KR101249470B1

KR101249470B1 - 맛 개선 물질

Info

Publication number: KR101249470B1
Application number: KR1020077003397A
Authority: KR
Inventors: 얀 비써; 해리 르네; 크리스 윙켈; 실비아 누멘
Original assignee: 지보당 네덜란드 서비시즈 비.브이.
Priority date: 2004-07-20
Filing date: 2005-04-06
Publication date: 2013-04-02
Also published as: BRPI0513498A; CN101022736A; JP5164258B2; BRPI0513498B1; US20080038429A1; JP2008507509A; EP1771090A1; KR20070033029A; EP1771090B1; AU2005264744A1; MX2007000805A; CN101022736B; WO2006009425A1; RU2007106065A

Abstract

본 발명은 1종 이상의 풍미 물질; 및 화학식(Ⅰ)을 갖는 물질:

CH₂OH-(CHOH)₄-CO-NH-CH₂-CH₂-X (I)

(식 중, X는 -OH, -0(CO)R, -OPO₃H₂, -PO₃H₂, -OSO₃H 또는 -SO₃H 이고 R은 적어도 하나의 카르복실산기를 포함하는 C₂-C₁₀기를 나타낸다; 및 그의 식용 염 중에서 선택된 1종 이상의 맛 개선 물질을 포함하여 이루어지는 풍미 조성물에 관한 것으로서, 여기서, 풍미 조성물이 N-글루코닐 에탄올아민 또는 그의 염을 포함하는 경우에는, 상기 맛 개선 물질과 풍미 물질의 중량비는 50:1 미만이다. 본 발명은 또한 상기 화학식(Ⅰ)을 갖는 물질 및 그의 식용 염에 관한 것으로서, 상기 식에서 X는 -0(CO)R, -OPO₃H₂, -PO₃H₂, -OSO₃H 또는 -SO₃H 이고 R은 카르복실산기를 하나 이상 포함하는 C₂-C₁₀기를 나타내는 것이다.

맛 개선 물질, 풍미 물질, N-글루코닐 에탄올아민, 풍미 조성물

Description

맛 개선 물질{TASTE IMPROVING SUBSTANCES}

본 발명은 식품, 음료, 약제, 담배 제품 및 구강 관리 제품의 맛을 개선시키는 것에 관한 것이다. 특히, 본 발명은 식품, 음료, 약제, 담배 제품 및 구강 관리 제품에 더 풍성하고 풍부한 맛을 내기 위해 사용할 수 있는 풍미 조성물을 제공한다. 본 발명에 따른 풍미 조성물은 다른 맛을 내는 물질의 효과를 개선하고 보충할 수 있는 1종 이상의 물질을 갖는 것을 특징으로 한다.

본 발명은 또한 전술한 맛 개선 물질을 포함하는 식품, 음료, 약제, 담배 제품 및 구강 관리 제품뿐만 아니라 식품, 음료, 약제, 담배 제품 및 구강 관리 제품의 맛을 개선 시키는 전술한 맛 개선 물질의 용도를 포함한다.

"감칠맛(旨味, Umami)"은 L-글루타메이트 염 및 특정 뉴클레오티드의 맛 효과를 설명하는데 흔히 사용되는 용어이다. 감칠맛은 일본의 "다시(dasi)"라 불리는 삶은 국물(stock), 부이용(bouillon) 및 다른 삶은 국물의 주된 맛이다. 글루탐산은 육류, 가금류, 해산물 및 채소와 같은 식품에서 많이 발견되는 식품 단백질(식물 또는 동물)의 주요 성분이다. 감칠맛의 주된 원인이 되는 두 가지 뉴클레오티드인 GMP(일인산 구아노신) 및 IMP(일인산 이노신)는 많은 식품에서 또한 존재한다. 이들 뉴클레오티드들은 보통 그 자체만으로는 MSG(글루탐산 일나트륨)와 같은 강력한 맛 효과를 나타내지 못한다. 그러나 MSG와의 상승적 상호작용으로 인해, 이러한 뉴클레오티드가 MSG와 조합되어 사용되면 현저한 상승 효과가 나타난다.

감칠맛에는 다른 맛과 구별되는 특성이 있다. 감칠맛은 단맛, 신만, 짠맛, 쓴맛의 4가지 기본 맛에 더하여, 다섯 번째 맛을 나타내는 것으로 알려져 있다. 감칠맛을 설명하기 위해 사용되는 일반적 기술어(記述語)로는 "양념이 되어 있다(savoury)", "고기 맛이다(meaty)" 및 "육즙 같다"는 표현을 들 수 있다. "감칠맛"은 문자 그대로 "맛있다"라고 번역된다.

MSG 및 5'-뉴클레오티드의 대체물로서, 다른 분자들이 맛 조절 물질로서 제시되어 왔다:

타르타르산 및 숙신산과 같은 유기산은 맛 개선 특성을 나타낸다고 보고되어 왔다(Ney[1971] Z. Lebensm. Unters. Forsch. 146: 141; Velisek 외 [1978] Nahrung 22: 735). 맛 조절 특성은 특정 디- 내지 옥타- 펩티드에 기인한 것으로 생각되어 왔다(Yamasaki 및 Maekawa [1978] Agric. Biol. Chem. 42: 1761; Noguchi 외 [1975] J. Agric. Food Chem. 23: 49).

WO 97/04667은 소수성 아미노산 잔기 및 적어도 하나의 산성 아미노산 잔기와, N-락토일-X (여기서 X는 아미노산 잔기) 물질을 포함하는 트리펩타이드를 짭짤한 맛을 내고 미감을 개선시키는 맛 성분으로서 개시하였다. 또한 이 문헌에는 이러한 펩티드 및 유도체가 MSG의 관능 특성을 부분적으로 모방할 수 있는 것으로 개시되어 있다.

