基丁基三乙氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丁基三甲氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丁基三乙氧基硅烷、δ-环氧丙氧基丁基三甲氧基硅烷、δ-环氧丙氧基丁基三乙氧基硅烷、环氧丙氧基甲基甲基二甲氧基硅烷、环氧丙氧基甲基甲基二乙氧基硅烷、α-环氧丙氧基乙基甲基二甲氧基硅烷、α-环氧丙氧基乙基甲基二乙氧基硅烷、β-环氧丙氧基乙基甲基二甲氧基硅烷、β-环氧丙氧基乙基甲基二乙氧基硅烷、α-环氧丙氧基丙基甲基二甲氧基硅烷、α-环氧丙氧基丙基甲基二乙氧基硅烷、β-环氧丙氧基丙基甲基二甲氧基硅烷、β-环氧丙氧基丙基甲基二乙氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基甲基二甲氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基甲基二乙氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基甲基二丙氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基甲基二丁氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基甲基二苯氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基乙基二甲氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基乙基二乙氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基乙烯基二甲氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基苯基二乙氧基硅烷、对苯乙烯基三甲氧基硅烷、对苯乙烯基三乙氧基硅烷、对苯乙烯基甲基二甲氧基硅烷、对苯乙烯基甲基二乙氧基硅烷、γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、γ-甲基丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷、γ-甲基丙烯酰氧基丙基甲基二甲氧基硅烷、γ-甲基丙烯酰氧基丙基甲基二乙氧基硅烷、γ-丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、γ-丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷、γ-丙烯酰氧基丙基甲基二甲氧基硅烷、γ-丙烯酰氧基丙基甲基二乙氧基硅烷等。
其中，优选β-环氧基环己基乙基三甲氧基硅烷、β-环氧基环己基乙基三乙氧基硅烷、β-环氧基环己基乙基甲基二甲氧基硅烷、β-环氧基环己基乙基甲基二乙氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基三乙氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基三丙氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基三丁氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基甲基二甲氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基甲基二乙氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基甲基二丙氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基甲基二丁氧基硅烷，并进一步优选β-环氧基环己基乙基三甲氧基硅烷、β-环氧基环己基乙基三乙氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基三乙氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基三丙氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基三丁氧基硅烷。
在通式(2)中，R3和R4分别为碳数为1～4的烷基或碳数为2～4的酰基，并且彼此相同或不同，R5和R6分别为具有或不具有官能团的碳数为1～5的一价烃基，并且彼此相同或不同。
作为所述R3和R4的烷基，可以列举如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等，作为碳数为2～4的酰基，例如可以列举乙酰基等。
作为R5和R6的烃基，可以列举如碳数为1～5的烷基和碳数为2～5的链烯基等。它们可以是直链状烃基、支链状烃基中的任一种，作为烷基，可以列举如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、戊基等；作为链烯基，可以列举如乙烯基、烯丙基、丁烯基等。
作为所述烃基的官能团，可以列举如卤原子、环氧丙氧基、环氧基、氨基、巯基、氰基、(甲基)丙烯酰氧基等。
在通式(2)中，Y为碳数为2～20的二价烃基，优选为碳数为2～10的亚烷基和烷叉基，可以列举如亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基、乙叉基、丙叉基等。
在通式(2)中，a和b分别表示整数0或1，多个OR3彼此相同或不同，多个OR4彼此相同或不同。
作为通式(2)所表示的有机硅化合物的具体例子，可以列举双(三乙氧基甲硅烷基)乙烷、双(三甲氧基甲硅烷基)乙烷、双(三乙氧基甲硅烷基)甲烷、双(三甲氧基甲硅烷基)己烷、双(三乙氧基甲硅烷基)辛烷等，并优选为双(三乙氧基甲硅烷基)乙烷、双(三甲氧基甲硅烷基)乙烷。
接着，对(II)成分进行说明。
本发明中的(II)成分，是选自含氨基有机化合物、含羟基有机化合物、含巯基有机化合物、含氨基有机硅化合物、含羟基有机硅化合物和含巯基有机硅化合物中的至少一种。
作为(II)成分的化合物，可以列举如苯二甲基二胺、己二酰二胺、己二酸二酰肼、丙氨酸、β-丙氨酸、烯丙胺、氨基乙醇、2-(2-氨基乙基氨基)乙醇、2-(2-氨基乙氧基)乙醇、4-(氨基甲基)哌啶、1-氨基-2-丙醇、3-氨基-1-丙醇、3-氨基-1，2-丙二醇、4-氨基苯甲酰胺、2-氨基乙硫醇、氨基乙醛缩二甲醇、1-氨基-2-丁醇、N-氨基吗啉、5-氨基-1-戊醇、N-(2-氨基乙基)吗啉、1-(2-氨基乙基)吡咯烷、N-乙酰基亚乙基二胺、N-(3-氨基丙基)环己胺、4-氨基-1-丁醇、2-氨基-1-苯基乙醇、1-(2-氨基乙基)哌啶、6-氨基-1-己醇、3-氨基-N-甲基苯甲酰胺、4-氨基-1-苄基哌啶、4-氨基环己醇、2-氨基-1，3-丙二醇、2-氨基环己醇、N-(3-氨基丙基)二乙醇胺、3-氨基苄胺、2-氨基苄胺、4-氨基苄胺、2-(4-氨基苯基)乙胺、8-氨基-1-辛醇、10-氨基-1-癸醇、12-氨基-1-十二醇、3-氨基-1，2-丙二醇、联二脲(ビウレア)、缩二脲、N，N-二(3-氨基丙基)甲胺、1，4-丁二醇二(3-氨基丙基)醚、二-(3-氨基丙基)醚、1，2-双(2-氨基乙氧基)乙烷、N，N-双(2-氨基乙基)-1，3-丙二胺、N，N-二(2-羟基乙基)草酰胺、3，9-二(3-氨基丙基)2，4，8，10-四氧杂螺[5，5]十一烷、N，N-二-(3-氨基丙基)乙二胺、对称二氨基脲、1，3-环己二胺、1，4-环己二胺、1，10-二氨基癸烷、3，3-二氨基二丙胺、1，12-二氨基十二烷、1，7-二氨基庚烷、1，6-二氨基己烷、1，9-二氨基壬烷、1，8-二氨基辛烷、1，5-二氨基戊烷、1，3-二氨基丙烷、1，4-二氨基丁烷、1，2-环己二胺、二亚乙基三胺、二乙二醇双(3-氨基丙基)醚、乙二醇双(3-氨基丙基)醚、1，11-二氨基十一烷、1，3-二氨基戊烷、1，2-二苯基乙二胺、乙二胺、N-乙基乙二胺、高半胱氨酸、高胱氨酸、N-(3-羟基丙基)乙二胺、1，3-二氨基-2-丙醇、2-[(羟基甲基)氨基]乙醇、二乙醇胺、2-甲基-1，5-二氨基戊烷、N-甲基乙二胺、N-甲基-1，3-二氨基丙烷、N-甲基-2，2-二氨基二乙胺、4，4-亚甲基二(2-甲基环己基氨基)、2-甲基-1，3-丙二胺、氧联二酰肼、草酰胺、草氨酸酰肼、2，2-氧联二(乙胺)、邻苯二甲酸胺、哌嗪、四缩五乙二胺、N，N，N’，N’，N”-五(2-羟基丙基)一缩二乙二胺、