CH647768A5 - Metalldesaktivator und zusammensetzungen, welche einen solchen enthalten. - Google Patents

Metalldesaktivator und zusammensetzungen, welche einen solchen enthalten. Download PDF

Info

Publication number
CH647768A5
CH647768A5 CH5158/81A CH515881A CH647768A5 CH 647768 A5 CH647768 A5 CH 647768A5 CH 5158/81 A CH5158/81 A CH 5158/81A CH 515881 A CH515881 A CH 515881A CH 647768 A5 CH647768 A5 CH 647768A5
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
carbon atoms
formula
group
metal deactivator
compound
Prior art date
Application number
CH5158/81A
Other languages
English (en)
Inventor
Noboru Ishida
Harumichi Watanabe
Original Assignee
Nippon Oil Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from JP11039180A external-priority patent/JPS5736192A/ja
Priority claimed from JP11039280A external-priority patent/JPS5736193A/ja
Application filed by Nippon Oil Co Ltd filed Critical Nippon Oil Co Ltd
Publication of CH647768A5 publication Critical patent/CH647768A5/de

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D257/04—Five-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/24—Oxygen atoms attached in position 8
    • C07D215/26—Alcohols; Ethers thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/24—Oxygen atoms attached in position 8
    • C07D215/26—Alcohols; Ethers thereof
    • C07D215/28—Alcohols; Ethers thereof with halogen atoms or nitro radicals in positions 5, 6 or 7
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K15/00—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change
    • C09K15/04—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds
    • C09K15/30—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing heterocyclic ring with at least one nitrogen atom as ring member
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/232—Organic compounds containing nitrogen containing nitrogen in a heterocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M133/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M133/38—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M133/40—Six-membered ring containing nitrogen and carbon only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M133/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M133/38—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M133/44—Five-membered ring containing nitrogen and carbon only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M2215/221—Six-membered rings containing nitrogen and carbon only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M2215/225—Heterocyclic nitrogen compounds the rings containing both nitrogen and oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M2215/225—Heterocyclic nitrogen compounds the rings containing both nitrogen and oxygen
    • C10M2215/226—Morpholines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/30—Heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/12—Inhibition of corrosion, e.g. anti-rust agents or anti-corrosives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/08—Hydraulic fluids, e.g. brake-fluids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/135—Steam engines or turbines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/14—Electric or magnetic purposes
    • C10N2040/16—Dielectric; Insulating oil or insulators
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/14—Electric or magnetic purposes
    • C10N2040/17—Electric or magnetic purposes for electric contacts
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/20—Metal working
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/20—Metal working
    • C10N2040/22—Metal working with essential removal of material, e.g. cutting, grinding or drilling
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/20—Metal working
    • C10N2040/24—Metal working without essential removal of material, e.g. forming, gorging, drawing, pressing, stamping, rolling or extruding; Punching metal
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/20—Metal working
    • C10N2040/241—Manufacturing joint-less pipes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/20—Metal working
    • C10N2040/242—Hot working
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/20—Metal working
    • C10N2040/243—Cold working
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/20—Metal working
    • C10N2040/244—Metal working of specific metals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/20—Metal working
    • C10N2040/244—Metal working of specific metals
    • C10N2040/245—Soft metals, e.g. aluminum
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/20—Metal working
    • C10N2040/244—Metal working of specific metals
    • C10N2040/246—Iron or steel
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/20—Metal working
    • C10N2040/244—Metal working of specific metals
    • C10N2040/247—Stainless steel
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/25—Internal-combustion engines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/25—Internal-combustion engines
    • C10N2040/251—Alcohol fueled engines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/25—Internal-combustion engines
    • C10N2040/255—Gasoline engines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/25—Internal-combustion engines
    • C10N2040/255—Gasoline engines
    • C10N2040/28—Rotary engines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Description

