JP2019504019A - 殺微生物性オキサジアゾール誘導体 - Google Patents
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Abstract
有害生物防除剤、特に殺菌・殺カビ剤として有用な、式(I)の化合物(式中、置換基は、請求項1に定義されているとおりである)。
Description
本発明は、殺微生物活性、特に、殺菌・殺カビ(fungicidal)活性を有する、例えば、活性成分としての、殺微生物性オキサジアゾール誘導体に関する。本発明はまた、オキサジアゾール誘導体の少なくとも1種を含む農芸化学組成物に、これらの化合物の調製方法に、および植物病原性微生物、望ましくは真菌による植物、収穫された食品作物、種子または非生体材料の外寄生(infestation)を防除するまたは予防するための農業または園芸におけるオキサジアゾール誘導体または組成物の使用に関する。
フェニルオキサジアゾール誘導体は、例えば、国際公開第2013/066835号から薬学的活性剤として知られている。
本発明によれば、式(I)化合物:
[式中、
nは、1または2を表し;
A1は、NまたはCR1を表し、ここで、R1は、水素、ハロゲン、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシまたはジフルオロメトキシを表し;
A2は、NまたはCR2を表し、ここで、R2は、水素、ハロゲン、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシまたはジフルオロメトキシを表し;
A3は、NまたはCR3を表し、ここで、R3は、水素またはハロゲンを表し;
A4は、NまたはCR4を表し、ここで、R4は、水素またはハロゲンを表し;かつ
ここで、A1〜A4の2つ以下はNであり;
R5は−OR6を表し、ここで、
R6は、フェニル、フェニルC1-4アルキル、N、OおよびSから個別に選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を含む5員芳香環であるヘテロアリール、N、OおよびSから個別に選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む6員芳香環であるヘテロアリール、ヘテロアリールC1-4アルキルを表し、ここで、ヘテロアリール部分は、N、OおよびSから個別に選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む5員もしくは6員芳香環であり、かつここで、ヘテロアリール部分がピリジルである場合、アルキル部分は、C2-4アルキル、C3-8シクロアルキル、C3-8シクロアルキルC1-4アルキル、ヘテロシクリルもしくはヘテロシクリルC1-4アルキルであり、ここで、ヘテロシクリル部分は、N、OおよびSから個別に選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を含む5員もしくは6員非芳香族単環式環であり、ここで、R6について:
フェニル、ヘテロアリール、C3-8シクロアルキルおよびヘテロシクリルは、任意選択により、R9から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されているか、もしくは
フェニル、ヘテロアリール、C3-8シクロアルキルおよびヘテロシクリルは、任意選択により、R10から独立して選択される1もしくは2個の置換基で置換されているか、もしくは
フェニル、ヘテロアリール、C3-8シクロアルキルおよびヘテロシクリルは、任意選択により、R9から独立して選択される1〜3個の置換基およびR10から選択される1個の置換基で置換されており:
または
R5は−NR7R8を表し、ここで、
R7は、水素、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、C1-2アルキルC1-4アルコキシ、C3-4アルケニルもしくはC3-4アルキニルを表し;かつ
R8は、フェニル、フェニルC1-4アルキル、ヘテロアリールもしくはヘテロアリールC1-4アルキル(ここで、ヘテロアリール部分は、N、OおよびSから個別に選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む5員もしくは6員芳香環である)、C3-8シクロアルキル、C3-8シクロアルキルC1-4アルキル、ヘテロシクリルもしくはヘテロシクリルC1-4アルキル(ここで、ヘテロシクリル部分は、N、OおよびSから個別に選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を含む5員もしくは6員非芳香族単環式環である)を表し、ここで、R8について:
フェニル、ヘテロアリール、C3-8シクロアルキル、もしくはヘテロシクリルは、任意選択により、R9から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されているか、もしくは
フェニル、ヘテロアリール、C3-8シクロアルキルもしくはヘテロシクリルは、任意選択により、R10から独立して選択される1もしくは2個の置換基で置換されているか、もしくは
フェニル、ヘテロアリール、C3-8シクロアルキルもしくはヘテロシクリルは、任意選択により、R9から独立して選択される1〜3個の置換基およびR10から選択される1個の置換基で置換されており;
または
R7およびR8は、それらが共有している窒素原子と一緒になって、任意選択により、1、2もしくは3個の追加の窒素原子を含む5員芳香環であるヘテロアリール部分、または任意選択により、N、OもしくはSから選択される追加のヘテロ原子を含む5員もしくは6員非芳香族単環式環であるヘテロシクリル部分を形成し、ここで、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル部分は、任意選択により、R9から独立して選択される1〜4個の置換基、R10から独立して選択される1もしくは2個の置換基、またはR9から独立して選択される1〜3個の置換基およびR10から選択される1個の置換基で置換されており;
R9は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、C1-4アルコキシC1-4アルキル、ハロC1-4アルキル、ハロC1-4アルコキシ、C1-4アルキルカルボニル、C1-4アルコキシカルボニル、C1-4アルキルカルボニルオキシ、N−C1-4アルキルアミノ、N,N−ジC1-4アルキルアミノ、N−C1-4アルキルアミノカルボニル、N,N−ジC1-4アルキルアミノカルボニル、N−C1-4アルキルアミノスルホニル、N,N−ジC1-4アルキルアミノスルホニルまたはC1-4アルキルスルファニルであり;
R10は、任意選択により、R11から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されたフェニル、またはヘテロシクリルであり、ここで、ヘテロシクリル部分は、任意選択により、R11から独立して選択される1〜3個の置換基で置換された、N、OおよびSから個別に選択される1,2もしくは3個のヘテロ原子を含む5員もしくは6員非芳香族単環式環であり;
R11は、フルオロ、クロロ、シアノ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシもしくはジフルオロメトキシである];または
その塩もしくはN−オキシドが提供される。
nは、1または2を表し;
A1は、NまたはCR1を表し、ここで、R1は、水素、ハロゲン、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシまたはジフルオロメトキシを表し;
A2は、NまたはCR2を表し、ここで、R2は、水素、ハロゲン、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシまたはジフルオロメトキシを表し;
A3は、NまたはCR3を表し、ここで、R3は、水素またはハロゲンを表し;
A4は、NまたはCR4を表し、ここで、R4は、水素またはハロゲンを表し;かつ
ここで、A1〜A4の2つ以下はNであり;
R5は−OR6を表し、ここで、
R6は、フェニル、フェニルC1-4アルキル、N、OおよびSから個別に選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を含む5員芳香環であるヘテロアリール、N、OおよびSから個別に選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む6員芳香環であるヘテロアリール、ヘテロアリールC1-4アルキルを表し、ここで、ヘテロアリール部分は、N、OおよびSから個別に選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む5員もしくは6員芳香環であり、かつここで、ヘテロアリール部分がピリジルである場合、アルキル部分は、C2-4アルキル、C3-8シクロアルキル、C3-8シクロアルキルC1-4アルキル、ヘテロシクリルもしくはヘテロシクリルC1-4アルキルであり、ここで、ヘテロシクリル部分は、N、OおよびSから個別に選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を含む5員もしくは6員非芳香族単環式環であり、ここで、R6について:
フェニル、ヘテロアリール、C3-8シクロアルキルおよびヘテロシクリルは、任意選択により、R9から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されているか、もしくは
フェニル、ヘテロアリール、C3-8シクロアルキルおよびヘテロシクリルは、任意選択により、R10から独立して選択される1もしくは2個の置換基で置換されているか、もしくは
フェニル、ヘテロアリール、C3-8シクロアルキルおよびヘテロシクリルは、任意選択により、R9から独立して選択される1〜3個の置換基およびR10から選択される1個の置換基で置換されており:
または
R5は−NR7R8を表し、ここで、
R7は、水素、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、C1-2アルキルC1-4アルコキシ、C3-4アルケニルもしくはC3-4アルキニルを表し;かつ
R8は、フェニル、フェニルC1-4アルキル、ヘテロアリールもしくはヘテロアリールC1-4アルキル(ここで、ヘテロアリール部分は、N、OおよびSから個別に選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む5員もしくは6員芳香環である)、C3-8シクロアルキル、C3-8シクロアルキルC1-4アルキル、ヘテロシクリルもしくはヘテロシクリルC1-4アルキル(ここで、ヘテロシクリル部分は、N、OおよびSから個別に選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を含む5員もしくは6員非芳香族単環式環である)を表し、ここで、R8について:
フェニル、ヘテロアリール、C3-8シクロアルキル、もしくはヘテロシクリルは、任意選択により、R9から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されているか、もしくは
フェニル、ヘテロアリール、C3-8シクロアルキルもしくはヘテロシクリルは、任意選択により、R10から独立して選択される1もしくは2個の置換基で置換されているか、もしくは
フェニル、ヘテロアリール、C3-8シクロアルキルもしくはヘテロシクリルは、任意選択により、R9から独立して選択される1〜3個の置換基およびR10から選択される1個の置換基で置換されており;
または
R7およびR8は、それらが共有している窒素原子と一緒になって、任意選択により、1、2もしくは3個の追加の窒素原子を含む5員芳香環であるヘテロアリール部分、または任意選択により、N、OもしくはSから選択される追加のヘテロ原子を含む5員もしくは6員非芳香族単環式環であるヘテロシクリル部分を形成し、ここで、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル部分は、任意選択により、R9から独立して選択される1〜4個の置換基、R10から独立して選択される1もしくは2個の置換基、またはR9から独立して選択される1〜3個の置換基およびR10から選択される1個の置換基で置換されており;
R9は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、C1-4アルコキシC1-4アルキル、ハロC1-4アルキル、ハロC1-4アルコキシ、C1-4アルキルカルボニル、C1-4アルコキシカルボニル、C1-4アルキルカルボニルオキシ、N−C1-4アルキルアミノ、N,N−ジC1-4アルキルアミノ、N−C1-4アルキルアミノカルボニル、N,N−ジC1-4アルキルアミノカルボニル、N−C1-4アルキルアミノスルホニル、N,N−ジC1-4アルキルアミノスルホニルまたはC1-4アルキルスルファニルであり;
R10は、任意選択により、R11から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されたフェニル、またはヘテロシクリルであり、ここで、ヘテロシクリル部分は、任意選択により、R11から独立して選択される1〜3個の置換基で置換された、N、OおよびSから個別に選択される1,2もしくは3個のヘテロ原子を含む5員もしくは6員非芳香族単環式環であり;
R11は、フルオロ、クロロ、シアノ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシもしくはジフルオロメトキシである];または
その塩もしくはN−オキシドが提供される。
意外なことに、式(I)の新規化合物は、実用目的で、真菌によって引き起こされる病害から植物を保護するための非常に有利なレベルの生物学的活性を有することが見出された。
本発明の第2の態様によれば、殺菌・殺カビ的に有効な量の式(I)の化合物を含む農芸化学組成物が提供される。
本発明の第3の態様によれば、植物病原性微生物による有用な植物の外寄生の防除または予防方法であって、殺菌・殺カビ的に有効な量の式(I)の化合物、またはこの化合物を活性成分として含む組成物が、植物に、その一部にまたはその生息地に適用される方法が提供される。
本発明の第4の態様によれば、殺菌・殺カビ剤としての式(I)の化合物の使用が提供される。本発明のこの特定の態様によれば、この使用は、手術もしくは治療によるヒトもしくは動物の身体の処置法を除いてもよい。
本明細書において使用される場合、「ハロゲン」または「ハロ」という用語は、フッ素(フルオロ)、塩素(クロロ)、臭素(ブロモ)またはヨウ素(ヨード)、好ましくはフッ素、塩素または臭素を指す。
本明細書において使用される場合、シアノは−CN基を意味する。
本明細書において使用される場合、ヒドロキシは−OH基を意味する。
本明細書において使用される場合、「C1-4アルキル」という用語は、不飽和を含有せず、1〜4個の炭素原子を有し、かつ単結合によって分子の残りに結合している、炭素および水素原子のみからなる直鎖もしくは分岐の炭化水素鎖ラジカルを指す。C1-2アルキルは、それ相応に解釈されるべきである。C1-4アルキルの例としては、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル(イソ−プロピル)、n−ブチル、および1−ジメチルエチル(t−ブチル)が挙げられるが、それらに限定されない。「C1-4アルキレン」基は、そのようなラジカルが2個の単結合によって分子の残りに結合していることを除いて、C1-4アルキル(ならびにC1-3アルキルおよびC1-2アルキル)の、相当する定義を指す。C1-4アルキレンの例としては、−CH2−、−CH2CH2−および−(CH2)3−が挙げられるが、それらに限定されない。
本明細書において使用される場合、「C1-4アルコキシ」という用語は、式−ORaのラジカルを指し、ここで、Raは、上記に一般的に定義されているようなC1-4アルキルラジカルである。C1-4アルコキシの例としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ−プロポキシ、ブトキシが挙げられるが、それらに限定されない。
本明細書において使用される場合、「C1-2アルコキシC1-4アルキル」という用語は、上記に一般的に定義されているようなC1-4アルコキシ基で置換された上記に一般的に定義されているようなC1-2アルキルラジカルを指す。C1-4アルコキシC1-4アルキルの例としては、メトキシメチル、2−メトキシエチルが挙げられるが、それらに限定されない。
本明細書において使用される場合、「ハロC1-4アルキル」という用語は、同じもしくは異なるハロゲン原子の1個以上で置換された上記に一般的に定義されているようなC1-4アルキルラジカルを指す。ハロC1-4アルキルの例としては、フルオロメチル、フルオロエチル、トリフルオロメチル、2,2,2−トリフルオロエチルが挙げられるが、それらに限定されない。
本明細書において使用される場合、「ハロC1-4アルコキシ」という用語は、同じもしくは異なるハロゲン原子の1個以上で置換された上記に定義されているようなC1-4アルコキシ基を指す。ハロC1-4アルコキシの例としては、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシが挙げられるが、それらに限定されない。
本明細書において使用される場合、「C1-4アルキルカルボニル」という用語は、式−C(O)Raのラジカルを指し、ここで、Raは、上記に一般的に定義されているようなC1-4アルキルラジカルである。
本明細書において使用される場合、「C1-4アルコキシカルボニル」という用語は、式−C(O)ORaのラジカルを指し、ここで、Raは、上記に一般的に定義されているようなC1-4アルキルラジカルである。
本明細書において使用される場合、「C1-4アルキルカルボニルオキシ」という用語は、式−OC(O)Raのラジカルを指し、ここで、Raは、上記に一般的に定義されているようなC1-4アルキルラジカルである。
本明細書において使用される場合、「N−C1-4アルキルアミノ」という用語は、式−NH−Raのラジカルを指し、ここで、Raは、上記に定義されているようなC1-4アルキルラジカルである。
本明細書において使用される場合、「N,N−ジC1-4アルキルアミノ」という用語は、式−N(Ra)−Raのラジカルを指し、ここで、各Raは、上記に定義されているような、同じもしくは異なるものであってもよい、C1-4アルキルラジカルである。
本明細書において使用される場合、「N−C1-4アルキルアミノカルボニル」という用語は、式−C(O)NHRaのラジカルを指し、ここで、Raは、上記に一般的に定義されているようなC1-4アルキルラジカルである。
本明細書において使用される場合、「N,N−ジC1-4アルキルアミノカルボニル」という用語は、式−C(O)NRa(Ra)のラジカルを指し、ここで、各Raは、上記に一般的に定義されているようなC1-4アルキルラジカルである。
本明細書において使用される場合、「N−C1-4アルキルアミノスルホニル」という用語は、式−S(O)2NHRaのラジカルを指し、ここで、Raは、上記に一般的に定義されているようなC1-4アルキルラジカルである。
本明細書において使用される場合、「N,N−ジC1-4アルキルアミノスルホニル」という用語は、式−S(O)2NRa(Ra)のラジカルを指し、ここで、各Raは、上記に一般的に定義されているようなC1-4アルキルラジカルである。
本明細書において使用される場合、「C1-4アルキルスルファニル」という用語は、式−SRaのラジカルを指し、ここで、Raは、上記に一般的に定義されているようなC1-4アルキルラジカルである。
本明細書において使用される場合、「ヘテロアリール」という用語は、窒素、酸素および硫黄から個別に選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む5員もしくは6員単環式芳香環ラジカルを指す。ヘテロアリールラジカルは、炭素原子もしくはヘテロ原子によって結合し得る。ヘテロアリールの例としては、フリル、ピロリル、チエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジルまたはピリジルが挙げられる。
本明細書において使用される場合、「C3-8シクロアルキル」という用語は、飽和もしくは部分不飽和であり、かつ、3〜8個の炭素原子を含有する安定した単環式環ラジカルを指す。C3-6シクロアルキルはそれ相応に解釈されるべきである。C3-8シクロアルキルの例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが挙げられるが、それらに限定されない。
本明細書において使用される場合、「ヘテロシクリル」または「複素環式」という用語は、1、2、もしくは3個の、窒素、酸素および硫黄から個別に選択されるヘテロ原子を含む安定した、5員もしくは6員非芳香族単環式環ラジカルを指す。ヘテロシクリルラジカルは、炭素原子もしくはヘテロ原子によって分子の残りに結合し得る。ヘテロシクリルの例としては、ピロリニル、ピロリジニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロチオピラニル、イソオキサゾリジニル、ピペリジル、ピペラジニル、テトラヒドロピラニル、ジオキソラニル、モルホリニルまたはペルヒドロアゼピニルが挙げられるが、それらに限定されない。
本明細書において使用される場合、「フェニルC1-4アルキル」という用語は、上記に定義されているようなC1-4アルキレンラジカルによって分子の残りに結合しているフェニル環を指す。「フェニルC1-2アルキル」という用語は、それ相応に解釈されるべきである。フェニルC1〜4アルキルの例としては、フェニルおよびベンジルが挙げられるが、それらに限定されない。
本明細書において使用される場合、「ヘテロアリールC1-4アルキル」という用語は、上記に定義されているようなC1-4アルキレンラジカルによって分子の残りに結合している上記に定義されているようなヘテロアリール環を指す。同様に、「ヘテロアリールC1-2アルキル」という用語は、それ相応に解釈されるべきである。
本明細書において使用される場合、「C3-8シクロアルキルC1-4アルキル」という用語は、上記に定義されているようなC1-4アルキレンラジカルによって分子の残りに結合している上記に定義されているようなC3-8シクロアルキル環を指す。「C3-6シクロアルキルC1-2アルキル」および「C3-4シクロアルキルC1-2アルキル」という用語は、それ相応に解釈されるべきである。C3-8シクロアルキルC1-4アルキルの例としては、シクロプロピルメチル、シクロブチルエチル、シクロペンチルプロピルおよびシクロヘキシルメチルが挙げられるが、それらに限定されない。
本明細書において使用される場合、「ヘテロシクリルC1-4アルキル」という用語は、上記に定義されているようなC1-4アルキレンラジカルによって分子の残りに結合している上記に定義されているような複素環式環を指す。「ヘテロシクリルC1-2アルキル」という用語は、それ相応に解釈されるべきである。
式(I)の化合物に従って、R6置換基が、任意選択により、R9から選択される1〜4個の置換基またはR9から選択される1〜3個の置換基で置換されている場合、これは、R9から選択される、それぞれ、1、2、3もしくは4個の置換基または1、2もしくは3個の置換基と解釈されるべきである。同様に、式(I)の化合物に従って、R10置換基が、任意選択により、R11から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されている場合、これは、R11から選択される1、2もしくは3個の置換基と解釈されるべきである。
式(I)の化合物に従って、R8置換基が、任意選択により、R9から選択される1〜4個の置換基またはR9から選択される1〜3個の置換基で置換されている場合、これは、R9から選択される、それぞれ、1、2、3もしくは4個の置換基または1、2もしくは3個の置換基と解釈されるべきである。同様に、式(I)の化合物に従って、R10置換基が、任意選択により、R11から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されている場合、これは、R11から選択される1、2もしくは3個の置換基と解釈されるべきである。
式Iの化合物中に1個以上の不斉炭素原子の存在が可能であるとは、それらの化合物がキラル異性形態、すなわち、鏡像異性形態またはジアステレオ異性形態で存在し得ることを意味する。また、アトロプ異性体が単結合周りの回転の制限の結果として生じ得る。式(I)は、すべてのそれらの可能性のある異性形態およびそれらの混合物を包むことが意図される。本発明は、式(I)の化合物に係るすべてのそれらの可能性のある異性形態およびそれらの混合物を含む。同様に、式(I)は、存在する場合すべての可能性のある互変異性体(ラクタム−ラクチム互変異性およびケト−エノール互変異性を含めて)を含むことが意図される。本発明は、式(I)の化合物に係るすべての可能性のある互変異性形態を含む。
各事例において、本発明に係る式(I)の化合物は、遊離形態に、N−オキシドのような酸化形態に、共有結合水和形態に、または塩形態、例えば、農学的に使用可能なもしくは農芸化学的に許容可能な塩形態にある。
N−オキシドは、第三級アミンの酸化形態または窒素含有ヘテロ芳香族化合物の酸化形態である。それらは、例えば、A.AlbiniおよびS.Pietraによる本「Heterocyclic N−oxides」,CRC Press,Boca Raton 1991に記載されている。
以下のリストは、式(I)の化合物に関連して置換基n、A1、A2、A3、A4、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10およびR11についての、好ましい定義を含めて、定義を提供する。これらの置換基のうちのいずれか1つについて、以下に示される定義のいずれかは、この文書において以下にまたは他の場所で示される任意の他の置換基の任意の定義と組み合わせられてもよい。
nは、1または2を表す。本発明のいくつかの実施形態において、nは1である。本発明の他の実施形態において、nは2である。好ましくは、nは1である。
A1は、NまたはCR1を表し、ここで、R1は、水素、ハロゲン、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシまたはジフルオロメトキシを表す。好ましくは、A1は、NまたはCR1を表し、ここで、R1は、水素、ハロゲン、メチル、エチルまたはジフルオロメトキシから選択される。より好ましくは、A1は、NまたはCR1を表し、ここで、R1は、水素、フルオロまたはクロロから選択される。さらにより好ましくは、A1は、NまたはCR1を表し、ここで、R1は、水素またはフルオロから選択される。
A2は、NまたはCR2を表し、ここで、R2は、水素、ハロゲン、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシまたはジフルオロメトキシを表す。好ましくは、A2は、NまたはCR2を表し、ここで、R2は、水素、ハロゲン、メチル、エチルまたはジフルオロメトキシを表す。より好ましくは、A2はCR2を表し、R2は、水素またはフルオロを表す。
A3は、NまたはCR3を表し、ここで、R3は、水素またはハロゲンを表す。A4は、NまたはCR4を表し、ここで、R4は、水素またはハロゲンを表す。好ましくは、A4はCR4を表し、R4は水素である。より好ましくは、A3はCR3を表し、R3は水素であり、A4はCR4を表し、R4は水素である。
本発明の式(I)に係る化合物において、A1〜A4の2つ以下がN(窒素)である。好ましくは、A1〜A4の1つ以上がNであり、特に、A1はNであってもよく、A2〜A4はすべてC−Hである。より好ましくは、A1〜A4のどれもNではない、すなわち、A1〜A4のすべてが、それぞれ、CR1、CR2、CR3、CR4に相当する。さらにより好ましくは、A1〜A4のどれもNではなく、A1〜A4はすべてC−Hである。いくつかの実施形態において、A1は、NまたはCR1を表し、ここで、R1は、水素またはフルオロであり、A3はCR3を表し、ここで、R3は、水素またはフルオロから選択される。いくつかの実施形態において、A2〜A4はC−Hであるか、またはA1、A2およびA4はC−Hである。
本発明のいくつかの実施形態において、A1〜A4を含む6員環は、フェニル(A1、A2、A3およびA4がC−Hである場合)、ピリジニル(A1がNであり、A2、A3およびA4がC−Hであるか、もしくはA3がNであり、A1、A2およびA4がC−Hである場合)、フルオロフェニル(A1がC−Fであり、A2、A3およびA4がC−Hであるか、もしくはA3がC−Fであり、A1、A2およびA4がC−Hである場合)またはジフルオロフェニル(例えば、A1およびA2がC−Fであり、A3およびA4がC−Hであるか、もしくはA1およびA3がC−Fであり、A2およびA4がC−Hである場合)基である。
いくつかの実施形態において、R5は−OR6を表す。
R6は、フェニル、フェニルC1-4アルキル、N、OおよびSから個別に選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を含む5員芳香環であるヘテロアリール、N、OおよびSから個別に選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む6員芳香環であるヘテロアリール、ヘテロアリールC1-4アルキルを表し、ここで、ヘテロアリール部分は、N、OおよびSから個別に選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む5員もしくは6員芳香環であり、かつここで、ヘテロアリール部分がピリジルである場合、アルキル部分は、C2-4アルキル、C3-8シクロアルキル、C3-8シクロアルキルC1-4アルキル、ヘテロシクリルもしくはヘテロシクリルC1-4アルキルであり、ここで、ヘテロシクリル部分は、N、OおよびSから個別に選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を含む5員もしくは6員非芳香族単環式環ラジカルであり、ここで、R6において:
フェニル、ヘテロアリール、C3-8シクロアルキルおよびヘテロシクリルは、任意選択により、R9から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されているか、もしくは
フェニル、ヘテロアリール、C3-8シクロアルキルおよびヘテロシクリルは、任意選択により、R10から独立して選択される1もしくは2個の置換基で置換されているか、もしくは
フェニル、ヘテロアリール、C3-8シクロアルキルおよびヘテロシクリルは、任意選択により、R9から独立して選択される1〜3個の置換基およびR10から選択される1個の置換基で置換されている。
フェニル、ヘテロアリール、C3-8シクロアルキルおよびヘテロシクリルは、任意選択により、R9から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されているか、もしくは
フェニル、ヘテロアリール、C3-8シクロアルキルおよびヘテロシクリルは、任意選択により、R10から独立して選択される1もしくは2個の置換基で置換されているか、もしくは
フェニル、ヘテロアリール、C3-8シクロアルキルおよびヘテロシクリルは、任意選択により、R9から独立して選択される1〜3個の置換基およびR10から選択される1個の置換基で置換されている。
好ましくは、R6は、フェニル、フェニルC1-4アルキル、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキルC1-4アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルC1-4アルキルであり、ここで、ヘテロシクリル部分は、N、OもしくはSから選択される1もしくは2個のヘテロ原子を含み、ここで、R6において:フェニル、フェニルC1-4アルキル、C3-6シクロアルキル、もしくはヘテロシクリルは、任意選択により、R9から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されているか、またはフェニル、フェニルC1-4アルキル、C3-6シクロアルキル、およびヘテロシクリルは、任意選択により、R10から独立して選択される1もしくは2個の置換基で置換されているか、またはフェニル、フェニルC1-4アルキル、C3-6シクロアルキル、および5員もしくは6員ヘテロシクリルは、任意選択により、R9から独立して選択される1〜3個の置換基およびR10から選択される1個の置換基で置換されている。
より好ましくは、R6は、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキルC1-4アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルC1-4アルキル(ここで、ヘテロシクリル部分は、N、OもしくはSから選択される1もしくは2個のヘテロ原子を含む)であり、ここで、R6において:C3-6シクロアルキルおよびヘテロシクリルは、任意選択により、R9から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されているか、またはC3-6シクロアルキルおよびヘテロシクリルは、任意選択により、R10から独立して選択される1もしくは2個の置換基で置換されているか、またはC3-6シクロアルキルおよびヘテロシクリルは、任意選択により、R9から独立して選択される1〜3個の置換基およびR10から選択される1個の置換基で置換されている。
さらにより好ましくは、R6は、各々任意選択により、R9から独立して選択される1〜3個の置換基で置換された、フェニル、フェニルC1-4アルキル、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキルC1-4アルキルまたはテトラヒドロピラニルであり、ここで、R9は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、ハロC1-4アルキルおよびハロC1-4アルコキシから選択され、特にR6は、C3-6シクロアルキルまたはテトラヒドロピラニルから選択されてもよい。
さらにより好ましくは、R6は、各々任意選択により、R9から独立して選択される1〜3個の置換基で置換された、フェニル、ベンジル、シクロプロピル、シクロプロピルメチルまたはテトラヒドロピラニル(テトラヒドロピラン−4−イルなどの)であり、ここで、R9は、フルオロ、クロロ、シアノ、ヒドロキシ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびジフルオロメトキシから選択される。
本発明のいくつかの実施形態において、R6がヘテロアリールC1-4アルキルである場合、ヘテロアリールは、フラニル、ピロリル、チエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラジニル、ピリダジニルまたはピリミジルから選択されてもよい。
この開示に従って、R6はまたテトラゾリル基であってもよい。
いくつかの実施形態において、R5は−NR7R8を表す。
R7は、水素、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、C1-2アルキルC1-4アルコキシ、C3-4アルケニルまたはC3-4アルキニルを表す。好ましくは、R7は、水素、メチル、エチルまたはプロプ−2−イニルである。より好ましくは、R7は、水素またはメチルを表す。
R8は、フェニル、フェニルC1-4アルキル、ヘテロアリールもしくはヘテロアリールC1-4アルキル(ここで、ヘテロアリール部分は、N、OおよびSから個別に選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む5員もしくは6員芳香環である)、C3-8シクロアルキル、C3-8シクロアルキルC1-4アルキル、ヘテロシクリルもしくはヘテロシクリルC1-4アルキル(ここで、ヘテロシクリル部分は、N、OおよびSから個別に選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を含む5員もしくは6員非芳香族単環式環ラジカルである)を表し、ここで、R8において:
フェニル、ヘテロアリール、C3-8シクロアルキル、もしくはヘテロシクリルは、任意選択により、R9から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されているか、もしくは
フェニル、ヘテロアリール、C3-8シクロアルキルもしくはヘテロシクリルは、任意選択により、R10から独立して選択される1もしくは2個の置換基で置換されているか、もしくは
フェニル、ヘテロアリール、C3-8シクロアルキルもしくはヘテロシクリルは、任意選択により、R9から独立して選択される1〜3個の置換基およびR10から選択される1個の置換基で置換されている。
フェニル、ヘテロアリール、C3-8シクロアルキル、もしくはヘテロシクリルは、任意選択により、R9から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されているか、もしくは
フェニル、ヘテロアリール、C3-8シクロアルキルもしくはヘテロシクリルは、任意選択により、R10から独立して選択される1もしくは2個の置換基で置換されているか、もしくは
フェニル、ヘテロアリール、C3-8シクロアルキルもしくはヘテロシクリルは、任意選択により、R9から独立して選択される1〜3個の置換基およびR10から選択される1個の置換基で置換されている。
好ましくは、R8は、フェニル、フェニルC1-4アルキル、ヘテロアリールもしくはヘテロアリールC1-4アルキル(ここで、ヘテロアリール部分は、N、OおよびSから個別に選択される1もしくは2個のヘテロ原子を含む)、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキルC1-4アルキル、ヘテロシクリルもしくはヘテロシクリルC1-4アルキル(ここで、ヘテロシクリル部分は、N、OおよびSから個別に選択される1もしくは2個のヘテロ原子を含む)であり、ここで、R8において:フェニル、ヘテロアリール、C3-6シクロアルキルおよびヘテロシクリルは、任意選択により、R9から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されているか、またはフェニル、ヘテロアリール、C3-6シクロアルキルおよびヘテロシクリルは、任意選択により、R10から独立して選択される1もしくは2個の置換基で置換されているか、またはフェニル、ヘテロアリール、C3-6シクロアルキルおよびヘテロシクリルは、任意選択により、R9から独立して選択される1〜3個の置換基およびR10から選択される1個の置換基で置換されている。
より好ましくは、R8は、各々任意選択により、R9から独立して選択される1〜3個の置換基で置換された、フェニル、フェニルC1-4アルキル、フラニル、フラニルメチル、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキルC1-2アルキル、テトラヒドロフラニル、オキセタニルまたはジオキソラニルメチルから選択され、ここで、R9は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、ハロC1-4アルキルおよびハロC1-4アルコキシから選択される。
さらにより好ましくは、R8は、各々任意選択により、R9から独立して選択される1〜3個の置換基(特に、R9から選択される1個の置換基)で置換されたフェニル、ベンジル、1−フェニルエチル、フラニル、フラニルメチル(2−フリルメチルなどの)、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、テトラヒドロフラニル(テトラヒドロフラン−3−イルなどの)、オキセタニル(オキセタン−3−イルなどの)またはジオキソラニルメチル((1,3−ジオキソラン−2−イル)メチルなどの)から選択され、ここで、R9は、フルオロ、クロロ、シアノ、ヒドロキシ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびジフルオロメトキシから選択される。
いくつかの実施形態において、R8は、フェニル、フェニルC1-4アルキル、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキルC1-4アルキル、ヘテロシクリルもしくはヘテロシクリルC1-4アルキルであり、ここで、ヘテロシクリル部分は、N、OもしくはSから選択される1もしくは2個のヘテロ原子を含み、ここで、R8において:フェニル、C3-6シクロアルキル、または5員もしくは6員ヘテロシクリルは、任意選択により、R9から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されているか、またはフェニル、C3-6シクロアルキル、ヘテロシクリルは、任意選択により、R10から独立して選択される1もしくは2個の置換基で置換されているか、または、フェニル、C3-6シクロアルキル、もしくはヘテロシクリルは、任意選択により、R9から独立して選択される1〜3個の置換基およびR10から選択される1個の置換基で置換されている。
いくつかの実施形態において、R7およびR8は、それらが共有している窒素原子と一緒になって、任意選択により、1、2もしくは3個の追加の窒素原子を含む5員芳香環であるヘテロアリール部分、または任意選択により、N、OもしくはSから選択される追加のヘテロ原子を含む5員もしくは6員非芳香族単環式環であるヘテロシクリル部分を形成し、ここで、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル部分は、任意選択により、R9から独立して選択される1〜4個の置換基、R10から独立して選択される1もしくは2個の置換基、またはR9から独立して選択される1〜3個の置換基およびR10から選択される1個の置換基で置換されている。本発明のいくつかの態様において、この実施形態は、式(I)の範囲内に含まれない。
好ましくは、R7およびR8は、それらが共有している窒素原子と一緒になって、各々任意選択により、R9から独立して選択される1〜3個の置換基で置換された、イミダゾリル、イソオキサゾリジニル、ピロリジニルもしくはモルホリニル(モルホリン−4−イルなどの)部分を形成し、ここで、R9は、フルオロ、クロロ、シアノ、ヒドロキシ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびジフルオロメトキシから選択される。
R9は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、C1-4アルコキシC1-4アルキル、ハロC1-4アルキル、ハロC1-4アルコキシ、C1-4アルキルカルボニル、C1-4アルコキシカルボニル、C1-4アルキルカルボニルオキシ、N−C1-4アルキルアミノ、N,N−ジC1-4アルキルアミノ、N−C1-4アルキルアミノカルボニル、N,N−ジC1-4アルキルアミノカルボニル、N−C1-4アルキルアミノスルホニル、N,N−ジC1-4アルキルアミノスルホニルまたはC1-4アルキルスルファニルから選択される。好ましくは、R9は、フルオロ、クロロ、シアノ、ヒドロキシ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびジフルオロメトキシから選択される。
R10は、任意選択により、R11から独立して選択される1〜3個の置換基で置換された、フェニル、または任意選択により、R11から独立して選択される1〜3個の置換基で置換された、N、OおよびSから個別に選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を含む5員もしくは6員ヘテロシクリルである。
R11は、ハロゲン、シアノ、C1-4アルキル、ハロC1-4アルキル、C1-4アルコキシ、またはハロC1-4アルコキシである。好ましくは、R8は、ハロゲンまたはC1-4アルコキシである。
好ましくは、式(I)に係る化合物は、以下の表T1に列挙される化合物1.1〜1.7、以下の表T2に列挙される化合物2.1〜2.32、または以下の表3に列挙される化合物3.1〜3.5から選択される。
この開示によれば、式(I)の化合物のメチレン(−CH2−)フラグメント(n=1の場合)またはエチレン(−CH2CH2−)フラグメント(n=2の場合)は、1つもしくは2つのC1〜4アルキル置換、例えば、−CH(CH3)−、−CH(CH2CH3)−、−C(CH3)2−、−CH(CH3)CH2−を有してもよい。
式(I)に係る本発明の化合物において、R5置換基について、フェニルC1-4アルキル、ヘテロアリールC1-4アルキル、C3-8シクロアルキルC1-4アルキルまたはヘテロシクリルC1-4アルキルのC1-4アルキル基は、すなわち、R9またはR10のいずれでも置換されていない。
R6またはR8がヘテロアリールまたはヘテロシクリルを表す場合、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルは、炭素原子または窒素原子、好ましくは炭素原子によって分子の残りに結合し得る。
水性媒体中の場合には、本発明に係る式(I)の化合物は、CF3−オキサジアゾールモチーフで相当する共有結合水和形態(すなわち、以下に示されるような式(I−I)および式(I−II)の化合物)との可逆的平衡状態で存在し得ることが理解される。この動的平衡は、式(I)の化合物の生物学的活性にとって重要であり得る。本発明の式(I)の化合物に関連してn、A1、A2、A3、A4、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10およびR11の呼称は一般に、式(I−I)および式(I−II)の化合物に、ならびに以下の表1.1〜1.8、2.1〜2.18および3.1〜3.8に表されるようなn、A1、A2、A3、A4、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10およびR11の組み合わせの特定の開示または表T1(以下の)に記載される化合物1.1〜1.7、表T2(以下の)に記載される化合物2.1〜2.32もしくは表T3(以下の)に記載される化合物3.1〜3.5に適用される。
本発明の化合物は以下のスキーム1〜17において示されているとおり生成することが可能であり、ここで、別段の定めがある場合を除き、各可変要素の定義は、式(I)の化合物について上記に定義されているとおりである。
式(I)の化合物は、式(III)の化合物のカルボン酸官能基を活性化すること、好適な溶剤(例えば、ジメチルホルムアミド、ジクロロメタンまたはテトラヒドロフラン)中、好ましくは25℃〜100℃の温度で、および任意選択により、トリエチルアミンもしくはN,N−ジイソプロピルエチルアミンなどの塩基の存在下で、またはアミドカップリングについての文献に記載されている条件下で、式(II)の化合物での処理前に、例えば(COCl)2もしくはSOCl2を使用することによりカルボン酸の−OHを、クロリド基などの、良好な脱離基へ変換することによって通常行われるプロセスによる式(II)の化合物と式(III)の化合物とのアミドカップリング変換によって得ることができる。例えば、国際公開第2003/028729号を参照されたい。式(III)の化合物は、商業的に入手可能であるか、または公知の方法を用いて調製される。関連例については、Nelson,T.D et al Tetrahedron Lett.(2004),45,8917;Senthil、K.et al Pest.Res.Journal(2009),21,133;およびCrich,D.,Zou、Y.J.Org.Chem.(2005),70,3309を参照されたい。この反応は、スキーム1に示されている。
スキーム1
あるいは、式(I)の化合物(式中、nは好ましくは1である)は、式(V)の化合物(式中、Xは、Cl、BrまたはIである)から、0℃〜100℃の温度で、ジメチルホルムアミドなどの、好適な溶剤中、NaHなどの、好適な塩基の存在下で、式(IV)のアミド(式中、Yはtert−ブチルカルボキシレ−トである)での処理によって調製することができる。いくつかの場合において、より良好な反応能力は、触媒(例えば、NaIまたは4−ジメチルアミノピリジン)の使用から、およびマイクロ波照射で得られ得る。式(I)のベンジルアミドの遊離が付随するtert−ブチルカルボキシレ−ト基の除去は、好適な溶剤(例えば、ジオキサンまたはMeOH)中のHClまたはトリフルオロ酢酸での処理時に起こる。式(IV)の化合物は、商業的に入手可能である。関連例については、Miyawaki,K.et al Heterocycles(2001),54,887を参照されたい。この反応は、スキーム2に示されている。
スキーム2
式(Ia)の化合物は、式(II)の化合物から、塩基(例えばトリエチルアミン)の存在下で好適な溶剤(例えば、酢酸エチル、CHCl3、またはテトラヒドロフラン)中、トリホスゲンでの処理、引き続き、0℃〜25℃の温度で好適な溶剤(例えば、テトラヒドロフラン)中、式(VI)の好適な求核試薬(式中、RN−Nuは、R6−OHまたはそのアルコキシド共役塩基である)の添加によって調製することができる。関連例については、国際公開第2013/066835号を参照されたい。この反応は、スキーム3に示されている。
スキーム3
式(Ib)の化合物は、式(II)の化合物から、塩基(例えばトリエチルアミン)の存在下で好適な溶剤(例えば、酢酸エチル、CH2Cl2、またはテトラヒドロフラン)中、トリホスゲンまたは1,1’−カルボニルジイミダゾールでの処理、引き続き、0℃〜25℃の温度で好適な溶剤(例えば、テトラヒドロフランまたはCH2Cl2)中での式(VI)の好適な求核試薬(式中、RN−NuはR7−N(H)−R8である)の添加によって調製することができる。関連例については、Liu,Feng et al J.Med.Chem.(2013)56,2110および国際公開第2012/029032号を参照されたい。この反応は、スキーム4に示されている。
スキーム4
さらに、式(I)の化合物は、式(VII)の化合物から、25℃〜75℃の温度で、テトラヒドロフランまたはエタノールなどの、好適な溶剤中の塩基(例えば、ピリジンまたは4−ジメチルアミノピリジン)の存在下での無水トリフルオロ酢酸での処理によって調製することができる。関連例については、国際公開第2003/028729号および国際公開第2010/045251号を参照されたい。この反応は、スキーム5に示されている。
スキーム5
式(VII)の化合物は、式(VIII)の化合物から、0℃〜100℃の温度で、メタノールなどの、好適な溶剤中、トリエチルアミンなどの、塩基の存在下でのヒドロキシルアミン塩酸塩での処理によって調製することができる。関連例については、Kitamura,S.et al Chem.Pharm.Bull.(2001),49,268および国際公開第2013/066838号を参照されたい。この反応は、スキーム6に示されている。
スキーム6
式(VIII)の化合物は、式(IX)の化合物(式中、Zは、BrまたはIである)から、100℃〜120℃の高温で好適な溶剤(例えば、ジメチルホルムアミドまたはN−メチルピロリドン)中、Pd(0)/Zn(CN)2またはCuCNなどの、好適なシアニド試薬との金属促進反応によって調製することができる。関連例については、米国特許出願公開第2007/0155739号明細書および国際公開第2009/022746号を参照されたい。この反応は、スキーム7に示されている。
スキーム7
式(II)の化合物は、式(X)の化合物から、60℃〜75℃の温度で好適な溶剤(例えば、テトラヒドロフラン)中で活性化試薬(例えば、Ti(OEt)4))の存在下で式(XI)のtert−ブチルスルフィンアミドでの処理から出発して、これに、0℃〜25℃の温度で好適な溶剤(例えば、テトラヒドロフランまたはエタノール)中、式(XII)の金属水素化物(式中、金属は、BまたはAlである)の添加が続いて調製することができる。式(II)のベンジルアミンの遊離が付随するtert−ブタンスルフィニル基の除去は、メタノール性HClでの処理時に起こる。関連例については、Cogan,D.,Ellman J.A. J.Am.Chem.Soc.(1999),121,268を参照されたい。この反応は、スキーム8に示されている。
スキーム8
あるいは、式(II)の化合物(式中、nは好ましくは1である)は、式(XIV)の化合物(式中、XはClまたはBrである)から、25℃〜60℃の温度で好適な溶剤(例えば、テトラヒドロフラン)中、式(XIII)のアミン(式中、Yはtert−ブチルカルボキシレ−トである)での処理によって調製することができる。式(II)のベンジルアミンの遊離が付随するtert−ブチルカルボキシレ−ト基の除去は、好適な溶剤(例えば、ジオキサンまたはメタノール)中のHClまたはトリフルオロ酢酸での処理時に起こる。関連例については、Miyawaki,K.et al Heterocycles(2001),54,887、国際公開第2003/028729号、および国際公開第2013/066839号を参照されたい。この反応は、スキーム9に示されている。
スキーム9
式(XIV)の化合物(式中、nは好ましくは1である)は、式(XV)の化合物(式中、Xは、ClまたはBrである)から、紫外線の存在下で55℃〜100℃の温度で、テトラクロロメタンなどの、好適な溶剤中でハロゲン源(例えば、N−ブロモスクシンイミド(NBS)またはN−クロロスクシンイミド(NCS))およびラジカル開始剤(例えば、(PhCO2)2またはアゾビスイソブチロニトリル(AIBN))での処理によって調製することができる。関連例については、Liu,S.et al Synthesis(2001),14,2078およびKompella,A.et al Org.Proc.Res.Dev.(2012),16,1794を参照されたい。この反応は、スキーム10に示されている。
スキーム10
式(IX)の化合物(式中、Zは、Br、I、またはCNである)は、式(III)の化合物のカルボン酸官能基を活性化すること、好ましくは好適な溶剤(例えば、ジメチルホルムアミド、ジクロロメタンまたはテトラヒドロフラン)中、好ましくは25℃〜100℃の温度で、および任意選択により、トリエチルアミンもしくはN,N−ジイソプロピルエチルアミンなどの塩基の存在下で、またはアミドカップリングについての文献に記載されている条件下で、式(XVI)の化合物での処理前に、例えば(COCl)2もしくはSOCl2を使用することによりカルボン酸の−OHを、クロリド基などの、良好な脱離基へ変換することによって通常行われるプロセスによる式(III)の化合物と式(XVI)の化合物とのアミドカップリング変換によって得ることができる。例えば、国際公開第2003/028729号;Dosa,S.et al Bioorg.Med.Chem.(2012),20,6489;および国際公開第2014/093378号を参照されたい。この反応は、スキーム11に示されている。
スキーム11
あるいは、式(IX)の化合物(式中、Zは、Br、I、またはCNである)は、式(XVII)の化合物(式中、Xは、Cl、BrまたはIである)から、0℃〜100℃の温度で、ジメチルホルムアミドなどの、好適な溶剤中、NaHなどの、好適な塩基の存在下で、式(IV)のアミド(式中、Yはtert−ブチルカルボキシレ−トである)での処理によって調製することができる。いくつかの場合において、より良好な反応能力は、触媒(例えば、NaIまたは4−ジメチルアミノピリジン)の使用から、およびマイクロ波照射で得られ得る。式(IX)のベンジルアミドの遊離が付随するtert−ブチルカルボキシレ−ト基の除去は、好適な溶剤(例えば、ジオキサンまたはMeOH)中のHClまたはトリフルオロ酢酸での処理時に起こる。関連例については、Miyawaki,K.et al Heterocycles(2001),54,887を参照されたい。この反応は、スキーム12に示されている。
スキーム12
式(XVIII)の化合物(式中、Zは、Br、IまたはCNである)は、式(XVI)の化合物から、塩基(例えばトリエチルアミン)の存在下で好適な溶剤(例えば、酢酸エチル、CHCl3、またはテトラヒドロフラン)中、トリホスゲンまたは1,1’−カルボニルジイミダゾールでの処理、引き続き、0℃〜25℃の温度で好適な溶剤(例えば、テトラヒドロフラン)中、式(VI)の好適な求核試薬(式中、RN−NuはR6−OHまたはそのアルコキシド共役塩基である)の添加によって調製することができる。関連例については、国際公開第2013/066835号を参照されたい。この反応は、スキーム13に示されている。
スキーム13
式(XIX)の化合物(式中、Zは、Br、IまたはCNである)は、式(XVI)の化合物から、塩基(例えばトリエチルアミン)の存在下で好適な溶剤(例えば、酢酸エチル、CHCl3、またはテトラヒドロフラン)中、トリホスゲンまたは1,1’−カルボニルジイミダゾールでの処理、引き続き、0℃〜25℃の温度で好適な溶剤(例えば、テトラヒドロフラン)中、式(VI)の好適な求核試薬(式中、RN−NuはR7−N(H)−R8である)の添加によって調製することができる。関連例については、Liu,Feng et al J.Med.Chem.(2013)56,2110および国際公開第2012/029032号を参照されたい。この反応は、スキーム14に示されている。
スキーム14
さらに、式(XVI)の化合物(式中、nは好ましくは1であり、Zは、Br、IまたはCNである)は、式(XVII)の化合物(式中、Xは、Cl、Br、I、または−OSO2Meである)から、0℃〜100℃の温度で好適な溶剤(例えば、メタノールまたはエタノール)中で式(XIII)のアミン(式中、Yはtert−ブチルカルボキシレ−トである)での処理によって調製することができる。いくつかの場合において、より良好な反応能力は、触媒(例えば、NaIまたは4−ジメチルアミノピリジン)の使用から、およびマイクロ波照射で得られ得る。式(XVI)のベンジルアミンの遊離が付随するtert−ブチルカルボキシレ−ト基の除去は、好適な溶剤(例えば、ジオキサンまたはMeOH)中のHClまたはトリフルオロ酢酸での処理時に起こる。関連例については、国際公開第2010/112461号、国際公開第2008/040492号、および国際公開第2013/071232号を参照されたい。この反応は、スキーム15に示されている。
スキーム15
式(XVII)の化合物(式中、nは1であり、Zは、Br、I、またはCNであり、Xは、ClまたはBrである)は、商業的に入手可能であるか、または式(XX)の化合物から55℃〜100℃の温度で、テトラクロロメタンなどの、好適な溶剤中、紫外線の存在下で、ハロゲン源(例えば、N−ブロモスクシンイミド(NBS)またはN−クロロスクシンイミド(NCS))および(PhCO2)2またはアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)などの、ラジカル開始剤での処理によって調製することができるかのいずれかである。関連例については、Liu,S.et al Syntheis(2001),14,2078およびKompella,A.et al Org.Proc.Res.Dev.(2012),16,1794を参照されたい。この反応は、スキーム16に示されている。
スキーム16
あるいは、式(XVII)の化合物(式中、Xは、Cl、Br、I、またはOSO2Meであり、Zは、Br、I、またはCNである)は、商業的に入手可能であるか、または式(XXI)の化合物から、0℃〜100℃の温度で好適な溶剤(例えば、ジクロロメタン)中、トリフェニルホスフィンの存在下でのハロゲン源(例えば、CBr4、CCl4もしくははI2)での、またはメタンスルホニルクロリド(ClSO2Me)での処理によって調製することができるかのいずれかである。関連例については、Liu,H.et al Bioorg.Med.Chem.(2008),16,10013、国際公開第2014/020350号およびKompella,A.et al Bioorg.Med.Chem.Lett.(2001),1,3161を参照されたい。式(XIX)の化合物は商業的に入手可能である。この反応は、スキーム17に示されている。
スキーム17
既に示されているように、意外なことに、本発明の式(I)の新規化合物が、実用目的で、真菌によって引き起こされる病害から植物を保護するための非常に有利なレベルの生物学的活性を有することが今見出された。
式(I)の化合物は、農業部門および関連する使用分野において、例えば、植物有害生物または非生体材料の防除、ヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物もしくは生物の防除に係る活性成分として用いられることが可能である。新規化合物は、低施用量での優れた活性、植物による優れた耐容性、および、環境に対して安全であることにより際だって優れたものである。これらはきわめて有用な治療的特性、予防的特性および浸透移行特性を有すると共に、数多くの栽培植物の保護に用いられることが可能である。式Iの化合物は、有用な植物の異なる作物の植物または植物の一部(果実、花、葉、茎、塊茎、根)に生じる有害生物を阻害または駆除するために、他方では、同時に、後に成長する植物のこれらの部位をも例えば植物病原性微生物から保護するために用いられることが可能である。
本発明はさらに、植物または植物繁殖体および/または収穫された食品作物を処理することによる微生物の攻撃を受けやすい植物または植物繁殖体および/または収穫された食品作物の外寄生の防除または予防方法であって、有効量の式(I)の化合物が植物に、その一部またはその生息地に適用される方法に関する。
式(I)の化合物を殺菌・殺カビ剤として用いることも可能である。「殺菌・殺カビ剤」という用語は、本明細書において使用される場合、真菌の増殖を防除し、変性させ、または、防止する化合物を意味する。本明細書で使用される「殺菌・殺カビ的に有効な量」という用語は、真菌の増殖に効果をもたらすことが可能である、このような化合物またはこのような化合物の組み合わせの量を意味する。防除または変性効果は、死滅、遅滞等などの自然の発育からの逸脱のすべてを含み、予防は、真菌による感染を予防するための植物におけるバリアまたは他の防御形成を含む。
土壌中で発生する真菌性感染症、ならびに、植物病原性真菌に対する保護のために、例えば果実、塊茎もしくは穀粒などの種子または植物挿穂といった植物繁殖体を処理する粉衣剤として式(I)の化合物を用いることも可能であり得る。この繁殖体は、植え付け前に式(I)の化合物を含む組成物で処理することが可能である:例えば、種子は、播種される前に粉衣されることが可能である。式(I)の活性な化合物はまた、種子を液体配合物中に含浸させるか、または、種子を固体配合物でコーティングすることにより穀粒に適用(コーティング)することが可能である。組成物はまた、繁殖体が植え付けられる際に植え付け箇所に適用が可能であり、例えば、播種の最中において蒔き溝に適用が可能である。本発明はまた、このような植物繁殖体の処理方法、および、このようにして処理された植物繁殖体にも関する。
さらに、式(I)の化合物は、例えば、木材および木材系工業用製品を含む工業用材料の保護、食品保管、衛生管理といった関連する分野における真菌の防除に用いられることが可能である。
加えて、本発明は、例えば材木、壁板および塗料といった非生体材料を真菌による作用から保護するために用いられることが可能である。
式(I)の化合物は、例えば、病害に係る真菌および真菌媒介物、ならびに植物病原性バクテリアおよびウイルスに対して効果的である。病害に係るこれらの真菌および真菌媒介物、ならびに植物病原性バクテリアおよびウイルスは、例えば以下のとおりである:
アブシジアコリムビフェラ(Absidia corymbifera)、アルテルナリア属の一種(Alternaria spp)、アファノミセス属の一種(Aphanomyces spp)、アスコキタ属の一種(Ascochyta spp)、A.フラバス(A.flavus)、A.フミガーツス(A.fumigatus)、A.ニズランス(A.nidulans)、A.ニガー(A.niger)、A.テルス(A.terrus)を含むアスペルギルス属の一種(Aspergillus spp.)、A.プルランス(A.pullulans)を含むアウレオバシジウム属の一種(Aureobasidium spp.)、ブラストミセスデルマチチディス(Blastomyces dermatitidis)、ブルメリアグラミニス(Blumeria graminis)、ブレミアラクツカエ(Bremia lactucae)、B.ドチデア(B.dothidea)、B.オブツサ(B.obtusa)のボトリオスファエリア属の一種(Botryosphaeria spp.)、B.シネレア(B.cinerea)を含むボトリチス属の一種(Botrytis spp.)、C.アルビカンス(C.albicans)、C.グラブラータ(C.glabrata)、C.クルセイ(C.krusei)、C.ルシタニエ(C.lusitaniae)、C.パラプシロシス(C.parapsilosis)、C.トロピカリス(C.tropicalis)のカンジダ属の一種(Candida spp.)、セファロアスクスフラグランス(Cephaloascus fragrans)、セラトシスチス属の一種(Ceratocystis spp)、C.アラキジコラ(C.arachidicola)を含むセルコスポラ属の一種(Cercospora spp.)、セルコスポリジウムペルソナツム(Cercosporidium personatum)、クラドスポリウム属の一種(Cladosporium spp)、クラビセプスプルプレア(Claviceps purpurea)、
コクシジオイデスイミティス(Coccidioides immitis)、コクリオボルス属の一種(Cochliobolus spp)、C.ムサエ(C.musae)を含むコレトトリカム属の一種(Colletotrichum spp.)、
クリプトコッカスネオフォルマンス(Cryptococcus neoformans)、ジアポルテ属の一種(Diaporthe spp)、ジディメラ属の一種(Didymella spp)、ドレックスレラ属の一種(Drechslera spp)、エルシノエ属の一種(Elsinoe spp)、
エピデルモフィトン属の一種(Epidermophyton spp)、エルウィニアアミロボラ(Erwinia amylovora)、E.シコラセアルム(E.cichoracearum)を含むエリシフェ種(Erysiphe spp.)、
ユーチパラタ(Eutypa lata)、F.クルモルム(F.culmorum)、F.グラミネアルム(F.graminearum)、F.ラングセチエ(F.langsethiae)、F.モニリホルメ(F.moniliforme)、F.オキシスポルム(F.oxysporum)、F.プロリフェラツム(F.proliferatum)、F.スブグルチナンス(F.subglutinans)、F.ソラニ(F.solani)を含むフザリウム属の一種(Fusarium spp.)、ゲーウマノミセスグラミニス(Gaeumannomyces graminis)、ギベレラフジクロイ(Gibberella fujikuroi)、グロエオデスポミゲナ(Gloeodes pomigena)、グロエオスポリウムムサルム(Gloeosporium musarum)、グロメレラシングレート(Glomerella cingulate)、ガイグナルディアビドウェリイ(Guignardia bidwellii)、ギムノスポランギウム ジュニペリ−ヴィルギニアネ(Gymnosporangium juniperi−virginianae)、ヘルミントスポリウム属の一種(Helminthosporium spp)、ヘミレイア属の一種(Hemileia spp)、H.カプスラツム(H.capsulatum)を含むヒストプラズマ属の一種(Histoplasma spp.)、ラエチサリアフシホルミス(Laetisaria fuciformis)、レプトグラフィウムリンドベルギ(Leptographium lindbergi)、レベイルラタウリカ(Leveillula taurica)、ロフォデルミウムセディチオスム(Lophodermium seditiosum)、コムギ赤かび病菌(Microdochium nivale)、ミクロスポルム属の一種(Microsporum spp)、モニリニア属の一種(Monilinia spp)、ムコール属の一種(Mucor spp)、コムギ葉枯病菌(M.graminicola)、M.ポミ(M.pomi)を含むミコスファエレラ属の一種(Mycosphaerella spp.)、オンコバシジウムテオブロマエオン(Oncobasidium theobromaeon)、オフィオストマピセエ(Ophiostoma piceae)、パラコジディオイデス属の一種(Paracoccidioides spp)、P.ディジタツム(P.digitatum)、P.イタリクム(P.italicum)を含むペニシリウム属の一種(Penicillium spp.)、ペトリエリジウム属の一種(Petriellidium spp)、P.メイディス(P.maydis)、P.フィリピネンシス(P.philippinensis)およびP.ソルギ(P.sorghi)を含むペロノスクレロスポラ属の一種(Peronosclerospora spp.)、ペロノスポラ属の一種(Peronospora spp)、コムギふ枯病菌(Phaeosphaeria nodorum)、ファコプソラパチリジ(Phakopsora pachyrhizi)、フェリヌスイグニアルス(Phellinus igniarus)、フィアロフォラ属の一種(Phialophora spp)、フォーマ属の一種(Phoma spp)、ホモプシスビティコーラ(Phomopsis viticola)、P.インフェスタンス(P.infestans)を含むフィトフトラ属の一種(Phytophthora spp.)、P.ハルステジイ(P.halstedii)、P.ビチコラ(P.viticola)を含むプラスモパラ属の一種(Plasmopara spp.)、プレオスポラ属の一種(Pleospora spp.)、リンゴうどんこ病菌(P.leucotricha)を含むポドスファエラ属の一種(Podosphaera spp.)、ポリミキサグラミニス(Polymyxa graminis)、ポリミキサベタエ(Polymyxa betae)、シュードセルコスポレラヘルポトリコイド(Pseudocercosporella herpotrichoides)、シュードモナス属の一種(Pseudomonas spp)、P.クベンシス(P.cubensis)、P.フムリ(P.humuli)を含むシュードペロノスポラ属の一種(Pseudoperonospora spp.)、シュードペジザトラケイフィラ(Pseudopeziza tracheiphila)、P.ホルデイ(P.hordei)、P.レコンディタ(P.recondita)、P.ストリイホルミス(P.striiformis)、P.トリチシナ(P.triticina)を含むプッシニア属の一種(Puccinia spp.)、ピレノペジザ属の一種(Pyrenopeziza spp)、ピレノフォラ属の一種(Pyrenophora spp)、イネいもち病菌(P.oryzae)を含むピリクラリア属の一種(Pyricularia spp.)、P.ウルチムム(P.ultimum)を含むピシウム属の一種(Pythium spp.)、ラムラリア属の一種(Ramularia spp)、リゾクトニア属の一種(Rhizoctonia spp)、リゾムコールプシルス(Rhizomucor pusillus)、リゾプスアリズス(Rhizopus arrhizus)、リンコスポリウム属の一種(Rhynchosporium spp)、S.アピオスペルムム(S.apiospermum)およびS.プロリフィカンス(S.prolificans)を含むセドスポリウム属の一種(Scedosporium spp.)、スキゾチリウムポミ(Schizothyrium pomi)、
スクレロチニア属の一種(Sclerotinia spp)、スクレロチウム属の一種(Sclerotium spp)、S.ノドルム(S.nodorum)、S.トリティシ(S.tritici)を含むセプトリア属の一種(Septoria spp)、スファエロテカマクラリス(Sphaerotheca macularis)、スファエロテカフスカ(Sphaerotheca fusca)(スファエロテカフリギネア(Sphaerotheca fuliginea))、スポロトリクス属の一種(Sporothorix spp)、スタゴノスポラノドルム(Stagonospora nodorum)、ステムフィリウム属の一種(Stemphylium spp.)、ステレウムヒルスツム(Stereum hirsutum)、タナテホルスククメリス(Thanatephorus cucumeris)、チエラビオプシスバシコラ(Thielaviopsis basicola)、チレチア属の一種(Tilletia spp)、T.ハルジアヌム(T.harzianum)、T.シュードコニンギイ(T.pseudokoningii)、T.ヴィリデ(T.viride)を含むトリコデルマ属の一種(Trichoderma spp.)、
トリコフィトン属の一種(Trichophyton spp)、チフラ属の一種(Typhula spp)、ウンシヌラネカトル(Uncinula necator)、ウロシスチス(Urocystis spp)、ウスチラゴ属の一種(Ustilago spp)、V.イナエクアリス(V.inaequalis)を含むベンチュリア属の一種(Venturia spp.)、ベルチシリウム属の一種(Verticillium spp)およびキサントモナス属の一種(Xanthomonas spp)。
アブシジアコリムビフェラ(Absidia corymbifera)、アルテルナリア属の一種(Alternaria spp)、アファノミセス属の一種(Aphanomyces spp)、アスコキタ属の一種(Ascochyta spp)、A.フラバス(A.flavus)、A.フミガーツス(A.fumigatus)、A.ニズランス(A.nidulans)、A.ニガー(A.niger)、A.テルス(A.terrus)を含むアスペルギルス属の一種(Aspergillus spp.)、A.プルランス(A.pullulans)を含むアウレオバシジウム属の一種(Aureobasidium spp.)、ブラストミセスデルマチチディス(Blastomyces dermatitidis)、ブルメリアグラミニス(Blumeria graminis)、ブレミアラクツカエ(Bremia lactucae)、B.ドチデア(B.dothidea)、B.オブツサ(B.obtusa)のボトリオスファエリア属の一種(Botryosphaeria spp.)、B.シネレア(B.cinerea)を含むボトリチス属の一種(Botrytis spp.)、C.アルビカンス(C.albicans)、C.グラブラータ(C.glabrata)、C.クルセイ(C.krusei)、C.ルシタニエ(C.lusitaniae)、C.パラプシロシス(C.parapsilosis)、C.トロピカリス(C.tropicalis)のカンジダ属の一種(Candida spp.)、セファロアスクスフラグランス(Cephaloascus fragrans)、セラトシスチス属の一種(Ceratocystis spp)、C.アラキジコラ(C.arachidicola)を含むセルコスポラ属の一種(Cercospora spp.)、セルコスポリジウムペルソナツム(Cercosporidium personatum)、クラドスポリウム属の一種(Cladosporium spp)、クラビセプスプルプレア(Claviceps purpurea)、
コクシジオイデスイミティス(Coccidioides immitis)、コクリオボルス属の一種(Cochliobolus spp)、C.ムサエ(C.musae)を含むコレトトリカム属の一種(Colletotrichum spp.)、
クリプトコッカスネオフォルマンス(Cryptococcus neoformans)、ジアポルテ属の一種(Diaporthe spp)、ジディメラ属の一種(Didymella spp)、ドレックスレラ属の一種(Drechslera spp)、エルシノエ属の一種(Elsinoe spp)、
エピデルモフィトン属の一種(Epidermophyton spp)、エルウィニアアミロボラ(Erwinia amylovora)、E.シコラセアルム(E.cichoracearum)を含むエリシフェ種(Erysiphe spp.)、
ユーチパラタ(Eutypa lata)、F.クルモルム(F.culmorum)、F.グラミネアルム(F.graminearum)、F.ラングセチエ(F.langsethiae)、F.モニリホルメ(F.moniliforme)、F.オキシスポルム(F.oxysporum)、F.プロリフェラツム(F.proliferatum)、F.スブグルチナンス(F.subglutinans)、F.ソラニ(F.solani)を含むフザリウム属の一種(Fusarium spp.)、ゲーウマノミセスグラミニス(Gaeumannomyces graminis)、ギベレラフジクロイ(Gibberella fujikuroi)、グロエオデスポミゲナ(Gloeodes pomigena)、グロエオスポリウムムサルム(Gloeosporium musarum)、グロメレラシングレート(Glomerella cingulate)、ガイグナルディアビドウェリイ(Guignardia bidwellii)、ギムノスポランギウム ジュニペリ−ヴィルギニアネ(Gymnosporangium juniperi−virginianae)、ヘルミントスポリウム属の一種(Helminthosporium spp)、ヘミレイア属の一種(Hemileia spp)、H.カプスラツム(H.capsulatum)を含むヒストプラズマ属の一種(Histoplasma spp.)、ラエチサリアフシホルミス(Laetisaria fuciformis)、レプトグラフィウムリンドベルギ(Leptographium lindbergi)、レベイルラタウリカ(Leveillula taurica)、ロフォデルミウムセディチオスム(Lophodermium seditiosum)、コムギ赤かび病菌(Microdochium nivale)、ミクロスポルム属の一種(Microsporum spp)、モニリニア属の一種(Monilinia spp)、ムコール属の一種(Mucor spp)、コムギ葉枯病菌(M.graminicola)、M.ポミ(M.pomi)を含むミコスファエレラ属の一種(Mycosphaerella spp.)、オンコバシジウムテオブロマエオン(Oncobasidium theobromaeon)、オフィオストマピセエ(Ophiostoma piceae)、パラコジディオイデス属の一種(Paracoccidioides spp)、P.ディジタツム(P.digitatum)、P.イタリクム(P.italicum)を含むペニシリウム属の一種(Penicillium spp.)、ペトリエリジウム属の一種(Petriellidium spp)、P.メイディス(P.maydis)、P.フィリピネンシス(P.philippinensis)およびP.ソルギ(P.sorghi)を含むペロノスクレロスポラ属の一種(Peronosclerospora spp.)、ペロノスポラ属の一種(Peronospora spp)、コムギふ枯病菌(Phaeosphaeria nodorum)、ファコプソラパチリジ(Phakopsora pachyrhizi)、フェリヌスイグニアルス(Phellinus igniarus)、フィアロフォラ属の一種(Phialophora spp)、フォーマ属の一種(Phoma spp)、ホモプシスビティコーラ(Phomopsis viticola)、P.インフェスタンス(P.infestans)を含むフィトフトラ属の一種(Phytophthora spp.)、P.ハルステジイ(P.halstedii)、P.ビチコラ(P.viticola)を含むプラスモパラ属の一種(Plasmopara spp.)、プレオスポラ属の一種(Pleospora spp.)、リンゴうどんこ病菌(P.leucotricha)を含むポドスファエラ属の一種(Podosphaera spp.)、ポリミキサグラミニス(Polymyxa graminis)、ポリミキサベタエ(Polymyxa betae)、シュードセルコスポレラヘルポトリコイド(Pseudocercosporella herpotrichoides)、シュードモナス属の一種(Pseudomonas spp)、P.クベンシス(P.cubensis)、P.フムリ(P.humuli)を含むシュードペロノスポラ属の一種(Pseudoperonospora spp.)、シュードペジザトラケイフィラ(Pseudopeziza tracheiphila)、P.ホルデイ(P.hordei)、P.レコンディタ(P.recondita)、P.ストリイホルミス(P.striiformis)、P.トリチシナ(P.triticina)を含むプッシニア属の一種(Puccinia spp.)、ピレノペジザ属の一種(Pyrenopeziza spp)、ピレノフォラ属の一種(Pyrenophora spp)、イネいもち病菌(P.oryzae)を含むピリクラリア属の一種(Pyricularia spp.)、P.ウルチムム(P.ultimum)を含むピシウム属の一種(Pythium spp.)、ラムラリア属の一種(Ramularia spp)、リゾクトニア属の一種(Rhizoctonia spp)、リゾムコールプシルス(Rhizomucor pusillus)、リゾプスアリズス(Rhizopus arrhizus)、リンコスポリウム属の一種(Rhynchosporium spp)、S.アピオスペルムム(S.apiospermum)およびS.プロリフィカンス(S.prolificans)を含むセドスポリウム属の一種(Scedosporium spp.)、スキゾチリウムポミ(Schizothyrium pomi)、
スクレロチニア属の一種(Sclerotinia spp)、スクレロチウム属の一種(Sclerotium spp)、S.ノドルム(S.nodorum)、S.トリティシ(S.tritici)を含むセプトリア属の一種(Septoria spp)、スファエロテカマクラリス(Sphaerotheca macularis)、スファエロテカフスカ(Sphaerotheca fusca)(スファエロテカフリギネア(Sphaerotheca fuliginea))、スポロトリクス属の一種(Sporothorix spp)、スタゴノスポラノドルム(Stagonospora nodorum)、ステムフィリウム属の一種(Stemphylium spp.)、ステレウムヒルスツム(Stereum hirsutum)、タナテホルスククメリス(Thanatephorus cucumeris)、チエラビオプシスバシコラ(Thielaviopsis basicola)、チレチア属の一種(Tilletia spp)、T.ハルジアヌム(T.harzianum)、T.シュードコニンギイ(T.pseudokoningii)、T.ヴィリデ(T.viride)を含むトリコデルマ属の一種(Trichoderma spp.)、
トリコフィトン属の一種(Trichophyton spp)、チフラ属の一種(Typhula spp)、ウンシヌラネカトル(Uncinula necator)、ウロシスチス(Urocystis spp)、ウスチラゴ属の一種(Ustilago spp)、V.イナエクアリス(V.inaequalis)を含むベンチュリア属の一種(Venturia spp.)、ベルチシリウム属の一種(Verticillium spp)およびキサントモナス属の一種(Xanthomonas spp)。
式(I)の化合物は、例えば芝生、花などの、観賞用作物、低木、広葉樹または常緑樹、例えば針葉樹上に、ならびにツリー注入(tree injection)、有害生物管理などのために使用され得る。
本発明の範囲内においては、保護されるべき標的作物および/または有用な植物は、典型的には、例えばブラックベリー、ブルーベリー、クランベリー、ラズベリーおよびイチゴといった液果植物;例えばオオムギ、トウモロコシ(コーン)、キビ、カラスムギ、イネ、ライ麦、モロコシ属(sorghum)ライコムギおよびコムギといった穀類;例えば綿、亜麻、アサ、ジュートおよびサイザルといった繊維植物;例えば糖質および飼料ビート、コーヒー、ホップ、マスタード、アブラナ(カノーラ)、ケシ、サトウキビ、ヒマワリ、チャおよびタバコといった農作物;例えばリンゴ、アンズ、アボカド、バナナ、サクランボ、柑橘類、ネクタリン、モモ、セイヨウナシおよびセイヨウスモモといった果樹;例えばバミューダグラス、イチゴツナギ、ベントグラス、センチピードグラス、ウシノケグサ、ライグラス、アメリカシバおよびノシバといった草;バジル、ルリジサ、チャイブ、コリアンダー、ラベンダー、ラベージ、ミント、オレガノ、パセリ、ローズマリー、セージおよびタイムなどのハーブ;例えばインゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメおよびダイズ、インゲンマメといったマメ科植物;例えばアーモンド、カシュー、落花生、ヘーゼルナッツ、ピーナッツ、ペカン、ピスタチオおよびクルミといった堅果;例えばアブラヤシといったヤシ;例えば花、低木および高木といった観賞用植物;例えばカカオ、ココナツ、オリーヴおよびゴムといった他の高木;例えばアスパラガス、ナス、ブロッコリ、キャベツ、ニンジン、キュウリ、ニンニク、レタス、ペポカボチャ、メロン、オクラ、タマネギ、コショウ、ジャガイモ、カボチャ、ダイオウ、ホウレンソウおよびトマトといった野菜;ならびに、例えばブドウといったつる植物などの多年生および1年生作物を含む。
「有用な植物」という用語は、従来の交配または遺伝子操作方法によって、ブロモキシニルのような除草剤、または、ある分類の除草剤(例えば、HPPD抑制剤、ALS抑制剤、例えばプリミスルフロン、プロスルフロンおよびトリフロキシスルフロン、EPSPS(5−エノール−ピロビル−シキメート−3−リン酸塩−シンターゼ)抑制剤、GS(グルタミンシンテターゼ)抑制剤またはPPO(プロトポルフィリノーゲン−オキシダーゼ)抑制剤など)に対する耐性がもたらされた有用な植物をも含むと理解されるべきである。従来の交配方法(突然変異誘発)によって、例えばイマザモックスといったイミダゾリノンに対する耐性がもたらされた作物の一例は、Clearfield(登録商標)夏ナタネ(カノーラ)である。遺伝子操作方法によって除草剤またはあるクラスの除草剤に対する耐性がもたらされた作物の例としては、商品名RoundupReady(登録商標)、Herculex I(登録商標)およびLibertyLink(登録商標)で市販されているグリホサート−およびグルホシネート−耐性トウモロコシ品種が挙げられる。
「有用な植物」という用語は、それらが、例えば、トキシン−産生バクテリア、特に属バチルス(Bacillus)のものから公知であるなどの、1種以上の選択的に作用するトキシンを合成できるように組み替えDNA技術の使用によって形質転換されている有用な植物をも包むと理解されるべきである。
そのような植物の例は:YieldGard(登録商標)(CryIA(b)トキシンを発現するトウモロコシ品種);YieldGard Rootworm(登録商標)(CryIIIB(b1)トキシンを発現するトウモロコシ品種);YieldGard Plus(登録商標)(CryIA(b)およびCryIIIB(b1)トキシンを発現するトウモロコシ品種);Starlink(登録商標)(Cry9(c)トキシンを発現するトウモロコシ品種);Herculex I(登録商標)(CryIF(a2)トキシンおよび酵素ホスフィノトリシンN−アセチルトランスフェラーゼ(PAT)を発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成しているトウモロコシ品種);NuCOTN 33B(登録商標)(Cry1A(c)トキシンを発現する綿品種);Bollgard I(登録商標)(Cry1A(c)トキシンを発現する綿品種);Bollgard II(登録商標)(CryIA(c)およびCryIIA(b)トキシンを発現する綿品種);VIPCOT(登録商標)(VIPトキシンを発現する綿品種);NewLeaf(登録商標)(CryIIIAトキシンを発現するジャガイモ品種);NatureGard(登録商標)、Agrisure(登録商標)GT Advantage(GA21グリホサート−耐性形質)、Agrisure(登録商標)CB Advantage(Bt11コーン穿孔性害虫(CB)形質)、Agrisure(登録商標)RW(コーンルートワーム形質)およびProtecta(登録商標)である。
「作物」という用語は、それらが、例えば、トキシン−産生バクテリア、特に属バチルス(Bacillus)のものから公知であるなどの、1種以上の選択的に作用するトキシンを合成できるように組み替えDNA技術の使用によって形質転換されている作物植物をも包むと理解されるべきである。
このような形質転換植物によって発現されることが可能であるトキシンとしては、例えば、セレウス菌(Bacillus cereus)またはバチルスポピリエ(Bacillus popilliae)由来の殺虫性タンパク質;または、例えばCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1もしくはCry9Cといったδ−エンドトキシンなどのバチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)由来の殺虫性タンパク質、または、例えばVip1、Vip2、Vip3もしくはVip3Aといった栄養型殺虫性タンパク質(Vip);または、フォトラブダスルミネッセンス(Photorhabdus luminescens)、ゼノラブダスネマトフィルス(Xenorhabdus nematophilus)などの、例えばフォトラブダス属の一種(Photorhabdus spp.)もしくはゼノラブダス属の一種(Xenorhabdus spp.)といった線虫共生バクテリアの殺虫性タンパク質;サソリトキシン、クモトキシン、大型のハチ(wasp)トキシンおよび他の昆虫特異的神経トキシンなどの動物によって生成されるトキシン;ストレプトミセス(Streptomycete)トキシンなどの真菌によって生成されるトキシン、エンドウマメレクチン、オオムギレクチンまたはマツユキソウレクチンなどの植物レクチン;アグルチニン;トリプシン抑制剤、セリンタンパク分解酵素抑制剤、パタチン、シスタチン、パパイン抑制剤などのプロテイナーゼ抑制剤;リシン、トウモロコシ−RIP、アブリン、ルフィン、サポリンまたはブリオジンなどのリボソーム−不活性化タンパク質(RIP);3−ヒドロキシステロイドキシダーゼ、エクジステロイド−UDP−グリコシル−トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン抑制剤、HMG−COA−レダクターゼなどのステロイド代謝酵素、ナトリウムまたはカルシウム遮断剤などのイオンチャネル遮断剤、幼虫ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼおよびグルカナーゼが挙げられる。
さらに、本発明の文脈においては、例えばCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1もしくはCry9Cといったδ−エンドトキシン、または、例えばVip1、Vip2、Vip3もしくはVip3Aといった栄養型殺虫性タンパク質(Vip)とは、特にハイブリッドトキシン、切断型トキシンおよび修飾トキシンでもあることが理解されるべきである。ハイブリッドトキシンは、これらのタンパク質の異なるドメインの新たな組み合わせによって組換えで生成される(例えば、国際公開第02/15701号を参照のこと)。例えば切断型Cry1Abといった切断型トキシンが公知である。修飾トキシンの場合、天然トキシンの1種以上のアミノ酸が置換される。このようなアミノ酸置換において、好ましくは自然に存在しないタンパク分解酵素認識配列がトキシンに挿入され、例えば、Cry3A055の場合には、カテプシン−G−認識配列がCry3Aトキシンに挿入される(国際公開第03/018810号を参照のこと)。
このようなトキシン、または、このようなトキシンを合成可能な形質転換植物の例が、例えば、欧州特許出願公開第A−0 374 753号明細書、国際公開第93/07278号、国際公開第95/34656号、欧州特許出願公開第A−0 427 529号明細書、欧州特許出願公開第A−451 878号明細書および国際公開第03/052073号に開示されている。
このような形質転換植物の調製プロセスは一般に当業者に公知であり、例えば、上記の刊行物において記載されている。CryI−タイプデオキシリボ核酸およびその調製は、例えば、国際公開第95/34656号、欧州特許出願公開第A−0 367 474号明細書、欧州特許出願公開第A−0 401 979号明細書および国際公開第90/13651号から公知である。
形質転換植物に含有されるトキシンは、有害な昆虫に対する耐性を植物に付与する。このような昆虫は昆虫の分類群のいずれかのものであることが可能であるが、特に、甲虫(鞘翅目)、双翅昆虫(双翅目)および蝶(鱗翅目)に通例見出される。
殺虫耐性をコードし、1種以上のトキシンを発現する1種以上の遺伝子を含有する形質転換植物は公知であり、そのいくつかは市販されている。このような植物の例は:YieldGard(登録商標)(Cry1Abトキシンを発現するトウモロコシ品種);YieldGard Rootworm(登録商標)(Cry3Bb1トキシンを発現するトウモロコシ品種);YieldGard Plus(登録商標)(Cry1AbおよびCry3Bb1トキシンを発現するトウモロコシ品種);Starlink(登録商標)(Cry9Cトキシンを発現するトウモロコシ品種);Herculex I(登録商標)(Cry1Fa2トキシンおよび酵素ホスフィノトリシンN−アセチルトランスフェラーゼ(PAT)を発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成されているトウモロコシ品種);NuCOTN 33B(登録商標)(Cry1Acトキシンを発現する綿品種);Bollgard I(登録商標)(Cry1Acトキシンを発現する綿品種);Bollgard II(登録商標)(Cry1AcおよびCry2Abトキシンを発現する綿品種);VipCot(登録商標)(Vip3AおよびCry1Abトキシンを発現する綿品種);NewLeaf(登録商標)(Cry3Aトキシンを発現するジャガイモ品種);NatureGard(登録商標)、Agrisure(登録商標)GT Advantage(GA21グリホサート−耐性形質)、Agrisure(登録商標)CB Advantage(Bt11コーン穿孔性害虫(CB)形質)およびProtecta(登録商標)である。
このような形質転換作物のさらなる例は以下のとおりである:
1.Syngenta Seeds SAS,Chemin de l’Hobit 27,F−31 790 St.Sauveur,France製Bt11トウモロコシ、登録番号C/FR/96/05/10。切断型Cry1Abトキシンのトランスジェニック発現により、アワノメイガ(ヨーロッパアワノメイガ(Ostrinia nubilalis)およびセサミアノナグリオイデス(Sesamia nonagrioides))に対する耐性が付与された遺伝子操作されたトウモロコシ(Zea mays)。Bt11トウモロコシはまた、酵素PATをトランスジェニック発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成している。
1.Syngenta Seeds SAS,Chemin de l’Hobit 27,F−31 790 St.Sauveur,France製Bt11トウモロコシ、登録番号C/FR/96/05/10。切断型Cry1Abトキシンのトランスジェニック発現により、アワノメイガ(ヨーロッパアワノメイガ(Ostrinia nubilalis)およびセサミアノナグリオイデス(Sesamia nonagrioides))に対する耐性が付与された遺伝子操作されたトウモロコシ(Zea mays)。Bt11トウモロコシはまた、酵素PATをトランスジェニック発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成している。
2.Syngenta Seeds SAS,Chemin de l’Hobit 27,F−31 790 St.Sauveur,France製Bt176トウモロコシ、登録番号C/FR/96/05/10。Cry1Abトキシンのトランスジェニック発現によって、アワノメイガ(ヨーロッパアワノメイガ(Ostrinia nubilalis)およびセサミアノナグリオイデス(Sesamia nonagrioides))に対する耐性が付与された遺伝子操作されたトウモロコシ(Zea mays)。Bt176トウモロコシはまた、酵素PATをトランスジェニック発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成している。
3.Syngenta Seeds SAS,Chemin de l’Hobit 27,F−31 790 St.Sauveur,France製MIR604トウモロコシ、登録番号C/FR/96/05/10。修飾Cry3Aトキシンのトランスジェニック発現により昆虫耐性が付与されたトウモロコシ。このトキシンは、カテプシン−G−タンパク分解酵素認識配列の挿入により修飾されたCry3A055である。このような形質転換トウモロコシ植物の調製は、国際公開第03/018810号に記載されている。
4.Monsanto Europe S.A.270−272 Avenue de Tervuren,B−1150 Brussels,Belgium製MON863トウモロコシ、登録番号C/DE/02/9。MON863は、Cry3Bb1トキシンを発現し、一定の鞘翅目昆虫に対する耐性を有する。
5.Monsanto Europe S.A.270−272 Avenue de Tervuren,B−1150 Brussels,Belgium製IPC531綿、登録番号C/ES/96/02。
6.Pioneer Overseas Corporation,Avenue Tedesco,7 B−1160 Brussels,Belgium製1507トウモロコシ、登録番号C/NL/00/10。一定の鱗翅目昆虫に対する耐性を達成するタンパク質Cry1Fの発現、および、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成するためのPATタンパク質の発現のために遺伝子操作されたトウモロコシ。
7.Monsanto Europe S.A.270−272 Avenue de Tervuren,B−1150 Brussels,Belgium製NK603×MON810トウモロコシ、登録番号C/GB/02/M3/03。遺伝子操作品種NK603およびMON810を交配させることによる従来交配型ハイブリッドトウモロコシ品種からなる。NK603×MON810トウモロコシは、アグロバクテリウム属の一種(Agrobacterium sp.)の菌株CP4から得られるタンパク質CP4 EPSPSをトランスジェニック発現し、これにより、除草剤Roundup(登録商標)(グリホサートを含有)に対する耐性が付与され、また、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis subsp.kurstaki)から得られるCry1Abトキシンをトランスジェニック発現し、これにより、アワノメイガを含む一定の鱗翅目に対する耐性がもたらされる。
本明細書において使用される場合、「生息地」という用語は、植物が成長している圃場、または、栽培されている植物の種子が播種された圃場、または、種子が土壌に蒔かれることとなる圃場を意味する。これは、土壌、種子および実生、ならびに、確立した植生を含む。
「植物」という用語は、種子、実生、苗、根、塊茎、茎、柄、群葉および果実を含む植物のすべての物理的な部分を指す。
「植物繁殖体」という用語は、その増殖に用いられることが可能である種子などの植物の生殖部、および、挿し木もしくは例えばジャガイモといった塊茎などの栄養体を表すと理解される。例えば種子(厳密な意味で)、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎および植物の部分を挙げることができる。発芽後もしくは土壌から出芽した後に移植されることとなる発芽した植物および若芽もまた挙げられる。これらの若芽は、移植前に浸漬による完全または部分的な処置によって保護することができる。好ましくは、「植物繁殖体」は種子を表すと理解される。
式Iの化合物は、そのままの形態で、または、好ましくは、配合技術分野において簡便に採用される補助剤と一緒に用いられ得る。この目的のためにこれらは、公知の様式で、乳化性濃縮物、コーティング用ペースト、直接噴射可能もしくは希釈可能な溶液または懸濁液、希釈エマルジョン、水和剤、可溶性粉末、粉剤、粒質物、および、例えば高分子物質中のカプセルに簡便に配合され得る。組成物のタイプと同様に、吹付け、霧吹き、散粉、散布、コーティングまたは掛け流しなどの適用方法が、意図される目的およびその時点での状況に応じて選択される。組成物はまた、安定化剤、消泡剤、粘度調節剤、バインダまたは粘着剤、ならびに、肥料、微量元素の供給源、または、特別な効果を得るための他の配合物などのさらなる補助剤を含有していてもよい。
例えば農業に用いられる好適なキャリアおよび補助剤は、固体または液体であることが可能であり、配合技術において有用な物質であり、例えば天然もしくは再生ミネラル物質、溶剤、分散剤、湿潤剤、粘着剤、増粘剤、バインダまたは肥料である。このようなキャリアは、例えば国際公開第97/33890号に記載されている。
懸濁液濃縮物は、活性な化合物の微細な固体粒子が懸濁した水性配合物である。このような配合物は沈降防止剤および分散剤を含むと共に、活性を高めるために湿潤剤、ならびに、消泡剤および結晶成長抑制剤をさらに含み得る。使用においては、これらの濃縮物は水中で希釈され、通常は処理されるべき領域にスプレーで適用される。活性成分の量は濃縮物の0.5%〜95%の範囲内であり得る。
水和剤は、水または他の液体キャリア中に容易に分散する微細粒子の形態である。これらの粒子は、固体マトリックスに保持された活性成分を含有する。典型的な固体マトリックスとしては、フーラー土、カオリンクレイ、シリカおよび他の易湿性の有機もしくは無機固形分が挙げられる。水和剤は通常、5%〜95%の活性成分と少量の湿潤剤、分散剤または乳化剤とを含有する。
乳化性濃縮物は水または他の液体中に分散性である均質な液体組成物であって、活性な化合物と液体もしくは固体乳化剤とからのみ構成されていてもよく、または、キシレン、高沸点芳香族ナフサ、イソホロンおよび他の不揮発性有機溶剤などの液体キャリアを含有していてもよい。使用においては、これらの濃縮物は水または他の液体中に分散され、通常は処理されるべき領域にスプレーで適用される。活性成分の量は濃縮物の0.5%〜95%の範囲内であり得る。
粒状配合物は押出物および比較的粗大な粒子の両方を含み、通常は、処理が必要とされる領域に希釈されることなく適用される。粒状配合物に係る典型的なキャリアとしては、活性な化合物を吸収するか活性な化合物でコーティング可能である、砂、フーラー土、アタパルジャイトクレイ、ベントナイトクレイ、モンモリロナイトクレイ、バーミキュライト、パーライト、炭酸カルシウム、れんが、軽石、葉ろう石、カオリン、ドロマイト、焼き石膏、木粉、粉砕したトウモロコシ穂軸、粉砕したピーナッツの外殻、砂糖、塩化ナトリウム、硫酸ナトリウム、ナトリウムケイ酸、ホウ酸ナトリウム、マグネシア、雲母、酸化鉄、酸化亜鉛、酸化チタン、酸化アンチモン、氷晶石、石膏、珪藻土、硫酸カルシウムおよび他の有機もしくは無機材料が挙げられる。粒状配合物は通常5%〜25%の活性成分を含有し、これは、高沸点芳香族ナフサ、ケロシンおよび他の石油留分などの表面活性剤、もしくは、植物油;ならびに/または、デキストリン、膠もしくは合成樹脂などの展着剤を含んでいてもよい。
粉剤は、活性成分と、分散剤およびキャリアとして作用するタルク、クレイ、粉末ならびに他の有機および無機固形分などの微細固形分との易流動性の混和物である。
マイクロカプセルは、典型的には、内包された材料を制御された速度で周囲に放出させることが可能である不活性の多孔性シェルに内包された活性成分の小滴または顆粒である。カプセル化された小滴は、直径が典型的には1〜50ミクロンである。内包された液体は典型的には、カプセルの重量の50〜95%を構成し、活性な化合物に追加して溶剤を含んでいてもよい。カプセル化された顆粒は一般に、顆粒の孔部開口をシールして、液体形態の活性種を顆粒の孔部内に保持する多孔性メンブランを有する多孔性顆粒である。顆粒は典型的には、直径が1ミリメートル〜1センチメートル、好ましくは1〜2ミリメートルの範囲内である。顆粒は、押出し成形、凝塊もしくはプリルによって形成されるか、または、天然のものである。このような材料の例は、バーミキュライト、焼成クレイ、カオリン、アタパルジャイトクレイ、おがくずおよび粒状炭素である。シェルまたはメンブラン材料は、天然および合成ゴム、セルロース系材料、スチレン−ブタジエンコポリマー、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレア、ポリウレタンおよびデンプンザンデートを含む。
農芸化学用途に係る他の有用な配合物は、アセトン、アルキル化ナフタレン、キシレンおよび他の有機溶剤などの、所望の濃度での完全な溶解が達成される溶剤中における活性成分の単なる溶液を含む。低沸点分散剤溶剤キャリアの蒸発に伴って活性成分が微細に分離された形態に散布される加圧散布機もまた用いられ得る。
上記の配合物タイプの本発明の組成物の配合に有用である好適な農業用補助剤およびキャリアは、当業者に周知である。
利用可能である液体キャリアとしては、例えば、水、トルエン、キシレン、石油ナフサ油、作物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、無水酢酸、アセトニトリル、アセトフェノン、酢酸アミル、2−ブタノン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノール、アルキル酢酸塩、ジアセトンアルコール、1,2−ジクロロプロパン、ジエタノールアミン、p−ジエチルベンゼン、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールアビエテート、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、1,4−ジオキサン、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールジベンゾエート、ジプロキシトール、アルキルピロリジノン、酢酸エチル、2−エチルヘキサノール、エチレンカーボネート、1,1,1−トリクロロエタン、2−ヘプタノン、αピネン、d−リモネン、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、γ−ブチロラクトン、グリセロール、グリセロール二酢酸、グリセロール一酢酸、グリセロールトリアセテート、ヘキサデカン、ヘキシレングリコール、酢酸イソアミル、酢酸イソボルニル、イソオクタン、イソホロン、イソプロピルベンゼン、ミリスチン酸イソプロピル、乳酸、ラウリルアミン、メシチルオキシド、メトキシ−プロパノール、メチルイソアミルケトン、メチルイソブチルケトン、ラウリン酸メチル、オクタン酸メチル、オレイン酸メチル、塩化メチレン、m−キシレン、n−ヘキサン、n−オクチルアミン、クタデカン酸、オクチルアミンアセテート、オレイン酸、オレイルアミン、o−キシレン、フェノール、ポリエチレングリコール(PEG400)、プロピオン酸、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、p−キシレン、トルエン、リン酸トリエチル、トリエチレングリコール、キシレンスルホン酸、パラフィン、鉱油、トリクロロエチレン、パークロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、および、アミルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ヘキサノール、オクタノール等などの高分子量アルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリンおよびN−メチル−2−ピロリジノンが挙げられる。濃縮物の希釈には、水が一般的に選択されるキャリアである。
好適な固体キャリアとしては、例えば、タルク、二酸化チタン、葉ろう石クレイ、シリカ、アタパルジャイトクレイ、キースラガー、チョーク、珪藻土、石灰、炭酸カルシウム、ベントナイトクレイ、フーラー土、綿実の外殻、小麦粉、ダイズ粉、軽石、木粉、クルミの外殻粉およびリグニンが挙げられる。
幅広い範囲の表面活性剤が、特に適用前にキャリアで希釈されるよう設計されたものといった、前記液体および固体組成物の両方において有利に利用される。これらの表面活性剤は通常、使用される際、0.1〜15重量%の配合物を含む。これらはアニオン性、カチオン性、ノニオン性または高分子特性であることが可能であり、乳化剤、湿潤剤、懸濁剤として、または、他の目的のために利用されることが可能である。典型的な表面活性剤としては、ラウリル硫酸ジエタノールアンモニウムなどのアルキル硫酸塩;ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなどのアルキルアリールスルホネート塩;ノニルフェノール−C.sub.18エトキシレートなどのアルキルフェノール−アルキレンオキシド付加生成物;トリデシルアルコール−C.sub.16エトキシレートなどのアルコール−アルキレンオキシド付加生成物;ステアリン酸ナトリウムなどの石鹸;ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムなどのアルキルナフタレンスルホン酸塩;ジ(2−エチルヘキシル)スルホコハク酸ナトリウムなどのスルホコハク酸塩のジアルキルエステル;ソルビトールオレエートなどのソルビトールエステル;ラウリルトリメチル塩化アンモニウムなどの第4級アミン;ステアリン酸ポリエチレングリコールなどの脂肪酸のポリエチレングリコールエステル;エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドのブロックコポリマー;ならびに、モノおよびジアルキルリン酸エステルの塩が挙げられる。
農業用組成物において通例利用される他の補助剤としては、結晶化抑制剤、粘度変性剤、懸濁剤、噴霧粒調節剤、顔料、酸化防止剤、発泡剤、消泡剤、遮光剤、相溶化剤、消泡剤、金属イオン封鎖剤、中和剤および緩衝剤、腐食抑制剤、染料、臭気剤、展着剤、浸透助剤、微量元素、緩和剤、潤滑剤および固着剤が挙げられる。
さらに加えて、他の殺生性活性成分または組成物を、本発明の組成物と組み合わせ、本発明の方法において用い、および、本発明の組成物と同時にまたは順次に適用してもよい。同時に適用する場合、これらのさらなる活性成分は、本発明の組成物と一緒に配合されても、または、例えば、噴霧タンク中で一緒に混合されてもよい。これらのさらなる殺生性活性成分は、殺菌・殺カビ剤、除草剤、殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤および/または植物成長調節剤であり得る。
殺有害生物剤は、それらの一般名を用いて本明細書で言及され、例えば、「The Pesticide Manual」,第15版,British Crop Protection Council 2009から公知である。
加えて、本発明の組成物はまた、1種以上の全身獲得抵抗性誘導物質(「SAR」誘導物質)と一緒に適用され得る。SAR誘導物質は公知であって、例えば米国特許第6,919,298号明細書に記載されており、例えば、サリチル酸塩および市販されているSAR誘導物質であるアシベンゾラル−S−メチルが挙げられる。
式(I)の化合物は通常農芸化学組成物の形態で用いられ、処理されるべき作物領域または植物に、さらなる化合物と同時に、または、順次に適用されることが可能である。これらのさらなる化合物は、例えば肥料もしくは微量元素供与物、または、植物の成長に影響を及ぼす他の調製物であることが可能である。これらはまた、選択的な除草剤もしくは非選択的な除草剤、ならびに、殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、殺菌剤、殺線虫剤、軟体動物駆除剤であることが可能であり、または、これらの調製物の数種の混合物であって、所望の場合には配合物の分野において慣例的に利用されるさらなるキャリア、界面活性剤もしくは適用促進補助剤を伴う混合物であることが可能である。
式(I)の化合物は、活性成分として少なくとも1種の式(I)の化合物を含む、植物病原性微生物に対する防除もしくは保護のための(殺菌・殺カビ)組成物の形態で用いられ得、または、遊離形態もしくは農芸化学的に使用可能な塩形態の本明細書に定義されている少なくとも1種の好ましい個別の化合物と、上記の補助剤の少なくとも1種との形態で用いられ得る。
本発明は従って、少なくとも1種の式(I)の化合物、農学的に許容可能なキャリア、および、任意選択により補助剤を含む、組成物、好ましくは殺菌・殺カビ組成物を提供する。農学的に許容可能なキャリアは、例えば農業用途に好適なキャリアである。農業用キャリアは技術分野において周知である。好ましくは、前記組成物は、式(I)の化合物に追加して、少なくとも1種以上の有害生物防除的に活性な化合物、例えば追加の殺菌・殺カビ性活性成分を含んでいてもよい。
式(I)の化合物は、組成物における唯一の活性成分であってもよく、また、適切な場合、有害生物防除剤、殺菌・殺カビ剤、共力剤、除草剤または植物成長調節剤などの1種以上の追加の活性成分と混合されてもよい。追加の活性成分は、いくつかの場合において、予期しない相乗的活性をもたらし得る。
好適な追加の活性成分の例としては、以下のアシルアミノ酸殺菌・殺カビ剤、脂肪族窒素殺菌・殺カビ剤、アミド殺菌・殺カビ剤、アニリド殺菌・殺カビ剤、抗生物質殺菌・殺カビ剤、芳香族殺菌・殺カビ剤、ヒ素殺菌・殺カビ剤、アリールフェニルケトン殺菌・殺カビ剤、ベンズアミド殺菌・殺カビ剤、ベンズアニリド殺菌・殺カビ剤、ベンズイミダゾール殺菌・殺カビ剤、ベンゾチアゾール殺菌・殺カビ剤、植物学的殺菌・殺カビ剤、架橋ジフェニル殺菌・殺カビ剤、カルバメート殺菌・殺カビ剤、カルバニレート殺菌・殺カビ剤、コナゾール殺菌・殺カビ剤、銅殺菌・殺カビ剤、ジカルボキシイミド殺菌・殺カビ剤、ジニトロフェノール殺菌・殺カビ剤、ジチオカルバメート殺菌・殺カビ剤、ジチオラン殺菌・殺カビ剤、フラミド殺菌・殺カビ剤、フラニリド殺菌・殺カビ剤、ヒドラジド殺菌・殺カビ剤、イミダゾール殺菌・殺カビ剤、水銀殺菌・殺カビ剤、モルホリン殺菌・殺カビ剤、有機リン殺菌・殺カビ剤、有機スズ殺菌・殺カビ剤、オキサチイン殺菌・殺カビ剤、オキサゾール殺菌・殺カビ剤、フェニルスルファミド殺菌・殺カビ剤、ポリスルフィド殺菌・殺カビ剤、ピラゾール殺菌・殺カビ剤、ピリジン殺菌・殺カビ剤、ピリミジン殺菌・殺カビ剤、ピロール殺菌・殺カビ剤、第4級アンモニウム殺菌・殺カビ剤、キノリン殺菌・殺カビ剤、キノン殺菌・殺カビ剤、キノキサリン殺菌・殺カビ剤、ストロビルリン殺菌・殺カビ剤、スルホンアニリド殺菌・殺カビ剤、チアジアゾール殺菌・殺カビ剤、チアゾール殺菌・殺カビ剤、チアゾリジン殺菌・殺カビ剤、チオカルバメート殺菌・殺カビ剤、チオフェン殺菌・殺カビ剤、トリアジン殺菌・殺カビ剤、トリアゾール殺菌・殺カビ剤、トリアゾロピリミジン殺菌・殺カビ剤、尿素殺菌・殺カビ剤、バリンアミド殺菌・殺カビ剤および亜鉛殺菌・殺カビ剤が挙げられる。
好適な追加の活性成分の例としてはまた、以下が挙げられる:3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸(9−ジクロロメチレン−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノ−ナフタレン−5−イル)−アミド、3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸メトキシ−[1−メチル−2−(2,4,6−トリクロロフェニル)−エチル]−アミド、1−メチル−3−ジフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸(2−ジクロロメチレン−3−エチル−1−メチル−インダン−4−イル)−アミド(1072957−71−1)、1−メチル−3−ジフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸(4’−メチルスルファニル−ビフェニル−2−イル)−アミド、1−メチル−3−ジフルオロメチル−4H−ピラゾール−4−カルボン酸[2−(2,4−ジクロロ−フェニル)−2−メトキシ−1−メチル−エチル]−アミド、(5−クロロ−2,4−ジメチル−ピリジン−3−イル)−(2,3,4−トリメトキシ−6−メチル−フェニル)−メタノン、(5−ブロモ−4−クロロ−2−メトキシ−ピリジン−3−イル)−(2,3,4−トリメトキシ−6−メチル−フェニル)−メタノン、2−{2−[(E)−3−(2,6−ジクロロ−フェニル)−1−メチル−プロプ−2−エン−(E)−イリデンアミノオキシメチル]−フェニル}−2−[(Z)−メトキシイミノ]−N−メチル−アセトアミド、3−[5−(4−クロロ−フェニル)−2,3−ジメチル−イソキサゾリン−3−イル]−ピリジン、(E)−N−メチル−2−[2−(2,5−ジメチルフェノキシメチル)フェニル]−2−メトキシ−イミノアセタミド、4−ブロモ−2−シアノ−N,N−ジメチル−6−トリフルオロメチルベンズイミダゾール−1−スルホンアミド、a−[N−(3−クロロ−2、6−キシリル)−2−メトキシアセタミド]−y−ブチロラクトン、4−クロロ−2−シアノ−N、−ジメチル−5−p−トリルイミダゾール−1−スルホンアミド、N−アリル−4、5,−ジメチル−2−トリメチルシリルチオフェン−3−カルボキサミド、N−(l−シアノ−1、2−ジメチルプロピル)−2−(2,4−ジクロロフェノキシ)プロピオンアミド、N−(2−メトキシ−5−ピリジル)−シクロプロパンカルボキサミド、(.+−.)−cis−1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−シクロヘプタノール、2−(1−t−ブチル)−1−(2−クロロフェニル)−3−(1,2,4−トリアゾール−1−イル)−プロパン−2−オール、2’,6’−ジブロモ−2−メチル−4−トリフルオロメトキシ−4’−トリフルオロメチル−1,3−チアゾール−5−カルボキシアニリド、1−イミダゾリル−1−(4’−クロロフェノキシ)−3,3−ジメチルブタン−2−オン、メチル(E)−2−[2−[6−(2−シアノフェノキシ)ピリミジン−4−イルオキシ]フェニル]3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−[6−(2−チオアミドフェノキシ)ピリミジン−4−イルオキシ]フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−[6−(2−フルオロフェノキシ)ピリミジン−4−イルオキシ]フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−[6−(2,6−ジフルオロフェノキシ)ピリミジン−4−イルオキシ]フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−[3−(ピリミジン−2−イルオキシ)フェノキシ]フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−[3−(5−メチルピリミジン−2−イルオキシ)−フェノキシ]フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−[3−(フェニル−スルホニルオキシ)フェノキシ]フェニル−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−[3−(4−ニトロフェノキシ)フェノキシ]フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−フェノキシフェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−(3,5−ジメチル−ベンゾイル)ピロール−1−イル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−(3−メトキシフェノキシ)フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2[2−(2−フェニルエテン−1−イル)−フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−(3,5−ジクロロフェノキシ)ピリジン−3−イル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−(2−(3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェノキシ)フェニル)−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−(2−[3−(α−ヒドロキシベンジル)フェノキシ]フェニル)−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−(2−(4−フェノキシピリジン−2−イルオキシ)フェニル)−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−(3−n−プロピルオキシ−フェノキシ)フェニル]3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−(3−イソプロピルオキシフェノキシ)フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−[3−(2−フルオロフェノキシ)フェノキシ]フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−(3−エトキシフェノキシ)フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−(4−t−ブチル−ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−[3−(3−シアノフェノキシ)フェノキシ]フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−[(3−メチル−ピリジン−2−イルオキシメチル)フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−[6−(2−メチル−フェノキシ)ピリミジン−4−イルオキシ]フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−(5−ブロモ−ピリジン−2−イルオキシメチル)フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−(3−(3−ヨードピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ)フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−[6−(2−クロロピリジン−3−イルオキシ)ピリミジン−4−イルオキシ]フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E),(E)−2−[2−(5,6−ジメチルピラジン−2−イルメチルオキシミノメチル)フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−{2−[6−(6−メチルピリジン−2−イルオキシ)ピリミジン−4−イルオキシ]フェニル}−3−メトキシ−アクリレート、メチル(E),(E)−2−{2−(3−メトキシフェニル)メチルオキシミノメチル]−フェニル}−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−{2−(6−(2−アジドフェノキシ)−ピリミジン−4−イルオキシ]フェニル}−3−メトキシアクリレート、メチル(E),(E)−2−{2−[6−フェニルピリミジン−4−イル)−メチルオキシミノメチル]フェニル}−3−メトキシアクリレート、メチル(E),(E)−2−{2−[(4−クロロフェニル)−メチルオキシミノメチル]−フェニル}−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−{2−[6−(2−n−プロピルフェノキシ)−1,3,5−トリアジン−4−イルオキシ]フェニル}−3−メトキシアクリレート、メチル(E),(E)−2−{2−[(3−ニトロフェニル)メチルオキシミノメチル]フェニル}−3−メトキシアクリレート、3−クロロ−7−(2−アザ−2,7,7−トリメチル−オクタ−3−エン−5−イン)、2,6−ジクロロ−N−(4−トリフルオロメチルベンジル)−ベンズアミド、3−ヨード−2−プロピニルアルコール、4−クロロフェニル−3−ヨードプロパルギルホルマル、3−ブロモ−2,3−ジヨード−2−プロペニルエチルカルバメート、2,3,3−トリヨードアリルアルコール、3−ブロモ−2,3−ジヨード−2−プロペニルアルコール、3−ヨード−2−プロピニルn−ブチルカルバメート、3−ヨード−2−プロピニルn−ヘキシルカルバメート、3−ヨード−2−プロピニルシクロヘキシル−カルバメート、3−ヨード−2−プロピニルフェニルカルバメート;トリブロモフェノール、テトラクロロフェノール、3−メチル−4−クロロフェノール、3,5−ジメチル−4−クロロフェノール、フェノキシエタノール、ジクロロフェン、o−フェニルフェノール、m−フェニルフェノール、p−フェニルフェノール、2−ベンジル−4−クロロフェノール、5−ヒドロキシ−2(5H)−フラノンなどのフェノール;4,5−ジクロロジチアゾリノン、4,5−ベンゾジチアゾリノン、4,5−トリメチレンジチアゾリノン、4,5−ジクロロ−(3H)−1,2−ジチオール−3−オン、3,5−ジメチル−テトラヒドロ−1,3,5−チアジアジン−2−チオン、N−(2−p−クロロベンゾイルエチル)−ヘキサミニウムクロリド、アシベンゾラル、アシペタックス、アラニカルブ、アルベンダゾール、アルジモルフ、アリシン、アリルアルコール、アメトクトラジン、アミスルブロム、アモバム、アンプロピルホス、アニラジン、アソメート、オーレオフンギン、アザコナゾール、アザフェンジン、