EP-A-1 252 825는 아미노산, 펩티드 또는 단백질의 1차 또는 2차 아미노기와 환원당의 카르보닐기와 반응하여 형성되는 물질을 포함하는 식품 생성물에, 감칠맛을 내기 위한 풍미 조성물을 개시한다. 이 명세서에 의하면, 글루탐산 또는 아스파르트산 중에서 선택된 아미노산 잔기 및 프룩토스, 글루코스, 말토스, 락토스, 갈락토스, 람노스, 자일로스 및 만노스 중에서 선택된 슈가 잔기를 포함하는 물질이 가장 바람직하다.

EP-A 1 356 744는 식품에 감칠맛을 내기 위한 N-아세틸글리신 및 그의 용도를 포함하는 풍미 조성물을 개시한다.

전술한 바와 같이, 감칠맛 및 감칠맛을 내는 물질은, 특히 짭짤한 맛의 범위에서, 식품의 풍미에 기여한다.

사탕 및 음료 제품에서, 향료의 미각 차원의 중요성에 대한 예가 보고되어 왔다. 이러한 예는 쓴맛, 얼얼함 및 시원하고-신선함과 같은 맛 특성을 포함한다.

쓴맛은 초콜릿 맛과 같이 몇몇 음식 맛의 필수적인 맛이다. 아미노산과 펩티드뿐만 아니라 테오브로민과 카페인과 같은 퓨린 알카로이드는 쓴맛을 내는 물질로 오랫동안 알려져 왔다. 영국 특허 번호 GB 1420909에서, 코코아의 쓴맛을 퓨린 알카로이드 및 아미노산 또는 올리고펩티드의 조합을 이용하여 재현함으로써 '이런 타입의 물질 중 하나만 이용하는 것보다 놀랍게도 더욱 자연스럽고, 동시에 쓰고 떫은 맛 특징을 만들 수 있음'을 개시하였다.

페퍼민트 오일의 중요 성분인 멘톨은 그의 민트 향 때문만이 아니라 시원하고 신선한 맛을 내기 때문에, 풍미 제품에 강한 영향을 미친다. 민트 향 제품 다음으로, 시원한 맛을 내기 위해 맨톨을 다른 타입의 풍미에 사용하는 것이 제시되어 왔다. 예를 들면, 미국 특허 출원 번호 US2005013846은 멘톨과 그의 유도체가 물 에서의 연속 퍼짐성이 좋은 산성 식품에서 향료로 사용되어 신선하고 시원한 맛 인상을 주는 테이블 스프레드를 얻을 수 있는지를 개시한다.

유사하게, 계피 오일의 성분인 계피 알데히드 및 유게놀은 사탕 과자 제품에 그 냄새뿐만 아니라 따뜻하고 얼얼한 맛을 내기 위해 풍미 조성물에서 사용된다. 계피 알데히드의 구강 자극은 Cliff M 및 Heymann H[Journal of Sensory Studies 7 (1992)279- 290]에서 뜨겁고 얼얼하다고 묘사되었다.

동일 저자에 따르면, 유게놀은 오래 지속하는 마비 효과를 보인다. 국제 특허 출원 번호 WO9006689는 다른 매운 추출물 중 계피 오일을 민트 향 조성물에 첨가하여, 츄잉껌에서 오래 지속하는 풍미를 개선시키는데 사용할 수 있음을 개시하였다.

비록 많은 연구가 새롭고 자극적인 맛 특성을 낼 수 있는, 맛 개선 물질을 찾는데 초점이 맞춰져 있지만, 짭짤하거나 짭짤하지 않은 응용에서 모두 사용하기 적합한 새로운 맛 개선 물질에 대한 요구가 여전히 남아있다.

[발명의 요약]

본 발명자들은 놀랍게도 다음 화학식(1)의 물질 및 그의 식용 염이 식품, 음료, 약제, 담배 제품 및 구강 관리 제품의 맛을 개선시키는 데 유리하게 사용될 수 있음을 놀랍게도 발견하였다:

[화학식 Ⅰ]

CH₂OH-(CHOH)₄-CO-NH-CH₂-CH₂-O-X

이러한 맛 개선 물질은 약제, 담배 제품 및 구강 관리 제품뿐만 아니라 유제품, 음료 및 사탕과자와 같은 짭짤하지 않은 음식 (non-savoury food)과 수프 및 소스와 같은 짭짤한 음식 (savoury food)을 포함한 다양한 용도로 사용하는데 특히 유용한 것으로 밝혀졌다.

본 발명에 따른 맛 개선 물질은 전술한 제품이 원하는 맛 특성을 내도록 하는데 유리하게 사용될 수 있다. 또한, 본 발명의 맛 개선 물질은 동일 제품의 다른 풍미 성분의 맛 효과를 조절하여, 이러한 제품의 전체 풍미 질을 높일 수 있다.

WO 92/06601은 슈가 카르복실산 및 아미노 알코올로부터 유도된, 특정 아미드에 기초한 무칼로리 슈가 대체물을 개시하고 있는데 이것은, 수크로스와 비슷한 물리적 유동성 및 속일성(束一性)을 갖는다. 이러한 물질은 수크로스의 구조, 조직, 어는점 내림, 수분 보유력, 밀도, 수용해도, 용액 점도 특성, 안정성, 비반응성 및 외관 특성을 모사하기 위해 사탕과자, 음료, 빵 제품 등 조성 식품에서 슈가 대체물로서 사용될 수 있다. 임의로, 이러한 슈가 대체물은 고 효능 (인공) 감미료와 함께 사용될 수 있는데 이 경우 사용 비율은 슈가 대체물 100 부 당 감미료 약 0.2 내지 2.0 부의 비율이 통상적이다. WO 92/06601은 슈가 대체물의 28.3 중량%를 포함하는 식품(옐로우 케이크)을 개시한다.