Diese Erfindung bezieht sich auf einen Metalldesaktivator co und eine Zusammensetzung, welche einen solchen enthält. Im besonderen bezieht sie sich auf einen Metalldesaktivator mit einer neuen chemischen Struktur, welcher sich als Additiv zu einem Schmieröl oder ähnlichem verwenden lässt, sowie einer Zusammensetzung, welche einen solchen enthält. «5 Der Metalldesaktivator ist ein Additiv zur Desaktivierung von gelösten Metallsalzen, welche die Oxidation von Betriebsstoffen und Schmierölen fördern, oder zur Bildung von einer inerten Schicht an der Metalloberfläche. Als Metalldesaktivator
3
647 768
sind Benztriazol mit seinen Derivaten und Thiadiazol bekannt. Aber diese Verbindungen waren nicht immer befriedigend.
Aufgabe dieser Erfindung ist die Beschaffung eines neuen Metalldesaktivators mit gegenüber herkömmlichen Desaktivato-ren verbesserter Leistungsfähigkeit.
Eine weitere Aufgabe dieser Erfindung ist die Beschaffung einer Zusammensetzung, welche einen neuen Metalldesaktivator enthält.
Weitere Ziele und Vorteile dieser Erfindung gehen aus der folgenden Beschreibung hervor.
Die oben genannten Aufgaben können durch einen Metalldesaktivator bestehend aus mindestens einer Verbindung der Formel (I)
N N
II » HC N
VN<-
der Formel (II)
CHr
V
(I).
N II
N.
N
N II
(II),
der Formel (III)
N
1
OH
CH,
./R4
(HI),
der Formel (IV) M
CH,
OH
-n-ch2-R6
I
GH
(IV),
und auch durch eine Zusammensetzung, welche aus einem Mineralöl und/ oder einem synthetischen Öl mit einer kinematischen Viskosität im Bereich von 10 bis 10 000 cSt (40°C) und einem Viskositätsindex von nicht weniger als 80 und einem bezüglich der Gesamtmenge der Zusammensetzung 0,001 bis 10,0 Gew.-% Anteil des oben erwähnten Metalldesaktivators besteht, gelöst werden. In den oben erwähnten Formeln (I), (II), (III) und (IV) bedeuten Ri, R2, R3, Rt, R5 und R6, welche gleich oder verschieden sein können, je ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, eine Arylgruppe mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Aralkylgruppe mit 7 bis 9 Kohlenstoffatomen oder Ri, R2, R4, R5 ein Octylphenyl, R3, R6 ein Nonylphenyl oder Rj, R2, R3, R4, R5, R6 eine Gruppe der Formel R70(Rg0)nR9, worin R7 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen ist, R8 und R9 unabhängig voneinander eine Alkylengruppe mit 2 bis 3 Kohlenstoffatomen und n eine ganze Zahl von 0 bis 4 ist.
Im folgenden wird eine etwas detailliertere Beschreibung eines Metalldesaktivators und einer einen solchen enthaltenden Zusammensetzung gegeben.
Die Verbindungen der Formel (I) und (II) sind Tetrazolderi-vate, bei welchen Ri, R2 und R3 gleich oder verschieden sein können; d.h., im Falle einer Verwendung einer Verbindung der Formel (I) können Ri und R2 gleich oder verschieden sein und im Falle der Verwendung eines Gemisches einer Verbindung der
Formel (I) und einer Verbindung der Formel (II) können Rj, R2 und R3 gleich oder verschieden sein.
Die Verbindungen der Formel (III) und (IV) sind Hydroxy-chinolinderivate, bei welchen R4, Rj und R« gleich oder ver-5 schieden sein können; d.h., im Falle der Verwendung einer Verbindung der Formel (III) können R4 und R5 gleich oder verschieden sein und im Falle der Verwendung eines Gemisches einer Verbindung der Formel (III) und einer Verbindung der Formel (IV) können R4, R5 und R6 gleich oder verschieden sein. 10 Selbstverständlich können Gemische verwendet werden von zwei und mehr Verbindungen der gleichen Formel; auch können Gemische verwendet werden von einer oder mehreren Verbindungen der Formel (I) und/oder (II) und von einer oder mehreren Verbindungen der Formel (III) und/oder (IV). 15 Wenn ein oder mehrere Substituenten Ri bis R6 Alkylgrup-pen sind, werden Alkylgruppen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise solche mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen, verwendet. Bevorzugte Beispiele sind Butyl, Hexyl, Octyl, 2-Äthyl--hexyl, Decyl, Dodecyl, Hexadecyl und Octadecyl.