アジチラム、アゾキシストロビン、バリウムポリスルフィド、ベナラキシル、ベナラキシル−M、ベノダニル、ベノミル、ベンキノックス、ベンタルロン、ベンチアバリカルブ、ベンチアゾール、塩化ベンザルコニウム、ベンザマクリル、ベンザモルフ、ベンゾヒドロキサム酸、ベンゾビンジフルピル、ベルベリン、ベトキサジン、ビロキサゾール、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ビチオノール、ビキサフェン、ブラストサイジン−S、ボスカリド、ブロモタロニル、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、ブチルアミン多硫酸カルシウム、カプタホール、キャプタン、カルバモルフ、カルベンダジム、カルベンダジムクロリドレート、カルボキシン、カルプロパミド、カルボン、CGA41396、CGA41397、キノメチオネート、キトサン、クロベンチアゾン、クロラニホルメタン、クロラニル、クロルフェナゾール、クロロネブ、クロルピクリン、クロロタロニル、クロロゾリネート、クロゾリネート、クリンバゾール、クロトリマゾール、クロジラコン、酢酸銅、炭酸銅、水酸化銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、オキシ塩化銅、オキシキノリン酸銅、ケイ酸銅、硫酸銅、タル油酸銅、クロム酸銅亜鉛およびボルドー液などの銅含有化合物、クレゾール、クフラエブ、クプロバム、酸化第一銅、シアゾファミド、シクラフラミド、シクロヘキシミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シペンダゾール、シプロコナゾール、シプロジニル、ダゾメット、デバカルブ、デカフェンチン、デヒドロ酢酸、ジ−2−ピリジルジスルフィド1,1’−ジオキシド、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロン、ジクロラン、ジクロロフェン、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジクロシメット、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフェンゾコート、ジフルメトリム、O,O−ジ−イソ−プロピル−S−ベンジルチオホスフェート、ジメフルアゾール、ジメタクロン、ジメトコナゾール、ジメトモルフ、ジメチリモール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、ジノブトン、ジノカップ、ジノクトン、ジノペントン、ジノスルホン、ジノテルボン、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジスルフィラム、ジタリムホス、ジチアノン、ジチオエーテル、ドデシルジメチル塩化アンモニウム、ドデモルフ、ドジチン、ドジン、ドグアジン、ドラゾキソロン、エディフェンホス、エネストロブリン、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エテム、エタボキサム、エチリモール、エトキシキン、エチリシン、エチル(Z)−N−ベンジル−N([メチル(メチル−チオエチリデンアミノ−オキシカルボニル)アミノ]チオ)−β−アラニナト、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナミノスルフ、フェナパニル、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェニトロパン、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンピコキサミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、酢酸トリフェニルスズ、トリフェニルスズヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトベル(flumetover)、フルモルフ、フルピコリド、フルオピラム、フルオロイミド、フルトリマゾール、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルタニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、ホルペット、ホルムアルデヒド、ホセチル、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、フルカルバニル、フルコナゾール、ルフラール、フルメシクロックス、フロファネート、グリオジン、グリセオフラビン、グアザチン、ハラクリネート、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサクロロブタジエン、ヘキサクロロフェン、ヘキサコナゾール、ヘキシルチオホス、ヒドラルガフェン、ヒドロキシイソキサゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、三酢酸イミノクタジン、イネジン、ヨードカルブ、イプコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソプロパニルブチルカルバメート、イソプロチオラン、イソピラザム、イソチアニル、イソバレジオン、イゾパムホス、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、LY186054、LY211795、LY248908、マンコゼブ、マンジプロパミド、マンネブ、メベニル、メカルビンジド、メフェノキサム、メフェントリフルコナゾール、メパニピリム、メプロニル、塩化第二水銀、塩化第一水銀、メプチルジノカップ、メタラキシル、メタラキシル−M、メタム、メタゾキソロン、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メタフロキサム、臭化メチル、ヨウ化メチル、メチルイソチオシアネート、メチラム、メチラム−亜鉛、メトミノストロビン、メトラフェノン、メツルホバクス、ミルネブ、モロキシジン、ミクロブタニル、ミクロゾリン、ナーバム、ナタミシン、ネオアソジン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロスチレン、ニトロタル−イソ−プロピル、ヌアリモル、オクチリノン、オフレース、有機水銀化合物、オリザストロビン、オストール、オキサジキシル、オキサスルフロン、オキシン銅、オキソリン酸、オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、パリノール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンフルフェン、ペンタクロロフェノール、ペンチオピラド、フェナマクリル、フェナジンオキシド、ホスジフェン、ホセチル−Al、リン酸、フタリド、ピコキシストロビン、ピペラリン、ポリカルバメート、ポリオキシンD、ポリオキシリム、ポリラム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパミジン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピオン酸、プロキナジド、プロチオカルブ、プロチオコナゾール、ピジフルメトフェン、ピラカルボリド、ピラクロストロビン、ピラメトロストロビン、ピラオキシストロビン、ピラゾホス、ピリベンカルブ、ピリジニトリル、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピリオフェノン、ピロキロン、ピロキシクロール、ピロキシフル、ピロールニトリン、第4級アンモニウム化合物、キナセトール、キナザミド、キンコナゾール、キノメチオネート、キノキシフェン、キントゼン、ラベンザゾール、サントニン、セダキサン、シルチオファム、シメコナゾール、シプコナゾール、5塩化石炭酸ナトリウム、ソラテノール、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、スルトロペン、テブコナゾール、テブフロキン、テクロフタラム、テクナゼン、テコラム、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チアジフロル、チシオフェン、チフルザミド、2−(チオシアノメチルチオ)ベンゾチアゾール、チオファネート−メチル、チオキノックス、チラム、チアジニル、チミベンコナゾール、チオキサミド、トルコホス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアミホス、トリアリモル、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルマゾール、トリホリン、トリフルミゾール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ウルバシド、バリダマイシン、バリフェナレート、バパム、ビンクロゾリン、ザリルアミド、ジネブ、ジラム、およびゾキサミド。
アジチラム、アゾキシストロビン、バリウムポリスルフィド、ベナラキシル、ベナラキシル−M、ベノダニル、ベノミル、ベンキノックス、ベンタルロン、ベンチアバリカルブ、ベンチアゾール、塩化ベンザルコニウム、ベンザマクリル、ベンザモルフ、ベンゾヒドロキサム酸、ベンゾビンジフルピル、ベルベリン、ベトキサジン、ビロキサゾール、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ビチオノール、ビキサフェン、ブラストサイジン−S、ボスカリド、ブロモタロニル、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、ブチルアミン多硫酸カルシウム、カプタホール、キャプタン、カルバモルフ、カルベンダジム、カルベンダジムクロリドレート、カルボキシン、カルプロパミド、カルボン、CGA41396、CGA41397、キノメチオネート、キトサン、クロベンチアゾン、クロラニホルメタン、クロラニル、クロルフェナゾール、クロロネブ、クロルピクリン、クロロタロニル、クロロゾリネート、クロゾリネート、クリンバゾール、クロトリマゾール、クロジラコン、酢酸銅、炭酸銅、水酸化銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、オキシ塩化銅、オキシキノリン酸銅、ケイ酸銅、硫酸銅、タル油酸銅、クロム酸銅亜鉛およびボルドー液などの銅含有化合物、クレゾール、クフラエブ、クプロバム、酸化第一銅、シアゾファミド、シクラフラミド、シクロヘキシミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シペンダゾール、シプロコナゾール、シプロジニル、ダゾメット、デバカルブ、デカフェンチン、デヒドロ酢酸、ジ−2−ピリジルジスルフィド1,1’−ジオキシド、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロン、ジクロラン、ジクロロフェン、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジクロシメット、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフェンゾコート、ジフルメトリム、O,O−ジ−イソ−プロピル−S−ベンジルチオホスフェート、ジメフルアゾール、ジメタクロン、ジメトコナゾール、ジメトモルフ、ジメチリモール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、ジノブトン、ジノカップ、ジノクトン、ジノペントン、ジノスルホン、ジノテルボン、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジスルフィラム、ジタリムホス、ジチアノン、ジチオエーテル、ドデシルジメチル塩化アンモニウム、ドデモルフ、ドジチン、ドジン、ドグアジン、ドラゾキソロン、エディフェンホス、エネストロブリン、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エテム、エタボキサム、エチリモール、エトキシキン、エチリシン、エチル(Z)−N−ベンジル−N([メチル(メチル−チオエチリデンアミノ−オキシカルボニル)アミノ]チオ)−β−アラニナト、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナミノスルフ、フェナパニル、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェニトロパン、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンピコキサミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、酢酸トリフェニルスズ、トリフェニルスズヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトベル(flumetover)、フルモルフ、フルピコリド、フルオピラム、フルオロイミド、フルトリマゾール、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルタニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、ホルペット、ホルムアルデヒド、ホセチル、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、フルカルバニル、フルコナゾール、ルフラール、フルメシクロックス、フロファネート、グリオジン、グリセオフラビン、グアザチン、ハラクリネート、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサクロロブタジエン、ヘキサクロロフェン、ヘキサコナゾール、ヘキシルチオホス、ヒドラルガフェン、ヒドロキシイソキサゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、三酢酸イミノクタジン、イネジン、ヨードカルブ、イプコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソプロパニルブチルカルバメート、イソプロチオラン、イソピラザム、イソチアニル、イソバレジオン、イゾパムホス、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、LY186054、LY211795、LY248908、マンコゼブ、マンジプロパミド、マンネブ、メベニル、メカルビンジド、メフェノキサム、メフェントリフルコナゾール、メパニピリム、メプロニル、塩化第二水銀、塩化第一水銀、メプチルジノカップ、メタラキシル、メタラキシル−M、メタム、メタゾキソロン、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メタフロキサム、臭化メチル、ヨウ化メチル、メチルイソチオシアネート、メチラム、メチラム−亜鉛、メトミノストロビン、メトラフェノン、メツルホバクス、ミルネブ、モロキシジン、ミクロブタニル、ミクロゾリン、ナーバム、ナタミシン、ネオアソジン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロスチレン、ニトロタル−イソ−プロピル、ヌアリモル、オクチリノン、オフレース、有機水銀化合物、オリザストロビン、オストール、オキサジキシル、オキサスルフロン、オキシン銅、オキソリン酸、オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、パリノール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンフルフェン、ペンタクロロフェノール、ペンチオピラド、フェナマクリル、フェナジンオキシド、ホスジフェン、ホセチル−Al、リン酸、フタリド、ピコキシストロビン、ピペラリン、ポリカルバメート、ポリオキシンD、ポリオキシリム、ポリラム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパミジン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピオン酸、プロキナジド、プロチオカルブ、プロチオコナゾール、ピジフルメトフェン、ピラカルボリド、ピラクロストロビン、ピラメトロストロビン、ピラオキシストロビン、ピラゾホス、ピリベンカルブ、ピリジニトリル、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピリオフェノン、ピロキロン、ピロキシクロール、ピロキシフル、ピロールニトリン、第4級アンモニウム化合物、キナセトール、キナザミド、キンコナゾール、キノメチオネート、キノキシフェン、キントゼン、ラベンザゾール、サントニン、セダキサン、シルチオファム、シメコナゾール、シプコナゾール、5塩化石炭酸ナトリウム、ソラテノール、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、スルトロペン、テブコナゾール、テブフロキン、テクロフタラム、テクナゼン、テコラム、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チアジフロル、チシオフェン、チフルザミド、2−(チオシアノメチルチオ)ベンゾチアゾール、チオファネート−メチル、チオキノックス、チラム、チアジニル、チミベンコナゾール、チオキサミド、トルコホス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアミホス、トリアリモル、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルマゾール、トリホリン、トリフルミゾール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ウルバシド、バリダマイシン、バリフェナレート、バパム、ビンクロゾリン、ザリルアミド、ジネブ、ジラム、およびゾキサミド。
本発明の化合物はまた、駆虫薬薬剤との組み合わせで用いられ得る。このような駆虫薬としては、欧州特許第357460号明細書、欧州特許第444964号明細書および欧州特許第594291号明細書に記載されているとおり、イベルメクチン、アベルメクチン、アバメクチン、エマメクチン、エピリノメクチン、ドラメクチン、セラメクチン、モキシデクチン、ネマデクチンおよびミルベマイシン誘導体などの化合物の大環式ラクトンクラスから選択される化合物が挙げられる。追加の駆虫薬としては、米国特許第5015630号明細書、国際公開第9415944号および国際公開第9522552号に記載されているものなどの半合成および生合成アベルメクチン/ミルベマイシン誘導体が挙げられる。追加の駆虫薬としては、アルベンダゾール、カンベンダゾール、フェンベンダゾール、フルベンダゾール、メベンダゾール、オキシフェンダゾール、オキシベンダゾール、パルベンダゾール、および、このクラスの他の構成要素などのベンズイミダゾールが挙げられる。追加の駆虫薬としては、イミダゾチアゾール、および、テトラミソール、レバミゾール、パモ酸ピランテル(pyrantel pamoate)、オキサンテルまたはモランテルなどのテトラヒドロピリミジンが挙げられる。追加の駆虫薬としては、トリクラベンダゾールおよびクロルスロンなどのフルキシド、ならびに、プラジカンテルおよびエプシプランテルなどのセストサイド(cestocide)が挙げられる。
本発明の化合物は、パラヘルクアミド/マルクホルチンクラスの駆虫薬の誘導体および類似体、ならびに、米国特許第5478855号明細書、米国特許第4639771号明細書および独国特許第19520936号明細書に開示されているものなどの抗寄生虫性オキサゾリンとの組み合わせで用いられ得る。
本発明の化合物は、国際公開第96/15121号に記載されている一般的なクラスのジオキソモルホリン抗寄生虫性薬剤の誘導体および類似体との組み合わせで、また、国際公開第96/11945号、国際公開第93/19053号、国際公開第93/25543号、欧州特許第0 626 375号明細書、欧州特許第0 382 173号明細書、国際公開第94/19334号、欧州特許第0 382 173号明細書、および、欧州特許第0 503 538号明細書に記載のものなどの駆虫活性環式デプシペプチドとの組み合わせで用いられ得る。
本発明の化合物は、他の外寄生生物撲滅薬;例えば、フィプロニル;ピレスロイド;有機リン酸エステル;ルフェヌロンなどの昆虫成長調節剤;テブフェノジド等などのエクジソンアゴニスト;イミダクロプリド等などのネオニコチノイドとの組み合わせで用いられ得る。
本発明の化合物は、例えば国際公開第95/19363号または国際公開第04/72086号に記載のものといったテルペンアルカロイドであって、特にこれらに開示の化合物との組み合わせで用いられ得る。
本発明の化合物が組み合わされて用いられ得るこのような生物学的に有効な化合物の他の例としては、これらに限定されることはないが、以下が挙げられる。
有機リン酸エステル:アセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、ブロモホス、ブロモホス−エチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルピリホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、デメトン、デメトン−S−メチル、デメトン−S−メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファンファー、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、フォノホス、ホルモチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イサゾホス、イソチオエート、イソキサチオン、マラチオン、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチル−パラチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラオキソン、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエート、ホサロン、ホスホラン、ホスホカルブ、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロパホス、プロエタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダペンチオン、キナルホス、スルプロホス、テメホス、テルブホス、テブピリムホス、テトラクロルビンホス、チメトン(thimeton)、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン。
有機リン酸エステル:アセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、ブロモホス、ブロモホス−エチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルピリホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、デメトン、デメトン−S−メチル、デメトン−S−メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファンファー、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、フォノホス、ホルモチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イサゾホス、イソチオエート、イソキサチオン、マラチオン、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチル−パラチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラオキソン、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエート、ホサロン、ホスホラン、ホスホカルブ、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロパホス、プロエタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダペンチオン、キナルホス、スルプロホス、テメホス、テルブホス、テブピリムホス、テトラクロルビンホス、チメトン(thimeton)、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン。
カルバメート:アラニカルブ、アルジカルブ、2−sec−ブチルフェニルメチルカルバメート、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、エチオフェンカルブ、フェノキシカルブ、フェンチオカルブ、フラチオカルブ、HCN−801、イソプロカルブ、インドキサカルブ、メチオカルブ、メソミル、5−メチル−m−クメニルブチリル(メチル)カルバメート、オキサミル、ピリミカーブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、UC−51717。
ピレスロイド:アクリナチン(acrinathin)、アレトリン、アルファメトリン(alphametrin)、5−ベンジル−3−フリルメチル(E)−(1R)−シス−2,2−ジメチル−3−(2−オキソチオラン−3−イリデンメチル)シクロプロパンカルボキシレート、ビフェントリン、β−シフルトリン、シフルトリン、α−シペルメトリン、β−シペルメトリン、ビオアレトリン、ビオアレトリン((S)−シクロペンチル異性体)、ビオレスメトリン、ビフェントリン、NCI−85193、シクロプロトリン、シハロトリン、シチトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エムペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロクス、フェンフルトリン、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバリネート(D異性体)、イミプロトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、ピレトリン(天然生成物)、レスメスリン、テトラメトリン、トランスフルトリン、θ−シペルメトリン、シラフルオフェン、t−フルバリネート、テフルトリン、トラロメトリン、ζ−シペルメトリン。
節足動物成長調節剤:a)キチン合成抑制剤:ベンゾイル尿素:クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ブプロフェジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、クロルフェンタジン;b)エクジソンアンタゴニスト:ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド;c)ジュベノイド:ピリプロキシフェン、メトプレン(S−メトプレンを含む)、フェノキシカルブ;d)脂質生合成抑制剤:スピロジクロフェン。
他の抗寄生虫薬:アセキノシル、アミトラズ、AKD−1022、ANS−118、アザジラクチン、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)、ベンサルタップ、ビフェナゼート、ビナパクリル、ブロモプロピレート、BTG−504、BTG−505、カンフェクロール、カルタップ、クロロベンジレート、クロルジメホルム、クロルフェナピル、クロマフェノジド、クロチアニジン(clothianidine)、シロマジン、ジアクロデン、ジアフェンチウロン、DBI−3204、ジナクチン、ジヒドロキシメチルジヒドロキシピロリジン、ジノブトン、ジノカップ、エンドスルファン、エチプロール、エトフェンプロクス、フェナザキン、フルマイト、MTI−800、フェンピロキシメート、フルアクリピリム、フルベンジミン、フルブロシトリネート、フルフェンジン、フルフェンプロックス、フルプロキシフェン、ハロフェンプロックス(halofenprox)、ヒドラメチルノン、IKI−220、カネマイト、NC−196、ニームガード、ニジノルテルフラン、ニテンピラム、SD−35651、WL−108477、ピリダリル、プロパルギット、プロトリフェンブト、ピメトロジン(pymethrozine)、ピリダベン、ピリミジフェン、NC−1111、R−195、RH−0345、RH−2485、RYI−210、S−1283、S−1833、SI−8601、シラフルオフェン、シロマジン、スピノサド、テブフェンピラド、テトラジホン、テトラナクチン(tetranactin)、チアクロプリド、チオシクラム、チアメトキサム、トルフェンピラド、トリアザメート、トリエトキシスピノシン、トリナクチン、ベルブチン、ベルタレク、YI−5301。
生物剤:バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis ssp aizawai,kurstaki)、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)δエンドトキシン、バキュロウイルス、昆虫病原性バクテリア、ウイルスおよび真菌。
殺菌剤:クロルテトラサイクリン、オキシテトラサイクリン、ストレプトマイシン。
他の生物剤:エンロフロキサシン、フェバンテル、ペネタメート、モロキシカム、セファレキシン、カナマイシン、ピモベンダン、クレンブテロール、オメプラゾール、チアムリン、ベナゼプリル、ピリプロール、セフキノム、フロルフェニコール、ブセレリン、セフォベシン、ツラスロマイシン、セフチオウル、カルプロフェン、メタフルミゾン、プラジクアランテル、トリクラベンダゾール。
式(I)の化合物と活性成分との以下の混合物が好ましい。「TX」という略記は、表1.1〜1.8、2.1〜2.18および3.1〜3.8(下記)または表T1、T2およびT3(下記)に記載の化合物からなる群から選択される1種の化合物を意味する。
石油(628)+TXから構成される物質群から選択される補助剤、
1,1−ビス(4−クロロフェニル)−2−エトキシエタノール(IUPAC名)(910)+TX、2,4−ジクロロフェニルベンゼンスルホネート(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1059)+TX、2−フルオロ−N−メチル−N−1−ナフチルアセトアミド(IUPAC名)(1295)+TX、4−クロロフェニルフェニルスルホン(IUPAC名)(981)+TX、アバメクチン(1)+TX、アセキノシル(3)+TX、アセトプロール[CCN]+TX、アクリナトリン(9)+TX、アルジカルブ(16)+TX、アルドキシカルブ(863)+TX、アルファ−シペルメトリン(202)+TX、アミジチオン(870)+TX、アミドフルメット[CCN]+TX、アミドチオエート(872)+TX、アミトン(875)+TX、アミトン水素オキサレート(875)+TX、アミトラズ(24)+TX、アラマイト(881)+TX、酸化ヒ素(III)(882)+TX、AVI 382(化合物コード)+TX、AZ60541(化合物コード)+TX、アジンホスエチル(44)+TX、アジンホスメチル(45)+TX、アゾベンゼン(IUPAC名)(888)+TX、アゾシクロチン(46)+TX、アゾトエート(889)+TX、ベノミル(62)+TX、ベノキサホス[CCN]+TX、ベンゾキメート(71)+TX、安息香酸ベンジル(IUPAC名)[CCN]+TX、ビフェナゼート(74)+TX、ビフェントリン(76)+TX、ビナパクリル(907)+TX、ブロフェンバレレート+TX、ブロモシクレン(918)+TX、ブロモホス(920)+TX、ブロモホスエチル(921)+TX、ブロモプロピレート(94)+TX、ブプロフェジン(99)+TX、ブトカルボキシム(103)+TX、ブトキシカルボキシム(104)+TX、ブチルピリダベン+TX、多硫化カルシウム(IUPAC名)(111)+TX、カンフェクロール(941)+TX、カルバノレート(943)+TX、カルバリル(115)+TX、カルボフラン(118)+TX、カルボフェノチオン(947)+TX、CGA50’439(開発コード)(125)+TX、チノメチオナート(126)+TX、クロルベンシド(959)+TX、クロルジメホルム(964)+TX、クロルジメホルム塩酸塩(964)+TX、クロルフェナピル(130)+TX、クロルフェネトール(968)+TX、クロルフェンソン(970)+TX、クロルフェンスルフィド(971)+TX、クロルフェンビンホス(131)+TX、クロロベンジラート(975)+TX、クロロメブホルム(977)+TX、クロロメチウロン(978)+TX、クロロプロピレート(983)+TX、クロルピリホス(145)+TX、クロルピリホスメチル(146)+TX、クロルチオホス(994)+TX、シネリンI(696)+TX、シネリンII(696)+TX、シネリンス(696)+TX、クロフェンテジン(158)+TX、クロサンテル[CCN]+TX、クマホス(174)+TX、クロタミトン[CCN]+TX、クロトキシホス(1010)+TX、クフラネブ(1013)+TX、シアントエート(1020)+TX、シフルメトフェン(CAS登録番号:400882−07−7)+TX、シハロトリン(196)+TX、シヘキサチン(199)+TX、シペルメトリン(201)+TX、DCPM(1032)+TX、DDT(219)+TX、デメフィオン(1037)+TX、デメフィオン−O(1037)+TX、デメフィオン−S(1037)+TX、デメトン(1038)+TX、デメトンメチル(224)+TX、デメトン−O(1038)+TX、デメトン−O−メチル(224)+TX、デメトン−S(1038)+TX、デメトン−S−メチル(224)+TX、デメトン−S−メチルスルホン(1039)+TX、ジアフェンチウロン(226)+TX、ジアリホス(1042)+TX、ダイアジノン(227)+TX、ジクロフルアニド(230)+TX、ジクロルボス(236)+TX、ジクリホス+TX、ジコホル(242)+TX、ジクロトホス(243)+TX、ジエノクロル(1071)+TX、ジメホクッス(1081)+TX、ジメトエート(262)+TX、ジナクチン(653)+TX、ジネックス(1089)+TX、ジネックス−ジクレキシン(1089)+TX、ジノブトン(269)+TX、ジノカップ(270)+TX、ジノカップ−4[CCN]+TX、ジノカップ−6[CCN]+TX、ジノクトン(1090)+TX、ジノペントン(1092)+TX、ジノスルホン(1097)+TX、ジノテルボン(1098)+TX、ジオキサチオン(1102)+TX、ジフェニルスルホン(IUPAC名)(1103)+TX、ジスルフィラム[CCN]+TX、ジスルホトン(278)+TX、DNOC(282)+TX、ドフェナピン(1113)+TX、ドラメクチン[CCN]+TX、エンドスルファン(294)+TX、エンドチオン(1121)+TX、EPN(297)+TX、エプリノメクチン[CCN]+TX、エチオン(309)+TX、エトエートメチル(1134)+TX、エトキサゾール(320)+TX、エトリムホス(1142)+TX、フェナザフロル(1147)+TX、フェナザキン(328)+TX、酸化フェンブタスズ(330)+TX、フェノチオカルブ(337)+TX、フェンプロパトリン(342)+TX、フェンピラド+TX、フェンピロキシメート(345)+TX、フェンソン(1157)+TX、フェントリファニル(1161)+TX、フェンバレレート(349)+TX、フィプロニル(354)+TX、フルアクリピリム(360)+TX、フルアズロン(1166)+TX、フルベンジミン(1167)+TX、フルシクロクスロン(366)+TX、フルシトリネート(367)+TX、フルエネチル(1169)+TX、フルフェノクスロン(370)+TX、フルメトリン(372)+TX、フルオルベンシド(1174)+TX、フルバリネート(1184)+TX、FMC 1137(開発コード)(1185)+TX、ホルメタネート(405)+TX、ホルメタネート塩酸塩(405)+TX、ホルモチオン(1192)+TX、ホルムパラネート(1193)+TX、ガンマ−HCH(430)+TX、グリオジン(1205)+TX、ハルフェンプロックス(424)+TX、ヘプテノホス(432)+TX、ヘキサデシルシクロプロパンカルボキシレート(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1216)+TX、ヘキシチアゾクス(441)+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、イソカルボホス(473)+TX、イソプロピルO−(メトキシアミノチオホスホリル)サリチレート(IUPAC名)(473)+TX、イベルメクチン[CCN]+TX、ジャスモリンI(696)+TX、ジャスモリンII(696)+TX、ジョドフェンホス(1248)+TX、リンダン(430)+TX、ルフェヌロン(490)+TX、マラチオン(492)+TX、マロノベン(1254)+TX、メカルバム(502)+TX、メホスフォラン(1261)+TX、メスルフェン[CCN]+TX、メタクリホス(1266)+TX、メタミドホス(527)+TX、メチダチオン(529)+TX、メチオカルブ(530)+TX、メソミル(531)+TX、臭化メチル(537)+TX、メトルカルブ(550)+TX、メビンホス(556)+TX、メキサカルベート(1290)+TX、ミルベメクチン(557)+TX、ミルベマイシンオキシム[CCN]+TX、ミパフォックス(1293)+TX、モノクロトホス(561)+TX、モルホチオン(1300)+TX、モキシデクチン[CCN]+TX、ナレド(567)+TX、NC−184(化合物コード)+TX、NC−512(化合物コード)+TX、ニフルリジド(1309)+TX、ニッコマイシン[CCN]+TX、ニトリラカルブ(1313)+TX、ニトリラカルブ1:1塩化亜鉛錯体(1313)+TX、NNI−0101(化合物コード)+TX、NNI−0250(化合物コード)+TX、オメトエート(594)+TX、オキサミル(602)+TX、オキシデプロホス(1324)+TX、オキシジスルホトン(1325)+TX、pp’−DDT(219)+TX、パラチオン(615)+TX、ペルメトリン(626)+TX、石油(628)+TX、フェンカプトン(1330)+TX、フェントエート(631)+TX、ホレート(636)+TX、ホサロン(637)+TX、ホスホラン(1338)+TX、ホスメット(638)+TX、ホスファミドン(639)+TX、ホキシム(642)+TX、ピリミホスメチル(652)+TX、ポリクロロテルペン(慣習名)(1347)+TX、ポリナクチン(653)+TX、プロクロノール(1350)+TX、プロフェノホス(662)+TX、プロマシル(1354)+TX、プロパルギット(671)+TX、プロペタムホス(673)+TX、プロポキスル(678)+TX、プロチダチオン(1360)+TX、プロトエート(1362)+TX、ピレトリンI(696)+TX、ピレトリンII(696)+TX、ピレトリン(696)+TX、ピリダベン(699)+TX、ピリダフェンチオン(701)+TX、ピリミジフェン(706)+TX、ピリミテート(1370)+TX、キナルホス(711)+TX、キンチオホス(1381)+TX、R−1492(開発コード)(1382)+TX、RA−17(開発コード)(1383)+TX、ロテノン(722)+TX、シュラダン(1389)+TX、セブホス+TX、セラメクチン[CCN]+TX、SI−0009(化合物コード)+TX、ソファミド(1402)+TX、スピロジクロフェン(738)+TX、スピロメシフェン(739)+TX、SSI−121(開発コード)(1404)+TX、スルフィラム[CCN]+TX、スルフラミド(750)+TX、スルホテップ(753)+TX、硫黄(754)+TX、SZI−121(開発コード)(757)+TX、タウ−フルバリネート(398)+TX、テブフェンピラド(763)+TX、TEPP(1417)+TX、テルバム+TX、テトラクロルビンホス(777)+TX、テトラジホン(786)+TX、テトラナクチン(653)+TX、テトラスル(1425)+TX、チアフェノックス+TX、チオカルボキシム(1431)+TX、チオファノックス(800)+TX、チオメトン(801)+TX、チオキノックス(1436)+TX、ツリンギエンシン[CCN]+TX、トリアミホス(1441)+TX、トリアラテン(1443)+TX、トリアゾホス(820)+TX、トリアズロン+TX、トリクロルホン(824)+TX、トリフェノホス(1455)+TX、トリナクチン(653)+TX、バミドチオン(847)+TX、バニリプロール[CCN]およびYI−5302(化合物コード)+TXからなる物質群から選択される殺ダニ剤、
ベトキサジン[CCN]+TX、二オクタン酸銅(IUPAC名)(170)+TX、硫酸銅(172)+TX、シブトリン[CCN]+TX、ジクロン(1052)+TX、ジクロロフェン(232)+TX、エンドタール(295)+TX、フェンチン(347)+TX、消石灰[CCN]+TX、ナーバム(566)+TX、キノクラミン(714)+TX、キノナミド(1379)+TX、シマジン(730)+TX、酢酸トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)および水酸化トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)+TXからなる物質群から選択される殺藻剤、
アバメクチン(1)+TX、クルホメート(1011)+TX、ドラメクチン[CCN]+TX、エマメクチン(291)+TX、エマメクチン安息香酸塩(291)+TX、エプリノメクチン[CCN]+TX、イベルメクチン[CCN]+TX、ミルベマイシンオキシム[CCN]+TX、モキシデクチン[CCN]+TX、ピペラジン[CCN]+TX、セラメクチン[CCN]+TX、スピノサド(737)およびチオファネート(1435)+TXからなる物質群から選択される駆虫薬、
クロラロース(127)+TX、エンドリン(1122)+TX、フェンチオン(346)+TX、ピリジン−4−アミン(IUPAC名)(23)およびストリキニン(745)+TXからなる物質群から選択される殺鳥剤、
1−ヒドロキシ−1H−ピリジン−2−チオン(IUPAC名)(1222)+TX、4−(キノキサリン−2−イルアミノ)ベンゼンスルホンアミド(IUPAC名)(748)+TX、硫酸8−ヒドロキシキノリン(446)+TX、ブロノポール(97)+TX、二オクタン酸銅(IUPAC名)(170)+TX、水酸化銅(IUPAC名)(169)+TX、クレゾール[CCN]+TX、ジクロロフェン(232)+TX、ジピリチオン(1105)+TX、ドジシン(1112)+TX、フェナミノスルフ(1144)+TX、ホルムアルデヒド(404)+TX、ヒドラルガフェン[CCN]+TX、カスガマイシン(483)+TX、カスガマイシン塩酸塩水和物(483)+TX、ニッケルビス(ジメチルジチオカルバメート)(IUPAC名)(1308)+TX、ニトラピリン(580)+TX、オクチリノン(590)+TX、オキソリン酸(606)+TX、オキシテトラサイクリン(611)+TX、硫酸ヒドロキシキノリンカリウム(446)+TX、プロベナゾール(658)+TX、ストレプトマイシン(744)+TX、ストレプトマイシンセスキスルフェート(744)+TX、テクロフタラム(766)+TX、およびチオメルサール[CCN]+TXからなる物質群から選択される殺バクテリア剤、
リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana)GV(12)+TX、アグロバクテリウム・ラジオバクター(Agrobacterium radiobacter)(13)+TX、アムブリセイウス属の一種(Amblyseius spp.)(19)+TX、アナグラファ・ファルシフェラ(Anagrapha falcifera)NPV(28)+TX、アングルス・アトムス(Anagrus atomus)(29)+TX、アフェリヌス・アブドミナリス(Aphelinus abdominalis)(33)+TX、コレマンアブラバチ(Aphidius colemani)(34)+TX、ショクガタマバエ(Aphidoletes aphidimyza)(35)+TX、オートグラファ・カリホルニカ(Autographa californica NPV)(38)+TX、バチルス・フィルムス(Bacillus firmus)(48)+TX、バチルス・スファエリクス(Bacillus sphaericus Neide)(学名)(49)+TX、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis Berliner)(学名)(51)+TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ(Bacillus thuringiensis subsp.aizawai)(学名)(51)+TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシス(Bacillus thuringiensis subsp.israelensis)(学名)(51)+TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種ジャポネンシス(Bacillus thuringiensis subsp.japonensis)(学名)(51)+TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ(Bacillus thuringiensis subsp.kurstaki)(学名)(51)+TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス(Bacillus thuringiensis subsp.tenebrionis)(学名)(51)+TX、ベアウベリア・バッシアナ(Beauveria bassiana)(53)+TX、ベアウベリア・ブロングニアルチイ(Beauveria brongniartii)(54)+TX、ヤマトクサカゲロウ(Chrysoperla carnea)(151)+TX、ツマアカオオヒメテントウ(Cryptolaemus montrouzieri)(178)+TX、コドリンガ(Cydia pomonella)GV(191)+TX、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)(212)+TX、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)(254)+TX、オンシツツヤコバチ(Encarsia formosa)(学名)(293)+TX、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)(300)+TX、アメリカタバコガ(Helicoverpa zea)NPV(431)+TX、ヘテロルハブジチス・バクテリオホラ(Heterorhabditis bacteriophora)およびH.メギジス(H.megidis)(433)+TX、ヒポダミア・コンベルゲンス(Hippodamia convergens)(442)+TX、フジコナヒゲナガトビコバチ(Leptomastix dactylopii)(488)+TX、マクロロフス・カリジノサス(Macrolophus caliginosus)(491)+TX、ヨトウガ(Mamestra brassicae)NPV(494)+TX、メタフィクス・ヘルボルス(Metaphycus helvolus)(522)+TX、メタリジウム・アニソプリアエ変種アクリダム(Metarhizium anisopliae var.acridum)(学名)(523)+TX、メタリジウム・アニソプリアエ変種アニソプリアエ(Metarhizium anisopliae var.anisopliae)(学名)(523)+TX、マツノキハバチ(Neodiprion sertifer NPV)およびN.レコンテイ(N.lecontei NPV)(575)+TX、ヒメハナカメムシ属の一種(Orius spp.)(596)+TX、パエシロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)(613)+TX、チリカブリダニ(Phytoseiulus persimilis)(644)+TX、シロイチモジヨトウ・マルチカプシド核多角体病ウイルス(Spodoptera exigua nuclear polyhedrosis virus)(学名)(741)+TX、ステイネルネマ・ビビオニス(Steinernema bibionis)(742)+TX、ステイネルネマ・カルポカプサエ(Steinernema carpocapsae)(742)+TX、ステイネルネマ・フェルチアエ(Steinernema feltiae)(742)+TX、ステイネルネマ・グラセリ(Steinernema glaseri)(742)+TX、ステイネルネマ・リオブラベ(Steinernema riobrave)(742)+TX、ステイネルネマ・リオブラビス(Steinernema riobravis)(742)+TX、ステイネルネマ・スカプテリスキ(Steinernema scapterisci)(742)+TX、ステイネルネマ属の一種(Steinernema spp.)(742)+TX、トリコグラムマ属の一種(Trichogramma spp.)(826)+TX、チフロドロムス・オクシデンタリス(Typhlodromus occidentalis)(844)およびベルチシリウム・レカニイ(Verticillium lecanii)(848)+TXから構成される物質群から選択される生物剤、
ヨードメタン(IUPAC名)(542)および臭化メチル(537)+TXからなる物質群から選択される土壌滅菌剤、
アホレート[CCN]+TX、ビサジル[CCN]+TX、ブスルファン[CCN]+TX、ジフルベンズロン(250)+TX、ジマチフ[CCN]+TX、ヘメル[CCN]+TX、ヘムパ[CCN]+TX、メテパ[CCN]+TX、メチオテパ[CCN]+TX、メチルアホレート[CCN]+TX、モルジド[CCN]+TX、ペンフルロン[CCN]+TX、テパ[CCN]+TX、チオヘムパ[CCN]+TX、チオテパ[CCN]+TX、トレタミン[CCN]およびウレデパ[CCN]+TXからなる物質群から選択される不妊化剤、
(E)−デカ−5−エン−1−オールを伴う(E)−デカ−5−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(222)+TX、(E)−トリデカ−4−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(829)+TX、(E)−6−メチルヘプタ−2−エン−4−オール(IUPAC名)(541)+TX、(E,Z)−テトラデカ−4,10−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(779)+TX、(Z)−ドデカ−7−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(285)+TX、(Z)−ヘキサデカ−11−エナル(IUPAC名)(436)+TX、(Z)−ヘキサデカ−11−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(437)+TX、(Z)−ヘキサデカ−13−エン−11−イン−1−イルアセテート(IUPAC名)(438)+TX、(Z)−エイコス−13−エン−10−オン(IUPAC名)(448)+TX、(Z)−テトラデカ−7−エン−1−アル(IUPAC名)(782)+TX、(Z)−テトラデカ−9−エン−1−オール(IUPAC名)(783)+TX、(Z)−テトラデカ−9−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(784)+TX、(7E,9Z)−ドデカ−7,9−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(283)+TX、(9Z,11E)−テトラデカ−9,11−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(780)+TX、(9Z,12E)−テトラデカ−9,12−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(781)+TX、14−メチルオクタデカ−1−エン(IUPAC名)(545)+TX、4−メチルノナン−5−オンを伴う4−メチルノナン−5−オール(IUPAC名)(544)+TX、アルファ−ムルチストリアチン[CCN]+TX、ブレビコミン[CCN]+TX、コドレルア[CCN]+TX、コドレモン(167)+TX、キュウルア(179)+TX、ジスパールア(277)+TX、ドデカ−8−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(286)+TX、ドデカ−9−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(287)+TX、ドデカ−8+TX,10−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(284)+TX、ドミニカルレ[CCN]+TX、4−メチルオクタン酸エチル(IUPAC名)(317)+TX、オイゲノール[CCN]+TX、フロンタリン[CCN]+TX、ゴシップルア(420)+TX、グランドルア(421)+TX、グランドルアI(421)+TX、グランドルアII(421)+TX、グランドルアIII(421)+TX、グランドルアIV(421)+TX、ヘキサルア[CCN]+TX、イプスジエノール[CCN]+TX、イプセノール[CCN]+TX、ジャポニルア(481)+TX、リネアチン[CCN]+TX、リトルア[CCN]+TX、ループルア[CCN]+TX、メドルア[CCN]+TX、メガトモ酸[CCN]+TX、メチルオイゲノール(540)+TX、ムスカルア(563)+TX、オクタデカ−2,13−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(588)+TX、オクタデカ−3,13−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(589)+TX、オルフラルア[CCN]+TX、オリクタルア(317)+TX、オストラモン[CCN]+TX、シグルア[CCN]+TX、ソルジジン(736)+TX、スルカトール[CCN]+TX、テトラデカ−11−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(785)+TX、トリメドルア(839)+TX、トリメドルアA(839)+TX、トリメドルアB1(839)+TX、トリメドルアB2(839)+TX、トリメドルアC(839)およびトランクコール[CCN]+TXからなる物質群から選択される昆虫フェロモン、
2−(オクチルチオ)エタノール(IUPAC名)(591)+TX、ブトピロノキシル(933)+TX、ブトキシ(ポリプロピレングリコール)(936)+TX、ジブチルアジペート(IUPAC名)(1046)+TX、ジブチルフタレート(1047)+TX、ジブチルスクシネート(IUPAC名)(1048)+TX、ジエチルトルアミド[CCN]+TX、ジメチルカルベート[CCN]+TX、ジメチルフタレート[CCN]+TX、エチルヘキサンジオール(1137)+TX、ヘキサミド[CCN]+TX、メトキンブチル(1276)+TX、メチルネオデカンアミド[CCN]+TX、オキサメート[CCN]およびピカリジン[CCN]+TXからなる物質群から選択される昆虫忌避剤、
1−ジクロロ−1−ニトロエタン(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1058)+TX、1,1−ジクロロ−2,2−ビス(4−エチルフェニル)エタン(IUPAC名)(1056)+TX、1,2−ジクロロプロパン(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1062)+TX、1,3−ジクロロプロペンを伴う1,2−ジクロロプロパン(IUPAC名)(1063)+TX、1−ブロモ−2−クロロエタン(IUPAC/Chemical Abstracts名)(916)+TX、2,2,2−トリクロロ−1−(3,4−ジクロロフェニル)エチルアセテート(IUPAC名)(1451)+TX、2,2−ジクロロビニル2−エチルスルフィニルエチルメチルホスフェート(IUPAC名)(1066)+TX、2−(1,3−ジチオラン−2−イル)フェニルジメチルカルバメート(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1109)+TX、2−(2−ブトキシエトキシ)エチルチオシアネート(IUPAC/Chemical Abstracts名)(935)+TX、2−(4,5−ジメチル−1,3−ジオキソラン−2−イル)フェニルメチルカルバメート(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1084)+TX、2−(4−クロロ−3,5−キシリルオキシ)エタノール(IUPAC名)(986)+TX、2−クロロビニルジエチルホスフェート(IUPAC名)(984)+TX、2−イミダゾリドン(IUPAC名)(1225)+TX、2−イソバレリルインダン−1,3−ジオン(IUPAC名)(1246)+TX、2−メチル(プロプ−2−イニル)アミノフェニルメチルカルバメート(IUPAC名)(1284)+TX、2−チオシアナトエチルラウレート(IUPAC名)(1433)+TX、3−ブロモ−1−クロロプロプ−1−エン(IUPAC名)(917)+TX、3−メチル−1−フェニルピラゾール−5−イルジメチルカルバメート(IUPAC名)(1283)+TX、4−メチル(プロプ−2−イニル)アミノ−3,5−キシリルメチルカルバメート(IUPAC名)(1285)+TX、5,5−ジメチル−3−オキソシクロヘキサ−1−エニルジメチルカルバメート(IUPAC名)(1085)+TX、アバメクチン(1)+TX、アセフェート(2)+TX、アセタミプリド(4)+TX、アセチオン[CCN]+TX、アセトプロール[CCN]+TX、アクリナトリン(9)+TX、アクリロニトリル(IUPAC名)(861)+TX、アラニカルブ(15)+TX、アルジカルブ(16)+TX、アルドキシカルブ(863)+TX、アルドリン(864)+TX、アレトリン(17)+TX、アロサミジン[CCN]+TX、アリキシカルブ(866)+TX、アルファ−シペルメトリン(202)+TX、アルファ−エクジソン[CCN]+TX、リン化アルミニウム(640)+TX、アミジチオン(870)+TX、アミドチオエート(872)+TX、アミノカルブ(873)+TX、アミトン(875)+TX、アミトン水素オキサレート(875)+TX、アミトラズ(24)+TX、アナバシン(877)+TX、アチダチオン(883)+TX、AVI 382(化合物コード)+TX、AZ60541(化合物コード)+TX、アザジラクチン(41)+TX、アザメチホス(42)+TX、アジンホスエチル(44)+TX、アジンホスメチル(45)+TX、アゾトエート(889)+TX、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)デルタエンドトキシン(52)+TX、ヘキサフルオロケイ酸バリウム[CCN]+TX、多硫化バリウム(IUPAC/Chemical Abstracts名)(892)+TX、バルトリン[CCN]+TX、バイエル(Bayer)22/190(開発コード)(893)+TX、バイエル22408(開発コード)(894)+TX、ベンジオカルブ(58)+TX、ベンフラカルブ(60)+TX、ベンサルタップ(66)+TX、ベータ−シフルトリン(194)+TX、ベータ−シペルメトリン(203)+TX、ビフェントリン(76)+TX、ビオアレトリン(78)+TX、ビオアレトリンS−シクロペンテニル異性体(79)+TX、ビオエタノメトリン[CCN]+TX、ビオパーメトリン(908)+TX、ビオレスメトリン(80)+TX、ビス(2−クロロエチル)エーテル(IUPAC名)(909)+TX、ビストリフルロン(83)+TX、ホウ酸ナトリウム(86)+TX、ブロフェンバレレート+TX、ブロムフェンビンホス(914)+TX、ブロモシクレン(918)+TX、ブロモ−DDT[CCN]+TX、ブロモホス(920)+TX、ブロモホスエチル(921)+TX、ブフェンカルブ(924)+TX、ブプロフェジン(99)+TX、ブタカルブ(926)+TX、ブタチオホス(927)+TX、ブトカルボキシム(103)+TX、ブトネート(932)+TX、ブトキシカルボキシム(104)+TX、ブチルピリダベン+TX、カズサホス(109)+TX、ヒ酸カルシウム[CCN]+TX、シアン化カルシウム(444)+TX、多硫化カルシウム(IUPAC名)(111)+TX、カンフェクロール(941)+TX、カルバノレート(943)+TX、カルバリル(115)+TX、カルボフラン(118)+TX、二硫化炭素(IUPAC/Chemical Abstracts名)(945)+TX、四塩化炭素(IUPAC名)(946)+TX、カルボフェノチオン(947)+TX、カルボスルファン(119)+TX、カルタップ(123)+TX、カルタップ塩酸塩(123)+TX、セバジン(725)+TX、クロルビシクレン(960)+TX、クロルダン(128)+TX、クロルデコン(963)+TX、クロルジメホルム(964)+TX、クロルジメホルム塩酸塩(964)+TX、クロルエトキシホス(129)+TX、クロルフェナピル(130)+TX、クロルフェンビンホス(131)+TX、クロルフルアズロン(132)+TX、クロルメホス(136)+TX、クロロホルム[CCN]+TX、クロルピクリン(141)+TX、クロルホキシム(989)+TX、クロルプラゾホス(990)+TX、クロルピリホス(145)+TX、クロルピリホスメチル(146)+TX、クロルチオホス(994)+TX、クロマフェノジド(150)+TX、シネリンI(696)+TX、シネリンII(696)+TX、シネリンス(696)+TX、シス−レスメスリン+TX、シスメトリン(80)+TX、クロシトリン+TX、クロエトカルブ(999)+TX、クロサンテル[CCN]+TX、クロチアニジン(165)+TX、アセト亜ヒ酸銅[CCN]+TX、ヒ酸銅[CCN]+TX、オレイン酸銅[CCN]+TX、クマホス(174)+TX、クミトエート(1006)+TX、クロタミトン[CCN]+TX、クロトキシホス(1010)+TX、クルホメート(1011)+TX、氷晶石(177)+TX、CS708(開発コード)(1012)+TX、シアノフェンホス(1019)+TX、シアノホス(184)+TX、シアントエート(1020)+TX、シクレトリン[CCN]+TX、