N-苯基乙二胺、琥珀酰胺、二乙醇胺、三乙醇胺、琥珀酸二酰肼、对苯二甲酰胺、三缩四乙二胺、2，2’，2”，2”’-乙二胺四乙醇、氨硫脲、1-(O-甲苯基)双胍、二缩三乙二胺、硫卡巴肼、三(2-氨基乙基)胺、2，2’-硫联二(乙基胺)、三(3-氨基丙基)胺、硫脲、脲、β-氨基乙基氨基丙基甲基二甲氧基硅烷、β-氨基乙基氨基丙基甲基二乙氧基硅烷、β-氨基乙基氨基丙基三甲氧基硅烷、β-氨基乙基氨基丙基三乙氧基硅烷、γ-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷、γ-氨基丙基甲基二乙氧基硅烷、γ-氨基丙基三甲氧基硅烷、γ-氨基丙基三乙氧基硅烷、N-苯基-γ-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷、N-苯基-γ-氨基丙基甲基二乙氧基硅烷、N-苯基-γ-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-苯基-γ-氨基丙基三乙氧基硅烷、γ-酰脲丙基甲基二甲氧基硅烷、γ-酰脲丙基甲基二乙氧基硅烷、γ-酰脲丙基甲基三甲氧基硅烷、γ-酰脲丙基甲基三乙氧基硅烷、二-(γ-三乙氧基甲硅烷基丙基)胺、二-(γ-三甲氧基甲硅烷基丙基)胺、二-(γ-甲基二乙氧基甲硅烷基丙基)胺、二-(γ-甲基二甲氧基甲硅烷基丙基)胺、核糖醇、肾上腺素、烯丙醇、***糖、***醇、熊果苷、棓因、1，4-丁二醇、2，3-丁二醇、1，2，4-丁三醇、顺式-2-丁烯-1，4-二醇、1，2，3-丁三醇、2，2-二(4-羟基环己基)丙烷、2-丁炔-1，4-二醇二(2-羟基乙基)醚、3，9-二(1，1-二甲基-2-羟基乙基)-2，4，8，10-四氧杂螺[5，5]十一烷、1，3-丁二醇、2，6-二(羟基甲基)-对甲酚、4，4-二环己醇、1，3-双(2-羟基乙氧基)苯、2，2-双(羟基甲基)二苯基醚、2，6-二(羟基甲基)-1，4-二甲氧基苯、4，4-二苯基二甲醇、1，4-环己烷二甲醇、1，2-环己二醇、1，3-环己二醇、1，4-环己二醇、1，2，3-环己三醇、二羟基丙酮二聚物、2，3-二巯基-1-丙醇、二硫苏糖醇、2，5-二羟基-1，4-二噻烷、2，2-二(溴甲基)-1，3-丙二醇、3，6-二硫-1，8-辛二醇、2，4-二乙基-1，5-戊二醇、3，4-二羟基苄醇、3，6-二氧-1，8-辛二硫醇、3，5-二羟基苄醇、1，2，10-癸三醇、3，7-二硫-1，9-壬二醇、十亚乙基二醇、十二亚乙基二醇、季戊四醇、乙二醇、3，3-亚乙基二氧二苯酚、9，9-二[4-(2-羟基乙氧基)苯基]芴、1，7-庚二醇、1，6-己二醇、2，5-己二醇、1，2，6-己三醇、1，2，7-庚三醇、七亚乙基二醇、2-巯基乙醇、3-甲氧基-1，2-丙二醇、3-甲基-1，5-戊二醇、3-(N-吗啉基)-1，2-丙二醇、2-甲基-1，3-丙二醇、3-巯基-1-丙醇、柑桔素、1，9-壬二醇、1，2，9-壬三醇、1，8-辛二醇、二(2-巯乙基)醚、1，2，8-辛三醇、1，5-戊二醇、2，4-戊二醇、苯基乙二醇、N，N-二(2-羟基丙基)苯胺、2，6-吡啶二甲醇、1，2-戊二醇、2-苯基-1，3-丙二醇、1，2，5-戊三醇、丙三醇、α-硫代丙三醇、2，2-二硫联二乙醇、双甘油、2，2-硫联二乙醇、α-硫代丙三醇、三甘醇、邻苯二甲基乙二醇、1，4-丁二硫醇、1，4-二(巯基甲基)苯、1，10-癸二硫醇、二硫苏糖醇、3，6-二氧-1，8-辛二硫醇、3，7-二硫-1，9-壬二硫醇、1，2-乙二硫醇、1，6-己二硫醇、2-巯基甲基硫化物、1，3-丙二硫醇、1，5-戊二硫醇、γ-巯丙基甲基二甲氧基硅烷、γ-巯丙基甲基二乙氧基硅烷、γ-巯丙基三甲氧基硅烷、γ-巯丙基三乙氧基硅烷等。
其中，优选为1，5-二氨基戊烷、1，3-二氨基丙烷、1，4-二氨基丁烷、1，2-环己二胺、1，3-环己二胺、1，4-环己二胺、二亚乙基三胺、1，3-二氨基-2-丙醇、2-[(羟基甲基)氨基]乙醇、二乙醇胺、2，2-氧二(乙胺)、邻苯二甲酸酰胺、哌嗪、四缩五乙二胺、二乙醇胺、三乙醇胺、三缩四乙二胺、2，2’，2”，2”’-乙二胺四乙醇、二缩三乙二胺、(2-氨基乙基)胺、2，2’-硫联二(乙基胺)、β-氨基乙基氨基丙基甲基二甲氧基硅烷、β-氨基乙基氨基丙基甲基二乙氧基硅烷、β-氨基乙基氨基丙基三甲氧基硅烷、β-氨基乙基氨基丙基三乙氧基硅烷、γ-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷、γ-氨基丙基甲基二乙氧基硅烷、γ-氨基丙基三甲氧基硅烷、γ-氨基丙基三乙氧基硅烷、N-苯基-γ-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷、N-苯基-γ-氨基丙基甲基二乙氧基硅烷、N-苯基-γ-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-苯基-γ-氨基丙基三乙氧基硅烷、γ-酰脲丙基甲基二甲氧基硅烷、γ-酰脲丙基甲基二乙氧基硅烷、γ-酰脲丙基甲基三甲氧基硅烷、γ-酰脲丙基甲基三乙氧基硅烷、二-(γ-三乙氧基甲硅烷基丙基)胺、二-(γ-三甲氧基甲硅烷基丙基)胺、二-(γ-甲基二乙氧基甲硅烷基丙基)胺、二-(γ-甲基二甲氧基甲硅烷基丙基)胺、1，4-丁二醇、2，3-丁二醇、1，2，4-丁三醇、1，2，3-丁三醇、2，2-二(4-羟基环己基)丙烷、1，4-环己烷二甲醇、1，2-环己二醇、1，3-环己二醇、1，4-环己二醇、2，5-二羟基-1，4-二噻烷、3，6-二硫-1，8-辛二醇、1，7-庚二醇、1，6-己二醇、1，2，7-庚三醇、1，5-戊二醇、2，4-戊二醇、苯基乙二醇、1，2-戊二醇、丙三醇、α-硫代丙三醇、2，2-二硫联二乙醇、二丙三醇、2，2-硫联二乙醇、α-硫代丙三醇、三乙二醇、1，4-丁二硫醇、2-巯基甲基硫化物、1，3-丙二硫醇、1，5-戊二硫醇、γ-巯丙基甲基二甲氧基硅烷、γ-巯丙基甲基二乙氧基硅烷、γ-巯丙基三甲氧基硅烷、γ-巯丙基三乙氧基硅烷，并更优选为1，5-二氨基戊烷、1，3-二氨基丙烷、1，4-二氨基丁烷、1，2-环己二胺、1，3-环己二胺、1，4-环己二胺、二乙三胺、β-氨基乙基氨基丙基甲基二甲氧基硅烷、β-氨基乙基氨基丙基甲基二乙氧基硅烷、β-氨基乙基氨基丙基三甲氧基硅烷、β-氨基乙基氨基丙基三乙氧基硅烷、γ-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷、γ-氨基丙基甲基二乙氧基硅烷、γ-氨基丙基三甲氧基硅烷、γ-氨基丙基三乙氧基硅烷、N-苯基-γ-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷、N-苯基-γ-氨基丙基甲基二乙氧基硅烷、N-苯基-γ-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-苯基-γ-氨基丙基三乙氧基硅烷、二-(γ-三乙氧基甲硅烷基丙基)胺、二-(γ-三甲氧基甲硅烷基丙基)胺、二-(γ-甲基二乙氧基甲硅烷基丙基)胺、二-(γ-甲基二甲氧基甲硅烷基丙基)胺、1，2，4-丁三醇、1，2，3，-丁三醇、2，5-二羟基-1，4-二噻烷、1，2，7-庚三醇、2，2-二硫联二乙醇、二丙三醇、2，2-硫联二乙醇、α-硫代丙三醇、1，4-丁二硫醇、2-巯基甲基硫化物、1，3-丙二硫醇、1，5-戊二硫醇、γ-巯丙基甲基二甲氧基硅烷、γ-巯丙基甲基二乙氧基硅烷、γ-巯丙基三甲氧基硅烷、γ-巯丙基三乙氧基硅烷。
这些(II)成分中，优选为选自下述通式(3)所表示的含氨基有机硅化合物及其水解产物中的至少一种。
R7 nSi(OR8)4-n……(3)
通式(3)中，R7为具有氨基的碳数为1～20的一价烃基，可以列举如γ-氨基丙基、N-β(氨基乙基)-γ-氨基丙基、N-苯基-γ-氨基丙基等。
通式(3)中，R8为碳数为1～8的烷基、碳数为6～10的芳基、碳数为7～10的芳烷基或碳数为2～10的酰基，作为这些各种基团的例子，可以列举与所述R2中举出的例子相同的例子。
通式(3)中，n表示整数1或2，当R7为多个时，多个R7彼此相同或不同，多个OR8彼此相同或不同。
作为通式(3)所表示的有机硅化合物的具体例子，可以列举γ-氨基丙基三甲氧基硅烷、γ-氨基丙基二甲氧基甲基硅烷、γ-氨基丙基三乙氧基硅烷、γ-氨基丙基二乙氧基甲基硅烷、N-β(氨基乙基)γ-氨基丙基二甲氧基甲基硅烷、N-β(氨基乙基)γ-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-β(氨基乙基)γ-氨基丙基三乙氧基硅烷、N-β(氨基乙基)γ-氨基丙基二乙氧基甲基硅烷、N-苯基-γ-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-苯基-γ-氨基丙基二甲氧基甲基硅烷、N-苯基-γ-氨基丙基三乙氧基硅烷、N-苯基-γ-氨基丙基二乙氧基甲基硅烷等。