20 Wenn ein oder mehrere Substituenten Ri bis Rö Alkenyl-gruppen sind, werden Alkenylgruppen mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise solche mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen, verwendet. Bevorzugte Beispiele sind Butenyl, Octenyl, De-cenyl, Dodecenyl, Tetradecenyl und Octadecenyl (Oleyl). 25 Wenn ein oder mehrere Substituenten Ri bis Rö Cycloalkyl-gruppen sind, werden Cycloalkylgruppen mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen mit Cyclohexyl als bevorzugtes Beispiel verwendet.
Wenn ein oder mehrere Substituenten R! bis Rô Arylgrup-pen sind, werden Arylgruppen mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen 30 mit Phenyl und Naphthyl als bevorzugte Beispiele verwendet.
Wenn ein oder mehrere Substituenten R] bis R6 Aralkyl-gruppen sind, werden Aralkylgruppen mit 7 bis 9 Kohlenstoffatomen mit Benzyl als bevorzugtes Beispiel verwendet.
35 Wenn ein oder mehrere Substituenten Rj bis Rß Gruppen der Formel R70(Rg0)„R9 sind, ist R7 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, oder besser ein Wasserstoffatom, Rg und R9 je 40 eine Alkylengruppe mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen und n eine ganze Zahl von 0 bis 4, vorzugsweise 0. Bevorzugte Beispiele sind Hydroxyäthyl, Methoxyäthyl, n-Butoxyäthyl, Methoxyäth-oxyäthyl, n-Butoxyäthoxyäthyl und n-Octyloxypropyloxy.
Es besteht keine spezielle Einschränkung in der Fabrika-45 tionsmethode der Tetrazol- und Hydroxychinolinderivate in dieser Erfindung. Zur Erlangung einer Verbindung der Formel (I) zum Beispiel wird jedoch die Mannichreaktion zwischen Tetrazol und einem sekundären Amin, welches die vorgenannten Bedingungen für Ri und R2 erfüllt, und Formaldehyd bevorzugt 50 und zur Erlangung einer Verbindung der Formel (II) wird die Mannichreaktion zwischen Tetrazol, einem primären Amin, welches die vorgenannte Bedingung für R3 erfüllt, und Formaldehyd bevorzugt. Im weiteren wird zur Erlangung einer Verbindung der Formel (III) die Mannichreaktion zwischen 8-Hydro-55 xychinolin, einem sekundären Amin, welches die vorgenannten Bedingungen für R4 und R5 erfüllt, und Formaldehyd und zur Erlangung einer Verbindung der Formel (IV) die Mannichreaktion zwischen 8-Hydroxychinolin, einem primären Amin, welches die vorgenannte Bedingung für R6 erfüllt, und Formalde-60 hyd bevorzugt.
Unter den Metall desaktivierenden Verbindungen dieser Erfindung sind diejenigen der Formel (I) und (III) bevorzugt; besonders bevorzugt sind solche, bei denen Ri, R2, R4 und R5 gleiche oder verschiedene Alkylgruppen mit 3 bis 18 Kohlenstoff-65 atomen und im speziellen Hexyl, Octyl, Decyl, Dodecyl, Hexadecyl und Octadecyl sind.
Die Zusammensetzung dieser Erfindung besteht aus einem Mineralöl und/oder einem synthetischen Öl mit einer kinemati-
647 768
4
sehen Viskosität von 10 bis 10 000 cSt (40°C), vorzugsweise 90 bis 200, in ihrem Hauptbestandteil und einem 0,001 bis 10,0 gew. % igen, vorzugsweise einem 0,01 bis 1,0 gew. % igen, Anteil bezüglich der Gesamtmenge der Zusammensetzung an mindestens einer der vorgenannten Metall desaktivierenden Verbindungen. Als Mineralöl werden Schmierölfraktionen von Erdöl nach deren Raffinierung bevorzugt. Bevorzugte Beispiele von synthetischem Öl sind Polybutene, Poly-a-olefine, Diester, Po-lyolester und Mischungen davon. Wenn die Menge des Metalldesaktivators kleiner als 0,001 Gew.-% ist, kann der erwartete Effekt nicht entwickelt werden, während eine grössere Menge als 10,0 Gew.-% aus ökonomischen Gründen nicht erwünscht ist.
