CN100374434C - 杀微生物的n-苯基-n-[4-(4-吡啶基-2-嘧啶-2-基)-胺衍生物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种新型的式(I)的N-苯基-4-(4-吡啶基)-2-嘧啶胺衍生物，其中(m+p)的和是0、1、2或3；n和q各自独立地分别是0或1，并且(m+p+q)的和是1、2、3或4；R1是氢、卤素、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基或烷基；R2是氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基或C1-C6-烷氧基；R2A是氢、C1-C6-烷基、C3-C4-链烯基或C3-C4-炔基；R3、R4、R5和R6各自彼此独立地分别是氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、羟基-C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，或环成员CR3R4或CR5R6或CR2R2A各自彼此独立地分别是羰基(C＝O)或C＝S；X是C＝O、C＝S、S＝O或O＝S＝O；Y是O、S、C＝O、CH2、-N(R8)-、-O-N(R8)-、-N(R8)-O-或NH-；R7是氢、C1-C4-烷基、C3-C4-链烯基、C3-C4-炔基、-CH2OR8，CH2SR8、-C(O)R8、-C(O)OR8、SO2R8，SOR8或SR8；并且R8是C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基烷基、C1-C8卤代烷基或苯基C1-C2-烷基，其中所说的苯基可以被多至三个选自卤素或C1-C4-烷基的取代基所取代；或其盐。本发明还涉及该化合物的制备方法以及包含至少一种作为活性成分的这些化合物的农用化学品组合物以及所说组合物的制备，本发明还涉及该化合物或组合物在控制或预防植物不受致植物病的微生物，尤其是真菌的侵扰中的应用。

Description

杀微生物的N-苯基-N-[4-(4-吡啶基-2-嘧啶-2-基)-胺衍生物
本发明涉及新型的N-苯基-[4-(4-吡啶基)-嘧啶-2-基]-胺衍生物以及保护植物免受致植物病的生物的攻击或侵染的方法，其中所说的致植物病的生物如线虫或昆虫或尤其是微生物，优选真菌、细菌和病毒、或所有这些生物体两种或多种的组合，所说的方法是用如下文所述的方法将N-苯基-[4-(4-吡啶基)-嘧啶-2-基]-胺衍生物用于植物的局部和/或所种植的位置上，本发明还涉及所说衍生物用于保护植物免受所说生物作用的用途以及包含作为活性成分的所说衍生物的组合物。本发明还进一步涉及这些新型N-苯基-[4-(4-吡啶基)-嘧啶-2-基]-胺衍生物的制备。
在现有技术中已经对具有药理学性质的某些N-苯基-4-(4-吡啶基)-2-嘧啶胺衍生物进行了描述，例如在PCT专利申请WO 95/09851和WO 95/09853中进行的描述，其中所说的药理学性质主要是作为抑制肿瘤的抗癌物质。
令人吃惊地是，现在已经发现新的N-苯基-[4-(4-吡啶基)-嘧啶-2-基]-胺在植物保护和相关领域中是有效的，在对由生物所造成的植物疾病的治疗中表现出了有益的性质。
本发明的新型N-苯基-[4-(4-吡啶基)-嘧啶-2-基]-胺衍生物是如式I所示的这些物质
Figure C0182175100051
其中
(m+p)的和是0、1、2或3；
n和q各自独立地分别是0或1，并且(m+p+q)的和是1、2、3或4；
R1是氢、卤素、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基或烷基；
R2是氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基或C1-C6-烷氧基；
R2A是氢、C1-C6-烷基、C3-C4-链烯基或C3-C4-炔基；
R3、R4、R5和R6彼此独立地各自是氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、羟基-C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，或环CR3R4或CR5R6或CR2R2A彼此独立地分别是羰基(C＝O)或C＝S；
X是C＝O、C＝S、S＝O或O＝S＝O；
Y是O、S、C＝O、CH2、-N(R8)-、-O-N(R8)-、-N(R8)-O-或-NH-；
R7是氢、C1-C4-烷基、C3-C4-链烯基、C3-C4-炔基、-CH2OR8、CH2SR3、-C(O)R8、-C(O)OR8、SO2R8、SOR8或SR8；和
R8是C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基烷基、C1-C8卤代烷基或苯基C1-C2-烷基，其中所说的苯基可以被高至三个选自卤素或C1-C4-烷基的基团所取代；
或其盐。
上面所用的常规符号和表达优选地具有如下的定义：
卤素是氟、溴、碘或优选地是氯。
卤代烷基优选地是C1-C6-烷基，更优选地是低级烷基，其是直链或支链的卤代烷基并且可以被一个或多个基团所取代，例如在卤代乙基的情况中可以被高至五个卤素原子，尤其是氟所取代。一个实例是三氟甲基。
卤代烷氧基优选地是C1-C6-烷氧基，更优选地是低级烷氧基，其是直链或支链的并且可以被一个或多个基团所取代，例如在卤代乙基的情况中可以被高至五个卤素原子，尤其是氟原子所取代；其尤其优选地是三氟甲氧基和1，1，2，2-四氟乙氧基。
烷基——其本身以及作为羟基烷基、烷氧基、链烯基、炔基或卤代烷氧基的结构元素——优选地是C1-C6-烷基，更优选地是低级烷基，并且是直链烷基或支链烷基，其中所说的直链烷基即甲基、乙基、丙基、丁基、戊基或己基，所说的支链烷基例如异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基、新戊基或异己基。低级烷基优选甲基或乙基。链烯基和炔基的特定实例包括烯丙基、2-丁烯基，3-丁烯基，炔丙基，2-丁炔基和3-丁炔基。
在这些化合物中，本发明优选使用的是其中N-连接的杂环与吡啶环的2-位相连的化合物，即是如下式所述的部分
Figure C0182175100071
其中下标m+p+q的和是2、3或4，从而表现为各种5至7元的环系，其在所给出的定义下是可以理解的并且在杂环的现有技术中是普通常见的。更优选地，这一部分表示一个5-和6元环系(m+p+q是2或3)，优选5元环系。因此，该部分的实例包括N-唑烷-2-酮、N-唑烷-2-硫酮、N-[1，2，3]氧杂噻唑烷-2-氧化物、N-[1，2，3]氧杂噻唑烷-2，2-二氧化物、N-吡咯烷-2-酮、N-吡咯烷-2-硫酮、N-吡咯烷-2，5-二酮、N-噻唑烷-2-酮、N-4-亚甲基-唑烷-2-酮、N-哌啶-2，6-二酮、N-吗啉-2，3-二酮、N-吗啉-2，5-二酮、N-咪唑烷-2-酮、N-[1，2，4]-唑烷-5-酮、N-[1，2，4]-唑烷-3-酮、N-[1，2，5]-二嗪烷-6-酮、N-[1，2，4]二嗪烷-3-酮、氮杂环庚烷-2-酮或[1，3]嗪烷-2-酮。
位于该吡啶环的2-位上该部分的更优选的环系包括N-唑烷-2-酮、N-唑烷-2-硫酮、N-[1，2，3]氧杂噻唑烷-2-氧化物和N-吡咯烷-2-酮。
式I的化合物可以形成酸加合盐，例如与无机酸如盐酸、硫酸或磷酸形成酸加合盐，或者可以与适宜的有机羧酸或磺酸形成酸加合盐，所说的适宜的有机酸或磺酸例如脂肪族一元或二元羧酸如三氟醋酸、醋酸、丙酸、乙醇酸、琥珀酸、马来酸、富马酸、羟基马来酸、苹果酸、酒石酸、枸橼酸、草酸或氨基酸如精氨酸或赖氨酸、芳香族羧酸，如苯甲酸、2-苯氧基-苯甲酸、2-乙酰氧基-苯甲酸、水杨酸、4-氨基水杨酸、芳香-脂肪族羧酸，如扁桃酸或肉桂酸、杂芳族羧酸，如烟酸或异烟酸、脂肪族磺酸，如甲磺酸、乙烷磺酸或2-羟基-乙烷-磺酸、或芳族磺酸，例如苯磺酸、对-甲苯磺酸或萘-2-磺酸。
式I的吡啶-N-氧化物可以与强酸如盐酸、硝酸、磷酸或磺酸如苯磺酸形成酸加合盐。
根据本发明，式I应当包括所有可能的同分异构体形式以及混合物，例如外消旋混合物，以及任何旋转异构体的混合物。
考虑到游离形式的式I的化合物与其盐之间的密切关系，其中所说的盐还包括例如在式I化合物的纯化中或在这些化合物的鉴定中用作中间体的盐，本文之前及之后在任何一处所涉及的该(游离)化合物应当被理解为还包括在适宜和方便的情况中的相应盐。
根据本发明，在式I的化合物中优选具有如下基团的式I化合物。这些基团是其中
R1是氯、氟、三氟甲基、三氟甲氧基、或1，1，2，2-四氟乙氧基，或
R1是氯，或
R2是氢、甲基、三氟甲基或乙基，或
R2是甲基或三氟甲基，或
R2是甲基，或
R2A是氢或甲基；或
R2A是氢；或
R3，R4，R5和R6各自独立地分别是氢、甲基、羟基甲基、羟基乙基、或甲氧基乙基，或
R3和R4中的一个或R5和R6中的一个是氢或甲基，同时另一个是氢、甲基、羟基甲基、羟基乙基、或甲氧基乙基，或
R3和R4是氢，或
R5和R6各自独立地分别是氢或甲基，或
R7是氢、甲基、乙基、烯丙基、炔丙基、甲氧基甲基、硫代甲氧基甲基或乙氧基甲基，或
R7是氢或甲氧基甲基，或
X是羰基、C＝S、或S＝O；或
X是羰基，或
Y是氧、硫、-O-N(CH3)-、或-N(CH3)-O-，或
Y是氧，或
X是羰基、C＝S、或S＝O以及Y是氧。
n是0，或
m是0并且p和q分别是1。
进一步优选的副族包含如下的式I化合物，其中
a)R1是氯、氟、三氟甲基、三氟甲氧基，或1，1，2，2-四氟乙氧基；R2是氢、甲基、三氟甲基或乙基；R2A是氢或甲基；R5和R6各自独立地分别是氢、甲基、羟基甲基、羟基乙基、或甲氧基乙基；R7是氢、甲基、乙基、烯丙基、炔丙基、或甲氧基甲基；X是羰基、C＝S、或S＝O；Y是氧、硫、-O-N(CH3)-、或-N(CH3)-O-；m和n是0并且p和q分别是1；或
b)R1是氯；R2是甲基或三氟甲基；R2A是氢或甲基；R5和R6中的一个是氢或甲基，而另一个是氢、甲基、羟基甲基、羟基乙基、或甲氧基乙基；R7是氢或甲氧基甲基；X是羰基；Y是氧；m和n是0并且p和q分别是1；或
c)R1是氯；R2是甲基；R2A是氢；R5和R6各自独立地分别是氢或甲基；R7是氢或甲氧基甲基；X是羰基；Y是氧；m和n是0并且p和q分别是1。
优选的式I的各化合物是：
3-{4-[2-(3-氯-苯基氨基)-嘧啶-4-基]-吡啶-2-基}-唑烷-2-酮，
N-{4-[2-(3-氯-苯基氨基)-嘧啶-4-基]-吡啶-2-基}-吡咯烷-2-酮，
(3-氯-苯基)-{4-[2-(2-氧代-[1，2，3]氧杂噻唑烷-3-基)-吡啶-4-基]-嘧啶-2-基}-胺，
3-{4-[2-(3-氟-苯基氨基)-嘧啶-4-基]-吡啶-2-基}-4-甲基-唑烷-2-酮，
3-{4-[2-(3-三氟甲基-苯基氨基)-嘧啶-4-基]-吡啶-2-基}-4-甲基-唑烷-2-酮，
(3-氯-苯基)-{4-[2-(4-甲基-2-氧代-[1，2，3]氧杂噻唑烷-3-基)-吡啶-4-基]-嘧啶-2-基}-胺，
1-{4-[2-(3-氯-苯基氨基)-嘧啶-4-基]-吡啶-2-基}-5-甲基-吡咯烷-2-酮，
3-{4-[2-(3-氯-苯基氨基)-嘧啶-4-基]-吡啶-2-基}-4-乙基-唑烷-2-酮，
3-{4-[2-(3-氯-苯基氨基)-嘧啶-4-基]-吡啶-2-基}-4-正-丙基-唑烷-2-酮，
3-{4-[2-(3-氯-苯基氨基)-嘧啶-4-基]-吡啶-2-基}-4-异-丙基-唑烷-2-酮，
3-{4-[2-(3-氯-苯基氨基)-嘧啶-4-基]-吡啶-2-基}-5-甲基-唑烷-2-酮，
3-{4-[2-(3-氯-苯基氨基)-嘧啶-4-基]-吡啶-2-基}-4-甲基-唑烷-2-酮，