シクロプロトリン(188)+TX、シフルトリン(193)+TX、シハロトリン(196)+TX、シペルメトリン(201)+TX、シフェノトリン(206)+TX、シロマジン(209)+TX、シチオエート[CCN]+TX、d−リモネン[CCN]+TX、d−テトラメトリン(788)+TX、DAEP(1031)+TX、ダゾメット(216)+TX、DDT(219)+TX、デカルボフラン(1034)+TX、デルタメトリン(223)+TX、デメフィオン(1037)+TX、デメフィオン−O(1037)+TX、デメフィオン−S(1037)+TX、デメトン(1038)+TX、デメトンメチル(224)+TX、デメトン−O(1038)+TX、デメトン−O−メチル(224)+TX、デメトン−S(1038)+TX、デメトン−S−メチル(224)+TX、デメトン−S−メチルスルホン(1039)+TX、ジアフェンチウロン(226)+TX、ジアリホス(1042)+TX、ジアミダホス(1044)+TX、ダイアジノン(227)+TX、ジカプトン(1050)+TX、ジクロフェンチオン(1051)+TX、ジクロルボス(236)+TX、ジクリホス+TX、ジクレシル[CCN]+TX、ジクロトホス(243)+TX、ジシクラニル(244)+TX、ディルドリン(1070)+TX、ジエチル5−メチルピラゾール−3−イルホスフェート(IUPAC名)(1076)+TX、ジフルベンズロン(250)+TX、ジロール[CCN]+TX、ジメフルトリン[CCN]+TX、ジメホクス(1081)+TX、ジメタン(1085)+TX、ジメトエート(262)+TX、ジメトリン(1083)+TX、ジメチルビンホス(265)+TX、ジメチラン(1086)+TX、ジネクス(1089)+TX、ジネクスジクレキシン(1089)+TX、ジノプロプ(1093)+TX、ジノサム(1094)+TX、ジノセブ(1095)+TX、ジノテフラン(271)+TX、ジオフェノラン(1099)+TX、ジオキサベンゾホス(1100)+TX、ジオキサカルブ(1101)+TX、ジオキサチオン(1102)+TX、ジスルホトン(278)+TX、ジチクロホス(1108)+TX、DNOC(282)+TX、ドラメクチン[CCN]+TX、DSP(1115)+TX、エクジステロン[CCN]+TX、EI 1642(開発コード)(1118)+TX、エマメクチン(291)+TX、エマメクチン安息香酸塩(291)+TX、EMPC(1120)+TX、エムペントリン(292)+TX、エンドスルファン(294)+TX、エンドチオン(1121)+TX、エンドリン(1122)+TX、EPBP(1123)+TX、EPN(297)+TX、エポフェノナン(1124)+TX、エプリノメクチン[CCN]+TX、エスフェンバレレート(302)+TX、エタホス[CCN]+TX、エチオフェンカルブ(308)+TX、エチオン(309)+TX、エチプロール(310)+TX、エトエートメチル(1134)+TX、エトプロホス(312)+TX、ギ酸エチル(IUPAC名)[CCN]+TX、エチル−DDD(1056)+TX、二臭化エチレン(316)+TX、二塩化エチレン(化学名)(1136)+TX、エチレンオキシド[CCN]+TX、エトフェンプロックス(319)+TX、エトリムホス(1142)+TX、EXD(1143)+TX、ファンファー(323)+TX、フェナミホス(326)+TX、フェナザフロル(1147)+TX、フェンクロルホス(1148)+TX、フェネタカルブ(1149)+TX、フェンフルトリン(1150)+TX、フェニトロチオン(335)+TX、フェノブカルブ(336)+TX、フェノキサクリム(1153)+TX、フェノキシカルブ(340)+TX、フェンピリトリン(1155)+TX、フェンプロパトリン(342)+TX、フェンピラド+TX、フェンスルホチオン(1158)+TX、フェンチオン(346)+TX、フェンチオンエチル[CCN]+TX、フェンバレレート(349)+TX、フィプロニル(354)+TX、フロニカミド(358)+TX、フルベンジアミド(CAS登録番号:272451−65−7)+TX、フルコフロン(1168)+TX、フルシクロクスロン(366)+TX、フルシトリネート(367)+TX、フルエネチル(1169)+TX、フルフェネリム[CCN]+TX、フルフェノクスロン(370)+TX、フルフェンプロックス(1171)+TX、フルメトリン(372)+TX、フルバリネート(1184)+TX、FMC 1137(開発コード)(1185)+TX、フォノホス(1191)+TX、ホルメタネート(405)+TX、ホルメタネート塩酸塩(405)+TX、ホルモチオン(1192)+TX、ホルムパラネート(1193)+TX、ホスメチラン(1194)+TX、ホスピレート(1195)+TX、ホスチアゼート(408)+TX、ホスチエタン(1196)+TX、フラチオカルブ(412)+TX、フレトリン(1200)+TX、ガンマ−シハロトリン(197)+TX、ガンマ−HCH(430)+TX、グアザチン(422)+TX、グアザチン酢酸塩(422)+TX、GY−81(開発コード)(423)+TX、ハルフェンプロックス(424)+TX、ハロフェノジド(425)+TX、HCH(430)+TX、HEOD(1070)+TX、ヘプタクロル(1211)+TX、ヘプテノホス(432)+TX、ヘテロホス[CCN]+TX、ヘキサフルムロン(439)+TX、HHDN(864)+TX、ヒドラメチルノン(443)+TX、シアン化水素(444)+TX、ヒドロプレン(445)+TX、ヒキンカルブ(1223)+TX、イミダクロプリド(458)+TX、イミプロトリン(460)+TX、インドキサカルブ(465)+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、IPSP(1229)+TX、イサゾホス(1231)+TX、イソベンザン(1232)+TX、イソカルボホス(473)+TX、イソドリン(1235)+TX、イソフェンホス(1236)+TX、イソラン(1237)+TX、イソプロカルブ(472)+TX、イソプロピルO−(メトキシアミノチオホスホリル)サリチレート(IUPAC名)(473)+TX、イソプロチオラン(474)+TX、イソチオエート(1244)+TX、イソキサチオン(480)+TX、イベルメクチン[CCN]+TX、ジャスモリンI(696)+TX、ジャスモリンII(696)+TX、ジョドフェンホス(1248)+TX、幼虫ホルモンI[CCN]+TX、幼虫ホルモンII[CCN]+TX、幼虫ホルモンIII[CCN]+TX、ケレバン(1249)+TX、キノプレン(484)+TX、ラムダ−シハロトリン(198)+TX、砒酸鉛[CCN]+TX、レピメクチン(CCN)+TX、レプトホス(1250)+TX、リンダン(430)+TX、リリムホス(1251)+TX、ルフェヌロン(490)+TX、リチダチオン(1253)+TX、m−クメニルメチルカルバメート(IUPAC名)(1014)+TX、リン化マグネシウム(IUPAC名)(640)+TX、マラチオン(492)+TX、マロノベン(1254)+TX、マジドックス(1255)+TX、メカルバム(502)+TX、メカルホン(1258)+TX、メナゾン(1260)+TX、メホスフォラン(1261)+TX、塩化第一水銀(513)+TX、メスルフェンホス(1263)+TX、メタフルミゾン(CCN)+TX、メタム(519)+TX、メタムカリウム(519)+TX、メタムナトリウム(519)+TX、メタクリホス(1266)+TX、メタミドホス(527)+TX、メタンスルホニルフルオリド(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1268)+TX、メチダチオン(529)+TX、メチオカルブ(530)+TX、メトクロトホス(1273)+TX、メソミル(531)+TX、メトプレン(532)+TX、メトキンブチル(1276)+TX、メトトリン(533)+TX、メトキシクロル(534)+TX、メトキシフェノジド(535)+TX、臭化メチル(537)+TX、メチルイソチオシアネート(543)+TX、メチルクロロホルム[CCN]+TX、塩化メチレン[CCN]+TX、メトフルトリン[CCN]+TX、メトルカルブ(550)+TX、メトキサジアゾン(1288)+TX、メビンホス(556)+TX、メキサカルベート(1290)+TX、ミルベメクチン(557)+TX、ミルベマイシンオキシム[CCN]+TX、ミパフォックス(1293)+TX、
ミレックス(1294)+TX、モノクロトホス(561)+TX、モルホチオン(1300)+TX、モキシデクチン[CCN]+TX、ナフタロホス[CCN]+TX、ナレド(567)+TX、ナフタレン(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1303)+TX、NC−170(開発コード)(1306)+TX、NC−184(化合物コード)+TX、ニコチン(578)+TX、ニコチン硫酸塩(578)+TX、ニフルリジド(1309)+TX、ニテンピラム(579)+TX、ニチアジン(1311)+TX、ニトリラカルブ(1313)+TX、ニトリラカルブ1:1塩化亜鉛錯体(1313)+TX、NNI−0101(化合物コード)+TX、NNI−0250(化合物コード)+TX、ノルニコチン(慣習名)(1319)+TX、ノバルロン(585)+TX、ノビフルムロン(586)+TX、O−5−ジクロロ−4−ヨードフェニルO−エチルエチルホスホノチオエート(IUPAC名)(1057)+TX、O,O−ジエチルO−4−メチル−2−オキソ−2H−クロメン−7−イルホスホロチオネート(IUPAC名)(1074)+TX、O,O−ジエチルO−6−メチル−2−プロピルピリミジン−4−イルホスホロチオネート(IUPAC名)(1075)+TX、O,O,O’,O’−テトラプロピルジチオピロホスフェート(IUPAC名)(1424)+TX、オレイン酸(IUPAC名)(593)+TX、オメトエート(594)+TX、オキサミル(602)+TX、オキシデメトンメチル(609)+TX、オキシデプロホス(1324)+TX、オキシジスルホトン(1325)+TX、pp’−DDT(219)+TX、パラ−ジクロロベンゼン[CCN]+TX、パラチオン(615)+TX、パラチオンメチル(616)+TX、ペンフルロン[CCN]+TX、ペンタクロロフェノール(623)+TX、ペンタクロロフェニルラウレート(IUPAC名)(623)+TX、ペルメトリン(626)+TX、石油(628)+TX、PH60−38(開発コード)(1328)+TX、フェンカプトン(1330)+TX、フェノトリン(630)+TX、フェントエート(631)+TX、ホレート(636)+TX、ホサロン(637)+TX、ホスホラン(1338)+TX、ホスメット(638)+TX、ホスニクロル(1339)+TX、ホスファミドン(639)+TX、ホスフィン(IUPAC名)(640)+TX、ホキシム(642)+TX、ホキシムメチル(1340)+TX、ピリメタホス(1344)+TX、ピリミカーブ(651)+TX、ピリミホスエチル(1345)+TX、ピリミホスメチル(652)+TX、ポリクロロジシクロペンタジエン異性体(IUPAC名)(1346)+TX、ポリクロロテルペン(慣習名)(1347)+TX、亜ヒ酸カリウム[CCN]+TX、カリウムチオシアネート[CCN]+TX、プラレトリン(655)+TX、プレコセンI[CCN]+TX、プレコセンII[CCN]+TX、プレコセンIII[CCN]+TX、プリミドホス(1349)+TX、プロフェノホス(662)+TX、プロフルトリン[CCN]+TX、プロマシル(1354)+TX、プロメカルブ(1355)+TX、プロパホス(1356)+TX、プロペタムホス(673)+TX、プロポキスル(678)+TX、プロチダチオン(1360)+TX、プロチオホス(686)+TX、プロトエート(1362)+TX、プロトリフェンブト[CCN]+TX、ピメトロジン(688)+TX、ピラクロホス(689)+TX、ピラゾホス(693)+TX、ピレスメトリン(1367)+TX、ピレトリンI(696)+TX、ピレトリンII(696)+TX、ピレトリン(696)+TX、ピリダベン(699)+TX、ピリダリル(700)+TX、ピリダフェンチオン(701)+TX、ピリミジフェン(706)+TX、ピリミテート(1370)+TX、ピリプロキシフェン(708)+TX、カッシア[CCN]+TX、キナルホス(711)+TX、キナルホスメチル(1376)+TX、キノチオン(1380)+TX、キンチオホス(1381)+TX、R−1492(開発コード)(1382)+TX、ラホキサニド[CCN]+TX、レスメスリン(719)+TX、ロテノン(722)+TX、RU 15525(開発コード)(723)+TX、RU25475(開発コード)(1386)+TX、リアニア(1387)+TX、リアノジン(慣習名)(1387)+TX、サバジラ(725)+TX、シュラダン(1389)+TX、セブホス+TX、セラメクチン[CCN]+TX、SI−0009(化合物コード)+TX、SI−0205(化合物コード)+TX、SI−0404(化合物コード)+TX、SI−0405(化合物コード)+TX、シラフルオフェン(728)+TX、SN72129(開発コード)(1397)+TX、亜ヒ酸ナトリウム[CCN]+TX、シアン化ナトリウム(444)+TX、フッ化ナトリウム(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1399)+TX、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム(1400)+TX、ナトリウムペンタクロロフェノキシド(623)+TX、セレン酸ナトリウム(IUPAC名)(1401)+TX、チオシアン酸ナトリウム[CCN]+TX、ソファミド(1402)+TX、スピノサド(737)+TX、スピロメシフェン(739)+TX、スピロテトラマト(CCN)+TX、スルコフロン(746)+TX、スルコフロンナトリウム(746)+TX、スルフラミド(750)+TX、スルホテップ(753)+TX、スルフリルフルオリド(756)+TX、スルプロホス(1408)+TX、タール油(758)+TX、タウ−フルバリネート(398)+TX、タジムカルブ(1412)+TX、TDE(1414)+TX、テブフェノジド(762)+TX、テブフェンピラド(763)+TX、テブピリムホス(764)+TX、テフルベンズロン(768)+TX、テフルトリン(769)+TX、テメホス(770)+TX、TEPP(1417)+TX、テラレスリン(1418)+TX、テルバム+TX、テルブホス(773)+TX、テトラクロロエタン[CCN]+TX、テトラクロルビンホス(777)+TX、テトラメトリン(787)+TX、シータ−シペルメトリン(204)+TX、チアクロプリド(791)+TX、チアフェノックス+TX、チアメトキサム(792)+TX、チクロホス(1428)+TX、チオカルボキシム(1431)+TX、チオシクラム(798)+TX、チオシクラム水素オキサレート(798)+TX、チオジカルブ(799)+TX、チオファノックス(800)+TX、チオメトン(801)+TX、チオナジン(1434)+TX、チオスルタップ(803)+TX、チオスルタップナトリウム(803)+TX、ツリンギエンシン[CCN]+TX、トルフェンピラド(809)+TX、トラロメトリン(812)+TX、トランスフルトリン(813)+TX、トランスパーメトリン(1440)+TX、トリアミホス(1441)+TX、トリアザメート(818)+TX、トリアゾホス(820)+TX、トリアズロン+TX、トリクロルホン(824)+TX、トリクロルメタホス−3[CCN]+TX、トリクロロナト(1452)+TX、トリフェノホス(1455)+TX、トリフルムロン(835)+TX、トリメタカルブ(840)+TX、トリプレン(1459)+TX、バミドチオン(847)+TX、バニリプロール[CCN]+TX、ベラトリジン(725)+TX、ベラトリン(725)+TX、XMC(853)+TX、キシリルカルブ(854)+TX、YI−5302(化合物コード)+TX、ゼータ−シペルメトリン(205)+TX、ゼータメトリン+TX、リン化亜鉛(640)+TX、ゾラプロホス(1469)およびZXI 8901(開発コード)(858)+TX、シアントラニリプロール[736994−63−19+TX、クロラントラニリプロール[500008−45−7]+TX、シエノピラフェン[560121−52−0]+TX、シフルメトフェン[400882−07−7]+TX、ピリフルキナゾン[337458−27−2]+TX、スピネトラム[187166−40−1+187166−15−0]+TX、スピロテトラマト[203313−25−1]+TX、スルホキサフロル[946578−00−3]+TX、フルフィプロール[704886−18−0]+TX、メペルフルトリン[915288−13−0]+TX、テトラメチルフルトリン[84937−88−2]+TX、トリフルメゾピリム(国際公開第2012/092115号に開示されている)+TX、フルキサメタミド(国際公開第2007/026965号)+X、イプシロン−メトフルトリン[240494−71−7]+TX、イプシロン−モンフルオロトリン[1065124−65−3]+TX、フルアザインドリジン[1254304−22−7]+TX、クロロプラレスリン[399572−87−3]+TX、フルキサメタミド[928783−29−3]+TX、シハロジアミド[1262605−53−7]+TX、チオキサザフェン[330459−31−9]+TX、ブロフラニリド[1207727−04−5]+TX、フルフィプロール[704886−18−0]+TX、シクラニリプロール[1031756−98−5]+TX、テトラニリプロール[1229654−66−3]+TX、グアジピル(国際公開第2010/060231号に記載されている)+TX、シクロキサプリド(国際公開第2005/077934号に記載されている)+TXからなる物質群から選択される殺虫剤、
ビス(トリブチルスズ)オキシド(IUPAC名)(913)+TX、ブロモアセタミド[CCN]+TX、ヒ酸カルシウム[CCN]+TX、クロエトカルブ(999)+TX、アセト亜ヒ酸銅[CCN]+TX、硫酸銅(172)+TX、フェンチン(347)+TX、リン酸第二鉄(IUPAC名)(352)+TX、メタアルデヒド(518)+TX、メチオカルブ(530)+TX、ニクロサミド(576)+TX、ニクロサミドオラミン(576)+TX、ペンタクロロフェノール(623)+TX、ナトリウムペンタクロロフェノキシド(623)+TX、タジムカルブ(1412)+TX、チオジカルブ(799)+TX、酸化トリブチルスズ(913)+TX、トリフェンモルフ(1454)+TX、トリメタカルブ(840)+TX、酢酸トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)および水酸化トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)+TX、ピリプロール[394730−71−3]+TXから構成される物質群から選択される殺軟体動物剤、
AKD−3088(化合物コード)+TX、1,2−ジブロモ−3−クロロプロパン(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1045)+TX、1,2−ジクロロプロパン(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1062)+TX、1,3−ジクロロプロペンを伴う1,2−ジクロロプロパン(IUPAC名)(1063)+TX、1,3−ジクロロプロペン(233)+TX、3,4−ジクロロテトラヒドロチオフェン1,1−ジオキシド(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1065)+TX、3−(4−クロロフェニル)−5−メチルロダニン(IUPAC名)(980)+TX、5−メチル−6−チオキソ−1,3,5−チアジアジナン−3−イル酢酸(IUPAC名)(1286)+TX、6−イソペンテニルアミノプリン(210)+TX、アバメクチン(1)+TX、アセトプロール[CCN]+TX、アラニカルブ(15)+TX、アルジカルブ(16)+TX、アルドキシカルブ(863)+TX、AZ60541(化合物コード)+TX、ベンクロチアズ[CCN]+TX、ベノミル(62)+TX、ブチルピリダベン+TX、カズサホス(109)+TX、カルボフラン(118)+TX、二硫化炭素(945)+TX、カルボスルファン(119)+TX、クロルピクリン(141)+TX、クロルピリホス(145)+TX、クロエトカルブ(999)+TX、サイトカイニン(210)+TX、ダゾメット(216)+TX、DBCP(1045)+TX、DCIP(218)+TX、ジアミダホス(1044)+TX、ジクロロフェンチオン(1051)+TX、ジクリホス+TX、ジメトエート(262)+TX、ドラメクチン[CCN]+TX、エマメクチン(291)+TX、エマメクチン安息香酸塩(291)+TX、エプリノメクチン[CCN]+TX、エトプロホス(312)+TX、二臭化エチレン(316)+TX、フェナミホス(326)+TX、フェンピラド+TX、フェンスルホチオン(1158)+TX、ホスチアゼート(408)+TX、ホスチエタン(1196)+TX、フルフラール[CCN]+TX、GY−81(開発コード)(423)+TX、ヘテロホス[CCN]+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、イサミドホス(1230)+TX、イサゾホス(1231)+TX、イベルメクチン[CCN]+TX、カイネチン(210)+TX、メカルホン(1258)+TX、メタム(519)+TX、メタムカリウム(519)+TX、メタムナトリウム(519)+TX、臭化メチル(537)+TX、メチルイソチオシアネート(543)+TX、ミルベマイシンオキシム[CCN]+TX、モキシデクチン[CCN]+TX、ミロテシウム・ベルカリア(Myrothecium verrucaria)組成物(565)+TX、NC−184(化合物コード)+TX、オキサミル(602)+TX、ホレート(636)+TX、ホスファミドン(639)+TX、ホスホカルブ[CCN]+TX、セブホス+TX、セラメクチン[CCN]+TX、スピノサド(737)+TX、テルバム+TX、テルブホス(773)+TX、テトラクロロチオフェン(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1422)+TX、チアフェノックス+TX、チオナジン(1434)+TX、トリアゾホス(820)+TX、トリアズロン+TX、キシレノール[CCN]+TX、YI−5302(化合物コード)およびゼアチン(210)+TX、フルエンスルホン[318290−98−1]+TXからなら物質群から選択される殺線虫剤、
エチルキサントゲン酸カリウム[CCN]およびニトラピリン(580)+TXからなる物質群から選択される硝化抑制剤、
アシベンゾラル(6)+TX、アシベンゾラル−S−メチル(6)+TX、プロベナゾール(658)およびオオイタドリ(Reynoutria sachalinensis)抽出物(720)+TXからなる物質群から選択される植物活性化剤、
2−イソバレリルインダン−1,3−ジオン(IUPAC名)(1246)+TX、4−(キノキサリン−2−イルアミノ)ベンゼンスルホンアミド(IUPAC名)(748)+TX、アルファ−クロロヒドリン[CCN]+TX、リン化アルミニウム(640)+TX、アンツ(880)+TX、酸化ヒ素(III)(882)+TX、炭酸バリウム(891)+TX、ビスチオセミ(912)+TX、ブロジファクム(89)+TX、ブロマジオロン(91)+TX、ブロメタリン(92)+TX、シアン化カルシウム(444)+TX、クロラロース(127)+TX、クロロファシノン(140)+TX、コレカルシフェロール(850)+TX、クマクロル(1004)+TX、クマフリル(1005)+TX、クマテトラリル(175)+TX、クリミジン(1009)+TX、ジフェナクム(246)+TX、ジフェチアロン(249)+TX、ジファシノン(273)+TX、エルゴカルシフェロール(301)+TX、フロクマフェン(357)+TX、フルオロアセトアミド(379)+TX、フルプロパジン(1183)+TX、フルプロパジン塩酸塩(1183)+TX、ガンマ−HCH(430)+TX、HCH(430)+TX、シアン化水素(444)+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、リンダン(430)+TX、リン化マグネシウム(IUPAC名)(640)+TX、臭化メチル(537)+TX、ノルボルミド(1318)+TX、ホスアセチム(1336)+TX、ホスフィン(IUPAC名)(640)+TX、リン[CCN]+TX、ピンドン(1341)+TX、亜ヒ酸カリウム[CCN]+TX、ピリヌロン(1371)+TX、シリロシド(1390)+TX、亜ヒ酸ナトリウム[CCN]+TX、シアン化ナトリウム(444)+TX、フルオロ酢酸ナトリウム(735)+TX、ストリキニン(745)+TX、硫酸タリウム[CCN]+TX、ワルファリン(851)およびリン化亜鉛(640)+TXからなる物質群から選択される殺鼠剤、
2−(2−ブトキシエトキシ)エチルピペロニレート(IUPAC名)(934)+TX、5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−ヘキシルシクロヘキサ−2−エノン(IUPAC名)(903)+TX、ネロリドールを伴うファルネソール(324)+TX、MB−599(開発コード)(498)+TX、MGK264(開発コード)(296)+TX、ピペロニルブトキシド(649)+TX、ピプロタール(1343)+TX、プロピル異性体(1358)+TX、S421(開発コード)(724)+TX、セサメックス(1393)+TX、セサスモリン(1394)およびスルホキシド(1406)+TXからなる物質群から選択される共力剤、
アントラキノン(32)+TX、クロラロース(127)+TX、ナフテン酸銅[CCN]+TX、オキシ塩化銅(171)+TX、ダイアジノン(227)+TX、ジシクロペンタジエン(化学名)(1069)+TX、グアザチン(422)+TX、グアザチン酢酸塩(422)+TX、メチオカルブ(530)+TX、ピリジン−4−アミン(IUPAC名)(23)+TX、チラム(804)+TX、トリメタカルブ(840)+TX、ナフテン酸亜鉛[CCN]およびジラム(856)+TXからなる物質群から選択される動物忌避剤、
イマニン[CCN]およびリバビリン[CCN]+TXからなる物質群から選択される殺ウイルス剤、
酸化水銀(II)(512)+TX、オクチリノン(590)およびチオファネートメチル(802)+TXからなる物質群から選択される創傷保護剤、
ならびに、アザコナゾール(60207−31−0)+TX、ベンゾビンジフルピル[1072957−71−1]+TX、ビテルタノール[70585−36−3]+TX、ブロムコナゾール[116255−48−2]+TX、シプロコナゾール[94361−06−5]+TX、ジフェノコナゾール[119446−68−3]+TX、ジニコナゾール[83657−24−3]+TX、エポキシコナゾール[106325−08−0]+TX、フェンブコナゾール[114369−43−6]+TX、フルキンコナゾール[136426−54−5]+TX、フルシラゾール[85509−19−9]+TX、フルトリアホール[76674−21−0]+TX、ヘキサコナゾール[79983−71−4]+TX、イマザリル[35554−44−0]+TX、イミベンコナゾール[86598−92−7]+TX、イプコナゾール[125225−28−7]+TX、メトコナゾール[125116−23−6]+TX、ミクロブタニル[88671−89−0]+TX、ペフラゾエート[101903−30−4]+TX、ペンコナゾール[66246−88−6]+TX、プロチオコナゾール[178928−70−6]+TX、ピリフェノックス[88283−41−4]+TX、プロクロラズ[67747−09−5]+TX、プロピコナゾール[60207−90−1]+TX、シメコナゾール[149508−90−7]+TX、テブコナゾール[107534−96−3]+TX、テトラコナゾール[112281−77−3]+TX、トリアジメホン[43121−43−3]+TX、トリアジメノール[55219−65−3]+TX、トリフルミゾール[99387−89−0]+TX、トリチコナゾール[131983−72−7]+TX、アンシミドール[12771−68−5]+TX、フェナリモル[60168−88−9]+TX、ヌアリモル[63284−71−9]+TX、ブピリメート[41483−43−6]+TX、ジメチリモール[5221−53−4]+TX、エチリモール[23947−60−6]+TX、ドデモルフ[1593−77−7]+TX、フェンプロピジン[67306−00−7]+TX、フェンプロピモルフ[67564−91−4]+TX、スピロキサミン[118134−30−8]+TX、トリデモルフ[81412−43−3]+TX、シプロジニル[121552−61−2]+TX、メパニピリム[110235−47−7]+TX、ピリメタニル[53112−28−0]+TX、フェンピクロニル[74738−17−3]+TX、フルジオキソニル[131341−86−1]+TX、ベナラキシル[71626−11−4]+TX、フララキシル[57646−30−7]+TX、メタラキシル[57837−19−1]+TX、R−メタラキシル[70630−17−0]+TX、オフレース[58810−48−3]+TX、オキサジキシル[77732−09−3]+TX、ベノミル[17804−35−2]+TX、カルベンダジム[10605−21−7]+TX、デバカルブ[62732−91−6]+TX、フベリダゾール[3878−19−1]+TX、チアベンダゾール[148−79−8]+TX、クロゾリネート[84332−86−5]+TX、ジクロゾリン[24201−58−9]+TX、イプロジオン[36734−19−7]+TX、ミクロゾリン[54864−61−8]+TX、プロシミドン[32809−16−8]+TX、ビンクロゾリン[50471−44−8]+TX、ボスカリド[188425−85−6]+TX、カルボキシン[5234−68−4]+TX、フェンフラム[24691−80−3]+TX、フェンピコキサミド[517875−34−2]+TX、フルトラニル[66332−96−5]+TX、メプロニル[55814−41−0]+TX、オキシカルボキシン[5259−88−1]+TX、ペンチオピラド[183675−82−3]+TX、チフルザミド[130000−40−7]+TX、グアザチン[108173−90−6]+TX、ドジン[2439−10−3][112−65−2](遊離塩基)+TX、イミノクタジン[13516−27−3]+TX、アゾキシストロビン[131860−33−8]+TX、ジモキシストロビン[149961−52−4]+TX、エネストロビン{Proc.BCPC,Int.Congr.,Glasgow,2003,1,93}+TX、フルオキサストロビン[361377−29−9]+TX、クレソキシムメチル[143390−89−0]+TX、メトミノストロビン[133408−50−1]+TX、トリフロキシストロビン[141517−21−7]+TX、オリザストロビン[248593−16−0]+TX、ピコキシストロビン[117428−22−5]+TX、ピラクロストロビン[175013−18−0]+TX、フェルバム[14484−64−1]+TX、マンコゼブ[8018−01−7]+TX、マンネブ[12427−38−2]+TX、メチラム[9006−42−2]+TX、プロピネブ[12071−83−9]+TX、チラム[137−26−8]+TX、ジネブ[12122−67−7]+TX、ジラム[137−30−4]+TX、カプタホール[2425−06−1]+TX、キャプタン[133−06−2]+TX、ジクロフルアニド[1085−98−9]+TX、フルオロイミド[41205−21−4]+TX、ホルペット[133−07−3]+TX、トリルフルアニド[731−27−1]+TX、ボルドー液[8011−63−0]+TX、水酸化銅(II)[20427−59−2]+TX、塩化銅[1332−40−7]+TX、硫酸銅[7758−98−7]+TX、酸化銅(II)[1317−39−1]+TX、マンカッパー[53988−93−5]+TX、オキシン銅[10380−28−6]+TX、ジノカップ[131−72−6]+TX、ニトロタルイソプロピル[10552−74−6]+TX、エディフェンホス[17109−49−8]+TX、イプロベンホス[26087−47−8]+TX、イソプロチオラン[50512−35−1]+TX、ホスジフェン[36519−00−3]+TX、ピラゾホス[13457−18−6]+TX、トルコホスメチル[57018−04−9]+TX、アシベンゾラル−S−メチル[135158−54−2]+TX、アニラジン[101−05−3]+TX、ベンチアバリカルブ[413615−35−7]+TX、ブラストサイジン−S[2079−00−7]+TX、チノメチオナート[2439−01−2]+TX、
クロロネブ[2675−77−6]+TX、クロロタロニル[1897−45−6]+TX、シフルフェナミド[180409−60−3]+TX、シモキサニル[57966−95−7]+TX、ジクロン[117−80−6]+TX、ジクロシメット[139920−32−4]+TX、ジクロメジン[62865−36−5]+TX、ジクロラン[99−30−9]+TX、ジエトフェンカルブ[87130−20−9]+TX、ジメトモルフ[110488−70−5]+TX、SYP−LI90(フルモルフ)[211867−47−9]+TX、ジチアノン[3347−22−6]+TX、エタボキサム[162650−77−3]+TX、エトリジアゾール[2593−15−9]+TX、ファモキサドン[131807−57−3]+TX、フェンアミドン[161326−34−7]+TX、フェノキサニル[115852−48−7]+TX、フェンチン[668−34−8]+TX、フェリムゾン[89269−64−7]+TX、フルアジナム[79622−59−6]+TX、フルオピコリド[239110−15−7]+TX、フルスルファミド[106917−52−6]+TX、フェンヘキサミド[126833−17−8]+TX、ホセチルアルミニウム[39148−24−8]+TX、ヒメキサゾール[10004−44−1]+TX、イプロバリカルブ[140923−17−7]+TX、IKF−916(シアゾファミド)[120116−88−3]+TX、カスガマイシン[6980−18−3]+TX、メタスルホカルブ[66952−49−6]+TX、メトラフェノン[220899−03−6]+TX、オキサチアピプロリン[1003318−67−9]+TX、ペンシクロン[66063−05−6]+TX、フタリド[27355−22−2]+TX、ポリオキシン[11113−80−7]+TX、プロベナゾール[27605−76−1]+TX、プロパモカルブ[25606−41−1]+TX、プロキナジド[189278−12−4]+TX、ピロキロン[57369−32−1]+TX、キノキシフェン[124495−18−7]+TX、キントゼン[82−68−8]+TX、硫黄[7704−34−9]+TX、チアジニル[223580−51−6]+TX、トリアゾキシド[72459−58−6]+TX、トリシクラゾール[41814−78−2]+TX、トリホリン[26644−46−2]+TX、バリダマイシン[37248−47−8]+TX、ゾキサミド(RH7281)[156052−68−5]+TX、マンジプロパミド[374726−62−2]+TX、イソピラザム[881685−58−1]+TX、セダキサン[874967−67−6]+TX、3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸(9−ジクロロメチレン−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノンナフタレン−5−イル)−アミド(国際公開第2007/048556号に開示されている)+TX、3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸(3’,4’,5’−トリフルオロ−ビフェニル−2−イル)−アミド(国際公開第2006/087343号に開示されている)+TX、[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)−3−[(シクロプロピルカルボニル)オキシ]−1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b−デカヒドロ−6,12−ジヒドロキシ−4,6a,12b−トリメチル−11−オキソ−9−(3−ピリジニル)−2H,11Hナフト[2,1−b]ピラノ[3,4−e]ピラン−4−イル]メチル−シクロプロパンカルボキシレート[915972−17−7]+TXおよび1,3,5−トリメチル−N−(2−メチル−1−オキソプロピル)−N−[3−(2−メチルプロピル)−4−[2,2,2−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(トリフルオロメチル)エチル]フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド[926914−55−8]+TX、ランコトリオン[1486617−21−3]+TX、フロルピラウキシフェン[943832−81−3])+TX、イプフェントリフルコナゾール[1417782−08−1]+TX、メフェントリフルコナゾール[1417782−03−6]+TX、キノフメリン[861647−84−9]+TX、クロロプラレスリン[399572−87−3]]+TX、シハロジアミド[1262605−53−7]]+TX、フルアザインドリジン[1254304−22−7]+TX、フルキサメタミド[928783−29−3]+TX、イプシロン−メトフルトリン[240494−71−7]]+TX、イプシロン−モンフルオロトリン[1065124−65−3]+TX、ピジフルメトフェン[1228284−64−7]+TX、カッパ−ビフェントリン[439680−76−9]+TX、ブロフラニリド[1207727−04−5]+TX、ジクロメゾチアズ[1263629−39−5]+TX、ジピメチトロン[16114−35−5]+TX、ピラジフルミド[942515−63−1]およびカッパ−テフルトリン[391634−71−2]+TXからなる群から選択される生物学的に活性な化合物;ならびに
アシネトバクター・ルオフィイ(Acinetobacter lwoffii)+TX、アクレモニウム・アルタナツム(Acremonium alternatum)+TX+TX、アクレモニウム・セファロスポリウム(Acremonium cephalosporium)+TX+TX、アクレモニウム・ジオスピリ(Acremonium diospyri)+TX、アクレモニウム・オブクラバツム(Acremonium obclavatum)+TX、リンゴコカクモンハマキ・グラニュロウィルス(Adoxophyes orana granulovirus)(AdoxGV)(Capex(登録商標))+TX、アグロバクテリウム・ラジオバクター(Agrobacterium radiobacter)菌株K84(Galltrol−A(登録商標))+TX、アルテルナリア・アルテナタ(Alternaria alternate)+TX、アルテルナリア・カッシア(Alternaria cassia)+TX、アルテルナリア・デストルエンス(Alternaria destruens)(Smolder(登録商標))+TX、アンペロマイセス・クイスクアリス(Ampelomyces quisqualis)(AQ10(登録商標))+TX、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)AF36(AF36(登録商標))+TX、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)NRRL 21882(Aflaguard(登録商標))+TX、アスペルギルス属の一種(Aspergillus spp.)+TX、アウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)+TX、アゾスピリルム(Azospirillum)+TX、(MicroAZ(登録商標)+TX、TAZO B(登録商標))+TX、アゾトバクター(Azotobacter)+TX、アゾトバクター・クロオコッカム(Azotobacter chroocuccum)(Azotomeal(登録商標))+TX、アゾトバクター・シスツ(Azotobacter cysts)(Bionatural Blooming Blossoms(登録商標))+TX、バチルス・アミロリケファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)+TX、セレウス菌(Bacillus cereus)+TX、バチルス・キチノスポルス(Bacillus chitinosporus)菌株CM−1+TX、バチルス・キチノスポルス(Bacillus chitinosporus)菌株AQ746+TX、バチルス・リケニホルミス(Bacillus licheniformis)菌株HB−2(BiostartTM Rhizoboost(登録商標))+TX、バチルス・リケニホルミス(Bacillus licheniformis)菌株3086(EcoGuard(登録商標)+TX、Green Releaf(登録商標))+TX、バチルス・サーキュランス(Bacillus circulans)+TX、バチルス・フィルムス(Bacillus firmus)(BioSafe(登録商標)+TX、BioNem−WP(登録商標)+TX、VOTiVO(登録商標))+TX、バチルス・フィルムス(Bacillus firmus)菌株I−1582+TX、バチルス・マセランス(Bacillus macerans)+TX、バチルス・マリスモルツイ(Bacillus marismortui)+TX、バチルス・メガテリウム(Bacillus megaterium)+TX、バチルス・ミコイデス(Bacillus mycoides)菌株AQ726+TX、バチルス・パピラエ(Bacillus papillae)(Milky Spore Powder(登録商標))+TX、バチルス・プミルス属の一種(Bacillus pumilus spp.)+TX、バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)菌株GB34(Yield Shield(登録商標))+TX、バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)菌株AQ717+TX、バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)菌株QST 2808(Sonata(登録商標)+TX、Ballad Plus(登録商標))+TX、バチルス・スパヘリクス(Bacillus spahericus)(VectoLex(登録商標))+TX、バチルス属の一種(Bacillus spp.)+TX、バチルス属の一種(Bacillus spp.)菌株AQ175+TX、バチルス属の一種(Bacillus spp.)菌株AQ177+TX、バチルス属の一種(Bacillus spp.)菌株AQ178+TX、枯草菌(Bacillus subtilis)菌株QST 713(CEASE(登録商標)+TX、Serenade(登録商標)+TX、Rhapsody(登録商標))+TX、枯草菌(Bacillus subtilis)菌株QST 714(JAZZ(登録商標))+TX、枯草菌(Bacillus subtilis)菌株AQ153+TX、枯草菌(Bacillus subtilis)菌株AQ743+TX、枯草菌(Bacillus subtilis)菌株QST3002+TX、枯草菌(Bacillus subtilis)菌株QST3004+TX、枯草菌変種アミロリケファシエンス(Bacillus subtilis var.amyloliquefaciens)菌株FZB24(Taegro(登録商標)+TX、Rhizopro(登録商標))+TX、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)Cry 2Ae+TX、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)Cry1Ab+TX、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ(Bacillus thuringiensis aizawai)GC 91(Agree(登録商標))+TX、バチルス・チューリンゲンシス・イスラエレンシス(Bacillus thuringiensis israelensis)(BMP123(登録商標)+TX、Aquabac(登録商標)+TX、VectoBac(登録商標))+TX、バチルス・チューリンゲンシス・クルスタキ(Bacillus thuringiensis kurstaki)(Javelin(登録商標)+TX、Deliver(登録商標)+TX、CryMax(登録商標)+TX、Bonide(登録商標)+TX、Scutella WP(登録商標)+TX、Turilav WP(登録商標)+TX、Astuto(登録商標)+TX、Dipel WP(登録商標)+TX、Biobit(登録商標)+TX、Foray(登録商標))+TX、バチルス・チューリンゲンシス・クルスタキ(Bacillus thuringiensis kurstaki)BMP 123(Baritone(登録商標))+TX、バチルス・チューリンゲンシス・クルスタキ(Bacillus thuringiensis kurstaki)HD−1(Bioprotec−CAF/3P(登録商標))+TX、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)菌株BD#32+TX、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)菌株AQ52+TX、バチルス・チューリンゲンシス変種アイザワイ(Bacillus thuringiensis var.aizawai)(XenTari(登録商標)+TX、DiPel(登録商標))+TX、バクテリア種の一種(GROWMEND(登録商標)+TX、GROWSWEET(登録商標)+TX、Shootup(登録商標))+TX、クラビオバクター・ミシガネンシス(Clavipacter michiganensis)のバクテリオファージ(AgriPhage(登録商標))+TX、Bakflor(登録商標)+TX、ベアウベリア・バッシアナ(Beauveria bassiana)(Beaugenic(登録商標)+TX、Brocaril WP(登録商標))+TX、ベアウベリア・バッシアナバッシアナ(Beauveria bassiana)GHA(Mycotrol ES(登録商標)+TX、Mycotrol O(登録商標)+TX、BotaniGuard(登録商標))+TX、ベアウベリア・ブロングニアルチイ(Beauveria brongniartii)(Engerlingspilz(登録商標)+TX、Schweizer Beauveria(登録商標)+TX、Melocont(登録商標))+TX、ベアウベリア属の一種(Beauveria spp.)+TX、ボトリチス・シネリア(Botrytis cineria)+TX、ブラディリゾビウム・ジャポニカム(Bradyrhizobium japonicum)(TerraMax(登録商標))+TX、ブレビバチルス・ブレビス(Brevibacillus brevis)+TX、バチルス・チューリンゲンシス・テネブリオニス(Bacillus thuringiensis tenebrionis)(Novodor(登録商標))+TX、BtBooster+TX、バークホルデリア・セバシア(Burkholderia cepacia)(Deny(登録商標)+TX、Intercept(登録商標)+TX、Blue Circle(登録商標))+TX、バークホルデリア・グラジイ(Burkholderia gladii)+TX、バークホルデリア・グラジオリ(Burkholderia gladioli)+TX、バークホルデリア属の一種(Burkholderia spp.)+TX、カナダアザミ真菌(CBH Canadian Bioherbicide(登録商標))+TX、カンジダ・ブチリ(Candida butyri)+TX、カンジダ・ファマタ(Candida famata)+TX、カンジダ・フルクツス(Candida fructus)+TX、カンジダ・グラブラータ(Candida glabrata)+TX、カンジダ・グイリエルモンジイ(Candida guilliermondii)+TX、カンジダ・メリビオシカ(Candida melibiosica)+TX、カンジダ・オレオフィラ(Candida oleophila)菌株O+TX、カンジダ・パラプシロシス(Candida parapsilosis)+TX、カンジダ・ペリクロサ(Candida pelliculosa)+TX、カンジダ・プルケリマ(Candida pulcherrima)+TX、
カンジダ・レウカウフィイ(Candida reukaufii)+TX、カンジダ・サイトアナ(Candida saitoana)(Bio−Coat(登録商標)+TX、Biocure(登録商標))+TX、カンジダ・サケ(Candida sake)+TX、カンジダ属の一種(Candida spp.)+TX、カンジダ・テニウス(Candida tenius)+TX、セデセア・ドラビサエ(Cedecea dravisae)+TX、セルロモナス・フラビゲナ(Cellulomonas flavigena)+TX、チャエトミウム・コクリオデス(Chaetomium cochliodes)(Nova−Cide(登録商標))+TX、チャエトミウム・グロボスム(Chaetomium globosum)(Nova−Cide(登録商標))+TX、クロモバクテリウム・サブツガエ(Chromobacterium subtsugae)菌株PRAA4−1T(Grandevo(登録商標))+TX、クラドスポリウム・クラドスポリオイデス(Cladosporium cladosporioides)+TX、クラドスポリウム・オキシスポルム(Cladosporium oxysporum)+TX、クラドスポリウム・クロロセファルム(Cladosporium chlorocephalum)+TX、クラドスポリウム属の一種(Cladosporium spp.)+TX、クラドスポリウム・テヌイシマム(Cladosporium tenuissimum)+TX、クロノスタキス・ロゼア(Clonostachys rosea)(EndoFine(登録商標))+TX、コレトトリカム・アクタタム(Colletotrichum acutatum)+TX、コニオチリウム・ミニタンス(Coniothyrium minitans)(Cotans WG(登録商標))+TX、コニオチリウム属の一種(Coniothyrium spp.)+TX、クリプトコッカス・アルビダス(Cryptococcus albidus)(YIELDPLUS(登録商標))+TX、クリプトコッカス・フミコラ(Cryptococcus humicola)+TX、クリプトコッカス・インフィルモミニアツス(Cryptococcus infirmominiatus)+TX、クリプトコッカス・ラウレンチイ(Cryptococcus laurentii)+TX、クリプトフレビア・ロイコトレタ・グラニュロウィルス(Cryptophlebia leucotreta granulovirus)(Cryptex(登録商標))+TX、クプリアビダス・カムピネンシス(Cupriavidus campinensis)+TX、シディア・ポモネラ・グラニュロウィルス(Cydia pomonella granulovirus)(CYD−X(登録商標))+TX、シディア・ポモネラ・グラニュロウィルス(Cydia pomonella granulovirus)(Madex(登録商標)+TX、Madex Plus(登録商標)+TX、Madex Max/Carpovirusine(登録商標))+TX、エビコウヤクタケ(Cylindrobasidium laeve)(Stumpout(登録商標))+TX、シリンドロクラジウム(Cylindrocladium)+TX、デバリオマイセス・ハンセニイ(Debaryomyces hansenii)+TX、ドレクスレラ・ハワイイネンシス(Drechslera hawaiinensis)+TX、エンテロバクター・クロアカエ(Enterobacter cloacae)+TX、エントロバクテリアセアエ(Enterobacteriaceae)+TX、エントモフトラ・ビルレンタ(Entomophtora virulenta)(Vektor(登録商標))+TX、エピコックム・ニグルム(Epicoccum nigrum)+TX、エピコックム・プルプラスセンス(Epicoccum purpurascens)+TX、エピコックム属の一種(Epicoccum spp.)+TX、フィロバシディウム・フロリフォルメ(Filobasidium floriforme)+TX、フザリウム・アクミナツム(Fusarium acuminatum)+TX、フザリウム・クラミドスポラム(Fusarium chlamydosporum)+TX、フザリウム・オキシスポラム(Fusarium oxysporum)(Fusaclean(登録商標)/Biofox C(登録商標))+TX、フザリウム・プロリフェラツム(Fusarium proliferatum)+TX、フザリウム属の一種(Fusarium spp.)+TX、ガラクトマイセス・ゲオトリクム(Galactomyces geotrichum)+TX、グリオクラジウム・カテヌラタム(Gliocladium catenulatum)(Primastop(登録商標)+TX、Prestop(登録商標))+TX、グリオクラジウム・ロゼウム(Gliocladium roseum)+TX、グリオクラジウム属の一種(Gliocladium spp.)(SoilGard(登録商標))+TX、グリオクラジウム・ビレンス(Gliocladium virens)(Soilgard(登録商標))+TX、グラニュロウィルス(Granulovirus)(Granupom(登録商標))+TX、ハロバチルス・ハロフィルス(Halobacillus halophilus)+TX、ハロバシルス・リトラリス(Halobacillus litoralis)+TX、ハロバシルス・トルエペリ(Halobacillus trueperi)+TX、ハロモナス属の一種(Halomonas spp.)+TX、ハロモナス・スブグラシエスコラ(Halomonas subglaciescola)+TX、ハロビブリオ・バリアビリス(Halovibrio variabilis)+TX、ハンセニアスポラ・ウバルム(Hanseniaspora uvarum)+TX、ヘリコベルパ・アルミゲラ核多角体病ウイルス(Helicoverpa armigera nucleopolyhedrovirus)(Helicovex(登録商標))+TX、ヘリコベルパ・ゼア核多角体病ウイルス(Helicoverpa zea nuclear polyhedrosis virus)(Gemstar(登録商標))+TX、イソフラボン−ホルモネチン(Myconate(登録商標))+TX、クロエケラ・アピキュラータ(Kloeckera apiculata)+TX、クロエケラ属の一種(Kloeckera spp.)+TX、ラゲニジウム・ギガンテウム(Lagenidium giganteum)(Laginex(登録商標))+TX、レカニシルウム・ロンギスポラム(Lecanicillium longisporum)(Vertiblast(登録商標))+TX、レカニシルウム・ムスカリウム(Lecanicillium muscarium)(Vertikil(登録商標))+TX、マイマイガ核多角体病ウイルス(Lymantria Dispar nucleopolyhedrosis virus)(Disparvirus(登録商標))+TX、マリノコッカス・ハロフィルス(Marinococcus halophilus)+TX、メイラ・ゲウラコニギイ(Meira geulakonigii)+TX、メタリジウム・アニソプリアエ(Metarhizium anisopliae)(Met52(登録商標))+TX、メタリジウム・アニソプリアエ(Metarhizium anisopliae)(Destruxin WP(登録商標))+TX、
メチニコビア・フルチコラ(Metschnikowia fruticola)(Shemer(登録商標))+TX、メチニコビア・プルケリマ(Metschnikowia pulcherrima)+TX、ミクロドキウム・ジメラム(Microdochium dimerum)(Antibot(登録商標))+TX、ミクロモノスポラ・コエルレア(Micromonospora coerulea)+TX、ミクロスファエロプシス・オクラセア(Microsphaeropsis ochracea)+TX、ムスコドル・アルブス(Muscodor albus)620(Muscudor(登録商標))+TX、ムスコドル・ロセウス(Muscodor roseus)菌株A3−5+TX、ミコルヒザエ属の一種(Mycorrhizae spp.)(AMykor(登録商標)+TX、Root Maximizer(登録商標))+TX、ミロテシウム・ベルカリア(Myrothecium verrucaria)菌株AARC−0255(DiTera(登録商標))+TX、BROS PLUS(登録商標)+TX、オフィオストマ・ピリフェルム(Ophiostoma piliferum)菌株D97(Sylvanex(登録商標))+TX、ペシロマイセス・ファリノサス(Paecilomyces farinosus)+TX、ペシロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)(PFR−97(登録商標)+TX、PreFeRal(登録商標))+TX、ペシロマイセス・リナシヌス(Paecilomyces linacinus)(Biostat WP(登録商標))+TX、ペシロマイセス・リラシヌス(Paecilomyces lilacinus)菌株251(MeloCon WG(登録商標))+TX、パエバチルス・ポリミキサ(Paenibacillus polymyxa)+TX、パントエア・アグロメランス(Pantoea agglomerans)(BlightBan C9−1(登録商標))+TX、パントエア属の一種(Pantoea spp.)+TX、パスツーリア属の一種(Pasteuria spp.)(Econem(登録商標))+TX、パスツーリア・ニシザワエ(Pasteuria nishizawae)+TX、ペニシリウム・アウランチグリセウム(Penicillium aurantiogriseum)+TX、ペニシリウム・ビライ(Penicillium billai)(Jumpstart(登録商標)+TX、TagTeam(登録商標))+TX、ペニシリウム・ブレビコンパクタム(Penicillium brevicompactum)+TX、ペニシリウム・フレクエンタンス(Penicillium frequentans)+TX、ペニシリウム・グリセオフルバム(Penicillium griseofulvum)+TX、ペニシリウム・プルプロゲナム(Penicillium purpurogenum)+TX、ペニシリウム属の一種(Penicillium spp.)+TX、ペニシリウム・ビリジカツム(Penicillium viridicatum)+TX、フレビオプシス・ギガンテアン(Phlebiopsis gigantean)(Rotstop(登録商標))+TX、リン酸塩可溶化バクテリア(Phosphomeal(登録商標))+TX、フィトフトラ・クリプトゲア(Phytophthora cryptogea)+TX、フィトフトラ・パルミボラ(Phytophthora palmivora)(Devine(登録商標))+TX、ピキア・アノマラ(Pichia anomala)+TX、ピキア・グイレルモンディイ(Pichia guilermondii)+TX、ピキア・メンブランアエファシエンス(Pichia membranaefaciens)+TX、ピキア・オニチス(Pichia onychis)+TX、ピキア・スチピテス(Pichia stipites)+TX、緑膿菌(Pseudomonas aeruginosa)+TX、シュードモナス・オーレオファシエンス(Pseudomonas aureofasciens)(Spot−Less Biofungicide(登録商標))+TX、シュードモナス・セパシア(Pseudomonas cepacia)+TX、シュードモナス・クロロラフィス(Pseudomonas chlororaphis)(AtEze(登録商標))+TX、シュードモナス・コルガテ(Pseudomonas corrugate)+TX、シュードモナス・フルオレセンス(Pseudomonas fluorescens)菌株A506(BlightBan A506(登録商標))+TX、シュードモナス・プチダ(Pseudomonas putida)+TX、シュードモナス・リアクタンス(Pseudomonas reactans)+TX、シュードモナス属の一種(Pseudomonas spp.)+TX、シュードモナス・シリンガエ(Pseudomonas syringae)(Bio−Save(登録商標))+TX、シュードモナス・ビリジフラバ(Pseudomonas viridiflava)+TX、シュードモナス・フルオレセンス(Pseudomons fluorescens)(Zequanox(登録商標))+TX、シュードジマ・フロクロサ(Pseudozyma flocculosa)菌株PF−A22 UL(Sporodex L(登録商標))+TX、プッシニア・カナリクラタ(Puccinia canaliculata)+TX、プッシニア・テラスペオス(Puccinia thlaspeos)(Wood Warrior(登録商標))+TX、ピシウム・パロエカンドルム(Pythium paroecandrum)+TX、ピシウム・オリガンドラム(Pythium oligandrum)(Polygandron(登録商標)+TX、Polyversum(登録商標))+TX、ピシウム・ペリプロカム(Pythium periplocum)+TX、ラネラ・アクアティリス(Rhanella aquatilis)+TX、ラネラ属の一種(Rhanella spp.)+TX、リゾビア(Rhizobia)(Dormal(登録商標)+TX、Vault(登録商標))+TX、リゾクトニア(Rhizoctonia)+TX、ロドコッカス・グロベルルス(Rhodococcus globerulus)菌株AQ719+TX、ロドスポリジウム・ジオボバツム(Rhodosporidium diobovatum)+TX、ロドスポリジウム・トルロイデス(Rhodosporidium toruloides)+TX、ロドトルラ属の一種(Rhodotorula spp.)+TX、
ロドトルラ・グルチニス(Rhodotorula glutinis)+TX、ロドトルラ・グラミニス(Rhodotorula graminis)+TX、ロドトルラ・ムシラグノサ(Rhodotorula mucilagnosa)+TX、ロドトルラ・ルブラ(Rhodotorula rubra)+TX、サッカロマイセス・セレヴィシアエ(Saccharomyces cerevisiae)+TX、サリノコッカス・ロセウス(Salinococcus roseus)+TX、スクレロチニア・ミノル(Sclerotinia minor)+TX、スクレロチニア・ミノル(Sclerotinia minor)(SARRITOR(登録商標))+TX、シタリジウム属の一種(Scytalidium spp.)+TX、シタリジウムシタリジウム・ウレジニコラ(Scytalidium uredinicola)+TX、スポドプテラ・エクシグア核多角体病ウイルス(Spodoptera exigua nuclear polyhedrosis virus)(Spod−X(登録商標)+TX、Spexit(登録商標))+TX、セラチア・マルセッセンス(Serratia marcescens)+TX、セラチア・プリムシカ(Serratia plymuthica)+TX、セラチア属の一種(Serratia spp.)+TX、ソルダリア・フィミコラ(Sordaria fimicola)+TX、スポドプテラ・リトラリス核多角体病ウイルス(Spodoptera littoralis nucleopolyhedrovirus)(Littovir(登録商標))+TX、スポロボロマイセス・ロセウス(Sporobolomyces roseus)+TX、ステノトロフォモナス・マルトフィリア(Stenotrophomonas maltophilia)+TX、ストレプトマイセス・アヒグロスコピクス(Streptomyces ahygroscopicus)+TX、ストレプトマイセス・アルバドゥンカス(Streptomyces albaduncus)+TX、ストレプトマイセス・エクスフォリエーテス(Streptomyces exfoliates)+TX、ストレプトマイセス・ガルブス(Streptomyces galbus)+TX、ストレプトマイセス・グリセオプラヌス(Streptomyces griseoplanus)+TX、ストレプトマイセス・グリセオビリディス(Streptomyces griseoviridis)(Mycostop(登録商標))+TX、ストレプトマイセス・リディカス(Streptomyces lydicus)(Actinovate(登録商標))+TX、ストレプトマイセス・リディカス(Streptomyces lydicus)WYEC−108(ActinoGrow(登録商標))+TX、ストレプトマイセス・ビオラセウス(Streptomyces violaceus)+TX、チレチオプシス・ミノル(Tilletiopsis minor)+TX、チレチオプシス属の一種(Tilletiopsis spp.)+TX、トリコデルマ・アスペレラム(Trichoderma asperellum)(T34 Biocontrol(登録商標))+TX、トリコデルマ・ガムシイ(Trichoderma gamsii)(Tenet(登録商標))+TX、トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)(Plantmate(登録商標))+TX、トリコデルマ・ハマタム(Trichoderma hamatum)TH 382+TX、トリコデルマ・ハルジアヌム・リファイ(Trichoderma harzianum rifai)(Mycostar(登録商標))+TX、トリコデルマ・ハルジアヌム(Trichoderma harzianum)T−22(Trianum−P(登録商標)+TX、PlantShield HC(登録商標)+TX、RootShield(登録商標)+TX、Trianum−G(登録商標))+TX、トリコデルマ・ハルジアヌム(Trichoderma harzianum)T−39(Trichodex(登録商標))+TX、トリコデルマ・インハマツム(Trichoderma inhamatum)+TX、トリコデルマ・コニンギイ(Trichoderma koningii)+TX、トリコデルマ属の一種(Trichoderma spp.)LC 52(Sentinel(登録商標))+TX、トリコデルマ・リグノルム(Trichoderma lignorum)+TX、トリコデルマ・ロンギブランキアタム(Trichoderma longibrachiatum)+TX、トリコデルマ・ポリスポラム(Trichoderma polysporum)(Binab T(登録商標))+TX、トリコデルマ・タキシ(Trichoderma taxi)+TX、トリコデルマ・ビレンス(Trichoderma virens)+TX、トリコデルマ・ビレンス(Trichoderma virens)(以前はグリオクラジウム・ビレンス(Gliocladium virens)GL−21)(SoilGuard(登録商標))+TX、トリコデルマ・ビリデ(Trichoderma viride)+TX、トリコデルマ・ビリデ(Trichoderma viride)菌株ICC 080(Remedier(登録商標))+TX、トリコスポロン・プルランス(Trichosporon pullulans)+TX、トリコスポロン属の一種(Trichosporon spp.)+TX、トリコテシウム属の一種(richothecium spp.)+TX、トリコテシウム・ロゼウム(Trichothecium roseum)+TX、アカエガマホタケ(Typhula phacorrhiza)菌株94670+TX、アカエガマホタケ(Typhula phacorrhiza)菌株94671+TX、ウロクラディウム・アトルム(Ulocladium atrum)+TX、ウロクラディウム・オウデマンシイ(Ulocladium oudemansii(Botry−Zen(登録商標))+TX、ウスチラゴ・マイディス(Ustilago maydis)+TX、様々なバクテリアおよび補足微量栄養素(Natural II(登録商標))+TX、様々な真菌(Millennium Microbes(登録商標))+TX、バーチシリウム・クラミドスポリウム(Verticillium chlamydosporium)+TX、バーチシリウム・レカニイ(Verticillium lecanii)(Mycotal(登録商標)+TX、Vertalec(登録商標))+TX、Vip3Aa20(VIPtera(登録商標))+TX、ビルギバクリルス・マリスモルツイ(Virgibaclillus marismortui)+TX、植物病原細菌(Xanthomonas campestris pv.Poae)(Camperico(登録商標))+TX、キセノルハブダス・ボビエニ(Xenorhabdus bovienii)+TX、キセノルハブダス・ネマトフィルス(Xenorhabdus nematophilus)などの微生物;ならびに