其中，优选为γ-氨基丙基三甲氧基硅烷、γ-氨基丙基三乙氧基硅烷、γ-氨基丙基二甲氧基甲基硅烷、γ-氨基丙基二乙氧基甲基硅烷，并进一步优选为γ-氨基丙基三甲氧基硅烷、γ-氨基丙基三乙氧基硅烷、γ-氨基丙基三烷氧基硅烷。
接着，对(III)成分进行说明。
本发明中的(III)成分，是选自含异氰酸酯基有机化合物和含异氰酸酯基有机硅化合物中的至少一种。
作为(III)成分的化合物，可以列举如1，3-双(2-异氰酸酯基-2-丙基)苯、1，3-双(异氰酸酯基甲基)环己烷、二环己基甲烷4，4-二异氰酸酯、二异氰酸六亚甲酯、异氰酸异丙酯、异氰酸丁酯、异氰酸环己酯、异氰酸乙酯、异氰酸丙酯、异佛尔酮二异氰酸酯、异氰酸苄酯、异氰酸己酯、异氰酸苯乙酯、二异氰酸苯二甲酯、γ-异氰酸酯基丙基甲基二甲氧基硅烷、γ-异氰酸酯基丙基甲基二乙氧基硅烷、γ-异氰酸酯基丙基三甲氧基硅烷、γ-异氰酸酯基丙基三乙氧基硅烷等。
其中，优选为1，3-双(2-异氰酸酯基-2-丙基)苯、1，3-双(异氰酸酯基甲基)环己烷、二环己基甲烷4，4-二异氰酸酯、二异氰酸六亚甲酯、异佛尔酮二异氰酸酯、二异氰酸苯二甲酯、γ-异氰酸酯基丙基甲基二甲氧基硅烷、γ-异氰酸酯基丙基甲基二乙氧基硅烷、γ-异氰酸酯基丙基三甲氧基硅烷、γ-异氰酸酯基丙基三乙氧基硅烷，并更优选为1，3-双(异氰酸酯基甲基)环己烷、二环己基甲烷4，4-二异氰酸酯、二异氰酸六亚甲酯、异佛尔酮二异氰酸酯、二异氰酸苯二甲酯、γ-异氰酸酯基丙基甲基二甲氧基硅烷、γ-异氰酸酯基丙基甲基二乙氧基硅烷、γ-异氰酸酯基丙基三甲氧基硅烷、γ-异氰酸酯基丙基三乙氧基硅烷。
这些(III)成分中，是选自下述通式(4)所表示的含异氰酸酯基有机硅化合物及其水解产物中的至少一种。
R9 nSi(OR10)4-n……(4)
通式(4)中，R9为具有异氰酸酯基的碳数为1～20的一价烃基，可以列举如异氰酸酯基甲基、α-异氰酸酯基乙基、β-异氰酸酯基乙基、α-异氰酸酯基丙基、β-异氰酸酯基丙基、γ-异氰酸酯基丙基等。
通式(4)中，R10为碳数为1～8的烷基、碳数为6～10的芳基、碳数为7～10的芳烷基或碳数为2～10的酰基，作为这些各种基团的例子，可以列举与所述R2中举出的例子相同的例子。
通式(4)中，n表示整数1或2，当R9为多个时，多个R9彼此相同或不同，多个OR10彼此相同或不同。
作为通式(4)所表示的化合物的例子，可以列举γ-异氰酸酯基丙基三甲氧基硅烷、γ-异氰酸酯基丙基二甲氧基甲基硅烷、γ-异氰酸酯基丙基三乙氧基硅烷、γ-异氰酸酯基丙基二乙氧基甲基硅烷等，并优选为γ-异氰酸酯基丙基三甲氧基硅烷、γ-异氰酸酯基丙基三乙氧基硅烷等γ-异氰酸酯基丙基三烷氧基硅烷。
在本发明所用的涂料组合物中，(I)成分、(II)成分和(III)成分的官能团的摩尔比，为99∶0.5∶0.5～10∶45∶45，优选为97∶1.5∶1.5～40∶30∶30，并更优选为95∶2.5∶2.5～80∶10∶10。
在本发明的涂料组合物中，可以根据要求，为促进反应而含有固化剂，为调整与作为基材的透镜的折射率而含有微粒状金属氧化物，或者，为提高涂料组合物涂布时的润湿性，提高固化膜的平滑性，而含有各种有机溶剂或表面活性剂。此外，只要不会对固化膜的物性产生影响，还可以添加紫外线吸收剂、抗氧剂、光稳定剂等。
作为所述固化剂的例子，没有特别限定，可以列举烯丙胺、乙胺等胺类、或含有路易斯酸或路易斯碱的各种酸或碱，例如包含有机羧酸、铬酸、次氯酸、硼酸、高氯酸、溴酸、***、硫代硫酸、原硅酸、硫氰酸、亚硝酸、铝酸、碳酸等的盐或金属盐，以及具有铝、锆、钛的金属烷氧化物或金属螯合物等。其中，从耐擦伤性观点考虑，特别优选的固化剂是乙酰丙酮酸金属盐。作为该乙酰丙酮酸金属盐，可以列举如：M1(CH3COCHCOCH3)n1(OR)n2(式中，M1为Zn(II)、Ti(IV)、Co(II)、Fe(II)、Cr(III)、Mn(II)、V(III)、V(IV)、Ca(II)、Co(III)、Cu(II)、Mg(II)或Ni(II)，R为碳数为1～8的烃基，n1+n2是相当于M1价数的值，其为2、3或4，n2为0、1或2。)所表示的金属配位化合物。作为R，可以列举所述通式(1)～(4)所示的各基团中，碳数为1～8的基团。
作为所述微粒状金属氧化物，没有特别限定，可以列举如氧化铝、氧化钛、氧化锑、氧化锆、氧化硅、氧化铈、氧化铁、改性的氧化锆-氧化锡复合物等微粒，并且从提高耐擦伤性、缓解干涉条纹产生的观点考虑，可以使用以下溶胶。
其中优选为，粒径为2.5～100nm的经改性的氧化锆-氧化锡复合物胶粒(C)以粒径为2.5～100nm、具有氧化锆胶粒和氧化锡胶粒按照它们的氧化物的摩尔比SnO2/ZrO2为0.02～0.4的比率结合而成的结构且含有含胺Sb2O5的氧化锆-氧化锡的复合物胶粒(A2)为核，且在其表面覆盖粒径为2～7nm的氧化钨-氧化锡-二氧化硅复合物的胶粒(B2)，氧化钨-氧化锡-二氧化硅复合物的胶粒(B2)中，WO3/SnO2质量比为0.1～100，SiO2/SnO2质量比为0.1～100，并且以这些金属氧化物的质量比计，(B2)/(A2)的质量比为0.02～1。
本发明中，如果使所述(II)成分和(III)成分反应，然后添加(I)成分，使其反应，则进一步提高了粘合性，因此优选。
作为使(II)成分和(III)成分反应的例子，可以列举下述例1～3。
例1：(II)成分[含氨基有机化合物]+(III)成分[异氰酸酯类硅烷偶联剂]
如果使异氰酸酯类硅烷偶联剂与含氨基有机化合物进行反应，则可以得到具有该基团的有机硅化合物。
例如：苯二甲基二胺(中央部分)+两侧的异氰酸酯类硅烷偶联剂
例2：(II)成分[含羟基含氨基有机化合物]+(III)成分[异氰酸酯类硅烷偶联剂]
如果使异氰酸酯类硅烷偶联剂与含羟基有机化合物进行反应，则最终可以得到具有该基团(尿烷)的有机硅化合物。
例如：乙二醇(中央部分)+两侧的异氰酸酯类硅烷偶联剂
Figure A200780026723D00162
例3：(II)成分[含羟基含氨基有机化合物]+(III)成分[异氰酸酯类硅烷偶联剂]
如果使异氰酸酯类硅烷偶联剂与含巯基有机硅化合物进行反应，则最终可以得到具有该基团(硫代尿烷)的有机硅化合物。
Figure A200780026723D00171
接着，在本发明中，塑料透镜的基材包含下述(A)所表示的具有NHCO结构的树脂。
Figure A200780026723D00172
作为这种具有NHCO结构的例子，可以列举如以下(a)、(b)、(c)等结构。
Figure A200780026723D00173
上述塑料透镜在其结构内同时含有-O、-H，但即使是由仅含其中任一种的树脂所形成的塑料透镜，由于硬涂膜中具有-O和-H这两者，因此也可以通过氢键提高粘合性。
此外，在本发明中，除了具有上述NHCO结构的树脂外，还可以由具有来自于下述(B)所示单体的单元的树脂形成。
Figure A200780026723D00181
在上述例子以外，作为本发明透镜基材的树脂，可以列举HOYAEYRY(商品名：HOYA株式会社制造)、MR-6、MR-7、MR-8和MR-10(商品名：三井化学株式会社制造)等。
所述透镜基材的折射率(nd或ne：nd是测定基准波长为氦所得到的折射率，ne是测定基准波长为水银所得到的折射率)优选为1.53以上。
本发明塑料透镜基材，优选由苯二甲基二异氰酸酯和聚硫醇反应所得的聚硫尿烷透镜，或者使含有含环硫基化合物的透镜原料单体反应所得的含硫透镜所形成。
所述苯二甲基二异氰酸酯和聚硫醇反应所得的聚硫尿烷透镜，例如可以使用折射率(nd或ne：nd是测定基准波长为氦所得到的折射率，ne是测定基准波长为水银所得到的折射率)为1.65～1.69左右的材料，作为聚硫醇化合物，优选使用巯基甲基二噻烷辛二硫醇和/或二(巯基甲基)三硫代十一烷二硫醇作为成分。
除了所述苯二甲基二异氰酸酯外，在不损害其它物性的程度上，还可以添加其它的多异氰酸酯化合物(例如，二(异氰酸酯基甲基)二环庚烷、二(异氰酸酯基甲基)-1，4-二噻烷和二环己基甲烷二异氰酸酯等)。苯二甲基二异氰酸酯相对于所有多异氰酸酯化合物的摩尔含有率，优选为50摩尔％以上。
此外，在聚硫醇化合物中，在不损害透镜物性的范围内，除了巯基甲基二噻烷辛二硫醇和/或二(巯基甲基)三硫代十一烷二硫醇外，还可以添加其它的聚硫醇化合物(例如，甲二硫醇、1，2-乙二硫醇、1，1-丙二硫醇等脂肪族硫醇、二硫联二甘醇酸二(2，3-二巯丙基酯)、二硫联二丙酸(2，3-二巯丙基酯)、二(1，3-二巯基-2-丙基)硫化物等除巯基外还含有硫原子的脂肪族硫醇、3，4-噻吩二硫醇、2，5-二巯基甲基四氢噻吩等除巯基外还含有硫原子的杂环化合物等)。