3-{4-[2-(3-氯-苯基氨基)-嘧啶-4-基]-吡啶-2-基}-4-甲基-唑烷-2-硫酮，
(S)-3-{4-[2-(3-氯-苯基氨基)-嘧啶-4-基]-吡啶-2-基}-4-甲基-唑烷-2-酮，
3-{4-[2-(3-氯-苯基氨基)-嘧啶-4-基]-吡啶-2-基}-4-三氟甲基-唑烷-2-酮，
(R)-3-{4-[2-(3-氯-苯基氨基)-嘧啶-4-基]-吡啶-2-基}-4-甲基-唑烷-2-酮，
3-4-[2-(3-氯-苯基氨基)-嘧啶-4-基]-吡啶-2-基}-4-三氟甲基-[1，3]嗪烷-2-酮，
3-{4-[2-(3-氯-苯基氨基)-嘧啶-4-基]-吡啶-2-基1-4-甲基-[1，3]嗪烷-2-酮，
1-{4-[2-(3-氯-苯基氨基)-嘧啶-4-基]-吡啶-2-基}-5-三氟甲基-吡咯烷-2-酮，
3-(4-{2-[(3-氯-苯基)-甲氧基甲基-氨基]-嘧啶-4-基}-吡啶-2-基)-4-甲基-唑烷-2-酮。
本发明的化合物可以用现有技术中已知的方法来进行制备(但是这的确意味着在所生产的化合物具有新颖性的情况中，该相关的制造方法也是具有新颖性的)。式I化合物的制备方法可以被概括如下：
A)将式(II)的化合物(或其盐)在存在碱和金属催化剂如钯(II)或钯(0)络合物的条件下或在存在碱如氢化钠、碳酸钾、叔丁醇钾的情况下与式III(或其盐)的环状胺的环系进行反应，
Figure C0182175100111
其中U是一个离去基团，尤其是卤素，例如氟、氯、溴或碘，其它部分的含义与式I化合物中的含义相同，
Figure C0182175100112
其中R2至R6、R2A、X、Y、m、p和q具有在式I的化合物中所给出的定义，或
B)将式IV的化合物进行环化
Figure C0182175100113
其中R1至R7、R2A、X、Y、n、m、p和q具有在式I的化合物中所给出的定义并且U′是一个离去基团，尤其是卤素，例如氯、溴或碘，或磺酰基氧，例如甲磺酰基氧、三氟甲烷磺酰基氧、甲苯磺酰基氧或苯磺酰基氧，该环化是通过在存在或不存在碱如吡啶、三乙胺、碳酸钠等等的情况下对其进行加热来进行的，或
C)将式V的化合物与碳酰氯、二-或三碳酰氯、羰基二咪唑、硫光气、硫代羰基二咪唑或亚硫酰氯反应，
Figure C0182175100121
其中q是1并且R1、R2、R2A、R5、R6、R7、Y、n和p具有在式I的化合物中所给出的定义，从而得到式1a的化合物
Figure C0182175100122
其中X是C＝O、C＝S或S＝O，q是1并且R1、R2、R2A、R5、R6、R7、Y、n和p具有在式I的化合物中所给出的定义，或
D)将式Ib的化合物进行氧化
Figure C0182175100123
其中R1至R7、R2A、Y、n、m、p和q具有在式I的化合物中所给出的定义，该氧化是用氧化用量的氧化剂例如NalO4/RuCl3、NaOCl/RuO2或KMnO4进行的，该氧化是为了形成其中X是O＝S＝O的式I的化合物，或
E)将式VI的化合物与氧化用量的氧化剂例如碘进行反应
Figure C0182175100131
其中R1至R7、R2A、Y、n、m、p和q具有在式I的化合物中所给出的定义，该反应是为了形成其中X是S＝O的式I的化合物。
以本身的形式或类似的方法用于式I化合物合成的从A至E的反应类型和另外的方法在例如Organic Letters 2(8)，1101-1104(2000)；Organic Letters 3(16)，2539-2541(2001)；OrganicLetters 2(5)，625-627(2000)；Tetrahedron Letters 40(11)，2035-2038(1999)；Heterocycles 48(3)，4814-489(1998)；Journal ofOrganic Chemistry 55(13)，41564162(1990)；Jourtal of OrganicChemistry 58(3)，696-699(1993)；Journal of Organic Chemistry50(1)，1-4(1985)；专利申请GB 2267287A(1993)；专利申请EP-A-497695(1992)；Organic Magnetic Resonance 12(8)，481-489(1979)；Journal of the Chemical Society，Perkin Trans.2，1207-1210(1978)；专利申请JP 54024869(1979)；Yakugaku Zasshi98(6)，817-821(1978)；Heterocycles 7(2)，919-925(1977)；ChemicalAbstracts 77：139931；Zhurnal Organicheskoi Khimii 6(6)，1305-1308(1970)中进行了描述。适用于式II化合物与式III环状胺的环系的C-N连接反应(Buchwald-Hartwig胺化作用)的钯催化剂一般是钯(II)或钯(0)络合物。它们可以用独立的步骤来进行制备，例如二氯[1，1′-双(二苯基膦基)二茂铁]钯或PdCl2(BINAP)。该钯催化剂还可以在“原位”上由钯(II)或钯(0)化合物如二氯化钯(11)、醋酸钯(11)、双(二亚苄基丙酮)钯(0)、三(二亚苄基丙酮)二钯、以及相关的配体来进行制备。
适宜配体的实例非限制性地包括三(叔-丁基)膦、三环己基膦(PCy3)、2，2′-(二苯基膦基)-二萘(BINAP)、1，1′-双(二苯基膦基)二茂铁(dppf)、1，1′-双(二-叔-丁基膦基)二茂铁、1，2-双(二苯基膦基)乙烷、1，3-双(二苯基膦基)丙烷、1，4-双(二苯基膦基)丁烷、双(2(二苯基膦基)苯基)醚(DPE-phos)、4，5-双(二苯基膦基)-9，9-二甲基xanthanene(Xantphos)、2-(二-叔-丁基膦基)二苯基、2-(二环己基膦基)二苯基、2-二环己基膦基-2′-(N，N′-二甲基氨基)二苯基、2-二-叔-丁基膦基-2′-(N，N′-二甲基氨基)二苯基。示范性的碱包括如，例如，叔-丁醇钠、叔-丁醇钾、氨基钠、二异丙基酰胺锂(LDA)、双(三甲基硅烷)酰胺锂、双(三甲基硅烷)酰胺钠、甲醇钠、苯酚钠、Cs2CO3、K3PO4。
式II、V和VI的化合物可以用WO 95/09853中所描述的方法或用与这里所描述的方法相类似方法来进行制备。
式III的化合物是已知的或可以用与在Organic Letters2(5)，625-627(2000)；专利申请EP-A-350002(1990)或上述文献中所描述的合成方法相类似的方法来进行制备。
式IV的化合物是一种新型的化合物并且可以通过将式VII的化合物与式VIII的化合物进行反应来获得
其中R1、R7和n具有在式I的化合物中所给出的定义，
其中R2至R6、R2A、U′、X、Y、m、p和q具有在式IV的化合物中所给出的定义并且U″是一个离去基团，尤其是氯，或是形成一种酸酐的氧。
在PCT申请WO 95/09851中对式VII化合物的制备进行了描述。
其中R7是氢的式II的化合物(或其在如果n是0时的盐)可以优选地通过将式IX的化合物与式X的胍基化合物(或其盐)进行反应来获得，
Figure C0182175100151
其中L是一个离去基团，尤其是烷氧基，如低级烷氧基、酯化的OH(尤其是甲苯磺酰基氧)、或二-(低级烷基氨基)，U是一个离去基团(优选地是卤素，如氯、溴或碘)并且n是0或1，
Figure C0182175100152
其中Rt的定义同式I的化合物中的定义相同。
该反应优选地在与PCT申请WO 95/09583所述条件相似的条件下有控制地进行，即在适宜的溶剂或混悬剂中，在室温(大约+20℃)至+150℃下进行，例如在回流的温度下进行，其中所说的适宜的溶剂或混悬剂例如适宜的醇，如异丙醇或2-T醇。
其中R7是-Ct2OR8、-C(O)R8或-C(O)OR8的式II的化合物优选地可以通过将其中R7是氢的式II的化合物与如下反应物中的一种进行反应来进行制备：Ha1-CH2OR8、Ha1-C(O)R8、Ha1-C(O)OR8或O(C(O)R8)2，其中Hal指的是卤素，例如氯、溴或碘。
式IX的化合物是已知的或可以根据现有技术中已知的方法来进行制备，例如通过将式XI的化合物进行反应来获得
Figure C0182175100161
其中n是0或1并且其中U是一个离去基团，优选地与式(IX)的化合物的定义相同，该反应(i)在Claisen或类似的缩合反应条件下进行(在式IX的化合物中产生一个替代了该离去基团L的游离羟基；然后可以将这个游离羟基转化成一个离去基团，例如通过与烷基alkohol(”烷氧基-H“；)形成醚，产生与L一样的烷氧基，如低级烷氧基，或通过与酸或有活性的酯衍生物例如酰基氯进行反应，产生一个酯化的OH(尤其是甲苯磺酰基氧)；或根据反应条件而产生烷氧基L)，或(ii)优选地通过与N，N-二-(低级烷基)-甲酰胺二-低级烷基乙缩醛，尤其是N，N-二-(甲基)甲酰胺二-甲基乙缩醛，用与在欧洲专利申请EP-A-0233461中所描述的方法相似的方法进行反应，例如通过在室温至该反应混合物的沸点的温度下各自的N，N-二-(低级烷基)-甲酰胺二-低级烷基乙缩醛的反应来进行，该反应尤其是在回流条件下进行，该专利文献在这里被引入作为参考。
式(XI)的化合物的中间体可以通过例如将式(XII)的金属化的甲基衍生物与式(XIII)的4-吡啶基-碳酸衍生物在烷基化反应的标准条件下进行反应来获得
CH3-金属(X11)
其中金属优选地代表Mg-Hal(Hal＝卤素)或Li，
Figure C0182175100171
其中U和n具有式(IX)的化合物中所给出的含义，并且W是一个离去基团，优选N-低级烷基-N-低级烷氧基-氨基或卤素。
另一种供替代的选择是，其中n是0的式XI的中间体可以通过将式XIV的金属化的吡啶衍生物与式XV的乙酰基等价物在烷基化反应的标准条件下进行反应，
Figure C0182175100172
其中U是一个离去基团，优选地与式IX的化合物中的定义相同，并且金属表示Mg-Hal(Hal＝卤素)或Li，
Figure C0182175100173
其中Z是卤素，或与该分子的剩余部分形成一个酰胺、烷氧基酰胺、酸酐等等；或Z是氢(即化合物XV是乙醛)，然后，在反应后将在醇中的所得物用选择的氧化剂，例如在存在草酰氯和二甲基亚砜的条件下进行氧化，就可得到式XI的酮中间体。
式X的起始物质(优选的获得一种酸加合盐)可以通过将式XVI的苯胺衍生物与氨腈(NC-NH2)在适宜的溶剂例如醇如低级链烷醇中(i)在存在等摩尔量的成盐酸例如硝酸的情况下，或(ii)在存在一种澄清的、例如60％的过量无机酸如盐酸的情况下进行反应来获得，其中当反应完全时，加入所需的成盐酸的铵盐；该反应在室温至150℃的温度下进行，例如回流温度下进行，式XVI的化合物为
Figure C0182175100181
其中R1的定义与式I的化合物中的定义相同。
式XIII、XIV和XVI可以用现有技术中已知的方法来进行制备。
许多起始物质和中间体的合成还可以根据WO 95/09853所描述的方法或与其类似的方法来进行。
在所有的中间体中，可以将不参与所需反应的官能团保护起来然后在适当的阶段进行脱保护以避免副反应——适宜的保护基团及其引入和除去的方法可以参见例如WO 95/09853。
本发明还涉及新型的起始物质和/或中间体以及其制备方法。所用的起始物质和所选择的反应条件优选地是可以获得本申请中尤其优选的化合物或优选使用的这类条件。在处理条件中尤其优选的是这些在下面实施例或类似方法中所描述的方法。
本发明还涉及包含作为活性成分的式I化合物或其盐的组合物，特别是保护植物的组合物，还涉及其在农业部分或相关领域中的应用。
