CN101252847B - 改进的风味组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明在第一方面涉及使用调节风味物质在食品、饮料、药品、烟草产品和口腔护理产品中的调味，所述调节风味物质选自由式(I)或式(II)所表示的物质、它们的可食用盐和它们的可食用酯所组成的组中。已经发现将这些物质加入产品中时能赋予产品令人非常满意的味道特征。另外，所述调节风味物质还能调节并补充其它赋予味道物质的感官影响。因此，所述物质有利地应用于风味组合物、食品、药品、烟草产品和口腔护理产品。本发明的调节风味物质的典型的实例包括2-羟基-N-(2-羟基-2-甲丙基)-丙酰胺、N-乳酰基-1-氨基-2-丙醇、N-乳酰基-2-氨基-1-丙醇、N-乳酰基-2-氨基-2-甲基丙醇、N-葡萄糖基-1-氨基-2-甲基-2-丙醇、N-葡萄糖基-1-氨基-2-丙醇、N-葡萄糖基-2-氨基-1-丙醇、N-葡萄糖基-2-氨基-2-甲基丙醇、N-(2-巯基丙基)乳酰胺、它们的可食用盐和它们的可食用酯。

Description

改进的风味组合物
技术领域
本发明涉及改善食品、饮料、药品、烟草产品和口腔护理产品的风味的领域。特别是，本发明提供了风味组合物，该组合物可以用于赋予食品、饮料、药品、烟草产品和口腔护理产品以更丰满和更丰富的味道。本发明的风味组合物的特征是，存在能增强并补充其它赋予风味的物质的影响的一种或多种调节风味物质。
本发明还包括上述调节风味物质在改善食品、饮料、药品、烟草产品和口腔护理产品的味道中的用途；本发明还涉及含有这些调节风味物质的食品、饮料、药品、烟草产品和口腔护理产品。
背景技术
食品和饮料的风味由两部分组成：气味和味道。通常，通过鼻腔中的嗅觉上皮感觉到的称作“气味”，而术语“味道”通常用于描述通过口，特别是舌头感觉到的感官刺激。食用时所体验的风味感觉，特别是味道，提供了摄入食物前的最后的食物分析。尽管视觉的和嗅觉(闻)的信号已经给出了第一指示，但只有在将食物摄取到口中后，才能作出了咽下食物或拒绝食物的最后决定。甜味通常是食物安全的(美味可口的)信号而导致摄入食物。对于咸味和鲜味(umami)的“反应”真正依赖于信号的强度。苦味和酸味通常被体验为可导致拒绝的排斥的味觉感受。温度是另一个量度标准，就像痛觉如辣椒素(辣椒)和某种化学品(如二氧化碳)一样，可以通过温度评价食品。
简而言之，这意味着味道是很重要也很复杂的***。直到最近，更多的风味研究集中到气味。特别是最近几年，出现了一系列有关对食品的味道具有(积极)作用的分子的出版物。
到目前为止已表征了非常多的涉及不同味觉感受中的受体的事实(B.Lindemann；Nature 413，219(2001))极大地激励了上述的研究。
味道的另一个引人注意的方面是，味道可以对气味产生影响。据报道，口中有人工变甜的水的人比口中有淡水的人对苯甲醛的气味更敏感(P.Dalton等人，Nature Neurosci.3，431-432(2000))。
已经描述了几种筛选***，该***可以在短期内筛选大量的对味道响应起(调节)作用的分子(参见WO 04055048、GB 2396414、WO 0177292和US 2004/0072254)。
到目前为止，大量的关于味道调节的研究致力于在美味产品中增加味道。主要是日本的几种出版物描述了鲜味分子，即，谷氨酸一钠(MSG)的替代分子(H Suzuki等人，J Agric Food Chem 50，313-318(2002)；K Shima等人，J Agric Food Chem 46，1465-1468(1998)；Y Ueda等人，Biosc Biotech Biochem611977(1997))。
在EP 1291342中公开了“整体味道增强剂”，据报道，该整体味道增强剂也适合于增强甜味。
在专利申请WO 9704667和WO 04075663中描述了三肽、氨基酸和乳酸的缩合物及氨基酸和琥珀酸的缩合物，它们既具有本身的味道又具有一些增强性能。据报道，将α-酮酸加入食品中赋予了食品主体(body)感觉和口感(US 6287620)。
也有要求保护绿原酸以增强甜味并降低苦味(WO 02100192)。
已经有相当多的研究工作致力于发现苦味抑制物(A.N.Pronin等人，Chemical Senses 29，583-593(2004)；EP 1401500；P.A.Breslin，Trends in FoodScience & Technology 7，390-399(1996))。