パインオイル(Retenol(登録商標))+TX、アザジラクチン(Plasma Neem Oil(登録商標)+TX、AzaGuard(登録商標)+TX、MeemAzal(登録商標)+TX、Molt−X(登録商標)+TX、Botanical(植物)IGR(Neemazad(登録商標)+TX、Neemix(登録商標))+TX、菜種油(Lilly Miller Vegol(登録商標))+TX、アメリカアリタソウ(Chenopodium ambrosioides near ambrosioides)(Requiem(登録商標))+TX、菊(Chrysanthemum)抽出物(Crisant(登録商標))+TX、ニーム油の抽出物(Trilogy(登録商標))+TX、シソ科植物(Labiatae)のエッセンシャルオイル(Botania(登録商標))+TX、クローブ・ローズマリー・ペパーミントおよびタイム油の抽出物(Garden insect killer(登録商標))+TX、グリシンベタイン(Greenstim(登録商標))+TX、ニンニク+TX、レモングラス油(GreenMatch(登録商標))+TX、ニーム油+TX、ネペタ・カタリア(Nepeta cataria)(キャットニップ油)+TX、ネペタ・カタリア(Nepeta catarina)+TX、ニコチン+TX、オレガノオイル(MossBuster(登録商標))+TX、ゴマ(Pedaliaceae)油(Nematon(登録商標))+TX、除虫菊+TX、クイラジャ・サポナリア(Quillaja saponaria)(NemaQ(登録商標))+TX、レイノウトリア・サチャリネンシス(Reynoutria sachalinensis)(Regalia(登録商標)+TX、Sakalia(登録商標))+TX、ロテノン(Eco Roten(登録商標))+TX、ミカン科(Rutaceae)植物抽出物(Soleo(登録商標))+TX、大豆油(Ortho ecosense(登録商標))+TX、ティー・ツリー油(Timorex Gold(登録商標))+TX、タイム油+TX、AGNIQUE(登録商標)MMF+TX、BugOil(登録商標)+TX、ローズマリー・セサミ・ペパーミント・タイムおよびシナモン抽出物の混合物(EF 300(登録商標))+TX、クローブ・ローズマリーおよびペパーミント抽出物の混合物(EF 400(登録商標))+TX、クローブ・ペパーミント・ニンニク油とミントとの混合物(Soil Shot(登録商標))+TX、カオリン(Screen(登録商標))+TX、褐藻類の保管グルカム(Laminarin(登録商標))などの植物抽出物;ならびに
黒頭ハマキガ科幼虫フェロモン(3M Sprayable Blackheaded Fireworm Pheromone(登録商標))+TX、コドリンガ(Codling Moth)フェロモン(Paramount dispenser−(CM)/Isomate C−Plus(登録商標))+TX、グレープベリーモス・フェロモン(3M MEC−GBM Sprayable Pheromone(登録商標))+TX、ハマキムシ・フェロモン(3M MEC−LR Sprayable Pheromone(登録商標))+TX、ムスカモン(Muscamone)(Snip7 Fly Bait(登録商標)+TX、Starbar Premium Fly Bait(登録商標))+TX、ナシノヒメシンクイ(Oriental Fruit Moth)フェロモン(3M oriental fruit moth sprayable pheromone(登録商標))+TX、スカシバ科のガの幼虫(Peachtree Borer)フェロモン(Isomate−P(登録商標))+TX、キバガ科蟯虫(Tomato Pinworm)フェロモン(3M Sprayable pheromone(登録商標))+TX、Entostat粉末(ヤシの木からの抽出物)(Exosex CM(登録商標))+TX、(E+TX、Z+TX、Z)−3+TX、8+TX、11 テトラデカトリエニルアセテート+TX、(Z+TX、Z+TX、E)−7+TX、11+TX、13−ヘキサデカトリエニナール+TX、(E+TX、Z)−7+TX、9−ドデカジエン−1−イルアセテート+TX、2−メチル−1−ブタノール+TX、酢酸カルシウム+TX、Scenturion(登録商標)+TX、Biolure(登録商標)+TX、Check−Mate(登録商標)+TX、ラバンズリルセネシオアートなどのフェロモン;ならびに
アフェリヌス・アブドミナリス(Aphelinus abdominalis)+TX、エルビアブラバチ(Aphidius ervi)(Aphelinus−System(登録商標))+TX、アセロファガス・パパイヤ(Acerophagus papaya)+TX、フタモンテントウ(Adalia bipunctata)(Adalia−System(登録商標))+TX、フタモンテントウ(Adalia bipunctata)(Adaline(登録商標))+TX、フタモンテントウ(Adalia bipunctata)(Aphidalia(登録商標))+TX、アゲニアスピス・シトリコラ(Ageniaspis citricola)+TX、アゲニアスピス・フシコリス(Ageniaspis fuscicollis)+TX、アムブリセイウス・アンデルソニ(Amblyseius andersoni)(Anderline(登録商標)+TX、Andersoni−System(登録商標))+TX、アムブリセイウス・カリフォルニスク(Amblyseius californicus)(Amblyline(登録商標)+TX、Spical(登録商標))+TX、アムブリセイウス・ククメリス(Amblyseius cucumeris)(Thripex(登録商標)+TX、Bugline cucumeris(登録商標))+TX、アムブリセイウス・ファラシス(Amblyseius fallacis)(Fallacis(登録商標))+TX、スワルスキイーカブリダニ(Amblyseius swirskii)(Bugline swirskii(登録商標)+TX、Swirskii−Mite(登録商標))+TX、ケナガカブリダニ(Amblyseius womersleyi)(WomerMite(登録商標))+TX、アミツス・ヘスペリヅム(Amitus hesperidum)+TX、アングルス・アトムス(Anagrus atomus)+TX、アナギルス・フスシベントリス(Anagyrus fusciventris)+TX、アナギルス・カマリ(Anagyrus kamali)+TX、アナギルス・ロエッキ(Anagyrus loecki)+TX、アナギルス・シュードコッカス(Anagyrus pseudococci)(Citripar(登録商標))+TX、アニセツス・ベネフィクス(Anicetus benefices)+TX、ゾウムシコガネコバチ(Anisopteromalus calandrae)+TX、アントコリス・ネモラリス(Anthocoris nemoralis)(Anthocoris−System(登録商標))+TX、アフェリヌス・アブドミナリス(Aphelinus abdominalis)(Apheline(登録商標)+TX、Aphiline(登録商標))+TX、アフェリヌス・アシキスAphelinus asychis)+TX、コレマンアブラバチ(Aphidius colemani)(Aphipar(登録商標))+TX、エルビアブラバチ(Aphidius ervi)(Ervipar(登録商標))+TX、アフィジウス・ギフエンシス(Aphidius gifuensis)+TX、アフィジウス・マトリカリアエ(Aphidius matricariae)(Aphipar−M(登録商標))+TX、ショクガタマバエ(Aphidoletes aphidimyza)(Aphidend(登録商標))+TX、ショクガタマバエ(Aphidoletes aphidimyza)(Aphidoline(登録商標))+TX、ツヤコバチの一種(Aphytis lingnanensis)+TX、アフィチス・メリヌス(Aphytis melinus)+TX、アプロストセツス・ヘゲノウィイ(Aprostocetus hagenowii)+TX、アセタ・コリアリア(Atheta coriaria)(Staphyline(登録商標))+TX、ボンブス属の一種(Bombus spp.)+TX、セイヨウオオマルハナバチ(Bombus terrestris)(Natupol Beehive(登録商標))+TX、セイヨウオオマルハナバチ(Bombus terrestris)(Beeline(登録商標)+TX、Tripol(登録商標))+TX、セファロノミア・ステファノデリス(Cephalonomia stephanoderis)+TX、キロコルス・ニグリツス(Chilocorus nigritus)+TX、ヤマトクサカゲロウ(Chrysoperla carnea)(Chrysoline(登録商標))+TX、ヤマトクサカゲロウ(Chrysoperla carnea)(Chrysopa(登録商標))+TX、ミドリクサカゲロウ(Chrysoperla rufilabris)+TX、シロスピルス・インゲヌウス(Cirrospilus ingenuus)+TX、シロスピルス・クアドリストリアツス(Cirrospilus quadristriatus)+TX、シトロスチクス・フィロクニストイデス(Citrostichus phyllocnistoides)+TX、クロステロセルス・カマエレオン(Closterocerus chamaeleon)+TX、クロステロセルス属の一種(Closterocerus spp.)+TX、コシドキセノイデス・ペルミヌツス(Coccidoxenoides perminutus)(Planopar(登録商標))+TX、コッコファグス・コウペリ(Coccophagus cowperi)+TX、コッコファグス・リシムニア(Coccophagus lycimnia)+TX、キアシサムライコマユバチ(Cotesia flavipes)+TX、コナガサムライコマユバチ(Cotesia plutellae)+TX、ツマアカオオヒメテントウ(Cryptolaemus montrouzieri)(Cryptobug(登録商標)+TX、Cryptoline(登録商標))+TX、キムネタマキスイ(Cybocephalus nipponicus)+TX、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)+TX、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)(Minusa(登録商標))+TX、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)(Diminex(登録商標))+TX、デルファスツス・カタリナエ(Delphastus catalinae)(Delphastus(登録商標))+TX、デルファスツス・プシルス(Delphastus pusillus)+TX、ディアカスミモルファ・クラウシイ(Diachasmimorpha krausii)+TX、ディアカスミモルファ・ロンギカウダタ(Diachasmimorpha longicaudata)+TX、ディアパルシス・ジュクンダ(Diaparsis jucunda)+TX、ディアホレンシルツス・アリガレンシス(Diaphorencyrtus aligarhensis)+TX、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)+TX、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)(Miglyphus(登録商標)+TX、Digline(登録商標))+TX、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)(DacDigline(登録商標)+TX、Minex(登録商標))+TX、ディベルシネルブス属の一種(Diversinervus spp.)+TX、エンカルシア・シトリナ(Encarsia citrina)+TX、オンシツツヤコバチ(Encarsia formosa)(Encarsia max(登録商標)+TX、Encarline(登録商標)+TX、En−Strip(登録商標))+TX、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)(Enermix(登録商標))+TX、エンカルシア・グアデロウパエ(Encarsia guadeloupae)+TX、エンカルシア・ハイチエンシス(Encarsia haitiensis)+TX、ホソヒラタアブ(Episyrphus balteatus)(Syrphidend(登録商標))+TX、エレトモセリス・シフォニニ(Eretmoceris siphonini)+TX、エレトモセルス・カリフォルニクス(Eretmocerus californicus)+TX、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)(Ercal(登録商標)+TX、Eretline e(登録商標))+TX、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)(Bemimix(登録商標))+TX、エレトモセルス・ハヤチ(Eretmocerus hayati)+TX、チチュウカイツヤコバチ(Eretmocerus mundus)(Bemipar(登録商標)+TX、Eretline m(登録商標))+TX、エレトモセリス・シフォニニ(Eretmocerus siphonini)+TX、エキソコムス・クアドリプスツラツス(Exochomus quadripustulatus)+TX、ハダニタマバエ(Feltiella acarisuga)(Spidend(登録商標))+TX、ハダニタマバエ(Feltiella acarisuga)(Feltiline(登録商標))+TX、フォピウス・アリサヌス(Fopius arisanus)+TX、フォピウス・セラチチボルス(Fopius ceratitivorus)+TX、ホルモノネチン(Wirless Beehome(登録商標))+TX、アリガタシマアザミウム(Franklinothrips vespiformis)(Vespop(登録商標))+TX、オキシデンタリスカブリダニ(Galendromus occidentalis)+TX、ゴニオズス・レグネリ(Goniozus legneri)+TX、シマメイガコマユバチ(Habrobracon hebetor)+TX、ナミテントウ(Harmonia axyridis)(HarmoBeetle(登録商標))+TX、ヘテロルハブジチス属の一種(Heterorhabditis spp.)(Lawn Patrol(登録商標))+TX、ヘテロルハブジチス・バクテリオホラ(Heterorhabditis bacteriophora)(NemaShield HB(登録商標)+TX、Nemaseek(登録商標)+TX、
Terranem−Nam(登録商標)+TX、Terranem(登録商標)+TX、Larvanem(登録商標)+TX、B−Green(登録商標)+TX、NemAttack(登録商標)+TX、Nematop(登録商標))+TX、ヘテロルハブジチス・メギジス(Heterorhabditis megidis)(Nemasys H(登録商標)+TX、BioNem H(登録商標)+TX、Exhibitline hm(登録商標)+TX、Larvanem−M(登録商標))+TX、ヒポダミア・コンベルゲンス(Hippodamia convergens)+TX、ハイポアシピス・アクレイフェル(Hypoaspis aculeifer)(Aculeifer−System(登録商標)+TX、Entomite−A(登録商標))+TX、ハイポアスピス・ミレス(Hypoaspis miles)(Hypoline m(登録商標)+TX、Entomite−M(登録商標))+TX、ルバリア・レウコスポイデス(Lbalia leucospoides)+TX、レカノイデウス・フロシシムス(Lecanoideus floccissimus)+TX、レモファグス・エラブンヅス(Lemophagus errabundus)+TX、レプトマスチデア・アブノルミス(Leptomastidea abnormis)+TX、フジコナヒゲナガトビコバチ(Leptomastix dactylopii)(Leptopar(登録商標))+TX、レプトマスチクス・エポナ(Leptomastix epona)+TX、リンドルス・ロファンタエ(Lindorus lophanthae)+TX、リポレクシス・オレグマエ(Lipolexis oregmae)+TX、キンバエ(Lucilia caesar)(Natufly(登録商標))+TX、リシフレブス・テスタセイペス(Lysiphlebus testaceipes)+TX、マクロロフス・カリジノサス(Macrolophus caliginosus)(Mirical−N(登録商標)+TX、Macroline c(登録商標)+TX、Mirical(登録商標))+TX、メソセイウルス・ロンギペス(Mesoseiulus longipes)+TX、メタフィクス・フラブス(Metaphycus flavus)+TX、メタフィクス・ロウンスブリイ(Metaphycus lounsburyi)+TX、コチャバネヒメカゲロウ(Micromus angulatus)(Milacewing(登録商標))+TX、ミクロテリス・フラブス(Microterys flavus)+TX、ムシディフラクス・ラプトレルス(Muscidifurax raptorellus)およびスパランギア・カメロニ(Spalangia cameroni)(Biopar(登録商標))+TX、ネオドリイヌス・チフロシバエ(Neodryinus typhlocybae)+TX、ミヤコカブリダニ(Neoseiulus californicus)+TX、ネオセイウルス・ククメリス(Neoseiulus cucumeris)(THRYPEX(登録商標))+TX、ネオセイウルス・ファラシス(Neoseiulus fallacis)+TX、ネシデオコリス・テヌイス(Nesideocoris tenuis)(NesidioBug(登録商標)+TX、Nesibug(登録商標))+TX、オフィラ・アエネセンス(Ophyra aenescens)(Biofly(登録商標))+TX、オリウス・インシジオスス(Orius insidiosus)(Thripor−I(登録商標)+TX、Oriline i(登録商標))+TX、エルヒメハナカメムシ(Orius laevigatus)(Thripor−L(登録商標)+TX、Oriline l(登録商標))+TX、オリウス・マジュスクルス(Orius majusculus)(Oriline m(登録商標))+TX、タイリクヒメハナカメムシ(Orius strigicollis)(Thripor−S(登録商標))+TX、パウエシア・ジュニペロルム(Pauesia juniperorum)+TX、ペディオビウス・ホベオラツス(Pediobius foveolatus)+TX、ファスマラブディティス・ヘルマフロディータ(Phasmarhabditis hermaphrodita)(Nemaslug(登録商標))+TX、フィマスティクス・コフェア(Phymastichus coffea)+TX、フィトセイウルス・マクロピルス(Phytoseiulus macropilus)+TX、チリカブリダニ(Phytoseiulus persimilis)(Spidex(登録商標)+TX、Phytoline p(登録商標))+TX、ポディスス・マクリベントリス(Podisus maculiventris)(Podisus(登録商標))+TX、シューダクテオン・クルバツス(Pseudacteon curvatus)+TX、シューダクテオン・オブツスス(Pseudacteon obtusus)+TX、シューダクテオン・トリクスピス(Pseudacteon tricuspis)+TX、シューダフィクス・マクリペンニス(Pseudaphycus maculipennis)+TX、シュードレプトマスティクス・メキシカーナ(Pseudleptomastix mexicana)+TX、サイラエファグス・ピロスス(Psyllaephagus pilosus)+TX、サイタリア・コンコロル(Psyttalia concolor)(錯体)+TX、デイゴヒメコバチ属の一種(Quadrastichus spp.)+TX、リゾビウス・ロファンタエ(Rhyzobius lophanthae)+TX、ベダリアテントウ(Rodolia cardinalis)+TX、オオクビキレガイ(Rumina decollate)+TX、セミエラケル・ペチオラタス(Semielacher petiolatus)+TX、ムギヒゲナガアブラムシ(Sitobion avenae)(Ervibank(登録商標))+TX、ステイネルネマ・カルポカプサエ(Steinernema carpocapsae)(Nematac C(登録商標)+TX、Millenium(登録商標)+TX、BioNem C(登録商標)+TX、NemAttack(登録商標)+TX、Nemastar(登録商標)+TX、Capsanem(登録商標))+TX、ステイネルネマ・フェルチアエ(Steinernema feltiae)(NemaShield(登録商標)+TX、Nemasys F(登録商標)+TX、BioNem F(登録商標)+TX、Steinernema−System(登録商標)+TX、NemAttack(登録商標)+TX、Nemaplus(登録商標)+TX、Exhibitline sf(登録商標)+TX、Scia−rid(登録商標)+TX、Entonem(登録商標))+TX、ステイネルネマ・クラウセイ(Steinernema kraussei)(Nemasys L(登録商標)+TX、BioNem L(登録商標)+TX、Exhibitline srb(登録商標))+TX、ステイネルネマ・リオブラベ(Steinernema riobrave)(BioVector(登録商標)+TX、BioVektor(登録商標))+TX、ステイネルネマ・スカプテリスキ(Steinernema scapterisci)(Nematac S(登録商標))+TX、ステイネルネマ属の一種(Steinernema spp.)+TX、ステイネルメマチド属の一種(Steinernematid spp.)(Guardian Nematodes(登録商標))+TX、ステトルス・プンクチルム(Stethorus punctillum)(Stethorus(登録商標))+TX、タマリキシア・ラジアテ(Tamarixia radiate)+TX、テトラスティクス・セティファー(Tetrastichus setifer)+TX、トリポビウス・セミルテウス(Thripobius semiluteus)+TX、トリムス・シネンシス(Torymus sinensis)+TX、タマゴヤドリバチ(Trichogramma brassicae)(Tricholine b(登録商標))+TX、タマゴヤドリバチ(Trichogramma brassicae)(Tricho−Strip(登録商標))+TX、ヨトウタマゴバチ(Trichogramma evanescens)+TX、トリコグラムマ・ミヌツム(Trichogramma minutum)+TX、アワノメイガタマゴバチ(Trichogramma ostriniae)+TX、トリコグラムマ・プラトネリ(Trichogramma platneri)+TX、トリコグラムマ・トリコグラムマ・プレチオスム(Trichogramma pretiosum)+TX、キアシキイロヒラタヒメバチ(Xanthopimpla stemmator)などのマクロ生物;ならびに
アブシジン酸+TX、bioSea(登録商標)+TX、ムラサキウロコタケ(Chondrostereum purpureum)(Chontrol Paste(登録商標))+TX、ブドウ晩腐病菌(Colletotrichum gloeosporioides)(Collego(登録商標))+TX、オクタン酸銅(Cueva(登録商標))+TX、デルタトラップス(Trapline d(登録商標))+TX、エルウィニア・アミロボーラ(Erwinia amylovora)(Harpin)(ProAct(登録商標)+TX、Ni−HIBIT Gold CST(登録商標))+TX、リン酸第二鉄(Ferramol(登録商標))+TX、ファンネルトラップ(Trapline y(登録商標))+TX、Gallex(登録商標)+TX、Grower’s Secret(登録商標)+TX、ホモブラッシノライド+TX、リン酸鉄(Lilly Miller Worry Free Ferramol Slug & Snail Bait(登録商標))+TX、MCP霞トラップ(Trapline f(登録商標))+TX、ミクロクトヌス・ヒペロダエ(Microctonus hyperodae)+TX、ミコレプトジスクス・テレストリス(Mycoleptodiscus terrestris)(Des−X(登録商標))+TX、BioGain(登録商標)+TX、Aminomite(登録商標)+TX、Zenox(登録商標)+TX、フェロモントラップ(Thripline ams(登録商標))+TX、重炭酸カリウム(MilStop(登録商標))+TX、脂肪酸のカリウム塩(Sanova(登録商標))+TX、ケイ酸カリウム溶液(Sil−Matrix(登録商標))+TX、ヨウ化カリウム+チオシアン酸カリウム(Enzicur(登録商標))+TX、SuffOil−X(登録商標)+TX、Spider venom+TX、ノセマ・ロクスタエ(Nosema locustae)(Semaspore Organic Grasshopper Control(登録商標))+TX、スティッキートラップ(Trapline YF(登録商標)+TX、Rebell Amarillo(登録商標))+TXおよびトラップ(Takitrapline y+b(登録商標))+TXなどの他の生物製剤。
1,1−ビス(4−クロロフェニル)−2−エトキシエタノール(IUPAC名)(910)+TX、2,4−ジクロロフェニルベンゼンスルホネート(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1059)+TX、2−フルオロ−N−メチル−N−1−ナフチルアセトアミド(IUPAC名)(1295)+TX、4−クロロフェニルフェニルスルホン(IUPAC名)(981)+TX、アバメクチン(1)+TX、アセキノシル(3)+TX、アセトプロール[CCN]+TX、アクリナトリン(9)+TX、アルジカルブ(16)+TX、アルドキシカルブ(863)+TX、アルファ−シペルメトリン(202)+TX、アミジチオン(870)+TX、アミドフルメット[CCN]+TX、アミドチオエート(872)+TX、アミトン(875)+TX、アミトン水素オキサレート(875)+TX、アミトラズ(24)+TX、アラマイト(881)+TX、酸化ヒ素(III)(882)+TX、AVI 382(化合物コード)+TX、AZ60541(化合物コード)+TX、アジンホスエチル(44)+TX、アジンホスメチル(45)+TX、アゾベンゼン(IUPAC名)(888)+TX、アゾシクロチン(46)+TX、アゾトエート(889)+TX、ベノミル(62)+TX、ベノキサホス[CCN]+TX、ベンゾキメート(71)+TX、安息香酸ベンジル(IUPAC名)[CCN]+TX、ビフェナゼート(74)+TX、ビフェントリン(76)+TX、ビナパクリル(907)+TX、ブロフェンバレレート+TX、ブロモシクレン(918)+TX、ブロモホス(920)+TX、ブロモホスエチル(921)+TX、ブロモプロピレート(94)+TX、ブプロフェジン(99)+TX、ブトカルボキシム(103)+TX、ブトキシカルボキシム(104)+TX、ブチルピリダベン+TX、多硫化カルシウム(IUPAC名)(111)+TX、カンフェクロール(941)+TX、カルバノレート(943)+TX、カルバリル(115)+TX、カルボフラン(118)+TX、カルボフェノチオン(947)+TX、CGA50’439(開発コード)(125)+TX、チノメチオナート(126)+TX、クロルベンシド(959)+TX、クロルジメホルム(964)+TX、クロルジメホルム塩酸塩(964)+TX、クロルフェナピル(130)+TX、クロルフェネトール(968)+TX、クロルフェンソン(970)+TX、クロルフェンスルフィド(971)+TX、クロルフェンビンホス(131)+TX、クロロベンジラート(975)+TX、クロロメブホルム(977)+TX、クロロメチウロン(978)+TX、クロロプロピレート(983)+TX、クロルピリホス(145)+TX、クロルピリホスメチル(146)+TX、クロルチオホス(994)+TX、シネリンI(696)+TX、シネリンII(696)+TX、シネリンス(696)+TX、クロフェンテジン(158)+TX、クロサンテル[CCN]+TX、クマホス(174)+TX、クロタミトン[CCN]+TX、クロトキシホス(1010)+TX、クフラネブ(1013)+TX、シアントエート(1020)+TX、シフルメトフェン(CAS登録番号:400882−07−7)+TX、シハロトリン(196)+TX、シヘキサチン(199)+TX、シペルメトリン(201)+TX、DCPM(1032)+TX、DDT(219)+TX、デメフィオン(1037)+TX、デメフィオン−O(1037)+TX、デメフィオン−S(1037)+TX、デメトン(1038)+TX、デメトンメチル(224)+TX、デメトン−O(1038)+TX、デメトン−O−メチル(224)+TX、デメトン−S(1038)+TX、デメトン−S−メチル(224)+TX、デメトン−S−メチルスルホン(1039)+TX、ジアフェンチウロン(226)+TX、ジアリホス(1042)+TX、ダイアジノン(227)+TX、ジクロフルアニド(230)+TX、ジクロルボス(236)+TX、ジクリホス+TX、ジコホル(242)+TX、ジクロトホス(243)+TX、ジエノクロル(1071)+TX、ジメホクッス(1081)+TX、ジメトエート(262)+TX、ジナクチン(653)+TX、ジネックス(1089)+TX、ジネックス−ジクレキシン(1089)+TX、ジノブトン(269)+TX、ジノカップ(270)+TX、ジノカップ−4[CCN]+TX、ジノカップ−6[CCN]+TX、ジノクトン(1090)+TX、ジノペントン(1092)+TX、ジノスルホン(1097)+TX、ジノテルボン(1098)+TX、ジオキサチオン(1102)+TX、ジフェニルスルホン(IUPAC名)(1103)+TX、ジスルフィラム[CCN]+TX、ジスルホトン(278)+TX、DNOC(282)+TX、ドフェナピン(1113)+TX、ドラメクチン[CCN]+TX、エンドスルファン(294)+TX、エンドチオン(1121)+TX、EPN(297)+TX、エプリノメクチン[CCN]+TX、エチオン(309)+TX、エトエートメチル(1134)+TX、エトキサゾール(320)+TX、エトリムホス(1142)+TX、フェナザフロル(1147)+TX、フェナザキン(328)+TX、酸化フェンブタスズ(330)+TX、フェノチオカルブ(337)+TX、フェンプロパトリン(342)+TX、フェンピラド+TX、フェンピロキシメート(345)+TX、フェンソン(1157)+TX、フェントリファニル(1161)+TX、フェンバレレート(349)+TX、フィプロニル(354)+TX、フルアクリピリム(360)+TX、フルアズロン(1166)+TX、フルベンジミン(1167)+TX、フルシクロクスロン(366)+TX、フルシトリネート(367)+TX、フルエネチル(1169)+TX、フルフェノクスロン(370)+TX、フルメトリン(372)+TX、フルオルベンシド(1174)+TX、フルバリネート(1184)+TX、FMC 1137(開発コード)(1185)+TX、ホルメタネート(405)+TX、ホルメタネート塩酸塩(405)+TX、ホルモチオン(1192)+TX、ホルムパラネート(1193)+TX、ガンマ−HCH(430)+TX、グリオジン(1205)+TX、ハルフェンプロックス(424)+TX、ヘプテノホス(432)+TX、ヘキサデシルシクロプロパンカルボキシレート(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1216)+TX、ヘキシチアゾクス(441)+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、イソカルボホス(473)+TX、イソプロピルO−(メトキシアミノチオホスホリル)サリチレート(IUPAC名)(473)+TX、イベルメクチン[CCN]+TX、ジャスモリンI(696)+TX、ジャスモリンII(696)+TX、ジョドフェンホス(1248)+TX、リンダン(430)+TX、ルフェヌロン(490)+TX、マラチオン(492)+TX、マロノベン(1254)+TX、メカルバム(502)+TX、メホスフォラン(1261)+TX、メスルフェン[CCN]+TX、メタクリホス(1266)+TX、メタミドホス(527)+TX、メチダチオン(529)+TX、メチオカルブ(530)+TX、メソミル(531)+TX、臭化メチル(537)+TX、メトルカルブ(550)+TX、メビンホス(556)+TX、メキサカルベート(1290)+TX、ミルベメクチン(557)+TX、ミルベマイシンオキシム[CCN]+TX、ミパフォックス(1293)+TX、モノクロトホス(561)+TX、モルホチオン(1300)+TX、モキシデクチン[CCN]+TX、ナレド(567)+TX、NC−184(化合物コード)+TX、NC−512(化合物コード)+TX、ニフルリジド(1309)+TX、ニッコマイシン[CCN]+TX、ニトリラカルブ(1313)+TX、ニトリラカルブ1:1塩化亜鉛錯体(1313)+TX、NNI−0101(化合物コード)+TX、NNI−0250(化合物コード)+TX、オメトエート(594)+TX、オキサミル(602)+TX、オキシデプロホス(1324)+TX、オキシジスルホトン(1325)+TX、pp’−DDT(219)+TX、パラチオン(615)+TX、ペルメトリン(626)+TX、石油(628)+TX、フェンカプトン(1330)+TX、フェントエート(631)+TX、ホレート(636)+TX、ホサロン(637)+TX、ホスホラン(1338)+TX、ホスメット(638)+TX、ホスファミドン(639)+TX、ホキシム(642)+TX、ピリミホスメチル(652)+TX、ポリクロロテルペン(慣習名)(1347)+TX、ポリナクチン(653)+TX、プロクロノール(1350)+TX、プロフェノホス(662)+TX、プロマシル(1354)+TX、プロパルギット(671)+TX、プロペタムホス(673)+TX、プロポキスル(678)+TX、プロチダチオン(1360)+TX、プロトエート(1362)+TX、ピレトリンI(696)+TX、ピレトリンII(696)+TX、ピレトリン(696)+TX、ピリダベン(699)+TX、ピリダフェンチオン(701)+TX、ピリミジフェン(706)+TX、ピリミテート(1370)+TX、キナルホス(711)+TX、キンチオホス(1381)+TX、R−1492(開発コード)(1382)+TX、RA−17(開発コード)(1383)+TX、ロテノン(722)+TX、シュラダン(1389)+TX、セブホス+TX、セラメクチン[CCN]+TX、SI−0009(化合物コード)+TX、ソファミド(1402)+TX、スピロジクロフェン(738)+TX、スピロメシフェン(739)+TX、SSI−121(開発コード)(1404)+TX、スルフィラム[CCN]+TX、スルフラミド(750)+TX、スルホテップ(753)+TX、硫黄(754)+TX、SZI−121(開発コード)(757)+TX、タウ−フルバリネート(398)+TX、テブフェンピラド(763)+TX、TEPP(1417)+TX、テルバム+TX、テトラクロルビンホス(777)+TX、テトラジホン(786)+TX、テトラナクチン(653)+TX、テトラスル(1425)+TX、チアフェノックス+TX、チオカルボキシム(1431)+TX、チオファノックス(800)+TX、チオメトン(801)+TX、チオキノックス(1436)+TX、ツリンギエンシン[CCN]+TX、トリアミホス(1441)+TX、トリアラテン(1443)+TX、トリアゾホス(820)+TX、トリアズロン+TX、トリクロルホン(824)+TX、トリフェノホス(1455)+TX、トリナクチン(653)+TX、バミドチオン(847)+TX、バニリプロール[CCN]およびYI−5302(化合物コード)+TXからなる物質群から選択される殺ダニ剤、
ベトキサジン[CCN]+TX、二オクタン酸銅(IUPAC名)(170)+TX、硫酸銅(172)+TX、シブトリン[CCN]+TX、ジクロン(1052)+TX、ジクロロフェン(232)+TX、エンドタール(295)+TX、フェンチン(347)+TX、消石灰[CCN]+TX、ナーバム(566)+TX、キノクラミン(714)+TX、キノナミド(1379)+TX、シマジン(730)+TX、酢酸トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)および水酸化トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)+TXからなる物質群から選択される殺藻剤、
アバメクチン(1)+TX、クルホメート(1011)+TX、ドラメクチン[CCN]+TX、エマメクチン(291)+TX、エマメクチン安息香酸塩(291)+TX、エプリノメクチン[CCN]+TX、イベルメクチン[CCN]+TX、ミルベマイシンオキシム[CCN]+TX、モキシデクチン[CCN]+TX、ピペラジン[CCN]+TX、セラメクチン[CCN]+TX、スピノサド(737)およびチオファネート(1435)+TXからなる物質群から選択される駆虫薬、
クロラロース(127)+TX、エンドリン(1122)+TX、フェンチオン(346)+TX、ピリジン−4−アミン(IUPAC名)(23)およびストリキニン(745)+TXからなる物質群から選択される殺鳥剤、
1−ヒドロキシ−1H−ピリジン−2−チオン(IUPAC名)(1222)+TX、4−(キノキサリン−2−イルアミノ)ベンゼンスルホンアミド(IUPAC名)(748)+TX、硫酸8−ヒドロキシキノリン(446)+TX、ブロノポール(97)+TX、二オクタン酸銅(IUPAC名)(170)+TX、水酸化銅(IUPAC名)(169)+TX、クレゾール[CCN]+TX、ジクロロフェン(232)+TX、ジピリチオン(1105)+TX、ドジシン(1112)+TX、フェナミノスルフ(1144)+TX、ホルムアルデヒド(404)+TX、ヒドラルガフェン[CCN]+TX、カスガマイシン(483)+TX、カスガマイシン塩酸塩水和物(483)+TX、ニッケルビス(ジメチルジチオカルバメート)(IUPAC名)(1308)+TX、ニトラピリン(580)+TX、オクチリノン(590)+TX、オキソリン酸(606)+TX、オキシテトラサイクリン(611)+TX、硫酸ヒドロキシキノリンカリウム(446)+TX、プロベナゾール(658)+TX、ストレプトマイシン(744)+TX、ストレプトマイシンセスキスルフェート(744)+TX、テクロフタラム(766)+TX、およびチオメルサール[CCN]+TXからなる物質群から選択される殺バクテリア剤、
リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana)GV(12)+TX、アグロバクテリウム・ラジオバクター(Agrobacterium radiobacter)(13)+TX、アムブリセイウス属の一種(Amblyseius spp.)(19)+TX、アナグラファ・ファルシフェラ(Anagrapha falcifera)NPV(28)+TX、アングルス・アトムス(Anagrus atomus)(29)+TX、アフェリヌス・アブドミナリス(Aphelinus abdominalis)(33)+TX、コレマンアブラバチ(Aphidius colemani)(34)+TX、ショクガタマバエ(Aphidoletes aphidimyza)(35)+TX、オートグラファ・カリホルニカ(Autographa californica NPV)(38)+TX、バチルス・フィルムス(Bacillus firmus)(48)+TX、バチルス・スファエリクス(Bacillus sphaericus Neide)(学名)(49)+TX、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis Berliner)(学名)(51)+TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ(Bacillus thuringiensis subsp.aizawai)(学名)(51)+TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシス(Bacillus thuringiensis subsp.israelensis)(学名)(51)+TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種ジャポネンシス(Bacillus thuringiensis subsp.japonensis)(学名)(51)+TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ(Bacillus thuringiensis subsp.kurstaki)(学名)(51)+TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス(Bacillus thuringiensis subsp.tenebrionis)(学名)(51)+TX、ベアウベリア・バッシアナ(Beauveria bassiana)(53)+TX、ベアウベリア・ブロングニアルチイ(Beauveria brongniartii)(54)+TX、ヤマトクサカゲロウ(Chrysoperla carnea)(151)+TX、ツマアカオオヒメテントウ(Cryptolaemus montrouzieri)(178)+TX、コドリンガ(Cydia pomonella)GV(191)+TX、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)(212)+TX、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)(254)+TX、オンシツツヤコバチ(Encarsia formosa)(学名)(293)+TX、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)(300)+TX、アメリカタバコガ(Helicoverpa zea)NPV(431)+TX、ヘテロルハブジチス・バクテリオホラ(Heterorhabditis bacteriophora)およびH.メギジス(H.megidis)(433)+TX、ヒポダミア・コンベルゲンス(Hippodamia convergens)(442)+TX、フジコナヒゲナガトビコバチ(Leptomastix dactylopii)(488)+TX、マクロロフス・カリジノサス(Macrolophus caliginosus)(491)+TX、ヨトウガ(Mamestra brassicae)NPV(494)+TX、メタフィクス・ヘルボルス(Metaphycus helvolus)(522)+TX、メタリジウム・アニソプリアエ変種アクリダム(Metarhizium anisopliae var.acridum)(学名)(523)+TX、メタリジウム・アニソプリアエ変種アニソプリアエ(Metarhizium anisopliae var.anisopliae)(学名)(523)+TX、マツノキハバチ(Neodiprion sertifer NPV)およびN.レコンテイ(N.lecontei NPV)(575)+TX、ヒメハナカメムシ属の一種(Orius spp.)(596)+TX、パエシロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)(613)+TX、チリカブリダニ(Phytoseiulus persimilis)(644)+TX、シロイチモジヨトウ・マルチカプシド核多角体病ウイルス(Spodoptera exigua nuclear polyhedrosis virus)(学名)(741)+TX、ステイネルネマ・ビビオニス(Steinernema bibionis)(742)+TX、ステイネルネマ・カルポカプサエ(Steinernema carpocapsae)(742)+TX、ステイネルネマ・フェルチアエ(Steinernema feltiae)(742)+TX、ステイネルネマ・グラセリ(Steinernema glaseri)(742)+TX、ステイネルネマ・リオブラベ(Steinernema riobrave)(742)+TX、ステイネルネマ・リオブラビス(Steinernema riobravis)(742)+TX、ステイネルネマ・スカプテリスキ(Steinernema scapterisci)(742)+TX、ステイネルネマ属の一種(Steinernema spp.)(742)+TX、トリコグラムマ属の一種(Trichogramma spp.)(826)+TX、チフロドロムス・オクシデンタリス(Typhlodromus occidentalis)(844)およびベルチシリウム・レカニイ(Verticillium lecanii)(848)+TXから構成される物質群から選択される生物剤、
ヨードメタン(IUPAC名)(542)および臭化メチル(537)+TXからなる物質群から選択される土壌滅菌剤、
アホレート[CCN]+TX、ビサジル[CCN]+TX、ブスルファン[CCN]+TX、ジフルベンズロン(250)+TX、ジマチフ[CCN]+TX、ヘメル[CCN]+TX、ヘムパ[CCN]+TX、メテパ[CCN]+TX、メチオテパ[CCN]+TX、メチルアホレート[CCN]+TX、モルジド[CCN]+TX、ペンフルロン[CCN]+TX、テパ[CCN]+TX、チオヘムパ[CCN]+TX、チオテパ[CCN]+TX、トレタミン[CCN]およびウレデパ[CCN]+TXからなる物質群から選択される不妊化剤、
(E)−デカ−5−エン−1−オールを伴う(E)−デカ−5−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(222)+TX、(E)−トリデカ−4−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(829)+TX、(E)−6−メチルヘプタ−2−エン−4−オール(IUPAC名)(541)+TX、(E,Z)−テトラデカ−4,10−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(779)+TX、(Z)−ドデカ−7−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(285)+TX、(Z)−ヘキサデカ−11−エナル(IUPAC名)(436)+TX、(Z)−ヘキサデカ−11−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(437)+TX、(Z)−ヘキサデカ−13−エン−11−イン−1−イルアセテート(IUPAC名)(438)+TX、(Z)−エイコス−13−エン−10−オン(IUPAC名)(448)+TX、(Z)−テトラデカ−7−エン−1−アル(IUPAC名)(782)+TX、(Z)−テトラデカ−9−エン−1−オール(IUPAC名)(783)+TX、(Z)−テトラデカ−9−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(784)+TX、(7E,9Z)−ドデカ−7,9−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(283)+TX、(9Z,11E)−テトラデカ−9,11−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(780)+TX、(9Z,12E)−テトラデカ−9,12−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(781)+TX、14−メチルオクタデカ−1−エン(IUPAC名)(545)+TX、4−メチルノナン−5−オンを伴う4−メチルノナン−5−オール(IUPAC名)(544)+TX、アルファ−ムルチストリアチン[CCN]+TX、ブレビコミン[CCN]+TX、コドレルア[CCN]+TX、コドレモン(167)+TX、キュウルア(179)+TX、ジスパールア(277)+TX、ドデカ−8−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(286)+TX、ドデカ−9−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(287)+TX、ドデカ−8+TX,10−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(284)+TX、ドミニカルレ[CCN]+TX、4−メチルオクタン酸エチル(IUPAC名)(317)+TX、オイゲノール[CCN]+TX、フロンタリン[CCN]+TX、ゴシップルア(420)+TX、グランドルア(421)+TX、グランドルアI(421)+TX、グランドルアII(421)+TX、グランドルアIII(421)+TX、グランドルアIV(421)+TX、ヘキサルア[CCN]+TX、イプスジエノール[CCN]+TX、イプセノール[CCN]+TX、ジャポニルア(481)+TX、リネアチン[CCN]+TX、リトルア[CCN]+TX、ループルア[CCN]+TX、メドルア[CCN]+TX、メガトモ酸[CCN]+TX、メチルオイゲノール(540)+TX、ムスカルア(563)+TX、オクタデカ−2,13−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(588)+TX、オクタデカ−3,13−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(589)+TX、オルフラルア[CCN]+TX、オリクタルア(317)+TX、オストラモン[CCN]+TX、シグルア[CCN]+TX、ソルジジン(736)+TX、スルカトール[CCN]+TX、テトラデカ−11−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(785)+TX、トリメドルア(839)+TX、トリメドルアA(839)+TX、トリメドルアB1(839)+TX、トリメドルアB2(839)+TX、トリメドルアC(839)およびトランクコール[CCN]+TXからなる物質群から選択される昆虫フェロモン、
2−(オクチルチオ)エタノール(IUPAC名)(591)+TX、ブトピロノキシル(933)+TX、ブトキシ(ポリプロピレングリコール)(936)+TX、ジブチルアジペート(IUPAC名)(1046)+TX、ジブチルフタレート(1047)+TX、ジブチルスクシネート(IUPAC名)(1048)+TX、ジエチルトルアミド[CCN]+TX、ジメチルカルベート[CCN]+TX、ジメチルフタレート[CCN]+TX、エチルヘキサンジオール(1137)+TX、ヘキサミド[CCN]+TX、メトキンブチル(1276)+TX、メチルネオデカンアミド[CCN]+TX、オキサメート[CCN]およびピカリジン[CCN]+TXからなる物質群から選択される昆虫忌避剤、
1−ジクロロ−1−ニトロエタン(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1058)+TX、1,1−ジクロロ−2,2−ビス(4−エチルフェニル)エタン(IUPAC名)(1056)+TX、1,2−ジクロロプロパン(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1062)+TX、1,3−ジクロロプロペンを伴う1,2−ジクロロプロパン(IUPAC名)(1063)+TX、1−ブロモ−2−クロロエタン(IUPAC/Chemical Abstracts名)(916)+TX、2,2,2−トリクロロ−1−(3,4−ジクロロフェニル)エチルアセテート(IUPAC名)(1451)+TX、2,2−ジクロロビニル2−エチルスルフィニルエチルメチルホスフェート(IUPAC名)(1066)+TX、2−(1,3−ジチオラン−2−イル)フェニルジメチルカルバメート(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1109)+TX、2−(2−ブトキシエトキシ)エチルチオシアネート(IUPAC/Chemical Abstracts名)(935)+TX、2−(4,5−ジメチル−1,3−ジオキソラン−2−イル)フェニルメチルカルバメート(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1084)+TX、2−(4−クロロ−3,5−キシリルオキシ)エタノール(IUPAC名)(986)+TX、2−クロロビニルジエチルホスフェート(IUPAC名)(984)+TX、2−イミダゾリドン(IUPAC名)(1225)+TX、2−イソバレリルインダン−1,3−ジオン(IUPAC名)(1246)+TX、2−メチル(プロプ−2−イニル)アミノフェニルメチルカルバメート(IUPAC名)(1284)+TX、2−チオシアナトエチルラウレート(IUPAC名)(1433)+TX、3−ブロモ−1−クロロプロプ−1−エン(IUPAC名)(917)+TX、3−メチル−1−フェニルピラゾール−5−イルジメチルカルバメート(IUPAC名)(1283)+TX、4−メチル(プロプ−2−イニル)アミノ−3,5−キシリルメチルカルバメート(IUPAC名)(1285)+TX、5,5−ジメチル−3−オキソシクロヘキサ−1−エニルジメチルカルバメート(IUPAC名)(1085)+TX、アバメクチン(1)+TX、アセフェート(2)+TX、アセタミプリド(4)+TX、アセチオン[CCN]+TX、アセトプロール[CCN]+TX、アクリナトリン(9)+TX、アクリロニトリル(IUPAC名)(861)+TX、アラニカルブ(15)+TX、アルジカルブ(16)+TX、アルドキシカルブ(863)+TX、アルドリン(864)+TX、アレトリン(17)+TX、アロサミジン[CCN]+TX、アリキシカルブ(866)+TX、アルファ−シペルメトリン(202)+TX、アルファ−エクジソン[CCN]+TX、リン化アルミニウム(640)+TX、アミジチオン(870)+TX、アミドチオエート(872)+TX、アミノカルブ(873)+TX、アミトン(875)+TX、アミトン水素オキサレート(875)+TX、アミトラズ(24)+TX、アナバシン(877)+TX、アチダチオン(883)+TX、AVI 382(化合物コード)+TX、AZ60541(化合物コード)+TX、アザジラクチン(41)+TX、アザメチホス(42)+TX、アジンホスエチル(44)+TX、アジンホスメチル(45)+TX、アゾトエート(889)+TX、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)デルタエンドトキシン(52)+TX、ヘキサフルオロケイ酸バリウム[CCN]+TX、多硫化バリウム(IUPAC/Chemical Abstracts名)(892)+TX、バルトリン[CCN]+TX、バイエル(Bayer)22/190(開発コード)(893)+TX、バイエル22408(開発コード)(894)+TX、ベンジオカルブ(58)+TX、ベンフラカルブ(60)+TX、ベンサルタップ(66)+TX、ベータ−シフルトリン(194)+TX、ベータ−シペルメトリン(203)+TX、ビフェントリン(76)+TX、ビオアレトリン(78)+TX、ビオアレトリンS−シクロペンテニル異性体(79)+TX、ビオエタノメトリン[CCN]+TX、ビオパーメトリン(908)+TX、ビオレスメトリン(80)+TX、ビス(2−クロロエチル)エーテル(IUPAC名)(909)+TX、ビストリフルロン(83)+TX、ホウ酸ナトリウム(86)+TX、ブロフェンバレレート+TX、ブロムフェンビンホス(914)+TX、ブロモシクレン(918)+TX、ブロモ−DDT[CCN]+TX、ブロモホス(920)+TX、ブロモホスエチル(921)+TX、ブフェンカルブ(924)+TX、ブプロフェジン(99)+TX、ブタカルブ(926)+TX、ブタチオホス(927)+TX、ブトカルボキシム(103)+TX、ブトネート(932)+TX、ブトキシカルボキシム(104)+TX、ブチルピリダベン+TX、カズサホス(109)+TX、ヒ酸カルシウム[CCN]+TX、シアン化カルシウム(444)+TX、多硫化カルシウム(IUPAC名)(111)+TX、カンフェクロール(941)+TX、カルバノレート(943)+TX、カルバリル(115)+TX、カルボフラン(118)+TX、二硫化炭素(IUPAC/Chemical Abstracts名)(945)+TX、四塩化炭素(IUPAC名)(946)+TX、カルボフェノチオン(947)+TX、カルボスルファン(119)+TX、カルタップ(123)+TX、カルタップ塩酸塩(123)+TX、セバジン(725)+TX、クロルビシクレン(960)+TX、クロルダン(128)+TX、クロルデコン(963)+TX、クロルジメホルム(964)+TX、クロルジメホルム塩酸塩(964)+TX、クロルエトキシホス(129)+TX、クロルフェナピル(130)+TX、クロルフェンビンホス(131)+TX、クロルフルアズロン(132)+TX、クロルメホス(136)+TX、クロロホルム[CCN]+TX、クロルピクリン(141)+TX、クロルホキシム(989)+TX、クロルプラゾホス(990)+TX、クロルピリホス(145)+TX、クロルピリホスメチル(146)+TX、クロルチオホス(994)+TX、クロマフェノジド(150)+TX、シネリンI(696)+TX、シネリンII(696)+TX、シネリンス(696)+TX、シス−レスメスリン+TX、シスメトリン(80)+TX、クロシトリン+TX、クロエトカルブ(999)+TX、クロサンテル[CCN]+TX、クロチアニジン(165)+TX、アセト亜ヒ酸銅[CCN]+TX、ヒ酸銅[CCN]+TX、オレイン酸銅[CCN]+TX、クマホス(174)+TX、クミトエート(1006)+TX、クロタミトン[CCN]+TX、クロトキシホス(1010)+TX、クルホメート(1011)+TX、氷晶石(177)+TX、CS708(開発コード)(1012)+TX、シアノフェンホス(1019)+TX、シアノホス(184)+TX、シアントエート(1020)+TX、シクレトリン[CCN]+TX、
