CN101490155A - 粘结方法 - Google Patents
粘结方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN101490155A CN101490155A CNA2007800269586A CN200780026958A CN101490155A CN 101490155 A CN101490155 A CN 101490155A CN A2007800269586 A CNA2007800269586 A CN A2007800269586A CN 200780026958 A CN200780026958 A CN 200780026958A CN 101490155 A CN101490155 A CN 101490155A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- alkyl
- group
- phenyl
- light
- hydrogen
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 23
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 32
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims abstract description 10
- 239000004840 adhesive resin Substances 0.000 claims abstract description 6
- 229920006223 adhesive resin Polymers 0.000 claims abstract description 6
- -1 xenyl Chemical group 0.000 claims description 38
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 32
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 31
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 31
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 27
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 25
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 23
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 21
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 21
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 15
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 11
- 230000009189 diving Effects 0.000 claims description 9
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 9
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 8
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 8
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims description 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims description 5
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 3
- 125000004642 (C1-C12) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 abstract description 21
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 abstract description 21
- 239000000758 substrate Substances 0.000 abstract description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 3
- 239000005357 flat glass Substances 0.000 description 16
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 9
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 8
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 7
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 7
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 6
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 6
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 6
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 6
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 6
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 6
- 239000004820 Pressure-sensitive adhesive Substances 0.000 description 5
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 5
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 5
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 206010013786 Dry skin Diseases 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 239000004970 Chain extender Substances 0.000 description 3
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 3
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 239000012943 hotmelt Substances 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002186 photoactivation Effects 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 2
- GQKZRWSUJHVIPE-UHFFFAOYSA-N sec-amyl acetate Natural products CCCC(C)OC(C)=O GQKZRWSUJHVIPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N sec-butyl acetate Chemical compound CCC(C)OC(C)=O DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 2
