DE2745909A1 - Kombination von schmieroelzusaetzen - Google Patents
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Description
Anwaltsakte 28 510 12. Oktober 1977
EXXON RESEARCH AMD ENGINEERING COMPANY LINDEN / NEW JERSEY / USA
Kombination von Schmierölzusätzen
Die Erfindung betrifft die Kombination eines Oxazolin-Ölzusatzes
und eines acylierten stickstoffhaltigen ölzusatzes,
die die ölschlammdispergierung und Belagverhinderung bei Schmierölen wesentlich verbessert.
Während der letzten 10 Jahre nahm die Bedeutung aschefreier ölschlammdispergierungsmittel zu, mit denen Schmieröle
so verbessert werden können, daß die Motoren frei von
, 98g272 Tele^amme: B.nkkon.en: Hypo-Bank München 441OI2285O
' BERGSTAPFBATkNT»Miinc*eo» . ΛΛΑΛ (BLZ 70020011) Swift Code: HYPO DE MM
Ablagerungen bleiben und Ölwechsel in größeren Zeitabständen durchgeführt werden können.
Bei einer Art aschefreier Dispergierungsmittel wird ein Polyamin an ein langkettiges Kohlenwasserstoffpolymer,
gewöhnlich Polyisobutylen, über eine Säuregruppe, wie z.B. eine Dicarbonsäure, durch Bildung von Amid- oder
Imidbrücken angehängt; dies ist in den US-PS 3 172 892 und 3 272 746 beschrieben.
In der Deutschen Offenlegungsschrift 2 512 201 wird beschrieben, daß die Reaktion eines Hydrocarbyl-Dicarbonsäurematerials,
d.h. Säure oder Säureanhydrid oder Ester, mit bestimmten Aminoalkoholen Produkte ergibt, die einen
oder zwei Oxazolinringe enthalten, und daß Produkte, die mindestens einen Oxazolinring enthalten, für verschiedene
Funktionen herangezogen werden können, so z.B. als Rostschutzmittel oder als Dispergierungsmittel für ölige Zubereitungen,
einschließlich Schmieröle, Benzin, Turbinen- und Bohröle. Die Deutschen Offenlegungsschriften 2 534
und 2 534 922 beschreiben ähnliche Monooxazolinprodukte, die auch durch Umsetzung mit Phosphor-, Bor- oder Sauerstoffverbindungen
modifiziert werden können, und die die Eigenschaften von Schmierölen, einschließlich der ölschlammdispergierung,
verbessern. Die DOS 2 512 201 enthält die allgemeine Feststellung, daß das Oxazolin zusam-
-/3
809820/0830
men mit anderen üblichen Zusätzen, einschließlich anderen
aschefreien DispergierungsmitteIn, verwendet werden kann, es wird jedoch kein spezifisches Dispergierungsmittel
zur Verwendung mit diesen Oxazolinen genannt. Diese DOS enthält ferner Vergleichsdaten, die zeigen, daß die
Oxazolinprodukte als Dispergierungsmittel in Schmierölen wirksamer sind, als das als "PIBSA/TEPA" bezeichnete handelsübliche
Dispergierungsmittel. "PIBSA/TEPA" bedeutet ein Produkt, das durch Umsetzen von Polyisobutenylsuccinsäureanhydrid
mit Tetraäthylenpolyamin hergestellt wird; ein solches Produkt gehört zu den Stoffen, die nachfolgend
als acy!stickstoffhaltige Stoffe bezeichnet werden und die
eine Komponente der erfindungsgemäßen Zubereitung darstellen.
Es war also bisher bekannt, daß öllösliche acylierte
Stickstoff- und Oxazolinzusätze jeweils für sich als Schmierölzusätze brauchbar sind, die Kombination dieser
beiden Stoffe wurde jedoch nicht beschrieben.
Überraschend wurde nun gefunden, daß die Kombination eines öllösliehen Polyalkenyloxazolinprodukts mit einem
durchschnittlichen Molekulargewicht (H ) von etwa 1000 bis 3300, vorzugsweise etwa 1200 bis 3100 und optimal von
etwa 1600 bis 2 800, und zwar vorzugsweise Polybutenyl-
-/H
809820/0630
-Ur-
succin-bis-oxazolin (das man aus der Umsetzung von Polybutenylsuccinsäureanhydrid und Tris(hydroxymethyl)
aminomethan erhält), mit einer öllöslichen Acylstickstoffverbindung
mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von etwa 1300 bis 8000, vorzugsweise Polybutenylsuccinimid
(das man bei der Umsetzung von Polybutenylsuccinsäureanhydrid und einem Moläquivalent von z.B. Tetraäthylenpentamin
erhält), synergistisches Verhalten bei der Dispergierung und/oder Verhinderung von Belägen zeigt,
wenn sie in einem Verhältnis von 1 Gewichtsanteil Oxazolinprodukt zu 0,2 bis ^, vorzugsweise 1 bis 3 Gewichtsanteilen
Acylstickstoffverbindung verwendet wird, und wenn diese Kombination in mindestens einer dispergierenden Menge
in einem Schmieröl vorhanden ist.
Die Erfindung betrifft also im allgemeinen eine Schmierölzubereitung
aus einer größeren Menge Schmieröl und einer kleineren, aber dispergierenden Menge einer dispergierenden
und belagverhindernden Kombination, enthaltend: a) 1 Gewichtsanteil eines öllöslichen Oxazolinreaktionsproduktes
mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von etwa 1000 bis 3 300, das erhalten wird durch die Umsetzung
von 1 Molanteil eines hydrocarbylsubstituierten monoungesättigten C^- bis C1Q-Dicarbonsäurematerials mit
etwa 1,5 bis 2 Molanteilen eines 2,2-disubstituierten-2-Amino-1-alkanol
mit 2 bis 3 Hydroxygruppen und insgesamt
-/5
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-Jr-
4 bis 8 Kohlenstoffatomen, das durch die Formel
I
NH2 - C - CiI2OH
NH2 - C - CiI2OH
dargestellt wird und worin X ein Alkyl oder eine Hydroxyalkyl
gruppe bedeutet, wobei mindestens einer der Substituenten X eine Hydroxyalkylgruppe mit der Struktur
-(CH2) OH darstellt, und worin η 1 bis 3 bedeutet; und
b) 0,25 bis 4 Gewichtsanteilen einer öllöslichen Acylstickstoffverbindung
mit H von etwa 1300 bis 8000, die dadurch gekennzeichnet ist, daß in ihrer Struktur eine
praktisch gesättigte kohlenwasserstoffsubstituierte polare
Gruppe vorhanden ist, die aus Acyl-, Acylimidoyl- und Acyloxyradikalen gewählt wird, und worin der praktisch gesättigte
Kohlenwasserstoffsubstituent mindestens etwa 50 aliphatische Kohlenstoffatome und eine stickstoffhaltige
Gruppe enthält, die durch ein direkt an das polare Radikal angehängtes Stickstoffatom gekennzeichnet ist.