式I的活性化合物通常是以组合物的形式被应用的，并且可以与另外的活性成分被同时或相继应用于被处理的表面或植物上。这些另外的活性化合物可以是肥料、微量元素补给剂或影响植物生长的其它制剂。在本文中，还可以使用选择性的除草剂，如杀虫剂、杀真菌剂、杀细菌剂、杀线虫剂或杀软体动物剂，或这些制剂中一些制剂的混合物，在适当的情况下，其可以与制剂技术中常见的赋形剂、表面活性剂或其它促进给药的添加剂一起使用(在这里被统称为载体物质)。
适宜的赋形剂和添加剂可以是固体或液体，并且是这些在制剂技术中适用的物质，例如天然或再生的材料、溶剂、分散剂、润湿剂、粘合剂、增稠剂、接合剂或肥料。
应用式I的化合物或包含至少一种这些化合物的农用化学品组合物的优选方法是将其给药于叶子上(叶用)。给药的频率和速度取决于由相应病原体所引起的侵染的危险。但是，式I的化合物还可以经由土壤通过根而渗透到该植物中(***作用)。可以用一种液体对该植物所处位置处进行灌输或可以将该物质以固体的形式例如以颗粒的形式引入到土壤中(土壤用)。在稻谷类农作物中，该类颗粒可以以注满该稻田的数量被应用。但是，为了对种子进行处理，式I的化合物还可以通过用该活性成分的液体制剂浸渍颗粒或块茎或通过用固体制剂对其进行涂敷而用于种子(敷层)上。
应用的有益速率一般为每公顷(ha)5g至2kg活性成分(a.i.)，优选地为10g至1kg a.i./ha，尤其是20g至600g a.i./ha，当该化合物被用作种子的敷料时，有益剂量为每kg种子使用10mg至1g活性成分。该农用化学品组合物一般包含0.1至99％重量，优选0.1至95％重量式I的化合物，99.9至1％重量，优选99.8至5％重量的固体或液体辅剂以及0至25％重量，优选0.1至25％重量的表面活性剂。虽然商品将优选地被制备成浓缩物，但终端使用者通常将使用稀释的制剂。
该组合物还可以包含更多的辅助物，如肥料和其它的活性成分，以获得所需的具体生物学作用。
式I的化合物可以在农学和相关的技术领域中用作活性成分来预防性地和/或治疗性地控制植物害虫。本发明式I的活性成分由于即使在低浓度下也具有良好的活性、具有良好的植物耐受性以及对环境作用温和的性质而引人注意。它们具有许多有利的性质，尤其是全面的优点，可被用于多种栽培植物的保护。在各种作物的植物或植物的某一部分(果实、花、叶子、干、块茎、根)上使用式I的活性成分可以控制或消灭出现的害虫，从而还继续保护了其后生长的植物部分，例如使其免受致植物病的微生物的侵扰。
式I的化合物还可以被用作敷料来对种子(果实、块茎、球茎)和植物插条进行处理以保护其不受真菌的感染并可保护其不受土壤中出现的致植物病的真菌的影响。
式I的化合物是有效的，例如其可以对抗如下类别的相关致植物病的真菌：不完全菌纲(例如葡萄孢属、Pyricularia、长蠕孢属、镰孢菌属、壳针孢属、尾孢菌属和链格孢属)；担子菌纲(例如丝核菌属、Hemileia、柄锈属)；子囊菌纲(例如黑星菌属和白粉菌属、叉丝单囊壳属、Monilinia、钩丝壳属)以及卵菌亚纲(例如疫霉属、腐霉属、单轴霉属)。
根据本发明，植物保护用的靶作物有例如如下的植物作物：谷类植物(小麦、大麦、黑麦、燕麦、水稻、玉米、高梁和相关种类)；甜菜(糖甜菜和饲料甜菜)；梨果、核果和浆果(苹果、梨、李子、桃、扁桃、樱桃、草莓、覆盆子和黑莓)；豆类(菜豆、扁豆、豌豆、大豆)；油类作物(油菜、芥菜、罂粟、橄榄、向日葵、椰子、蓖麻油、可可、花生)；黄瓜类植物(南瓜、黄瓜、甜瓜)；柑桔类水果(桔子、柠檬、葡萄柚、中国柑桔)；蔬菜(菠菜、莴苣、芦笋、洋白菜类、胡萝卜、洋葱、番茄、马铃薯、甜辣椒)；月桂类(鳄梨、肉桂、樟脑)和植物如烟草、坚果、咖啡、茄子、甘蔗、茶、胡椒、藤本植物、蛇麻子、香蕉和天然橡胶作物、以及观赏植物。
本发明活性成分另外的应用领域有储存和材料的保护，在这些方面的应用中，其可保护储存物不会发生腐烂和发霉。
化合物I以未改变的形式被应用或优选地与制剂技术中的常规赋形剂一起进行应用。为此，它们通常以已知的方式被加工成例如乳状液浓缩物、可进行涂布的糊剂、可直接喷雾或可直接稀释的溶液、稀释的乳剂、可润湿的粉末、可溶的粉末、粉剂或颗粒，例如通过将其包封到例如聚合物材料中来进行加工。正如可以对所使用的介质类型进行选择那样，也可以类似地根据本发明所需的目的和主要条件来对其使用方法进行选择，其中所说的使用方法如喷雾、雾化、撒粉、散射、涂布或浇注。
适宜的物质和添加剂可以是固体或液体，并且是在制剂技术中有用的物质，例如天然或再生的矿物质、溶解的酸、分散剂、润湿剂、增粘剂、增稠剂或接合剂。
式I的化合物可以进一步与活性成分进行混合，其中所说的活性成分例如肥料、提供微量元素的组分或在植物保护科学中所用的其它活性成分，尤其是另外的杀菌剂。在这样做时，在某些情况中可能发生生物学作用的协同增加作用。
优选的可作为包含式I活性成分的组合物的有益添加剂的活性成分有：吡咯类，如阿扎康唑、BAY 14120、联苯***醇、糠菌唑、环唑醇、醚醇、烯唑醇、氧唑菌、腈苯唑、氟喹唑、氟硅唑、粉唑醇、己唑醇、抑霉唑、亚胺唑、种菌唑、叶菌唑、腈菌唑、稻瘟酯、戊菌唑、啶斑肟、咪鲜胺、丙环唑、硅氟唑、戊唑醇、氟醚唑、***酮、唑菌醇、氟菌唑、灭菌唑；嘧啶基卡必醇，如嘧啶醇、氯苯嘧啶醇、氟苯嘧啶醇；2-氨基-嘧啶类，如磺酸丁嘧啶、甲菌定、乙菌定；吗啉类，如吗菌灵、苯锈啶、丁苯吗啉、螺环菌胺、十三吗啉；苯氨基嘧啶类，如嘧菌环胺、嘧菌胺、嘧霉胺；吡咯类，如拌种咯、咯菌腈；苯基酰胺类，如苯霜灵、呋霜灵、甲霜灵、R-甲霜灵、甲呋酰胺、恶酰胺；苯并咪唑类，如苯菌灵、多菌灵、咪菌威、麦穗宁、噻苯达唑；二甲酰亚胺，如乙菌利、菌核利、咪唑霉、甲菌利、腐霉利、乙烯菌核利；氨甲酰类，如萎锈灵、甲呋酰苯胺、氟酰胺、灭锈胺、氧化苯锈灵、溴氟唑菌；胍类，如谷种定、多果定、蚜虱净；亚胺菌，如嘧菌酯、醚菌酯、苯氧菌胺、SSF-129、肟菌酯、picoxystrobin、BAS 500F(建议名称为pyraclostrobin)、BAS 520；二硫代氨基甲酸酯类，如福美铁、代森锰锌、代森锰、代森联、甲基代森锌、福美双、亚乙基双二硫代氨基甲酸锌、二甲基二硫代氨基甲酸锌；N-卤素甲基硫代四氢邻苯二甲酰亚胺类，如敌菌灵、克菌丹、抑菌灵、唑啶草、灭菌丹、对甲抑菌灵；Cu-化合物，如波尔多液、氢氧化铜、王铜、硫酸铜、氧化亚铜、代森锰酮、喹啉酮；硝基苯酚-衍生物，如消螨普、异丙消；有机-P-衍生物，如稻瘟光、异稻瘟净、稻瘟灵、双氯苯磷、定菌磷、甲基立枯磷；其它各类物质，如活化酯-S-甲基、敌菌灵、benthiavalicarb、杀稻瘟菌素-S、灭螨猛、地茂散、百菌清、百树菊酯、清菌脲、二氢萘醌、哒菌酮、2，6-二氯-4-硝基苯胺、乙霉威、烯酰吗啉、SYP-LI90(建议名称为：flumorph)、二噻农、噻唑菌胺、氯唑灵、唑菌酮、咪唑菌酮、氰菌胺、三苯锡基、嘧菌腙、氟啶胺、磺菌胺、环酰菌胺、三乙磷酸铝、恶霉灵、异丙菌胺、IKF-916(cyazofamid)、春日霉素、磺菌威、metrafenone、烟碱、禾穗宁、稻瘟酞、多氧菌素、烯丙异噻唑、霜霉威、咯喹酮、苯氧喹啉、五氯硝基苯、硫、咪唑嗪、三环唑、嗪胺灵、多效霉素、苯酰菌胺(RH7281)。
一种使用式I的化合物或包含至少一种这种活性成分的农用化学品组合物的优选方法是叶用。应用的频率和数量取决于被所述病原体所攻击的严重程度。但是，活性成分I还可以通过用一种液体制剂浸透植物所处的位置经由土壤通过植物的根系来到达植物(***作用)或通过将该物质以固体形式例如以颗粒形式混入土壤中经由土壤通过植物的根系到达植物(土壤用)。在水稻耕作中，可以将这些颗粒分散在水田中。但是，式I的化合物还可以被用于谷物种子来对种子材料进行处理(敷层)，因而谷物颗粒或决茎可被浸润在该活性成分的液体制剂中或被一种固体制剂所包覆。
该组合物可以以公知的方法来进行制备，例如可以通过将该活性成分与添加剂仔细进行混合和/或研磨来进行制备，其中所说的添加剂如溶剂、固体载体以及可任选地添加或不添加的表面活性剂。
有益应用速率一般为每公顷(ha)1g至2kg的该活性成分(AS)，优选地为10g至1kg AS/ha，尤其是20g至600g AS/ha。对于作为种子辅料的应用而言，其有益的使用剂量为每kg谷物种子使用10mg至1g活性成分。
虽然商业上优选使用的是浓缩的组合物，但终端使用者一般使用稀释的组合物。
这些制剂可以用与例如在WO 97/33890中所描述的这些方法相似的方法来进行制备。
实施例：
下面的实施例是要对本发明进行解释，而不是要对其范围进行限制。
合成实施例1：3-{4-[2-(3-氯-苯基氨基)-嘧啶-4-基]-吡啶-2-基}- 唑烷-2-酮
Figure C0182175100221
在50℃下，将在甲苯中的碳酰氯(1.9ml 20％的商品溶液，3.5mmol)在5分钟内加入到2-{4-[2-(3-氯-苯基氨基)-嘧啶-4-基]-吡啶-2-基氨基}-乙醇(0.88g，2.6mmol)和三乙胺(1.7ml，11.7mmol)在纯THF(20ml)的溶液中。将所得的混悬液在室温下搅拌1小时后，将其在乙酸乙酯和水之间进行分配。将有机相分离出来，用硫酸镁对其进行干燥，过滤并在减压的条件下进行蒸发。将残余物用硅胶色谱进行纯化，得到标题化合物，熔点162-163℃。
合成实施例2：3-{4-[2-(3-氯-苯基氨基)-嘧啶-4-基]-吡啶-2-基}- 唑烷-2-硫酮
Figure C0182175100231
将2-{4-[2-(3-氯-苯基氨基)-嘧啶-4-基]-吡啶-2-基氨基}-乙醇(0.67g，2.0mmol)和硫代羰基二咪唑(0.38g，2.1mmol)在纯THF(20ml)中的混合物在室温下搅拌1小时。将该反应混合物在乙酸乙酯和水之间进行分配。将有机相分离出来，用硫酸镁对其进行干燥，过滤并在减压的条件下进行蒸发。将残余物用硅胶色谱进行纯化，得到标题化合物，熔点213-214℃。
合成实施例3：(3-氯-苯基)-{4-[2-(2-氧代-[1，2，3]氧杂噻唑烷-3- 基)-吡啶-4-基]-嘧啶-2-基}-胺
在+5℃下，将磺酰氯(0.63g，5.3mmol)在THF(2ml)中的溶液在5分钟内加入到2-{4-[2-(3-氯-苯基氨基)-嘧啶-4-基]-吡啶-2-基氨基}-乙醇(1.50g，4.4mmol)和三乙胺(3.0ml，22mmol)在纯THF(20ml)中的溶液中。将所得的混悬液在室温下搅拌4小时后，将其在乙酸乙酯和水之间进行分配。将有机相分离出来，用硫酸镁对其进行干燥，过滤并在减压的条件下进行蒸发。将残余物用硅胶色谱进行纯化，得到标题化合物，熔点202-203℃。
合成实施例4：1-{4-[2-(3-氯-苯基氨基)-嘧啶-4-基]-吡啶-2-基} 吡咯烷-2-酮
Figure C0182175100233
向(3-氯-苯基)-[4-(2-氯-吡啶-4-基)-嘧啶-2-基]-胺(4.8g，0.015mol)在吡咯烷酮(20ml)中的溶液中分几份加入氢化钠(1.93g，在油中的75％分散体0.06mmol)。将反应温度缓慢升至+150℃。在30分钟后，除去热浴器并将该混合物倾倒到碎冰上。将该混合物在乙酸乙酯和水之间进行分配。分离出有机相，用硫酸镁进行干燥，过滤并在减压下进行蒸发。将残余物用硅胶色谱进行纯化并用乙酸乙酯重结晶，得到标题化合物，熔点165-166℃。
合成实施例5：3-(4-{2-[(3-氯-苯基)-甲氧基甲基-氨基]-嘧啶-4- 基}-吡啶-2-基)-4-甲基-唑烷-2-酮
Figure C0182175100241
将叔-丁醇钾(0.235g，2.1mmol)在室温下加入到3-{4-[2-(3-氯-苯基氨基)-嘧啶-4-基]-吡啶-2-基}-4-甲基-唑烷-2-酮(0.5g，1.3mmol)的溶液中。将该混合物搅拌10分钟后，向其中加入在THF(3ml)中的氯甲基甲基醚(0.17g，2.1mmol)。在该温度下将该混合物再搅拌5小时。用乙酸乙酯进行稀释，用盐水进行洗涤，用硫酸镁进行干燥，过滤并将溶剂进行蒸发，得到略微有颜色的油状的标题化合物；1H-NMR(DMSO)：8.70(s，1H)；8.51(d，1H)；8.48(d，1H)；7.68(d，1H)；7.47-7.23(m，5H)；5.39(s，2H)；4.87-4.74(m，1H)；4.50(dd，1H)；4.08(dd，1H)；3.25(s，3H)；1.33(d，3H)。