- RWLALWYNXFYRGW-UHFFFAOYSA-N 2-Ethyl-1,3-hexanediol Chemical compound CCCC(O)C(CC)CO RWLALWYNXFYRGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910016036 BaF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001651 Cyanoacrylate Polymers 0.000 description 1
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWCLLHOVUTZFKS-UHFFFAOYSA-N Methyl cyanoacrylate Chemical compound COC(=O)C(=C)C#N MWCLLHOVUTZFKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001944 Plastisol Polymers 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 239000004902 Softening Agent Substances 0.000 description 1
- OUUQCZGPVNCOIJ-UHFFFAOYSA-M Superoxide Chemical compound [O-][O] OUUQCZGPVNCOIJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NSOXQYCFHDMMGV-UHFFFAOYSA-N Tetrakis(2-hydroxypropyl)ethylenediamine Chemical compound CC(O)CN(CC(C)O)CCN(CC(C)O)CC(C)O NSOXQYCFHDMMGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005815 base catalysis Methods 0.000 description 1
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- SEERZIQQUAZTOL-ANMDKAQQSA-N cerivastatin Chemical compound COCC1=C(C(C)C)N=C(C(C)C)C(\C=C\[C@@H](O)C[C@@H](O)CC(O)=O)=C1C1=CC=C(F)C=C1 SEERZIQQUAZTOL-ANMDKAQQSA-N 0.000 description 1
- 229960005110 cerivastatin Drugs 0.000 description 1
- 238000005352 clarification Methods 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 239000013530 defoamer Substances 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 239000008393 encapsulating agent Substances 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N ferric oxide Chemical compound O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007757 hot melt coating Methods 0.000 description 1
- 238000009474 hot melt extrusion Methods 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000013008 moisture curing Methods 0.000 description 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 229940059574 pentaerithrityl Drugs 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004999 plastisol Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 1
- 239000013615 primer Substances 0.000 description 1
- 239000002987 primer (paints) Substances 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 230000001235 sensitizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
- C08G18/3855—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur
- C08G18/3876—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur containing mercapto groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
- C08G18/18—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof
- C08G18/1841—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof having carbonyl groups which may be linked to one or more nitrogen or oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
- C08G18/18—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof
- C08G18/20—Heterocyclic amines; Salts thereof
- C08G18/2045—Heterocyclic amines; Salts thereof containing condensed heterocyclic rings
- C08G18/2063—Heterocyclic amines; Salts thereof containing condensed heterocyclic rings having two nitrogen atoms in the condensed ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J175/04—Polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J5/00—Adhesive processes in general; Adhesive processes not provided for elsewhere, e.g. relating to primers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J2475/00—Presence of polyurethane
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明涉及粘结第一基材与第二基材的第一种方法,其包括以下步骤:a)对所述第一和第二基材的至少一个的至少一个透明表面施涂包含光潜性碱的UV-可固化粘合剂树脂组合物,b)将所述第一和第二基材与其间的所述粘合剂组合物组合在一起,c)将所述粘合剂组合物曝光于光化学辐射以进行固化;或者可选择的粘结第一基材与第二基材的第二种方法,其包括以下步骤:a)对一个表面施涂包含光潜性碱的UV-可固化粘合剂树脂组合物,b)将所述粘合剂组合物曝光于光化学辐射以进行固化,c)将所述第一和第二基材与其间的所述粘合剂组合物组合在一起。