在糖果和饮料产品中，还报道了调味品的味觉量度的重要性的实例。这些实例包括味道属性，例如苦味、麻味(tingling)和清凉-清爽(cooling-freshness)。
苦味是一些食品风味的本质特点，如巧克力味道。已知嘌呤生物碱，如可可碱和咖啡因，以及氨基酸和肽长期作为苦味物质。在英国专利GB1420909中公开了使用嘌呤生物碱和氨基酸或低聚肽的组合可以再造可可的苦味，所述组合产生了同时具有的自然的苦味和涩味特征，这种特征比单独使用这些物质中任一种所产生的特征更显著。
作为薄荷油的重要组成的薄荷醇对于调味产品有很强的影响，不仅因为它的薄荷气味还因为它赋予了清凉和清爽味。在提出薄荷调味产品后，紧接着提出了在其它类型的风味产品中使用薄荷醇以赋予清凉味。例如美国专利申请US 2005013846中公开了怎样将薄荷醇及其衍生物在水中可连续涂布的(water continuous spreadable)酸化食品中用作调味品，以获得具有清爽、清凉味道印象的餐桌涂抹品(table spread)。
同样，将肉桂油的成分，肉桂醛和丁子香酚，以调味品组合物的形式用于糖果产品，不仅是由于它们的气味，而且因为它们赋予了热和麻的味道。Cliff M和Heymann H将肉桂醛在口中的刺激性感受描述成灼热感和麻感(Journal ofSensory Studies 7(1992)279-290)。根据该作者的描述，丁子香酚表现出持久的麻木效果。已经提出了将肉桂油作为改善味道的调味品。在国际专利申请WO 9006689中公开了将加入到有薄荷味的制剂中的其它香料提取物中的肉桂油可以改善口香糖的持久风味。
仍然需要新的所谓调节风味物质，这些调节风味物质在含有它们的食品、饮料、药品、烟草产品和口腔护理产品的风味、特别是味道方面赋予积极的作用。因此，本发明的一个目的在于提供这种物质以及含有这种物质的组合物。
发明内容
本发明的发明人意外地发现使用式(I)和式(II)的物质以及它们的可食用的盐和可食用的酯可以有利地改善食品、饮料、药品、烟草产品和口腔护理产品的风味：
Figure S2006800315240D00041
可以将本发明的调节风味物质广泛地应用于产品中，特别是食品、饮料和甜食中，以赋予有利的令人满意的味道。另外，本发明的调节风味物质能调节在同一产品中含有的其它调味品成分的味道和/或气味的效果，由此改善这些产品的整体风味质量。
WO 92/06601公开了某些由糖的羧酸和氨基醇衍生的酰胺基的、无热量的糖替代品，该糖替代品具有与蔗糖相似的物理流变性和依数性。这些物质可以用作配制食品，如糖果、饮料、面包店产品等的糖替代品，以模拟蔗糖的结构、质地、凝固点降低、保水性、密度、水溶性、溶液粘性、稳定性、非反应性和透明特征。这些糖替代品可以任选地与高效(人造)甜味剂组合使用，以每100份所述糖替代品为基准，所述人造甜味剂通常的比例为约0.2-2份。WO 92/06601公开了含有28.3重量％的糖替代品的食品(鸡蛋糕)。
因此，本发明涉及上述的调节风味物质以及含有一种或多种这些调节风味物质的风味组合物、食品、饮料、药品、烟草产品和口腔护理产品。本发明的其它方面涉及所述调节风味物质在改善食品、饮料、药品、烟草产品和口腔护理产品的风味方面的用途。
具体实施方式
可以用于本发明的调节风味物质选自由以下式(I)和式(II)表示的物质、它们的可食用盐和它们的可食用酯所组成的组中：
Figure S2006800315240D00051
其中：
R1和R2独立地表示氢、用一个或多个选自羟基、氧和C1-C3羧基中的取代基各自任选取代的C1-C5烷基或C1-C5烯基；
R3表示氢或C1-C3烷基；并且
X表示用1到4个选自甲基、乙基和丙基中的取代基取代的亚乙基。
因此，本发明的第一方面提供了如上所述的选自由所述式(I)或式(II)表示的物质、它们的可食用盐和它们的可食用酯所组成的组中的调节风味物质，其条件是所述物质不是N-[2-羟丙基]-葡糖酰胺(gluconamide)、N-[2-羟丙基]-葡庚糖酰胺(glucoheptonamide)、它们的可食用盐或它们的可食用酯。
