CH643589A5 - Cyclische amide enthaltende antibakterielle oberflaechenaktive mittel. - Google Patents
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Description
Diese Erfindung betrifft neue antibakterielle oberflächenaktive Mittel, die neue cyclische Amide enthalten.
Verfahren zur Herstellung von Lactamderivaten sind bereits aus verschiedenen Veröffentlichungen wie z.B. der 25 japanischen Patentveröffentlichung Nr. Sho 39-29848 (1964), der japanischen Patentveröffentlichung Nr. Sho 43-26176 (1968) und der US-Patentschrift Nr. 3 419 548 bekannt. Alle diese zum Stand der Technik gehörenden Vorveröffentlichungen betreffen jedoch nur Verfahren zur Herstellung von Lac- 30 tamderivaten mittels Ätherifizierungsreaktion. Additionsreaktion oder Halogenwasserstoffabspaltungsreaktion unter Verwendung einer anderen Lactamverbindung als Ausgangsmaterial in welcher der Lactamring bereits vorliegt. Ferner wird in der US-Patentschrift Nr. 3 419 548 bereits auf die antibak- 35
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teriellen Eigenschaften der beschriebenen Produkte hingewiesen. Dazu sei bemerkt, dass diese antibakteriellen Eigenschaften vom basischen Stickstoffatom in der Aminogruppe, welche mit der Aussenseite des Lactamringes verbunden ist, herrühren.
Gegenstand der Erfindung ist ein antibakterielles oberflächenaktives Mittel gemäss Anspruch 1.
Darstellung der Erfindung
Als Ergebnis von umfangreichen Untersuchungen wurde von den Erfindern der vorliegenden Erfindung durch IR-, NMR- und Massenspektralanalysen der Reaktionsprodukte bestätigt, dass bei der Umsetzung eines Acetoessigsäureesters oder Formylpropionsäureesters eines niederen Alkohols mit einem Polyamin mit primären Aminogruppen und sekundären Aminogruppen, zwischen denen zwei oder drei Methylenreste angeordnet sind, zuerst eine Nitrilbindung entsteht durch die Umsetzung zwischen der primären Aminogruppe des Polyamins und der Carbonylgruppe des Ketons oder Aldehyds, woran sich die Bildung einer Lactamgruppe durch die Umsetzung zwischen der sekundären Aminogruppe und der Carbonylgruppe des Esters in dem gleichen Molekül anschliesst, sie bestätigten ferner durch Neutralisationstitration unter Verwendung einer organischen und einer anorganischen Säure, dass das die Nitrilbindung bildende Stickstoffatom basische Eigenschaften hat, und sie haben gefunden,
dass die Reaktionsprodukte einschliesslich derjenigen mit einem organischen Säurerest, die durch Umsetzung einer Monohalogencarbonsäure mit dem Stickstoff erhalten werden, an den Flüssigkeits-Wasser-Grenzflächen eine Oberflächenaktivität und auch eine antibakterielle Aktivität aufweisen.
Bei der antibakteriellen oberflächenaktiven Verbindung der Erfindung handelt es sich insbesondere um ein cyclisches Amid der allgemeinen Formel ch0
. i r-(0-ch2chch2-)w - (0ch2ch2-)x - (0chch2-)y
- (0ch2ch2-)z - (nch2ch2-)p- (nch2ch2ch2-)q - (nch2ch2-)r-
h h
(CVn
(worin R eine Alkylgruppe, Alkenylgruppe, Alkylarylgruppe, Alkylarylalkylgruppe, Hydroxyalkylgruppe, Acylgruppe oder Hydroxyl-substituierte Acylgruppe mit insgesamt 8 bis 22 Kohlenstoffatomen, R', R" und R'" Wasserstoffatome oder Methylgruppen, A ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxylgruppe bedeuten, O < W < 1,0<X + Z<3,0<Y<3, 0<p + q + r<3, m=l oder 2 und n = 2 oder 3, wobei die Stickstoffatome mit Ausnahme der Amidgruppe gegebenenfalls durch eine kovalente Bindung an einen organischen Säurerest gebunden oder an eine organische oder anorganische Säure addiert sind, das zweckmässigerweise hergestellt wird durch Umsetzung eines Acetoessigsäureesters oder Formyl-65 propionsäureesters eines Alkohols mit 4 oder weniger Kohlenstoffatomen mit mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel
643 589 4
ch
)3
r-(0ch2chch2)w- (och2ch2-)x- (ochch2-)y~ (och2ch2-)z-
-(nch2ch2-)a- (nch2ch2ch2-)b~ (nch2ch2-)c- nh2 h . h h
(worin R eine Alkylgruppe, Alkenylgruppe, Alkylarylgruppe, Alkylarylalkylgruppe, Hydroxyalkylgruppe, Acylgruppe oder Hydroxyl-substituierte Acylgruppe mit insgesamt 8 bis 22 Kohlenstoffatomen, A ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxylgruppe bedeuten, O < W < 1,0<X + Z<3,0 < Y < 3,1 < a + b + c < 4), die besteht aus einem endständig monoalkylierten Polyalkylenpolyamin (die Kohlenwasserstoffreste umfassen Alkylgruppen, Alkenylgruppen, Alkylarylgruppen, Alkylarylalkylgruppen, Hydroxyalkylgrup-pen, Alkoxyalkylgruppen, Alkoxyhydroxyalkylgruppen und dergleichen), das hergestellt wurde durch Addition von 1 bis 3 Mol Äthylenimin an 1 Mol Äthylendiamin oder 1,3-Propy-lendiamin oder durch Addition von Acrylnitril an dieses Diamin und anschliessende Hydrierung, wobei die Addition und die Hydrierung 1 bis 3 mal wiederholt werden (in jedem Reaktionscyclus werden 1 Mol Acrylnitril und 2 Mol Wasserstoff auf 1 Mol des als Ausgangsmaterial verwendeten Amins verwendet), oder durch Durchführung der obengenannten beiden Reaktionen; einem Polyalkylenpolyamin (dessen Kohlenwasserstoffgruppen Alkylgruppen, Alkenylgruppen, Hydroxyalkylgruppen, Hydroxyalkenylgruppen und dergleichen umfassen); und einem monoalkylierten (dessen Kohlenwasserstoffgruppen Alkylgruppen, Alkenylgruppen, Alkylarylgruppen, Alkylarylalkylgruppen, Hydroxyalkylgruppen, Alkoxyalkylgruppen, Alkoxyhydroxyalkylgruppen und dergleichen umfassen) Äthylendiamin und 1,3-Propylendiamin; oder das hergestellt werden kann durch Umsetzung eines Acetoessigsäureesters oder Formylpropionsäureesters eines Alkohols mit 4 oder weniger Kohlenstoffatomen mit 1,2 oder mehr Polyalkylenpolyaminen, die durch Addition von 1 bis 3 Mol Äthylenimin an 1 Mol Äthylendiamin oder 1,3-Propylendiamin oder durch 1 bis 3 Acrylnitriladditionscycien und anschliessende Hydrierung (das Molverhältnis in jedem Reaktionscyclus beträgt 1 Mol Acrylnitril und 2 Mol Wasserstoff auf 1 Mol des als Ausgangsmaterial verwendeten Amins) oder durch Durchführung der obengenannten beiden Reaktionen und anschliessende weitere Umsetzung mit einer Carbonsäure mit einer Alkyl-, Alkenyl- oder Hydroxyalkenyl-gruppe mit 7 bis 21 Kohlenstoffatomen hergestellt wurde; oder das durch Umsetzung eines Acetoessigsäureesters oder Formylpropionsäureesters eines Alkohols mit 4 oder weniger Kohlenstoffatomen mit hydroxyäthyliertem Äthylendiamin, hydroxypropyliertem Äthylendiamin, hydroxyäthyliertem 1,3-Propylendiamin und hydroxypropyliertem 1,3-Propylendiamin und anschliessende weitere Umsetzung mit einer Carbonsäure mit einer Alkylgruppe, Alkenylgruppe, Hydroxyalkylgruppe oder Hydroxyalkenylgruppe und/oder Umsetzung mit einer monochlorierten oder monobromierten Carbonsäure oder eines Salzes davon hergestellt wurde.
Bezüglich der als Ausgangsmaterialien für die obengenannten Amine verwendeten Polyalkylenpolyamine darf hingewiesen werden auf Äthylendiamin, Diäthylentriamin, Tri-äthylentetramin, Tetraäthylenpentamin, das Addukt von 1,3-Propylendiamin mit 1 Mol Äthylenimin, das Addukt von 1,3-Propylendiamin mit 2 Mol Äthylenimin, das Addukt von
1,3-Propylendiamin mit 3 Mol Äthylenimin, Dipropylentria-15 min, Tripropylentetramin, Tetrapropylenpentamin und Poly-äthylenpolypropylenpolyamin mit insgesamt 5 oder weniger Stickstoffatomen. Als monoalkylierte Produkte dieser Amine seien genannt ein monooctyliertes Produkt, monononyliertes Produkt, monodecyliertes Produkt, mononoundecyliertes 2o Produkt, monododecyliertes Produkt, monotridecyliertes Produkt, monotetradecyliertes Produkt, monopentadecyliertes Produkt, monohexadecyliertes Produkt, monooctadecyliertes Produkt, mono(9-octdecenyl)iertes Produkt, monoeicosylier-tes Produkt, monodocosyliertes Produkt, mono(2-hydroxy)-25 -dodecyliertes Produkt, mono(2-hydroxy)hexadecyliertes Produkt, mono(2-hydroxy)tetradecyliertes Produkt, mono(2-hydroxy)docosyliertes Produkt, monooc-toxy(2-hydroxy)propyliertes Produkt, monononylphe-noxy(2-hydroxy)propyliertes Produkt, monodode-3o coxy(2-hydroxy)propyliertes Produkt, monooctylpoly(l-3 Mol)oxyäthyliertes Produkt, monononylpoly-(l-3 Mol)oxy-äthyliertes Produkt, monodecylpoly(l-3 Mol)oxyäthyliertes Produkt, monoundecylpoly(l-3 Mol)oxyäthyliertes Produkt, monododecylpoly(l-3 Mol)oxyäthyliertes Produkt, monotri-35 decyl-poly(l-3 Mol)oxyäthyliertes Produkt, monotetradecyl-poly(l-3 Mol)oxyäthyliertes Produkt, monopentadecyl-poly(l-3 Mol)oxyäthyliertes Produkt, monohexadecyl-poly(l-3 Mol)oxyäthyliertes Produkt, monooctadecyl-poly(l-3 Mol)oxyäthyliertes Produkt, mono(9-octadecenyl)-40 poly(l-3 Mol)oxyäthyliertes Produkt, monoeicosylpoly(l-3 Mol)oxyäthyliertes Produkt, monodocosylpoly(l-3 Mol)oxy-äthyliertes Produkt, monobutylphenylpoly(l-3 Mol)oxyäthy-liertes Produkt, monooctylphenylpoly(l-3 mol)oxyäthyliertes Produkt, monononylphenylpoly(l-3 Mol)oxyäthyliertes Pro-45 dukt, monooctylpoly(l-3 Mol)oxypropyliertes Produkt, monononylpoly(l-3 Mol)oxypropyliertes Produkt, monode-cylpoly(l-3 Mol)oxypropyliertes Produkt, monododecyl-poly(l-3 Mol)oxypropyliertes Produkt, monotridecylpoly(l-3 Mol)oxypropyliertes Produkt, monotetradecylpoly(l-3 Mol)-50 oxypropyliertes Produkt, monopentadecylpoly(l-3 Mol)-oxypropyliertes Produkt, monohexadecylpoly(I-3 Mol)-oxypropyliertes Produkt, monooctadecylpoly(l-3 Mol)-oxypropyliertes Produkt, mono(9-octadecenyl)poly(l-3 Mol)-oxypropyliertes Produkt, monoeicosylpoly(l-3 Mol)oxypro-35 pyliertes Produkt, monodocosylpoly(l-3 Mol)oxypropyliertes Produkt, monobutylphenyl(l-3 Mol)oxypropyliertes Produkt, monooctylphenyl(l-3 Mol)oxypropyliertes Produkt, monono-nylphenyl(l-3 Mol)oxypropyIiertes Produkt, monooctyl-poly(insgesamt 2-3 Mol)oxyäthyloxypropyliertes Produkt, 60 monononylpoly(insgesamt 2-3 Mol)oxyäthyloxypropyliertes Produkt, monodecylpoly(insgesamt 2-3 Mol)oxyäthyloxypro-pyliertes Produkt, monoundecylpoly(insgesamt 2-3 Mol)oxy-äthyloxypropyliertes Produkt, monododecylpoly(insgesamt 2-3 Mol)oxyäthyloxypropyliertes Produkt, monotridecyl-65 poly(insgesamt 2-3 Mol)oxyäthyloxypropyliertes Produkt, monotetradecylpoly(insgesamt 2-3 Mol)oxyäthyloxypropy-liertes Produkt, monopentadecylpoly(insgesamt 2-3 Mol)oxy-äthyloxypropyliertes Produkt, monohexadecylpoly(insgesamt
5
643 589
2-3 Mol)oxyäthyloxypropyliertes Produkt, monooctadecyl-poly(insgesamt 2-3 Mol)oxyäthyloxypropyliertes Produkt, mono(9-octadecenyl)poly(insgesamt 2-3 Mol)oxyäthyl-oxypropyliertes Produkt, monoeicosylpoly(insgesamt 2-3 Mol)oxyäthyloxypropyliertes Produkt, monodocosylpoly(2-3 MoI)oxyäthyloxypropyliertes Produkt, monobutylphenyl-poly(insgesamt 2-3 Mol)oxyäthyloxypropyliertes Produkt, monooctylphenylpoly(insgesamt 2-3 Mol)oxyäthyloxypropy-liertes Produkt und monononylphenylpoly(insgesamt 2-3 Mol)oxyäthyloxypropyliertes Produkt. Unter den Mono-hydroxyalkylalkylendiaminen sind zu erwähnen Mono-hydroxyäthyläthylendiamin, Monohydroxyäthyl-1,3-propy-lendiamin, Monohydroxypropyläthylendiamin und Mono-hydroxypropyI-l,3-propylendiamin. Als Acetoessigsäureester können andererseits erwähnt werden Methylacetoacetat, Äthylacetoacetat, Propylacetoacetat, Isopropylacetoacetat und Butylacetoacetat. Als Formylpropionsäureester können erwähnt werden die Methyl-, Äthyl-, Propyl- und Butylester von 2-Formylpropionsäure, 3-Formylpropionsäure, 2-For-myl-2-methylpropionsäure und 3-Formyl-2-methylpropion-säure. Als Carbonsäuren können erwähnt werden Octylsäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Ölsäure, Linolsäure, 12-Hydroxystearinsäure, Ricinolsäure und Behensäure. Als monohalogenierte Carbonsäuren können erwähnt werden Monochloressigsäure, Monobromessigsäure und Monochlorpropionsäure.
Bei der Herstellung der antibakteriellen oberflächenaktiven Verbindung der Erfindung kann die Reaktion zwischen einem Acetoessigsäureester oder Formylpropionsäureester und einem Monoamid, das aus einer Carbonsäure und einem Polyalkylenpolyamin, N-Alkylpolyalkylenpolyamin, N-Alkoxyalkylpolyalkylenpolyamin, Monohydroxyalkylalkylen-diamin oder Polyalkylenpolyamin hergestellt wird, ablaufen gelassen werden durch Entfernung von Wasser oder eines Alkohols unter vermindertem Druck oder Atmosphärendruck bei 50 bis 250 °C, vorzugsweise 100 bis 180 °C, was zu dem N-Alkylazaalkenyllactam der Erfindung führt. In diesem Falle ist weder ein Katalysator noch ein Lösungsmittel erforderlich, jedoch ist das Einleiten eines inerten Gases, wie Stickstoff oder Kohlendioxid, in bezug auf die Beschleunigung der Reaktion wirksam. Die Reaktion zwischen einem N-Alkylazaalkenlactam und einer monohalogenierten Carbonsäure wird ablaufen gelassen, indem man beide bei 30 bis 100 °C, vorzugsweise 50 bis 80 °C, in einem polaren Lösungsmittel, z.B. in Wasser, einem Alkohol, Dioxan oder Tetra-hydrofuran, in Gegenwart eines in Wasser löslichen anorganischen Alkali, wie Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid, miteinander in Kontakt bringt. Andererseits läuft die Reaktion zwischen einem N-Alkylazaalkenlactam und einem Salz einer monohalogenierten Carbonsäure in einfacher Weise ab, wenn man sie bei 30 bis 100 °C, vorzugsweise 50 bis 80 °C, in Gegenwart des obengenannten polaren Lösungsmittels miteinander in Kontakt bringt, wobei man die erfindungsge-mässe Verbindung erhält. Ausserdem laufen die Reaktion zwischen einer Carbonsäure und einem Polyalkylenpolyamin oder einem Reaktionsprodukt eines Polyalkylenpolyamins und einem Acetoessigsäureester oder Formylpropionsäureester und die Reaktion zwischen einer Carbonsäure und einem Reaktionsprodukt eines Monohydroxyalkylalkylendi-amins und einem Acetoessigsäureester oder Formylpropionsäureester ähnlich wie die bekannten Amidbil-dungen und Veresterungen ab durch Dehydratation unter vermindertem Druck oder bei Atmosphärendruck bei 50 bis 250 °C, vorzugsweise 120 bis 200 °C. In diesen Fällen ist auch weder ein Katalysator noch ein Reaktionslösungsmittel erforderlich, obgleich die Einleitung eines inerten Gases, wie Stickstoff oder Kohlendioxid, die Vervollständigung der Reaktion erleichtert.
Kurze Beschreibung der Zeichnungen
Die Fig. 1 zeigt ein Diagramm von IR-Spektren von 4-Dodecyl-7-methyl-3,6-dihydro-2H-1,4-diazepin-5-on (durchgezogene Linie) bzw. seines Ausgangsmaterials Äthyl-5 acetoacetat (gestrichelte Linie). (1) repräsentiert die Absorptionsbande von Vc=o (Ester), (2) repräsentiert diejenige von vc=o (Keton), (3) repräsentiert diejenige von vc=o (Amid) und (4) repräsentiert diejenige von vc=N.
Die Fig. 2 zeigt das Diagramm des IR-Spektrums von io 4-Dodecyl-7-methyl-l-azonia-4-azacyclohept-7-en-5-on-1-acetat, welches das Endprodukt in Beispiel 1 ist. (5) repräsentiert die Absorpitonsbande von
Vr^0_ 15 ^0
und (6) repräsentiert diejenige von vc=n + •
Die Fig. 3* und die Fig. 4** stellen Diagramme von 1H-NMR-Spektren von 4-Dodecyl-7-methyl-3,6-dihydro-2H-20 l,4-diazepin-5-on bzw. 4-Dodecyl-7-methyl-l-azonia-4-azacy-clohept-7-en-5-on-l-acetat dar.
Die Fig. 5 stellt das Diagramm des Massenspektrums von
4-Dodecyl-7-methyl-3-methyl-3,6-dihydro-2H-1,4-diazepin-
5-on dar.
25 (*TMS steht für Tetramethylsilan und **DSS steht für Natrium-2,2-dimethyl-2-silapentansulfonat).
Da die N-Alkylazaalkenlactame und ihre Derivate mit einem organischen Säurerest, welche die ein cyclisches Amid enthaltenden antibakteriellen oberflächenaktiven Mittel der 3o Erfindung darstellen, selbst in einer geringen Menge eine antibakterielle Aktivität gegenüber aeroben Bakterien, an-aer-oben Bakterien, gram-positiven Bakterien und gram-negati-ven Bakterien aufweisen, wirken sie auch als Bakterizide bei Menschen, bei Tieren und für die Umwelt. Ausserdem wirken 35 sie als Inhibitor der bakteriellen Korrosion von Metallen. Sie bilden selbst auch einen Überzugsfilm auf verschiedenen Metallen zur Verhinderung der Korrosion. Diese Verbindungen werden deshalb als Bakterizide verwendet entweder allein oder erforderlichenfalls in Mischungen mit verschiede-40 nen Verdünnungsmitteln.
Beste Wege zur Ausführung der Erfindung Nachstehend werden Beispiele beschrieben.
Beispiel 1
45 In einen mit einem Rührer, einem Thermometer, einem Gaseinleitungsrohr und einem mit einem Rückflusskühler verbundenen Wassermessrohr ausgestatteten 4-Hals-Kolben wurden 228,1 g (1 Mol) N-Dodecyläthylendiamin und 130,1 g (1 Mol) Äthylacetoacetat eingeführt. Unter Einleiten von so Stickstoffgas wurde der Kolben auf 150 bis 160 °C erhitzt, um 18 g Wasser und 46 g Äthanol abzudestillieren, und dann erhielt man 4-Dodecyl-7-methyl-3,6-dihydro-2H-l,4-diazepin-5-on in Form einer schwach gelben Flüssigkeit.
55 Elementaranalyse C18H34ON2
berechnet (%) gefunden (%) Amin-Zahl IR-Spektrum
60
NMR-Spektrum
C 73,48, H 11,64, N 9,52 C 73,50, H 11,65, N 9,55 192,0 (theoretisch 190,8) 1615 cm-1 (vc=n)> 1660 cm-1 (vc=0, Amid)
C CH2—C Proton 1,76 ppm
65
0
(5, TMS-Standard, 50 MHz) Massenspektrum (M +1) Peak 295
643 589
6
Danach wurden in einen mit einem Rührer, einem Thermometer, einem Tropftrichter und einem Adapter zum Verbinden mit einem Rückflusskühler ausgestatteten 4-Hals-Kol-ben 116,5 g (1 Mol) Natriummonochloracetat und 600 g Wasser eingeführt zur Herstellung einer homogenen Lösung. Zu der Lösung wurden bei 60 bis 70 °C 294,2 g (1 Mol) 4-Dode-cyl-7-methyl-3,6-dihydro-2H-1,4-diazepin-5-on zugetropft, wobei bei der gleichen Temperatur die Acetatrestbildung erfolgte unter Bildung von wasserlöslichem 4-Dode-cyl7-methyl-1 -azonia-4-azacyclohept-7-en-5-on-1 -acetat.
Elementaranalyse C19H36ON2 berechnet (%) C 74,04, H 11,77, N 9,09 gefunden (%) C 74,04, H 11,79, N 9,08 Amin-Zahl 181,9 (theoretisch 182,1)
5 IR-Spektrum 1610 cm-1 (vc=n). 1660 cm-1 (vc=o> Amid)
NMR-Spektrum C—CH„—C ^
Ii 2 ^0
Proton, 1,80 ppm
Elementaranalyse C20H36O3N2 berechnet (%) C 68,20, H 10,30, N 7,95 gefunden (%) C 68,18, H 10,32, N 7,96
1640 cm-1 )
IR-Spektrum
NMR-Spektrum N+-ch2coo" Proton 2,06 ppm (Ô, DSS-Standard, 50 MHz)
(5, TMS-Standard, 50 MHz) Massenspektrum (M + 1) Peak 309
15 Danach wurden in eine Lösung von 116,5 g (.1 Mol) Natriummonochloracetat, gelöst in 620 g Wasser, 308,2 g (1 Mol) l-Dodecyl-4-methyl-3,6,7,8-tetrahydro-l,5-diazocin-2-on eingetropft, wobei bei 60 bis 70 °C die Acetatrestbildung erfolgte unter Bildung von l-Dodecyl-4-methyl-l-aza-5-azoniacyclo-20 oct-4-en-2-on-5-acetat.