Description
本发明涉及借助包含光潜性碱(photolatent base)的可辐射固化粘合剂组合物粘结第一基材与第二基材的方法。
寻找配方稳定性和环境气氛下的低温反应性之间的适当平衡是多数粘合剂体系所主要关心的。
通常基于NCO/OH、NCO/SH和环氧/胺的2K粘合剂要求加入催化剂以在低温在短时间内固化,这缩短了配方的贮存期。
通常基于环氧或湿固化异氰酸酯的1K粘合剂也要求存在催化剂以便加速在低温的固化,其在此再次显示了不利地影响配方稳定性的主要缺点。其它1K粘合剂配方如氰基丙烯酸酯或硅烷改性的聚合物也在室温与环境湿气反应,得到具有差稳定性的配方。
厌氧粘合剂通常含有少量过氧化物和加速剂,只要它们与大气中的氧接触就保持液态,但一旦被放置到惰性气氛中或与金属表面接触,则通常在几小时内固化。对于储存,必须用空气填充瓶的一半,以避免任何早期胶凝。
UV-可固化粘合剂体系在光活化后在室温反应并且在黑暗中保持稳定。但是在丙烯酸酯的情况下通过溶解和扩散氧固化部分受到抑制,或者在环氧的情况下对潮气敏感。对UV-可固化基团的选择迄今为止也限于环氧或双键。
热熔体或增塑溶胶在使用前必须在高温(120℃-240℃)加工,这限制了对耐热基材的应用范围。
欧洲专利EP898202B1(Ciba)描述了包含α-氨基酮化合物作为潜性碱的碱催化的可固化组合物及其在基于环氧树脂的粘合剂中的应用(见第0002段)。合适的树脂为例如含有3-5%羧酸官能团和环氧线型酚醛树脂的聚丙烯酸酯(见实施例1)。
国际申请WO01/92362(AKZO)涉及一种可光活化涂料组合物,其包含至少一种多异氰酸酯和至少一种包含异氰酸酯反应性基团的化合物。异氰酸酯反应性基团包含至少一个硫醇基团,并且光引发剂是光潜性碱。该涂料组合物显示了作为透明涂层、底涂层、着色面漆、底漆和填料的特殊效用。WO01/92362似乎没有提供使用任何这种共聚物作为粘合剂或用于粘合剂的建议。
国际申请WO06008251(Ciba)描述了一种用于施涂光潜性碱的方法,其中包含所述催化剂的粘合剂在进一步加工前经历辐照。但是,粘合剂性能不充分。
现已发现,在层压之后曝光导致更快的固化。
另外,通常存在于OH/NCO或SH/NCO体系的二胺催化剂可以被潜性碱替代。
因此,本发明涉及粘结第一基材与第二基材的方法,其包括以下步骤:
a)对所述第一和第二基材的至少一个的至少一个透明表面施涂包含光潜性碱的UV-可固化粘合剂树脂组合物,
b)将所述第一和第二基材与其间的所述粘合剂组合物组合在一起,
c)将所述粘合剂组合物曝光于光化学辐射以进行固化。
本发明的另一个主题是粘结第一基材与第二基材的方法,其包括以下步骤:
a)对一个表面施涂包含光潜性碱的UV-可固化粘合剂树脂组合物,
b)将所述粘合剂组合物曝光于光化学辐射以进行固化,
c)将所述第一和第二基材与其间的所述粘合剂组合物组合在一起。
定义:
基材
在本发明的一个实施方案中,至少一种基材必须是透明的,并且优选选自玻璃、玻璃纤维、陶瓷材料、纸和塑料如聚酯、聚乙烯、聚碳酸酯、聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、橡胶等。
其它基材(或在本发明另一个实施方案中的两种基材)例如是不透明的,并且可以另外是金属、陶瓷、木材、橡胶、不透明塑料,例如着色塑料,如上所述等。
UV-可固化粘合剂
UV-可固化粘合剂优选是OH/NCO或SH/NCO体系。这些粘合剂通过有机多异氰酸酯与含活性氢的化合物的缩合反应制备。
异氰酸酯化合物可以是任何芳族、脂族、环脂族、丙烯酰基脂族或杂环异氰酸酯或多异氰酸酯及其聚合物或混合物。术语“多异氰酸酯”包括二异氰酸酯、三异氰酸酯、四异氰酸酯等及其混合物。合适的异氰酸酯化合物可例如以商品名Desmodur购自Bayer或以商品名Tolonate购自Rhodia。
含活性氢的化合物具有例如选自-COOH、-OH、-NH2、-NH-、-CONH2、-SH和-CONH-的官能团。优选含活性氢的化合物是得到OH/NCO和SH/NCO树脂的OH或SH。
例如活性氢和/或异氰酸酯组分可以被封闭以提高配方贮存期限。封闭剂在热和/或活性催化剂作用下释放。合适的被封闭组分的实例是本领域技术人员公知的。
OH/NCO体系被称作聚氨酯粘合剂。聚氨酯粘合剂为单组分聚氨酯粘合剂(1K PU粘合剂)或双组分聚氨酯粘合剂(2K PU粘合剂)。
优选用作OH/NCO树脂中的含活性氢化合物的聚酯多元醇和聚醚多元醇例如是可商购材料。合适的聚酯多元醇可例如以商品名Desmophen和Baycol购得。
任选多官能脂族胺扩链剂存在于粘合剂组合物中。基料中另外的扩链剂的实例在“Formulierung von Kleb-und Dichtstoffen,B.Müller,W.Rath,Vincentz Netwo rk,Hannover,2004,p.121”中给出,例如具有较低分子量的二醇或三醇,例如1,2-乙二醇、1,4-丁二醇、1,6-己二醇、2-乙基-1,3-己二醇和1,4-环己烷二甲醇。这种化合物另外包括乙二胺、1,4-丁二胺、异佛尔酮二胺、三亚乙基四胺和三亚乙基氧二胺(triethylene oxidediamine)。
可以存在另外的干燥剂例如Baylith L。
合适的含硫醇基团的化合物为在WO01/92362中所述的那些。如其中所公开的,最优选的硫醇-官能化合物是季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)和3-巯基丙酸酯。
光潜性碱
任何具有合适的碱性的光潜性碱在本发明的上下文中均是适用的。
因此,光潜性碱为例如在EP970085(Ciba)或WO03/033500(Ciba)(这些文件的公开内容在此引入作为参考)中公开的式(I)的化合物:
其中R1是苯基、联苯基、萘基、蒽基或蒽醌基,所有这些基团是未取代的或被一个或多个取代基C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、CN、OR10、SR10、COOR12、卤素或具有结构(II)的取代基取代:
R1是式(IIIa)或(IIIb)的取代基:
其中R13是苯基、联苯基、萘基、蒽基或蒽醌基,所有这些基团是未取代的或被一个或多个取代基C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、CN、OR10、SR10、COR11、COOR12或卤素取代;
R14是氢;
R15是氢或C1-C4-烷基;
R2和R3彼此独立地是氢或C1-C6-烷基;
R4和R6一起形成C2-C6-亚烷基桥,其是未取代的或被一个或多个C1-C4-烷基取代;或
R5和R7一起形成C2-C6-亚烷基桥,其是未取代的或被一个或多个C1-C4-烷基取代;
R10、R11和R12彼此独立地是氢或C1-C6-烷基。
特别优选的是式(I)的化合物:
其中R1是苯基、联苯基或萘基,所有这些基团是未取代的或被一个或多个取代基C1-C4-烷基、CN、OR10、SR10、COOR12或具有结构(II)的取代基取代:
或
R1是式(III)的取代基:
其中R13是苯基、联苯基或萘基,所有这些基团是未取代的或被一个或多个取代基C1-C4-烷基、CN、OR10、SR10或COOR12取代;
R14和R15是氢;
R2和R3彼此独立地是氢或C1-C6-烷基;
R4和R6一起形成C3-亚烷基桥,其是未取代的或被一个或多个C1-C4-烷基取代;或
R5和R7一起形成C3-C5-亚烷基桥,其是未取代的或被一个或多个C1-C4-烷基取代;
R10和R12彼此独立地是氢或C1-C6-烷基。
优选的是化合物如:
其中Ar是苯基、联苯基或萘基,所有这些基团是未取代的或被一个或多个取代基C1-C4-烷基、CN、OH、O-C1-C6-烷基、SH、S-C1-C6-烷基、COOH、COO-C1-C6-烷基取代。
特别优选的实例是5-苄基-1,5-二氮杂二环[4.3.0]壬烷
关于其中R1是式III的取代基的式I的化合物,实例为
另外将用于本发明方法的光潜性碱为在EP898202(Ciba)(所述文件的公开内容在此引入作为参考)中公开的式IV的化合物:
其中Ar1是式V或VIII的芳族基团:
U是-N(R17)-;
V具有U的含义或为直键;
R1和R2彼此独立地各自是
a)C1-C12-烷基,其是未取代的或被OH、C1-C4-烷氧基或SH取代,
d)式的基团,
e)苯基,其是未取代的或被C1-C4-烷基取代,
或R1和R2一起是非支化或支化的C4-C6-亚烷基或C3-C5-氧杂亚烷基;
Ar2是苯基,其是未取代的或被卤素、OH、C1-C12-烷基取代,或被C1-C4-烷基取代,其被OH、卤素、C1-C12-烷氧基、-COO(C1-C4-烷基)、-CO(OCH2CH2)nOCH3或-OCO(C1-C4-烷基)取代,或基团苯基,被C1-C4-烷氧基、-(OCH2CH2)nOH、或-(OCH2CH2)nOCH3取代;
n是1-5;
R3是C1-C4-烷基,被-OH、-C1-C4-烷氧基、-CN、或-COO(C1-C4-烷基)取代的C2-C4-烷基,或R3是C3-C5-烯基、或苯基-C1-C3-烷基-;
R4是C1-C4-烷基,被-OH、-C1-C4-烷氧基、-CN、或-COO(C1-C4-烷基)取代的C2-C4-烷基,或R3是C3-C5-烯基、或苯基-C1-C3-烷基-,或R3和R4一起是可被-O-或-S-间隔的C3-C7-亚烷基;
R5、R6、R7、R8和R9彼此独立地各自是氢、卤素、C1-C12-烷基、苯基、苄基、苄氧基、或基团-OR17、-SR18、-N(R19)(R20),或
R11是C1-C4-烷基;
R12是非支化或支化的C2-C16亚烷基,其可以被一个或多个-O-或-S-间隔;
R13是氢或C1-C4-烷基;
R14、R15和R16彼此独立地各自是氢或C1-C4-烷基,或
R14和R15一起是C3-C4-亚烷基;
R17是氢,C1-C12-烷基,C3-C6-烯基,被-CN、-OH或-COO(C1-C4-烷基)取代的C2-C6-烷基;
R18是氢,C1-C12-烷基,C3-C6-烯基,被-OH、-CN、-COO(C1-C4-烷基)取代的C2-C12-烷基;
R19和R20彼此独立地为C1-C6-烷基、C2-C4-羟基烷基、C2-C10-烷氧基烷基、C3-C5-烯基、苯基-C1-C3-烷基、未取代的或被C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基取代的苯基,或R19和R20为C2-C3-烷酰基或苄酰基,或R19和R20为-O(CO-C1-C8)o-OH;
o为1-15;
或R19和R20一起为可被-O-、-N(R22)-或-S-间隔的C4-C6-亚烷基,
或R19和R20一起为可被羟基、C1-C4-烷氧基或-COO(C1-C4-烷基)取代的C4-C6-亚烷基;
R22为C1-C4-烷基、苯基-C1-C3-烷基、-CH2CH2-COO(C1-C4-烷基)、-CH2CH2CN、-CH2CH2-COO(CH2CH2O)q-H或
q为1-8。
优选的是式(IV)的化合物:
其中Ar1是式V或VIII的芳族基团:
R1和R2彼此独立地各自是
a)C1-C6-烷基,其是未取代的或被OH、C1-C4-烷氧基或SH取代,
或R1和R2一起是非支化或支化的C4-C6-亚烷基;
Ar2是苯基,其是未取代的或被OH、C1-C6-烷基取代,或被C1-C4-烷基取代,其被OH、C1-C4-烷氧基、-COO(C1-C4-烷基)取代,或基团苯基被C1-C4-烷氧基、-(OCH2CH2)nOH、或-(OCH2CH2)nOCH3取代;
n是1-3;
R3是C1-C4-烷基,被-OH、-C1-C4-烷氧基、-CN、或-COO(C1-C4-烷基)取代的C2-C4-烷基,或R3是C3-烯基、或苯基-C1-烷基-;
R4是C1-C4-烷基,被-OH、-C1-C4-烷氧基、-CN、或-COO(C1-C4-烷基)取代的C2-C4-烷基,或R3是C3-烯基、或苯基-C1-烷基-,或R3和R4一起是可被-O-间隔的C4-C5-亚烷基;
R7和R8是氢;
R5、R6和R9彼此独立地各自是氢、卤素、C1-C4-烷基、苯基、苄基、或基团-OR17、-SR18、-N(R19)(R20);
R13是氢或甲基;
R14、R15和R16彼此独立地各自是氢或甲基;
R17是氢,C1-C6-烷基,C3-C6-烯基;
R18是氢,C1-C4-烷基,C3-C6-烯基;
R19和R20彼此独立地为C1-C6-烷基、C2-C4-羟基烷基、C2-C10-烷氧基烷基、C3-C5-烯基、苯基-C1-C3-烷基,或R19和R20为-O(CO-C1-C8)o-OH,或R19和R20一起为可被-O-、-N(R22)-或-S-间隔的C4-C5-亚烷基;
o为1-10;
R22为C1-C4-烷基、苯基-C1-C3-烷基、-CH2CH2-COO(C1-C4-烷基)、-CH2CH2-COO(CH2CH2O)q-H或
q为1-6。
在本发明的上下文中,所有定义的未间隔的或间隔的烷基、亚烷基和氧杂亚烷基是指线性(未支化)的或支化的,即使没有在其定义中明确说明。
具体化合物的实例为:
任选的成分
本发明的粘合剂组合物任选还包含其它化合物如抗氧剂(特别是Hals-化合物)、填料树脂、增稠剂、流动性调节剂、增塑剂、消泡剂等,是本领域用于这种组合物公知的。
量
光潜性碱例如以0.01-10wt%(基于固体可固化材料),优选0.05-5wt%,更优选0.05-3wt%的量使用。
多异氰酸酯可以通过本领域已知的任何合适的技术与具有OH/SH官能团的化合物混合。
含有异氰酸酯和反应性基团(被保护或未被保护的)的预聚合粘合剂例如在高温下加工并按照热熔方法涂布在基材上,其后通过涉及反应性基团的另外的固化步骤进行完全固化,其通过光潜性催化剂(即光潜性碱化合物)的光活化作用实现。
热熔粘合剂作为压敏粘合剂(PSA)是令人感兴趣的,并且适合替代溶剂基组合物的使用,从环境观点来看,溶剂基组合物是不利的。热熔挤塑方法要求高的施涂温度以便获得高的流动粘度。包含反应性基团的本发明组合物适于作为热熔涂层制备中的交联剂,其中交联剂参加与(甲基)丙烯酸酯PSA的官能共聚单体的反应。涂布操作之后,PSAs首先热交联,或执行双交联机理,PSAs随后采用UV光交联。UV交联辐照例如借助波长范围在200-400nm(取决于UV光引发剂)的短波紫外辐射进行。这种体系和方法例如记载在US2006/0052472中。
辐射
合适的辐射存在于例如日光或来自人工光源的光中。因此,使用大量的类型迥异的光源。点光源和阵列(“灯毯”)均是适合的。实例为碳弧灯、氙弧灯、中-、高-和低-压汞灯,可能掺杂有金属卤化物(金属-卤灯)、微波激发的金属蒸汽灯、受激准分子灯、超光化学荧光管、荧光灯、氩气白炽灯、电子闪光灯、照相泛光灯、发光二极管(LED、OLED)、电子束和X-射线,借助同步加速器或激光等离子体产生。产生UV A光的荧光灯是优选的。合适的灯为例如在300nm-400nm之间发光的光化学蓝灯Philips TL20W/05。
厚度
形成的粘合剂膜的厚度优选为5-200μm。
优点
使用光潜性碱来触发采用光的粘合剂的固化将允许在低温下快速固化,同时保持粘合剂配方在黑暗中稳定。固化不是通过氧或湿气引发的。
以下实施例更详细地举例说明本发明,而非将范围仅限于所述实施例。除非另外说明,如在说明书剩余部分和权利要求书中所用,份数和百分比均以重量计。当具有3个以上碳原子的烷基基团在实施例中优选而没有提及任何具体异构体时,在每种情况下均指正异构体。
在实施例中使用下列光潜性碱化合物:
PLB-2 907,由CibaSpecialty Chemicals提供)
实施例1:SH/NCO-体系
wt% | 产品 | 描述 |
0.2g | PLB-1 | 光潜性碱 |
13.3g | 三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)(Aldrich) | 硫醇组分 |
25g | Tolonate HDT LV(Rhodia) | 异氰酸酯组分 |
将PLB-1溶解在硫醇组分中,并在施涂前不久加入异氰酸酯。
将120μm厚膜施涂在玻璃板(板A)上。将没有涂布粘合剂的第二块玻璃板(板B)压在板A上。将板A和板B层压之后,将该体系在荧光灯(Philips TL20W/05)下辐照5分钟。辐照后,不再可能分离两块玻璃板。作为对比,采用在黑暗中放置5分钟而不是辐照的体系重复相同的实验。两块玻璃板可以容易地分开,配方仍然是液态的。
实施例2:OH/NCO-体系
组分A(OH组分)
重量(g) | 产品 | 描述 |