本发明的另一方面提供了一种组合物，该组合物含有至少0.001ppm、优选至少0.01ppm、更优选至少0.1ppm、最优选至少1ppm的如上所述的一种或多种调节风味物质，所述调节风味物质选自由所述式(I)或式(II)表示的物质、它们的可食用盐和它们的可食用酯所组成的组中，其条件是所述一种或多种调节风味物质不含有N-[2-羟丙基]-葡糖酰胺、N-[2-羟丙基]-葡庚糖酰胺、它们的可食用盐或它们的可食用酯。
本发明的另一方面提供了一种风味组合物，该组合物含有：i)至少0.1重量％的一种或多种调味物质，该调味物质任选地含有糖类甜味剂和/或人造甜味剂，所述糖类甜味剂和人造甜味剂的含量分别为组合物重量的0-20重量％和0-3重量％；以及ii)0.001-95重量％的选自由所述式(I)或式(II)表示的物质、它们的可食用盐和它们的可食用酯所组成的组中的一种或多种调节风味物质，其条件是，当该组合物含有N-[2-羟丙基]-葡糖酰胺、N-[2-羟丙基]-葡庚糖酰胺、它们的可食用盐和/或它们的可食用酯时，这些调节风味物质与调味物质的比例小于50∶1。
本发明(风味)组合物的优选实施方式不含有N-[2-羟丙基]-葡糖酰胺、N-[2-羟丙基]-葡庚糖酰胺、它们的可食用盐和/或它们的可食用酯。
在本文中，术语“调味物质”包括除由式(I)表示的物质外且尤其以低于0.1重量％、优选低于0.01重量％的浓度能赋予可检测的风味影响的任何物质，以及包括糖类甜味剂和人造甜味剂的甜味剂。通常，所述调味物质属于化学类的醇、醛、酮、酯、醚、醋酸酯、腈、萜烯烃、含氮或含硫的杂环化合物和精油的一种，且所述调味物质可以来源于天然的或合成的物质。在参考书中，例如由S.Arctander编写的书Perfume and Flavor Chemicals，1969，Montclair，New Jersey，USA、或其近来的版本、或者在相似性质的其它著作、以及风味领域的大量的专利文献，列出了许多这些物质。
本文使用的术语“糖类甜味剂”是指含有一个或多个糖单位并具有与蔗糖的甜度(sweetness potency)相同数量级的甜度的甜味剂。通常这种糖类甜味剂的甜度为蔗糖的甜度的20-500％。
本文使用的术语“人造甜味剂”是指比蔗糖具有更高的甜度的合成甜味剂，尤其是甜度超过蔗糖的甜度的至少10倍，优选至少20倍的合成甜味剂。
在本文中，术语“风味”是为了描述通过口特别是通过舌，和鼻腔中的嗅上皮感觉到的感官影响。本文使用的术语“调节风味”是指改变存在于相同产品中的其它赋予风味物质的味道和/或气味影响的组合物或物质的能力，其条件是这种味道和/或气味影响的变化不是由所述调节风味组合物或调节风味物质本身的风味贡献所产生的，而主要由调节风味组合物或调节风味物质和其它赋予风味物质的结合作用产生的。这种物质结合了调节其它赋予风味物质的味道和/或气味影响和它们自己的味道贡献的能力。据认为本发明的调节风味物质的有利的影响是这两种效果结合的结果。
本发明的风味组合物优选含有至少0.1重量％的上述的调节风味物质。通常，调节风味物质的含量不超过90重量％，优选不超过40重量％；所述风味组合物更优选含有低于25重量％，最优选低于5重量％的调节风味物质。
在一个优选的实施方式中，以所述组合物的总重量为基准，本发明的风味组合物含有至少0.5重量％，优选至少1重量％的调味物质。调味物质的含量优选不超过95重量％，更优选不超过50重量％。
在优选情况下，在本发明的风味组合物中，以低于50∶1，优选低于20∶1的重量比使用本文上述的调节风味物质和调味物质。在优选的实施方式中，所述重量比在1∶100至10∶1的范围内，更优选在1∶50至5∶1的范围内。最优选以不超过1∶1的重量比使用调节风味物质和调味物质。
在优选情况下，在所述风味组合物含有选自N-[2-羟丙基]-葡糖酰胺、N-[2-羟丙基]-葡庚糖酰胺、它们的盐和它们的酯中的调节风味物质时，在所述含有人造甜味剂风味组合物中，所述调节风味物质的总量和人造甜味剂的量的所述比例低于50∶1，更优选低于20∶1。在最优选的情况下，本发明的风味组合物基本不含有人造甜味剂。
本发明的风味组合物可适于制成液态、糊状或粉末的形式。在特别优选的实施方式中，所述风味组合物是自由流动的粉末。通常，本发明的风味组合物含有至少一种风味载体，即，不显著改变所述组合物的感官特性的物质。所述载体可以为液体或固体。合适的例子包括麦芽糖糊精、改性淀粉、***胶(gum Arabic)、乙醇和丙二醇。