Beispiel 2
In eine Apparatur, die der in Beispiel 1 verwendeten ähnelte, wurden 271,1 g (1 Mol) N-Dodecyldiäthylentriamin und 116,1 g (1 Mol) Methylacetoacetat eingeführt. Nachdem 18 g Wasser und 32 g Methanol bei 140 bis 150 °C abdestilliert worden waren, erhielt man 4-Dodecylamino-äthyl7-methyl-3,6-dihydro-2H-l,4-diazepin-5-on in Form einer schwach roten Flüssigkeit.
Elementaranalyse C20H39ON3
berechnet (%) C 71,23, H 11,66, N 12,45
gefunden (%) C 71,26, H 11,69, N 12,44
Amin-Zahl 333,1 (theoretisch 332,8)
IR-Spektrum 1615 cm-1 (vc=N), 1650 cm-1 (vc=o> Amid)
NMR-Spektrum c-ch0-c ii 2
Proton 1,78 ppm
Elementaranalyse C21H38O3N2
berechnet (
C 68,57, H 10,46, N 7,65
gefunden (%) C 68,66, H 10,48, N 7,64
1635 cm-1 (\i ^ )
c„
IR-Spektrum
NMR-Spektrum N+-ch2coo- Proton 2,09 ppm 30 (8, DSS-Standard, 50 MHz)
Beispiel 4
In eine Apparatur, die der in Beispiel 1 verwendeten ähnelte, wurden 324,1 g (1 Mol) N-(9-Octadecenyl)-l,3-pro-35 pylendiamin und 130,1 g (1 Mol) Äthylacetoacetat eingeführt. Bei 110 bis 120 °C und unter einem verminderten Druck von 50 mm Hg wurden 18 g Wasser und 46 g Äthanol abdestilliert unter Bildung von l-(9-Octadecenyl)-4-methyl-2,6,7,8-tetra-hydro-1,5-diazocin-2-on.
(5, TMS-Standard, 50 MHz) Massenspektrum (M + 1) Peak 338
Danach wurden in eine Lösung von 116,5 g (1 Mol) Natriummonochloracetat, gelöst in 675 g Wasser, 337,2 g (1 Mol) 4-Dodecylaminoäthyl-7-methyl-3,6-dihydro-2H-1,4-diaze-pin5-on eingetropft, wobei bei 50 bis 60 °C die Acetatrestbildung erfolgte unter Bildung von 4-DodecylaminoäthyI-7-methyl-1 -azonia-4-azacyclohept-7-en-5-on-1 -acetat.
Elementaranalyse C22H41O3N3 berechnet (%) C 66,86, H 10,46, N 10,63 gefunden (%) C 66,83, H 10,45, N 10,67
IR-Spektrum 1635 cm-1 (Vn^
V
)
NMR-Spektrum N+-ch2coo ~ Proton 2,09 ppm (S, DSS-Standard, 50 MHz)
Beispiel 3
In eine Apparatur, die der in Beispiel 1 verwendeten ähnelte, wurden 242,1 g (1 Mol) N-Dodecyl-l,3-propylendi-amin und 130,1 g (1 Mol) Äthylacetoacetat eingeführt. Bei 150 bis 160 °C wurden 18 g Wasser und 46 g Äthanol abdestilliert, wobei man l-Dodecyl-4-methyl-3,6,7,8-tetrah-ydrol,5-diazocin-2-on erhielt.
Elementaranalyse C25H46ON2 berechnet (%) C 76,95, H 11,88, N 7,18 gefunden (%) C 76,93, H 11,89, N 7,17 Amin-Zahl 145,0 (theoretisch 143,8)
45 IR-Spektrum 1610 cm-1 (vc=N), 1650 cm-1 (vc=o> Amid)
Danach wurden in eine Lösung von 116,5 g (1 Mol) Natriummonochloracetat, gelöst in 700 g Wasser, 390,2 g (1 Mol) 1 -(9-Octadecenyl)-4-methyl-3,6,7,8-tetrahydro-1,5-diazocin-50 2-on eingetropft. Die Acetatrestbildung erfolgte bei 70 bis 80 °C unter Bildung von l-(9-Octadecenyl)-4-methyl-l-aza-5-azoniacyclooct-4-en-2-on-5-acetat.
Elementaranalyse C27H48O3N2 55 berechnet (%) C 72,35, H 10,80, N 6,25 gefunden (%) C 72,34, H 10,79, N 6,26
1635 cm-1 ()
V,
IR-Spektrum
^0
NMR-Spektrum N+-ch2coo - Proton 2,07 ppm (S, DSS-Standard, 50 MHz)
Beispiel 5
es In eine Apparatur, die der in Beispiel 1 verwendeten ähnelte, wurden 284,1 g (1 Mol) N-Hexadecyläthylendiamin und 130,1 g (l Mol) Äthylacetoacetat eingeführt. Bei 160 bis 170 °C wurden 18 g Wasser und 46 g Äthanol abdestilliert
7
643 589
unter Bildung von 4-Hexadecyl-7-methyl-3,6-dihydro-2H-l,4-diazepin-5-on.
Elementaranalyse C22H42ON2
berechnet (%) C 75,45, H 12,09, N 8,00 5
gefunden (%) C 75,48, H 12,11, N 7,99 Amin-Zahl 161,1 (theoretisch 160,3)
IR-Spektrum 1615 cm -1 (vc=n)> 1660 cm -1 (vc=0= Amid)
Danach wurden in eine Lösung von 116,5 g (1 Mol) Natri- 10 ummonochloracetat, gelöst in 600 g Wasser, 350,2 g (1 Mol) 4-Hexadecyl-7-methyl-3,6-dihydro-2H-1,4-diazepin-5-on,
gelöst in 350 g Dioxan, eingetropft. Die Acetatrestbildung erfolgte bei 80 bis 85 °C unter Bildung von 4-Hexadecyl-7-methyl-1 -azonia-4-azacyclohept-7-en-5-on-1 -acetat. 15
Elementaranalyse C26H42O3N2 berechnet (%) C 72,57, H 9,84, N 6,51 gefunden (%) C 72,55, H 9,87, N 6,48 Amin-Zahl 128,2 (theoretisch 130,4)
IR-Spektrum 1620 cm ~1 (Vc= n), 1650 cm -
(vc=0, Amid)
Elementaranalyse C24H44O3N2 berechnet (%) C 70,61, H 10,86, N 6,86 gefunden (%) C 70,64, H 10,86, N 6,88
IR-Spektrum 1640cm-1 )
nr
NMR-Spektrum N+-ch2coo- Proton 2,09 ppm (5, DSS-Standard, 50 MHz)
Beispiel 6
In eine Apparatur, die der in Beispiel 1 verwendeten ähnelte, wurden 315,1 g (1 Mol) N-Dodecoxyäthyldiäthylen-triamin und 130,1 g (1 Mol) Äthylacetoacetat bei 150 bis 160 °C eingeführt und 18 g Wasser und 46 g Äthanol abdestilliert unter Bildung von 4-Dodecoxyäthylaminoäthyl-7-methyl-3,6-dihydro-2H-1,4-diazepin-5-on.
Elementaranalyse C22H43O2N3
berechnet (%) C 69,31, H 11,37, N 11,02
gefunden (%) C 69,29, H 11,39, N 10,98
Amin-Zahl 296,1 (theoretisch 294,4)
I R-Spektrum 1615 cm -1 (vc=N), 1660 cm -1 (vc=o, Amid)
Danach wurden in eine Lösung von 116,5 g (1 Mol) Natriummonochloracetat, gelöst in 700 g Wasser, 381,2 g (1 Mol) 4-Dodecoxyäthylaminoäthyl-7-methyl-3,6-dihydro-2H-l,4-diazepin-5-on eingetropft. Die Acetatrestbildung erfolgte bei 60 bis 70 °C unter Bildung von 4-Dodecoxyamino-äthyl7-methyl-1 -azonia-4-azacyclohept-7-en-5-on-1 -acetat.
Danach wurden in eine Lösung von 161,0 g (1 Mol) Natri-ummonobromacetat, gelöst in 500 g Wasser, 430,3 g (1 Mol) l-Nonylphenylpoly(2 Mol)oxyäthylenoxyäthyl-4-methyl-3,6-7,8-tetrahydro-l,5-diazocin-2-on, gelöst in 300 g Tetrahydrofuran, eingetropft. Die Acetatrestbildung erfolgte bei 80 bis 85 °C unter Bildung von l-Nonylphenylpoly(2 Mol)oxyäthylenoxyäthyl-4-methyl-l-aza-5-azoniacyclooct-4-en-2-on-5-acetat.
Elementaranalyse C28H44O5N2 berechnet (%) C 68,87, H 9,08, N 5,73 gefunden (%) C 68,85, H 9,09, N 5,77
20 IR-Spektrum 1635 cm-
NMR-Spektrum
N+-ch2coo- Proton 2,10 ppm (8, DSS-Standard, 50 MHz)
30
Beispiel 8
In eine Apparatur, die der in Beispiel l verwendeten ähnelte, wurden 230,1 g (1 Mol) N-Octoxypropyläthylendi-amin und 116,1 g (1 Mol) Methylacetoacetat eingeführt. Bei 140 bis 145 °C wurden 18 g Wasser und 32 g Äthanol abdestilliert unter Bildung von 4-Octoxypropyl-7-methyl-3,6-di-hydro-2 H-1,4-diazepin-5-on.
Elementaranalyse C17H32O2N2 35 berechnet (%) C 68,93, H 10,89, N 9,45 gefunden (%) C 68,91, H 10,90, N 9,45 Amin-Zahl 190,0 (theoretisch 189,4)
IR-Spektrum 1610 cm -1 (vc=n)> 1655 cm -
1 (vc=o, Amid)
40
Elementaranalyse C24H45O4N3 berechnet (%) C 65,63, H 10,33, N 9,56 gefunden (%) C 65,68, H 10,30, N 9,58
IR-Spektrum 1640 cm-1 ( Vn ^
)
NMR-Spektrum N+-ch2coo- Proton2,09 ppm (8, DSS-Standard, 50 MHz)
Beispiel 7
In eine Vorrichtung, die der in Beispiel 1 verwendeten ähnelte, wurden 364,2 g (1 Mol) N-Nonylphenylpoly(2 Mol)-oxyäthylenoxyäthyl-l,3-propylendiamin und 130,1 g(l Mol) Äthylacetoacetat eingeführt. Bei 110 bis 120 °C und unter einem verminderten Druck von 50 mm Hg wurden 18 g Wasser und 46 g Äthanol abdestilliert unter Bildung von 1 -Nonylphenylpoly(2 Mol)oxyäthylenox'yäthyl-4-methyl-3,6,7,8-tetrahydro-1,5-diazocin-2-on.
Danach wurden in eine Lösung von 132,6 g (1 Mol) Kali-ummonochloracetat, gelöst in 600 g Wasser, 296,2 g (1 Mol) 4-Octoxypropyl-7-methyl-3,6-dihydro-2H-1,4 -diazepin-5-on eingetropft. Die Acetatrestbildung erfolgte bei 50 bis 60 °C unter Bildung von 4-Octoxypropyl-7-methyl-l-azonia-4-aza-45 cyclohept-7-en-5-on-l-acetat.
Elementaranalyse C19H34O4N2 berechnet (%) C 64,42, H 9,68, N 7,91 gefunden (%) C 64,46, H 9,66, N 7,89
5° ' Q
IR-Spektrum 1635 cm-' ( )
■Nr
NMR-Spektrum N+-ch2coo- Proton 2,17 ppm 55 (8, DSS-Standard, 50 MHz)
Beispiel 9
In eine Apparatur, die der in Beispiel 1 verwendeten ähnelte, wurden 103,1 g (1 Mol) Diäthylentriamin und 116,1 g 60 (1 Mol) Methylacetoacetat eingeführt. Bei 140 bis 150 °C wurden 18 g Wasser und 32 g Methanol abdestilliert. Dann erfolgte unter Zugabe von 200,3 g (1 Mol) Laurinsäure die Amidbildung bei 200 bis 210 °C und es wurden 18 g Wasser abdestilliert, wobei 4-Lauramidoäthyl-7-methyl-3,6-di-65 hydro-2H-l,4-diazepin-5-on zurückblieb.
Elementaranalyse C20H37O2N3 berechnet (%) C 68,37, H 10,62, N 11,96
643 589
gefunden (%) C 68,37, H 10,60, N 11,95
Amin-Zahl 161,3 (theoretisch 159,7)
IR-Spektrum 1610 cm - 1 (vc=N), 1660 cm -1 (vc=o, Amid
Danach wurden in eine Lösung von 116,5 g (1 mol) Natriummonochloracetat, gelöst in 400 g Wasser, 351,3 g (1 Mol)
4-Lauramidoäthyl-7-methyl-3,6-dihydro-2- H-1,4-diazepin-
5-on, gelöst in 350 g Methanol, eingetropft. Die Acetatrestbil dung erfolgte bei 55 bis 60 °C unter Bildung von 4-Laura-mido-äthyl-7-methyl-1 -azonia-4-azacyclohept-7-en-5-on-1-acetat.
gefunden (%) C 71,75, H 11,33, N 9,65 Amin-Zahl 127,1 (theoretisch 128,9)
I R-Spektrum 1615 cm -1 (vc=n)> 1660 cm ~1 (vC = O, Amid)
5
Danach wurden in eine Lösung von 116,5 g Natriummo-nochloracetat, gelöst in 800 g Wasser, 435,3 g (1 Mol) 4-Iso-stearamidoäthyl-7-methyl-3,6-dihydro-2H-1,4-diazepin-5-on eingetropft. Die Acetatrestbildung erfolgte bei 70 bis 80 °C i» unter Bildung von 4-Isostearamidoäthyl-7-methyl-l-azonia-4-azacyclohept-7-en-5-on-1 -acetat.
Elementaranalyse C22H39O4N3 berechnet (%) C 64,55, H 9,60, N 10,26 gefunden (%) C 64,58, H 9,58, N 10,23
1640 cm-' (VC^U )
IR-Spektrum
NMR-Spektrum N+-CHjCOO~ Proton 2,03 ppm (8, DSS-Standard, 50 MHz)
Beispiel 10
In eine Apparatur, die der in Beispiel 1 verwendeten ähnelte, wurden 103,1 g (1 Mol) Diäthylentriamin und 116,1 g (1 Mol) Methylacetoacetat eingeführt. Bei 110 bis 120 °C und unter einem verminderten Druck von 70 mm Hg wurden 18 g Wasser und 32 g Methanol abdestilliert. Dann erfolgte unter Zugabe von 282,5 g (1 mol) Ölsäure, die Amidbildung bei 210 bis 215 °C unter Abdestillation von 18 g Wasser und unter Bildung von 4-01eamidoäthyl-7-methyl-3,6-dihydro-2H-l,4-diazepin-5-on.
Elementaranalyse C28H51O4N3 berechnet (%) C 68,17, H 10,42, N 8,51 's gefunden (%) C 68,20, H 10,42, N 8,49
IR-Spektrum 1630cm-' )
c.
20 NMR-Spektrum N+-ch2coo- Proton 2,05 ppm (8, DSS-Standard, 50 MHz)
Beispiel 12
In eine Apparatur, die der in Beispiel 1 verwendeten 25 ähnelte, wurden 104,2 g (1 Mol) N-Hydroxyäthyläthylendi-amin und 130,1 g (1 Mol) Äthylacetoacetat eingeführt. Bei 150 bis 160 °C wurden 18 g Wasser und 46 g Äthanol abdestilliert. Dann wurde nach der Zugabe von 200,3 g (1 Mol) Laurinsäure die Veresterung bei 200 bis 210 °C durchgeführt 30 unter Abdestillation von 18 g Wasser und unter Bildung von
4-Lauroyloxyäthyl-7-methyl-3,6-dihydro-2H-l,4-diazepin-
5-on.
Elementaranalyse C26H47O2N3
berechnet (%) C 72,07, H 10,93, N 9,69
gefunden (%) C 72,04, H 10,97, N 9,66
Amin-Zahl 131,0 (theoretisch 129,6)
IR-Spektrum 1610 cm-1 (vc=N), 1650 cm-1 (vc=0, Amid)
Danach wurden in eine Lösung von 161,0 g (1 Mol) Natri-ummonobromacetat, gelöst in 800 g Wasser, 433,3 g (1 Mol) 4-01eamidoäthyl-7-methyl-3,6-dihydro-2H-1,4-diazepin-5-on eingetropft. Die Acetatrestbildung erfolgte bei 70 bis 80 °C unter Bildung von 4-01eamidoäthyl-7-mthyl-l-azonia-4-aza-cyclohept-7-en-5-on-l-acetat.
Elementaranalyse C20H36O3N2
Elementaranalyse C28H49O4N3 berechnet (%) C 68,45, H 10,05, N 8,55 gefunden (%) C 68,44, H 10,01, N 8,58
0
IR-Spektrum 1635 cm-! ( vn ^
c
)
35 berechnet (%) gefunden (%) Amin-Zahl IR-Spektrum
C 68,12, H 10,29, N 7,94 C 68,15, H 10,27, N 7,96 161,2 (theoretisch 159,1) 1610 cm-' (vc=n), 1650 cm-' (vc= Amid), 1740 cm-' (vc=o, Ester)
o»
Danach wurden in eine Lösung von 116,54 g (1 Mol) Natriummonochloracetat, gelöst in 800 g Wasser, 352,6 g (1 Mol) 4-Lauroyloxyäthyl-7-methyl-3,6-dihydro-2H-l,4-diaze-pin-5-on eingetropft. Die Acetatrestbildung erfolgte bei 55 bis 45 65 °C unter Bildung von 4-Lauroyloxyäthyl-7-methyl-l-azo-nia-4-azacyclohept-7-en-5-on-1 -acetat.
Elementaranalyse C22H38O5N2 berechnet (%) C 64,35, H 9,33, N 6,82 so gefunden (%) C 64,31, H 9,35, N 6,79
►0 X
1635 cm-' (
c
NMR-Spektrum N+-ch2coo- Proton 2,11 ppm (8, DSS-Standard, 50 MHz)
Beispiel 11
In eine Apparatur, die der in Beispiel 1 verwendeten ähnelte, wurden 103,1 g (1 Mol) Diäthylentriamin und 284,5 g (1 Mol) Isostearinsäure eingeführt. Bei 200 bis 210 °C wurden 18 g Wasser abdestilliert unter Bildung des Monoamids.
Dann wurden nach der Zugabe von 130,1 g (1 Mol) Äthylacetoacetat 18 g Wasser und 46 g Äthanol bei 150 bis 160 °C abdestilliert unter Bildung von 4-IsostearamidoäthyI-7-methyl-3,6-dihydro-2H-1,4-diazepin-5-on.
Elementaranalyse C26H49O2N3 berechnet (%) C 71,73, H 11,35, N 9,65
IR-Spektrum
55 NMR-Spektrum N+-ch2coo- Proton 2,08 ppm (8, DSS-Standard, 50 MHz)
Beispiel 13
60 In eine Apparatur, die der in Beispiel 1 verwendeten ähnelte, wurden 104,2 g (1 Mol) N-Hydroxyäthyläthylendi-amin und 130,1 g (1 Mol) Äthylacetoacetat eingeführt. Bei 150 bis 160 °C wurden 18 g Wasser und 46 g Äthanol abdestilliert. Dann wurde nach der Zugabe von 282,5 g (1 Mol) 65 Ölsäure die Veresterung bei 210 bis 215 °C durchgeführt unter Abdestillation von 18 g Wasser und unter Bildung von
4-01eoyloxyäthyl-7-methyl-3,6-dihydro-2H -1,4-diazepin-
5-on.
9
643 589
Elementaranalyse C26H46O3N2 berechnet (%) C 71,83, H 10,67, N 6,44 gefunden (%) C 71,85, H 10,69, N 6,44 Amin-Zahl 130,6 (theoretisch 129,1)
IR-Spektrum 1610 cm-1 (vc=nX 1650 cm-1 (vc=o> Amid), 1740 cm-1 (vc=o, Ester)
Danach wurde in eine Lösung von 434,7 g (1 Mol)
4-01eoyloxyäthyl-7-methyl-3,6-dihydro-2H -1,4-diazepin-
5-on, gelöst in 400 g Isopropylalkohol, eine wässrige Lösung von 116,5 g (1 Mol) Natriummonochloracetat, gelöst in 500 g Wasser, eingetropft. Die Acetatrestbildung erfolgte bei 60 bis 70 °C unter Bildung von 4-01eoyloxyäthyl-7-methyl-l-azo-nia-4-azacyclohept-7-en-5-on-1 -acetat.
Elementaranalyse C28H48O5N2 berechnet (%) C 68,25, H 9,82, N 5,68 gefunden (%) C 68,21, H 9,80, N 5,69
IR-Spektrum
1630 cm-1 )
Elementaranalyse C23H40O5N2 berechnet (%) C 65,07, H 9,50, N 6,60 gefunden (%) C 65,10, H 9,49, N 6,60
IR-Spektrum . 1635 cm-1
NMR-Spektrum
N+-ch2coo- Proton 2,07 ppm (8, DSS-Standard, 50 MHz)
20
32 g Methanol abdestilliert unter Bildung von 1-Kokosnussal-kyl-4-methyl-3,6,7,8-tetrahydro-1,5-diazocin-2-on.
Elementaranalyse C20H38ON2
berechnet (%) C 74,48, H 11,88, N 8,68
gefunden (%) C 74,51, H 11,90, N 8,65
Amin-Zahl 175,1 (theoretisch 174,0)
IR-Spektrum 1620 cm-1 (vc=N), 1660 cm-1 (vc=o, Amid)
Danach wurden zu einer Lösung von 116,5 g (1 Mol) Natriummonochloracetat, gelöst in 850 g Wasser, 322,5 g (1 Mol) 1 -Kokosnussalkyl-4-methyl-3,6,7,8-tetrahydro-1,5-dia-zocin-2-on zugetropft. Die Acetatrestbildung erfolgte bei 70 bis 80 °C unter Bildung von l-Kokosnussalkyl-4-methyl-l-aza-5-azoniacyclooct-4-en-2-on-5-acetat.
Elementaranalyse C22H40O3N2 berechnet (%) C 69,44, H 10,60, N 7,36 gefunden (%) C 69,40, H 10,59, N 7,39
IR-Spektrum 1635 cm-1 )
25
NMR-Spektrum N+-ch2coo- Proton 2,08 ppm (8, DSS-Standard, 50 MHz)
Beispiel 14
In eine Apparatur, die der in Beispiel 1 verwendeten ähnelte, wurden 118,2 g (1 Mol) N-Hydroxyäthyl-l,3-propy-lendiamin und 116,1 g (1 Mol) Methylacetoacetat eingeführt. Bei 115 bis 120 °C und unter einem verminderten Druck von 30 100 mm Hg wurden 18 g Wasser und 32 g Methanol abdestilliert. Dann wurde nach der Zugabe von 200,3 g (1 Mol) Lau-rinsäure die Veresterung bei 190 bis 200 °C durchgeführt unter Abdestillation von 18 g Wasser und unter Bildung von
1-Lauroyloxyäthyl-4-methyl-3,6,7,8-tetrahydro-l,5-diazocin- 35
2-on.