In einer bevorzugten Ausführungsform werden das Oxazolinprodukt
und die AcyIstickstoffverbindung beide aus hydrocarby
lsubstituiertem Dicarbonsäurematerial gewonnen, dessen Hydrocarbylsubstituent ein M von etwa 900 bis 2800,
optimal von etwa 1200 bis 2500 hat.
Zu dem hydrocarbylsubstituierten Dicarbonsäurematerial,
d.h. Säuren oder Säureanhydriden oder Estern, aus dem
809820/0630
-Sr-
XO
beide Arten der Dispergierungsmittel hergestellt werden, gehören α-3-ungesättigte C1- bis C.„-Dicarbonsäuren oder
deren Anhydride oder Lster, wie z.B. Fumarsäure, Itaconsäure, Maleinsäure, Maleinsäureanhydrid, Chlormaleinsäure,
Dimethylfumarat, usw., die mit einer Hydrocarbyl- oder
substituierten Hydrocarbylgruppe mit 50 bis etwa 400 und mehr, vorzugsweise 6 5 bis etwa 200 Kohlenstoffatomen substituiert
sind. Die Anhydride können mit bekannten Verfahren gewonnen werden, so z.B. mit der Ene-Reaktion zwischen
einem Olefin und Maleinsäureanhydrid oder Halogensuccinsäureanhydrid.
Bevorzugte Olefinpolymere für die Umsetzung mit den ungesättigten Dicarbonsäuren sind Polymere, die einen größeren
Molanteil an C„- bis Cr-Monoolefin enthalten, z.B. Äthylen,
Propylen, Butylen, Isobutylen und Penten. Die Polymere können Homopolymere wie Polyisobutylen, sowie Mischpolymere
aus zwei oder mehreren solcher Olefine sein, so z.B. Mischpolymere aus Äthylen und Propylen, Butylen und Isobutylen,
Propylen und Isobutylen, usw. Andere Mischpolymere sind solche, bei denen ein kleiner Teil der Mischpolymermonomeren,
z.B. 1 bis 20 Mol%, ein nicht konjugiertes C^- bis C.Q-Diolefin ist, z.B. ein Terpolymer aus Äthylen,
Propylen und 1,4-Hexadien.
-/7
809820/0630
- ψ- M
Die Olefinpolymere haben gewöhnlich M Werte zwischen etwa
700 und 3000, üblicher zwischen etwa 900 und 2800. Besonders brauchbare Olefinpolymere haben M Werte von etwa
1200 bis 2500, mit ungefähr einer endständigen Doppelbindung pro Polymerkette. Ein besonders wertvolles Ausgangsniaterial
für einen hochwirksamen Dispergierungszusatz sind Polyalkene, z.B. Polyisobutylen, mit etwa 80 Kohlenstoffatomen.
Die üllöslichen Oxazolinreaktionsprodukte und ihre Herstellungsverfahren
sind in der DOS 2 512 201 beschrieben. Dieses Oxazolindispergierungsmittel kann in seiner bevorzugten
Form als öllösliches Produkt gekennzeichnet werden, das man erhält, indem man ein Moläquivalent eines kohlenwasserstoff
substituierten monoungesättigten C1+- bis C1Q-Dicarbonsäurematerials
mit mehr als 50 Kohlenstoffatomen pro Dicarbonsäuregruppe zusammen mit 1,5 bis etwa 2 Moläquivalenten
eines 2,2-disubstituierten-2-Amino-l-alkanol mit 2 bis 3 Hydroxygruppen und insgesamt U bis 8 Kohlenstoffatomen
bei etwa 140 0C bis 240 0C erhitzt, bis das Ende
der Wasserentwicklung die Vollständigkeit der Oxazolinreaktion
anzeigt. Das Aminoalkanol kann durch die Formel
I NH2 - C - CH2OH
-/8
ft 09820/0630
- 9T-
Jl
dargestellt werden, worin X ein Alkyl oder eine Hydroxyalkylgruppe
darstellt, wovon mindestens einer der Substituenten X eine Hydroxyalkylgruppe der Struktur-(CH1.) OH
ist, und worin η 1 bis 3 bedeutet.
Beispiele solcher 2,2-disubstituierter Aminoalkanole sind
2-Amino-2-methyl-l,3-propandiol, 2-Amino-2-(hydroxymethyl)
-1,3-propandiol (auch bekannt als Tris(hydroxymethyl)aminomethan
oder THAM), 2-Amino-2-äthyl-l,3-propandiol, usw. THAM wird wegen seiner Wirksamkeit, leichten Verfügbarkeit
und seines Preises besonders bevorzugt.
Die Herstellung der bevorzugten Oxazolindispergierungsmittel
mit hoher Ausbeute kann erfolgen, indem man etwa 1,5 bis 2 Moläquivalente des 2,2-disubstituierten-2-Amino-lalkanol
zu 1 Moläquivalent des Dicarbonsäurematerials gibt, und zwar mit oder ohne inertes Verdünnungsmittel, und das
Gemisch 1/2 bis 24 Stunden, gewöhnlich 2 bis 8 Stunden, bei 140 0C bis 240 0C, optimal bei 170 0C bis 220 0C und
vorzugsweise bei 180 0C bis 205 0C erhitzt,bis die Reaktion
vollständig ist.
Die Vollständigkeit der Oxazolinreaktion kann durch wiederholte Infrarotspektralanalyse zur Beobachtung der Oxazolinbildung
(der Oxazolinpeak bildet sich bei 6,0 ym) leicht
-/9
809820/0630
festgestellt werden, ebenso durch das Ende der Wasserentwicklung von etwa 2,3 bis 3,0 mol Wasser.
Kleine Mengen eines Metallsalzes, z.B. 0,01 bis 2 Gew.%,
vorzugsweise 0,1 bis 1 Gew.%, bezogen auf das Gewicht der Reaktionsteilnehmer, können in dem Reaktionsgemisch als
Katalysator verwendet werden, jedoch ist dies nicht notwendig. Der Metallkatalysator kann später durch Filtrieren
oder Waschen einer Kohlenwasserstofflösung des Produkts mit einem niedrigen Alkohol wieder entfernt werden.