Die Zusammensetzung dieser Erfindung kann wenn erforderlich neben dem Metalldesaktivator ferner zusätzlich ein An-tioxidans, ein Reinigungs- und Dispersionsmittel, sowie Mittel zur Verbesserung des Viskositätsindexes und der Schmierfähigkeit, zur Stockpunkterniedrigung, zur Verhinderung der Rost-und Schaumbildung und ein Mittel für die Anwendung unter extremen Drucken enthalten. Einzelheiten über diese Additive werden z.B. in «Lubrication Society Proceedings Vol. 15 No. 6» oder Toshio Sakurai, «Petroleum Product Additives» (Sai-wai Shobo) beschrieben.
Der Metalldesaktivator und die einen solchen enthaltende Zusammensetzung dieser Erfindung finden bevorzugt Verwendung als Additive zu Schmierölen, z.B. Turbinenöl, hydraulischem Öl, Getriebeöl, Benzinmotorenöl, Dieselmotorenöl, Kompressoröl, Lageröl, Kühlapparateöl, Gleitbahnschmieröl, Werkzeugmaschinenöl, Automatenöl, sowie zu Ölen und Fetten für die Metallbearbeitung, zu elektrischen Isolationsölen, Wärmeübertragungsölen und und Ölen für die Rostverhinderung.
Das Folgende sind Herstellungsbeispiele, Vergleichsbeispiele, sowie Beispiele zur Prüfung der Wirkungsweise zur weiteren Illustration dieser Erfindung.
Herstellungsbeispiel 1
150 ml Methanol werden zu 7,0 g Tetrazol und 24,1 g Bis(2--äthylhexyl)amin gegeben. Unter Rühren und unter Stickstoff werden tropfenweise 10,4 ml 35%iges wässriges Formalin zugegeben und nach einstündigem Rühren bei 25 °C wird das Reaktionsgemisch 5 Stunden rückflussiert. Danach wird das Reaktionsprodukt filtriert, das Methanol entfernt und n-Hexan hinzugefügt. Die Hexan löslichen Anteile werden gesammelt und ergeben26,5 g [Bis(2-äthylhexyl)aminomethylen]-l,2,3,4-tetra-zol (eine Verbindung der Formel (I) mit Ri und R2 = 2-Äthyl-hexyl). In gleicher Weise wurden die Verbindungen 2 bis 12 der Formel (I) und die Verbindungen 13 bis 15 der Formel (II) durch Mannichreaktion hergestellt.
TABELLE 1
Herstellung von Tetrazolderivaten der Formel I N N
HC^ N /Rx
N — CH_—N
2
20
Analyse
Verbin
dung
Ri
R2
%C
%H
%N
(Q-i
2-Äthylhexyl
2-Äthylhexyl
67,1
11,4
21,5
(I)-2
n-Butyl n-Butyl
56,7
10,3
33,8
(I)-3
n-Hexyl n-Hexyl
62,9
10,8
26,2
(D-4
n-Octyl n-Octyl
66,9
11,4
21,7
(I)-5
Cyclohexyl
Cyclohexyl
63,4
10,1
26,4
(Q-6
n-Octadecyl n-Octadecyl
75,6
12,7
11,6
(I)-7
Nonenyl
Nonenyl
69,1
10,6
20,1
(D-8
Phenyl
Phenyl
66,9
5,2
27,9
(D-9
Octylphenyl
Octylphenyl
76,1
9,9
13,8
OHO
n-Octyloxy n-Octyloxy
propyloxy propyloxy
60,8
10,7
14,8
(I)-ll
Benzyl
Benzyl
68,9
6,1
25,0
(I)-12
Phenyl n-Octyl
76,7
8,7
14,5
TABELLE 2 Herstellung von Tetrazolderivaten der Formel II
N-I
HC
N I
N
•CH.
• N
\
R„
N N
H II N CH
ch2—>.« ^
Analyse
40 Verbin
dung
R3
%C
%H %N
(H)-13
Nonylphenyl
58,5
7,8 32,8
(II)-14
Octadecyl
60,9
9,9 29,1
45 (H)-15
Cyclohexyl
45,4
6,8 47,7
Beispiele 1-15 und Vergleichsbeispiele 1, 2 Die Tetrazolderivate 1 bis 15, welche entsprechend Hersteiso lungsbeispiel 1 erhalten wurden, wurden einem Mineralöl beigefügt und ihre Fähigkeit als Metalldesaktivator im folgenden Kupferplatten-Korrosionstest und Oxidationstest ermittelt; die Resultate sind in Tabelle 3 aufgeführt.
Im Kupferplatten-Korrosionstest wurde zuerst eine Probe Öl 55 hergestellt, indem man zu «FBK Turbinenöl 32» (ein Produkt der Nippon Oil Co.) (kinematische Viskosität 32,5 cSt bei 40°C, Viskositätsindex 102) 1,0 Gew.-% schwefelhaltiges Olefin (Schwefelkonzentration 40,8%) hinzufügte. Dann wurde 0,01 Gew.-Vo der Tetrazolderivate zugegeben und ein Kupfer-60 platten-Korrosionstest (3 Std. bei 100°C) entsprechend JIS K 2513, welcher mit ASTM-D 130 übereinstimmt, durchgeführt.
Im Oxidationstest wurde das «FBK Turbinenöl 32» (ein Produkt der Nippon Oil Co.) mit 0,1 Gew.-% der Tetrazolderivate versetzt und ein Oxidationstest mit einer Rotationspumpe 65 (bei 150°C, 13 kg/cm2 Sauerstoffdruck, Kupferdrahtkatalysa-tor) gemäss ASTM-D 2272 durchgeführt. Das Resultat wurde als Zeit bestimmt, nach welcher 1,8 kg/cm2 Sauerstoff verbraucht wurde.