合成实施例6：1-{4-[2-(3-氯-苯基氨基)-嘧啶-4-基]-吡啶-2-基}- 5-甲基-吡咯烷-2-酮
Figure C0182175100242
向Schlenk管中加入(3-氯-苯基)-[4-(2-氯-吡啶-4-基)-嘧啶-2-基]-胺(0.95g)、NaOtBu(0.29g)、dppf(0.1g)、Pd(OAc)，(0.01g)和4-甲基吡咯烷-2-酮(0.2g)：使用三次真空/氩的连续循环。其后，向其中加入10ml进行了脱气的二烷，然后将该溶液加热至120℃(外部温度)，加热8小时。在真空的条件下除去溶剂，将粗品用柱色谱法进行纯化(洗脱；EE/MeOH＝9/1)，得到标题化合物，熔点162-164℃。
合成实施例7：3-{4-[2-(3-氯-苯基氨基)嘧啶-4-基]-吡啶-2-基}-4- 甲基-唑烷-2-酮
Figure C0182175100251
将Xantphos(0.018g)和Pd2(dba)3(0.014g)在甲苯(2ml)中的溶液在室温下搅拌20分钟。然后，向其中加入(3-氯-苯基)-[4-(2-氯-吡啶-4-基)-嘧啶-2-基]-胺(0.20g)、(R)-4-甲基-唑烷-2-酮(0.127g)、NaOtBu(0.085g)和甲苯(2m l)。将该反应混合物在120℃下回流1小时。在回流之后，将该混合物冷却至室温，将其周乙酸乙酯进行稀释，然后用水进行洗涤。将有机层用Na2SO4进行干燥，然后在真空下进行浓缩。将残余物用硅胶色谱进行纯化，得到标题化合物，熔点177-178℃并且[α]D＝-72.00(20℃，c＝1)。
用与上述加工实施例相类似的方法，可以得到下表的化合物。
表1
通式1.1的化合物，其中R2-R6、R2A、X、Y、m、p和q与表A中相应的列的值相一致。
Figure C0182175100252
表2
通式1.2的化合物，其中R2-R6、R2A、X、Y、m、p和q与表A中相应的列的值相一致。
表3
通式1.3的化合物，其中R2-R6、R2A、X、Y、m、p和q与表A中相应的列的值相一致。
Figure C0182175100262
表4
通式1.4的化合物，其中R2-R6、R2A、X、Y、m、p和q与表A中相应的列的值相一致。
Figure C0182175100263
表5
通式1.5的化合物，其中R2-R6、R2A、X、Y、m、p和q与表A中相应的列的值相一致。
Figure C0182175100271
表6
通式1.6的化合物，其中R2-R6、R2A、X、Y、m、p和q与表A中相应的列的值相一致。
Figure C0182175100272
表7
通式1.7的化合物，其中R2-R6、R2A、X、Y、m、p和q与表A中相应的列的值相一致。
Figure C0182175100273
表8
通式1.8的化合物，其中R2-R6、R2A、X、Y、m、p和q与表A中相应的列的值相一致。
Figure C0182175100281
表9
通式1.9的化合物，其中R2-R6、R2A、X、Y、m、p和q与表A中相应的列的值相一致。
Figure C0182175100282
表10
通式1.10的化合物，其中R2-R6、R2A、X、Y、m、p和q与表A中相应的列的值相一致。
表11
通式1.11的化合物，其中R2-R6、R2A、X、Y、m、p和q与表A中相应的列的值相一致。
Figure C0182175100291
表12
通式1.12的化合物，其中R2-R6、R2A、X、Y、m、p和q与表A中相应的列的值相一致。
Figure C0182175100292
表13
通式1.13的化合物，其中R2-R6、R2A、X、Y、m、p和q与表A中相应的列的值相一致。
Figure C0182175100293
表14
通式1.14的化合物，其中R2-R6、R2A、X、Y、m、p和q与表A中相应的列的值相一致。
Figure C0182175100301
表15
通式1.15的化合物，其中R2-R6、R2A、X、Y、m、p和q与表A中相应的列的值相一致。
Figure C0182175100302
表16
通式1.16的化合物，其中R2-R6、R2A、X、Y、m、p和q与表A中相应的列的值相一致。
Figure C0182175100303
表17
通式1.17的化合物，其中R2-R6、R2A、X、Y、m、p和q与表A中相应的列的值相一致。
Figure C0182175100311
表18
通式1.18的化合物，其中R2-R6、R2A、X、Y、m、p和q与表A中相应的列的值相一致。
Figure C0182175100312
表19
通式1.19的化合物，其中R2-R6、R2A、X、Y、m、p和q与表A中相应的列的值相一致。
Figure C0182175100313
表20
通式1.20的化合物，其中R2-R6、R2A、X、Y、m、p和q与表A中相应的列的值相一致。
表A：
  No.  R<sub>2</sub>   R<sub>2A</sub>  R<sub>3</sub>   R<sub>4</sub>   R<sub>5</sub>   R<sub>6</sub>  X   Y   m   p   q
  001  H   H   H   H  C＝O   O   0   1   1
  002  CH<sub>3</sub>   H   H   H  C＝O   O   0   1   1
  003  CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>   H   H   H  C＝O   O   0   1   1
  004  (CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>   H   H   H  C＝O   O   0   1   1
  005  CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>   H   H   H  C＝O   O   0   1   1
  006  H   H   CH<sub>3</sub>   H  C＝O   O   0   1   1
  007  CH<sub>3</sub>   H   CH<sub>3</sub>   H  C＝O   O   0   1   1
  008  CH<sub>3</sub>   H   CH<sub>2</sub>OH   H  C＝O   O   0   1   1
  009  CH<sub>3</sub>   H   (CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>OH   H  C＝O   O   0   1   1
  010  CH<sub>3</sub>   H   CH<sub>2</sub>OCH<sub>3</sub>   H  C＝O   O   0   1   1
  011  CH<sub>3</sub>   H   (CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>OCH<sub>3</sub>   H  C＝O   O   0   1   1
  012  H   H   CH<sub>3</sub>   CH<sub>3</sub>  C＝O   O   0   1   1
  013  CH<sub>3</sub>   H   CH<sub>3</sub>   CH<sub>3</sub>  C＝O   O   0   1   1
  014  CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>   H   CH<sub>3</sub>   CH<sub>3</sub>  C＝O   O   0   1   1
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  177   CH<sub>3</sub>   H   CH<sub>3</sub>   H   C＝O   NCH<sub>3</sub>   0   1   1
  178   CH<sub>3</sub>   H   CH<sub>2</sub>OH   H   C＝O   NCH<sub>3</sub>   0   1   1
  179   CH<sub>3</sub>   H   (CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>OH   H   C＝O   NCH<sub>3</sub>   0   1   1
  180   CH<sub>3</sub>   H   CH<sub>2</sub>OCH<sub>3</sub>   H   C＝O   NCH<sub>3</sub>   0   1   1
  181   CH<sub>3</sub>   H   (CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>OCH<sub>3</sub>   H   C＝O   NCH<sub>3</sub>   0   1   1
  182   H   H   CH<sub>3</sub>   CH<sub>3</sub>   C＝O   NCH<sub>3</sub>   0   1   1
  183   CH<sub>3</sub>   H   CH<sub>3</sub>   CH<sub>3</sub>   C＝O   NCH<sub>3</sub>   Q   1   1
  184   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>   H   CH<sub>3</sub>   CH<sub>3</sub>   C＝O   NCH<sub>3</sub>   0   1   1
  185   CH<sub>3</sub>   H   H   H   C＝S   NCH<sub>3</sub>   0   1   1
  186   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>   H   H   H   C＝S   NCH<sub>3</sub>   0   1   1
  187   CH<sub>3</sub>   H   CH<sub>3</sub>   H   C＝S   NCH<sub>3</sub>   0   1   1
  188   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>   H   CH<sub>3</sub>   H   C＝S   NCH<sub>3</sub>   0   1   1
  189   CH<sub>3</sub>   H   CH<sub>3</sub>   CH<sub>3</sub>   C＝S   NCH<sub>3</sub>   0   1   1
  190   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>   H   CH<sub>3</sub>   CH<sub>3</sub>   C＝S   NCH<sub>3</sub>   0   1   1
  191   CH<sub>3</sub>   H   H   H   S＝O   NCH<sub>3</sub>   0   1   1