シクロプロトリン(188)+TX、シフルトリン(193)+TX、シハロトリン(196)+TX、シペルメトリン(201)+TX、シフェノトリン(206)+TX、シロマジン(209)+TX、シチオエート[CCN]+TX、d−リモネン[CCN]+TX、d−テトラメトリン(788)+TX、DAEP(1031)+TX、ダゾメット(216)+TX、DDT(219)+TX、デカルボフラン(1034)+TX、デルタメトリン(223)+TX、デメフィオン(1037)+TX、デメフィオン−O(1037)+TX、デメフィオン−S(1037)+TX、デメトン(1038)+TX、デメトンメチル(224)+TX、デメトン−O(1038)+TX、デメトン−O−メチル(224)+TX、デメトン−S(1038)+TX、デメトン−S−メチル(224)+TX、デメトン−S−メチルスルホン(1039)+TX、ジアフェンチウロン(226)+TX、ジアリホス(1042)+TX、ジアミダホス(1044)+TX、ダイアジノン(227)+TX、ジカプトン(1050)+TX、ジクロフェンチオン(1051)+TX、ジクロルボス(236)+TX、ジクリホス+TX、ジクレシル[CCN]+TX、ジクロトホス(243)+TX、ジシクラニル(244)+TX、ディルドリン(1070)+TX、ジエチル5−メチルピラゾール−3−イルホスフェート(IUPAC名)(1076)+TX、ジフルベンズロン(250)+TX、ジロール[CCN]+TX、ジメフルトリン[CCN]+TX、ジメホクス(1081)+TX、ジメタン(1085)+TX、ジメトエート(262)+TX、ジメトリン(1083)+TX、ジメチルビンホス(265)+TX、ジメチラン(1086)+TX、ジネクス(1089)+TX、ジネクスジクレキシン(1089)+TX、ジノプロプ(1093)+TX、ジノサム(1094)+TX、ジノセブ(1095)+TX、ジノテフラン(271)+TX、ジオフェノラン(1099)+TX、ジオキサベンゾホス(1100)+TX、ジオキサカルブ(1101)+TX、ジオキサチオン(1102)+TX、ジスルホトン(278)+TX、ジチクロホス(1108)+TX、DNOC(282)+TX、ドラメクチン[CCN]+TX、DSP(1115)+TX、エクジステロン[CCN]+TX、EI 1642(開発コード)(1118)+TX、エマメクチン(291)+TX、エマメクチン安息香酸塩(291)+TX、EMPC(1120)+TX、エムペントリン(292)+TX、エンドスルファン(294)+TX、エンドチオン(1121)+TX、エンドリン(1122)+TX、EPBP(1123)+TX、EPN(297)+TX、エポフェノナン(1124)+TX、エプリノメクチン[CCN]+TX、エスフェンバレレート(302)+TX、エタホス[CCN]+TX、エチオフェンカルブ(308)+TX、エチオン(309)+TX、エチプロール(310)+TX、エトエートメチル(1134)+TX、エトプロホス(312)+TX、ギ酸エチル(IUPAC名)[CCN]+TX、エチル−DDD(1056)+TX、二臭化エチレン(316)+TX、二塩化エチレン(化学名)(1136)+TX、エチレンオキシド[CCN]+TX、エトフェンプロックス(319)+TX、エトリムホス(1142)+TX、EXD(1143)+TX、ファンファー(323)+TX、フェナミホス(326)+TX、フェナザフロル(1147)+TX、フェンクロルホス(1148)+TX、フェネタカルブ(1149)+TX、フェンフルトリン(1150)+TX、フェニトロチオン(335)+TX、フェノブカルブ(336)+TX、フェノキサクリム(1153)+TX、フェノキシカルブ(340)+TX、フェンピリトリン(1155)+TX、フェンプロパトリン(342)+TX、フェンピラド+TX、フェンスルホチオン(1158)+TX、フェンチオン(346)+TX、フェンチオンエチル[CCN]+TX、フェンバレレート(349)+TX、フィプロニル(354)+TX、フロニカミド(358)+TX、フルベンジアミド(CAS登録番号:272451−65−7)+TX、フルコフロン(1168)+TX、フルシクロクスロン(366)+TX、フルシトリネート(367)+TX、フルエネチル(1169)+TX、フルフェネリム[CCN]+TX、フルフェノクスロン(370)+TX、フルフェンプロックス(1171)+TX、フルメトリン(372)+TX、フルバリネート(1184)+TX、FMC 1137(開発コード)(1185)+TX、フォノホス(1191)+TX、ホルメタネート(405)+TX、ホルメタネート塩酸塩(405)+TX、ホルモチオン(1192)+TX、ホルムパラネート(1193)+TX、ホスメチラン(1194)+TX、ホスピレート(1195)+TX、ホスチアゼート(408)+TX、ホスチエタン(1196)+TX、フラチオカルブ(412)+TX、フレトリン(1200)+TX、ガンマ−シハロトリン(197)+TX、ガンマ−HCH(430)+TX、グアザチン(422)+TX、グアザチン酢酸塩(422)+TX、GY−81(開発コード)(423)+TX、ハルフェンプロックス(424)+TX、ハロフェノジド(425)+TX、HCH(430)+TX、HEOD(1070)+TX、ヘプタクロル(1211)+TX、ヘプテノホス(432)+TX、ヘテロホス[CCN]+TX、ヘキサフルムロン(439)+TX、HHDN(864)+TX、ヒドラメチルノン(443)+TX、シアン化水素(444)+TX、ヒドロプレン(445)+TX、ヒキンカルブ(1223)+TX、イミダクロプリド(458)+TX、イミプロトリン(460)+TX、インドキサカルブ(465)+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、IPSP(1229)+TX、イサゾホス(1231)+TX、イソベンザン(1232)+TX、イソカルボホス(473)+TX、イソドリン(1235)+TX、イソフェンホス(1236)+TX、イソラン(1237)+TX、イソプロカルブ(472)+TX、イソプロピルO−(メトキシアミノチオホスホリル)サリチレート(IUPAC名)(473)+TX、イソプロチオラン(474)+TX、イソチオエート(1244)+TX、イソキサチオン(480)+TX、イベルメクチン[CCN]+TX、ジャスモリンI(696)+TX、ジャスモリンII(696)+TX、ジョドフェンホス(1248)+TX、幼虫ホルモンI[CCN]+TX、幼虫ホルモンII[CCN]+TX、幼虫ホルモンIII[CCN]+TX、ケレバン(1249)+TX、キノプレン(484)+TX、ラムダ−シハロトリン(198)+TX、砒酸鉛[CCN]+TX、レピメクチン(CCN)+TX、レプトホス(1250)+TX、リンダン(430)+TX、リリムホス(1251)+TX、ルフェヌロン(490)+TX、リチダチオン(1253)+TX、m−クメニルメチルカルバメート(IUPAC名)(1014)+TX、リン化マグネシウム(IUPAC名)(640)+TX、マラチオン(492)+TX、マロノベン(1254)+TX、マジドックス(1255)+TX、メカルバム(502)+TX、メカルホン(1258)+TX、メナゾン(1260)+TX、メホスフォラン(1261)+TX、塩化第一水銀(513)+TX、メスルフェンホス(1263)+TX、メタフルミゾン(CCN)+TX、メタム(519)+TX、メタムカリウム(519)+TX、メタムナトリウム(519)+TX、メタクリホス(1266)+TX、メタミドホス(527)+TX、メタンスルホニルフルオリド(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1268)+TX、メチダチオン(529)+TX、メチオカルブ(530)+TX、メトクロトホス(1273)+TX、メソミル(531)+TX、メトプレン(532)+TX、メトキンブチル(1276)+TX、メトトリン(533)+TX、メトキシクロル(534)+TX、メトキシフェノジド(535)+TX、臭化メチル(537)+TX、メチルイソチオシアネート(543)+TX、メチルクロロホルム[CCN]+TX、塩化メチレン[CCN]+TX、メトフルトリン[CCN]+TX、メトルカルブ(550)+TX、メトキサジアゾン(1288)+TX、メビンホス(556)+TX、メキサカルベート(1290)+TX、ミルベメクチン(557)+TX、ミルベマイシンオキシム[CCN]+TX、ミパフォックス(1293)+TX、
ミレックス(1294)+TX、モノクロトホス(561)+TX、モルホチオン(1300)+TX、モキシデクチン[CCN]+TX、ナフタロホス[CCN]+TX、ナレド(567)+TX、ナフタレン(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1303)+TX、NC−170(開発コード)(1306)+TX、NC−184(化合物コード)+TX、ニコチン(578)+TX、ニコチン硫酸塩(578)+TX、ニフルリジド(1309)+TX、ニテンピラム(579)+TX、ニチアジン(1311)+TX、ニトリラカルブ(1313)+TX、ニトリラカルブ1:1塩化亜鉛錯体(1313)+TX、NNI−0101(化合物コード)+TX、NNI−0250(化合物コード)+TX、ノルニコチン(慣習名)(1319)+TX、ノバルロン(585)+TX、ノビフルムロン(586)+TX、O−5−ジクロロ−4−ヨードフェニルO−エチルエチルホスホノチオエート(IUPAC名)(1057)+TX、O,O−ジエチルO−4−メチル−2−オキソ−2H−クロメン−7−イルホスホロチオネート(IUPAC名)(1074)+TX、O,O−ジエチルO−6−メチル−2−プロピルピリミジン−4−イルホスホロチオネート(IUPAC名)(1075)+TX、O,O,O’,O’−テトラプロピルジチオピロホスフェート(IUPAC名)(1424)+TX、オレイン酸(IUPAC名)(593)+TX、オメトエート(594)+TX、オキサミル(602)+TX、オキシデメトンメチル(609)+TX、オキシデプロホス(1324)+TX、オキシジスルホトン(1325)+TX、pp’−DDT(219)+TX、パラ−ジクロロベンゼン[CCN]+TX、パラチオン(615)+TX、パラチオンメチル(616)+TX、ペンフルロン[CCN]+TX、ペンタクロロフェノール(623)+TX、ペンタクロロフェニルラウレート(IUPAC名)(623)+TX、ペルメトリン(626)+TX、石油(628)+TX、PH60−38(開発コード)(1328)+TX、フェンカプトン(1330)+TX、フェノトリン(630)+TX、フェントエート(631)+TX、ホレート(636)+TX、ホサロン(637)+TX、ホスホラン(1338)+TX、ホスメット(638)+TX、ホスニクロル(1339)+TX、ホスファミドン(639)+TX、ホスフィン(IUPAC名)(640)+TX、ホキシム(642)+TX、ホキシムメチル(1340)+TX、ピリメタホス(1344)+TX、ピリミカーブ(651)+TX、ピリミホスエチル(1345)+TX、ピリミホスメチル(652)+TX、ポリクロロジシクロペンタジエン異性体(IUPAC名)(1346)+TX、ポリクロロテルペン(慣習名)(1347)+TX、亜ヒ酸カリウム[CCN]+TX、カリウムチオシアネート[CCN]+TX、プラレトリン(655)+TX、プレコセンI[CCN]+TX、プレコセンII[CCN]+TX、プレコセンIII[CCN]+TX、プリミドホス(1349)+TX、プロフェノホス(662)+TX、プロフルトリン[CCN]+TX、プロマシル(1354)+TX、プロメカルブ(1355)+TX、プロパホス(1356)+TX、プロペタムホス(673)+TX、プロポキスル(678)+TX、プロチダチオン(1360)+TX、プロチオホス(686)+TX、プロトエート(1362)+TX、プロトリフェンブト[CCN]+TX、ピメトロジン(688)+TX、ピラクロホス(689)+TX、ピラゾホス(693)+TX、ピレスメトリン(1367)+TX、ピレトリンI(696)+TX、ピレトリンII(696)+TX、ピレトリン(696)+TX、ピリダベン(699)+TX、ピリダリル(700)+TX、ピリダフェンチオン(701)+TX、ピリミジフェン(706)+TX、ピリミテート(1370)+TX、ピリプロキシフェン(708)+TX、カッシア[CCN]+TX、キナルホス(711)+TX、キナルホスメチル(1376)+TX、キノチオン(1380)+TX、キンチオホス(1381)+TX、R−1492(開発コード)(1382)+TX、ラホキサニド[CCN]+TX、レスメスリン(719)+TX、ロテノン(722)+TX、RU 15525(開発コード)(723)+TX、RU25475(開発コード)(1386)+TX、リアニア(1387)+TX、リアノジン(慣習名)(1387)+TX、サバジラ(725)+TX、シュラダン(1389)+TX、セブホス+TX、セラメクチン[CCN]+TX、SI−0009(化合物コード)+TX、SI−0205(化合物コード)+TX、SI−0404(化合物コード)+TX、SI−0405(化合物コード)+TX、シラフルオフェン(728)+TX、SN72129(開発コード)(1397)+TX、亜ヒ酸ナトリウム[CCN]+TX、シアン化ナトリウム(444)+TX、フッ化ナトリウム(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1399)+TX、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム(1400)+TX、ナトリウムペンタクロロフェノキシド(623)+TX、セレン酸ナトリウム(IUPAC名)(1401)+TX、チオシアン酸ナトリウム[CCN]+TX、ソファミド(1402)+TX、スピノサド(737)+TX、スピロメシフェン(739)+TX、スピロテトラマト(CCN)+TX、スルコフロン(746)+TX、スルコフロンナトリウム(746)+TX、スルフラミド(750)+TX、スルホテップ(753)+TX、スルフリルフルオリド(756)+TX、スルプロホス(1408)+TX、タール油(758)+TX、タウ−フルバリネート(398)+TX、タジムカルブ(1412)+TX、TDE(1414)+TX、テブフェノジド(762)+TX、テブフェンピラド(763)+TX、テブピリムホス(764)+TX、テフルベンズロン(768)+TX、テフルトリン(769)+TX、テメホス(770)+TX、TEPP(1417)+TX、テラレスリン(1418)+TX、テルバム+TX、テルブホス(773)+TX、テトラクロロエタン[CCN]+TX、テトラクロルビンホス(777)+TX、テトラメトリン(787)+TX、シータ−シペルメトリン(204)+TX、チアクロプリド(791)+TX、チアフェノックス+TX、チアメトキサム(792)+TX、チクロホス(1428)+TX、チオカルボキシム(1431)+TX、チオシクラム(798)+TX、チオシクラム水素オキサレート(798)+TX、チオジカルブ(799)+TX、チオファノックス(800)+TX、チオメトン(801)+TX、チオナジン(1434)+TX、チオスルタップ(803)+TX、チオスルタップナトリウム(803)+TX、ツリンギエンシン[CCN]+TX、トルフェンピラド(809)+TX、トラロメトリン(812)+TX、トランスフルトリン(813)+TX、トランスパーメトリン(1440)+TX、トリアミホス(1441)+TX、トリアザメート(818)+TX、トリアゾホス(820)+TX、トリアズロン+TX、トリクロルホン(824)+TX、トリクロルメタホス−3[CCN]+TX、トリクロロナト(1452)+TX、トリフェノホス(1455)+TX、トリフルムロン(835)+TX、トリメタカルブ(840)+TX、トリプレン(1459)+TX、バミドチオン(847)+TX、バニリプロール[CCN]+TX、ベラトリジン(725)+TX、ベラトリン(725)+TX、XMC(853)+TX、キシリルカルブ(854)+TX、YI−5302(化合物コード)+TX、ゼータ−シペルメトリン(205)+TX、ゼータメトリン+TX、リン化亜鉛(640)+TX、ゾラプロホス(1469)およびZXI 8901(開発コード)(858)+TX、シアントラニリプロール[736994−63−19+TX、クロラントラニリプロール[500008−45−7]+TX、シエノピラフェン[560121−52−0]+TX、シフルメトフェン[400882−07−7]+TX、ピリフルキナゾン[337458−27−2]+TX、スピネトラム[187166−40−1+187166−15−0]+TX、スピロテトラマト[203313−25−1]+TX、スルホキサフロル[946578−00−3]+TX、フルフィプロール[704886−18−0]+TX、メペルフルトリン[915288−13−0]+TX、テトラメチルフルトリン[84937−88−2]+TX、トリフルメゾピリム(国際公開第2012/092115号に開示されている)+TX、フルキサメタミド(国際公開第2007/026965号)+X、イプシロン−メトフルトリン[240494−71−7]+TX、イプシロン−モンフルオロトリン[1065124−65−3]+TX、フルアザインドリジン[1254304−22−7]+TX、クロロプラレスリン[399572−87−3]+TX、フルキサメタミド[928783−29−3]+TX、シハロジアミド[1262605−53−7]+TX、チオキサザフェン[330459−31−9]+TX、ブロフラニリド[1207727−04−5]+TX、フルフィプロール[704886−18−0]+TX、シクラニリプロール[1031756−98−5]+TX、テトラニリプロール[1229654−66−3]+TX、グアジピル(国際公開第2010/060231号に記載されている)+TX、シクロキサプリド(国際公開第2005/077934号に記載されている)+TXからなる物質群から選択される殺虫剤、
ビス(トリブチルスズ)オキシド(IUPAC名)(913)+TX、ブロモアセタミド[CCN]+TX、ヒ酸カルシウム[CCN]+TX、クロエトカルブ(999)+TX、アセト亜ヒ酸銅[CCN]+TX、硫酸銅(172)+TX、フェンチン(347)+TX、リン酸第二鉄(IUPAC名)(352)+TX、メタアルデヒド(518)+TX、メチオカルブ(530)+TX、ニクロサミド(576)+TX、ニクロサミドオラミン(576)+TX、ペンタクロロフェノール(623)+TX、ナトリウムペンタクロロフェノキシド(623)+TX、タジムカルブ(1412)+TX、チオジカルブ(799)+TX、酸化トリブチルスズ(913)+TX、トリフェンモルフ(1454)+TX、トリメタカルブ(840)+TX、酢酸トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)および水酸化トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)+TX、ピリプロール[394730−71−3]+TXから構成される物質群から選択される殺軟体動物剤、
AKD−3088(化合物コード)+TX、1,2−ジブロモ−3−クロロプロパン(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1045)+TX、1,2−ジクロロプロパン(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1062)+TX、1,3−ジクロロプロペンを伴う1,2−ジクロロプロパン(IUPAC名)(1063)+TX、1,3−ジクロロプロペン(233)+TX、3,4−ジクロロテトラヒドロチオフェン1,1−ジオキシド(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1065)+TX、3−(4−クロロフェニル)−5−メチルロダニン(IUPAC名)(980)+TX、5−メチル−6−チオキソ−1,3,5−チアジアジナン−3−イル酢酸(IUPAC名)(1286)+TX、6−イソペンテニルアミノプリン(210)+TX、アバメクチン(1)+TX、アセトプロール[CCN]+TX、アラニカルブ(15)+TX、アルジカルブ(16)+TX、アルドキシカルブ(863)+TX、AZ60541(化合物コード)+TX、ベンクロチアズ[CCN]+TX、ベノミル(62)+TX、ブチルピリダベン+TX、カズサホス(109)+TX、カルボフラン(118)+TX、二硫化炭素(945)+TX、カルボスルファン(119)+TX、クロルピクリン(141)+TX、クロルピリホス(145)+TX、クロエトカルブ(999)+TX、サイトカイニン(210)+TX、ダゾメット(216)+TX、DBCP(1045)+TX、DCIP(218)+TX、ジアミダホス(1044)+TX、ジクロロフェンチオン(1051)+TX、ジクリホス+TX、ジメトエート(262)+TX、ドラメクチン[CCN]+TX、エマメクチン(291)+TX、エマメクチン安息香酸塩(291)+TX、エプリノメクチン[CCN]+TX、エトプロホス(312)+TX、二臭化エチレン(316)+TX、フェナミホス(326)+TX、フェンピラド+TX、フェンスルホチオン(1158)+TX、ホスチアゼート(408)+TX、ホスチエタン(1196)+TX、フルフラール[CCN]+TX、GY−81(開発コード)(423)+TX、ヘテロホス[CCN]+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、イサミドホス(1230)+TX、イサゾホス(1231)+TX、イベルメクチン[CCN]+TX、カイネチン(210)+TX、メカルホン(1258)+TX、メタム(519)+TX、メタムカリウム(519)+TX、メタムナトリウム(519)+TX、臭化メチル(537)+TX、メチルイソチオシアネート(543)+TX、ミルベマイシンオキシム[CCN]+TX、モキシデクチン[CCN]+TX、ミロテシウム・ベルカリア(Myrothecium verrucaria)組成物(565)+TX、NC−184(化合物コード)+TX、オキサミル(602)+TX、ホレート(636)+TX、ホスファミドン(639)+TX、ホスホカルブ[CCN]+TX、セブホス+TX、セラメクチン[CCN]+TX、スピノサド(737)+TX、テルバム+TX、テルブホス(773)+TX、テトラクロロチオフェン(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1422)+TX、チアフェノックス+TX、チオナジン(1434)+TX、トリアゾホス(820)+TX、トリアズロン+TX、キシレノール[CCN]+TX、YI−5302(化合物コード)およびゼアチン(210)+TX、フルエンスルホン[318290−98−1]+TXからなら物質群から選択される殺線虫剤、
エチルキサントゲン酸カリウム[CCN]およびニトラピリン(580)+TXからなる物質群から選択される硝化抑制剤、
アシベンゾラル(6)+TX、アシベンゾラル−S−メチル(6)+TX、プロベナゾール(658)およびオオイタドリ(Reynoutria sachalinensis)抽出物(720)+TXからなる物質群から選択される植物活性化剤、
2−イソバレリルインダン−1,3−ジオン(IUPAC名)(1246)+TX、4−(キノキサリン−2−イルアミノ)ベンゼンスルホンアミド(IUPAC名)(748)+TX、アルファ−クロロヒドリン[CCN]+TX、リン化アルミニウム(640)+TX、アンツ(880)+TX、酸化ヒ素(III)(882)+TX、炭酸バリウム(891)+TX、ビスチオセミ(912)+TX、ブロジファクム(89)+TX、ブロマジオロン(91)+TX、ブロメタリン(92)+TX、シアン化カルシウム(444)+TX、クロラロース(127)+TX、クロロファシノン(140)+TX、コレカルシフェロール(850)+TX、クマクロル(1004)+TX、クマフリル(1005)+TX、クマテトラリル(175)+TX、クリミジン(1009)+TX、ジフェナクム(246)+TX、ジフェチアロン(249)+TX、ジファシノン(273)+TX、エルゴカルシフェロール(301)+TX、フロクマフェン(357)+TX、フルオロアセトアミド(379)+TX、フルプロパジン(1183)+TX、フルプロパジン塩酸塩(1183)+TX、ガンマ−HCH(430)+TX、HCH(430)+TX、シアン化水素(444)+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、リンダン(430)+TX、リン化マグネシウム(IUPAC名)(640)+TX、臭化メチル(537)+TX、ノルボルミド(1318)+TX、ホスアセチム(1336)+TX、ホスフィン(IUPAC名)(640)+TX、リン[CCN]+TX、ピンドン(1341)+TX、亜ヒ酸カリウム[CCN]+TX、ピリヌロン(1371)+TX、シリロシド(1390)+TX、亜ヒ酸ナトリウム[CCN]+TX、シアン化ナトリウム(444)+TX、フルオロ酢酸ナトリウム(735)+TX、ストリキニン(745)+TX、硫酸タリウム[CCN]+TX、ワルファリン(851)およびリン化亜鉛(640)+TXからなる物質群から選択される殺鼠剤、
2−(2−ブトキシエトキシ)エチルピペロニレート(IUPAC名)(934)+TX、5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−ヘキシルシクロヘキサ−2−エノン(IUPAC名)(903)+TX、ネロリドールを伴うファルネソール(324)+TX、MB−599(開発コード)(498)+TX、MGK264(開発コード)(296)+TX、ピペロニルブトキシド(649)+TX、ピプロタール(1343)+TX、プロピル異性体(1358)+TX、S421(開発コード)(724)+TX、セサメックス(1393)+TX、セサスモリン(1394)およびスルホキシド(1406)+TXからなる物質群から選択される共力剤、
アントラキノン(32)+TX、クロラロース(127)+TX、ナフテン酸銅[CCN]+TX、オキシ塩化銅(171)+TX、ダイアジノン(227)+TX、ジシクロペンタジエン(化学名)(1069)+TX、グアザチン(422)+TX、グアザチン酢酸塩(422)+TX、メチオカルブ(530)+TX、ピリジン−4−アミン(IUPAC名)(23)+TX、チラム(804)+TX、トリメタカルブ(840)+TX、ナフテン酸亜鉛[CCN]およびジラム(856)+TXからなる物質群から選択される動物忌避剤、
イマニン[CCN]およびリバビリン[CCN]+TXからなる物質群から選択される殺ウイルス剤、
酸化水銀(II)(512)+TX、オクチリノン(590)およびチオファネートメチル(802)+TXからなる物質群から選択される創傷保護剤、
ならびに、アザコナゾール(60207−31−0)+TX、ベンゾビンジフルピル[1072957−71−1]+TX、ビテルタノール[70585−36−3]+TX、ブロムコナゾール[116255−48−2]+TX、シプロコナゾール[94361−06−5]+TX、ジフェノコナゾール[119446−68−3]+TX、ジニコナゾール[83657−24−3]+TX、エポキシコナゾール[106325−08−0]+TX、フェンブコナゾール[114369−43−6]+TX、フルキンコナゾール[136426−54−5]+TX、フルシラゾール[85509−19−9]+TX、フルトリアホール[76674−21−0]+TX、ヘキサコナゾール[79983−71−4]+TX、イマザリル[35554−44−0]+TX、イミベンコナゾール[86598−92−7]+TX、イプコナゾール[125225−28−7]+TX、メトコナゾール[125116−23−6]+TX、ミクロブタニル[88671−89−0]+TX、ペフラゾエート[101903−30−4]+TX、ペンコナゾール[66246−88−6]+TX、プロチオコナゾール[178928−70−6]+TX、ピリフェノックス[88283−41−4]+TX、プロクロラズ[67747−09−5]+TX、プロピコナゾール[60207−90−1]+TX、シメコナゾール[149508−90−7]+TX、テブコナゾール[107534−96−3]+TX、テトラコナゾール[112281−77−3]+TX、トリアジメホン[43121−43−3]+TX、トリアジメノール[55219−65−3]+TX、トリフルミゾール[99387−89−0]+TX、トリチコナゾール[131983−72−7]+TX、アンシミドール[12771−68−5]+TX、フェナリモル[60168−88−9]+TX、ヌアリモル[63284−71−9]+TX、ブピリメート[41483−43−6]+TX、ジメチリモール[5221−53−4]+TX、エチリモール[23947−60−6]+TX、ドデモルフ[1593−77−7]+TX、フェンプロピジン[67306−00−7]+TX、フェンプロピモルフ[67564−91−4]+TX、スピロキサミン[118134−30−8]+TX、トリデモルフ[81412−43−3]+TX、シプロジニル[121552−61−2]+TX、メパニピリム[110235−47−7]+TX、ピリメタニル[53112−28−0]+TX、フェンピクロニル[74738−17−3]+TX、フルジオキソニル[131341−86−1]+TX、ベナラキシル[71626−11−4]+TX、フララキシル[57646−30−7]+TX、メタラキシル[57837−19−1]+TX、R−メタラキシル[70630−17−0]+TX、オフレース[58810−48−3]+TX、オキサジキシル[77732−09−3]+TX、ベノミル[17804−35−2]+TX、カルベンダジム[10605−21−7]+TX、デバカルブ[62732−91−6]+TX、フベリダゾール[3878−19−1]+TX、チアベンダゾール[148−79−8]+TX、クロゾリネート[84332−86−5]+TX、ジクロゾリン[24201−58−9]+TX、イプロジオン[36734−19−7]+TX、ミクロゾリン[54864−61−8]+TX、プロシミドン[32809−16−8]+TX、ビンクロゾリン[50471−44−8]+TX、ボスカリド[188425−85−6]+TX、カルボキシン[5234−68−4]+TX、フェンフラム[24691−80−3]+TX、フェンピコキサミド[517875−34−2]+TX、フルトラニル[66332−96−5]+TX、メプロニル[55814−41−0]+TX、オキシカルボキシン[5259−88−1]+TX、ペンチオピラド[183675−82−3]+TX、チフルザミド[130000−40−7]+TX、グアザチン[108173−90−6]+TX、ドジン[2439−10−3][112−65−2](遊離塩基)+TX、イミノクタジン[13516−27−3]+TX、アゾキシストロビン[131860−33−8]+TX、ジモキシストロビン[149961−52−4]+TX、エネストロビン{Proc.BCPC,Int.Congr.,Glasgow,2003,1,93}+TX、フルオキサストロビン[361377−29−9]+TX、クレソキシムメチル[143390−89−0]+TX、メトミノストロビン[133408−50−1]+TX、トリフロキシストロビン[141517−21−7]+TX、オリザストロビン[248593−16−0]+TX、ピコキシストロビン[117428−22−5]+TX、ピラクロストロビン[175013−18−0]+TX、フェルバム[14484−64−1]+TX、マンコゼブ[8018−01−7]+TX、マンネブ[12427−38−2]+TX、メチラム[9006−42−2]+TX、プロピネブ[12071−83−9]+TX、チラム[137−26−8]+TX、ジネブ[12122−67−7]+TX、ジラム[137−30−4]+TX、カプタホール[2425−06−1]+TX、キャプタン[133−06−2]+TX、ジクロフルアニド[1085−98−9]+TX、フルオロイミド[41205−21−4]+TX、ホルペット[133−07−3]+TX、トリルフルアニド[731−27−1]+TX、ボルドー液[8011−63−0]+TX、水酸化銅(II)[20427−59−2]+TX、塩化銅[1332−40−7]+TX、硫酸銅[7758−98−7]+TX、酸化銅(II)[1317−39−1]+TX、マンカッパー[53988−93−5]+TX、オキシン銅[10380−28−6]+TX、ジノカップ[131−72−6]+TX、ニトロタルイソプロピル[10552−74−6]+TX、エディフェンホス[17109−49−8]+TX、イプロベンホス[26087−47−8]+TX、イソプロチオラン[50512−35−1]+TX、ホスジフェン[36519−00−3]+TX、ピラゾホス[13457−18−6]+TX、トルコホスメチル[57018−04−9]+TX、アシベンゾラル−S−メチル[135158−54−2]+TX、アニラジン[101−05−3]+TX、ベンチアバリカルブ[413615−35−7]+TX、ブラストサイジン−S[2079−00−7]+TX、チノメチオナート[2439−01−2]+TX、
クロロネブ[2675−77−6]+TX、クロロタロニル[1897−45−6]+TX、シフルフェナミド[180409−60−3]+TX、シモキサニル[57966−95−7]+TX、ジクロン[117−80−6]+TX、ジクロシメット[139920−32−4]+TX、ジクロメジン[62865−36−5]+TX、ジクロラン[99−30−9]+TX、ジエトフェンカルブ[87130−20−9]+TX、ジメトモルフ[110488−70−5]+TX、SYP−LI90(フルモルフ)[211867−47−9]+TX、ジチアノン[3347−22−6]+TX、エタボキサム[162650−77−3]+TX、エトリジアゾール[2593−15−9]+TX、ファモキサドン[131807−57−3]+TX、フェンアミドン[161326−34−7]+TX、フェノキサニル[115852−48−7]+TX、フェンチン[668−34−8]+TX、フェリムゾン[89269−64−7]+TX、フルアジナム[79622−59−6]+TX、フルオピコリド[239110−15−7]+TX、フルスルファミド[106917−52−6]+TX、フェンヘキサミド[126833−17−8]+TX、ホセチルアルミニウム[39148−24−8]+TX、ヒメキサゾール[10004−44−1]+TX、イプロバリカルブ[140923−17−7]+TX、IKF−916(シアゾファミド)[120116−88−3]+TX、カスガマイシン[6980−18−3]+TX、メタスルホカルブ[66952−49−6]+TX、メトラフェノン[220899−03−6]+TX、オキサチアピプロリン[1003318−67−9]+TX、ペンシクロン[66063−05−6]+TX、フタリド[27355−22−2]+TX、ポリオキシン[11113−80−7]+TX、プロベナゾール[27605−76−1]+TX、プロパモカルブ[25606−41−1]+TX、プロキナジド[189278−12−4]+TX、ピロキロン[57369−32−1]+TX、キノキシフェン[124495−18−7]+TX、キントゼン[82−68−8]+TX、硫黄[7704−34−9]+TX、チアジニル[223580−51−6]+TX、トリアゾキシド[72459−58−6]+TX、トリシクラゾール[41814−78−2]+TX、トリホリン[26644−46−2]+TX、バリダマイシン[37248−47−8]+TX、ゾキサミド(RH7281)[156052−68−5]+TX、マンジプロパミド[374726−62−2]+TX、イソピラザム[881685−58−1]+TX、セダキサン[874967−67−6]+TX、3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸(9−ジクロロメチレン−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノンナフタレン−5−イル)−アミド(国際公開第2007/048556号に開示されている)+TX、3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸(3’,4’,5’−トリフルオロ−ビフェニル−2−イル)−アミド(国際公開第2006/087343号に開示されている)+TX、[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)−3−[(シクロプロピルカルボニル)オキシ]−1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b−デカヒドロ−6,12−ジヒドロキシ−4,6a,12b−トリメチル−11−オキソ−9−(3−ピリジニル)−2H,11Hナフト[2,1−b]ピラノ[3,4−e]ピラン−4−イル]メチル−シクロプロパンカルボキシレート[915972−17−7]+TXおよび1,3,5−トリメチル−N−(2−メチル−1−オキソプロピル)−N−[3−(2−メチルプロピル)−4−[2,2,2−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(トリフルオロメチル)エチル]フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド[926914−55−8]+TX、ランコトリオン[1486617−21−3]+TX、フロルピラウキシフェン[943832−81−3])+TX、イプフェントリフルコナゾール[1417782−08−1]+TX、メフェントリフルコナゾール[1417782−03−6]+TX、キノフメリン[861647−84−9]+TX、クロロプラレスリン[399572−87−3]]+TX、シハロジアミド[1262605−53−7]]+TX、フルアザインドリジン[1254304−22−7]+TX、フルキサメタミド[928783−29−3]+TX、イプシロン−メトフルトリン[240494−71−7]]+TX、イプシロン−モンフルオロトリン[1065124−65−3]+TX、ピジフルメトフェン[1228284−64−7]+TX、カッパ−ビフェントリン[439680−76−9]+TX、ブロフラニリド[1207727−04−5]+TX、ジクロメゾチアズ[1263629−39−5]+TX、ジピメチトロン[16114−35−5]+TX、ピラジフルミド[942515−63−1]およびカッパ−テフルトリン[391634−71−2]+TXからなる群から選択される生物学的に活性な化合物;ならびに
アシネトバクター・ルオフィイ(Acinetobacter lwoffii)+TX、アクレモニウム・アルタナツム(Acremonium alternatum)+TX+TX、アクレモニウム・セファロスポリウム(Acremonium cephalosporium)+TX+TX、アクレモニウム・ジオスピリ(Acremonium diospyri)+TX、アクレモニウム・オブクラバツム(Acremonium obclavatum)+TX、リンゴコカクモンハマキ・グラニュロウィルス(Adoxophyes orana granulovirus)(AdoxGV)(Capex(登録商標))+TX、アグロバクテリウム・ラジオバクター(Agrobacterium radiobacter)菌株K84(Galltrol−A(登録商標))+TX、アルテルナリア・アルテナタ(Alternaria alternate)+TX、アルテルナリア・カッシア(Alternaria cassia)+TX、アルテルナリア・デストルエンス(Alternaria destruens)(Smolder(登録商標))+TX、アンペロマイセス・クイスクアリス(Ampelomyces quisqualis)(AQ10(登録商標))+TX、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)AF36(AF36(登録商標))+TX、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)NRRL 21882(Aflaguard(登録商標))+TX、アスペルギルス属の一種(Aspergillus spp.)+TX、アウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)+TX、アゾスピリルム(Azospirillum)+TX、(MicroAZ(登録商標)+TX、TAZO B(登録商標))+TX、アゾトバクター(Azotobacter)+TX、アゾトバクター・クロオコッカム(Azotobacter chroocuccum)(Azotomeal(登録商標))+TX、アゾトバクター・シスツ(Azotobacter cysts)(Bionatural Blooming Blossoms(登録商標))+TX、バチルス・アミロリケファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)+TX、セレウス菌(Bacillus cereus)+TX、バチルス・キチノスポルス(Bacillus chitinosporus)菌株CM−1+TX、バチルス・キチノスポルス(Bacillus chitinosporus)菌株AQ746+TX、バチルス・リケニホルミス(Bacillus licheniformis)菌株HB−2(BiostartTM Rhizoboost(登録商標))+TX、バチルス・リケニホルミス(Bacillus licheniformis)菌株3086(EcoGuard(登録商標)+TX、Green Releaf(登録商標))+TX、バチルス・サーキュランス(Bacillus circulans)+TX、バチルス・フィルムス(Bacillus firmus)(BioSafe(登録商標)+TX、BioNem−WP(登録商標)+TX、VOTiVO(登録商標))+TX、バチルス・フィルムス(Bacillus firmus)菌株I−1582+TX、バチルス・マセランス(Bacillus macerans)+TX、バチルス・マリスモルツイ(Bacillus marismortui)+TX、バチルス・メガテリウム(Bacillus megaterium)+TX、バチルス・ミコイデス(Bacillus mycoides)菌株AQ726+TX、バチルス・パピラエ(Bacillus papillae)(Milky Spore Powder(登録商標))+TX、バチルス・プミルス属の一種(Bacillus pumilus spp.)+TX、バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)菌株GB34(Yield Shield(登録商標))+TX、バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)菌株AQ717+TX、バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)菌株QST 2808(Sonata(登録商標)+TX、Ballad Plus(登録商標))+TX、バチルス・スパヘリクス(Bacillus spahericus)(VectoLex(登録商標))+TX、バチルス属の一種(Bacillus spp.)+TX、バチルス属の一種(Bacillus spp.)菌株AQ175+TX、バチルス属の一種(Bacillus spp.)菌株AQ177+TX、バチルス属の一種(Bacillus spp.)菌株AQ178+TX、枯草菌(Bacillus subtilis)菌株QST 713(CEASE(登録商標)+TX、Serenade(登録商標)+TX、Rhapsody(登録商標))+TX、枯草菌(Bacillus subtilis)菌株QST 714(JAZZ(登録商標))+TX、枯草菌(Bacillus subtilis)菌株AQ153+TX、枯草菌(Bacillus subtilis)菌株AQ743+TX、枯草菌(Bacillus subtilis)菌株QST3002+TX、枯草菌(Bacillus subtilis)菌株QST3004+TX、枯草菌変種アミロリケファシエンス(Bacillus subtilis var.amyloliquefaciens)菌株FZB24(Taegro(登録商標)+TX、Rhizopro(登録商標))+TX、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)Cry 2Ae+TX、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)Cry1Ab+TX、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ(Bacillus thuringiensis aizawai)GC 91(Agree(登録商標))+TX、バチルス・チューリンゲンシス・イスラエレンシス(Bacillus thuringiensis israelensis)(BMP123(登録商標)+TX、Aquabac(登録商標)+TX、VectoBac(登録商標))+TX、バチルス・チューリンゲンシス・クルスタキ(Bacillus thuringiensis kurstaki)(Javelin(登録商標)+TX、Deliver(登録商標)+TX、CryMax(登録商標)+TX、Bonide(登録商標)+TX、Scutella WP(登録商標)+TX、Turilav WP(登録商標)+TX、Astuto(登録商標)+TX、Dipel WP(登録商標)+TX、Biobit(登録商標)+TX、Foray(登録商標))+TX、バチルス・チューリンゲンシス・クルスタキ(Bacillus thuringiensis kurstaki)BMP 123(Baritone(登録商標))+TX、バチルス・チューリンゲンシス・クルスタキ(Bacillus thuringiensis kurstaki)HD−1(Bioprotec−CAF/3P(登録商標))+TX、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)菌株BD#32+TX、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)菌株AQ52+TX、バチルス・チューリンゲンシス変種アイザワイ(Bacillus thuringiensis var.aizawai)(XenTari(登録商標)+TX、DiPel(登録商標))+TX、バクテリア種の一種(GROWMEND(登録商標)+TX、GROWSWEET(登録商標)+TX、Shootup(登録商標))+TX、クラビオバクター・ミシガネンシス(Clavipacter michiganensis)のバクテリオファージ(AgriPhage(登録商標))+TX、Bakflor(登録商標)+TX、ベアウベリア・バッシアナ(Beauveria bassiana)(Beaugenic(登録商標)+TX、Brocaril WP(登録商標))+TX、ベアウベリア・バッシアナバッシアナ(Beauveria bassiana)GHA(Mycotrol ES(登録商標)+TX、Mycotrol O(登録商標)+TX、BotaniGuard(登録商標))+TX、ベアウベリア・ブロングニアルチイ(Beauveria brongniartii)(Engerlingspilz(登録商標)+TX、Schweizer Beauveria(登録商標)+TX、Melocont(登録商標))+TX、ベアウベリア属の一種(Beauveria spp.)+TX、ボトリチス・シネリア(Botrytis cineria)+TX、ブラディリゾビウム・ジャポニカム(Bradyrhizobium japonicum)(TerraMax(登録商標))+TX、ブレビバチルス・ブレビス(Brevibacillus brevis)+TX、バチルス・チューリンゲンシス・テネブリオニス(Bacillus thuringiensis tenebrionis)(Novodor(登録商標))+TX、BtBooster+TX、バークホルデリア・セバシア(Burkholderia cepacia)(Deny(登録商標)+TX、Intercept(登録商標)+TX、Blue Circle(登録商標))+TX、バークホルデリア・グラジイ(Burkholderia gladii)+TX、バークホルデリア・グラジオリ(Burkholderia gladioli)+TX、バークホルデリア属の一種(Burkholderia spp.)+TX、カナダアザミ真菌(CBH Canadian Bioherbicide(登録商標))+TX、カンジダ・ブチリ(Candida butyri)+TX、カンジダ・ファマタ(Candida famata)+TX、カンジダ・フルクツス(Candida fructus)+TX、カンジダ・グラブラータ(Candida glabrata)+TX、カンジダ・グイリエルモンジイ(Candida guilliermondii)+TX、カンジダ・メリビオシカ(Candida melibiosica)+TX、カンジダ・オレオフィラ(Candida oleophila)菌株O+TX、カンジダ・パラプシロシス(Candida parapsilosis)+TX、カンジダ・ペリクロサ(Candida pelliculosa)+TX、カンジダ・プルケリマ(Candida pulcherrima)+TX、
カンジダ・レウカウフィイ(Candida reukaufii)+TX、カンジダ・サイトアナ(Candida saitoana)(Bio−Coat(登録商標)+TX、Biocure(登録商標))+TX、カンジダ・サケ(Candida sake)+TX、カンジダ属の一種(Candida spp.)+TX、カンジダ・テニウス(Candida tenius)+TX、セデセア・ドラビサエ(Cedecea dravisae)+TX、セルロモナス・フラビゲナ(Cellulomonas flavigena)+TX、チャエトミウム・コクリオデス(Chaetomium cochliodes)(Nova−Cide(登録商標))+TX、チャエトミウム・グロボスム(Chaetomium globosum)(Nova−Cide(登録商標))+TX、クロモバクテリウム・サブツガエ(Chromobacterium subtsugae)菌株PRAA4−1T(Grandevo(登録商標))+TX、クラドスポリウム・クラドスポリオイデス(Cladosporium cladosporioides)+TX、クラドスポリウム・オキシスポルム(Cladosporium oxysporum)+TX、クラドスポリウム・クロロセファルム(Cladosporium chlorocephalum)+TX、クラドスポリウム属の一種(Cladosporium spp.)+TX、クラドスポリウム・テヌイシマム(Cladosporium tenuissimum)+TX、クロノスタキス・ロゼア(Clonostachys rosea)(EndoFine(登録商標))+TX、コレトトリカム・アクタタム(Colletotrichum acutatum)+TX、コニオチリウム・ミニタンス(Coniothyrium minitans)(Cotans WG(登録商標))+TX、コニオチリウム属の一種(Coniothyrium spp.)+TX、クリプトコッカス・アルビダス(Cryptococcus albidus)(YIELDPLUS(登録商標))+TX、クリプトコッカス・フミコラ(Cryptococcus humicola)+TX、クリプトコッカス・インフィルモミニアツス(Cryptococcus infirmominiatus)+TX、クリプトコッカス・ラウレンチイ(Cryptococcus laurentii)+TX、クリプトフレビア・ロイコトレタ・グラニュロウィルス(Cryptophlebia leucotreta granulovirus)(Cryptex(登録商標))+TX、クプリアビダス・カムピネンシス(Cupriavidus campinensis)+TX、シディア・ポモネラ・グラニュロウィルス(Cydia pomonella granulovirus)(CYD−X(登録商標))+TX、シディア・ポモネラ・グラニュロウィルス(Cydia pomonella granulovirus)(Madex(登録商標)+TX、Madex Plus(登録商標)+TX、Madex Max/Carpovirusine(登録商標))+TX、エビコウヤクタケ(Cylindrobasidium laeve)(Stumpout(登録商標))+TX、シリンドロクラジウム(Cylindrocladium)+TX、デバリオマイセス・ハンセニイ(Debaryomyces hansenii)+TX、ドレクスレラ・ハワイイネンシス(Drechslera hawaiinensis)+TX、エンテロバクター・クロアカエ(Enterobacter cloacae)+TX、エントロバクテリアセアエ(Enterobacteriaceae)+TX、エントモフトラ・ビルレンタ(Entomophtora virulenta)(Vektor(登録商標))+TX、エピコックム・ニグルム(Epicoccum nigrum)+TX、エピコックム・プルプラスセンス(Epicoccum purpurascens)+TX、エピコックム属の一種(Epicoccum spp.)+TX、フィロバシディウム・フロリフォルメ(Filobasidium floriforme)+TX、フザリウム・アクミナツム(Fusarium acuminatum)+TX、フザリウム・クラミドスポラム(Fusarium chlamydosporum)+TX、フザリウム・オキシスポラム(Fusarium oxysporum)(Fusaclean(登録商標)/Biofox C(登録商標))+TX、フザリウム・プロリフェラツム(Fusarium proliferatum)+TX、フザリウム属の一種(Fusarium spp.)+TX、ガラクトマイセス・ゲオトリクム(Galactomyces geotrichum)+TX、グリオクラジウム・カテヌラタム(Gliocladium catenulatum)(Primastop(登録商標)+TX、Prestop(登録商標))+TX、グリオクラジウム・ロゼウム(Gliocladium roseum)+TX、グリオクラジウム属の一種(Gliocladium spp.)(SoilGard(登録商標))+TX、グリオクラジウム・ビレンス(Gliocladium virens)(Soilgard(登録商標))+TX、グラニュロウィルス(Granulovirus)(Granupom(登録商標))+TX、ハロバチルス・ハロフィルス(Halobacillus halophilus)+TX、ハロバシルス・リトラリス(Halobacillus litoralis)+TX、ハロバシルス・トルエペリ(Halobacillus trueperi)+TX、ハロモナス属の一種(Halomonas spp.)+TX、ハロモナス・スブグラシエスコラ(Halomonas subglaciescola)+TX、ハロビブリオ・バリアビリス(Halovibrio variabilis)+TX、ハンセニアスポラ・ウバルム(Hanseniaspora uvarum)+TX、ヘリコベルパ・アルミゲラ核多角体病ウイルス(Helicoverpa armigera nucleopolyhedrovirus)(Helicovex(登録商標))+TX、ヘリコベルパ・ゼア核多角体病ウイルス(Helicoverpa zea nuclear polyhedrosis virus)(Gemstar(登録商標))+TX、イソフラボン−ホルモネチン(Myconate(登録商標))+TX、クロエケラ・アピキュラータ(Kloeckera apiculata)+TX、クロエケラ属の一種(Kloeckera spp.)+TX、ラゲニジウム・ギガンテウム(Lagenidium giganteum)(Laginex(登録商標))+TX、レカニシルウム・ロンギスポラム(Lecanicillium longisporum)(Vertiblast(登録商標))+TX、レカニシルウム・ムスカリウム(Lecanicillium muscarium)(Vertikil(登録商標))+TX、マイマイガ核多角体病ウイルス(Lymantria Dispar nucleopolyhedrosis virus)(Disparvirus(登録商標))+TX、マリノコッカス・ハロフィルス(Marinococcus halophilus)+TX、メイラ・ゲウラコニギイ(Meira geulakonigii)+TX、メタリジウム・アニソプリアエ(Metarhizium anisopliae)(Met52(登録商標))+TX、メタリジウム・アニソプリアエ(Metarhizium anisopliae)(Destruxin WP(登録商標))+TX、
メチニコビア・フルチコラ(Metschnikowia fruticola)(Shemer(登録商標))+TX、メチニコビア・プルケリマ(Metschnikowia pulcherrima)+TX、ミクロドキウム・ジメラム(Microdochium dimerum)(Antibot(登録商標))+TX、ミクロモノスポラ・コエルレア(Micromonospora coerulea)+TX、ミクロスファエロプシス・オクラセア(Microsphaeropsis ochracea)+TX、ムスコドル・アルブス(Muscodor albus)620(Muscudor(登録商標))+TX、ムスコドル・ロセウス(Muscodor roseus)菌株A3−5+TX、ミコルヒザエ属の一種(Mycorrhizae spp.)(AMykor(登録商標)+TX、Root Maximizer(登録商標))+TX、ミロテシウム・ベルカリア(Myrothecium verrucaria)菌株AARC−0255(DiTera(登録商標))+TX、BROS PLUS(登録商標)+TX、オフィオストマ・ピリフェルム(Ophiostoma piliferum)菌株D97(Sylvanex(登録商標))+TX、ペシロマイセス・ファリノサス(Paecilomyces farinosus)+TX、ペシロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)(PFR−97(登録商標)+TX、PreFeRal(登録商標))+TX、ペシロマイセス・リナシヌス(Paecilomyces linacinus)(Biostat WP(登録商標))+TX、ペシロマイセス・リラシヌス(Paecilomyces lilacinus)菌株251(MeloCon WG(登録商標))+TX、パエバチルス・ポリミキサ(Paenibacillus polymyxa)+TX、パントエア・アグロメランス(Pantoea agglomerans)(BlightBan C9−1(登録商標))+TX、パントエア属の一種(Pantoea spp.)+TX、パスツーリア属の一種(Pasteuria spp.)(Econem(登録商標))+TX、パスツーリア・ニシザワエ(Pasteuria nishizawae)+TX、ペニシリウム・アウランチグリセウム(Penicillium aurantiogriseum)+TX、ペニシリウム・ビライ(Penicillium billai)(Jumpstart(登録商標)+TX、TagTeam(登録商標))+TX、ペニシリウム・ブレビコンパクタム(Penicillium brevicompactum)+TX、ペニシリウム・フレクエンタンス(Penicillium frequentans)+TX、ペニシリウム・グリセオフルバム(Penicillium griseofulvum)+TX、ペニシリウム・プルプロゲナム(Penicillium purpurogenum)+TX、ペニシリウム属の一種(Penicillium spp.)+TX、ペニシリウム・ビリジカツム(Penicillium viridicatum)+TX、フレビオプシス・ギガンテアン(Phlebiopsis gigantean)(Rotstop(登録商標))+TX、リン酸塩可溶化バクテリア(Phosphomeal(登録商標))+TX、フィトフトラ・クリプトゲア(Phytophthora cryptogea)+TX、フィトフトラ・パルミボラ(Phytophthora palmivora)(Devine(登録商標))+TX、ピキア・アノマラ(Pichia anomala)+TX、ピキア・グイレルモンディイ(Pichia guilermondii)+TX、ピキア・メンブランアエファシエンス(Pichia membranaefaciens)+TX、ピキア・オニチス(Pichia onychis)+TX、ピキア・スチピテス(Pichia stipites)+TX、緑膿菌(Pseudomonas aeruginosa)+TX、シュードモナス・オーレオファシエンス(Pseudomonas aureofasciens)(Spot−Less Biofungicide(登録商標))+TX、シュードモナス・セパシア(Pseudomonas cepacia)+TX、シュードモナス・クロロラフィス(Pseudomonas chlororaphis)(AtEze(登録商標))+TX、シュードモナス・コルガテ(Pseudomonas corrugate)+TX、シュードモナス・フルオレセンス(Pseudomonas fluorescens)菌株A506(BlightBan A506(登録商標))+TX、シュードモナス・プチダ(Pseudomonas putida)+TX、シュードモナス・リアクタンス(Pseudomonas reactans)+TX、シュードモナス属の一種(Pseudomonas spp.)+TX、シュードモナス・シリンガエ(Pseudomonas syringae)(Bio−Save(登録商標))+TX、シュードモナス・ビリジフラバ(Pseudomonas viridiflava)+TX、シュードモナス・フルオレセンス(Pseudomons fluorescens)(Zequanox(登録商標))+TX、シュードジマ・フロクロサ(Pseudozyma flocculosa)菌株PF−A22 UL(Sporodex L(登録商標))+TX、プッシニア・カナリクラタ(Puccinia canaliculata)+TX、プッシニア・テラスペオス(Puccinia thlaspeos)(Wood Warrior(登録商標))+TX、ピシウム・パロエカンドルム(Pythium paroecandrum)+TX、ピシウム・オリガンドラム(Pythium oligandrum)(Polygandron(登録商標)+TX、Polyversum(登録商標))+TX、ピシウム・ペリプロカム(Pythium periplocum)+TX、ラネラ・アクアティリス(Rhanella aquatilis)+TX、ラネラ属の一種(Rhanella spp.)+TX、リゾビア(Rhizobia)(Dormal(登録商標)+TX、Vault(登録商標))+TX、リゾクトニア(Rhizoctonia)+TX、ロドコッカス・グロベルルス(Rhodococcus globerulus)菌株AQ719+TX、ロドスポリジウム・ジオボバツム(Rhodosporidium diobovatum)+TX、ロドスポリジウム・トルロイデス(Rhodosporidium toruloides)+TX、ロドトルラ属の一種(Rhodotorula spp.)+TX、
ロドトルラ・グルチニス(Rhodotorula glutinis)+TX、ロドトルラ・グラミニス(Rhodotorula graminis)+TX、ロドトルラ・ムシラグノサ(Rhodotorula mucilagnosa)+TX、ロドトルラ・ルブラ(Rhodotorula rubra)+TX、サッカロマイセス・セレヴィシアエ(Saccharomyces cerevisiae)+TX、サリノコッカス・ロセウス(Salinococcus roseus)+TX、スクレロチニア・ミノル(Sclerotinia minor)+TX、スクレロチニア・ミノル(Sclerotinia minor)(SARRITOR(登録商標))+TX、シタリジウム属の一種(Scytalidium spp.)+TX、シタリジウムシタリジウム・ウレジニコラ(Scytalidium uredinicola)+TX、スポドプテラ・エクシグア核多角体病ウイルス(Spodoptera exigua nuclear polyhedrosis virus)(Spod−X(登録商標)+TX、Spexit(登録商標))+TX、セラチア・マルセッセンス(Serratia marcescens)+TX、セラチア・プリムシカ(Serratia plymuthica)+TX、セラチア属の一種(Serratia spp.)+TX、ソルダリア・フィミコラ(Sordaria fimicola)+TX、スポドプテラ・リトラリス核多角体病ウイルス(Spodoptera littoralis nucleopolyhedrovirus)(Littovir(登録商標))+TX、スポロボロマイセス・ロセウス(Sporobolomyces roseus)+TX、ステノトロフォモナス・マルトフィリア(Stenotrophomonas maltophilia)+TX、ストレプトマイセス・アヒグロスコピクス(Streptomyces ahygroscopicus)+TX、ストレプトマイセス・アルバドゥンカス(Streptomyces albaduncus)+TX、ストレプトマイセス・エクスフォリエーテス(Streptomyces exfoliates)+TX、ストレプトマイセス・ガルブス(Streptomyces galbus)+TX、ストレプトマイセス・グリセオプラヌス(Streptomyces griseoplanus)+TX、ストレプトマイセス・グリセオビリディス(Streptomyces griseoviridis)(Mycostop(登録商標))+TX、ストレプトマイセス・リディカス(Streptomyces lydicus)(Actinovate(登録商標))+TX、ストレプトマイセス・リディカス(Streptomyces lydicus)WYEC−108(ActinoGrow(登録商標))+TX、ストレプトマイセス・ビオラセウス(Streptomyces violaceus)+TX、チレチオプシス・ミノル(Tilletiopsis minor)+TX、チレチオプシス属の一種(Tilletiopsis spp.)+TX、トリコデルマ・アスペレラム(Trichoderma asperellum)(T34 Biocontrol(登録商標))+TX、トリコデルマ・ガムシイ(Trichoderma gamsii)(Tenet(登録商標))+TX、トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)(Plantmate(登録商標))+TX、トリコデルマ・ハマタム(Trichoderma hamatum)TH 382+TX、トリコデルマ・ハルジアヌム・リファイ(Trichoderma harzianum rifai)(Mycostar(登録商標))+TX、トリコデルマ・ハルジアヌム(Trichoderma harzianum)T−22(Trianum−P(登録商標)+TX、PlantShield HC(登録商標)+TX、RootShield(登録商標)+TX、Trianum−G(登録商標))+TX、トリコデルマ・ハルジアヌム(Trichoderma harzianum)T−39(Trichodex(登録商標))+TX、トリコデルマ・インハマツム(Trichoderma inhamatum)+TX、トリコデルマ・コニンギイ(Trichoderma koningii)+TX、トリコデルマ属の一種(Trichoderma spp.)LC 52(Sentinel(登録商標))+TX、トリコデルマ・リグノルム(Trichoderma lignorum)+TX、トリコデルマ・ロンギブランキアタム(Trichoderma longibrachiatum)+TX、トリコデルマ・ポリスポラム(Trichoderma polysporum)(Binab T(登録商標))+TX、トリコデルマ・タキシ(Trichoderma taxi)+TX、トリコデルマ・ビレンス(Trichoderma virens)+TX、トリコデルマ・ビレンス(Trichoderma virens)(以前はグリオクラジウム・ビレンス(Gliocladium virens)GL−21)(SoilGuard(登録商標))+TX、トリコデルマ・ビリデ(Trichoderma viride)+TX、トリコデルマ・ビリデ(Trichoderma viride)菌株ICC 080(Remedier(登録商標))+TX、トリコスポロン・プルランス(Trichosporon pullulans)+TX、トリコスポロン属の一種(Trichosporon spp.)+TX、トリコテシウム属の一種(richothecium spp.)+TX、トリコテシウム・ロゼウム(Trichothecium roseum)+TX、アカエガマホタケ(Typhula phacorrhiza)菌株94670+TX、アカエガマホタケ(Typhula phacorrhiza)菌株94671+TX、ウロクラディウム・アトルム(Ulocladium atrum)+TX、ウロクラディウム・オウデマンシイ(Ulocladium oudemansii(Botry−Zen(登録商標))+TX、ウスチラゴ・マイディス(Ustilago maydis)+TX、様々なバクテリアおよび補足微量栄養素(Natural II(登録商標))+TX、様々な真菌(Millennium Microbes(登録商標))+TX、バーチシリウム・クラミドスポリウム(Verticillium chlamydosporium)+TX、バーチシリウム・レカニイ(Verticillium lecanii)(Mycotal(登録商標)+TX、Vertalec(登録商標))+TX、Vip3Aa20(VIPtera(登録商標))+TX、ビルギバクリルス・マリスモルツイ(Virgibaclillus marismortui)+TX、植物病原細菌(Xanthomonas campestris pv.Poae)(Camperico(登録商標))+TX、キセノルハブダス・ボビエニ(Xenorhabdus bovienii)+TX、キセノルハブダス・ネマトフィルス(Xenorhabdus nematophilus)などの微生物;ならびに