在优选的实施方式中，本发明的调味组合物选自由奶制品调味品，例如黄油和乳制调味品，水果调味品，例如柑橘和红色水果调味品，美味调味品(savoury flavourings)，例如肉类和奶酪调味品，以及面包调味品所组成的组中。
据发现，使用其中R1和R2中的一个表示用3个或4个选自羟基和氧的取代基取代的C3-C4烷基或C3-C4烯基、更优选各碳原子由选自羟基和氧的取代基取代的丁基，另一个表示氢的式(I)和式(II)的调节风味物质可以获得特别满意的结果。
在另一个同等优选的实施方式中，R1和/或R2表示各自由羟基任选取代的C1-C2烷基或C1-C2羧基。更优选地，R1和R2中的一个表示甲基。在最优选的实施方式中，R1和R2中的一个表示氢。
在优选情况下，在上述式(I)和式(II)中，R3表示氢。
根据另一个优选的实施方式，式(I)或式(II)中的X表示用1-4个甲基取代的亚乙基。更优选地，X表示由2-4个甲基取代的亚乙基；更优选地，X表示由2个甲基取代的亚乙基；最优选地，X表示1，1-二甲基亚乙基或2，2-二甲基亚乙基。
根据本发明的另一个优选的实施方式，所述一种或多种调节风味物质选自由式(I)表示的物质、它们的可食用盐和它们的可食用酯所组成的组中。
根据另一个优选的实施方式，本发明涉及本文上述的调节风味物质以及含有该调节风味物质的组合物，其中，所述调节风味物质选自由α-羟基羧酸的衍生物；和选自2-甲基-2-氨丙醇、2-甲基-1-氨基-2-丙醇以及2-甲基-2-氨丙基磷酸二氢酯的胺；以及它们的可食用盐和它们的可食用酯所组成的组中；最优选乳酸或葡糖酸的衍生物及2-甲基-2-氨基-1-丙醇；其中，所述α-羟基羧酸优选为乳酸、苹果酸、酒石酸、柠檬酸、葡萄糖醛酸、半乳糖醛酸(galacturnic acid)、或者醛糖糖酸(aldonic acid)如阿洛糖酸、阿卓糖酸(altronic acid)、葡糖酸、甘露糖酸、古洛糖酸、艾杜糖酸、半乳糖酸和塔龙酸。
根据另一个更优选的实施方式，所述调节风味物质选自由2-羟基-N-(2-羟基-2-甲丙基)-丙酰胺、N-乳酰基-1-氨基-2-丙醇、N-乳酰基-2-氨基-1-丙醇、N-乳酰基-2-氨基-2-甲基丙醇、N-葡萄糖基-1-氨基-2-甲基-2-丙醇、N-葡萄糖基-1-氨基-2-丙醇、N-葡萄糖基-2-氨基-1-丙醇、N-葡萄糖基-2-氨基-2-甲基丙醇、N-(2-巯基丙基)乳酰胺，它们的可食用盐和它们的可食用酯所组成的组中。在本发明的一个特别优选的实施方式中，调节风味物质选自由式(I)表示的物质、它们的可食用盐、和它们的可食用酯所组成的组中；更优选选自由2-羟基-N-(2-羟基-2-甲丙基)-丙酰胺、N-乳酰基-1-氨基-2-丙醇、N-乳酰基-2-氨基-1-丙醇、N-乳酰基-2-氨基-2-甲基丙醇、N-葡萄糖基-1-氨基-2-甲基-2-丙醇、N-葡萄糖基-1-氨基-2-丙醇、N-葡萄糖基-2-氨基-1-丙醇、N-葡萄糖基-2-氨基-2-甲基丙醇、它们的可食用盐和它们的可食用酯所组成的组中。
本文所使用的术语“它们的可食用酯”包括该调节风味物质和酸的任何可食用的衍生物。通常，所述酸为有机酸，如取代或未取代的、直链或支链的C1-C6羧酸，更优选为C1-C4羧酸，最优选为C1-C3羧酸，或者无机酸，如磷酸。在储存、加工等过程中(充当所谓的前体)，这种酯可以水解产生本发明的调节风味物质。
根据一个特别优选的实施方式，本发明的调节风味物质选自由本文中前面所定义的式(I)或式(II)表示的物质以及它们的可食用盐所组成的组中。
本发明的另一方面涉及前述的一种或多种调节风味物质在改善食品、饮料、药品、烟草产品或口腔护理产品的风味中的用途。本发明的发明人发现，本发明的调节风味物质是非常有用的成分，在其它调味物质存在下，该调节风味物质能赋予加入该物质的产品令人非常满意的味觉，特别是“圆润(roundness)”、“丰满(fullness)”、“质感(substance)”、“连绵(continuity)”、“像姜的”、“麻”、“脂味(fatty)”、“金属味(metallic)”、“鲜味”和/或“苦味”。因此，本发明的调节风味物质可以用于改善食品、饮料、药品、烟草产品和口腔护理产品的味道。同样，本发明的调节风味物质能赋予非常令人满意的味道特性。另外，已经发现，本发明的调节风味物质能调节并补充含在上述产品中的其它赋予风味物质的感官效果。