此外，以所述具有环硫基(エピチオ)化合物作为必要成分的透镜原料单体进行反应所得的含硫透镜，可以优选使用，例如折射率(nd或ne)为1.69～1.72左右的材料，作为具有环硫基的化合物，可以列举二(β-环硫基丙基)硫醚和/或二(β-环硫基丙基)二硫醚。进一步，在所述具有环硫基的化合物中，在不损害物性的范围内，可以添加公知的多异氰酸酯化合物、聚硫醇化合物。作为该多异氰酸酯化合物和聚硫醇化合物的例子，可以列举与如上所述的物质相同的物质。
此外，在所述含硫透镜中，相对于所述透镜原料单体的总量，具有环硫基的化合物优选为60重量％～90重量％。
本发明中，作为在基材上使用所述涂料组合物形成固化膜的方法，可以列举将涂料组合物涂布在基材上的方法。作为涂布方法，可以使用浸渍法、旋涂法、喷雾法等常用方法，但是从表面精度的观点考虑，特别优选为浸渍法、旋涂法。
本发明中，所述涂料组合物的反应、固化，通常由热风干燥或活性能量射线照射进行，作为固化条件，通常在70～200℃的热风中进行，并优选为90～150℃。另外，作为活性能量射线，可以列举远红外线等，其可以将由于热而产生的损伤抑制为较低。
此外，在将所述涂料组合物涂布在基材上之前，通过在透镜基材上实施，使用酸、碱、各种有机溶剂的化学处理，使用等离子体、紫外线等的物理处理，使用各种洗涤剂的洗涤处理，喷砂处理，以及使用各种树脂的底涂处理，可以提高基材和固化膜的粘合性等。
此外，在将所述涂料组合物涂布在透镜基材上，形成固化膜后，可以通过在固化膜上进行真空蒸镀法或溅射等物理气相沉积法等，而实施以有机化合物为原料的防反射膜。此外，例如，可以对防反射膜，进一步间接地、直接地或组合其赋予例如防水性、抗静电性、防雾性等各种功能性膜。
本发明中的塑料透镜，优选用作眼镜片。
此外，在这种情况下，优选调整透镜基材和固化膜的折射率差，该折射率差优选在±0.3以内，并且希望不超过±0.5以上。
实施例
通过实施例进一步详细地说明本发明，但本发明并不限定于这些实施例。
另外，实施例和比较例的物性评价如下所述。
<评价方法>
(1)粘合性的评价
在固化膜或防反射膜上，以1.5mm的间隔，横切100个格子，并在该横切处牢固地粘贴胶带(商品名：Cellotape，Nichiban(株))，然后考察快速剥离胶带后有无固化膜的剥离。判断基准如下所述。
◎......无剥离
○......剥离数为1～10个格子
△......剥离数为11～50个格子
×......剥离数为51～100个格子
(2)耐擦伤性的评价
使用钢丝棉#0000，在固化膜或防反射膜的表面上以2kg的载荷前后反复摩擦20次，目视判断损伤程度。判断基准如下所述。
◎......基本上未损伤
○......产生了不到5处的损伤
△......产生了5处以上不到10处的损伤
×......产生了10处以上～和光学基板同样大小的损伤
(3)透明性的评价
在暗室内，在荧光灯下目视观察在固化膜上是否存在浊点。判断基准如下所述。
◎......未观察到浊点
○......基本上未观察到浊点
△......观察到少许的浊点
×......观察到相当多的浊点
(4)裂缝的评价
在荧光灯下，目视观察具有固化膜的光学部件并进行判断。判断基准如下所述。
◎......未产生裂缝
○......存在有一个或两个由透镜的末端起，不到1mm的短裂缝
△......存在有不到五个由透镜的末端或中央部分起，1mm以上的裂缝
×......存在有五个以上由透镜的末端或中央部分起，1mm以上的裂缝
(5)Bayer值测定
使用磨耗试验机Bayer Abrasion Tester(美国COLTS社制造：商品名)和雾度值测定装置(村上色彩技术研究所制造：商品名)，并由和基准透镜的雾度值变化之差测定Bayer值。
(样品数/测定方法)
(1)准备三片基准透镜[HOYA Hi-Lux(商品名HOYA株式会社制造：折射率(ne)为1.5)]和三片样品透镜。
(2)测定磨耗试验前的雾度值
(3)通过Bayer Abrasion Tester，进行磨耗性测试。
(4)测定磨耗试验后的雾度值
(5)由下式算出Bayer值。求出三片的Bayer值平均值。
Bayer值＝基准透镜的雾度值变化/样品透镜的雾度值变化
另外，Bayer值数值越高，则膜的硬度越高。
实施例1
(1)涂料组合物的制造
在5℃氛围下，将作为溶剂的30质量份双丙酮醇(DAA)和作为(II)成分的2.7质量份γ-氨基丙基三乙氧基硅烷(在(I)成分、(II)成分和(III)成分中为3.8mol％)混合。在该混合液中，边搅拌边滴入作为(III)成分的3.0质量份γ-异氰酸酯基丙基三乙氧基硅烷(在(I)成分、(II)成分和(III)成分中为3.8mol％)，搅拌4小时。接着，混合作为(I)成分的69.8质量份γ-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷(在(I)成分、(II)成分和(III)成分中为92.4mol％)，然后边搅拌边滴入0.01mol/l浓度的盐酸，搅拌一昼夜。由此得到硅烷偶联剂水解产物。
在5℃氛围下，搅拌作为溶胶成分的180质量份改性氧化锡-氧化锆-氧化钨-氧化硅复合甲醇溶胶(日产化学工业株式会社制造)，同时混合作为溶剂的20质量份双丙酮醇(DAA)和80质量份丙二醇单甲基醚(PGM)，搅拌一小时，所述改性氧化锡-氧化锆-氧化钨-氧化硅复合甲醇溶胶是通过特开2005-263854号公报第[0048]～[0055]段所记载的制造例1得到的。然后，边搅拌，边滴入预先制备的硅烷偶联剂水解产物，搅拌一昼夜。接着，依次添加0.25质量份硅系表面活性剂(东丽·道康宁株式会社制造：商品名Y-7006)和作为固化剂的5质量份三乙酰乙酸铝，搅拌150小时。用0.5μm的过滤器过滤所得的溶液，形成涂料组合物。此外，在本实施例中，调整与基材之间折射率差，以防止干涉条纹。
(2)固化膜的形成
将透镜基材(苯二甲基二异氰酸酯和二(巯基甲基)三硫代十一烷二硫醇反应所得的透镜基材(折射率(ne)为1.67，下文中，将其记载为“透镜基材A”))，在60℃、10重量％氢氧化钠水溶液中浸渍300秒钟，然后在施加28kHz超声波下，用离子交换水洗涤300秒钟。最后，作为基材前处理，在70℃氛围下，通过一系列工序进行干燥等。
使用浸渍法，将实施了前处理的透镜基材A在涂料组合物中浸渍30秒钟，并在110℃、60分钟的条件下，使以30cm/分钟提升的基材形成固化膜(折射率(ne)为1.65)。物性评价结果示于表1。
(3)防反射膜的形成
将形成了固化膜的塑料透镜基材安装到蒸镀装置中，一边排气，一边加热至65℃，在排气至2.7mPa后，通过电子束加热法使蒸镀原料蒸镀，通过在硬涂层侧形成由SiO2所形成的nd＝1.46、nλ＝0.08的第一层，由Nb2O5、ZrO2、Y2O3所形成的nd＝2.21、nλ＝0.04的第二层，由SiO2所形成的nd＝1.46、nλ＝0.55的第三层，由Nb2O5、ZrO2、Y2O3所形成的nd＝2.21、nλ＝0.12的第四层，由SiO2所形成的nd＝1.46、nλ＝0.09的第五层，由Nb2O5、ZrO2、Y2O3所形成的nd＝2.21、nλ＝0.17的第六层，由SiO2所形成的nd＝1.46、nλ＝0.28的第七层，由此形成防反射膜。另外，nd是折射率，nλ是膜厚。物性评价结果示于表1。
实施例2
使用根据特开2001-330701号公报第[0013]～[0014]段所记载的内容，使9.30重量份二(异氰酸酯基甲基)-1，4-二噻烷、25.70重量份二(巯基甲基)-1，4-二噻烷和65.0重量份二(β-环硫基丙基)硫化物反应所得的塑料透镜基材(折射率(ne)为1.70，下文中，将其记载为“透镜基材B”)，代替实施例1的透镜基材A，除此之外，完全按照与实施例1相同的方法形成固化膜和防反射膜。物性评价结果示于表1。
实施例3
使用以下复合物胶粒(C)的溶胶，代替实施例1中所用的改性氧化锡-氧化锆-氧化钨-氧化硅复合甲醇溶胶，除此之外，完全按照与实施例1相同的方法制作塑料透镜。得到了物性评价结果和实施例1相同的结果。
本实施例3中所用的复合物胶粒(C)，是具有氧化锆胶粒和氧化锡胶粒按照它们的氧化物的摩尔比SnO2/ZrO2为0.02～0.4的比率结合的结构，同时，以含有含胺Sb2O5的氧化锆-氧化锡的复合物胶粒(A2)为核，且在其表面覆盖粒径为2～7nm的氧化钨-氧化锡-二氧化硅复合物的胶粒(B2)，氧化钨-氧化锡-二氧化硅复合物的胶粒(B2)中，WO3/SnO2质量比为0.1～100，SiO2/SnO2质量比为0.1～100，并且以这些金属氧化物的质量比计，(B2)/(A2)的质量比为0.02～1，且具有2.5～100nm粒径的改性的氧化锆-氧化锡复合物胶粒(C)。