Wahlweise kann das Metallsalz auch in dem Reaktionsgemisch belassen werden, wenn es offensichtlich in dem Reaktionsprodukt stabil dispergiert oder gelöst wird, und je nach
Art des Metalls kann es zur Verbesserung des Schmieröls beitragen.
Zu inerten Lösungsmitteln, die bei der Oxazolinreaktion verwendet werden können, gehören Kohlenwasserstofföle, so
z.B. mineralisches Schmieröl, Kerosin, Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe, z.B. Tetrachlorkohlenstoff, Dichlorbenzol,
Tetrahydrofuran, usw.
Metallsalze, die als Beschleuniger oder Katalysatoren verwendet werden können, sind z.B. die Carbonsäuresalze des
Zn, Co, Mn, Ni und Fe. Zu den zur Herstellung der gewünsch-
-/10
809820/0630
- 10--
ten Beschleuniger verwendeten Carbonsäuren gehören C,-bis
C1Q-, z.B. C.- bis C„-Säuren, so die gesättigten oder
ungesättigten aliphatischen Mono- und Dicarbonsäuren, insbesondere Fettsäuren. Beispiele bestimmter erwünschter Carbonsäuresalze
sind Zinkacetat, Zinkformiat, Zinkpropionat, Zinkstearat, Manganacetate, Eisentartarat, Kobaltacetate,
Nickelacetat, usw. Zinksalze, wie Zinkacetat und Zinkoxid, werden bevorzugt.
Um den größten Wirkungsgrad zu erzielen, wird die Anwesenheit des Metallsalzbeschleunigers bei oder kurz nach Beginn
der Reaktion bevorzugt. Der Zinksalzbeschleuniger löst sich nach und nach auf, indem er unter anderem mit dem Oxazolinprodukt
Zinkkomplexe bildet. Im Oxazolinprodukt vorhandenes Zink trägt anscheinend zur Verbesserung der Schmieröleigenschaften
bei.
Die AcylstickstoffVerbindung gehört zu den öllöslichen Dispergierungsmitteln,
die in der US-PS 3 272 746 ausführlich als öllösliche acylierte Stickstoffverbindungen beschrieben
sind, die dadurch gekennzeichnet sind, daß in ihrer Struktur eine aus Acyl-, Acylimidoyl- und Acyloxyradikalen gewählte,
praktisch gesättigte, kohlenwasserstoffsubstituierte, polare Gruppe vorhanden ist, deren praktisch gesättigter
Kohlenwasserstoffsubstituent mindestens etwa 50 alipha-
-/11
809820/0630
JlS
tische Kohlenstoffatome und eine stickstoffhaltige .Gruppe
enthält, die durch ein direkt an das polare Radikal angehängtes Stickstoffatom gekennzeichnet ist. Für die Zwecke
dieser Erfindung haben diese Acylstickstoffverbindungen M Werte zwischen etwa 1300 und 8000, vorzugsweise etwa
2000 bis 6000 und optimal etwa 3000 bis 5000. Alle M Werte
wurden durch Dampfdruck-Osmometrie bestimmt.
Die polaren Gruppen der Acylstickstoffverbindungen werden
durch die folgenden Strukturformeln dargestellt.
0 NR,
Ii Il 1
Acyl R - C - ; Acylimidoyl R - C - ;
0 und
Il
Acyloxy R-C-O-
worin R der praktisch gesättigte Kohlenwasserstoffsubstituent
ist, der ebenfalls als der Hydrocarbylsubstituent (einschließlich des bevorzugten Alkenyls) des Dicarbonsäurematerials
bevorzugt wird, und R,. Wasserstoff oder eine Hydrocarbylgruppe (einschließlich polarsubstituierte Hydrocarbyle,
z.B. (^-substituierte) darstellt.
Die stickstoffhaltige Gruppe der acylierten Stickstoffverbindungen
wird von Verbindungen gewonnen, die durch ein Radikal mit der Struktur
- N - H I
-/12
609820/0630
gekennzeichnet sind, und worin die beiden freien Wertigkeiten des Stickstoffatoms vorzugsweise durch Wasserstoff
oder organische Radikale, die mit dem Stickstoffatom über direkte Kohlenstoff-Stickstoffbrücken verbunden sind, gesättigt
werden. Zu den Verbindungen, von denen die stickstoffhaltige Gruppe gewonnen werden kann, gehören daher
aliphatische Amine, aromatische Amine, heterocyclische Amine oder carbocyclische Amine. Die Amine können primäre
oder sekundäre Amine sein und vorzugsweise sind sie Polyamine wie Alkylenamine, Arylenamine, cyclische Polyamine oder
hydroxy-substituierte Derivate dieser Polyamine.
Die bevorzugten Acylstickstoffverbindungen werden im wesentlichen
als Imide und Diimide, vorzugsweise Diimide, beschrieben, die man bei der Umsetzung von 1 bis 2,5, vorzugsweise
etwa 2,0 bis 2,2 Molanteilen des Dicarbonsäurematerials mit 1 Molanteil einer Stickstoffverbindung mit einer oder
mehreren Aminogruppen erhält.
Brauchbare Stickstoffverbindungen sind z.B. Mono- und Polyamine
mit insgesamt etwa 2 bis 60, z.B. 3 bis 20, Kohlenstoffatomen und etwa 1 bis 12, z.B. 2 bis 6 Stickstoffatomen
im Molekül. Die Aminverbindungen können Hydrocarbylamine sein, sie können Hydroxy-, Alkoxy- oder Amidgruppen
enthalten, auch können sie eine cyclische Struktur wie Imidazoline und dgl. haben. Bevorzugte Amine, wie sie oben
-/13
809820/0630
sowohl allgemein erwähnt sind, als auch für die Herstellung der erwähnten Imide und Diimide, sind aliphatische, gesättigte
Amine einschließlich derjenigen mit den allgemeinen Formeln
R-N-R1 und R-N-(CH0)
2'x
R1 · R1
-N-(CH9)-
I 2 s
-N-R
worin R, R1 und R1' unabhängig voneinander aus der Gruppe
Wasserstoff, C.- bis C. „-Alkylradikale mit geraden oder
verzweigten Ketten, C^- bis C12-Alkoxy-C2- bis Cß-Alkylenradikale,
C2- bis C12~Hydroxy- oder Amino-alkylenradikale,
und C1- bis C.--Alkylamino-C-- bis C^-Alkylenradikale gewählt
werden; s bedeutet 2 bis 6, vorzugsweise 2 bis 4, und t bedeutet 0 bis 10, vorzugsweise 2 bis 6.