由于本发明的调节风味物质挥发性低，虽然它们能影响其它赋予风味物质的气味效果，但它们并不产生很强的气味效果。本文的术语“气味”是指通过嗅上皮感觉到的味道。由于本发明调节风味物质的低挥发性，因此认为这些物质的有利性质以某种方式与这些物质具有的对位于口中的感官受体的作用有关。
如前文所述，WO 92/06601描述了一些成分，由于这些成分的物理性质，它们可以用于代替蔗糖作为甜食中的结构剂(structuring agent)和/或组织形成剂(texturizing agent)，甜食例如糖果产品、面包店产品和饮料。本文描述的两种物质为N-[2-羟丙基]-葡糖酰胺和/或N-[2-羟丙基]-葡庚糖酰胺。为了发挥需要的功能，这些“结构剂”必须以主要成分应用于食品中。例如，WO92/06601描述了含有28.3重量％的所述结构剂的鸡蛋糕。关于味道特性，WO 92/06601仅提到了在该专利中公开的结构剂具有相当于蔗糖的甜度的0-100％的甜度，以及为了在配制食品中达到与蔗糖相同的最终效果，可以含有，以每100份结构剂为基准，0.2-2.0份的人造的高甜度甜味剂。
本发明调节风味物质的用途与该公开不同的是，仅以较小量使用该调节风味物质以改善与其它(挥发的)风味物质组合时的味道的效果。如前面所提到的，本发明的调节风味物质用于食品、饮料、药品和口腔护理产品的量通常是使它们对结构和质地，即物理性质，的贡献基本上不明显的水平。
本发明的另一方面涉及选自由食品、饮料、药品、烟草产品和口腔护理产品所组成的组中的产品，所述产品含有0.1-10000ppm(mg/kg)本文前面所定义的一种或多种调节风味物质。更优选地，所述产品含有至少1ppm，最优选至少5ppm的一种或多种调节风味物质。通常，上述产品含有浓度不超过5000ppm，优选不超过2000ppm的调节风味物质。本发明的产品还含有通常以5-20000ppm、更优选10-10000ppm的一种或多种其它调味物质。如本领域技术人员所清楚的，加本发明的物质的精确量依赖于所述调节风味物质的特性以及所述产品的特性。
优选情况下，在本发明的产品中，如本文前面所定义的调节风味物质和调味物质以重量比小于50∶1、优选小于20∶1使用。在优选的实施方式中，所述重量比为1∶100至10∶1的范围内，更优选1∶50至5∶1的范围内。最优选调节风味物质和调味物质以不超过1∶1的重量比使用。
在本发明的含有N-[2-羟丙基]-葡糖酰胺、N-[2-羟丙基]-葡庚糖酰胺、它们的可食用盐和/或它们的可食用酯的产品中，所述调节风味物质和其它调味物质的重量比优选低于50∶1，更优选低于10∶1。
在另一个优选的实施方式中，本发明的产品不含有N-[2-羟丙基]-葡糖酰胺、N-[2-羟丙基]-葡庚糖酰胺、它们的可食用盐和它们的可食用酯。
在另一个实施方式中，所述产品不含有添加的糖类甜味剂或人造甜味剂。
在另一个实施方式中，所述产品含有与添加的甜味剂组合的N-[2-羟丙基]-葡糖酰胺、N-[2-羟丙基]-葡庚糖酰胺、它们的可食用盐和/或它们的可食用酯，所述产品的特征是调节风味物质与糖类甜味剂的重量比不超过1∶1，优选不超过1∶2，而且改善味道物质与人造甜味剂的重量比低于50∶1，优选低于10∶1，更优选低于1∶1。
通常，本发明的食品的例子包括酸奶、冰淇淋、甜点(desserts)、糖果、面包店产品、甜零食(sweet snacks)、佐料(seasonings)、酱油(sauce)、汤料(stock)、汤、调味品(dressings)和熟食。本发明的益处还可以在饮料、口腔护理产品如牙膏和漱口水，在诸如药丸和酏剂的药品，和烟草产品中实现；所述烟草产品包括任何种类的吸烟以及非吸烟应用的烟草产品。应当指出的是烟草类产品可用于吸烟或非吸烟的应用。本发明的调节风味物质在这些烟草代用品中的用途也包括在本发明内。
本发明的另一方面涉及改善食品、饮料、药品、烟草产品或口腔护理产品的风味的方法，该方法包括向所述产品中加入本文前面所定义的一种或多种调节风味物质。更优选地，本发明的方法包括，向所述产品中加入至少0.1ppm(mg/kg)、更优选至少5ppm，最优选至少10ppm的本发明的一种或多种调节风味物质。而且，优选的所述含量不超过10000ppm(mg/kg)、更优选不超过5000ppm、最优选不超过2000ppm。
式(I)和式(II)的物质可通过由下列式(III)所表示的α-羟基羧酸和/或它的可食用盐和/或它的可食用酯与分别由式(IV)或式(V)表示的胺、和/或它的可食用盐和/或它的可食用酯反应适当地制备：