  192   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>   H   H   H   S＝O   NCH<sub>3</sub>   0   1   1
  193   CH<sub>3</sub>   H   CH<sub>3</sub>   H   S＝O   NCH<sub>3</sub>   0   1   1
  194   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>   H   CH<sub>3</sub>   H   S＝O   NCH<sub>3</sub>   0   1   1
  195   CH<sub>3</sub>   H   CH<sub>3</sub>   CH<sub>3</sub>   S＝O   NCH<sub>3</sub>   0   1   1
  196   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>   H   CH<sub>3</sub>   CH<sub>3</sub>   S＝O   NCH<sub>3</sub>   0   1   1
  197   CH<sub>3</sub>   H   H   H   O＝S＝O   NCH<sub>3</sub>   0   1   1
  198   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>   H   H   H   O＝S＝O   NCH<sub>3</sub>   0   1   1
  199   CH<sub>3</sub>   H   CH<sub>3</sub>   H   O＝S＝O   NCH<sub>3</sub>   0   1   1
  200   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>   H   CH<sub>3</sub>   H   O＝S＝O   NCH<sub>3</sub>   0   1   1
  201   CH<sub>3</sub>   H   CH<sub>3</sub>   CH<sub>3</sub>   O＝S＝O   NCH<sub>3</sub>   0   1   1
  202   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>   H   CH<sub>3</sub>   CH<sub>3</sub>   O＝S＝O   NCH<sub>3</sub>   0   1   1
  203   H   H  C＝O   ON(CH<sub>3</sub>)   0   0   1
  204   CH<sub>3</sub>   H  C＝O   ON(CH<sub>3</sub>)   0   0   1
  205   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>   H  C＝O   ON(CH<sub>3</sub>)   0   0   1
  206   H   H  C＝O   N(CH<sub>3</sub>)O   0   0   1
  207   CH<sub>3</sub>   H  C＝O   N(CH<sub>3</sub>)O   0   0   1
  208   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>   H  C＝O   N(CH<sub>3</sub>)O   0   0   1
  209   H   H   H   H  C＝O   O   0   2   1
  210   CH<sub>3</sub>   H   H   H  C＝O   O   0   2   1
  211   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>   H   H   H  C＝O   O   0   2   1
  212   (CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>   H   H   H  C＝O   O   0   2   1
  213   CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>   H   H   H  C＝O   O   0   2   1
  214   CH<sub>3</sub>   H   H   H  S＝O   O   0   2   1
  215   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>   H   H   H  S＝O   O   0   2   1
  216   CH<sub>3</sub>   H   H   H  O＝S＝O   O   0   2   1
  217   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>   H   H   H  O＝S＝O   O   0   2   1
  218   H   H   H   H  C＝O   O   2   0   1
  219   CH<sub>3</sub>   H   H   H  C＝O   O   2   0   1
  220   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>   H   H   H  C＝O   O   2   0   1
  221   H   H   H   H   H   H  C＝O   O   1   1   1
  222   CH<sub>3</sub>   H   H   H   H   H  C＝O   O   1   1   1
  223   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>   H   H   H   H   H  C＝O   O   1   1   1
  224   H   H   CH<sub>3</sub>   H   H   H  C＝O   O   1   1   1
  225   CH<sub>3</sub>   H   CH<sub>3</sub>   H   H   H  C＝O   O   1   1   1
  226   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>   H   CH<sub>3</sub>   H   H   H  C＝O   O   1   1   1
  227   H   H   CH<sub>3</sub>   CH<sub>3</sub>   H   H  C＝O   O   1   1   1
  228   CH<sub>3</sub>   H   CH<sub>3</sub>   CH<sub>3</sub>   H   H  C＝O   O   1   1   1
  229   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>   H   CH<sub>3</sub>   CH<sub>3</sub>   H   H  C＝O   O   1   1   1
  230   H   H   H   H   CH<sub>3</sub>   H  C＝O   O   1   1   1
  231   CH<sub>3</sub>   H   H   H   CH<sub>3</sub>   H  C＝O   O   1   1   1
  232   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>   H   H   H   CH<sub>3</sub>   H  C＝O   O   1   1   1
  233   H   H   H   H   CH<sub>3</sub>   CH<sub>3</sub>  C＝O   O   1   1   1
  234   CH<sub>3</sub>   H   H   H   CH<sub>3</sub>   CH<sub>3</sub>  C＝O   O   1   1   1
  235   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>   H   H   H   CH<sub>3</sub>   CH<sub>3</sub>  C＝O   O   1   1   1
  236   H   H   CH<sub>3</sub>   H   CH<sub>3</sub>   H  C＝O   O   1   1   1
 237   CH<sub>3</sub>   H   CH<sub>3</sub>   H   CH<sub>3</sub>  H  C＝O   O   1  1   1
 238   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>   H   CH<sub>3</sub>   H   CH<sub>3</sub>  H  C＝O   O   1  1   1
 239   CH<sub>3</sub>   H   CH<sub>3</sub>   CH<sub>3</sub>   CH<sub>3</sub>  H  C＝O   O   1  1   1
 240   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>   H   CH<sub>3</sub>   CH<sub>3</sub>   CH<sub>3</sub>  H  C＝O   O   1  1   1
 241   CH<sub>3</sub>   H   CH<sub>3</sub>   H   CH<sub>3</sub>  H  C＝O   O   1  1   1
 242   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>   H   CH<sub>3</sub>   H   CH<sub>3</sub>  H  C＝O   O   1  1   1
 243   CH<sub>3</sub>   H   CH<sub>3</sub>   CH<sub>3</sub>   CH<sub>3</sub>  CH<sub>3</sub>  C＝O   O   1  1   1
 244   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>   H   CH<sub>3</sub>   CH<sub>3</sub>   CH<sub>3</sub>  CH<sub>3</sub>  C＝O   O   1  1   1
 245   CH<sub>3</sub>   H   C＝O   H  H  C＝O   O   1  1   1
 246   CH<sub>3</sub>   H   C＝O   CH<sub>3</sub>  H  C＝O   O   1  1   1
 247   CH<sub>3</sub>   H   C＝O   CH<sub>3</sub>  CH<sub>3</sub>  C＝O   O   1  1   1
 248   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>   H   C＝O   H  H  C＝O   O   1  1   1