본 발명은 또한 화학식(Ⅰ)의 물질 및 식용 염을 1종 이상 함유하는 풍미 조성물, 식품, 음료, 약제, 담배 제품 및 구강 관리 제품에 관한 것이다.

본 발명의 다른 측면은 식품, 음료, 약제, 담배 제품 및 구강 관리 제품의 맛을 개선하기 위한 이러한 물질의 용도에 관한 것이다.

따라서, 본 발명의 첫 번째 측면에 따라 풍미 조성물이 제공되는데 이 풍미 조성물은:

a. 1종 이상의 풍미 물질 0.1 중량% 이상; 및

b. 다음 화학식 (I)의 물질:

화학식 (I)

(Ⅰ) CH₂OH-(CHOH)₄-CO-NH-CH₂-CH₂-X

식 중, X는 -OH, -0(CO)R, -OPO₃H₂, -PO₃H₂, -OSO₃H 또는 -SO₃H 이고 R은 적어도 하나의 카르복실산기를 포함하는 C₂-C₁₀기임; 및 그의 식용 염 중에서 선택된 1종 이상의 맛 개선 물질 0.001 내지 95 중량%:

을 포함하여 이루어지고,

여기서, 상기 풍미 조성물이 N-글루코닐 에탄올아민 또는 그의 염을 포함하는 경우에는, 맛 개선 물질과 풍미 물질의 중량비는 50:1 미만이다.
상기 풍미 물질은 선택적으로 조성물 중량의 0-20%의 사카라이드 감미료 및/또는 조성물 중량의 0-3%의 인공 감미료를 포함한다.

본 명세서를 통해, "풍미 물질 (flavouring substance)"이라는 용어는 사카라이드 감미료 및 인공 감미료를 포함하는 감미료뿐만 아니라, 0.1 중량% 미만의 농도, 바람직하게는 0.01 중량% 미만의 농도로도 감지할 수 있는 풍미 효과를 부여할 수 있는 여하한 물질을 모두 포함한다.

본 발명에서 "사카라이드 감미료"라는 용어는 1종 이상의 사카라이드 유닛을를 포함하고 수크로스와 비슷한 정도로 단맛 효과를 보이는 감미료를 일컫는다. 일반적으로, 그러한 사카라이드 감미료의 단맛 효과는 수크로스의 20% 내지 500%의 단맛 효과를 갖는다.

본 발명에서 "인공 감미료"라는 용어는 수크로스보다 훨씬 높은 단맛 효과를 갖는 감미료를 일컫는데, 특히 수크로스보다 단맛 강도가 적어도 10배(factor), 바람직하게는 20배 더 큰 감미료이다.

본 발명의 명세서에서 "맛" 및 "풍미"라는 용어는 입, 특히 혀 및 비강의 후각상피를 통해서 감지되는 감각 효과를 설명하는데 상호 호환하여 사용된다. 본 발명에서 "맛 조절"이란 용어는 동일 제품에 존재하여 다른 풍미를 내는 물질의 맛 효과를 바꾸는 조성물 또는 물질의 능력을 일컫는데, 다만 이러한 맛 효과의 변화는 상기 조성물이나 물질 그 차제의 풍미에 기한 것이 아니라, 한편으로는 맛 개선 조성물 또는 물질, 다른 한편으로는 풍미를 내는 다른 물질의 조합된 효과에 기한 것이다. 본 발명의 물질은 다른 풍미 물질의 조절 능력과 그들 자체의 맛 기여와 조합한다. 본 발명의 맛 개선 물질의 바람직한 효과는 이러한 두 효과의 조합의 결과라 생각된다.

바람직하게, 본 발명에 따른 풍미 조성물은 상기 정의한 맛 개선 물질을 적어도 0.1 중량% 포함한다. 일반적으로, 맛 개선 물질의 양은 90 중량% 이하, 바람직하게는 40 중량% 이하이며, 더욱 바람직하게는 풍미 조성물은 맛 개선 물질을 25중량% 미만, 가장 바람직하게는 5 중량% 미만의 양으로 함유한다.

바람직한 구체예로, 본 발명을 따르는 풍미 조성물은 조성물의 총 중량을 기준으로 풍미 물질을 적어도 0.5 중량%, 바람직하게는 적어도 1 중량%의 양으로 함유한다. 풍미 물질의 양은 바람직하게는 95 중량% 이하이며, 더욱 바람직하게는 50 중량% 이하인 것이 좋다.

본 발명의 풍미 조성물에서, 상기 정의한 맛 개선 물질과 풍미 물질은 50:1 이하의 중량비로, 바람직하게는 20:1 이하의 중량비로 사용된다. 바람직한 구체예로, 상기 중량비는 1:100 내지 10:1의 범위 내이고, 더 바람직하게는 1:50 내지 5:1의 비율이다. 가장 바람직하게는, 맛 개선 물질과 풍미 물질은 1:1 중량비를 초과하지 않게 사용된다.

N-글루코닐 에탄올아민 및 인공 감미료를 포함하는 풍미 조성물의 경우, N-글루코닐 에탄올아민과 인공 감미료의 중량비는 50:1 미만인 것이 바람직하고, 20:1 미만인 것이 더욱 바람직하다.

본 발명에 따르는 풍미 조성물은 액체, 페이스트 또는 분말의 형태로 적당하게 제조할 수 있다. 특히 바람직한 구체예로, 풍미 조성물은 자유 유동성 분말이다.

바람직한 구체예로, 본 발명의 풍미 조성물은 유제품 풍미(예를 들면, 버터 및 우유 풍미), 과일 풍미(예를 들면, 감귤류 및 적색 과일 풍미), 짭짤한 풍미(예를 들면, 고기 및 치즈 풍미) 및 빵 풍미로 구성된 군으로부터 선택된다.