Elementaranalyse C21H38O3N2 berechnet (%) C 68,82, H 10,45, N 7,64 gefunden (%) C 68,79, H 10,47, N 7,66 ' 40
Amin-Zahl 153,0 (theoretisch 153,1)
IR-Spektrum 1615 cm-1 (vc=n)> 1660 cm-1 (vc=0,
Amid), 1735 cm-1 (vc=0, Ester)
Danach wurden zu einer Lösung von 177,0 g (1 Mol) Kali-ummonobromacetat, gelöst in 800 g Wasser, 366,5 g (1 Mol) 1 - Lauroyloxyäthyl-4-methyl-3,6,7,8-tetrahydro-1,5-diazo-cin-2-on zugetropft. Die Acetatrestbildung erfolgte bei 55 bis 65 °C unter Bildung von l-Lauroyloxyäthyl-4-methyl-l-aza-5-azoniacyclooct-4-en-2-on-5-acetat. so
NMR-Spektrum
N+-ch2coo- Proton 2,09 ppm (8, DSS-Standard, 50 MHz)
Beispiel 16
In eine Apparatur, die der in Beispiel 1 verwendeten ähnelte, wurden 301,5 g (1 Mol) monooctyliertes 1,3-Propy-lendiamin-Poly(durchschnittIich 3 Mol)äthylenimin-Addukt und 158,1 g (1 Mol) Butylacetoacetat eingeführt. Bei 150 bis 160 °C und unter einem verminderten Druck von 50 mm Hg wurden 18 g Wasser und 74 g Butanol abdestilliert unter Bildung von N-Alkylalkenlactam.
Elementaranalyse C21H42ON5
berechnet (%) C 66,23, H 11,12, N 18,38
gefunden (%) C 66,23, H 11,10, N 18,41
Amin-Zahl 592,1 (theoretisch 589,4)
IR-Spektrum 1610 cm-' (vc=n), 1650 cm-1 (vc=o> Amid)
Danach wurden in eine Lösung von 94,5 g (1 Mol) Mono-chloressigsäure, gelöst in 450 g Wasser, 380,8 g des oben erhaltenen N-Alkylalkenlactams eingetropft. Nach dem Mischen bei 60 bis 70 °C und dem weiteren Zugeben von 40,0 g (1 Mol) Natriumhydroxid wurde die Reaktion bei der gleichen Temperatur ablaufen gelassen unter Bildung der Verbindung mit einem Acetatrest.
Elementaranalyse C23H44O3N5 berechnet (%) C 62,95, H 10,11, N 15,95
C 62,96, H 10,01, N 15,97 ■
1640 cm-1 )
0,
Beispiel 15
In eine Apparatur, die der in Beispiel 1 verwendeten ähnelte, wurden 256,1 g (1 Mol N-Kokosnussalkyl-l,3-propy-lendiamin (worin die Zusammensetzung der Anzahl der Kohlenstoffatome die folgende war: 5% Cs, 10% C10, 50% c12,20% Cm, 10% Ciò und 5% Cis) und 116,1 g (1 Mol) Methylacetoacetat eingeführt. Bei 145 bis 155 °C wurden 18 g Wasser und gefunden (%)
IR-Spektrum
55
NMR-Spektrum N+-ch2coo- Proton 2,03 ppm (8, DSS-Standard, 50 MHz)
Beispiel 17
60 In eine Apparatur ähnlich der in Beispiel 1 verwendeten wurden 203,3 g (1 Mol) l,3-Propylendiamin-Poly(durch-schnittlich 3 Mol)äthylenimin-Addukt und 300,5 g (1 Mol) 12-Hydroxystearinsäure eingeführt. Bei 220 bis 225 °C wurden 18 g Wasser abdestilliert, wobei sich das Monoamid biles dete. Dann wurden 116,1 g (1 Mol) Methylacetoacetat zugegeben. Bei 110 bis 115 °C und unter einem verminderten Druck von 70 mm Hg wurden 18 g Wasser und 32 g Methanol abdestilliert unter Bildung von N-Alkylazaalkenlactam.
643 589
10
Elementaranalyse C31H61O3N5
berechnet (%) C 67,47, H 11,14, N 12,69
gefunden (%) C 67,46, H 11,12, N 12,71
Amin-Zahl 306,1 (theoretisch 305,0)
IR-Spektrum 1620 cm-1 (vc=N), 1655 cm-1 (vc=o> Amid)
Danach wurden eine Lösung von 139,0 g (1 Mol) Monobromessigsäure, gelöst in 800 g Wasser, und eine Lösung von 551,8 g (1 Mol) N-Alkylazaalkenlactam, gelöst in 500 g Tetrahydrofuran, bei 50 bis 60 °C miteinander gemischt. Nach der Zugabe von 40,0 g (1 Md) NaOH wurde die Reaktion ablaufen gelassen unter Bildung der Verbindung mit einem Acetatrest.
Elementaranalyse C33H63O5N5 berechnet (%) C 64,99, H 10,42, N 11,48 gefunden (%) C 64,96, H 10,42, N 11,45
1640cm-' (v /°
Danach wurden eine Lösung von 94,5 g (1 Mol) Mono-chloressigsäure, gelöst in 500 g Wasser, und eine Lösung von 474,7 g (1 Mol) des gebildeten N-Alkylazaalkenlactams,
gelöst in 500 g Isopropylalkohol, bei 65 bis 75 °C miteinander 5 gemischt. Nach der weiteren Zugabe von 40,0 g (1 Mol) Natriumhydroxid wurde die Reaktion ablaufen gelassen unter Bildung der Verbindung mit einem Acetatrest.
Elementaranalyse C30H48O6N2 '« berechnet (%) C 67,63, H 9,08, N 5,26 gefunden (%) C 67,60, H 9,08, N 5,23
IR-Spektrum
1630 cm-1 )
IR-Spektrum
)
NMR-Spektrum N+-ch2coo- Proton 2,12 ppm (5, DSS-Standard, 50 MHz)
Beispiel 18
In eine Apparatur ähnlich der in Beispiel verwendeten wurden 528,8 g N-Dodecylpoly(durchschnittlich 2 Mol)-oxypropylenoxypropyläthylendiamin und 116,5 g (1 Mol) Methylacetoacetat eingeführt. Bei 170 bis 175 °C wurden 18 | Wasser und 32 g Methanol abdestilliert unter Bildung von N-Alkylazaalkenlactam.
Elementaranalyse C37H72O4N2 berechnet (%) C 72,97, H 11,92, N 4,60 gefunden (%) C 73,00, H 11,88, N 4,62 Amin-Zahl 92,0 (theoretisch 92,1)
IR-Spektrum 1615 cm-' (vc=N), 1660cm"
NMR-Spektrum N+-ch2coo- Proton 2,08 ppm (5, DSS-Standard, 50 MHz)
Beispiel 20
20 In eine Apparatur ähnlich der in Beispiel 1 verwendeten wurden 429,6 g (1 Mol) eines Monotridecoxyäthylderivats des l,3-Propylendiamin-Poly(durchschnittlich 3 Mol)äthylen-imin-Addukts und 130,1 g (1 Mol) Äthylacetoacetat eingeführt. Bei 165 bis 170 °C wurden 18 g Wasser und 46 g Ätha-25 noi abdestilliert unter Bildung von N-Alkylazaalkenlactam.
Elementaranalyse C28H57O2N5 berechnet (%) C 67,83, H 11,59, N 14,12 gefunden (%) C 67,86, H 11,60, N 14,10 30 Amin-Zahl 454,0 (theoretisch 452,7)
IR-Spektrum 1610 cm-1 (vc=N), 1650 cm-' (vc=o> Amid)
Danach wurden eine Lösung von 94,5 g (1 Mol) Mono-chloressigsäure in 500 g Wasser und eine Lösung von 609,0 g (1 Mol) des N-Alkylazaalkenlactams in 600 g Dioxan bei 70 bis 80 °C miteinander gemischt. Nach der weiteren Zugabe von 56,1 g (1 Mol) Kaliumhydroxid wurde die Reaktion ablaufen gelassen unter Bildung der Verbindung mit einem Acetatrest.
Elementaranalyse C39H74O6N2 berechnet (%) C 70,22, H 11,18, N 4,20 C 70,20, H 11,22, N 4,17
Danach wurden zu einer Lösung von 116,5 g (1 Mol) Natriummonochloracetat, gelöst in 1000 g Wasser, 495,8 g (1 35 Mol) des gebildeten N-Alkylazaalkenlactams zugetropft. Die 1 (vc=o> Amid) Reaktion wurde bei 60 bis 70 °C ablaufen gelassen, wobei man die Verbindung mit einem Acetatrest erhielt.
Elementaranalyse C30H59O4N5 « berechnet (%) C 65,07, H 10,74, N 12,64 gefunden (%) C 65,11, H 10,75, N 12,60
1635 cm-1 (Vc^ )
gefunden (%) IR-Spektrum
NMR-Spektrum
1640 cm-
cv0^
)
N+-ch2coo- Proton 2,07 ppm (Ô, DSS-Standard, 50 MHz)
Beispiel 19
In eine Apparatur ähnlich der in Beispiel 1 verwendeten wurden 408,5 g (1 Mol) N-Octylphenoxyäthylenoxypropylen-oxypropyläthylendiamin und 116,5 g (1 Mol) Methylacetoacetat eingeführt. Bei 170 bis 175 °C wurden 18 g Wasser und 32 g Methanol abdestilliert unter Bildung von N-Alkylazaalkenlactam.
Elementaranalyse C28H46O4N2
berechnet (%) C 70,84, H 9,77, N 5,90
gefunden (%) C 70,80, H 9,75, N 5,90
Amin-Zahl 117,7 (theoretisch 118,2)
IR-Spektrum 1610 cm-1 (vc=N), 1655 cm-1 (vc=o> Amid)
IR-Spektrum
45 ^0
NMR-Spektrum N+-CHzCOO~ Proton 2,10 ppm (8, DSS-Standard, 50 MHz)
Beispiel 21
so In eine Apparatur ähnlich der in Beispiel 1 verwendeten wurden 132,2 g (1 Mol) N-Hydroxypropyl-l,3-propylendi-amin und 160,1 g (1 Mol) Methylacetoacetat eingeführt. Bei 140 bis 150 °C wurden 18 g Wasser und 32 g Methanol abdestilliert. Nach der Zugabe von 298,5 g (1 Mol) Ricinolsäure 55 wurde die Veresterung bei 220 bis 225 °C durchgeführt unter Abdestillation von 18 g Wasser und unter Bildung von N-Alkylazaalkenlactam.
Elementaranalyse C28H50O4N2 60 berechnet (%) C 70,25, H 10,53, N 5,85 gefunden (%) C 70,30, H 10,55, N 5,86 Amin-Zahl 117,1 (theoretisch 117,2)
IR-Spektrum 1615 cm-1 (vc=n), 1660 cm-1 (vc=o, Amid), 1740 cm-1 (vc=0, Ester)
65
Danach wurden zu einer Lösung von 116,5 g (1 Mol) Natriummonochloracetat, gelöst in 1000 g Wasser, 478,7 g (1 Mol) des gebildeten N-Alkylazaalkenlactams zugetropft. Die
11
643 589
Reaktion wurde bei 60 bis 70 °C ablaufen gelassen, wobei man die Verbindung mit einem Acetatrest erhielt.
NMR-Spektrum N+-ch2coo- Proton 2,09 ppm (5, DSS-Standard, 50 MHz)
Elementaranalyse C30H52O6N2 berechnet (%) C 67,14, H 9,77, N 5,22 gefunden (%) C 67,12, H 9,76, N 5,23
1640 cm-1 )
IR-Spektrum
NMR-Spektrum N+-ch2coo~ Proton 2,08 ppm (8, DSS-Standard, 50 mHz)
Beispiel 22
Ähnlich wie in Beispiel 1 wurde zuerst 4-Docosylamino-äthyl-7-methyl-3,6-dihydro-2H-1,4-diazepin-5-on hergestellt unter Verwendung von 411,7 g (1 mol) N-Docosyldiäthylen-triamin und 130,1 g (1 Mol) Äthylacetoacetat als Ausgangsmaterialien.
Elementaranalyse C30H59ON3
berechnet (%) C 75,40, H 12,45, N 8,79
gefunden (%) C 75,38, H 12,46, N 8,82
Amin-Zahl 234,0 (theoretisch 234,9)
I R-Spektrum 1615 cm -1 (vc=nX 1660 cm -1 (vc=o, Amid)
Dann wurden 477,8 g (1 Mol) des gebildeten 4-Docosyl-aminoäthyl-7-methyl-3,6-dihydro-2H-l,4-diazepin-5-ons und 116,5 g (1 Mol) Natriummonochloracetat in Gegenwart von 1200 g Wasser miteinander reagieren gelassen zur Herstellung von 4-Docosylaminoäthyl-7-methyl-l -azonia-4-azacyclo-hept-7-en-5-on-1 -acetat.
Elementaranalyse c32h61o3n3 berechnet (%) C 71,73, H 11,48, N 7,84 gefunden (%) C 71,73, H 11,45, N 7,83
Beispiel 24
Ähnlich wie in Beispiel 12 wurde zuerst 4-Octoyloxy-äthyl7-methyl-3,6-dihydro-2H-1,4-diazepin-5-on hergestellt unter Verwendung von 104,2 g (1 Mol) N-Hydroxyäthyläthy-lendiamin, 130, 1 g (1 Mol) Äthylacetoacetat und 144,2 g (1 Mol) Octylsäure als Ausgangsmaterialien.
Elementaranalyse C16H28O3N2
berechnet (%) gefunden (%) Amin-Zahl 's IR-Spektrum
C 64,83, H 9,52, N 9,45 C 64,80, H 9,49, N 9,43 190,8 (theoretisch 189,3) 1615 cm-1 (vc=N), 1660 cm-1 (vc= Amid), 1740 cm-1 (vc=Q, Ester)
20
1635 cm-1 )
c.
IR-Spektrum
NMR-Spektrum N+-ch2coo- Proton 2,08 ppm (8, DSS-Standard, 50 MHz)
Beispiel 23
Ähnlich wie in Beispiel 9 wurde zuerst 4-Octamido-äthy l-7-methyl-3,6-dihydro-2 H-1,4-diazepin-5-on hergestellt unter Verwendung von 103,1 g(l Mol) Diäthylentriamin, 116,1 g (1 Mol) Methylacetoacetat und 144,2 g (1 Mol) Octylsäure als Ausgangsmaterialien.
Elementaranalyse C16H29O2N3 berechnet (%) C 65,09, H 9,90, N 14,23 gefunden (%) C 65,11, H 9,88, N 14,20 Amin-Zahl 192,2 (theoretisch 190,1) I R-Spektrum 1620 cm -1 (vc=o), 1660 cm -
Dann wurden 295,2 g (1 Mol) des gebildeten 4-Octamido-äthyl-7-methyl-3,6-dihydro-2H-l,4-diazepin-5-ons und 116,5 g (1 Mol) Natriummonochloracetat in Gegenwart von 600 g Wasser miteinander reagieren gelassen zur Herstellung von 4-Octamidoäthyl-7-methyl-1 -azonia-4-azacyclohept-7-en -5-on-l-acetat.
Elementaranalyse C18H31O4N3 berechnet (%) C 61,21, H 8,85, N 11,89 gefunden (%) C 61,18, H 8,83, N 11,90
IR-Spektrum 1635 cm-1 (Vç^ )
" *0"
Dann wurden 296,4 g (1 Mol) des gebildeten 4-Octoyloxy-äthyl-7-methyl-3,6-dihydro-2H-l,4-diazepin-5-ons und 116,5 g (1 Mol) Natriummonochloracetat in Gegenwart von 750 g Wasser miteinander reagieren gelassen unter Bildung von
4-Octoyloxyäthyl-7-methyl-1 -azonia-4-azacyclohept-7-en-
5-on-l-acetat.
25 Elementaranalyse C18H30O5N2
berechnet (%) C 61,00, H 8,53, N 7,90 gefunden (%) C 60,95, H 8,50, N 7,93
IR-Spektrum
1635 cm-1 )
(vc=o> Amid) 55
NMR-Spektrum N+-ch2coo- Proton2,10 ppm (8, DSS-Standard, 50 MHz)
35 Beispiel 25
Ähnlich wie in Beispiel 12 wurde zuerst 1-Behenoyl-oxypropyl-4-methyl-3,6,7,8-tetrahydro-1,5-diazocin-2-on hergestellt unter Verwendung von 132,2 g (1 Mol) N-Hydrox-ypropyl-l,3-propylendiamin, 116,1 g (1 Mol) Methylacetoace-40 tat und 340,5 g (1 Mol) Behensäure als Ausgangsmaterialien.
Elementaranalyse C32H58O3N2 berechnet (%) C 74,08, H 11,27, N 53,97 gefunden (%) C 74,11, H 11,27, N 54,00 45 Amin-Zahl 108,2 (theoretisch 108,1)
IR-Spektrum 1615 cm-1 (vc=N), 1660 cm-1 (vc=o> Amid), 1735 cm-1 (vc=0, Ester)
Dann wurden 518,8 g (1 Mol) 1-Behenoyloxypro-50 pyl-4-methyl-3,6,7,8-tetrahydro-l,5-diazocin-2-on und 116,5 g (1 Mol) Natriummonochloracetat in Gegenwart von 600 g Wasser und 600 g Isopropylalkohol miteinander reagieren gelassen zur Herstellung von l-Behenoyloxypropyl-4-methyl-l-aza-5-azoniacyclooct-4-en-2-on-5-acetat.
Elementaranalyse C34H60O5N2 berechnet (%) C 70,79, H 10,49, N 4,85 gefunden (%) C 70,81, H 10,51, N 4,84
60 IR-Spektrum 1640cm-1 ()
_
s0
NMR-Spektrum
N+-ch2coo- Proton 2,04 ppm (8, DSS-Standard, 50 MHz)
65
Beispiel 26
In eine Apparatur ähnlich der in Beispiel 1 verwendeten wurden 244,8 g (1 Mol) N-(2-Hydroxy)dodecyläthylendiamin
643 589
12
und 116,1 g (1 Mol) Methylacetoacetat eingeführt. Bei 140 bis 150 °C wurden 18 g Wasser und 32 g Methanol abdestilliert, wobei man ein weisses wachsartiges 4-(2-Hydroxy)dodecyl-7-methyl-3,6-dihydro-2-H-1,4-diazepin-5-on erhielt.
Elementaranalyse C18H34O2N2 berechnet (%) C 69,56, H 11,03, N 9,01 gefunden (%) C 69,39, H 11,06, N 9,07 Amin-Zahl 180,6 (theoretisch 180,5)
IR-Spektrum 1620 cm-1 (vc=n), 1660 cm'
wobei man das 4-(2-Hydroxytetradecyl)aminoäthyl-7-methyl-3,6-dihydro-2-H-1,4-diazepin-5-on erhielt.
Elementaranalyse C22H41O2N3 s berechnet (%) C 69,62, H 10,89, N 11,07 gefunden (%) C 69,65, H 10,85, N 11,10 Amin-Zahl 296,0 (theoretisch 295,7)
IR-Spektrum 1610 cm-1 (vc=n> 1660 cm-1 (vc=o> Amid)
(vc=o, Amid) 10
Danach wurden zu einer Lösung von 116,5 g (1 Mol) Natriummonochloracetat, gelöst in 600 g Wasser, eine Lösung von 310,8 g (1 Mol) 4-(2-Hydroxy)dodecyl-7-methyl-3,6-dihydro-2H-l,4-diazepin-5-on, gelöst in 150 g Dioxan, zugegeben. Die Acetatrestbildung wurde bei 50 bis 60 °C durchgeführt, wobei man das 4-(2-Hydroxy)dodecyl-7-methyl-1 -azonia-4-azacyclohept-7-en-5-on-1 -acetat erhielt.
Danach wurden zu einer Lösung von 94,5 g (1 Mol) Monochloressigsäure, gelöst in 450 g Wasser, 379,5 g (1 Mol) des gebildeten 4-(2-Hydroxytetradecyl)aminoäthyl-7-methyl-3,6-dihydro-2H-l,4-diazepin-5-ons zugetropft. Nach dem Mischen bei 60 bis 70 °C und nach der weiteren Zugabe von 15 40,0 g (1 Mol) Natriumhydroxid wurde die Reaktion bei der gleichen Temperatur ablaufen gelassen, wobei man das 4-(2-Hydroxytetradecyl)aminoäthyI-7-methyl-1 -azonia-4-aza-cyclohept-7-en-5-on-1 -acetat erhielt.
Elementaranalyse C20H36O4N2 berechnet (%)C 65,13, H 9,84, N 7,59 gefunden (%) C 65,17, H 9,80, N 7,57
IR-Spektrum
1635 cm-'(V ^U )
V.
20 Elementaranalyse C24H43O4N3
berechnet (%) C 65,88, H 9,91, N 9,60 gefunden (%) C 65,86, H 9,90, N 9,58
1645 cm-1 )
c,
NMR-Spektrum N+CHhCOO" Proton 2,10 ppm (S, DSS-Standard, 50 MHz)
Beispiel 27
In eine Apparatur ähnlich der in Beispiel 1 verwendeten wurden 284,5 g (1 Mol) N-(2-Hydroxy)tetradecylpropylendi-amin und 130,1 g (1 Mol) Äthylacetoacetat eingeführt. Bei 150 bis 160 °C wurden 18 g Wasser und 46 g Äthanol abdestilliert, wobei man ein weisses, wachsartiges l-(2-Hydroxy)-tetradecyl-4-methyl-3,6,7,8-tetrahydro-l,5-diazocin-2-on erhielt.
Elementaranalyse C21H38O2N2
berechnet (%) C 71,96, H 10,93, N 7,99
gefunden (%) C 71,96, H 10,97, N 8,03
Amin-Zahl 160,3 (theoretisch 160,1)
IR-Spektrum 1615 cm-' (vc=N), 1655 cm-' (vc=o> Amid)
Danach wurde zu einer Lösung von 116,5 g (1 Mol) Natriummonochloracetat, gelöst in 600 g Wasser, eine Lösung von 350,5 g(l Mol) l-(2-Hydroxy)tetradecyl-4-methyl-3,6,7,8-tetrahydro-l,5-diazocin-2-on, gelöst in 200 g Äthanol, zugegeben. Die Acetatrestbildung wurde bei 50 bis 60 °C durchgeführt, wobei man das l-(2-Hydroxy)tetradecyl-4-methyl-l-aza-5-azonia-cyclooct -4-en-2-on-5-acetat erhielt.
IR-Spektrum
NMR-Spektrum N+-ch2coo- Proton2,10ppm (5, DSS-Standard, 50 MHz)
30 Beispiel 29
In eine Apparatur ähnlich der in Beispiel 1 verwendeten wurden 339,5 g (1 Mol) N-(2-Hydroxy)hexadecyldiäthylen-triamin und 116,1 g (1 Mol) Methylacetoacetat eingeführt. Bei 140 bis 150 °C wurden 18 g Wasser und 32 g Methanol abde-35 stilliert, wobei man das 4-(2-Hydroxyhexadecyl)amino-äthyl7-methyl-3,6-dihydro-2H-l,4-diazepin-5-on erhielt.