Beispiele geeigneter Aminoverbindungen sind Mono- und Ditalgamine, 1,2-Diaminoäthan, 1,6-Diaminohexan, Diäthylentriamin,
Triäthylentetramin, Tetraäthylenpentamin, 1,2-Propylendiamin,
di-(1,2-Propylen)-triamin, N,N-Dimethyl-1,3-diaminopropan,
H,H-di-(2-Aminoäthyl)-äthylendiamin, N,N-di-(2-Hydroxyäthyl)-l,3-propylendiamin,
3-Dodecyloxypropylamin,
N-Uodecyl-1,3-propandiamin, Tris-hydroxymethylmethy1-amin,
und Diethanolamin.
-/1U
( 0 <) H 7 Π / 0 6 3 0
Weitere brauchbare Aminverbindungen sind ^li^yclische Diamine
wie l,u-bis-(Aminomethyl)cyclohexan, and heterocyclische Stickstoffverbindungen wie Imidazoline und N-Aminoalkylpiperazine,
z.B. N-(2-Aminoäthyl)piperazin, N-(3-AminopropyDpiperazin, und N,N1 -di-(2-Aminoäthyl)piperazin.
Handelsübliche Gemische von Aminverbindungen können vorteilhafterweise
verwendet werden. So wird z.B. in einem Verfahren zur Herstellung von Alkylenaminen ein Alkylendihalogenid
(z.B. Äthylendichlorid oder Propylendichlorid) mit Ammoniak umgesetzt, wobei ein komplexes Gemisch aus Alkylenaminen
entsteht, in dem Stickstoffpaare durch Alkylengruppen
verbunden werden, so daß Verbindungen wie Diäthylentriamin,
Triäthylentetramin, Tetraäthylenpentamin und isomere Piperazine gebildet werden. Billige Poly(äthylenamine),
wie sie zur Herstellung der in den Beispielen verwendeten Acylstickstoffverbindungen gebraucht wurden, sind im Handel
erhältlich.
Die Aminierung des Dicarbonsäurematerials erfolgt am besten
in einer Lösungsreaktion, wobei das Dicarbonsaurematerial in einem Lösungsmittel wie Mineralöl gelöst ist. Die Bildung
von Imiddispergierungsmitteln in hoher Ausbeute kann bewirkt werden, wenn man zu der Lösung etwa U,14 bis 1, vorzugsweise
etwa 0,ι*5 bis 0,5 Molanteile Alky lenpolyaniin pro
-/ 15
y Df) H ?n /06 3 0
1 Molanteil Dicarbonsäurematerial der Stickstoffverbindung
gibt und das Gemisch bei IUO 0C bis 165 0C erhitzt, bis di«
entsprechende Menge Reaktionswasser entwickelt worden ist.
In einigen Ausführungsformen ist es vorteilhaft, das AcyΙα
stickstoffdispergierungsmittel durch nachfolgende Borierung zu modifizieren, wie dies allgemein in den US-PSen 3 087
und 3 2 54 02 5 beschrieben wird. Dies ist leicht auszuführen, wenn man die AcyIstickstoffverbindung mit einer Borverbindung
aus der Gruppe Boroxid, Borhalogenide, Borsäuren und Borsäureestern behandelt, und zwar mit einer Menge,
die etwa 0,1 Atomanteile Bor pro Mol der acylierten Stickstoffverbindung
bis zu etwa 10 Atomanteilen Bor pro Atomanteil Stickstoff der acylierten Stickstoffverbindung liefert.
Die Dispergierungsmittel der erfindungsgemäßen Kombination enthalten vorteilhafterweise 0,3 bis 0,9 Gew.% Bor,
bezogen auf das Gesamtgewicht der borierten Acylstickstoffverbindung. Das Bor, das in dem Produkt in Form dehydrierter
Borsäurepolymere (hauptsächlich (HBO«)-) vorhanden zu
sein scheint, bindet sich chemisch mit den dispergierenden Imiden und Diimiden zu Aminsalzen, z.B. dem Metaboratsalz
des Diimid.
Die Behandlung erfolgt durch Zusetzen von etwa 1 bis 3 Gew.% (bezogen auf das Gewicht der AcyIstickstoffverbindung) der
Borverbindung, vorzugsweise Borsäure, die gewöhnlich als
-/16
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Aufschlämmung der Acylstickstoffverbindung zugegeben wird,
und Erhitzen unter Rühren zwischen 1 und 5 Stunden bei 135 0C bis 165 °C, und anschließendem Stickstoffstrippen
in demselben Temperaturbereich.
Die erfindungsgemäße Kombination öllöslicher Dispergierungsmittel kann in einer Vielzahl von Schmiermitteln verwendet
werden. Sie können in Schmierölzubereitungen, wie z.B. Schmierölen für Kraftwagen-Kurbelgehäuse, Flüssigkeiten für
automatische Getriebe, usw., in Konzentrationen von im allgemeinen 0,05 bis 10 Gew.%, z.B. 0,5 bis 5 Gew.%, und vorzugsweise 1,5 bis 3 Gew.% der gesamten Zubereitung verwendet werden. Die erfindungsgemäße Zusatzkombination wird,
wie allgemein ausgeführt, 1 Gewichtsanteil Oxazolinreaktionsprodukt pro etwa 0,2 bis U, vorzugsweise 1 bis 3, und
optimal 2 bis 3 Gewichtsanteile der Acy!stickstoffverbindung enthalten. Die synergistische Kombination kann nicht
nur Kohlenwasserstoffölen, die aus Erdöl gewonnen wurden, zugesetzt werden, sondern auch synthetischen Schmierölen,
wie z.B. Estern aus Diarbonsäure, Polyglycol und Alkohol, Kohlensäure- oder Phosphorsäurealkylestern, Polysilikonen,
Fluorkohlenwasserstoffölen, sowie Gemischen aus Schmierölen und synthetischen ölen in jedem Mischverhältnis, usw.
Die Kombination kann leicht als Konzentrat von 10 bis 80 Gew.% der synergistischen Kombination in 20 bis 90 Gew.%
Erdöl, z.B. Kerosin, mit oder ohne weitere Zusätze abgege-
-/17
809820/0630
ben werden. In diesen Zubereitungen oder Konzentraten können
auch andere gebräuchliche Zusätze vorhanden sein, wie z.B. Farbstoffe, Gießpunkt-Senker, Antiverschleißmittel wie
Zxnkdialkyldithiophosphate mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, Antioxidationsmittel wie n-Phenyl-anaphthylamin,
tertiäres Octylphenolsulfid oder 4,4'-Methylen-bis-(2,6-di-tert.-butylphenol),
Mittel, die den Viskositätsindex verbessern, wie Äthylenpropylenmischpolymere, Polymethacrylate, Polyisobutylen, AlkyIfumarat/Vinylacetatmischpolymere,
und dgl.
Es wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen Kombinationen
aus Oxazolinreaktionsprodukt und AcyIstickstoffverbindung,
bei denen H des Oxazolin etwa 30 bis 60% des M der Acyln
η
stickstoffverbindung beträgt, dem Schmieröl eine besonders wirksame Schlammdispergierung und Belagverhinderung verleihen;
das bedeutet M von etwa 1700 für das Oxazolin und etwa 3U00 für die Acy1stickstoffverbindung.
Ein Gemisch aus 500 g (0,·» mol) Polyisobutenylsuccinsäureanhydrid
mit Verseifungszahl 89 und H 9 80, 500 ml Mineralschmieröl
(Solvent 150 Neutral), ·» g Zinkacetatdihydrat als
Beschleuniger und 96,8 g (0,8 mol) TIiAM wurden in ein Reaktionsgefäß aus Glas, das mit Thermometer, Rührwerk und
-/18
809820/0630
QZ
Deane-Starke Feuchtigkeitsfalle ausgestattet war, gegeben,
»»-stündiges Erhitzen bei etwa 180 C ergab in der Falle die erwartete Wassermenge, d.h. etwa 1,1 mol. Nach Filtrieren
und Drehverdampfen ergab die Analyse des Konzentrats
(50 Gew.% des Reaktionsprodukts) 1,00 Gew.% Stickstoff und 0,06 Gew.% Zink. Das Produkt hatte M von etwa IUOO.
Das hier (wie auch in Beispiel 2) verwendete Polyisobutenylsuccinsäureanhydrid
wurde durch Umsetzen von chloriertem Polyisobutylen mit einem Chlorgehalt von etwa 3,5 Gew.%,
bezogen auf das Gewicht des chlorierten Polyisobutylen, und durchschnittlich 70 Kohlenstoffatomen in der Polyisobutylengruppe,
mit Maleinsäureanhydrid bei etwa 200 C hergestellt.
Ein boriertes Derivat des Reaktionsproduktes aus Polyisobutenylsuccinsäureanhydrid
und einem Alkylenpolyamin wurde hergestellt, indem man zunächst 2,1 mol Polyisobutenylsuccinsäureanhydrid
mit 1 mol Tetraäthylenpentamin (TEPA) kondensierte. Das Polyisobutenylsuccinsäureanhydrid hatte
Verseifungszahl 89 und H 9 80, und war zur Herstellung
einer 50 Gew.%igen Lösung in Solvent Neutral 150 Mineralöl gelöst. Diese Lösung wurde unter Rühren auf etwa 150 C
erhitzt, und das Polyamin wurde innerhalb eines Zeitraumes von U Stunden in das Reaktionsgefäß eingeleitet; darauf folgten
3 Stunden Stickstoff-Stripping. Die Temperatur wurde
-/19
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sowohl während der Reaktion mit dem TEPA wie während des nachfolgenden Stripping zwischen 140 0C und 165 0C gehalten. Während das erhaltene imidierte Produkt bei etwa
135 0C bis 165 0C gehalten wurde, wurde innerhalb eines
Zeitraumes von 3 Stunden eine Aufschlämmung von 1,4 mol Borsäure in Mineralöl zugegeben, darauf folgte abschließendes 4-stündiges Stickstoff-Stripping. Nach Filtern und
Drehverdampfen enthielt das Konzentrat (50 Gew.% des Reaktionsprodukts) etwa 1,5 Gew.% Stickstoff und 0,3 Gew.% Bor.
Anstelle des in Beispiel 2 verwendeten Polyisobutenylsuccinsäureanhydrid wurden, auf die gleiche Weise wie in
Beispiel 2, 2,1 mol Polyisobutenylsuccinsäureanhydrid (Verseifungszahl 103 und H etwa 1300) verwendet. Die Analyse des erhaltenen Konzentrats (50 Gew.% Wirkstoff) ergab
1,46% Stickstoff und 0,32% Bor.
Es wurde das allgemeine Verfahren von Beispiel 1 angewandt, jedoch wurde 1 mol Polyisobutenylsuccinsäureanhydrid
(Verseifungszahl 103 und Hn 1300) zu 50 Gew.% in S150
Neutral Mineral Oil gelöst, und mit 0,036 mol Zinkacetatdihydrat und 1,9 mol THAM bei 16 8 0C bis 174 0C erhitzt. Am
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Ende der THAM Addition wurde das Reaktionsgemisch 10 Stunden
mit Stickstoff durchgeblasen. Nach Drehverdampfung ergab
die Analyse des Konzentrats (50 Gew.% Wirkstoff) 1,0 Gew.% Stickstoff und 0,1 Gew.% Zink. Das Produkt hatt M
von etwa 1700.
Es wurde das allgemeine Verfahren von Beispiel 2 verwendet, jedoch wurden 1,3 mol Polyisobutenylsuccinsäureanhydrid
verwendet und die Borierung unterblieb. M des Produkts war etwa 1520.
Bei der Auswertung der Kombinationen in dem Belaghemmtest (Varnish Inhibition Test) bestand jede Probe aus 10 g
Schmieröl, die 0,07 g des Zusatzkonzentrats (50% Wirkstoff) enthielt, was insgesamt 0,35 Gew.% Zusatz in der Testprobe
ergab. Das Testöl, nämlich 9,9 3 g handelsübliches Schmieröl, mit dem der Zusatz vermischt wird, wurde einem Taxi entnommen,
nachdem es 3120 km mit diesem Schmieröl gefahren war. Jede der 10 g-Proben wurde über Nacht bei 140 0C aufgeweicht
und anschließend zur Entfernung des Schlamms zentrifugiert. Die überstehende Flüssigkeit jeder Probe wurde 3,5 Stunden
lang Temperaturwechseln von etwa 150 C auf Raumtemperatur mit etwa 2 Wechseln pro Minute unterzogen. Während der Warmphase wurde ein Gasgemisch aus etwa 0,7 Vol.% S0_ und 1,U
Vol.% NO in Luft durch die Testproben geblasen, während der
Kaltphase wurde Wasserdampf durch die Proben geblasen. Am
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Ende der Testperiode werden die Wandflächen der Kolben, in denen die Proben enthalten waren, visuell auf Belaghemmung
untersucht. Der Testcyclus kann, wenn notwendig, wiederholt werden, um die Wirksamkeit jedes Zusatzes zu
bestimmen. Die Ablagerung an den Wänden wird mit 1 bis 7 bewertet, wobei die höhere Zahl die größere Belagmenge bezeichnet.
Es wurde gefunden, daß dieser Test mit den Belag-Ergebnissen übereinstimmt, die man nach einem MSVC-Motortest
erhielt. Die in Tabelle I aufgeführten Ergebnisse zeigen, daß Kombinationen des Oxazolinreaktionsprodukts und
der Acylstickstoffverbindung verbesserte Wirksamkeit aufweisen, wenn ihre Gewichtsverhältnisse etwa zwischen
1 Gewichtsanteil Acylstickstoffverbindung und 0,2 bis 3 Gewichtsanteilen
Oxazolinprodukt liegen; ein synergistisches Ergebnis ist zu beobachten, wenn der Polyalkenylsubstituent
der beiden Verbindungen etwa M 1300 hat und etwa 3 Gewichtsanteile der Acylstickstoffverbindung mit 1 Gewichtsanteil
Oxazolinprodukt kombiniert werden.
-/22
HU9B70/0630
Zusatz nach
Beispiel 2 |
Zusatz | Tabelle I |
Zusatz nach
Beispiel 5 |
Belaghemmung* | |
0.35 |
Zusatz nach
Beispiel 3 |
im Testöl Gew.% | |||
Testprobe |
0.26
0.18 0.09 |
Zusatz nach
Beispiel 4 |
- | 6 5 4 5 |
|
1 | - | 7 | |||
2 3 4 5 |
— |
0.09
0.18 0.26 |
|||
- | 0.35 | 0.35 | 5.5 | ||
6 | — | 0.26 | J | ||
7 Q |
0.18 | 0.09 | _ | 5 | |
a
η |
0.09 | 0.18 | _ | 6 | |
y
10 |
_ | 0.26 | |||
0.35 | 0.35 | 7 | |||
11 | 0.26 | 7 | |||
12 | _ | 0.18 | 5 | ||
13 | 0.09 | 0.09 | 5 | ||
14 | 0.18 | 6 | |||
15 | 0.26 | ||||
0.35 | |||||
*'Belaghemmtest (Bench)
LD O CD
27A5909 - w -
Drei voll abgestimmte Schmierölmischungen wurden hergestellt, indem man jeweils 5 Vol.% des Konzentrats gemäß Beispiel 1,
oder 5 Vol.% des Konzentrats gemäß Beispiel 2, oder 5 Vol.% eines 50:50 Gemisches der Konzentrate gemäß Beispiel 1 und
2 mit einem SAE30 Schmieröl, das eine Solvent 45ON Grundlage hatte und etwa 0,6 Gew.% Zinkdialkyldithiophosphat
(nachfolgend als ZDDP bezeichnet) und 0,6 Gew.% Calciumphenatsulfid enthielt, mischte.
Jede dieser Mischungen wurde dem MS Sequence VC Motorentest unterzogen, der in der Automobilindustrie allgemein bekannt
3 ist. Der Versuch wird mit einem U9 5O cm Fordmotor nach dem
Verfahren durchgeführt, das in "Multi-Cylinder Test Sequences for Evaluating Automotive Engine Oil" (ASTM Special
Publication 315-E) beschrieben ist. Nach Abschluß des Versuchs werden verschiedene Motorteile auf einer Punktebasis
bewertet, in der 10 bedeutet, daß das Teil vollständig sauber ist, und die niedrigeren Zahlen eine zunehmende Belagbildung
darstellen. Von den verschiedenen summierten Bewertungen wird ein Durchschnitt mit der Höchstpunktzahl 10
als bester Bewertung (vollständig sauber) gebildet. Die mit den drei Mischungen erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle II
aufgeführt.
-/24
R09820/0630
Ergebnisse des MS SEQUENCE VC TEST Punktbewertung (Höchstpunktzahl 10)
Zusatz des Konzentrats gemäß Beispiel
Punkte | 8. | 1 | 9 | 2 | 9 | 1:2 | |
Punkte Schlamm | 7. | 89 | 7 | .143 | 7 | .1U | |
Punkte Belag | 7. | 7G | 8 | .97 | 8 | .70 | |
Kolbenmantel-Belag | 68 | .0U | .M2 | ||||
Aus den obigen Ergebnissen geht hervor, daß ein 50:50 Gemisch aus einem Oxazolinreaktionsprodukt und einem Acylstickstoffdispergierungsmittel
in der Punktebewertung des Kolbenmantelbelags eine synergistische Wirkung zeigt. Die
Schlamm- und Belagbewertungen zeigen statistisch keine Abweichungen. Im Zusammenhang mit den Tabellen III und IV
zeigen diese Ergebnisse, daß der optimale Bereich dieser Kombination zwischen etwa 1 bis 3 Gewichtsanteilen Acylstickstoffdispergierungsmittel
und 1 Gewichtsanteil Oxazolinreaktionsprodukt liegt.
Drei mit den in Beispiel 6 beschriebenen voll abgestimmten Schmierölmischungen vergleichbare Mischungen wurden hergestellt,
jedoch wurden die zwei kombinierten Dispergierungsmittel beide aus Polyisobutylensuccinsäureanhydrid hergestellt,
deren Hydrocarbylsubstituent M von etwa 1300 und
-/25
en9R20/0630
nicht 980 hatte, d.h. die Zusätze nach Beispiel 3 und U
wurden kombiniert. Diese drei Mischungen wurden hergestellt, indem man jeweils 5 Gew.% des Konzentrats nach Beispiel 3 oder 5 Gew.% des Konzentrats nach Beispiel U, oder 5 Gew.% eines Kombinationsgemisches der Konzentrate nach Beispiel 3 und 4 (2 Gewichtsanteile nach Beispiel 3 zu 1 Gewichtsanteil nach Beispiel H) mit einem Schmierölgemisch aus zwei Ölen mit neutraler Grundlage mischte, die mit etwa 0,79
Gew.% Metalldetergens (Calciumsulfonat mit 400 TBN), 0,66 Gew.% Zinkdialkyldithiophosphat und 0,12 Gew.% Isopren-Styrolpolymer zur Verbesserung des Viskositätsindex versetzt waren, so daß ein voll abestimmtes SAE lOW-40 Schmieröl entstand.
wurden kombiniert. Diese drei Mischungen wurden hergestellt, indem man jeweils 5 Gew.% des Konzentrats nach Beispiel 3 oder 5 Gew.% des Konzentrats nach Beispiel U, oder 5 Gew.% eines Kombinationsgemisches der Konzentrate nach Beispiel 3 und 4 (2 Gewichtsanteile nach Beispiel 3 zu 1 Gewichtsanteil nach Beispiel H) mit einem Schmierölgemisch aus zwei Ölen mit neutraler Grundlage mischte, die mit etwa 0,79
Gew.% Metalldetergens (Calciumsulfonat mit 400 TBN), 0,66 Gew.% Zinkdialkyldithiophosphat und 0,12 Gew.% Isopren-Styrolpolymer zur Verbesserung des Viskositätsindex versetzt waren, so daß ein voll abestimmtes SAE lOW-40 Schmieröl entstand.
Die Ergebnisse des MS Sequence VC Engine Test dieser verschiedenen
Zubereitungen sind in Tabelle III dargestellt. TBN bedeutet die Gesamt-Basenzahl und bezieht sich auf mg
KOH, die benötigt werden, um 1 g der Probe gemäß ASTM Verfahren D-2896 zu neutralisieren.
-/26
809820/0630
OO
co
cn
Ergebnisse des MS SEQUENCE VC TEST
Punktebewertung (Höchstpunktzahl 10)
5,0 Gew.% | 5 Gew.% von | 5,0 Gew.% | 5,0 Gew.% | 5 Gew.% | 4,5 Gew.% | 4,0 Gew.% | |
Korn.nach | 2 Teilen | Konz.nach | Konz.nach | 2 Teile | 2 Teile | 2 Teile | |
Beisp.2 | Korn. | Beisp.3 | Beisp.4 | Konz. | Konz. | Konz. | |
8.00 | Beisp.2 und | 8.14 | 7.66 | Beisp.3 zu | Beisp. 3 zu | Beisp.3 zu | |
7.68 | 1 Teil Korn. | 8.21 | 8.62 | 1 Teil Konz | .1 Teil Konz. | 1 Teil Konz. | |
Beisp.4 | Beisp. 4 | Beisp.4 | Beisp. 4 | ||||
Schlamm | 7.64 | 8.54 | 7.80 | 8.09 | 9.39 | 8.89 | 8.14 |
Durchschnitt | 8.13 | 8.50 | 8.18 | 8.45 | |||
Belag | |||||||
Kolbenmantel | 8.16 | 8.80 | 8.17 | 7.86 | |||
Belag | |||||||
ro
—j
■P-
cn
CD CD CO
Die Angaben der Tabelle III zeigen, daß die Kombination der Dispergierungsmittel in den MSVC Engine Test sowohl nach
der Schlammbewertung wie nach der Bewertung des Kolbenmantelbelags eine synergistische Wirkung besitzt.
der Schlammbewertung wie nach der Bewertung des Kolbenmantelbelags eine synergistische Wirkung besitzt.
Din Punktebewertung aus einem MS Sequence VC Engine Test
der optimalen erfindungsgemäßen Kombination zeigt, daß diese Kombination ein Verhältnis zwischen 1 Teil Oxazolinreaktionsprodukt und 2 bis 3 Gewichtsanteilen Acylstickstoffverbindung hat (die Dispergierungsmittel werden von einem
Polyisobutenylsuccinsäureanhydrid mit einem Hydrocarbylsubstituenten mit M von etwa 1300 gewonnen). Die Zusätze wurden in ein 5ΛΕ30 Schmieröl aus gemischtem neutralen Destillat und klarem Ül aufgenommen, das mit etwa 0,4 Gew.% Magnesiumsulf onat, 0,1 Gew.% Calciumphenatsulfid und 0,6 Gew.%
Zinkdialkyldithiophosphat modifiziert war. Die entsprechenden Punktebewertungen sind in Tabelle IV enthalten.
der optimalen erfindungsgemäßen Kombination zeigt, daß diese Kombination ein Verhältnis zwischen 1 Teil Oxazolinreaktionsprodukt und 2 bis 3 Gewichtsanteilen Acylstickstoffverbindung hat (die Dispergierungsmittel werden von einem
Polyisobutenylsuccinsäureanhydrid mit einem Hydrocarbylsubstituenten mit M von etwa 1300 gewonnen). Die Zusätze wurden in ein 5ΛΕ30 Schmieröl aus gemischtem neutralen Destillat und klarem Ül aufgenommen, das mit etwa 0,4 Gew.% Magnesiumsulf onat, 0,1 Gew.% Calciumphenatsulfid und 0,6 Gew.%
Zinkdialkyldithiophosphat modifiziert war. Die entsprechenden Punktebewertungen sind in Tabelle IV enthalten.
-/28
β η 9 η 7 η / ο 6 3 ο
Ergebnisse des MS SEQUENCE VC TEST
Punktebewertung (Höchstpunktzahl 10)
OO O co
OO IV)
Schlamm
Durchschnitt Belag
Kolbenmantel Belag
4 Gew.% Korn.
Beispiel 4
8.4
7.3
7.6
4 Gew.% Kombination
2 Gew.anteHe Beisp. 3 zu
1 Gew.antei 1 Konz
I*
Beisp.4
9.1
8.1
8.0
3 Gew.einteile Konz.
Beisp. 3 zu 1 Gew.anteil
Konz
.*
Bei spi el 4
8. | 7 |
8. | O |
8. | O |
IO CO
cn CD O CO
Ein äußerst brauchbares erfindungsgemäßes Konzentrat enthält etwa 50 Gew.% Verdünnungsmittel (z.B. ein neutrales
Mineralöl) und 50 Gew.% der Zusatzkombination, z.B. die Produkte von Beispiel 3 und 4 in einem Gewichtsverhältnis
von 1 Teil Oxazolinreaktionsprodukt zu 1 bis 3 Teilen AcyIstickstoffverbindung. Ein solches Konzentrat kann also
gebildet werden aus etwa 50 Gew.% Mineralöl als Verdünnungsmittel, etwa 17% bis-Oxazolin des Polyisobutenylsuccinsäureanhydrid,
deren Polyisobutenylgruppe M von etwa 1300 hat, und etwa 33 Gew.% boriertem Tetraäthylenpentamino-diimid
des Polyisobutenylsuccinsäureanhydrid, deren Polyisobutenylgruppe M von etwa 1300 hat; dieses
Konzentrat enthält etwa 1,3 Gew.% Stickstoff und etwa 0,2 Gew.% Bor. Das Oxazolindispergierungsmittel kann allgemein
als bis-Oxazolin bezeichnet werden, da mindestens etwa
60% der C=O Gruppen des Dicarbonsäurematerials in die
Oxazolinstruktur aufgenommen worden sind.
Bis zu etwa 0,03 Gew.% Bor im Schmieröl sind zur Belaghemmung nützlich; ein Teil des oder das gesamte Bor kann von
einem borierten Oxazolinreaktionsprodukt, das gemäß DOS 2 534 921 und 2 534 922 hergestellt wurde, geliefert werden.
Das Oxazolinprodukt kann etwa 0,3 bis 0,9 Gew.% Bor enthalten.
-/30
809820/0630
Die erfindungsgemäße Kombination verleiht abgestimmten
Schmierölen auch rosthemmende Eigenschaften, die denen vergleichbarer
Mengen bekannter Acylstickstoffdispergierungsmittel im allgemeinen überlegen sind.
-/31
809820/0630
Claims (9)
1. Schmierölzubereitung aus einer größeren Menge Schmieröl und einer kleineren, aber dispergierenden Menge einer
dispergierenden und belagverhindernden Kombination, enthaltend:
a) 1 Gewichtsanteil eines öllöslichen Oxazolinreaktionsproduktes mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht
von etwa 1000 bis 3 300, das erhalten wird durch die Umsetzung von 1 Molanteil eines hydrocarbylsubstituierten
monoungesättigten Cu~ bis C^Q-Dicarbonsäurematerials mit
etwa 1,5 bis 2 Molanteilen eines 2, 2-di«?ubstituierten-2-Amino-1-alkanol
mit 2 bis 3 Hydroxygruppen und insgesamt H bis 8 Kohlenstoffatomen, das durch die Formel
NH- - C - CH-OH 2 , 2
dargestellt wird und worin X ein Alkyl oder eine Hydroxyalkylgruppe
bedeutet, wobei mindestens einer der Substituenten X eine Hydroxyalkylgruppe mit der Struktur
-(CH2>n0H darstellt, und worin η 1 bis 3 bedeutet; und
b) 0,25 bis 4 Gewichtsanteilen einer öllöslichen Acylstickstoffverbindung
mit M von etwa 1300 bis 8000, die dadurch gekennzeichnet ist, daß in ihrer Struktur eine
-/32
R09820/0630
2 7 4 b 9 Ü 9
a."
praktisch gesättigte kohlenwasserstoffsubstituierte polare
Gruppe vorhanden ist, die aus Acyl-, Acylimidoyl- und Acyloxyradikalen gewählt wird, und worin der praktisch gesättigte
Kohlenwasserstoffsubstituent mindestens etwa 50 aliphatische Kohlenstoffatome und eine stickstoffhaltige
Gruppe enthält, die durch ein direkt an das polare Radikal angehängtes Stickstoffatom gekennzeichnet ist.
2. Zubereitung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Kombination darin in
einer Menge von etwa 0,05 bis 10 Gew.%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, vorhanden ist.
3. Zubereitung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet , daß sowohl das hydrocarbylsubstituierte
Dicarbonsäurematerial als auch die praktisch gesättigte kohlenwasserstoffsubstituierte polare
Gruppe Poly(alkenyl)succinsäureanhydrid sind, und der PolyCalkenyDsubstituent ein durchschnittliches Molekulargewicht
von etwa 900 bis 2800, vorzugsweise von 1100 bis 2000 hat.
4. Zubereitung nach Anspruch 1 bis 3, dadurch
gekennzeichnet , daß das Oxazolinreaktionsprodukt ein M von 1200 bis 3100, die Acylstickstoffverbindung
ein H von 2000 bis 6000 hat, und die Kombination
-/33
Θ09820/0630
aus 1 Gewichtsanteil a) zu 1 bis 3 Gewichtsanteilen b) besteht.
5. Zubereitung nach Anspruch 1 bis 4, dadurch
gekennzeichnet , daß das Amino-1-alkanol
Tris-ChydroxymethyD-aminomethan, und die stickstoffhaltige
Gruppe ein Alkylenpolyaminosubstituent mit 2 bis Kohlenstoff- und 2 bis 6 Stickstoffatomen ist.
6. Zubereitung nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet , daß das Oxazolinreaktionsprodukt
0,1 bis 2 Gew.% Zink enthält.
7. Zubereitung nach Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet , daß die acylierte Stickstoffverbindung
0,3 bis 0,9 Gew.% Bor enthält.
8. Zubereitung nach Anspruch 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet , daß man das Oxazolinreaktionsprodukt
erhält, wenn man 1 Molanteil eines monoungesättigten Poly(butenyl)-C - bis C.Q-Dicarbonsäurematerials,
dessen Poly(butenyl)substituent M von etwa 1300 hat, mit etwa 2 Molanteilen des Tris-(hydroxymethyl)
-aminomethan bei etwa 160 0C bis 220 0C bis zur Beendigung
der Wasserentwicklung umsetzt, und man die Acylstickstoffverbindung
erhält, wenn man etwa 2 Molanteile eines poly(butenyl)substituierten Succinsäureanhydridma-
-/34
ΡΟ987Π/Ο630
terials, dessen Poly(butenyDsubstituent H von etwa
1300 hat, mit etwa 1 Molanteil eines Polyäthylenpolyamin bei etwa IUO 0C bis 165 0C umsetzt, bis etwa 2 Molanteile
Wasser entwickelt worden sind, und man anschließend mit Borsäure bei 135 0C bis 165 0C kondensiert.
9. Konzentrat, dadurch gekennzeichnet,
daß es etwa 20 bis 90 Gew.% Mineralöl und etwa 10 bis 80 Gew.% der Dispergierungsmittelkombination
enthält, die aus a) einem bis-Oxazolin des PolyCisobutenyDsuccinsäureanhydrid
mit M von 1000 bis 3 300 und b) einem borierten Alkylenpolyaminodiimid des Poly(isobutenyDsuccinsäureanhydrid
mit H von etwa 1300 bis 8000 besteht, wobei das Gewichtsverhältnis a) zu b)
etwa 1 bis 3 beträgt.
809820/0630
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