바람직하게는, 전술한 화학식(Ⅰ)에서, X는 히드록실기, 포스페이트기, 포스포네이트기, 설페이트기 또는 술포네이트기를 나타낸다. 더욱 바람직하게는, X는 히드록실기, 포스페이트기 또는 포스포네이트기를 나타낸다. 가장 바람직하게, X는 히드록실기 또는 포스페이트기를 나타낸다. X가 히드록실기인 본 발명에 따른 맛 개선 물질은 이러한 맛 개선 물질이 특히 단맛을 개선하고 보완하는데 효과적이기 때문에, 특히 유제품 향료 및 과일 향료에 사용하기 적합하다. X가 포스페이트기인 맛 개선 물질은 양념(savoury) 향료 및 빵 향료의 사용에 특히 적합하다고 알려졌다.

화학식(Ⅰ)에서, CH₂OH-(CHOH)₄-CO- 부분은 알론산, 알트론산, 글루콘산, 만논산, 굴론산, 이돈산, 갈락톤산 및 탈론산 중에서 선택된 알돈산 잔기를 나타내는 것이 바람직하다. 더욱 바람직하게는 상기 부분은 글루콘산 또는 만논산의 잔기를 나타내는 것이 좋다.

본 발명의 다른 측면은 전술한 화학식(Ⅰ)을 따르는 물질 및 그의 식용 염에 관한 것으로서, 식 중, X는 -0(CO)R, -OPO₃H₂, -PO₃H₂, -OSO₃H 또는 - SO₃H이고 R은 카르복실산기를 하나 이상 포함하는 C₂-C₁₀기, 더욱 바람직하게는 카르복실산기를 하나 이상 포함하는 C₂-C₇기를 나타낸다.

하나의 구체예로, 본 발명은 화학식(Ⅰ)을 따르는 물질을 포함하는데, 식 중, X는 히드록실기를 나타내고, CH₂OH-(CHOH)₄-CO- 부분은 알론산, 알트론산, 글루콘산, 만논산, 굴론산, 이돈산, 갈라톤산 및 탈론산 중에서 선택된 알돈산 잔기를 나타낸다. 본 발명에서 전술한 바와 같이, 이러한 구체예를 따르는 맛 개선 물질은 유제품 풍미 및 과일 풍미로 사용하는 것이 특히 적합하다.

또 다른 구체예로, X는 포스페이트기, 포스포네이트기, 설페이트기 또는 술포네이트기를 나타내고, CH₂OH-(CHOH)₄-CO- 부분은 글루콘산 및 만논산 중에서 선택된 알돈산의 잔기를 나타내는 것이 바람직하다. 이러한 구체예를 따르는 맛 개선 물질은 양념용 풍미 및 빵 풍미로 사용되는 것이 유리한다.

바람직한 구체예에서, 화학식(Ⅰ)을 따르는 물질은 명명법을 위한 IUPAC 규정에 따르면 N-글루코닐 에탄올아민 포스페이트 또는 그의 식용 염인, 에탄올아민 포스페이트의 글루콘산 유도체이다.

본 발명의 또 다른 측면은 화학식(Ⅰ) 및 그의 식용 염을 따르는 물질 군으로부터 선택된, 1종 이상의 맛 개선 물질을 포함하는 식품, 음료, 약제, 담배 제품 또는 구강 관리 제품의 맛을 개선시키기 위한 용도에 관한 것이다. 바람직한 구체예로, 본 발명은 식품, 음료, 약제, 담배 제품 또는 구강 관리 제품의 맛을 개선시키기 위한 N-글루코닐 에탄올아민, N-글루코닐 에탄올아민 포스페이트 및 그의 식용 염으로부터 선택된 1종 이상의 물질의 용도에 관한 것이다.

본 발명자들은 다른 풍미 물질이 존재할 경우, 본 맛 개선 물질이 제품 속에 혼합되어 특히 "감칠맛 나는 느낌(roundness)", "포만감", "실재감", "지속성", "생강 같은 느낌", "얼얼한 느낌", "기름진 느낌", "금속성 느낌", "감칠맛" 및/또는 "쓴맛"과 같은 매우 가치있는 맛을 제품이 낼 수 있게 하는데, 유용한 성분임을 발견했다. 이로 인해, 본 맛 개선 물질은 식품, 음료, 약제, 담배 제품 또는 구강 관리 제품의 맛을 개선시키기 위해 사용될 수 있다. 그와 같은 본 발명의 맛 개선 물질은 매우 바람직한 맛 특성을 낼 수 있다. 게다가, 본 발명에 따른 맛 개선 물질은 전술한 제품에 포함된 풍미 물질의 관능 특성을 조절하거나 보충할 수 있음이 발견되었다. 본 발명의 맛 개선 물질은 특히 이들이 함유된 제품이 1종 이상의 다른 풍미 물질과 상당량의 지방, 예컨대 적어도 0.1 중량%의 지방 또는 심지어는 적어도 1 중량%의 지방을 함유하는 경우, 그 제품의 맛을 개선하는데 특히 효과적이다.

본 발명에 따른 맛 개선 물질은 특히 휘발성이 있는 것은 아니므로, 비록 다른 풍미 물질의 방향 효과에 영향을 미친다 하더라도, 강한 방향 효과를 내는 것은 아니다. 본 발명에서 "방향(aroma)"이란 용어는 후각 상피를 통해 인식되는 맛의 측면을 일컫는다. 본 발명의 맛 개선 물질의 낮은 휘발성으로 인해, 이러한 물질의 유리한 효과는 이러한 물질이 입안에 위치한 감각 수용체에서 갖는 효과와 다소 연관되었다고 생각된다.