实施例4
作为透镜基材，使用透镜基材B代替实施例3的透镜基材A，除此之外，完全按照与实施例3相同的方法形成固化膜和防反射膜。物性评价结果示于表1。
实施例5
使用改性氧化锡-氧化钛-氧化锆复合甲醇溶胶(日产化学工业株式会社制造HIT系列：商品名)代替实施例1的改性氧化锡-氧化锆-氧化钨-氧化硅复合甲醇溶胶，除此之外，按照与实施例1相同的方法制备涂料组合物，并形成固化膜和防反射膜。物性评价结果示于表1。
实施例6
作为透镜基材，使用透镜基材B代替实施例5的透镜基材A，除此之外，按照与实施例5相同的方法形成固化膜和防反射膜。物性评价结果示于表1。
实施例7
使用改性氧化钛-氧化硅-氧化锆复合甲醇溶胶(触媒化成工业株式会社制造オプトレイク1130Z：商品名)代替实施例1的改性氧化锡-氧化锆-氧化钨-氧化硅复合甲醇溶胶，除此之外，按照与实施例1相同的方法制备涂料组合物，并同样地在透镜基材A上形成固化膜和防反射膜。物性评价结果示于表1。
实施例8
作为透镜基材，使用透镜基材B代替实施例7的透镜基材A，除此之外，按照与实施例7相同的方法形成固化膜和防反射膜。物性评价结果示于表1。
实施例9
使用改性氧化钛-氧化锡-氧化硅-氧化锆复合甲醇溶胶(触媒化成工业株式会社制造オプトレイク1120Z：商品名)代替实施例1的改性氧化锡-氧化锆-氧化钨-氧化硅复合甲醇溶胶，除此之外，按照与实施例1相同的方法制备涂料组合物，并在透镜基材A上形成固化膜和防反射膜。物性评价结果示于表1。
实施例10
作为透镜基材，使用透镜基材B代替实施例9的透镜基材A，除此之外，按照与实施例9相同的方法形成固化膜和防反射膜。物性评价结果示于表1。
实施例11
使用2.9质量份(在(I)成分、(II)成分和(III)成分中为5.0mol％)γ-氨基丙基三甲氧基硅烷代替实施例1的2.7质量份(在(I)成分、(II)成分和(III)成分中为3.8mol％)γ-氨基丙基三乙氧基硅烷，并且使3.0质量份(在(I)成分、(II)成分和(III)成分中为3.8mol％)γ-异氰酸酯基丙基三乙氧基硅烷为4.1质量份(在(I)成分、(II)成分和(III)成分中为5.0mol％)，除此之外，按照与实施例1相同的方法制备涂料组合物，并在透镜基材A上形成固化膜和防反射膜。物性评价结果示于表1。
实施例12
作为透镜基材，使用透镜基材B代替实施例11的透镜基材A，除此之外，按照与实施例11相同的方法形成固化膜和防反射膜。物性评价结果示于表1。
实施例13
使用2.6质量份(在(I)成分、(II)成分和(III)成分中为4mol％)γ-异氰酸酯基丙基三甲氧基硅烷代替实施例1的3.0质量份(在(I)成分、(II)成分和(III)成分中为3.8mol％)γ-异氰酸酯基丙基三乙氧基硅烷，并且使2.7质量份(在(I)成分、(II)成分和(III)成分中为3.8mol％)γ-氨基丙基三乙氧基硅烷为2.8质量份(在(I)成分、(II)成分和(III)成分中为4mol％)，除此之外，按照与实施例1相同的方法制备涂料组合物，并在透镜基材A上形成固化膜和防反射膜。物性评价结果示于表1。
实施例14
作为透镜基材，使用透镜基材B代替实施例13的透镜基材A，除此之外，按照与实施例13相同的方法形成固化膜和防反射膜。物性评价结果示于表1。
实施例15
使用1.7质量份(在(I)成分、(II)成分和(III)成分中为3.0mol％)γ-氨基丙基三甲氧基硅烷代替实施例1的2.7质量份(在(I)成分、(II)成分和(III)成分中为3.8mol％)γ-氨基丙基三乙氧基硅烷，并且使用1.9质量份(在(I)成分、(II)成分和(III)成分中为3.0mol％)γ-异氰酸酯基丙基三甲氧基硅烷，代替3.0质量份(在(I)成分、(II)成分和(III)成分中为3.8mol％)γ-异氰酸酯基丙基三乙氧基硅烷，除此之外，按照与实施例1相同的方法制备涂料组合物，并在透镜基材A上形成固化膜和防反射膜。物性评价结果示于表1。
实施例16
作为透镜基材，使用透镜基材B代替实施例15的透镜基材A，除此之外，按照与实施例15相同的方法形成固化膜和防反射膜。物性评价结果示于表1。
实施例17
作为透镜基材，使用由苯二甲基二异氰酸酯和巯基甲基二噻烷辛二硫醇反应所得的透镜基材(折射率为1.67，在下文中记载为“透镜基材C”)，代替实施例1的透镜基材A，除此之外，按照与实施例1相同的方法形成固化膜和防反射膜。物性评价结果示于表1。
实施例18
除了使用作为(I)成分的66.45质量份(在(I)成分、(II)成分和(III)成分中为89.4mol％)由通式(1)所表示的γ-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷外，还使用作为(I)成分的3.35质量份(在(I)成分、(II)成分和(III)成分中为3.0mol％)由通式(2)所表示的二(三乙氧基甲硅烷基)乙烷这两种，按照与实施例1同样的方法制备涂料组合物，并在透镜基材A上形成固化膜和防反射膜。物性评价结果示于表1。
实施例19
作为透镜基材，使用透镜基材B代替实施例18的透镜基材A，除此之外，按照与实施例18相同的方法形成固化膜和防反射膜。物性评价结果示于表1。
实施例20
除了使用作为(I)成分的66.36质量份(在(I)成分、(II)成分和(III)成分中为88.4mol％)由通式(1)所表示的γ-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷外，还使用作为(I)成分的3.44质量份(在(I)成分、(II)成分和(III)成分中为4.0mol％)由通式(2)所表示的二(三甲氧基甲硅烷基)乙烷这两种，除此之外，按照与实施例1相同的方法制备涂料组合物，并在透镜基材A上形成固化膜和防反射膜。物性评价结果示于表1。
实施例21
作为透镜基材，使用透镜基材B代替实施例20的透镜基材A，除此之外，按照与实施例20相同的方法形成固化膜和防反射膜。物性评价结果示于表1。
比较例1
作为硅烷偶联剂，不使用实施例1的γ-氨基丙基三乙氧基硅烷和γ-异氰酸酯基丙基三乙氧基硅烷，而使用75.5质量份(在(I)成分、(II)成分和(III)成分中为100mol％)γ-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷，除此之外，按照与实施例1相同的方法制备涂料组合物，并在透镜基材A上形成固化膜和防反射膜。物性评价结果示于表1。
比较例2
作为透镜基材，使用透镜基材B代替比较例1的透镜基材A，除此之外，按照比较例1相同的方法形成固化膜和防反射膜。物性评价结果示于表1。
比较例3
作为硅烷偶联剂，不使用实施例1的γ-氨基丙基三乙氧基硅烷，而使用5.7质量份(在(I)成分、(II)成分和(III)成分中为7.2mol％)γ-异氰酸酯基丙基三乙氧基硅烷和69.8质量份(在(I)成分、(II)成分和(III)成分中为92.8mol％)γ-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷，除此之外，完全按照与实施例1相同的方法制备涂料组合物，并在透镜基材A上形成固化膜和防反射膜。物性评价结果示于表1。
比较例4
作为透镜基材，使用透镜基材B代替比较例3的透镜基材A，除此之外，按照比较例4相同的方法形成固化膜和防反射膜。物性评价结果示于表1。
比较例5
作为硅烷偶联剂，不使用实施例1的γ-异氰酸酯基丙基三乙氧基硅烷，而使用5.7质量份(在(I)成分、(II)成分和(III)成分中为8.0mol％)γ-氨基丙基三乙氧基硅烷和69.8质量份(在(I)成分、(II)成分和(III)成分中为92.0mol％)γ-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷，除此之外，完全按照与实施例1相同的方法制备涂料组合物，并在透镜基材A上形成固化膜和防反射膜。物性评价结果示于表1。
比较例6
作为透镜基材，使用透镜基材B代替比较例5的透镜基材A，除此之外，按照比较例5相同的方法形成固化膜和防反射膜。物性评价结果示于表1。
比较例7
作为硅烷偶联剂，不使用实施例1的γ-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷，而使用35.6质量份(在(I)成分、(II)成分和(III)成分中为50.0mol％)γ-氨基丙基三乙氧基硅烷和39.9质量份(在(I)成分、(II)成分和(III)成分中为50.0mol％)γ-异氰酸酯基丙基三乙氧基硅烷，除此之外，完全按照与实施例1相同的方法制备涂料组合物，并在透镜基材A上形成固化膜和防反射膜。物性评价结果示于表1。