 249   CH<sub>3</sub>   H   H   H   C＝O  C＝O   O   1  1   1
 250   CH<sub>3</sub>   H   CH<sub>3</sub>   H   C＝O  C＝O   O   1  1   1
 251   CH<sub>3</sub>   H   CH<sub>3</sub>   CH<sub>3</sub>   C＝O  C＝O   O   1  1   1
 252   CH<sub>3</sub>   H   H   H  C＝O   NH   0  1   1
 253   CH<sub>3</sub>   CH<sub>3</sub>   H   H  C＝O   NH   0  1   1
 254   H   H   H   H  C＝O   NH   0  1   1
 255   CH<sub>3</sub>   H   H   H  C＝S   NH   0  1   1
 256   H   H   H   H  C＝S   NH   0  1   1
 257   CH<sub>3</sub>   H   CH<sub>3</sub>   H  C＝O   NH   0  1   1
 258   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>   H   H   H  C＝O   NH   0  1   1
 259   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>   H   H   H  C＝S   NH   0  1   1
 260   CH<sub>3</sub>   CH<sub>3</sub>   H   H  C＝O   O   0  1   1
 261   CH<sub>3</sub>   CH<sub>3</sub>   H   H   H   H  C＝O   O   1  1   1
 262   CH<sub>3</sub>   CH<sub>3</sub>   H   H  C＝S   O   0  1   1
 263   CH<sub>3</sub>   CH<sub>3</sub>   H   H  S＝O   O   0  1   1
 264   CH<sub>3</sub>   CH<sub>3</sub>   H   H  O＝S＝O   O   0  1   1
 265   CH<sub>3</sub>   CH<sub>3</sub>   H   H  C＝O   S   0  1   1
 266   CH<sub>3</sub>   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>   H   H  C＝O   O   0  1   1
 267   CH<sub>3</sub>   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>   H   H  C＝O   S   0  1   1
 268   CH<sub>3</sub>   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>   H   H  C＝O   NCH<sub>3</sub>   0  1   1
 269   CH<sub>3</sub>   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>   H   H  C＝S   O   0  1   1
 270   CH<sub>3</sub>   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>   H   H  O＝S＝O   O   0  1   1
 271   CH<sub>3</sub>   CH<sub>3</sub>   H   H  C＝O   O   0  2   1
  272   CH<sub>3</sub>   CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>   H   H   C＝O  O   0   1   1
  273   CH<sub>3</sub>   CH<sub>3</sub>   C＝O   H   H   C＝O  O   1   1   1
  274   CH<sub>3</sub>   CH<sub>3</sub>   CH<sub>3</sub>   H   C＝O  O   0   1   1
  275   C＝O   H   H   H   H   C＝O   1   1   0
  276   C＝O   CH<sub>3</sub>   H   C＝O  O   0   1   1
  277   C＝O   CH<sub>3</sub>   H   H   H   C＝O   1   1   0
  278   C＝O   CH<sub>3</sub>   H   CH<sub>3</sub>   H   C＝O   1   1   0
  279   C＝O   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>   H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>   H   C＝O   1   1   0
  280   C＝O   H   H   CH<sub>3</sub>   H   C＝O   1   1   0
  281   C＝O   CH<sub>3</sub>   H   CH<sub>3</sub>   H   C＝O  CH<sub>2</sub>   1   1   1
  282   C＝O   H   H   CH<sub>3</sub>   H   C＝O  CH<sub>2</sub>   1   1   1
  283   C＝O   CH<sub>3</sub>   H   H   H   C＝O  CH<sub>2</sub>   1   1   1
  284   C＝O   H   H   H   H   C＝O  CH<sub>2</sub>   1   1   1
  285   C＝O   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>   H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>   H   C＝O  CH<sub>2</sub>   1   1   1
  286   C＝O   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>   H   H   H   C＝O  CH<sub>2</sub>   1   1   1
  287   C＝O   H   H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>   H   C＝O  CH<sub>2</sub>   1   1   1
  288   CF<sub>3</sub>   H   H   H   C＝O  O   0   1   1
  289   CF<sub>3</sub>   H   H   H   H   H   C＝O   1   1   0
  290   CF<sub>3</sub>   H   H   H   H   H   C＝O   2   1   0
  291   CF<sub>3</sub>   H   H   H   H   H   C＝O  O   1   1   1
  292   CF<sub>3</sub>   H   H   H   CH<sub>3</sub>   H   C＝O   1   1   0
  293   CF<sub>3</sub>   H   CH<sub>3</sub>   H   C＝O  O   0   1   1
  294   CF<sub>3</sub>   H   H   H   S＝O  O   0   1   1
  295   CF<sub>3</sub>   H   H   H   H   H   C＝O  CH<sub>2</sub>   2   1   1
  296   CH<sub>2</sub>   H   H   H   H   H   C＝O  CH<sub>2</sub>   2   1   1
  297   CH<sub>3</sub>   H   H   H   H   H   S＝O  CH<sub>2</sub>   2   1   1
  298   CH<sub>3</sub>   H   H   H   CH<sub>3</sub>   H   C＝S  CH<sub>2</sub>   2   1   1
  299   CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>   H   H   H   H   H   C＝O  CH<sub>2</sub>   2   1   1
  300   CH<sub>3</sub>   CH<sub>3</sub>   H   H   CH<sub>3</sub>   H   C＝O  CH<sub>2</sub>   2   1   1
  301   CF<sub>3</sub>   H   H   H   C＝O  O   0   2   1
对于下面实施例的化合物而言，已经获得了其物理-化学数据，并且将其列出以对本发明的工作进行解释，包括合成的大概方法。所给出数据的数目不应被看作是对本发明的限制。
表B：
  化合物序号   熔点[℃]或1H-NMR[δ，ppm]   化合物序号   熔点[℃]或1H-NMR[δ，ppm]
  1.001   162-163
  1.002   178-179
  1.301   215-218
  1.003   154-155   1.210   154-155
  1.004   134-135   1.079   165-166
  1.005   167-168   3.002   175-176
  1.006   154-155   6.002   89-90
  1.015   213-214   7.002 油<sup>＊＊</sup>
  1.016   171-172   1.254   ＞200
  1.017   156-157   1.260   176-177
  1.023   202-203   13.002   133-135
  1.024   125-126   12.002   183-184
  1.276   173-174   1.080   162-164
  1.275   209-211   1.284   204-207
  1.002<sup>＊</sup>   177(S-异构体；[α]D＝+70.8°)
  1.002<sup>＊</sup>   177-178(R-异构体；[α]D＝-72.0°)
  1.222   1H-NMR(DMSO)：9.95(s，1H)；8.57(d，1H)；8.53(d，1H)；8.36(s，1H)；7.89(s，1H)；7.80(d，1H)；7.65(d，1H)；7.42(d，1H)；7.19(t，1H)；6.88(d，1H)；4.57(m，1H)；4.15(q，2H)；3.80(dq，2H)；1.03(d，3H).
