CH294693A - Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Rein-Lactamen durch Extraktion. - Google Patents

Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Rein-Lactamen durch Extraktion.

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CH294693A
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Inventa Ag Fuer Forschu Luzern
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Inventa Ag
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

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  Verfahren     zur    kontinuierlichen Herstellung von     Rein-Lactamen    durch     Extraktion.       Die     Laetaine    der     co        Aniino-carbonsäuren          werden    als Ausgangsstoffe für die Herstel  lung von Polyamiden verwendet.     -Man    erhält  sie bekanntlich durch     Beekmannsche    Umla  gerung der entsprechenden     ey        eliseben        0zime.     Aus den     Umlagerungsgemisehen    gewinnt man  die     Rohlaetame    durch.

   Neutralisieren mit  wässerigen Lösungen von     säureabstumpfen-          den'Mitteln.    Die     Rohlactame,    die     zwar        wasser-          löslich    sind, scheiden sieh hierbei     au,,    den  konzentrierten     Salzlösungen    durch     Aussalzuna     als     Lactaniöle    mit etwa 30     bis    401     .@o    Wasser  gehalt. fast. salzfrei ab.

   Beim     Umlagerungs-          prozess    entstehen neben den     Laetamen    noch       etwa.    3     bis        8%        Nebenprodukte        basischer        sowie     saurer Natur, die als Verunreinigungen von  den     Laetainen    abgetrennt werden müssen.  Diese Verunreinigungen geben den     Rohlaeta-          men    eine gelbe bis braune Färbung.  



  Die     Isolierung    der     Laetame    erfolgte bis  her durch     Extraktion    oder Destillation. Zur  Gewinnung von völlig farblosen     Reinlaetanien,     wie sie zur     Verstellung    von Polyamiden Ver  wendung finden, war es bisher unbedingt not  wendig, die isolierten und     vorgereinigten          Lactaine    durch mindestens noch eine ein  malige Destillation zu     reini--en.    Bei der Ex  traktion der     Laetanie    aus den     Rohlaetamen     treten weniger Verluste auf als bei der Destil  lation, da bei letzterer durch Einwirken der  hohen Temperatur,

   selbst     ini    Vakuum,     Zer-          #-"etzuxigen    nietet zu     vermeiden    sind. Für die       Extraktion    wurden bisher nur solche     Lösuno-s-          mittel    verwendet, die die     Laetame    sehr gut    lösen, d.

       1i.    bei Raumtemperatur zu mehr als       50        %.        Als        solche        Extraktionsmittel        dienten     besonders die niedrig siedenden chlorierten       Kohlenwasserstoffe,    wie Chloroform,     Äthylen-          ehlorid,        Methylenchlorid    usw.

   Dieses gute  Lösevermögen der Extraktionsmittel für     Lae-          tame    war bisher unbedingt notwendig, wenn  man die     Laetame    möglichst quantitativ aus  den     Rohlaetamen    als solche oder     zusammen     mit der bei ihrer Herstellung anfallenden  konzentrierten Salzlösung gewinnen wollte.

    Dabei lösen sieh die     Rohlaetame    in geringen  Mengen dieser Lösungsmittel     vollständig    zu  .stark gefärbten und konzentrierten     Lactam-          lösungen    unter     Abseheidung    fast des gesam  ten Wassers in Form einer verdünnten     wässe-          rigen        Lactamlösung.    Die Verunreinigungen  der     Laetame    lösen sich in beträchtlicher Menge  in den Lösungsmitteln mit sehr gutem     Löse-          vermögen    für     Laetame.    Die hierbei resultie  renden mehr oder     

  weniger    stark durch die  Verunreinigungen gefärbten     Laetainlösungen     ergeben nach Abtreiben der Lösungsmittel  gelb bis bräunlich gefärbte     Laetame.    Die Ent  fernung der diesen     Laetamen    anhaftenden  Verunreinigungen kann nur durch Destilla  tion erfolgen, wobei eine völlige Abtrennung  der Verunreinigungen durch ihre fast gleiche       Flüchtigkeit    mit den     Laetamen    zu beträcht  lichen     Ausbeuteverlusten    führt.  



  Bei dieser     Reindestillation    haben sieh für  die Qualität der     Laetame    Zusätze von Säuren       oder        Laugen        in        einer        Menge        bis        zu        5%     günstig erwiesen.

   Auch durch     ZTmsetzen    der           vorgereinigten        Lactanie    mit     oxydierenden    oder  reduzierenden Stoffen in diesen     'Mengen        sowie     Behandeln     mit        Carbonsäure-Estern    vor der  Destillation der     Lactaine    konnte eine Quali  tätsverbesserung erreicht werden. Diese Zu  sätze haben aber den grossen     '%Tachteil,    dass  .sie die     Destillationsausbeute    stark herabsetzen.