104 | Desmophen 5034 BT(Bayer AG) | 三官能聚亚丙基醚多元醇 |
181 | Baycoll VP KA 8576(Bayer AG) | 聚酯多元醇 |
5 | Baylith L(Bayer AG) | 干燥剂 |
1 | 异佛尔酮二胺(Bayer AG) | 扩链剂 |
制备具有下列组成的配方:
重量(g) | 产品 | 描述 |
0.3 | PLB-1 | 光潜性碱 |
2 | 乙酸丁酯(Aldrich) | 溶剂 |
5 | 组分A | OH组分 |
5 | Desmodur E 23(Bayer AG) | 芳族多异氰酸酯预聚物 |
将具有上述配方的10μm厚膜层压在两块BaF2晶体之间,并进一步曝光于UV光(中压汞灯AETEK International,以5m/min皮带速度通过一次,2盏灯在80W/cm)中。通过IR光谱跟随在UV-曝光后在室温下在2271cm-1处异氰酸酯峰的下降来监测反应。NCO含量越低,膜的粘合性能越好。
作为对比,对非层压膜和非曝光膜进行相同的实验。结果在下表中给出,并清楚地显示出,对于曝光和层压的膜,粘合剂的固化更快。
实施例3:
组分A(OH组分)
重量(g) | 产品 | 描述 |
104 | Desmophen 5034 BT(Bayer AG) | 三官能聚亚丙基醚多元醇 |
181.2 | Baycoll VP KA8576(Bayer AG) | 聚酯多元醇 |
制备具有下列组成的配方:
重量(g) | 产品 | 描述 |
0.3 | PLB-1 | 光潜性碱 |
2 | 乙酸丁酯(Aldrich) | 溶剂 |
5 | 组分A | OH组分 |
5 | Desmodur E 23(Bayer AG) | 芳族多异氰酸酯预聚物 |
将PLB-1溶解在组分A中,并在施涂前不久加入异氰酸酯。
将100μm厚膜施涂在玻璃板(板A)上。使该膜在40℃干燥10分钟。将没有涂布粘合剂的第二块玻璃板(板B)压在板A上。将板A和板B层压之后,将该体系曝光于UV光(来自IST的中压汞灯,以5m/min皮带速度通过一次,2盏灯在80W/cm)中。辐照30分钟后,不再可能分离两块玻璃板。作为对比,采用在黑暗中放置30分钟而不是辐照的体系重复相同的实验。两块玻璃板可以容易地分开,配方仍然是液态的。
实施例4:
制备具有下列成分的组合物:
重量(g) | 产品 | 描述 |
0.2g | 待测试光引发剂 | 光潜性碱 |
13.3g | 三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)(Aldrich) | 硫醇组分 |
25g | Tolonate HDT LV(Rhodia) | 异氰酸酯组分 |
将光潜性碱溶解在硫醇组分中,并在施涂前不久加入异氰酸酯。
制备含有PLB-2、PLB-3、PLB-4和PLB-5的样品。
将100μm厚膜施涂在玻璃板(板A)上。使该膜在40℃干燥10分钟。将没有涂布粘合剂的第二块玻璃板(板B)压在板A上。将板A和板B层压之后,将样品曝光于荧光灯(Philips TL20W/05)下5分钟。
辐照后,对于所有样品不再可能分离两块玻璃板。作为对比,采用在黑暗中放置5分钟而不是辐照的体系重复相同的实验。两块玻璃板可以容易地分开,配方仍然是液态的。
实施例5:
制备具有下列成分的组合物:
重量(g) | 产品 | 描述 |
0.2g | PLB-1 | 光潜性碱 |
13.3g | 三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)(Aldrich) | 硫醇组分 |
25g | Tolonate HDT LV(Rhodia) | 异氰酸酯组分 |
将PLB-1溶解在硫醇组分中,并在施涂前不久加入异氰酸酯。
制备含有PLB-2、PLB-3、PLB-4和PLB-5的样品。
将100μm厚膜施涂在不透明基材(板A)上。使该膜在40℃干燥10分钟。将该体系曝光于荧光灯(Philips TL20W/05)下1分钟。曝光后立即将没有涂布粘合剂的第二块不透明基材(板B)压在板A上。10秒钟后,不再可能分离两块玻璃板。
实施例6:
组分A(OH组分)
重量(g) | 产品 | 描述 |
104 | Desmophen 5034 BT(Bayer AG) | 三官能聚亚丙基醚多元醇 |
181.2 | Baycoll VP KA 8576(Bayer AG) | 聚酯多元醇 |
制备具有下列组成的配方:
将PLB-6和敏化剂溶解在组分A中,并在施涂前不久加入异氰酸酯。
将100μm厚膜施涂在玻璃板(板A)上。使该膜在40℃干燥10分钟。将没有涂布粘合剂的第二块玻璃板(板B)压在板A上。将板A和板B层压之后,将该体系曝光于UV光(来自IST的中压汞灯,以5m/min皮带速度通过一次,2盏灯在80W/cm)中。辐照100分钟后,不再可能分离两块玻璃板。
Claims (11)
1.粘结第一基材与第二基材的方法,其包括以下步骤:
a)对所述第一和第二基材的至少一个的至少一个透明表面施涂包含光潜性碱的UV-可固化粘合剂树脂组合物,
b)将所述第一和第二基材与其间的所述粘合剂组合物组合在一起,
c)将所述粘合剂组合物曝光于光化学辐射以进行固化。
2.粘结第一基材与第二基材的方法,其包括以下步骤:
a)对一个表面施涂包含光潜性碱的UV-可固化粘合剂树脂组合物,
b)将所述粘合剂组合物曝光于光化学辐射以进行固化,
c)将所述第一和第二基材与其间的所述粘合剂组合物组合在一起。
3.根据权利要求1或2的方法,其中光潜性碱为式(I)的化合物:
其中
R1是苯基、联苯基、萘基、蒽基或蒽醌基,所有这些基团是未取代的或被一个或多个取代基C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、CN、OR10、SR10、COOR12、卤素或具有结构(II)的取代基取代:
或
R1是式(IIIa)或(IIIb)的取代基:
其中
R13是苯基、联苯基、萘基、蒽基或蒽醌基,所有这些基团是未取代的或被一个或多个取代基C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、CN、OR10、SR10、COR11、COOR12或卤素取代;
R14是氢;
R15是氢或C1-C4-烷基;
R2和R3彼此独立地是氢或C1-C6-烷基;
R4和R6一起形成C2-C6-亚烷基桥,其是未取代的或被一个或多个C1-C4-烷基取代;或
R5和R7一起形成C2-C6-亚烷基桥,其是未取代的或被一个或多个C1-C4-烷基取代;
R10、R11和R12彼此独立地是氢或C1-C6-烷基。
6.根据权利要求1或2的方法,其中光潜性碱为式I的化合物,其中R1是式III的取代基。
8.根据权利要求1或2的方法,其中光潜性碱为式IV的化合物:
其中
Ar1是式V或VIII的芳族基团:
U是N(R17)-;
V具有U的含义或为直键;
R1和R2彼此独立地各自是
a)C1-C12-烷基,其是未取代的或被OH、C1-C4-烷氧基或SH取代,
d)式的基团,
e)苯基,其是未取代的或被C1-C4-烷基取代,
或R1和R2一起是非支化或支化的C4-C6-亚烷基或C3-C5-氧杂亚烷基,
Ar2是苯基,其是未取代的或被卤素、OH、C1-C12-烷基取代,或被C1-C4-烷基取代,其被OH、卤素、C1-C12-烷氧基、-COO(C1-C4-烷基)、-CO(OCH2CH2)nOCH3或-OCO(C1-C4-烷基)取代,或基团苯基,被C1-C4-烷氧基、-(OCH2CH2)nOH、或-(OCH2CH2)nOCH3取代;
n是1-5;
R3是C1-C4-烷基,被-OH、-C1-C4-烷氧基、-CN、或-COO(C1-C4-烷基)取代的C2-C4-烷基,或R3是C3-C5-烯基、或苯基-C1-C3-烷基-;
R4是C1-C4-烷基,被-OH、-C1-C4-烷氧基、-CN、或-COO(C1-C4-烷基)取代的C2-C4-烷基,或R3是C3-C5-烯基、或苯基-C1-C3-烷基-,或R3和R4一起是任选被-O-或-S-间隔的C3-C7-亚烷基;
R5、R6、R7、R8和R9彼此独立地各自是氢、卤素、C1-C12-烷基、苯基、苄基、苄氧基、或基团-OR17、-SR18、-N(R19)(R20),或是
R11是C1-C4-烷基;
R12是非支化或支化的C2-C16亚烷基,其可以被一个或多个-O-或-S-间隔;
R13是氢或C1-C4-烷基;