더욱 구체적으로, 비유도형(non-derivatised) 에탄올아민 잔기를 포함하는 본 발명의 맛 개선 물질은 음료 및 유제품을 포함하여 달콤한 제품에서 맛 효과를 개선하고 보충하는데 유용하다고 발견되었다. 그 적합한 예는 상기 제품에서 "쓴맛을 감추는 것"을 포함한다. 본 발명의 발명자들은 본 발명의 맛 개선 물질은 제품, 특히 특정 최소량의 지방을 포함하는 달콤한 제품에서 "크림 같은" 및/또는 "기름진"으로 표현되는 맛 감각을 개선하고 보충하는데 유용한 성분임을 알았다. 본 발명의 용도에 따르면, 크림 같은 및/또는 기름진 맛 감각에 있어서의 이러한 영향은 제품의 점도 및 구조와 같은 관련된 물리적 요소에 심대한 영향을 미치지 않는다는 것이 지적된다. 게다가, 특히 포스페이트 잔기를 포함하는 본 발명의 맛 개선 물질은 염 포함 제품에서 '짠맛 효과'를 내고 보충하는데 유용하다고 발견되었다.

전술한 바와 같이, WO 92/06601에는 사탕 과자 제품, 빵 제품 및 음료와 같은 달콤한 식품에 있어서, 그의 물리적 성질로 인해, 구조화제(structuring agent) 및/또는 조직감제(texturizing agent)로서 수크로스를 완전히 대체할 수 있는 성분이 설명되어 있다. 이 문헌에서 설명하고 있는 물질 중 하나는 N-글루코닐 에탄올아민이다. 그 기능을 수행하기 위해, '구조제'가 식품 적용시 상당한 양으로 사용되어야 한다. 예를 들면, WO 92/06601은 상기 구조제 28.3 중량%를 포함하는 옐로우 케이크를 설명한다. 맛 특성에 관해서, WO 92/06601은 단지 그 발명에서 개시한 구조제가 수크로스의 단맛 효과의 0-100%에 해당하는 단맛 효과를 지니고 있고, 그로 인해 조성 식품에서 수크로스와 동일한 최종 효과를 이루기 위해서는, 고강도 인공 감미료가 구조제 100 부당 0.2- 2.0 부의 비율로 포함되어야 할 수 있다고 언급한다.

본 발명에 따른 N-글루코닐 에탄올아민의 용도는, 단지 적은 양만으로도 다른 (휘발성) 풍미 물질과 조합하여 맛 개선 효과를 낼 수 있다는 점에서 전술한 개시와는 다르다. 전술한 바와 같이, 본 발명에 따른 N-글루코닐 에탄올아민의 식품, 음료, 약제 및 구강 관리 제품에서의 일반적 사용 레벨에서, 구조 및 구성, 즉 물리적 성질에서의 그의 기여는 본질적으로 미약하다.

본 발명은 또 다른 측면은 식품, 음료, 약제, 담배 제품 및 구강 관리 제품을 포함하는 군으로부터 선택된 제품과 관련이 있는데, 상기 제품은 화학식(Ⅰ)의 물질 및 그의 식용 염 중에서 선택된 1종 이상의 맛 개선 물질을 0.1 내지 10,000 ppm(mg/kg)의 양으로 함유한다. 더욱 바람직하게는 상기 제품은 1종 이상의 맛 개선 물질을 적어도 1 ppm, 가장 바람직하게는 적어도 5 ppm의 양으로 포함하는 것이 좋다. 일반적으로, 전술한 제품은 맛 개선 물질을 5,000 ppm 이하의 농도, 바람직하게는 2,000 ppm 이하의 농도로 포함한다. 본 발명의 제품은 1종 이상의 다른 풍미 물질을 일반적으로 5 - 20,000 ppm, 더욱 바람직하게는 10-10,000 ppm의 양으로 추가로 포함할 수 있다.

N-글루코닐 에탄올아민 또는 그의 염을 포함하는 본 발명의 제품에 있어서, 맛 개선 물질과 다른 풍미 물질과의 중량비는 50:1 미만인 것이 좋고, 더욱 바람직하게는 10:1 미만인 것이 좋다.

일 구체예에서, 본 발명의 제품은 N-글루코닐 에탄올아민 및/또는 그의 식용 염을 포함하지 않는다.

또 다른 구체예서, 본 발명의 제품은 부가 사카라이드 감미료 또는 인공 감미료를 함유하지 않는다.

또 다른 구체예로, 본 발명의 제품은 부가 감미료(added sweetner)와 조합하여 N-글루코닐 에탄올아민 및/또는 그의 식용 염을 포함하는데, 상기 제품에 있어서 맛 개선 물질과 사카라이드 감미료의 중량비는 1:1을 초과하지 않고, 바람직하게는 1:2를 넘지 않으며, 맛 개선 물질과 인공 감미료의 중량비는 50:1 미만, 바람직하게는 10:1 미만, 더 바람직하게는 1:1 미만이라는 특징을 갖는다.

본 발명에 따른 식품의 일반적인 예는 요구르트, 아이스크림, 디저트, 사탕 과자류, 빵 제품, 달콤한 스낵, 조미료, 소스, 삶은 국물, 수프 및 드레싱을 포함한다. 본 발명의 이점은 음료에서, 치약과 마우스워시(mouthwash)와 같은 구강 관리 제품에서, 알약과 일릭서와 같은 약제에서 및 비흡연 기구뿐만 아니라 흡연용 담배 제품의 모든 타입을 포함하는 담배 제품에서 실현될 수 있다. 담배 유사 제품이 흡연과 비흡연 모두를 위해 사용 가능하다는 것도 보고되었다. 이러한 담배 치환체에서의 본 맛 개선 물질의 용도는 또한 본 발명에 포함되어 있다.

본 발명에서 전술한 바와 같이, 본 맛 개선 물질의 맛 효과는 특정 양의 지방을 포함하고 있는 제품에서 특히 확실하다. 따라서, 본 발명의 바람직한 한가지 구체예는 전술한 바와 같이, 본 발명의 맛 개선 물질 1종 이상, 본 발명의 풍미 물질 1종 이상 및 부가적으로, 제품의 총 중량을 기준으로 적어도 0.1 중량%의 지방을 포함하는 제품에 관한 것이다. 더욱 바람직하게는, 이 제품이 지방을 적어도 1 중량% 함유하는 것이 좋다. 그러한 제품의 일반적인 예는 아이스 크림, 디저트, 스프레드, 스낵, 수프, 소스 및 치즈 제품을 포함한다.