    Dabei wirken die im Verhältnis zu der Menge  Verunreinigungen im     L'berschuss    zugegebenen  Zusätze bei den hohen     Destillationstempera-          turen    zersetzend auf die     Laetame    ein. Ein  Teil dieser Zersetzungsprodukte ist mit den  Lastamen flüchtig, so dass eine Reinheit der       Lactame    dadurch nicht restlos erzielt werden  kann. Der grösste Teil der Zersetzungspro  dukte und die veränderten Verunreinigungen  bleiben im     Destillationsrüekstand    zurück.

   Die  auf diese Weise erreichten Ausbeuten au       Reinlaetamen    aus den     vorgereinigten        Lacta-          men    betragen etwa     901/o,    die Ausbeuten be  zogen auf die     Rohlactame    sind noch wesentlich  niedriger.  



  Verwendet man     zur    Extraktion der Roh  lactame Lösungsmittel mit geringerem Löse  vermögen für     Lactanie,    so sind     hiefür    grosse  Mengen Lösungsmittel notwendig, und man  erhält verdünnte     LactamlösLingen.    Die     Roli-          laetame    allein mit diesen     Lösungsmitteln    zu  extrahieren, ist unwirtschaftlich, da sich in  den     Rohlaetamen    während der Extraktion       durch    Entzug der     Lactame    der Wassergehalt  erhöht und die Löslichkeit. der     Lactame    in  dem fast salzfreien Wasser grösser ist.

   als im  Extraktionsmittel. Extrahiert man die Roh  lactame zusammen mit der bei ihrer Herstel  lung vorhandenen konzentrierten     Salzlösun-          in    gleicher Weise, so werden die     Rohlactame     entwässert und     a.usgesalzen,    wobei sich drei  Schichten ausbilden:     Lactanilösungsmittel,     nicht gelöstes     Rohlactam        und        Salzlösung.    Das  Vorhandensein von drei Schichten macht aber  eine kontinuierliche Durchführung der Ex  traktion schwierig.  



  Es wurde nun     gefunden,    dass man farb  lose     Reinlactame    in fast. quantitativer Aus  beute ans den     Rohlactamen    allein durch Ex  traktion in kontinuierlicher     Arbeitsweise    er  hält., wenn man     erfindungsgemäss    die     durch            Urilagerung    von     cvelisehen        Oxiinen    erhalte  nen     Rohlactame    aus einer verdünnten     wässe-          rigen    mit neutralen Salzen gesättigte Roh  lactamlösung mit. einem     unter    100  C sieden  den Kohlenwasserstoff bzw.

   Kohlenwasser  stoffgemiseh in mehr als einer Stufe in der  Weise     extrahiert,    dass     man    (las     Lösungsmittel     von Stufe zu Stufe der an     Lactain    ärmer  werdenden     Rohlactainlösun    -     entgegenführt,     dass man anschliessend die     Kohlenwasserstoff-          Laetamlösung    mit einem die     Verunreinigun-          gen    bindenden Stoff behandelt, und dass man  schliesslich das Lösungsmittel aus dem Ex  trakt entfernt.  



       Als    Extraktionsmittel sind besonders sol  che     Kohlenwasserstoffe    geeignet, die fast kein       Lösungsvermögen    für Wasser haben, also bei       ?0         C        unter        0,1%        Wasser        lösen        und        die        die          Lactame    nicht. zu gut lösen, d. h.

   in     denen    die  Löslichkeit der     Lactaine    bei ?0  C nicht mehr       als        30%        beträgt.        Erfindungsgemäss        werden     ferner     Kohlenwasserstoffe    verwendet, deren  Siedetemperatur nicht über l00  C liegt, da  höher siedende Lösungsmittel sieh von den  Lastamen nur schwer durch Destillation ab  trennen lassen. Es können auch     Gemisehe     mehrerer     Kohlenwasserstoffe        verwendet.    wer  den,     zweckmässig    solche, die     azeotrop    sieden.

    Als solches Gemisch eignet sieh z. B. eine       Mischung        von        55%        Benzol        und        45%        Cyelo-          hexan,    welche bei 77,5  C siedet     (Lecat         Azeo-          tropisme     1918).

   Vorteilhaft ist es, die Ex  traktion so durchzuführen, dass die     Laetam-          konzent.ration    im     Extraktionsmittel    nicht sehr       hoch        wird,        zweekmä.ssig        nicht        über        15%,        denn     unterhalb dieser     Lactamkonzentration    ist die  Aufnahme von     Wasser    und     Verunreinigungen     nur gering.