Figure S2006800315240D00121
其中，R1、R2、R3和X与本文前面所定义的有关式(I)和式(II)的R1、R2、R3和X具有相同的含义。
本发明的另一方面涉及制备调节风味物质、优选本文前面所定义的调节风味物质的方法，该方法包括将式(III)所表示的α-羟基羧酸和/或它的可食用盐和/或它的可食用酯与由式(IV)或式(V)表示的胺和/或它的可食用盐和/或它的可食用酯反应。优选地，在所述方法中，α-羟基羧酸选自乳酸、苹果酸、酒石酸、柠檬酸、葡萄糖醛酸、半乳糖醛酸、或者醛糖酸如阿洛糖酸、阿卓糖酸、葡糖酸、甘露糖酸、古洛糖酸、艾杜糖酸、半乳糖酸和塔龙酸的组中；并且胺选自2-甲基-2-氨基丙醇、2-甲基-1-氨基-2-丙醇以及2-甲基-2-氨丙基磷酸二氢盐和1-氨丙基-2-硫醇。
根据另一个优选的实施方式，所述反应是通过在有机溶剂中将所述反应物加热回流0.1-10小时而进行的，所述有机溶剂是例如甲苯、己烷或苯甲醇。通常反应产物是以沉淀形式获得的，并可以通过蒸发溶剂而分离，并任选地使用本领域技术人员公知的任何技术，例如色谱法和结晶法进一步提纯。
本发明的另一方面涉及可通过上述方法获得的物质。
通过下列实施例进一步说明本发明
实施例1：N-乳酰基-1-氨基-2-甲基-2-丙醇的制备
a)由2，2-二甲基环氧乙烷和氨制备1-氨基-2-甲基-2-丙醇
在位于蒸汽反应块(steam reaction block)中的联通管(closed tube)中进行反应。在该管中装入20g 32％的氨水溶液和5g 2，2-二甲基环氧乙烷，并在95℃的温度下保持2小时。然后将该管冷却至室温。将反应混合物加热至70℃以蒸发过量的氨。在旋转蒸发器中除去水。得到4.5g 1-氨基-2-甲基-2-丙醇，并通过气相色谱(GC)进行分析。
b)N-乳酰基-1-氨基-2-甲基-2-丙醇的制备
在室温下将4.2g粗1-氨基-2-甲基-2-丙醇加入到10.5g乳酸乙酯中。将混合物加热至130℃并在125-130℃下搅拌3小时。在反应过程中将所形成的乙醇蒸出。将反应混合物冷却至室温，接着移入50ml的蒸馏瓶中。通过蒸馏将过量的乳酸乙酯从反应混合物中除去。
将剩余的残留物冷却至室温，并取样进行核磁共振(NMR)分析，以确定N-乳酰基-1-氨基-2-甲基-2-丙醇的形成。
然后用填充了在200ml四氢呋喃(THF)中的50g硅胶60F254(0.06-0.02mm)的柱提纯粗产品。将2，4g粗N-乳酰基-1-氨基-2-甲基-2-丙醇溶解在THF中，然后将溶液转移到硅胶柱的顶部。用THF洗脱该柱，并收集20ml的洗脱级分(fraction)。总共收集到22种洗脱级分。最后用100ml甲醇冲洗该柱。
通过薄层色谱(TLC)检测所有的洗脱级分。根据TLC分析的结果(表示在下表1中)选择并合并洗脱级分。然后在旋转蒸发器中除去溶剂以获得纯化的产物。仅选取3-5的洗脱级分作为产物样品进行NMR分析。
表1：级分提取柱洗脱液的TLC分析结果
 洗脱级分  TLC结果   产量
 洗脱级分1和2洗脱级分3-5洗脱级分6-9洗脱级分10-22  在TLC上没有点在TLC上有一个点在TLC上有两个点在TLC的基线上有一个点   1.8g产物0.3g产物0.2g产物
实施例2：N-乳酰基-1-氨基-2-丙醇的制备
在室温下将22.6g 1-氨基-2-丙醇加入到56.5g乳酸乙酯中。将该混合物加热回流并搅拌4小时。将反应混合物冷却，并在室温下静置过夜。第二天，使用20cm的维格罗分馏柱通过蒸馏从反应混合物中除去形成的乙醇和过量的乳酸乙酯。收集43g残留物N-乳酰基-1-氨基-2-丙醇(浅棕色粘性液体)并冷却至室温。通过NMR分析确定所得到产品的纯度。
实施例3：N-乳酰基-2-氨基-1-丙醇的制备
将3.7g乳酸乙酯和2.1g 2-氨基-1-丙醇混合，接着加热至110-150℃保持2.5小时。在反应过程中，蒸出形成的乙醇。反应后，使用20cm的维格罗分馏柱通过真空蒸馏(底部温度：150℃；1mbar)除去过量的乳酸乙酯。收集3.9g残留物N-乳酰基-2-氨基-1-丙醇(棕色粘性液体)，通过NMR分析确定其纯度。反应的产率为95％。
实施例4：N-乳酰基-2-氨基-2-甲基丙醇的制备