  14.002   1H-NMR(CDCL3)：8.75(s，1H)；8.44(m，2H)；7.62(d，1H)；7.40-7.20(m，4H)；7.12(d，1H)；4.97(m，1H)；4.57(t，1H)；4.13(m，3H)；1.50(d，3H)；1.30(t，3H).
  15.002   1H-NMR(CDCL<sub>3</sub>)：8.74(s，1H)；8.51(d，1H)；8.44(d，1H)；7.67(d，1H)；7.50(s，1H)；7.43-7.20(m，4H)；4.97(m，1H)；4.84(d，2H)；4.58(t，1H)；4.10(m，1H)；2.27(t，1H)；1.50(d，3H).
  9.002   1H-NMR(CDCL<sub>3</sub>)：8.78(d，1H)；8.70(s，1H)；8.45(d，1H)；7.62(m，2H)；7.40-7.20(m，4H)；5.00(m，1H)；4.58(q，1H)；4.32(q，2H)；4.12(dd，1H)；1.50(d，3H)；1.28(t，3H).
  10.002   1H-NMR(DMSO)：8.88(d，1H)；8.81(s，1H)；8.60(d，1H)；7.98(d，1H)；7.82(d，1H)；7.50-7.18(m，4H)；4.90(m，1H)；4.58(t，1H)；4.13(dd，1H)；3.32(s，3H)；1.40(d，3H).
  16.002   1H-NMR(DMSO)：8.74(s，1H)；8.59(d，1H)；8.54(d，1H)；7.74(d，1H)；7.51-7.30(m，5H)；5.51(s，2H)；4.88(m，1H)；4.56(t，1H)；4.12(dd，1H)；3.31(s，3H)；1.38(d，3H).
  17002   1H-NMR(DMSO)：8.76(s，1H)；8.61(d，1H)；8.54(d，1H)；7.72(d，1H)；7.53-7.20(m，10H)；5.62(s，2H)；4.89(m，1H)；4.70(s，2H)；4.57(m，2H)；4.13(dd，1H)；1.40(d，3H).
  18.002   1H-NMR(DMSO)：8.75(s，1H)；8.61(d，1H)；8.55(d，1H)；7.76(d，1H)；7.55-7.35(m，5H)；5.53(s，2H)；4.90(m，1H)；4.57(t，1H)；4.13(dd，1H)；3.74(dd，2H)；3.46(dd，2H)；3.22(s，3H)；1.39(d，3H).
  19.002   1H-NMR(DMSO)：8.75(s，1H)；8.61(d，1H)；8.54(d，1H)；7.76(d，1H)；7.54-7.33(m，5H)；5.57(s，2H)；4.89(m，1H)；4.57(t，1H)；4.16(dd，1H)；3.91(t，2H)；3.75(t，2H)；1.39(d，3H).
  20.002   1H-NMR(DMSO)：8.73(s，1H)；8.58(d，1H)；8.55(d，1H)；7.76(d，1H)；7.56-7.35(m，5H)；5.36(s，2H)；4.90(m，1H)；4.58(t，1H)；4.13(dd，1H)；2.12(s，3H)；1.40(d，3H).
*纯对映异构体
**NMR参照试验部分，实施例5
在下面，提供了一些在植物保护方面的试验***的实施例，其可以证明式I的化合物(被称为“活性成分”或“试验化合物”)的功效：
生物学实施例
实施例B-1：对抗禾柄锈菌对小麦(小麦叶锈病)
a)残余物保护活性
将1周大的小麦植物栽培品种Arina用在喷雾室中所制备的试验化合物(0.02％活性物质)进行处理。在使用两天后，通过向该试验植物上喷洒一种孢子混悬液(1×105脲基孢子/ml)来对该小麦植物进行接种。将其在+20℃和95％的相对大气湿度(r.h.)下培养1天后，将植物在+20℃和60％的r.h.下在温室中放置9天。在培养10天后，对疾病的发病率进行评估。
表1至20的化合物在这种试验中表现出良好的活性。
在本试验中，在所表明的浓度下，化合物1.002、1.002*、1.024、1.080和7.002对该真菌的感染表现出70％以上的控制率。
b)***活性
将用试验化合物所制备的一种水性喷雾液(0.002％活性物质，以土壤的体积为基础)倾倒到种有5天大的小麦秧苗的罐子中。在倾倒时要小心，一定不要使该喷雾液碰到该植物的地上部分。4天后，将该植物用该真菌的孢子混悬液(1×105脲基孢子/ml)进行接种。在将其(在+20℃和95至100％r.h.)培养1天后，将该植物放置于+20℃的温室中。在感染10天后，对疾病的发病率进行评估。
在本试验中，表1至20的化合物表现出了良好的活性。
实施例B-2：对抗蔓延疫霉对番茄(马铃薯的晚疫病)的作用
a)残余物保护作用
将3周大的番茄植物栽培品种Roter Gnom用在喷雾室中制备的试验化合物(0.02％活性物质)进行处理。在进行处理2天后，通过将一种孢子囊混悬液(2×104孢子囊/ml)喷雾于该试验植物上而对试验植物进行接种。在生长室中，在18℃和95％r.h.的条件下将其培养4天后，对植物的发病率进行评估。
在本试验中，表1至20的化合物表现出了良好的活性。
在本试验中，在所表明的浓度下，化合物1.002*、1.079和7.002对该真菌感染表现出70％以上的控制率。
b)***活性
将一种用试验化合物所制备的水性混悬液(0.002％活性物质，以土壤的体积为基础)倾倒到种有3周大植物的罐子中。在倾倒时要小心，要确保该喷雾液不会碰到该植物的地上部分。4天后，将该植物用该真菌的孢子囊混悬液(2×104孢子囊/ml)进行接种。将其在生长室中，在+18℃和95％r.h.的条件下培养4天后，对发病率进行评估。
在本试验中，表1至20的化合物表现出了良好的活性。
在本试验中，在所表明的浓度下，化合物1.002*、1.079和7.002对该真菌感染表现出70％以上的控制率。
实施例B-3：对抗蔓延疫霉/马铃薯(马铃薯晚疫病)的作用
将5周大的马铃薯植物栽培品种Bintje用在喷雾室中制备的试验化合物(0.02％活性物质)进行处理。在进行处理2天后，通过向该试验植物喷洒一种孢子囊混悬液(1.4×105孢子囊/ml)来对该试验植物进行接种。在将其在生长室中，在+18℃和95％的r.h.的条件下培养4天后，对发病率进行评估。
在本试验中，表1至20的化合物表现出了良好的活性。
实施例B-4：对抗葡萄生单轴霉对葡萄树(葡萄霜毒病)的作用
将5周大的葡萄秧苗栽培品种Gutedel用在喷雾室中所制备的试验化合物(0.02％活性物质)进行处理。在处理1天后，通过将一种孢子囊混悬液(4×104孢子囊/ml)喷洒于该试验植物的较低的叶子侧面来对该葡萄植物进行接种。在温室中，在将其在+22℃和95％r.h.的条件下培养6天后，对发病率进行评估。
在本试验中，表1至20的化合物表现出了良好的活性。
实施例B-5：对抗苹果黑星菌对苹果(苹果斑釉病)的残余物保护作用
将4周大的苹果秧苗栽培品种Mcintosh用在喷雾室中所制备的试验化合物(0.02％活性物质)进行处理。在进行处理1天后，通过向该植物喷洒一种孢子混悬液(4×105分生孢子/ml)来对苹果植物进行接种。将其在+20℃和95％r.h.的条件下培养4天后，将该植物转移到20℃和60％r.h.的标准温室条件下，在那儿将其放置2天。在+20℃和95％r.h.的条件下将其再培养4天，然后对疾病发病率进行评估。
在本试验中，表1至20的化合物表现出了良好的活性。
在本实验中，在所表明的浓度下，化合物1.002、7.002和6.002对该真菌感染表现出了70％以上的控制率。
实施例B-6：对抗禾白粉菌对大麦(大麦白粉病)的作用
a)残余物保护作用
将约8cm高的大麦植物栽培品种Regina用在喷雾室中所制备的试验化合物(0.02％活性物质)进行处理，在喷洒2天后，用该真菌对其进行接种。将被感染的植物在+20℃的条件下置于温室中。在感染6天后，对真菌的攻击作用进行评估。
在本试验中，表1至20的化合物表现出了良好的活性。
在本试验中，在所表明的浓度下，化合物1.002、1.003、1.024、14.002、15.002和7.002对该真菌感染表现出70％以上的控制率。
b)***活性
将用所制备的试验化合物所配制的一种水性喷雾液(0.002％活性物质，以土壤的体积为基础)倾倒到种有5天大的大麦秧苗的罐子中。在倾倒时要注意，要确保该喷雾液不会接触到该植物的地上部分。4天后，将该真菌的分生孢子撒在该植物上。将被感染的植物在+20℃的条件下放置于温室中。在感染6天后，对疾病发病率进行评估。
在本试验中，表1至20的化合物表现出了良好的活性。
实施例B-7：灰葡萄孢/葡萄(葡萄孢)
将5周大的葡萄秧苗栽培品种Gutedel用在喷雾室中所制备的试验化合物(0.02％活性物质)进行处理。在处理2天后，通过向该试验植物喷洒一种孢子混悬液(1.5×105分生孢子/ml)来对该葡萄植物进行接种。将其在温室中在+21℃和95％r.h.的条件下培养3天后，对疾病发病率进行评估。
在本试验中，表1至20的化合物表现出了良好的活性。