   Oberhalb dieser Konzentration  ist das Aufnahmevermögen für die Verunrei  nigungen und das Wasser proportional     der          Lactamkonzentration.    Durch     Verwendung    der       etwa    4- bis     10faehen    Mengen an     Lösungsmittel     im Verhältnis zu der Menge der     Rohlactaine     kann die angegebene     Lactanil@onzentration     leicht eingehalten werden.     CTünstiger    ist es.

    ein     Lösungsmittel    oder     azeotrop    siedendes     Ge-          niiscli    zu     verwenden,    in dem sich die     Laetain-          konzentration    bei der Extraktion von selbst           nicht        höher        als        15%        einstellen        kann;        so        lö#t     sieh z. B.

   (las     F-Caprolaetain    in dem     Azeotrop     von Benzol und     Cvclohexan    bei 20  C zu       einer        Konzentration        von        etwa        1.2%.        Durch          Anwendung        höherer    oder tieferer Temperatur  bei der Extraktion steigt oder     erniedrigt    sieh  die     Laetamkonzentration    im Extraktionsmittel.

         We        Einstellung    einer bestimmten     Lactait:-          Konzentration    kann also durch Variieren der  Temperatur in     einem    gewissen Bereich     korri-          ±riei-t    werden.  



  Der Vorzug der     Lösunnsmittel    mit gerin  gem     Laetamlösevermögen    für die Extraktion  der     Rohlaetaine    ist der, dass nur geringe Men  gen Verunreinigungen mit in     Lösung    gehen.  



       Nacli    der Extraktion     seheitlen    sich die     Ver..          imreinigungen,    die sich     sonst    in den sehr gut       laetainlösenden        Lösungsmitteln    lösen, insbe  sondere die Farbstoffe, als Flocken in der       Trennsehiclit    ab. Die aus der Extraktion re  sultierenden     Laetamlösungen    enthalten nur  noch     geringfügige    Verunreinigungen und     sind     daher kaum gefärbt.  



  Zur Herstellung der an neutralen Salzen  gesättigten     Rohlaetamlösun-en    und zur Auf  reehterhaltung der Salzsättigung verwendet  man zweckmässig konzentrierte Salzlösung, wie  sie bei der Herstellung der     Rohlaetame    an  fällt. Die Sättigungskonzentrationen für die  Salze liegen bei niedriger     Lactamkonzentra-          tion    hoch und bei hoher     Laetamkonzentration     niedrig. So liegt die Sättigungskonzentration  z.

   B. für     Ammonsulfat    bei konzentriertem  rohem     f-Caprolactam    mit etwa     6611/o        Lactam-          gehalt        bei        etwa        1%,        bei        v        erdünntein,

          rohem          Caprolactani        mit        etwa        33%        Laetaingehalt        bei          etwa        8%        und        schliesslich        bei        stark        verdünn-          tem        Rohlaetani        mit        einem        Gehalt        von        1,

  5%          Caprolactam        bei        etwa        30%        Ammonsulfat.     Fügt man zu einer noch nicht mit. Salz     @ge-          sättigten,    verdünnten     Rohlaetamlösung    kon  zentrierte Salzlösung zu, so nimmt diese dar  aus Salz auf bis zu ihrer Sättigung; die rest  liche Salzlösung scheidet. sieh von der ver  dünnten     Rohlactamlösung    ab.  



  Extrahiert man eine verdünnte,     wässerige,     mit Salz     gesättigte        Rohlactamlösung,    so erhält  man eine gleich hohe     Lactamkonzentration    im    Extraktionsmittel wie bei der Extraktion kon  zentrierter, salzgesättigter     Rohlactamlösung.     Der Vorteil der beschriebenen Extraktions  weise ist der, dass sich beim Einhalten der Salz  sättigung in der verdünnten     Rohlactamlösun        @-          keinerlei    Zwischenschicht von konzentrierten  Roh]     aetamen    abscheidet, die die kontinuierliche  Extraktion erschweren bzw.

   die     Anwendung     einer Turmextraktion sogar unmöglich machen  würde. Die Extraktion wird zweckmässig im  Gegenstrom so ausgeführt, dass frische     Roh-          laetamlösung,    die in der ersten Extraktions  stufe auf eine bestimmte Konzentration ver  dünnt und mit. einem an     Lactain    angereicher  ten     Lösungsmittel.    extrahiert worden ist, in  den folgenden Extraktionsstufen mit fort  laufender Verdünnung der     Rohlactamlösung     einem     lactamärmeren    Lösungsmittel. entgegen  geführt wird.