将15g乳酸乙酯和10g 2-氨基-2-甲基-1-丙醇混合，接着加热至110-115℃保持3.5小时。在反应过程中，蒸出形成的乙醇。反应后，使用维格罗分馏柱通过真空蒸馏(底部温度：160℃；7mbar)除去过量的乳酸乙酯。收集15.5g残留物棕色粘性液体，通过NMR分析确定其为纯N-乳酰基-2-氨基-2-甲基丙醇。
实施例5：N-葡萄糖基-1-氨基-2-甲基-2-丙醇的制备
将4g δ-葡糖酸内酯和2g 1-氨基-2-甲基-2-丙醇混合，接着加热至72℃保持3小时。使混合物冷却至室温，并放置在冷藏箱中过夜。滤出所形成的白色晶体，用乙醇洗涤并在真空烘箱中在65℃下干燥4小时。将干燥的产物(3.5g白色晶体)取样进行NMR分析，并确定为N-葡萄糖基-1-氨基-2-甲基-2-丙醇。反应产率为67％。
实施例6：N-葡萄糖基-1-氨基-2-丙醇的制备
在110g乙醇中将18g δ-葡糖酸内酯和7.6g 1-氨基-2-丙醇混合，接着加热至70℃保持5小时。使混合物在室温下静置48小时。将所形成的白色沉淀滤出，用乙醇洗涤并在真空烘箱中在70℃下干燥4小时。获得16g产物(白色晶体)。将该产物取样进行NMR分析，并确定为纯产品。
对母液进行部分蒸发，并放置在冷藏箱中过夜。分离出2g额外的产物(白色晶体)。制得17.9g(0.071摩尔)N-葡萄糖基-1-氨基-2-丙醇。根据NMR分析，该物质为纯的。该反应的化学产率为70％。
实施例7：N-葡萄糖基-2-氨基-1-丙醇的制备
在30g乙醇中将2.4g δ-葡糖酸内酯和1g 2-氨基-1-丙醇混合，接着加热至70℃保持5小时。过滤出未反应的葡糖酸内酯(白色沉淀)。将滤液放置在冷藏箱中过夜。滤出所形成的白色晶体，并在真空烘箱中在70℃下干燥。将干燥物质(1g)取样进行NMR分析。化学产率为30％。
实施例8：N-葡萄糖基-2-氨基-2-甲基丙醇的制备
在30g乙醇中将4g δ-葡糖酸内酯和2g 2-氨基-2-甲基-1-丙醇混合，接着加热至70℃保持5小时。使该混合物冷却至室温并在冷藏箱中放置一个周末。未形成晶体。然后将溶剂蒸发，并将残留物取样进行NMR分析。为了分离未反应的葡糖酸内酯(根据NMR分析，在所得到的残留物中含量为30％)，将残留物溶解在异丙醇(IPA)中并放置在冷藏箱中过夜。将得到的糊状产物过滤、洗涤并在真空下干燥。将干燥产物取样(3.5g棕色糊状物)进行NMR分析，并确定为主要含有N-葡萄糖基-2-氨基-2-甲基丙醇。
实施例9：制备4种酸奶样品
A：酸奶0％脂肪+草莓风味+三氯蔗糖(25％)300ppm
B：酸奶0％脂肪+草莓风味+三氯蔗糖(25％)300ppm+10ppm N-葡萄糖基-2-氨基-2-甲基丙醇(实施例8所制备的)
C：酸奶0％脂肪+草莓风味+4％糖
D：酸奶0％脂肪+草莓风味+4％糖+10ppm N-葡萄糖基-2-氨基-2-甲基丙醇(实施例8所制备的)
由专业评价小组品尝酸奶。评价小组对味道的描述基本一致：
A：甜味、苦味、金属味、后味(aftertaste)；
B：更丰富更圆润以及原味(natural taste)，更多糖的甜味，比A具有显著较低的苦味、金属味和后味；
C：辛辣味、酸味；
D：更丰富更圆润以及原味，比C具有更强的甜味。
实施例10：制备3个冰淇淋(8％的植物油)样品
A：冰淇淋(见表2)+草莓风味
B：冰淇淋(见表2)+草莓风味+7ppm N-葡萄糖基-1-氨基-2-甲基-2-丙醇(实施例5所制备的)
由专业评价小组品尝冰淇淋。评价小组对味道的描述基本一致：
A：甜味、草莓味、乳脂后味；
B：更圆润以及原味，非常清晰的增强的甜味以及增加的乳脂味。
表2：冰淇淋成分
  冰淇淋成分  ％
  氢化的椰子油(CN32)  8.00
  脱脂奶粉  7.00
  乳清蛋白质浓缩物  3.00
  蔗糖  12.00
  玉米糖浆固体(DE39)  5.00
  Sherex IC 9328  0.50
  风味  +
  颜色  +
  水  达到100
实施例11：
制备标准的鸡汤。将鸡汤分成两部分。一部分作为参考，另一部分被调制成含有5ppm的N-葡萄糖基-2-氨基-2-甲基丙醇(实施例8所制备的)。由专业评价小组品尝鸡汤。
一致认为含有N-葡萄糖基-2-氨基-2-甲基丙醇的汤更有味道、更饱满(complete)、更醇厚(body)、更多脂味。
实施例12：制备两种水溶液
A：0.5％NaCl
B：0.5％NaCl和12ppm N-乳酰基-2-氨基-2-甲基丙醇(实施例4所制备的)
由感官评价小组品尝溶液.