R14、R15和R16彼此独立地各自是氢或C1-C4-烷基,或
R14和R15一起是C3-C4-亚烷基;
R17是氢,C1-C12-烷基,C3-C6-烯基,被-CN、-OH或-COO(C1-C4-烷基)取代的C2-C6-烷基;
R18是氢,C1-C12-烷基,C3-C6-烯基,被-OH、-CN、-COO(C1-C4-烷基)取代的C2-C12-烷基;
R19和R20彼此独立地为C1-C6-烷基、C2-C4-羟基烷基、C2-C10-烷氧基烷基、C3-C5-烯基、苯基-C1-C3-烷基、未取代的或被C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基取代的苯基,或R19和R20为C2-C3-烷酰基或苄酰基,或R19和R20为-O(CO-C1-C8)o-OH;
o为1-15;
或R19和R20一起为可被-O-、-N(R22)-或-S-间隔的C4-C6-亚烷基,
或R19和R20一起为可被羟基、C1-C4-烷氧基或-COO(C1-C4-烷基)取代的C4-C6-亚烷基;
R22为C1-C4-烷基、苯基-C1-C3-烷基、-CH2CH2-COO(C1-C4-烷基)、-CH2CH2CN、-CH2CH2-COO(CH2CH2O)q-H或
q为1-8。
10.根据权利要求1或2的方法,其中聚氨酯粘合剂树脂组合物为SH/NCO树脂并且光潜性碱为:
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP06117329.0 | 2006-07-17 | ||
EP06117329 | 2006-07-17 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN101490155A true CN101490155A (zh) | 2009-07-22 |
Family
ID=37499607
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CNA2007800269586A Pending CN101490155A (zh) | 2006-07-17 | 2007-07-09 | 粘结方法 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20100236707A1 (zh) |
EP (1) | EP2041217A2 (zh) |
JP (2) | JP5465528B2 (zh) |
KR (1) | KR101433684B1 (zh) |
CN (1) | CN101490155A (zh) |
BR (1) | BRPI0714462A2 (zh) |
RU (1) | RU2451040C2 (zh) |
WO (1) | WO2008009575A2 (zh) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103917363A (zh) * | 2011-11-09 | 2014-07-09 | 汉高股份有限及两合公司 | 多层封边 |
CN106232659A (zh) * | 2014-04-18 | 2016-12-14 | 株式会社普利司通 | 片材形成体、粘接片材和层叠体 |
CN107188996A (zh) * | 2016-03-14 | 2017-09-22 | 奇钛科技股份有限公司 | 液态光引发剂及其应用 |
CN110724111A (zh) * | 2018-07-17 | 2020-01-24 | 奇钛科技股份有限公司 | 液态光引发化合物及其应用 |
Families Citing this family (28)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SE9500810D0 (sv) | 1995-03-07 | 1995-03-07 | Perstorp Flooring Ab | Golvplatta |
US7131242B2 (en) | 1995-03-07 | 2006-11-07 | Pergo (Europe) Ab | Flooring panel or wall panel and use thereof |
US7992358B2 (en) | 1998-02-04 | 2011-08-09 | Pergo AG | Guiding means at a joint |
SE514645C2 (sv) | 1998-10-06 | 2001-03-26 | Perstorp Flooring Ab | Golvbeläggningsmaterial innefattande skivformiga golvelement avsedda att sammanfogas av separata sammanfogningsprofiler |
SE518184C2 (sv) | 2000-03-31 | 2002-09-03 | Perstorp Flooring Ab | Golvbeläggningsmaterial innefattande skivformiga golvelement vilka sammanfogas med hjälp av sammankopplingsorgan |
BE1013569A3 (nl) | 2000-06-20 | 2002-04-02 | Unilin Beheer Bv | Vloerbekleding. |
EP2228018B1 (en) | 2002-06-17 | 2012-05-09 | Tyco Healthcare Group LP | Annular support structures |
US7938307B2 (en) | 2004-10-18 | 2011-05-10 | Tyco Healthcare Group Lp | Support structures and methods of using the same |
US7942890B2 (en) | 2005-03-15 | 2011-05-17 | Tyco Healthcare Group Lp | Anastomosis composite gasket |
EP3431016B1 (en) | 2007-03-06 | 2023-07-12 | Covidien LP | Surgical stapling apparatus |
US8011550B2 (en) | 2009-03-31 | 2011-09-06 | Tyco Healthcare Group Lp | Surgical stapling apparatus |
MX2009010309A (es) | 2007-04-03 | 2009-10-16 | Basf Se | Bases nitrogenadas fotoactivables. |
US8038045B2 (en) | 2007-05-25 | 2011-10-18 | Tyco Healthcare Group Lp | Staple buttress retention system |
DE102008049848A1 (de) | 2008-10-01 | 2010-04-08 | Tesa Se | Mehrbereichsindikator |
JP5627684B2 (ja) | 2009-08-21 | 2014-11-19 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | 超顕微鏡的及び光学的可変像を有するデバイスのための装置及び方法 |
DE102010004717A1 (de) | 2010-01-15 | 2011-07-21 | Pergo (Europe) Ab | Set aus Paneelen umfassend Halteprofile mit einem separaten Clip sowie Verfahren zum Einbringen des Clips |
CA2797092C (en) | 2010-05-10 | 2015-11-03 | Pergo (Europe) Ab | Set of panels |