   Am Ende der Extraktion fliesst  einer fast.     lactamfreien,        wässrigen    Salzlösung       frisches    Extraktionsmittel entgegen. In den       einzelnen    Extraktionsstufen wird die Strö  mung in der Hauptsache von der Menge des  Lösungsmittels     bestimmt,    welche in der Regel  mehr als das     4fache    des Volumens der Roh  lactame ausmacht. Bei Verwendung eines Ex  traktionsmittels, das spezifisch leichter ist. als  die     verdünntesten        Rohlaetainlösungen,    geht  also die Hauptströmung in den Extraktions  stufen von unten nach oben.

   Die     Rohlactaine     werden deshalb zweckmässig in den untern  Teil der Extraktionsstufen eingeführt, so dass  sie mit der Strömung nach oben gerissen und  dabei extrahiert werden. Die in die Extrak  tionsstufen zum Einhalten der Salzsättigung  einfliessende konzentrierte Salzlösung setzt  man am besten im obern Teil derselben zu;  dabei fällt sie durch ihr hohes spezifisches  Gewicht nach unten. Da die teilweise extra  hierten     Rohlaetamlösungen    in den Extrak  tionsstufen nach oben steigen,     sorgt    die ent  gegenkommende Salzlösung für eine stetige  Sättigung.

   In der letzten, schwach     lactainhal-          tigen    Extraktionsstufe ist der Zusatz der Salz  lösung zur     Sättigung    erheblich, so dass auch  deren Strömung darin nach unten einen Ein  fluss hat. In dieser Stufe werden verdünnte       Rohlactamlösungen    zweckmässig in dein     obern         Teil oder in der Mitte der Extraktionsstufe  eingeführt.  



  Ein grosser Vorteil des     beschriebenen    Ex  traktionsverfahrens ist die wesentlich leichtere       Abtrennung    der Verunreinigungen. Die Lös  liehkeit der Verunreinigungen ist in den     Roh-          lactamen    grösser     als    in der Salzlösung, in die  sie aber im Verlaufe der Extraktion zum gro  ssen Teil hineingehen sollen. Dieses wird einer  seits dadurch erleichtert, dass die Verunreini  gungen ganz allmählich von der     wässrigen    Lö  sung aufgenommen werden.

   Ferner wird       z\,veckmässig    der     Lactamextrakt    dort. abgezo  gen, wo sieh die     lactamreiehste        wässrige        Roh-          lactainlösung    befindet. Dadurch werden die       Verunreinigungen    in grossem Masse in der       wässrigen        Rohlaetamlösung    zurückgehalten.  Ein Teil der Verunreinigungen scheidet sieh  in     Flockenform    dort. ab, wo die     Rohlaetam-          lösung    am     lactamärmsten    ist, und kann durch  Abziehen aus der Trennungsschicht entfernt  werden.

   Die nach dieser Extraktion erhaltenen       Lactamlösungen    enthalten wesentlich weniger  Verunreinigungen als die nach den bisherigen       Extraktionsverfahren    gewonnenen     Laetainlö-          sungen.    Diese geringfügigen Verunreinigun  gen müssen aber entfernt werden, wenn die       Laetame    zu Polyamiden weiter verarbeitet   erden sollen. Dies erfolgt beim     erfindungsge-          mässen    Verfahren durch eine Behandlung mit  einer die Verunreinigungen bindenden Sub  stanz, die gelöst oder in festem Zustand zur  Anwendung gelangen kann.

   Hierdurch wer  den farblose     Laetamlösungen    erhalten, die  nach Abtrennen des Lösungsmittels, z. B.  durch Vakuumdestillation völlig farblose, nicht  veränderliche     Reinlactame    ergeben.  



  Der Effekt dieser Behandlung kann durch  Verwendung von oxydierenden oder reduzie  renden Stoffen, selbst in minimaler Konzen  tration, gefördert werden. So wirken als Oxy  dationsmittel z. B. bereits eine     n/500-Kalium-          perinanganat.lösung        bzw.        eine        0,05        %        ige        AVas-          serstoffsuperoxydlösung    oder als Reduktions  mittel minimale Mengen     Natriumhydrosulfit,          Natriumsulfit    usw.

   in     wässriger    Lösung, wobei  die veränderten     Verunreinigungen    in der     wäss-          rigen    Lösung zurückbleiben. Als die Verun-         reinigungen    bindende Substanzen kann     man          säurebindende    Stoffe, z. B. Natronlauge,     Na-          triumcarbonat,        Caleiuinhi-droxy    d     verwenden.     Aber auch hasenbindende Stoffe, wie z. B.  schwache Lösungen von Schwefelsäure, Phos  phorsäure können verwendet werden.