본 발명의 또 다른 측면은 식품, 음료, 약제, 담배 제품 또는 구강 관리 제품의 맛을 개선하는 방법에 관한 것인데, 상기 방법은 상기 제품에 화학식(Ⅰ)의 물질 및 그의 식용 염 중에서 선택된 맛 개선 물질을 1종 이상 첨가하는 것을 포함한다.

화학식(Ⅰ)에 따른 물질은 알도노락톤을 에탄올아민 또는 그의 유도체와 반응시켜 적절히 생산할 수 있다.

N-글루코닐 에탄올아민은 글루콘산 또는 글루코노락톤 혹은 그의 염을 에탄올아민과 반응시켜 적절히 생산할 수 있다. N-글루코닐 에탄올 아민 포스페이트는 글루콘산 또는 글루코노락톤 혹은 그의 염을 2-아미노에틸일포스페이트와 반응시켜 적절히 생산할 수 있다.

전술한 반응에서, 에탄올아민 또는 에탄올아민 포스페이트와 알돈산의 폴리에스테르가 반응하여 유도될 수 있다. 상기 알돈산 폴리에스테르는 수 개, 대체로 2-5개의 알돈산 유닛을 포함할 수 있다. 본 발명의 다른 구체예는 이러한 물질과 맛 개선 물질로서의 그의 용도에 관한 것이다.

본 발명은 다음의 실시예에 의해 구체적으로 설명된다.

실시예 1

175 g의 글루콘산(50% 수용액)과 25 g의 에탄올아민을 섞었다. 먼저 물을 제거하고, 그 다음 혼합물을 120℃에서 4시간 동안 반응시켰다. 혼합물을 이소프로필 알코올(1×900 ml, 2×600 ml)로 세척하였다. 잔류물을 200 ml의 물로 희석하고, 50% NaOH로 pH 5.5로 맞추었다. 400 g의 말토덱스트린 MD10과 200 g의 염을 첨가하고 혼합물 전체를 분무 건조하였다. 분무 건조된 샘플은 맛보기 전까지 그 상태 그대로 보관하였다.

실시예 2

40 g의 글루코노락톤과 13.6 g의 에탄올아민을 500 g의 메탄올과 섞고 혼합물을 5시간 동안 환류하며 가열하였다. 혼합물을 실온에 밤새도록 두었다. 그 후 혼합물을 3시간 동안 -20℃에서 냉각하였다. 흰 침전물이 생성되었고, 여과하여 분리하였다. 고체를 60℃의 진공하에서 건조하였다. 제품 34.7 g을 얻었다(수율: 64%). NMR 분광기를 통해 제품이 N-글루코닐 에탄올아민을 90 중량%를 초과하는 양 으로 포함하고 있음을 확인하였다.

실시예 3

2-아미노에틸 디하이드로젠 포스페이트(10 g/ 0.07 mol), 글루코노락톤(13.4 g/0.07 mol) 및 트리에틸아민(6.9g/ 0.07 mol)을 50 g의 글리세롤에 혼합하였다. 혼합물을 60℃에서 약 18시간 동안 저었다. 혼합물을 150 ml의 이소프로판올(IPA)에 부어 저었다. 먼저 겔 같은 침전물이 형성되었고, 후에 150 ml의 IPA를 추가하여 교반하자, 더 페이스트같이 되었다. 이 페이스트를 300 ml의 IPA로 세 번, 300 ml의 에틸 아세테이트로 한 번 세척하였다. 페이스트를 물에 녹여 모든 용매를 30℃ 진공하에서 제거하였다. 제품 25 g을 얻었다. NMR 분광기를 통해 제품이 목적 제품, N-글루코닐 에탄올아민 포스페이트 10%를 포함함을 확인하였다.

실시예 4

네 가지 요구르트 샘플을 제조하였다.

A: 0% 지방 요구르트+ 딸기 향+ 수크랄로스(25%) 300 ppm

B: 0% 지방 요구르트+ 딸기 향+ 수크랄로스(25%) 300 ppm + 10 ppm N-글루코닐 에탄올아민(실시예 2에서 제조)

C: 0% 지방 요구르트+ 딸기 향+ 4% 슈가

D: 0% 지방 요구르트+ 딸기 향+ 4% 슈가+ 10 ppm N-글루코닐 에탄올아민(실시예 2에서 제조)

전문 패널이 요구르트를 평가하였다. 해당 그룹에 대한 맛에 대한 평가에 있어서 일반적 합의가 도출되었다:

A: 뒷맛이 달고, 쓰며, 금속성임

B: 뒷맛이 더 풍부하고, 더 감칠맛 나고 자연적인 맛이며, 슈가의 달콤함이 느껴지고, 쓴맛과 금속성 맛은 훨씬 감소함

C: 시큼하고 신맛임

D: 더 풍부하고 감칠맛 나고 자연적인 맛이며, 강한 단맛임

실시예 5

두 가지 요구르트 샘플을 제조하였다:

A: 3% 지방 요구르트+ 딸기 향+ 4% 슈가

B: 3% 지방 요구르트+ 딸기 향+ 4% 슈가 + 10 ppm N-글루코닐 에탄올아민(실시예 2에서 제조)

A: 시큼하고 신맛임

B: 더 풍부하고, 더 기름지고, 감칠맛 나고 자연스러운 맛이고, 강한 단맛임

실시예 6

두 가지 아이스 크림(8% 식물성 지방) 샘플을 제조하였다:

A: 아이스 크림+ 딸기 향

B: 아이스 크림+ 딸기 향+ 10 ppm N-글루코닐 에탄올아민(실시예 2에서 제조)

전문 심사위원회에서 아이스크림을 평가하였다. 해당 그룹에 대한 맛에 대한 평가에 있어서 일반적 합의가 도출되었다:

A: 뒷맛이 단맛이고 딸기 맛이며 크림 같음

B: 더 풍부한 느낌이고, 감칠맛 나고 자연적인 맛이며, 더 달고 크림 같음.