比较例8
作为透镜基材，使用透镜基材B代替比较例7的透镜基材A，除此之外，按照比较例7相同的方法形成固化膜和防反射膜。物性评价结果示于表1。
Figure A200780026723D00291
实施例22
(1)涂料组合物的制造
在5℃氛围下，将作为溶剂的50质量份双丙酮醇(DAA)和50质量份丙二醇单甲基醚(PGM)、和作为(II)成分的5.2质量份β-氨基乙基氨基丙基三乙氧基硅烷混合。在该混合液中，边搅拌边滴入作为(III)成分的9.8质量份γ-异氰酸酯基丙基三乙氧基硅烷，搅拌24小时。接着，混合60.0质量份作为(I)成分的γ-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷，然后边搅拌边滴入17.6质量份0.01mol/l的盐酸，搅拌2昼夜。由此得到有机硅化合物的水解产物。
在5℃氛围下，混合作为溶胶成分的187质量份改性氧化锆-氧化锡复合甲醇溶胶和99.1质量份丙二醇单甲基醚(PGM)，搅拌一小时。然后，边搅拌，边滴入上述前面所制备的有机硅化合物的水解产物，搅拌一小时。接着，依次添加0.25质量份硅系表面活性剂(东丽·道康宁株式会社制造Y-7006：商品名)和作为固化剂的7.5质量份三乙酰基乙酰丙酮合铝，搅拌150小时。用0.5μm的过滤器过滤所得的溶液，形成涂料组合物。
(2)固化膜的形成
除了使用透镜基材B，代替透镜基材A作为透镜基材外，和实施例1相同的方法形成固化膜。物性评价结果示于表2。
(3)防反射膜的形成
和实施例1同样地形成防反射膜。物性评价结果示于表2。
实施例23
作为透镜基材，使用透镜基材A代替实施例22的透镜基材B，除此之外，按照与实施例22相同的方法形成固化膜和防反射膜。物性评价结果示于表2。
实施例24
作为透镜基材，使用HOYA EYAS(商品名HOYA株式会社制造：折射率(ne)为1.60，下文中记载为“透镜基材D”)代替实施例22的透镜基材B，除此之外，按照与实施例22相同的方法形成固化膜和防反射膜。物性评价结果示于表2。
实施例25
作为透镜基材，使用HOYA phoenix(商品名HOYA株式会社制造：折射率(ne)为1.53，下文中记载为“透镜基材E”)代替实施例22的透镜基材B，除此之外，按照与实施例22相同的方法形成固化膜和防反射膜。物性评价结果示于表2。
实施例26
作为透镜基材，使用HOYA Hi-Lux(商品名HOYA株式会社制造：折射率(ne)为1.50，下文中记载为“透镜基材F”)代替实施例22的透镜基材B，除此之外，按照与实施例22相同的方法形成固化膜和防反射膜。物性评价结果示于表2。
实施例27
使用1.9质量份的三缩四乙二胺代替作为(II)成分的5.2质量份β-氨基乙基氨基丙基三乙氧基硅烷，并使用作为(III)成分的13.1质量份γ-异氰酸酯基丙基三乙氧基硅烷，以及17.2质量份0.01mol/l的盐酸，除此之外，按照与实施例22相同的方法制备涂料组合物，并形成固化膜和防反射膜。物性评价结果示于表2。
实施例28
作为透镜基材，使用透镜基材A代替实施例27的透镜基材B，除此之外，按照与实施例27相同的方法形成固化膜和防反射膜。物性评价结果示于表2。
实施例29
作为透镜基材，使用透镜基材D代替实施例27的透镜基材B，除此之外，按照与实施例27相同的方法形成固化膜和防反射膜。物性评价结果示于表2。
实施例30
作为透镜基材，使用透镜基材E代替实施例27的透镜基材B，除此之外，按照与实施例27相同的方法形成固化膜和防反射膜。物性评价结果示于表2。
实施例31
作为透镜基材，使用透镜基材F代替实施例27的透镜基材B，除此之外，按照与实施例27相同的方法形成固化膜和防反射膜。物性评价结果示于表2。
实施例32
在40℃氛围下，一边搅拌一边滴入作为(II)成分的1.7质量份乙二醇，作为(III)成分的13.3质量份γ-异氰酸酯基丙基三乙氧基硅烷，搅拌1小时。在该混合液中添加作为固化剂的0.0075质量份二正丁基锡二月桂酸酯，并搅拌24小时。接着，添加作为溶剂的50质量份双丙酮醇(DAA)和50质量份丙二醇单甲基醚(PGM)，然后将温度设定为5℃，混合作为(I)成分的60.0质量份γ-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷。进一步，一边搅拌一边滴入17.3质量份0.01mol/l盐酸，搅拌2昼夜。由此得到有机硅化合物的水解产物。
在5℃氛围下，混合作为溶胶成分的187质量份改性氧化锆-氧化锡复合甲醇溶胶和99.1质量份丙二醇单甲基醚(PGM)，搅拌一小时。然后，边搅拌，边滴入预先制备的有机硅化合物的水解产物，搅拌一小时。接着，依次添加0.25质量份硅系表面活性剂(东丽·道康宁株式会社制造Y-7006：商品名)和作为固化剂的7.5质量份三乙酰基乙酰丙酮合铝，搅拌150小时。用0.5μm的过滤器过滤所得的溶液，形成涂料组合物。
和按照与实施例22相同的方法形成固化膜和防反射膜。物性评价结果示于表2。
实施例33
作为透镜基材，使用透镜基材A代替实施例32的透镜基材B，除此之外，按照与实施例32相同的方法形成固化膜和防反射膜。物性评价结果示于表2。
实施例34
作为透镜基材，使用透镜基材D代替实施例32的透镜基材B，除此之外，按照与实施例32相同的方法形成固化膜和防反射膜。物性评价结果示于表2。
实施例35
作为透镜基材，使用透镜基材E代替实施例32的透镜基材B，除此之外，按照与实施例32相同的方法形成固化膜和防反射膜。物性评价结果示于表2。
实施例36
作为透镜基材，使用透镜基材F代替实施例32的透镜基材B，除此之外，按照与实施例32相同的方法形成固化膜和防反射膜。物性评价结果示于表2。
实施例37
使用6.6质量份的γ-巯丙基三甲氧基硅烷代替实施例32中作为(II)成分的1.7质量份乙二醇，并使用作为(III)成分的8.4质量份γ-异氰酸酯基丙基三乙氧基硅烷，以及18.1质量份0.01mol/l的盐酸，除此之外，按照与实施例32相同的方法制备涂料组合物，并形成固化膜和防反射膜。物性评价结果示于表2。
实施例38
作为透镜基材，使用透镜基材A代替实施例37的透镜基材B，除此之外，按照与实施例37相同的方法形成固化膜和防反射膜。物性评价结果示于表2。
实施例39
作为透镜基材，使用透镜基材D代替实施例37的透镜基材B，除此之外，按照与实施例37相同的方法形成固化膜和防反射膜。物性评价结果示于表2。
实施例40
作为透镜基材，使用透镜基材E代替实施例37的透镜基材B，除此之外，按照与实施例37相同的方法形成固化膜和防反射膜。物性评价结果示于表2。
实施例41
作为透镜基材，使用透镜基材F代替实施例37的透镜基材B，除此之外，按照与实施例37相同的方法形成固化膜和防反射膜。物性评价结果示于表2。
实施例42
使用4.5质量份的二巯基甲基二噻烷代替实施例32中作为(II)成分的1.7质量份乙二醇，并使用作为(III)成分的10.5质量份γ-异氰酸酯基丙基三乙氧基硅烷，以及16.6质量份0.01mol/l的盐酸，除此之外，按照与实施例32相同的方法制备涂料组合物，并形成固化膜和防反射膜。物性评价结果示于表2。
实施例43
作为透镜基材，使用透镜基材A代替实施例42的透镜基材B，除此之外，按照与实施例42相同的方法形成固化膜和防反射膜。物性评价结果示于表2。
实施例44
作为透镜基材，使用透镜基材D代替实施例42的透镜基材B，除此之外，按照与实施例42相同的方法形成固化膜和防反射膜。物性评价结果示于表2。
实施例45
作为透镜基材，使用透镜基材E代替实施例42的透镜基材B，除此之外，按照与实施例42相同的方法形成固化膜和防反射膜。物性评价结果示于表2。
实施例46
作为透镜基材，使用透镜基材F代替实施例43的透镜基材B，除此之外，按照与实施例43相同的方法形成固化膜和防反射膜。物性评价结果示于表2。
实施例47
使用10.9质量份的γ-氨基丙基三乙氧基硅烷代替实施例22中作为(II)成分的5.2质量份β-氨基乙基氨基丙基三乙氧基硅烷，使用4.13质量份二异氰酸六亚甲酯代替实施例22中作为(III)成分的9.8质量份γ-异氰酸酯基丙基三乙氧基硅烷，以及使用18.7质量份0.01mol/l的盐酸，除此之外，按照与实施例22相同的方法制备涂料组合物，并形成固化膜和防反射膜。物性评价结果示于表2。
实施例48
作为透镜基材，使用透镜基材A代替实施例47透镜基材B，除此之外，按照与实施例47相同的方法形成固化膜和防反射膜。物性评价结果示于表2。
实施例49
作为透镜基材，使用透镜基材D代替实施例47的透镜基材B，除此之外，按照与实施例47相同的方法形成固化膜和防反射膜。物性评价结果示于表2。
实施例50