Elementaranalyse C24H43O2N3 berechnet (%) C 71,08, H 10,69, N 10,36 40 gefunden (%) C 71,03, H 10,70, N 10,36 Amin-Zahl 276,2 (theoretisch 276,7)
IR-Spektrum 1610 cm-' (vc=N), 1655 cm-' (vc=o, Amid)
Danach wurden zu einer Lösung von 405,5 g (1 Mol) 45 4-(2-Hydroxyhexadecyl)aminoäthyl-7-methyl-3,6-dihydro-2H-l,4-diazepin-5-on, gelöst in 200 g Isopropylalkohol, 132,6 g (1 Mol) Kaliummonochloracetat, gelöst in 600 g Wasser, zugegeben. Die Acetatrestbildung wurde bei 60 bis 70 °C durchgeführt, wobei man das 4-(2-Hydroxyhexadecyl)amino-50 äthyl-7-methyl-l-azonia-4-aza-cyclohept-7-en-5-on-l-acetat erhielt.
Elementaranalyse C23H40O4N2 berechnet (%) C 67,62, H 9,87, N 6,85 gefunden (%) C 67,60, H 9,91, N 6,89
1640 cm-1 S )
IR-Spektrum
NMR-Spektrum N+-ch2coo- Proton 2,11 ppm (S, DSS-Standard, 50 MHz)
Beispiel 28
In eine Apparatur ähnlich der in Beispiel 1 verwendeten wurden 313,5 g (1 Mol) N-(2-Hydroxy)tetradecyldiäthylen-triamin und 158,1 g (1 Mol) Butylacetoacetat eingeführt. Bei 150 bis 160 °C und unter einem verminderten Druck von 50 mm Hg wurden 18 g Wasser und 74 g Butanol abdestilliert,
Elementaranalyse C26H45O4N3 berechnet (%) C 67,37, H 9,79, N 9,06 55 gefunden (%) C 67,40, H 9,82, N 9,07
IR-Spektrum 1645 cm-1 )
^0
60 NMR-Spektrum N+-ch2coo ~ Proton 2,10 ppm (S, DSS-Standard, 50 MHz)
Beispiel 30
In eine Apparatur ähnlich der in Beispiel 1 verwendeten 65 wurden 484,8 g (1 Mol) eines Mono(2-hydroxy)docosylderi-vats eines l,3-Propylendiamin-Poly(durchschnittlich2 Mol)-äthylenimin-Addukts und 116,1 g (1 Mol) Methylacetoacetat eingeführt. Bei 160 bis 170 °C wurden 18 g Wasser und 32 g
13
643 589
Methanol abdestilliert, wobei man l-(2-Hydroxy)aminoäthyl-aminoäthyl-4-methyl-3,6,7,8-tetrahydro 1,5-diazocin-2-on erhielt.
Elementaranalyse C33H66O2N4
berechnet (%) C 71,96, H 12,08, N 10,17
gefunden (%) C 71,80, H 12,06, N 10,18
Amin-Zahl 308,8 (theoretisch 305,6)
IR-Spektrum 1615 cm-1 (vc=n)> 1660 cm-1 (vc=o> Amid)
Danach wurden zu einer Lösung von 161,0 g (1 Mol) Natriummonochloracetat, gelöst in 900 g Wasser, 550,8 g (1 Mol) 1 -(2-Hydroxy)docosylaminoäthylaminoäthyl-4-methyl-3,6,7,8-tetrahydro-l,5-diazocin-2-on zugetropft. Die Acetatrestbildung wurde bei 70 bis 80 °C durchgeführt, wobei man l-(2-Hydroxy)docosylaminoäthylaminoäthyl-4-methyl-1 -aza-5-azoniacyclooct-4-en-2-on-5-acetat erhielt.
Elementaranalyse C35H68O4N4 berechnet (%) C 69,04, H 11,26, N 9,20 gefunden (%) C 69,00, H 11,30, N 9,19
IR-Spektrum 1640 cm-1 ( )
Elementaranalyse C30H53O3N5 berechnet (%) C 67,77, H 10,05, N 13,17 gefunden (%) C 67,80, H 10,06, N 13,16 Amin-Zahn 424,0 (theoretisch 422,1 )
5 IR-Spektrum 1610 cm-1 (vc=n)> 1655 cm-1 (vc=o> Amid)
Danach wurden zu einer Lösung von 177,0 g (1 Mol) kali-ummonobromacetat, gelöst in 1000 g Wasser, 531,7 g (1 Mol) 4-Nonylphenoxy(2-hydroxy)propylaminoäthylaminoäthyl-10 aminoäthyl-7-methyl-3,6-dihydro-2H-l,4-diazepin-5-on zugegeben. Die Acetatrestbildung wurde bei 50 bis 55 °C durchgeführt, wobei man das 4-Nonylphenoxy(2-hydroxy)propylami-noäthylaminoäthylaminoäthyl-7-methyl-1 -azonia-4-azacyclo-hept-7-en-5-on-l-acetat erhielt.
15
Elementaranalyse C32H55O5N5 berechnet (%) C 65,18, H 9,40, N 11,87 gefunden (%) C 65,15, H 9,41, N 11,90
>0
20 IR-Spektrum
1655 cm-1
c
)
NMR-Spektrum N+-ch2coo- Proton 2,13 ppm (8, DSS-Standard, 50 MHz)
Beispiel 31
In eine Apparatur ähnlich der in Beispiel 1 verwendeten wurden 218,3 g (1 Mol) N-Octoxy(2-hydroxy)propyläthylen-diamin und 130,1 g (1 Mol) Äthylacetoacetat eingeführt. Bei 150 bis 160 °C wurden 18 g Wasser und 46 g Äthanol abdestilliert, wobei man 4-Octoxy(2-hydroxy)propyl-7-methyl-3,6-dihydroxy-2H-1,4-diazepin-5-on erhielt.
Elementaranalyse C15H28O3N2
berechnet (%) C 63,36, H 9,93, N 9,85
gefunden (%) C 63,35, H 9,92, N 9,88
Amin-Zahl 197,3 (theoretisch 197,3)
IR-Spektrum 1620 cm-1 (vc=n)> 1660 cm-1 (vc=0, Amid)
Danach wurden zu einer Lösung von 116,5 g (1 Mol) Natriummonochloracetat, gelöst in 600 g Wasser, 284,3 g (1 Mol) 4-Octoxy(2-hydroxy)propyl-7-methyl-3,6-dihydro-2-H-l,4-diazepin-5-on zugetropft. Die Acetatrestbildung wurde bei 50 bis 60 0 C durchgeführt, wobei man das 4-Octoxy(2-hydroxy)-propyl-7-methyl-1 -azonia-4-aza-cyclohept-7-en-5-on-1 -acetat erhielt.
Elementaranalyse C17H30O5N2 berechnet (%) C 59,64, H 8,83, N 8,18 C 59,60, H 8,83, N 8,21
gefunden (%) IR-Spektrum
NMR-Spektrum N+-ch2coo- Proton 2,11 ppm (8, DSS-Standard, 50 MHz)
25
Beispiel 33
In eine Apparatur ähnlich der in Beispiel 1 verwendeten wurden 316,5 g (1 Mol) N-Docoxy(2-hydroxy)propylpropy-lendiamin und 116,1 g (1 Mol) Methylacetoacetat eingeführt. 30 Bei 145 bis 155 °C wurden 18 g Wasser und 32 g Methanol abdestilliert, wobei man das l-Docoxy(2-hydroxy)propyl-
4-methyl-3,6,7,8-tetrahydro-1,5-diazocin-2-on erhielt.
Elementaranalyse C22H42O3N2 35 berechnet (%) C 69,08, H 11,07, N 7,32 gefunden (%) C 69,08, H 11,09, N 7,35 Amin-Zahl 146,7 (theoretisch 146,7)
IR-Spektrum 1617 cm-1 (Vc=o, 1655 cm-' (vc=o> Amid)
40 Danach wurden zu einer Lösung von 107,6 g (1 Mol) Monochlorpropionsäure, gelöst in 450 g Wasser, 382,5 g (1 Mol) 1 -Docoxy(2-hydroxy)propyl-4-methyl-3,6,7,8-tetra-hydro-l,5-diazocin-2-on zugetropft. Nach dem Mischen bei 50 bis 60 °C und nach der Zugabe einer Lösung von 56,1 g (1 45 Mol) Kaliumhydroxid, gelöst in 200 g Wasser, wurde die Reaktion bei der gleichen Temperatur ablaufen gelassen, wobei man das l-Docoxy(2-hydroxy)propyl-4-methyl-l-aza-
5-azoniacyclooct-4-en-2-on-5-propionat erhielt.
50 Elementaranalyse C25H46O5N2
berechnet (%) C 66,06, H 10,20, N 6,16 gefunden (%) C 66,10, H 10,18, N 6,18
1650 cm-
1645 cm-i ( )
NMR-Spektrum N+-ch2coo- Proton 2,11 ppm (8, DSS-Standard, 50 MHz)
Beispiel 32
In eine Apparatur ähnlich der in Beispiel 1 verwendeten wurden 465,7 g (1 Mol) N-Nonylphenoxy(2-hydroxy)propyl-tetraäthylenpentamin und 130,1 g (1 Mol) Acetoacetat eingeführt. Bei 150 bis 160 °C wurden 18 g Wasser und 46 g Äthanol abdestilliert, wobei man das 4-Nonylphenoxy(2-hydroxy)-propylaminoäthylaminoäthyl-7-methyl-3,6-dihydro-2H-l,4-diazepin-5-on erhielt.
IR-Spektrum
NMR-Spektrum jj cfc00~ Methin-Proton f
60 3
2.40 ppm
(8, DSS-Standard, 50 MHz)
65 Beispiel 34
In eine Apparatur ähnlich der in Beispiel 1 verwendeten wurden 314,5 g (1 Mol) N-Dodecyltriäthylentetramin und 116,1 g (1 Mol) Methylacetoacetat eingeführt. Bei 140 bis
643 589
14
150 °C wurden 18 g Wasser und 32 g Methanol abdestilliert, wobei man das 4-DodecylaminoäthylaminoäthyI-7-methyl-3,6-dihydro-2H-l ,4-diazepin-5-on erhielt.
Elementaranalyse C22H44ON4
berechnet (%) C 69,42, H 11,65, N 14,71
gefunden (%) C 69,48, H 11,68, N 14,72
Amin-Zahl 444,2 (theoretisch 442,2)
IR-Spektrum 1615 cm-1 (vc=N), 1660 cm-1 (vc=o> Amid)
Danach wurden zu einer Lösung von 116,5 g (1 Mol) Natriummonochloracetat, gelöst in 700 g Wasser, 380,6 g (1 Mol) 4-Dodecylaminoätylaminoäthyl-7-methyl-3,6-di-hydro-2H-l,4-diazepin-5-on zugetropft. Die Acetatrestbildung wurde bei 50 bis 60 °C durchgeführt, wobei man das 4-Dode-cylaminoäthylaminoäthyl-l-azonia-4-azacyclohept-7-en-5-on-1-acetat èrhielt.
Elementaranalyse C24H46O3N4 berechnet (%) C 65,72, h 10,57, N 12,77 gefunden (%) C 65,75, H 10,55, N 12,79
10
Elementaranalyse C22H43ON3
berechnet (%) C 72,29, H 11,86, N 11,49
gefunden (%) C 72,33, H 11,88, N 11,46
Amin-Zahl 308,1 (theoretisch 307,0)
IR-Spektrum 1615 cm-' (vc=n), 1655 cnr' (vc=o, Amid)
Danach wurden zu einer Lösung von 132,6 g (1 Mol) Kali-ummonochloracetat, gelöst in 800 g Wasser, 365,5 g (1 Mol) 1 -Dodecylaminopropyl-4-methyl-3,6,7,8-tetrahydro-1,5-dia-zocin-2-on zugetropft. Die Acetatrestbildung wurde bei 60 bis 70 °C durchgeführt, wobei man das 1-Dodecylaminopro-pyl4-methyl-1 -aza-5-azoniacyclooct-4-en-2-on-5-acetat erhielt.
15 Elementaranalyse C24H45O3N3
berechnet (%) C 68,06, H 10,71, N 9,92 gefunden (%) C 68,09, H 10,72, N 9,95
IR-Spektrum 1635 cm-1 (v„-^
)
IR-Spektrum 1640 cm-
(v0^
)
NMR-Spektrum N+-ch2coo- Proton 2,06 ppm (5, DSS-Standard, 50 MHz)
NMR-Spektrum N+-ch2coo- Proton 2,08 ppm (8, DSS-Standard, 50 MHz)
Beispiel 35
In eine Apparatur ähnlich der in Beispiel 1 verwendeten wurden 299,5 g (1 Mol) N-Tetradecyldiäthylentriamin und 116,1 g (1 Mol) Methylacetoacetat eingeführt. Bei 150 bis 160 °C wurden 18 g Wasser und 32 g Methanol abdestilliert, wobei man das 4-Tetradecylaminoäthyl-7-methyl-3,6-di-hydro-2H-1,4-diazepin-5-on erhielt.
Elementaranalyse C22H43ON3
berechnet (%) C 72,27, H 11,86, N 11,49
gefunden (%) C 72,26, H 11,88, N 11,52
Amin-Zahl 306,8 (theoretisch 306,9)
IR-Spektrum 1615 cm-1 (vc=N), 1660 cm-1 (vc=0, Amid)
Danach wurden zu einer Lösung von 116,5 g (1 Mol) Natriummonochloracetat, gelöst in 700 g Wasser, 365,6 g (1 Mol) 4-Tetradecylaminoäthyl-7-methyl-3,6-dihydro-2H-l,4-diazepin-5-on zugetropft. Die Acetatrestbildung wurde bei 60 bis 70 °C durchgeführt, wobei man das 4-Tetradecyl-aminoäthyl-7-methyl-1 -azonia-4-azacyclohept-7-en-5-on-1-acetat erhielt.
Elementaranalyse C24H45O3N3 berechnet (%) C 68,05, H 10,71, N 9,92 gefunden (%) C 68,06, H 10,73, N 9,91
IR-Spektrum 1635 cm-1 (
25
Beispiel 37
In eine Apparatur ähnlich der in Beispiel 1 verwendeten wurden 381,7 g (1 Mol) N-Octadecyldipropylentriamin und 130,1 g (1 Mol) Äthylacetoacetat eingeführt. Bei 150 bis 30 160 °C wurden 18 g Wasser und 46 g Äthanol abdestilliert, wobei man l-Octadecylaminopropyl-4-methyl-3,6,7,8-tetra-hydro-l,5-diazocin-2-on erhielt.
Elementaranalyse C28H53ON3 35 berechnet (%) C 75,11, H 11,93, N 9,38 gefunden (%) C 75,14, H 11,93, N 9,40 Amin-Zahl 250,9 (theoretisch 250,6)
IR-Spektrum 1610 cm ~1 (vc=n)> 1660 cm~1 (vc=o, Amid)
40 Danach wurden zu einer Lösung von 107,6 g (1 Mol) Monochlorpropionsäure, gelöst in 600 g Wasser, 447,7 g (1 Mol) 1 -Octadecylaminopropyl-4-methyl-3,6,7,8-tetrahydro-1,5-diazocin-2-on zugetropft. Nach dem Mischen bei 70 bis 80 °C und nach der Zugabe von 40,0 g (1 Mol) Natrium-45 hydroxid wurde die Reaktion bei der gleichen Temperatur ablaufen gelassen, wobei man das 1-Octadecylaminopro-pyl-4-methyl-1 -aza-5-azonia-cyclooct-4-en-2-on-5-propionat erhielt.
50 Elementaranalyse C31H57O3N3
berechnet |
C 71,63, H 11,05, N 8,08
)
NMR-Spektrum N+-ch2coo- Proton 2,08 ppm (8, DSS-Standard, 50 MHz)
Beispiel 36
In eine Apparatur ähnlich der in Beispiel 1 verwendeten wurden 299,5 g (1 Mol) N-Dodecyldipropylentriamin und 130,1 g (1 Mol) Äthylacetoacetat eingeführt. Bei 150 bis 160 °C wurden 18 g Wasser und 46 g Äthanol abdestilliert, wobei man das l-DodecylaminopropyI-4-methyl-3,6,7,8-tetrahydro-1,5-diazocin-2-on erhielt.
gefunden (%) C 71,60, H 11,08, N 8,09 IR-Spektrum 1640 cm-1 ( V_ )
nr
NMR-Spektrum n-choc00 Methin-Proton i 2
60 ch3
2,36 ppm (8, DSS-Standard, 50 MHz)
Beispiel 38
65 In eine Apparatur ähnlich der in Beispiel 1 verwendeten wurden 385,6 g (1 Mol) eines Monododecylderivats eines Addukts von Dipropylentriamin mit 2 Mol Äthylenimin und 158,1 g Butylacetoacetat eingeführt. Bei 155 bis 160 °C und
15
643 589
unter einem verminderten Druck von 40 mm Hg wurden 18 g Wasser und 74 g Butanol abdestilliert, wobei man das 1-Dodecylaminoäthylaminoäthylaminopropyl— 4-methyl-3,6,7,8-tetrahydro-l,5-diazocin-2-on erhielt.
Elementaranalyse C26H53ON5
berechnet (%) C 69,15, H 11,83, N 15,50
gefunden (%) C 69,20, H 11,87, N 15,53
Amin-Zahl 500,0 (theoretisch 496,9)
IR-Spektrum 1610 cm-1 (vc=N), 1660 cm-1 (vc=o= Amid)
Danach wurden zu einer Lösung von 116,5 g (1 Mol) Kali-ummonochloracetat, gelöst in 800 g Wasser, 451,6 g (1 Mol) 1 -Dodecylaminoäthylaminoäthylaminopropyl-4-methyl-3,6,7,8-tetrahydro-l,5-diazocin-2-on zugetropft. Die Acetatrestbildung wurde bei 60 bis 70 °c durchgeführt, wobei man das 1-Dodecylaminoäthylaminoäthylaminopropyl-4-methyl-1 -aza-5-azoniacyclooct-4-en-2-on-5-acetat erhielt.
Elementaranalyse C28H55O3N5 berechnet (%) C 65,99, H 10,88, N 13,74 gefunden (%) C 66,03, h 10,85, N 13,80
IR-Spektrum
NMR-Spektrum
1640 cm )
C v
N+-CH2COO- Proton 2,10 ppm (8, DSS-Standard, 50 MHz)
Beispiel 39
In eine Apparatur ähnlich der in Beispiel 1 verwendeten wurden 338,5 g (1 Mol) N-Methylbenzylpoly(2 Mol)oxypro-pylenoxypropyläthylendiamin und 116,1 g (1 Mol) Methylacetoacetat eingeführt. Bei 140 bis 150 °C wurden 18 g Wasser und 32 g Methanol abdestilliert, wobei man 4-Methylben-zylpoly-(2 Mol)oxypropylenoxypropyl-7-methyl-3,6-dihydro-2-H-l,4-diazepin-5-on erhielt.
Elementaranalyse C23H36O4N2 berechnet (%) C 68,29, H 8,97, N 6,92 gefunden (%) C 68,32, H 8,95, N 6,93 Amin-Zahl 139,5 (theoretisch 138,7) IR-Spektrum 1615 cm-1 (vc=N), 1655 cm"
1 (vc=o, Amid)
Danach wurden zu einer Lösung von 116,5 g (1 Mol) Natriumchloracetat, gelöst in 600 g Wasser, 404,5 g (1 Mol) 4-Methylbenzylpoly(2 Mol)oxypropylenoxypropyl-7-methyl-3,6-dihydro-2H-l,4-diazepin-5-on zugetropft. Die Acetatrestbildung wurde bei 50 bis 60 °C durchgeführt, wobei man das 4-Methylbenzylpoly(2 Mol)oxypropylenoxypropyl-7-methyl-1 -azonia-4-azacyclohept-7-en-5-on-1 -acetat erhielt.
Elementaranalyse C25H38O6N2 berechnet (%) C 64,92, H 8,28, N 6,05 gefunden (%) C 64,96, H 8,26, N 6,06
IR-Spektrum 1640 cm-1 )
^0"
NMR-Spektrum N+-ch2coo~ Proton 2,10 ppm (S, DSS-Standard, 50 MHz)
Beispiel 40
In eine Apparatur ähnlich der in Beispiel 1 verwendeten wurden 299,5 g (1 Mol) N-Tetradecyldiäthylentriamin und 116,1 g (1 Mol) Methyl-2-formylpropionat eingeführt. Bei 130 bis 135 °C wurden 18 g Wasser und 32 g Methanol abdestilliert, wobei man das 4-Tetradecylaminoäthyl-6-methyl-3,6-dihydro-2H-l,4-diazepin-5-on erhielt.
Elementaranalyse C22H43ON3 berechnet (%) C 72,27, H 11,86, N 11,49 gefunden (%) C 72,30, H 11,88, N 11,46 Amin-Zahl 306,8 (theoretisch 306,9)
5 IR-Spektrum 1618 cm-'(vc=n), 1660 cm-1 (vc=o> Amid)
Danach wurden zu einer Lösung von 116,5 g (1 Mol) Natriummonochloracetat, gelöst in 600 g Wasser, 365,6 g (1 Mol) 4-Tetradecylaminoäthyl-6-methyl-3,6-dihydro-2H-10 l,4-diazepin-5-on zugetropft. Die Acetatrestbildung wurde bei 50 bis 60 °C durchgeführt, wobei man das 4-Tetradecyla-minoäthyl-6-methyl-1 -azonia-4-azacyclohept-7-en-5-on-1 -acetat erhielt.
15 Elementaranalyse C24H45O3N3 berechnet (%) C 68,05, H 10,71, N 9,92 gefunden (%) C 68,03, H 10,73, n 9,94
IR-Spektrum 1635 cm"
20
(vc>°- )
NMR-Spektrum N+-ch2coo- Proton 2,08 ppm (S, DSS-Standard, 50 MHz)
25 Beispiel 41
In eine Apparatur ähnlich der in Beispiel 1 verwendeten wurden 339,5 g (1 Mol) N-(2-Hydroxy)hexadecyldiäthylen-triamin und 130,1 g Äthyl-2-formylpropionat eingeführt. Bei 140 bis 150 °C wurden 18 g Wasser und 46 g Äthanol abde-30 stilliert, wobei man das 4-(2-Hydroxyhexadecyl)amino-äthyl-6-methyl-3,6-dihydro-2H-1,4-diazepin-5-on erhielt.
Elementaranalyse C24H43O2N3 berechnet (%) C 71,08, H 10,69, N 10,36 35 gefunden (%) C 71,10, H 10,71, N 10,36 Amin-Zahl 276,5 (theoretisch 276,7)
IR-Spektrum 1615 cm-1 (vc=n)> 1655 cm-1 (vc=o, Amid)
Danach wurden zu einer Lösung von 405,5 g (1 Mol) 40 4-(2-Hydroxyhexadecyl)aminoäthyl-6-methyl-3,6-dihydro-2H-l,4-diazepin-5-on, gelöst in 200 g Dioxan, eine Lösung von 132,6 g (1 Mol) Kaliummonochloracetat, gelöst in 600 g Wasser, zugegeben. Die Acetatrestbildung wurde bei 60 bis 70 °C durchgeführt, wobei man das 4-(2-Hydroxyhexadecyl)-45 aminoäthyl-6-methyl-1 -azonia-4-azacyclohept-7-en-5-on-1-acetat erhielt.