在本试验中，在所表明的浓度下，化合物1.002、1.002*、1.003、1.024和7.002对该真菌感染表现出高于70％的控制率。
实施例B-8：对抗灰葡萄孢/番茄(番茄葡萄孢)的作用
将4周大的番茄植物栽培品种用在喷雾室中所制备的试验化合物(0.02％活性物质)进行处理。在进行处理2天后，通过向该试验植物喷洒一种孢子混悬液(1×105分生孢子/ml)来对该番茄植物进行处理。将其在+20℃和95％r.h.的条件下在温室中培养4天后，对疾病发病率进行评估。
在本试验中，表1至20的化合物表现出了良好的活性。
在本试验中，在所表明的浓度下，化合物1.002、1.002*、1.017、1.024和7.002对该真菌感染表现出70％以上的控制率。
实施例B-9：对抗Pyricularia orvzae/水稻(水稻稻瘟病)的作用
将3周大的水稻植物栽培品种Sasanishiki用在喷雾室中所制备的试验化合物(0.02％活性物质)进行处理。在进行处理2天后，通过向该试验植物喷洒一种孢子混悬液(1×105分生孢子/ml)而对该水稻植物进行接种。将其在+25℃和95％r.h.的条件下培养6天后，对疾病发病率进行评估。
在本试验中，表1至20的化合物表现出了良好的活性。
在本试验中，在所表明的浓度下，化合物1.024和7.002对该真菌感染表现出了70％以上的控制率。
实施例B-10：对抗圆核腔菌(长蠕孢属)/大麦(大麦网状斑点)的作用
将1周大的大麦植物栽培品种Regina用在喷雾室中所配制的试验化合物(0.02％活性物质)进行处理。在进行处理2天后，通过向该植物喷洒一种孢子混悬液(3×104分生孢子/ml)来对该大麦植物进行接种。将其+25℃和95％r.h.的条件下培养2天后，对疾病发病率进行评估。
在本试验中，表1至20的化合物表现出了良好的活性。
在本试验中，在所表明的浓度下，化合物1.001、1.002、1.002*、1.003、1.004、1.017、1.023、1.024、1.079、1.275、3.002、6.002和7.002对该真菌感染表现出70％以上的控制率。
实施例B-11：对抗大刀镰孢/小麦(小麦镰孢菌属枯头病)的作用
将大刀镰孢分生孢子的混悬液(7×105分生孢子/ml)与所制备的试验化合物(0.002％活性物质)进行混合。将该混合物放到一个小袋中，该小袋事先已经用滤纸进行了装备。在进行处理后，将小麦种子(栽培品种Orestis)播种到该滤纸的上部断层中。然后，将所制备的小袋在约+10℃至18℃的温度和100％的相对湿度下光照培养11天，光照期为14小时。通过对根部以褐斑形式发生的疾病发生程度进行评估来对化合物进行评估。
在本试验中，表1至20的化合物表现出了良好的活性。
在本试验中，在所表明的浓度下，化合物1.002、1.004、1.005和7.002对该真菌感染表现出70％以上的控制率。
实施例B-12：对抗小麦颖枯壳针孢/小麦(小麦壳针孢属叶斑病)
将1周大的小麦植物栽培品种Arina用在喷雾室中所制备的试验化合物(0.02％活性物质)进行处理。在进行处理1天后，通过向该试验植物喷洒一种孢子混悬液(6×105分生孢子/m1)来对小麦植物进行接种。将其在+22℃和95％r.h.的条件下培养1天后，将该植物在+22℃和95％r.h.的条件下在温室中放置7天。在培养了8天后，对疾病发病率进行评估。
在本试验中，表1至20的化合物表现出了良好的活性。
在本试验中，在所表明的浓度下，化合物1.002、1.002*、1.003、1.004、1.017、1.024、1.079、1.080、1.260、1.275、3.002、6.002、10.002、9.002、14.002、15.002、和7.002对该真菌感染表现出70％以上的控制率。

Claims (10)

1.一种式I的化合物或其盐
Figure C018217510002C1
其中
n是0或1；
R1是卤素、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-卤代烷氧基或C1-C6-烷基；
R7是氢、C1-C4-烷基、C3-C4-链烯基、C3-C4-炔基、-CH2OR8、CH2SR8、-C(O)R8、-C(O)OR8、SO2R8、SOR8或SR8；
R8是C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基烷基、C1-C8卤代烷基或苯基C1-C2-烷基，其中所说的苯基可以被高至3个选自卤素或C1-C4-烷基的基团所取代；
基团：
Figure C018217510002C2
代表选自N-唑烷-2-酮、N-唑烷-2-硫酮、N-[1，2，3]氧杂噻唑烷-2-氧化物、N-[1，2，3]氧杂噻唑烷-2，2-二氧化物、N-吡咯烷-2-酮、N-吡咯烷-2-硫酮、N-吡咯烷-2，5-二酮、N-噻唑烷-2-酮、N-哌啶-2，6-二酮、N-吗啉-2，3-二酮、N-吗啉-2，5-二酮、N-咪唑烷-2-酮、氮杂环庚烷-2-酮或[1，3]嗪烷-2-酮的环系；环系任选地被R2、R2A、R3、R4、R5或R6中的一个或多个所取代，其中R2、R3、R4、R5和R6独立地是C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基，R2A是C1-C6-烷基。
2.如权利要求1所述的化合物，其中所说的R1是氯、氟、三氟甲基、三氟甲氧基、或1，1，2，2-四氟乙氧基。
3.如权利要求1或2所述的化合物，其中
基团：
Figure C018217510003C1
未被取代或被R2、R2A、R3、R4、R5和/或R6所取代，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6独立地选自甲基、三氟甲基或乙基，R2A是甲基或乙基。
4.如权利要求1所述的化合物，其中所说的R7是氢、甲基、乙基、烯丙基、炔丙基、甲氧基甲基、硫代甲氧基甲基或乙氧基甲基。
5.如权利要求1所述的化合物，其中所说的R1是氯、氟、三氟甲基、三氟甲氧基、或1，1，2，2-四氟乙氧基；R7是氢、甲基、乙基、烯丙基、炔丙基、或甲氧基甲基；
基团：
Figure C018217510003C2
未被取代或被R2、R2A、R3、R4、R5和/或R6所取代，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6独立地选自甲基、三氟甲基或乙基，R2A是甲基或乙基。
6.如权利要求5所述的化合物，其中所说的R1是氯；R7是氢或甲氧基甲基。
7.如权利要求1所述的式I化合物，其选自
3-{4-[2-(3-氯-苯基氨基)-嘧啶-4-基]-吡啶-2-基}-唑烷-2-酮，
N-{4-[2-(3-氯-苯基氨基)-嘧啶-4-基]-吡啶-2-基}-吡咯烷-2-酮，
(3-氯-苯基)-{4-[2-(2-氧代-[1，2，3]氧杂噻唑烷-3-基)-吡啶-4-基]-嘧啶-2-基}胺，
3-{4-[2-(3-三氟甲基-苯基氨基)-嘧啶-4-基]-吡啶-2-基}-4-甲基-唑烷-2-酮，
(3-氯-苯基)-{4-[2-(4-甲基-2-氧代-[1，2，3]氧杂噻唑烷-3-基)-吡啶-4-基]嘧啶-2-基}-胺，
1-{4-[2-(3-氯-苯基氨基)-嘧啶-4-基]-吡啶-2-基}-5-甲基-吡咯烷-2-酮，
3-{4-[2-(3-氯-苯基氨基)-嘧啶-4-基]-吡啶-2-基}-4-乙基-唑烷-2-酮，
3-{4-[2-(3-氯-苯基氨基)-嘧啶-4-基]-吡啶-2-基}-4-正-丙基-唑烷-2-酮，
3-{4-[2-(3-氯-苯基氨基)-嘧啶-4-基]-吡啶-2-基}-4-异-丙基-唑烷-2-酮，
3-{4-[2-(3-氯-苯基氨基)-嘧啶-4-基]-吡啶-2-基}-5-甲基-唑烷-2-酮，
3-{4-[2-(3-氯-苯基氨基)-嘧啶-4-基]-吡啶-2-基]-4-甲基-唑烷-2-酮，
3-{4-[2-(3-氯-苯基氨基)-嘧啶-4-基]-吡啶-2-基}-4-甲基-唑烷-2-硫酮，
(S)-3-{4-[2-(3-氯-苯基氨基)-嘧啶-4-基]-吡啶-2-基}-4-甲基-唑烷-2-酮，
(R)-3-{4-[2-(3-氯-苯基氨基)-嘧啶-4-基]-吡啶-2-基}-4-甲基-唑烷-2-酮，
3-{4-[2-(3-氯-苯基氨基)-嘧啶-4-基]-吡啶-2-基}-4-三氟甲基-[1，3]嗪烷-2-酮，
3-{4-[2-(3-氯-苯基氨基)-嘧啶-4-基]-吡啶-2-基}-4-甲基-[1，3]嗪烷-2-酮，和
3-(4-{2-[(3-氯-苯基)-甲氧基甲基-氨基]-嘧啶-4-基)-吡啶-2-基)-4-甲基-唑烷-2-酮。
8.一种用于控制真菌生物并保护不受其影响的组合物，包含作为活性成分的如权利要求1所述的式I化合物以及适宜的载体。
9.如权利要求1所述的式I化合物在保护植物不受真菌生物侵染中的用途。
10.一种控制和预防农作物植物不受真菌生物侵染的方法，该方法包括将作为活性成分的如权利要求1所述的式I化合物应用于该植物、该植物的某些部分上或应用于该植物所种植的部位上。
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