647 768
TABELLE 3
TABELLE 4
Testresultate
Herstellung von Hydroxychinolinderivaten der Formel III
Testresultate
Metall- Kupferplatten- Oxidations-
desaktivator Korrosionstest test
(Minuten)
Beispiel 1
Tetrazolderivat (I)-l la
850
2
(I)-2
la
841
3
(I)-3
la
868
4
(I)-4
la
828
5
(0-5
la
761
6
(I)-6
la
428
7
(0-7
la
380
8
(0-8
la
675
9
(0-9
la
451
10
(O-10
la
365
11
(0-11
la
784
12
(0-12
la
841
13
(10-13
la
673
14
(10-14
la
748
15
(10-15
la
646
16
(0-1+ (10-13
la
780
(50%Gew + 50%Gew)
Vergleichs
beispiel 1
ohne
2a
234
2
Benztriazol la
311
15
20
Die Tetrazolderivate dieser Erfindung zeigten eine sehr gute Wirkung im Kupferplatten-Korrosionstest als auch im Oxidationstest; ebenfalls in ihrer Anwendung als Schmieröle wie Turbinenöl und Hydrauliköl zeigten sie eine erwünschte Leistungsfähigkeit.
Herstellungsbeispiel 2
150 ml Methanol werden zu 16,0 g 8-Hydroxychinolin und 24,2 g Bis(2-äthylhexyl)amin gegeben. Unter Rühren bei 20°C werden tropfenweise 10,4 ml 35%iges wässriges Formalin zugegeben und nach einstündigem Rühren bei 20° C wird das Reaktionsgemisch 3 "Stunden rückflussiert. Nach Hinzufügen von Wasser und Methanol wird das Reaktionsprodukt mit n-Hexan extrahiert, das Lösungsmittel entfernt und nach Trocknung erhält man 22,5 g 7-Bis(2-äthyIhexyl)aminomethylen-8-hydroxy-chinolin [eine Verbindung der Formel (III) mit R4 und R5 = 2-Äthylhexyl]. In gleicher Weise wurden die Verbindungen 2 bis 13 der Formel (III) und die Verbindungen 14 bis 17 der Formel (IV) durch Mannichreaktion hergestellt.
S, A
T Nch,-
— N
A
4h 2
X
Analyse
Verbin
dung
R4
Rs
°7oC
%H
%N
°7oO
(II0-1
2-Äthylhexyl
2-Äthylhexyl
78,1
10,9
7,0
4,0
(II0-2
n-Butyl n-Butyl
75,6
9,2
9,6
5,5
(II0-3
n-Hexyl n-Hexyl
77,3
10,1
8,0
4,6
(II0-4
n-Octyl n-Octyl
78,0
11,0
7,0
4,0
(II0-5
n-Dodecyl n-Dodecyl
79,6
11,8
5,5
3,0
(II0-6
Cyclohexyl
Cyclohexyl
77,1
9,9
8,2
4,7
(II0-7
n-Octadecyl n-Octadecyl
81,1
12,3
4,1
2,3
(II0-8
iso-Dodecenyl iso-Dodecenyl 78,2
11,7
5,5
3,0
(II0-9
Phenyl
Phenyl
79,8
6,7
8,5
4,8
(II0-10
Octylphenyl
Octylphenyl
81,9
10,1
5,1
2,8
(110-11
n-Octyloxy n-Octyloxy
propyloxy propyloxy
73,8
11,5
5,3
9,2
(III)-12
Benzyl
Benzyl
80,4
7,2
7,8
4,4
(110-13
Phenyl n-Octyl
78,9
9,0
7,6
4,3
TABELLE 5
Herstellung von Hydroxychinolinderivaten der Formel IV
■N-l
R.
-CH
!
OH
Kl'
Verbindung
R«
%C
Analyse [ %N
%0
(IV)-14
Nonylphenyl
78,0
8,2
7,8
5,9
(IV)-15
2-Äthylhexyl
75,1
8,2
9,4
7,1
(IV)-16
Octadecyl
77,6
• 9,7
7,2
5,4
(IV)-17
Cyclohexyl
74,6
7,6
10,0
7,6
Beispiele 17-34 und Vergleichsbeispiele 3, 4 Die Hydroxychinolinderivate 1 bis 17, welche entsprechend 50 Herstellungsbeispiel erhalten wurden, wurden einem Mineralöl beigefügt und ihre Fähigkeit als Metalldesaktivator entsprechend dem oben erwähnten Kupferplatten-Korrosionstest und Oxidationstest ermittelt; die Resultate sind in Tabelle 6 aufgeführt.
55 Die Hydroxychinolinderivate dieser Erfindung zeigten eine sehr gute Wirkung sowohl im Kupferplatten-Korrosionstest als auch im Oxidationstest; ebenfalls in ihrer Anwendung als Schmieröle wie Turbinenöl und Hydrauliköl zeigten sie eine erwünschte Leistungsfähigkeit.
647 768
TABELLE 6
6
Testresultate
Testresultate
Metall- Kupferplatten- Oxidations-
desaktivator
Korrosionstest test
(Minuten)
Beispiel 17
Hydroxychinolin-
derivat (III)-l la
717
18
(III)-2
la
601
19
(III)-3
la
590
20
(III)-4
la
589
21
(III)-5
la
501
22
(III)-6
la
318
23
(III)-7
la
323
24
(III)-8
la
344
25
010-9
la
381
26
(Ill)-io la
329
27
(iiO-ii la
319
28
(110-12
la
479
29
(110-13
la
401
30
(IV)-14
la
511
31
(IV)-15
la
526
32
(IV)-16
la
491
33
(IV)-17
la
523
34
(II0-1 +(IV)-14
la
585
(50%Gew + 50%Gew)
Vergleichsbeispiel 3 ohne 2a 234
v