Elementaranalyse C26H45O4N3 berechnet (%) C 67,37, H 9,79, N 9,06 so gefunden (%) C 67,41, H 9,78, N 9,06
IR-Spektrum 1645 cm"
(vc^° )
o~
55 NMR-Spektrum N+-ch2coo- Proton 2,09 ppm (S, DSS-Standard, 50 MHz)
Beispiel 42
In eine Apparatur ähnlich der in Beispiel 1 verwendeten 60 wurden 228,1 g (1 Mol) N-Dodecyläthylendiamin und 130,1 g (1 Mol) Äthyl-2-formylpropionat eingeführt. Bei 140 bis 145 °C wurden 18 g Wasser und 46 g Äthanol abdestilliert, wobei man das 4-Dodecyl-6-methyl-3,6-dihydro-2H-l,4-dia-zepin-5-on erhielt.
65
Elementaranalyse C18H34ON2 berechnet (%) C 73,48, H 11,64, N 9,52 gefunden (%) C 73,51, H 11,68, N 9,54
643 589
16
Amin-Zahl IR-Spektrum
192,1 (theoretisch 190,8) 1610 cm-1 (vc=n)j 1660 cm-
Danach wurden zu einer Lösung von 116,5 g (1 Mol) Natriummonochloracetat, gelöst in 600 g Wasser, 294,2 g (1 Mol) 4-Dodecyl-6-methyl-3,6-dihydro-2H-l ,4-diazepin-5-on zugetropft. Die Acetatrestbildung wurde bei 50 bis 60 °C durchgeführt, wobei man das 4-Dodecyl-6-methyl-l-azonia-4-azacyclohept-7-en-5-on-l-acetat erhielt.
Elementaranalyse C20H36O3N2 berechnet (%) C 68,20, H 10,30, N 7,95 gefunden (%) C 68,25, H 10,31, N 7,98
Mol) l-Dodecyl-3-methyl-3,6,7,8-tetrahydro-l,5-diazocin-1 (vc=o> Amid) 2-on zugetropft. Die Acetatrestbildung wurde bei 60 bis 70 ' durchgeführt; wobei man das l-Dodecyl-3-methyl-l-aza-5-azoniacyclooct-4-en-2-on-5-acetat erhielt.
Elementaranalyse C21H38O3N2 berechnet (%) C 68,57, H 10,46, N 7,65
gefunden (%) IR-Spektrum
C 68,68, H 10,49, N 7,65 1635 cm-1 (vp^ )
IR-Spektrum
1640 cm-1 ( )
C v
NMR-Spektrum N+-ch2coo" Proton 2,05 ppm (8, DSS-Standard, 50 MHz)
Beispiel 43
In eine Apparatur ähnlich der in Beispiel 1 verwendeten wurden 244,8 g (1 Mol) N-(2-Hydroxy)dodecyläthylendiamin und 144,2 g (1 Mol) Isopropyl-2-formylpropionat eingeführt. Bei 150 bis 155 °C wurden 18 g Wasser und 60 g Isopropylal-kohol abdestilliert, wobei man das 4-(2-Hydroxy)dodecyl-6-methyl-3,6-dihydro-2H-1,4-diazepin-5-on erhielt.
Elementaranalyse C18H34O2N2
berechnet (%) C 69,56, H 11,03, N 9,01
gefunden (%) C 69,39, H 11,05, N 9,05
Amin-Zahl 180,5 (theoretisch 180,5)
IR-Spektrum 1620 cm-1 (vc=N), 1660 cm-1 (vc=o> Amid)
Danach wurden zu einer Lösung von 116,5 g (1 Mol) Natriummonochloracetat, gelöst in 600 g Wasser, eine Lösung von 310,8 g (1 Mol) 4-(2-Hydroxy)dodecyl-6-methyl-3,6-dihydro-2H-l,4-diazepin-5-on, gelöst in 150 g Äthanol, zugegeben. Die Acetatrestbildung wurde bei 50 bis 60 °C durchgeführt, wobei man das 4-(2-Hydroxy)dodecyl-6-methyl-1 -azonia-4-azacyclohept-7-en-5-on-1 -acetat erhielt.
Elementaranalyse C20H36O4N2 berechnet (%) C 65,13, H 9,84, N 7,59 gefunden (%) C 65,15, H 9,80, N 7,60
IR-Spektrum 1635 cm
20
25
NMR-Spektrum N+-ch2coo - Proton 2,09 ppm (8, DSS-Standard, 50 MHz)
Beispiel 45
In eine Apparatur ähnlich der in Beispiel 1 verwendeten wurden 256,5 g (1 Mol) N-(2-Hydroxy)dodecylpropylendi-amin und 116,1 g (1 Mol) Methyl-2-formylpropionat eingeführt. Bei 130 bis 135 °C wurden 18 g Wasser und 32 g Methanol abdestilliert unter Bildung von l-(2-Hydroxy)dode-cyl-3-methyl-3,6,7,8-tetrahydro-l,5-diazocin-2-on.
Elementaranalyse C19H34O2N2 berechnet (%) C 75,97, H 10,63, N 8,68 gefunden (%) C 76,00, H 10,62, N 8,71 Amin-Zahl 174,1 (theoretisch 173,9)
IR-Spektrum 1615 cm-1 (Vc=n)> 1655 cm"
(vc=o. Amid)
Danach wurden in eine Lösung von 116,5 g (1 Mol) Natri-30 ummonochloracetat, gelöst in 600 g Wasser, 322,5 g (1 Mol) 1 -(2-Hydroxy)dodecyl-3-methyl-3,6,7,8-tetrahydro-1,5-diazo-cin-2-on eingetropft. Die Acetatrestbildung wurde bei 50 bis 60 °C durchgeführt, wobei man das l-(2-Hydroxy)dodecyl-3-methyl-l-aza-5-azoniacyclooct-4-en-2-on-5-acetat erhielt.
Elementaranalyse C21H36O4N2 berechnet (%) C 66,28, H 9,54, N 7,36 gefunden (%) C 66,30, H 9,50, N 7,38
40 IR-Spektrum 1635 cm-1 )
>(vP^U )
NMR-Spektrum
N+-ch2coo- Proton 2,08 ppm (8, DSS-Standard, 50 MHz)
Beispiel 44
In eine Apparatur ähnlich der in Beispiel 1 verwendeten wurden 242,1 g (1 Mol) N-Dodecylpropylendiamin und P0,1 g (1 Mol) Äthyl-2-formylpropionat eingeführt. Bei 145 bis 150 °c wurden 18 g Wasser und 46 g Äthanol abdestilliert unter Bildung von l-Dodecyl-3,6,7,8-tetrahydro-l,5-diazo-cin-2-on.
Elementaranalyse C19H36ON2
berechnet (%) C 74,04, H 11,77, N 9,09
gefunden (%) C 74,03, H 11,76, N 9,09
Amin-Zahl 181,9 (theoretisch 182,1 )
IR-Spektrum 1610 cm-1 (vc=n)> 1660 cm-1 (vc=o, Amid)
Danach wurden zu einer Lösung von 116,5 g (1 Mol) Natriummonochloracetat, gelöst in 600 g Wasser, 308,2 g (1
NMR-Spektrum N+-ch2coo- Proton2,08 ppm (8, DSS-Standard, 50 MHz)
45
Beispiel 46
In eine Apparatur ähnlich der in Beispiel 1 verwendeten wurden 103,1 g (1 Mol) Diäthylentriamin und 116,1 g (1 Mol) Methyl-2-formylpropionat eingeführt. Bei 130 bis 135 °C so wurden 18 g Wasser und 32 g Methanol abdestilliert. Dann wurde nach der Zugabe von 200,3 g (1 Mol) Laurinsäure die Amidbildung bei 200 bis 210 °C durchgeführt unter Abdestillation von 18 g Wasser, wobei das 4-Lauramidoäthyl-6-methyl-3,6-dihydro-2H-l,4-diazepin-5-on zurückblieb.
55
Elementaranalyse C20H37O2N3 berechnet (%) C 68,37, H 10,62, N 11,96 gefunden (%) C 68,38, H 10,62, N 11,99 Amin-Zahl 161,2 (theoretisch 159,7)
60 IR-Spektrum 1610 cm-1 (vc=n)> 1660 cm-
(vc=o, Amid)
Danach wurden zu einer Lösung von 116,5 g (1 Mol) Natriummonochloracetat, gelöst in 400 g Wasser, eine Lösung von 351,3 g (1 Mol) 4-Lauramidoäthyl-6-methyl-65 3,6-dihydro-2H-l,4-diazepin-5-on, gelöst in 400 g Methanol, zugetropft. Die Acetatrestbildung wurde bei 55 bis 60 °C durchgeführt, wobei man das 4-Lauramidoäthyl-6-methyl-l-azonia-4-azacyclohept-7-en-5-on-l-acetat erhielt.
17
643 589
Elementaranalyse C22H39O4N3 berechnet (%) C 64,55, H 9,60, N 10,26 gefunden (%) C 64,58, H 9,61, N 10,23
IR-Spektrum 1640 cm-1 (\) ^"^ )
C\ -
0
NMR-Spektrum N+-ch2coo- Proton 2,06 ppm (5, DSS-Standard, 50 MHz)
Beispiel 47
In eine Apparatur ähnlich der in Beispiel 1 verwendeten wurden 104,2 g (1 Mol) N-Hydroxyäthylen-diamin und 130,1 g (1 Mol) Äthyl-2-formylpropionat eingeführt. Bei 145 bis 150 °C wurden 18 g Wasser und 46 g Äthanol abdestilliert. Dann wurde nach der Zugabe von 200,3 g (1 Mol) Laurin-säure die Veresterung durchgeführt unter Abdestillation von 18 g Wasser, wobei man das 4-Lauroyloxyäthyl-6-methyl-3,6-dihydro-2H-1,4-diazepin-5-on erhielt.
Elementaranalyse C20H36O3N2 berechnet (%) C 68,12, H 10,29, N 7,94 gefunden (%) C 68,15, H 10,28, N 7,96 Amin-Zahl 159,5 (theoretisch 159,1)
IR-Spektrum 1610 cm-1 (vC = N), 1650 cm-1 (vc=o.
Amid), 1740 cm-1 (Vc=o> Ester)
Danach wurden 116,5 g (1 Mol) Natriummonochloracetat, gelöst in 800 g Wasser, 352,6 g (1 Mol) 4-Lauroyloxyäthyl-6-methyl-3,6-dihydro-2H-l,4-diazepin-5-on zugetropft. Die Acetatrestbildung wurde bei 60 bis 70 °C durchgeführt, wobei man das 4-Lauroyloxyäthyl-6-methyl-l-azonia-4-azacyclo-hept-7-en-5-on-l-acetat erhielt.
Elementaranalyse C22H38O5N2 berechnet (%) C 64,35, H 9,33, N 6,82 gefunden (%) C 64,36, H 9,36, N 6,78
Elementaranalyse C26H49O3N3 berechnet (%) C 69,14, H 10,94, N 9,30 C 69,15, H 10,95, N 9,32
gefunden (%) 5 IR-Spektrum
NMR-Spektrum
1645 cm-1 )
°n-
n-chcoo" methin-proton i
• ch3
2,40 ppm
(5, DSS-Standard, 50 MHz)
15
Beispiel 49
In eine Apparatur ähnlich der in Beispiel 1 verwendeten wurden 353,5 g(l Mol) N-Mono-(2-hydroxy)hexadecylami-noäthylpropylendiamin und 158,2 g (1 Mol) Butyl-2-formyl-20 propionat eingeführt. Bei 155 °C und unter einem verminderten Druck von 55 mm Hg wurden 18 g Wasser und 74 g Buta-nol abdestilliert, wobei man das l-(2-Hydroxyhexadecyl)ami-noäthyl-3-methyl-3,6,7,8-tetrahydro-1,5-diazocin-2-on erhielt.
gefunden (%)
Amin-Zahl
IR-Spektrum
IR-Spektrum
1635 cm-1 )
v _
NMR-Spektrum N+-ch2coo- Proton 2,08 ppm (Ô, DSS-Standard, 50 MHz)
25 Elementaranalyse C25H45O2N3
berechnet (%) C 71,55, H 10,82, N 10,01 C 71,59, H 10,81, N 10,00 268,0 (theoretisch 267,3)
1615 cm-1 (vc=n), 1655 cm-1 (vc=o> Amid)
30
Danach wurden zu einer Lösung von 419,7 g (1 Mol) l-(2-Hydroxyhexadecyl)aminoäthyl-3-methyl-3,6,7,8-tetra-hydro-l,5-diazocin-2-on, gelöst in 250 g Isopropylalkohol, eine Lösung von 132,6 g (1 Mol) Kaliummonochloracetat,
35 gelöst in 600 g Wasser, zugegeben. Die Acetatrestbildung wurde bei 60 bis 70 °C durchgeführt, wobei man das 1 -(2-Hydroxyhexadecyl)-aminoäthyl-3-methyl-1 -aza-5-azo-nia-cyclooct-4-en-2-on-5-acetat erhielt.
40 Elementaranalyse C27H47O4N3 berechnet (%) C 67,89, H 9,92, N 8,79 gefunden (%) C 67,92, H 9,89, N 8,81
IR-Spektrum
1645 cm-1 ( ^ )
Beispiel 48
In eine Apparatur ähnlich der in Beispiel 1 verwendeten wurden 313,5 g (1 Mol) N-Monotetradecylaminoäthylpropy-lendiamin und 116,1 g (1 Mol) Methyl-2-formylpropionat eingeführt. Bei 130 bis 135 °C wurden 18 g Wasser und 32 g Methanol abdestilliert, wobei man das 1-Tetradecylamino-äthyl-3-methyl-3,6,7,8-tetrahydro-1,5-diazocin-2-on erhielt.
Elementaranalyse C23H45ON3
berechnet (%) C 72,76, H 11,96, N 11,06
gefunden (%) C 72,77, H 11,99, N 11,08
Amin-Zahl 295,4 (theoretisch 295,6)
IR-Spektrum 1615 cm-1 (vc=n)> 1660 cm-1 (vc=o> Amid)
Danach wurden zu einer Lösung von 107,6 g (1 Mol) Monochlorpropionsäure, gelöst in 600 g Wasser, 379,6 g (1 Mol) l-Tetradecylaminoäthyl-3-methyl-3,6,7,8-tetrahydro-l,5-diazocin-2-on zugetropft. Nach dem Mischen bei 70 bis 80 °C und nach der Zugabe von 40,0 g (1 Mol) Natriumhy-droxyid wurde die Reaktion bei der gleichen Temperatur ablaufen gelassen, wobei man das 1-Tetradecylaminoäthyl-3-methyl-1 -aza-5-azoniacyclooct-5-en-2-on-5-propionat erhielt.
NMR-Spektrum N+-ch2coo- Proton 2,10 ppm (S, DSS-Standard, 50 MHz)
so Beispiel 50
In eine Apparatur ähnlich der in Beispiel 1 verwendeten wurden 301,5 g (1 Mol) eines Monooctylderivats eines 1,3-Propylendiamin-Poly(durchschnittlich 3 Mol)äthylen-imin-Addukts und 130,1 g (1 Mol) Äthyl-2-formylpropionat 55 eingeführt. Bei 130 bis 140 °C und unter einem verminderten Druck von 50 mm Hg wurden 18 g Wasser und 46 g Äthanol abdestilliert unter Bildung von N-Alkylalkenlactam.
Elementaranalyse C21H42ON5 60 berechnet (%) C 66,23, H 11,12, N 18,38 gefunden (%) C 66,28, H 11,14, N 18,33 Amin-Zahl 590,1 (theoretisch 589,4)
IR-Spektrum 1610 cm-1 (vc=n), 1655 cm-1 (vc=o> Amid)
65 Danach wurden zu einer Lösung von 94,5 g (1 Mol) Monochloressigsäure, gelöst in 500 g Wasser, 380,8 g (1 Mol) des gebildeten N-Alkylalkenlactams zugetropft. Nach dem Mischen bei 60 bis 70 °C und nach der Zugabe von 56,1 g (1
643 589
18
Mol) Kaliumhydroxid wurde die Reaktion bei der gleichen Temperatur ablaufen gelassen, wobei man die Verbindung mit einem Acetatrest erhielt.
Elementaranalyse C23H44O3N5 berechnet (%) C 62,95, H 10,11, N 15,95 C 62,99, H 10,98, N 15,95
gefunden (%) IR-Spektrum
1640 cm-1 )
°n>-
NMR-Spektrum N+-ch2coo- Proton 2,05 ppm (8, DSS-Standard, 50 MHz)
Beispiel 51
In eine Apparatur ähnlich der in Beispiel 1 verwendeten wurden 132,2 g (1 Mol) N-Hydroxypropyl-l,3-propylendi-amin und 116,1 g (1 Mol) Methyl-2-formylpropionat eingeführt. Bei 130 bis 135 °C wurden 18 g Wasser und 32 g Methanol abdestilliert. Dann wurde nach der Zugabe von 340,5 g (1 Mol) Behensäure die Veresterung bei 180 bis 190 °C unter einem verminderten Druck von 70 mm Hg durchgeführt unter Abdestillation von 18 g Wasser, wobei man das l-Behenoyloxypropyl-3-methyl-3,6,7,8-tetrahydro-l,5-diazocin-2-on erhielt.
Elementaranalyse C32H58O3N2 berechnet (%)
gefunden (%)
Amin-Zahl IR-Spektrum
C 74,08, H 11,27, N 53,98 C 74,10, H 11,27, n 53,98 108,3 (theoretisch 108,1)
1615 cm-1 (vc=nX 1660 cm-1(vc=o> Amid), 1735 cm"1 (vc=o> Ester)
Danach wurde zu einer Lösung von 518,8 g (1 Mol) l-Behenoyloxypropyl-3-methyl-3,6,7,8-tetrahydro-l,5-diazo-cin-2-on, gelöst in 600 g Isopropylalkohol, eine Lösung von 177,0 g (1 Mol) Kaliummonobromacetat, gelöst in 600 g Wasser, zugetropft. Die Acetatrestbildung wurde bei 70 bis 80 °C durchgeführt, wobei man das l-Behenoyloxypropyl-3-methyl-1 -aza-5-azonia-cyclooct-4-en-2-on-5-acetat erhielt.
Elementaranalyse C34H60O5N2 berechnet (%) C 70,79, H 10,49, N 4,85 gefunden (%) C 70,82, H 10,51, N 4,85
, s 0 >
IR-Spektrum 1640 cm-1 ( )
V V
NMR-Spektrum
N+-ch2coo- Proton 2,05 ppm (5, DSS-Standard, 50 MHz)
4-Nonylphenoxy(2-hydroxy)propylaminoäthyl-aminoäthyl-aminoäthyl-6-methyl-3,6-dihydro-2H-1,4-diazepin-5-on zugegeben. Die Acetatrestbildung wurde bei 60 bis 70 °C durchgeführt, wobei man das 4-Nonylphenoxy(2-hydroxy)propylami-noäthylaminoäthylaminoäthyl-6methyl-1 -azonia-4-azacyclo-hept-7-en-5-on-l-acetat erhielt.
Elementaranalyse C32H55O5N5 berechnet (%) C 65,18, H 9,40, N 11,87 C 65,18, H 9,39, N 11,88
10 gefunden (%) IR-Spektrum
'5 NMR-Spektrum
Beispiel 52
In eine Apparatur ähnlich der in Beispiel 1 verwendeten wurden 465,7 g (1 Mol) N-Nonylphenoxy(2-hydroxy)propyl-tetraäthylenpentamin und 130,1 g (1 Mol) Äthyl-2-formylpro-pionat eingeführt. Bei 140 bis 145 °C wurden 18 g Wasser und 46 g Äthanol abdestilliert, wobei man das 4-Nonylphen-oxy(2-hydroxy)propylaminoäthylaminoäthylaminoäthyl-6-methyl-3,6-dihydro-2H-l,4-diazepin-5-on erhielt.
1650 cm-
Cvcy> )
N+-ch2coo~ Proton 2,10 ppm (5, DSS-Standard, 50 MHz)
Beispiel 53
In eine Apparatur ähnlich der in Beispiel 1 verwendeten 20 wurden 299,5 g (1 Mol) N-Tetradodecyldiäthylentriamin und 116,1 g(l Mol) Methyl-3-formylpropionat eingeführt. Bei 125 und 130 °C wurden 18 g Wasser und 32 g Wasser abdestilliert unter Bildung von 4-Tetradecylaminoäthyl-2,3,6,7-tetrahydro-l,4-diazocin-5-on.
25
Elementaranalyse C22H43ON3 berechnet (%) C 72,27, H 11,86, N 11,49 gefunden (%) C 72,31, H 11,87, N 11,48 Amin-Zahl 306,8 (theoretisch 306,9) IR-Spektrum 1615 cm -1 (vc=n)> 1660 cm -
(vc=0, Amid)
Danach wurden zu einer Lösung von 116,5 g (1 Mol) Natriummonochloracetat, gelöst in 700 g Wasser, 365,6 g (1 Mol) 4-Tetradecylaminoäthyl-2,3,6,7-tetrahydro-1,4-diazo-35 cin-5-on zugetropft. Die Acetatrestbildung wurde bei 60 bis 65 °C durchgeführt, wobei man das 4-Tetradecylaminoäthyl-4-aza-1 -azonia-cyclooct-8-en-5-on-1 -acetat erhielt.
Elementaranalyse C24H45O3N3 "o berechnet (%) C 68,05, H 10,71, N 9,92 C 68,09, H 10,74, N 9,90
gefunden (%) IR-Spektrum
1635cm-1 (v ^ )
45
Elementaranalyse C30H53O3N5 berechnet (%) C 67,77, H 10,05, N 13,17 gefunden (%) C 67,81, H 10,05, N 13,19 Amin-Zahl 423,5 (theoretisch 422,1) IR-Spektrum 1610 cm ~1 (vc=o)> 1660 cm "
Danach wurden zu einer Lösung von 177,0 g (1 Mol) Kali ummonobromacetat, gelöst in 1000 g Wasser, 531,7 g (1 Mol)
NMR-Spektrum N+-ch2coo- Proton 2,10 ppm (Ô, DSS-Standard, 50 MHz)
Beispiel 54
so In eine Apparatur ähnlich der in Beispiel 1 verwendeten wurden 339,5 g (1 Mol) N-(2-Hydroxy)hexadecyldiäthylen-triamin und 130,1 g (1 Mol) Äthyl-3-formylpropionat eingeführt. Bei 135 bis 140 °C wurden 18 g Wasser und 46 g Äthanol abdestilliert unter Bildung von 4-(2-Hydroxyhexadecyl)-55 aminoäthyl-2,3,6,7-tetrahydro-l,4-diazocin-5-on. .