作为透镜基材，使用透镜基材E代替实施例47的透镜基材B，除此之外，按照与实施例47相同的方法形成固化膜和防反射膜。物性评价结果示于表2。
实施例51
作为透镜基材，使用所述透镜基材F代替实施例47透镜基材B，除此之外，按照与实施例47相同的方法形成固化膜和防反射膜。物性评价结果示于表2。
实施例52
使用10.5质量份的γ-巯丙基三甲氧基硅烷代替实施例32中作为(II)成分的1.7质量份乙二醇，使用4.5质量份二异氰酸六亚甲酯代替实施例32中作为(III)成分的13.3质量份γ-异氰酸酯基丙基三乙氧基硅烷，以及使用17.3质量份0.01mol/l的盐酸，除此之外，按照与实施例32相同的方法制备涂料组合物，并形成固化膜和防反射膜。物性评价结果示于表2。
实施例53
作为透镜基材，使用透镜基材A代替实施例52的透镜基材B，除此之外，按照与实施例52相同的方法形成固化膜和防反射膜。物性评价结果示于表2。
实施例54
作为透镜基材，使用透镜基材D代替实施例52的透镜基材B，除此之外，按照与实施例52相同的方法形成固化膜和防反射膜。物性评价结果示于表2。
实施例55
作为透镜基材，使用透镜基材E代替实施例52的透镜基材B，除此之外，按照与实施例52相同的方法形成固化膜和防反射膜。物性评价结果示于表2。
实施例56
作为透镜基材，使用所述透镜基材F代替实施例52的透镜基材B，除此之外，按照与实施例52相同的方法形成固化膜和防反射膜。物性评价结果示于表2。
实施例57
使用改性氧化钛-氧化硅-氧化锆复合甲醇溶胶(触媒化成工业株式会社制造オプトレイク1130Z：商品名)代替实施例22的187质量份改性氧化锆-氧化锡复合甲醇溶胶，除此之外，按照与实施例22相同的方法制备涂料组合物，并形成固化膜和防反射膜。物性评价结果示于表2。
实施例58
作为透镜基材，使用透镜基材A代替实施例57的透镜基材B，除此之外，按照与实施例57相同的方法形成固化膜和防反射膜。物性评价结果示于表2。
实施例59
作为透镜基材，使用透镜基材D代替实施例57透镜基材B，除此之外，按照与实施例57相同的方法形成固化膜和防反射膜。物性评价结果示于表2。
实施例60
作为透镜基材，使用透镜基材E代替实施例57的透镜基材B，除此之外，按照与实施例57相同的方法形成固化膜和防反射膜。物性评价结果示于表2。
实施例61
作为透镜基材，使用所述透镜基材F代替实施例57的透镜基材B，除此之外，按照与实施例57相同的方法形成固化膜和防反射膜。物性评价结果示于表2。
比较例9
作为硅烷偶联剂，不使用实施例22的β-氨基乙基氨基丙基三乙氧基硅烷和γ-异氰酸酯基丙基三乙氧基硅烷，而使用75质量份γ-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷，除此之外，按照与实施例22相同的方法制备涂料组合物，并形成固化膜和防反射膜。物性评价结果示于表2。
比较例10
作为透镜基材，使用透镜基材A代替比较例9的透镜基材B，除此之外，按照比较例9相同的方法形成固化膜和防反射膜。物性评价结果示于表2。
比较例11
作为硅烷偶联剂，不使用实施例22的β-氨基乙基氨基丙基三乙氧基硅烷，而使用15质量份γ-异氰酸酯基丙基三乙氧基硅烷和60质量份环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷，除此之外，完全按照与实施例22相同的方法制备涂料组合物，并形成固化膜和防反射膜。物性评价结果示于表2。
比较例12
作为透镜基材，使用透镜基材A代替比较例11的透镜基材B，除此之外，按照比较例11相同的方法形成固化膜和防反射膜。物性评价结果示于表2。
比较例13
作为硅烷偶联剂，不使用实施例22的γ-异氰酸酯基丙基三乙氧基硅烷，而使用1质量份β-氨基乙基氨基丙基三乙氧基硅烷和74质量份γ-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷，除此之外，完全按照与实施例22相同的方法制备涂料组合物，并形成固化膜和防反射膜。物性评价结果示于表2。
比较例14
作为透镜基材，使用透镜基材A代替比较例13的透镜基材B，除此之外，按照比较例13相同的方法形成固化膜和防反射膜。物性评价结果示于表2。
比较例15
作为硅烷偶联剂，不使用实施例22的γ-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷，而使用26.1质量份β-氨基乙基氨基丙基三乙氧基硅烷和48.9质量份γ-异氰酸酯基丙基三甲氧基硅烷，除此之外，完全按照与实施例22相同的方法制备涂料组合物，并形成固化膜和防反射膜。物性评价结果示于表2。
比较例16
作为透镜基材，使用透镜基材A代替比较例15的透镜基材B，除此之外，按照比较例15相同的方法形成固化膜和防反射膜。物性评价结果示于表2。
表2
Figure A200780026723D00391
工业实用性
本发明的塑料透镜，在以具有上述(A)所表示的NHCO结构的树脂或具有来自于上述(B)的单元的树脂所形成的透镜作为基材时，耐擦伤性、透明性、美观性优异，并且特别是和固化膜的粘合性优异。

Claims (15)

1、一种塑料透镜，其以具有下述(A)所表示的NHCO结构的树脂或具有来自于下述(B)的单元的树脂所形成的透镜作为基材，并通过在该基材上直接使含有下述(I)成分、(II)成分和(III)成分的涂料组合物反应，从而形成具有NHCO结构的固化膜：
Figure A200780026723C00021
(I)成分是选自下述通式(1)所表示的有机硅化合物、下述通式(2)所表示的有机硅化合物及它们的水解产物中的至少一种化合物：
R1 nSi(OR2)4-n ……(1)
式中，R1为具有官能团即乙烯基、环氧基、苯乙烯基、甲基丙烯酸基、丙烯酸基的碳数为3～20的1价烃基，R2为碳数为1-8的烷基、碳数为6～10的芳基、碳数为7～10的芳烷基或碳数为2～10的酰基，n表示整数1或2，当R1为多个时，多个R1彼此相同或不同，多个OR2彼此相同或不同，
Figure A200780026723C00022
式中，R3和R4分别为碳数为1～4的烷基或碳数为2～4的酰基，并且彼此相同或不同，R5和R6分别为具有或不具有官能团的碳数为1～5的1价烃基，并且彼此相同或不同，Y为碳数为2～20的2价烃基，a和b分别表示整数0或1，多个OR3彼此相同或不同，多个OR4彼此相同或不同，
(II)成分是选自含氨基有机化合物、含羟基有机化合物、含巯基有机化合物、含氨基有机硅化合物、含羟基有机硅化合物和含巯基有机硅化合物中的至少一种化合物，
(III)成分是选自含异氰酸酯基有机化合物和含异氰酸酯基有机硅化合物中的至少一种化合物。
2、权利要求1所述的塑料透镜，其中，所述(II)成分是选自下述通式(3)所表示的含氨基有机硅化合物及其水解产物中的至少一种化合物：
R7 nSi(OR8)4-n……(3)
式中，R7为具有氨基的碳数为1～20的1价烃基，R8为碳数为1～8的烷基、碳数为6～10的芳基、碳数为7～10的芳烷基或碳数为2～10的酰基，n表示整数1或2，当R7为多个时，多个R7彼此相同或不同，多个OR8彼此相同或不同。
3、权利要求1或2所述的塑料透镜，其中，所述(III)成分是选自下述通式(4)所表示的含异氰酸酯基有机硅化合物及其水解产物中的至少一种化合物：
R9 nSi(OR10)4-n ……(4)
式中，R9为具有异氰酸酯基的碳数为1～20的1价烃基，R10为碳数为1～8的烷基、碳数为6～10的芳基、碳数为7～10的芳烷基或碳数为2～10的酰基，n表示整数1或2，当R9为多个时，多个R9彼此相同或不同，多个OR10彼此相同或不同。
4、权利要求1所述的塑料透镜，其中，(I)成分的由通式(1)所表示的有机硅化合物是γ-环氧丙氧基丙基三烷氧基硅烷。
5、权利要求2所述的塑料透镜，其中，(II)成分的由通式(3)所表示的有机硅化合物是γ-氨基丙基三烷氧基硅烷。
6、权利要求3所述的塑料透镜，其中，(III)成分的由通式(4)所表示的有机硅化合物是γ-异氰酸基丙基三烷氧基硅烷。
7、权利要求1～6中任一项所述的塑料透镜，其中，在所述涂料组合物中，(I)成分、(II)成分和(III)成分的官能团的摩尔比例为99:0.5:0.5～10:45:45。
8、权利要求1～7中任一项所述的塑料透镜，其中，所述涂料组合物含有微粒状金属氧化物。