Claims (10)

  1. 647 768
    2
    PATENTANSPRÜCHE 1. Ein Metalldesaktivator bestehend aus mindestens einer Verbindung der Formel (I)
    -N
    N H HC
    N
    Nidder Formel (II)
    CH,
    (I),
  2. 8. Eine Zusammensetzung bestehend aus einem Mineralöl oder einem synthetischen Öl, welche eine kinematische Viskosität im Bereich von 10 bis 10 000 cST bei 40°C und einen Viskositätsindex im Bereich von 80 bis 250 aufweisen, mit einem An-5 teil von 0,001 bis 10,0 Gew.-% bezüglich des Gesamtgewichts der Zusammensetzung an mindestens einer der folgenden Verbindungen der Formel (I)
    N I
    HC
    -N II N
    N-II
    HC
    •N Ii N
    \ M /
    N II
    N
    CH,
    N I
    R„
    CH,
    \„/
    • N U
    CH
    (II),
    der Formel (II)
    CH,
    ,/Rl
    (I),
    N-
    HC
    •N H
    N
    der Formel (III)
    N
    der Formel (IV)
    r
    0H
    CH^-
    ,/R4
    (HI),
    ^ M
    der Formel (III)
    CH,
    N I
    R„
    CH,
    N H
    CH
    (II),
    I
    0H
    X
    CH,
    -N-I
  3. R.
    -CH,
    c
    1
    □ H
    M
    I
    OH
    CH2-^
    XR4
    (HD,
    (IV), der Formel (IV)
    worin Ri, R2, R3, Rt, R5 und Rô unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine aus 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bestehende Alkylgruppe, eine aus 2 bis 20 Kohlenstoffatomen bestehende Alkenylgruppe, eine aus 5 bis 12 Kohlenstoffatomen bestehende Cycloalkylgruppe, eine aus 6 bis 10 Kohlenstoffatomen bestehende Arylgruppe, eine aus 7 bis 9 Kohlenstoffatomen bestehende Aralkylgruppe oder Ri, R2, R), R5 ein Octyl-phenyl, R3, Rô ein Nonylphenyl oder Ri, R2, R3, Rt, R5, Rs eine Gruppe, dargestellt durch die Formel R70(R80)nR9, worin R7 ein Wasserstoffatom oder eine aus 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bestehende Alkylgruppe und R8 und R9 je eine Alkylengruppe mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen und n eine ganze Zahl von 0 bis 4 ist, sind.
  4. 2. Ein Metalldesaktivator entsprechend Anspruch 1 bestehend aus einer Verbindung der Formel (I).
  5. 3. Ein Metalldesaktivator entsprechend Anspruch 1 bestehend aus einer Verbindung der Formel (II).
  6. 4. Ein Metalldesaktivator entsprechend Anspruch 1 bestehend aus einer Verbindung der Formel (III).
  7. 5. Ein Metalldesaktivator entsprechend Anspruch 1 bestehend aus einer Verbindung der Formel (IV).
  8. 6. Ein Metalldesaktivator entsprechend Anspruch 2, worin Ri und R2 unabhängig voneinander je eine aus 3 bis 18 Kohlen-stoffatomen bestehende Alkylgruppe, eine aus 3 bis 18 Kohlenstoffatomen bestehende Alkenylgruppe, eine Cyclohexyl-, Phe-nyl-, Naphthyl-, Benzylgruppe oder eine Gruppe der Formel R7OR9 sein kann, worin R7 ein Wasserstoffatom oder eine aus
    1 bis 8 Kohlenstoffatomen bestehende Alkylgruppe und R9 eine aus 2 oder 3 Kohlenstoffatomen bestehende Alkylengruppe ist.
  9. 7. Ein Metalldesaktivator entsprechend Anspruch 4, worin R4 und R5 unabhängig voneinander je eine aus 3 bis 18 Kohlenstoffatomen bestehende Alkylgruppe, eine aus 3 bis 18 Kohlenstoffatomen bestehende Alkenylgruppe, eine Cyclohexyl-, Phe-nyl-, Naphthyl-, Benzylgruppe oder eine Gruppe der Formel R7OR9 sein kann, worin R7 ein Wasserstoffatom oder eine aus
    1 bis 8 Kohlenstoffatomen bestehende Alkylgruppe und R9 eine aus 2 oder 3 Kohlenstoffatomen bestehende Alkylengruppe ist.
    ■CH2 N— CH2
    OQi
    OH (IV),
    worin Ri, R2, R3, Rt, R5 und Rô unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine aus 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bestehende Alkylgruppe, eine aus 2 bis 20'Kohlenstoffatomen beste-40 hende Alkenylgruppe, eine aus 5 bis 12 Kohlenstoffatomen bestehende Cycloalkylgruppe, eine aus 6 bis 10 Kohlenstoffatomen bestehende Arylgruppe, eine aus 7 bis 9 Kohlenstoffatomen bestehende Aralkylgruppe oder Ri, R2, R4, R5 ein Octyl-phenyl, R3, Rs ein Nonylphenyl oder Ri, R2, R3, Rt, R5, Re eine 45 Gruppe, dargestellt durch die Formel R70(Rs0)nR9, worin R7 ein Wasserstoffatom oder eine aus 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bestehende Alkylgruppe und Rs und R9 je eine Alkylengruppe mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen und n eine ganze Zahl von 0 bis 4 ist, sind.
    50 9. Eine Zusammensetzung entsprechend Anspruch 8, in welcher das verwendete Mineralöl oder synthetische Öl eine kinematische Viskosität im Bereich von 20 bis 1000 cST bei 40° C und einen Viskositätsindex im Bereich von 90 bis 200 aufweist.
  10. 10. Eine Zusammensetzung entsprechend Anspruch 8, in 55 welcher der Gehalt der erwähnten Verbindungen im Bereich von 0,01 Gew.-% bis 1,0 Gew.-% liegt.
CH5158/81A 1980-08-13 1981-08-11 Metalldesaktivator und zusammensetzungen, welche einen solchen enthalten. CH647768A5 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP11039180A JPS5736192A (ja) 1980-08-13 1980-08-13 Kinzokufukatsuseikazaioyobisonososeibutsu
JP11039280A JPS5736193A (ja) 1980-08-13 1980-08-13 Kinzokufukatsuseikazaioyobisonososeibutsu