Elementaranalyse C24H43O2N3 berechnet (%) C 71,08, H 10,69, N 10,36 gefunden (%) C 71,11, H 10,70, N 10,34 60 Amin-Zahl 276,6 (theoretisch 276,7)
IR-Spektrum 1618 cm-1 (vc=n). 1655 cm-1 (vc=0, Amid)
Danach wurden zu einer Lösung von 405,5 g (1 Mol) 4-(2-Hydroxyhexadecyl)aminoäthyl-2,3,6,7-tetrahydro-(Vc=o> Amid) 65 l,4-diazocin-5-on, gelöst in 300 g Isopropylalkohol, eine
Lösung von 132,6 g (1 Mol) Kaliummonochloracetat, gelöst in 600 g Wasser, zugegeben. Die Acetatrestbildung wurde bei 50 bis 60 °C durchgeführt, wobei man das 4-(2-Hydroxyhexy-
19
643 589
decyl)-aminoäthyl-4-aza-1 -azoniacyclooct8-en-5-on-1 -acetat erhielt.
Elementaranalyse C26H45O4N3 berechnet (%) C 67,37, H 9,79, N 9,06 C 67,36, H 9,78, N 9,06
gefunden (%) IR-Spektrum
1640 cm-1 ( V _ ^ )
Nr.
NMR-Spektrum N+-ch2coo- Proton 2,08 ppm (5, DSS-Standard, 50 MHz)
Beispiel 55
In eine Apparatur ähnlich der in Beispiel 1 verwendeten wurden 310,1 g (1 Mol) N-(9-Octadecenyl)äthylendiamin und 158,2 g (1 Mol) Butyl-3-formylpropionat eingeführt. Bei 150 °C und unter einem verminderten Druck von 50 mm Hg wurden 18 g Wasser und 74 g Butanol abdestilliert unter Bildung von 4-(9-Octadecenyl)-2,3,6,7-tetrahydro-l,4-diazocin-5-on.
tion bei der gleichen Temperatur ablaufen gelassen, wobei man das 4-Octamidoäthyl-4-aza-l-azoniacyclooct-8-en-5-on-1-propionat erhielt.
5 Elementaranalyse C19H33O4N3 berechnet (%) C 62,09, H 9,06, N 11,43 gefunden (%) C 62,05, H 9,04, N 11,43
, . 0 V
IR-Spektrum 1635 cm-1 )
10
0"
+ _
NMR-Spektrum n-chcoo Methin-Proton 2,25 ppm
(S, DSS-Standard, 50 MHz)
Elementaranalyse C24H44ON2
berechnet I gefunden (%) Amin-Zahl IR-Spektrum
C 76,53, H 11,79, N 7,43 C 76,55, H 11,80, N 7,45 149,0 (theoretisch 149,0) 1610 cm-1 (vc=n), 1650 cm~
20 Beispiel 57
In eine Apparatur ähnlich der in Beispiel 1 verwendeten wurden 104,2 g (1 Mol) N-Hydroxyäthyläthylendiamin und 116,1 g (l Mol) Methyl-3-formylpropionat eingeführt. Bei 130 °C wurden 18 g Wasser und 32 g Methanol abdestilliert. 25 Nach der Zugabe von 340,5 g (1 Mol) Behensäure wurde die Veresterung bei 210 bis 220 °C durchgeführt unter Bildung (vc=o> Amid) von 4-Behenoyloxyäthyl-2,3,6,7-tetrahydro-l,4-diazocin-5-on.
Danach wurden zu einer Lösung von 94,5 g (1 Mol) Monochloressigsäure, gelöst in 500 g Wasser, 376,6 g (1 Mol) des gebildeten 4-(9-Octadecenyl)-2,3,6,7-tetrahydro-l,4-diazo-cin-5-ons zugetropft. Nach dem Mischen bei 65 bis 75 °C und nach der weiteren Zugabe von 56,1 g (1 Mol) Kaliumhydroxid wurde die Reaktion bei der gleichen Temperatur ablaufen gelassen, wobei man das 4-(9-Octadecenyl)-4-aza-l-azoniacy-cIooct-8-en-5-on-1 -acetat erhielt.
Elementaranalyse C26H46O3N2 berechnet (%) C 71,84, H 10,67, N 6,44 C 71,80, H 10,65, N 6,46
gefunden (%) IR-Spektrum
1635 cm-1 )
Cv _
Elementaranalyse C30H54O3N2 30 berechnet (%) C 73,43, H 11,09, N 5,71 gefunden (%) C 73,41, H 11,09, N 5,74 Amin-Zahl 115,0 (theoretisch 114,3)
IR-Spektrum 1615 cm-1 (vc==n)> 1660 cm-1 (vc=o,
Amid), 1735 cm-1 (vc=o> Ester)
35
Danach wurden 490,7 g (1 Mol) 4-Behenoyloxy-äthyl-2,3,6,7-tetrahydro-l,4-diazocin-5-on und 116,5 g (1 Mol) Natriummonochloracetat in Gegenwart von 600 g Wasser und 600 g Äthanol miteinander reagieren gelassen unter Bildung 40 von 4-Behenoyloxyäthyl-4-aza-l-azoniacyclooct-8-en-5-on-1-acetat.
NMR-Spektrum N+-ch2coo - Proton 2,10 ppm (5, DSS-Standard, 50 MHz)
Beispiel 56
In eine Apparatur ähnlich der in Beispiel 1 verwendeten wurden 103,1 g (1 Mol) Diäthylentriamin und 144,2 g (1 Mol) Propyl-3-formylpropionat eingeführt. Bei 140 bis 145 °C wurden 18 g Wasser und 60 g Propylalkohol abdestilliert. Dann wurde nach der Zugabe von 144,2 g (1 Mol) Octylsäure die Umsetzung bei 150 bis 155 °C ablaufen gelassen unter Abdestillation von 18 g Wasser, wobei man das 4-Octamido-äthyl-2,3,6,7-tetrahydro-1,4-diazocin-5-on erhielt.
Elementaranalyse C32H56O5N2 berechnet (%) C 70,04, H 10,28, N 5,10 « gefunden (%) C 70,08, H 10,31, N 5,08
IR-Spektrum 1635 cm-1 ( )
°v so NMR-Spektrum N+-ch2coo- Proton 2,13 ppm (5, DSS-Standard, 50 MHz)
Elementaranalyse C16H29O2N3 berechnet (%) C 65,09, H 9,90, N 14,23 gefunden (%) C 65,08, H 9,89, N 14,24 Amin-Zahl 192,2 (theoretisch 190,1)
IR-Spektrum 1615 cm-1 (vc=n)> 1655 cm"
Danach wurde zu einer Lösung von 107,6 g (1 Mol) Monochlorpropionsäure, gelöst in 600 g Wasser, 295,2 g (1 Mol) 4-Octamidoäthyl-2,3,6,7-tetrahydro-l,4-diazocin-5-on zugetropft. Nach dem Mischen bei 70 bis 80 °C und nach der Zugabe von 40,0 g (1 Mol) Natriumhydroxid wurde die Reak-
Beispiel 58
In eine Apparatur ähnlich der in Beispiel 1 verwendeten 55 wurden 299,5 g (1 Mol) N-Tetradecyldiäthylentriamin und 130,1 g (1 Mol) Methyl-2-formyl-2-methylpropionat eingeführt. Bei 140 bis 155 °C wurden 18 g Wasser und 32 g Methanol abdestilliert unter Bildung von 4-Tetradecylamino-äthyl-6,6-dimethyl-3-hydro-2H-1,4-diezapin-5-on.
60
Elementaranalyse C23H45ON3 (vc=o, Amid) berechnet (%) C 72,76, H 11,96, N 11,06 gefunden (%) C 72,74, H 11,98, N 11,06 Amin-Zahl 296,0 (theoretisch 295,6)
65 IR-Spektrum 1615 cm- (vc=n), 1660 cm-1 (vc=0, Amid)
Danach wurden zu einer Lösung von 107,6 g (1 Mol) Monochlorpropionsäure, gelöst in 600 g Wasser, 379,6 g (1
643 589
20
Mol) 4-Tetradecylaminoäthyl-6,6-dimethyl-3-hydro-2H-l,4-diazepin-5-on zugetropft. Nach dem Mischen bei 70 bis 75 °C und nach der Zugabe von 40,0 g (1 Mol) Natriumhydroxid wurde die Reaktion bei der gleichen Temperatur ablaufen gelassen, wobei man das 4-Tetradecylamino-äthyl-6,6-dimethyl-1 -azonia-4-azacyclohept-7-en-5-on-1 -pro-pionat erhielt.
Elementaranalyse C26H49O3N3 berechnet (%) C 69,14, H 10,94, N 9,30 gefunden (%) C 69,15, H 10,96, N 9,33
IR-Spektrum
1645 cm-' (v„^ )
C\ -
0
gefunden (%)
Amin-Zahl
IR-Spektrum
NMR-Spektrum n-chcoo"* Methin-Proton i
• ch3
2.42 ppm
(8, DSS-Standard, 50 MHz)
Beispiel 59
In eine Apparatur ähnlich der in Beispiel 1 verwendeten wurden 339,5 g (1 Mol) N-(2-Hydroxy)hexadecyldiäthylen-triamin und 144,2 g (1 Mol) Äthyl-2-formyl-2-methylpropio-nat eingeführt. Bei 140 bis 160 °C wurden 18 g Wasser und 46 g Äthanol abdestilliert unter Bildung von 4-(2-Hydroxyhexa-decyl)aminoäthyl-6,6-dimethyl-3-hydro-2H-1,4-diazepin-5-on.
Elementaranalyse C25H45O2N3
berechnet (%) C 71,55, H 10,82, N 10,01
gefunden (%) C 71,59, H 10,83, N 10,00
Amin-Zahl 267,5 (theoretisch 267,3)
IR-Spektrum 1615 cm-1 (vc=n), 1655 cm-1 (vc=o> Amid)
C 73,30, H 12,00, N 10,69
285,1 (theoretisch 285,1)
1610 cm-1 (vc=n, 1660 cm-' (vc=o. Amid)
5 Danach wurden zu einer Lösung von 107,6 g (1 Mol) Monochlorpropionsäure, gelöst in 700 g Wasser, 393,6 g (1 Mol) 1 -Tetradecylaminoäthyl-3,3-dimethyl-6,7,8-trihydro-l,5-diazocin-5-on zugetropft. Nach dem Mischen bei 70 bis 80 °C und nach der Zugabe von 56,1 g (1 Mol) Kaliumhydro-ro xid wurde die Reaktion bei der gleichen Temperatur ablaufen gelassen, wobei man l-Tetradecylaminoäthyl-3,3-dimethyl-1 -aza-5-azoniacyclooct-4-en-2-on-5-propionat erhielt.
Elementaranalyse C27H51O3N3
15 berechnet!
C 69,64, H 11,04, N 9,02
gefunden (%) C 69,60, H 11,03, N 9,04
IR-Spektrum 1630 cm-1 )
« _
NMR-Spektrum n—chcoo Methin-Proton i
' ch3.
2,38 ppm
(8, DSS-Standard, 50 MHz)
Beispiel 61
30 In eine Apparatur ähnlich der in Beispiel 1 verwendeten wurden 353,5 g (1 Mol) N-Mono(2-hydroxy)hexadecylamino-äthylpropylendiamin und 172,2 g (1 Mol) Butyl-2-formyl-2-methylpropionat eingeführt. Bei 160 bis 165 °C und unter einem verminderten Druck von 70 mm Hg wurden 18 g Was-35 ser und 74 g Butanol abdestilliert unter Bildung von l-(2-Hydroxyhexadecyl)aminoäthyl-3,3-dimethyl-6,7,8-tri-hydro-1,5-diazocin-5-on.
Danach wurde zu einer Lösung von 419,7 g (1 Mol) 4-(2-Hydroxyhexadecyl)aminoäthyl-6,6-dimethyl-3-hydro-2H-l,4-diazepin-5-on, gelöst in 300 g Tetrahydrofuran, eine Lösung von 177,0 g (1 Mol) Kaliummonobromacetat, gelöst in 800 g Wasser, zugegeben. Die Acetatrestbildung wurde bei 60 bis 70 °C durchgeführt, wobei man das 4-(2-Hydroxyhexa-decyl)aminoäthyl-6,6-dimethyl-1 -azonia-4-azacyclohept-7-en-5-on-l-acetat erhielt.
Elementaranalyse C27H47O4N3 berechnet (%) C 67,89, H 9,92, N 8,79 gefunden (%) C 67,91, H 9,90, N 8,81
IR-Spektrum
1645 cm-1 ( Vç-^" )
NMR-Spektrum N+-ch2coo- Proton 2,12 ppm (8, DSS-Standard, 50 MHz)
Beispiel 60
In eine Apparatur ähnlich der in Beispiel 1 verwendeten wurden 313,5 g (1 Mol) N-Monotetradecylaminoäthylpropy-lendiamin und 158,2 g (1 Mol) Isopropyl-2-formyl-2-methyl-propionat eingeführt. Bei 150 bis 155 °C wurden 18 g Wasser und 60 g Isopropylalkohol abdestilliert unter Bildung von l-Tetradecylaminoäthyl-3,3-dimethyl-6,7,8-trihydro-l,5-dia-zocin-5-on.
Elementaranalyse C24H47ON3 berechnet (%) C 73,32, H 12,04, N 10,67
Elementaranalyse C26H47O2N3 40 berechnet (%) C 72,01, H 10,93, N 9,68 gefunden (%) C 71,98, H 10,90, N 9,68 Amin-Zahl 258,9 (theoretisch 258,7)
IR-Spektrum 1615 cm-' (vc=n), 1655 cm-1 (vc=o> Amid)
45 Danach wurden zu einer Lösung von 433,7 g (1 Mol) l-(2-Hydroxyhexadecyl)aminoäthyl-3,3-dimethyl-6,7,8-tri-hydro-l,5-diazocin-5-on, gelöst in 300 g Äthanol, eine Lösung von 116,5 g (1 Mol) Natriummonochloracetat, gelöst in 600 g Wasser, zugegeben. Die Acetatrestbildung wurde bei 60 bis so 70 °C durchgeführt, wobei man l-(2-Hydroxyhexadecyl)ami-noäthyl-3,3-dimethyl-l-aza-5-azonia-cyclooct-4-en-2-on-5-acetat erhielt.
Elementaranalyse C28H49O4N3 ss berechnet (%) C 68,40, H 10,05, N 8,54 gefunden (%) C 68,40, H 10,08, N 8,55
IR-Spektrum
1640 cm-1 )
60
NMR-Spektrum N+-ch2coo- Proton 2,11 ppm (S, DSS-Standard, 50 MHz)
Beispiel 62
> In eine Apparatur ähnlich der in Beispiel 1 verwendeten wurden 364,2 g (1 Mol) N-Nonylphenylpoly(2 Mol)oxyäthy-lenoxyäthyl-l,3-propylendiamin und 130,1 g (1 Mol) Methyl-2-formyl-2-methylpropionat eingeführt. Bei 100 °C und unter
21
643 589
einem verminderten Druck von 100 mm Hg wurden 18 g Wasser und 32 g Methanol abdestilliert unter Bildung von 1 -Nonylphenylpoly-(2 MoI)oxyäthylenoxyäthyl-3,3-dime-thyl-6,7,8-trihydro-1,5-diazocin-5-on.
Elementaranalyse C27H44O3N2
berechnet (%) C 72,93, H 9,98, N 6,30
gefunden (%) C 72,90, H 9,97, N 6,34
Amin-Zahl 125,0 (theoretisch 126,2)
I R-Spektrum 1620 cm -1 (vc=n), 1650 cm - 1 (vc _ o, Amid)
von 32 g Methanol, wobei man 4-Ricinolamidoäthyl-6,6-dimethyl-3-hydro-2H-1,4-diazepin-5-on erhielt.
Elementaranalyse C27H49O3N3
berechnet (%) C 69,94, H 10,65, N 9,06
gefunden (%) C 69,98, H 10,66, N 9,05
Amin-Zahl 120,6 (theoretisch 121,0)
IR-Spektrum 1615 cm-1 (vc=n)> 1660 cm-1 (vc=o> Amid)
Anschliessend wurden zu einer Lösung von 161,0 g (1 Mol) Natriummonobromacetat, gelöst in 500 g Wasser, 444,7 g(l Mol) l-Nonylphenylpoly(2 Mol)oxyäthylenoxyäthyl-3,3-dimethyl-6,7,8-trihydro-l,5-diazocin-5-on zugetropft. Die Acetatrestbildung wurde bei 60 bis 70 °C durchgeführt, wobei man l-Nonylphenylpoly(2 Mol)oxyäthylenoxyäthyl-3,3-dime-thyl-l-aza-5-azoniacyclooct-4-en-2-on-5-acetat erhielt.
Elementaranalyse C28H36O5N2 berechnet (%) C 68,53, H 9,46, N 5,71 C 68,57, H 9,48, N 5,71
gefunden (%) IR-Spektrum
1635 cm-' (V-,^ )
c\t
NMR-Spektrum N+-ch2coo- Proton 2,10 ppm (8, DSS-Standard, 50 MHz)
10 Anschliessend wurden zu einer Lösung von 94,5 g (1 Mol) Monochloressigsäure, gelöst in 500 g Wasser, 463,7 g (1 Mol) 4-Ricinolamidoäthyl-6,6-dimethyl-3-hydro-2H-1,4-diaze-pin-5-on zugetropft. Nach dem Mischen bei 50 bis 60 °C und nach der Zugabe von 40,0 g (1 Mol) Natriumhydroxid wurde 15 die Reaktion bei der gleichen Temperatur ablaufen gelassen, wobei man 4-Ricinolamidoäthyl-6,6-dimethyl-l-azonia-4-aza-cyclohept-7-en-5-on-1 -acetat erhielt.
Elementaranalyse C29H51O5N3 20 berechnet (%) C 66,76, H 9,85, N 8,05 C 66,78, H 9,85, N 8,05
gefunden (%) IR-Spektrum
25
1630 cm-1
)
NMR-Spektrum N+-ch2coo- Proton 2,10 ppm (8, DSS-Standard, 50 MHz)
Beispiel 63
In eine Apparatur, ähnlich der in Beispiel 1 verwendeten, wurden 230,1 g (1 Mol) N-Octoxypropyläthylendiamin und 130,1 g (1 Mol) Methyl-2-formyl-2-methylpropionat eingeführt. Bei 130 bis 135 °C wurden 18 g Wasser und 32 g Methanol abdestilliert unter Bildung von 4-Octoxypropyl-6,6-dimethyI-3-hydro-2H-1,4-diazepin-5-on.
30 Beispiel 65
In eine Apparatur ähnlich der in Beisiel 1 verwendeten wurden 299,5 g (1 Mol) N-Tetradecyldiäthylentriamin und 130,1 g (1 Mol) Methyl-3-formyl-2-methyIpropionat eingeführt. Bei 145 bis 150 °C wurden 18 g Wasser und 32 g 35 Methanol abdestilliert unter Bildung von 4-Tetradecylamino-äthyl-6-methyl-2,3,6,7-tetrahydro-1,4-diazocin-5-on.
Elementaranalyse C18H34O2N2 berechnet (%) C 69,63, H 11,05, N 9,02 gefunden (%) C 69,60, H 11,04, N 9,05 Amin-Zahl 180,7 (theoretisch 180,7) IR-Spektrum 1610 cm-1 (vc=n)> 1655 cm-
Anschliessend wurden zu einer Lösung von 116,5 g (1 Mol) Natriummonochloracetat, gelöst in 600 g Wasser, 310,5 g(l Mol) 4-Octoxypropyl-6,6-dimethyl-3-hydro-2H-l,4-diaze-pin-5-on zugetropft. Die Acetatrestbildung wurde bei 50 bis 60 °C durchgeführt, wobei man 4-Octoxypropyl-6,6-dime-thyl-1 -azonia-4-azacyclohept-7-en-5-on- 1-acetat erhielt.
Elementaranalyse C20H36O4N2 berechnet (%) C 65,18, H 9,85, N 7,60 C 65,20, H 9,85, N 7,61
gefunden (%) IR-Spektrum
1635 cm-1 )
nr
Elementaranalyse C23H45ON3 berechnet (%) C 72,76, H 11,96, N 11,06 40 gefunden (%) C 72,73, H 11,94, N 11,08 Amin-Zahl 295,9 (theoretisch 295,6)
1 (Vc=o> Amid) IR-Spektrum 1615 cm-1 (vc=N), 1655 cm-1 (vc=0> Amid)
Anschliessend wurden zu einer Lösung von 107,6 g (1 45 Mol) Monochlorpropionsäure, gelöst in 600 g Wasser, 379,6 g (1 Mol) 4-Tetradexylaminoäthyl-6-methyl-2,3,5,7-tetrahydro-l,4-diazocin-5-on zugetropft. Nach dem Mischen bei 70 bis 80 °C und nach der Zugabe von 56,1 g (1 Mol) Kaliumhydroxid wurde die Reaktion bei der gleichen Temperatur so ablaufen gelassen, wobei man 4-Tetradecylaminoäthyl-6-methyl-4-aza-1 -azoniacyclooct-8-en-5-on-1 -propionat erhielt.
Elementaranalyse C26H49O3N3 55 berechnet (%) C 69,14, H 10,94, N 9,30 C 69,14, H 10,95, N 9,32
NMR-Spektrum N+-ch2coo- Proton 2,18 ppm (8, DSS-Standard, 50 MHz)
Beispiel 64
In eine Apparatur ähnlich der in Beispiel 1 verwendeten wurden 103,1 g (1 Mol) Diäthylentriamin und 144,2 g (1 Mol) Äthyl-2-formyl-2-methylpropionat eingeführt. Bei 140 °C wurden 18 g Wasser und 46 g Methanol abdestilliert. Dann wurde nach der Zugabe von 312,5 g (1 Mol) Methylricinoleat die Amidbildung bei 170 bis 180 °C unter einem verminderten Druck von 70 mm Hg durchgeführt unter Abdestillation gefunden (%) IR-Spektrum
1640 cm-1 )
C V
60
65
NMR-Spektrum n—chcoo Methin-Proton i
• ch3i
2,40 ppm
(8, DSS-Standard, 50 MHz)
643 589
22
Beispiel 66
In eine Apparatur ähnlich der in Beispiel 1 verwendeten wurden 339,5 g (1 Mol) N-(2-Hydroxy)hexadecyldiäthylen-triamin und 144,2 g (1 Mol) Äthyl-3-formyl-2-methyIpropio-nat eingeführt. Bei 140 bis 160 °C wurden 18 g Wasser und 46 g Äthanol abdestilliert unter Bildung von 4-(2-Hydroxyhexa-decyI)-aminoäthyl-6-methyI-2,3,5,6 -tetrahydro-1,4-diazo-cin-5-on.
Elementaranalyse C25H45O2N3
berechnet (%) C 71,55, H 10,82, N 10,01
gefunden (%) C 71,51, H 10,80, N 10,04
Amin-Zahl 267,7 (theoretisch 267,3)
IR-Spektrum 1615 cm-1 (vc=n)> 1660cm-' (vc=o. Amid)
Anschliessend wurden zu einer Lösung von 419,7 g (1 Mol)4-(2-Hydroxyhexadecyl)aminoäthyl-6-methyl-2,3,6,7-tetrahydro-l,4-diazocin-5-on, gelöst in 200 g Dioxan, eine Lösung von 116,5 g (1 Mol) Natriummonochloracetat, gelöst in 800 g Wasser, zugegeben. Die Acetatrestbildung wurde bei 60 bis 70 °C durchgeführt, wobei man 4-(2-Hydroxyhexade-cyl)-aminoäthyl-6-methyl-4-aza-1 -azoniacyclooct-8-en-5-on-1-acetat erhielt.