パインオイル(Retenol(登録商標))+TX、アザジラクチン(Plasma Neem Oil(登録商標)+TX、AzaGuard(登録商標)+TX、MeemAzal(登録商標)+TX、Molt−X(登録商標)+TX、Botanical(植物)IGR(Neemazad(登録商標)+TX、Neemix(登録商標))+TX、菜種油(Lilly Miller Vegol(登録商標))+TX、アメリカアリタソウ(Chenopodium ambrosioides near ambrosioides)(Requiem(登録商標))+TX、菊(Chrysanthemum)抽出物(Crisant(登録商標))+TX、ニーム油の抽出物(Trilogy(登録商標))+TX、シソ科植物(Labiatae)のエッセンシャルオイル(Botania(登録商標))+TX、クローブ・ローズマリー・ペパーミントおよびタイム油の抽出物(Garden insect killer(登録商標))+TX、グリシンベタイン(Greenstim(登録商標))+TX、ニンニク+TX、レモングラス油(GreenMatch(登録商標))+TX、ニーム油+TX、ネペタ・カタリア(Nepeta cataria)(キャットニップ油)+TX、ネペタ・カタリア(Nepeta catarina)+TX、ニコチン+TX、オレガノオイル(MossBuster(登録商標))+TX、ゴマ(Pedaliaceae)油(Nematon(登録商標))+TX、除虫菊+TX、クイラジャ・サポナリア(Quillaja saponaria)(NemaQ(登録商標))+TX、レイノウトリア・サチャリネンシス(Reynoutria sachalinensis)(Regalia(登録商標)+TX、Sakalia(登録商標))+TX、ロテノン(Eco Roten(登録商標))+TX、ミカン科(Rutaceae)植物抽出物(Soleo(登録商標))+TX、大豆油(Ortho ecosense(登録商標))+TX、ティー・ツリー油(Timorex Gold(登録商標))+TX、タイム油+TX、AGNIQUE(登録商標)MMF+TX、BugOil(登録商標)+TX、ローズマリー・セサミ・ペパーミント・タイムおよびシナモン抽出物の混合物(EF 300(登録商標))+TX、クローブ・ローズマリーおよびペパーミント抽出物の混合物(EF 400(登録商標))+TX、クローブ・ペパーミント・ニンニク油とミントとの混合物(Soil Shot(登録商標))+TX、カオリン(Screen(登録商標))+TX、褐藻類の保管グルカム(Laminarin(登録商標))などの植物抽出物;ならびに
黒頭ハマキガ科幼虫フェロモン(3M Sprayable Blackheaded Fireworm Pheromone(登録商標))+TX、コドリンガ(Codling Moth)フェロモン(Paramount dispenser−(CM)/Isomate C−Plus(登録商標))+TX、グレープベリーモス・フェロモン(3M MEC−GBM Sprayable Pheromone(登録商標))+TX、ハマキムシ・フェロモン(3M MEC−LR Sprayable Pheromone(登録商標))+TX、ムスカモン(Muscamone)(Snip7 Fly Bait(登録商標)+TX、Starbar Premium Fly Bait(登録商標))+TX、ナシノヒメシンクイ(Oriental Fruit Moth)フェロモン(3M oriental fruit moth sprayable pheromone(登録商標))+TX、スカシバ科のガの幼虫(Peachtree Borer)フェロモン(Isomate−P(登録商標))+TX、キバガ科蟯虫(Tomato Pinworm)フェロモン(3M Sprayable pheromone(登録商標))+TX、Entostat粉末(ヤシの木からの抽出物)(Exosex CM(登録商標))+TX、(E+TX、Z+TX、Z)−3+TX、8+TX、11 テトラデカトリエニルアセテート+TX、(Z+TX、Z+TX、E)−7+TX、11+TX、13−ヘキサデカトリエニナール+TX、(E+TX、Z)−7+TX、9−ドデカジエン−1−イルアセテート+TX、2−メチル−1−ブタノール+TX、酢酸カルシウム+TX、Scenturion(登録商標)+TX、Biolure(登録商標)+TX、Check−Mate(登録商標)+TX、ラバンズリルセネシオアートなどのフェロモン;ならびに
アフェリヌス・アブドミナリス(Aphelinus abdominalis)+TX、エルビアブラバチ(Aphidius ervi)(Aphelinus−System(登録商標))+TX、アセロファガス・パパイヤ(Acerophagus papaya)+TX、フタモンテントウ(Adalia bipunctata)(Adalia−System(登録商標))+TX、フタモンテントウ(Adalia bipunctata)(Adaline(登録商標))+TX、フタモンテントウ(Adalia bipunctata)(Aphidalia(登録商標))+TX、アゲニアスピス・シトリコラ(Ageniaspis citricola)+TX、アゲニアスピス・フシコリス(Ageniaspis fuscicollis)+TX、アムブリセイウス・アンデルソニ(Amblyseius andersoni)(Anderline(登録商標)+TX、Andersoni−System(登録商標))+TX、アムブリセイウス・カリフォルニスク(Amblyseius californicus)(Amblyline(登録商標)+TX、Spical(登録商標))+TX、アムブリセイウス・ククメリス(Amblyseius cucumeris)(Thripex(登録商標)+TX、Bugline cucumeris(登録商標))+TX、アムブリセイウス・ファラシス(Amblyseius fallacis)(Fallacis(登録商標))+TX、スワルスキイーカブリダニ(Amblyseius swirskii)(Bugline swirskii(登録商標)+TX、Swirskii−Mite(登録商標))+TX、ケナガカブリダニ(Amblyseius womersleyi)(WomerMite(登録商標))+TX、アミツス・ヘスペリヅム(Amitus hesperidum)+TX、アングルス・アトムス(Anagrus atomus)+TX、アナギルス・フスシベントリス(Anagyrus fusciventris)+TX、アナギルス・カマリ(Anagyrus kamali)+TX、アナギルス・ロエッキ(Anagyrus loecki)+TX、アナギルス・シュードコッカス(Anagyrus pseudococci)(Citripar(登録商標))+TX、アニセツス・ベネフィクス(Anicetus benefices)+TX、ゾウムシコガネコバチ(Anisopteromalus calandrae)+TX、アントコリス・ネモラリス(Anthocoris nemoralis)(Anthocoris−System(登録商標))+TX、アフェリヌス・アブドミナリス(Aphelinus abdominalis)(Apheline(登録商標)+TX、Aphiline(登録商標))+TX、アフェリヌス・アシキスAphelinus asychis)+TX、コレマンアブラバチ(Aphidius colemani)(Aphipar(登録商標))+TX、エルビアブラバチ(Aphidius ervi)(Ervipar(登録商標))+TX、アフィジウス・ギフエンシス(Aphidius gifuensis)+TX、アフィジウス・マトリカリアエ(Aphidius matricariae)(Aphipar−M(登録商標))+TX、ショクガタマバエ(Aphidoletes aphidimyza)(Aphidend(登録商標))+TX、ショクガタマバエ(Aphidoletes aphidimyza)(Aphidoline(登録商標))+TX、ツヤコバチの一種(Aphytis lingnanensis)+TX、アフィチス・メリヌス(Aphytis melinus)+TX、アプロストセツス・ヘゲノウィイ(Aprostocetus hagenowii)+TX、アセタ・コリアリア(Atheta coriaria)(Staphyline(登録商標))+TX、ボンブス属の一種(Bombus spp.)+TX、セイヨウオオマルハナバチ(Bombus terrestris)(Natupol Beehive(登録商標))+TX、セイヨウオオマルハナバチ(Bombus terrestris)(Beeline(登録商標)+TX、Tripol(登録商標))+TX、セファロノミア・ステファノデリス(Cephalonomia stephanoderis)+TX、キロコルス・ニグリツス(Chilocorus nigritus)+TX、ヤマトクサカゲロウ(Chrysoperla carnea)(Chrysoline(登録商標))+TX、ヤマトクサカゲロウ(Chrysoperla carnea)(Chrysopa(登録商標))+TX、ミドリクサカゲロウ(Chrysoperla rufilabris)+TX、シロスピルス・インゲヌウス(Cirrospilus ingenuus)+TX、シロスピルス・クアドリストリアツス(Cirrospilus quadristriatus)+TX、シトロスチクス・フィロクニストイデス(Citrostichus phyllocnistoides)+TX、クロステロセルス・カマエレオン(Closterocerus chamaeleon)+TX、クロステロセルス属の一種(Closterocerus spp.)+TX、コシドキセノイデス・ペルミヌツス(Coccidoxenoides perminutus)(Planopar(登録商標))+TX、コッコファグス・コウペリ(Coccophagus cowperi)+TX、コッコファグス・リシムニア(Coccophagus lycimnia)+TX、キアシサムライコマユバチ(Cotesia flavipes)+TX、コナガサムライコマユバチ(Cotesia plutellae)+TX、ツマアカオオヒメテントウ(Cryptolaemus montrouzieri)(Cryptobug(登録商標)+TX、Cryptoline(登録商標))+TX、キムネタマキスイ(Cybocephalus nipponicus)+TX、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)+TX、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)(Minusa(登録商標))+TX、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)(Diminex(登録商標))+TX、デルファスツス・カタリナエ(Delphastus catalinae)(Delphastus(登録商標))+TX、デルファスツス・プシルス(Delphastus pusillus)+TX、ディアカスミモルファ・クラウシイ(Diachasmimorpha krausii)+TX、ディアカスミモルファ・ロンギカウダタ(Diachasmimorpha longicaudata)+TX、ディアパルシス・ジュクンダ(Diaparsis jucunda)+TX、ディアホレンシルツス・アリガレンシス(Diaphorencyrtus aligarhensis)+TX、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)+TX、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)(Miglyphus(登録商標)+TX、Digline(登録商標))+TX、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)(DacDigline(登録商標)+TX、Minex(登録商標))+TX、ディベルシネルブス属の一種(Diversinervus spp.)+TX、エンカルシア・シトリナ(Encarsia citrina)+TX、オンシツツヤコバチ(Encarsia formosa)(Encarsia max(登録商標)+TX、Encarline(登録商標)+TX、En−Strip(登録商標))+TX、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)(Enermix(登録商標))+TX、エンカルシア・グアデロウパエ(Encarsia guadeloupae)+TX、エンカルシア・ハイチエンシス(Encarsia haitiensis)+TX、ホソヒラタアブ(Episyrphus balteatus)(Syrphidend(登録商標))+TX、エレトモセリス・シフォニニ(Eretmoceris siphonini)+TX、エレトモセルス・カリフォルニクス(Eretmocerus californicus)+TX、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)(Ercal(登録商標)+TX、Eretline e(登録商標))+TX、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)(Bemimix(登録商標))+TX、エレトモセルス・ハヤチ(Eretmocerus hayati)+TX、チチュウカイツヤコバチ(Eretmocerus mundus)(Bemipar(登録商標)+TX、Eretline m(登録商標))+TX、エレトモセリス・シフォニニ(Eretmocerus siphonini)+TX、エキソコムス・クアドリプスツラツス(Exochomus quadripustulatus)+TX、ハダニタマバエ(Feltiella acarisuga)(Spidend(登録商標))+TX、ハダニタマバエ(Feltiella acarisuga)(Feltiline(登録商標))+TX、フォピウス・アリサヌス(Fopius arisanus)+TX、フォピウス・セラチチボルス(Fopius ceratitivorus)+TX、ホルモノネチン(Wirless Beehome(登録商標))+TX、アリガタシマアザミウム(Franklinothrips vespiformis)(Vespop(登録商標))+TX、オキシデンタリスカブリダニ(Galendromus occidentalis)+TX、ゴニオズス・レグネリ(Goniozus legneri)+TX、シマメイガコマユバチ(Habrobracon hebetor)+TX、ナミテントウ(Harmonia axyridis)(HarmoBeetle(登録商標))+TX、ヘテロルハブジチス属の一種(Heterorhabditis spp.)(Lawn Patrol(登録商標))+TX、ヘテロルハブジチス・バクテリオホラ(Heterorhabditis bacteriophora)(NemaShield HB(登録商標)+TX、Nemaseek(登録商標)+TX、
Terranem−Nam(登録商標)+TX、Terranem(登録商標)+TX、Larvanem(登録商標)+TX、B−Green(登録商標)+TX、NemAttack(登録商標)+TX、Nematop(登録商標))+TX、ヘテロルハブジチス・メギジス(Heterorhabditis megidis)(Nemasys H(登録商標)+TX、BioNem H(登録商標)+TX、Exhibitline hm(登録商標)+TX、Larvanem−M(登録商標))+TX、ヒポダミア・コンベルゲンス(Hippodamia convergens)+TX、ハイポアシピス・アクレイフェル(Hypoaspis aculeifer)(Aculeifer−System(登録商標)+TX、Entomite−A(登録商標))+TX、ハイポアスピス・ミレス(Hypoaspis miles)(Hypoline m(登録商標)+TX、Entomite−M(登録商標))+TX、ルバリア・レウコスポイデス(Lbalia leucospoides)+TX、レカノイデウス・フロシシムス(Lecanoideus floccissimus)+TX、レモファグス・エラブンヅス(Lemophagus errabundus)+TX、レプトマスチデア・アブノルミス(Leptomastidea abnormis)+TX、フジコナヒゲナガトビコバチ(Leptomastix dactylopii)(Leptopar(登録商標))+TX、レプトマスチクス・エポナ(Leptomastix epona)+TX、リンドルス・ロファンタエ(Lindorus lophanthae)+TX、リポレクシス・オレグマエ(Lipolexis oregmae)+TX、キンバエ(Lucilia caesar)(Natufly(登録商標))+TX、リシフレブス・テスタセイペス(Lysiphlebus testaceipes)+TX、マクロロフス・カリジノサス(Macrolophus caliginosus)(Mirical−N(登録商標)+TX、Macroline c(登録商標)+TX、Mirical(登録商標))+TX、メソセイウルス・ロンギペス(Mesoseiulus longipes)+TX、メタフィクス・フラブス(Metaphycus flavus)+TX、メタフィクス・ロウンスブリイ(Metaphycus lounsburyi)+TX、コチャバネヒメカゲロウ(Micromus angulatus)(Milacewing(登録商標))+TX、ミクロテリス・フラブス(Microterys flavus)+TX、ムシディフラクス・ラプトレルス(Muscidifurax raptorellus)およびスパランギア・カメロニ(Spalangia cameroni)(Biopar(登録商標))+TX、ネオドリイヌス・チフロシバエ(Neodryinus typhlocybae)+TX、ミヤコカブリダニ(Neoseiulus californicus)+TX、ネオセイウルス・ククメリス(Neoseiulus cucumeris)(THRYPEX(登録商標))+TX、ネオセイウルス・ファラシス(Neoseiulus fallacis)+TX、ネシデオコリス・テヌイス(Nesideocoris tenuis)(NesidioBug(登録商標)+TX、Nesibug(登録商標))+TX、オフィラ・アエネセンス(Ophyra aenescens)(Biofly(登録商標))+TX、オリウス・インシジオスス(Orius insidiosus)(Thripor−I(登録商標)+TX、Oriline i(登録商標))+TX、エルヒメハナカメムシ(Orius laevigatus)(Thripor−L(登録商標)+TX、Oriline l(登録商標))+TX、オリウス・マジュスクルス(Orius majusculus)(Oriline m(登録商標))+TX、タイリクヒメハナカメムシ(Orius strigicollis)(Thripor−S(登録商標))+TX、パウエシア・ジュニペロルム(Pauesia juniperorum)+TX、ペディオビウス・ホベオラツス(Pediobius foveolatus)+TX、ファスマラブディティス・ヘルマフロディータ(Phasmarhabditis hermaphrodita)(Nemaslug(登録商標))+TX、フィマスティクス・コフェア(Phymastichus coffea)+TX、フィトセイウルス・マクロピルス(Phytoseiulus macropilus)+TX、チリカブリダニ(Phytoseiulus persimilis)(Spidex(登録商標)+TX、Phytoline p(登録商標))+TX、ポディスス・マクリベントリス(Podisus maculiventris)(Podisus(登録商標))+TX、シューダクテオン・クルバツス(Pseudacteon curvatus)+TX、シューダクテオン・オブツスス(Pseudacteon obtusus)+TX、シューダクテオン・トリクスピス(Pseudacteon tricuspis)+TX、シューダフィクス・マクリペンニス(Pseudaphycus maculipennis)+TX、シュードレプトマスティクス・メキシカーナ(Pseudleptomastix mexicana)+TX、サイラエファグス・ピロスス(Psyllaephagus pilosus)+TX、サイタリア・コンコロル(Psyttalia concolor)(錯体)+TX、デイゴヒメコバチ属の一種(Quadrastichus spp.)+TX、リゾビウス・ロファンタエ(Rhyzobius lophanthae)+TX、ベダリアテントウ(Rodolia cardinalis)+TX、オオクビキレガイ(Rumina decollate)+TX、セミエラケル・ペチオラタス(Semielacher petiolatus)+TX、ムギヒゲナガアブラムシ(Sitobion avenae)(Ervibank(登録商標))+TX、ステイネルネマ・カルポカプサエ(Steinernema carpocapsae)(Nematac C(登録商標)+TX、Millenium(登録商標)+TX、BioNem C(登録商標)+TX、NemAttack(登録商標)+TX、Nemastar(登録商標)+TX、Capsanem(登録商標))+TX、ステイネルネマ・フェルチアエ(Steinernema feltiae)(NemaShield(登録商標)+TX、Nemasys F(登録商標)+TX、BioNem F(登録商標)+TX、Steinernema−System(登録商標)+TX、NemAttack(登録商標)+TX、Nemaplus(登録商標)+TX、Exhibitline sf(登録商標)+TX、Scia−rid(登録商標)+TX、Entonem(登録商標))+TX、ステイネルネマ・クラウセイ(Steinernema kraussei)(Nemasys L(登録商標)+TX、BioNem L(登録商標)+TX、Exhibitline srb(登録商標))+TX、ステイネルネマ・リオブラベ(Steinernema riobrave)(BioVector(登録商標)+TX、BioVektor(登録商標))+TX、ステイネルネマ・スカプテリスキ(Steinernema scapterisci)(Nematac S(登録商標))+TX、ステイネルネマ属の一種(Steinernema spp.)+TX、ステイネルメマチド属の一種(Steinernematid spp.)(Guardian Nematodes(登録商標))+TX、ステトルス・プンクチルム(Stethorus punctillum)(Stethorus(登録商標))+TX、タマリキシア・ラジアテ(Tamarixia radiate)+TX、テトラスティクス・セティファー(Tetrastichus setifer)+TX、トリポビウス・セミルテウス(Thripobius semiluteus)+TX、トリムス・シネンシス(Torymus sinensis)+TX、タマゴヤドリバチ(Trichogramma brassicae)(Tricholine b(登録商標))+TX、タマゴヤドリバチ(Trichogramma brassicae)(Tricho−Strip(登録商標))+TX、ヨトウタマゴバチ(Trichogramma evanescens)+TX、トリコグラムマ・ミヌツム(Trichogramma minutum)+TX、アワノメイガタマゴバチ(Trichogramma ostriniae)+TX、トリコグラムマ・プラトネリ(Trichogramma platneri)+TX、トリコグラムマ・トリコグラムマ・プレチオスム(Trichogramma pretiosum)+TX、キアシキイロヒラタヒメバチ(Xanthopimpla stemmator)などのマクロ生物;ならびに
アブシジン酸+TX、bioSea(登録商標)+TX、ムラサキウロコタケ(Chondrostereum purpureum)(Chontrol Paste(登録商標))+TX、ブドウ晩腐病菌(Colletotrichum gloeosporioides)(Collego(登録商標))+TX、オクタン酸銅(Cueva(登録商標))+TX、デルタトラップス(Trapline d(登録商標))+TX、エルウィニア・アミロボーラ(Erwinia amylovora)(Harpin)(ProAct(登録商標)+TX、Ni−HIBIT Gold CST(登録商標))+TX、リン酸第二鉄(Ferramol(登録商標))+TX、ファンネルトラップ(Trapline y(登録商標))+TX、Gallex(登録商標)+TX、Grower’s Secret(登録商標)+TX、ホモブラッシノライド+TX、リン酸鉄(Lilly Miller Worry Free Ferramol Slug & Snail Bait(登録商標))+TX、MCP霞トラップ(Trapline f(登録商標))+TX、ミクロクトヌス・ヒペロダエ(Microctonus hyperodae)+TX、ミコレプトジスクス・テレストリス(Mycoleptodiscus terrestris)(Des−X(登録商標))+TX、BioGain(登録商標)+TX、Aminomite(登録商標)+TX、Zenox(登録商標)+TX、フェロモントラップ(Thripline ams(登録商標))+TX、重炭酸カリウム(MilStop(登録商標))+TX、脂肪酸のカリウム塩(Sanova(登録商標))+TX、ケイ酸カリウム溶液(Sil−Matrix(登録商標))+TX、ヨウ化カリウム+チオシアン酸カリウム(Enzicur(登録商標))+TX、SuffOil−X(登録商標)+TX、Spider venom+TX、ノセマ・ロクスタエ(Nosema locustae)(Semaspore Organic Grasshopper Control(登録商標))+TX、スティッキートラップ(Trapline YF(登録商標)+TX、Rebell Amarillo(登録商標))+TXおよびトラップ(Takitrapline y+b(登録商標))+TXなどの他の生物製剤。
例えば[3878−19−1]といった有効成分に続く括弧中の参照は、Chemical Abstracts Registry numberを指している。上記の混合相手は公知である。有効成分が「The Pesticide Manual」[The Pesticide Manual−A World Compendium;Thirteenth Edition;Editor:C.D.S.TomLin;The British Crop Protection Council]中に含まれている場合、これらは、特定の化合物について本明細書中上記の丸括弧中に示されている項目番号下でその中に記載されており;例えば、化合物「アバメクチン」は、項目番号(1)下に記載されている。上記に記載の特定の化合物について「[CCN]」が付記されている場合、対象の化合物は[A.Wood;Compendium of Pesticide Common Names,Copyright(著作権)1995−2004]にてインターネットを介してアクセス可能である「Compendium of Pesticide Common Names」に含まれており;例えば、化合物「アセトプロール」は、インターネットアドレスhttp://www.alanwood.net/pesticides/acetoprole.htmlにおいて記載されている。
上記明細書において、上記の活性成分の大部分は、いわゆる「慣用名」、関連する「ISO慣用名」または他の「慣用名」を個々の事例において用いることにより言及されている。「慣用名」による呼称ではない場合、代わりに用いられる呼称の性質は特定の化合物について丸括弧中に記載されており;この場合、IUPAC名、IUPAC/Chemical Abstracts名、「化学名」、「慣習名」、「化合物名」もしくは「開発コード」が用いられており、または、これらの呼称もしくは「慣用名」のいずれも用いられていない場合には、「代替名」が採用されている。「CAS登録番号」とは、Chemical Abstracts Registry Numberを意味する。
表1〜14(下記)または表T1(下記)の1つに記載された化合物から選択される式(I)の化合物と、上記の活性成分との活性成分混合物は、100:1〜1:6000、特に50:1〜1:50、特に20:1〜1:20の比、特に10:1〜1:10、特に5:1〜1:5の混合比で含んでいることが好ましく、2:1〜1:2の比が特に好ましく、および、4:1〜2:1の比が同様に好ましく、とりわけ、1:1、または、5:1、または、5:2、または、5:3、または、5:4、または、4:1、または、4:2、または、4:3、または、3:1、または、3:2、または、2:1、または、1:5、または、2:5、または、3:5、または、4:5、または、1:4、または、2:4、または、3:4、または、1:3、または、2:3、または、1:2、または、1:600、または、1:300、または、1:150、または、1:35、または、2:35、または、4:35、または、1:75、または、2:75、または、4:75、または、1:6000、または、1:3000、または、1:1500、または、1:350、または、2:350、または、4:350、または、1:750、または、2:750、または、4:750の比が好ましい。これらの混合比は、重量比である。
上記の混合物は、上記の混合物を含む組成物を有害生物もしくはその環境に適用するステップを含む有害生物を防除する方法において用いられることが可能であるが、手術もしくは治療によるヒトもしくは動物の身体の処置法、および、ヒトまたは動物の身体において実施される診断法は除かれる。
表1〜14(下記)、または表T1(下記)の1つから選択される式(I)の化合物と、上記の1種以上の活性成分とを含む混合物は、例えば、単一の「調合済み」形態で、単一の活性成分コンポーネントの個々の配合物から組成される「タンク混合物」などの複合型噴霧混合物で、および、逐次的(すなわち、数時間または数日間などの適度に短時間のうちに次々と)に適用される場合には単一の活性成分を併用して適用されることが可能である。表1〜14(下記)、または表T1(下記)から選択される式(I)の化合物と上記の活性成分とを適用する順番は本発明の作用については重要ではない。
本発明による組成物はまた、例えば未エポキシ化またはエポキシ化植物性油(例えばエポキシ化ココナツ油、ナタネ油またはダイズ油)といった安定化剤、例えばシリコーン油といった消泡剤、防腐剤、粘度調節剤、バインダおよび/もしくは粘着剤、肥料、または、特定の効果を達成するための他の活性成分、例えば殺菌剤、殺菌・殺カビ剤、抗線虫薬、植物活性化剤、殺軟体動物剤もしくは除草剤などのさらなる固体助剤もしくは液体助剤を含んでいることが可能である。
本発明による組成物は、それ自体は公知である様式において、助剤の不在下で、例えば、固体活性成分を粉末化し、スクリーニングし、および/または、固体に圧縮することにより調製され、また、少なくとも1種の助剤の存在下に、例えば、活性成分を助剤と共に均質混合し、および/または、粉末化することにより調製される。組成物のこれらの調製プロセス、および、これらの組成物を調製するための化合物(I)の使用もまた本発明の主題である。
本発明の他の態様は、式(I)の化合物もしくは本明細書に定義されている好ましい個別の化合物、少なくとも1種の式(I)の化合物もしくは少なくとも1種の上記に定義されている好ましい個別の化合物を含む組成物、または、少なくとも1種の式(I)の化合物もしくは少なくとも1種の上記に定義されている好ましい個別の化合物を含む殺菌・殺カビもしくは殺虫性混合物であって、上記の他の殺菌・殺カビ剤もしくは殺虫剤を伴う混和物における使用であり、作物植物、例えば種子といったその繁殖体、例えば収穫された食品作物といった収穫された作物などの例えば有用な植物といった植物、または、昆虫もしくは好ましくは真菌性生物といった植物病原性微生物による非生体材料に係る外寄生を防除もしくは予防するための使用に関する。
本発明のさらなる態様は、作物植物、例えば種子といったその繁殖体、例えば収穫された食品作物といった収穫された作物などの例えば有用な植物といった植物、または、昆虫、もしくは、特に真菌性生物といった植物病原性もしくはヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物もしくは生物による非生体材料に係る外寄生を防除もしくは予防する方法に関し、この方法は、式(I)の化合物もしくは上記に定義されている好ましい個別の化合物を、活性成分として植物、植物の一部もしくはその生息地、その繁殖体、または、非生体材料のいずれかの部分に適用するステップを含む。
防除もしくは予防とは、特に真菌性生物といった植物病原性またはヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物または生物による外寄生を、向上が実証されるレベルまで低減させることを意味する。
特に真菌性生物といった植物病原性微生物または昆虫による作物植物の外寄生を防除もしくは予防する好ましい方法であって、式Iの化合物または前記化合物の少なくとも1種を含有する農芸化学組成物の適用を含む方法は、葉面処理である。適用頻度および適用量は、対応する病原体または昆虫による外寄生のリスクに応じることとなる。しかしながら、式(I)の化合物はまた、植物の生息地に液体配合物を灌注することにより、または、例えば粒状形態(土壌施用)の固体形態で化合物を土壌に適用することにより、土壌(浸透移行作用)を介して根から植物に浸透させることが可能である。水稲作物の場合、このような粒質物を湛水した水田に適用することが可能である。式(I)の化合物はまた、種子または塊茎を殺菌・殺カビ剤の液体配合物に含浸させることにより、または、これらを固体配合物でコーティングすることにより、種子に適用(コーティング)され得る。
例えば、式(I)の化合物と、所望の場合に、式(I)の化合物をカプセル化する固体または液体補助剤またはモノマーとを含有する組成物といった配合物は、公知の様式で、典型的には、化合物を例えば溶剤、固体キャリアおよび任意選択により表面活性化合物(界面活性剤)といった増量剤と一緒に均質に混合し、および/または、粉砕することにより調製され得る。
有利な施用量は通常、1ヘクタール(ha)当たり5g〜2kgの活性成分(a.i.)、好ましくは10g〜1kgのa.i./ha、最も好ましくは20g〜600gのa.i./haである。種子灌注剤として使用される場合、都合の良い投与量は、1kgの種子当たり10mg〜1gの活性物質である。
本発明の組み合わせが種子の処理に用いられる場合、1kgの種子に対して0.001〜50gの式Iの化合物、好ましくは、1kgの種子に対して0.01〜10gの量が一般に十分とされる。
好適には、本発明に係る式(I)の化合物を含む組成物は、病害の発生前を意味する予防的に、または、病害の発生後を意味する治療的に適用される。
本発明の組成物は、いずれかの従来の形態、例えば、二液系、乾燥種子処理用粉末(DS)、種子処理用エマルジョン(ES)、種子処理用流動性濃縮物(FS)、種子処理用溶液(LS)、種子処理用水分散性粉末(WS)、種子処理用カプセル懸濁液(CF)、種子処理用ゲル(GF)、エマルジョン濃縮物(EC)、懸濁液濃縮物(SC)、サスポエマルジョン(SE)、カプセル懸濁液(CS)、水分散性顆粒(WG)、乳化性顆粒(EG)、エマルジョン、油中水型(EO)、エマルジョン、水中油型(EW)、マイクロエマルジョン(ME)、油分散体(OD)、油混和性の流動体(OF)、混油性液体(OL)、可溶性濃縮物(SL)、超低体積懸濁液(SU)、超低体積液体(UL)、工業用濃縮物(TK)、分散性濃縮物(DC)、水和剤(WP)、または、農学的に許容可能な補助剤と組み合わされるいずれかの技術的に好ましい配合物の形態で採用され得る。
このような組成物は、従来の様式で、例えば活性成分を、適切な不活性配合物(希釈剤、溶剤、充填材、ならびに、界面活性剤、殺生剤、不凍剤、展着剤、増粘剤およびアジュバント活性効果をもたらす化合物などの任意により他の配合成分)と混合することにより、生成され得る。また、従来の緩効性配合物は、長期にわたって持続する効力が意図される場合に採用され得る。特に、水分散性濃縮物(例えばEC、SC、DC、OD、SE、EW、EO等)、水和剤および顆粒などの吹付け形態で適用される配合物は、例えばホルムアルデヒドとナフタレンスルホン酸塩との縮合物、アルキルアリールスルホネート、リグニンスルホン酸塩、脂肪アルキルスルフェート、およびエトキシル化アルキルフェノールおよびエトキシル化脂肪族アルコールといった、湿潤剤および分散剤およびアジュバント効果をもたらす他の化合物などの界面活性剤を含有していてもよい。
種子粉衣配合物は種子にそれ自体公知である様式で適用され、例えば水性懸濁液または種子に良好な接着性を有する乾燥粉末形態といった好適な種子粉衣配合物形態で、本発明の組み合わせおよび希釈剤を利用する。このような種子粉衣配合物は技術分野において公知である。種子粉衣配合物は、単一種の活性成分を含有していても、または、例えば緩効性カプセルもしくはマイクロカプセルとしてカプセル化形態で活性成分の組み合わせを含有していてもよい。
普通、配合物は、0.01〜90重量%の活性薬剤、0〜20%の農学的に許容可能な界面活性剤、ならびに、10〜99.99%の固体または液体不活性配合物および補助剤を含み、活性薬剤は、任意選択的に他の活性薬剤、特に殺菌剤または防腐剤等を一緒に伴って、少なくとも式(I)の化合物から構成されている。組成物の濃縮形態は、一般に、約2〜80%、好ましくは約5〜70重量%の活性薬剤を含有する。配合物の適用形態は、例えば0.01〜20重量%、好ましくは0.01〜5重量%の活性薬剤を含有し得る。市販製品は濃縮物として配合されていることが好ましいであろうが、エンドユーザーは通常希釈した配合物を利用することとなる。
市販の製品を濃縮物として配合することが好ましいが、エンドユーザーは通常配合物を希釈して使用するであろう。
表1.1:この表は40種の式(T−1)の特定の化合物を開示するものであり:
式中、A1はC−R1であり、A2はC−R2であり、A3はC−R3であり、A4はC−R4であり、R1、R2、R3およびR4は水素であり、nは1であり、R6は以下の表1において定義されているとおりである。
(表1.1に続く)表1.2〜1.8の各々は、40種の式(T−1)の個別の化合物を利用可能にしており、式中、n、A1、A2、A3、A4、R1、R2、R3、およびR4は、表1.2〜1.8において具体的に定義されているとおりであり、それらの表は、R6が具体的に定義されている表1に言及している。
表1.2:この表は40種の式(T−1)の特定の化合物を開示するものであり、式中、A1はC−R1であり、A2はC−R2であり、A3はC−R3であり、A4はC−R4であり、R2、R3、およびR4は水素であり、R1はフッ素であり、nは1であり、R6は表1において上に定義されているとおりである。
表1.3:この表は40種の式(T−1)の特定の化合物を開示するものであり、式中、A1はC−R1であり、A2はC−R2であり、A3はC−R3であり、A4はC−R4であり、R2、R3、およびR4は水素であり、R1は塩素であり、nは1であり、R6は表1において上に定義されているとおりである。
表1.4:この表は40種の式(T−1)の特定の化合物を開示するものであり、式中、A1はC−R1であり、A2はC−R2であり、A3はC−R3であり、A4はC−R4であり、R2、R3、およびR4は水素であり、R1はメチルであり、nは1であり、R6は表1において上に定義されているとおりである。
表1.5:この表は40種の式(T−1)の特定の化合物を開示するものであり、式中、A1はNであり、A2はC−R2であり、A3はC−R3であり、A4はC−R4であり、R2、R3、およびR4は水素であり、nは1であり、R6は表1において上に定義されているとおりである。
表1.6:この表は40種の式(T−1)の特定の化合物を開示するものであり、式中、A1はC−R1であり、A2はC−R2であり、A3はC−R3であり、A4はC−R4であり、R1、R2、およびR4は水素であり、R3はフッ素であり、nは1であり、R6は表1において上に定義されているとおりである。
表1.7:この表は40種の式(T−1)の特定の化合物を開示するものであり、式中、A1はC−R1であり、A2はC−R2であり、A3はC−R3であり、A4はC−R4であり、R1、R2、R3、およびR4は水素であり、nは2であり、R6は表1において上に定義されているとおりである。
表1.8:この表は40種の式(T−1)の特定の化合物を開示するものであり、式中、A1はC−R1であり、A2はC−R2であり、A3はC−R3であり、A4はC−R4であり、R1、R2、およびR4は水素であり、R3はフッ素であり、nは2であり、R6は表1において上に定義されているとおりである。
表2.1:この表は40種の式(T−2)の特定の化合物を開示するものであり:
式中、A1はC−R1であり、A2はC−R2であり、A3はC−R3であり、A4はC−R4であり、R1、R2、R3、R4およびR7は水素であり、nは1であり、R8は以下の表2において定義されているとおりである。
(表2.1に続く)表2.2〜2.18の各々は、40種の式(T−2)の個別の化合物を利用可能にしており、式中、n、A1、A2、A3、A4、R1、R2、R3、R4およびR7は、表2.2〜2.18において具体的に定義されているとおりであり、それらの表は、R8が具体的に定義されている表2に言及している。
表2.2:この表は40種の式(T−2)の特定の化合物を開示するものであり、式中、A1はC−R1であり、A2はC−R2であり、A3はC−R3であり、A4はC−R4であり、R2、R3、R4およびR7は水素であり、R1はフッ素であり、nは1であり、R8は表2において上に定義されているとおりである。
表2.3:この表は40種の式(T−2)の特定の化合物を開示するものであり、式中、A1はC−R1であり、A2はC−R2であり、A3はC−R3であり、A4はC−R4であり、R2、R3、R4およびR7は水素であり、R1は塩素であり、nは1であり、R8は表2において上に定義されているとおりである。
表2.4:この表は40種の式(T−2)の特定の化合物を開示するものであり、式中、A1はC−R1であり、A2はC−R2であり、A3はC−R3であり、A4はC−R4であり、R2、R3、R4およびR7は水素であり、R1はメチルであり、nは1であり、R8は表2において上に定義されているとおりである。
表2.7:この表は40種の式(T−2)の特定の化合物を開示するものであり、式中、A1はNであり、A2はC−R2であり、A3はC−R3であり、A4はC−R4であり、R2、R3、R4およびR7は水素であり、nは1であり、R8は表2において上に定義されているとおりである。
表2.8:この表は40種の式(T−2)の特定の化合物を開示するものであり、式中、A1はC−R1であり、A2はC−R2であり、A3はC−R3であり、A4はC−R4であり、R1、R2、R4およびR7は水素であり、R3はフッ素であり、nは1であり、R8は表2において上に定義されているとおりである。
表2.9:この表は40種の式(T−2)の特定の化合物を開示するものであり、式中、A1はC−R1であり、A2はC−R2であり、A3はC−R3であり、A4はC−R4であり、R1、R2、R3、R4およびR7は水素であり、nは2であり、R8は表2において上に定義されているとおりである。
表2.10:この表は40種の式(T−2)の特定の化合物を開示するものであり、式中、A1はC−R1であり、A2はC−R2であり、A3はC−R3であり、A4はC−R4であり、R1、R2、R4およびR7は水素であり、R3はフッ素であり、nは2であり、R8は表2において上に定義されているとおりである。
表2.11:この表は40種の式(T−2)の特定の化合物を開示するものであり、式中、A1はC−R1であり、A2はC−R2であり、A3はC−R3であり、A4はC−R4であり、R1、R2、R3、およびR4は水素であり、R7はメチルであり、nは1であり、R8は表2において上に定義されているとおりである。
表2.12:この表は40種の式(T−2)の特定の化合物を開示するものであり、式中、A1はC−R1であり、A2はC−R2であり、A3はC−R3であり、A4はC−R4であり、R2、R3、およびR4は水素であり、R1はフッ素であり、R7はメチルであり、nは1であり、R8は表2において上に定義されているとおりである。
表2.13:この表は40種の式(T−2)の特定の化合物を開示するものであり、式中、A1はC−R1であり、A2はC−R2であり、A3はC−R3であり、A4はC−R4であり、R2、R3、およびR4は水素であり、R1は塩素であり、R7はメチルであり、nは1であり、R8は表2において上に定義されているとおりである。
表2.14:この表は40種の式(T−2)の特定の化合物を開示するものであり、式中、A1はC−R1であり、A2はC−R2であり、A3はC−R3であり、A4はC−R4であり、R2、R3、およびR4は水素であり、R1はメチルであり、R7はメチルであり、nは1であり、R8は表2において上に定義されているとおりである。
表2.15:この表は40種の式(T−2)の特定の化合物を開示するものであり、式中、A1はNであり、A2はC−R2であり、A3はC−R3であり、A4はC−R4であり、R2、R3、およびR4は水素であり、R7はメチルであり、nは1であり、R8は表2において上に定義されているとおりである。
表2.16:この表は40種の式(T−2)の特定の化合物を開示するものであり、式中、A1はC−R1であり、A2はC−R2であり、A3はC−R3であり、A4はC−R4であり、R1、R2、およびR4は水素であり、R3はフッ素であり、R7はメチルであり、nは1であり、R8は表2において上に定義されているとおりである。
表2.17:この表は40種の式(T−2)の特定の化合物を開示するものであり、式中、A1はC−R1であり、A2はC−R2であり、A3はC−R3であり、A4はC−R4であり、R1、R2、R3、およびR4は水素であり、R7はメチルであり、nは2であり、R8は表2において上に定義されているとおりである。
表2.18:この表は40種の式(T−2)の特定の化合物を開示するものであり、式中、A1はC−R1であり、A2はC−R2であり、A3はC−R3であり、A4はC−R4であり、R1、R2、およびR4は水素であり、R3はフッ素であり、R7はメチルであり、nは2であり、R8は表2において上に定義されているとおりである。
表3.1:この表は12種の式(T−3)の特定の化合物を開示するものであり:
式中、A1はC−R1であり、A2はC−R2であり、A3はC−R3であり、A4はC−R4であり、R1、R2、R3、およびR4は水素であり、nは1であり、R7およびR8は以下の表3において上に定義されているとおりである。
(表3.1に続く)表3.2〜3.8の各々は、12種の式(T−3)の個別の化合物を利用可能にしており、式中、n、A1、A2、A3、A4、R1、R2、R3、およびR4は、表3.2〜3.8において具体的に定義されているとおりであり、それらの表は、R7およびR8が、それらが共有している窒素原子と一緒になって具体的に定義されている環状部分を形成している表3に言及している。
表3.2:この表は12種の式(T−3)の特定の化合物を開示するものであり、式中、A1はC−R1であり、A2はC−R2であり、A3はC−R3であり、A4はC−R4であり、R2、R3、およびR4は水素であり、R1はフッ素であり、nは1であり、R7およびR8は表3において上に定義されているとおりである。
表3.3:この表は12種の式(T−3)の特定の化合物を開示するものであり、式中、A1はC−R1であり、A2はC−R2であり、A3はC−R3であり、A4はC−R4であり、R2、R3、およびR4は水素であり、R1は塩素であり、nは1であり、R7およびR8は表3において上に定義されているとおりである。
表3.4:この表は12種の式(T−3)の特定の化合物を開示するものであり、式中、A1はC−R1であり、A2はC−R2であり、A3はC−R3であり、A4はC−R4であり、R2、R3、およびR4は水素であり、R1はメチルであり、nは1であり、R7およびR8は表3において上に定義されているとおりである。
表3.5:この表は12種の式(T−3)の特定の化合物を開示するものであり、式中、A1はNであり、A2はC−R2であり、A3はC−R3であり、A4はC−R4であり、R2、R3、およびR4は水素であり、nは1であり、R7およびR8は表3において上に定義されているとおりである。
表3.6:この表は12種の式(T−3)の特定の化合物を開示するものであり、式中、A1はC−R1であり、A2はC−R2であり、A3はC−R3であり、A4はC−R4であり、R1、R2、およびR4は水素であり、R3はフッ素であり、nは1であり、R7およびR8は表3において上に定義されているとおりである。
表3.7:この表は12種の式(T−3)の特定の化合物を開示するものであり、式中、A1はC−R1であり、A2はC−R2であり、A3はC−R3であり、A4はC−R4であり、R1、R2、R3、およびR4は水素であり、nは2であり、R7およびR8は表3において上に定義されているとおりである。
表3.8:この表は12種の式(T−3)の特定の化合物を開示するものであり、式中、A1はC−R1であり、A2はC−R2であり、A3はC−R3であり、A4はC−R4であり、R1、R2、およびR4は水素であり、R3はフッ素であり、nは2であり、R7およびR8は表3において上に定義されているとおりである。
以下の実施例は本発明を例示するものである。本発明の化合物は低施用量でのより高い効力により公知の化合物から区別可能であり、これは、実施例において概説されている実験手法を用い、必要に応じて、例えば50ppm、12.5ppm、6ppm、3ppm、1.5ppm、0.8ppmまたは0.2ppmといったより少ない施用量を用いることで当業者により検証可能である。
式(I)の化合物は、とりわけ、真菌によって引き起こされる病害からの植物の保護に係る有利なレベルの生物学的活性、または、農芸化学活性成分としての使用に係る優れた特性(例えば、高い生物学的活性、有利な活性スペクトル、高い安全プロファイル(向上した作物耐性を含む)、向上した物理化学的特性、または高い生分解性)を含む、多数の有益性を有し得る。
本記載の全体にわたって、温度は摂氏度(℃)で示されており、「mp」は融点を意味する。
LC/MSは液体クロマトグラフィ質量分析を意味し、装置および方法(方法AおよびB)の説明は以下のとおりである:
LC/MS装置および方法Aの説明は下記である:
Waters製SQ Detector 2
イオン化方法:エレクトロスピレー
極性:陽イオンおよび陰イオン
キャピラリ(kV)3.0、コーン(V)30.00、エクストラクタ(V)2.00、ソース温度(℃)150、脱溶媒温度(℃)350、コーンガス流(L/Hr)0、脱溶媒ガス流(L/Hr)650
質量範囲:100〜900Da
DAD波長範囲(nm):210〜500
LC/MS装置および方法Aの説明は下記である:
Waters製SQ Detector 2
イオン化方法:エレクトロスピレー
極性:陽イオンおよび陰イオン
キャピラリ(kV)3.0、コーン(V)30.00、エクストラクタ(V)2.00、ソース温度(℃)150、脱溶媒温度(℃)350、コーンガス流(L/Hr)0、脱溶媒ガス流(L/Hr)650
質量範囲:100〜900Da
DAD波長範囲(nm):210〜500
方法 以下のHPLCグラジエント条件のWaters ACQUITY UPLC:
(溶剤A:水/メタノール 20:1+0.05%ギ酸および溶剤B:アセトニトリル+0.05%ギ酸)
(溶剤A:水/メタノール 20:1+0.05%ギ酸および溶剤B:アセトニトリル+0.05%ギ酸)
カラムのタイプ:Waters ACQUITY UPLC HSS T3;カラム長さ:30mm;カラムの内径:2.1mm;粒径:1.8ミクロン;温度:60℃。
LC/MS装置および方法Bの説明は下記である:
Waters製SQ Detector 2
イオン化方法:エレクトロスピレー
極性:陽イオン
キャピラリ(kV)3.5、コーン(V)30.00、エクストラクタ(V)3.00、ソース温度(℃)150、脱溶媒温度(℃)400、コーンガス流(L/Hr)60、脱溶媒ガス流(L/Hr)700
質量範囲:140〜800Da
DAD波長範囲(nm):210〜400
Waters製SQ Detector 2
イオン化方法:エレクトロスピレー
極性:陽イオン
キャピラリ(kV)3.5、コーン(V)30.00、エクストラクタ(V)3.00、ソース温度(℃)150、脱溶媒温度(℃)400、コーンガス流(L/Hr)60、脱溶媒ガス流(L/Hr)700
質量範囲:140〜800Da
DAD波長範囲(nm):210〜400
方法 以下のHPLCグラジエント条件のWaters ACQUITY UPLC:
(溶剤A:水/メタノール 9:1+0.1%ギ酸および溶剤B:アセトニトリル+0.1%ギ酸)
(溶剤A:水/メタノール 9:1+0.1%ギ酸および溶剤B:アセトニトリル+0.1%ギ酸)
カラムのタイプ:Waters ACQUITY UPLC HSS T3;カラム長さ:30mm;カラムの内径:2.1mm;粒径:1.8ミクロン;温度:60℃。
必要ならば、鏡像異性的に純粋な最終化合物は、逆相キラルクロマトグラフィなどの、標準的な物理的分離技術によって必要に応じてラセミ原材料から、または立体選択的合成技術によって、例えば、キラル出発原料を使用することによって得られ得る。
配合物実施例
活性成分を補助剤と十分に混合すると共に混合物を好適なミルで十分に粉砕して、水で希釈された所望の濃度の懸濁液をもたらすことが可能である水和剤を得た。
活性成分を補助剤と十分に混合すると共に混合物を好適なミルで十分に粉砕して、種子処理に直接用いることが可能である粉末を得た。
乳化性濃縮物
活性成分[式(I)の化合物] 10%
オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル 3%
(4〜5molのエチレンオキシド)
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 3%
ヒマシ油ポリグリコールエーテル(35molのエチレンオキシド) 4%
シクロヘキサノン 30%
キシレン混合物 50%
活性成分[式(I)の化合物] 10%
オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル 3%
(4〜5molのエチレンオキシド)
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 3%
ヒマシ油ポリグリコールエーテル(35molのエチレンオキシド) 4%
シクロヘキサノン 30%
キシレン混合物 50%
植物の保護において用いられることが可能である、任意の必要とされる希釈率のエマルジョンを、この濃縮物から水による希釈で得ることが可能である。
すぐに使用可能な粉剤は、活性成分とキャリアとを混合し、この混合物を好適なミルで粉砕することにより得られる。このような粉末は、種子の乾燥粉衣に用いられることも可能である。
押出し顆粒
活性成分[式(I)の化合物] 15%
リグノスルホン酸ナトリウム 2%
カルボキシメチルセルロース 1%
カオリン 82%
活性成分[式(I)の化合物] 15%
リグノスルホン酸ナトリウム 2%
カルボキシメチルセルロース 1%
カオリン 82%
活性成分を補助剤と混合および粉砕し、この混合物を水で湿らせる。この混合物を押し出し、次いで、空気流中で乾燥させる。
コーティングされた顆粒
活性成分[式(I)の化合物] 8%
ポリエチレングリコール(mol.wt.200) 3%
カオリン 89%
活性成分[式(I)の化合物] 8%
ポリエチレングリコール(mol.wt.200) 3%
カオリン 89%
細かく粉砕した活性成分を、ミキサ中において、ポリエチレングリコールで湿らせたカオリンに均一に適用する。粉末を発生しないコーティングされた顆粒がこのようにして得られる。
懸濁液濃縮物
活性成分[式(I)の化合物] 40%
プロピレングリコール 10%
ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル(15 molのエチレンオキシド)6%
リグノスルホン酸ナトリウム 10%
カルボキシメチルセルロース 1%
シリコーン油(75%水中エマルジョンの形態)1%
水 32%
活性成分[式(I)の化合物] 40%
プロピレングリコール 10%
ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル(15 molのエチレンオキシド)6%
リグノスルホン酸ナトリウム 10%
カルボキシメチルセルロース 1%
シリコーン油(75%水中エマルジョンの形態)1%
水 32%
細かく粉砕した活性成分を補助剤と均質に混合して懸濁液濃縮物を得、水で希釈することによって、この懸濁液を任意の所望の濃度で得ることが可能である。このような希釈を用いることで、吹付け、注ぎかけ、または、浸漬により、微生物による外寄生から、生存している植物ならびに植物繁殖体を処理および保護可能である。
種子処理に係る流動性濃縮物
活性成分[式(I)の化合物] 40%
プロピレングリコール 5%
コポリマーブタノール PO/EO 2%
10〜20モルのEOを伴うトリスチレンフェノール 2%
1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン(20%水溶液の形態)0.5%
モノアゾ−顔料カルシウム塩 5%
シリコーン油(75%水中エマルジョンの形態)0.2%
水 45.3%
活性成分[式(I)の化合物] 40%
プロピレングリコール 5%
コポリマーブタノール PO/EO 2%
10〜20モルのEOを伴うトリスチレンフェノール 2%
1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン(20%水溶液の形態)0.5%
モノアゾ−顔料カルシウム塩 5%
シリコーン油(75%水中エマルジョンの形態)0.2%
水 45.3%
細かく粉砕した活性成分を補助剤と均質に混合して懸濁液濃縮物を得、水で希釈することによって、この懸濁液を任意の所望の濃度で得ることが可能である。このような希釈を用いることで、吹付け、注ぎかけ、または、浸漬により、微生物による外寄生から、生存している植物ならびに植物繁殖体を処理および保護可能である。
緩効性カプセル懸濁液
28部の組み合わせた式Iの化合物を、2部の芳香族溶剤および7部のトルエンジイソシアネート/ポリメチレン−ポリフェニルイソシアネート混合物(8:1)と混合する。この混合物を、1.2部のポリビニルアルコール、0.05部の脱泡剤および51.6部の水の混合物中において、所望の粒径が達成されるまで乳化させる。このエマルジョンに、5.3部の水中の2.8部の1,6−ジアミノヘキサンの混合物を添加する。この混合物を、重合反応が完了するまで撹拌する。
28部の組み合わせた式Iの化合物を、2部の芳香族溶剤および7部のトルエンジイソシアネート/ポリメチレン−ポリフェニルイソシアネート混合物(8:1)と混合する。この混合物を、1.2部のポリビニルアルコール、0.05部の脱泡剤および51.6部の水の混合物中において、所望の粒径が達成されるまで乳化させる。このエマルジョンに、5.3部の水中の2.8部の1,6−ジアミノヘキサンの混合物を添加する。この混合物を、重合反応が完了するまで撹拌する。
得られるカプセル懸濁液を、0.25部の増粘剤および3部の分散剤を添加することにより安定化させる。カプセル懸濁液配合物は、28%の活性成分を含有する。中程度のカプセル径は8〜15ミクロンである。
得られる配合物を、目的に好適な装置中において、水性懸濁液として種子に適用する。
調製例
本記載の全体にわたって、温度は度摂氏(℃)で示されており、「mp」は融点を意味する。LC/MSは液体クロマトグラフィ質量分析を意味し、LC/MS分析のために用いた装置および方法の説明は以下に示されている。
本記載の全体にわたって、温度は度摂氏(℃)で示されており、「mp」は融点を意味する。LC/MSは液体クロマトグラフィ質量分析を意味し、LC/MS分析のために用いた装置および方法の説明は以下に示されている。
略語リスト:
AIBN =アゾビスイソブチロニトリル
BOP−Cl =ビス(2−オキソ−3−オキサゾリジニル)ホスフィン酸クロリド
DIBAL−H =水素化ジイソブチルアルミニウム
DIPEA =N,N−ジイソプロピルエチルアミン
DMA =ジメチルアセトアミド
DMF =ジメチルホルムアミド
DMSO =ジメチルスルホキシド
EtOAc =酢酸エチル
EtOH =エチルアルコール
HCl =塩酸
HOAt =1−ヒドロキシ−7−アザベンゾトリアゾール
HATU =1−[ビス(ジメチルアミノ)メチレン]−1H−1,2,3−トリアゾロ[4,5−b]ピリジニウム 3−オキシド−ヘキサフルオロホスフェート
mp =融点
MeOH =メチルアルコール
NaOH =水酸化ナトリウム
NBS =N−ブロモスクシンイミド
RT =室温(約25℃)
TFAA =無水トリフルオロ酢酸
THF =テトラヒドロフラン
DBU =2,3,4,6,7,8,9,10−オクタヒドロピリミド[1,2−a]アゼピン
AIBN =アゾビスイソブチロニトリル
BOP−Cl =ビス(2−オキソ−3−オキサゾリジニル)ホスフィン酸クロリド
DIBAL−H =水素化ジイソブチルアルミニウム
DIPEA =N,N−ジイソプロピルエチルアミン
DMA =ジメチルアセトアミド
DMF =ジメチルホルムアミド
DMSO =ジメチルスルホキシド
EtOAc =酢酸エチル
EtOH =エチルアルコール
HCl =塩酸
HOAt =1−ヒドロキシ−7−アザベンゾトリアゾール
HATU =1−[ビス(ジメチルアミノ)メチレン]−1H−1,2,3−トリアゾロ[4,5−b]ピリジニウム 3−オキシド−ヘキサフルオロホスフェート
mp =融点
MeOH =メチルアルコール
NaOH =水酸化ナトリウム
NBS =N−ブロモスクシンイミド
RT =室温(約25℃)
TFAA =無水トリフルオロ酢酸
THF =テトラヒドロフラン
DBU =2,3,4,6,7,8,9,10−オクタヒドロピリミド[1,2−a]アゼピン
実施例1:テトラヒドロピラン−4−イル N−[[4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェニル]メチル]カルバメート(表T1の化合物 1.2)の調製
ステップ1:N’−ヒドロキシ−4−メチル−ベンズアミジンの調製
エタノール(220mL)および水(440mL)中の4−メチルベンゾニトリル(35g、0.29mol)の攪拌懸濁液に、RTでヒドロキシルアミン塩酸塩(41.1g、0.58mol)、炭酸カリウム(65.4g、0.47mol)および8−ヒドロキシキノリン(0.22g、1.5mmol)を添加した。反応混合物を80℃で4時間加熱した。混合物をRTに冷却し、pH8まで2N HClで希釈した。エタノールを減圧下で蒸発させ、次に混合物を濾過し、水で洗浄し、減圧下で乾燥させて39.1gの表題化合物を得て、それをさらなる精製なしに使用した。
LC/MS(方法A)保持時間=0.23分、151.0(M+H).