   Die Be  handlung mit säurebindenden Mitteln erfolgt       zweckmässig    bei einem     pH        von    7 bis 12, wäh  rend eine     Behandlung    mit hasenbindenden  Mitteln, z. B. bei einem     h"    von          bis 7 aus  geführt wird.

   Verwendet man zu dieser Be  handlung     wässrige    Lösungen, so enthalten die  selben je nach der     Laetamkonzentration    im       Extraktionsmittel    mehr oder weniger     Lastani.     Die     Laetamkonzent.ration    in der     wässrigen          Lösung        beträgt        z.        B.        bei        12%        s-Caprolaetani          in        dem        Azeotrop        Benzol-Cy     <RTI  

   ID="0004.0074">   clohexan        etwa        60%.     Man kann auch hier in mehreren Stufen arbei  ten. Wenn man z. B. in     zwei    Stufen arbeitet.  kann man etwa beide Stufen nur in oxydie  render oder reduzierender Lösung ausführen,  oder die eine in oxydierender, die andere in  reduzierender. Ferner kann man für beide  Stufen ähnliche Stoffe     verwenden,    oder für  die eine alkalische und für die andere saure.

    Selbst bei Verwendung     geringfügiger        Mengen     an säure- oder hasenbindenden Stoffen     usw.     ist die     Reinigungswirkung    sehr gut, weil die  Verunreinigungen bei der Extraktion mit       Kohlenwasserstoffen    bereits bis auf einen -B  ringen Rest entfernt worden sind. Führt.     man     die     lKaelibeliandhing    in einem Turm unter  Verwendung von     wässrigen    Lösungen     dureh.     so müssen diese laufend ergänzt. werden.  Dabei genügen als Ersatz z.

   B.     l        Volumenpro-          zent    einer     la.etamfreien,        wässrigen    Lösung der       Zusatzstoffe,        bezogen        auf        einen        12        %        igen        F-          Caprolactamextrakt.    Bei der bisher bekannten  Reinigung der     Lactaine    durch Destillation  sind demgegenüber<B>100-</B>     bis        1000faclielIengen     von Zusatzstoffen notwendig.

   Zur     Erlangung     völlig reiner     Laetame    ist es notwendig, nur  äusserst verdünnte     Lösungen    zu verwenden,  da sonst die     Laetamlösungen    mit ihrem, wenn  auch geringen Gehalt an Wasser die gelösten  Stoffe mitreissen würden, so dass diese sich  in den     Laetamen    anreichern. Zweckmässig wer  den nur solche Stoffe für die Naehbehand-      lang benutzt, die von den     Laetamlösungen     nicht herausgelöst werden und die die     Lae-          tame    chemisch nicht verändern. Als solche  eignen     siel,    besonders rein anorganische Stoffe.

         Die    Nachbehandlung führt man zweckmässig  hei Raumtemperatur ans. Sie schliesst sieh in  der Regel an die Extraktion an und wird  zweckmässig ebenfalls kontinuierlich durch  geführt. Die verbrauchten     wässrigen    Lösungen  aus der Nachbehandlung können ohne weiteres  kontinuierlich bei der Extraktion dem Roh  lactani zugesetzt. werden. Statt     wässrige    Lösun  gen zur Nachbehandlung zu verwenden, kön  nen die     Laetamextrakte    auch durch     Adsorl)-          tion    der     Verunreinigungen    an festen, die Ver  unreinigungen bindenden Stoffen gereinigt  werden.

   Als     adsorbierende    Stoffe kommen die  gleichen Stoffe in Betracht, wie sie auch mit  Vorteil zur     Herstellung    der     wässrigen        Lösun-          verwendet    werden, z. B.     Bariumsuperoxyd,          Natriumhvdrosulfit,        Natriumbisulfit,        Caleium-          oxvd    usw.     Bevorzugt    benutzt man Stoffe, die       gleichzeitig    wasserentziehend wirken.

   Als     Ad-          sorber    können ferner die     Ionenaustauseher     dienen. Die     Nachreinigung    durch     Adsorption     kann in einer oder mehreren Stufen mit     0ei-          ehen    oder     verschiedenen    Stoffen     evtl.    in  Kombination     finit.    einer Behandlung mit     wäss-          rigen        Lösungen    durchgeführt werden.

      Wenn man die kontinuierliche Reinigung  der     Rohlactame    beispielsweise     durch    drei  stufige Extraktion und einstufige     ',-L\7aehbe-          handlung    ausführen will, so arbeitet man       zweckmässig    in der Weise, wie es in der     Zeieh..          nung        schematisch    dargestellt ist.  



  Die Extraktionsanlage ist durch die Türme  1, 2 und 3, die Nachbehandlung durch Turm     -1     dargestellt. Die     Türine    sind der Höhe nach  gestaffelt     angeordnet.,    damit das Lösungsmit  tel mit Gefälle     durch    alle     Türme    laufen kann.       Jeder    Turm besitzt. mehrere, durch Lochplat  ten begrenzte Rührzonen, die durch eine Be  ruhigungszone voneinander getrennt sind. Der  obere     Lind    der untere Teil der Extraktions  türme sind ebenfalls Beruhigungszonen. Die  Trennschichten der Extraktionsmittel und       Laetamlösungen    werden im obern Teil der    Türme eingehalten.

   Das     Rohlactam    tritt bei     5"     in die     -unterste    Rührzone des Turmes 3 ein,  in die gleiche Rührzone fliesst bei 6 an     Lastani     angereichertes Lösungsmittel ans Turm 2 hin  ein. Bei 7, 8 und 9 laufen in die obersten  Rührzonen der Extraktionstürme zum Ein  stellen der Sättigungskonzentration verschie  dene Mengen konzentrierter Salzlösung hinzu.

    Aus dem Turm 3 fliesst. oben das     lactam-.          reichste    Lösungsmittel über und geht in die       \aehbehandlungsanlage.    Aus dem Turm 3  läuft. unten die stark     lactamhaltige,    verdünnte       Rohlaetamlösung    ab und wird bei 10 in die  unterste Rührzone des Turmes 2 eingeführt.  In die gleiche Rührzone des Turmes 2 tritt bei  11 schwach     laetamhaltiges    Lösungsmittel aus  Turm 1. ein und verlässt     lactamreieher    wieder  den Turm 2 oben.

   Aus dem Turm 2 fliesst  unten     schwach        laetamhaltige        Salzlösung    ab,  die bei 12 in eine der obern oder mittleren  Rührzonen des Turmes 1 einläuft. In die un  terste Rührzone des Turmes 1 tritt bei 13  frisches Lösungsmittel ein     und    fliesst mit  wenig gelöstem     Laetam    aus dem     Turm    1 oben  über. Bei     1-1    läuft ans dem Turm 1 unten aus  extrahierte, konzentrierte,     laetainfreie    Salz  lösung ab, welche . die Verunreinigungen ge  löst enthält. Bei 15 werden die sich abschei  denden flockigen Verunreinigungen laufend  abgezogen.

   In den     Turm        -1    tritt. bei 16 der       Laetamextrakt    ein. Die letzten     Verunreiniglni-          gen    werden in diesem Turm mittels     laetam-          haltiger,        wä.ssriger    Lösungen von Zusatzstof  fen extrahiert.. Bei 17 fliesst schliesslich die  völlig reine, farblose     Laetamlösung    ab und  wird durch     Eindampfung    vom Lösungsmittel  befreit. Die zurückbleibenden     Laetame    sind  völlig farblos, licht- und     luftbeständig        und     von grosser Reinheit.

   Die Ausbeuten betragen  über     981/o,    bezogen auf die in den     Rohlaetamen     enthaltenen     Laetame.    Die in den     naehstelien-          den    Beispielen     angegebenen    Teile sind Volu  menteile.  



  <I>Beispiel 1:</I>  500 Teile rohes     E-Caprolaetamöl    fliessen  stündlich bei 15  C in die in der Zeichnung  dargestellte und oben beschriebene Extrak  tionslage ein. Im Gegenstrom     dazu    laufen      durch die Extraktionsanlage bei gleicher Tem  peratur 2500 Teile stündlich eines     Lösungs-          mittelgemisches        von        551/o        Benzol        und        45%          Cyclohexan.    In den dritten Turm treten       stündlich        11.5        Teile        einer    

      etwa        40        %        igen        Am-          monsulfatläsung,    in den     zweiten    Turm stünd  lich 345 Teile dieser     Ammonsulfatlösung    und  in den ersten Turm stündlich 690 Teile der  selben bei 15  C ein. Aus der Extraktions  anlage werden stündlich etwa 1300 Teile     lae-          tamfreie,    konzentrierte     Ammonsulfatlösung,     die von den gelösten Verunreinigungen dunkel  gefärbt ist, abgezogen.

   In die     Nachbehandlung     fliessen stündlich etwa. 2800 Teile fast farblose       etwa        13        %        ige        a-Caprolactamlösung        aus        der          Extraktion        und        28        Teile        einer        0,

  2%igen        wäss-          rigen    Lösung von     Bariumperoxyd.    Aus dem       Nachbehandlungsturm    gelangt die     Lactamlö-          sung    in eine     Vakuumdestillationsanlage.    Nach  dem Verdampfen des Lösungsmittels bleibt  ein völlig     farblöses,    reines     E-Caprolactam    in       99        %        iger        Ausbeute,

          bezogen        auf        das        im        Roh-          laetam    enthaltene     Lactam        zurück.     



       Beispiel   <I>2:</I>  In die in der Zeichnung dargestellte und  oben beschriebene Extraktionsanlage fliessen  stündlich 500 Teile rohes     co-Önantholaetamöl     und 2500 Teile eines Gemisches von     551/o          Benzol        und        45%        Cyelohexan        bei        55         C        ein.     In den dritten Turm laufen stündlich bei       35         C        155        Teile        einer        

  etwa        30        %        igen        Natrium-          sulfatlösung,    in den zweiten Turm stündlich  465 Teile dieser     Natriumsulfatlösung        lind    in  den ersten Turm stündlich 930 Teile derselben  bei der gleichen Temperatur ein. Aus der Ex  traktionsanlage werden stündlich etwa 1.700  Teile einer konzentrierten     Natriumsulfatlö-          sung    bei     35     C abgezogen.

   In den     Naehbehand-          lungst.urin    laufen bei 20  C stündlich etwa       2850        Teile        fast        farblose        1-1%ige        #inantliolae-.          tamlösung        lind    30 Teile einer     Natron-          lauge,        die        0,5%        Natriumhydrosulfit   
EMI0006.0101  
       gelöst     enthält.

   Nach dem Verdampfen des Lösungs  mittels wird     reinweisses        q,-Önantliolactam    in       einer        Ausbeute        von        98,5%        erhalten.            Beispiel.   <I>3:</I>  500 Teile rohes     F-Caprolactain    werden nach  der in Beispiel 1. angegebenen     j\    eise extra  hiert.

   In den ersten Turm einer     zweitürmigen     Nachbehandlungsanlage fliessen stündlich 2800       Teile        13%ige        e-Caprolactamlösung        und        28     Teile einer kalt gesättigten filtrierten     Cal_-          eiumliydroxy        dlösting@,    die     0,211/o        Wasserstoff-          superoxyd    enthält.

   Die     Laetamlösung    läuft  sodann in den zweiten Turm, wo     gleichfalls     stündlich 10 Teile einer     -leieh    konzentrierten       Galeiumhy        dr        oxy        dlösung    einfliessen.

   Nach dem  Entfernen des Lösungsmittels erhält. man in       99        %        iger        Ausbeute        ein        schneeweisses.        liebt-          und        luftbeständiges        F-Caprolaetani.       <I>Beispiel</I>     %:     Man extrahiert 500 Teile rohes     s-Capro-.          laetam    in der im.

   Beispiel 3 beschriebenen     All-          lage.    In den zweiten Turm der     '-\-achbehan < 1-          lungsanlagewerden    jedoch stündlich     1-1    Teile  einer gesättigten,     wässrigen        Cal.eiumsufitlö-          sung    zugefügt. -Man erhält. nach dem Entfer  nen des     Lösungsmittels        e-Caprolaetam    in glei  eher Qualität     und    Ausbeute.  



       Beispiel    5:  :<B>300</B> Teile rohes     E-Caprolaetam    werden wie  im Beispiel 1     vorextrahiert.    In den ersten  Turm der     zweistufigen    Nachbehandlung lau  fen stündlich 25 Teile einer Lösung, die be  zogen auf Schwefelsäure n[50 und auf     Kalium-          permanganat        n1250    ist.

   In den     zweiten    Turm  fliessen stündlich 10 Teile einer gesättig  ten,     wässrigen        Caleiumlii-droxydlösung.        Nael'.     Durchlaufen dieser beiden     Stufen    wird die       Laetamlösung    eingedampft und ergibt ein     ein-          wandfreies        a-Caprolaetam        in        98,5%iger        Aus-          beute.            Beispiel   <I>6:

  </I>  Wie im Beispiel 3 werden 500 Teile     volles          E-Caprolactam        einer    Nachbehandlung unter  worfen mit. dem Unterschied, dass der     z -eite     Turm. der     Nachbehandlung    mit festem     Cal-          eiumoxyd    beschickt ist.

   Die diesen     durehlau-          fende        Laetamlösung        hinterlässt    nach dem Ab  dampfen des Lösungsmittels im     Vakuum    ein           reinweisses        f-Caprolactam        in        99        %        iger        Aus-          heute.     



       Beispiel   <I>7:</I>       .500    Teile rohes     e-Caprolactam    werden wie  in Beispiel 1 extrahiert. Die     Naelibehandl.ungs-          anlage    besteht aus     zwei    Türmen, von denen  der erste mit 400 Teilen     Kunstharz-Kationen-          austauseher    und der zweite mit. 400 Teilen       Kunstharz-Anionenaustauseher    gefüllt ist.

   Die  durch diese Türme durchgelaufene     Laetain-          lösung    liefert nach Entfernen des Lösungsmit  tels ein reines, einwandfreies     F-Caprolaetain          in        9R        %        iger        Ausbeute.  

Claims (1)

  1. P ATENTANSPRUCI1: Verfahren zur kontinuierlichen Herstel lung von Reinlaetamen aus durch Umlage rung von eyelisehen Oxiinen erhaltenen Roh- laetamen, dadurch gekennzeichnet, dass man eine verdünnte, wässrige, mit. neutralen Salzen gesättigte Rohlaetamlösung mit.
    einem unter 100 C siedenden Kohlenwasserstoff bzw. Koh- lenwasserstoffgemiseh in mehr als einer Stufe in der Weise extrahiert, dass man das Lösungs mittel von Stufe zii Stufe der an Lactam ärmer werdenden Rohlaetamlösung entgegen führt, dass nian anschliessend die Kohlenwas- serstofflaetanilösung mit einem die Verunrei nigungen bindenden Stoff behandelt,
    und dass man schliesslich das Lösun grsmittel aus dem Extrakt entfernt. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gel@ennzeichnet, dass die Extraktion mit gesättigten Kohlenwasserstoffen, welche bei 20 C weniger als 0,1% Wasser und bis zii 300!o Lactam lösen, durchgeführt wird. 2.
    Verfahren gemäss Patentansprneh, da dureh gekennzeichnet, class ein azeotrop sie dendes Kohlenwasserstoffgemisch, welches bei 20 C weniger als 0,10/0 Wasser und bis zu 30% Laetam löst, für die Extraktion verwen- det wird. 3.
    Verfahren gemäss Patentanspruch und Unteransprueli '21, dadurch gekennzeichnet, dass man für die Extraktion Benzol als Kom ponente des Kohlenwasserstoffgemisches ver wendet. Verfahren gemäss Patentanspruch -Lind den Unteransprüchen 1 bis 3, dadurch ge kennzeichnet, dass für die Extraktion mehr als das vierfache Volumen des Rohlaetams an Lösungsmittel verwendet wird. 5.
    Verfahren gemäss Patentanspruch und den Unteransprüchen Ibis 4, dadureh ge kennzeichnet, dass man zur Herstellung der an Salz gesättigten Rohlaetamlösung konzen trierte neutrale Salzlösung verwendet, wie sie bei der Herstellung der Rohlaetame anfällt. 6. Verfahren gemäss Patentanspruch und den Unteransprüchen 1 bis 5, dadurch ge kennzeichnet, dass man die zur Aufrechterhal tung der Salzsättigung benutzte konzentrierte Salzlösung der verdünnten Rohlaetamlösung und dem laetamhaltigen Lösungsmittel ent gegenführt. 7.
    Verfahren gemäss Patentanspruch -Lind den Unteransprüchen 1 bis 6, dadurch ge kennzeichnet., dass man als die Verunreinigun- gen bindenden Stoff einen säurebindenden Stoff bei einem ptI-Wert von. 7 bis 12 ver wendet. B. Verfahren gemäss Patentansprueli und den Unteransprüchen 1. bis 6, dadurch ge kennzeichnet, dass man als die Verunreinigun gen bindenden Stoff einen basenbindenden Stoff bei einem pH-Wert von ? bis 7 ver wendet. 9.
    Verfahren gemäss Patentansprueli und den Unteransprüchen 1 bis 3, dadurch ge kennzeichnet, dass man die Nachbehandlung des Lactamextraktes unter Verwendung eines oxydierend wirkenden Stoffes durchführt. 10. Verfahren gemäss Patentanspruch und den Unteransprüchen 1. bis 3, dadurch ge kennzeichnet, dass man. die Naelibehandl.ung des Laetamextraktes unter Verwendung eines reduzierend wirkenden Stoffes durchführt.
CH294693D 1950-07-26 1950-07-26 Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Rein-Lactamen durch Extraktion. CH294693A (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1297609B (de) * 1963-07-03 1969-06-19 Toyo Rayon Co Ltd Verfahren zur Reinigung von Lactamen
US4239682A (en) * 1975-11-13 1980-12-16 Bayer Aktiengesellschaft Purification of caprolactam

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DE1297609B (de) * 1963-07-03 1969-06-19 Toyo Rayon Co Ltd Verfahren zur Reinigung von Lactamen
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