Elementaranalyse C27H47O4N3 berechnet (%) C 67,89, H 9,92, N 8,79 gefunden (%) C 67,92, H 9,94, N 8,80
. 0 %
IR-Spektrum 1645 cm-1 (v-,^ )
C\ -
0
NMR-Spektrum N+-ch2coo- Proton 2,10ppm (8, DSS-Standard, 50 MHz)
Beispiel 68
In eine Apparatur ähnlich der in Beispiel 1 verwendeten wurden 118,2 g (1 Mol) N-Hydroxypropyläthylendiamin und 158,2 g (1 Mol) Isopropyl-3-formyl-2-methylpropionat einge-5 führt. Aus der Apparatur wurden 18 g Wasser und 60 g Isopropylalkohol abdestilliert. Dann wurden 340,5 g (1 Mol) Behensäure eingeführt und 18 g Wasser wurden bei 180 °C und unter einem verminderten Druck von 70 mm Hg abdestilliert unter Bildung von 4-Behenoyloxypropyl- 6-methyl-10 2,3,6,7-tetrahydro-1,4-diazoxin-5-on.
Elementaranalyse C32H58O3N2 berechnet (%) C 74,08, H 11,27, N 53,97 gefunden (%) C 74,10, H 11,27, N 54,01 Amin-Zahl 108,5 (theoretisch 108.1)
15 IR-Spektrum 1610 cm-1 (vc=N), 1660 cm-1 (vc=0>
Amid), 1735 cm-1 (vc=o. Ester)
Anschliessend wurde zu einer Lösung von 518,1 g (1 Mol) 4-Behenoyloxypropyl-6-methyl-2,3,6,7-tetrahydro-1,4-diazo-cin-5-on, gelöst in 600 g Tetrahydrofuran, eine Lösung von 116,5 g (1 Mol) Natriummonochloracetat, gelöst in 600 g Wasser, zugetropft. Die Acetatrestbildung wurde bei 70 bis 80 °C durchgeführt, wobei man 4-Behenoyloxypropyl-6-methyl-4-aza-1 -azoniacyclooct-8-en-5-on-1 -acetat erhielt.
Elementaranalyse C34H60O5N2 berechnet (%) C 70,79, H 10,49, N 4,85 gefunden (%) C 70,78, H 10,47, N 4,85
20
25
30 IR-Spektrum
1640 cm-1 )
nr
NMR-Spektrum N+-ch2coo- Proton 2,06 ppm (8, DSS-Standard, 50 MHz)
35
Beispiel 67
In eine Apparatur ähnlich der in Beispiel 1 verwendeten wurden 338,5 g (1 Mol) N-Methylbenzylpoly(2 Mol)oxypro-pylenoxypropyläthylendiamin und 172,2 g (1 Mol) Butyl-3-formyl-2-methylpropionat eingeführt. Bei 150 bis 160 °C wurden 18 g Wasser und 74 g Butanol abdestilliert unter Bildung von 4-Methylbenzylpoly(2 Mol)oxypropylenoxypro-pyl-6-methyl-2,3,6,7-tetrahydro-1,4-diazocin-5-on.
Elementaranalyse C24H38O4N2
berechnet (%) C 68,86, H 9,15, N 6,69
gefunden (%) C 68,80, H 9,14, N 6,71
Amin-Zahl 135,0 (theoretisch 134,1)
IR-Spektrum 1610 cm-1 (vc=n)> 1660 cm~1 (vc=o> Amid)
Anschliessend wurden zu einer Lösung von 116,5 g (1 Mol) Natriummonochloracetat, gelöst in 600 g Wasser, 418,5 g (1 Mol) 4-Methylbenzylpoly(2 MoI)oxypropylenoxypro-pyl-6-methyl-2,3,6,7-tetrahydro-1,4-diazocin-5-on zugetropft. Die Acetatrestbildung wurde bei 50 bis 60 °C durchgeführt unter Bildung von 4-Methyl-benzylpoly(2 Mol)oxypropyle-noxypropyl-6-methyl-4-aza-l-azoniacyclooct-8-en-5-on-l-ace-tat.
Elementaranalyse C26H40O6N2 berechnet (%) C 65,53, H 8,46, N 5,87 gefunden (%) C 65,58, H 8,46, N 5,86
Beispiel 69
In eine Apparatur ähnlich der in Beispiel 1 verwendeten wurden 465,7 g (1 Mol) N-Nonylphenoxy(2-hydroxy)propyl-tetraäthylenpentamin und 144,2 g (1 Mol) Äthyl-3-formyl-40 2-methylpropionat eingeführt. Bei 120 bis 130 °C und unter einem verminderten Druck von 100 mm Hg wurden 18 g Wasser und 46 g Äthanol abdestilliert unter Bildung von
4-Nonylphenoxy(2-hydroxy)propylaminoäthylaminoäthyl-aminoäthyl-6-methyl-2,3,6,7-tetrahydro-l,4-diazocin-5-on.
45
Elementaranalyse C31H55O3N5 berechnet (%) C 68,22, H 10,15, N 12,83 gefunden (%) C 68,20, H 10,15, N 12,80 Amin-Zahl 410,0 (theoretisch 411,2)
so IR-Spektrum 1610cm-1 (vc=n)> 1655 cm-1 (vc=o. Amid)
Anschliessend wurden zu einer Lösung von 177,0 g (1 Mol) Kaliummonobromacetat, gelöst in 1000 g Wasser, 545,7 g (1 Mol) 4-Nonylphenoxy(2-hydroxy)propylaminoäthylami-noäthylaminoäthyl-6-methyl-2,3,6,7-tetrahydro-l,4-diazocin-
5-on zugetropft. Die Acetatrestbildung wurde bei 55 bis 60 °C durchgeführt unter Bildung von 4-Nonylphenoxy(2-hydroxy)-propylaminoäthylaminoäthylaminoäthyl-6-methyl-4-aza-1 -azoniacyclooct-8-en-5-on-1 -acetat.
' Elementaranalyse C33H57O5N5 berechnet (%) C 65,63, H 9,52, N 11,59 gefunden (%) C 65,50, H 9,49, N 11,59
55
IR-Spektrum
1630 cm-1 ( )
°nr
. IR-Spektrum
1645 cm-1 ( )
°N>-
NMR-Spektrum N+-ch2coo- Proton 2,07 ppm (8, DSS-Standard, 50 MHz)
NMR-Spektrum N+-ch2coo- Proton 2,11 ppm (8, DSS-Standard, 50 MHz)
23
643 589
Beispiel 70
In eine Apparatur ähnlich der in Beispiel 1 verwendeten wurden 429,6 g (1 Mol) eines Monotridecoxyäthylderivats eines l,3-Propandiamin-Poly(durchschnittlich 3 Mol)äthylen-imin-Addukts und 130,1 g (1 Mol) Methyl-3-formyl-2-methyl-propionat eingeführt. Bei 150 bis 155 °C wurden 18 g Wasser und 32 g Methanol abdestilliert unter Bildung eines N-Alky-lazaalkenlactams.
Elementaranalyse C29H59O2N5
berechnet (%) C 68,32, H 11,67, N 13,73
gefunden (%) C 68,36, H 11,69, N 13,70
Amin-Zahl 439,1 (theoretisch 440,2)
IR-Spektrum 1610 cm-1 (vc=0), 1650 cm-1 (vc=o. Amid)
Anschliessend wurden zu einer Lösung von 116,5 g (1 Mol) Natriummonochloracetat, gelöst in 1000 g Wasser, 509,8 g (1 Mol) des gebildeten N-Alkylazaalkenlactams zugetropft. Die Reaktion wurde bei 60 bis 70 °C ablaufen gelassen,
wobei man die Verbindung mit einem Acetatrest erhielt.
Elementaranalyse C31H61O4N5 berechnet (%) C 65,57, H 10,83, N 12,33 C 65,57, H 10,80, N 12,33
gefunden (%) IR-Spektrum
NMR-Spektrum
1635 cm-' (Vq^" )
N+-CH2COO Proton 2,11 ppm (8, DSS-Standard, 50 MHz)
25
Stunden vollständig verhinderte (nachfolgend als MIC bezeichnet) wurde geprüft:
Escherichia coli NIHJ, Staphylococcus aureus FDA 209P, Desulfovibrio desulfuricans IFO 3699, Pseudomonas aeruginosa IFO 3445, Bacillus subtilis ATCC 6633, Pasteurella mul-tocida, Salmonella typhimurium, Staphylococcus epidermidis und Streptococcus faecalis, worin Desulfovibrio desulfuricans ein Bakterium darstellt, das Schwefelwasserstoff bildet und aus diesem Grunde Metalle korrodiert.
Beispiel 72
In den Tabellen 4 und 5 sind ausserdem die Ergebnisse von Tests in bezug auf die Metallkorrosionshemmwirkung der Systeme angegeben, die eine Automobilbremsflüssigkeit A mit der nachfolgend angegebenen Zusammensetzung und darin jeweils 0,25 Gew.-% N-Alkyl-substituierter Azaalken-lactame oder ihrer Derivate mit einem organischen Säurerest, die in den Beispielen 1 bis 70 erhalten wurden, enthielten.
Bremsflüssigkeit-Zusammensetzung A Trioxyäthylenglykolmonomethyläther Trioxyäthylenglykolmonoäthyläther Trioxyäthylenglykolmonobutyläther Poly(durchschnittlich 20 Mol)oxyäthylenglykolmonomethyläther Poly(durchschnittlich 10 Mol)oxyäthylen-poly(durchschnittlich 10 Mol)-oxypropylenglykolmonoäthyläther
30
Beispiel 71
Nachfolgend werden die antibakteriellen Aktivitäten der Verbindungen in erfindungsgemässen Mitteln (Zusammensetzungen) beschrieben. Die Ergebnisse der antibakteriellen Aktivitätstests mit den N-Alkyl-substituierten Azaalkenlacta-men und ihren Derivaten mit einem organischen Säurerest der Beispiele 1 bis 70 sind in den Tabellen 1 bis 3 angegeben.
Das Testverfahren entsprach dem Standard-Verfahren der Japan Society of Chemotherapy. Wässrige Lösungen jeder Verbindung in destilliertem Wasser in verschiedenen Konzentrationen wurden den nachfolgend angegebenen Bakterien, die bei 37 °C in Herzinfusionsagar-Medien kultiviert wurden, zugesetzt und die minimale Konzentration der Verbindung, welche das Wachstum der Testbakterien innerhalb von 24
35
Teile
20
Teile
20
Teile
15
Teile
10
Teile
Das Testverfahren entsprach den Japanese Industriai Standards JIS K 2233 : eine Reihe von Metallplatten aus Weissblech, Stahl, Aluminium, Gusseisen, Messing und Kupfer, die in der angegebenen Reihenfolge miteinander verbunden waren, wurden in das zu testende Bremsflüssigkeitssy-35 stem eingetaucht, dann 120 ±2 Stunden lang bei 100 ±2 °C darin belassen und es wurde die Gewichtsdifferenz pro Flächeneinheit vor und nach dem Test bestimmt.
Als Bezugssubstanzen wurden Laurylbutylamin und Ole-ylaminopropyloleamid für das N-Alkyl-substituierte Azaal-40 kenlactam und Lauryldimethylbetain und 1-Hydroxy-äthyl-2-undecylimidazolineumbetain für die Derivate mit einem organischen Säurerest an dem Lactam ausgewählt. Diese wurden dem antibakteriellen Aktivitätstest und dem Metallkorrosionstest auf ähnliche Weise wie vorstehend 45 angegeben unterzogen.
643 589
24
Tabelle 1
Antibakterielle Aktivität von Azaalkenlactamen mit einem langkettigen Kohlenwasserstoffrest
MIC (ug/ml)
Probe Esherichia coli Staphylococcus aureus Desulfovibrio desulfuricans
HIHJ FDA209P IFO 13699
Beispiel 1, Azaalkenlactam
1600
50
6,25
Beispiel 2, dito
25
12,5
12,5
Beispiel 3, dito
1600
50
6,25
Beispiel 4, dito
800
25
12,5
Beispiel 5, dito
3200
12,5
6,25
Beispiel 6, dito
50
12,5
25
Beispiel 7, dito
200
12,5
12,5
Beispiel 8, dito
800
50
50
Beispiel 9, dito
25
12,5
6,25
Beispiel 10, dito
1600
50
6,25
Beispiel 11, dito
1600
100
6,25
Beispiel 12, dito
1600
100
12,5
Beispiel 13, dito
1600
100
12,5
Beispiel 14, dito
1600
100
12,5
Beispiel 15, dito
1600
50
6,25
Beispiel 16, dito
50
100
25
Beispiel 17, dito
1600
50
25
Beispiel 18, dito
1600
100
12,5
Beispiel 19, dito
400
50
25
Beispiel 20, dito
800
50
12,5
Beispiel 21, dito
800
50
25
Beispiel 22, dito
800
25
12,5
Beispiel 23, dito
25
25
50
Beispiel 24, dito
800
20Ò
25
Beispiel 25, dito
1600
200
50
Beispiel 26, dito
50
50
12,5
Beispiel 27, dito
25
12,5
6,25
Beispiel 28, dito
25
25
12,5
Beispiel 29, dito •
25
6,25
3,12
Beispiel 30, dito
25
12,5
3,12
Beispiel 31, dito
400
50
50
Beispiel 32, dito
800
200
25
Beispiel 33, dito
400
25
25
Beispiel 34, dito
25
3,12
3,12
Beispiel 35, dito
6,25
1,56
1,56
Beispiel 36, dito
50
12,5
25
Beispiel 37, dito
25
6,25
6,25
Beispiel 38, dito
50
12,5
25
Beispiel 39, dito
200
25
50
Beispiel 40, dito
6,25
1,56
1,56
Beispiel 41, dito
25
3,12
3,12
Beispiel 42, dito
400
12,5
6,25
Beispiel 43, dito
400
12,5
12,5
Beispiel 44, dito
800
50
25
Beispiel 45, dito
800
100
50
Beispiel 46, dito
25
6,25
6,25
Beispiel 47, dito
200
50
50
Beispiel 48,.dito
12,5
3,12
3,12
Beispiel 49, dito:
25
3,12
3,12
Beispiel 50, dito
50
25
50
Beispiel 51, dito
100
25
12,5
Beispiel 52, dito
100
100
50
Beispiel 53, dito
6,25
1,56
3,12
Beispiel 54, dito
6,25
6,25
6,25
Beispiel 55, dito
200
100
50
Beispiel 56, dito
100
200
50
Beispiel 57, dito
100
100
12,5
Beispiel 58, dito
6,25
3,12
3,12
Beispiel 59, dito
25
6,25
3,12
Beispiel 60, dito
12,5
6,25
6,25
Beispiel 61, dito
25
6,25
6,25
25
643 589
MIC (ug/ml)
Probe Esherichia coli Staphylococcus aureus Desulfovibrio desuifuricans
HIHJ
FDA209P
IFO 13699
Beispiel 62, dito
200
100
50
Beispiel 63, dito
400
100
50
Beispiel 64, dito
400
200
25
Beispiel 65, dito
12,5
3,12
6,25
Beispiel 66, dito
25
12,5
12,5
Beispiel 67, dito
400
200
50
Beispiel 68, dito
200
100
25
Beispiel 69, dito
200
200
50
Beispiel 70, dito
200
100
25
Laurylbutylamid
10000 oder mehr
10000 oder mehr
400
Oleylaminopropyloleamid
10000 oder mehr
10000 oder mehr
100
Tabelle 2
Antibakterielle Aktivität von Derivaten mit einem organischen Säurerest von Azaalkenlactamen mit einem langkettigen
Kohlenwasserstoffrest
MIC (ng/ml)
Probe Esherichia coli Staphylococcus aureus Desulfovibrio
NIHJ FDA 209P desuifuricans
IFO 13699
Beispie
1, Verbindung mit einem Acetatrest
3200
50
12,5
Beispie
2, dito
100
50
12,5
Beispie
3, dito
3200
100
12,5
Beispie
4, dito
800
12,5
12,5
Beispie
5, dito
3200
100
12,5
Beispie
6, dito
200
25
25
Beispie
7, dito
200
12,5
25
Beispie
8, dito
1600
50
50
Beispie
9, dito
100
50
12,5
Beispie
10, dito
3200
25
12,5
Beispie
11, dito
3200
50
25
Beispie
12, dito
3200
400
25
Beispie
13, dito
3200
200
25
Beispie
14, dito
3200
400
25
Beispie
15, dito
' 3200
200
12,5
Beispie
16, dito
100
400
50
Beispie
17, dito
3200
100
50
Beispie
18, dito
3200
100
25
Beispie
19, dito
800
50
50
Beispie
20, dito
1600
50
25
Beispie
21, dito
1600
50
25
Beispie
22, dito
3200
12,5
12,5
Beispie
23, dito
100
800
50
Beispie
24, dito
3200
800
50
Beispie
25, dito
3200
100
50
Beispie
26, dito
200
100
6,25
Beispie
27, dito
100
25
6,25
Beispie
28, dito
100
50
12,5
Beispie
29, dito
50
25
3,12
Beispie
30, dito
50
25
6,25
Beispie
31, dito
800
100
25
Beispie
32, dito
800
100
50
Beispie
33, Verbindung mit einem Propionatrest
800
25
12,5
Beispie
34, Verbindung mit einem Acetatrest
100
12,5
6,25
Beispie
35, dito
100
3,12
3,12
Beispie
36, dito
100
12,5
50
Beispie
37, Verbindung mit einem Propionatrest
100
6,25
6,25
Beispie
38, Verbindung mit einem Acetatrest
100
12,5
25
Beispie
39, dito
400
50
50
Beispie
40, dito
100
6,25
6,25
Beispie
41, dito
100
12,5
3,12
Beispie
42, dito
800
25
25
Beispie
43, dito
800
25
25
643 589
26
MIC (ng/ml)
Probe Esherichia coli Staphylococcus aureus Desulfovibrio
NIHJ FDA209P desulfuricans
IFO 13699
5
Beispiel 44, dito
1600
50
25
Beispiel 45, dito
1600
100
50
Beispiel 46, dito
50
12,5
6,25
Beispiel 47, dito
200
50
50
Beispiel 48, Verbindung mit einem Propionatrest
100
6,25
6,25
Beispiel 49, Verbindung mit einem Acetatrest
100
12,5
6,25
Beispiel 50, dito
100
50
50
Beispiel 51, dito
100
50
25
Beispiel 52, dito
400
200
50
Beispiel 53, dito
100
3,12
6,25
Beispiel 54, dito
100
12,5
6,25
Beispiel 55, dito
400
200
50
Beispiel 56, Verbindung mit einem Propionatrest
200
400
50
Beispiel 57, Verbindung mit einem Acetatrest
200
100
12,5
Beispiel 58, Verbindung mit einem Propionatrest
100
6,25
6,25
Beispiel 59, Verbindung mit einem Acetatrest
200
12,5
6,25
Beispiel 60, Verbindung mit einem Propionatrest
100
12,5
6,25
Beispiel 61, Verbindung mit einem Acetatrest
100
12,5
12,5
Beispiel 62, dito
400
100
50
Beispiel 63, dito
800
200
50
Beispiel 64, dito
1600
400
50
Beispiel 65, Verbindung mit einem Propionatrest
100
6,25
6,25
Beispiel 66, Verbindung mit einem Acetatrest
100
25
25
Beispiel 67, dito
800
400
25
Beispiel 68, dito
800
200
25
Beispiel 69, dito
400
200
50
Beispiel 70, dito
400
■ 200
25
Lauryldimethylbetain
10000 oder mehr
10000 oder mehr
1600
l-Hydroxyäthyl-2-undecylimidazoliniumbetain
10000 oder mehr
3600
400
Tabelle 3
Antibakterielle Aktivität von Azaalkenlactamen mit einem langkettigen Kohlenwasserstoffrest und ihrer Derivate mit einem organischen Säurerest
Probe
MIC (|ig/ml) Pseudomonas aruginosa IFO 3443
Bacillus subtilis ATCC 6633
Pasteurella Salmonella Staphylococcus Streptococcus multocida typhinurium epidermidis faecalis
Beispiel 2, Azaalkenlactam
100
12,5
<1,56
3,12
1,56
12,5
Beispiel 9, dito
100
25
3,12
6,25
6,25
12,5
Beispiel 9, Verbindung mit
200
50
<1,56
6,25
12,5
12,5
einem Acetatrest
Beispiel 29, Azaalkenlactam
100
3,12
<1,56
3,12
1,56
6,25
Beispiel 34, dito
100
3,12
<1,56
3,12
<1,56
6,25
Beispiel 35, dito
50
3,12
<1,56
1,56
<1,56
3,12
Beispiel 35, Verbindung mit
100
' 12,5
3,12
6,25
3,12
6,25
einem Acetatrest
Beispiel 40, Azaalkenlactam
50
3,12
<1,56
3,12
<1,56
3,12
Beispiel 41, dito
100
3,12
<1,56
3,12
1,56
6,25
Beispiel 48, dito
50
6,25
<1,56
3,12
1,56
6,25
Beispiel 49, dito
200
3,12
<1,56
3,12
1,56
6,25
Beispiel 53, dito
100
3,12
<1,56
3,12
1,56
6,25
Beispiel 54, dito
200
3,12
<1,56
3,12
1,56
6,25
Beispiel 58, dito
50
3,12
<1,56
1,56
<1,56
3,12
Beispiel 59, dito
100
3,12
<1,56
3,12
1,56
6,25
Beispiel 60, dito
100
3,12
<1,56
3,12
1,56
6,25
Beispiel 61, dito
200
3,12
<1,56
3,12
1,56
6,25
Beispiel 65, dito
100
3,12
<1,56
3,12
1,56
6,25
Beispiel 66, dito
200
6,25
<1,56
3,12
1,56
6,25
27
643 589
Tabelle 4
Metallkorrosionsinhibierungswirkung von Azaalkenlactamen mit einem langkettigen Kohlenwasserstoffrest in der
Bremsflüssigkeit A
Testmetall
Zugegebene Probe Blindprobe
(Bremsflüssigkeit-Zusammensetzung A)
Weissblech Stahl Aluminium Gusseisen Messing Kupfer
Gew.-Änderung Gew.-Änderung Gew.-Änderung Gew.-Änderung Gew.-Änderung Gew.-Änderung -0,15 -0,20 +0,07 -0,14 -0,20 +0,18
mg/cm2 mg/cm2 mg/cm2 mg/cm2 mg/cm2 mg/cm2
Beispiel 1,
0
-0,01
+ 0,02
-0,02
0
+ 0,02
N-Alkyl-substituiertes
Azaalkenlactam
Beispiel 2, d to
0
-0,01
0
0
-0,01
0
Beispiel 3, d to
0
0
+ 0,01
-0,02
-0,01
+ 0,01
Beispiel 4, d to
-0,01
0
0
-0,01
-0,01
+ 0,02
Beispiel 5, d to
-0,01
-0,01
0
0
-0,02
+ 0,02
Beispiel 6, d to
0
-0,01
+ 0,02
-0,01
0
+ 0,03
Beispiel 7, d to
0
0
+ 0,03
-0,01
-0,02
+ 0,01
Beispiel 8, d to
-0,01
-0,02
+ 0,01
-0,02
-0,01
+ 0,01
Beispiel 9, d to
0
0
0
-0,01
-0,02
+ 0,03
Beispiel 10, d to
-0,02
-0,01
0
0
-0,02
+ 0,01
Beispiel 11, d to
0
-0,01
+ 0,01
-0,02
-0,03
+ 0,02
Beispiel 12, d to
0
-0,01
0
0
-0,02
+ 0,02
Beispiel 13, d to
0
-0,02
+ 0,03
-0,03
-0,02
+ 0,01
Beispiel 14, d to
-0,01
0
-0,01
-0,01
-0,01
+ 0,01
Beispiel 15, d to
0
0
0
-0,01
0
+ 0,01
Beispiel 16, d to
-0,02
-0,01
+ 0,01
0
-0,01
+ 0,01
Beispiel 17, d to
0
-0,01
+ 0,01
-0,01
-0,01
+ 0,01
Beispiel 18, d to
-0,01
0
0
-0,01
-0,03
+ 0,03
Beispiel 19, d to
-0,02
-0,02
+ 0,01
-0,02
0
+ 0,01
Beispiel 20, d to
-0,01
-0,02
+ 0,02
-0,01
-0,01
+ 0,01
Beispiel 21, d to
0
-0,02
+ 0,01
0
-0,01
+ 0,02
Beispiel 22, d to
0
0
+ 0,01
-0,03
. -0,01
+ 0,01
Beispiel 23, d to
0
-0,01
0
-0,01
-0,03
+ 0,03
Beispiel 24, d to
-0,01
-0,01
+ 0,01
0
-0,02
+ 0,01
Beispiel 25, d to
0
-0,01
0
-0,01
-0,03
' +0,03
Beispiel 26, d to
0
-0,01
+ 0,01
-0,02
-0,01
+ 0,03
Beispiel 27, d to
-0,01
-0,01
+ 0,02
0
-0,03
+ 0,01
Beispiel 28, d to
-0,01
-0,01
0
-0,01
-0,03
+ 0,02
Beispiel 29, d to
-0,01
0
+ 0,01
-0,01
-0,01
0
Beispiel 30, d to
0
-0,01
+ 0,01
-0,02
-0,02
+ 0,02
Beispiel 31, d to
-0,01
-0,02
+ 0,01
-0,01
-0,03
+0,01
Beispiel 32, d to
-0,02
-0,02
+ 0,03
0
-0,03
+0,02
Beispiel 33, d to
-0,01
0
+ 0,01
-0,01
-0,02
+ 0,02
Beispiel 34, d to
0
-0,01
0
-0,01
-0,01
+ 0,01
Beispiel 35, d to
0
-0,01
0
-0,01
0
+ 0,01
Beispiel 36, d to
-0,01
-0,02
+ 0,02
-0,01
-0,02
+ 0,02
Beispiel 37, d to
-0,01
0
+ 0,01
-0,01
-0,03
+ 0,03
Beispiel 38, d to
-0,01
0
+ 0,02
-0,02
-0,02
+ 0,01
Beispiel 39, d to
0
-0,01
+ 0,02
-0,01
-0,02
+ 0,02
Beispiel 40, d to
-0,01
-0,01
+ 0,01
-0,01
0
0
Beispiel 41, d to
-0,01
-0,01
0
-0,01
0
+ 0,01
Beispiel 42, d to
-0,02
-0,01
+ 0,01
0
-0,02
+ 0,01
Beispiel 43, d to
-0,01
0
+ 0,01
-0,02
-0,02
+ 0,01
Beispiel 44, d to
0
-0,01
+ 0,02
-0,01
-0,02
+ 0,03
Beispiel 45, d to
-0,02
-0,02
+ 0,01
-0,02
-0,02
+ 0,03
Beispiel 46, d to
0
-0,01
+ 0,01
-0,02
-0,01
+ 0,01
Beispiel 47, d to
-0,01
0
+ 0,01
-0,02
-0,02
+ 0,02
Beispiel 48, d to
0
-0,01
+ 0,01
-0,01
-0,01
0
Beispiel 49, d to
0
-0,01
0
-0,01
-0,01
+ 0,01
Beispiel 50, d to
-0,02
-0,02
+ 0,01
0
-0,02
+ 0,02
Beispiel 51, d to
-0,02
-0,02
0
-0,01
-0,03
+ 0,02
Beispiel 52, d to
0
-0,01
+ 0,01
-0,02
-0,02
+ 0,02
Beispiel 53, d to
-0,01
0
+ 0,01
-0,01
-0,01
0
Beispiel 54, d to
-0,01
0
0 .