실시예 7

세 가지 비탄산 음료 (still beverages)를 제조하였다:

A: 수크로스(7 brix) 및 1.5 g/l의 시트르산을 함유하는 수돗물+ 레몬 향

B: 수크로스(6.2 brix) 및 1.5 g/l의 시트르산을 함유하는 수돗물+ 레몬 향

C: 수크로스(6.2 brix)를 함유하는 수돗물+ 레몬 향+ N-글루코닐 에탄올 아민 30 ppm(실시예 2에서 제조)

전문 패널이 음료를 평가하였다. 해당 그룹에 대한 맛에 대한 기술에 있어서 일반적 합의가 도출되었다:

A: 단맛

B: 공허하고 덜 단맛

C: 더 풍부하고, 감칠맛 나고 자연적인 맛이며, B보다 강한 단맛

실시예 8

표준 닭 수프를 제조하였다. 양을 이등분하여, 그 절반에 실시예 2에서 제조한 7 ppm의 N-글루코닐 에탄올아민을 첨가하였다. 전문 패널이 수프를 평가하였다. N-글루코닐 에탄올아민이 첨가된 수프를 만장일치로 더 맛있고, 더 완전하고, 더 감칠맛 나며, 기름지다고 평가하였다.

실시예 9

표 2에 나타난 성분들을 건조 혼합하여 서로 다른 세 가지 토마토 수프 분말 조성물을 제조하였다.

각 조성물 10 g씩을 100 ml의 뜨거운 물에 혼합하여 토마토 수프를 만들었다. 감각 심사위원단이 다양한 수프를 테스트하고 평가하였다. N-글루코닐 에탄올아민 포스페이트를 포함하는 생성물 C를 생성물 B(염분 50% 감소)보다 명백히 선호하였다. 생성물 C가 염분이 감소 되었음에도 불구하고, 이 생성물에 대해 생성물 A와 유사한 짠맛을 인지하였다. 또한, 생성물 C의 맛을 "더 맛있고", "더 진하고", "더 감칠맛이 있고", "더 풍미가 있고", "침이 고이게 한다"라고 평가하였다.

실시예 10

6% 수크로스를 포함하고, 딸기 향이 가미된 여섯 가지 달콤한 우유 샘플을 제조하였다:

1. 무 지방 우유

2. 무 지방 우유+ 10 ppm 글루코닐 에탄올아민(실시예 2에서 제조)

3. 1.5% 지방 우유

4. 1.5% 지방 우유+ 10 ppm 글루코닐 에탄올아민(실시예 2에서 제조)

5. 완전 지방 우유

6. 완전 지방 우유+ 10 ppm 글루코닐 에탄올아민(실시예 2에서 제조)

전문 패널이 모든 샘플을 테스트하였다. 샘플의 맛 차이에 대한 일반적 합의가 도출되었다. 샘플 2, 4 및 6은 샘플 1, 3 및 5 보다 각각 더 풍부하고, 더 감칠맛이 나고 자연스러운 맛이며, 더 크림 같고 단맛이라고 평가하였다. 샘플 2와 3 및 샘플 4와 5를 서로 비교하여, 서로 매우 비슷한 맛이고, 샘플 2와 4가 샘플 3과 5보다 각각 약간 더 단맛이라는 주요 차이가 있다고 결론지었다.

실시예 11

표준 인스턴트 야채 수프 샘플 네 가지를 제조하였다:

1. 2% 지방 함유 수프

2. 2% 지방 + 7 ppm 글루코닐 에탄올아민(실시예 2에서 제조) 함유 수프

3. 4% 지방 함유 수프

4. 4% 지방 + 7 ppm 글루코닐 에탄올아민(실시예 2에서 제조) 함유 수프

5. 6% 지방 함유 수프

6. 6% 지방 + 7 ppm 글루코닐 에탄올아민(실시예 2에서 제조) 함유 수프

전문 패널이 모든 샘플을 테스트하였다. 샘플의 맛 차이에 대한 일반적 합의가 도출되었다. 샘플 2, 4 및 6은 샘플 1, 3 및 5와 각각 비교할 때, 더 기름지고, 더 자연스럽고, 더 감칠맛 나며 더 달콤한 맛을 내었다. 샘플 2와 3 및 샘플 4와 5를 비교하였을 때, 거의 비슷한 맛을 내지만, 샘플 2와 4가 더 단맛을 낸다는 주요한 차이가 있었다.

실시예 12

다음의 혼합물을 담배 맛을 개선하고 담배 연기의 밀도감을 개선하기 위한 외피로 사용하였다:

A:

캐롭(carob) 추출물 20 g

감초 추출물 15 g

말린 자두 추출물 10 g

코코아 추출물 10 g

물 45 g

담배 1 kg 당 이 혼합물을 1 g 사용한다.

B:

캐롭 추출물 20 g

감초 추출물 15 g

말린 자두 추출물 10 g

코코아 추출물 10 g

글루코닐 에탄올아민

(실시예 2에서 제조) 2 g

물 45 g

담배 1 kg 당 이 혼합물을 1 g 사용한다.

두 가지 종류의 담배로 모두 궐련을 제조하였고, 전문 패널이 평가하였다. 외피 B로 만든 궐련은 외피 A로 만든 궐련과 비교하여, 담배 연기가 더 "밀도 있고", 담배 연기가 더 "잘 퍼지는" 차이를 보였다.

실시예 13

감자 칩 샘플을 소금 (0.7%)으로 양념하였다.

