CH369132A - Verfahren zur Herstellung von Nipecotinsäureamiden - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Nipecotinsäureamiden

Info

Publication number
CH369132A
CH369132A CH6283058A CH6283058A CH369132A CH 369132 A CH369132 A CH 369132A CH 6283058 A CH6283058 A CH 6283058A CH 6283058 A CH6283058 A CH 6283058A CH 369132 A CH369132 A CH 369132A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
hexahydropyridine
carboxylic acid
acid amide
methyl
carbo
Prior art date
Application number
CH6283058A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Cilag Chemie Aktiengesellschaf
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cilag Chemie Aktiengesellschaf filed Critical Cilag Chemie Aktiengesellschaf
Priority to CH6283058A priority Critical patent/CH369132A/de
Publication of CH369132A publication Critical patent/CH369132A/de

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/60—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description


  



  Verfahren zur Herstellung von Nipecotinsäureamiden
Es wurde gefunden, dass Amide heterocyclischer Carbonsäuren der Formel
EMI1.1     
 in welcher Am eine substituierte oder unsubstituierte Aminogruppe und R einen Alkylrest bedeuten, der durch Sauerstoff, Schwefel,   Sous,    NH,   N-Alkyl,    CO-NH,   CO-N-Alkyl,    COO unterbrochen sein kann, sowie deren Säureadditionssalze wertvolle Desinfektionsmittel und Anthelmintica darstellen. Sie hemmen auch das Wachstum von Pilzen.



   Als Reste Am kommen neben der unsubstituierten Aminogruppe   NH2,    vor allem die mono-oder dialkylierte Aminogruppe, die Pyrrolidinogruppe
EMI1.2     
 die Morpholino-oder Piperidinogruppe in Frage, wobei die   Pyrrolidino-bzw.    Morpholino-bzw. Piperidinogruppe auch ein-oder mehrfach alkyliert sein kann.



   Gegenstand des vorliegenden Patentes ist daher ein Verfahren zur Herstellung der   Nipecotinsäure-    amide der Formel   I,    das dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein quaternäres Salz eines Pyridin-3-carbonsäureamids der Formel
EMI1.3     
 der katalytischen Hydrierung unterwirft.



   Das erhaltene   Nipecotinsäureamid      kxtm--ge-    wünschtenfalls in ein Säureadditionssalz übergeführt werden.



   Die Hydrierung erfolgt vorteilhaft in einem Lösungsmittel, wie z. B. Methanol oder Äthanol.



   Als Katalysatoren kann man   Raney-Nickel,    Palladium-oder Platin-Katalysatoren verwenden. Mit Platinoxyd lässt sich die Reduktion sehr glatt und mit guter Ausbeute durchführen. Im allgemeinen wird unter Druck und bei gewöhnlicher Temperatur hydriert.



   Zur Salzbildung eignen sich anorganische und organische untoxische Säuren.



   Als anorganische Säuren kommen zur Salzbildung in Frage : Chlorwasserstoffsäure, Bromwasser  stoffsäure,    Schwefelsäure, Phosphorsäuren und   Sulf-    aminsäure. Als organische Säuren kommen in Frage :   Essigäure,    Glycolsäure, Citronensäure, Fumarsäure, Nicotinsäure, Salicylsäure, p-Amino-salicylsäure und andere mehr.



   Beispiel
50 g   3-Carbamyl-l-n-heptyl-pyridinium-bromid    werden in 500 cm3 Athanol mit 0,15 g   Platinoxyd    im Autoklaven bei 20  C unter 100 at. Wasserstoffdruck geschüttelt. Nach 8 Stunden ist die Hydrierung beendet. Der Katalysator wird abfiltriert und das Filtrat im Vakuum verdampft. Der Rückstand wird in Wasser gelöst, mit Kohle filtriert, und mit konz.



  Natronlauge wird die Base gefällt. Diese wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und aus   10e/o, igem      Athanol    umkristallisiert. Man erhält 30 g an 1-n Heptyl-piperidin-3-carbonsäureamid. Die neue Verbindung bildet farblose Kristalle, die bei   99-100     C schmelzen.



   Wie im Beispiel beschrieben, gewinnt man weiter die folgenden Verbindungen : 
Fp. des
Hydro chlorides    oC 1-Methyl-hexahydropyridin-3-carbonsäure-       dimethylamid    178-180   1-Athyl-hexahydropyridin-3-carbonsäure-    dimethylamid   205-206      1-n-Propyl-hexahydropyridin-3-carbonsäure-    dimethylamid 178-179   1-Methyl-hexahydropyridin-3-carbonsäure-       diäthylamid    149-150   1-Athyl-hexahydropyridin-3-carbonsäure-       diäthylamid    80-82   I-n-Propyl-hexahydropyridin-3-carbonsäure-       diäthylamid    145-147   1-Methyl-hexahydropyridin-3-carbonsäure-       di-n-propylamid    113-115  <RTI  

   ID=2.14> 1-AthylLhexahydropyridin-3-carbonsäure-       di-n-propylamid    110-111   1-n-Propyl-hexahydropyridin-3-carbonsäure-    di-n-propylamid 116-117
Fp. der
Base      C l-n-Butyl-hexahydropyridin-3-carbonsäure-    amid 78-81   l-n-Pentyl-hexahydropyridin-3-carbonsäure-    amid 92-94   1-i-Pentyl-hexahydropyridin-3-carbonsäure-    amid 113-115   1-n-Hexyl-hexahydropyridin-3-carbonsäure-    amid 99-101 l-n-Octyl-hexahydropyridin-3-carbonsäure amid   95-97    l-n-Nonyl-hexahydropyridin-3-carbonsäure amid 96-97   l-n-Decyl-hexahydropyridin-3-carbonsäure-    amid 98-99   1-n-Undecyl-hexahydropyridin-3-carbon-       säure-amid    100-101  <RTI  

   ID=2.25> 1-n-DodecylLhexahydropyridin-3-carbon-       säure-amid    100-101   l-n-Tetradecyl-hexahydropyridin-3-carbon-    saure-ami 96-98   1-n-Hexadecyl-hexahydropyridin-3-carbon-       säure-amid    102-103

Claims (1)

  1. Fp. der Base oC 1-n-Octadecyl-hexahydropyridin-3-carbon- säure-amid 109-111 1- [Carbo-(n-hexoxy)-methyl]-hexahydro- pyridin-3-carbonsäure-amid 49-50 1- [Carbo- (n-decoxy)-methyl]-hexahydro- pyridin-3-carbonsäure-amid 56-57 1- [Carbo- (n-dodecoxy)-methyl]-hexahydro- pyridin-3-carbonsäure-amid 65-67 1- [Carbo-(n-hexadecoxy)-methyl]-hexa- hydropyridin-3-carbonsäure-amid 62-63 1- [Carbo-(n-dodecamido)-methyl]-hexa- hydropyridin-3-carbonsäure-amid 109-110 PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Nipecotinsäure- amiden der Formel EMI2.1 in welcher Am eine substituierte oder unsubstituierte Aminogruppe und R einen Alkylrest bedeuten, der durch Sauerstoff, Schwefel,
    SO2, NH, N-Alkyl, CO-NH, CO-N-Alkyl, COO unterbrochen sein kann, dadurch gekennzeichnet, dass man ein quater näres Salz eines Pyridin-3-carbonsäureamids der Formel EMI2.2 der katalytischen Hydrierung unterwirft.
    UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die erhaltenen Nipecotinsäure- amide in ihre Säureadditionssalze überführt.
CH6283058A 1958-08-12 1958-08-12 Verfahren zur Herstellung von Nipecotinsäureamiden CH369132A (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH6283058A CH369132A (de) 1958-08-12 1958-08-12 Verfahren zur Herstellung von Nipecotinsäureamiden

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH6283058A CH369132A (de) 1958-08-12 1958-08-12 Verfahren zur Herstellung von Nipecotinsäureamiden

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH369132A true CH369132A (de) 1963-05-15

Family

ID=4524551

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH6283058A CH369132A (de) 1958-08-12 1958-08-12 Verfahren zur Herstellung von Nipecotinsäureamiden

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH369132A (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2085726A1 (de) * 1970-03-20 1971-12-31 Nelson Res & Dev
EP0219934A1 (de) * 1985-08-10 1987-04-29 Beecham Group Plc Verfahren zur Herstellung von Arylpiperidinestern

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2085726A1 (de) * 1970-03-20 1971-12-31 Nelson Res & Dev
EP0219934A1 (de) * 1985-08-10 1987-04-29 Beecham Group Plc Verfahren zur Herstellung von Arylpiperidinestern
US4861893A (en) * 1985-08-10 1989-08-29 Beecham Group Plc. Chemical process

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CH369132A (de) Verfahren zur Herstellung von Nipecotinsäureamiden
CH449046A (de) Verfahren zur Herstellung neuer Aminosäuren
US3562330A (en) 2-phenoxy-4- and 5-phenyl-butyl and -pentyl-amines and salts
AT360522B (de) Verfahren zur herstellung von neuen thiazoli- dinderivaten und ihren salzen
DE2453055C3 (de) Verfahren zur Herstellung von 1,2,4-Triaminobenzolen
AT224817B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Dihydrolysergsäure-Derivaten
AT238180B (de) Verfahren zur Herstellung neuer Pyrrolidinverbindungen
AT262970B (de) Verfahren zur Herstellung des neuen 2-(2&#39;,3&#39;,5&#39;,6&#39;-Tetramethylbenzyl)-2-propylamins und dessen Salze
DE901649C (de) Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Imidazols
AT269110B (de) Verfahren zur Herstellung des neuen 1-(Äthylaminomethyl)-5-methoxy-benzocyclobutens und seiner Salze
AT238161B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Acylhydrazonen
DE855852C (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins
AT359492B (de) Verfahren zur herstellung neuer indazolderivate und ihrer salze
AT237597B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Propylaminderivaten und deren Salzen
AT228211B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Phenothiazinderivaten, sowie von Säureadditionssalzen und quartären Salzen dieser Phenothiazinderivate
DE1443604C3 (de) 1 -Aminomethyl-1,2-dihydro-benzocyclobuten und einige seiner Derivate, Salze dieser Verbindungen, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und diese Verbindungen enthaltende pharmazeutische Präparate
AT200134B (de) Verfahren zur Herstellung von a-Amino-b-oxycarbonsäureamiden
AT235279B (de) Verfahren zur Herstellung neuer 5-Nitrofurfuryliden-hydrazine
AT243792B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen 4-Imidazolidon-Verbindungen
DE2011026C (de) S-Carboxy-öJ-dimethoxy-1 -thiaisochroman-1,1-dioxide und Verfahren zu ihrer Herstellung
AT208349B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten Säurehydraziden
AT262972B (de) Verfahren zur Herstellung des neuen 2-(2&#39;,3&#39;,5&#39;,6&#39;-Tetramethylbenzyl)-propylamins und dessen Salze
AT321289B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Diphenyläthanalkylaminen und deren Säureadditionssalzen
AT236941B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten Benzimidazolen und deren Säureadditionssalzen
AT356667B (de) Verfahren zur herstellung von neuen ureidophenoxyalkanolamin-derivaten und deren saeureadditionssalzen