9、权利要求1～8中任一项所述的塑料透镜，其中，所述涂料组合物含有粒径为2.5～100nm的经改性的氧化锆-氧化锡复合物胶粒(C)，该经改性的氧化锆-氧化锡复合物胶粒(C)以粒径为2.5～100nm、具有氧化锆胶粒和氧化锡胶粒按照它们的氧化物的摩尔比SnO2/ZrO2为0.02～0.4的比率结合而成的结构且含有含胺Sb2O5的氧化锆-氧化锡的复合物胶粒(A2)为核，且在其表面覆盖粒径为2～7nm的氧化钨-氧化锡-二氧化硅复合物的胶粒(B2)，氧化钨-氧化锡-二氧化硅复合物的胶粒(B2)中，WO3/SnO2质量比为0.1～100，SiO2/SnO2质量比为0.1～100，并且以这些金属氧化物的质量比计，(B2)/(A2)的质量比为0.02～1。
10、权利要求1～9中任一项所述的塑料透镜，其中，在使所述(II)成分和(III)成分反应后，添加(I)成分，使其反应。
11、权利要求1所述的塑料透镜，其中，所述基材是通过苯二甲基二异氰酸酯和聚硫醇反应所得的聚硫尿烷透镜，或者是通过使含有具有环硫基的化合物的透镜原料单体进行反应所得的含硫透镜。
12、权利要求11所述的塑料透镜，其中，在所述含硫透镜中，具有环硫基的化合物是双(β-环硫基丙基)硫化物和/或双(β-环硫基丙基)二硫化物。
13、权利要求11所述的塑料透镜，其中，在所述含硫透镜中，以所述透镜原料单体的总量为基准，具有环硫基的化合物为60重量％～90重量％。
14、权利要求11所述的塑料透镜，其中，在通过苯二甲基二异氰酸酯和聚硫醇反应所得的折射率为1.65～1.69的聚硫尿烷透镜中，作为聚硫醇，使用巯甲基二硫代辛二硫醇和/或双(巯甲基)三硫代十一烷二硫醇。
15、权利要求11～14中任一项所述的塑料透镜，其中，所述聚硫尿烷透镜的折射率为1.65～1.69，和/或所述含硫透镜的折射率为1.69～1.72。
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Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009256662A (ja) * 2008-03-26 2009-11-05 Nagase Chemtex Corp シルセスキオキサン誘導体及びその製造方法
JP2010033021A (ja) * 2008-06-25 2010-02-12 Hoya Corp プラスチックレンズ及びその製造方法
JP2012240922A (ja) * 2011-05-16 2012-12-10 Shin-Etsu Chemical Co Ltd 有機ケイ素化合物及びその製造方法、ゴム用配合剤、ゴム組成物並びにタイヤ
WO2013029090A1 (en) * 2011-08-26 2013-03-07 Flinders University Of South Australia Corrosion resistant coatings for aluminium and aluminium alloys
WO2014104195A1 (ja) * 2012-12-28 2014-07-03 大阪有機化学工業株式会社 密着性改善剤およびシラン化合物
US10752790B2 (en) * 2016-12-21 2020-08-25 Corning Incorporated UV blocking coatings for lens assemblies

Family Cites Families (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5087758A (en) * 1988-12-22 1992-02-11 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Mercapto compound, a high refractive index resin and lens and a process for preparing them
US5165992A (en) * 1991-07-02 1992-11-24 Hoya Corporation Hard coating film and optical elements having such coating film
JPH06331804A (ja) * 1993-05-20 1994-12-02 Nikon Corp プラスチックレンズ
JPH0726207A (ja) * 1993-07-07 1995-01-27 Mitsui Toatsu Chem Inc プライマー用組成物、その硬化層及びそれを用いた透明樹脂成型体
US5663264A (en) * 1993-12-27 1997-09-02 Hitachi Chemical Company, Ltd. Transparent resin and plastic lens
JPH09227830A (ja) * 1995-12-20 1997-09-02 Seiko Epson Corp コーティング組成物及び該組成物の硬化被膜を有する合成樹脂製レンズ
JPH09208651A (ja) 1996-01-30 1997-08-12 Mitsui Toatsu Chem Inc ウレタン系プラスチックレンズの製造方法及び該方法にて得られるウレタン系プラスチックレンズ
JPH10332902A (ja) * 1997-05-27 1998-12-18 Nippon Ee R C Kk プラスチックレンズとその製造方法及びプライマー組成物
US6319311B1 (en) * 1998-04-24 2001-11-20 Osi Specialties, Inc. Powder coatings employing silyl carbamates
WO1999057212A1 (fr) * 1998-05-01 1999-11-11 Hoya Corporation Composition de revetement, son procede de preparation et lentille de plastique resistant aux rayures
DE19857532A1 (de) * 1998-12-14 2000-06-15 Degussa Verfahren zur Herstellung von Carbamatoorganosilanen und Isocyanatoorganosilanen
JP4287534B2 (ja) * 1999-03-30 2009-07-01 Ｈｏｙａ株式会社 コーティング組成物
JP3712561B2 (ja) * 1999-03-30 2005-11-02 Ｈｏｙａ株式会社 硬化被膜を有する光学部材
KR100638153B1 (ko) * 1999-12-06 2006-10-26 가부시끼가이샤 도꾸야마 코팅 조성물 및 그 제조 방법
JP3706036B2 (ja) 2000-03-15 2005-10-12 Ｈｏｙａ株式会社 眼鏡用プラスチックレンズ
JP2001295185A (ja) * 2000-04-05 2001-10-26 Seiko Epson Corp プラスチックレンズの染色方法およびプラスチックレンズ
JP2001288181A (ja) * 2000-04-07 2001-10-16 Mitsubishi Gas Chem Co Inc エピスルフィド化合物およびその製造方法
JP4220232B2 (ja) * 2002-12-26 2009-02-04 Ｈｏｙａ株式会社 反射防止膜を有する光学部材
JP2004252437A (ja) * 2003-01-29 2004-09-09 Toppan Printing Co Ltd 反射防止部材
WO2005014717A1 (ja) * 2003-08-12 2005-02-17 Tokuyama Corporation 硬化性組成物
JP4393831B2 (ja) * 2003-09-22 2010-01-06 Ｈｏｙａ株式会社 プラスチックレンズの製造方法
JP4510489B2 (ja) 2004-03-16 2010-07-21 Ｈｏｙａ株式会社 コーティング組成物の製造方法
JP4707656B2 (ja) * 2004-03-29 2011-06-22 Ｈｏｙａ株式会社 反射防止膜を有する光学部材
JP2008002756A (ja) * 2006-06-23 2008-01-10 Hitachi Appliances Inc 電子レンジ
JP4996229B2 (ja) * 2006-06-30 2012-08-08 Ｈｏｙａ株式会社 プラスチックレンズの製造方法
CN101490601B (zh) * 2006-08-10 2011-11-23 三井化学株式会社 塑料偏光透镜及其制造方法

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