溶液A被描述为“咸味”。
溶液B被描述为“浓厚的味道(high impact)”、“肉汤味”、“肉味”、“咸味”、“鲜味”和“令人流涎的味道(salivating)”。
实施例13：
通过将40ppb和4ppm的N-乳酰基-2-氨基-2-甲基丙醇(实施例4所制备的)分别加入到商购的充碳酸气的橙味软饮料中，制得两种不同的软饮料A和B。
评价3种软饮料并与原饮料进行比较。
样品A被评价为更原味，比原饮料更具多汁特性。样品B表现出本发明的调节风味物质的典型的麻味特性，被评价为令人非常愉快并特别适合橙味。

Claims (22)

1.一种风味组合物，该组合物含有i)至少0.1重量％的一种或多种调味物质，该调味物质任选地含有糖类甜味剂和/或人造甜味剂，所述糖类甜味剂和人造甜味剂的含量分别为组合物重量的0-20重量％和0-3重量％；以及ii)0.001-95重量％的选自由式(I)或式(II)表示的物质、它们的可食用盐和它们的可食用酯所组成的组中的一种或多种调节风味物质：
Figure FSB00000607853200011
其中：
R1和R2独立地表示氢、用一个或多个选自羟基、氧和C1-C3羧基中的取代基各自任选取代的C1-C5烷基或C1-C5烯基；
R3表示氢或C1-C3烷基；并且
X表示用1-4个选自甲基、乙基和丙基中的取代基取代的亚乙基；
其条件是，当所述组合物含有N-[2-羟丙基]-葡糖酰胺、N-[2-羟丙基]-葡庚糖酰胺、它们的可食用盐和/或它们的可食用酯时，这些调节风味物质与所述调味物质的比例小于50∶1。
2.根据权利要求1所述的风味组合物，其中，所述调节风味物质与所述调味物质的重量比为1∶100至10∶1。
3.根据权利要求1所述的风味组合物，其中，当该组合物含有人造甜味剂以及N-[2-羟丙基]-葡糖酰胺、N-[2-羟丙基]-葡庚糖酰胺、它们的可食用盐和它们的可食用酯时，所述调节风味物质与所述人造甜味剂的重量比小于50∶1。
4.根据权利要求3所述的风味组合物，其中，当该组合物含有人造甜味剂以及N-[2-羟丙基]-葡糖酰胺、N-[2-羟丙基]-葡庚糖酰胺、它们的可食用盐和它们的可食用酯时，所述调节风味物质与所述人造甜味剂的重量比小于20∶1。
5.根据权利要求1-4中任意一项所述的风味组合物，其中，该组合物含有0.01-90重量％的所述调节风味物质。
6.根据权利要求5所述的风味组合物，其中，该组合物含有0.1-25重量％的所述调节风味物质。
7.根据权利要求1-4中任意一项所述的风味组合物，其中，该组合物含有1-95重量％的所述调味物质。
8.根据权利要求1所述的风味组合物，其中，一种或多种所述调节风味物质选自由式(I)所表示的物质、它的可食用盐和它的可食用酯所组成的组中。
9.根据权利要求1所述的风味组合物，其中，X表示用1-4个甲基取代的亚乙基。
10.根据权利要求9所述的风味组合物，其中，X表示用至少2个甲基取代的亚乙基。
11.根据权利要求1所述的风味组合物，其中，一种或多种调节风味物质选自2-羟基-N-(2-羟基-2-甲丙基)-丙酰胺、N-乳酰基-1-氨基-2-丙醇、N-乳酰基-2-氨基-1-丙醇、N-乳酰基-2-氨基-2-甲基丙醇、N-葡萄糖基-1-氨基-2-甲基-2-丙醇、N-葡萄糖基-1-氨基-2-丙醇、N-葡萄糖基-2-氨基-1-丙醇、N-葡萄糖基-2-氨基-2-甲基丙醇、N-(2-巯基丙基)乳酰胺、它们的可食用盐和它们的可食用酯。
12.一种调节风味物质，该调节风味物质选自由式(I)或式(II)表示的物质、它们的可食用盐和它们的可食用酯所组成的组中：
Figure FSB00000607853200031
其中：
R1和R2中的一个表示用3个或4个选自羟基和氧的取代基取代的C3-C4烷基或C3-C4烯基，另一个表示氢；
R3表示氢或C1-C3烷基；并且
X表示用1-4个选自甲基、乙基和丙基中的取代基取代的亚乙基；
其条件是，所述物质不是N-[2-羟丙基]-葡糖酰胺、N-[2-羟丙基]-葡庚糖酰胺、它们的可食用盐或它们的可食用酯。
13.根据权利要求12所述的调节风味物质，该调节风味物质选自2-羟基-N-(2-羟基-2-甲丙基)-丙酰胺、N-乳酰基-1-氨基-2-丙醇、N-乳酰基-2-氨基-1-丙醇、N-乳酰基-2-氨基-2-甲基丙醇、N-葡萄糖基-1-氨基-2-甲基-2-丙醇、N-葡萄糖基-1-氨基-2-丙醇、N-葡萄糖基-2-氨基-1-丙醇、N-葡萄糖基-2-氨基-2-甲基丙醇、N-(2-巯基丙基)乳酰胺、它们的可食用盐和它们的可食用酯。
14.一种组合物，该组合物含有至少0.001ppm的一种或多种权利要求12或13所限定的调节风味物质。
15.权利要求13所限定的一种或多种调节风味物质在改善食品、饮料、药品、烟草产品或口腔护理产品的风味中的应用。
16.一种改善食品、饮料、药品、烟草产品或口腔护理产品的风味的方法，该方法包括，向所述产品中添加0.1-10000ppm的权利要求12所限定的一种或多种调节风味物质。
17.根据权利要求16所述的方法，其中，该方法包括，向所述产品中添加1-5000ppm的权利要求12所限定的一种或多种调节风味物质。
18.一种选自由食品、饮料、药品、烟草产品和口腔护理产品所组成的组中的产品，该产品含有0.1-10000ppm的一种或多种权利要求1所限定的调节风味物质。
19.根据权利要求18所述的产品，其中，该产品含有1-5000ppm的一种或多种权利要求1所限定的调节风味物质。
20.根据权利要求18所述的产品，其中，该产品含有0.1-10000ppm的一种或多种权利要求12所限定的调节风味物质。
21.根据权利要求20所述的产品，其中，该产品含有1-5000ppm的一种或多种权利要求12所限定的调节风味物质。
22.根据权利要求18-21中任意一项所述的产品，其中，当该产品含有添加的甜味剂时，所述调节风味物质与糖类甜味剂的重量比不超过1∶1，且所述调节风味物质与人造甜味剂的重量比低于50∶1。
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