US8479968B2 (en) | 2011-03-10 | 2013-07-09 | Covidien Lp | Surgical instrument buttress attachment |
US9675351B2 (en) | 2011-10-26 | 2017-06-13 | Covidien Lp | Buttress release from surgical stapler by knife pushing |
US8584920B2 (en) | 2011-11-04 | 2013-11-19 | Covidien Lp | Surgical stapling apparatus including releasable buttress |
US9113885B2 (en) | 2011-12-14 | 2015-08-25 | Covidien Lp | Buttress assembly for use with surgical stapling device |
US9010609B2 (en) | 2012-01-26 | 2015-04-21 | Covidien Lp | Circular stapler including buttress |
US8820606B2 (en) | 2012-02-24 | 2014-09-02 | Covidien Lp | Buttress retention system for linear endostaplers |
RU2522000C1 (ru) * | 2013-01-29 | 2014-07-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ) | Способ склеивания деталей из стеклопластика внахлест |
US9975986B2 (en) | 2013-05-24 | 2018-05-22 | Bridgestone Corporation | Composition, adhesive agent, adhesive sheet, and laminate |
DE102014208608A1 (de) * | 2014-05-08 | 2015-11-12 | Evonik Röhm Gmbh | Direkt haftendes, halogenfreies, schnell trocknendes Heißsiegelbindemittel zur Versiegelung von Polyesterfolien gegen Polystyrol, Polyester oder PVC |
CA3016532C (en) * | 2016-03-15 | 2023-08-22 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Thiourethane polymers, method of synthesis thereof and use in additive manufacturing technologies |
RU2744431C2 (ru) * | 2016-05-19 | 2021-03-09 | Сикпа Холдинг Са | Адгезивы для сборки компонентов инертного материала |
Family Cites Families (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0088050B1 (de) * | 1982-02-26 | 1986-09-03 | Ciba-Geigy Ag | Photohärtbare gefärbte Massen |
DE3471486D1 (de) * | 1983-08-15 | 1988-06-30 | Ciba Geigy Ag | Photocurable compositions |
JPS62218409A (ja) * | 1986-03-20 | 1987-09-25 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 光硬化性樹脂組成物 |
JPH068357B2 (ja) * | 1986-06-18 | 1994-02-02 | 住友ベ−クライト株式会社 | ポリエ−テルイミドフイルム銅貼板の製造方法 |
ES2054861T3 (es) * | 1987-03-26 | 1994-08-16 | Ciba Geigy Ag | Nuevas alfa-aminoacetofenonas como fotoiniciadores. |
DE3879742D1 (de) * | 1987-04-14 | 1993-05-06 | Ciba Geigy Ag | Klebstoffe. |
KR0147813B1 (ko) * | 1989-05-16 | 1998-08-01 | 월터 클리웨인, 한스-피터 위트린 | 적층 구조물 및 그의 제조방법 |
ATE141458T1 (de) * | 1989-05-31 | 1996-08-15 | Siemens Ag | Schnittstelleneinrichtung |
JP3428326B2 (ja) * | 1995-10-19 | 2003-07-22 | 株式会社スリーボンド | 光ディスク用接着剤 |
US5698285A (en) * | 1995-10-19 | 1997-12-16 | Three Bond Co., Ltd. | Adhesive for optical disk |
AU719308B2 (en) * | 1997-01-22 | 2000-05-04 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Photoactivatable nitrogen-containing bases based on alpha-amino ketones |
BR0111020B1 (pt) | 2000-05-26 | 2011-02-22 | composição de revestimento fotoativável, processo para produção de uma camada de revestimento, e, uso de uma composição de revestimento. | |
JP2002092961A (ja) * | 2000-09-11 | 2002-03-29 | Nippon Kayaku Co Ltd | 光ディスク用接着剤組成物、硬化物および物品 |
PL207529B1 (pl) * | 2002-04-19 | 2010-12-31 | Ciba Sc Holding Ag | Sposób wytwarzania powlekanego podłoża |
US20040024867A1 (en) * | 2002-06-28 | 2004-02-05 | Openwave Systems Inc. | Method and apparatus for determination of device capabilities on a network |
NZ539621A (en) * | 2002-10-28 | 2006-03-31 | Ciba Sc Holding Ag | Improvement in the storage stability of photoinitiators |
US7372069B2 (en) * | 2003-01-14 | 2008-05-13 | Osram Opto Semiconductors Gmbh | Interface for UV-curable adhesives |
WO2004069427A1 (en) * | 2003-02-06 | 2004-08-19 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | Spray gun and process for application of actinic radiation-curable coating |
CN1914560A (zh) * | 2004-02-02 | 2007-02-14 | 西巴特殊化学品控股有限公司 | 功能化学引发剂 |
