Verfahren zur Herstellung einer neuen Hydrazinverbindung. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Ilydrazons, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel
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worin R einen austauschfähigen Substituenten, z. B. eine veresterte Oxygruppe, besonders ein Halogenatom, oder eine Phenoxy- oder Thioäthergruppe, bedeutet, mit Hydrazin und das erhaltene 1-Hydrazino-phthalazin mit Brenztraubensäure umsetzt.
Das so erhaltene Phthalazinylhydrazon der Brenztraubensäure ist neu und schmilzt bei 180 (Zers.). Es bewirkt eine starke und langandauernde Blutdrucksenkung und soll als Heilmittel Verwendung finden. Beispiel: 30 Gewichtsteile Phthalazon werden in be kannter Weise in 1-Chlor-phthalazin überge führt. Die frisch gewonnene, noch feuchte Chlorverbindung wird in einem Gemisch von. 100 Volumteilen Alkohol und 90 Volumteilen Hydrazinhydrat 2 Stunden auf dem Wasser- bad erhitzt.
Nach allfälligem Filtrieren- kri stallisiert beim Erkalten das 1-pIydrazino- phthalazin der Formel
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in gelben Nädelchen aus. Es wird abgesaugt und mit kaltem Alkohol gewaschen. Die Aus beute beträgt 20-25 Gewichtsteile. Die neue Verbindung kann aus Methylalkohol umkri stallisiert werden und schmilzt, rasch erhitzt, bei 172-173 .
Durch Erwärmen in alkoho lischer oder wässriger Salzsäure erhält man das Hydrochlorid vom F. 273 (Zers.). Es löst sich bei Zimmertemperatur zu etwa 3 % in Wasser. Das mit verdünnter Schwefelsäure gewonnene Sulfat ist etwas leichter löslich, noch leichter das mit Methansu).fonsäure ge wonnene Salz.
An Stelle des 1-Chlor-phthalazins kann auch 1-Phenoxyphthalazin (F. 107 ; auf übliche Art erhältlich) verwendet werden, wobei die Umsetzung zweckmässig bei höherer Temperatur erfolgt.
8 Gewichtsteile 1-Hydrazino-phthalazin, in 100 Volumteilen warmem Methanol gelöst, werden mit 8,3 Gewichtsteilen Brenztrauben- säure versetzt. Beim Erwärmen kristallisiert das Reaktiönsprodakt der Formel
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in gelben Kristallen vom F. 1S0 (unter Zer setzung) aus. Sie sind in wässriger Natrium bicarbonatlösung leicht löslich.
Process for the preparation of a new hydrazine compound. The present patent relates to a process for the preparation of a new Ilydrazone, which is characterized in that a compound of the formula
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wherein R is an exchangeable substituent, e.g. B. an esterified oxy group, especially a halogen atom, or a phenoxy or thioether group, means with hydrazine and the 1-hydrazino-phthalazine obtained is reacted with pyruvic acid.
The phthalazinyl hydrazone of pyruvic acid obtained in this way is new and melts at 180 (decomp.). It causes a strong and long-lasting lowering of blood pressure and is said to be used as a remedy. Example: 30 parts by weight of phthalazone are converted into 1-chloro-phthalazine in a known manner. The freshly obtained, still moist chlorine compound is in a mixture of. Heat 100 parts by volume of alcohol and 90 parts by volume of hydrazine hydrate on a water bath for 2 hours.
After any filtration, the 1-pIydrazino-phthalazine of the formula crystallizes on cooling
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in yellow needles. It is suctioned off and washed with cold alcohol. The yield is 20-25 parts by weight. The new compound can be recrystallized from methyl alcohol and melts, heated rapidly, at 172-173.
The hydrochloride of F. 273 (decomp.) Is obtained by heating in alcoholic or aqueous hydrochloric acid. It dissolves about 3% in water at room temperature. The sulphate obtained with dilute sulfuric acid is somewhat more soluble, and the salt obtained with methanesulfonic acid is even more readily soluble.
Instead of 1-chlorophthalazine, 1-phenoxyphthalazine (F. 107; available in the usual way) can also be used, the reaction advantageously taking place at a higher temperature.
8 parts by weight of 1-hydrazino-phthalazine, dissolved in 100 parts by volume of warm methanol, are mixed with 8.3 parts by weight of pyruvic acid. When heated, the reaction product of the formula crystallizes
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in yellow crystals from F. 1S0 (with decomposition). They are easily soluble in aqueous sodium bicarbonate solution.