-0,01
-0,01
+ 0,01
Beispiel 55, d to
0
-0,01
+ 0,02
-0,02
-0.01
+ 0,01
Beispiel 56, d to
-0,02
-0,01
+ 0,02
-0,02
-0,02
+ 0,01
643 589
28
Testmetall
Zugegebene Probe Blindprobe
(Bremsflüssigkeit-Zusammensetzung A)
Weissblech Stahl
Gew.-Änderung Gew.-Änderung
-0,15 -0,20
mg/cm2 mg/cm2
Aluminium Gusseisen Messing Kupfer
Gew.-Änderung Gew.-Änderung Gew.-Änderung Gew.-Änderung + 0,07 -0,14 -0,20 +0,18
mg/cm2 mg/cm2 mg/cm2 mg/cm2
Beispiel 57, dito
-0,01
-0,01
+ 0,01
-0,02
-0,03
+ 0,02
Beispiel 58, dito
0
-0,01
0
-0,01
-0,01
+ 0,01
Beispiel 59, dito
-0,01
0
+ 0,01
0
-0,01
+ 0,01
Beispiel 60, dito
-0,01
0
0
-0,01
-0,01
+ 0,01
Beispiel 61, dito
0
-0,01
+ 0,01
-0,01
0
+ 0,01
Beispiel 62, dito
-0,01
-0,02
+ 0,02
-0,02
-0,02
+ 0,02
Beispiel 63, dito
-0,02
-0,01
+ 0,03
-0,02
-0,01
+ 0,02
Beispiel 64, dito
-0,01
-0,01
+ 0,02
-0,02
-0,02
+ 0,02
Beispiel 65, dito
0
-0,01
0
-0,01
-0,01
-0,01
Beispiel 66, dito
0
0
+ 0,01
-0,01
-0,01
+ 0,01
Beispiel 67, dito
-0,01
-0,01
+ 0,01
-0,02
-0,02
+ 0,02
Beispiel 68, dito
-0,01
-0,02
+ 0,01
-0,02
-0,01
+ 0,02
Beispiel 69, dito
-0,02
-0,02
+ 0,01
-0,02
-0,02
+ 0,03
Beispiel 70, dito
-0,01
-0,01
+ 0,02
-0,01
-0,01
+ 0,02
Laurylbutyramid
-0,06
-0,09
+ 0,06
-0,08
-0,12
+ 0,07
Oleylaminopropylamid
-0,04
-0,07
+ 0,05
-0,04
-0,10
+ 0,11
Tabelle 5
Metallkorrosioninhibierungswirkung von Derivaten mit einem organischen Säurerest von Azaalkenlactamen mit einem langkettigen Kohlenwasserstoffrest in der Bremsflüssigkeit-Zusammensetzung A
Testmetall
Zugegebene Probe Blindprobe
( Bremsflüssigkeits-Zusammensetzung A)
Weissblech Stahl Aluminium Gusseisen Messing Kupfer
Gew.-Änderung Gew.-Änderung Gew.-Änderung Gew.-Änderung Gew.-Änderung Gew.-Änderung
-0,15 -0,20 +0,07 -0,14 -0,20 +0,18
mg/cm2. mg/cm2 mg/cm2 mg/cm2 mg/cm2 mg/cm2
Beispiel 1, Verbindung mit
-0,03
-0,01
0
-0,04
+ 0,01
0
einem Acetatrest
Beispiel 2, dito
-0,02
-0,02
+ 0,01
-0,01
-0,03
-0,04
Beispiel 3, dito
-0,01
-0,01
+ 0,01
0
0
0
Beispiel 4, dito
-0,01
-0,03
+ 0,01
-0,03
0
0
Beispiel 5, dito
-0,01
-0,02
0
-0,01
0
0
Beispiel 6, dito
-0,02
-0,01
0
0
-0,01
-0,01
Beispiel 7, dito
-0,02
-0,03
+ 0,01
-0,02
-0,01
0
Beispiel 8, dito
-0,02
-0,03
+ 0,01
0
-0,01
+ 0,01
Beispiel 9, dito
-0,03
-0,03
+ 0,01
-0,02
-0,01
0
Beispiel 10, dito
-0,01
-0,01
0
-0,01
0
0
Beispiel 11, dito
-0,02
-0,02
+ 0,01
-0,02
0
-0,01
Beispiel 12, dito
-0,02
-0,01
0
-0,01
-0,01
0
Beispiel 13, dito
-0,01
-0,02
0
0
-0,01
+ 0,02
Beispiel 14, dito
-0,03
-0,02
+ 0,02
-0,02
0
0
Beispiel 15, dito
-0,02
-0,03
+ 0,02
-0,01
-0,02
+ 0,01
Beispiel 16, dito
-0,02
-0,02
+ 0,02
-0,02
0
0
Beispiel 17, dito
-0,01
-0,02
0
-0,02
-0,01
0
Beispiel 18, dito
-0,02
-0,03
+ 0,01
-0,01
0
-0,01
Beispiel 19, dito
-0,02
-0,01
0
-0,01
0
0
Beispiel 20, dito
-0,02
-0,03
+ 0,01
-0,02
-0,01
0
Beispiel 21, dito
-0,03
-0,01
0
-0,01
-0,01
-0,01
Beispiel 22, dito
-0,03
-0,02
+ 0,02
0
-0,01
0
Beispiel 23, dito
-0,03
-0,02
0
-0,01
0
0
Beispiel 24, dito
-0,02
-0,03
+ 0,01
-0,02
0
+ 0,01
Beispiel 25, dito
-0,02
-0,03
+ 0,01
-0,02
0
0
Beispiel 26, dito
-0,01
-0,03
+ 0,01
-0,02
-0,01
-0,02
Beispiel 27, dito
-0,02
-0,03
+ 0,02
-0,02
-0,02
-0,02
Beispiel 28, dito
-0,02
-0,03
+ 0,01
-0,01
0
-0,01
Beispiel 29, dito
-0,01
-0,02
0
-0,02
+ 0,01
-0,01
Beispiel 30, dito
-0,03
-0,03
+ 0,01
-0,02
-0,02
-0,01
Beispiel 31, dito
-0,03
-0,03
+ 0,02
-0,04
-0,01
0
Beispiel 32, dito
-0,03
-0,02
+ 0,02
-0,02
-0,01
+ 0,01
Beispiel 33, Verbindung mit
" -0,02
-0,02
0
-0,01
-0,02
-0,01
einem Propionatrest
29
643 589
Testmetall
Zugegebene Probe Blindprobe
( Bremsflüssigkeits-Zusammensetzung A)
Weissblech Stahl Aluminium
Gew.-Änderung Gew.-Änderung Gew.-Änderung -0,15 -0,20 +0,07
mg/cm2 mg/cm2 mg/cm2
Gusseisen Messing Gew.-Änderung Gew.-Änderung -0,14 -0,20
mg/cm2 mg/cm2
Kupfer
Gew.-Änderung + 0,18 mg/cm2
Beispiel 34, Verbindung mit
-0,02
-0,03
+ 0,02
-0,03
-0,01
0
einem Acetatrest
Beispiel 35, dito
-0,01
-0,02
0
-0,01
0
0
Beispiel 36, dito
-0,02
-0,03
+ 0,02
-0,02
-0,02
-0,01
Beispiel 37, Verbindung mit
-0,02
-0,02
+ 0,02
-0,02
-0,01
0
einem Propionatrest
Beispiel 38, Verbindung mit
-0,01
-0,02
+ 0,02
-0,01
0
-0,01
einem Acetatrest
Beispiel 39, dito
-0,01
-0,03
+ 0,02
-0,01
-0,01
0
Beispiel 40, dito
-0,02
-0,01
+ 0,02
0
-0,02
-0,01
Beispiel 41, dito
-0,02
-0,02
+ 0,01
0
-0,01
0
Beispiel 42, dito
-0,02
-0,03
+ 0,01
-0,02
0
0
Beispiel 43, dito
-0,03
-0,02
+ 0,02
-0,03
-0,01
-0,02
Beispiel 44, dito
-0,03
-0,01
0
-0,03
-0,01
-0,01
Beispiel 45, dito
-0,01
-0,03
+ 0,01
-0,02
-0,01
-0,01
Beispiel 46, dito
-0,03
-0,03
+ 0,02
-0,02
0
-0,01
Beispiel 47, dito
-0,03
-0,03
+ 0,02
-0,04
-0,02
-0,02
Beispiel 48, Verbindung mit
-0,01
-0,02
0
-0,02
-0,01
-0,01
einem Propionatrest
Beispiel 49, Verbindung mit
-0,02
-0,02
+ 0,01
0
-0,01
-0,01
einem Acetatrest
Beispiel 50, dito
-0,02
-0,03
+ 0,02
-0,03
-0,01
0
Beispiel 51, dito
-0,03
-0,03
+ 0,02
-0,03
-0,01
0
Beispiel 52, dito
-0,02
-0,03
+ 0,02
0
-0,01
-0,01
Beispiel 53, dito
-0,02
-0,02
+ 0,01
-0,01
0
-0,01
Beispiel 54, dito
-0,02
-0,02
+ 0,02
-0,02
-0,02
-0,02
Beispiel 55, dito
-0,03
-0,02
+ 0,02
-0,02
-0,01
0
Beispiel 56, Verbindung mit
-0,02
-0,03
+ 0,02
-0,03
-0,01
-0,02
einem Propionatrest
Beispiel 57, Verbindung mit
-0,01
-0,02
+ 0,01
-0,02
0
-0,01
einem Acetatrest
Beispiel 58, Verbindung mit
-0,03
-0,01
+ 0,01
0
-0,02
-0,02
einem Propionatrest
Beispiel 59, Verbindung mit
-0,02
-0,02
0
-0,01
-0,02
-0,02
einem Acetatrest
Beispiel 60, Verbindung mit
-0,02
-0,02
+ 0,02
-0,02
-0,01
0
einem Propionatrest
Beispiel 61, Verbindung mit
-0,01
-0,03
+ 0,01
-0,02
0
-0,01
einem Acetatrest
Beispiel 62, dito
-0,02
-0,01
+ 0,01
-0,02
-0,01
0
Beispiel 63, dito
-0,02
-0,02
+ 0,01
-0,03
-0,01
0
Beispiel 64, dito
-0,02
-0,01
+ 0,02
-0,03
-0,02
-0,02
Beispiel 65, Verbindung mit
-0,02
-0,02
0
-0,02
-0,02
-0,02
einem Propionatrest
Beispiel 66, Verbindung mit
-0,01
-0,02
+ 0,02
-0,01
0
-0,01
einem Acetatrest
Beispiel 67, dito
-0,02
-0,02
+ 0,02
-0,01
-0,01
0
Beispiel 68, dito
-0,03
-0,03
+ 0,01
-0,01
0
-0,01
Beispiel 69, dito
-0,02
-0,02
+ 0,02
-0,02
-0,01
0
Beispiel 70, dito
-0,02
-0,02
+ 0,01
-0,03
-0,02
-0,02
Lauryldimethylbetain
-0,10
-0,19
+ 0,09
-0,15
-0,23
-0,15
1 -Hydroxyäthyl-2-undecylimi-
-0,12
-0,16
+ 0,10
-0,12
-0,24
-0,12
dazolium-betain
Da die bakteriziden oberflächenaktiven Mittel der Erfin- tiven Bakterien aufweisen, sind sie in der Industrie vielseitig dung eine ausgezeichnete bakterizide Wirkung gegenüber anwendbar.
beliebigen aeroben, anaeroben, grampositiven und gramnega-
g
2 Blatt Zeichnungen
Claims (20)
- 643 589
- 2. Antibakterielles oberflächenaktives Mittel nach Anspruch 1, wobei es sich bei dem durch die allgemeine Formel dargestellten cyclischen Amid um 4-Dodecylaminoäthyl-7-methyl-3,6-dihydro-2H-1,4-diazepin-5-on handelt.2PATENTANSPRÜCHE 1. Antibakterielles oberflächenaktives Mittel, das eineR-(0-(och2worin R eine Alkylgruppe, Alkenylgruppe, Alkylarylgruppe, Alkylarylalkylgruppe, Hydroxyalkylgruppe, Acylgruppe oder Hydroxy-substituierte Acylgruppe mit insgesamt 8 bis 22 Kohlenstoffatomen, R', R" und R'", Wasserstoffatome oder Methylgruppen, A ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeuten, O < W < 1,0<X+ Z<3,0< Y<3, 0<p + q + r<3, m=l oder 2 und n = 2 oder 3 ; wobei die Stickstoffatome mit Ausnahme der Amidgruppierung gegebenenfalls durch eine kovalente Bindung an einen organischen Säurerest gebunden sind oder an eine organische oder anorganische Säure addiert sind.
- 3Anspruch 1, wobei es sich bei dem durch die allgemeine Formel dargestellten cyclischen Amid um 4-Tetradecylamino-äthyl-6-methyl-2,3,6,7-tetrahydro-1,4-diazocin-5-on handelt.3. Antibakterielles oberflächenaktives Mittel nach Anspruch 1, wobei es sich bei dem durch die allgemeine Formel dargestellten cyclischen Amid um 4-Dodecylaminoäthyl-aminoäthyl-7-methyl-3,6-dihydro-2H-1,4-diazepin-5-on handelt.
- 4° cyl)aminoäthyl-3-methyl-3,6,7,8-tetrahydro-l,5-diazocin-2-on handelt.4. Antibakterielles oberflächenaktives Mittel nach Anspruch 1, wobei es sich bei dem durch die allgemeine Formel dargestellten cyclischen Amid um 4-Tetradecylamino-äthyl-7-methyl-3,6-dihydro-2H-l,4-diazepin-5-on handelt.
- 5. Antibakterielles oberflächenaktives Mittel nach Anspruch 1, wobei es sich bei dem durch die allgemeine Formel dargestellten cyclischen Amid um 4-Lauramidoäthyl-7-methyl-3,6-dihydro-2H-l,4-diazepin-5-on handelt.
- 6. Antibakterielles oberflächenaktives Mittel nach Anspruch 1, wobei es sich bei dem durch die allgemeine Formel dargestellten cyclischen Amid um 4-(2-Hydroxyhexade-cyl)aminoäthyl-7-methyl-3,6-dihydro-2H-l,4-diazepin-5-on handelt.
- 7. Antibakterielles oberflächenaktives Mittel nach Anspruch 1, wobei es sich bei dem durch die allgemeine Formel dargestellten cyclischen Amid um 4-Tetradecylamino-äthyl-6-methyl-3,6-dihydro-2H-1,4-diazepin-5-on handelt.
- 8. Antibakterielles oberflächenaktives Mittel nach Anspruch 1, wobei es sich bei dem durch die allgemeine Forwirksame Menge mindestens eines cyclischen Amids der allgemeinen Formel enthält ch_i 330 mei dargestellten cyclischen Amid um 4-(2-Hydroxyhexade-cyl)aminoäthyl-6-methyl-3,6-dihydro-2H-1,4-diazepin-5-on handelt.
- 9. Antibakterielles oberflächenaktives Mittel nach Anspruch 1, wobei es sich bei dem durch die allgemeine For-35 mei dargestellten cyclischen Amid um 1-Tetradecylamino-äthyl-3-methyl-3,6,7,8-tetrahydro-l ,5-diazocin-2-on handelt.
- 10. Antibakterielles oberflächenaktives Mittel nach Anspruch 1, wobei es sich bei dem durch die allgemeine Formel dargestellten cyclischen Amid um l-(2-Hydroxyhexade-
- 11. Antibakterielles oberflächenaktives Mittel nach Anspruch 1, wobei es sich bei dem durch die allgemeine Formel dargestellten cyclischen Amid um 4-Tetradecylamino-« äthyl-2,3,6,7-tetrahydro-l,4-diazocin-5-on handelt.
- 12. Antibakterielles oberflächenaktives Mittel nach Anspruch 1, wobei es sich bei dem durch die allgemeine Formel dargestellten cyclischen Amid um 4-(2-Hydroxyhexade-cyl)aminoäthyl-2,3,6,7-tetrahydro-l,4-diazocin-5-on handelt.so
- 13. Antibakterielles oberflächenaktives Mittel nach Anspruch 1, wobei es sich bei dem durch die allgemeine Formel dargestellten cyclischen Amid um 4-Tetradecylamino-äthyl-6,6-dimethyl-3-hydro-2H-l ,4-diazepin-5-on handelt.
- 14. Antibakterielles oberflächenaktives Mittel nach55 Anspruch 1, wobei es sich bei dem durch die allgemeine Formel dargestellten cyclischen Amid um 4-(2-Hydroxyhexade-cyl)aminoäthyl-6,6-dimethyl-3-hydro-2H -l,4-diazepin-5-on handelt.
- 15. Antibakterielles oberflächenaktives Mittel nach so Anspruch 1, wobei es sich bei dem durch die allgemeine Formel dargestellten cyclischen Amid um 1-Tetradecylamino-äthyl-3,3-dimethyl-6,7,8-trihydro-1,5-diazocin-5-on handelt.
- 16. Antibakterielles oberflächenaktives Mittel nach Anspruch 1, wobei es sich bei dem durch die allgemeine Fores mei dargestellten cyclischen Amid um l-(2-Hydroxyhexade-cyl)aminoäthyl-3,3-dimethyl-6,7,8-trihydro-l,5-diazocin-5-on handelt.
- 17. Antibakterielles oberflächenaktives Mittel nach-ch2chch2-)w - (ock2ch2-)x - (ochch2-)y -ch2-)z - <nch2ch2-)p - (nch2ch2ch2-)q - (nc^ch^ -h h h0 / ?'\ -R"T c c - j- c-n/ V v mC°H2V
- 18. Antibakterielles oberflächenaktives Mittel nach Anspruch 1, wobei es sich bei dem durch die allgemeine For- 5 mei dargestellten cyclischen Amid um 4-(2-Hydroxyhexade-cyl)aminoäthyl-6-methyl-2,3,6,7-tetrahydro-1,4-diazocin-5-on handelt.
- 19. Antibakterielles oberflächenaktives Mittel nach Anspruch 1, wobei es sich bei dem durch die allgemeine For- 10 mei dargestellten cyclischen Amid um 4-Tetradecylamino-äthyl-7-methyl-1 -azonia-4-azacyclohept-7-en-5-on-1 -acetat handelt.20. Antibakterielles oberflächenaktives Mittel nach Anspruch 1, wobei es sich bei dem durch die allgemeine For- 15 mei dargestellten cyclischen Amid um 4-Lauramidoäthyl-7-methyl-1 -azonia-4-azacyclohept-7-en-5-on-1 -acetat handelt.
- 20
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