CN1988956B (zh) * | 2004-07-21 | 2012-10-03 | 西巴特殊化学品控股有限公司 | 通过倒置的两阶段工序光活化催化剂的方法及其应用 |
CN101080281A (zh) * | 2004-12-15 | 2007-11-28 | 阿克佐诺贝尔国际涂料股份有限公司 | 涂覆基材的修补 |
-
2007
- 2007-07-09 KR KR1020097003145A patent/KR101433684B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2007-07-09 EP EP07787199A patent/EP2041217A2/en not_active Withdrawn
- 2007-07-09 CN CNA2007800269586A patent/CN101490155A/zh active Pending
- 2007-07-09 BR BRPI0714462-8A patent/BRPI0714462A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-07-09 WO PCT/EP2007/056917 patent/WO2008009575A2/en active Application Filing
- 2007-07-09 US US12/399,146 patent/US20100236707A1/en not_active Abandoned
- 2007-07-09 RU RU2009105180/05A patent/RU2451040C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2007-07-09 JP JP2009519918A patent/JP5465528B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2013
- 2013-03-01 JP JP2013041096A patent/JP2013136780A/ja active Pending
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103917363A (zh) * | 2011-11-09 | 2014-07-09 | 汉高股份有限及两合公司 | 多层封边 |
CN103917363B (zh) * | 2011-11-09 | 2017-03-29 | 汉高股份有限及两合公司 | 多层封边 |
US9957420B2 (en) | 2011-11-09 | 2018-05-01 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Multiple-layer edgebanding |
CN106232659A (zh) * | 2014-04-18 | 2016-12-14 | 株式会社普利司通 | 片材形成体、粘接片材和层叠体 |
CN107188996A (zh) * | 2016-03-14 | 2017-09-22 | 奇钛科技股份有限公司 | 液态光引发剂及其应用 |
CN107188996B (zh) * | 2016-03-14 | 2018-10-26 | 奇钛科技股份有限公司 | 液态光引发剂及其应用 |
CN110724111A (zh) * | 2018-07-17 | 2020-01-24 | 奇钛科技股份有限公司 | 液态光引发化合物及其应用 |
CN110724111B (zh) * | 2018-07-17 | 2023-02-17 | 奇钛科技股份有限公司 | 液态光引发化合物及其应用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5465528B2 (ja) | 2014-04-09 |
US20100236707A1 (en) | 2010-09-23 |
KR20090031467A (ko) | 2009-03-25 |
EP2041217A2 (en) | 2009-04-01 |
JP2013136780A (ja) | 2013-07-11 |
BRPI0714462A2 (pt) | 2013-03-12 |
JP2009543913A (ja) | 2009-12-10 |
RU2451040C2 (ru) | 2012-05-20 |
WO2008009575A2 (en) | 2008-01-24 |
WO2008009575A3 (en) | 2008-03-27 |
RU2009105180A (ru) | 2010-08-27 |
KR101433684B1 (ko) | 2014-08-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN101490155A (zh) | 粘结方法 | |
US10407596B2 (en) | UV-reactive hot-melt adhesive for laminating transparent films | |
JP3486816B2 (ja) | 非黄変ポリウレタン接着剤 | |
EP1878776B1 (en) | Adhesive composition curable with actinic energy ray | |
TWI433862B (zh) | 自由基硬化性熱熔胺基甲酸酯樹脂組成物、及光學用成型體 | |
CN101583645B (zh) | 在辐照下通过阳离子和/或自由基途径可聚合和/或可交联的组合物 | |
US5478427A (en) | New reactive contact adhesives, a process for their production and their use | |
US8153264B2 (en) | Surface covering which is hardened in several stages | |
JP2012052091A (ja) | フォトクロミック組成物 | |
WO2022075366A1 (ja) | 接着剤セット、フィルム、接着体、及び被着体の分離方法 | |
KR20130031033A (ko) | 광학용 점착제 조성물, 이를 이용한 점착제층 및 점착 시트 | |
EP3795599A1 (en) | Photocurable resin composition and adhesive using this | |
JPH0232133A (ja) | ポリカーボネート成形品用の紫外線硬化性塗料 | |
US7105207B2 (en) | UV curable oligomeric adhesive compositions suitable for use in flexible packaging applications | |
EP0175474A2 (en) | Polyurethane adhesive compositions | |
KR101176281B1 (ko) | 자외선 경화형 접착제 조성물 | |
JP2001146577A (ja) | ウレタン樹脂組成物 | |
CN108473793A (zh) | 可辐射固化涂料、产生抗划伤涂层的方法、涂料的用途和涂覆有涂料的基材 | |
JP5294543B2 (ja) | 光学用接着剤組成物 | |
JP2002363531A (ja) | 光反応性接着剤組成物及び部材の接合方法 | |
JP2022061630A (ja) | 接着剤セット、フィルム、接着体、及び被着体の分離方法 | |
JP2022061627A (ja) | 接着剤セット、フィルム、接着体、及び被着体の分離方法 | |
JPH0211611A (ja) | 樹脂組成物及び光学ガラスファイバ用被覆材料 | |
JP7147396B2 (ja) | 紫外線硬化型コーティング組成物、硬化被膜、被覆物 | |
JP2001220569A (ja) | 反応性接着剤組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination |