DE2461605C3 - S-Acetyl-U.e-trimethyltricyclo [53 AO2·7!-dodeca-5-en, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung als Riechstoff - Google Patents

S-Acetyl-U.e-trimethyltricyclo [53 AO2·7!-dodeca-5-en, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung als Riechstoff

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Description

2. Verfahren zur Herstellung von 5-Acetyl-1,2,6-trimeihyl-tricyclo[5,3,2,02-7]-dodeca-5-en nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 1,2,6-Trimethyitricyclop^OWJ-dodeca-S-en in an sich bekannter Weise mit einem Acetylierungsmittel, wie Essigsäureanhydrid, in Gegenwart eines sauren Katalysators bei Temperaturen von —5 bis 100° C umsetzt
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Essigsäureanhydrid und 1,2,6-TrimethyltricyclofS^.O^j-dodeca-S-en im Molverhältnis 1,1 :1 bis 5 :1 umsetzt.
4. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart eines Lösungsmittels, wie eines halogenierten Kohlenwasserstoffs, eines gesättigten Kohlenwasserstoffs oder eines Äthers, durchführt.
5. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man das Lösungsmittel in einer Menge von 50 bis 300 Volumprozent pro Volumen 1,2,6-Trimethyltricyclo[5,3,2,02-7]-dodeca-5-en verwendet.
6. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als sauren Katalysator Polyphosphorsäure im Gemisch mit Phosphorsäure verwendet.
7. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man den sauren Katalysator in äquimolarer Menge bis etwa 1 Molprozent pro Mol 1,2,6-Trimethyltricycio[5,3,2,0"]-dodeca-5-en verwendet.
8. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei Temperaturen von -5 bis 85° C durchführt.
9. Verwendung von 5-Acetyl-1,2,6-trimethyltricyclo[5,3,2,027]-dodeca-5-en nach Anspruch 1 als Riechstoff.
(1950), Seiten 120 bis 129 und E. Lederer, Ind. Parfüm. Cosmet, Bd. 12 (1957), Seite 231.
Es wurden zahlreiche Versuche zur Synthese von Riechstoffen mit Ambra-ähnlichem Geruch unternommen.. Einige dieser synthetischen Riechstoffe können aU Ersatz für das teure Ambra grisea verwendet werden. Beispielsweise werden Manool-Derivate, d. h. Diterpene, die aus bestimmten Nadelbäumen gewonnen werden, in weitem Umfang als Ambra-Ersatz verwendet
Im allgemeinen sind jedoch Riechstoffe mit Ambraähnlichem Geruch schwierig herzustellen, und es sind als Ausgangsverbindungen zu ihrer Herstellung spezielle Naturstoffe erforderlich. Deshalb ist die Synthese von Riechstoffen mit Ambra-ähnlichem Geruch kostspielig.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, eine neue Verbindung zu schaffen, die sich als Riechstoff mit Ambra- und Holz-ähnlichem Geruch eignet Diese Aufgabe wird durch die Erfindung gelöst
Die Erfindung betrifft somit den in den Ansprüchen gekennzeichneten Gegenstand.
F i g. 1 zeigt das IR-Absorptionsspektrum der Verbindung der Formel I,
F i g. 2 zeigt das Massenspektrum der Verbindung der Formel I;
F i g. 3 zeigt das NMR-Spektrum der Verbindung der Formel 1.
Die Verbindung der Formel I ist ein Sesquiterpen der Summenformel Ci ?H2bO und der Strukturformel
CH,
CH,
I" COCH,
CH.,
Die Verbindung der Formel I läßt sich billiger als herkömmliche Verbindungen mit Ambra-ähnlichem Geruch herstellen, und sie ist auf Grund ihrer geruchlichen Eigenschaften ein wertvollerer Riechstoff.
Zur Acetylierung von 1,2,6-Trimethyltricyclo[5,3,2,027]-dodeca-5-en (nachstehend als Verbindung II bezeichnet) wird ein Acetylierungümitlel, wie Acetylchlorid oder Essigsäureanhydrid, vorzugsweise Essigsäureanhydrid, in Gegenwart eines sauren Katalysators eingesetzt. Die Acetylierung kann in Gegenwart oder Abwesenheit eines Lösungsmittels durchgeführt werden. Das Molverhältnis von Essigsäureanhydrid zu der Verbindung II beträgt im allgemeinen 1,1 :1 bis 5:1, vorzugsweise 4:1. Das Mol verhältnis von Acetylchlorid zur Verbindung II beträgt ebenfalls im allgemeinen I : 1 bis5:l.
Beispiele für verwendbare Lösungsmittel sind halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform und Methylenchlorid, sowie andere Lösungsmittel, beispielsweise gesättigte Kohlenwasserstoffe, wie Hexan oder Octan, und Äther, wie Diäthyläther oder Dipropyläther. Das Lösungsmittel kann in einem verhältnismäßig breiten Mengenbereich verwendet werden. Im allgemeinen wird das Lösungsmittel in einer Menge von 50 bis 300 Volumprozent pro Volumen der Verbindung Il eingesetzt.
Als saure Katalysatoren werden vorzugsweise Friedel-Crafts-Katalysatoren verwendet, wie Bortrifluorid, Zinntetrachlorid, Eisen(III)-chlorid, Zinkchlorid, PoIyphosphorsäure oder ein Gemisch von Polyphosphorsäure und Phosphorsäure. Der saure Katalysator kann in einem verhältnismäßig breiten Mengenbereich, nämlich in etwa äquimolaren Mengen bis 1 Molprozent pro Mol der Verbindung verwendet werden. Vorzugsweise werden die starksauren Katalysatoren, wie Bortrifluorid, in geringerer Konzentration eingesetzt, während schwachsaure Katalysatoren, wie Zinkchlorid, in höherer Konzentration verwendet werden.
Die Umsetzung wird in einem Temperaturbereich von -5 bis 1000C, vorzugsweise -5 bis 85° C, durchgeführt Die bevorzugte Reaktionstemperatur hängt von der Art des verwendeten sauren Katalysators ab. Bei Verwendung von beispielsweise Bortrifluorid wird die Umsetzung vorzugsweise bei 0°C in einem Eisbud durchgerührt Bei Verwendung von Zinntetrachlorid oder Eisen(!II)-chlorid wird die U.nsetzung vorzugsweise bei Temperaturen von 10 bis 50°C durchgeführt Bei Verwendung von Zinkchlorid oder Polyphosphorsäure oder einem Gemisch von Polyphosphorsäure und Phosphorsäure liegt die bevorzugte Reaktionstemperatur bei 70 bis 80° C.
Die Reaktionszeit hängt von der Art und der Menge des verwendeten Lösungsmittels und der Reaktionstemperatur ab. Gewöhnlich genügen 30 Minuten bis 10 Stunden zur vollständigen Umsetzung. Der Verlauf der Umsetzung läßt sich gaschromatographisch verfolgen, Nach beendeter Umsetzung wird die Reaktionslösung mit Wasser verdünnt restliches Acetylierungsmittel wird hydrolysiert und das Produkt mit einem Lösungsmittel, wie η-Hexan, extrahiert. Der organische Extrakt wird mit einer alkalisch reagierenden Lösung, beispielsweise einer verdünnten Lösung einer Base, wie Natriumcarbonat, Natriumbicarbonat oder Natriumacetat, beispielsweise in einer Konzentration von etwa 5 Gewichtsprozent gewaschen. Auf diese Weise wird die Essigsäure und der saure Katalysator abgetrennt. Danach wird der organische Extrakt eingedampft und unter vermindertem Druck destilliert.
Die verfahrensgemäß eingesetzte Verbindung II kann durch Umsetzen von 1,5,9-TrimethylcycIododecatrien-(1,5,9) (nachstehend mit 1,5,9-TMCDT bezeichnet; dem cyclischen Trimeren von Isopren) mit einem sauren Katalysator hergestellt werden. Diese Umsetzung ist eine intramolekulare Ringschlußreaktion.
Die Verbindung der Formel I ist ein Riechstoff mit starkem Geruch nach natürlichem Ambra, einem eigentümlichen holzähnlichen Geruch, einer kampferähnlichen Diffundierbarkeit und einem sogenannten »natürlichen Geruch«, der an feuchte Erde oder Waldgeruch erinnert. Bei der Absorption der Verbindung der Formel I auf Filterpapier und beim Stehenlassen bei Raumtemperatur (beispielsweise bei 20 bis 300C) ist der Restgeruch sehr stark und hält mindestens eine Woche an. Der Duft der Verbindung der Formel I ist so stark, daß selbst bei Verdünnung dieser Verbindung in Äthanol dieser Geruch sich noch in einer Verdünnung von Vi 2000 wahrnehmen läßt.
Aus der DE-OS 24 61 593 ist das 1,2,6-Trimethyltricyclo-[5.3.2.027]-dodeca-5-en (nachfolgend als Vergleichsriechstoff II bezeichnet) und aus der DE-OS 18 11 289 das eis-lyj-Trimethyl-bicyclo^.Oj-decanon-p) (nachfolgend als Vergleichsriechstoff III bezeichnet) bekannt. Beide Verbindungen entwickeln eine ambraartige Duftnote. Wie aus Vergleichsversuchen hervorgeht, weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen I gegenüber den beiden Vergleichsriechstoffen II und III eine unterschiedliche Duftnote auf. Weiterhin zeichnet sich die erfindungsgemäße Verbindung I gegenüber Ver-
gleitverbindung III durch eine höhere Fixierkraft und eine angenehmere, edelholzarüge Ambra-Geruchsnote aus, im Gegensatz zu einer mehr kampherähnlich-chemisch ausgebildeten Geruchskomponente der Vergleichsverbindung III. Gegenüber der holzig-ambraarti
ίο gen Geruchsnote von Vergleichsverbindung II, bei der allerdings die Holzgeruchskomponente etwas stärker riecht eignet sich die erfindungsgemäße Verbindung I, infolge ihrer angenehmen charakteristischen edelholzambraartigen Geruchsnote besser zur Herstellung von
ιr) Parfüms.
Die Verbindung der Formel I kann auf Grund ihrer geruchlichen Eigenschaften als Riechstoff für die: verschiedensten Zwecke verwendet werden, beispielsweise als Bestandteil von Parfüms und zur Parfümierung
2(i kosmetischer Präparate und von Seifen. Ferner kann die Verbindung I zusammen mit natürlicher Ambra, Moschus oder Zibet, oder zusammen mit natürlichem Sandelholzöl, Vetiveröl, Patchouliöl oder Zedernöl auf Grund ihres holzähnlichen Geruches zur Herstellung
Ji von Herrenparfums verwendet werden.
Die Beispiele erläutern die Erfindung. Teile, Prozentangaben und Mengenverhältnisse beziehen sich auf das Gewicht, sofern nichts anderes angegeben ist.
to Ausgangsmaterial
l,2,6-Trimethyltricyclo-[5,3,2,02-7]-dodeca-5-en
(Verbindung der Formel H)
In einem 1 Liter fassenden Dreihalskolben werden
i--> 150 g 1,5,9-TMCDT vom F. 91 bis 92° C, 260 ml Ameisensäure und 150 ml Dichlormethan vorgelegt. Das Gemisch wird auf 5 bis 100C abgekühlt und innerhalb von 30 Minuten bei dieser Temperatur mit einer Lösung von 7,5 ml Schwefelsäure in 40 ml
κι Ameisensäure tropfenweise versetzt. Danach wird das Gemisch 3 Stunden bei dieser Temperatur und weitere 3 Stunden bei 20 bis 30°C unter Rühren umgesetzt. Nach beendeter Umsetzung wird das Dichlormethan bei Normaldruck und die Ameisensäure unter verminder-
4i tem Druck abdestilliert Anschließend wird der Rückstand neutralisiert, mit 3prozentiger wäßriger Natriumbicarbonatlösung und Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und destilliert. Ausbeute 135 g der Verbindung der Formel Il vom Kp. 75 bis 80°C/0,05
">o Torr.
Die Ausbeute beträgt 90,0% der Theorie; η = 1,5111. IR-Absorptionsspektrum: 802 und 1660 cm -'.
Auf Grund des IR-Absorptionsspektrums, des NMR-Spektrums und des Massenspektrums sowie auf Grund
1U der Röntgenbeugungsanalyse des aus der Verbindung der Formel II hergestellten kristallinen Ketons hat folgende Strukturformel als gesichert zu gelten:
CH1
CH,
L_
ClI1
Beispiel 1
In einem 500 ml fassenden Vierhalskolben, der mit einem Thermometer, einem Tropftrichter und einem Rückfiußkühler ausgerüstet ist, werden 26 g (0,077 Mol) Poiyphosphorsäure (H6P4O13) und 27,5 g Phosphorsäure vorgelegt und auf 76 bis 80°C erwärmt. Sodann werden innerhalb 30 Minuten 80 g (0,78 Mol) Essigsäureanhydrid eingetropft. Hierauf werden innerhalb 90 Minuten bei 75 bis 8O0C 41 g (0,2 MoI) der Verbindung der Korrnel !I eingetropft. Das Gemisch wird 4 Stunden gerührt und stehengelassen. Danach wird das Gemisch mit 200 ml η-Hexan extrahiert, der Hexanextrakt nacheinander mit Wasser, 5prozentiger wäßriger Natriumbicarbonatlösung und Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingedampft. Der Rückstand wird unter vermindertem Druck destilliert. Ausbeute 42 g (85% der Theorie) eines Öls vom Kp. 110 bis 115° C/1,5 Torr, η =1,5253.
IR-Absorptionsspektrum: charakteristische Absorption eines λ./(-ungesättigten Kctons bei 16X2 cm '
Masscnspektrum: ΜΛ 246(Molekülion)
NMR-Spcktrum:
CH1Ia)
CH, Ib)
CH,
Ic)
H(e)
Hie)
COCH,
(d)
(a) 0,85 ppm (3 H.s)
(b) 0.88 ppm (3 H.s)
(C) 1.78 ppm (3 H.s)
(d) 2.11 ppm(3H.s)
(C) 2,30 ppm (2 H.m)
Beispiel 2
Tropftrichter ausgerüstet ist, werden 135 g Essigsäure anhydrid und 155 ml einer 50prozentigen Lösung eine Bortrifluorid-Diäthyläther-Komplexcs in Diäthyläthci vorgelegt und auf 0°C abgekühlt. Sodann werder innerhalb 2 Stunden bei dieser Temperatur 50 g de: Verbindung der Formel II eingetropft. Das Gcmiscl· wird weitere 2 Stunden bei dieser Temperatur gerührt sodann in 400 g Eis gegossen und mit 5prozentigei Natronlauge versetzt.
Danach wird das Gemisch gemäß Beispiel 1 aufgearbeitet. Ausbeute 42,5 g (71% der Theorie dei Verbindung der Formel I).
Beispiel 4
Nachstehend wird eine Rezeptur für ein Parfüm odei ein Kölnisch Wasser gegeben:
In einem 500 ml fassenden Vierhalskolben, der mit einem Thermometer, Tropftrichter, Rückflußkühler und Rührwerk ausgerüstet ist, werden 100 g (0,49 Mol) der Verbindung der Formel Il und 100 g Methylenchlorid vorgelegt. Innerhalb von einer Stunde werden bei einer Temperatur von 25 bis 300C 10 g Zinntetrachlorid eingetragen. Sodann werden innerhalb von 2 Stunden bei einer Temperatur von 20 bis 300C 200 g (1,96 Mol) Essigsäureanhydrid eingetropft. Das Gemisch wird 2 weitere Stunden bei 22 bis 28°C gerührt. Sodann wird das Reaktionsgemisch gemäß Beispiel 1 aufgearbeitet. Ausbeute 92,5 g (77% der Theorie) der Verbindung der Formel I.
Beispiel 3
In einem 500 ml fassenden Vierhalskolben, der mit einem Rührwerk, Thermometer, Rückfiußkühler und
Zibeton Absolut 5g
Muskon Absolut 5g
Eichenmoos Absolut 30 g
Vanilla Absolut 10g
Ambrette Moschus 80 g
Sandelholzöl 50 g
Patchouliöl 80 g
Methyljonon 30 g
Vetiveröl 80 g
Eugenol 20 g
Phenyläthylalkohol 30 g
Geraniol 30 g
Benzylacetat 30 g
Jasmin Absolut 20 g
Hexylzimtaldehyd 50 g
Linalool 50 g
Linalylacetat 50 g
Bergamotteöl 120 g
Verbindung der Formel I 80 g
850 g
Beispiel 5
Folgende Komposition eignet sich zum Parfümierer
Äthylenbrassylat 50 g
Sandelholzöl 30 g
Resinoide Eichenmoos 10g
Patchouliöl 30 g
Cumarin 40 g
Bornylacetat 30 g
Citronellol 80 g
Tetrahydrogeraniol 10g
Petitgrainöle 15g
Lavendelöl 80 g
Stearylacetat 15g
Fichtennadelöl 10g
Linalool 170 g
Linalylacetat 130 g
Verbindung der Formel I 100g
800 g
Hierzu 3 Blatt Zcichnunucn

Claims (1)

Patentansprüche:
1. 5-Acetyl- 1,2,6-trimethyltricyL-Io[5,3,2,02·7]-dodeca-5-en der Formel
CHj
Ambra-ähnliche Riechstoffe sind wertvolle Ausgangsverbindungen für Riecnstoffkompositionen und Parfüms. Besonders teuer ist das Ambra, eine Darmausscheidung der Pottwale, die im Darm getöteter Wale gefunden oder an den Küsten, vor allem des Atlantiks, angeschwemmt und gesammelt wird. Der Hauptbestandteil der Ambra grisea ist das Ambrain, ein tricyclischer Triterpenalkohol; vgl. Fortschritte der Chemie org. Naturstoffe, Bd. 6, Springer Verlag; E. Lederer, Odeurs et Parfüms des animaux, Paris
6 COCH,
CH,
DE2461605A 1974-04-01 1974-12-27 S-Acetyl-U.e-trimethyltricyclo [53 AO2·7!-dodeca-5-en, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung als Riechstoff Expired DE2461605C3 (de)

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