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH647768A5 true CH647768A5 (de) 1985-02-15

Family

ID=26450028

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH5158/81A CH647768A5 (de) 1980-08-13 1981-08-11 Metalldesaktivator und zusammensetzungen, welche einen solchen enthalten.

Country Status (5)

Country Link
US (1) US4392968A (de)
CH (1) CH647768A5 (de)
DE (1) DE3131950A1 (de)
FR (1) FR2488615A1 (de)
GB (2) GB2082573B (de)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8408617D0 (en) * 1984-04-04 1984-05-16 Ciba Geigy Ag Metal deactivators
US4886612A (en) * 1987-07-31 1989-12-12 The Nisshin Oil Mills, Ltd. Lubricating oil
US5035720A (en) * 1988-02-24 1991-07-30 Petrolite Corporation Composition for inhibition of corrosion in fuel systems, and methods for use and preparation thereof
GB8811696D0 (en) * 1988-05-18 1988-06-22 Fodor J Method of reducing friction & wear between bodies in relative motion
US4869838A (en) * 1988-08-25 1989-09-26 Exxon Research And Engineering Company Bis imidazole ethers as metal deactivators
US5076946A (en) * 1990-03-30 1991-12-31 Exxon Research And Engineering Company Alkylamine substituted benzotriazole containing lubricants having improved oxidation stability and rust inhibition (PNE-530)
FR2711991B1 (fr) * 1993-11-03 1995-12-22 Centre Nat Rech Scient Composés dérivés de la 8-hydroxy-quinoléine, agents chélateurs, complexes du fer et utilisations.
JP2902281B2 (ja) * 1993-11-24 1999-06-07 千代田ケミカル株式会社 水溶性金属防食剤
WO1995031297A1 (en) * 1994-05-13 1995-11-23 Henkel Corporation Aqueous metal coating composition and process with reduced staining and corrosion
JP2001101943A (ja) * 1999-09-30 2001-04-13 Nippon Mitsubishi Oil Corp 電路用開閉器
JP5057630B2 (ja) * 2003-02-18 2012-10-24 昭和シェル石油株式会社 工業用潤滑油組成物
KR101436791B1 (ko) 2004-10-29 2014-09-03 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 복합 재료, 발광 소자, 발광 장치 및 이의 제조방법
JP5357539B2 (ja) * 2006-03-31 2013-12-04 出光興産株式会社 潤滑油添加剤、それを含有する潤滑油組成物、各種低摩擦摺動部材、転がり軸受およびすべり軸受
WO2008142795A1 (ja) * 2007-05-24 2008-11-27 Chiyoda Chemical Co., Ltd. 機能性流体
GB0904900D0 (en) * 2009-03-21 2009-05-06 Taylor Russell This invention relates to the manufacture and application of an metal ion chelating composition that can be added to motor oil to improve performance of the
CN107973757B (zh) * 2016-10-25 2021-07-09 中国石油化工股份有限公司 双苯并三氮唑衍生物及其制备方法、变压器绝缘油复合剂和变压器绝缘油
CN108753271A (zh) * 2018-07-23 2018-11-06 中石化石油工程技术服务有限公司 一种酸化用复合缓蚀剂及其制备方法