다른 감자 칩 샘플을 소금 (0.7%)으로 양념하고, 100 ppm N-글루코닐 에탄올아민 (실시예 2에서 제조)으로 맛을 냈다.

전문 패널이 칩을 평가하였다.

표준 칩은 짜고, 약간 느끼하고, 기름기가 많고, 판지 같다고 평가하였다. N-글루코닐 에탄올아민을 포함하는 칩은 짭짤하고, 기름기 더 풍부한 느낌을 주고, 표준 칩의 바람직하지 않은 풍미(note)를 차단해주는 것으로 평가되었다.

실시예 14

506 g의 물, 150 g의 토마토 퓨레(28-30 Brix), 30 g의 변성 전분(Colflo 67 ex National Starch), 22 g의 염, 2 g의 안정제(Deltagel CE 1364) 및 115 g의 식초(12% 아세트산 수용액)을 이용하여 케첩을 만들었는데, 먼저 건조 성분을 혼합하고, 그 후에 물을 첨가하여 균질 페이스트가 될 때까지 저었다. 토마토 퓨레와 식초를 넣고 다시 저어 95℃에서 1분 동안 가열한다. 혼합물을 열기에서 내려 식혔다. pH를 3.5에 맞췄다.

케첩 일부분을 20 ppm의 N-글루코닐 에탄올아민(실시예 2에서 제조)과 혼합하였다. 전문 패널이 두 가지 케첩을 맛을 보고 비교하였다. 케첩 베이스는 평범한 토마토 프로필과 함께 강한 신맛이고 아세트산 같다고 평가하였다.

20 ppm의 N-글루코닐 에탄올아민을 함유하는 케첩은 태양에 무르익은 토마토의 특징을 더 잘 나타내고, 적당히 새콤하면서도, 아세트산 같은 느낌이 덜하고 더 풍부한 맛을 내는 것으로 평가되었다.

실시예 15

815.8 g의 물, 100 g의 해바라기 오일, 12 g의 염, 30 g의 당, 45 g의 식초(12% 아세트산), 4 g의 잔탄(xanthan) 고무 및 0.2 g의 심황 분말, 모든 성분을 균질 유탁액이 될 때까지 강하게 혼합하여 비네그레트(vinaigrette)를 제조하였다.

비네그레트의 일부분에 30 ppm의 N-글루코닐 에탄올아민(실시예 2에서 제조)을 첨가하였다.

전문 패널이 두가지 비네그레트를 시식하였다.

원래의 비네그레트는 매우 신맛이고, 아세트산 같고, 멀겋고, 쏘는 느낌이라고 평가하였다.

N-글루코닐 에탄올아민을 포함하는 비네그레트는 새콤하고, 더 감칠맛 나고, 더 풍부하고, 더 기름진 느낌을 주며, 더 부드럽다고 평가하였다.

Claims

다음을 포함하여 이루어지는 풍미 조성물:

a. 1종 이상의 풍미 물질 0.1 중량% 이상; 및

b. 다음 화학식 (I)의 물질:

화학식 (I)

(Ⅰ) CH₂OH-(CHOH)₄-CO-NH-CH₂-CH₂-X

(식 중, X는 -OH기임)

및 그의 식용 염 중에서 선택된 1종 이상의 맛 개선 물질 0.001 내지 95 중량%:

여기서, 상기 맛 개선 물질과 풍미 물질의 중량비는 50:1 미만이다.
제1항에 있어서, 맛 개선 물질과 풍미 물질의 중량비는 1:100 내지 10:1 범위인 풍미 조성물.
제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 조성물은 인공 감미료를 더 포함하고, 이 경우, 맛 개선 물질과 인공 감미료의 중량비는 50:1 미만인 풍미 조성물.
제1항 또는 제2항에 있어서, 맛 개선 물질을 0.01-90 중량%의 양으로 포함하는 풍미 조성물.
제1항 또는 제2항에 있어서, 1-95 중량%의 풍미 물질을 포함하는 풍미 조성물.
삭제
다음 화학식(Ⅰ)을 갖는 물질 및 그의 식용 염:

화학식 (I)

(Ⅰ) CH₂OH-(CHOH)₄-CO-NH-CH₂-CH₂-X

식 중, X는 -0(CO)R, -OPO₃H₂, -PO₃H₂, 또는 -OSO₃H이고, R은 카르복실산기를 하나 이상 갖는 C₂-C₁₀기를 나타낸다.
제7항에 있어서, X는 -OPO₃H₂, -PO₃H₂, 또는 -OSO₃H인 물질.
제8항에 있어서, 상기 물질은 N-글루코닐 에탄올아민 포스페이트 또는 그의 식용 염인 물질.
삭제
삭제
식품, 음료, 약제, 담배 제품 또는 구강 관리 제품의 맛을 개선하기 위한 방법으로서, 상기 제품에 청구항 1에서 정의된 화학식(Ⅰ)을 갖는 물질 및 그의 식용 염 중에서 선택된 1종 이상의 맛 개선 물질을 0.1-10,000 ppm의 양으로 첨가하는 것을 포함하여 이루어지는 방법.
제1항에서 정의된 1종 이상의 맛 개선 물질을 0.1-10,000 ppm의 양으로 포함하는, 식품, 음료, 약제, 담배 제품 및 구강 관리 제품을 포함하는 군으로부터 선택된 제품.
제13항에 있어서, 1종 이상의 풍미 물질 5-20,000 ppm을 추가로 포함하고, 이 때, 맛 개선 물질과 풍미 물질의 중량비는 50:1 미만인 것이 특징인 제품.
제13항 또는 제14항에 있어서, 사카라이드 감미료 및 인공 감미료를 더 포함하고, 이 때 맛 개선 물질과 사카로이드 감미료의 중량비는 1:1을 넘지 않고, 맛 개선 물질과 인공 감미료의 중량비는 50:1 미만인 것이 특징인 제품.