LC/MS(方法A)保持時間=0.23分、151.0(M+H).
ステップ2:3−(p−トリル)−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾールの調製
2−メチルテトラヒドロフラン(750mL)中のN’−ヒドロキシ−4−メチル−ベンズアミジン(38.7g、0.25mol)の攪拌溶液に、0℃でTFAAを添加した。反応混合物を15℃で2時間攪拌し、次に水で希釈した。有機層を分離し、水性重炭酸ナトリウム溶液、水性塩化アンモニウム溶液、および水で引き続いて洗浄した。有機相を次に硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、蒸発乾固させた。未精製品をシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィ(750gプレパックドカラム;溶離剤ヘプタン/EtOAc 99:1〜90:10)にかけて54.1gの表題化合物を無色透明オイルとして得、それは保管後に固化した。
LC/MS(方法A)保持時間=1.15分、質量は検出されなかった。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm:8.00(d,2H),7.32(d,2H),2.45(s,3H).
19F NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm:−65.41(s).
LC/MS(方法A)保持時間=1.15分、質量は検出されなかった。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm:8.00(d,2H),7.32(d,2H),2.45(s,3H).
19F NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm:−65.41(s).
ステップ3a:3−[4−(ブロモメチル)フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾールの調製
アルゴン下のテトラクロロメタン(480mL)中の3−(p−トリル)−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール(56.0g、0.24mol)およびNBS(45.4g、0.25mol)の攪拌混合物を70℃に加熱した。AIBN(4.03g、24mmol)を添加し、反応混合物を65℃で18時間攪拌した。混合物を25℃に冷却し、ジクロロメタンおよび水で希釈した。有機層を重炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、蒸発乾固させた。未精製品をシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィ(750gプレパックドカラム;溶離剤シクロヘキサン/EtOAc 100:0〜95:5)にかけて44.7gの表題化合物を白色固体mp:58〜63℃として得た。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm:8.11(d,2H),7.55(d,2H),4.53(s,2H).
19F NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm:−65.32(s).
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm:8.11(d,2H),7.55(d,2H),4.53(s,2H).
19F NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm:−65.32(s).
3−[4−(ジブロモメチル)フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール(下記を参照されたい)が白色固体(mp 61〜66℃)として副生成物として単離された。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm:8.15(d,2H),7.73(d,2H),6.68(s,1H).
19F NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm:−65.34(s).
19F NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm:−65.34(s).
ステップ3b:3−[4−(ブロモメチル)フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾールの調製
アセトニトリル(95mL)、水(1.9mL)およびDIPEA(6.20ml、35.7mmol)中の3−[4−(ブロモメチル)フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾールと3−[4−(ジブロモメチル)フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾールとの攪拌1:9混合物(10.2g)に、ジエチルホスファイト(4.7ml、35.7mmol)を5℃で添加した。混合物を5〜10℃で2時間攪拌し、水および1M HClを添加し、アセトニトリルを減圧下で蒸発させた。白色スラリーをジクロロメタンで抽出し、合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した。溶剤を減圧下で除去し、得られた未精製品をシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィ(40gプレパックドカラム;溶離剤シクロヘキサン/EtOAc 99:1〜9:1)にかけて7.10gの3−[4−(ブロモメチル)フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾールを得た。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm:8.11(d,2H),7.55(d,2H),4.53(s,2H).
19F NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm:−65.32(s).
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm:8.11(d,2H),7.55(d,2H),4.53(s,2H).
19F NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm:−65.32(s).
ステップ4:[4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェニル]メタンアミン塩酸塩の調製
アルゴン下の機械撹拌機を備えた乾燥フラスコに水素化ナトリウム(2当量、3.13mmol、60質量%NaH)およびテトラヒドロフラン(25mL)を装入した。この攪拌白色懸濁液にtert−ブチル N−tert−ブトキシカルボニルカルバメート(1.1当量、1.72mmol)を添加し、5分間ガス発生を観察した。3−[4−(ブロモメチル)フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール(0.50g、1.56mmol)を次に導入し、内容物を12時間攪拌した。反応完了時に、溶液を水に注ぎ込み、酢酸エチル(2×30mL)で抽出した。有機層を合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧で濃縮して淡黄色オイルを生成し、放置すると部分的に結晶化した。黄色物質をジオキサン(5mL)に溶解させ、ジオキサン中の4M 塩化水素(15当量、24.7mmol)を滴々導入した。25℃で一晩攪拌した後、反応液をエーテルで希釈し、白色沈澱物(70%収率)を生成し、その分析値は、報告値と一致し、さらなる精製なしに使用した。mp:>200℃、LC/MS(方法A)保持時間=0.61分、244(M−Cl)。
1H NMR(400MHz,DMSO)δ ppm:8.56(s,br,2H),8.13(d,2H),7.75(d,2H),4.15(s,2H).
19F NMR(400MHz,DMSO)δ ppm:−64.69(s).
1H NMR(400MHz,DMSO)δ ppm:8.56(s,br,2H),8.13(d,2H),7.75(d,2H),4.15(s,2H).
19F NMR(400MHz,DMSO)δ ppm:−64.69(s).
ステップ5:テトラヒドロピラン−4−イル N−[[4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェニル]メチル]カルバメート(表T1の化合物 1.2)の調製
窒素の雰囲気下のTHF(4mL)中のカルボニルカルボニルジイミダゾール(0.15g、0.93)の攪拌溶液に、5℃で2−テトラヒドロピラン−4−オール(0.09g、0.93mmol)を添加した。結果として生じたミックスを室温で1時間攪拌し、次にテトラヒドロフラン(2mL)中の[4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェニル]メタンアミン塩酸塩(0.26g、0.93mmol)およびDBUの攪拌ミックスに添加した。反応混合物を室温で18時間反応させ、次に水上へ注ぎ、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した。溶剤を減圧下で除去し、得られた粗残留物を逆相高速液体クロマトグラフィによって精製して0.13gの表題化合物を黄色オイルとして得た。LC/MS(方法A)保持時間=1.01分、分、372(M+H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm:8.11(d,2H),7.45(d,2H),5.10(sbr,2H),4.89(m,2H),4.47(d,2H),3.92(m,2H),3.34(m,2H),1.97(m,2H),1.69(m,2H).
19F NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm:−65.34(s).
窒素の雰囲気下のTHF(4mL)中のカルボニルカルボニルジイミダゾール(0.15g、0.93)の攪拌溶液に、5℃で2−テトラヒドロピラン−4−オール(0.09g、0.93mmol)を添加した。結果として生じたミックスを室温で1時間攪拌し、次にテトラヒドロフラン(2mL)中の[4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェニル]メタンアミン塩酸塩(0.26g、0.93mmol)およびDBUの攪拌ミックスに添加した。反応混合物を室温で18時間反応させ、次に水上へ注ぎ、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した。溶剤を減圧下で除去し、得られた粗残留物を逆相高速液体クロマトグラフィによって精製して0.13gの表題化合物を黄色オイルとして得た。LC/MS(方法A)保持時間=1.01分、分、372(M+H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm:8.11(d,2H),7.45(d,2H),5.10(sbr,2H),4.89(m,2H),4.47(d,2H),3.92(m,2H),3.34(m,2H),1.97(m,2H),1.69(m,2H).
19F NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm:−65.34(s).
実施例2:1−(シクロプロピルメチル)−3−[[4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェニル]メチル]ウレア(表T2の化合物 2.1)の調製
窒素の雰囲気下のジクロロメタン(2.0mL)およびDMF(0.8mL)中の[4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェニル]メタンアミン塩酸塩(0.14g、0.50mmol)(実施例1のステップ4を参照されたい)の攪拌懸濁液に、カルボニルジイミダゾール(0.166g、1.0mmol)を室温で添加した。2時間後に、懸濁液は無色透明溶液になり、1−シクロプロピルメタンアミン(0.217mL、5mmol)を添加した。反応混合物を室温で4時間反応させ、次に水上へ注いだ。有機層を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した。溶剤を減圧下で除去し、得られた粗残留物(溶剤を含有する453mg)をIsolute上に吸収させ、12gのプレパックドシリカゲルカラム上でのコンビフラッシュ(シクロヘキサン:EtOAc溶離剤グラジエント 99:1〜7:3)にかけて1−(シクロプロピルメチル)−3−[[4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェニル]メチル]ウレア(0.11g)を白色固体として得た。
LC/MS(方法A)保持時間=0.96分、341(M+H).
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm:8.01(d,2H),7.41(d,2H),5.05(m,1H),4.77(m,1H),4.43(d,2H),3.06(q,2H),0.93(m,1H),0.48(m,2H),0.17(m,2H).
LC/MS(方法A)保持時間=0.96分、341(M+H).
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm:8.01(d,2H),7.41(d,2H),5.05(m,1H),4.77(m,1H),4.43(d,2H),3.06(q,2H),0.93(m,1H),0.48(m,2H),0.17(m,2H).
実施例3:1−シクロプロピル−3−[2−[4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェニル]エチル]ウレア(表T2の化合物 2.32)の調製
ステップ1:tert−ブチル N−[2−(4−シアノフェニル)エチル]カルバメートの調製
THF(70mL)中の2−(4−シアノフェニル)エチルアンモニウムクロリド(3.0g、16mmol)の溶液に、トリエチルアミン(6.9mL、49mmol)およびDMAP(200mg、1.6mmol)を添加した。結果として生じたベージュ色溶液を、氷浴を用いて冷却し、tert−ブトキシカルボニルtert−ブチルカーボネート(5.4g、25mmol)をTHF溶液(12mL)として滴々導入した。氷浴を取り除き、攪拌を一晩続行した。氷および水を添加し、抽出をEt2O(2×40mL)で実施した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して淡黄色固体を得た。結果として生じた粗残留物をisolute上に吸収させ、シクロヘキサン/酢酸エチル溶離剤グラジエントを用いるコンビフラッシュカラムクロマトグラフィによって精製して1.56gのtert−ブチルN−[2−(4−シアノフェニル)エチル]カルバメートを白色固体として得た。mp.70〜74℃。
LC/MS(方法A)保持時間=0.94分;質量は検出されなかった
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm:7.60(d,2H),7.30(d,2H),4.55(brs,1H),3.37(m,2H),2.85(m,2H),1.40(s,9H).
LC/MS(方法A)保持時間=0.94分;質量は検出されなかった
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm:7.60(d,2H),7.30(d,2H),4.55(brs,1H),3.37(m,2H),2.85(m,2H),1.40(s,9H).
ステップ2:tert−ブチルN−[2−[4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェニル]エチル]カルバメートの調製
エタノール(18.5mL)中のtert−ブチルN−[2−(4−シアノフェニル)エチル]カルバメート(912mg、3.7mmol)の溶液に、トリエチルアミン(1.04mL、7.4mmol)を添加し、引き続いてヒドロキシルアミン塩酸塩(520mg、7.4mmol)を少しずつ導入した。反応混合物を次に80℃に3.5時間加熱した。反応混合物を25℃に冷却した後、エタノールを減圧下で除去し、結果として生じた粗tert−ブチルN−[2−[4−[N’−ヒドロキシカルバムイミドイル]フェニル]エチル]カルバメート残留物をTHF(37mL)に懸濁させた。ピリジン(1.2mL、14.8mL)を導入し、反応内容物を氷浴を用いて冷却した。無水トリフルオロ酢酸(1.57mL、11.1mmol)を次に滴加した。氷浴を取り除き、攪拌を一晩続行した。反応内容物を減圧下で濃縮し、酢酸ジエチルおよび水を導入した。層を分離し、有機画分を順次、水性1M NaOH溶液、水、およびブラインで洗浄し、次に硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して黄色の粗固体を得、それをisolute上に吸収させ、シクロヘキサン/酢酸エチル溶離剤グラジエントを用いるコンビフラッシュクロマトグラフィによって精製して826mgのtert−ブチルN−[2−[4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェニル]エチル]カルバメートを白色固体として得た。mp:81〜83℃。
LC/MS(方法A)保持時間=1.17分;質量は検出されなかった。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm:8.05(d,2H),7.85(d,2H),4.55(brs,1H),3.48(m,2H),2.88(m 2H),1.42(s,9H).
LC/MS(方法A)保持時間=1.17分;質量は検出されなかった。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm:8.05(d,2H),7.85(d,2H),4.55(brs,1H),3.48(m,2H),2.88(m 2H),1.42(s,9H).
ステップ3:2−[4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェニル]エチルアンモニウムクロリドの調製
氷浴で冷却された酢酸エチル(10mL)中のtert−ブチルN−[2−[4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェニル]エチル]カルバメート(500mg、1.4mmol)の溶液に、4M HCl 1,4−ジオキサン溶液(2.8mL、11.2mmol)を滴々導入した。氷浴を取り除き、攪拌を一晩続行した。微細な白色懸濁液がゆっくり生じ、濾過によって集め、酢酸エチルで2回洗浄し、真空オーブン中で乾燥させて378mgの2−[4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェニル]エチルアンモニウムクロリドを白色固体として得た。mp>225℃
LC/MS(方法A)保持時間=0.67分;258[M−Cl]+.
1H NMR(400MHz,DMSO)δ ppm:8.05(d,2H),7.52(d,2H),3.10(m,2H),3.00(m 2H).
LC/MS(方法A)保持時間=0.67分;258[M−Cl]+.
1H NMR(400MHz,DMSO)δ ppm:8.05(d,2H),7.52(d,2H),3.10(m,2H),3.00(m 2H).
ステップ3:1−シクロプロピル−3−[2−[4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェニル]エチル]ウレアの調製
窒素の雰囲気下のジクロロメタン(0.5mL)およびDMF(0.15mL)中の2−[4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェニル]エチルアンモニウムクロリド(0.14g、0.50mmol)の攪拌懸濁液に、室温でカルボニルジイミダゾール(0.05g、0.3mmol)を添加した。2時間後に、懸濁液は無色透明溶液になり、シクロプロパンアミン(0.04g、0.75mmol)を添加した。反応混合物を室温で2時間反応させ、次に水上へ注いだ。有機層を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した。溶剤を減圧下で除去し、得られた粗残留物をIsolute上に吸収させ、コンビフラッシュカラムクロマトグラフィ(シクロヘキサン:EtOAc溶離剤グラジエント 9:1〜1:9)にかけて1−シクロプロピル−3−[2−[4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェニル]エチル]ウレア(35mg)を白色固体として得た。mp:147〜159℃。
LC/MS(方法A)保持時間=0.96分、341(M+H).
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm:8.07(d,2H),7.37(d,2H),5.02(brs,1H),4.75(brs,1H),3.57(m,2H),2.91(m,2H),2.32(m,1H),0.63(m,2H),0.57(m,2H).
窒素の雰囲気下のジクロロメタン(0.5mL)およびDMF(0.15mL)中の2−[4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェニル]エチルアンモニウムクロリド(0.14g、0.50mmol)の攪拌懸濁液に、室温でカルボニルジイミダゾール(0.05g、0.3mmol)を添加した。2時間後に、懸濁液は無色透明溶液になり、シクロプロパンアミン(0.04g、0.75mmol)を添加した。反応混合物を室温で2時間反応させ、次に水上へ注いだ。有機層を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した。溶剤を減圧下で除去し、得られた粗残留物をIsolute上に吸収させ、コンビフラッシュカラムクロマトグラフィ(シクロヘキサン:EtOAc溶離剤グラジエント 9:1〜1:9)にかけて1−シクロプロピル−3−[2−[4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェニル]エチル]ウレア(35mg)を白色固体として得た。mp:147〜159℃。
LC/MS(方法A)保持時間=0.96分、341(M+H).
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm:8.07(d,2H),7.37(d,2H),5.02(brs,1H),4.75(brs,1H),3.57(m,2H),2.91(m,2H),2.32(m,1H),0.63(m,2H),0.57(m,2H).
例示目的で、式(III)の酸誘導体(375μlのDMA中の0.034mmol)を、250μlのDMA中の式(II)の[4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]アリール]メタンアミン誘導体(0.03mol)およびDIPEA(0.09mmol)を含有する96スロットのディープウェルプレート(DWP96)に移し、引き続きDMA(250μl)に溶解させたBOP−Cl(0.06mmol)を添加した。DWPを密封し、50℃で18時間攪拌した。溶剤を窒素の流れ下で除去した。得られた粗残留物を、MeOH(250μl)とDMA(500μl)との混合物中で可溶化し、分取LC/MS精製に直接かけ、それは10〜85%収率で式(I)の化合物を提供した。
生物学的実施例
ウェルプレートにおける葉片テストの一般的な例:
様々な植物種の葉片または葉切片を温室中で成長した植物から切り取る。切り取った葉片または切片をマルチウェルプレート(24ウェル型)中の素寒天培地の上に載せる。葉片に、植菌前(予防的)または植菌後(治癒的)にテスト液を噴霧する。テストされるべき化合物は、DMDO溶液(最大10mg/ml)として調製し、それを噴霧直前に0.025%のTween20で適切な濃度に希釈する。植菌した葉片または切片を、各々のテストシステムに従って規定の条件(温度、相対湿度、光など)下でインキュベートする。病害レベルの単一評価は、病原体応答系に依存して、植菌の3〜14日後に実施する。未処理の検査用の葉片または切片と比べて病害防除割合を次に計算する。
ウェルプレートにおける葉片テストの一般的な例:
様々な植物種の葉片または葉切片を温室中で成長した植物から切り取る。切り取った葉片または切片をマルチウェルプレート(24ウェル型)中の素寒天培地の上に載せる。葉片に、植菌前(予防的)または植菌後(治癒的)にテスト液を噴霧する。テストされるべき化合物は、DMDO溶液(最大10mg/ml)として調製し、それを噴霧直前に0.025%のTween20で適切な濃度に希釈する。植菌した葉片または切片を、各々のテストシステムに従って規定の条件(温度、相対湿度、光など)下でインキュベートする。病害レベルの単一評価は、病原体応答系に依存して、植菌の3〜14日後に実施する。未処理の検査用の葉片または切片と比べて病害防除割合を次に計算する。
ウェルプレートにおける液体培養テストの一般的な例
真菌の液体培養物からフレッシュに、または極低温保管からのいずれかで調製された真菌の菌糸体断片または分生子懸濁液を栄養液体培地に直接混合する。テスト化合物のDMSO溶液(最大10mg/ml)を、0.025%のTween20で50倍希釈し、この溶液の10μlをマイクロタイタープレート(96ウェル型)にピペットで入れる。真菌胞子/菌糸体断片を含有する栄養液体培地を次に添加して被験化合物の最終濃度を得る。テストプレートを24℃および96%相対湿度で暗所にてインキュベートする。真菌成長の阻害を、病原体応答系に依存して、2〜7日後に測光法により測定し、未処理検査用のものと比べて抗真菌活性割合を計算する。
真菌の液体培養物からフレッシュに、または極低温保管からのいずれかで調製された真菌の菌糸体断片または分生子懸濁液を栄養液体培地に直接混合する。テスト化合物のDMSO溶液(最大10mg/ml)を、0.025%のTween20で50倍希釈し、この溶液の10μlをマイクロタイタープレート(96ウェル型)にピペットで入れる。真菌胞子/菌糸体断片を含有する栄養液体培地を次に添加して被験化合物の最終濃度を得る。テストプレートを24℃および96%相対湿度で暗所にてインキュベートする。真菌成長の阻害を、病原体応答系に依存して、2〜7日後に測光法により測定し、未処理検査用のものと比べて抗真菌活性割合を計算する。
実施例1:プッシニア・レコンディタf.sp.トリティシ(Puccinia recondita f.sp.Tritici)に対する殺菌・殺カビ活性/コムギ/葉片予防的(褐さび病)
コムギの葉切片(cv.Kanzler)をマルチウェルプレート(24ウェル型)中の寒天の上に載せ、水に希釈した配合したテスト化合物を噴霧する。適用から1日後に、葉片に真菌の胞子懸濁液を植菌した。気候キャビネットにおいて、12時間の光/12時間の暗闇の光環境下に19℃および75%相対湿度で植菌葉切片をインキュベートし、化合物の活性を、未処理の検査用の葉切片に適切なレベルの病害損傷が現れた時点で(適用から7〜9日後に)、未処理のものと比べて病害防除割合として評価した。
コムギの葉切片(cv.Kanzler)をマルチウェルプレート(24ウェル型)中の寒天の上に載せ、水に希釈した配合したテスト化合物を噴霧する。適用から1日後に、葉片に真菌の胞子懸濁液を植菌した。気候キャビネットにおいて、12時間の光/12時間の暗闇の光環境下に19℃および75%相対湿度で植菌葉切片をインキュベートし、化合物の活性を、未処理の検査用の葉切片に適切なレベルの病害損傷が現れた時点で(適用から7〜9日後に)、未処理のものと比べて病害防除割合として評価した。
適用配合物中200ppmでの以下の化合物が、大幅な病害発生を示す、同じ条件下での未処理対照葉片と比べた場合にこのテストにおいて少なくとも80%の病害防除をもたらす。
化合物(表T1からの) 1.1、1.2、1.3、1.4、および1.6。
化合物(表T2からの) 2.1、2.3、2.4、2.5、2.7、2.8、2.9、2.10、2.12、2.13、2.15、2.16、2.17、2.18、2.19、2.20、2.21、2.22、2.23、2.24、2.26、2.27、2.28、2.29、2.30および2.31。
化合物(表T3からの) 3.1、3.2、3.3、3.4および3.5。
化合物(表T1からの) 1.1、1.2、1.3、1.4、および1.6。
化合物(表T2からの) 2.1、2.3、2.4、2.5、2.7、2.8、2.9、2.10、2.12、2.13、2.15、2.16、2.17、2.18、2.19、2.20、2.21、2.22、2.23、2.24、2.26、2.27、2.28、2.29、2.30および2.31。
化合物(表T3からの) 3.1、3.2、3.3、3.4および3.5。
実施例2:プッシニア・レコンディタf.sp.トリティシ(Puccinia recondita f.sp.Tritici)に対する殺菌・殺カビ活性/コムギ/葉片治癒的(褐さび病)
コムギの葉切片(cv.Kanzler)をマルチウェルプレート(24ウェル型)中の寒天の上に載せる。葉切片に次に真菌の胞子懸濁液を植菌する。プレートを19℃および75%相対湿度で暗闇中に保管した。水に希釈した配合したテスト化合物を植菌から1日後に適用する。気候キャビネットにおいて、12時間の光/12時間の暗闇の光環境下に19℃および75%相対湿度で葉切片をインキュベートし、化合物の活性を、未処理の検査用の葉切片に適切なレベルの病害損傷が現れた時点で(適用から6〜8日後に)、未処理のものと比べて病害防除割合として評価した。
コムギの葉切片(cv.Kanzler)をマルチウェルプレート(24ウェル型)中の寒天の上に載せる。葉切片に次に真菌の胞子懸濁液を植菌する。プレートを19℃および75%相対湿度で暗闇中に保管した。水に希釈した配合したテスト化合物を植菌から1日後に適用する。気候キャビネットにおいて、12時間の光/12時間の暗闇の光環境下に19℃および75%相対湿度で葉切片をインキュベートし、化合物の活性を、未処理の検査用の葉切片に適切なレベルの病害損傷が現れた時点で(適用から6〜8日後に)、未処理のものと比べて病害防除割合として評価した。
適用配合物中200ppmでの以下の化合物が、大幅な病害発生を示す、同じ条件下での未処理対照葉片と比べた場合にこのテストにおいて少なくとも80%の病害防除をもたらす。
化合物(表T1からの) 1.1、1.2、1.3、および1.6。
化合物(表T2からの) 2.3、2.4、2.17、2.20、2.22、2.24、2.26、2.27、2.28、2.30および2.31。
化合物(表T3からの) 3.1、3.2、3.3、3.4および3.5。
化合物(表T1からの) 1.1、1.2、1.3、および1.6。
化合物(表T2からの) 2.3、2.4、2.17、2.20、2.22、2.24、2.26、2.27、2.28、2.30および2.31。
化合物(表T3からの) 3.1、3.2、3.3、3.4および3.5。
実施例3:ファコプソラ・パチリジ(Phakopsora pachyrhizi)に対する殺菌・殺カビ活性/大豆/葉片予防的(アジア大豆さび病)
大豆の葉片をマルチウェルプレート(24ウェル型)中の素寒天培地上に載せ、水に希釈した配合したテスト化合物を噴霧する。適用から1日後に、葉片に、葉下面上に胞子懸濁液を噴霧することによって植菌する。20℃および75%rhで暗闇中24〜36時間の気候キャビネットにおけるインキュベーション期間後に、葉片を12時間の光/1日および75%rhで20℃に保つ。化合物の活性を、未処理の検査用の葉片に適切なレベルの病害損傷が現れた時点で(適用から12〜14日後に)、未処理のものと比べて病害防除割合として評価する。
大豆の葉片をマルチウェルプレート(24ウェル型)中の素寒天培地上に載せ、水に希釈した配合したテスト化合物を噴霧する。適用から1日後に、葉片に、葉下面上に胞子懸濁液を噴霧することによって植菌する。20℃および75%rhで暗闇中24〜36時間の気候キャビネットにおけるインキュベーション期間後に、葉片を12時間の光/1日および75%rhで20℃に保つ。化合物の活性を、未処理の検査用の葉片に適切なレベルの病害損傷が現れた時点で(適用から12〜14日後に)、未処理のものと比べて病害防除割合として評価する。
適用配合物中200ppmでの以下の化合物が、大幅な病害発生を示す、同じ条件下での未処理対照葉片と比べた場合にこのテストにおいて少なくとも80%の病害防除をもたらす。
化合物(表T1からの) 1.1、1.2、および1.3。
化合物(表T2からの) 2.1、2.2、2.3、2.4、2.6、2.7、2.17、2.19、2.20、2.22、2.23、2.24、2.25、2.26、2.27、2.28、2.29、2.30および2.31。
化合物(表T3からの) 3.1、3.2、3.4および3.5。
化合物(表T1からの) 1.1、1.2、および1.3。
化合物(表T2からの) 2.1、2.2、2.3、2.4、2.6、2.7、2.17、2.19、2.20、2.22、2.23、2.24、2.25、2.26、2.27、2.28、2.29、2.30および2.31。
化合物(表T3からの) 3.1、3.2、3.4および3.5。
実施例4:グロメレラ・ラゲナリウム(Glomerella lagenarium)(コレトトリカム・ラゲナリウム(Colletotrichum lagenarium))に対する殺菌・殺カビ活性液体培養/キュウリ/予防的(炭疽病)
極低温保管からの真菌の分生子を、栄養液体培地(PDB−ポテトデキストロースブロス)に直接混合する。テスト化合物の(DMSO)溶液をマイクロタイタープレート(96ウェル型)へ入れた後、真菌胞子を含有する栄養液体培地を添加する。テストプレートを24℃でインキュベーションし、成長の阻害を、適用から3〜4日後に測光法により測定する。
極低温保管からの真菌の分生子を、栄養液体培地(PDB−ポテトデキストロースブロス)に直接混合する。テスト化合物の(DMSO)溶液をマイクロタイタープレート(96ウェル型)へ入れた後、真菌胞子を含有する栄養液体培地を添加する。テストプレートを24℃でインキュベーションし、成長の阻害を、適用から3〜4日後に測光法により測定する。
適用配合物中20ppmでの以下の化合物が、大幅な病害発生を示す、同じ条件下での未処理対照と比べた場合にこのテストにおいて少なくとも80%の病害防除をもたらす。
化合物(表T1からの) 1.1、1.2、1.3、1.4、1.5、および1.6。
化合物(表T2からの) 22.1、2.2、2.3、2.4、2.5、2.7、2.8、2.9、2.10、2.11、2.12、2.15、2.16、2.17、2.18、2.19、2.20、2.22、2.26、2.27、2.28、2.29、2.30、および2.31。
化合物(表T3からの) 3.1、3.2、3.3、3.4、および3.5。
化合物(表T1からの) 1.1、1.2、1.3、1.4、1.5、および1.6。
化合物(表T2からの) 22.1、2.2、2.3、2.4、2.5、2.7、2.8、2.9、2.10、2.11、2.12、2.15、2.16、2.17、2.18、2.19、2.20、2.22、2.26、2.27、2.28、2.29、2.30、および2.31。
化合物(表T3からの) 3.1、3.2、3.3、3.4、および3.5。
Claims (15)
- 式(I):
nは、1または2を表し;
A1は、NまたはCR1を表し、ここで、R1は、水素、ハロゲン、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシまたはジフルオロメトキシを表し;
A2は、NまたはCR2を表し、ここで、R2は、水素、ハロゲン、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシまたはジフルオロメトキシを表し;
A3は、NまたはCR3を表し、ここで、R3は、水素またはハロゲンを表し;
A4は、NまたはCR4を表し、ここで、R4は、水素またはハロゲンを表し;かつ
ここで、A1〜A4のうち、Nはせいぜい2つであり;
R5は、−OR6を表し、ここで、
R6は、フェニル、フェニルC1-4アルキル、N、OおよびSから個別に選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を含む5員芳香環であるヘテロアリール、N、OおよびSから個別に選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む6員芳香環であるヘテロアリール、ヘテロアリールC1-4アルキルを表し、ここで、前記ヘテロアリール部分は、N、OおよびSから個別に選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む5員もしくは6員芳香環であり、かつここで、前記ヘテロアリール部分がピリジルである場合、前記アルキル部分は、C2-4アルキル、C3-8シクロアルキル、C3-8シクロアルキルC1-4アルキル、ヘテロシクリルもしくはヘテロシクリルC1-4アルキルであり、ここで、前記ヘテロシクリル部分は、N、OおよびSから個別に選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を含む5員もしくは6員非芳香族単環式環であり、ここで、R6について:
フェニル、ヘテロアリール、C3-8シクロアルキルおよびヘテロシクリルは、R9から独立して選択される1〜4個の置換基で任意に置換されているか、もしくは
フェニル、ヘテロアリール、C3-8シクロアルキルおよびヘテロシクリルは、R10から独立して選択される1もしくは2個の置換基で任意に置換されているか、もしくは
フェニル、ヘテロアリール、C3-8シクロアルキルおよびヘテロシクリルは、R9から独立して選択される1〜3個の置換基およびR10から選択される1個の置換基で任意に置換されており:
または
R5は、−NR7R8を表し、ここで、
R7は、水素、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、C1-2アルキルC1-4アルコキシ、C3-4アルケニルもしくはC3-4アルキニルを表し;かつ
R8は、フェニル、フェニルC1-4アルキル、ヘテロアリールもしくはヘテロアリールC1-4アルキル(ここで、前記ヘテロアリール部分は、N、OおよびSから個別に選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む5員もしくは6員芳香環である)、C3-8シクロアルキル、C3-8シクロアルキルC1-4アルキル、ヘテロシクリルもしくはヘテロシクリルC1-4アルキル(ここで、前記ヘテロシクリル部分は、N、OおよびSから個別に選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を含む5員もしくは6員非芳香族単環式環である)を表し、ここで、R8について:
フェニル、ヘテロアリール、C3-8シクロアルキル、もしくはヘテロシクリルは、R9から独立して選択される1〜4個の置換基で任意に置換されているか、もしくは
フェニル、ヘテロアリール、C3-8シクロアルキルもしくはヘテロシクリルは、R10から独立して選択される1もしくは2個の置換基で任意に置換されているか、もしくは
フェニル、ヘテロアリール、C3-8シクロアルキルもしくはヘテロシクリルは、R9から独立して選択される1〜3個の置換基およびR10から選択される1個の置換基で任意に置換されており;
または
R7およびR8は、それらが共有している窒素原子と一緒になって、1、2もしくは3個の追加の窒素原子を任意に含む5員芳香環であるヘテロアリール部分、または、N、OもしくはSから選択される追加のヘテロ原子を任意に含む5員もしくは6員非芳香族単環式環であるヘテロシクリル部分を形成し、ここで、前記ヘテロアリールおよびヘテロシクリル部分は、R9から独立して選択される1〜4個の置換基、R10から独立して選択される1もしくは2個の置換基、または、R9から独立して選択される1〜3個の置換基およびR10から選択される1個の置換基で任意に置換されており;
R9は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、C1-4アルコキシC1-4アルキル、ハロC1-4アルキル、ハロC1-4アルコキシ、C1-4アルキルカルボニル、C1-4アルコキシカルボニル、C1-4アルキルカルボニルオキシ、N−C1-4アルキルアミノ、N,N−ジC1-4アルキルアミノ、N−C1-4アルキルアミノカルボニル、N,N−ジC1-4アルキルアミノカルボニル、N−C1-4アルキルアミノスルホニル、N,N−ジC1-4アルキルアミノスルホニルまたはC1-4アルキルスルファニルであり;
R10は、R11から独立して選択される1〜3個の置換基で任意に置換されたフェニル、またはヘテロシクリルであり、ここで、前記ヘテロシクリル部分は、R11から独立して選択される1〜3個の置換基で任意に置換された、N、OおよびSから個別に選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を含む5員もしくは6員非芳香族単環式環であり;
R11は、フルオロ、クロロ、シアノ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシもしくはジフルオロメトキシである]の化合物;または
その塩もしくはN−オキシド。 - nが1である、請求項1に記載の化合物。
- A1〜A4がC−Hであるか;A1がNであり、A2〜A4がC−Hであるか;A1がC−Fであり、A2〜A4がC−Hであるか;またはA3がC−Fであり、A1、A2およびA4がC−Hである、請求項1または2に記載の化合物。
- R6が、フェニル、フェニルC1-4アルキル、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキルC1-4アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルC1-4アルキルであり、ここで、前記ヘテロシクリル部分が、N、OもしくはSから選択される1もしくは2個のヘテロ原子を含み、ここで、R6について:
フェニル、フェニルC1-4アルキル、C3-6シクロアルキル、またはヘテロシクリルが、R9から独立して選択される1〜4個の置換基で任意に置換されているか、または
フェニル、フェニルC1-4アルキル、C3-6シクロアルキル、およびヘテロシクリルが、R10から独立して選択される1もしくは2個の置換基で任意に置換されているか、または
フェニル、フェニルC1-4アルキル、C3-6シクロアルキル、および5員もしくは6員ヘテロシクリルが、R9から独立して選択される1〜3個の置換基およびR10から選択される1個の置換基で任意に置換されている、
請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物。 - R6が、R9から独立して選択される1〜3個の置換基で各々任意に置換された、フェニル、フェニルC1-4アルキル、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキルC1-4アルキルまたはテトラヒドロピラニルであり、ここで、R9が、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、ハロC1-4アルキルおよびハロC1-4アルコキシから選択される、請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物。
- R6が、R9から独立して選択される1〜3個の置換基で各々任意に置換された、フェニル、ベンジル、シクロプロピル、シクロプロピルメチルまたはテトラヒドロピラニルであり、ここで、R9が、フルオロ、クロロ、シアノ、ヒドロキシ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびジフルオロメトキシから選択される、請求項5に記載の化合物。
- R7が、水素、メチル、エチルまたはプロプ−2−イニルである、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物。
- R8が、フェニル、フェニルC1-4アルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールC1-4アルキル(ここで、前記ヘテロアリール部分は、N、OおよびSから個別に選択される1もしくは2個のヘテロ原子を含む)、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキルC1-4アルキル、ヘテロシクリルもしくはヘテロシクリルC1-4アルキル(ここで、前記ヘテロシクリル部分は、N、OおよびSから個別に選択される1もしくは2個のヘテロ原子を含む)であり、ここで、R8について:
フェニル、ヘテロアリール、C3-6シクロアルキルおよびヘテロシクリルが、R9から独立して選択される1〜4個の置換基で任意に置換されているか、または
フェニル、ヘテロアリール、C3-6シクロアルキルおよびヘテロシクリルが、R10から独立して選択される1もしくは2個の置換基で任意に置換されているか、または
フェニル、ヘテロアリール、C3-6シクロアルキルおよびヘテロシクリルが、R9から独立して選択される1〜3個の置換基およびR10から選択される1個の置換基で任意に置換されている、
請求項1〜3または7のいずれか一項に記載の化合物。 - R8が、R9から独立して選択される1〜3個の置換基で各々任意に置換された、フェニル、フェニルC1-4アルキル、フラニル、フラニルメチル、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキルC1-2アルキル、テトラヒドロフラニル、オキセタニルまたはジオキソラニルメチルから選択され、ここで、R9が、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、ハロC1-4アルキルおよびハロC1-4アルコキシから選択される、請求項8に記載の化合物。
- R8が、R9から独立して選択される1〜3個の置換基で各々任意に置換された、フェニル、ベンジル、1−フェニルエチル、フラニル、フラニルメチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、テトラヒドロフラニル、オキセタニルまたはジオキソラニルメチルから選択され、ここで、R9が、フルオロ、クロロ、シアノ、ヒドロキシ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびジフルオロメトキシから選択される、請求項9に記載の化合物。
- R7およびR8が、それらが共有している窒素原子と一緒になって、、R9から独立して選択される1〜3個の置換基で各々任意に置換された、イミダゾリル、イソオキサゾリジニル、ピロリジニルまたはモルホリニル部分を形成し、ここで、R9が、フルオロ、クロロ、シアノ、ヒドロキシ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびジフルオロメトキシから選択される、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物。
- 殺菌・殺カビ的に有効な量の請求項1〜11のいずれか一項に記載の式(I)の化合物を含む、農芸化学組成物。
- 少なくとも1種の追加の活性成分および/または農芸化学的に許容可能な希釈剤もしくはキャリアをさらに含む、請求項12に記載の組成物。
- 植物病原性微生物による有用な植物の外寄生の防除または予防方法であって、殺菌・殺カビ的に有効な量の請求項1〜11のいずれか一項に記載の式(I)の化合物、または、この化合物を活性成分として含む組成物が、前記植物に、その一部またはその生息地に適用されることを特徴とする、方法。
- 殺菌・殺カビ剤としての、請求項1〜11のいずれか一項に記載の式(I)の化合物の使用。
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Cited By (1)
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Cited By (1)
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