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2198961A (en) * 1938-04-05 1940-04-30 Du Pont Lubricant
US2458526A (en) * 1945-07-06 1949-01-11 Socony Vacuum Oil Co Inc Mineral oil composition
US2470085A (en) * 1947-03-07 1949-05-17 Bilhuber Inc E Substituted amino alkyl tetrazoles
US2647824A (en) * 1949-01-26 1953-08-04 Standard Oil Dev Co Stabilized compositions containing hydrogenated quinolines with oxidation inhibitors
US2681910A (en) * 1951-02-13 1954-06-22 Parke Davis & Co Halogenated quinolinol compounds
DE1243811B (de) * 1964-06-16 1967-07-06 Bayer Ag Schmierstoffzusatzmittel
NL6602038A (de) * 1966-02-17 1967-08-18
CH623600A5 (de) * 1976-07-16 1981-06-15 Ciba Geigy Ag
US4285823A (en) * 1980-01-04 1981-08-25 Texaco Inc. Diesel lubricant containing 5-amino tetrazoles

Also Published As

Publication number Publication date
DE3131950A1 (de) 1982-03-25
GB8326141D0 (en) 1983-11-02
GB2082573A (en) 1982-03-10
US4392968A (en) 1983-07-12
GB2136797B (en) 1985-04-03
FR2488615B1 (de) 1985-01-04
GB2136797A (en) 1984-09-26
GB2082573B (en) 1984-11-28
FR2488615A1 (fr) 1982-02-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CH647768A5 (de) Metalldesaktivator und zusammensetzungen, welche einen solchen enthalten.
DE3139862C2 (de)
DE69820429T2 (de) Gegen Hydrolyse beständiges Borat enthaltendes Handschaltgetriebe-Schmieröladditiv zum Erhöhen der Dauerhaftigkeit von Synchrongetrieben
DE2211805A1 (de) Substituierte Phenothiazine
DE2650580C2 (de)
DE1594615A1 (de) Additiv fuer ein Schmieroel
DE69101232T2 (de) Zusatz für Schmieröl und diesen Zusatz enthaltende Schmierölzusammensetzung.
DE69907643T2 (de) Schmiermittelzusammensetzung
DE69522009T2 (de) Synergistische antioxydans-systemen
DE2819967C3 (de) Schmierölzusammensetzung
DE3023523C2 (de) Schmieröladditiv und dessen Verwendung
DE102007055680A1 (de) Schmiermittelzusammensetzung
DE2440531C2 (de)
DE2044480C3 (de) Derivate der 2-Hydroxybenzol-1,3-dicarbonsäure, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Rostschutzmittel in Schmierstoffen, Kraft- und Brennstoffen
DE891312C (de) Rostschutzmittel
EP0184043A2 (de) Schmiermittelzusatz
DE69913615T2 (de) Neutrale Rostinhibitore enthaltende Turbin- und R&amp;O-Öle
DE69629913T2 (de) Schmieröl für brennkraftmaschinen
DE1288224B (de) Mineralschmieroel
DE69002426T2 (de) Schmierölzusammensetzungen.
DE1769332A1 (de) Schmieremulsion zum Metallwalzen
DE1031919B (de) Isolier- und Schmieroele
DE2242637C3 (de) Oxydationsbestandige Schmiermittel
DE3311698C2 (de)
DE1643467A1 (de) Verwendung von aminosubstituierten Chinonen als Antioxydationsmittel

Legal Events

Date Code Title Description
PL Patent ceased